JP2002053742A - Ｐｅｔ系樹脂用可塑剤及びｐｅｔ系樹脂組成物 - Google Patents
Ｐｅｔ系樹脂用可塑剤及びｐｅｔ系樹脂組成物Info
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- JP2002053742A JP2002053742A JP2000238260A JP2000238260A JP2002053742A JP 2002053742 A JP2002053742 A JP 2002053742A JP 2000238260 A JP2000238260 A JP 2000238260A JP 2000238260 A JP2000238260 A JP 2000238260A JP 2002053742 A JP2002053742 A JP 2002053742A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】ＰＥＴ製品及びＰＥＴ−Ｇ製品の透明性を阻害
することなく、柔軟性及びブリード抑制性に優れた可塑
剤を開発する。 【解決手段】エステルを構成する脂肪酸の炭素数が８〜
１４である脂肪酸の内から選ばれた１種又は２種以上の
混合物であるジアセチルモノアシルグリセロールを主成
分とすることを特徴とするポリエチレンテレフタレート
（ＰＥＴ）系樹脂用可塑剤であり、また、この可塑剤を
含有するＰＥＴ系樹脂組成物である。
することなく、柔軟性及びブリード抑制性に優れた可塑
剤を開発する。 【解決手段】エステルを構成する脂肪酸の炭素数が８〜
１４である脂肪酸の内から選ばれた１種又は２種以上の
混合物であるジアセチルモノアシルグリセロールを主成
分とすることを特徴とするポリエチレンテレフタレート
（ＰＥＴ）系樹脂用可塑剤であり、また、この可塑剤を
含有するＰＥＴ系樹脂組成物である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ポリエチレンテレ
フタレート（本明細書において、ＰＥＴと略す）系樹脂
の可塑剤及び当該可塑剤を含有したＰＥＴ系樹脂組成物
に関する。
フタレート（本明細書において、ＰＥＴと略す）系樹脂
の可塑剤及び当該可塑剤を含有したＰＥＴ系樹脂組成物
に関する。
【０００２】
【従来の技術】ＰＥＴ及びＰＥＴのエチレングリコール
成分の一部をシクロヘキサンジメタノールで置換し変性
させた非結晶のコポリエステルであるグリコール変性Ｐ
ＥＴ（本明細書において、ＰＥＴ−Ｇと略す）のＰＥＴ
系樹脂はその硬さや透明性が良好であること等の性質か
ら、食品や医薬品の容器・包装資材、電子機器、事務用
品等のケース類や成形された容器用蓋材、あるいは、Ｉ
Ｄカード用シート等として用途が広がっている。
成分の一部をシクロヘキサンジメタノールで置換し変性
させた非結晶のコポリエステルであるグリコール変性Ｐ
ＥＴ（本明細書において、ＰＥＴ−Ｇと略す）のＰＥＴ
系樹脂はその硬さや透明性が良好であること等の性質か
ら、食品や医薬品の容器・包装資材、電子機器、事務用
品等のケース類や成形された容器用蓋材、あるいは、Ｉ
Ｄカード用シート等として用途が広がっている。
【０００３】しかしながら、ＰＥＴ樹脂及びＰＥＴ−Ｇ
樹脂はその製品は硬いために柔軟性を必要とする分野、
特にフィルムや包装資材などには使用が制限されてい
た。
樹脂はその製品は硬いために柔軟性を必要とする分野、
特にフィルムや包装資材などには使用が制限されてい
た。
【０００４】その硬さを改善し、軟らかさを付与するに
は可塑剤の添加が一つの方法であるが、可塑剤として作
用するには次に記すような諸要件を備える必要がある。 （１）可塑化される重合体又は樹脂との相溶性に優れて
いること （２）可塑化効率が良いこと （３）加工後の揮発、移行あるいは滲出しによる性能の
低下が少ないこと ポリエチレンやポリ塩化ビニル等の多くの樹脂に使用さ
れているフタル酸エステル等の可塑剤では可塑性、透明
性、ブリード抑制性などの条件を十分に満足するものは
見当たらない。
は可塑剤の添加が一つの方法であるが、可塑剤として作
用するには次に記すような諸要件を備える必要がある。 （１）可塑化される重合体又は樹脂との相溶性に優れて
いること （２）可塑化効率が良いこと （３）加工後の揮発、移行あるいは滲出しによる性能の
低下が少ないこと ポリエチレンやポリ塩化ビニル等の多くの樹脂に使用さ
れているフタル酸エステル等の可塑剤では可塑性、透明
性、ブリード抑制性などの条件を十分に満足するものは
見当たらない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、ＰＥＴ製品
及びＰＥＴ−Ｇ製品の透明性を阻害することなく、柔軟
性及びブリード抑制性に優れた可塑剤を開発することを
課題とするものである。
及びＰＥＴ−Ｇ製品の透明性を阻害することなく、柔軟
性及びブリード抑制性に優れた可塑剤を開発することを
課題とするものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記課題を
解決するために鋭意研究を重ねた結果、エステルを構成
する脂肪酸の炭素数が８〜１４であるジアセチルモノア
シルグリセロールがブリードが少なく、優れた可塑性を
示すことを見出し本発明を完成させたものである。
解決するために鋭意研究を重ねた結果、エステルを構成
する脂肪酸の炭素数が８〜１４であるジアセチルモノア
シルグリセロールがブリードが少なく、優れた可塑性を
示すことを見出し本発明を完成させたものである。
【０００７】即ち、本発明は以下に記載する構成を有す
るものである。 １．エステルを構成する脂肪酸の炭素数が８〜１４であ
る脂肪酸の内から選ばれた１種又は２種以上の混合物で
あるジアセチルモノアシルグリセロールを主成分とする
ことを特徴とするポリエチレンテレフタレート（ＰＥ
Ｔ）系樹脂用可塑剤。
るものである。 １．エステルを構成する脂肪酸の炭素数が８〜１４であ
る脂肪酸の内から選ばれた１種又は２種以上の混合物で
あるジアセチルモノアシルグリセロールを主成分とする
ことを特徴とするポリエチレンテレフタレート（ＰＥ
Ｔ）系樹脂用可塑剤。
【０００８】２．上記１に記載の可塑剤を含有すること
を特徴とするポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）系
樹脂組成物。
を特徴とするポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）系
樹脂組成物。
【０００９】
【発明の実施の形態】以下、本発明の詳細について説明
する。本発明が対象とする樹脂は、ＰＥＴ（ポリエチレ
ンテレフタレート）及びＰＥＴ−Ｇ（ＰＥＴのエチレン
グリコール成分の一部をシクロヘキサンジメタノールで
置換し変成させた非晶質のコポリエステル）である。
する。本発明が対象とする樹脂は、ＰＥＴ（ポリエチレ
ンテレフタレート）及びＰＥＴ−Ｇ（ＰＥＴのエチレン
グリコール成分の一部をシクロヘキサンジメタノールで
置換し変成させた非晶質のコポリエステル）である。
【００１０】本発明に使用される可塑剤はジアセチルモ
ノアシルグリセロールでエステルを構成する脂肪酸は、
カプリル酸、カプロン酸、ラウリン酸又はミリスチン酸
の炭素数８〜１４である脂肪族直鎖モノカルボン酸の１
種又は２種以上の混合物とするものである。炭素数が８
より小さい脂肪酸は流通量が少なく実用的でなく、炭素
数が１４より多い脂肪酸を主構成または分子内に水酸基
を有する脂肪族化合物と多塩基酸とから構成されるエス
テルを構成脂肪酸とする場合はブリード抑制性に劣り好
ましくない。
ノアシルグリセロールでエステルを構成する脂肪酸は、
カプリル酸、カプロン酸、ラウリン酸又はミリスチン酸
の炭素数８〜１４である脂肪族直鎖モノカルボン酸の１
種又は２種以上の混合物とするものである。炭素数が８
より小さい脂肪酸は流通量が少なく実用的でなく、炭素
数が１４より多い脂肪酸を主構成または分子内に水酸基
を有する脂肪族化合物と多塩基酸とから構成されるエス
テルを構成脂肪酸とする場合はブリード抑制性に劣り好
ましくない。
【００１１】ジアセチルモノアシルグリセロールはグリ
セロールと脂肪酸とのエステル化反応或いはグリセロー
ルと脂肪酸と低級アルキルアルコールエステルとのエス
テル化反応などにより脂肪酸トリグリセライドを合成
し、該トリグリセライドとトリアセチンとのエステル化
反応を行い、得られた混合物を分子蒸留によりジアセチ
ルモノアシルグリセロールを分割する方法、或いはグリ
セロールと脂肪酸とのエステル化反応又はグリセロール
と脂肪酸と低級アルキルアルコールとのエステル化反応
などによりモノアシルグリセロールを主成分とする反応
物を得、該反応物から分子蒸留又はクロマトグラフ等に
よりモノアシルグリセロールを分割・濃縮し、得られた
モノアシルグリセロールを無水酢酸によりアセチル化す
る方法などによって得られるが、その方法が特に限定さ
れるものではない。
セロールと脂肪酸とのエステル化反応或いはグリセロー
ルと脂肪酸と低級アルキルアルコールエステルとのエス
テル化反応などにより脂肪酸トリグリセライドを合成
し、該トリグリセライドとトリアセチンとのエステル化
反応を行い、得られた混合物を分子蒸留によりジアセチ
ルモノアシルグリセロールを分割する方法、或いはグリ
セロールと脂肪酸とのエステル化反応又はグリセロール
と脂肪酸と低級アルキルアルコールとのエステル化反応
などによりモノアシルグリセロールを主成分とする反応
物を得、該反応物から分子蒸留又はクロマトグラフ等に
よりモノアシルグリセロールを分割・濃縮し、得られた
モノアシルグリセロールを無水酢酸によりアセチル化す
る方法などによって得られるが、その方法が特に限定さ
れるものではない。
【００１２】本発明による可塑剤のＰＥＴ樹脂或いはＰ
ＥＴ−Ｇ樹脂に対する配合量は樹脂１００質量部に対し
て１０〜５０質量部とすることが適当である。それより
少ない場合には可塑化効果が十分に発揮されず、又、そ
れより多い場合には樹脂製品の保存中に表面への可塑剤
の滲出が起こり好ましくない。
ＥＴ−Ｇ樹脂に対する配合量は樹脂１００質量部に対し
て１０〜５０質量部とすることが適当である。それより
少ない場合には可塑化効果が十分に発揮されず、又、そ
れより多い場合には樹脂製品の保存中に表面への可塑剤
の滲出が起こり好ましくない。
【００１３】本発明においては、ジアセチルモノアシル
グリセロールの他に、必要であれば、樹脂の物性や機能
を損なわない範囲において、フタル酸エステル、アジピ
ン酸エステル、トリアセチン等の一般に樹脂の可塑剤と
して使用されている成分や安定剤、滑剤、酸化防止剤、
スリップ剤、防曇剤等を添加しても構わない。
グリセロールの他に、必要であれば、樹脂の物性や機能
を損なわない範囲において、フタル酸エステル、アジピ
ン酸エステル、トリアセチン等の一般に樹脂の可塑剤と
して使用されている成分や安定剤、滑剤、酸化防止剤、
スリップ剤、防曇剤等を添加しても構わない。
【００１４】本発明におけるＰＥＴ系樹脂組成物は通常
のプラスチックの成形に用いられる押出し機、射出成形
機などを用いての押出し、射出或いは熱成形が可能であ
る。又、適当な滑剤を添加することによりカレンダー成
形も可能である。
のプラスチックの成形に用いられる押出し機、射出成形
機などを用いての押出し、射出或いは熱成形が可能であ
る。又、適当な滑剤を添加することによりカレンダー成
形も可能である。
【００１５】
【実施例】以下、実施例をもって本発明を説明するが、
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００１６】＜試験試料＞ １．［試験試料−１］グリセリンジアセトモノカプリレ
ート グリセリン１モル相当量とカプリル酸１モル相当量とを
公知の方法によりエステル化反応した後、分子蒸留によ
り純度約９０質量％のグリセリンモノカプリレートを得
た。このグリセリンモノカプリレート１モル相当量に
２．１モル相当量の無水酢酸を反応させてアセチル化
後、減圧蒸留により酢酸を除去して、試験用のグリセリ
ンジアセトモノカプリレートを得た。
ート グリセリン１モル相当量とカプリル酸１モル相当量とを
公知の方法によりエステル化反応した後、分子蒸留によ
り純度約９０質量％のグリセリンモノカプリレートを得
た。このグリセリンモノカプリレート１モル相当量に
２．１モル相当量の無水酢酸を反応させてアセチル化
後、減圧蒸留により酢酸を除去して、試験用のグリセリ
ンジアセトモノカプリレートを得た。
【００１７】２．［試験試料−２］グリセリンジアセト
モノカプレート グリセリン１モル相当量とカプリン酸１モル相当量とを
公知の方法によりエステル化反応した後、分子蒸留によ
り純度約９０質量％のグリセリンモノカプレートを得
た。このグリセリンモノカプレート１モル相当量に２．
１モル相当量の無水酢酸を反応させてアセチル化後、減
圧蒸留により酢酸を除去して、試験用のグリセリンジア
セトモノカプレートを得た。
モノカプレート グリセリン１モル相当量とカプリン酸１モル相当量とを
公知の方法によりエステル化反応した後、分子蒸留によ
り純度約９０質量％のグリセリンモノカプレートを得
た。このグリセリンモノカプレート１モル相当量に２．
１モル相当量の無水酢酸を反応させてアセチル化後、減
圧蒸留により酢酸を除去して、試験用のグリセリンジア
セトモノカプレートを得た。
【００１８】３．［試験試料−３］グリセリンジアセト
モノラウレート グリセリン１モル相当量とラウリン酸１モル相当量を公
知の方法によりエステル化反応した後、分子蒸留により
純度約９２質量％のグリセリンモノラウレートを得た。
このグリセリンモノラウレート１モル相当量に２．１モ
ル相当量の無水酢酸を反応させアセチル化後、減圧蒸留
により酢酸を除去して、試験用のグリセリンジアセトモ
ノラウレートを得た。
モノラウレート グリセリン１モル相当量とラウリン酸１モル相当量を公
知の方法によりエステル化反応した後、分子蒸留により
純度約９２質量％のグリセリンモノラウレートを得た。
このグリセリンモノラウレート１モル相当量に２．１モ
ル相当量の無水酢酸を反応させアセチル化後、減圧蒸留
により酢酸を除去して、試験用のグリセリンジアセトモ
ノラウレートを得た。
【００１９】４．［試験試料−４］グリセリンジアセト
モノミリステート グリセリン１モル相当量とミリスチン酸１モル相当量を
公知の方法によりエステル化反応した後、分子蒸留によ
り純度約９５質量％のグリセリンモノミリステートを得
た。このグリセリンモノミリステート１モル相当量に
２．１モル相当量の無水酢酸を反応させてアセチル化
後、減圧蒸留により酢酸を除去して、試験用のグリセリ
ンジアセトモノミリステートを得た。
モノミリステート グリセリン１モル相当量とミリスチン酸１モル相当量を
公知の方法によりエステル化反応した後、分子蒸留によ
り純度約９５質量％のグリセリンモノミリステートを得
た。このグリセリンモノミリステート１モル相当量に
２．１モル相当量の無水酢酸を反応させてアセチル化
後、減圧蒸留により酢酸を除去して、試験用のグリセリ
ンジアセトモノミリステートを得た。
【００２０】５．［試験試料−５］ジ（２−エチルヘキ
シル）フタレート 市販品を使用した。
シル）フタレート 市販品を使用した。
【００２１】６．［試験試料−６］ジブチルフタレート 市販品を使用した。
【００２２】＜試験及び評価＞ＰＥＴ−Ｇ樹脂［ＥＡＳ
ＴＭＡＮ ＣＨＥＭＩＣＡＬ社製ＥＡＳＴＥＲ ＰＥＴ
−Ｇ ６７６３］１００質量部に対し、実施例及び比較
例毎に、上記試験試料の所定量（表−１に記載した）を
配合し（例えば、実施例１では、上記ＰＥＴ−Ｇ樹脂１
００質量部に上記試験試料−１を３０質量部を添加した
ことを示す。）、二軸押出し機により混練を行った後、
２００℃で押出しペレットを作成した。得られたペレッ
トを２０５℃で射出成形し、３ｍｍ厚の１号試験片と１
０ｍｍ×１０ｍｍ×３ｍｍの試験片を作成した。
ＴＭＡＮ ＣＨＥＭＩＣＡＬ社製ＥＡＳＴＥＲ ＰＥＴ
−Ｇ ６７６３］１００質量部に対し、実施例及び比較
例毎に、上記試験試料の所定量（表−１に記載した）を
配合し（例えば、実施例１では、上記ＰＥＴ−Ｇ樹脂１
００質量部に上記試験試料−１を３０質量部を添加した
ことを示す。）、二軸押出し機により混練を行った後、
２００℃で押出しペレットを作成した。得られたペレッ
トを２０５℃で射出成形し、３ｍｍ厚の１号試験片と１
０ｍｍ×１０ｍｍ×３ｍｍの試験片を作成した。
【００２３】（１）引張試験 試験はＪＩＳＫ７１１３に基づいて行った。試験片は上
記の１号試験片を用いた。作成した試験片は温度２３
℃、湿度５０％ＲＨの条件下に１日保存し、試験に供し
た。試験機器にはオリエンテック社製テンシロン万能試
験機ＲＴＣ−１３１０を用い、つかみ具間距離１２０ｍ
ｍ、試験速度２００ｍｍ／分の条件とした。
記の１号試験片を用いた。作成した試験片は温度２３
℃、湿度５０％ＲＨの条件下に１日保存し、試験に供し
た。試験機器にはオリエンテック社製テンシロン万能試
験機ＲＴＣ−１３１０を用い、つかみ具間距離１２０ｍ
ｍ、試験速度２００ｍｍ／分の条件とした。
【００２４】（２）透明性 上記１０ｍｍ×１０ｍｍ×３ｍｍの試験片を温度２３℃
の条件下に１日保存後、肉眼による観察で評価した。評
価は○〜×方式で示した。 ○：透明性良好 △：透明性やや不良 ×：透明性不良
の条件下に１日保存後、肉眼による観察で評価した。評
価は○〜×方式で示した。 ○：透明性良好 △：透明性やや不良 ×：透明性不良
【００２５】（３）ブリード抑制性 上記１０ｍｍ×１０ｍｍ×３ｍｍの試験片を温度５０
℃、湿度５０％ＲＨの条件下に１週間保存した後、肉眼
による観察で評価した。評価は○〜×方式で示した。 ○：ブリード抑制性良好 △：ブリード抑制性やや不良 ×：ブリード抑制性不良
℃、湿度５０％ＲＨの条件下に１週間保存した後、肉眼
による観察で評価した。評価は○〜×方式で示した。 ○：ブリード抑制性良好 △：ブリード抑制性やや不良 ×：ブリード抑制性不良
【００２６】（４）試験の結果 試験の結果は表１に示した。尚、表中の添加量は樹脂１
００質量部に対する試料の質量部である。
００質量部に対する試料の質量部である。
【００２７】
【表１】
【００２８】
【発明の効果】本発明によるジアセチルモノアシルグリ
セロールを可塑剤としてポリエチレンテレフタレート系
樹脂に含有せしめることにより、透明性を損なうことな
く、柔軟性及びブリード抑制性の優れた樹脂加工製品が
得られ、食品包装等への応用の幅が広げられる。
セロールを可塑剤としてポリエチレンテレフタレート系
樹脂に含有せしめることにより、透明性を損なうことな
く、柔軟性及びブリード抑制性の優れた樹脂加工製品が
得られ、食品包装等への応用の幅が広げられる。
Claims (2)
- 【請求項１】エステルを構成する脂肪酸の炭素数が８〜
１４である脂肪酸の内から選ばれた１種又は２種以上の
混合物であるジアセチルモノアシルグリセロールを主成
分とすることを特徴とするポリエチレンテレフタレート
（ＰＥＴ）系樹脂用可塑剤。 - 【請求項２】請求項１に記載の可塑剤を含有することを
特徴とするポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）系樹
脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000238260A JP4642192B2 (ja) | 2000-08-07 | 2000-08-07 | Ｐｅｔ−ｇ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000238260A JP4642192B2 (ja) | 2000-08-07 | 2000-08-07 | Ｐｅｔ−ｇ樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002053742A true JP2002053742A (ja) | 2002-02-19 |
| JP4642192B2 JP4642192B2 (ja) | 2011-03-02 |
Family
ID=18729988
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000238260A Expired - Fee Related JP4642192B2 (ja) | 2000-08-07 | 2000-08-07 | Ｐｅｔ−ｇ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4642192B2 (ja) |
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| US8071695B2 (en) | 2004-11-12 | 2011-12-06 | Eastman Chemical Company | Polyeste blends with improved stress whitening for film and sheet applications |
| WO2014156652A1 (ja) | 2013-03-28 | 2014-10-02 | 日清紡ケミカル株式会社 | エステル系樹脂組成物、該エステル系樹脂組成物の製造方法、並びに該エステル系樹脂を用いた成形品 |
| JP2021160729A (ja) * | 2020-03-30 | 2021-10-11 | 株式会社吉野工業所 | 抜栓キャップ |
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-
2000
- 2000-08-07 JP JP2000238260A patent/JP4642192B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| KR20150135294A (ko) | 2013-03-28 | 2015-12-02 | 닛신보 케미칼 가부시키가이샤 | 에스테르계 수지 조성물, 상기 에스테르계 수지 조성물의 제조 방법, 및 상기 에스테르계 수지를 이용한 성형품 |
| JP2021160729A (ja) * | 2020-03-30 | 2021-10-11 | 株式会社吉野工業所 | 抜栓キャップ |
| JP7408460B2 (ja) | 2020-03-30 | 2024-01-05 | 株式会社吉野工業所 | 抜栓キャップ |
| JP7102595B1 (ja) | 2021-09-07 | 2022-07-19 | 東京インキ株式会社 | 液状マスターバッチ、樹脂成形材料、及び樹脂成形体 |
| JP2023038867A (ja) * | 2021-09-07 | 2023-03-17 | 東京インキ株式会社 | 液状マスターバッチ、樹脂成形材料、及び樹脂成形体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4642192B2 (ja) | 2011-03-02 |
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