JP2002037792A - 有機ケイ素化合物の製造方法およびその精製方法 - Google Patents
有機ケイ素化合物の製造方法およびその精製方法Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】白濁現象の原因物質とシランカップリング化合
物とを含有する組成物から容易に効率よく原因物質を除
く精製方法、および原因物質を含まないシランカップリ
ング化合物含有液を容易に効率よく製造する方法の提
供。 【解決手段】一般式２の白濁現象の原因物質と一般式１
のシランカップリング化合物とを含有する液体に水を添
加し、次いで該液体を蒸留し留出液を得る。 （ｎは０〜２の整数、Ｒ１はメチルまたはエチル基、Ｒ
２はメトキシまたはエトキシ基、Ｒ３は水素またはメチ
ル基である。） （ｍは０または１、Ｒ４はメチルまたはエチル基、Ｒ５
はメトキシまたはエトキシ基である。）
物とを含有する組成物から容易に効率よく原因物質を除
く精製方法、および原因物質を含まないシランカップリ
ング化合物含有液を容易に効率よく製造する方法の提
供。 【解決手段】一般式２の白濁現象の原因物質と一般式１
のシランカップリング化合物とを含有する液体に水を添
加し、次いで該液体を蒸留し留出液を得る。 （ｎは０〜２の整数、Ｒ１はメチルまたはエチル基、Ｒ
２はメトキシまたはエトキシ基、Ｒ３は水素またはメチ
ル基である。） （ｍは０または１、Ｒ４はメチルまたはエチル基、Ｒ５
はメトキシまたはエトキシ基である。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は有機ケイ素化合物の
製造方法およびその精製方法に関する。
製造方法およびその精製方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】分子内に無機物と反応する加水分解基と
有機官能基とを有する化合物である下記一般式（１）で
表される有機ケイ素化合物（以下「シランカップリング
化合物」と記述する。）は、有機重合体と無機材料表面
とを化学的に結合させることができることから、有機重
合体と無機材料との複合材料における物理・機械的強
度、加工性などの種々の特性を飛躍的に向上させること
が可能な資材（カップリング剤）である。その用途とし
て具体的には、繊維強化プラスチック（ＦＲＰ）、繊維
強化熱可塑性プラスチック（ＦＲＴＰ）、積層板、塗
料、およびシーリング剤などがあげられる。
有機官能基とを有する化合物である下記一般式（１）で
表される有機ケイ素化合物（以下「シランカップリング
化合物」と記述する。）は、有機重合体と無機材料表面
とを化学的に結合させることができることから、有機重
合体と無機材料との複合材料における物理・機械的強
度、加工性などの種々の特性を飛躍的に向上させること
が可能な資材（カップリング剤）である。その用途とし
て具体的には、繊維強化プラスチック（ＦＲＰ）、繊維
強化熱可塑性プラスチック（ＦＲＴＰ）、積層板、塗
料、およびシーリング剤などがあげられる。
【０００３】 （式中、ｎは０〜２の整数であり、Ｒ1はメチル基また
はエチル基であり、Ｒ2はメトキシ基またはエトキシ基
であり、Ｒ3は水素またはメチル基である。）
はエチル基であり、Ｒ2はメトキシ基またはエトキシ基
であり、Ｒ3は水素またはメチル基である。）
【０００４】該シランカップリング化合物は、メタクリ
ル酸アリルエステルもしくはアクリル酸アリルエステル
とケイ素原子結合水素原子を有する有機ケイ素化合物と
を反応させることによって得られる。通常は該反応によ
って得られる反応液を蒸留し、その留出液（一次留出
液）の状態で使用されている。
ル酸アリルエステルもしくはアクリル酸アリルエステル
とケイ素原子結合水素原子を有する有機ケイ素化合物と
を反応させることによって得られる。通常は該反応によ
って得られる反応液を蒸留し、その留出液（一次留出
液）の状態で使用されている。
【０００５】
【発明が解決する課題】しかしながら、該留出液（一次
留出液）は空気中の水分にさらされると白濁するという
現象が起こり、この白濁した留出液（一次留出液）をカ
ップリング剤として使用した場合には、その用途の最終
製品の外観に好ましくない影響を与える場合があった。
留出液）は空気中の水分にさらされると白濁するという
現象が起こり、この白濁した留出液（一次留出液）をカ
ップリング剤として使用した場合には、その用途の最終
製品の外観に好ましくない影響を与える場合があった。
【０００６】該留出液（一次留出液）に含まれこの白濁
現象を引き起こす原因物質は、下記一般式（２）で表さ
れる化合物であることが知られている。 （式中、ｍは０または１の整数であり、Ｒ4はメチル基
またはエチル基であり、Ｒ5はメトキシ基またはエトキ
シ基である。） 一方、この白濁現象緩和のため薄膜式蒸留装置を用いて
該化合物を取り除く方法が特開２０００−７２７８５に
おいて開示されているが、より容易な方法で且つより効
率的な該物質の除去方法の確立が望まれていた。
現象を引き起こす原因物質は、下記一般式（２）で表さ
れる化合物であることが知られている。 （式中、ｍは０または１の整数であり、Ｒ4はメチル基
またはエチル基であり、Ｒ5はメトキシ基またはエトキ
シ基である。） 一方、この白濁現象緩和のため薄膜式蒸留装置を用いて
該化合物を取り除く方法が特開２０００−７２７８５に
おいて開示されているが、より容易な方法で且つより効
率的な該物質の除去方法の確立が望まれていた。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者等は前述の従来
技術の問題点に鑑み、鋭意研究を重ねた。その結果、シ
ランカップリング化合物の製造の際に発生する白濁現象
の原因物質である前述の一般式（２）で表される化合物
とシランカップリング化合物とを含む液体（例えば前述
の一次留出液）に水を添加し、次いで該液体を蒸留する
方法であれば、該原因物質の除去が容易に且つ効率よく
達成されることを見出し、この知見に基づいて本発明を
完成させた。
技術の問題点に鑑み、鋭意研究を重ねた。その結果、シ
ランカップリング化合物の製造の際に発生する白濁現象
の原因物質である前述の一般式（２）で表される化合物
とシランカップリング化合物とを含む液体（例えば前述
の一次留出液）に水を添加し、次いで該液体を蒸留する
方法であれば、該原因物質の除去が容易に且つ効率よく
達成されることを見出し、この知見に基づいて本発明を
完成させた。
【０００８】本発明は下記の構成を有する。 １）下記（１）〜（４）の工程を実施することを特徴と
する一般式（１）で表される有機ケイ素化合物の製造方
法。 （１）一般式（１）で表される有機ケイ素化合物を合成
し該有機ケイ素化合物を含有する粗反応液を得る第１工
程。 （２）該粗反応液を蒸留し一般式（１）で表される有機
ケイ素化合物を含有する留出液を得る第２工程。 （３）該一次留出液に水を添加する第３工程。 （４）水を添加した該一次留出液を蒸留し一般式（１）
で表される有機ケイ素化合物を含有する二次留出液を得
る第４工程。 （式中、ｎは０〜２の整数であり、Ｒ1はメチル基また
はエチル基であり、Ｒ2はメトキシ基またはエトキシ基
であり、Ｒ3は水素またはメチル基である。）
する一般式（１）で表される有機ケイ素化合物の製造方
法。 （１）一般式（１）で表される有機ケイ素化合物を合成
し該有機ケイ素化合物を含有する粗反応液を得る第１工
程。 （２）該粗反応液を蒸留し一般式（１）で表される有機
ケイ素化合物を含有する留出液を得る第２工程。 （３）該一次留出液に水を添加する第３工程。 （４）水を添加した該一次留出液を蒸留し一般式（１）
で表される有機ケイ素化合物を含有する二次留出液を得
る第４工程。 （式中、ｎは０〜２の整数であり、Ｒ1はメチル基また
はエチル基であり、Ｒ2はメトキシ基またはエトキシ基
であり、Ｒ3は水素またはメチル基である。）
【０００９】２）前記第１項に記載の一般式（１）で表
される有機ケイ素化合物と下記一般式（２）で表される
化合物とを含有する液体に水を添加し、次いで該液体を
蒸留することを特徴とする有機ケイ素化合物の精製方
法。 （式中、ｍは０または１の整数であり、Ｒ4はメチル基
またはエチル基であり、Ｒ5はメトキシ基またはエトキ
シ基である。）
される有機ケイ素化合物と下記一般式（２）で表される
化合物とを含有する液体に水を添加し、次いで該液体を
蒸留することを特徴とする有機ケイ素化合物の精製方
法。 （式中、ｍは０または１の整数であり、Ｒ4はメチル基
またはエチル基であり、Ｒ5はメトキシ基またはエトキ
シ基である。）
【００１０】
【発明実施の形態】本発明におけるシランカップリング
化合物の具体的な例としては、γ−アクリロキシプロピ
ルトリメトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリ
エトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルメチルジメ
トキシシラン、γ−アクリロキシプロピルジメチルメト
キシシラン、γ−アクリロキシプロピルメチルジエトキ
シシラン、γ−アクリロキシプロピルジメチルエトキシ
シラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、
γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、
γ−メタクリロキシプロピルジメチルメトキシシラン、
γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、
およびγ−メタクリロキシプロピルジメチルエトキシシ
ランなどを挙げることができる。
化合物の具体的な例としては、γ−アクリロキシプロピ
ルトリメトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリ
エトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルメチルジメ
トキシシラン、γ−アクリロキシプロピルジメチルメト
キシシラン、γ−アクリロキシプロピルメチルジエトキ
シシラン、γ−アクリロキシプロピルジメチルエトキシ
シラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、
γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、
γ−メタクリロキシプロピルジメチルメトキシシラン、
γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、
およびγ−メタクリロキシプロピルジメチルエトキシシ
ランなどを挙げることができる。
【００１１】本発明の製造方法における第１工程は、該
シランカップリング化合物を合成し該シランカップリン
グ化合物を含有する粗反応液を得る工程である。該粗反
応液は、メタクリル酸アリルエステルもしくはアクリル
酸アリルエステルとケイ素原子結合水素原子を有する有
機ケイ素化合物とを反応させることによって得られる。
該ケイ素原子結合水素原子を有する有機ケイ素化合物と
しては、トリクロルシラン、ジメチルクロロシラン、メ
チルクロロシラン、トリメトキシシラン、およびトリエ
トキシシランなどを挙げることができる。
シランカップリング化合物を合成し該シランカップリン
グ化合物を含有する粗反応液を得る工程である。該粗反
応液は、メタクリル酸アリルエステルもしくはアクリル
酸アリルエステルとケイ素原子結合水素原子を有する有
機ケイ素化合物とを反応させることによって得られる。
該ケイ素原子結合水素原子を有する有機ケイ素化合物と
しては、トリクロルシラン、ジメチルクロロシラン、メ
チルクロロシラン、トリメトキシシラン、およびトリエ
トキシシランなどを挙げることができる。
【００１２】該反応は重合禁止剤および白金系の触媒の
存在下行われる。重合禁止剤の具体例としては、フェノ
チアジン、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチル
フェノール（ＢＨＴ）などが挙げられる。白金系触媒と
しては塩化白金酸のアルコール溶液などが挙げられる。
反応に使用したケイ素原子結合水素原子を有する有機ケ
イ素化合物がトリクロロシランなどのクロロシラン類で
あれば、メタクリル酸アリルエステルもしくはアクリル
酸アリルエステルとの反応後、アルコールとの反応が必
要となる。
存在下行われる。重合禁止剤の具体例としては、フェノ
チアジン、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチル
フェノール（ＢＨＴ）などが挙げられる。白金系触媒と
しては塩化白金酸のアルコール溶液などが挙げられる。
反応に使用したケイ素原子結合水素原子を有する有機ケ
イ素化合物がトリクロロシランなどのクロロシラン類で
あれば、メタクリル酸アリルエステルもしくはアクリル
酸アリルエステルとの反応後、アルコールとの反応が必
要となる。
【００１３】本発明の製造方法における第２工程は、該
粗反応液を蒸留し該シランカップリング化合物を含有す
る一次留出液を得る工程である。本発明において蒸留方
法および蒸留装置は特に限定されるものではないが、具
体的には単蒸留、回分多段蒸留、充填塔連続蒸留、分子
蒸留などを挙げることができる。
粗反応液を蒸留し該シランカップリング化合物を含有す
る一次留出液を得る工程である。本発明において蒸留方
法および蒸留装置は特に限定されるものではないが、具
体的には単蒸留、回分多段蒸留、充填塔連続蒸留、分子
蒸留などを挙げることができる。
【００１４】該一次留出液に含まれるシランカップリン
グ化合物の含有割合は特に限定されるものではないが、
該一次留出液に対し９５重量％以上の範囲であることが
好ましい。また、該一次留出液に含まれる不純物の含有
割合は５重量％以下であることが好ましいが、さらに好
ましくは１重量％以下である。
グ化合物の含有割合は特に限定されるものではないが、
該一次留出液に対し９５重量％以上の範囲であることが
好ましい。また、該一次留出液に含まれる不純物の含有
割合は５重量％以下であることが好ましいが、さらに好
ましくは１重量％以下である。
【００１５】本発明の製造方法における第３工程は、該
一次留出液に水を添加する工程である。本工程に使用さ
れる水は特に限定されるものではないが、中性であるこ
とが好ましく、具体的には蒸留水、純水、超純水などを
挙げることができる。
一次留出液に水を添加する工程である。本工程に使用さ
れる水は特に限定されるものではないが、中性であるこ
とが好ましく、具体的には蒸留水、純水、超純水などを
挙げることができる。
【００１６】添加する水の量は、シランカップリング化
合物１００重量部に対して０．００１〜５重量部の割合
であることが好ましく、さらに好ましくは０．０１〜１
重量部の割合である。上記割合を超える量の水を添加す
るとシランカップリング化合物が加水分解されアルコー
ルと一般式（１）で示される有機ケイ素化合物のシラノ
ール化合物が生成することがある。
合物１００重量部に対して０．００１〜５重量部の割合
であることが好ましく、さらに好ましくは０．０１〜１
重量部の割合である。上記割合を超える量の水を添加す
るとシランカップリング化合物が加水分解されアルコー
ルと一般式（１）で示される有機ケイ素化合物のシラノ
ール化合物が生成することがある。
【００１７】また、該一次留出液に水を添加した後は撹
拌することが好ましく、攪拌時間は０．５〜３時間の範
囲であることが好ましい。更に、該一次留出液並びに水
の温度は室温であることが好ましい。
拌することが好ましく、攪拌時間は０．５〜３時間の範
囲であることが好ましい。更に、該一次留出液並びに水
の温度は室温であることが好ましい。
【００１８】本発明における第４工程は、水を添加した
該一次留出液を蒸留しシランカップリング化合物を含有
する二次留出液を得る工程である。この工程においても
蒸留方法、蒸留工程ともに限定されるものではないが、
具体的には単蒸留、回分多段蒸留、充填塔連続蒸留、分
子蒸留などが挙げられ、蒸留時には従来公知の重合禁止
剤を添加してもかまわない。さらに、必要に応じて重合
防止のため蒸留系内に分子状の酸素を含有した不活気体
を導入してもよい。
該一次留出液を蒸留しシランカップリング化合物を含有
する二次留出液を得る工程である。この工程においても
蒸留方法、蒸留工程ともに限定されるものではないが、
具体的には単蒸留、回分多段蒸留、充填塔連続蒸留、分
子蒸留などが挙げられ、蒸留時には従来公知の重合禁止
剤を添加してもかまわない。さらに、必要に応じて重合
防止のため蒸留系内に分子状の酸素を含有した不活気体
を導入してもよい。
【００１９】本発明の精製方法におけるシランカップリ
ングリング化合物と一般式（２）で表される化合物とを
含有する液体としては、前述の一次留出液を挙げること
ができる。
ングリング化合物と一般式（２）で表される化合物とを
含有する液体としては、前述の一次留出液を挙げること
ができる。
【００２０】該組成物に添加する水の量は、シランカッ
プリング化合物１００重量部に対して０．００１〜５重
量部の割合であることが好ましく、さらに好ましくは
０．０１〜１重量部の割合である。上記割合を超える量
の水を添加するとシランカップリング化合物が加水分解
されアルコールと一般式（１）で示される有機ケイ素化
合物のシラノール化合物が生成することがある。
プリング化合物１００重量部に対して０．００１〜５重
量部の割合であることが好ましく、さらに好ましくは
０．０１〜１重量部の割合である。上記割合を超える量
の水を添加するとシランカップリング化合物が加水分解
されアルコールと一般式（１）で示される有機ケイ素化
合物のシラノール化合物が生成することがある。
【００２１】また、該液体に水を添加した後は撹拌する
ことが好ましく、攪拌時間は０．５〜３時間の範囲であ
ることが好ましい。更に、該液体並びに水の温度は室温
であることが好ましい。
ことが好ましく、攪拌時間は０．５〜３時間の範囲であ
ることが好ましい。更に、該液体並びに水の温度は室温
であることが好ましい。
【００２２】本発明の精製方法にて行う蒸留において
は、蒸留方法、蒸留工程ともに限定されるものではない
が、具体的には単蒸留、回分多段蒸留、充填塔連続蒸
留、分子蒸留などが挙げられ、蒸留時には従来公知の重
合禁止剤を添加してもかまわない。さらに、必要に応じ
て重合防止のため蒸留系内に分子状の酸素を含有した不
活気体を導入してもよい。精製の目的物であるシランカ
ップリング化合物は該蒸留によって得られる留出液に含
有されている。
は、蒸留方法、蒸留工程ともに限定されるものではない
が、具体的には単蒸留、回分多段蒸留、充填塔連続蒸
留、分子蒸留などが挙げられ、蒸留時には従来公知の重
合禁止剤を添加してもかまわない。さらに、必要に応じ
て重合防止のため蒸留系内に分子状の酸素を含有した不
活気体を導入してもよい。精製の目的物であるシランカ
ップリング化合物は該蒸留によって得られる留出液に含
有されている。
【００２３】
【実施例】以下実施例をもって本発明を詳細に説明す
る。二次留出物中に含まれる白濁原因物質の有無を判断
する試験として白濁試験を行った。該白濁試験とは、３
０ｍｌのスクリュー管にシランカップリング化合物を含
む二次留出液２０ｍｌを投入し、次いで純水０．１ｍｌ
を添加して数回振盪したのち１時間静置し、一次間経過
後該二次留出液の濁度を測定するものである。濁度測定
には日本電色工業株式会社製 濁度計ＮＤＨ−３００Ａ
を使用した。
る。二次留出物中に含まれる白濁原因物質の有無を判断
する試験として白濁試験を行った。該白濁試験とは、３
０ｍｌのスクリュー管にシランカップリング化合物を含
む二次留出液２０ｍｌを投入し、次いで純水０．１ｍｌ
を添加して数回振盪したのち１時間静置し、一次間経過
後該二次留出液の濁度を測定するものである。濁度測定
には日本電色工業株式会社製 濁度計ＮＤＨ−３００Ａ
を使用した。
【００２４】実施例１ 塩化白金酸を触媒とし、重合禁止剤としてフェノチアジ
ンおよび、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチル
フェノール存在下、アリルメタクリレートとトリクロロ
シランを反応、続いてメタノールと反応させた。得られ
た粗反応液をラッシヒリングを充填した充填塔を持つ蒸
留装置にて蒸留を行い、γ−メタクリロキシプロピルト
リメトキシシラン一次留出液（γ−メタクリロキシプロ
ピルトリメトキシシラン９９重量％含有）６５０ｇを得
た。この一次留出液に、室温下純水０．６５ｇ（１次留
出液に対して０．１重量％に相当）を添加し、１時間攪
拌後、ラッシヒリングを充填した充填塔を持つ蒸留装置
にて蒸留を行い二次留出液を得た。得られた二次留出液
（γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン製
品）の収量は６１５ｇであった。該一次留出液の白濁試
験の結果、６３．１７Ｈａｚｅ（ヘイズ）で外観は白濁
した状態であった。該二次留出液の白濁試験の結果、
０．００Ｈａｚｅで外観は透明であった。
ンおよび、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチル
フェノール存在下、アリルメタクリレートとトリクロロ
シランを反応、続いてメタノールと反応させた。得られ
た粗反応液をラッシヒリングを充填した充填塔を持つ蒸
留装置にて蒸留を行い、γ−メタクリロキシプロピルト
リメトキシシラン一次留出液（γ−メタクリロキシプロ
ピルトリメトキシシラン９９重量％含有）６５０ｇを得
た。この一次留出液に、室温下純水０．６５ｇ（１次留
出液に対して０．１重量％に相当）を添加し、１時間攪
拌後、ラッシヒリングを充填した充填塔を持つ蒸留装置
にて蒸留を行い二次留出液を得た。得られた二次留出液
（γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン製
品）の収量は６１５ｇであった。該一次留出液の白濁試
験の結果、６３．１７Ｈａｚｅ（ヘイズ）で外観は白濁
した状態であった。該二次留出液の白濁試験の結果、
０．００Ｈａｚｅで外観は透明であった。
【００２５】実施例２ 純水の添加量を３．２５ｇにした以外は実施例１に準じ
て操作を行った。得られた二次留出液（γ−メタクリロ
キシプロピルトリメトキシシラン製品）の収量は５９８
ｇであった。該一次留出液の白濁試験の結果は９０．４
０Ｈａｚｅ（ヘイズ）で外観は白濁した状態であった。
該二次留出液の白濁試験の結果は０．００Ｈａｚｅで外
観は透明であった。
て操作を行った。得られた二次留出液（γ−メタクリロ
キシプロピルトリメトキシシラン製品）の収量は５９８
ｇであった。該一次留出液の白濁試験の結果は９０．４
０Ｈａｚｅ（ヘイズ）で外観は白濁した状態であった。
該二次留出液の白濁試験の結果は０．００Ｈａｚｅで外
観は透明であった。
【００２６】比較例１ 水処理を行わなかった以外は実施例１に準じて操作を行
った。得られた二次留出液（γ−メタクリロキシプロピ
ルトリメトキシシラン製品）の収量は６２０ｇであっ
た。二次留出液の白濁試験の結果は５３．２５Ｈａｚｅ
で外観は微白濁していた。
った。得られた二次留出液（γ−メタクリロキシプロピ
ルトリメトキシシラン製品）の収量は６２０ｇであっ
た。二次留出液の白濁試験の結果は５３．２５Ｈａｚｅ
で外観は微白濁していた。
【００２７】
【発明の効果】本発明によれば、一般式（２）で示され
る白濁現象の原因物質とシランカップリング化合物とを
含有する組成物から容易且つ効率よく該原因物質を除く
こと、更に該原因物質を含まないシランカップリング化
合物含有液を容易且つ効率よく得ることができる。
る白濁現象の原因物質とシランカップリング化合物とを
含有する組成物から容易且つ効率よく該原因物質を除く
こと、更に該原因物質を含まないシランカップリング化
合物含有液を容易且つ効率よく得ることができる。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記（１）〜（４）の工程を実施するこ
とを特徴とする下記一般式（１）で表される有機ケイ素
化合物の製造方法。 （１）一般式（１）で表される有機ケイ素化合物を合成
し該有機ケイ素化合物を含有する粗反応液を得る第１工
程。 （２）該粗反応液を蒸留し一般式（１）で表される有機
ケイ素化合物を含有する留出液（以下「一次留出液」と
記述する。）を得る第２工程。 （３）該一次留出液に水を添加する第３工程。 （４）水を添加した該一次留出液を蒸留し一般式（１）
で表される有機ケイ素化合物を含有する二次留出液を得
る第４工程。 （式中、ｎは０〜２の整数であり、Ｒ1はメチル基また
はエチル基であり、Ｒ2はメトキシ基またはエトキシ基
であり、Ｒ3は水素またはメチル基である。） - 【請求項２】 請求項１に記載の一般式（１）で表され
る有機ケイ素化合物と下記一般式（２）で表される化合
物とを含有する液体に水を添加し、次いで該液体を蒸留
することを特徴とする有機ケイ素化合物の精製方法。 （式中、ｍは０または１の整数であり、Ｒ4はメチル基
またはエチル基であり、Ｒ5はメトキシ基またはエトキ
シ基である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000222487A JP2002037792A (ja) | 2000-07-24 | 2000-07-24 | 有機ケイ素化合物の製造方法およびその精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000222487A JP2002037792A (ja) | 2000-07-24 | 2000-07-24 | 有機ケイ素化合物の製造方法およびその精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002037792A true JP2002037792A (ja) | 2002-02-06 |
Family
ID=18716721
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000222487A Pending JP2002037792A (ja) | 2000-07-24 | 2000-07-24 | 有機ケイ素化合物の製造方法およびその精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002037792A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015515449A (ja) * | 2012-03-01 | 2015-05-28 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフトＷａｃｋｅｒ Ｃｈｅｍｉｅ ＡＧ | 有機ケイ素化合物及び親水性表面を生成するための該有機ケイ素化合物の使用 |
-
2000
- 2000-07-24 JP JP2000222487A patent/JP2002037792A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015515449A (ja) * | 2012-03-01 | 2015-05-28 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフトＷａｃｋｅｒ Ｃｈｅｍｉｅ ＡＧ | 有機ケイ素化合物及び親水性表面を生成するための該有機ケイ素化合物の使用 |
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