JP2001526669A

JP2001526669A - 置換形ピリジルピラゾール類

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Publication number: JP2001526669A
Application number: JP54987698A
Authority: JP
Inventors: シヤルナー，オツトー; リンカー，カール−ハインツ; ドリンガー，マルクス; エルデレン，クリストフ; バヘンドルフ−ノイマン，ウルリケ
Original assignee: バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date: 1997-05-20
Filing date: 1998-05-07
Publication date: 2001-12-18
Also published as: EP0983261A1; DE19721031A1; CN1257490A; BR9815524A; CA2290379A1; WO1998052938A1; AU8015598A

Abstract

(57)【要約】本発明は、一般式（Ｉ）［式中、ｍ＝０又は１；ｎ＝１、２又は３；Ｒ¹＝水素、１−６個のＣ原子を有する、場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシで置換されたアルキル、又は２−６個のＣ原子を有する、場合によりシアノ又はハロゲンで置換されたアルケニル又はアルキニル；Ｒ²＝水素、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、カルボキシ、シアノ、チオカルバモイル、ハロゲン、又は１−６個のＣ原子を有する、シアノ、ハロゲン又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシで置換されたアルキル、又は１−６個のＣ原子を有する、シアノ、ハロゲン又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシで置換されたアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニル；Ｒ³＝水素、シアノ、ハロゲン、又は１−６個のＣ原子を有する、場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシで置換されたアルキル；及びＲ⁴＝ニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ヒドロキシアミノ、ハロゲン、又は次の原子団：−Ｑ−Ｒ⁵、−ＮＨ−Ｒ⁵、−ＮＨ−Ｏ−Ｒ⁵、−ＮＨ−ＳＯ₂−Ｒ⁵、−Ｎ（ＳＯ₂−Ｒ⁵）₂、−ＣＱ¹−Ｒ⁵、−ＣＱ¹−Ｑ²−Ｒ⁵、−ＣＱ¹−ＮＨ−Ｒ⁵、−Ｑ²−ＣＱ¹−Ｒ⁵、−ＮＨ−ＣＱ¹−Ｒ⁵、−Ｎ（ＳＯ₂−Ｒ⁵）（ＣＱ¹−Ｒ⁵）、−Ｑ²−ＣＱ¹−Ｑ²−Ｒ⁵、−ＮＨ−ＣＱ¹−Ｑ²−Ｒ⁵又は−Ｑ²−ＣＱ¹−ＮＨ−Ｒ⁵（ここで、Ｑ＝Ｏ、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ₂、Ｑ¹及びＱ²＝酸素又は硫黄）の中の１つ、並びにＲ5は明細書の説明において言及した意味を有する。］の新規な置換形ピリジルピラゾール類に関する。本発明は、植物衛生薬剤としての、特に除草剤、殺虫剤及び殺ダニ剤としての新規なピリジルピラゾール類の製造方法並びに使用にも関する。

Description

【発明の詳細な説明】置換形ピリジルピラゾール類本発明は、新規な置換形ピリジルピラゾール類、それらの製造方法並びに作物処理剤、特に除草剤、殺虫剤及び殺ダニ剤としてのそれらの使用に関する。非常に多くの置換形ピリジルピラゾール類が（特許）文献から既に知られている［（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．３８（１９９５），３５２４−３５３５；ＤＥ２６２３３０２；ＤＥ１９５３０６０６，ＷＯ９３／０７１３８；ＪＰ０８１９３０６７−Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ１２５：２４７８０８に引用されている。）参照］。それらの中の幾つかは、作物処理剤、例えば殺菌・殺カビ剤、除草剤、殺虫剤又は殺ダニ剤として用いるのに適切であることも知られている。しかしながら、これらの化合物は格別重要な地位を獲得するには至らなかった。従って、本発明は、一般式（Ｉ）［式中、ｍは数字０又は１を表し、ｎは数字１、２又は３を表し、Ｒ¹は、水素を表し、１個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合に場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシで置換されたアルキルを表すか、又はそれぞれの場合に２個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合に場合によりシアノ又はハロゲンで置換されたアルケニルもしくはアルキニルを表し、Ｒ²は、水素、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、カルボキシル、シアノ、チオカルバモイル、ハロゲンを表し、１個乃至６個の炭素原子を有する、シアノ、ハロゲン又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシで置換されたアルキルを表すか、又はそれぞれの場合に１個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合に場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ₁−Ｃ₄アルコキンで置換されたアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニルを表し、Ｒ³は、水素、シアノ、ハロゲンを表すか、又は１個乃至６個の炭素原子を有する、場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシで置換されたアルキルを表し、並びにＲ⁴は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ヒドロキシアミノ、ハロゲンを表すか、又は、原子団−Ｑ−Ｒ⁵、−ＮＨ−Ｒ⁵、−ＮＨ−Ｏ−Ｒ⁵、−ＮＨ−ＳＯ₂−Ｒ⁵、− Ｎ（ＳＯ₂−Ｒ⁵）₂、−ＣＱ¹−Ｒ⁵、−ＣＱ¹−Ｑ²−Ｒ⁵、−ＣＱ¹−ＮＨ−Ｒ⁵、 −Ｑ²−ＣＱ¹−Ｒ⁵、−ＮＨ−ＣＱ¹−Ｒ⁵、−Ｎ（ＳＯ₂−Ｒ⁵）（ＣＱ¹−Ｒ⁵）、−Ｑ²−ＣＱ¹−Ｑ²−Ｒ⁵、−ＮＨ−ＣＱ¹−Ｑ²−Ｒ⁵又は−Ｑ²−ＣＱ¹−ＮＨ −Ｒ⁵（ここで、ＱはＯ、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ₂を表し、Ｑ¹及びＱ²のそれぞれは酸素又は硫黄を表す。）の中の１つを表し、並びにＲ⁵は、１個乃至６個の炭素原子を有する、場合によりシアノ、ハロゲン、Ｃ₁− Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄ アルコキシカルボニル又はＣ₁−Ｃ₄アルキルアミノカルボニルで置換されたアルキルを表し、さらに、Ｒ⁵は、それぞれの場合に２個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合に場合によりシアノ、カルボキシル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル又はＣ₁−Ｃ₄アルキルアミノカルボニルで置換されたアルケニル又はアルキニルを表し、さらに、Ｒ⁵は、それぞれの場合にシクロアルキル基中に３個乃至６個の炭素原子を有すると共に場合によりアルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有する、それぞれの場合に場合によりシアノ、カルボキシル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニル又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニルで置換されたシクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを表し、さらに、Ｒ⁵は、それぞれの場合にアリール基中に６個又は１０個の炭素原子を有すると共に場合によりアルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有する、それぞれの場合に場合によりヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ又はジメチルアミノで置換されたアリール又はアリールアルキルを表すか、又はさらに、Ｒ⁵は、ヘテロシクリル基中に２個乃至６個の炭素原子及び１個乃至３個の窒素原子及び／又は１個又は２個の酸素原子及び／又は１個の硫黄原子を有すると共に場合によりアルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有する、それぞれの場合に場合によりヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ又はジメチルアミノで置換されたヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを表す。］の新規な置換形ピリジルピラゾール類を提供する。一般式（Ｉ）の新規な置換形ピリジルピラゾール類は、一般式（II）Ｈ₂Ｎ−ＮＨ−Ｒ¹ （II）［式中、Ｒ¹は上で定義したと同じである。］のヒドラジン又はその誘導体を、適切であれば反応助剤の存在下で、また、適切であれば希釈剤の存在下で、一般式（III）［式中、ｍ、ｎ、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴のそれぞれは、上で定義したと同じである。］の置換形ピリジル−１，３−ジカルボニル化合物、又は一般式（IV）［式中、ｍ、ｎ、Ｒ³及びＲ⁴のそれぞれは、上で定義したと同じであり、Ｑ³は酸素又は硫黄を表し、並びにＲは水素又はアルキルを表す。］の置換形ピリジル−カルボニル化合物 ―及び／又は、適切であれば、式（IV）の化合物の互変異性体―と反応させ、また、必要であれば、生じる式（Ｉ）の化合物を、置換基に関する上述の定義との関連において、通例の方法に従ってさらなる変換にかけると得られる。一般式（Ｉ）の化合物は、置換基に関する上述の定義に従って、例えば通例のアルキル化、アシル化又はスルホニル化反応（例えばＲ¹：Ｈ→ＣＨ₃、ＣＨＦ₂ 、Ｃ₂Ｈ₅、ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂；Ｒ⁴：ＯＨ→ＯＣＨ₃、ＯＣ₂Ｈ₅、ＯＣＨＦ₂、ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、ＯＣＯＣＨ₃；ＳＨ→ＳＣＨ₃、ＳＣ₂Ｈ₅；ＮＨ₂→ＮＨＣ₃Ｈ₇ 、ＮＨＣＯＣＨ₃、ＮＨＳＯ₂ＣＨ₃）によるか、又は求電子置換又は求核置換反応（例えばＲ³：Ｈ→Ｃｌ、Ｂｒ：Ｒ⁴：Ｆ→ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ₂）により通例の方法に従って一般式（Ｉ）の他の化合物に変換することができる一製造実施例も参照されたい。一般式（Ｉ）の新規な置換形ピリジルピラゾール類は、興味ある生物学的特性を備えており、これらの特性は、置換形ピリジルピラゾール類を作物処理剤として用いることを可能にする。それらは、強い除草、殺虫及び殺ダニ活性を有しており、特にすぐれた選択的除草作用を示す。定義において、例えばアルキル、アルケニル又はアルキニル等の飽和又は不飽和の炭化水素基は、それぞれ直鎖又は枝分れしたものである。ハロゲンは、通常、弗素、塩素、臭素又はヨウ素、好ましくは弗素、塩素又は臭素、特に弗素又は塩素を表す。本発明は、好ましくは、ｍが数字０又は１を表し、ｎは、数字１、２又は３を表し、Ｒ¹は、水素を表し、それぞれの場合に場合によりシアノ、弗素、塩素、メトキシ又はエトキシで置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ −、ｓ−又はｔ−ブチルを表すか、又はそれぞれの場合に場合によりシアノ、弗素、塩素又は臭素で置換されたプロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチニルを表し、Ｒ²は、水素、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、カルボキシル、シアノ、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素を表し、それぞれの場合にシアノ、弗素、塩素、メトキシ又はエトキシで置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルを表すか、又はそれぞれの場合に場合によりシアノ、弗素、塩素、メトキシ又はエトキシで置換されたメトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−又はｉ−プロピルスルフィニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−又はｉ−プロピルスルホニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルスルホニルを表し、Ｒ³は、水素、弗素、塩素、臭素を表すか、又は場合によりシアノ、弗素、塩素、メトキシ又はエトキシで置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルを表し、並びにＲ⁴は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ヒドロキシアミノ、弗素、塩素、臭素を表すか、又は原子団−Ｑ−Ｒ⁵、− ＮＨ−Ｒ⁵、−ＮＨ−Ｏ−Ｒ⁵、−ＮＨ−ＳＯ₂−Ｒ⁵、−Ｎ（ＳＯ₂−Ｒ⁵）₂、− ＣＱ¹−Ｒ⁵、−ＣＱ¹−Ｑ²−Ｒ⁵、−ＣＱ¹−ＮＨ−Ｒ⁵、−Ｑ²−ＣＱ¹−Ｒ⁵、− ＮＨ−ＣＱ¹−Ｒ⁵、−Ｎ（ＳＯ₂−Ｒ⁵）（ＣＱ¹−Ｒ⁵）、−Ｑ²−ＣＱ¹−Ｑ²− Ｒ⁵、−ＮＨ−ＣＱ¹−Ｑ²−Ｒ⁵又は−Ｑ²−ＣＱ¹−ＮＨ−Ｒ⁵（ここで、ＱはＯ、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ₂を表し、Ｑ¹及びＱ²のそれぞれは酸素又は硫黄を表す。）の中の１つを表し、並びにＲ⁵は、それぞれの場合に場合によりシアノ、弗素、塩素、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルアミノカルボニル又はエチルアミノカルボニルで置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルを表し、さらに、Ｒ⁵は、それぞれの場合に場合によりシアノ、カルボキシル、弗素、塩素、臭素、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルアミノカルボニル又はエチルアミノカルボニルで置換されたプロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチニルを表し、さらに、Ｒ⁵は、それぞれの場合に場合によりシアノ、カルボキシル、弗素、塩素、臭素、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルで置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチルを表し、さらに、Ｒ⁵は、それぞれの場合に場合によりヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ又はジメチルアミノで置換されたフェニル、ベンジル又はフェニルエチルを表すか、又はさらに、Ｒ⁵は、オキシラニル、オキセタニル、フリル、テトラヒドロフリル、ジオキソラニル、チエニル、テトラヒドロチエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、ピラゾリルメチル、フリルメチル、チエニルメチル、オキサゾリルメチル、イソキサゾリルメチル、チアゾリルメチル、ピリジニルメチル、ピリミジニルメチルから成る群から選択されたヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルであって、それぞれの場合に場合によりヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ −又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、フルオロジクロロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ又はジメチルアミノで置換された前記ヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを表す、式（Ｉ）の化合物を提供する。本発明は、特に、ｍが数字０又は１を表し、ｎは、数字１、２又は３を表し、Ｒ¹は、それぞれの場合に場合によりシアノ、弗素、塩素、メトキシ又はエトキシで置換されたメチル又はエチルを表し、Ｒ²は、ヒドロキシル、メルカプト、弗素、塩素、臭素を表すか、又はそれぞれの場合にシアノ、弗素、塩素、メトキシ又はエトキシで置換されたメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニルを表し、Ｒ³は、弗素、塩素、臭素又は場合によりシアノ、弗素、塩素、メトキシもしくはエトキシで置換されたメチル又はエチルを表し、並びにＲ⁴は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ヒドロキシアミノ、ハロゲンを表すか、又は原子団−Ｑ−Ｒ⁵、−ＮＨ−Ｒ⁵、−ＮＨ−Ｏ−Ｒ⁵、−ＮＨ−ＳＯ₂−Ｒ⁵ 、−Ｎ（ＳＯ₂−Ｒ⁵）₂、−ＣＱ¹−Ｒ⁵、−ＣＱ¹−Ｑ²-Ｒ⁵、−ＣＱ¹−ＮＨ− Ｒ⁵、−Ｑ²-ＣＱ¹−Ｒ⁵、−ＮＨ−ＣＱ¹−Ｒ⁵、−Ｎ（ＳＯ₂−Ｒ⁵）−（ＣＱ¹− Ｒ⁵）、−Ｑ²−ＣＱ¹−Ｑ²−Ｒ⁵、−ＮＨ−ＣＱ¹−Ｑ²−Ｒ⁵又は−Ｑ²−ＣＱ¹− ＮＨ−Ｒ⁵（ここで、ＱはＯ、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ₂を表し、Ｑ¹及びＱ²のそれぞれは酸素又は硫黄を表す。）の中の１つを表し、並びにＲ⁵は、それぞれの場合に場合によりシアノ、弗素、塩素、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルアミノカルボニル又はエチルアミノカルボニルで置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルを表し、さらに、Ｒ⁵は、それぞれの場合に場合によりシアノ、カルボキシル、弗素、塩素、臭素、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルアミノカルボニル又はエチルアミノカルボニルで置換されたプロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチニルを表し、さらに、Ｒ⁵は、それぞれの場合に場合によりシアノ、カルボキシル、弗素、塩素、臭素、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルで置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチルを表し、さらに、Ｒ⁵は、それぞれの場合に場合によりヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ又はジメチルアミノで置換されたフェニル、ベンジル又はフェニルエチルを表すか、又はさらに、Ｒ⁵は、オキシラニル、オキセタニル、フリル、テトラヒドロフリル、ジオキソラニル、チエニル、テトラヒドロチエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、ピラゾリルメチル、フリルメチル、チエニルメチル、オキサゾリルメチル、イソキサゾリルメチル、チアゾリルメチル、ピリジニルメチル、ピリミジニルメチルから成る群から選択されたヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルであって、それぞれの場合に場合によりヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ −又はｉ−プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、フルオロジクロロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ又はジメチルアミノで置換された前記ヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを表す、式（Ｉ）の化合物に関する。一般式（Ｉ）の化合物の中の特に好ましいグループは、式（Ｉａ）［式中、ｎ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴のそれぞれは、特に好ましいとして上述した意味を有する。］の化合物である。一般式（Ｉ）の化合物の中のさらに特に好ましいグループは、式（Ｉｂ）［式中、ｎ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴のそれぞれは特に好ましいとして上述した意味を有する。］の化合物である。一般式（Ｉ）の化合物の中のさらに特に好ましいグループは、式（Ｉｃ）［式中、ｎ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴のそれぞれは、特に好ましいとして上述した意味を有する。］の化合物である。上述した一般的な又は好ましい基の定義は、式（Ｉ）の最終生成物に対しても、また、それに対応してそれぞれの場合に製造に必要な出発物質又は中間体に対しても適用される。これらの基の定義は、所望通りに相互に組み合わせることができる、すなわちこれらの基の定義は上述の好ましい範囲内での組み合わせを包含する。出発物質として、例えばメチルヒドラジンと２−クロロ−１−（４−シアノ− ３−メトキシ−ピリジン−２−イル）−４，４−ジフルオロ−ブタン−１，３− ジオンを用いる場合、本発明方法における反応の経過は、下記の化学式による略図で説明することができる：式（II）は、式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法における出発物質として用いるべきヒドラジン誘導体に関する一般的な定義を与える。式（II）においてＲ¹は、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して上で既に言及した意味と同じであり、好ましいか又は特に好ましいとされるＲ¹の意味も、好ましいか又は特に好ましいと上で既に言及した意味と同じである。一般式（II）の出発物質は、合成用の公知の化学薬品である。式（III）は、本発明方法において出発物質としてさらに用いるべき置換形ピリジル−１，３−ジカルボニル化合物に関する一般的な定義を与える。式（III ）において、ｎ、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴のそれぞれは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して上で既に言及した意味と同じであり、好ましいか又は特に好ましいとされるｎ、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴の意味も、好ましいか又は特に好ましいと上で既に言及した意味と同じである。式（IV）は、本発明方法において出発材料としてさらに用いるべき置換形ピリジルカルボニル化合物に関する一般的な定義を与える。式（IV）において、ｎ、Ｒ³及びＲ⁴のそれぞれは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して上で既に言及した意味と同じであり、好ましいか又は特に好ましいとされるｎ、Ｒ³ 及びＲ⁴の意味も、好ましいか又は特に好ましいと上で既に言及した意味と同じであり；Ｑ³は、好ましくは酸素又は硫黄を表し、Ｒは、好ましくは水素又はＣ₁ −Ｃ₄アルキル、特に水素、メチル又はエチルを表す。式（III）及び（IV）の出発物質は知られており、及び／又は公知の方法で製造し得る（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃ１９６９，２７３８−２７４７；ｌｏｃ．ｃｉｔ．Ｃ１９７０，７９６−８００：Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，ＰｅｒｋｉｎＴｒａｎｓ．Ｉ１９８８，２７８５−２７８９；Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．３０（１９９３），８５５−８５９；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．３３（１９９０），１８５９−１８６５；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４７（１９８２），３０２７−３０３８；ｌｏｃ．ｃｉｔ．４９（１９８４），３７３３−３７４２；Ｐｈａｒｍａｚｉｅ２３（１９６８），５５７−５６０；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ１９９３，２９０−２９２；ＤＥ２４５８８０８；ＤＥ４０３１７９８；ＤＥ４４２５６５０；ＥＰ２０６２９４；ＤＥ３０６２５１；ＵＳ４０２６９００；ＵＳ４９８０３５７；製造実施例参照）。式（Ｉ）の新規な化合物を製造するための本発明方法を行うのに適切な希釈剤は、とりわけ有機溶媒である。これらのものとしては、特に、脂肪族、脂環式又は芳香族の、場合によりハロゲ化された炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン又はエチレングリコールジメチルエーテル又はエチレングリコールジエチルエーテル；ケトン類、例えばアセトン、ブタノン又はメチルイソブチルケトン；カルボン酸類、例えば酢酸又はプロピオン酸；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル又はブチロニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ− ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−ホルムアニリド、Ｎ−メチル−ピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類；例えばジメチルスルホキシド；アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−又はｉ−プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル又はジエチレングリコールモノエチルエーテルが挙げられる。本発明方法に適切な反応助剤は、一般に、通例の無機塩基又は有機塩基もしくは酸受容体である。これらのものとしては、好ましくは、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酢酸塩類、アミド類、炭酸塩類、重炭酸塩類、水素化物、水酸化物又はアルコキシド類、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム又は酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド又はカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム又は重炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−又はｉ −プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシド又はカリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−又はｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシド；さらに塩基性有機窒素化合物、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−及び３，５−ジメチル−ピリジン、５−エチル−２−メチル−ピリジン、４−ジメチルアミノ−ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン（ＤＢＮ）、又は１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）が挙げられる。本発明方法を実行する際、反応温度は、比較的広い範囲内で変えることがてきる。一般に、本方法は０℃と１５０℃との間、好ましくは２０℃と１２０℃との間の温度で行われる。本発明方法は、通常大気圧下で行われる。しかしながら、高圧又は減圧下―一般に０．１バールと１０バールの間で本発明方法を行うこともできる。本発明方法を行うために、出発物質は、通常ほぼ等モル量で用いられる。しかしながら、成分の一方を比較的大過剰に用いることも可能である。反応は、通常適切な希釈剤中で、反応助剤の存在下で行われ、反応混合物は、通常必要な温度で数時間撹拌される。後処理は通例の方法で行う（製造実施例参照）。本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、除茎剤（ｈａｕｌｍｋｉｌｌｅｒ）として、特に除草剤として用いることができる。最も広い意味での雑草とは、望ましくない場所に成育する全ての植物と理解されるべきである。本発明による物質が非選択性除草剤として作用するか、又は選択性除草剤として作用するかは、本来、用いる量に依存する。本発明の活性化合物は、例えば下記の植物に関連して用いることができる：次の属の双子葉雑草：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、ラミウム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、ケンタウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、シロツメクサ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）及びタンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）。次の属の双子葉作物：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）及びウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）。次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、シノドン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、パスパルム属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、スペノクレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）及びアペラ属（Ａｐｅｒａ）。次の属の単子葉作物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）及びネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。しかしながら、本発明の活性化合物の使用は、これらの属にまったく限定されるものではなく、同様にして他の植物にも及ぶものである。該化合物は、濃度次第では、例えば工業地域及び鉄道線路、また、木立ちが存在するか又は存在しない通路及び空き地の雑草を完全に防除するのに適している。同様に、該化合物は、多年生作物中の雑草、例えば森林、装飾樹木、果樹園、ぶどう園、柑橘類の果樹園、ナッツの果樹園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農園、ゴム栽培場、油ヤシ栽培場、ココア農園、小果樹園及びホップ畑中の雑草、芝地、芝生及び牧場中の雑草の防除に用いることができ、また該化合物は、一年生作物中の雑草の選択的防除に用いることができる。本発明による式（Ｉ）の化合物は、特に、発芽前方式及び発芽後方式のどちらによっても単子葉並びに双子葉作物中の単子葉雑草及び双子葉雑草を選択的に防除するのに特に適している。本活性化合物は、農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護の際、並びに衛生の分野で遭遇する動物に対する有害生物、好ましくは節足動物並びに線虫類、特に昆虫並びにクモガタ綱の動物を防除するのに適している。それらの活性化合物は、普通に感受性があり且つ耐性のある種族並びに発育の全てのもしくは幾つかの段階に対して活性である。上述の有害生物としては次のものが挙げられる：等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えばオニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓａｓｅｌｌｕｓ）、オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍｖｕｌｇａｒｅ）及びポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏｓｃａｂｅｒ）；倍脚綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えばブラニウルス・グットラタス（Ｂ１ａｎｉｕｌｕｓｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）；唇脚綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えばゲオフィルス・カルポファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）及びスカチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａｓｐｅｃ．）；結合綱（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）から、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａｉｍｍａｃｕｌａｔａ）；シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えばレプシマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａｓａｃｃｈａｒｉｎａ）；トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）から、例えばオニチウルス・アルマッス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓａｒｍａｔｕｓ）；直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えばブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコファエ．マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａｍａｄｅｒａｅ）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アチータ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａｓｐｐ．）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａｍｉｇｒａｔｏｒｉａｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス・ジフェレンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）及びシストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａｇｒｅｇａｒｉａ）；革翅目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）；等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えばレチキュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓｓｐｐ．）；シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えばヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓｈｕｍａｎｕｓｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケモノジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓｓｐｐ．）及びケモノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓｓｐｐ．）；食毛目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）から、例えばケモノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓｓｐｐ．）及びダマリネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａｓｐｐ．）；総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばクリバネアザウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓｆｅｍｏｒａｌｉｓ）及びネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓｔａｂａｃｉ）；半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えばチャイロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒｓｐｐ．）、ジスデルクス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａｑｕａｄｒａｔａ）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びトリアトマ（Ｔｒｉａｔｏｍａｓｐｐ．）；同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ワタコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（ＡｐｈｉｓｇｏｓｓｙＰｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓｒｉｂｉｓ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓｆａｂａｅ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓｐｏｍｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍａｖｅｎａｅ）、コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓｓｐｐ．）、ペンフィグス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓｓｐｐ．）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎｈｕｍｕｌｉ）、フィロックセラ・バスタトリックス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍｐａｄｉ）、ヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａｓｐｐ．）、ユースセリス・ビロバッス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍｃｏｒｎｉ）、オリーブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａｌｕｇｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａａｕｒａｎｔｉｉ）、シロマルカイガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓｈｅｄｅｒａｅ）、プシュードコッカス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓｓｐｐ．）及びキジラミ（Ｐｓｙｌｌａｓｐｐ．）；鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えばワタアカムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス．ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａｂｒｕｍａｔａ）、リソコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノミユウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａｎｅｕｓｔｒｉａ）、クワノキンケムシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａｓｐｐ．）、ブッカラトリックス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓｓｐｐ．）、ユークソア（Ｅｕｘｏａｓｐｐ．）、フエルチア（Ｆｅｌｔｉａｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓｓｐｐ．）、スポドプテラ・エクシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｅｘｉｇｕａ）、ヨトウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓｆｌａｍｍｅａ）、ハスモンヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎｉａｌｉｔｕｒａ）、シロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｓｐｐ．）、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓｓｐｐ．）、ニカメイチユウ（Ｃｈｉｌｏｓｐｐ．）、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、テイネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、テイネアペリオネラ（Ｔｉｎｅａｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフイラ・プシユードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、クリストネウラ・フミフエラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チヤハマキ（Ｈｏｍｏｎａｍａｇｎａｎｉｍａ）及びトルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘｖｉｒｉｄａｎａ）；鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えばアノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａｄｏｍｉｎｉｃａ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジユルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａｓｐｐ．）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア（Ａｔｏｍａｒｉａｓｐｐ．）、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓｓｐｐ．）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓｓｐｐ．）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓｓｕｌｃａｔｕｓ）、バショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓｓｏｒｄｉｄｕｓ）、シュートリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａｐｏｓｔｉｃａ）、カツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓｓｐｐ．）、トロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａｓｐｐ．）、アントレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓｓｐｐ．）、アタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓｓｐｐ．）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓａｅｎｅｕｓ）、ヒヨウホンムシ（Ｐｔｉｎｕｓｓｐｐ．）、ニプツス・ホロレウカス（Ｎｉｐｔｕｓｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、セマルヒヨウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍｓｐｐ．）、チヤイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏｍｏｌｉｔｏｒ）、コメツキムシ（Ａｇｒｉｏｔｅｓｓｐｐ．）、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓｓｐｐ．）、メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アムフイマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）及びコステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａｚｅａｌａｎｄｉｃａ）；膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばマツハバチ（Ｄｉｐｒｉｏｎｓｐｐ．）、ホプロカムパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａｓｐｐ．）、ラシウス（Ｌａｓｉｕｓｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びスズメバチ（Ｖｅｓｐａｓｐｐ．）；双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えばヤブカ（Ａｅｄｅｓｓｐｐ．）、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓｓｐｐ．）、イエカ（Ｃｕｌｅｘｓｐｐ．）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａｓｐｐ．）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａｓｐｐ．）、クロバエ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａｓｐｐ．）、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａｓｐｐ．）、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａｓｐｐ．）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓｓｐｐ．）、ヒッポボスカ（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａｓｐｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓｓｐｐ．）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓｓｐｐ．）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａｓｐｐ．）、アブ（Ｔａｂａｎｕｓｓｐｐ．）、タニア（Ｔａｎｎｉａｓｐｐ．）、ケバエ（Ｂｉｂｉｏｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａｆｒｉｔ）、クロキンバエ（Ｐｈｏｒｂｉａｓｐｐ．）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・キヤピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓｃａｐｉｔａｔａ）、ミバエオレアエ（Ｄａｃｕｓｏｌｅａｅ）及びカガンボ・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａｐａｌｕｄｏｓａ）；ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えばケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａｃｈｅｏｐｉｓ）及びナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓｓｐｐ．）；蜘形綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）から、例えばスコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏｍａｕｒｕｓ）及びラトロデクタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓｍａｃｔａｎｓ）；ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えばアシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓｓｉｒｏ）、ヒメダニ（Ａｒｇａｓｓｐｐ．）、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフイエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓｒｉｂｉｓ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａｏｌｅｉｖｏｒａ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｓｐｐ．）、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓｓｐｐ）、アンブリオマ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａｓｐｐ．）、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａｓｐｐ．）、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓｓｐｐ．）、キュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓｓｐｐ．）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓｓｐｐ．）、ホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓｓｐｐ．）、クローバハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａｐｒａｅｔｉｏｓａ）、ミカンリンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓｓｐｐ．）及びナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｓｐｐ．）。植物寄生線虫類としては、例えばネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｓｐｐ．）、ミカンネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓｓｐｐ．）、クキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓｓｐｐ．）、フクロセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓｓｐｐ．）、シストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｓｐｐ．）、グロボデラ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａｓｐｐ．）、ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｓｐｐ．）、ハセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓｓｐｐ．）、ロンギドルス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓｓｐｐ．）、オオガタハリセンチュウ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａｓｐｐ．）、ユミハリセンチュウ（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓｓｐｐ．）、ハリセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｓｓｐｐ．）、ラセンセンチュウ（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓｓｐｐ．）、ロチレンクス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓｓｐｐ．）及びフクロセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓｓｐｐ．）が挙げられる。本活性化合物は、液剤、エマルジョン、水和剤、懸濁剤、散剤、粉剤、ペースト、可溶性散剤、粒剤、懸濁エマルジョン濃厚物、活性化合物を含浸させた天然並びに合成物質、及び重合体物質中の微細なカプセル等の通常の製剤に変えることができる。これらの製剤は、公知の方法で、例えば、場合により界面活性剤、すなわち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤を用いて、活性化合物を増量剤、すなわち、液体溶媒及び／又は固体担体と混合して製造される。用いる増量剤が水の場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として用いることもできる。適切な液体溶媒は、主に、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類等の芳香族化合物；クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン等の塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素類；シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、鉱油並びに植物油等の脂肪族炭化水素類；ブタノールもしくはグリコール等のアルコール類並びにそれらのエーテル類及びエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン等のケトン類；ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド等の強い極性溶媒並びに水である。適切な固体担体は、例えばアンモニウム塩類、並びにカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土等の粉砕された天然鉱物、及び細かく分割されたシリカ、アルミナ並びにケイ酸塩類等の粉砕された合成鉱物である。粒剤用に適切な固体担体は、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石等の粉砕且つ分別された天然岩石、並びに、無機粗粉及び有機粗粉からなる合成粒状物、及びおがくず、ココヤシの実のから、とうもろこしの穂軸並びにタバコの茎等の有機物質からなる粒状物である。適切な乳化剤及び／又は泡沫形成剤は、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類等の非イオン及び陰イオン乳化剤、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類並びにタンパク質水解物である。適切な分散剤は、例えばリグニンサルファイト廃液及びメチルセルロースである。カルボキシメチルセルロース；及びアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート等の粉末、粒状物又はラテックスの形態の天然及び合成重合体、並びにセファリン類及びレシチン類等の天然リン脂質、並びに合成リン脂質等の粘着剤を製剤に用いることができる。さらに、添加剤には鉱物油及び植物油を用いることができる。無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシャンブルー；アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料等の有機染料、並びに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類等の微量要素（ｔｒａｃｅｎｕｔｒｉｅｎｔｓ）等の着色剤を用いることができる。当該製剤は、通常、０．１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。雑草防除用に、本発明活性化合物は、そのまま又はそれらの製剤の形態で、また、公知の除草剤との混合物としても使用でき、その場合最終の製剤形態にしたもの（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ）又は使用する際にタンクで配合したものであってもよい。該混合物に適切な成分は、公知の除草剤である：例えばアセトクロル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アシフルオルフェン（−ソジュウム）［ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ（−ｓｏｄｉｕｍ）］、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）、アラクロル（ａｌａｃｈｌｏｒ）、アロッキシジム（−ソジュウム）［ａｌｌｏｘｙｄｉｍ（−ｓｏｄｉｕｍ）］、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎｅ）、アミドクロル（ａｍｉｄｏｃｈｌｏｒ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｐｈｕｒｏｎ）、アスラム（ａｓｕｌａｍ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｐｈｕｒｏｎ）、ベナゾリン（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ベンスルフロン（−メチル）［ｂｅｎｓｕｌｐｈｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ベンゾフェナプ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ベンゾイルプロプ（−エチル）［ｂｅｎｚｏｙｌｐｒｏｐ（−ｅｔｈｙｌ）］、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、ブロモフェノッキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、ブタクロル（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）、クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、クロロアムベン（ｃｈｌｏｒｏａｍｂｅｎ）、クロロイダゾン（ｃｈｌｏｒｏｉｄａｚｏｎ）、クロロイムロン（−エチル）［ｃｈｌｏｒｏｉｍｕｒｏｎ（−ｅｔｈｙｌ）］、クロロニトロフェン（ｃｈｌｏｒｏｎｉｔｒｏｆｅｎ）、クロロスルフロン（ｃｈｌｏｒｏｓｕｌｐｈｕｒｏｎ）、クロロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｐｈｕｒｏｎ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロジナホプ（−プロパルギル）［ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ（−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）］、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、クロピラスルフロン（ｃｌｏｐｙｒａｓｕｌｐｈｕｒｏｎ）、クロランスラム（−メチル）［ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、サイアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｐｈａｍｕｒｏｎ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、シハロホプ（−ブチル）［ｃｙｈａｌｏｆｏｐ（−ｂｕｔｙｌ）］、２，４−Ｄ、２，４ −ＤＢ、２，４−ＤＰ、デスメジファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、ジアレート（ｄｉａｌｌａｔｅ）、ジカムバ（ｄｉｃａｍｂａ）、ジクロホプ（−メチル）［ｄｉｃｌｏｆｏｐ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、ジフェンゾクエト（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）、ジメピペラート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ジメタクロール（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、ジメセンアミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、ジクエト（ｄｉｑｕａｔ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、ジュロン（ｄｉｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、エタメトスルフロン（−メチル）［ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｐｈｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、エソフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、エソキシフェン（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）、フェノックサプロプ−エチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フラムプロプ（−イソプロピル）［ｆｌａｍｐｒｏｐ（−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）］、フラムプロプ（−イソプロピル−Ｌ）［ｆｌａｍｐｒｏｐ（− ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ−Ｌ）］、フラムプロプ（−メチル）［ｆｌａｍｐｒｏｐ（ −ｍｅｔｈｙｌ）］、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｐｈｕｒｏｎ）、フルアジホプ（−ブチル）［ｆｌｕａｚｉｆｏｐ（−ｂｕｔｙｌ）］、フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルミクロラク（−ペンチル）［ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ（−ｐｅｎｔｙｌ）］、フルミオクサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、フルミプロピン（ｆｌｕｍｉｐｒｏｐｙｎ）、フルオメチュロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、フルオロクロリドン（ｆｌｕｏｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、フルオログリコフェン（−エチル）［ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ（−ｅｔｈｙｌ）］、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍ）、フルプロパシル（ｆｌｕｐｒｏｐａｃｉｌ）、フルレノール（ｆｌｕｒｅｎｏｌ）、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、グルホシネート（−アンモニウム）［ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ（−ａｍｍｏｎｉｕｍ）］、グリホセート（−イソプロピルアンモニウム）［ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ（−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）］、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロキシホプ（−エトキシエチル）［ｈａｌｏｘｙｆｏｐ（−ｅｔｈｏｘｙｅｔｈｙｌ）］、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、イマザメタベンズ（−メチル）［ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモクス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザクイン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼサピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｐｈｕｒｏｎ）、イオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、イソプロパリン（ｉｓｏｐｒｏｐａｌｉｎ）、イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、イソクサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、イソクサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、イソクサピリホプ（ｉｓｏｘａｐｙｒｉｆｏｐ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、メタザクロル（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、メトブロムロン（ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）、メトラクロル（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、メトクスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）、メトスルフロン（−メチル）［ｍｅｔｓｕｌｐｈｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、モノリニュロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｐｈｕｒｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、オルベンカルブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、パラクエート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ペンジメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、フェンメジファン（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、プレチラクロル（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プリミスルフロン（−メチル）［ｐｒｉｍｉｓｕｌｐｈｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、プロパクロル（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロパクイザホプ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、プロスルホカルブ（ｐｒｏｓｕｌｐｈｏｃａｒｂ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｐｈｕｒｏｎ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾスルフロン（−エチル）［ｐｙｒａｚｏｓｕｌｐｈｕｒｏｎ（−ｅｔｈｙｌ）］、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、ピリチオバク（−ソジュウム）［ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ（−ｓｏｄｉｕｍ）］、クインクロラク（ｑｕｉｎｃｈｌｏｒａｃ）、クインメラク（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、クイザロホプ（−エチル）［ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ（−ｅｔｈｙｌ）］、クイザロホプ（−ｐ−テフリル）［ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ（−ｐ−ｔｅｆｕｒｙｌ）］、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｐｈｕｒｏｎ）、セソキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｐｈｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、スルホメチュロン（−メチル）［ｓｕｌｐｈｏｍｅｔｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、スルホセート（ｓｕｌｐｈｏｓａｔｅ）、テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ）、テブチュロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、セニルクロル（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、チアフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、チフェンスルフロン（−メチル）［ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｐｈｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、チオカルバジル（ｔｉｏｃａｒｂａｚｉｌ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、トリアレート（ｔｒｉａｌｌａｔｅ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｐｈｕｒｏｎ）、トリベニュロン（−メチル）［ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、及びトリフルスルフロン（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｐｈｕｒｏｎ）。他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥忌避剤、植物栄養剤、並びに土壌構造改良剤との混合物も可能である。本活性化合物は、そのまま、それらの製剤の形態又は更に希釈してそれらから調製した使用形態、例えば調整済み溶液（ｒｅａｄｙ−ｔｏ− ｕｓｅｓｏｌｕｔｉｏｎｓ）、懸濁剤、エマルジョン、散剤、ペースト及び粒剤で用いることができる。それらのものは通例の方法、例えば液剤散布、液剤の噴霧、アトマイジング（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）又は粉剤散布で用いられる。本発明活性化合物は、植物の発芽前又は発芽後のいずれかに施用することができる。該活性化合物は種をまく前に土壌に配合することもできる。使用する活性化合物の量は、広い範囲内で変えることができる。この量は、本来所望の効果の性質に依存する。一般に、使用量は土壌表面のヘクタール当たり活性化合物１g〜１０kg、好ましくはヘクタール当たり５g〜５kgである。本発明活性化合物の製造並びに使用は、後段の実施例から理解することができる。製造実施例：実施例１最初に３−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−３−オキソ−プロピオン酸エチル２０．２g（８９ミリモル）を酢酸４０ml中に入れ、ほぼ４０℃の内部温度でメチルヒドラジン５．８g（１２６ミリモル）を一滴ずつ混合する。次に、混合物を９０℃〜１００℃でほぼ９０分間加熱すると、褐色の固体が沈殿する。冷たくなった混合物を水３００ml中に注ぎ、沈殿した固体を濾別し、水で洗浄し、減圧下５０℃で乾燥する。このようにして、融点２２０℃の５−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）− ２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−オール１３．６g（理論値の７３％）が得られる。実施例２ヒドラジン水和物８．０g（１６０ミリモル）と無水酢酸１６．３ｇ（１６０ミリモル）を、酢酸１６０ml中に１−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−４，４，４−トリフルオロブタン−１，３−ジオン３３．５g（１３３ミリモル）を含む溶液に相次いで加える。反応混合物を９０℃〜１００℃で１時間加熱し、冷たくなった混合物を氷−水８００ml中に注ぐ。沈殿した固体を濾別し、水で洗浄し、減圧下５０℃で乾燥する。このようにして、融点１８３℃の２−クロロ−５−（５−トリフルオロメチル −１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−ピリジン２９．８g（理論値の９０％）が得られる。実施例３５−（６−クロロ−ピリミジン−３−イル）−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール −３−オール１２．６g（６０ミリモル）とＮ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミド１００mlの混合物を５０℃でほぼ６０分間加熱する。次に、６０℃と７０℃の間の温度で、クロロジフルオロメタンのほぼ３０g（０．３５モル）を１時間の期間にわたって導入する。反応混合物を室温まで冷却し、１．３リットルの水中に注ぎ、２Ｎ塩酸を用いて酸性化する。沈殿した固体を吸引濾過し、ジクロロメタン中に溶解し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液と飽和塩化ナトリウム水溶液とで相次いで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過する。濾液を水流ポンプによる真空下で濃縮し、残留物をトルエン／酢酸エチル（容積：１：１）を用いるカラムクロマトグラフィーで分離する。主要な画分中に、融点１０２℃の２−クロロ−５−（５−ジフルオロ−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−ピリジン６．５g（理論値の４２％）が得られる。実施例４室温（ほぼ２０℃）において、塩化スルフリル２．２g（１．６３ミリモル）を、ジクロロメタン１５ml中に２−クロロ−５−（５−ジフルオロメトキシ−１ −メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−ピリジン３．６g（１３．９ミリモル）を含む溶液に撹拌しながら加える。混合物をほぼ２０℃で３時間撹拌し、ジクロロメタン２０mlで希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液と飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過する。水流ポンプによる真空下で濾液から溶媒を注意深く留去する。このようにして、融点４２℃の２−クロロ−５−（４−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−ピリジン４．０５ｇ（理論値の９９％）が得られる。塩化スルフリルの代わりに、ジクロロメタン中に臭素を含む対応溶液を用いると、融点６０℃の２−クロロ−５−（４−ブロモ−５−ジフルオロメトキシ−１ −メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−ピリジン（実施例１１）が同様な収量で得られる。実施例５ほぼ２０℃において、アセトニトリル１５０ml中に２−クロロ−５−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−ピリジン１０．１g（４０ミリモル）と炭酸カリウム８．４g（６０ミリモル）を含む溶液にヨードメタン１８．３g（１２９ミリモル）を、ほぼ２分の期間にわたって加える。反応混合物を４０℃で３時間撹拌し、冷却後、水流ポンプによる真空下で濃縮する。残留物をジクロロメタン１００mlと水２００mlの中に取り出し、有機相を分離し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過する。濾液を水流ポンプによる真空下で濃縮し、残留物をｎ−ヘキサン／酢酸エチル（容積：２：１）を用いてカラムクロマトグラフィーで分離する。このようにして、融点９５℃の２−クロロ−５−（１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−ピリジン６．６g（理論値の５０．５％）が得られる。実施例６７５℃〜８５℃において、酢酸４０ml中に２−クロロ−５−（１−メチル−５ −トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−ピリジン２．０g（７．６ミリモル）を含む溶液中に塩素ガス１０g（１４１ミリモル）を２時間の期間にわたって撹拌しながら導入する。反応混合物を冷却し、氷−水１００ml中に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。有機相を分離し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液と飽和塩化ナトリウム水溶液で相次いで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過する。濾液を水流ポンプによる真空下で濃縮する。このようにして、融点５５℃の２−クロロ−５−（４−クロロ−１−メチル− ５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−ピリジン２．０５g （理論値の９１％）が得られる。実施例７ほぼ２０℃で、アセトニトリル１４５ml中に１−（６−クロロ−ピリジン−３ −イル）−３，３−ビス−メチルチオ−２−プロペン−１−オン２３．０g（８８．６ミリモル）を含む溶液に、メチルヒドラジン１０．３g（２２４ミリモル）を加える。反応混合物を１２０分間還流下で加熱し、次に氷−水中に注ぐ。沈殿した固体を吸引濾過し、水で洗浄し、減圧下で乾燥する。このようにして、融点９３℃の３−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−１ −メチル−５−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール１７．９g（理論値の８４％）が得られる。実施例８０℃において、ジエチルエーテル３０ml中に３−（６−クロロ−ピリジン−３ −イル）−１−メチル−５−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール３．８g（１６ミリモル）を含む溶液に、酢酸１滴と１，３−ジクロロ−５，５−ジメチル−ヒダントイン１．８g（９ミリモル）を相次いで加える。反応混合物を室温（ほぼ２０ ℃）で１８時間撹拌し、水２０ml及び酢酸エチル２０mlと相次いで混合する。有機相を分離し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液と飽和塩化ナトリウム水溶液で相次いで洗浄し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、濾過する。濾液を水流ポンプによる真空下で濃縮する。このようにして、４−クロロ−３−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−１ −メチル−５−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール３．８g（理論値の８７％）が無定形の残留物として得られる。実施例９０℃において、３−クロロ−過安息香酸７．５g（３０ミリモル）を、ジクロロメタン３０ml中に４−クロロ−３−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−１ −メチル−５−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール１．９g（７．７ミリモル）を含む溶液に撹拌しながら加える。反応混合物を室温（ほぼ２０℃）で１８時間撹拌し、沈殿した固体を濾別し、濾液を飽和チオ硫酸ナトリウム溶液、飽和重炭酸ナトリウム溶液及び飽和塩化ナトリウム溶液で相次いで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過する。濾液を水流ポンプによる真空下で濃縮する。このようにして、４−クロロ−３−（６−クロロ−１−オキシ−ピリジン−３ −イル）−１−メチル−５−メチルスルホニル−１Ｈ−ピラゾール２．０g（理論値の８１％）が無定形残留物として得られる。製造実施例１〜９の方法に従うと共に、本発明による製造方法に関する一般的説明に従って、例えば後段の表１に列挙した式（Ｉ）の化合物を製造することもできる。表１式（Ｉ）の化合物の実施例表１：（続き）表１：（続き）表１：（続き）表１：（続き）表１：（続き）式（III）の出発物質：実施例（III−１）１０℃〜１５℃で、トリエチルアミン５０．５g（０．５モル）と無水塩化マグネシウム５８．８g（０．６１７モル）を、アセトニトリル５００ml中のマロン酸モノエチルカリウム８９．３g（０．５２５モル）を含む混合物に相次いで加える。混合物をほぼ２０℃で１５０分間撹拌し、−１０℃〜−５℃まで冷却し、この温度で、２−クロロ−ピリジン−５−カルボニルクロリド８８．０g（０．５０モル）及びトリエチルアミン５．０５g（０．０５モル）と相次いで混合する。反応混合物をほぼ２０℃で１８時間撹拌し、次に濃縮する。残留物をトルエン５００mlと共に撹拌し、３３％濃度の塩酸２４０mlとゆっくり混合する。混合物を室温で３時間撹拌し、沈殿した固体を濾別し、有機相を濾液から分離する。この有機相を希塩酸と水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過する。濾液を水流ポンプによる真空下で濃縮し、残留物をジクロロメタン／メタノール（容積：９：１）を用いてカラムクロマトグラフィーで分離する。主要な画分として、融点４８℃の３−（６−クロローピリジン−３−イル）− ３−オキソ−プロピオン酸エチル８２．９g（理論値の７３％）が得られる。実施例（III−２）ステップ１酢酸６０ml中に３−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−３−オキソ−プロピオン酸エチル４０g（０．１７６モル）を含む溶液を、水４０ml及び濃硫酸７．５mlと相次いで混合し、次にほぼ８０℃で９０分間加熱する。反応混合物を室温まで冷却させ、氷−水６００ml中に注ぐ。生じる懸濁液を希薄水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和し、ジクロロメタンで抽出する。有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過する。水流ポンプによる真空下で溶媒を濾液から注意深く留去する。このようにして、融点９８℃の５−アセチル−２−クロロ−ピリジン２１．４ g（理論値の７８％）が得られる。ステップ２最初にほぼ２０℃で、トリフルオロ酢酸エチル２０．７g（０．１４６モル）を、次に−５℃で３０％濃度のナトリウムメトキシドメタノール溶液３０．２g （０．１６８モル）を、相次いでジエチルエーテル２００ml中に５−アセチル−２−クロロピリジン１７．４g（０．１１２モル）を含む溶液に加える。反応混合物を０℃で２時間撹拌し、次に氷−水２００ml中に注ぎ、１Ｎ塩酸を用いてｐＨを２と３の間に調節する。次に有機相を分離し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過する。水流ポンプによる真空下で溶媒を濾液から注意深く留去する。このようにして、融点５４℃の１−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−４，４，４−トリフルオロブタン−１，３−ジオン２７．１g（理論値の９６％）が得られる。実施例（III−３） −４０℃で、テトラヒドロフラン５０ml中に５−アセチル−２−クロロ−ピリジン２３．３g（０．１５モル）を含む溶液を、テトラヒドロフラン２１０ml中にカリウムｔ−ブトキシド３３．６g（０．３モル）を含む懸濁液に、１５分の期間にわたって滴加する。混合物を−４０℃で３０分間撹拌し、次に二硫化炭素１１．４g（０．１５モル）と混合する。さらに３０分後に、ヨウ化メチル４２．６g（０．３モル）を加え、反応混合物を、２時間の期間にわたって室温まで暖まらせる。反応混合物を氷−水１．５l中に注ぎ、１Ｎ塩酸を用いてｐＨを２と３の間に調節し、酢酸エチル１．５リットルを用いて抽出する。有機相を塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で溶媒を取り除く。生じた粗生成物をほぼ１００mlのジエチルエーテルと共に撹拌し、沈殿した固体を濾別し、乾燥する。このようにして、１−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−３，３−ビス− メチルチオ−２−プロペン−１−オン２４．３g（理論値の６２％）が融点１４５℃の結晶性淡黄色の固体として得られる。使用実施例：実施例Ａ発芽前テスト溶媒：アセトン５重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶媒と混合し、上述量の乳化剤を加え、濃厚液を水で希釈して所定濃度にする。テスト植物の種子を正常な土壌中にまく。ほぼ２４時間後に、この土壌に活性化合物製剤と一緒に給水する。単位面積当たりの水量を一定に保つと有利である。製剤中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当たりの活性化合物施用割合のみが重要である。３週間後に、非処理対照の発育と比較して、植物に与えた傷害の程度を傷害％として評価する。数字は、下記の内容を表す：０％＝効果なし（非処理対照と同様）１００％＝完全な駆除このテストにおいて、製造実施例４、６及び７の化合物は、６０〜２０００g／ヘクタールの施用割合において、雑草、例えばメヒシバ属［Ｄｉｇｉｔａｒｉａ］（１００％）、モロコシ属［Ｓｏｒｇｈｕｍ］（９５％）、ヒユ属［Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ］（１００％）；アカザ属［Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ］（１００％）、ナス属［Ｓｏｌａｎｕｍ］（１００％）、カラスムギ［Ａｖｅｎａｆａｔｕａ］（８０〜１００％）、エノコログサ属［Ｓｅｔａｒｉａ］（１００％）、イチビ属［Ａｂｕｔｉｌｏｎ］（１００％）、ヤエムグラ属［Ｇａ１ｉｕｍ］（９０〜１００％）、及びカラシ属［Ｓｉｎａｐｉｓ］（８０〜１００％）に対して極めて強い活性を発揮するけれども、作付け植物、例えばワタ（０％）によって十分に許容される。実施例Ｂ発芽前テスト溶媒：アセトン５重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物の１重量部を上述量の溶媒と混合し、上述量の乳化剤を加え、濃厚液を水で希釈して所定濃度にする。単位面積ごとに活性化合物の特定所望量を施用するように、５−１５cmの高さを有するテスト植物に活性化合物製剤を噴霧する。活性化合物の特定所望量がヘクタール当たり水１０００l中に充当されるように、噴霧液の濃度を選定する。３週間後に、非処理対照の発育と比較して、植物に与えた傷害の程度を傷害％で評価する。数字は下記の内容を表す：０％＝効果なし（非処理対照と同様）１００％＝完全な駆除このテストにおいて、例えば製造実施例４、６及び７の化合物は、１５〜２０００g／ヘクタールの施用割合で、雑草、例えばスズメノテッポウ属［Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ］（１００％）、カラスムギ［Ａｖｅｎａｆａｔｕａ］（１００％）、エノコログサ属［Ｓｅｔａｒｉａ］（１００％）、イチビ属［Ａｂｕｔｉｌｏｎ］（１００％）、ヒユ属［Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ］（１００％）、ヤエムグラ属［Ｇａｌｉｕｍ］（１００％）、サツマイモ属［Ｉｐｏｍｏｅａ］（１００％）、タデ属［Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ］（１００％）及びナス属［Ｓｏｌａｎｕｍ］（１００％）に対して極めて強い活性を発揮しており、また、それらは作付け植物、例えばコムギ（１０％）によって十分に許容される。実施例Ｃテトラニクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）テスト（ＯＰ耐性／浸漬処理）溶媒：ジメチルホルムアミド３重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶媒及び上述量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定濃度にする。全ての段階のナミハダニ［ｇｒｅｅｎｈｏｕｓｅｒｅｄｓｐｉｄｅｒｍｉｔｅ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｕｒｔｉｃａｅ）］を密に寄生させたインゲンマメ［Ｂｅａｎｐｌａｎｔｓ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓｖｕｌｇａｒｉｓ）］を、所定濃度の活性化合物製剤中に浸漬する。所定期間後に、効果を％として決定する。１００％は全てのハダニが駆除されたことを意味し；０％は、ハダニのいずれもが駆除されなかったことを意味する。このテストにおいて、例えば製造実施例１の化合物は、０．０１％という活性化合物濃度で、７日後に９５％の駆除を示す。実施例Ｄヤガ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）テスト／合成飼料溶媒：アセトン１００重量部メタノール１９００重量部活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶媒と混合し、濃厚液をメタノールで希釈して所定の濃度にする。所定濃度の活性化合物製剤の指定量をピペットで標準量の合成飼料上に加える。メタノールが蒸発してから、３回の反復テストそれぞれにおいてヤガ［ａｒｍｙｗｏｒｍ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の幼虫（Ｌ₂− Ｌ₃）一匹を上記飼料上に置く。所定期間後に、効果を％として決定する。１００％は全ての動物が駆除されたことを意味し；０％は動物のいずれもが駆除されなかったことを意味する。このテストにおいて、例えば製造実施例２の化合物は、０．０５％という活性化合物濃度で、７日後に１００％の駆除を示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＧＷ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者ドリンガー，マルクスドイツ連邦共和国デー―51381レーフエルクーゼン・ブルシヤイダーシユトラーセ 154ベー (72)発明者エルデレン，クリストフドイツ連邦共和国デー―42799ライヒリンゲン・ウンテルビユシヤーホフ15 (72)発明者バヘンドルフ−ノイマン，ウルリケドイツ連邦共和国デー―56566ノイビート・オベラーマルケンベーク85

Claims

【特許請求の範囲】１．一般式（Ｉ）［式中、ｍは数字０又は１を表し、ｎは数字１、２又は３を表し、Ｒ¹は、水素を表し、１個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合に場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシで置換されたアルキルを表すか、又はそれぞれの場合に２個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合に場合によりシアノ又はハロゲンで置換されたアルケニル又はアルキニルを表し、Ｒ²は、水素、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、カルボキシル、シアノ、チオカルバモイル、ハロゲンを表し、１個乃至６個の炭素原子を有する、シアノ、ハロゲン又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシで置換されたアルキルを表すか、又はそれぞれの場合に１個乃至６個の炭素原子を有しており、それぞれの場合に場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシで置換されたアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを表し、Ｒ³は、水素、シアノ、ハロゲンを表すか、又は１個乃至６個の炭素原子を有する、場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシで置換されたアルキルを表し、並びにＲ⁴は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ヒドロキシアミノ、ハロゲンを表すか、又は原子団−Ｑ−Ｒ⁵、−ＮＨ−Ｒ⁵、−ＮＨ−Ｏ−Ｒ⁵、−ＮＨ−ＳＯ₂−Ｒ⁵、−Ｎ（ＳＯ₂−Ｒ⁵）₂、−ＣＱ¹−Ｒ⁵、−ＣＱ¹−Ｑ²-Ｒ⁵、−ＣＱ¹−ＮＨ−Ｒ⁵、− Ｑ²-ＣＱ¹−Ｒ⁵、−ＮＨ−ＣＱ¹−Ｒ⁵、−Ｎ（ＳＯ₂−Ｒ⁵）（ＣＱ¹−Ｒ⁵）、− Ｑ²−ＣＱ¹−Ｑ²−Ｒ⁵、−ＮＨ−ＣＱ¹−Ｑ²−Ｒ⁵又は−Ｑ²−ＣＱ¹−ＮＨ−Ｒ⁵ （ここで、ＱはＯ、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ₂を表し、Ｑ¹及びＱ²のそれぞれは酸素又は硫黄を表す。）の中の１つを表し、並びにＲ⁵は、１個乃至６個の炭素原子を有する、場合によりシアノ、ハロゲン、Ｃ₁− Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄ アルコキシカルボニル又はＣ₁−Ｃ₄アルキルアミノカルボニルで置換されたアルキルを表し、さらに、Ｒ⁵は、それぞれの場合に２個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合に場合によりシアノ、カルボキシル、ハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル又はＣ₁−Ｃ₄アルキルアミノカルボニルで置換されたアルケニル又はアルキニルを表し、さらに、Ｒ⁵は、それぞれの場合にシクロアルキル基中に３個乃至６個の炭素原子を有すると共に場合によりアルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有する、それぞれの場合に場合によりシアノ、カルボキシル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニル又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニルで置換されたシクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを表し、さらに、Ｒ⁵は、それぞれの場合にアリール基中に６個又は１０個の炭素原子を有すると共に場合によりアルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有する、それぞれの場合に場合によりヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ又はジメチルアミノで置換されたアリール又はアリールアルキルを表すか、又はさらにＲ⁵は、ヘテロシクリル基中に２個乃至６個の炭素原子及び１個乃至３個の窒素原子及び／又は１個乃至２個の酸素原子及び／又は１個の硫黄原子を有すると共に場合によりアルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有する、それぞれの場合に場合によりヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₄ アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ又はジメチルアミノで置換されたヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを表す。］の置換形ピリジルピラゾール類。２．一般式（Ｉ）［式中、ｍ、ｎ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴のそれぞれは請求の範囲１において定義したと同じである。］の置換形ピリジルピラゾール類の製造方法において、ヒドラジン又は一般式（II ）Ｈ₂Ｎ−ＮＨＲ¹ （II）［式中、Ｒ¹は上で定義したと同じである。］のそれの誘導体を、一般式（III）［式中、ｍ、ｎ、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴のそれぞれは上で定義したと同じである。］の置換形ピリジル−１，３−ジカルボニル化合物、又は一般式（IV）［式中、ｍ、ｎ、Ｒ³及びＲ⁴のそれぞれは上で定義したと同じであり、Ｑ³は酸素又は硫黄を表し、並びにＲは水素又はアルキルを表す。］の置換形ピリジルカルボニル化合物、 −及び／又は、適切であれば、式（IV）の化合物の互変異性体−と反応させることを特徴とする、前記一般式（Ｉ）の置換形ピリジルピラゾール類の製造方法。３．請求の範囲１に記載の式（Ｉ）の少なくとも１つの置換形ピリジルピラゾールを含むことを特徴とする、除草剤、殺虫剤及び殺ダニ剤組成物。４．請求の範囲１に記載の式（Ｉ）の置換形ピリジルピラゾール類を望ましくない植物及び／又はそれらの自生地に作用させることを特徴とする、望ましくない植物を防除する方法。５．望ましくない植物、昆虫又はダニ類を防除するための、請求の範囲１に記載の式（Ｉ）の置換形ピリジルピラゾール類の使用。６．請求の範囲１に記載の式（Ｉ）の置換形ピリジルピラゾール類を増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、除草剤、殺虫剤又は殺ダニ剤組成物の製造方法。７．請求の範囲１に記載の式（Ｉ）の置換形ピリジルピラゾール類を動物に対する有害生物及び／又はそれらの生息地に作用させることを特徴とする、動物に対する有害生物の防除方法。