JP2001515105A - 高屈折率の溶融処理可能な熱可塑性物質から製造する光学器具 - Google Patents

高屈折率の溶融処理可能な熱可塑性物質から製造する光学器具

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Abstract

(57)【要約】 本発明は、一般に、特定の組成を有するレンズ（単焦点及び多焦点）、プログレッシブレンズ、レンズブランク及びレンズプレフォーム等の光学器具に関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、一般に、レンズ（単焦点及び多焦点）、プログレッシブレンズ、レ
ンズブランク及びレンズプレフォーム等の光学器具に関する。
【０００２】
【発明の背景】
熱可塑性物質から製造するレンズの人気はますます高まってきている。このよ
うなレンズの製造における進歩には、望まない色の付いていない軽い物質の使用
がある。
【０００３】 プラスチックレンズを最適化するための魅力的で重要な方法は高屈折率の物質
を使用することである。このことにより、レンズデザイナーは、曲率半径の大き
い面を有する薄いレンズをデザインすることが可能となる。
【０００４】 芳香族熱可塑性物質は、特に眼鏡の分野において、光学用途用の高屈折率物質
を製造するための可能な候補物質であると認められている。芳香族ポリカルボネ
ートは光学用途におけるこのアプローチを代表し、約１．５９の屈折率を有する
。しかし、これらの物質が望ましくない色収差を生じることも知られている。
【０００５】 繰り返し単位にトリフェニルホスフィンオキシド部を含む芳香族ポリエーテル
が文献に記載されている。米国特許第４，１０８，８３７号及び同第４，１７５
，１７５号にホスフィンオキシド基を含む芳香族ポリエーテルが開示又は示唆及
び説明されている。これらの物質を短距離光ファイバー及びプラズマ抵抗コーテ
ィングとして使用するための幾つかの研究がなされている。
【０００６】 これらの物質は様々なビスフェノールを、塩基の存在下で、４，４’−ビス（
フルオロフェニル）フェニルホスフィンオキシド（ＢＦＰＰＯ）と反応させて合
成できる。ここで、塩基の例には、Ｎ−メチルピロリジノン（ＮＭＰ）又はＮ，
Ｎ−ジメチルアセタミド（ＤＭＡＣ）等の両極性非プロトン性溶媒中の炭酸カリ
ウムがある。これらの化合物の合成技術は知られており、多くの物質的性質は文
献に詳しく記載されている。例えば、以下の文献を参照されたい。すなわち、C.
D., Smith 等、SAMPE Symps Exib. 、第３５巻、No. 1 、第１０８頁乃至第２ ２頁（１９９０年）；R. L. Holzberlein 等、Polymer Prepr.、第３０巻、No.
1、第２９３頁（１９８９年）；D. B. Priddy等、Polymer Prepr.、第３４巻、N
o.1 、第３１０頁乃至第１１頁（１９９３年）；D. B. Priddy等、Polymer Prep
r.、第３３巻、No. 2 、第２３１頁乃至第３２頁（１９９２年）；C. D. Smith
等、Polymer Prepr.、第３２巻、No. 1 、第９３頁乃至第５頁（１９９１年）；
C. D. Smith等、High Perform. Polymers、第３巻、No. 4 、第２１１頁乃至第 ２９頁（１９９１年）である。例えば４−ｔブチルフェノール等の単官能性モノ
マーを用いて、非反応性末端基を存在させて分子量をコントロールできる。
【０００７】
【発明の開示】
本発明は、非反応性末端基を有する芳香族ポリエーテル及びコポリマーを含む
ホスフィンオキシドから製造する光学器具に関する。これらの分子量がコントロ
ールされたポリエーテルは、少なくとも１．６３の屈折率、良好な透明性、明る
い色等の、好ましい光学特性と同様に良好な機械的特性を示す。これらは、品質
の良い、薄くて軽い眼用レンズの開発に重要である。また、これらの物質から製
造する光学器具は色収差が少ない。
【０００８】 非反応性鎖末端は処理操作の間安定した溶融粘性を維持するのを助け、光学特
性の損失をもたらす処理の間の鎖の延長又は分枝による溶融粘性の変化を確実に
生じさせない。これらの物質の優れた熱−機械的安定性により、かなり高温でも
熱的及び機械的に低下することなく処理できる。
【０００９】 ポリマー鎖の骨格にホスフィンオキシド部を含む芳香族ポリエーテルは眼鏡の
眼用レンズの分野において成功して用いられるための重要な性質を有する。ポリ
マー鎖の骨格にホスフィンオキシド部が存在することは熱的及び機械的特性を改
善すると共に高い屈折率をもたらす。これらの物質のガラス転移温度は高く２０
０℃乃至２２５℃の範囲であるので、３２５℃乃至３５０℃の高温で処理しなけ
ればならない。これらの物質の機械的特性は、これらの物質が丈夫でかつ延性で
大気条件下でガラス状物質であることを示し、従って、良好な衝撃抵抗を有する
薄いレンズの製造を容易にする。
【００１０】 適当にエンドキャップした、芳香族ポリエーテルを含む非反応性ホスフィンオ
キシドは以下の式Ｉに示される。
【化４】
【００１１】 このポリマーは以下の式に示されるＢＦＰＰＯ、ビスフェノールＡ及び４−ｔ
ブチルフェノールを実施例１の条件で反応させて製造することができる。
【化５】
【００１２】 ビスフェノール「Ａ」の代わりに、ヒドロキノン、ビフェノール、４，４’−
オキシジフェノール又はビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン等の様々なビ
スフェノールを用いて、他のホモポリマーを製造することもできる。
【００１３】 ホスフィンオキシドモノマーの部分を４，４’−ジクロロジフェニルスルホン
又は４，４’−ジフルオロベンゾフェノンのいずれかで置き換えて多くのポリエ
ーテルコポリマーを考えることができる。このようなコポリマーの一般的構造を
以下に示す。
【化６】 しかし、無水形態は維持されなくてはならない。
【００１４】 これらの物質から製造した光学器具は、屈折率が高いため、従来の眼プラスチ
ックレンズよりも端が薄く、光学的に透明である。
【００１５】
【実施例】
実施例１（ポリマーの製造） ３１．４３ｇ（０．１モル）の４．４’−ビス（フルオロフェニル）フェニル
ホスフィンオキシド（ＢＦＰＰＯ）［分子量３１４．２７０６］を、２２．２５
ｇ（０．０９８モル）のビスフェノール「Ａ」［分子量２２８．２９０２］、０
．７０（０．００５モル）の４−ｔブチルフェノール［分子量１３８．２０９］
と共に、アルゴン用バブルチューブ、オーバーヘッドメカニカルスターラー及び
還流濃縮機に接続したディーン−スタークトラップの付いた４首反応フラスコに
入れた。反応物を十分量のＤＭＡＣに溶かし、ＤＭＡＣとクロロベンゼンの混合
物（８０：２０）中に３０重量％溶液を作成した。クロロベンゼンは共沸混合溶
媒として機能し、重合化の間生成する縮合反応による水を十分に除去した。反応
は、最初、縮合による水が完全に蒸発するまで、４時間１３５℃乃至１４０℃に
維持した。次に、反応温度を徐々に約１６５℃まで上昇させ、そこでさらに１６
時間維持した。その後、反応生成物を室温まで冷やし、濾過して無機塩を除き、
氷酢酸で中和し、高速ブレンダー中で激しく攪拌するメタノール／水混合物中に
沈殿させて単離した。沈殿したポリマーを濾過し、メタノールで繰り返して洗っ
て残留溶媒の全てを除いた後、真空オーブン中で約２００℃で一晩乾燥した。
【００１６】 これらポリマーの好ましい数平均分子量範囲は約１５，０００ｇ／モル乃至２
５，０００ｇ／モルである。数平均分子量が２５，０００ｇ／モルより大きいと
、溶融粘性が高くなりすぎて速やかに処理できなくなる恐れがある。従って、目
標分子量が２０，０００ｇ／モルとなるようにポリマーを合成する。文献による
と、ポリマー鎖長即ちポリマーの分子量は、合成工程で使用するホスフィンオキ
シドのアリール部に対する比をコントロールすることにより調節できることが知
られている。
【００１７】 実施例２（レンズの製造） 直径８０ｍｍｓ、屈折率１．６６、球面屈折力−６．００Ｄ、中央の厚さ１．
０ｍｍのシングルビジョンレンズを実施例１のポリマーから以下のように製造す
る。実施例１のポリマーを押し出し成形材で処理して次に加熱した押し出し成形
物から従来の射出成形装置でレンズを製造する。このようなレンズの縁の厚さは
８．８ｍｍであった。
【００１８】 比較のため、同じ一連のパラメーター（即ち、中央の厚さ１．０ｍｍ、球面屈
折力−６．００Ｄ及びレンズ直径８０ｍｍｓ）で屈折率が１．５８のポリカルボ
ネートから製造した対応する高屈折率レンズの縁の厚さは１０．０ｍｍであった
。
【００１９】 上述した非限定的実施例は説明のためのものである。本発明の範囲は特許請求
の範囲のみにより規定される。
【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成１２年２月１４日（２０００．２．１４）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
【化１】
【化２】
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１０】 適当にエンドキャップした、芳香族ポリエーテルを含む非反応性ホスフィンオ
キシドは以下の式Ｉに示される。
【化３】
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１１】 このポリマーは以下の式に示されるＢＦＰＰＯ、ビスフェノールＡ及び４−ｔ
ブチルフェノールを実施例１の条件で反応させて製造することができる。
【化４】
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１３
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１３】 ホスフィンオキシドモノマーの部分を４，４’−ジクロロジフェニルスルホン
又は４，４’−ジフルオロベンゾフェノンのいずれかで置き換えて多くのポリエ
ーテルコポリマーを考えることができる。このようなコポリマーの一般的構造を
以下に示す。
【化５】 しかし、無水形態は維持されなくてはならない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 5568 Ａｉｒｐｏｒｔ Ｒｄ．，Ｒｏａｎ ｏｋｅ，Ｖｉｒｇｉｎｉａ 24012，Ｕ. Ｓ．Ａ. (71)出願人 5568 Ａｉｒｐｏｒｔ Ｒｏａｄ， Ｒｏ ａｎｏｋｅ， ＶＡ 24012−1311， Ｕ. Ｓ．Ａ. (71)出願人 1900 Ｋｒａｆｔ Ｄｒｉｖｅ， Ｂｌａ ｃｋｓｂｕｒｇ， ＶＡ 24061， Ｕ. Ｓ．Ａ. (71)出願人 5568 Ａｉｒｐｏｒｔ Ｒｄ．，Ｒｏａｎ ｏｋｅ，Ｖｉｒｇｉｎｉａ 24012，Ｕ. Ｓ．Ａ. (71)出願人 5568 Ａｉｒｐｏｒｔ Ｒｏａｄ， Ｒｏ ａｎｏｋｅ， ＶＡ 24012−1311， Ｕ. Ｓ．Ａ. (71)出願人 1900 Ｋｒａｆｔ Ｄｒｉｖｅ， Ｂｌａ ｃｋｓｂｕｒｇ， ＶＡ 24061， Ｕ. Ｓ．Ａ. (71)出願人 イノテック・インコーポレイテッド Ｉｎｎｏｔｅｃｈ，Ｉｎｃ. アメリカ合衆国、24012 バージニア州、 ロアノーク、エアポート・ロード 5568 5568 Ａｉｒｐｏｒｔ Ｒｄ．，Ｒｏａｎ ｏｋｅ，Ｖｉｒｇｉｎｉａ 24012，Ｕ. Ｓ．Ａ. (71)出願人 ジョンソン・アンド・ジョンソン・ビジョ ン・ケア ＪＯＨＮＳＯＮ ＡＮＤ ＪＯＨＮＳＯＮ ＶＩＳＩＯＮ ＣＡＲＥ アメリカ合衆国、24012−1311 バージニ ア州、ロアノーク、エアポート・ロード 5568 5568 Ａｉｒｐｏｒｔ Ｒｏａｄ， Ｒｏ ａｎｏｋｅ， ＶＡ 24012−1311， Ｕ. Ｓ．Ａ. (71)出願人 バージニア・テック・インテレクチュア ル・プロパティーズ・インコーポレイテッ ド ＶＩＲＧＩＮＩＡ ＴＥＣＨ ＩＮＴＥＬ ＬＥＣＴＵＡＬ ＰＲＯＰＥＲＴＩＥＳ, ＩＮＣ. アメリカ合衆国、24061 バージニア州、 ブラックスバーグ、クラフト・ドライブ 1900 1900 Ｋｒａｆｔ Ｄｒｉｖｅ， Ｂｌａ ｃｋｓｂｕｒｇ， ＶＡ 24061， Ｕ. Ｓ．Ａ. (72)発明者 マクグラス・ジェームズ・イー アメリカ合衆国、24061 バージニア州、 ブラックスバーグ、デパートメント・オ ブ・ケミストリー、バージニア・ポリテク ニック・インスティテュート・アンド・ス テート・ユニバーシティ（番地なし) (72)発明者 セカリピューラム・ベンカテシュワラン・ エヌ アメリカ合衆国、24019 バージニア州、 ロアノーク、ピーターズ・クリーク・ロー ド 6711 Ｆターム(参考） 4F071 AA51 AA68 AA81 AF29 AF31 BC07 4J030 CA01 CB02 CB34 CD11 CE02 CG06

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 以下のポリマー物質から製造する光学器具： 【化１】 ここで、ＲとＲ’は置換又は非置換アリール基である。
  2. 【請求項２】 前記ポリマーの分子量が約１５，０００乃至約２５，０００
    である請求項１に記載の光学器具。
  3. 【請求項３】 前記ポリマーの分子量が約２０，０００である請求項１に記
    載の光学器具。
  4. 【請求項４】 以下のポリマー物質から製造する光学器具。 【化２】
  5. 【請求項５】 前記光学器具が眼鏡レンズである請求項１乃至請求項４のい
    ずれか１項に記載の光学器具。
  6. 【請求項６】 前記光学器具がレンズブランクである請求項１乃至請求項４
    のいずれか１項に記載の光学器具。
  7. 【請求項７】 前記光学器具がレンズプレフォームである請求項１乃至請求
    項４のいずれか１項に記載の光学器具。
  8. 【請求項８】 前記光学器具がプログレッシブレンズである請求項１乃至請
    求項４のいずれか１項に記載の光学器具。
  9. 【請求項９】 前記光学器具が二焦点レンズである請求項１乃至請求項４の
    いずれか１項に記載の光学器具。
  10. 【請求項１０】（ａ）ホスフィンオキシド部及び（ｂ）単環アリール部、二
    環アリール部又はこれらの混合物を重合して製造するポリマー物質から製造する
    光学器具。
  11. 【請求項１１】 前記アリール部がビスフェノールとブチルフェノールの混
    合物である請求項１１に記載の光学器具。
  12. 【請求項１２】 前記光学器具が眼鏡レンズである請求項１１又は請求項１
    ２に記載の光学器具。
  13. 【請求項１３】 前記光学器具がレンズブランクである請求項１１又は請求
    項１２に記載の光学器具。
  14. 【請求項１４】 前記光学器具がレンズプレフォームである請求項１１又は
    請求項１２に記載の光学器具。
  15. 【請求項１５】 前記光学器具がプログレッシブレンズである請求項１１又
    は請求項１２に記載の光学器具。
  16. 【請求項１６】 前記光学器具が二焦点レンズである請求項１１又は請求項
    １２に記載の光学器具。
  17. 【請求項１７】 以下のポリマー物質から製造する光学器具。 【化３】
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