JP2002001008A - 水溶液からの非プロトン性極性溶媒の回収方法 - Google Patents
水溶液からの非プロトン性極性溶媒の回収方法Info
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- JP2002001008A JP2002001008A JP2000185697A JP2000185697A JP2002001008A JP 2002001008 A JP2002001008 A JP 2002001008A JP 2000185697 A JP2000185697 A JP 2000185697A JP 2000185697 A JP2000185697 A JP 2000185697A JP 2002001008 A JP2002001008 A JP 2002001008A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】非プロトン性極性溶媒と一般的な塩を含有する
均一な水溶液から、特殊な設備を必要とせずに、高純度
で非プロトン性極性溶媒を効率よく回収する方法を提供
することを目的とすること。 【解決手段】無機塩及び／又は有機塩、並びに非プロト
ン性極性溶媒を含む水溶液からハロゲン系溶媒で抽出す
る工程、（２）抽出したハロゲン系溶媒層を水洗する工
程、（３）前記ハロゲン系溶媒を蒸留する工程を組み合
わせる。更に、無機塩及び／又は有機塩、並びに非プロ
トン性極性溶媒を含む水溶液を濃縮する工程を組み合わ
せる。
均一な水溶液から、特殊な設備を必要とせずに、高純度
で非プロトン性極性溶媒を効率よく回収する方法を提供
することを目的とすること。 【解決手段】無機塩及び／又は有機塩、並びに非プロト
ン性極性溶媒を含む水溶液からハロゲン系溶媒で抽出す
る工程、（２）抽出したハロゲン系溶媒層を水洗する工
程、（３）前記ハロゲン系溶媒を蒸留する工程を組み合
わせる。更に、無機塩及び／又は有機塩、並びに非プロ
トン性極性溶媒を含む水溶液を濃縮する工程を組み合わ
せる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、非プロトン性極性
溶媒と無機塩を含有する水溶液から、非プロトン性極性
溶媒を効率良く回収する方法に関する。
溶媒と無機塩を含有する水溶液から、非プロトン性極性
溶媒を効率良く回収する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】非プロトン性極性溶媒は、化合物等に対
する高い溶解能を有する点、また、金属等に対して高い
配位能力を有することから、例えばアニオンの求核性を
向上させることができる点等、有機反応の溶媒として汎
用されており、これらの非プロトン性極性溶媒は、通常
の有機溶媒よりも高価であり、しかも排出する際その処
理が容易でないことから、工業的には、回収再利用する
ことが望まれている。しかし、非プロトン性極性溶媒
は、水を加えるとその量にかかわらず均一に混合する性
質を有していることから、純度よく回収することが困難
であるとされており、いくつかの回収方法が提案されて
いる。
する高い溶解能を有する点、また、金属等に対して高い
配位能力を有することから、例えばアニオンの求核性を
向上させることができる点等、有機反応の溶媒として汎
用されており、これらの非プロトン性極性溶媒は、通常
の有機溶媒よりも高価であり、しかも排出する際その処
理が容易でないことから、工業的には、回収再利用する
ことが望まれている。しかし、非プロトン性極性溶媒
は、水を加えるとその量にかかわらず均一に混合する性
質を有していることから、純度よく回収することが困難
であるとされており、いくつかの回収方法が提案されて
いる。
【０００３】例えば、特開平１１−１５２２７２号公
報には、少なくとも非プロトン性極性溶媒と水を含む混
合物を、１０重量％以上の水酸化ナトリウム等の苛性ア
ルカリを用いて、水層と分液分離する方法が記載されて
いる。
報には、少なくとも非プロトン性極性溶媒と水を含む混
合物を、１０重量％以上の水酸化ナトリウム等の苛性ア
ルカリを用いて、水層と分液分離する方法が記載されて
いる。
【０００４】米国特許３６８７９０７号公報には、Ｎ
−メチル−２−ピロリドン等の極性溶媒を用いた反応溶
液を水で希釈し、析出する結晶を濾別後、塩化メチレン
等のハロゲン化溶媒で抽出、蒸留することで極性溶媒を
回収する方法が記載されている。
−メチル−２−ピロリドン等の極性溶媒を用いた反応溶
液を水で希釈し、析出する結晶を濾別後、塩化メチレン
等のハロゲン化溶媒で抽出、蒸留することで極性溶媒を
回収する方法が記載されている。
【０００５】特開平９−２７１６０４号公報には、塩
基性の極性有機溶媒を含有する水溶液に、該極性有機溶
媒よりも塩基性の高い水溶性無機化合物を添加し、極性
有機溶媒層と、前記無機化合物を含む水溶液層に分離し
た後、前記極性溶媒を分離回収することを特徴とする極
性有機溶媒の回収方法が記載されている。
基性の極性有機溶媒を含有する水溶液に、該極性有機溶
媒よりも塩基性の高い水溶性無機化合物を添加し、極性
有機溶媒層と、前記無機化合物を含む水溶液層に分離し
た後、前記極性溶媒を分離回収することを特徴とする極
性有機溶媒の回収方法が記載されている。
【０００６】特開平２−２３５８６３号公報には、有
機抽出剤として、一分子あたり５〜７の炭素原子を有す
る分枝状アルキルアルコールを用いて、水性液状媒質に
ついて液−液抽出を行うことを特徴とする水性液状媒質
からＮ−メチル−２−ピロリドンを回収する方法が記載
されている。
機抽出剤として、一分子あたり５〜７の炭素原子を有す
る分枝状アルキルアルコールを用いて、水性液状媒質に
ついて液−液抽出を行うことを特徴とする水性液状媒質
からＮ−メチル−２−ピロリドンを回収する方法が記載
されている。
【０００７】特開平７−３９７２７号公報には、非プ
ロトン性極性溶媒とアルカリ性の塩を含有する水溶液を
ブラインｐＨ値を１〜７に維持しながら電気透析によっ
て脱塩し、次に脱塩した溶液を蒸留することにより、非
プロトン性極性溶媒を回収する方法が記載されている。
ロトン性極性溶媒とアルカリ性の塩を含有する水溶液を
ブラインｐＨ値を１〜７に維持しながら電気透析によっ
て脱塩し、次に脱塩した溶液を蒸留することにより、非
プロトン性極性溶媒を回収する方法が記載されている。
【０００８】
【解決しようとする課題】しかし、極性有機溶媒にも比
較的溶解する沃化カリウム等の沃化物塩を含む場合、上
記引用文献〜に記載されている方法では、極性有機
溶媒を効率よく回収できたとしても、沃化物塩等の無機
塩を完全に除去することができず、極性有機溶媒の蒸留
精製工程において、無機塩が析出し、除去しなければな
らないという問題があった。上記引用文献に記載され
た方法では、無機塩の除去は可能であるものの、電気透
析の設備が必要となる。本発明は、工業的に溶媒回収を
行なう上で、特殊な設備を必要とせずに、高純度の非プ
ロトン性極性溶媒を効率よく回収する方法を提供するこ
とを目的とする。
較的溶解する沃化カリウム等の沃化物塩を含む場合、上
記引用文献〜に記載されている方法では、極性有機
溶媒を効率よく回収できたとしても、沃化物塩等の無機
塩を完全に除去することができず、極性有機溶媒の蒸留
精製工程において、無機塩が析出し、除去しなければな
らないという問題があった。上記引用文献に記載され
た方法では、無機塩の除去は可能であるものの、電気透
析の設備が必要となる。本発明は、工業的に溶媒回収を
行なう上で、特殊な設備を必要とせずに、高純度の非プ
ロトン性極性溶媒を効率よく回収する方法を提供するこ
とを目的とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討した結果、ハロゲン系溶媒による
抽出、及び水洗の工程を組み合わせることで、無機塩の
大部分を除去することができ、しかも収率よく回収でき
ることを見出し本発明を完成するに至った。
を解決すべく鋭意検討した結果、ハロゲン系溶媒による
抽出、及び水洗の工程を組み合わせることで、無機塩の
大部分を除去することができ、しかも収率よく回収でき
ることを見出し本発明を完成するに至った。
【００１０】即ち、本発明は、 [１]無機塩及び／又は有機塩、並びに非プロトン性極性
溶媒を含む水溶液より非プロトン性極性溶媒を回収する
方法が、（１）前記水溶液からハロゲン系溶媒で抽出す
る工程、（２）抽出したハロゲン系溶媒層を水洗する工
程、（３）前記ハロゲン系溶媒を蒸留する工程、を含む
ことを特徴とする非プロトン性極性溶媒の回収方法、 [２]無機塩及び／又は有機塩、並びに非プロトン性極性
溶媒を含む水溶液より非プロトン性極性溶媒を回収する
方法が、（１）無機塩及び／又は有機塩、並びに非プロ
トン性極性溶媒を含む水溶液を濃縮する工程、（２）濃
縮された水溶液からハロゲン系溶媒で抽出する工程、
（３）抽出したハロゲン系溶媒層を水洗する工程、
（４）前記ハロゲン系溶媒を蒸留する工程、からなるこ
とを特徴とする非プロトン性極性溶媒の回収方法、 [３]無機塩中に少なくとも沃化物塩を含むことを特徴と
する[１]又は[２]に記載の非プロトン性極性溶媒の回収
方法、 [４]沃化物塩が沃化ナトリウム、又は沃化カリウムであ
ることを特徴とする[３]に記載の非プロトン性極性溶媒
の回収方法。 [５]無機塩及び／又は有機塩、並びに非プロトン性極性
溶媒を含む水溶液を、無機塩及び／又は有機塩の飽和濃
度以下に濃縮することを特徴とする[２]に記載の非プロ
トン性極性溶媒の回収方法。 [６]水洗に用いる水の量が、用いた非プロトン性極性溶
媒の５〜１５体積％であることを特徴とする[１]〜[５]
のいずれかに記載の非プロトン性極性溶媒の回収方法，
に関する。
溶媒を含む水溶液より非プロトン性極性溶媒を回収する
方法が、（１）前記水溶液からハロゲン系溶媒で抽出す
る工程、（２）抽出したハロゲン系溶媒層を水洗する工
程、（３）前記ハロゲン系溶媒を蒸留する工程、を含む
ことを特徴とする非プロトン性極性溶媒の回収方法、 [２]無機塩及び／又は有機塩、並びに非プロトン性極性
溶媒を含む水溶液より非プロトン性極性溶媒を回収する
方法が、（１）無機塩及び／又は有機塩、並びに非プロ
トン性極性溶媒を含む水溶液を濃縮する工程、（２）濃
縮された水溶液からハロゲン系溶媒で抽出する工程、
（３）抽出したハロゲン系溶媒層を水洗する工程、
（４）前記ハロゲン系溶媒を蒸留する工程、からなるこ
とを特徴とする非プロトン性極性溶媒の回収方法、 [３]無機塩中に少なくとも沃化物塩を含むことを特徴と
する[１]又は[２]に記載の非プロトン性極性溶媒の回収
方法、 [４]沃化物塩が沃化ナトリウム、又は沃化カリウムであ
ることを特徴とする[３]に記載の非プロトン性極性溶媒
の回収方法。 [５]無機塩及び／又は有機塩、並びに非プロトン性極性
溶媒を含む水溶液を、無機塩及び／又は有機塩の飽和濃
度以下に濃縮することを特徴とする[２]に記載の非プロ
トン性極性溶媒の回収方法。 [６]水洗に用いる水の量が、用いた非プロトン性極性溶
媒の５〜１５体積％であることを特徴とする[１]〜[５]
のいずれかに記載の非プロトン性極性溶媒の回収方法，
に関する。
【００１１】
【発明の実施の形態】本発明の方法が適用される水溶液
には、非プロトン性極性溶媒と共に無機塩及び／又は有
機塩を含むことを特徴とする。無機塩としては、水及び
非プロトン性極性溶媒に溶解するものであれば、特に制
限されないが、中でも沃化物塩が好ましい。具体的に
は、塩化ナトリウム、臭化ナトリウム、沃化ナトリウ
ム、塩化カリウム、臭化カリウム、沃化カリウム等の金
属ハロゲン化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の金
属炭酸塩、硫酸ナトリウム、硫酸カリウム等の金属硫酸
塩、硝酸ナトリウム、硝酸カリウム等の金属硝酸塩等を
例示することができ、これらが、１種又は２種以上混合
していても構わない。中でも、沃化ナトリウム又は／及
び沃化カリウムが含まれる水溶液に、本発明の回収方法
は好適に用いられる。
には、非プロトン性極性溶媒と共に無機塩及び／又は有
機塩を含むことを特徴とする。無機塩としては、水及び
非プロトン性極性溶媒に溶解するものであれば、特に制
限されないが、中でも沃化物塩が好ましい。具体的に
は、塩化ナトリウム、臭化ナトリウム、沃化ナトリウ
ム、塩化カリウム、臭化カリウム、沃化カリウム等の金
属ハロゲン化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の金
属炭酸塩、硫酸ナトリウム、硫酸カリウム等の金属硫酸
塩、硝酸ナトリウム、硝酸カリウム等の金属硝酸塩等を
例示することができ、これらが、１種又は２種以上混合
していても構わない。中でも、沃化ナトリウム又は／及
び沃化カリウムが含まれる水溶液に、本発明の回収方法
は好適に用いられる。
【００１２】有機塩としては、水及び非プロトン性極性
溶媒に溶解するものであれば、特に制限されず、具体的
には、トリエチルアミン塩酸塩、ピリジン塩酸塩等の有
機塩基塩酸塩、臭化テトラブチルアンモニウム、トリメ
チルベンジルアンモニウム等の４級アンモニウム塩、テ
トラメチルホスホニウムブロマイド、トリフェニルベン
ジルホスホニウムブロマイド等のホスホニウム塩等を例
示することができる。無機塩及び有機塩は、例えば、反
応試薬としてそのものの形で用いられたものや、反応の
結果生成したもの等いずれの場合の塩をも意味する。
溶媒に溶解するものであれば、特に制限されず、具体的
には、トリエチルアミン塩酸塩、ピリジン塩酸塩等の有
機塩基塩酸塩、臭化テトラブチルアンモニウム、トリメ
チルベンジルアンモニウム等の４級アンモニウム塩、テ
トラメチルホスホニウムブロマイド、トリフェニルベン
ジルホスホニウムブロマイド等のホスホニウム塩等を例
示することができる。無機塩及び有機塩は、例えば、反
応試薬としてそのものの形で用いられたものや、反応の
結果生成したもの等いずれの場合の塩をも意味する。
【００１３】本発明の方法において回収し得る非プロト
ン性極性溶媒としては、例えば、水と自由に混合するも
のであればいずれも使用することができ、より具体的に
は、水への溶解度が１０〜８０重量％であるものを使用
することができる。具体的には、ヘキサメチルリン酸ト
リアミド（ＨＭＰＡ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭ
Ｐ）、Ｎ−シクロヘキシルピロリドン（ＮＣＰ）、Ｎ−
メチルカプロラクタム、テトラメチル尿素（ＴＣＵ）、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド（ＤＭＡ）、テトラメチレンスルホ
キシド、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラ
ン等を例示することができる。
ン性極性溶媒としては、例えば、水と自由に混合するも
のであればいずれも使用することができ、より具体的に
は、水への溶解度が１０〜８０重量％であるものを使用
することができる。具体的には、ヘキサメチルリン酸ト
リアミド（ＨＭＰＡ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭ
Ｐ）、Ｎ−シクロヘキシルピロリドン（ＮＣＰ）、Ｎ−
メチルカプロラクタム、テトラメチル尿素（ＴＣＵ）、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド（ＤＭＡ）、テトラメチレンスルホ
キシド、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラ
ン等を例示することができる。
【００１４】無機塩及び／又は有機塩、非プロトン性極
性溶媒を含む水溶液の溶媒濃度は、特に限定されるもの
ではないが、例えば、３〜５０重量％が一般的である。
また、無機塩及び／又は有機塩の濃度は、塩が水溶液中
に溶解していれば特に限定されるものではない。
性溶媒を含む水溶液の溶媒濃度は、特に限定されるもの
ではないが、例えば、３〜５０重量％が一般的である。
また、無機塩及び／又は有機塩の濃度は、塩が水溶液中
に溶解していれば特に限定されるものではない。
【００１５】無機塩及び／又は有機塩、並びに非プロト
ン性極性溶媒を含む水溶液を濃縮する工程において、無
機塩及び／又は有機塩が析出しない濃度以下であれば、
その濃縮の程度は特に限定されるものでないが、極性有
機溶媒の抽出効率を高めるために行われるので、塩飽和
濃度以下に濃縮するのが好ましい。濃縮工程は、強制循
環型蒸発缶、自然循環型蒸発缶、薄膜上昇型蒸発缶、薄
膜下降型蒸発缶等いずれの装置を用いても行うことがで
きる。
ン性極性溶媒を含む水溶液を濃縮する工程において、無
機塩及び／又は有機塩が析出しない濃度以下であれば、
その濃縮の程度は特に限定されるものでないが、極性有
機溶媒の抽出効率を高めるために行われるので、塩飽和
濃度以下に濃縮するのが好ましい。濃縮工程は、強制循
環型蒸発缶、自然循環型蒸発缶、薄膜上昇型蒸発缶、薄
膜下降型蒸発缶等いずれの装置を用いても行うことがで
きる。
【００１６】濃縮された水溶液からハロゲン系溶媒で抽
出する工程において、用いるハロゲン系溶媒としては、
具体的には塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、
１，１，２−トリクロロエタン、１,１,２,２−テトラ
クロロエタン、トリクロロエチレン等が挙げられ、これ
らは１種又は２種以上混合して用いられる。用いられる
溶媒量は、水層に対して重量比で０．１〜１０の範囲、
好ましくは、１〜５の範囲である。抽出操作は、抽出効
率を上げるために、数回に分けて行うのが好ましい。
出する工程において、用いるハロゲン系溶媒としては、
具体的には塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、
１，１，２−トリクロロエタン、１,１,２,２−テトラ
クロロエタン、トリクロロエチレン等が挙げられ、これ
らは１種又は２種以上混合して用いられる。用いられる
溶媒量は、水層に対して重量比で０．１〜１０の範囲、
好ましくは、１〜５の範囲である。抽出操作は、抽出効
率を上げるために、数回に分けて行うのが好ましい。
【００１７】更に、より抽出効率を上げるためには、ハ
ロゲン系溶媒と水層をよく接触させることが好ましい。
そのため、撹拌や、振盪を行い、適当な時間放置して、
一液相の、溶媒層と水層が分離してから、溶媒層又は水
層のいずれか一方の層を任意の方法で取り出せばよい。
二層に分離した、いずれか一方の相を選択的に得る方法
は、デカンテーション、ストロー式吸引抽出、分離した
下層の容器下部からのドレイン抽出等が採用できる。
ロゲン系溶媒と水層をよく接触させることが好ましい。
そのため、撹拌や、振盪を行い、適当な時間放置して、
一液相の、溶媒層と水層が分離してから、溶媒層又は水
層のいずれか一方の層を任意の方法で取り出せばよい。
二層に分離した、いずれか一方の相を選択的に得る方法
は、デカンテーション、ストロー式吸引抽出、分離した
下層の容器下部からのドレイン抽出等が採用できる。
【００１８】本発明においては、抽出したハロゲン系溶
媒に含まれる、無機塩及び／又は有機塩を除去するため
に、更に水洗することを特徴とする。水洗に用いられる
水は、特に制限されないが、反応等に用いられた非プロ
トン性極性溶媒に対して５〜１５体積％であるのが好ま
しい。５体積％以下では、塩の除去が不十分であり、１
５体積％以上では、非プロトン性極性溶媒の回収率が低
下する。ハロゲン系溶媒には、回収された非プロトン性
極性溶媒、塩類以外の有機化合物が含まれていてもよ
い。
媒に含まれる、無機塩及び／又は有機塩を除去するため
に、更に水洗することを特徴とする。水洗に用いられる
水は、特に制限されないが、反応等に用いられた非プロ
トン性極性溶媒に対して５〜１５体積％であるのが好ま
しい。５体積％以下では、塩の除去が不十分であり、１
５体積％以上では、非プロトン性極性溶媒の回収率が低
下する。ハロゲン系溶媒には、回収された非プロトン性
極性溶媒、塩類以外の有機化合物が含まれていてもよ
い。
【００１９】蒸留工程は、常圧、あるいは減圧下いずれ
でも構わない。その条件は、非プロトン性極性溶媒や、
ハロゲン系溶媒の分解が起こらない条件を選択して行え
ば十分である。このようにして、回収されたハロゲン系
溶媒は、抽出に、また、非プロトン性極性溶媒は反応等
に再利用することができる。
でも構わない。その条件は、非プロトン性極性溶媒や、
ハロゲン系溶媒の分解が起こらない条件を選択して行え
ば十分である。このようにして、回収されたハロゲン系
溶媒は、抽出に、また、非プロトン性極性溶媒は反応等
に再利用することができる。
【００２０】本発明の回収方法に適用される非プロトン
性極性溶媒等を含む水溶液としては、例えば、非プロト
ン性極性溶媒中、水酸基を有する化合物に対して、水酸
化カリウム等の塩基及び、ハロゲン化アルキルを用いて
アルキル化しエーテル化合物を得る反応において、反応
液を水にあけ、目的のエーテル化合物を結晶として析出
させた後濾別した濾液、又は、溶媒により目的化合物を
抽出した後分液した水層が該当する。
性極性溶媒等を含む水溶液としては、例えば、非プロト
ン性極性溶媒中、水酸基を有する化合物に対して、水酸
化カリウム等の塩基及び、ハロゲン化アルキルを用いて
アルキル化しエーテル化合物を得る反応において、反応
液を水にあけ、目的のエーテル化合物を結晶として析出
させた後濾別した濾液、又は、溶媒により目的化合物を
抽出した後分液した水層が該当する。
【００２１】本発明の方法において、無機塩及び／又は
有機塩、並びに非プロトン性極性溶媒を含む水溶液から
ハロゲン系溶媒で抽出する工程、抽出したハロゲン系溶
媒層を水洗する工程、前記ハロゲン系溶媒を蒸留する工
程、必要に応じて含まれる無機塩及び／又は有機塩、並
びに非プロトン性極性溶媒を含む水溶液を濃縮する工程
以外に、必要に応じて、酸、アルカリ洗浄する工程、不
溶物を濾過する工程等を含めることができる。、また、
各工程は連続、又は、回分で行うことができる。更に、
ハロゲン系溶媒で抽出する工程は、連続又回分いずれの
方式で行うことができる。
有機塩、並びに非プロトン性極性溶媒を含む水溶液から
ハロゲン系溶媒で抽出する工程、抽出したハロゲン系溶
媒層を水洗する工程、前記ハロゲン系溶媒を蒸留する工
程、必要に応じて含まれる無機塩及び／又は有機塩、並
びに非プロトン性極性溶媒を含む水溶液を濃縮する工程
以外に、必要に応じて、酸、アルカリ洗浄する工程、不
溶物を濾過する工程等を含めることができる。、また、
各工程は連続、又は、回分で行うことができる。更に、
ハロゲン系溶媒で抽出する工程は、連続又回分いずれの
方式で行うことができる。
【００２２】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明の範囲は、なんら実施例に限定される
ものではない。なお、目的物である非プロトン性極性溶
媒及び塩の同定・定量は、高速液体クロマトグラフィー
（ＨＰＬＣ）を用いて行なった。
明するが、本発明の範囲は、なんら実施例に限定される
ものではない。なお、目的物である非プロトン性極性溶
媒及び塩の同定・定量は、高速液体クロマトグラフィー
（ＨＰＬＣ）を用いて行なった。
【００２３】実施例１ Ｎ−メチルピロリドン（以下ＮＭＰと略す）３８重量
％、臭化カリウム４．５重量％、ヨウ化カリウム８．３
重量％含有水溶液１００６ｇから全量に対して水を２１
％留去した。濃縮液にクロロホルム２８７ｍｌを加え、
３０℃で１５分間攪拌後、静置分液した。分液した水層
は、さらにクロロホルム２８７ｍｌで同様に更に２回抽
出した。処理した水溶液中に含まれていたＮＭＰ、臭化
カリウム及びヨウ化カリウムに対して、抽出後のＮＭＰ
回収率は９１％、有機層における臭化カリウム及びヨウ
化カリウムの残存率はそれぞれ２％、９％であった。抽
出した有機層に水６０ｍｌを加え、３０℃で１５分間攪
拌後、静置分液した。水洗後有機層を分析したところ、
無機塩は検出することはできなかった。水洗した有機層
から常圧下において蒸留し、クロロホルムを９４％回収
した。続いて、減圧蒸留により、ＮＭＰを精製した。本
留として純度９９．５％のＮＭＰを７６％回収した。
％、臭化カリウム４．５重量％、ヨウ化カリウム８．３
重量％含有水溶液１００６ｇから全量に対して水を２１
％留去した。濃縮液にクロロホルム２８７ｍｌを加え、
３０℃で１５分間攪拌後、静置分液した。分液した水層
は、さらにクロロホルム２８７ｍｌで同様に更に２回抽
出した。処理した水溶液中に含まれていたＮＭＰ、臭化
カリウム及びヨウ化カリウムに対して、抽出後のＮＭＰ
回収率は９１％、有機層における臭化カリウム及びヨウ
化カリウムの残存率はそれぞれ２％、９％であった。抽
出した有機層に水６０ｍｌを加え、３０℃で１５分間攪
拌後、静置分液した。水洗後有機層を分析したところ、
無機塩は検出することはできなかった。水洗した有機層
から常圧下において蒸留し、クロロホルムを９４％回収
した。続いて、減圧蒸留により、ＮＭＰを精製した。本
留として純度９９．５％のＮＭＰを７６％回収した。
【００２４】
【発明の効果】以上説明したように、本発明は、非プロ
トン性極性溶媒と塩を含有する均一な水溶液を濃縮、ハ
ロゲン系溶媒で抽出、塩を除去するための水洗の工程を
有することを特徴とし、工業的に溶媒回収を行なう上
で、特殊な設備を必要とせずに、高純度の非プロトン性
極性溶媒を回収することができる。
トン性極性溶媒と塩を含有する均一な水溶液を濃縮、ハ
ロゲン系溶媒で抽出、塩を除去するための水洗の工程を
有することを特徴とし、工業的に溶媒回収を行なう上
で、特殊な設備を必要とせずに、高純度の非プロトン性
極性溶媒を回収することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C069 AB12 BA01 BC12 4D056 AB07 AB17 AB19 AC04 AC22 CA15 4H006 AA02 AD11 AD16 BB12 BC51
Claims (6)
- 【請求項１】無機塩及び／又は有機塩、並びに非プロト
ン性極性溶媒を含む水溶液より非プロトン性極性溶媒を
回収する方法が、（１）前記水溶液からハロゲン系溶媒
で抽出する工程、（２）抽出したハロゲン系溶媒層を水
洗する工程、（３）前記ハロゲン系溶媒を蒸留する工
程、からなることを特徴とする非プロトン性極性溶媒の
回収方法。 - 【請求項２】無機塩及び／又は有機塩、並びに非プロト
ン性極性溶媒を含む水溶液より非プロトン性極性溶媒を
回収する方法が、（１）無機塩及び／又は有機塩、並び
に非プロトン性極性溶媒を含む水溶液を濃縮する工程、
（２）濃縮された水溶液からハロゲン系溶媒で抽出する
工程、（３）抽出したハロゲン系溶媒層を水洗する工
程、（４）前記ハロゲン系溶媒を蒸留する工程、からな
ることを特徴とする非プロトン性極性溶媒の回収方法。 - 【請求項３】無機塩中に少なくとも沃化物塩を含むこと
を特徴とする請求項１又は２に記載の非プロトン性極性
溶媒の回収方法。 - 【請求項４】沃化物塩が沃化ナトリウム、又は沃化カリ
ウムであることを特徴とする請求項３に記載の非プロト
ン性極性溶媒の回収方法。 - 【請求項５】無機塩及び／又は有機塩、並びに非プロト
ン性極性溶媒を含む水溶液を、無機塩及び／又は有機塩
の飽和濃度以下に濃縮することを特徴とする請求項２に
記載の非プロトン性極性溶媒の回収方法。 - 【請求項６】水洗に用いる水の量が、用いた非プロトン
性極性溶媒の５〜１５体積％であることを特徴とする請
求項１〜５のいずれかに記載の非プロトン性極性溶媒の
回収方法。
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| JP2000185697A JP4465697B2 (ja) | 2000-06-21 | 2000-06-21 | 水溶液からの非プロトン性極性溶媒の回収方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012162496A (ja) * | 2011-02-08 | 2012-08-30 | Godo Shigen Sangyo Kk | エチレンカーボネート製造廃液からの原料回収方法及びシステム |
| US10370398B2 (en) | 2016-06-23 | 2019-08-06 | Tate & Lyle Technology Limited | Liquid-liquid extraction of DMF |
| US10556992B2 (en) | 2015-06-12 | 2020-02-11 | Kureha Corporation | Method of manufacturing polyarylene sulfide, and polyarylene |
-
2000
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