JP2001524583A - アミンオキシドおよびベタインの各化合物を含有する組成物 - Google Patents
アミンオキシドおよびベタインの各化合物を含有する組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
アルカリ土類金属塩またはアンモニウム塩の添加により、アミンオキシド、ベタインおよび／またはサルテインなる３種の物質の活性成分濃度が約３６〜４５％である、それら３種の物質より成るポンプ輸送可能な流動性組成物が製造される。
Description
【０００１】 発明の背景 ベタイン類、サルテイン類（sultains）およびアミンオキシド類は、消費者製
品において多年にわたって使用されてきたものである。これらの高性能の両性ま
たは両性型化合物は、向上した性質、即ち皮膚および目に対する低い刺激性、低
い乾燥性、より滑らかな皮膚の感触、より良好なヘアコンディショニング性等を
有する製品を提供するために、単独で、または一般に使用されるアニオン系界面
活性剤との併用で使用することができる。それらを調合物中で使用すると、粘度
増加、泡の発生および清浄化性能が向上する。一般的に言えば、これらの物質、
特にベタインおよびアミンオキシド系界面活性剤は、活性成分（AI）濃度が重量
で３０％の水溶液として商業的に入手できる。これらの仕上げ処理済み原料物質
に達成可能な界面活性剤の最大濃度は、一般に、その界面活性剤系のレオロジー
性で定まる。約３０％以下の濃度では、これら界面活性剤系は自由流動性の等方
性溶液である。この濃度より高い場合は、望ましくないレオロジー性を持つ液晶
相が形成される。これら液晶相の一部は非常に高い粘度を有する。これらの相を
有する界面活性剤をうまく取り扱うのは非常に困難である。この種の系のハンド
リングは、従って、極めて不便である。この理由から、より高い濃度を有する界
面活性剤組成物は、現時点では商業的に入手できない。活性成分濃度がより高い
材料が持つ利点の中に、輸送コストが低いこと、貯蔵スペースが小さいこと、よ
り純粋で、より均質な製品であること、超高濃度の仕上げ処理済み製品が得られ
ること、および細菌分解抵抗性がより高いことがある。
品において多年にわたって使用されてきたものである。これらの高性能の両性ま
たは両性型化合物は、向上した性質、即ち皮膚および目に対する低い刺激性、低
い乾燥性、より滑らかな皮膚の感触、より良好なヘアコンディショニング性等を
有する製品を提供するために、単独で、または一般に使用されるアニオン系界面
活性剤との併用で使用することができる。それらを調合物中で使用すると、粘度
増加、泡の発生および清浄化性能が向上する。一般的に言えば、これらの物質、
特にベタインおよびアミンオキシド系界面活性剤は、活性成分（AI）濃度が重量
で３０％の水溶液として商業的に入手できる。これらの仕上げ処理済み原料物質
に達成可能な界面活性剤の最大濃度は、一般に、その界面活性剤系のレオロジー
性で定まる。約３０％以下の濃度では、これら界面活性剤系は自由流動性の等方
性溶液である。この濃度より高い場合は、望ましくないレオロジー性を持つ液晶
相が形成される。これら液晶相の一部は非常に高い粘度を有する。これらの相を
有する界面活性剤をうまく取り扱うのは非常に困難である。この種の系のハンド
リングは、従って、極めて不便である。この理由から、より高い濃度を有する界
面活性剤組成物は、現時点では商業的に入手できない。活性成分濃度がより高い
材料が持つ利点の中に、輸送コストが低いこと、貯蔵スペースが小さいこと、よ
り純粋で、より均質な製品であること、超高濃度の仕上げ処理済み製品が得られ
ること、および細菌分解抵抗性がより高いことがある。
【０００２】 それ故、AIパーセントのより高い物質の製造に努力が向けられてきた。ハマン
（Hamann）等の米国特許第５，４６４，５６５号明細書では、ベタイン系界面活
性剤の、その対応するアミン塩基および反応体としてのモノクロロ酢酸ナトリウ
ムからの製造において、アルキル基の分子量がより小さい第三アミノ酸（ベタイ
ンまたはベタイン様）、例えばトリメチルグリシンを反応混合物に添加すること
が利用された。さらに、ウエイトメーヤー（Weitemeyer）等の米国特許第５，３
５４，９０６号明細書では、最終ベタイン混合物中に少量、即ち約１〜３重量％
の脂肪酸が保持された。これらの方法は有効であると唱えられているだけに過ぎ
ない。それらの方法では、総固形分が約４５〜５０重量％まで増加したが、それ
ら方法はAI活性成分レベルパーセントを４０重量％までしか上昇させず、しかも
、同時に、所望とされない余分の不純物を全ての仕上げ処理済み調合物に導入す
る。ベード（Bade）等の米国特許第４，８３２，７８１号明細書には、水性系の
制限を克服する１つの試みにおいて、ベタインをイソプロピルアルコールと他の
より低い分子量の極性有機溶媒の中で製造し、続いて水の共沸蒸留を行うことが
記載される。AI約７０重量％以下の濃度を整えつつも、濃縮の前後には溶媒を除
去することが、それは望ましくないものであるが、相変わらず必要である。これ
らの試みは、全て、高濃度の界面活性剤を等方性溶液形態で得るためになされた
。脂肪アルコール、脂肪酸、脂肪エステルのような添加剤を利用するか、または
他の界面活性剤および有機溶媒とブレンドすることによって、処理しにくい系か
ら望ましいレオロジー性を持つ系への相転移を達成することができることも時に
はある。メッセンジャー（Messenger）等の米国特許第４，２４３，５４９号明 細書では、アルキルベタインをアニオン系界面活性剤とブレンドすることにより
、６０〜７０重量％の界面活性剤濃度を有するラメラ液晶相を得ることができた
。
（Hamann）等の米国特許第５，４６４，５６５号明細書では、ベタイン系界面活
性剤の、その対応するアミン塩基および反応体としてのモノクロロ酢酸ナトリウ
ムからの製造において、アルキル基の分子量がより小さい第三アミノ酸（ベタイ
ンまたはベタイン様）、例えばトリメチルグリシンを反応混合物に添加すること
が利用された。さらに、ウエイトメーヤー（Weitemeyer）等の米国特許第５，３
５４，９０６号明細書では、最終ベタイン混合物中に少量、即ち約１〜３重量％
の脂肪酸が保持された。これらの方法は有効であると唱えられているだけに過ぎ
ない。それらの方法では、総固形分が約４５〜５０重量％まで増加したが、それ
ら方法はAI活性成分レベルパーセントを４０重量％までしか上昇させず、しかも
、同時に、所望とされない余分の不純物を全ての仕上げ処理済み調合物に導入す
る。ベード（Bade）等の米国特許第４，８３２，７８１号明細書には、水性系の
制限を克服する１つの試みにおいて、ベタインをイソプロピルアルコールと他の
より低い分子量の極性有機溶媒の中で製造し、続いて水の共沸蒸留を行うことが
記載される。AI約７０重量％以下の濃度を整えつつも、濃縮の前後には溶媒を除
去することが、それは望ましくないものであるが、相変わらず必要である。これ
らの試みは、全て、高濃度の界面活性剤を等方性溶液形態で得るためになされた
。脂肪アルコール、脂肪酸、脂肪エステルのような添加剤を利用するか、または
他の界面活性剤および有機溶媒とブレンドすることによって、処理しにくい系か
ら望ましいレオロジー性を持つ系への相転移を達成することができることも時に
はある。メッセンジャー（Messenger）等の米国特許第４，２４３，５４９号明 細書では、アルキルベタインをアニオン系界面活性剤とブレンドすることにより
、６０〜７０重量％の界面活性剤濃度を有するラメラ液晶相を得ることができた
。
【０００３】 従って、ベタイン類および／またはサルテイン類のような両性化合物を比較的
高い重量パーセントAI濃度のアミンオキシドと共に含む、加工、注加およびポン
プ輸送が可能な溶液について依然として大きな欲求が存在しているのである。
高い重量パーセントAI濃度のアミンオキシドと共に含む、加工、注加およびポン
プ輸送が可能な溶液について依然として大きな欲求が存在しているのである。
【０００４】 発明の概要 本発明によれば、本発明は、ポンプ輸送可能な流動性の水性組成物にして、次
の： ａ）１．式：
の： ａ）１．式：
【０００５】
【化６】
【０００６】 を有する少なくとも１種の化合物、 ２．式：
【０００７】
【化７】
【０００８】 を有する少なくとも１種の化合物、 ３．式：
【０００９】
【化８】
【００１０】 を有する少なくとも１種の化合物（ただし、成分ａは上記組成物の約３６〜約４
５重量％であることを条件とする）、 ｂ）ポンプ輸送可能な流動性の組成物を与えるのに十分な量の、アルカリ土類
金属塩、アルミニウム塩またはそれらの混合物より成る群から選ばれる塩、およ
び ｃ）残余量成分としての水 を含んで成る、前記のポンプ輸送可能な流動性の水性組成物にある：ただし、上
記の式において、 R、R' およびR'' は同一であるか、またはそれら基の内の少なくとも１つは異
なる基であり、そして最低および最大個数を含めて約８〜約２０個の炭素原子を
有するアルキル若しくはアルケニル基、またはアルキル若しくはアルケニル基が
炭素原子数約８〜約２０個であり、そしてアルキレン基が炭素原子数２若しくは
３個であるアルキル若しくはアルケニルアミドアルキレン基より成る群から選ば
れ； R1、R2、R3、R4、R5およびR6は同一であるか、またはそれら基の内の少なくと
も１つは異なる基であり、そして最低および最大個数を含めて１〜３個の炭素原
子を有するアルキル基であり、そして ｘおよびｙは０または１であるが、ただしｘとｙとは両者が同時に０であるこ
とはできない。
５重量％であることを条件とする）、 ｂ）ポンプ輸送可能な流動性の組成物を与えるのに十分な量の、アルカリ土類
金属塩、アルミニウム塩またはそれらの混合物より成る群から選ばれる塩、およ
び ｃ）残余量成分としての水 を含んで成る、前記のポンプ輸送可能な流動性の水性組成物にある：ただし、上
記の式において、 R、R' およびR'' は同一であるか、またはそれら基の内の少なくとも１つは異
なる基であり、そして最低および最大個数を含めて約８〜約２０個の炭素原子を
有するアルキル若しくはアルケニル基、またはアルキル若しくはアルケニル基が
炭素原子数約８〜約２０個であり、そしてアルキレン基が炭素原子数２若しくは
３個であるアルキル若しくはアルケニルアミドアルキレン基より成る群から選ば
れ； R1、R2、R3、R4、R5およびR6は同一であるか、またはそれら基の内の少なくと
も１つは異なる基であり、そして最低および最大個数を含めて１〜３個の炭素原
子を有するアルキル基であり、そして ｘおよびｙは０または１であるが、ただしｘとｙとは両者が同時に０であるこ
とはできない。
【００１１】 本発明の更なる一面は、次の： ａ（１）式：
【００１２】
【化９】
【００１３】 （式中、Rは最低および最大個数を含めて約８〜約２０個の炭素原子を有するア ルキル若しくはアルケニル基、またはアルキル若しくはアルケニル基が最低およ
び最大個数を含めて炭素原子数約８〜２０個であり、そしてアルキレン基が炭素
原子数２若しくは３個であるアルキル若しくはアルケニルアミドアルキレン基よ
り成る群から選ばれ；そしてR1およびR2は同一または異なる基であって、最低お
よび最大個数を含めて１〜３個の炭素原子を有するアルキル基である。） を有する少なくとも１種のアミンを、 ａ（２）（ａ）アルカリ金属、アルカリ土類金属またはそれらの混合物である
カチオンと（ｂ）α−ハロアセテート、３−ハロ−２−ヒドロキシ−１−プロパ
ンスルホネートまたはそれらの混合物であるアニオンから成る、ａ（１）中の総
アミンに対してそれより少ない化学量論量である少なくとも１種の塩 と反応させることによって反応生成物を形成し、そして ｂ（１）式：
び最大個数を含めて炭素原子数約８〜２０個であり、そしてアルキレン基が炭素
原子数２若しくは３個であるアルキル若しくはアルケニルアミドアルキレン基よ
り成る群から選ばれ；そしてR1およびR2は同一または異なる基であって、最低お
よび最大個数を含めて１〜３個の炭素原子を有するアルキル基である。） を有する少なくとも１種のアミンを、 ａ（２）（ａ）アルカリ金属、アルカリ土類金属またはそれらの混合物である
カチオンと（ｂ）α−ハロアセテート、３−ハロ−２−ヒドロキシ−１−プロパ
ンスルホネートまたはそれらの混合物であるアニオンから成る、ａ（１）中の総
アミンに対してそれより少ない化学量論量である少なくとも１種の塩 と反応させることによって反応生成物を形成し、そして ｂ（１）式：
【００１４】
【化１０】
【００１５】 （式中、R、R1およびR2はａ（１）における定義と同じである。） を有する未反応アミンを、 ｂ（２）過酸化水素 と反応させてアミンオキシドを形成する工程を含んで成り、 ただし、上記の有機反応生成物は得られる組成物の約３６〜約４５重量％であ
り、そしてａ（２）でアルカリ土類金属が用いられるときは、アルミニウム塩ま
たは追加のアルカリ土類金属塩がその反応に加えられ、またａ（２）でアルカリ
金属が用いられるときは、アルミニウム塩またはアルカリ土類金属塩がその反応
に加えられる 方法である。
り、そしてａ（２）でアルカリ土類金属が用いられるときは、アルミニウム塩ま
たは追加のアルカリ土類金属塩がその反応に加えられ、またａ（２）でアルカリ
金属が用いられるときは、アルミニウム塩またはアルカリ土類金属塩がその反応
に加えられる 方法である。
【００１６】 発明の詳しい説明 ベタイン類、特にココアミドプロピルベタイン（CAPBE）の商業的合成は周知 である。その製造は一般に２工程で行われる。第一工程では、ヤシ油またはパー
ム核油のようなラウリン油（lauric oil）、トリグリセリド、脂肪酸またはその
メチルエステルをジメチルアミノプロピルアミン（DMAPA）と反応させて中間体 としてのココアミドプロピルジメチルアミン（CAPA）を形成する。第二工程では
、CAPAを化学量論量のモノクロロ酢酸（SMCA）のナトリウム塩と反応させてCAPB
Eと塩化ナトリウムとを形成する。この第二工程は水の存在下で行われ、そして その仕上げ処理済み生成物は、一般に、３０〜３５％のCAPBE、３％のグリセリ ンおよび５〜６％の塩化ナトリウムを含有している。その生成混合物は、その色
を改善するために、過酸化水素（１〜２％）で処理される。この第二工程は極め
てｐＨ感受性である。水の存在下で反応時間を長くすると、２つの競争反応が起
こる。SMCAは加水分解してグリコール酸を生成させ、これがHClを遊離する。こ のHClはCAPAと結合して、そのHCl とSMCAとの反応を妨害し、このことが反応時 間をさらに延ばす。CAPAとSMCAとは一般に化学量論量でしか用いられないが、こ
れら２種の反応体は副反応で消費されるのでCAPBEの総収量は低下する。生成物 の漂白後に、過剰の過酸化物は個々人がそのケア製品（care product)で使用す る前に破壊されなければならない。
ム核油のようなラウリン油（lauric oil）、トリグリセリド、脂肪酸またはその
メチルエステルをジメチルアミノプロピルアミン（DMAPA）と反応させて中間体 としてのココアミドプロピルジメチルアミン（CAPA）を形成する。第二工程では
、CAPAを化学量論量のモノクロロ酢酸（SMCA）のナトリウム塩と反応させてCAPB
Eと塩化ナトリウムとを形成する。この第二工程は水の存在下で行われ、そして その仕上げ処理済み生成物は、一般に、３０〜３５％のCAPBE、３％のグリセリ ンおよび５〜６％の塩化ナトリウムを含有している。その生成混合物は、その色
を改善するために、過酸化水素（１〜２％）で処理される。この第二工程は極め
てｐＨ感受性である。水の存在下で反応時間を長くすると、２つの競争反応が起
こる。SMCAは加水分解してグリコール酸を生成させ、これがHClを遊離する。こ のHClはCAPAと結合して、そのHCl とSMCAとの反応を妨害し、このことが反応時 間をさらに延ばす。CAPAとSMCAとは一般に化学量論量でしか用いられないが、こ
れら２種の反応体は副反応で消費されるのでCAPBEの総収量は低下する。生成物 の漂白後に、過剰の過酸化物は個々人がそのケア製品（care product)で使用す る前に破壊されなければならない。
【００１７】 サルテイン類、例えばココアミドプロピルサルテイン（CAPSU）、またはアミ ンオキシド、例えばココアミドプロピルジメチルアミンオキシド（CAPAO）の製 造では、上記に示されるように、初めにCAPAの合成が行われる。第二工程でCAPA
を３−クロロ−２−ヒドロキシ−１−プロパンスルホネート（CHPS）と反応させ
て、CAPSUを一般的には４０〜４４％の水中活性成分濃度で生成させる。CAPAは 、また、過酸化水素で酸化されてCAPAOを３０〜３５％水溶液として与える。
を３−クロロ−２−ヒドロキシ−１−プロパンスルホネート（CHPS）と反応させ
て、CAPSUを一般的には４０〜４４％の水中活性成分濃度で生成させる。CAPAは 、また、過酸化水素で酸化されてCAPAOを３０〜３５％水溶液として与える。
【００１８】 仕上げ処理済み原料物質中で達成可能な界面活性剤の最大濃度は、その界面活
性剤系のレオロジー性で決まる。約３０％以下の濃度では、その界面活性剤系は
自由流動性の等方性溶液となる。この濃度より高い場合は、望ましくないレオロ
ジー性を持つ液晶相が形成される。これらの液晶相のあるものは粘度が非常に高
く、従ってこれらの相を有する界面活性剤をうまく取り扱うのは非常に困難であ
る。この種の系のハンドリングは極めて不便である。この理由から、より高い濃
度を有する界面活性剤組成物は商業的には入手できない。
性剤系のレオロジー性で決まる。約３０％以下の濃度では、その界面活性剤系は
自由流動性の等方性溶液となる。この濃度より高い場合は、望ましくないレオロ
ジー性を持つ液晶相が形成される。これらの液晶相のあるものは粘度が非常に高
く、従ってこれらの相を有する界面活性剤をうまく取り扱うのは非常に困難であ
る。この種の系のハンドリングは極めて不便である。この理由から、より高い濃
度を有する界面活性剤組成物は商業的には入手できない。
【００１９】 本発明の反応は１つの反応器で行うことができる。反応器内により高い活性成
分レベルを有せしめることによって、ベタイン生成用反応体であるα−ハロアセ
テートの加水分解が減少せしめられ、それによってベタインの収量が増加する。
酸化剤である過酸化水素の使用はアミンオキシドを生成させるだけでなく、反応
生成物の色も改善する。
分レベルを有せしめることによって、ベタイン生成用反応体であるα−ハロアセ
テートの加水分解が減少せしめられ、それによってベタインの収量が増加する。
酸化剤である過酸化水素の使用はアミンオキシドを生成させるだけでなく、反応
生成物の色も改善する。
【００２０】 出発原料アミンのアルキルまたはアルケニル基であるR、R' およびR'' に関し
、このアルキルまたはアルケニル基は炭素原子数が最低および最大個数を含めて
約８〜約２０個、好ましくは最低および最大個数を含めて約１０〜約１８個であ
る。このアルキルまたはアルケニル基は分枝していてもよい、即ちアルキルまた
はアルケニル基の約２０％以下が分枝しているのが好ましい。このアルキルまた
はアルケニル基はノルマルのものであるか、または約１０％以下の限られた数し
か分枝していないのがさらに好ましい。アルキル基の方がアルケニル基より好ま
しい。
、このアルキルまたはアルケニル基は炭素原子数が最低および最大個数を含めて
約８〜約２０個、好ましくは最低および最大個数を含めて約１０〜約１８個であ
る。このアルキルまたはアルケニル基は分枝していてもよい、即ちアルキルまた
はアルケニル基の約２０％以下が分枝しているのが好ましい。このアルキルまた
はアルケニル基はノルマルのものであるか、または約１０％以下の限られた数し
か分枝していないのがさらに好ましい。アルキル基の方がアルケニル基より好ま
しい。
【００２１】 アルキルまたはアルケニルアミドアルキレン基中のアルキレン基は、鎖長が炭
素原子３個であるのが好ましい。
素原子３個であるのが好ましい。
【００２２】 アルキル基であるR1、R2、R3、R4、R5およびR6は同一であるのが好ましく、そ
してそれらはメチル基であるのが好ましい。
してそれらはメチル基であるのが好ましい。
【００２３】 ベタインまたはサルテイン様生成物を製造するのに用いられるハロ置換反応体
は、一般に、いかなるハロ（F、Cl、Br、I）置換体であってもよいが、クロロま
たはブロモ置換体であるのが好ましく、クロロ置換体がさらに好ましい。
は、一般に、いかなるハロ（F、Cl、Br、I）置換体であってもよいが、クロロま
たはブロモ置換体であるのが好ましく、クロロ置換体がさらに好ましい。
【００２４】 ベタインまたはサルテインの従来の商業的合成で用いられたハロ置換反応体の
塩形態は、通常、ナトリウム塩である。このナトリウム塩は本合成でもなおも使
用することができるが、アルカリ土類金属塩、好ましくはアルミニウム塩の存在
が、反応生成物の流動性を、約３６〜約４５重量、好ましくは約３７〜約４３重
量の活性成分重量％において維持するのに、非常に大きな助けとなることが見い
だされた。アルカリ土類金属にカルシウムおよびマグネシウムがある。それらは
共に好ましいものである。その塩アニオンは塩化物イオン、硝酸イオン、硫酸イ
オン等であることができる。ハロゲン化物が好ましく、塩化物および臭化物がさ
らに好ましく、塩化物が最も好ましい。アルミニウム塩を用いる場合も、同じ選
択が好んで取られる。アルミニウム塩の物理的性状の故に、その水和された形の
ものを用いる方が好ましく、例えば塩化アルミニウムの六水和物がアルミニウム
塩の好ましい形態である。アルカリ土類金属塩は、アミンと、α−ハロアセテー
トまたは３−ハロ−２−ヒドロキシプロピルスルホネートのナトリウム塩との反
応中に、追加の添加剤として存在させることができる、即ちそのカチオンは、そ
のα−ハロアセテートまたは３−ハロ−２−ヒドロキシプロピルスルホネートの
カチオン、例えばClCH2COO-1/2Mg++またはClCH2CH2OHCH2SO3 -1/2Ca++として実際
に使用することができるのである。しかし、これが起こるとき、追加のアルカリ
土類金属塩、好ましくはアルミニウム塩が反応器に加えられる。反応種の化学量
論反応で得られる上記反応器中に存在する塩の量は、得られる組成物の約０．５
〜約１２重量％、好ましくは約１〜約１１重量％である。
塩形態は、通常、ナトリウム塩である。このナトリウム塩は本合成でもなおも使
用することができるが、アルカリ土類金属塩、好ましくはアルミニウム塩の存在
が、反応生成物の流動性を、約３６〜約４５重量、好ましくは約３７〜約４３重
量の活性成分重量％において維持するのに、非常に大きな助けとなることが見い
だされた。アルカリ土類金属にカルシウムおよびマグネシウムがある。それらは
共に好ましいものである。その塩アニオンは塩化物イオン、硝酸イオン、硫酸イ
オン等であることができる。ハロゲン化物が好ましく、塩化物および臭化物がさ
らに好ましく、塩化物が最も好ましい。アルミニウム塩を用いる場合も、同じ選
択が好んで取られる。アルミニウム塩の物理的性状の故に、その水和された形の
ものを用いる方が好ましく、例えば塩化アルミニウムの六水和物がアルミニウム
塩の好ましい形態である。アルカリ土類金属塩は、アミンと、α−ハロアセテー
トまたは３−ハロ−２−ヒドロキシプロピルスルホネートのナトリウム塩との反
応中に、追加の添加剤として存在させることができる、即ちそのカチオンは、そ
のα−ハロアセテートまたは３−ハロ−２−ヒドロキシプロピルスルホネートの
カチオン、例えばClCH2COO-1/2Mg++またはClCH2CH2OHCH2SO3 -1/2Ca++として実際
に使用することができるのである。しかし、これが起こるとき、追加のアルカリ
土類金属塩、好ましくはアルミニウム塩が反応器に加えられる。反応種の化学量
論反応で得られる上記反応器中に存在する塩の量は、得られる組成物の約０．５
〜約１２重量％、好ましくは約１〜約１１重量％である。
【００２５】 アルミニウム塩かアルカリ土類金属塩のいずれもが、それが反応の進行中に存
在すると、その反応体の組成物を一層容易に流動性となし、かつ加工可能となす
ことができる。このアルカリ土類金属またはアルミニウムの塩は、また、それを
反応器内容物に容易に分散させることができるならば、反応が起きた後にその組
成物に加えることができる。
在すると、その反応体の組成物を一層容易に流動性となし、かつ加工可能となす
ことができる。このアルカリ土類金属またはアルミニウムの塩は、また、それを
反応器内容物に容易に分散させることができるならば、反応が起きた後にその組
成物に加えることができる。
【００２６】 アミンとα−ハロアセテート、３−ハロ−２−ヒドロキシプロピルスルホネー
トおよび過酸化水素との反応の温度は、さほど重要ではない。基本的なパラメー
ターは、特に酸化剤によるアミンの酸化に関しては、反応の長さとその制御であ
る。一般的に言えば、ベタインとサルテインの形成には約５〜約１００℃が有効
であり、好ましくは約８５〜９９℃である。ベタイン類とサルテイン類は一般に
温度に極めて安定であるので、特に閉鎖系では上記温度より高い温度も使用でき
る。アミンオキシドの形成に関しては、アミンオキシドは上記より高いある温度
では転位反応、例えばマイゼンハイマー−コープ転位反応を受けるので、最高温
度は一般により低くなることが観察されるだろう。従って、より低い温度、例え
ば５℃以上が容易に用いることができる。約９５℃より高い温度は一般的には避
ける方がよい。
トおよび過酸化水素との反応の温度は、さほど重要ではない。基本的なパラメー
ターは、特に酸化剤によるアミンの酸化に関しては、反応の長さとその制御であ
る。一般的に言えば、ベタインとサルテインの形成には約５〜約１００℃が有効
であり、好ましくは約８５〜９９℃である。ベタイン類とサルテイン類は一般に
温度に極めて安定であるので、特に閉鎖系では上記温度より高い温度も使用でき
る。アミンオキシドの形成に関しては、アミンオキシドは上記より高いある温度
では転位反応、例えばマイゼンハイマー−コープ転位反応を受けるので、最高温
度は一般により低くなることが観察されるだろう。従って、より低い温度、例え
ば５℃以上が容易に用いることができる。約９５℃より高い温度は一般的には避
ける方がよい。
【００２７】 アミンオキシドは初めから製造しておくこともできるし、或いはベタインおよ
び／またはサルテインの合成後に製造することもできる。しかし、前者は反応時
間を長くすることが見いだされており、従って未反応のアミンをサルテインおよ
び／またはベタインを合成した後に酸化することが好ましい。アミンを初めにハ
ロ含有塩と化学量論量基準で反応させ、次いで追加のアミンを加えて酸化剤と反
応させることができる。別法として、ハロ塩に比較して過剰のアミンを用いて反
応を開始させ、ベタインおよび／またはサルテインを合成し、次いで残りのアミ
ンを添加酸化剤と反応させることもできる。
び／またはサルテインの合成後に製造することもできる。しかし、前者は反応時
間を長くすることが見いだされており、従って未反応のアミンをサルテインおよ
び／またはベタインを合成した後に酸化することが好ましい。アミンを初めにハ
ロ含有塩と化学量論量基準で反応させ、次いで追加のアミンを加えて酸化剤と反
応させることができる。別法として、ハロ塩に比較して過剰のアミンを用いて反
応を開始させ、ベタインおよび／またはサルテインを合成し、次いで残りのアミ
ンを添加酸化剤と反応させることもできる。
【００２８】 アルカリ土類金属塩またはアルミニウム塩の使用は、系のレオロジーを実質的
に変化させる。攪拌装置またはポンプ輸送作用のどちらにも応答しない、極めて
粘稠な溶液からほとんど堅いゲルまで変化し得るものを、今や、ほぼ４℃の低温
でも少なくとも本質的に流動性となすことができる。この組成物は粘性が有意に
低くなっており、またアルカリ土類金属塩、好ましくはアルミニウム塩が存在す
る場合は均質であるときも多い。活性成分、即ちベタインおよび／またはサルテ
インとアミンオキシドの、先に開示された規定重量パーセントでは、これら塩、
特にアルミニウム塩の存在は明らかに異なるレオロジーをもたらす。この相違は
、極めて粘稠な、および／または堅い立方晶系および六方晶系の結晶または液晶
相から、二重層シートが、特に剪断下にある間は、互いに容易に滑り合うことが
できると言う事実の故に、極めて容易に加工できるラメラ液晶相への変化として
その相違自体を明らかにするものであると思われる。
に変化させる。攪拌装置またはポンプ輸送作用のどちらにも応答しない、極めて
粘稠な溶液からほとんど堅いゲルまで変化し得るものを、今や、ほぼ４℃の低温
でも少なくとも本質的に流動性となすことができる。この組成物は粘性が有意に
低くなっており、またアルカリ土類金属塩、好ましくはアルミニウム塩が存在す
る場合は均質であるときも多い。活性成分、即ちベタインおよび／またはサルテ
インとアミンオキシドの、先に開示された規定重量パーセントでは、これら塩、
特にアルミニウム塩の存在は明らかに異なるレオロジーをもたらす。この相違は
、極めて粘稠な、および／または堅い立方晶系および六方晶系の結晶または液晶
相から、二重層シートが、特に剪断下にある間は、互いに容易に滑り合うことが
できると言う事実の故に、極めて容易に加工できるラメラ液晶相への変化として
その相違自体を明らかにするものであると思われる。
【００２９】 下記は、本発明の実施例並びに比較例のものを製造するのに用いられる一般的
な手順である。本発明の実施例は、本発明の、広い発明としての本質を例証しよ
うとするものであって、その広い着想を限定しようとするものではない。
な手順である。本発明の実施例は、本発明の、広い発明としての本質を例証しよ
うとするものであって、その広い着想を限定しようとするものではない。
【００３０】 塩を含有するベタイン／アミンオキシド混合物の合成 一般的な手順 水、α−クロロアセテート塩、CAPA、および（任意成分としての）追加の塩を
混合し、８８〜９０℃で加熱する。この混合物を約２０〜４０ｒｐｍで機械的に
攪拌する。その混合物は濃厚なゲルを形成する。反応が進むにつれて、それは、
徐々に、泡を機械的に誘発、蓄積しながら、薄くなる。２時間後に、その混合物
を６０℃まで冷却し、そしてある既知少量の濃HClを加える（総添加量の６０％ ）。５〜１０分後に、過酸化水素を４つの部分に分けて、それら既知少量分を２
０分間隔で加える。攪拌速度を約１２０〜１４０ｒｐｍに上げる。三回目の添加
後に、残っている４０％部のHClをその混合物に加え、続いて、５分後に、最後 の過酸化水素分を加える。この混合物を、次に、６５〜７０℃で、TLC（シリカ ゲルGF／クロロホルム８０：メタノール２３：濃アンモニア水３）が、CAPAが存
在しないことを示すようになるまで（２〜３時間）攪拌する。その泡立っている
材料を次いで貯蔵容器に移し、そして静置する。泡が潰れた後（２４〜３６時間
）、その生成物を光学顕微鏡で観察してその系に形成された相を評価する。使用
されるCAPAは商業的に入手されるもので、グリセリンを９重量％以下の量で含ん
でいる。このグリセリンは本発明の方法に有意の影響を及ぼさないと思われるの
みならず、消費者のケア製品の好ましい成分ともなり得るものである。
混合し、８８〜９０℃で加熱する。この混合物を約２０〜４０ｒｐｍで機械的に
攪拌する。その混合物は濃厚なゲルを形成する。反応が進むにつれて、それは、
徐々に、泡を機械的に誘発、蓄積しながら、薄くなる。２時間後に、その混合物
を６０℃まで冷却し、そしてある既知少量の濃HClを加える（総添加量の６０％ ）。５〜１０分後に、過酸化水素を４つの部分に分けて、それら既知少量分を２
０分間隔で加える。攪拌速度を約１２０〜１４０ｒｐｍに上げる。三回目の添加
後に、残っている４０％部のHClをその混合物に加え、続いて、５分後に、最後 の過酸化水素分を加える。この混合物を、次に、６５〜７０℃で、TLC（シリカ ゲルGF／クロロホルム８０：メタノール２３：濃アンモニア水３）が、CAPAが存
在しないことを示すようになるまで（２〜３時間）攪拌する。その泡立っている
材料を次いで貯蔵容器に移し、そして静置する。泡が潰れた後（２４〜３６時間
）、その生成物を光学顕微鏡で観察してその系に形成された相を評価する。使用
されるCAPAは商業的に入手されるもので、グリセリンを９重量％以下の量で含ん
でいる。このグリセリンは本発明の方法に有意の影響を及ぼさないと思われるの
みならず、消費者のケア製品の好ましい成分ともなり得るものである。
【００３１】 実施例１
【００３２】
【表１】
【００３３】 この実験は前記の一般的手順により記載されたようにして行われる。試薬の割
合は、４０％のAIと１０％の塩化マグネシウム水和物との合計についてであるが
、塩化ナトリウムを含まない場合について、ベタイン３０％とアミンオキシド１
０％の生成物濃度をもたらすように選ばれる。得られた生成物は、六方晶系の液
晶相を懸濁して含む２相混合物としての等方性溶液である。適切な剪断作用後に
得られる均質な混合物は、注加とポンプ輸送が共に可能なものである。放置する
と、相分離を起こし、その結果、均質性を回復させるためには、さらに剪断作用
を加える必要がある。
合は、４０％のAIと１０％の塩化マグネシウム水和物との合計についてであるが
、塩化ナトリウムを含まない場合について、ベタイン３０％とアミンオキシド１
０％の生成物濃度をもたらすように選ばれる。得られた生成物は、六方晶系の液
晶相を懸濁して含む２相混合物としての等方性溶液である。適切な剪断作用後に
得られる均質な混合物は、注加とポンプ輸送が共に可能なものである。放置する
と、相分離を起こし、その結果、均質性を回復させるためには、さらに剪断作用
を加える必要がある。
【００３４】 比較例１
【００３５】
【表２】
【００３６】 この実験は前記の一般的手順により記載されたようにして行われる。試薬の割
合は、合計４０％のAIについてベタイン３０％とアミンオキシド１０％の生成物
濃度をもたらすように選ばれる。最終生成物は六方晶系の液晶相を懸濁して含む
２相混合物としての等方性溶液の形をしている。この反応生成物の混合物は十分
に粘稠で、そのためそれは注加ができない。この組成物に標準的な剪断を加えて
も、ポンプ輸送可能な流動性組成物は得られない。
合は、合計４０％のAIについてベタイン３０％とアミンオキシド１０％の生成物
濃度をもたらすように選ばれる。最終生成物は六方晶系の液晶相を懸濁して含む
２相混合物としての等方性溶液の形をしている。この反応生成物の混合物は十分
に粘稠で、そのためそれは注加ができない。この組成物に標準的な剪断を加えて
も、ポンプ輸送可能な流動性組成物は得られない。
【００３７】 実施例２
【００３８】
【表３】
【００３９】 この実験は前記の一般的手順により記載されたようにして行われる。試薬の割
合は、４０％のAIと２％の塩化アルミニウム六水和物との合計と２．４％のグリ
セリンについてベタイン３０％とアミンオキシド１０％の生成物濃度をもたらす
ように選ばれる。得られた生成物は半透明の自由流動性組成物である。
合は、４０％のAIと２％の塩化アルミニウム六水和物との合計と２．４％のグリ
セリンについてベタイン３０％とアミンオキシド１０％の生成物濃度をもたらす
ように選ばれる。得られた生成物は半透明の自由流動性組成物である。
【００４０】 比較例２
【００４１】
【表４】
【００４２】 この実験は前記の一般的手順により記載されたようにして行われる。試薬の割
合は、塩化マグネシウムを４％含有するが、塩化ナトリウムは含まれない合計４
０％のAIについてベタイン３０％とアミンオキシド１０％の生成物濃度をもたら
すように選ばれる。得られた生成物は、標準的な剪断を加えた後でも、注加もポ
ンプ輸送もできない均質な堅い液晶相のものである。これらの結果は、ポンプ輸
送可能な流動性組成物を生成させるためには、アルカリ土類金属塩の追加が、ベ
タインまたはサルテインの前駆体物質の中和で生成するもの以上に重要であるこ
とを示している。
合は、塩化マグネシウムを４％含有するが、塩化ナトリウムは含まれない合計４
０％のAIについてベタイン３０％とアミンオキシド１０％の生成物濃度をもたら
すように選ばれる。得られた生成物は、標準的な剪断を加えた後でも、注加もポ
ンプ輸送もできない均質な堅い液晶相のものである。これらの結果は、ポンプ輸
送可能な流動性組成物を生成させるためには、アルカリ土類金属塩の追加が、ベ
タインまたはサルテインの前駆体物質の中和で生成するもの以上に重要であるこ
とを示している。
【００４３】 実施例３
【００４４】
【表５】
【００４５】 この実験は前記の一般的手順により記載されたようにして行われる。試薬の割
合は、４２％のAIと２％の塩化アルミニウム六水和物との合計についてベタイン
３０％とアミンオキシド１２％の生成物濃度をもたらすように選ばれる。得られ
た生成物は半透明の自由流動性組成物である。
合は、４２％のAIと２％の塩化アルミニウム六水和物との合計についてベタイン
３０％とアミンオキシド１２％の生成物濃度をもたらすように選ばれる。得られ
た生成物は半透明の自由流動性組成物である。
【００４６】 比較例３
【００４７】
【表６】
【００４８】 この実験は前記の一般的手順により記載されたようにして行われる。試薬の割
合は、４５％のAIと１％の塩化カルシウム二水和物との合計についてベタイン３
３％とアミンオキシド１２％の生成物濃度をもたらすように選ばれる。得られた
生成物は、標準的な剪断を加えた後でも、注加もポンプ輸送もできない非常に堅
い液晶相のものである。
合は、４５％のAIと１％の塩化カルシウム二水和物との合計についてベタイン３
３％とアミンオキシド１２％の生成物濃度をもたらすように選ばれる。得られた
生成物は、標準的な剪断を加えた後でも、注加もポンプ輸送もできない非常に堅
い液晶相のものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ１１Ｄ 3/04 Ｃ１１Ｄ 3/04 17/08 17/08 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ， ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，Ｄ Ｋ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ， ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，Ｌ Ｕ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ， ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，Ｕ Ｇ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 サブラマニャム，ラヴィ アメリカ合衆国ニュージャージー州08502， ベル・ミード，ドイル・レイン 18 Ｆターム(参考） 4C083 AB051 AB212 AB221 AB341 AB342 AB412 AC122 AC232 AC561 AC642 AC711 AC791 FF01 4H003 AC15 AD04 AD05 BA12 EA03 EA19 ED02 EE04 FA02 FA21 FA30
Claims (19)
- 【請求項１】 ポンプ輸送可能な流動性の水性組成物において、次の： ａ）１．式： 【化１】 を有する少なくとも１種の化合物、 ２．式： 【化２】 を有する少なくとも１種の化合物、 ３．式： 【化３】 を有する少なくとも１種の化合物（ただし、該成分ａは該組成物の約３６〜約４
５重量％であることを条件とする）、 ｂ）ポンプ輸送可能な流動性の組成物を与えるのに十分な量の、アルカリ土類
金属塩、アルミニウム塩またはそれらの混合物より成る群から選ばれる塩、およ
び ｃ）残余量成分としての水 を含んで成る、前記のポンプ輸送可能な流動性の水性組成物：ただし、上記の式
において、 R、R' およびR'' は同一であるか、またはそれら基の内の少なくとも１つは異
なる基であり、そして最低および最大個数を含めて約８〜約２０個の炭素原子を
有するアルキル若しくはアルケニル基、またはアルキル若しくはアルケニル基が
炭素原子数約８〜約２０個であり、そしてアルキレン基が炭素原子数２若しくは
３個であるアルキル若しくはアルケニルアミドアルキレン基より成る群から選ば
れ； R1、R2、R3、R4、R5およびR6は同一であるか、またはそれら基の内の少なくと
も１つは異なる基であり、そして最低および最大個数を含めて１〜３個の炭素原
子を有するアルキル基であり、そして ｘおよびｙは０または１であるが、ただしｘとｙとは両者が同時に０であるこ
とはできない、 前記水性組成物。 - 【請求項２】 アルキレン基が炭素原子数３個であり、そしてR1、R2、R3、
R4、R5およびR6が同一であり、そしてメチル基である、請求項１による組成物。 - 【請求項３】 R、R' およびR'' が同一である、請求項２による組成物。
- 【請求項４】 成分ｂがアルカリ土類金属塩である請求項２による組成物。
- 【請求項５】 成分ｂがアルミニウム塩である、請求項２による組成物。
- 【請求項６】 成分ｂの塩が組成物の約０．５〜約１２重量％である、請求
項４による組成物。 - 【請求項７】 塩が組成物の約１〜約１１重量％である、請求項５による組
成物。 - 【請求項８】 成分ａが組成物の約３７〜約４３重量％である、請求項２に
よる組成物。 - 【請求項９】 塩が塩化物である、請求項８による組成物。
- 【請求項１０】 塩が塩化アルミニウムである、請求項９による組成物。
- 【請求項１１】 塩が塩化アルミニウム六水和物である、請求項９による組
成物。 - 【請求項１２】 ａ（１）式： 【化４】 （式中、Rは最低および最大個数を含めて約８〜約２０個の炭素原子を有するア ルキル若しくはアルケニル基、またはアルキル若しくはアルケニル基が最低およ
び最大個数を含めて炭素原子数約８〜２０個であり、そしてアルキレン基が炭素
原子数２若しくは３個であるアルキル若しくはアルケニルアミドアルキレン基よ
り成る群から選ばれ；そしてR1およびR2は同一または異なる基であって、最低お
よび最大個数を含めて１〜３個の炭素原子を有するアルキル基である。） を有する少なくとも１種のアミンを、 ａ（２）（ａ）アルカリ金属、アルカリ土類金属またはそれらの混合物である
カチオンと（ｂ）α−ハロアセテート、３−ハロ−２−ヒドロキシ−１−プロパ
ンスルホネートまたはそれらの混合物であるアニオンを含む、ａ（１）中の総ア
ミンに対してそれより少ない化学量論量である少なくとも１種の塩 と反応させることによって反応生成物を形成し、そして ｂ（１）式： 【化５】 （式中、R、R1およびR2はａ（１）における定義と同じである。） を有する未反応アミンを、 ｂ（２）過酸化水素 と反応させてアミンオキシドを形成する工程を含んで成り、 ただし、該有機反応生成物は得られる組成物の約３６〜約４５重量％であり、
そしてａ（２）でアルカリ土類金属が用いられるときは、アルミニウム塩または
追加のアルカリ土類金属塩がその反応に加えられ、またａ（２）でアルカリ金属
が用いられるときは、アルミニウム塩またはアルカリ土類金属塩がその反応に加
えられる 方法。 - 【請求項１３】 反応生成物が流動性で、ポンプ輸送が可能である、請求項
１２による方法。 - 【請求項１４】 アルキレン基が炭素原子数３個であり、そしてR1およびR2 が共にメチル基である、請求項１３による方法。
- 【請求項１５】 ａ（２）がアルカリ金属塩である請求項１４による方法。
- 【請求項１６】 塩化アルミニウムが存在する、請求項１５による方法。
- 【請求項１７】 ａ（２）がアルカリ土類金属塩である、請求項１４による
方法。 - 【請求項１８】 塩化アルミニウム塩も存在する、請求項１７による方法。
- 【請求項１９】 有機反応生成物が、得られる組成物の約３７〜約４３重量
％である、請求項１３による方法。
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