JP2001512159A - インダンビスフェノールをベースとするコポリカーボネート - Google Patents
インダンビスフェノールをベースとするコポリカーボネートInfo
- Publication number
- JP2001512159A JP2001512159A JP2000505217A JP2000505217A JP2001512159A JP 2001512159 A JP2001512159 A JP 2001512159A JP 2000505217 A JP2000505217 A JP 2000505217A JP 2000505217 A JP2000505217 A JP 2000505217A JP 2001512159 A JP2001512159 A JP 2001512159A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- structural units
- copolycarbonate
- carbonate structural
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- DFOLZQISJZKWBT-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-indene;phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1.OC1=CC=CC=C1.C1=CC=C2CCCC2=C1 DFOLZQISJZKWBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 7
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 32
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 claims abstract description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- XKZQKPRCPNGNFR-UHFFFAOYSA-N 2-(3-hydroxyphenyl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC(C=2C(=CC=CC=2)O)=C1 XKZQKPRCPNGNFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims description 5
- 238000003860 storage Methods 0.000 claims description 5
- PVFQHGDIOXNKIC-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[3-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenyl]propan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=CC(C(C)(C)C=2C=CC(O)=CC=2)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 PVFQHGDIOXNKIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- -1 hydrocarbon radical Chemical class 0.000 abstract description 15
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 abstract description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 abstract description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 abstract 1
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 7
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 7
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 239000006085 branching agent Substances 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000013500 data storage Methods 0.000 description 4
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N indane Chemical compound C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- HTLZVHNRZJPSMI-UHFFFAOYSA-N N-ethylpiperidine Chemical compound CCN1CCCCC1 HTLZVHNRZJPSMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 3
- GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 2-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1O GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 3,3',5,5'-tetrabromobisphenol A Chemical compound C=1C(Br)=C(O)C(Br)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Br)=C(O)C(Br)=C1 VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODJUOZPKKHIEOZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)propan-2-yl]-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(C(C)(C)C=2C=C(C)C(O)=C(C)C=2)=C1 ODJUOZPKKHIEOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YWFPGFJLYRKYJZ-UHFFFAOYSA-N 9,9-bis(4-hydroxyphenyl)fluorene Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 YWFPGFJLYRKYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N Bisphenol Z Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)CCCCC1 SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N chlorocarbonic acid Chemical class OC(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 150000003623 transition metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNDVYGDZLSXOAX-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-4-propylphenol Chemical compound CCCC1=CC(Cl)=C(O)C(Cl)=C1 HNDVYGDZLSXOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODBVXWOPZVVMLM-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-(2-methylbutyl)phenol Chemical compound CCC(C)CC1=CC(C)=C(O)C(C)=C1 ODBVXWOPZVVMLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBQRPFBBTWXIFI-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-[2-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C(Cl)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C(Cl)=C1 XBQRPFBBTWXIFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUQYBSRMWWRFQH-UHFFFAOYSA-N 2-prop-1-en-2-ylphenol Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1O WUQYBSRMWWRFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMTYZTXUZLQUSF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethylbisphenol A Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(C(C)(C)C=2C=C(C)C(O)=CC=2)=C1 YMTYZTXUZLQUSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPHSRJHZUXTMMO-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxy-5,5-dimethylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)methyl]-6,6-dimethylcyclohexa-1,3-dien-1-ol Chemical compound C1=C(O)C(C)(C)CC(CC=2CC(C)(C)C(O)=CC=2)=C1 MPHSRJHZUXTMMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIRYBKWMEWFDPM-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-hydroxyphenyl)-3-methylbutyl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)CCC1=CC=C(O)C=C1 NIRYBKWMEWFDPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- 239000004262 Ethyl gallate Substances 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYPYTERUKNKOLP-UHFFFAOYSA-N Tetrachlorobisphenol A Chemical compound C=1C(Cl)=C(O)C(Cl)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Cl)=C(O)C(Cl)=C1 KYPYTERUKNKOLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- LVLZXBIWQHFREA-UHFFFAOYSA-N phenol;phosphane Chemical class [PH4+].[O-]C1=CC=CC=C1 LVLZXBIWQHFREA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000064 phosphane Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/04—Aromatic polycarbonates
- C08G64/06—Aromatic polycarbonates not containing aliphatic unsaturation
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
- G11B7/253—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
- G11B7/2533—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins
- G11B7/2534—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins polycarbonates [PC]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
本発明は、式(I)及び(III)の構造単位の全モル数を基準として5〜95%の量の、式(III)、式中、Mは1〜8個のC原子を有する二価の炭化水素基、O、CO、S、SO又はSO2を表しそしてR2〜R5は、同一であるか又は相異なり、そして各々水素又は1〜5個のC原子を有する炭化水素基を表す、の二官能性カーボネート構造単位の少なくとも1種を除いて、下記の繰り返し二官能性カーボネート構造単位:A)式(I)
【化1】
式中、基R1は、互いに独立に、各々C1−C12−アルキル基、好ましくはC1−C3−アルキル基、特に好ましくはメチル基又はハロゲン、好ましくは塩素又は臭素を表し、そしてnは0〜3、好ましくは0の整数を表す、のカーボネート構造単位の少なくとも1種と、B)式(II)式中、基−O−R−O−はジフェノレート基を表し、ここで−R−は6〜40個のC原子を有する芳香族基であり、該芳香族基は1個以上の芳香族核又は縮合芳香族核を含有することができ(ここで該核はヘテロ原子を含有していてもよい)そしてC1−C12−アルキル基又はハロゲンで置換されていてもよくそして連結結合として脂肪族基、環状脂肪族基、芳香族核又はヘテロ原子を含有することができる、のAとは異なる他の二官能性カーボネート構造単位の少なくとも1種を含有するコポリカーボネートに関する。
Description
【0001】
この発明は、式(I)及び(III)に相当する構造単位の全モル数を基準と
して5〜95%の量の、式(III)
して5〜95%の量の、式(III)
【0002】
【化4】
【0003】 式中、 Mは1〜8個のC原子を有する二価の炭化水素基、O、CO、S、SO又はS
O2を表しそして R2〜R5は、同一であるか又は相異なり、そして各々水素又は1〜5個のC原
子を有する炭化水素基を表す、 に相当する繰り返し二官能性カーボネート構造単位の少なくとも1種を除いて、
繰り返し二官能性カーボネート構造単位として、 A)式(I)
O2を表しそして R2〜R5は、同一であるか又は相異なり、そして各々水素又は1〜5個のC原
子を有する炭化水素基を表す、 に相当する繰り返し二官能性カーボネート構造単位の少なくとも1種を除いて、
繰り返し二官能性カーボネート構造単位として、 A)式(I)
【0004】
【化5】
【0005】 式中、 基R1は、互いに独立に、各々C1−C12−アルキル基、好ましくはC1ーC3−
アルキル基、特に好ましくはメチル基、ハロゲン、好ましくは塩素又は臭素を表
し、そして nは0〜3、好ましくは0の整数を表す、 に相当するカーボネート構造単位の少なくとも1種と、 B)式(II)
アルキル基、特に好ましくはメチル基、ハロゲン、好ましくは塩素又は臭素を表
し、そして nは0〜3、好ましくは0の整数を表す、 に相当するカーボネート構造単位の少なくとも1種と、 B)式(II)
【0006】
【化6】
【0007】 式中、 基−O−R−O−はジフェノレート基を表し、ここで−R−は6〜40個のC原
子を有する芳香族基であり、該芳香族基は1個以上の芳香族核又は縮合(con
densed)芳香族核を含有することができ(ここで該核はヘテロ原子を含有
していてもよい)そしてC1−C12−アルキル基又はハロゲンで置換されていて もよくそして橋かけ結合(bridging links)として脂肪族基、環
状脂肪族基、芳香族核又はヘテロ原子を含有することができる、 に相当するAとは異なる他の二官能性カーボネート構造単位の少なくとも1種を
含有するコポリカーボネートに関する。
子を有する芳香族基であり、該芳香族基は1個以上の芳香族核又は縮合(con
densed)芳香族核を含有することができ(ここで該核はヘテロ原子を含有
していてもよい)そしてC1−C12−アルキル基又はハロゲンで置換されていて もよくそして橋かけ結合(bridging links)として脂肪族基、環
状脂肪族基、芳香族核又はヘテロ原子を含有することができる、 に相当するAとは異なる他の二官能性カーボネート構造単位の少なくとも1種を
含有するコポリカーボネートに関する。
【0008】 本発明はいかなるタイプの成形品、主として光学的物品の製造のための新規な
コポリカーボネートの使用にも関する。
コポリカーボネートの使用にも関する。
【0009】 光学的な、随時反復して読み出し及び書き込み可能なデータ記憶媒体又はコン
パクトディスクに光学的情報を記憶するために、これらの大容量記憶装置は適当
な波範囲の光を十分に透過させそして優れた光学的均一性、即ち、できる限り低
い複屈折を持たなければならないのみならず機械的荷重に耐える能力も持たなけ
ればならない。
パクトディスクに光学的情報を記憶するために、これらの大容量記憶装置は適当
な波範囲の光を十分に透過させそして優れた光学的均一性、即ち、できる限り低
い複屈折を持たなければならないのみならず機械的荷重に耐える能力も持たなけ
ればならない。
【0010】 特開昭61−148401は、式(III)に相当する他の芳香族二官能性カ
ーボネート構造単位を95モル%まで含有していてもよい、インダンビスフェノ
ールをベースとするポリカーボネートを開示する。対応する非常に特定的に構成
されたコポリカーボネートから製造された光学的物品は、例えばアクリル樹脂か
ら製造された光学的物品よりも、より低い複屈折、より低い水分吸収率及びより
良好な耐熱性を有する。
ーボネート構造単位を95モル%まで含有していてもよい、インダンビスフェノ
ールをベースとするポリカーボネートを開示する。対応する非常に特定的に構成
されたコポリカーボネートから製造された光学的物品は、例えばアクリル樹脂か
ら製造された光学的物品よりも、より低い複屈折、より低い水分吸収率及びより
良好な耐熱性を有する。
【0011】 本発明の目的は、中でも現代の光学的データ記憶媒体、特に光学的大容量記憶
装置のための高い要求を満足する、インダンビスフェノールをベースとする新規
なコポリカーボネートを提供することであった。
装置のための高い要求を満足する、インダンビスフェノールをベースとする新規
なコポリカーボネートを提供することであった。
【0012】 これらの新規なコポリカーボネートは、繰り返し二官能性カーボネート構造単
位として、 A)式(I)
位として、 A)式(I)
【0013】
【化7】
【0014】 式中、 基R1及びnは前記した意味を有する、 に相当するカーボネート構造単位の少なくとも1種と、 B)式(II)
【0015】
【化8】
【0016】 式中、 基−O−R−O−及び基Rは前記した意味を有する、 に相当するAとは異なる他の二官能性カーボネート構造単位の少なくとも1種を
含有し、そして C)基R1が互いに独立に各々1〜5個のC原子を有する炭化水素基を表しそ してnが0〜2の整数を表す式(I)に相当する繰り返し二官能性カーボネート
構造単位と、上記式(III)に相当する繰り返し二官能性カーボネート構造単
位の少なくとも1種から構成され、式(III)に相当するこれらのカーボネー
ト構造単位の量が式(I)及び(III)に相当するこれらの構造単位の全モル
数を基準として5〜95%であるコポリカーボネートは除かれる。
含有し、そして C)基R1が互いに独立に各々1〜5個のC原子を有する炭化水素基を表しそ してnが0〜2の整数を表す式(I)に相当する繰り返し二官能性カーボネート
構造単位と、上記式(III)に相当する繰り返し二官能性カーボネート構造単
位の少なくとも1種から構成され、式(III)に相当するこれらのカーボネー
ト構造単位の量が式(I)及び(III)に相当するこれらの構造単位の全モル
数を基準として5〜95%であるコポリカーボネートは除かれる。
【0017】 除かれたコポリカーボネートは、特定された量において、特に、式(III)
において、 Mはメチル基、プロピル基又はシクロヘキシル基、O、S、SO、SO2又は COを表し、そして R2〜R5は各々メチル基を表すか、又は、 Mはプロピル基を表し、 R2及びR3は各々メチル基を表し、 R4及びR5は各々水素を表す、 C)の下に与えられた式(III)及び式(I)に相当する繰り返し二官能性カ
ーボネート構造単位から構成されるコポリカーボネートである。 本発明に従う
好ましいコポリカーボネートは、二官能性カーボネート構造単位A及びB100
モル%を基準として1〜99モル%、好ましくは10〜90モル%、特に好まし
くは30〜70モル%の二官能性カーボネート構造単位Aを含有するコポリカー
ボネートである。
において、 Mはメチル基、プロピル基又はシクロヘキシル基、O、S、SO、SO2又は COを表し、そして R2〜R5は各々メチル基を表すか、又は、 Mはプロピル基を表し、 R2及びR3は各々メチル基を表し、 R4及びR5は各々水素を表す、 C)の下に与えられた式(III)及び式(I)に相当する繰り返し二官能性カ
ーボネート構造単位から構成されるコポリカーボネートである。 本発明に従う
好ましいコポリカーボネートは、二官能性カーボネート構造単位A及びB100
モル%を基準として1〜99モル%、好ましくは10〜90モル%、特に好まし
くは30〜70モル%の二官能性カーボネート構造単位Aを含有するコポリカー
ボネートである。
【0018】 式(I)に相当する二官能性カーボネート構造単位はインダンビスフェノール
類由来のものであり、その製造は文献から知られる。かくしてインダンビスフェ
ノールはこれまで、三フッ化ホウ素、塩化鉄(III)、酸化アルミニウム、三
塩化アルミニウム、ハロゲン化カルボン酸又はカルボン酸のようなフリーデルク
ラフト触媒の存在下に有機溶媒中でイソプロペニルフェノール又はその二量体か
ら製造されてきた(米国特許第3288864号、特開昭60−35150、米
国特許第4334106号)。本発明に従うコポリカーボネートの製造には高度
に精製されたインダンビスフェノール類が特に適当である。
類由来のものであり、その製造は文献から知られる。かくしてインダンビスフェ
ノールはこれまで、三フッ化ホウ素、塩化鉄(III)、酸化アルミニウム、三
塩化アルミニウム、ハロゲン化カルボン酸又はカルボン酸のようなフリーデルク
ラフト触媒の存在下に有機溶媒中でイソプロペニルフェノール又はその二量体か
ら製造されてきた(米国特許第3288864号、特開昭60−35150、米
国特許第4334106号)。本発明に従うコポリカーボネートの製造には高度
に精製されたインダンビスフェノール類が特に適当である。
【0019】 二官能性カーボネート構造単位Bは、好ましくは、式(IIIa)
【0020】
【化9】
【0021】 式中、 基R6は互いに独立に、各々C1−C12−アルキル基、好ましくはC1−C3−ア
ルキル基、特に好ましくはメチル、C6−C19−アリール基、好ましくはフェニ ル基、C7−C12−アラルキル基、好ましくはフェニルC1−C4−アルキル、特 に好ましくはベンジル基、ハロゲン、好ましくは塩素又は臭素を表し、 Xは0〜3、好ましくは0の整数を表し、そして Yは、単結合、C1−C6−アルキレン基、C2−C5−アルキリデン基、C5− C6−シクロアルキリデン基、(これらはC1−C6−アルキル、好ましくはメチ ル又はエチル基により置換されていてもよい)、C6−C12−アリーレン基、該 アリーレン基はヘテロ原子を含有する更なる芳香族環と縮合されていて(con
densed)もよい、を表す、 に相当するジフェノール化合物由来のものである。
ルキル基、特に好ましくはメチル、C6−C19−アリール基、好ましくはフェニ ル基、C7−C12−アラルキル基、好ましくはフェニルC1−C4−アルキル、特 に好ましくはベンジル基、ハロゲン、好ましくは塩素又は臭素を表し、 Xは0〜3、好ましくは0の整数を表し、そして Yは、単結合、C1−C6−アルキレン基、C2−C5−アルキリデン基、C5− C6−シクロアルキリデン基、(これらはC1−C6−アルキル、好ましくはメチ ル又はエチル基により置換されていてもよい)、C6−C12−アリーレン基、該 アリーレン基はヘテロ原子を含有する更なる芳香族環と縮合されていて(con
densed)もよい、を表す、 に相当するジフェノール化合物由来のものである。
【0022】 下記のものは式(IIIa)に相当するこれらのジフェノール類の例として挙
げられる:4,4′−ジヒドロキシジフェニル、2,2−ビス(4−ヒドロキシ
シフェニル)プロパン、2,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−2−メチル
ブタン、2,2−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,
2−ビス(3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ビス(3,3−ジ
メチル−4−ヒドロキシフェニル)メタン、2,2−ビス(3,5−ジメチル−
4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,4−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒ
ドロキシフェニル−2−メチルブタン、2,2−ビス(3,5−ジクロロ−4−
ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジブロモ−4−ヒドロ
キシフェニル)プロパン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,
5−トリメチルシクロヘキサン及び1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シ
クロヘキサン、6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テトラメチル−
1,1′−スピロ(ビス)インダン、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)
フルオレン。
げられる:4,4′−ジヒドロキシジフェニル、2,2−ビス(4−ヒドロキシ
シフェニル)プロパン、2,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−2−メチル
ブタン、2,2−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,
2−ビス(3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ビス(3,3−ジ
メチル−4−ヒドロキシフェニル)メタン、2,2−ビス(3,5−ジメチル−
4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,4−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒ
ドロキシフェニル−2−メチルブタン、2,2−ビス(3,5−ジクロロ−4−
ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジブロモ−4−ヒドロ
キシフェニル)プロパン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,
5−トリメチルシクロヘキサン及び1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シ
クロヘキサン、6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テトラメチル−
1,1′−スピロ(ビス)インダン、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)
フルオレン。
【0023】 式(IIIa)に相当する好ましいジフェノール類は、2,2−ビス(4−ヒ
ドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキ
シフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェ
ニル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)
プロパン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−
ビス(4−ヒドロキシフェニレン)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、
6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テトラメチル−1,1′−スピ
ロ(ビス)インダン、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン、4
,4′−(m−フェニレンジイソプロピリデン)ジフェノールである。
ドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキ
シフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェ
ニル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)
プロパン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−
ビス(4−ヒドロキシフェニレン)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、
6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テトラメチル−1,1′−スピ
ロ(ビス)インダン、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン、4
,4′−(m−フェニレンジイソプロピリデン)ジフェノールである。
【0024】 本発明に従うコポリカーボネートの製造のために、ジフェノール類は個々に又
はいくつかのジフェノールの混合物として使用することができる。
はいくつかのジフェノールの混合物として使用することができる。
【0025】 式(II)に相当するカーボネート構造単位は、4,4′−(m−フェニレン
ジイソプロピリデン)ジフェノール由来のものが特に好ましい。 本発明に従う
コポリカーボネートは、3つの既知の方法により製造することができる(H.S
chnell,“Chemistry and Physics of Pol
ycarbonates”,Polymer Review,Volume I
X,pages 27ff,Interscience Publishers
,New York 1964,及びドイツ公告公報(DE−AS)第1495
626号、ドイツ公開公報(DE−OS)第2232877号、ドイツ公開公報
第2703376号、ドイツ公開公報第2714544号、ドイツ公開公報第3
000610号、ドイツ公開公報第3832396号参照)。
ジイソプロピリデン)ジフェノール由来のものが特に好ましい。 本発明に従う
コポリカーボネートは、3つの既知の方法により製造することができる(H.S
chnell,“Chemistry and Physics of Pol
ycarbonates”,Polymer Review,Volume I
X,pages 27ff,Interscience Publishers
,New York 1964,及びドイツ公告公報(DE−AS)第1495
626号、ドイツ公開公報(DE−OS)第2232877号、ドイツ公開公報
第2703376号、ドイツ公開公報第2714544号、ドイツ公開公報第3
000610号、ドイツ公開公報第3832396号参照)。
【0026】 1.分散相における溶液法、いわゆる“二相界面法”による この場合使用されるべきジフェノールを水性アルカリ相に溶解する。このため
に、本発明に従うコポリカーボネートの製造に必要な連鎖停止剤を、随時、ジフ
ェノールのモルを基準として1.0〜20モル%の量で、水性アルカリ相、好ま
しくは水酸化ナトリウム溶液中に溶解し、又は固体形態で水性アルカリ相及び不
活性有機相に加える。次いでホスゲンとの反応を不活性有機相、好ましくはポリ
カーボネートを溶解する不活性有機相の存在下に行う。反応温度は0℃〜50℃
である。必要な連鎖停止剤及び分岐剤はホスゲン化中に加えることもでき又は、
クロロカーボネートエステルが合成混合物中に存在するかぎり、それらは固体と
して、溶融物として、アルカリ中の溶液として又は不活性有機溶媒中の溶液とし
て加えることができる。
に、本発明に従うコポリカーボネートの製造に必要な連鎖停止剤を、随時、ジフ
ェノールのモルを基準として1.0〜20モル%の量で、水性アルカリ相、好ま
しくは水酸化ナトリウム溶液中に溶解し、又は固体形態で水性アルカリ相及び不
活性有機相に加える。次いでホスゲンとの反応を不活性有機相、好ましくはポリ
カーボネートを溶解する不活性有機相の存在下に行う。反応温度は0℃〜50℃
である。必要な連鎖停止剤及び分岐剤はホスゲン化中に加えることもでき又は、
クロロカーボネートエステルが合成混合物中に存在するかぎり、それらは固体と
して、溶融物として、アルカリ中の溶液として又は不活性有機溶媒中の溶液とし
て加えることができる。
【0027】 反応は第三級アミン又はオニウム塩のような触媒により促進させることもでき
る。トリブチルアミン、トリエチルアミン及びN−エチルピペリジンが好ましい
。
る。トリブチルアミン、トリエチルアミン及びN−エチルピペリジンが好ましい
。
【0028】 ジフェノールに加えて又はジフェノールの代わりに、それらのクロロカーボネ
ートエステル及び/又はジクロロカーボネートエステルを使用するか又は合成中
に加えることができる。
ートエステル及び/又はジクロロカーボネートエステルを使用するか又は合成中
に加えることができる。
【0029】 適当な溶媒の例は塩化メチレン、クロロベンゼン、トルエン及びそれらの混合
物である。
物である。
【0030】 2.“ピリジン法”とも呼ばれる均一相における溶液法による この場合は、ジフェノールを、随時更なる有機溶媒を添加して、 ピリジンのような有機塩基に溶解し、次いで本発明に従うコポリカーボネートの
製造に必要な連鎖停止剤及び分岐剤を上記1に記載の如くして随時加える。次い
でホスゲンとの反応を行う。反応温度は10℃〜50℃である。ピリジンとは別
の適当な有機塩基は、例えばトリエチルアミン、トリブチルアミン、N−エチル
ピペリジン、及びN,N−ジアルキル置換されたアニリン、例えばN,N−ジメ
チルアニリンである。適当な溶媒の例は、塩化メチレン、クロロベンゼン、トル
エン、テトラヒドロフラン、1,3−ジオキソラン及びそれらの混合物である。
製造に必要な連鎖停止剤及び分岐剤を上記1に記載の如くして随時加える。次い
でホスゲンとの反応を行う。反応温度は10℃〜50℃である。ピリジンとは別
の適当な有機塩基は、例えばトリエチルアミン、トリブチルアミン、N−エチル
ピペリジン、及びN,N−ジアルキル置換されたアニリン、例えばN,N−ジメ
チルアニリンである。適当な溶媒の例は、塩化メチレン、クロロベンゼン、トル
エン、テトラヒドロフラン、1,3−ジオキソラン及びそれらの混合物である。
【0031】 ジフェノールに加えて、使用したフェノールを基準として、50モル%までの
それらのジクロロカーボネートエステルを使用することもできる。
それらのジクロロカーボネートエステルを使用することもできる。
【0032】 方法1及び2では、本発明に従うポリカーボネートは既知の方法で単離される
。適当な処理方法は特に沈殿、噴霧乾燥及び真空中での溶媒の蒸発である。
。適当な処理方法は特に沈殿、噴霧乾燥及び真空中での溶媒の蒸発である。
【0033】 3.溶融エステル交換法による 溶融エステル交換法では、分子量は、フェノール及び随時過剰のジフェニルカ
ーボネートの蒸留による連続的除去を伴って、化学量論的量又は40%までの過
剰量のジフェニルカーボネートの添加により凝縮される(condensed)
。この方法は、アルカリ金属イオン、例えばLi、Na、K、遷移金属化合物、
例えば、Sn、Zn、Tiをベースとする遷移金属化合物又は窒素塩基又はリン
塩基、好ましくは一般式(III)又は(IV)に相当するアンモニウム塩及び
ホスホニウム塩、好ましくはホスホニウムハライド又はホスホニウムフェノレー
トのような慣用の触媒を使用して、一段階法又は二段階法として、即ちオリゴマ
ー及びポリマーの場合により別々の縮合(separate condensa
tion)をともなって、行われる。
ーボネートの蒸留による連続的除去を伴って、化学量論的量又は40%までの過
剰量のジフェニルカーボネートの添加により凝縮される(condensed)
。この方法は、アルカリ金属イオン、例えばLi、Na、K、遷移金属化合物、
例えば、Sn、Zn、Tiをベースとする遷移金属化合物又は窒素塩基又はリン
塩基、好ましくは一般式(III)又は(IV)に相当するアンモニウム塩及び
ホスホニウム塩、好ましくはホスホニウムハライド又はホスホニウムフェノレー
トのような慣用の触媒を使用して、一段階法又は二段階法として、即ちオリゴマ
ー及びポリマーの場合により別々の縮合(separate condensa
tion)をともなって、行われる。
【0034】 この場合、連鎖停止剤及び分岐剤は、本発明に従うコポリカーボネートの製造
のための既知の方法で付随的に使用することができる。適当な連鎖停止剤及び/
又は分岐剤は、ヨーロッパ特許公開公報(EP−A)第335214号及びドイ
ツ公開公報(DE−A)第3007934号又はヨーロッパ特許公開公報第41
1433号及びドイツ公開公報第4335440号を包含する刊行物から知られ
ている。
のための既知の方法で付随的に使用することができる。適当な連鎖停止剤及び/
又は分岐剤は、ヨーロッパ特許公開公報(EP−A)第335214号及びドイ
ツ公開公報(DE−A)第3007934号又はヨーロッパ特許公開公報第41
1433号及びドイツ公開公報第4335440号を包含する刊行物から知られ
ている。
【0035】 本発明に従う熱可塑性コポリカーボネートは、少なくとも9000、好ましく
は9000〜30,000、特に好ましくは10,000〜20,000の平均
は9000〜30,000、特に好ましくは10,000〜20,000の平均
【0036】
【外2】
【0037】 平均)を有する。
【0038】 熱可塑性ポリカーボネートのための通常の添加剤を通常の量で、本発明に従う
コポリカーボネート及び対応する成形組成物に、それらの加工の前、加工中又は
加工の後に加えることができる。これらの添加剤は安定剤、従って例えば熱安定
剤、例えば随時モノマーエポキシド又はオリゴマーエポキシドと組み合わせた有
機ホスファイト、;紫外線安定剤、特にトリアゾール類のような窒素含有複素環
式化合物をベースとする紫外線安定剤;光学的増白剤(optical bri
ghtners);防炎剤(flameproofing agents)、特
にフッ素含有防炎剤、例えば有機酸のパーフッ素化塩、ポリパーフルオロエチレ
ン、有機スルホン酸の塩及びその組み合わせ;離型剤;流れ制御剤;防火剤(f
ere−protecing agents);染料;顔料;静電防止剤;充填
剤及び強化剤、微粉砕鉱物、繊維材料、例えば、アルキルホスファイト及びアリ
ールホスファイト、アルキルホスフェート及びアリールホスフェート、アルキル
ホスファン(alkylposphanes)及びアリールホスファン(ary
l phosphanes)低分子量カルボン酸エステル、ハロゲン化合物、塩
、チョーク、石英粉末、ガラス及び炭素繊維である。
コポリカーボネート及び対応する成形組成物に、それらの加工の前、加工中又は
加工の後に加えることができる。これらの添加剤は安定剤、従って例えば熱安定
剤、例えば随時モノマーエポキシド又はオリゴマーエポキシドと組み合わせた有
機ホスファイト、;紫外線安定剤、特にトリアゾール類のような窒素含有複素環
式化合物をベースとする紫外線安定剤;光学的増白剤(optical bri
ghtners);防炎剤(flameproofing agents)、特
にフッ素含有防炎剤、例えば有機酸のパーフッ素化塩、ポリパーフルオロエチレ
ン、有機スルホン酸の塩及びその組み合わせ;離型剤;流れ制御剤;防火剤(f
ere−protecing agents);染料;顔料;静電防止剤;充填
剤及び強化剤、微粉砕鉱物、繊維材料、例えば、アルキルホスファイト及びアリ
ールホスファイト、アルキルホスフェート及びアリールホスフェート、アルキル
ホスファン(alkylposphanes)及びアリールホスファン(ary
l phosphanes)低分子量カルボン酸エステル、ハロゲン化合物、塩
、チョーク、石英粉末、ガラス及び炭素繊維である。
【0039】 本発明に従うコポリカーボネートは既知の機械で射出成形又は押出により既知
の方法で種々の成形品に加工することができる。
の方法で種々の成形品に加工することができる。
【0040】 式(I)に相当するカーボネート構造単位及びビスフェノールM由来のカーボ
ネート構造単位及び二官能性カーボネート構造単位A及びB100モル%を基準
として1〜99モル%、好ましくは10〜90モル%、特に好ましくは30〜7
0モル%の二官能性カーボネート構造単位Aから成る本発明に従うコポリカーボ
ネートは、それらの低いレオオプティカル定数(rheooptical co
nstant)CR及び更にそれらの低い黄色度インデックスY1<2(これは高
いレベルの透過率を与える)及びそれらの非常に良好な加工性のため、レンズ、
プリズム、光学的データ記憶媒体、コンパクトディスクのような光学的物品の製
造に特に適当であるが、光学的情報の記憶のための反復して読みだし可能な及び
書き込み可能な光学的データ記憶媒体(大容量記憶装置と)の製造に特に適当で
ある。
ネート構造単位及び二官能性カーボネート構造単位A及びB100モル%を基準
として1〜99モル%、好ましくは10〜90モル%、特に好ましくは30〜7
0モル%の二官能性カーボネート構造単位Aから成る本発明に従うコポリカーボ
ネートは、それらの低いレオオプティカル定数(rheooptical co
nstant)CR及び更にそれらの低い黄色度インデックスY1<2(これは高
いレベルの透過率を与える)及びそれらの非常に良好な加工性のため、レンズ、
プリズム、光学的データ記憶媒体、コンパクトディスクのような光学的物品の製
造に特に適当であるが、光学的情報の記憶のための反復して読みだし可能な及び
書き込み可能な光学的データ記憶媒体(大容量記憶装置と)の製造に特に適当で
ある。
【0041】 黄色度インデックスは、標準ASTM E 313/96に従う厚さが4mm
の射出成形板を使用して測定する。
の射出成形板を使用して測定する。
【0042】 このために特に、本発明に従うコポリカーボネートは高い標準の純度を有する
ことが必要である。これは、残留モノマー、溶媒、外来粒子(無機又は有機性、
特に塩及びダスト)及び塩素の含有率を、例えば、ヨーロッパ特許公開公報(E
P−A)第380002号の指示に従ってできるだけ低い値に減少させることに
より、既知の方法でそれらの処理及び単離期間中に達成される。
ことが必要である。これは、残留モノマー、溶媒、外来粒子(無機又は有機性、
特に塩及びダスト)及び塩素の含有率を、例えば、ヨーロッパ特許公開公報(E
P−A)第380002号の指示に従ってできるだけ低い値に減少させることに
より、既知の方法でそれらの処理及び単離期間中に達成される。
【0043】 従って本発明は、成形品、特に光学的物品の製造のための本発明に従うコポリ
カーボネートの使用及び対応する成形組成物の使用並びに本発明に従う熱可塑性
コポリカーボネートから製造された好ましくは光学的物品の対応する成形品も提
供する。
カーボネートの使用及び対応する成形組成物の使用並びに本発明に従う熱可塑性
コポリカーボネートから製造された好ましくは光学的物品の対応する成形品も提
供する。
【0044】
レオオプティカル定数CRの決定 最も重要な光学的性質の1つである射出成形品の複屈折は、レオオプティカル
定数を介して材料の性質として表すことができる。レオオプティカル定数は正か
又は負であることができる。絶対値が大きければ大きい程、射出成形品の複屈折
は大きい。レオオプティカル定数を測定する方法は知られている(ヨーロッパ特
許公開公報(EP−A)第0621297号、4頁、36〜45行)。このため
に必要な厚さが150〜1000マイクロメートルの面平行試験片(plane
−parallel test pieces)は溶融プレス加工又はフイルム
キャスティングにより製造することができる。
定数を介して材料の性質として表すことができる。レオオプティカル定数は正か
又は負であることができる。絶対値が大きければ大きい程、射出成形品の複屈折
は大きい。レオオプティカル定数を測定する方法は知られている(ヨーロッパ特
許公開公報(EP−A)第0621297号、4頁、36〜45行)。このため
に必要な厚さが150〜1000マイクロメートルの面平行試験片(plane
−parallel test pieces)は溶融プレス加工又はフイルム
キャスティングにより製造することができる。
【0045】 分子量の決定は、塩化メチレン中25℃で且つ塩化メチレン100ml当たり
0.5gの濃度で相対粘度年度の測定により行われる。
0.5gの濃度で相対粘度年度の測定により行われる。
【0046】 TGの決定は標準CEI/IEC1074に従って行った。
【0047】 実施例1 下記のポリカーボネートを製造した。
【0048】
【表1】
【0049】 表1に与えられた量において、インダンビスフェノール及びビスフェノールM
を不活性ガス下に水800g中のNaOH22.0gと一緒に撹拌しながら溶解
させた。次いで塩化メチレン600mlをそれに加えた。ホスゲン49.5gを
20℃〜25℃のよく撹拌された溶液に約2g/分の速度で導入し、その過程に
おいて、45%水性水酸化ナトリウム溶液の続いての計量供給によりpH値を1
1〜14に維持した。次いで、p−tert.ブチルフェノールを、最終生成物
において約1.2の溶液粘度に達するような量で(約2g)加えた。更に、N−
エチルピペリジン0.35mlも導入しそして撹拌を45分間続けた。ビスフェ
ノレートを含まない溶液を分離しそして有機相を酸性化の後、中性となり且つ溶
媒がなくなるまで水で洗浄した。
を不活性ガス下に水800g中のNaOH22.0gと一緒に撹拌しながら溶解
させた。次いで塩化メチレン600mlをそれに加えた。ホスゲン49.5gを
20℃〜25℃のよく撹拌された溶液に約2g/分の速度で導入し、その過程に
おいて、45%水性水酸化ナトリウム溶液の続いての計量供給によりpH値を1
1〜14に維持した。次いで、p−tert.ブチルフェノールを、最終生成物
において約1.2の溶液粘度に達するような量で(約2g)加えた。更に、N−
エチルピペリジン0.35mlも導入しそして撹拌を45分間続けた。ビスフェ
ノレートを含まない溶液を分離しそして有機相を酸性化の後、中性となり且つ溶
媒がなくなるまで水で洗浄した。
【0050】 得られたポリカーボネートは下表2に示された性質を有する。
【0051】
【表2】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 EP(AT,BE,CH,CY, DE,DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,I T,LU,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ ,CF,CG,CI,CM,GA,GN,GW,ML, MR,NE,SN,TD,TG),AP(GH,GM,K E,LS,MW,SD,SZ,UG,ZW),EA(AM ,AZ,BY,KG,KZ,MD,RU,TJ,TM) ,AL,AM,AT,AU,AZ,BA,BB,BG, BR,BY,CA,CH,CN,CU,CZ,DE,D K,EE,ES,FI,GB,GE,GH,GM,HR ,HU,ID,IL,IS,JP,KE,KG,KP, KR,KZ,LC,LK,LR,LS,LT,LU,L V,MD,MG,MK,MN,MW,MX,NO,NZ ,PL,PT,RO,RU,SD,SE,SG,SI, SK,SL,TJ,TM,TR,TT,UA,UG,U S,UZ,VN,YU,ZW (72)発明者 シユテバニ,ユルゲン ドイツ連邦共和国デー−47800クレーフエ ルト・デルパーホフシユトラーセ39 (72)発明者 ブルダー,フリードリヒ−カール ドイツ連邦共和国デー−47800クレーフエ ルト・ボーデルシユビングシユトラーセ20 (72)発明者 ハエゼ,ビルフリート ドイツ連邦共和国デー−51519オーデンタ ール・オゼナウアーシユトラーセ32 Fターム(参考) 4J002 CG011 CG021 EL026 EU166 EW066 FD016 FD056 FD066 FD136 FD206 GP00 GP01 GS00 4J029 AA09 AC02 AD01 BB09A BB10B BB12A BB12B BB13A BB13B BD09A BD09B BD10 HC01 5D029 KA07 KC07 KC13
Claims (10)
- 【請求項1】 繰り返し二官能性カーボネート構造単位として、 A)式(I) 【化1】 式中、 基R1は、互いに独立に、各々C1−C12−アルキル基、ハロゲンを表し、そし
て nは0〜3の整数を表す、 に相当するカーボネート構造単位の少なくとも1種と、 B)式(II) 【化2】 式中、 基−O−R−O−はジフェノレート基を表し、ここで−R−は6〜40個のC原
子を有する芳香族基であり、該芳香族基は1個以上の芳香族核又は縮合芳香族核
を含有することができ(ここで該核はヘテロ原子を含有していてもよい)そして
C1−C12−アルキル基又はハロゲンで置換されていてもよく、そして橋かけ結 合として脂肪族基、環状脂肪族基、芳香族核又はヘテロ原子を含有することがで
きる、 に相当するAとは異なる他の二官能性カーボネート構造単位の少なくとも1種を
含有するコポリカーボネートであって、 C)基R1が互いに独立に各々1〜5個のC原子を有する炭化水素基を表しそ してnが0〜2の整数を表す式(I)に相当する二官能性繰り返しカーボネート
構造単位と、式(III) 【化3】 式中、 Mは1〜8個のC原子を有する二価の炭化水素基、O、CO、S、SO又はS
O2を表しそして R2〜R5は、同一であるか又は相異なり、そして各々水素又は1〜5個のC原
子を有する炭化水素基を表す、 に相当する繰り返し二官能性カーボネート構造単位の少なくとも1種から構成さ
れ、式(II)に相当するこれらのカーボネート構造単位の量が式(I)及び(
III)に相当する構造単位の全モル数を基準として5〜95%であるコポリカ
ーボネートは除いた、コポリカーボネート。 - 【請求項2】 式(II)に相当する二官能性カーボネート構造単位は4,
4′−(m−フェニレンジイソプロピリデン)ジフェノール(ビスフェノールM
)由来のものであることを特徴とする請求項1のコポリカーボネート。 - 【請求項3】 二官能性カーボネート構造単位A及びB100モル%を基準
として二官能性カーボネート構造単位A1〜99モル%を含有することを特徴と
する請求項1又は2のコポリカーボネート。 - 【請求項4】 【外1】
- 【請求項5】 補助物質及び添加剤を含有していてもよい請求項1〜4の1
つのコポリカーボネートから製造された成形組成物。 - 【請求項6】 黄色度インデックスY1<2を有する請求項5の成形組成物 。
- 【請求項7】 請求項6の成形組成物から製造された成形品。
- 【請求項8】 請求項1のコポリカーボネートを含有する光学的物品。
- 【請求項9】 請求項1のコポリカーボネートを含有する光学的大容量記憶
装置。 - 【請求項10】 請求項1のコポリカーボネートを含有するレンズ。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19733569A DE19733569A1 (de) | 1997-08-02 | 1997-08-02 | Copolycarbonate auf Basis von Indanbisphenolen |
DE19733569.1 | 1997-08-02 | ||
PCT/EP1998/004543 WO1999006465A1 (de) | 1997-08-02 | 1998-07-21 | Copolycarbonate auf basis von indanbisphenolen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2001512159A true JP2001512159A (ja) | 2001-08-21 |
Family
ID=7837876
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2000505217A Pending JP2001512159A (ja) | 1997-08-02 | 1998-07-21 | インダンビスフェノールをベースとするコポリカーボネート |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP1000105B1 (ja) |
JP (1) | JP2001512159A (ja) |
CN (1) | CN1158329C (ja) |
AU (1) | AU9067098A (ja) |
DE (2) | DE19733569A1 (ja) |
ES (1) | ES2195379T3 (ja) |
TW (1) | TW561166B (ja) |
WO (1) | WO1999006465A1 (ja) |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2615038C3 (de) * | 1976-04-07 | 1980-08-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | l,lA4,6-Pentamethyl-3-(3^-dimethyl-4-hydroxyphenyl)- indan-5-ol - Polycarbonate |
JPH0652585B2 (ja) * | 1984-12-24 | 1994-07-06 | 三井東圧化学株式会社 | 光学用成形品 |
JPS6231801A (ja) * | 1985-08-02 | 1987-02-10 | Teijin Chem Ltd | 光学用成形品 |
DE3743491A1 (de) * | 1987-12-22 | 1989-07-13 | Bayer Ag | Verwendung von mischungen aus polycarbonaten und styrolpolymerisaten als substrate fuer optische speicher |
EP0362792A3 (en) * | 1988-10-05 | 1991-04-03 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Aromatic polycarbonate copolymer and optical disk having a substrate of the same |
US5703197A (en) * | 1997-02-13 | 1997-12-30 | Molecular Optoelectronics Corporation | Indane polycarbonates |
-
1997
- 1997-08-02 DE DE19733569A patent/DE19733569A1/de not_active Ceased
-
1998
- 1998-07-21 DE DE59807887T patent/DE59807887D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-21 EP EP98942584A patent/EP1000105B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-21 JP JP2000505217A patent/JP2001512159A/ja active Pending
- 1998-07-21 WO PCT/EP1998/004543 patent/WO1999006465A1/de active IP Right Grant
- 1998-07-21 AU AU90670/98A patent/AU9067098A/en not_active Abandoned
- 1998-07-21 CN CNB98807771XA patent/CN1158329C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-21 ES ES98942584T patent/ES2195379T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-31 TW TW087112590A patent/TW561166B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1000105B1 (de) | 2003-04-09 |
DE59807887D1 (de) | 2003-05-15 |
CN1265685A (zh) | 2000-09-06 |
EP1000105A1 (de) | 2000-05-17 |
ES2195379T3 (es) | 2003-12-01 |
TW561166B (en) | 2003-11-11 |
AU9067098A (en) | 1999-02-22 |
DE19733569A1 (de) | 1999-02-04 |
CN1158329C (zh) | 2004-07-21 |
WO1999006465A1 (de) | 1999-02-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3187142B2 (ja) | 高屈折率低複屈折性ポリカーボネート樹脂 | |
JPH0827370A (ja) | 芳香族ポリカーボネート組成物 | |
JP2002117580A (ja) | 光ディスク基板および光ディスク | |
JP2001055435A (ja) | 光記録媒体用成形材料 | |
JP3964557B2 (ja) | 芳香族ポリカーボネート樹脂組成物および光学用成形品 | |
JP3486989B2 (ja) | 光記録媒体用成形材料 | |
JP3758874B2 (ja) | 光学情報記録媒体用基板並びに光学情報記録媒体 | |
JP3603921B2 (ja) | コポリカーボネート重合体およびその製造方法 | |
JPH07109342A (ja) | 光学製品の製造に対する特殊なポリカーボネートの使用法 | |
US5859833A (en) | Optical disk grade copolyestercarbonates derived from hydroxyphenylindanols | |
EP0846711B1 (en) | Optical disk grade copolyestercarbonates derived from hydroxyphenylindanols | |
JPH09183834A (ja) | 芳香族ポリカーボネート樹脂の製造方法 | |
JPH11269259A (ja) | 光記録媒体用成形材料 | |
JP2001512159A (ja) | インダンビスフェノールをベースとするコポリカーボネート | |
US6710154B2 (en) | Polycarbonate substrates | |
JP2001512158A (ja) | インダンビスフェノール類をベースとする共重合体 | |
JP3404166B2 (ja) | 芳香族ポリカーボネート共重合体 | |
JPH0645678B2 (ja) | 光ディスク用素材 | |
JP4383811B2 (ja) | 芳香族ポリカーボネート共重合体 | |
JPH09183836A (ja) | 芳香族ポリカーボネート樹脂 | |
JP4314695B2 (ja) | 光記録媒体用成形材料 | |
JP3758951B2 (ja) | ポリカーボネート樹脂及びそれを用いた光学情報記録媒体用基板並びに光学情報記録媒体 | |
JPH0645680B2 (ja) | 光学機器用素材 | |
JP2003529637A (ja) | ポリエステルカーボネートおよびそれを用いて製造されるデータキャリア | |
JPH0570651B2 (ja) |