JP2001512728A - 置換テトラゾリノンカルボキシアミド - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 式Ｉ 【化１】 で表わされ、式中Ｈｅｔが、オキセタン−３−イル、チエタン−３−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、フラン−３−イル、テトラヒドロチオフェン−３−イル、チオフェン−３−イル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−３−イル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル又はテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イルを意味し、これらは置換基を有してもよく、Ｒ¹がＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、シアノ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルホニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルスルホニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、シアノ−Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₅−Ｃ₈シクロアルケニル、Ｃ₅−Ｃ₈シクロアルケニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、フェニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、又はカルボニルもしくはチオカルボニルを環の構成員として有してもよい３〜７員のヘテロシクリル、又はカルボニルもしくはチオカルボニルを環の構成員として有してもよい３〜７員のヘテロシクリル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルを意味し、これらのシクロアルキル環、シクロアルケニル環、フェニル環又はヘテロシクリル環は、それぞれ置換基を有してもよく、Ｒ²が、水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、フェニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、又はカルボニルもしくはチオカルボニルを環の構成員として有してもよい３〜７員のヘテロシクリル、又はカルボニルもしくはチオカルボニルを環の構成員として有してもよい３〜７員のヘテロシクリル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルを意味し、これらのシクロアルキル環、フェニル環又はヘテロシクリル環は置換基を有してもよい、置換テトラゾリノンカルボキシアミド、及びテトラゾリノンカルボキシアミドＩを含む除草剤組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は、式Ｉ

【０００２】

【化７】 で表わされ、式中 Ｈｅｔが、オキセタン−３−イル、チエタン−３−イル、テトラヒドロフラン
−３−イル、フラン−３−イル、テトラヒドロチオフェン−３−イル、チオフェ
ン−３−イル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル、テトラヒドロ−２Ｈ−
チオピラン−３−イル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル又はテトラヒド
ロ−２Ｈ−チオピラン−４−イルを意味し、これらのヘテロシクリルが１〜２個
の、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル又はＣ₁−Ｃ₆ハロアルキルから選択される置換
基を有してもよく、 Ｒ¹がＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、シアノ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル 、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチ
オ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルホニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ハロアルキルスルホニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、シア ノ−Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃ −Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₅−Ｃ₈ シクロアルケニル、Ｃ₅−Ｃ₈シクロアルケニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、フェニル、
フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、カルボニルもしくはチオカルボニルを環の構成員
として有してもよい３〜７員のヘテロシクリル、又はカルボニルもしくはチオカ
ルボニルを環の構成員として有してもよい３〜７員のヘテロシクリル−Ｃ₁−Ｃ₄ アルキルを意味し、 前記シクロアルキル環、シクロアルケニル環、フェニル環又はヘテロシクリル
環は、それぞれ無置換であっても、又は、それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、
Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロア
ルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオ
キシ、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル−Ｃ₁−Ｃ₄ア
ルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキ
ルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニ
ル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄ アルキルカルボニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルカルボニルオキシから選択さ
れる１〜４個の置換基を有してもよく、 Ｒ²が、水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニ ル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₅−Ｃ₈シクロアルキル、
Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、フェニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄ア
ルキル、又はカルボニルもしくはチオカルボニルを環の構成員として有してもよ
い３〜７員のヘテロシクリル、又はカルボニルもしくはチオカルボニルを環の構
成員として有してもよい３〜７員のヘテロシクリル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルを意味し
、 前記シクロアルキル環、フェニル環又はヘテロシクリル環はそれぞれ無置換で
あっても、又は、それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄アル キルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニ
ルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルカルボニルオキシから選択される１〜４個の置
換基を有してもよい、置換テトラゾリノンカルボキシアミドに関する。

【０００３】 更に本発明は、式Ｉの置換テトラゾリノンカルボキシアミドの製造法、これを
除草剤化合物として使用する方法、式Ｉの置換テトラゾリノンカルボキシアミド
を有効成分として含む除草剤組成物、この除草剤組成物の製造法、及びこれを用
いて望ましくない植生を防除する方法に関する。

【０００４】 除草活性を有するテトラゾリノンカルボキシアミドは、例えばＥＰ−Ａ-１４ ６２７９号に記載されている。アミドの窒素でシクロアルキル置換され、除草活
性を有するテトラゾリノンカルボキシアミドが、ＥＰ−Ａ−６９２４８２、ＥＰ
−Ａ−６７２６６３、ＥＰ−Ａ−６１２７３５、ＥＰ−Ａ−７３２３２６、ＥＰ
−Ａ−２０２９２９、ＥＰ−Ａ−７１２８５０、ＥＰ−Ａ−７１１７６１、ＥＰ
−Ａ−７０８０９７、ＥＰ−Ａ−７２８７５０、ＥＰ−Ａ−６９５７４８、ＥＰ
−Ａ−７３３６２５、ＥＰ−Ａ−７３３６２４に記載されている。

【０００５】 しかしながら、有害植物に対する公知除草剤の除草活性は、完全に満足とは言
えない。

【０００６】 しかるに、本発明は望ましくない植物をより良好に防除することが可能な、新
規除草活性化合物を提供することをその目的とする。

【０００７】 本発明者等は、上記目的が、上記式Ｉで示され除草活性を有する置換テトラゾ
リノンカルボキシアミドにより達成されることを見出した。

【０００８】 更に、本発明者等は、化合物Ｉを含み、極めて良好な除草活性を有する除草剤
組成物、更にこのような組成物の製造法、及び化合物Ｉを用いた、望ましくない
植生の防除方法を見出した。

【０００９】 置換の形態に応じて、式Ｉの化合物は１個以上のキラル中心を有する。この場
合、化合物Ｉはエナンチオマー又はジアステレオマー混合物として存在する。本
発明では、純粋なエナンチオマー又はジアステレオマー及びこれらの混合物の双
方を提供するものである。

【００１０】 置換基Ｈｅｔ、Ｒ¹、Ｒ³、及びシクロアルキル環上の置換基、フェニル環上の
置換、へテロシクリル上の置換基として記載した有機部分は、各基構成員を個々
に列挙する代わりに用いる集合的用語である。すべての炭化水素基、例えば全ア
ルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアル
キルチオ、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シアノアルキル、フ
ェニルアルキル、ヘテロシクリルアルキル、アルキルカルボニル、ヘテロアルキ
ルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、ア
ルコキシカルボニル、アルケニル、ハロアルケニル、シアノアルケニル及びアル
キニルは、直鎖状であっても、分岐状であってもよい。ハロゲン化置換基は、１
〜５個の同一、又は異なるハロゲン原子を有するのが好ましい。

【００１１】 ハロゲンという用語は、各場合において、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素、好
ましくはフッ素又は塩素を意味するものである。 他の意味の例を以下に記載する。

【００１２】 Ｃ₁−Ｃ₄アルキル：ＣＨ₃、Ｃ₂Ｈ₅、ｎ−プロピル、ＣＨ（ＣＨ₃）₂、ｎ−ブ チル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル又はＣ（ＣＨ₃）₃、特にＣＨ₃ 又はＣ₂Ｈ₅、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキル：上記のＣ₁−Ｃ₄アルキル、又は例えばｎ−ペンチル、１−
メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピ
ル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−
ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペン
チル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル
、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル
、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２
−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メ
チルプロピル又は１−エチル−２−メチルプロピル、特にＣＨ₃、Ｃ₂Ｈ₅、ｎ− プロピル、ＣＨ（ＣＨ₃）₂、ｎ−ブチル、Ｃ（ＣＨ₃）₃、ｎ−ペンチル又はｎ−
ヘキシル、 Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル：フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素により部分的又
は完全に置換されている上記Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、例えばＣＨ₂Ｃｌ、ＣＨ（Ｃｌ ）₂、Ｃ（Ｃｌ）₃、ＣＨ₂Ｆ、ＣＨＦ₂、ＣＦ₃、ＣＨＦＣｌ、ＣＦ（Ｃｌ）₂、Ｃ
Ｆ₂Ｃｌ、ＣＦ₂Ｂｒ、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２−クロロエ
チル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，
２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−
２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、１，２−
ジクロロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、２−
フルオロプロピル、３−フルオロプロピル、２，２−ジフルオロプロピル、２，
３−ジフルオロプロピル、２−クロロプロピル、３−クロロプロピル、２，３−
ジクロロプロピル、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピル、３，３，３−ト
リフルオロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、２，２，３，３，３−
ペンタフルオロプロピル、ヘキサフルオロプロピル、１−（フルオロメチル）−
２−フルオロエチル、１−（クロロメチル）−２−クロロエチル、１−（ブロモ
エチル）−２−ブロモエチル、４−フルオロブチル、４−クロロブチル、４−ブ
ロモブチル又はノナフルオロブチル、特にクロロメチル、フルオロメチル、ジフ
ルオロメチル、トリフルオロメチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、
１，２−ジクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル又はペンタフルオロ
エチル、 Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル：フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素により部分的又
は完全に置換されている上述のＣ₁−Ｃ₆アルキル、例えばＣ₁−Ｃ₄ハロアルキル
に関して上述した基のいずれか、又は５−フルオロペンチル、５−クロロペンチ
ル、５−ブロモペンチル、５−ヨードペンチル、５，５，５−トリクロロペンチ
ル、ウンデカフルオロペンチル、６−フルオロヘキシル、６−クロロヘキシル、
６−ブロモヘキシル、６−ヨードヘキシル、６，６，６−トリクロロヘキシル又
はドデカフルオロヘキシル、特にフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフル
オロメチル、クロロメチル，２−フルオロエチル、２−クロロエチル又は２，２
，２−トリフルオロエチル、 Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル：シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、シクロヘプチル又はシクロオクチル、特にシクロペンチル又は
シクロヘキシル、 Ｃ₅−Ｃ₈シクロアルケニル：シクロペンタ−１−エニル、シクロペンタ−２−
エニル、シクロペンタ−３−エニル、シクロヘキサ−１−エニル、シクロヘキサ
−２−エニル、シクロヘキサ−３−エニル、シクロヘプタ−１−エニル、シクロ
ヘプタ−２−エニル、シクロヘプタ−３−エニル、シクロヘプタ−４−エニル、
シクロオクタ−１−エニル、シクロオクタ−２−エニル、シクロオクタ−３−エ
ニル又はシクロオクタ−４−エニル、特にシクロペンタ−１−エニル、シクロヘ
キサ−１−エニル、 Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ及びアルコキシカルボニルアルコキシのアルコキシ基：Ｏ
ＣＨ₃、ＯＣ₂Ｈ₅、ｎ−プロポキシ、ＯＣＨ（ＣＨ₃）₂、ｎ−ブトキシ、１−メ チルプロポキシ、２−メチルプロポキシ、又はＯＣ（ＣＨ₃）₃、特にＯＣＨ₃又 はＯＣ₂Ｈ₅、ＯＣＨ（ＣＨ₃）₂又はＯＣ（ＣＨ₃）₃、 Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ：部分的又は完全にフッ素、塩素、臭素及び／又はヨ
ウ素により置換されている上記Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、例えばＯＣＨ₂Ｃｌ、ＯＣ Ｈ（Ｃｌ）₂、ＯＣ（Ｃｌ）₃、ＯＣＨ₂Ｆ、ＯＣＨＦ₂、ＯＣＦ₃、ＯＣＨＦＣｌ 、ＣＦ（Ｃｌ）₂、ＣＦ₂Ｃｌ、ＣＦ₂Ｂｒ、１−フルオロエトキシ、２−フルオ ロエトキシ、２−ブロモエトキシ、２−ヨードエトキシ、２，２−ジフルオロエ
トキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキ
シ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオ
ロエトキシ、１，２−ジクロロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペ
ンタフルオロエトキシ、２−フルオロプロポキシ、３−フルオロプロポキシ、２
−クロロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２−ブロモプロポキシ、３−ブロ
モプロポキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、２，３−ジフルオロプロポキシ
、２，３−ジクロロプロポキシ、３，３，３−トリフルオロプロポキシ、３，３
，３−トリクロロプロポキシ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ
、ヘキサフルオロプロポキシ、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエトキシ
、１−（クロロメチル）−２−クロロエトキシ、１−（ブロモエトキシ）−２−
ブロモエトキシ、４−フルオロブトキシ、４−クロロブトキシ、４−ブロモブト
キシ又はノナフルオロブトキシ、特にクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフ
ルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエ
トキシ、１，２−ジクロロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ又はペ
ンタフルオロエトキシ、 Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ：ＳＣＨ₃、ＳＣ₂Ｈ₅、ｎ−プロピルチオ、ＳＣＨ（Ｃ Ｈ₃）₂、ｎ−ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ、
又はＳＣ（ＣＨ₃）₃、特にＳＣＨ₃又はＳＣ₂Ｈ₅、 Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオ：フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素により部分
的又は完全に置換されている上記Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、例えばＳＣＨ₂Ｃｌ、 ＳＣＨ（Ｃｌ）₂、ＳＣ（Ｃｌ）₃、ＳＣＨ₂Ｆ、ＳＣＨＦ₂、ＳＣＦ₃、ＳＣＨＦ Ｃｌ、ＳＣＦ（Ｃｌ）₂、ＳＣＦ₂Ｃｌ、ＳＣＦ₂Ｂｒ、１−フルオロエチルチオ 、２−フルオロエチルチオ、２−クロロエチルチオ、２−ブロモエチルチオ、２
−ヨードエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオ
ロエチルチオ、１，２−ジクロロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチ
オ、２−クロロ−２−フルオロエチルチオ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエ
チルチオ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチル
チオ、２−フルオロプロピルチオ、３−フルオロプロピルチオ、２−クロロプロ
ピルチオ、３−クロロプロピルチオ、２−ブロモプロピルチオ、３−ブロモプロ
ピルチオ、２，２−ジフルオロプロピルチオ、２，３−ジフルオロプロピルチオ
、２，３−ジクロロプロピルチオ、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ、３
，３，３−トリクロロプロピルチオ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロ
ピルチオ、へプタフルオロプロピルチオ、１−（フルオロメチル）−２−フルオ
ロエチルチオ、１−（クロロメチル）−２−クロロエチルチオ、１−（ブロモエ
チル）−２−ブロモエチルチオ、４−フルオロブチルチオ、４−クロロブチルチ
オ、４−ブロモブチルチオ又はノナフルオロブチルチオ、特にクロロメチルチオ
、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、２−
フルオロエチルチオ、２−クロロエチルチオ、１，２−ジクロロエチルチオ、２
，２，２−トリフルオロエチルチオ又はペンタフルオロエチルチオ、 Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルホニル：ＳＯ₂ＣＨ₃、ＳＯ₂Ｃ₂Ｈ₅、ｎ−プロピルスル ホニル、ＳＯ₂−ＣＨ（ＣＨ₃）₂、ｎ−ブチルスルホニル、１−メチルプロピル スルホニル、２−メチルプロピルスルホニル、又はＳＯ₂Ｃ（ＣＨ₃）₃、特にＳ Ｏ₂ＣＨ₃又はＳＯ₂Ｃ₂Ｈ₅、 Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルスルホニル：フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素によ
り部分的に又は完全に置換されている上述のＣ₁−Ｃ₄アルキルスルホニル、例え
ばクロロメチルスルホニル、ジクロロメチルスルホニル、トリクロロメチルスル
ホニル、フルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオ
ロメチルスルホニル、クロロフルオロメチルスルホニル、ジクロロフルオロメチ
ルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、２−フルオロエチルスルホ
ニル、２−クロロエチルスルホニル、２−ブロモエチルスルホニル、２−ヨード
エチルスルホニル、２，２−ジフルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリフ
ルオロエチルスルホニル、２−クロロ−２−フルオロエチルスルホニル、２−ク
ロロ−２，２−ジフルオロエチルスルホニル、２，２−ジクロロ−２−フルオロ
エチルスルホニル、１，２−ジクロロエチルスルホニル、２，２，２−トリクロ
ロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、２−フルオロプロピル
スルホニル、３−フルオロプロピルスルホニル、２，２−ジフルオロプロピルス
ルホニル、２，３−ジフルオロプロピルスルホニル、２−クロロプロピルスルホ
ニル、３−クロロプロピルスルホニル、２，３−ジクロロプロピルスルホニル、
２−ブロモプロピルスルホニル、３−ブロモプロピルスルホニル、３，３，３−
トリフルオロプロピルスルホニル、３，３，３−トリクロロプロピルスルホニル
、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルスルホニル、ヘキサフルオロプ
ロピルスルホニル、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチルスルホニル、
１−（クロロメチル）−２−クロロエチルスルホニル、１−（ブロモエチル）−
２−ブロモエチルスルホニル、４−フルオロブチルスルホニル、４−クロロブチ
ルスルホニル、４−ブロモブチルスルホニル又はノナフルオロブチルスルホニル
、特にクロロメチルスルホニル、フルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチル
スルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、２−フルオロエチルスルホニル、
２−クロロエチルスルホニル、１，２−ジクロロエチルスルホニル、２，２，２
−トリフルオロエチルスルホニル又はペンタフルオロエチルスルホニル、 シアノ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル：例えばＣＨ₂ＣＮ、１−シアノエチル、２−シア ノエチル、１−シアノプロパ−１−イル、２−シアノプロパ−１−イル、３−シ
アノプロパ−１−イル、１−シアノブタ−１−イル、２−シアノブタ−１−イル
、３−シアノブタ−１−イル、４−シアノブタ−１−イル、１−シアノブタ−２
−イル、２−シアノブタ−２−イル、３−シアノブタ−２−イル、４−シアノブ
タ−２−イル、１−（ＣＨ₂ＣＮ）エタ−１−イル、１−（ＣＨ₂ＣＮ）−１−（
ＣＨ₃）エタ−１−イル、又は１−（ＣＨ₂ＣＮ）プロパ−１−イル、特にＣＨ₂ ＣＮ又は２−シアノエチル、 フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル：ベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニル
エチル、１−フェニルプロパ−１−イル、２−フェニルプロパ−１−イル、３−
フェニルプロパ−１−イル、１−フェニルブタ−１−イル、２−フェニルブタ−
１−イル、３−フェニルブタ−１−イル、４−フェニルブタ−１−イル、１−フ
ェニルブタ−２−イル、２−フェニルブタ−２−イル、３−フェニルブタ−２−
イル、４−フェニルブタ−２−イル、１−（フェニルメチル）エタ−１−イル、
１−（フェニルメチル）−１−（メチル）エタ−１−イル又は１−（フェニルメ
チル）プロパ−１−イル、特にベンジル又は２−フェニルエチル、 Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル：シクロプロピルメチル、１−シ
クロプロピルエチル、２−シクロプロピルエチル、１−シクロプロピルプロパ−
１−イル、２−シクロプロピルプロパ−１−イル、３−シクロプロピルプロパ−
１−イル、１−シクロプロピルブタ−１−イル、 ２−シクロプロピルブタ−１−イル、３−シクロプロピルブタ−１−イル、４−
シクロプロピルブタ−１−イル、１−シクロプロピルブタ−２−イル、２−シク
ロプロピルブタ−２−イル、３−シクロプロピルブタ−２−イル、４−シクロプ
ロピルブタ−２−イル、１−（シクロプロピルメチル）エタ−１−イル、１−（
シクロプロピルメチル）−１−（ＣＨ₃）−エタ−１−イル、１−（シクロプロ ピルメチル）プロパ−１−イル、シクロブチルメチル、１−シクロブチルエチル
、２−シクロブチルエチル、１−シクロブチルプロパ−１−イル、２−シクロブ
チルプロパ−１−イル、３−シクロブチルプロパ−１−イル、１−シクロブチル
ブタ−１−イル、２−シクロブチルブタ−１−イル、３−シクロブチルブタ−１
−イル、４−シクロブチルブタ−１−イル、１−シクロブチルブタ−２−イル、
２−シクロブチルブタ−２−イル、３−シクロブチルブタ−２−イル、４−シク
ロブチルブタ−２−イル、１−（シクロブチルメチル）エタ−１−イル、１−（
シクロブチルメチル）−１−（メチル）−エタ−１−イル、１−（シクロブチル
メチル）プロパ−１−イル、 シクロペンチルメチル、１−シクロペンチルエチル、２−シクロペンチルエチル
、１−シクロペンチルプロパ−１−イル、２−シクロペンチルプロパ−１−イル
、３−シクロペンチルプロパ−１−イル、１−シクロペンチルブタ−１−イル、
２−シクロペンチルブタ−１−イル、３−シクロペンチルブタ−１−イル、４−
シクロペンチルブタ−１−イル、１−シクロペンチルブタ−２−イル、２−シク
ロペンチルブタ−２−イル、３−シクロペンチルブタ−２−イル、４−シクロペ
ンチルブタ−２−イル、１−（シクロペンチルメチル）エタ−１−イル、１−（
シクロペンチルメチル）−１−（メチル）−エタ−１−イル、１−（シクロペン
チルメチル）プロパ−１−イル、シクロヘキシルメチル、１−シクロヘキシルエ
チル、２−シクロヘキシルエチル、１−シクロヘキシルプロパ−１−イル、２−
シクロヘキシルプロパ−１−イル、３−シクロヘキシルプロパ−１−イル、１−
シクロヘキシルブタ−１−イル、２−シクロヘキシルブタ−１−イル、３−シク
ロヘキシルブタ−１−イル、４−シクロヘキシルブタ−１−イル、１−シクロヘ
キシルブタ−２−イル、２−シクロヘキシルブタ−２−イル、３−シクロヘキシ
ルブタ−２−イル、４−シクロヘキシルブタ−２−イル、１−（シクロヘキシル
メチル）エタ−１−イル、１−（シクロヘキシルメチル）−１−（メチル）−エ
タ−１−イル、１−（シクロヘキシルメチル）プロパ−１−イル、シクロヘプチ
ルメチル、１−シクロヘプチルエチル、２−シクロヘプチルエチル、１−シクロ
ヘプチルプロパ−１−イル、２−シクロヘプチルプロパ−１−イル、３−シクロ
ヘプチルプロパ−１−イル、１−シクロヘプチルブタ−１−イル、２−シクロヘ
プチルブタ−１−イル、３−シクロヘプチルブタ−１−イル、４−シクロヘプチ
ルブタ−１−イル、１−シクロヘプチルブタ−２−イル、２−シクロヘプチルブ
タ−２−イル、３−シクロヘプチルブタ−２−イル、４−シクロヘプチルブタ−
２−イル、１−（シクロヘプチルメチル）エタ−１−イル、１−（シクロヘプチ
ルメチル）−１−（メチル）−エタ−１−イル、１−（シクロヘプチルメチル）
プロパ−１−イル、シクロオクチルメチル、１−シクロオクチルエチル、２−シ
クロオクチルエチル、１−シクロオクチルプロパ−１−イル、２−シクロオクチ
ルプロパ−１−イル、３−シクロオクチルプロパ−１−イル、１−シクロオクチ
ルブタ−１−イル、２−シクロオクチルブタ−１−イル、３−シクロオクチルブ
タ−１−イル、４−シクロオクチルブタ−１−イル、１−シクロオクチルブタ−
２−イル、２−シクロオクチルブタ−２−イル、３−シクロオクチルブタ−２−
イル、４−シクロオクチルブタ−２−イル、１−（シクロオクチルメチル）エタ
−１−イル、１−（シクロオクチルメチル）−１−（メチル）−エタ−１−イル
、１−（シクロオクチルメチル）プロパ−１−イル、特にＣ₃−Ｃ₆シクロアルキ
ルメチル、 Ｃ₅−Ｃ₈シクロアルケニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル：（シクロペンタ−１−エニル
）メチル、（シクロペンタ−２−エニル）メチル、（シクロペンタ−３−エニル
）メチル、１−（シクロペンタ−１−エニル）エチル、１−（シクロペンタ−２
−エニル）エチル、１−（シクロペンタ−３−エニル）エチル、２−（シクロペ
ンタ−１−エニル）エチル、２−（シクロペンタ−２−エニル）エチル、２−（
シクロペンタ−３−エニル）エチル、１−（シクロペンタ−１−エニル）プロパ
−１−イル、１−（シクロペンタ−２−エニル）プロパ−１−イル、１−（シク
ロペンタ−３−エニル）プロパ−１−イル、２−（シクロペンタ−１−エニル）
プロパ−１−イル、２−（シクロペンタ−２−エニル）プロパ−１−イル、２−
（シクロペンタ−３−エニル）プロパ−１−イル、３−（シクロペンタ−１−エ
ニル）プロパ−１−イル、３−（シクロペンタ−２−エニル）プロパ−１−イル
、３−（シクロペンタ−３−エニル）プロパ−１−イル、１−（シクロペンタ−
１−エニル）ブタ−１−イル、１−（シクロペンタ−２−エニル）ブタ−１−イ
ル、１−（シクロペンタ−３−エニル）ブタ−１−イル、２−（シクロペンタ−
１−エニル）ブタ１−イル、２−（シクロペンタ−２−エニル）ブタ−１−イル
、２−（シクロペンタ−３−エニル）ブタ−１−イル、３−（シクロペンタ−１
−エニル）ブタ−１−イル、３−（シクロペンタ−２−エニル）ブタ１−イル、
３−（シクロペンタ−３−エニル）ブタ−１−イル、４−（シクロペンタ−１−
エニル）ブタ−１−イル、４−（シクロペンタ−２−エニル）ブタ−１−イル、
４−（シクロペンタ−３−エニル）ブタ−１−イル、１−（シクロペンタ−１−
エニル）ブタ−２−イル、１−（シクロペンタ−２−エニル）ブタ−２−イル、
１−（シクロペンタ−３−エニル）ブタ−２−イル、２−（シクロペンタ−１−
エニル）ブタ−２−イル、２−（シクロペンタ−２−エニル）ブタ−２−イル、
２−（シクロペンタ−３−エニル）ブタ−２−イル、３−（シクロペンタ−１−
エニル）ブタ−２−イル、３−（シクロペンタ−２−エニル）ブタ−２−イル、
３−（シクロペンタ−３−エニル）ブタ−２−イル、４−（シクロペンタ−１−
エニル）ブタ−２−イル、４−（シクロペンタ−２−エニル）ブタ−２−イル、
４−（シクロペンタ−３−エニル）ブタ−２−イル、１−（（シクロペンタ−１
−エニル）−１−メチル）エタ−１−イル、１−（（シクロペンタ−２−エニル
）メチル）エタ−１−イル、１−（（シクロペンタ−３−エニル）メチル）エタ
−１−イル、１−（（シクロペンタ−１−エニル）メチル）−１−（メチル）エ
タ−１−イル、１−（（シクロペンタ−２−エニル）メチル）−１−（メチル）
エタ−１−イル、１−（（シクロペンタ−３−エニル）メチル）−１−（メチル
）エタ−１−イル、１−（（シクロペンタ−１−エニル）メチル）プロパ−１−
イル、１−（（シクロペンタ−２−エニル）メチル）プロパ−１−イル、１−（
（シクロペンタ−３−エニル）メチル）プロパ−１−イル、（シクロヘキサ−１
−エニル）メチル、（シクロヘキサ−２−エニル）メチル、（シクロヘキサ−３
−エニル）メチル、１−（シクロヘキサ−１−エニル）エチル、１−（シクロヘ
キサ−２−エニル）エチル、１−（シクロヘキサ−３−エニル）エチル、２−（
シクロヘキサ−１−エニル）エチル、２−（シクロヘキサ−２−エニル）エチル
、２−（シクロヘキサ−３−エニル）エチル、１−（シクロヘキサ−１−エニル
）プロパ−１−イル、１−（シクロヘキサ−２−エニル）プロパ−１−イル、１
−（シクロヘキサ−３−エニル）プロパ−１−イル、２−（シクロヘキサ−１−
エニル）プロパ−１−イル、２−（シクロヘキサ−２−エニル）プロパ−１−イ
ル、２−（シクロヘキサ−３−エニル）プロパ−１−イル、３−（シクロヘキサ
−１−エニル）プロパ−１−イル、３−（シクロヘキサ−２−エニル）プロパ−
１−イル、３−（シクロヘキサ−３−エニル）プロパ−１−イル、１−（シクロ
ヘキサ−１−エニル）ブタ−１−イル、１−（シクロヘキサ−２−エニル）ブタ
−１−イル、１−（シクロヘキサ−３−エニル）ブタ−１−イル、２−（シクロ
ヘキサ−１−エニル）ブタ−１−イル、２−（シクロヘキサ−２−エニル）ブタ
−１−イル、２−（シクロヘキサ−３−エニル）ブタ−１−イル、３−（シクロ
ヘキサ−１−エニル）ブタ−１−イル、３−（シクロヘキサ−２−エニル）ブタ
−１−イル、３−（シクロヘキサ−３−エニル）ブタ−１−イル、４−（シクロ
ヘキサ−１−エニル）ブタ−１−イル、４−（シクロヘキサ−２−エニル）ブタ
−１−イル、４−（シクロヘキサ−３−エニル）ブタ−１−イル、１−（シクロ
ヘキサ−１−エニル）ブタ−２−イル、１−（シクロヘキサ−２−エニル）ブタ
−２−イル、１−（シクロヘキサ−３−エニル）ブタ−２−イル、２−（シクロ
ヘキサ−１−エニル）ブタ−２−イル、２−（シクロヘキサ−２−エニル）ブタ
−２−イル、２−（シクロヘキサ−３−エニル）ブタ−２−イル、３−（シクロ
ヘキサ−１−エニル）ブタ−２−イル、３−（シクロヘキサ−２−エニル）ブタ
−２−イル、３−（シクロヘキサ−３−エニル）ブタ−２−イル、４−（シクロ
ヘキサ−１−エニル）ブタ−２−イル、４−（シクロヘキサ−２−エニル）ブタ
−２−イル、４−（シクロヘキサ−３−エニル）ブタ−２−イル、１−（（シク
ロヘキサ−１−エニル）メチル）エタ−１−イル、１−（（シクロヘキサ−２−
エニル）メチル）エタ−１−イル、１−（（シクロヘキサ−３−エニル）メチル
）エタ−１−イル、１−（（シクロヘキサ−１−エニル）メチル）−１−（メチ
ル）エタ−１−イル、１−（（シクロヘキサ−２−エニル）メチル）−１−（メ
チル）エタ−１−イル、１−（（シクロヘキサ−３−エニル）メチル）−１−（
メチル）エタ−１−イル、１−（（シクロヘキサ−１−エニル）メチル）プロパ
−１−イル、１−（（シクロヘキサ−２−エニル）−１−メチル）プロパ−１−
イル、１−（（シクロヘキサ−３−エニル）メチル）プロパ−１−イル、（シク
ロへプタ−１−エニル）メチル、（シクロへプタ−２−エニル）メチル、（シク
ロへプタ−３−エニル）メチル、１−（シクロへプタ−１−エニル）エチル、１
−（シクロへプタ−２−エニル）エチル、１−（シクロへプタ−３−エニル）エ
チル、１−（シクロへプタ−４−エニル）エチル、２−（シクロへプタ−１−エ
ニル）エチル、２−（シクロへプタ−２−エニル）エチル、２−（シクロへプタ
−３−エニル）エチル、２−（シクロへプタ−４−エニル）エチル、１−（シク
ロへプタ−１−エニル）プロパ−１−イル、１−（シクロへプタ−２−エニル）
プロパ−１−イル、１−（シクロへプタ−３−エニル）プロパ−１−イル、１−
（シクロへプタ−４−エニル）プロパ−１−イル、２−（シクロへプタ−１−エ
ニル）プロパ−１−イル、２−（シクロへプタ−２−エニル）プロパ−１−イル
、２−（シクロへプタ−３−エニル）プロパ−１−イル、２−（シクロへプタ−
４−エニル）プロパ−１−イル、３−（シクロへプタ−１−エニル）プロパ−１
−イル、３−（シクロへプタ−２−エニル）プロパ−１−イル、３−（シクロへ
プタ−３−エニル）プロパ−１−イル、３−（シクロへプタ−４−エニル）プロ
パ−１−イル、１−（シクロへプタ−１−エニル）ブタ−１−イル、１−（シク
ロへプタ−２−エニル）ブタ−１−イル、１−（シクロへプタ−３−エニル）ブ
タ−１−イル、１−（シクロへプタ−４−エニル）ブタ−１−イル、２−（シク
ロへプタ−１−エニル）ブタ−１−イル、２−（シクロへプタ−２−エニル）ブ
タ−１−イル、２−（シクロへプタ−３−エニル）ブタ−１−イル、２−（シク
ロへプタ−４−エニル）ブタ−１−イル、３−（シクロへプタ−１−エニル）ブ
タ−１−イル、３−（シクロへプタ−２−エニル）ブタ−１−イル、３−（シク
ロへプタ−３−エニル）ブタ−１−イル、３−（シクロへプタ−４−エニル）ブ
タ−１−イル、４−（シクロへプタ−１−エニル）ブタ−１−イル、４−（シク
ロへプタ−２−エニル）ブタ−１−イル、４−（シクロへプタ−３−エニル）ブ
タ−１−イル、４−（シクロへプタ−４−エニル）ブタ−１−イル、１−（シク
ロへプタ−１−エニル）ブタ−２−イル、１−（シクロへプタ−２−エニル）ブ
タ−２−イル、１−（シクロへプタ−３−エニル）ブタ−２−イル、１−（シク
ロへプタ−４−エニル）ブタ−２−イル、２−（シクロへプタ−１−エニル）ブ
タ−２−イル、２−（シクロへプタ−２−エニル）ブタ−２−イル、２−（シク
ロへプタ−３−エニル）ブタ−２−イル、２−（シクロへプタ−４−エニル）ブ
タ−２−イル、３−（シクロへプタ−１−エニル）ブタ−２−イル、３−（シク
ロへプタ−２−エニル）ブタ−２−イル、３−（シクロへプタ−３−エニル）ブ
タ−２−イル、３−（シクロへプタ−４−エニル）ブタ−２−イル、４−（シク
ロへプタ−１−エニル）ブタ−２−イル、４−（シクロへプタ−２−エニル）ブ
タ−２−イル、４−（シクロへプタ−３−エニル）ブタ−２−イル、４−（シク
ロへプタ−４−エニル）ブタ−２−イル、１−（（シクロへプタ−１−エニル）
メチル）エタ−１−イル、１−（（シクロへプタ−２−エニル）メチル）エタ−
１−イル、１−（（シクロへプタ−３−エニル）メチル）エタ−１−イル、１−
（（シクロへプタ−４−エニル）メチル）エタ−１−イル、１−（（シクロへプ
タ−１−エニル）メチル）−１−（メチル）エタ−１−イル、１−（（シクロへ
プタ−２−エニル）メチル）−１−（メチル）エタ−１−イル、１−（（シクロ
へプタ−３−エニル）メチル）−１−（メチル）エタ−１−イル、１−（（シク
ロへプタ−４−エニル）メチル）−１−（メチル）エタ−１−イル、１−（（シ
クロへプタ−１−エニル）メチル）プロパ−１−イル、１−（（シクロへプタ−
２−エニル）−１−メチル）プロパ−１−イル、１−（（シクロへプタ−３−エ
ニル）メチル）プロパ−１−イル、１−（（シクロへプタ−４−エニル）メチル
）プロパ−１−イル、（シクロオクタ−１−エニル）メチル、（シクロオクタ−
２−エニル）メチル、（シクロオクタ−３−エニル）メチル、（シクロオクタ−
４−エニル）メチル、１−（シクロオクタ−１−エニル）エチル、１−（シクロ
オクタ−２−エニル）エチル、１−（シクロオクタ−３−エニル）エチル、１−
（シクロオクタ−４−エニル）エチル、２−（シクロオクタ−１−エニル）エチ
ル、２−（シクロオクタ−２−エニル）エチル、２−（シクロオクタ−３−エニ
ル）エチル、２−（シクロオクタ−４−エニル）エチル、１−（シクロオクタ−
１−エニル）プロパ−１−イル、１−（シクロオクタ−２−エニル）プロパ−１
−イル、１−（シクロオクタ−３−エニル）プロパ−１−イル、１−（シクロオ
クタ−４−エニル）プロパ−１−イル、２−（シクロオクタ−１−エニル）プロ
パ−１−イル、２−（シクロオクタ−２−エニル）プロパ−１−イル、２−（シ
クロオクタ−３−エニル）プロパ−１−イル、２−（シクロオクタ−４−エニル
）プロパ−１−イル、３−（シクロオクタ−１−エニル）プロパ−１−イル、３
−（シクロオクタ−２−エニル）プロパ−１−イル、３−（シクロオクタ−３−
エニル）プロパ−１−イル、３−（シクロオクタ−４−エニル）プロパ−１−イ
ル、１−（シクロオクタ−１−エニル）ブタ−１−イル、１−（シクロオクタ−
２−エニル）ブタ−１−イル、１−（シクロオクタ−３−エニル）ブタ−１−イ
ル、１−（シクロオクタ−４−エニル）ブタ−１−イル、２−（シクロオクタ−
１−エニル）ブタ−１−イル、２−（シクロオクタ−２−エニル）ブタ−１−イ
ル、２−（シクロオクタ−３−エニル）ブタ−１−イル、３−（シクロオクタ−
１−エニル）ブタ−１−イル、３−（シクロオクタ−２−エニル）ブタ−１−イ
ル、３−（シクロオクタ−３−エニル）ブタ−１−イル、３−（シクロオクタ−
４−エニル）ブタ−１−イル、４−（シクロオクタ−１−エニル）ブタ−１−イ
ル、４−（シクロオクタ−２−エニル）ブタ−１−イル、４−（シクロオクタ−
３−エニル）ブタ−１−イル、４−（シクロオクタ−４−エニル）ブタ−１−イ
ル、１−（シクロオクタ−１−エニル）ブタ−２−イル、１−（シクロオクタ−
２−エニル）ブタ−２−イル、１−（シクロオクタ−３−エニル）ブタ−２−イ
ル、１−（シクロオクタ−４−エニル）ブタ−２−イル、２−（シクロオクタ−
１−エニル）ブタ−２−イル、２−（シクロオクタ−２−エニル）ブタ−２−イ
ル、２−（シクロオクタ−３−エニル）ブタ−２−イル、２−（シクロオクタ−
４−エニル）ブタ−２−イル、３−（シクロオクタ−１−エニル）ブタ−２−イ
ル、３−（シクロオクタ−２−エニル）ブタ−２−イル、３−（シクロオクタ−
３−エニル）ブタ−２−イル、３−（シクロオクタ−４−エニル）ブタ−２−イ
ル、４−（シクロオクタ−１−エニル）ブタ−２−イル、４−（シクロオクタ−
２−エニル）ブタ−２−イル、４−（シクロオクタ−３−エニル）ブタ−２−イ
ル、４−（シクロオクタ−４−エニル）ブタ−２−イル、１−（（シクロオクタ
−１−エニル）メチル）エタ−１−イル、１−（（シクロオクタ−２−エニル）
メチル）エタ−１−イル、１−（（シクロオクタ−３−エニル）メチル）エタ−
１−イル、１−（（シクロオクタ−４−エニル）メチル）エタ−１−イル、１−
（（シクロオクタ−１−エニル）メチル）−１−（メチル）エタ−１−イル、１
−（（シクロオクタ−２−エニル）メチル）−１−（メチル）エタ−１−イル、
１−（（シクロオクタ−３−エニル）メチル）−１−（メチル）エタ−１−イル
、１−（（シクロオクタ−４−エニル）メチル）−１−（メチル）エタ−１−イ
ル、１−（（シクロオクタ−１−エニル）メチル）プロパ−１−イル、１−（（
シクロオクタ−２−エニル）メチル）プロパ−１−イル、１−（（シクロオクタ
−３−エニル）メチル）プロパ−１−イル、１−（（シクロオクタ−４−エニル
）メチル）プロパ−１−イル、特にＣ₅−Ｃ₆シクロアルケニルメチル、 ヘテロシクリル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル：ヘテロシクリルメチル、１−（ヘテロシ
クリル）エチル、２−（ヘテロシクリル）エチル、１−（ヘテロシクリル）プロ
パ−１−イル、２−（ヘテロシクリル）プロパ−１−イル、３−（ヘテロシクリ
ル）プロパ−１−イル、１−（ヘテロシクリル）ブタ−１−イル、２−（ヘテロ
シクリル）ブタ−１−イル、３−（ヘテロシクリル）ブタ−１−イル、４−（ヘ
テロシクリル）ブタ−１−イル、１−（ヘテロシクリル）ブタ−２−イル、２−
（ヘテロシクリル）ブタ−２−イル、３−（ヘテロシクリル）ブタ−２−イル、
４−（ヘテロシクリル）ブタ−２−イル、１−（ヘテロシクリルメチル）エタ−
１−イル、１−（ヘテロシクリルメチル）−１−（ＣＨ₃）エタ−１−イル、又 は１−（ヘテロシクリルメチル）プロパ−１−イル、特にヘテロシクリルメチル
又は２−（ヘテロシクリル）エチル、 Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル：上記のＣ₁−Ｃ₄アルコキシにより置
換されているＣ₁−Ｃ₄アルキル、例えばＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＣＨ₂ＯＣ₂Ｈ₅、ｎ−プ ロポキシメチル、（１−メチルエトキシ）メチル、ｎ−ブトキシメチル、（１−
メチルプロポキシ）メチル、（２−メチルプロポキシ）メチル、（１，１−ジメ
チルエトキシ）メチル、２−（メトキシ）エチル、２−（エトキシ）エチル、２
−（ｎ−プロポキシ）エチル、２−（１−メチルエトキシ）エチル、２−（ｎ−
ブトキシ）エチル、２−（１−メチルプロポキシ）エチル、２−（２−メチルプ
ロポキシ）エチル、２−（１，１−ジメチルエトキシ）エチル、２−（メトキシ
）プロピル、２−（エトキシ）プロピル、２−（ｎ−プロポキシ）プロピル、２
−（１−メチルエトキシ）プロピル、２−（ｎ−ブトキシ）プロピル、２−（１
−メチルプロポキシ）プロピル、２−（２−メチルプロポキシ）プロピル、２−
（１，１−ジメチルエトキシ）プロピル、３−（メトキシ）プロピル、３−（エ
トキシ）プロピル、３−（ｎ−プロポキシ）プロピル、３−（１−メチルエトキ
シ）プロピル、３−（ｎ−ブトキシ）プロピル、３−（１−メチルプロポキシ）
プロピル、３−（２−メチルプロポキシ）プロピル、３−（１，１−ジメチルエ
トキシ）プロピル、２−（メトキシ）ブチル、２−（エトキシ）ブチル、２−（
ｎ−プロポキシ）ブチル、２−（１−メチルエトキシ）ブチル、２−（ｎ−ブト
キシ）ブチル、２−（１−メチルプロポキシ）ブチル、２−（２−メチルプロポ
キシ）ブチル、２−（１，１−ジメチルエトキシ）ブチル、３−（メトキシ）ブ
チル、３−（エトキシ）ブチル、３−（ｎ−プロポキシ）ブチル、３−（１−メ
チルエトキシ）ブチル、３−（ｎ−ブトキシ）ブチル、３−（１−メチルプロポ
キシ）ブチル、３−（２−メチルプロポキシ）ブチル、３−（１，１−ジメチル
エトキシ）ブチル、４−（メトキシ）ブチル、４−（エトキシ）ブチル、４−（
ｎ−プロポキシ）ブチル、４−（１−メチルエトキシ）ブチル、４−（ｎ−ブト
キシ）ブチル、４−（１−メチルプロポキシ）ブチル、４−（２−メチルプロポ
キシ）ブチル又は４−（１，１−ジメチルエトキシ）ブチル、特にメトキシメチ
ル又は２−メトキシエチル、 Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル：上述のＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ
により置換されているＣ₁−Ｃ₄アルキル、例えば２−（ジフルオロメトキシ）エ
チル、２−（トリフルオロメトキシ）エチル又は２−（ペンタフルオロエトキシ
）エチル、 Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル：上記Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオにより
置換されているＣ₁−Ｃ₄アルキル、例えばＣＨ₂ＳＣＨ₃、ＣＨ₂ＳＣ₂Ｈ₅、ｎ− プロピルチオメチル、ＣＨ₂ＳＣＨ（ＣＨ₃）₂、ｎ−ブチルチオメチル、（１− メチルプロピルチオ）メチル、（２−メチルプロピルチオ）メチル、ＣＨ₂ＳＣ （ＣＨ₃）₃、２−メチルチオエチル、２−エチルチオエチル、２−（ｎ−プロピ
ルチオ）エチル、２−（１−メチルエチルチオ）エチル、２−（ｎ−ブチルチオ
）エチル−２−（１−メチルプロピルチオ）エチル、２−（２−メチルプロピル
チオ）エチル、２−（１，１−ジメチルエチルチオ）エチル、２−（ＳＣＨ₃） プロピル、３−（ＳＣＨ₃）プロピル、２−（ＳＣ₂Ｈ₅）プロピル、３−（ＳＣ₂ Ｈ₅）プロピル、３−（プロピルチオ）プロピル、３−（ブチルチオ）プロピル 、４−（ＳＣＨ₃）ブチル、４−（ＳＣ₂Ｈ₅）ブチル、４−（ｎ−プロピルチオ ）ブチル又は４−（ｎ−ブチルチオ）ブチル、特にＣＨ₂ＳＣＨ₃又は（２−メチ
ルチオ）エチル、 Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルスルホニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル：上述のＣ₁−Ｃ₄ハロア
ルキルチオにより置換されているＣ₁−Ｃ₄アルキル、例えば２−（ジフルオロメ
チルチオ）エチル、２−（トリフルオロメチルチオ）エチル又は２−（ペンタフ
ルオロエチルチオ）エチル、 Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルホニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル：上述のＣ₁−Ｃ₄アルキルス
ルホニルにより置換されているＣ₁−Ｃ₄アルキル、例えばＣＨ₂ＳＯ₂ＣＨ₃、 ＣＨ₂ＳＯ₂Ｃ₂Ｈ₅、ｎ−プロピルスルホニルメチル、（１−メチルエチルスルホ
ニル）メチル、ｎ−ブチルスルホニルメチル、（１−メチルプロピルスルホニル
）メチル、（２−メチルプロピルスルホニル）メチル、（１，１−ジメチルエチ
ルスルホニル）メチル、２−メチルスルホニルエチル、２−エチルスルホニルエ
チル、２−（ｎ−プロピルスルホニル）エチル、２−（１−メチルエチルスルホ
ニル）エチル、２−（ｎ−ブチルスルホニル）エチル、２−（１−メチルプロピ
ルスルホニル）エチル、２−（２−メチルプロピルスルホニル）エチル、２−（
１，１−ジメチルエチルスルホニル）エチル、２−（ＳＯ₂ＣＨ₃）プロピル、 ３−（ＳＯ₂ＣＨ₃）プロピル、２−（ＳＯ₂Ｃ₂Ｈ₅）プロピル、３−（ＳＯ₂Ｃ₂ Ｈ₅）プロピル、３−（プロピルスルホニル）プロピル、３−（ブチルスルホニ ル）プロピル、４−（ＳＯ₂ＣＨ₃）ブチル、４−（ＳＯ₂Ｃ₂Ｈ₅）ブチル、４− （ｎ−プロピルスルホニル）ブチル、又は４−（ｎ−ブチルスルホニル）ブチル
、特に２−（ＳＯ₂ＣＨ₃）エチル又は２（ＳＯ₂Ｃ₂Ｈ₅）エチル、 Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルスルホニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル：上述のＣ₁−Ｃ₄ハロア
ルキルスルホニルにより置換されているＣ₁−Ｃ₄アルキル、例えば２−（２，２
，２−トリフルオロエチルスルホニル）エチル、 （Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）カルボニル：ＣＯＣＨ₃、ＣＯＣ₂Ｈ₅、ｎ−プロピルカ ルボニル、ＣＯＣＨ（ＣＨ₃）₂、ｎ−ブチルカルボニル、１−メチルプロピルカ
ルボニル、２−メチルプロピルカルボニル又はＣＯＣ（ＣＨ₃）₃、特にＣＯＣＨ ₃ 、ＣＯＣ₂Ｈ₅又はＣＯＣ（ＣＨ₃）₃、 （Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル）カルボニル：フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素
により部分的又は完全に置換されている上記（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）カルボニル、
例えばＣＯＣＨ₂Ｃｌ、ＣＯＣＨ（Ｃｌ）₂、ＣＯＣ（Ｃｌ）₃、ＣＯＣＨ₂Ｆ、Ｃ
ＯＣＨＦ₂、ＣＯＣＦ₃、ＣＯＣＨＦＣｌ、ＣＯＣＦ（Ｃｌ）₂、ＣＯＣＦ₂Ｃｌ、
ＣＯＣＦ₂Ｂｒ、１−フルオロエチルカルボニル、２−フルオロエチルカルボニ ル、２，２−ジフルオロエチルカルボニル、２，２，２−トリフルオロエチルカ
ルボニル、２−クロロ−２−フルオロエチルカルボニル、２−クロロ−２，２−
ジフルオロエチルカルボニル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルカルボニ
ル、１，２−ジクロロエチルカルボニル、２，２，２−トリクロロエチルカルボ
ニル、ＣＯＣ₂Ｆ₅、３−クロロプロピルカルボニル、へプタフルオロプロピルカ
ルボニル、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチルカルボニル、１−（ク
ロロメチル）−２−クロロエチルカルボニル、１−（ブロモエチル）−２−ブロ
モエチルカルボニル、４−フルオロブチルカルボニル、４−クロロブチルカルボ
ニル、４−ブロモブチルカルボニル又はノナフルオロブチルカルボニル、特にＣ
ＯＣＨ₂Ｃｌ、ＣＯＣＨ₂Ｆ、ＣＯＣＨＦ₂、ＣＯＣＦ₃、２−フルオロエチルカル
ボニル、２−クロロエチルカルボニル、１，２−ジクロロエチルカルボニル、２
，２，２−トリフルオロエチルカルボニル又はＣＯＣ₂Ｆ₅、 Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニルオキシ：Ｏ−ＣＯＣＨ₃、Ｏ−ＣＯＣ₂Ｈ₅、ｎ− プロピルカルボニルオキシ、Ｏ−ＣＯＣＨ（ＣＨ₃）₂、ｎ−ブチルカルボニルオ
キシ、１−メチルプロピルカルボニルオキシ、２−メチルプロピルカルボニルオ
キシ、又はＯ−ＣＯＣ（ＣＨ₃）₃、特にＯ−ＣＯＣＨ₃、Ｏ−ＣＯＣ₂Ｈ₅、又は Ｏ−ＣＯＣ（ＣＨ₃）₃、 （Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ）カルボニルオキシ：部分的又は完全にフッ素、塩
素、臭素及び／又はヨウ素により置換されている上記（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）カル
ボニルオキシ、例えばＯ−ＣＯＣＨ₂Ｃｌ、Ｏ−ＣＯＣＨ（Ｃｌ）₂、Ｏ−ＣＯＣ
（Ｃｌ）₃、Ｏ−ＣＯＣＨ₂Ｆ、Ｏ−ＣＯＣＨＦ₂、Ｏ−ＣＯＣＦ₃、Ｏ−ＣＯＣＨ
ＦＣｌ、Ｏ−ＣＯＣＦ（Ｃｌ）₂、Ｏ−ＣＯＣＦ₂Ｃｌ、Ｏ−ＣＯＣＦ₂Ｂｒ、１ −フルオロエチルカルボニルオキシ、２−フルオロエチルカルボニルオキシ、２
，２−ジフルオロエチルカルボニルオキシ、２，２，２−トリフルオロエチルカ
ルボニルオキシ、２−クロロ−２−フルオロエチルカルボニルオキシ、２−クロ
ロ−２，２−ジフルオロエチルカルボニルオキシ、２，２−ジクロロ−２−フル
オロエチルカルボニルオキシ、１，２−ジクロロエチルカルボニルオキシ、２，
２，２−トリクロロエチルカルボニルオキシ、Ｏ−ＣＯＣ₂Ｆ₅、３−クロロプロ
ピルカルボニルオキシ、へプタフルオロプロピルカルボニルオキシ、１−（フル
オロメチル）−２−フルオロエチルカルボニルオキシ、１−（クロロメチル）−
２−クロロエチルカルボニルオキシ、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエチル
カルボニルオキシ、４−フルオロブチルカルボニルオキシ、４−クロロブチルカ
ルボニルオキシ、４−ブロモブチルカルボニルオキシ、又はノナフルオロブチル
カルボニルオキシ、特にＯ−ＣＯＣＨ₂Ｃｌ、Ｏ−ＣＯＣＨ₂Ｆ、Ｏ−ＣＯＣＨＦ ₂ 、Ｏ−ＣＯＣＦ₃、２−フルオロエチルカルボニルオキシ、２−クロロエチルカ
ルボニルオキシ、１，２−ジクロロエチルカルボニルオキシ、２，２，２−トリ
フルオロエチルカルボニルオキシ、又はＯ−ＣＯＣ₂Ｆ₅、 （Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ）カルボニル及びアルコキシカルボニルアルコキシのア
ルコキシカルボニル基：CＯＯＣＨ₃、ＣＯＯＣ₂Ｈ₅、ｎ−プロポキシカルボニル
、ＣＯＯＣＨ（ＣＨ₃）₂、ｎ−ブトキシカルボニル、１−（メチルプロポキシ）
カルボニル、２−（メチルプロポキシ）カルボニル、又はＣＯＯＣ（ＣＨ₃）₃、
特にＣＯＯＣＨ₃又はＣＯＯＣ₂Ｈ₅、ＯＣＨ（ＣＨ₃）₂又はＣＯＯＣ（ＣＨ₃）₃ 、 Ｃ₃−Ｃ₈アルケニル，及びアルケニルオキシのアルケニル基：例えばプロパ−
１−エン−１−イル、プロパ−２−エン−１−イル、１−メチル−１−エテニル
、ｎ−ブテン−１−イル、ｎ−ブテン−２−イル、ｎ−ブテン−３−イル、１−
メチルプロパ−１−エン−１−イル、２−メチルプロパ−１−エン−１−イル、
１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イ
ル、ｎ−ペンテン−１−イル、ｎ−ペンテン−２−イル、ｎ−ペンテン−３−イ
ル、ｎ−ペンテン−４−イル、１−メチルブタ−１−エン−１−イル、２−メチ
ルブタ−１−エン−１−イル、３−メチルブタ−１−エン−１−イル、１−メチ
ルブタ−２−エン−１−イル、２−メチルブタ−２−エン−１−イル、３−メチ
ルブタ−２−エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イル、２−メチ
ルブタ−３−エン−１−イル、３−メチルブタ−３−エン−１−イル、１，１−
ジメチルプロパ−２−エン−１−イル、１，２−ジメチルプロパ−１−エン−１
−イル、１，２−ジメチルプロパ−２−エン−１−イル、１−エチルプロパ−１
−エン−２−イル、１−エチルプロパ−２−エン−１−イル、ｎ−ヘキサ−１−
エン−１−イル、ｎ−ヘキサ−２−エン−１−イル、ｎ−ヘキサ−３−エン−１
−イル、ｎ−ヘキサ−４−エン−１−イル、ｎ−ヘキサ−５−エン−１−イル、
１−メチルペンタ−１−エン−１−イル、２−メチルペンタ−１−エン−１−イ
ル、３−メチルペンタ−１−エン−１−イル、４−メチルペンタ−１−エン−１
−イル、１−メチルペンタ−２−エン−１−イル、２−メチルペンタ−２−エン
−１−イル、３−メチルペンタ−２−エン−１−イル、４−メチルペンタ−２−
エン−１−イル、１−メチルペンタ−３−エン−１−イル、２−メチルペンタ−
３−エン−１−イル、３−メチルペンタ−３−エン−１−イル、４−メチルペン
タ−３−エン−１−イル、１−メチルペンタ−４−エン−１−イル、２−メチル
ペンタ−４−エン−１−イル、３−メチルペンタ−４−エン−１−イル、４−メ
チルペンタ−４−エン−１−イル、１，１−ジメチルブタ−２−エン−１−イル
、１，１−ジメチルブタ−３−エン−１−イル、１，２−ジメチルブタ−１−エ
ン−１−イル、１，２−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、１，２−ジメチル
ブタ−３−エン−１−イル、１，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イル、１，
３−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、１，３−ジメチルブタ−３−エン−１
−イル、２，２−ジメチルブタ−３−エン−１−イル、２，３−ジメチルブタ−
１−エン−１−イル、２，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、２，３−ジ
メチルブタ−３−エン−１−イル、３，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イル
、３，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、１−エチルブタ−１−エン−１
−イル、１−エチルブタ−２−エン−１−イル、１−エチルブタ−３−エン−１
−イル、２−エチルブタ−１−エン−１−イル、２−エチルブタ−２−エン−１
−イル、２−エチルブタ−３−エン−１−イル、１，１，２−トリメチルプロパ
−２−エン−１−イル、１−エチル−１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、
１−エチル−２−メチルプロパ−１−エン−１−イル、又は１−エチル−２−メ
チルプロパ−２−エン−１−イル、特にアリル又は２−ブテン−１−イル、 Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル：上述のＣ₃−Ｃ₆アルケニル及びエテニル、 Ｃ₃−Ｃ₆ハロアルケニル：部分的又は完全にフッ素、塩素、臭素及び／又はヨ
ウ素により置換されている上述のＣ₃−Ｃ₆アルケニル、例えば２−クロロアリル
、３−クロロアリル、２，３−ジクロロアリル、３，３−ジクロロアリル、２，
３，３−トリクロロアリル、２，３−ジクロロブタ−２−エニル、２−ブロモア
リル、３−ブロモアリル、２，３−ジブロモアリル、３，３−ジブロモアリル、
２，３，３−トリブロモアリル又は２，３−ジブロモブタ−２−エニル、特に２
−クロロアリル、３−クロロアリル、又は２，３−ジクロロアリル、 Ｃ₂−Ｃ₈ハロアルケニル：上述のＣ₃−Ｃ₆ハロアルケニル及び２−Ｃｌ−エテ
ニル、 シアノ−Ｃ₂−Ｃ₈アルケニル：例えば２−シアノビニル、３−シアノアリル、
４−シアノブタ−２−エニル、４−シアノブタ−３−エニル又は５−シアノペン
タ−４−エニル、好ましくは３−シアノアリル又は４−シアノブタ−２−エニル
、 Ｃ₃−Ｃ₈アルキニル及びアルキニルオキシのアルキニル：プロパ−１−イン−
１−イル、プロパルギル、ｎ−ブタ−１−イン−１−イル、ｎ−ブタ−１−イン
−３−イル、ｎ−ブタ−１−イン−４−イル、ｎ−ブタ−２−イン−１−イル、
ｎ−ペンタ−１−イン−１−イル、ｎ−ペンタ−１−イン−３−イル、ｎ−ペン
タ−１−イン−４−イル、ｎ−ペンタ−１−イン−５−イル、ｎ−ペンタ−２−
イン−１−イル、ｎ−ペンタ−２−イン−４−イル、ｎ−ペンタ−２−イン−５
−イル、３−メチルブタ−１−イン−３−イル、３−メチルブタ−１−イン−４
−イル、ｎ−ヘキサ−１−イン−１−イル、ｎ−ヘキサ−１−イン−３−イル、
ｎ−ヘキサ−１−イン−４−イル、ｎ−ヘキサ−１−イン−５−イル、ｎ−ヘキ
サ−１−イン−６−イル、ｎ−ヘキサ−２−イン−１−イル、ｎ−ヘキサ−２−
イン−４−イル、ｎ−ヘキサ−２−イン−５−イル、ｎ−ヘキサ−２−イン−６
−イル、ｎ−ヘキサ−３−イン−１−イル、ｎ−ヘキサ−３−イン−２−イル、
３−メチルペンタ−１−イン−１−イル、３−メチルペンタ−１−イン−３−イ
ル、３−メチルペンタ−１−イン−４−イル、３−メチルペンタ−１−イン−５
−イル、４−メチルペンタ−１−イン−１−イル、４−メチルペンタ−２−イン
−４−イル又は４−メチルペンタ−２−イン−５−イル、特にプロパルギル。

【００１３】 ３〜７員のヘテロシクリル（複素環基）は、 １〜３個の窒素原子、 １又は２個の酸素原子、及び １個又は２個の硫黄原子、から成る群から選択される１〜３個のヘテロ原子を
有する、飽和、部分的もしくは完全に不飽和、又は芳香族へテロシクリルを意味
する。

【００１４】 カルボニルもしくはチオカルボニル基を環構成員として有してもよいヘテロシ
クリルの例は、オキシラニル、チイラニル、アジリジン−１−イル、アジリジン
−２−イル、ジアジリジン−１−イル、ジアジリジン−３−イル、オキセタン−
２−イル、オキセタン−３−イル、チエタン−２−イル、チエタン−３−イル、
アゼチジン−１−イル、アゼチジン−２−イル、アゼチジン−３−イル、テトラ
ヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロチオフ
ェン−２−イル、テトラヒドロチオフェン−３−イル、ピロリジン−１−イル、
ピロリジン−２−イル、ピロリジン−３−イル、１，３−ジオキソラン−２−イ
ル、１，３−ジオキソラン−４−イル、１，３−オキサチオラン−２−イル、１
，３−オキサチオラン−４−イル、１，３−オキサチオラン−５−イル、１，３
−オキサゾリジン−２−イル、１，３−オキサゾリジン−３−イル、１，３−オ
キサゾリジン−４−イル、１，３−オキサゾリジン−５−イル、１，２−オキサ
ゾリジン−２−イル、１，２−オキサゾリジン−３−イル、１，２−オキサゾリ
ジン−４−イル、１，２−オキサゾリジン−５−イル、１，３−ジチオラン−２
−イル、１，３−ジチオラン−４−イル、テトラヒドロピラゾール−１−イル、
テトラヒドロピラゾール−３−イル、テトラヒドロピラゾール−４−イル、テト
ラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラ
ン−４−イル、テトラヒドロチオピラン−２−イル、テトラヒドロチオピラン−
３−イル、テトラヒドロチオピラン−４−イル、ピペリジン−１−イル、ピペリ
ジン−２−イル、ピペリジン−４−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、１，
３−ジオキサン−４−イル、１，３−ジオキサン−５−イル、１，４−ジオキサ
ン−２−イル、１，３−オキサチアン−２−イル、１，３−オキサチアン−４−
イル、１，３−オキサチアン−５−イル、１，３−オキサチアン−６−イル、１
，４−オキサチアン−２−イル、１，４−オキサチアン−３−イル、モルホリン
−２−イル、モルホリン−３−イル、モルホリン−４−イル、ヘキサヒドロチオ
ピリダジン−１−イル、ヘキサヒドロピリダジン−３−イル、ヘキサヒドロピリ
ダジン−４−イル、ヘキサヒドロピリミジン−１−イル、ヘキサヒドロピリミジ
ン−２−イル、ヘキサヒドロピリミジン−４−イル、ヘキサヒドロピリミジン−
５−イル、ピペラジン−１−イル、ピペラジン−２−イル、ピペラジン−３−イ
ル、ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン−１−イル、ヘキサヒドロ−１，３
，５−トリアジン−２−イル、オキセパン−２−イル、オキセパン−３−イル、
オキセパン−４−イル、チエパン−２−イル、チエパン−３−イル、チエパン−
４−イル、１，３−ジオキセパン−２−イル、１，３−ジオキセパン−４−イル
、１，３−ジオキセパン−５−イル、１，３−ジオキセパン−６−イル、１，３
−ジチエパン２−イル、１，３−ジチエパン４−イル、１，３−ジチエパン５−
イル、１，３−ジチエパン６−イル、１，４−ジオキセパン−２−イル、１，４
−ジオキセパン−７−イル、ヘキサヒドロアゼピン−１−イル、ヘキサヒドロア
ゼピン−２−イル、ヘキサヒドロアゼピン−３−イル、ヘキサヒドロアゼピン−
４−イル、ヘキサヒドロ−１，３−ジアゼピン−１−イル、ヘキサヒドロ−１，
３−ジアゼピン−２−イル、ヘキサヒドロ−１，３−ジアゼピン−４−イル、ヘ
キサヒドロ−１，４−ジアゼピン−１−イル及びヘキサヒドロ−１，４−ジアゼ
ピン−２−イルである。

【００１５】 カルボニルもしくはチオカルボニルを環の構成員として有してもよい不飽和ヘ
テロシクリルの例は、ジヒドロフラン−２−イル、１，２−オキサゾリジン−３
−イル、１，２−オキサゾリン−５−イル、１，３−オキサゾリン−２−イルで
ある。

【００１６】 好ましいヘテロ芳香族基の例には、５員又は６員のヘテロ芳香族基、例えばフ
リル、例えば２−フリル及び３−フリル、チエニル、例えば２−チエニル及び３
−チエニル、ピロリル、例えば２−ピロリル及び３−ピロリル、イソオキサゾリ
ル、例えば３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル及び５−イソオキサゾ
リル、イソチアゾリル、例えば３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル及び５
−イソチアゾリル、ピラゾリル、例えば３−ピラゾリル、４−ピラゾリル及び５
−ピラゾリル、オキサゾリル、例えば２−オキサゾリル、４−オキサゾリル及び
５−オキサゾリル、チアゾリル、例えば２−チアゾリル、４−チアゾリル及び５
−チアゾリル、イミダゾリル、例えば２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、オ
キサジアゾリル、例えば１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４
−オキサジアゾール−５−イル及び１，３，４−オキサジアゾール−５−イル、
チアジアゾリル、例えば１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−
チアジアゾール−５−イル及び１，３，４−チアジアゾール−２−イル、トリア
ゾリル、例えば１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾー
ル−３−イル、１，２，４−トリアゾール−４−イル、ピリジニル、例えば２−
ピリジニル、３−ピリジニル及び４−ピリジニル、ピリダジニル、例えば３−ピ
リダジニル及び４−ピリダジニル、ピリミジニル、例えば２−ピリミジニル、４
−ピリミジニル及び５−ピリミジニル、及び２−ピラジニル、１，３，５−トリ
アジン−２−イル及び１，２，４−トリアジン−３−イル、特にピリジル、ピリ
ミジル、フラニル及びチエニルが挙げられる。

【００１７】 除草剤としての使用に鑑み、式Ｉの置換テトラゾリノンカルボキシアミドを、
それぞれ単独使用又は組合わせ使用した場合に、各基が以下の意味を有するのが
好ましい。すなわち、 Ｈｅｔが、テトラヒドロフラン−３−イル、フラン−３−イル、２，４−ジメ
チルフラン−３−イル、テトラヒドロチオフェン−３−イル、チオフェン−３−
イル、２，４−ジメチルチオフェン−３−イル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−
３−イル、テトラヒドロ−２Ｈ−チオフェン−３−イル、テトラヒドロ−２Ｈ−
ピラン−４−イル又はテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル、特に好まし
くはテトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロチオフェン−３−イル、テト
ラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−３−イ
ル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル又はテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラ
ン−４−イル、 Ｒ¹がＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、シアノ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル 、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ ハロアルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルホニル−Ｃ₁−Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルスルホニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆ アルケニル、シアノ−Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆ アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₄アル
キル、Ｃ₅−Ｃ₈シクロアルケニル、Ｃ₅−Ｃ₈シクロアルケニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキ
ル、フェニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、カルボニルもしくはチオカルボニ
ルを環の構成員として有してもよい３〜７員のヘテロシクリル、又はカルボニル
もしくはチオカルボニルを環の構成員として有してもよい３〜７員のヘテロシク
リル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルを意味し、 上述のシクロアルキル環、シクロアルケニル環、フェニル環又はヘテロシクリ
ル環は、それぞれ無置換であっても、又は、それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ
、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハ
ロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ア
ルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカル
ボニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルカルボニル、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキルカルボニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルカルボニルオキシから 選択される１〜４個の置換基を有してもよく、 特に好ましくは、Ｒ¹がＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、シアノ− Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆ア
ルキニル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキ
ル、Ｃ₅−Ｃ₈シクロアルケニル、Ｃ₅−Ｃ₈シクロアルケニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル
、フェニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、又はカルボニルもしくはチオカルボ
ニルを環の構成員として有してもよい３〜７員のヘテロシクリル、又はカルボニ
ルもしくはチオカルボニルを環の構成員として有してもよい３〜７員のヘテロシ
クリル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルを意味し、 上述のシクロアルキル環、シクロアルケニル環、フェニル環又はヘテロシクリ
ル環は、それぞれ無置換であっても、又は、それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ
、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハ
ロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ア
ルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、又はＣ₁−Ｃ₄アルキルカ
ルボニルから選択される１〜４個の置換基を有してもよく、 更に好ましくは、Ｒ¹がＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆ アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₅−Ｃ₈シク
ロアルケニル、フェニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、又はカルボニルもしく
はチオカルボニルを環の構成員として有してもよい３〜７員のヘテロシクリルを
意味し、 上述のシクロアルキル環、シクロアルケニル環、フェニル環又はヘテロシクリ
ルは、それぞれ無置換であっても、又は、それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、
Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロ
アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アル
キルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、又はＣ₁−Ｃ₄アルキルカル
ボニルから選択される１〜４個の置換基を有してもよく、 更に好ましくは、Ｒ¹がＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₈ シクロアルキル、Ｃ₅−Ｃ₈シクロアルケニル、フェニル、又はカルボニルもしく
はチオカルボニルを環の構成員として有してもよい３〜７員のヘテロシクリルを
意味し、 上述のシクロアルキル環、シクロアルケニル環、フェニル環又はヘテロシクリ
ルは、それぞれ無置換であっても、又は、それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、
Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロ
アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アル
キルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、又はＣ₁−Ｃ₄アルキルカル
ボニルから選択される１〜４個の置換基を有してもよく、 最も好ましくは、Ｒ¹がフェニルを意味し、このフェニルが無置換であっても 、又は、それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロ
アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチ
オ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロア
ルキルスルホニル、又はＣ₁−Ｃ₄アルキルカルボニル、特に後述の表１に列挙さ
れたＸ_n基から選択される１〜４個の置換基を有してもよく、 同様に、最も好ましくは、後述の表２にＲ¹として挙げられた基を意味し、 Ｒ²が、水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニ ル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル、フェニル又はベンジル、特
に好ましくはＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル 、Ｃ₃−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル、フェニル又はベンジルを、 特に好ましくは表１及び表２にＲ²として列挙された基を意味するものが好ま しい。

【００１８】 化合物Ｉａ（Ｈｅｔ＝テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル、Ｒ¹＝置換又 は無置換フェニルの場合のＩ）のうち、極めて好ましいものを以下の表１に挙げ
る。

【００１９】

【表１】

【表２】

【表３】

【表４】

【表５】

【表６】

【表７】

【表８】

【表９】

【００２０】 更に、以下の置換テトラゾリノンカルボキシアミドが特に好ましい。

【００２１】 Ｈｅｔがテトラヒドロフラン−３−イルを意味することのみが対応の化合物Ｉ
ａ．１〜Ｉａ．３９６と異なる、化合物Ｉｂ．１〜Ｉｂ．３９６。

【００２２】

【化８】 Ｈｅｔがフラン−３−イルを意味することのみが対応の化合物Ｉａ．１〜Ｉａ
．３９６と異なる、化合物Ｉｃ．１〜Ｉｃ．３９６。

【００２３】

【化９】 Ｈｅｔが２，４−ジメチルフラン−３−イルを意味することのみが対応の化合
物Ｉａ．１〜Ｉａ．３９６と異なる、化合物Ｉｄ．１〜Ｉｄ．３９６。

【００２４】

【化１０】 Ｈｅｔがテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イルを意味することのみが対
応の化合物Ｉａ．１〜Ｉａ．３９６と異なる、化合物Ｉｅ．１〜Ｉｅ．３９６。

【００２５】

【化１１】 Ｈｅｔがテトラヒドロチオフェン−３−イルを意味することのみが対応の化合
物Ｉａ．１〜Ｉａ．３９６と異なる、化合物Ｉｆ．１〜Ｉｆ．３９６。

【００２６】

【化１２】 Ｈｅｔがチオフェン−３−イルを意味することのみが対応の化合物Ｉａ．１〜
Ｉａ．３９６と異なる、化合物Ｉｇ．１〜Ｉｇ．３９６。

【００２７】

【化１３】 Ｈｅｔが２，４−ジメチルチオフェン−３−イルを意味することのみが対応の
化合物Ｉａ．１〜Ｉａ．３９６と異なる、化合物Ｉｈ．１〜Ｉｈ．３９６。

【００２８】

【化１４】 更に、極めて好ましい化合物Ｉｉ（Ｈｅｔ＝テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４
−イルである場合のＩ）を下表２に挙げる。

【００２９】

【表１０】

【表１１】

【表１２】

【表１３】

【表１４】

【表１５】

【表１６】

【表１７】

【表１８】

【表１９】

【表２０】

【表２１】

【表２２】

【００３０】 最後に、特に好ましい複素環式テトラゾリノンカルボキシアミドを以下に挙げ
る。

【００３１】 Ｈｅｔがテトラヒドロフラン−３−イルを意味することのみが対応の化合物Ｉ
ｉ．１〜Ｉｉ．６０３と異なる、化合物Ｉｋ．１〜Ｉｋ．６０３。

【００３２】

【化１５】 Ｈｅｔがフラン−３−イルを意味することのみが対応の化合物Ｉｉ．１〜Ｉｉ
．６０３と異なる、化合物Ｉｌ．１〜Ｉｌ．６０３。

【００３３】

【化１６】 Ｈｅｔが２，４−ジメチルフラン−３−イルを意味することのみが対応の化合
物Ｉｉ．１〜Ｉｉ．６０３と異なる、化合物Ｉｍ．１〜Ｉｍ．６０３。

【００３４】

【化１７】 Ｈｅｔがテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イルを意味することのみが対
応の化合物Ｉｉ．１〜Ｉｉ．６０３と異なる、化合物Ｉｎ．１〜Ｉｎ．６０３。

【００３５】

【化１８】 Ｈｅｔがテトラヒドロチオフェン−３−イルを意味することのみが対応の化合
物Ｉｉ．１〜Ｉｉ．６０３と異なる、化合物Ｉｏ．１〜Ｉｏ．６０３。

【００３６】

【化１９】 Ｈｅｔがチオフェン−３−イルを意味することのみが対応の化合物Ｉｉ．１〜
Ｉｉ．６０３と異なる、化合物Ｉｐ．１〜Ｉｐ．６０３。

【００３７】

【化２０】 Ｈｅｔが２，４−ジメチルチオフェン−３−イルを意味することのみが対応の
化合物Ｉｉ．１〜Ｉｉ．６０３と異なる、化合物Ｉｑ．１〜Ｉｑ．６０３。

【００３８】

【化２１】 同様に、置換基が以下の意味を有する、式Ｉの置換テトラゾリノンカルボキシ
アミド、すなわち Ｈｅｔがテトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロチオフェン−３−イル
、２，４−ジメチルテトラヒドロチオフェン−３−イル、テトラヒドロ−２Ｈ−
ピラン−４−イル又はテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イルを、 Ｒ¹が、無置換もしくは１〜４個の以下の基、特に無置換もしくは１個又は２ 個の以下の基、すなわちハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル又はＣ₁−Ｃ₄ハロアルキル
から選択される基により置換されているＣ₁−Ｃ₆ハロアルキル又はフェニルを、 Ｒ²がＣ₁−Ｃ₆アルキル、特にＣ₁−Ｃ₄アルキルを意味する置換テトラゾリノ ンカルボキシアミドＩが特に好ましい。

【００３９】 式Ｉの置換テトラゾリノンカルボキシアミドは、種々の経路のうち、特に以下
の工程のいずれかにより製造される。

【００４０】 Ａ）塩基の存在下における、式ＩＩのテトラゾリノンと式ＩＩＩの塩化カルバ
モイルとの反応、又は塩基による式ＩＩのテトラゾリノンの初期の脱プロトン化
、及び必要に応じて得られた式ＩＶの塩の単離、及び式ＩＩＩの塩化カルバモイ
ルとの反応。

【００４１】

【化２２】 上記式ＩＶ中、Ｍ⁺は、塩基から誘導されたカチオン、例えばトリエチルアン モニウム、テトラエチルアンモニウム、Ｎａ⁺、Ｋ⁺又はＣａ²⁺／２を示す。

【００４２】 Ｂ）塩基の存在下における、式ＶＩの塩化テトラゾリノンカルボニルと、式Ｖ
のアミンとの反応。

【００４３】

【化２３】 上記２工程Ａ）及びＢ）に好適に用いられる塩基の例は、アミン、例えばトリ
エチルアミン、ピリジン及び４−ジメチルアミノピリジン、水酸化テトラアルキ
ルアンモニウム又は水酸化テトラアリールアンモニウム、例えば水酸化テトラエ
チルアンモニウム、炭酸アルカリ金属塩、炭酸水素アルカリ金属塩及び水素化ア
ルカリ金属、例えば炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム又は水素化ナトリウム
、水酸化アルカリ金属又は水酸化アルカリ土類金属、例えば水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム又は水酸化カルシウムである。

【００４４】 容易に単離される式ＩＶの塩、例えばトリエチルアンモニウム、テトラエチル
アンモニウム、ナトリウム、カリウム、又はカルシウム塩は、式ＩＩのテトラゾ
リノンと塩基との反応により得られる。

【００４５】 式ＩＩのテトラゾリノンは公知であり、例えば対応の脂肪族イソシアナート又
は芳香族イソシアナートと、現場で合成されたアジドトリメチルシラン又はアル
ミニウムアジドとの反応により得られる（ホウベン−ワイル、第Ｅ８ｄ巻、６９
２−６９３ページ、Thieme-Verlag出版、シュトゥットガルト、１９９４）。

【００４６】 Ｈｅｔが式Ｉの化合物に関して挙げた意味を有し、Ｒ²が、式Ｉの化合物に関 して挙げた水素以外の意味を有する式ＩＩの塩化カルバモイルは新規である。

【００４７】 表３に記載の置換基Ｈｅｔ及びＲ²を有する式ＩＩＩの塩化カルバモイルが、 特に好ましい置換テトラゾリノンカルボキシアミドの合成に好適に用いられる。

【００４８】

【化２４】

【表２３】

【表２４】 式ＩＩＩの塩化カルバモイルの特に好ましい実施の形態において、置換基Ｒ² 及びＨｅｔは、式Ｉの置換テトラゾリノンカルボキシアミドのＲ²及びＨｅｔに 対応する。

【００４９】 式ＩＩＩの塩化カルバモイルは、例えば、式Ｖの対応のアミンをホスゲン化す
ることにより得られる。適するホスゲン化剤は、ホスゲン、ジホスゲン又はトリ
ホスゲンである。ホスゲン化は、上述等の塩基のいずれかの存在下又は不存在下
に行われる。ホスゲン化の前に、式Ｖのアミンを酸と反応させて、対応の酸付加
塩に、例えば塩化水素を用いて塩酸塩に変換してもよい。

【００５０】 式Ｖのアミンを製造するために適する方法は、例えば、式ＶＩＩの複素環式ケ
トンの、式ＶＩＩＩアミンによる還元的アミン化、又は式ＩＸの複素環式アミン
の、式Ｘのアルデヒド又はケトンによる還元的アミン化である。この反応自体は
公知である（例えばA. F. Abdel-Magid, K. G. Carson, B. D. Harris, C. A. M
aryanoff, R. D. Shah, J. Org. Cham. 61 (1996), 3849, 及び同刊行物中の引 用文献）。

【００５１】

【化２５】 上記式中、 ｎ、ｍは１又は２の整数、 ｑは０、１又は２の整数、 ＹはＯ又はＳ、 ＺはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル又はＣ₁−Ｃ₆ハロアルキル、 Ｒ^a、Ｒ^bは、これらが結合するＣＨ基と共に、可能な限り、式Ｉの化合物につ
いて定義されたＲ²基を形成するものである。

【００５２】 更に式Ｖのアミンは、式ＩＸのアミンをアシル化し、次いで中間体として生成
するアミドＸＩを還元することによっても製造可能である。これら双方の反応は
公知である（例えば、ホウベン−ワイル、Methoden der Organischen Chemie, G
eorg Thieme Verlag, 第Ｅ5巻、シュトゥットガルト、１９８５, ９７２ページ 以降、９７７ページ以降、及び第ＸＩ／１巻、シュトゥットガルト、１９５７、
５７４ページ以降）。

【００５３】

【化２６】 式中−ＣＨ₂Ｒ^cは、式Ｉの化合物についての定義によるＲ²基を意味する。

【００５４】 Ｈｅｔ＝チオフェン−３−イル又はフラン−３−イルの場合の、置換基を有す
る又は有さない、式Ｖのアミンは、式ＸＩＩの化合物（これらは互変異性体ＸＩ
ＩａもしくはＸＩＩｂ又はこれらの混合物として存在可能である）と、アミンＲ ² −ＮＨ₂−との、場合により酸などの触媒、例えば塩酸、硫酸又はルイス酸、例
えば三フッ化ホウ素、塩化亜鉛又は四塩化チタンの存在下における反応により製
造される。

【００５５】

【化２７】 上記式中、 ｐは、０、１、２又は３、 Ｑは、酸素又は硫黄、 Ｒ^dは、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル又はＣ₁−Ｃ₆ハロアルキルを意味する。

【００５６】 本発明における式Ｉの置換テトラゾリノンカルボキシアミドの製造に使用され
る、工程Ｂ）による式ＶＩの塩化テトラゾリノンカルボニルは、ＥＰ−Ａ７６４
６４２等に記載のように、式ＩＩの対応のテトラゾリノンのホスゲン化により得
られる。

【００５７】 本発明の式Ｉの置換テトラゾリノンカルボキシアミドと、その製造に使用され
る、ＩＩ及びＸＩＩの中間体とを得るための反応は、不活性有機溶媒、例えば脂
肪族又は芳香族炭化水素、例えばヘキサン、シクロヘキサン及びトルエン、ハロ
ゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン又は１，２−ジクロロエタン、エーテル
、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサン、又は非プロト
ン性溶媒、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド及びアセトニト
リル、又は上記溶媒の混合物中で行われるのが一般的である。

【００５８】 上記の全ての反応において、反応温度は反応混合物の融点から沸点までの温度
であり、好ましくは（特に言及しない限り）０℃から１００℃の範囲とされる。
高転化率を得るためには、反応を反応混合物の沸点において行うことが有効であ
る。反応対象は通常、当モル量で使用する。しかしながら、更に収率を挙げるた
めには、１種類以上の反応対象をモル量の約１０倍まで過剰として用いると有利
である。上記各反応は、大気圧下、又は当該反応混合物の固有圧力下で行うのが
よい。

【００５９】 置換テトラゾリノンカルボキシアミドＩは、通常、上記合成法のいずれかによ
り製造される。しかしながら、経済的理由又はプロセス・エンジニアリングの理
由から、特にＲ¹又はＲ²の意味が異なる、類似のテトラゾリノンカルボキシアミ
ドから化合物Ｉを製造するのが更に有益である。この製造は、公知手法、例えば
アルキル化、縮合反応、酸化、オレフィン化、還元、エーテル化、エステル化又
はウィッティヒ反応により行われる。

【００６０】 これまで知られていなかった、各プロセスにおける出発化合物は、公知方法に
より製造可能であり、上記方法のいずれかに類似した方法によっても製造可能で
ある。

【００６１】 反応混合物を、公知手法により、例えば反応溶液を水で希釈し、次いで濾過、
結晶化もしくは溶媒抽出で単離する処理に付し、或いは溶媒を除去し、残留物を
水と適当な有機溶媒との混合物に分割し、有機層を後処理することにより、生成
物を得る。

【００６２】 置換テトラゾリノンカルボキシアミドＩは、異性体混合物の形態の製造からも
得られるが、異性体混合物を必要に応じて、この目的に慣用の方法、例えば光学
活性吸着質上における晶出又はクロマトグラフィーにより、実質的に純粋な異性
体に分離することも可能である。純粋な光学活性異性体は、例えば対応の工学活
性出発材料から得ると有利である。

【００６３】 化合物Ｉは、異性体混合物、及び純粋な異性体の形態のいずれでも除草剤とし
て適している。化合物Ｉを含有する除草剤は、非耕作地帯の植生を、特に高施与
率で良好に防除するという効果を有する。本発明の除草剤は、小麦、稲、とうも
ろこし、大豆、綿花などの栽培植物に実質的な被害を与えずに、これらの栽培植
物における広葉の雑草及びイネ科の雑草に作用する。この効果は、特に低施与率
で観察される。

【００６４】 施与方法に応じて、化合物Ｉ及びこれを含有する除草剤組成物を多種の農作物
に使用し、望ましくない植物を防除することも可能である。例えば以下の農作物
が適している。 タマネギ（Ａｌｌｉｕｍ ｃｅｐａ） パイナップル（Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ） ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ） アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ） フダンソウ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｅｃ．ａｌｔｉｓｓｉｍａ） サトウジシヤ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ｒａｐａ） アブラナ（変種カブラ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｕ
ｓ） カブカンラン（変種ナポプラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａ
ｒ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ） テンサイ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａ ｖａｒ．ｓ
ｉｌｖｅｓｔｒｉｓ） トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ） キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ ｉｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ） レモン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ） ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） コーヒー〔Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅａ ｃａｎｅｐｈｏｒ
ａ、Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅｒｉｃａ）〕 キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ） ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ） ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ） アブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ） イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ） 大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ） 木棉〔Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ａｒｂ
ｏｒｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｅｒｂａｃｅｕｍ、 Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ
ｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ）〕 ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ） ゴムノキ（Ｈｅｖｅａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ） 大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ） カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ ｌｕｐｕｌｕｓ） アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ） オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ） レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ） アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ） トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ） リンゴ属（Ｍａｌｕｓ ｓｐｐ．） キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ） ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖａ） バシヨウ属（Ｍｕｓａ ｓｐｅｃ．） タバコ〔Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒｕｓｔｉｃａ）〕 オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ） イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ） アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ） ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ） トウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ） マツ属（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｅｃ．） シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ） サクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ） モモ（Ｐｒｕｎｕｓ ｐｅｒｓｉｃａ） ナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） スグリ（Ｒｉｂｅｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ） トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ） ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ） ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ） モロコシ〔Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕｌｇａｒｅ）〕 カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ） ムラサキツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎｓｅ） 小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ） トリテイカムドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕｍ） ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ） ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ） トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。

【００６５】 更に、遺伝子工学的方法を含む培養により、除草剤の作用に耐性を有する農作
物においても化合物Ｉを使用することができる。

【００６６】 除草剤又はその有効物質は発芽前法又は発芽後法により施用される。有効物質
がある種の栽培植物にうまく適合しない場合は、下部に成長している雑草又は露
出している土壌には付着しても、敏感な栽培植物の葉にできるだけ接触しないよ
うに、噴霧装置により除草剤を噴霧することができる（後直接撒布、レイーバイ
）。

【００６７】 化合物Ｉ、又はこれを含有する除草剤組成物は、例えば直接的に噴霧可能な溶
液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性又はその他の懸濁液又は分散液、エマル
ジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト
法、ダスト法、散布法又は注入法によって適用することができる。適用形式は、
完全に使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効物質の
可能な限りの微細分が保証されるべきである。

【００６８】 適する不活性添加剤としては、特に中位乃至高位の沸点の鉱油留分、例えば燈
油又はディーゼル油、更にコールタール油等、並びに植物性又は動物性産出源の
油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素、例えばパラフィン、テトラヒドロナフタ
レン、アルキル置換ナフタレン又はその誘導体、アルキル化ベンゼン又はその誘
導体、アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール
、シクロヘキサノール、ケトン、例えばシクロヘキサノン、強極性溶剤例えばア
ミン、例えばＮ−メチルピロリドン、及び水が使用される。

【００６９】 水性使用形は、乳濁液濃縮物、懸濁液、ペースト、又は湿潤可能の粉末、水分
散可能の粉末に水を添加することにより製造することができる。乳濁液、ペース
ト又は油分散液を製造するためには、物質をそのまま、又は油又は溶剤中に溶解
して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤により水中に均質に混合することがで
きる。しかも有効物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤及び場合により
溶剤又は油よりなる濃縮物を製造することもでき、このような濃縮物は水にて希
釈するのに適する。

【００７０】 界面活性剤としては次のものが挙げられる：芳香族スルホン酸、たとえばリグ
ノスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、ジブチルナフタ
レンスルホン酸の各アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、並
びに脂肪酸、アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、アルキル
スルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファートの
アルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、並びに硫酸化ヘキサ
デカノール、ヘプタデカノール及びオクタデカノールの塩、並びに硫酸化脂肪ア
ルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレン及びナフタレン誘導体
とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタレン或はナフタレンスルホン酸とフ
ェノール及びホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチル
フェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノー
ル、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチ
ルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール
、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド−縮合物、エ
トキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、又はポリオキシプ
ロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタ
ート、ソルビトールエステル、リグニン−亜硫酸塩廃液及びメチルセルロース。

【００７１】 粉体、散布剤及びふりかけ剤は、有効物質と固体状担体とを混合すること、或
いは一緒に粉砕することにより製造される。

【００７２】 粒状体、例えば被覆−、含浸−及び均質粒状体は、有効物質を固状担体物質に
結合することにより製造することができる。固状担体物質は、例えば鉱物土、例
えばシリカ、シリカゲル、珪酸、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜
、膠塊粘土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マ
グネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成材料、肥料、例えば硫酸アンモニウム
、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素及び植物性生成物例、例えば穀物
粉、樹皮粉、木材粉及びクルミ穀粉、セルロース粉末及び他の固状担体物質であ
る。

【００７３】 直接使用可能な組成物中の有効成分Ｉの濃度は、広範囲に変更可能である。通
常この組成には、約０．００１〜９８質量％、好ましくは０．０１〜９５質量％
の少なくとも１種類の有効成分が含まれる。この際有効物質は純度９０〜１００
％、特に９５〜１００％（ＮＭＲスペクトルによる）で使用される。

【００７４】 以下の製造例に、本発明の化合物の製造法を説明する。

【００７５】 Ｉ．２０質量部の化合物Ｎｏ．Ｉａ．２０を、アルキル化ベンゼン８０質量部
、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１
モルに付加した付加生成物１０質量部、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウ
ム塩５質量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生
成物５質量部よりなる混合物中に添加する。この混合物を１０００００質量部の
水に注入し、かつ細分布することにより、有効物質０．０２質量％を含有する水
性分散液が得られる。

【００７６】 ＩＩ．２０質量部の化合物Ｎｏ．Ｉａ．２９を、シクロヘキサノン４０質量部
、イソブタノール３０質量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノー
ル１モルに付加した付加生成物２０質量部、及びエチレンオキシド４０モルをヒ
マシ油１モルに付加した付加生成物１０質量部よりなる混合物中に溶解する。こ
の溶液を水１０００００質量部に注入することにより有効成分０．０２質量％を
含有する水性分散液が得られる。

【００７７】 ＩＩＩ．２０質量部の化合物Ｎｏ．Ｉａ．１１５を、シクロヘキサノン２５質
量部、沸点２１０℃〜２８０℃の鉱油留分６５質量部、及びエチレンオキシド４
０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０質量部よりなる混合物中に溶
解する。この溶液を水１０００００質量部に注入することにより有効物質０．０
２質量％を含有する水性分散液が得られる。

【００７８】 ＩＶ．２０質量部の化合物Ｎｏ．Ｉａ．２２７を、ジイソブチルナフタレン−
α−スルホン酸のナトリウム塩３質量部、亜硫酸塩廃液から得られたリグノスル
ホン酸のナトリウム塩１７質量部、及び粉末状シリカゲル６０質量部と充分に混
合し、かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水２００００質量部
に細分布することにより有効物質０．１質量％を含有する噴霧液が得られる。

【００７９】 Ｖ．３質量部の化合物Ｎｏ．Ｉｅ．１９を細粒状カオリン９７質量部と密に混
合する。これにより有効物質３質量％を含有するダスト剤が得られる。

【００８０】 ＶＩ．２０質量部の化合物Ｎｏ．Ｉｅ．２８を、ドデシルベンゼンスルホン酸
のカルシウム塩２質量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８質量部、フ
ェノールスルホン酸−尿素−ホルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩２質量部
及びパラフィン系鉱油６８質量部と密に混合する。これにより安定な油状分散液
が得られる。

【００８１】 ＶＩＩ．１質量部の化合物Ｎｏ．Ｉａ．２２６を、７０質量部のシクロヘキサ
ノン、２０質量部のエトキシル化イソオクチルフェノール、及び１０質量部のエ
トキシル化ひまし油から成る混合物に溶解する。これにより安定な乳濁液濃縮物
が得られる。

【００８２】 ＶＩＩＩ．１質量部の化合物Ｎｏ．Ｉａ．２０を、８０質量部のシクロヘキサ
ンと２０質量部のＷｅｔｔｏｌ（登録商標）ＥＭ３１（ＢＡＳＦ社製、エトキシ
ル化ひまし油を基礎とする非イオン性乳濁液）との混合物に溶解する。これによ
り安定な乳濁液濃縮物が得られる。

【００８３】 有効作用範囲を拡張し、相乗効果を達成するために、置換テトラゾリノンカル
ボキシアミドは、多種の他の除草剤ないし生長抑制有効物質と混合可能であり、
一緒に施与する。混合物中の成分の適当な例には、１，２，４−チアジアゾール
、１，３，４−チアジアゾール、アミド、アミノリン酸及びその誘導体、アミノ
トリアゾール、アニリド、アリールオキシ−／ヘテロアリールオキシアルカン酸
及びその誘導体、安息香酸及びその誘導体、ベンゾチアジアジノン、２−アロイ
ル−１，３−シクロヘキサンジオン、ヘテロアリール／アリールケトン、ベンジ
ルイソキサゾリジノン、メタ−ＣＦ₃−フェニル誘導体、カルバマート、キノリ ンカルボン酸及びその誘導体、クロロアセトアニリド、シクロヘキセノンオキシ
ムエーテル誘導体、ジアジン、ジクロロプロピオン酸及びその誘導体、ジヒドロ
ベンゾフラン、ジヒドロフラン−３−オン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノ
ール、ジフェニルエーテル、ジピリジル、ハロカルボン酸及びその誘導体、尿素
、３−フェニルウラシル、イミダゾール、イミダゾリノン、Ｎ−フェニル−３，
４，５，６−テトラヒドロフタルイミド、オキサジアゾール、オキシラン、フェ
ノール、アリールオキシ−及びヘテロアリールオキシフェノキシプロピオン酸エ
ステル、フェニル酢酸及びその誘導体、フェニルプロピオン酸及びその誘導体、
ピラゾール、フェニルピラゾール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸及びその誘
導体、ピリミジルエーテル、スルホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、ト
リアジノン、トリアゾリノン、トリアゾールカルボキシアミド及びウラシルが挙
ある。

【００８４】 更に、化合物Ｉは、単独で又は他の除草剤と組み合わせて、又は他の植物保護
剤、例えば殺害虫剤又は植物病原菌もしくはバクテリア防除剤と混合して施用す
ることができるという利点を有する。栄養不足、希元素欠乏などの治癒のために
使用されるミネラル塩溶液と混和性であること、植物に無害の油類、油濃縮物類
を添加し得ることも重要である。

【００８５】 有効成分Ｉの施与目的、季節、目的の植物及び成長段階に応じて、ヘクタール
あたりの有効物質（ａ．ｓ）の施与量を０．００１−３．０ｋｇ、好ましくは０
．０１−１ｋｇとする。

【００８６】 ［合成実施例］ ［実施例］ Ｎ−エチル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４−（２−ク
ロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−テトラゾール−５−オン−１−カル
ボキシアミド（Ｎｏ．Ｉａ．２０） ３．７ｇ（１９ｍｍｏｌ）の１−（２−クロロフェニル）−１，２−ジヒドロ
−５Ｈ−テトラゾール−５−オン、３．６ｇ（１９ｍｍｏｌ）の塩化Ｎ−エチル
−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）カルバモイル及び２．６ｇ（
２１ｍｍｏｌ）の４−ジメチルアミノピリジンを、１５０ｍｌのトルエン中に導
入し、５時間加熱還流した。有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、
濾過及び濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した（
溶離剤：ヘキサン／酢酸エチル、２：１）。

【００８７】 収量５．５ｇ。

【００８８】 ¹Ｈ ＮＭＲ (２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃中）：δ＝１．２０−１．４０（ｍ、 ３Ｈ）、１．８０−２．０５（ｍ、４Ｈ）、３．３０−３．６０（ｍ、４Ｈ）、
３．７０−４．５０（ｍ、３Ｈ）、７．４０−７．６０（ｍ、４Ｈ）。

【００８９】 ［中間体１．１］ エチル（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アミン ０℃にて十分に冷却しながら、５１ｇ（０．５ｍｏｌ）の濃硫酸を、１０５ｇ
（２．３ｍｏｌ）のエチルアミンの、０．５リットルのメタノール中の溶液に滴
下した。次いで、５０ｇ（０．５ｍｏｌ）のテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−
オン及び１８．８ｇ（０．３ｍｏｌ）のシアノ水素化ホウ素ナトリウムを順次添
加した。室温にて１６時間経過後、メタノールを留去し、過剰量の１０％濃度の
水酸化ナトリウム水溶液を添加し、水層をジクロロメタンで３回抽出した。有機
層を合わせ、水で中性に洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、残留物を
蒸留した。

【００９０】 沸点：７６−８２℃（２０ｍｂａｒ）、収量：２４ｇ。

【００９１】 ¹Ｈ ＮＭＲ (２５０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃中）：δ＝０．８６（ｓ、１Ｈ）、１ ．１３（ｔ、３Ｈ）、１．４０（ｄｑ、２Ｈ）、１．８４（ｍ、２Ｈ）、２．６
８（ｍ、３Ｈ）、３．４０（ｄｔ、２Ｈ）、３．９８（ｍ、２Ｈ）。

【００９２】 ［中間体１．２］ 塩化Ｎ−エチル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）カルバモイ
ル（Ｎｏ．ＩＩＩ．１１） −３０℃にて、１９ｇ（０．１５ｍｏｌ）のエチル（テトラヒドロ−２Ｈ−ピ
ラン−４−イル）アミンと１４．８ｇ（０．１５ｍｏｌ）のトリエチルアミンン
の、１０ｍｌのジクロロメタン中の溶液を、４４ｇ（０．４４ｍｏｌ）のホスゲ
ンの１００ｍｌのジクロロメタン中の溶液にゆっくりと滴下した。混合物をゆっ
くりと（約３時間に亘り）室温に暖め、次いで３０分間加熱還流し、窒素流を使
用して過剰のホスゲンを除去し、得られた溶液を濃縮した。２００ｍｌのヘキサ
ンを添加し、固体を濾過し、濾液を濃縮した。

【００９３】 収量：２５．３ｇ。ＭＳ（ｍ／ｚ）：１９２［Ｍ＋Ｈ］⁺、１５６［Ｍ−Ｃｌ ］⁺。

【００９４】 ［実施例２］ Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−４−（２
−ブロモフェニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−テトラゾール−５−オン−１−
カルボキシアミド（Ｎｏ．Ｉｅ．２８） 実施例１と同様の操作を行い、２．５ｇ（１０ｍｍｏｌ）１−（２−ブロモフ
ェニル）−１，２−ジヒドロ−５Ｈ−テトラゾール−５−オン、２ｇ（１０ｍｍ
ｏｌ）の塩化Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）
カルバモイルと、１．５ｇ（１２ｍｍｏｌ）の４−ジメチルアミノピリジンとを
反応させた。

【００９５】 ［中間体２．１］ メチル（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）アミン 中間体１．１に関する蒸気記載と同様の方法で、３６．８ｇ（１．２ｍｏｌ）
のメチルアミン、３０ｇ（０．２６ｍｏｌ）のテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン
−４−オン、及び９．７ｇ（０．１５ｍｏｌ）のシアノ水素化ホウ素ナトリウム
を反応させた。

【００９６】 沸点：９８℃（２５ｍｂａｒ）。収量：１０ｇ。

【００９７】 ¹Ｈ ＮＭＲ (４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃中）：δ＝１．０６（ｓ、１Ｈ）、１ ．４８（ｄｑ、２Ｈ）、２．１６（ｍ、２Ｈ）、２．３５（ｔｔ、１Ｈ）、２．
４２（ｓ、３Ｈ）、２．６０−２．７０（ｍ、４Ｈ）。

【００９８】 ［中間体２．２］ 塩化Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）カルバ
モイル（Ｎｏ．ＩＩＩ．２８） 中間体１．２に関する上述の記載と同様の操作により、２２．８ｇ（０．２３
ｍｍｏｌ）のホスゲン、１０ｇ（７６ｍｍｏｌ）のメチル（テトラヒドロ−２Ｈ
−チオピラン−４−イル）アミン及び７．８ｇ（７６ｍｍｏｌ）のトリエチルア
ミンを反応させた。

【００９９】 収量：１３．４ｇ。ＭＳ（ｍ／ｚ）：１９３［Ｈ］⁺、１５８［Ｍ−Ｃｌ］⁺。

【０１００】 ［実施例３］ Ｎ−（２，４−ジメチルチオフェン−３−イル）−Ｎ−ｎ−プロピル−４，５
−ジヒドロ−４−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−オン−
１−カルボキシアミド（Ｎｏ．Ｉｈ．１２） １．１７ｇ（６．５ｍｍｏｌ）の１，２−ジヒドロ−１−（２−フルオロフェ
ニル）−５Ｈ−テトラゾール−５−オン、１．５ｇ（６．５ｍｍｏｌ）の塩化Ｎ
−（２，４−ジメチルチオフェン−３−イル）−Ｎ−ｎ−プロピルカルバモイル
、及び１．１９ｇ（９．７ｍｍｏｌ）の４−ジメチルアミノピリジンを、実施例
１に記載の操作法により反応させた。

【０１０１】 [前駆体３．１］ ２，４−ジメチルチオフェン−３−イル−（ｎ−プロピル）アミン 不活性ガス雰囲気下に、３４．６ｇ（０．５９ｍｏｌ）のプロピルアミンを、
１０．６ｇ（７８ｍｍｏｌ）の無水塩化亜鉛粉末と混合すると、混合の間に混合
物の温度が著しく上昇した。次いでこの溶液を５０ｇ（０．３９ｍｏｌ）の２，
４−ジメチル−３−ヒドロキシチオフェンと混合し、オートクレーブに導入し、
１６時間にわたり、加圧下（約５バール）に１７０℃で加熱した。冷却後、混合
物を、５０ｍｌの３３％濃度の水酸化ナトリウム水溶液を用いてアルカリ性とし
、ヘキサンで２度抽出し、有機層を合わせて３回水で洗浄し、硫酸マグネシウム
で乾燥させ、濾過し、水流ポンプによる減圧下に濃縮し、残留物を蒸留した。

【０１０２】 収量：３１．２ｇ（４７％）、沸点：８８％（２ｍｂａｒ）。

【０１０３】 ¹Ｈ ＮＭＲ (２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃中）：δ＝０．９６（ｔ、３Ｈ）、１ ．５６（ｓｅｘｔ．、２Ｈ）、２．１２（ｓ、３Ｈ）、２．３１（ｓ、３Ｈ）、
２．９６（ｔ、２Ｈ）、３．１８（ｓ、１Ｈ）、６．６１（ｓ、１Ｈ）。

【０１０４】 ［中間体３．２］ 塩化Ｎ−（２，４−ジメチルチオフェン−３−イル）−Ｎ−ｎ−プロピルカル
バモイル（Ｎｏ．ＩＩＩ．６６）。

【０１０５】 ５４．５ｇ（０．５４ｍｏｌ）のホスゲン、３１ｇ（０．１８ｍｏｌ）の２，
４−ジメチルチオフェン−３−イル−（ｎ−プロピル）アミン及び１８．５ｇ（
０．１８モル）のトリエチルアミンを、中間体１．２に関する上記記載と同様の
操作で反応させた。

【０１０６】 収量：４０ｇ。ＭＳ（ｍ／ｚ）：２３１［Ｍ］⁺、２０２［Ｍ−Ｃ₂Ｈ₅］⁺、１
９６［Ｍ−Ｃｌ］⁺。

【０１０７】 ［実施例４］ Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４，５−ジヒ
ドロ−４−（２−トリフルオロメチルフェニル）−５Ｈ−テトラゾール−５−オ
ン−１−カルボキシアミド（Ｎｏ．Ｉａ．３８８） １．９４ｇ（８．４５ｍｍｏｌ）の１，２−ジヒドロ−１−（２−トリフルオ
ロメチルフェニル）−５Ｈ−テトラゾール−５−オン、１．５ｇ（８．５ｍｍｏ
ｌ）の塩化Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）カルバ
モイル、及び１．５５ｇ（１２．７ｍｍｏｌ）の４−ジメチルアミノピリジンを
、実施例１に記載の操作法により反応させた。

【０１０８】 収量：０．５５ｇ。 ［中間体４．１］ Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アミン −７０℃にて、１７０ｇ（５．５ｍｏｌ）の気相のメチルアミンを、１．５リ
ットルのメタノールに導入した。この溶液を、１００ｇ（１モル）の硫酸に滴下
混合した。１００ｇ（１ｍｏｌ）のテトラヒドロ−４Ｈ−ピラン−４−オンと、
３６．４ｇ（０．６ｍｏｌ）のボロシアノ水素化ナトリウムとを順次滴下し、得
られた混合物を室温にて３日間攪拌し、白色沈殿を得た。溶液を濾過し、濾液を
蒸留した。

【０１０９】 沸点：５６−５８℃（１２ｍｍ）。収量：９６ｇ。

【０１１０】 ¹Ｈ ＮＭＲ (２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃中）：δ＝１．３０（ｓ、１Ｈ）、１ ．３８（ｄｑ、２Ｈ）、１．８５（ｄｄ、２Ｈ）、２．４３（ｓ、３Ｈ）、２．
５７（ｔｔ、１Ｈ）、３．４１（ｄｔ、２Ｈ）、３．９９（ｄｔ、２Ｈ）。

【０１１１】 ［中間体４．２］ 塩化Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）カルバモイ
ル（Ｎｏ．ＩＩＩ．１０） ２４８ｇ（２．５ｍｏｌ）のホスゲン、９６ｇ（０．８３ｍｏｌ）のＮ−メチ
ル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アミン、及び８４ｇ（０．
８３ｍｏｌ）のトリエチルアミンを、中間体１．２に関する上述の操作方法によ
り反応させた。

【０１１２】 収量：１０８ｇ。

【０１１３】 ¹Ｈ ＮＭＲ (２５０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃中）：δ＝１．６０−１．９５（ｍ、 ４Ｈ）、２．９４及び３．０１（２ｓ、共に３Ｈ）、３．３５−３．５５（ｍ、
２Ｈ）、３．９５−４．１０（ｍ、２Ｈ）、４．２７−４．４６（ｍ、１Ｈ）。

【０１１４】 ［実施例５］ Ｎ−プロピル−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−
４−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−テトラゾール−５−オン−１−カルボキ
シアミド（Ｎｏ．Ｉｂ．１２） １．４ｇ（７．８ｍｍｏｌ）の１，２−ジヒドロ−１−（２−フルオロフェニ
ル）−５Ｈ−テトラゾール−５−オン、１．５ｇ（７．８ｍｍｏｌ）の塩化Ｎ−
プロピル−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）カルバモイル、及び１．２９
ｇ（１０ｍｍｏｌ）の４−ジメチルアミノピリジンを、実施例１に記載の操作方
法により反応させた。

【０１１５】 収量：２．１ｇ。 ［中間体５．１］ Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）プロピオンアミド ５０ｇの３−アミノテトラヒドロフランの２００ｍｌのジクロロメタン中の溶
液を、６３．８ｇ（０．６３ｍｏｌ）のトリエチルアミンと混合した。５８．４
ｇ（０．６３ｍｏｌ）の塩化プロピオニルを、氷冷下に滴下した。混合物を室温
にて２日間攪拌し、白色沈殿を得た。溶液を濾過し、濾液を蒸留した。

【０１１６】 沸点：１４５℃（１２ｍｍ）。収量：８１ｇ。

【０１１７】 ¹Ｈ ＮＭＲ (２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃中）：δ＝１．１４（ｔ、３Ｈ）、１ ．８３（ｍ、１Ｈ）、２．２２（ｑ、２Ｈ）、２．３１（ｍ、１Ｈ）、３．６４
（ｄｄ、１Ｈ）、３．７２−３．９８（ｍ、３Ｈ）、４．５０（ｍ、１Ｈ）、６
．５７（ｓ、１Ｈ）。

【０１１８】 ［中間体５．２］ Ｎ−プロピル−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）アミン ２１．７ｇ（０．５７ｍｏｌ）の水素化アルミニウムリチウムの５００ｍｌの
ＴＨＦ中の懸濁液を、８１ｇ（０．５７ｍｏｌ）のＮ−（テトラヒドロフラン−
３−イル）プロピオンアミドの溶液に滴下混合し、溶液を２時間加熱還流した。
過剰の水素化アルミニウムリチウムを、１６ｍｌの水、５０ｍｌの１０％濃度の
水酸化ナトリウム水溶液、及び更に４５ｍｌの水を滴下して加水分解した。得ら
れた白色懸濁液を１時間加熱還流し、不溶成分を凝集させて目の粗い沈殿を得た
。沈殿から混合物を濾別し、沈殿をエーテルで十分にすすぎ、濾液を合わせて蒸
留した。

【０１１９】 沸点：６４℃（１２ｍｍ）。収量：４１ｇ。

【０１２０】 ¹Ｈ ＮＭＲ (２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃中）：δ＝０．９２（ｔ、３Ｈ）、１ ．１５（ｓ、１Ｈ）、１．５０（ｓｅｘｔ．、２Ｈ）、１．７０（ｍ、１Ｈ）、
２．１０（ｍ、１Ｈ）、２．５５（ｍ、２Ｈ）、３．３８（ｍ、１Ｈ）、３．５
６（ｄｄ、１Ｈ）、３．７０−３．９６（ｍ、３Ｈ）。

【０１２１】 ［中間体５．３］ 塩化Ｎ−プロピル−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）カルバモイル（Ｎ
ｏ．ＩＩＩ．３） ９４ｇ（０．９５ｍｏｌ）のホスゲン、４１ｇ（０．３２ｍｏｌ）のＮ−プロ
ピル−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）アミン及び３２ｇ（０．３２ｍｍ
ｏｌ）のトリエチルアミンを、中間体１．２に関して上述した操作方法により反
応させた。

【０１２２】 収量：５４ｇ。

【０１２３】 ¹Ｈ ＮＭＲ (２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃中）：δ＝０．９２（ｔ、３Ｈ）、１ ．７０（ｔ、３Ｈ）、１．７０（ｓｅｘｔ．、２Ｈ）、２．２０（ｓ、１Ｈ）、
２．３０（ｓ、１Ｈ）、３．２０−３．４０（ｍ、２Ｈ）、３．６５−３．８５
（ｍ、３Ｈ）、４．０５（ｍ、１Ｈ）、４．５０−４．７０、及び４．８５−５
．０５（２ｍ、共に１Ｈ）。

【０１２４】 中間体１．１、２．１、４．１について上述した操作方法により製造した式Ｖ
の中間体を以下に記載する。 ［ｎ−プロピル（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アミン］ 沸点：９０℃（１２ｍｍ）。

【０１２５】 ¹Ｈ ＮＭＲ (２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃中）：δ＝０．９３（ｔ、３Ｈ）、１ ．３０−１．６０（ｍ、５Ｈ）、１．８３（ｄｄ、２Ｈ）、２．６３（ｔ、２Ｈ
）、２．６８（ｔｔ、１Ｈ）、３．４０（ｄｔ、２Ｈ）、３．９９（ｄｔ、２Ｈ
）。 ［ｉ−プロピル（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アミン］ 沸点：１０４℃（１２ｍｍ）。

【０１２６】 ¹Ｈ ＮＭＲ (３６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃中）：δ＝０．７２（ｓ、１Ｈ）、１ ．０７（ｄ、６Ｈ）、１．３６（ｄｑ、２Ｈ）、１．８４（ｄ、２Ｈ）、２．７
５（ｔｔ、１Ｈ）、３．００（ｓｅｐｔ．、１Ｈ）、３．４１（ｔ、２Ｈ）、３
．９７（ｄ、２Ｈ）。 ［ｎ−プロピル（テトラヒドロチオフェン−３−イル）アミン］ 沸点：１０４−１０８℃（１２ｍｍ）。

【０１２７】 ¹Ｈ ＮＭＲ (２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃中）：δ＝０．９４（ｔ、３Ｈ）、１ ．２６（ｓ、１Ｈ）、１．５１（ｓｅｘｔ．、２Ｈ）、１．８３−２．１０（ｍ
、２Ｈ）、２．５５−２．７０（ｍ、３Ｈ）、２．８７（ｔ、２Ｈ）、２．９６
（ｄｄ、１Ｈ）、３．４４（ｑｕｉｎｔ．、１Ｈ）。 ［エチル（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）アミン］ 沸点：１００℃（１２ｍｍ）。

【０１２８】 ¹Ｈ ＮＭＲ (２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃中）：δ＝０．９６（ｓ、１Ｈ）、１ ．１１（ｔ、３Ｈ）、１．４０−１．６０（ｍ、２Ｈ）、２．１７（ｄｑ、２Ｈ
）、２．４７（ｔｔ、１Ｈ）、２．６０−２．７５（ｍ、６Ｈ）。 ［ｎ−プロピル（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）アミン］ 沸点：１１５℃（１２ｍｍ）。

【０１２９】 ¹Ｈ ＮＭＲ (２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃中）：δ＝０．９３（ｔ、３Ｈ）、１ ．０５（ｓ、１Ｈ）、１．４０−１．６０（ｍ、４Ｈ）、２．１８（ｄｑ、２Ｈ
）、２．４５（ｔｔ、１Ｈ）、２．６０（ｔ、２Ｈ）、２．６２−２．７５（ｍ
、４Ｈ）。

【０１３０】 中間体１．２、２．２、３．２、４．２及び５．３について上述した操作方法
により製造した式ＩＩＩの中間体を以下に記載する。 ［塩化Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）カル
バモイル（Ｎｏ．ＩＩＩ．１２）］ ¹Ｈ ＮＭＲ (２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃中）：δ＝０．９３（ｔ、３Ｈ）、１ ．５５−２．００（ｍ、６Ｈ）、３．１５−３．５０（ｍ、４Ｈ）、３．９５−
４．１０（ｍ、２Ｈ）、４．１０−４．４０（ｍ、１Ｈ）。 ［塩化Ｎ−ｉ−プロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）カル
バモイル（Ｎｏ．ＩＩＩ．１３）］ ¹Ｈ ＮＭＲ (２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃中）：δ＝１．２４（ｄ、３Ｈ）、１ ．３８（ｄ、３Ｈ）、１．６５−１．９５（ｍ、４Ｈ）、３．３０−３．５０（
ｍ、２Ｈ）、３．６２（ｓｅｐｔ．、１Ｈ）、３．９８−４．１２（ｍ、２Ｈ）
、４．２５−４．４７（ｍ、１Ｈ）。 ［塩化Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−（テトラヒドロチオフェン−３−イル）カルバモ
イル（Ｎｏ．ＩＩＩ．２１）］ ¹Ｈ ＮＭＲ (２５０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃中）：δ＝０．９２（ｔ、３Ｈ）、１ ．５０−１．７０（ｍ、２Ｈ）、２．１６（ｑ、２Ｈ）、２．８５−３．０５（
ｍ、２Ｈ）、３．４７−３．７５（ｍ、４Ｈ）、４．００−４．１０（ｍ、１Ｈ
）。 ［塩化Ｎ−エチル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）カルバ
モイル（Ｎｏ．ＩＩＩ．２９）］ ¹Ｈ ＮＭＲ (２５０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃中）：δ＝１．１５−１．３０（ｍ、 ３Ｈ）、１．８０−２．２０（ｍ、４Ｈ）、２．６０−２．８６（ｍ、４Ｈ）、
３．３０−３．５０（ｍ、２Ｈ）、３．９０−４．２０（ｍ、１Ｈ）。 ［塩化Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）
カルバモイル（Ｎｏ．ＩＩＩ．３０）］ ¹Ｈ ＮＭＲ (２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃中）：δ＝０．９１（ｔ、３Ｈ）、１ ．５５−２．２０（ｍ、６Ｈ）、２．６０−２．９０（ｍ、４Ｈ）、３．１５−
３．３５（ｍ、２Ｈ）、３．８５−４．１５（ｍ、１Ｈ）。

【０１３１】 以下の表４及び５に、その上部に記載する式Ｉの化合物の物理特性、並びに同
様の方法で製造した式Ｉの化合物を記載する。

【０１３２】

【表２５】

【表２６】

【表２７】

【表２８】

【表２９】

【表３０】

【表３１】

【表３２】

【表３３】

【表３４】

【表３５】

【表３６】

【表３７】

【表３８】

【０１３３】 ［使用実施例］ 式Ｉの置換テトラゾリノンカルボキシアミドの除草作用を温室実験で示す。

【０１３４】 プラスチック植木鉢を栽培容器として用い、約３．０％腐蝕したローム質の砂
を培養基とした。被検植物の種子を種類ごとに播種した。

【０１３５】 発芽後法により、水中に懸濁又は乳化させた有効物質を、種子を撒いた後に細
分布したノズルを使用して直接撒布した。出芽と成長を促進するために容器を軽
く灌水し、次いで植物が根付くまで半透明のプラスチックの覆いを被せた。有効
物質により害が与えられない限り、この被覆が被検植物の均一な出芽を促進する
。

【０１３６】 発芽後法による処理を行う目的で、被検植物を発育型により、草丈３−１５ｃ
ｍとなった後、水中に懸濁又は乳化させた有効物質で処理した。この場合、被検
植物を直接播種し同一の容器で栽培することも、当初は別々に苗として植え、処
理の行われる２−３日前に試験用容器に移植することも可能である。発芽後法の
場合の有効物質（ａ．ｓ．）の使用量を、１ヘクタール当たり１．０ｋｇとした
。

【０１３７】 各被検植物を種類ごとに１０−２５℃又は２０−３５℃に保持し、実験期間を
２−４週間とした。この間、被検植物を管理し、個々の処理に対する反応を評価
した。

【０１３８】 ０−１００の基準に基づき評価を行った。この基準において１００は植物が全
く出芽しないか、或いは少なくとも地上に出ている部分の全てが破壊してしまっ
たことを示し、０は全く被害がないか、又は正常な成長を遂げたことを示す。化
合物Ｉａ．２０を用いた以下に挙げる植物種における出芽後法では、例えば８０
〜８５％の被害が観察された。

【０１３９】 以下に温室実験で使用した植物の種類を示す。

【０１４０】

【表３９】

【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書

【提出日】平成１２年２月４日（２０００．２．４）

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】特許請求の範囲

【補正方法】変更

【補正内容】

【特許請求の範囲】

【化１】 で表わされ、式中 Ｈｅｔが、オキセタン−３−イル、チエタン−３−イル、テトラヒドロフラン
−３−イル、フラン−３−イル、テトラヒドロチオフェン−３−イル、チオフェ
ン−３−イル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル、テトラヒドロ−２Ｈ−
チオピラン−３−イル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル又はテトラヒド
ロ−２Ｈ−チオピラン−４−イルを意味し、これらのヘテロシクリルが１〜２個
の、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル又はＣ₁−Ｃ₆ハロアルキルから選択される置換
基を有してもよく、 Ｒ¹がＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、シアノ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル 、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチ
オ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルホニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ハロアルキルスルホニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆ アルケニル、シアノ−Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆ アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₄アル
キル、Ｃ₅−Ｃ₈シクロアルケニル、Ｃ₅−Ｃ₈シクロアルケニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキ
ル、フェニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、又はカルボニルもしくはチオカル
ボニルを環の構成員として有してもよい３〜７員のヘテロシクリル、又はカルボ
ニルもしくはチオカルボニルを環の構成員として有してもよい３〜７員のヘテロ
シクリル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルを意味し、 前記シクロアルキル環、シクロアルケニル環、フェニル環又はヘテロシクリル
環は、それぞれ無置換であっても、又は、それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、
Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロア
ルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオ
キシ、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル−Ｃ₁−Ｃ₄ア
ルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキ
ルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニ
ル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄ アルキルカルボニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルカルボニルオキシから選択さ
れる１〜４個の置換基を有してもよく、前記ヘテロシクリルは、 それぞれ飽和、部分的もしくは完全に不飽和、又は芳香族性であり、１〜３個の
窒素原子、１又は２個の酸素原子、及び１個又は２個の硫黄原子から成る群から
選択される１〜３個のヘテロ原子を有し、 Ｒ²が、水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニ ル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、
Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、フェニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄ア
ルキル、又はカルボニルもしくはチオカルボニルを環の構成員として有してもよ
い３〜７員のヘテロシクリル、又はカルボニルもしくはチオカルボニルを環の構
成員として有してもよい３〜７員のヘテロシクリル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルを意味し
、 前記シクロアルキル環、フェニル環又はヘテロシクリル環はそれぞれ無置換で
あっても、又は、それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄アル キルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニ
ルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルカルボニルオキシから選択される１〜４個の置
換基を有してもよく、前記ヘテロシクリルがそれぞれ飽和、部分的もしくは完全
に不飽和、又は芳香族性であり、１〜３個の窒素原子、１又は２個の酸素原子、
及び１個又は２個の硫黄原子から成る群から選択される１〜３個のヘテロ原子を
有する、置換テトラゾリノンカルボキシアミド。

【化２】 のテトラゾリノンを、塩基の存在下、式ＩＩＩ

【化３】 の塩化カルバモイルと反応させるか、又はまず前記式ＩＩのテトラゾリノンを塩
基を用いて脱プロトンし、次いでこれを前記式ＩＩＩの塩化カルバモイルと反応
させる、請求項１に記載の式Ｉの置換テトラゾリノンカルボキシアミドの製造法
。

【化４】 の塩化テトラゾリノンカルボニルを、塩基の存在下に、式Ｖ

【化５】 のアミンと反応させる、請求項１に記載の式Ｉの置換テトラゾリノンカルボキシ
アミドの製造法。

【化６】 で表わされ、式中Ｈｅｔが請求項１における定義と同様であり、かつＲ²が水素 以外の請求項１における定義と同様である、塩化カルバモイル。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ ，ＡＵ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＧＥ， ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＴ，ＬＶ，Ｍ Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ，ＶＮ (72)発明者 メンゲス，マルクス ドイツ、Ｄ−64625、ベンスハイム、ヤー コプ−レール−シュトラーセ、18 (72)発明者 メンケ，オラーフ ドイツ、Ｄ−67317、アルトライニンゲン、 レルヒェンヴェーク、３ (72)発明者 ラインハルト，ロベルト ドイツ、Ｄ−67061、ルートヴィッヒスハ ーフェン、プランクシュトラーセ、41 (72)発明者 シェファー，ペーター ドイツ、Ｄ−67308、オタースハイム、レ ーマーシュトラーセ、１ (72)発明者 ヴェストファレン，カール−オットー ドイツ、Ｄ−67346、シュパイァ、マウス ベルクヴェーク、58 (72)発明者 オッテン，マルティナ ドイツ、Ｄ−67069、ルートヴィッヒスハ ーフェン、グンターシュトラーセ、28 (72)発明者 ヴァルター，ヘルムート ドイツ、Ｄ−67283、オブリッヒハイム、 グリューンシュタター、シュトラーセ、82 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 AA03 BB02 BB09 CC73 CC75 CC78 CC92 CC95 DD47 EE03 4H011 AB01 BA01 BB14 BC01 BC03 BC05 BC06 BC07 BC14 BC18 DA02 DA14 DA15 DA16 DE15 【要約の続き】 を環の構成員として有してもよい３〜７員のヘテロシク リル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルを意味し、これらのシクロアル キル環、フェニル環又はヘテロシクリル環は置換基を有 してもよい、置換テトラゾリノンカルボキシアミド、及 びテトラゾリノンカルボキシアミドＩを含む除草剤組成 物。

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式Ｉ 【化１】 で表わされ、式中 Ｈｅｔが、オキセタン−３−イル、チエタン−３−イル、テトラヒドロフラン
   −３−イル、フラン−３−イル、テトラヒドロチオフェン−３−イル、チオフェ
   ン−３−イル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル、テトラヒドロ−２Ｈ−
   チオピラン−３−イル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル又はテトラヒド
   ロ−２Ｈ−チオピラン−４−イルを意味し、これらのヘテロシクリルが１〜２個
   の、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル又はＣ₁−Ｃ₆ハロアルキルから選択される置換
   基を有してもよく、 Ｒ¹がＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、シアノ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル 、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチ
   オ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルホニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ハロアルキルスルホニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆ アルケニル、シアノ−Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆ アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₄アル
   キル、Ｃ₅−Ｃ₈シクロアルケニル、Ｃ₅−Ｃ₈シクロアルケニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキ
   ル、フェニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、又はカルボニルもしくはチオカル
   ボニルを環の構成員として有してもよい３〜７員のヘテロシクリル、又はカルボ
   ニルもしくはチオカルボニルを環の構成員として有してもよい３〜７員のヘテロ
   シクリル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルを意味し、 前記シクロアルキル環、シクロアルケニル環、フェニル環又はヘテロシクリル
   環は、それぞれ無置換であっても、又は、それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、
   Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロア
   ルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオ
   キシ、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル−Ｃ₁−Ｃ₄ア
   ルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキ
   ルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニ
   ル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄ アルキルカルボニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルカルボニルオキシから選択さ
   れる１〜４個の置換基を有してもよく、 Ｒ²が、水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニ ル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、
   Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、フェニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄ア
   ルキル、又はカルボニルもしくはチオカルボニルを環の構成員として有してもよ
   い３〜７員のヘテロシクリル、又はカルボニルもしくはチオカルボニルを環の構
   成員として有してもよい３〜７員のヘテロシクリル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルを意味し
   、 前記シクロアルキル環、フェニル環又はヘテロシクリル環はそれぞれ無置換で
   あっても、又は、それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄アル キルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニ
   ルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルカルボニルオキシから選択される１〜４個の置
   換基を有してもよい、置換テトラゾリノンカルボキシアミド。
2. 【請求項２】 式ＩＩ 【化２】 のテトラゾリノンを、塩基の存在下、式ＩＩＩ 【化３】 の塩化カルバモイルと反応させるか、又はまず前記式ＩＩのテトラゾリノンを塩
   基を用いて脱プロトンし、次いでこれを前記式ＩＩＩの塩化カルバモイルと反応
   させる、請求項１に記載の式Ｉの置換テトラゾリノンカルボキシアミドの製造法
   。
3. 【請求項３】 式ＶＩ 【化４】 の塩化テトラゾリノンカルボニルを、塩基の存在下に、式Ｖ 【化５】 のアミンと反応させる、請求項１に記載の式Ｉの置換テトラゾリノンカルボキシ
   アミドの製造法。
4. 【請求項４】 式ＩＩＩ 【化６】 で表わされ、式中Ｈｅｔが請求項１における定義と同様であり、かつＲ²が水素 以外の請求項１における定義と同様である、塩化カルバモイル。
5. 【請求項５】 式Ｖ（Ｒ²−ＮＨ−Ｈｅｔ、但しＲ²≠水素）のアミンをホス
   ゲン化する、請求項４に記載の式ＩＩＩの塩化カルバモイルの製造法。
6. 【請求項６】 請求項１に記載の式Ｉの、除草有効量の、少なくとも１種類
   の置換テトラゾリノンカルボキシアミド、及び少なくとも１種類の慣用の添加剤
   を含む、除草剤組成物。
7. 【請求項７】 請求項１に記載の式Ｉの、除草有効量の、少なくとも１種類
   の置換テトラゾリノンカルボキシアミドを、少なくとも１種類の慣用の添加剤と
   を混合する、除草活性組成物の製造法。
8. 【請求項８】 請求項１に記載の式Ｉの、除草有効量の、少なくとも１種類
   の置換テトラゾリノンカルボキシアミドを、植物、その繁殖圏又は種子に施与す
   る、望ましくない植生の制御方法。
9. 【請求項９】 請求項１に記載の式Ｉの置換テトラゾリノンカルボキシアミ
   ドの、除草剤としての使用法。