JP2002023328A - ｐ−フェニレンジアミン誘導体を含んでなる濃縮液 - Google Patents
ｐ−フェニレンジアミン誘導体を含んでなる濃縮液Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 種々のカラー現像剤調合物を製造するために
普遍的に使用することができる安定なアルカリ性ｐ−フ
ェニレンジアミン誘導体を提供すること。 【解決手段】 ａ）１２.５より高いｐＨを有し、 ｂ）０.４〜１.１モル／リットルのｐ−フェニレンジア
ミン誘導体を含有し、 ｃ）０.０５〜２モル／リットルの酸化防止剤を含有
し、 ｄ）全溶液に関して多くとも３５重量％の有機溶媒を含
有し、 ｅ）多くとも５０ミリモル／リットルの硫酸塩イオンを
含有し、そして ｆ）単相である ｐ−フェニレンジアミン誘導体の濃縮水溶液は種々のカ
ラー現像剤調合物の製造のために適する。
普遍的に使用することができる安定なアルカリ性ｐ−フ
ェニレンジアミン誘導体を提供すること。 【解決手段】 ａ）１２.５より高いｐＨを有し、 ｂ）０.４〜１.１モル／リットルのｐ−フェニレンジア
ミン誘導体を含有し、 ｃ）０.０５〜２モル／リットルの酸化防止剤を含有
し、 ｄ）全溶液に関して多くとも３５重量％の有機溶媒を含
有し、 ｅ）多くとも５０ミリモル／リットルの硫酸塩イオンを
含有し、そして ｆ）単相である ｐ−フェニレンジアミン誘導体の濃縮水溶液は種々のカ
ラー現像剤調合物の製造のために適する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はｐ−フェニレンジア
ミン誘導体、例えばＮ−(２−メチルスルホニルアミノ
エチル)−Ｎ−エチル−３−メチル−ｐ−フェニレンジ
アミン（ＣＤ−３）およびＮ−(２−ヒドロキシエチル)
−Ｎ−エチル−３−メチル−ｐ−フェニレンジアミン
（ＣＤ−４）の濃縮溶液に関する。
ミン誘導体、例えばＮ−(２−メチルスルホニルアミノ
エチル)−Ｎ−エチル−３−メチル−ｐ−フェニレンジ
アミン（ＣＤ−３）およびＮ−(２−ヒドロキシエチル)
−Ｎ−エチル−３−メチル−ｐ−フェニレンジアミン
（ＣＤ−４）の濃縮溶液に関する。
【０００２】
【従来の技術及び課題】ｐ−フェニレンジアミン誘導
体、特に上記の化合物ＣＤ−３およびＣＤ−４はカラー
写真ハロゲン化銀材料用の既知の現像剤物質である。そ
れらは通常は硫酸中濃縮溶液として使用される。この酸
性溶液は少量の亜硫酸塩の添加により非常に安定であ
る。しかしながら、ｐ−フェニレンジアミン誘導体の遊
離塩基は、溶液および固体形態の両方で、酸化に対して
非常に敏感である。
体、特に上記の化合物ＣＤ−３およびＣＤ−４はカラー
写真ハロゲン化銀材料用の既知の現像剤物質である。そ
れらは通常は硫酸中濃縮溶液として使用される。この酸
性溶液は少量の亜硫酸塩の添加により非常に安定であ
る。しかしながら、ｐ−フェニレンジアミン誘導体の遊
離塩基は、溶液および固体形態の両方で、酸化に対して
非常に敏感である。
【０００３】ｐ−フェニレンジアミン誘導体の硫酸濃縮
液をアルカリ水酸化物で中和する場合には、沈澱が濃縮
液中に生成する。
液をアルカリ水酸化物で中和する場合には、沈澱が濃縮
液中に生成する。
【０００４】しかしながら、ワンパートカラー現像剤濃
縮液中での使用のためには、カラー現像剤はアルカリ性
条件下でのみ生ずるため、中和が絶対必要である。従っ
て、カラー現像剤濃縮液は予めアルカリ性でなければな
らない。種々のカラー現像剤調合物を製造するために
は、普遍的に使用することができる安定なアルカリ性ｐ
−フェニレンジアミン誘導体に関する要望が従って存在
する。
縮液中での使用のためには、カラー現像剤はアルカリ性
条件下でのみ生ずるため、中和が絶対必要である。従っ
て、カラー現像剤濃縮液は予めアルカリ性でなければな
らない。種々のカラー現像剤調合物を製造するために
は、普遍的に使用することができる安定なアルカリ性ｐ
−フェニレンジアミン誘導体に関する要望が従って存在
する。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、それ故、 ａ）１２.５より高いｐＨを有し、 ｂ）０.４〜１.１モル／リットルのｐ−フェニレンジア
ミン誘導体を含有し、 ｃ）０.０５〜２モル／リットルの酸化防止剤を含有
し、 ｄ）全溶液に関して多くとも３５重量％の有機溶媒を含
有し、 ｅ）多くとも５０ミリモル／リットルの硫酸塩イオンを
含有し、そして ｆ）単相であることを特徴とするｐ−フェニレンジアミ
ン誘導体の濃縮水溶液に関する。
ミン誘導体を含有し、 ｃ）０.０５〜２モル／リットルの酸化防止剤を含有
し、 ｄ）全溶液に関して多くとも３５重量％の有機溶媒を含
有し、 ｅ）多くとも５０ミリモル／リットルの硫酸塩イオンを
含有し、そして ｆ）単相であることを特徴とするｐ−フェニレンジアミ
ン誘導体の濃縮水溶液に関する。
【０００６】ｐＨは好ましくは１３より高い。
【０００７】この濃縮溶液はそれぞれのｐ−フェニレン
ジアミン誘導体の遊離塩基からまたは塩から製造するこ
とができる。
ジアミン誘導体の遊離塩基からまたは塩から製造するこ
とができる。
【０００８】使用できるｐ−フェニレンジアミン誘導体
の塩の例は燐酸塩、塩化物および硫酸塩を包含する。硫
酸塩が使用される時には、（ＥＰ ０ ９８０ ０２４、
パラグラフ５８に記載されているように）硫酸塩は例え
ばアルカリ硫酸塩として分離される。
の塩の例は燐酸塩、塩化物および硫酸塩を包含する。硫
酸塩が使用される時には、（ＥＰ ０ ９８０ ０２４、
パラグラフ５８に記載されているように）硫酸塩は例え
ばアルカリ硫酸塩として分離される。
【０００９】ＥＰ ０ ９８０ ０２４は、酸化防止剤を
含有しそして硫酸塩が少ない濃縮アルカリ性ＣＤ−３溶
液を記載している。この濃縮溶液は二相からなる。大量
のエチレングリコールが加えられる場合にだけ、相分離
が抑制される。二相濃縮液はカラー現像剤濃縮液の製造
のためには適さない。
含有しそして硫酸塩が少ない濃縮アルカリ性ＣＤ−３溶
液を記載している。この濃縮溶液は二相からなる。大量
のエチレングリコールが加えられる場合にだけ、相分離
が抑制される。二相濃縮液はカラー現像剤濃縮液の製造
のためには適さない。
【００１０】適する水溶性有機溶媒は、グリコール類、
ポリグリコール類、アルカノールアミン類、脂肪族およ
び複素環式カルボンアミド類、、並びに脂肪族および環
式モノアルコール類を含んでなる系からのものを包含す
る。
ポリグリコール類、アルカノールアミン類、脂肪族およ
び複素環式カルボンアミド類、、並びに脂肪族および環
式モノアルコール類を含んでなる系からのものを包含す
る。
【００１１】適する水溶性溶媒の例は、カルボン酸アミ
ド類の誘導体およびウレアの誘導体、例えば、ジメチル
ホルムアミド、メチルアセトアミド、ジメチルアセトア
ミド、Ｎ,Ｎ′−ジメチルウレア、テトラメチルウレ
ア、メタンスルホン酸アミド、ジメチルエチレン−ウレ
ア、Ｎ−アセチルグリシン、Ｎ−バレルアミド、イソバ
レルアミド、Ｎ−ブチルアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルブチ
ルアミド、Ｎ−(２−ヒドロキシフェニル)−アセトアミ
ド、Ｎ−(２−メトキシフェニル)−アセトアミド、２−
ピロリジノン、ε−カプロラクタム、アセトアニリド、
ベンズアミド、トルエンスルホン酸アミド、フタルアミ
ド、脂肪族および環式アルコール類、例えば、イソプロ
パノール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、シクロヘキサ
ノール、シクロヘキサン−メタノール、１,４−シクロ
ヘキサンジメタノール、脂肪族および環式ポリアルコー
ル類、例えば、グリコール類、ポリグリコール類、重合
体ワックス、トリメチル−１,６−ヘキサンジオール、
グリセロール、１,１,１−トリメチロールプロパン、ペ
ンタエリトリトール、ソルビトール、脂肪族および環式
ケトン類、例えば、アセトン、エチルメチルケトン、エ
チルケトン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルケトン、ジイソブ
チルケトン、アセチルアセトン、アセトニルアセトン、
シクロペンタノン、アセトフェノン、脂肪族および環式
カルボン酸類のエーテル類、例えば、トリエトキシメタ
ン、酢酸メチル、酢酸アリル、酢酸メチルグリコール、
二酢酸エチレングリコール、酢酸グリセロール−１、二
酢酸グリセロール、酢酸メチルシクロヘキシル、サリチ
ル酸メチル、サリチル酸フェニル、ホスホン酸の脂肪族
および環式エステル類、例えば、メチルホスホン酸ジメ
チルエステル、アリルホスホン酸ジエチルエステル、脂
肪族および環式オキシアルコール類、例えば、４−ヒド
ロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、サリチルアルデ
ヒド、脂肪族および環式アルデヒド類、例えば、アセト
アルデヒド、プロパナル、トリメチルアセトアルデヒ
ド、クロトンアルデヒド、グルタルアルデヒド、１,２,
５,６−テトラヒドロベンズアルデヒド、ベンズアルデ
ヒド、ベンゼン−プロパン、テレフタルアルデヒド、脂
肪族および環式オキシム類、例えば、ブタノンオキシ
ム、シクロヘキサノンオキシム、脂肪族および環式アミ
ン類（第一級、第二級または第三級）、例えば、エチル
アミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ジプロピ
ルアミン、ピロリジン、モルホリン、２−アミノ−ピリ
ミジン、脂肪族および環式ポリアミン類（第一級、第二
級または第三級）、例えば、エチレンジアミン、１−ア
ミノ−２−ジエチルアミノエタン、メチル−ビス−(２
−メチルアミノ−エチル)アミン、ペルメチルジエチレ
ントリアミン、１,４−シクロヘキサンジアミン、１,４
−ベンゼン−ジアミン、脂肪族および環式ヒドロキシア
ミン類、例えば、エタノールアミン、２−メチルエチル
アミン、２−メチルアミノエタノール、２−(ジメチル
アミノ)エタノール、２−(２−ジメチルアミノ−エトキ
シ)エタノール、ジエタノールアミン、Ｎ−メチルジエ
タノールアミン、トリエタノールアミン、２−(２−ア
ミノエチルアミノ)−エタノール、トリイソプロパノー
ルアミン、２−アミノ−２−ヒドロキシメチル−１,３
−プロパンジオール、１−ピペリジン−エタノール、２
−アミノフェノール、バルビツール酸、２−(４−アミ
ノフェノキシ)−エタノール、５−アミノ−１−ナフト
ールを包含する。
ド類の誘導体およびウレアの誘導体、例えば、ジメチル
ホルムアミド、メチルアセトアミド、ジメチルアセトア
ミド、Ｎ,Ｎ′−ジメチルウレア、テトラメチルウレ
ア、メタンスルホン酸アミド、ジメチルエチレン−ウレ
ア、Ｎ−アセチルグリシン、Ｎ−バレルアミド、イソバ
レルアミド、Ｎ−ブチルアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルブチ
ルアミド、Ｎ−(２−ヒドロキシフェニル)−アセトアミ
ド、Ｎ−(２−メトキシフェニル)−アセトアミド、２−
ピロリジノン、ε−カプロラクタム、アセトアニリド、
ベンズアミド、トルエンスルホン酸アミド、フタルアミ
ド、脂肪族および環式アルコール類、例えば、イソプロ
パノール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、シクロヘキサ
ノール、シクロヘキサン−メタノール、１,４−シクロ
ヘキサンジメタノール、脂肪族および環式ポリアルコー
ル類、例えば、グリコール類、ポリグリコール類、重合
体ワックス、トリメチル−１,６−ヘキサンジオール、
グリセロール、１,１,１−トリメチロールプロパン、ペ
ンタエリトリトール、ソルビトール、脂肪族および環式
ケトン類、例えば、アセトン、エチルメチルケトン、エ
チルケトン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルケトン、ジイソブ
チルケトン、アセチルアセトン、アセトニルアセトン、
シクロペンタノン、アセトフェノン、脂肪族および環式
カルボン酸類のエーテル類、例えば、トリエトキシメタ
ン、酢酸メチル、酢酸アリル、酢酸メチルグリコール、
二酢酸エチレングリコール、酢酸グリセロール−１、二
酢酸グリセロール、酢酸メチルシクロヘキシル、サリチ
ル酸メチル、サリチル酸フェニル、ホスホン酸の脂肪族
および環式エステル類、例えば、メチルホスホン酸ジメ
チルエステル、アリルホスホン酸ジエチルエステル、脂
肪族および環式オキシアルコール類、例えば、４−ヒド
ロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、サリチルアルデ
ヒド、脂肪族および環式アルデヒド類、例えば、アセト
アルデヒド、プロパナル、トリメチルアセトアルデヒ
ド、クロトンアルデヒド、グルタルアルデヒド、１,２,
５,６−テトラヒドロベンズアルデヒド、ベンズアルデ
ヒド、ベンゼン−プロパン、テレフタルアルデヒド、脂
肪族および環式オキシム類、例えば、ブタノンオキシ
ム、シクロヘキサノンオキシム、脂肪族および環式アミ
ン類（第一級、第二級または第三級）、例えば、エチル
アミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ジプロピ
ルアミン、ピロリジン、モルホリン、２−アミノ−ピリ
ミジン、脂肪族および環式ポリアミン類（第一級、第二
級または第三級）、例えば、エチレンジアミン、１−ア
ミノ−２−ジエチルアミノエタン、メチル−ビス−(２
−メチルアミノ−エチル)アミン、ペルメチルジエチレ
ントリアミン、１,４−シクロヘキサンジアミン、１,４
−ベンゼン−ジアミン、脂肪族および環式ヒドロキシア
ミン類、例えば、エタノールアミン、２−メチルエチル
アミン、２−メチルアミノエタノール、２−(ジメチル
アミノ)エタノール、２−(２−ジメチルアミノ−エトキ
シ)エタノール、ジエタノールアミン、Ｎ−メチルジエ
タノールアミン、トリエタノールアミン、２−(２−ア
ミノエチルアミノ)−エタノール、トリイソプロパノー
ルアミン、２−アミノ−２−ヒドロキシメチル−１,３
−プロパンジオール、１−ピペリジン−エタノール、２
−アミノフェノール、バルビツール酸、２−(４−アミ
ノフェノキシ)−エタノール、５−アミノ−１−ナフト
ールを包含する。
【００１２】適する酸化防止剤は式（Ｉ）、（II）およ
び（III）
び（III）
【００１３】
【化４】
【００１４】［式中、Ｒ1は場合により置換されていて
もよいアルキルを示し、Ｒ2は場合により置換されてい
てもよいアルキルまたは場合により置換されていてもよ
いアリールを示し、そしてｎは０または１を示す］、好
ましくはＲ1およびＲ2基の少なくとも１つが少なくとも
１つの−ＯＨ、−ＣＯＯＨまたは−ＳＯ3Ｈ基を含有す
るもの、
もよいアルキルを示し、Ｒ2は場合により置換されてい
てもよいアルキルまたは場合により置換されていてもよ
いアリールを示し、そしてｎは０または１を示す］、好
ましくはＲ1およびＲ2基の少なくとも１つが少なくとも
１つの−ＯＨ、−ＣＯＯＨまたは−ＳＯ3Ｈ基を含有す
るもの、
【００１５】
【化５】
【００１６】［式中、Ｒ3はアルキルまたはアシル基を
示す］、
示す］、
【００１７】
【化６】
【００１８】［式中、Ｒ4は場合によりＯ原子により中
断されていてもよいアルキレン基を示し、そしてｍは少
なくとも２の数を示す］の化合物である。
断されていてもよいアルキレン基を示し、そしてｍは少
なくとも２の数を示す］の化合物である。
【００１９】上記のタイプの置換の他に、アルキル基Ｒ
1、Ｒ2、Ｒ3、アルキレン基Ｒ4およびアリール基Ｒ2は
他の置換基を含有することもできる。
1、Ｒ2、Ｒ3、アルキレン基Ｒ4およびアリール基Ｒ2は
他の置換基を含有することもできる。
【００２０】適する酸化防止剤の例は下記のものを包含
する：
する：
【００２１】
【化７】
【００２２】好ましい溶媒はアルコール類、グリコール
類、ポリグリコール類およびカプロラクタム、並びにそ
れらの任意の混合物である。好ましいｐ−フェニレンジ
アミン誘導体はＥＰ ０ ９８０ ０２４、パラグラフ２
８に挙げられている。
類、ポリグリコール類およびカプロラクタム、並びにそ
れらの任意の混合物である。好ましいｐ−フェニレンジ
アミン誘導体はＥＰ ０ ９８０ ０２４、パラグラフ２
８に挙げられている。
【００２３】
【実施例】 実施例１（比較例） 脱イオン水 ５００ｍｌ 水酸化カリウム水溶液、４５重量％ １００ｍｌ ジエチルヒドロキシルアミン、８５重量％ ２００ｍｌ ＣＤ３塩基 １９０ｇ 脱イオン水で１０００ｍｌとする ｐＨ１１.５ ＣＤ３がこの単相溶液から短時間後に沈澱した。
【００２４】 実施例２（比較例） 脱イオン水 ７００ｍｌ 水酸化カリウム水溶液、４５重量％ １５０ｍｌ ＨＡＤＳ １５０ｇ ＣＤ３塩基 １９０ｇ 脱イオン水で１０００ｍｌとする ｐＨ１１.５ ＣＤ３がこの単相溶液から短時間後に沈澱した。
【００２５】 実施例３（本発明） 脱イオン水 ３００ｍｌ 水酸化カリウム水溶液、４５重量％ ３００ｍｌ ジエチルヒドロキシルアミン、８５重量％ ２００ｍｌ ＣＤ３塩基 １９０ｇ 脱イオン水で１０００ｍｌとする ｐＨ１４長時間後でも、沈澱はこの単相溶液から生成し
なかった。
なかった。
【００２６】 実施例４（本発明） 脱イオン水 ４００ｍｌ 水酸化カリウム水溶液、４５重量％ ３５０ｍｌ ＨＡＤＳ １５０ｇ ＣＤ３塩基 １９０ｇ 脱イオン水で１０００ｍｌとする ｐＨ１４ 長時間後でも、沈澱はこの単相溶液から生成しなかっ
た。
た。
【００２７】 実施例５（本発明） 脱イオン水 ２００ｍｌ 水酸化カリウム水溶液、４５重量％ ３６０ｍｌ ジエチルヒドロキシルアミン、８５重量％ ２００ｍｌ ＣＤ３燐酸塩 ２２０ｇ 脱イオン水で１０００ｍｌとする ｐＨ１４ 長時間後でも、沈澱はこの単相溶液から生成しなかっ
た。
た。
【００２８】 実施例６（本発明） 脱イオン水 ２００ｍｌ 水酸化カリウム水溶液、４５重量％ ４００ｍｌ ジエチルヒドロキシルアミン、８５重量％ ２００ｍｌ ＣＤ３硫酸塩 ３００ｇ ジエチレングリコール １００ｍｌ 脱イオン水で１０００ｍｌとする ｐＨ１４ 溶解度が低い硫酸カリウムはＣＤ３の溶解中でさえ沈澱
した。この沈澱を完了させるために、バッチを−１０℃
に冷却しながら１日間放置した。沈澱した硫酸カリウム
を上澄み溶液から分離した。濾液は単相溶液であり、そ
れは硫酸塩が低く且つ長時間後でもそれから何も沈澱し
なかった。
した。この沈澱を完了させるために、バッチを−１０℃
に冷却しながら１日間放置した。沈澱した硫酸カリウム
を上澄み溶液から分離した。濾液は単相溶液であり、そ
れは硫酸塩が低く且つ長時間後でもそれから何も沈澱し
なかった。
【００２９】充分高いｐＨ（実施例３〜６）では、単相
の低硫酸塩濃縮液は安定性なままであった。
の低硫酸塩濃縮液は安定性なままであった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ゲルハルト・シユミツト ドイツ・デー−71739オーバーリーキシン ゲン・アウグスト−レムレシユトラーセ９ Ｆターム(参考） 2H016 AE00 4H006 AA01 AA03 AA05 AB76 BJ50 BU46 TA02 TB02 TC37
Claims (7)
- 【請求項１】 ａ）１２.５より高いｐＨを有し、 ｂ）０.４〜１.１モル／リットルのｐ−フェニレンジア
ミン誘導体を含有し、 ｃ）０.０５〜２モル／リットルの酸化防止剤を含有
し、 ｄ）全溶液に関して多くとも３５重量％の有機溶媒を含
有し、 ｅ）多くとも５０ミリモル／リットルの硫酸塩イオンを
含有し、そして ｆ）単相である ことを特徴とするｐ−フェニレンジアミン誘導体の濃縮
水溶液。 - 【請求項２】 酸化防止剤が式（Ｉ）、（II）および
（III） 【化１】 ［式中、Ｒ1は場合により置換されていてもよいアルキ
ルを示し、 Ｒ2は場合により置換されていてもよいアルキルまたは
場合により置換されてい てもよいアリールを示し、そしてｎは０または１を示
す］、 【化２】 ［式中、Ｒ3はアルキルまたはアシル基を示す］、 【化３】 ［式中、Ｒ4は場合によりＯ原子により中断されていて
もよいアルキレン基を示し、そしてｍは少なくとも２の
数を示す］の１つに相当することを特徴とする請求項１
に記載の濃縮水溶液。 - 【請求項３】 ｐ−フェニレンジアミン誘導体がＣＤ−
３またはＣＤ−４であることを特徴とする請求項１に記
載の濃縮水溶液。 - 【請求項４】 酸化防止剤がジエチルヒドロキシルアミ
ンまたはジ−(２−スルホエチル)−ヒドロキシルアミン
であることを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載
の濃縮水溶液。 - 【請求項５】 ０.５モル／リットルまでの亜硫酸塩ま
たは０.５モル／リットルまでのヒドロキシルアミンを
追加の酸化防止剤として含有することを特徴とする請求
項１〜４のいずれかに記載の濃縮水溶液。 - 【請求項６】 全溶液に関して、３５重量％までの水溶
性有機溶媒を含有することを特徴とする請求項１〜５の
いずれかに記載の濃縮水溶液。 - 【請求項７】 ワンパートカラー現像剤濃縮液の製造の
ための請求項１に記載の濃縮溶液の使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10024263.4 | 2000-05-17 | ||
| DE10024263A DE10024263A1 (de) | 2000-05-17 | 2000-05-17 | p-Phenylendiaminderivat-Konzentrat |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002023328A true JP2002023328A (ja) | 2002-01-23 |
Family
ID=7642447
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001144898A Pending JP2002023328A (ja) | 2000-05-17 | 2001-05-15 | ｐ−フェニレンジアミン誘導体を含んでなる濃縮液 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6468723B2 (ja) |
| EP (1) | EP1156365A1 (ja) |
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