JP2001510438A

JP2001510438A - 植物生育の促進及び／又は植物栽培における好ましくない影響の除去のための組成物および方法

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Publication number: JP2001510438A
Application number: JP52344397A
Authority: JP
Inventors: リテラーテイ・ナヂイ，ペーテル; カールマーン，ミクロース
Original assignee: バイオレツクス・クタトー・エーシユ・フエイエステー・エル・テー
Priority date: 1995-12-22
Filing date: 1996-12-20
Publication date: 2001-07-31
Also published as: PT883342E; WO1997023132A1; HU9503727D0; DK0883342T3; CA2240710A1; IL124983A0; RU2180481C2; US6268309B1; DE69615869D1; ES2165533T3; AU1167297A; EP0883342B1; UA52638C2; ATE206584T1; AU731878B2; HUT78138A; DE69615869T2; EP0883342A1

Abstract

(57)【要約】本発明は、活性成分として式（Ｉ）で示されるヒドロキシム酸誘導体または生理学的に許容できるその酸付加塩を、植物保護に用いられる組成物の１またはそれ以上の従来の固体または液体キャリアと混合して含んでなる、植物生育の促進および好ましくない環境的影響の除去のために好適な組成物に関する：式（Ｉ）中、Ｒ¹は、水素原子またはＣ₁ _〜5アルキル基を表す、Ｒ²は、水素原子、Ｃ₁ _〜5アルキル基、Ｃ₃ _〜8シクロアルキル基、または任意にヒドロキシもしくはフェニル基により置換されたフェニル基を表す、または、Ｒ¹およびＲ²はそれらが結合する窒素原子と一緒になり５〜８員環を形成し、この環は任意に１またはそれ以上のさらなる窒素、酸素もしくはイオウ原子を含み、この環は他の脂環式またはヘテロ環式環、好ましくはベンゼン、ナフタレン、キノリン、イソキノリン、ピリジンもしくはピラゾリン環と縮合することができ、さらに、所望であり化学的に可能な場合、窒素及び／又はイオウヘテロ原子が酸化物または二酸化物として存在する、Ｒ³は、水素原子、フェニル基、ナフチル基またはピリジル基を表し、これらの基は１またはそれ以上のハロ原子またはＣ₁ _〜4アルコキシ基で置換され得る、Ｙは、水素原子、ヒドロキシ基、任意にアミノ基により置換されるＣ₁ _〜24アルコキシ基、１〜６の二重結合を含むＣ₂ _〜24ポリアルケニロキシ基、Ｃ₁ _〜25アルカノイル基、Ｃ₃ _〜9アルケノイル基または式：Ｒ⁷−ＣＯＯ−で示される基であり、ここでＲ⁷は、１〜６の二重結合を含むＣ₂ _〜30ポリアルケニル基を表す、Ｘは、ハロ原子、アミノ基またはＣ₁ _〜4アルコキシ基を表す、または、Ｘは、Ｂと一緒になって酸素原子を形成する、または、ＸとＹはそれらが結合する炭素原子と一緒になり、−ＮＲ−Ｏ−ＣＨ₂−基がそれら炭素原子の間に介在して式（ａ）で示される環を形成する、式（ａ）中、Ｚは、酸素原子または窒素原子を表す、Ｒは、水素原子を表す、Ｒは、Ｂと一緒になって化学結合を形成する、Ａは、Ｃ₁ _〜4アルキレン基もしくは化学結合または式（ｂ）で示される基を表す、式（ｂ）中、Ｒ⁴は、水素原子、Ｃ₁ _〜5アルキル基、Ｃ₃ _〜8シクロアルキル基、または任意にハロ原子、Ｃ₁ _〜4アルコキシ基もしくはＣ₁ _〜5アルキル基により置換されたフェニル基を表す、Ｒ⁵は、水素原子、Ｃ₁ _〜4アルキル基またはフェニル基を表す、ｍは、０、１または２の値を有する、およびｎは、０、１または２の値を有する。

Description

【発明の詳細な説明】植物生育の促進及び／又は植物栽培における好ましくない環境的影響の除去のための組成物および方法本発明は、植物生育の促進及び／又は植物栽培における好ましくない環境的影響の除去のための組成物および方法に関する。より詳しくは、本発明は、活性成分として下記式で示されるヒドロキシム酸（ｈｙｄｒｏｘｉｍｉｃａｃｉｄ）誘導体または生理学的に許容できるその酸付加塩を含む組成物に関する：式中、Ｒ¹は、水素原子またはＣ₁ _〜5アルキル基を表す、Ｒ²は、水素原子、Ｃ₁ _〜5アルキル基、Ｃ₃ _〜8シクロアルキル基、または任意にヒドロキシもしくはフェニル基により置換されたフェニル基を表す、または、Ｒ¹およびＲ²はそれが結合する窒素原子と一緒になり５〜８員環を形成し、この環は任意に１またはそれ以上のさらなる窒素、酸素もしくはイオウ原子を含み、この環は他の脂環式またはヘテロ環式環、好ましくはベンゼン、ナフタレン、キノリン、イソキノリン、ピリジンもしくはピラゾリン環と縮合することができ、さらに、所望であり化学的に可能な場合、窒素及び／又はイオウヘテロ原子が酸化物または二酸化物として存在する、Ｒ³は、水素原子、フェニル基、ナフチル基またはピリジル基を表し、これらの基は１またはそれ以上のハロ原子またはＣ₁ _〜4アルコキシ基で置換され得る、Ｙは、水素原子、ヒドロキシ基、任意にアミノ基により置換されるＣ₁ _〜24アルコキシ基、１〜６の二重結合を含むＣ₂ _〜24ポリアルケニロキシ基、Ｃ₁ _〜25アルカノイル基、Ｃ₃ _〜9アルケノイル基または式：Ｒ⁷−ＣＯＯ−で示される基であり、ここでＲ⁷は、１〜６の二重結合を含むＣ₂ _〜30ポリアルケニル基を表す、Ｘは、ハロ原子、アミノ基またはＣ₁ _〜4アルコキシ基を表す、または、Ｘは、Ｂと一緒になって酸素原子を形成する、または、ＸとＹはそれらが結合する炭素原子と一緒になり、−ＮＲ−Ｏ−ＣＨ₂−基がそれら炭素原子の間に介在して下記式で示される環を形成する、式中、Ｚは、酸素原子または窒素原子を表す、Ｒは、水素原子を表す、Ｒは、Ｂと一緒になって化学結合を形成する、Ａは、Ｃ₁ _〜4アルキレン基もしくは化学結合または下記式で示される基である、式中、Ｒ⁴は、水素原子、Ｃ₁ _〜5アルキル基、Ｃ₃ _〜8シクロアルキル基、または任意にハロ原子、Ｃ₁ _〜4アルコキシ基もしくはＣ₁ _〜5アルキル基により置換されたフェニル基を表す、Ｒ⁵は、水素原子、Ｃ₁ _〜4アルキル基またはフェニル基を表す、ｍは、０、１または２の値を有する、およびｎは、０、１または２の値を有する。式Ｉで示されるヒドロキシム酸誘導体は公知である。ＨＵ−ＰＮｏ．１７７，５７８および対応するＵＳ−ＰＮｏ．４，３０８，３９９は、糖尿病性血管障害の治療に適当な式Ｉで示される化合物に含まれるヒドロキシム酸誘導体を記載している。ＨＵ−ＰＮｏ．２０７，９８８および対応するＥ−ＰＮｏ．４１７，２１０も、選択的ベータブロック効果を有する、すなわち、糖尿病性血管障害の治療に適当な式Ｉに含まれるヒドロキシム酸ハライド（ハロゲン化物）を記載している。ハンガリー特許公告番号Ｔ／６６３５０として公開されたＨＵ−Ｐ出願番号２３８５／９２は、式Ｉに含まれるさらなるヒドロキシム酸誘導体を記載している。これらの既知の化合物は、血管変成の治療、主に糖尿病の治療において用いることができる。植物は、地球上の生命の観点から非常に重要な役割を有する。それらは、ヒトを含む動物界にとっての栄養源であり、生命に必須の酸素の生成に重要な役割を有する。植物の最適な成長および育成条件として、環境条件に適合しなくてはならない。これらの環境因子が突然、劇的に変化すると（例えば、長期間の干ばつ、突然の約０℃への冷却、または環境における酸性物質、突然変異性物質もしくは放射性物質の出現による）、植物の増殖能および多くの場合、生残能が大幅に低下する。植物は、その本来の防御能、すなわち特定の緩衝能がまだ充分な程度に発達していないために、発芽段階においては、これらの突然の好ましくない変化に特に感受性を示す。すなわち、極度の環境的変化の場合に生き残るチャンスを増加させるための植物の天然防御機構を高めることのできる分子量の低いまたは高い物質を発見する必要がある。おそらく、そのような物質は、植物細胞膜の生物学的一体性の維持または再生を促進する一般的特性を有すべきである。さらに、そのような物質は、植物細胞の防御機構を誘発する、すなわち細胞の染色体またはミトコンドリアゲノムの不可逆的損傷を避けることができるべきである。上記特性を有する物質のために、おそらく、植物は環境に出現する化学的または突然変異誘発性物質の激しい影響に耐えることができる。そのような物質により植物が細胞の低水濃度を長期間耐えることができるならば、水供給が制限された土地も耕すことができる。発芽中の種子を低温に耐えるようにすることができる、または凍結温度より低い温度まで限られた時間冷却することができるならば、一方では、特定の家庭用植物を早期に播くことができ、他方では、その耕作地を北部地域に移すことができる。両方の場合、かなりの経済的利益を期待することができる。前記の要求は、活性成分として式Ｉで示されるヒドロキシム酸誘導体またはその生理学的に許容できる酸付加塩を含む本発明の組成物により満たされることがわかった。すなわち、本発明の組成物は、活性成分としての式Ｉで示されるヒドロキシム酸誘導体またはその生理学的に許容できる酸付加塩を、植物保護に用いられる組成物の１またはそれ以上の従来の固体または液体キャリアと混合して含む。明細書および請求の範囲において、Ｃ₁ _〜5アルキル基は、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチルまたはｎ−ペンチル基、好ましくは、メチルまたはエチル基である。Ｃ₃ _〜8シクロアルキル基は、例えば、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチル基、好ましくは、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基である。１またはそれ以上のヘテロ原子を含む５〜８員環は、例えば、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピペラジン、モルホリン、インドール、キノリン環等であり得る。Ｃ₁ _〜24アルコキシ基は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、デシロキシ、ドデシロキシ、オクタデシロキシ基等である。Ｃ₁ _〜25アルカノイル基は、例えば、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、カプロイル、パルミチル、ステアリル基等である。Ｃ₃ _〜9アルケノイル基は、例えば、アクリロイル、ペンテノイル、ヘキセノイル、ヘプテノイル、オクテノイル基等である。Ｃ₁ _〜4アルキレン基は、例えば、メチレン、エチレン、プロピレンまたはブチレン基である。ハロ原子は、例えば、フルオロ、クロロ、ブロモまたはヨード原子、好ましくは、クロロまたはブロモ原子である。Ｙが式：Ｒ⁷−ＣＯＯ−で示される基を表す場合、それは、例えば、リノレノイル、リノロイル、ドコサヘキサノイル、エイコサペンタノイル、アラキドノイル基等であり得る。式Ｉで示される化合物の生理学的に許容できる酸付加塩は、塩酸、硫酸等のような生理学的に許容できる無機酸とで、または、酢酸、フマル酸、乳酸等のような生理学的に許容できる有機酸とで形成される酸付加塩である。式Ｉで示される化合物の好ましい下位群は、下記式で示されるヒドロキシム酸誘導体からなる：式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、ｍおよびｎは式Ｉに関して述べられたものと同義であり、Ｘはハロ原子またはアミノ基を表し、Ｙはヒドロキシ基を意味する。式ＩＩで示される特に好ましい化合物において、Ｒ¹およびＲ²はそれらが結合する窒素原子と一緒になってピペリジノ基を形成し、Ｒ³はピリジル基を表し、ｍおよびｎは０の値を有し、Ｘは前記定義を表す。これらの化合物のうち、好ましい種を次に示す：Ｎ−／２−ヒドロキシ−３−（ピペリジニル）プロポキシ／ −３−ピリジンカルボキシミドイルクロライドおよびＮ−／２−ヒドロキシ−３ −（１−ピペリジニル）プロポキシ／−３−ピリジンカルボキシミドアミド。式Ｉで示されるヒドロキシム酸誘導体のさらに好ましい下位群は、下記式で示される化合物からなる：式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＡは式Ｉに関して述べたものと同義である。式Ｉで示されるヒドロキシム酸誘導体のもう一つの好ましい下位群は、下記式で示される化合物からなる：式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＡは式Ｉに関して述べたものと同義であり、Ｚは酸素または窒素原子を表す。式Ｉで示されるヒドロキシム酸誘導体のさらに好ましい下位群は、下記式で示される化合物からなる：式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＡは式Ｉに関して述べたものと同義であり、Ｒ⁶はＣ₁ _〜4 アルキル基を表す。式Ｉで示される化合物は、ＨＵ−ＰＮｏｓ．１７７，５７８および２０７，９８８ならびにＮｏ．Ｔ／６６３５０として公開されたＨＵ−Ｐ出願から知られる方法により調製することができる。本発明の化合物は、活性成分としての式Ｉで示されるヒドロキシム酸誘導体またはその生理学的に許容できる酸付加塩の０．０１〜９５重量％、好ましくは０．１〜２０重量％を、植物保護に用いられる組成物の１またはそれ以上の従来の固体または液体キャリアと混合して含む。本発明の組成物は、固体または液体、すなわち、粉末混合物、溶液、懸濁液、乳濁液等とすることができる。本質的に、植物保護において用いられる任意のタイプの組成物が、式Ｉで示される活性成分を含むことができる。それに対応して、キャリアは、水、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、ポリ（エチレングリコール）、植物油、鉱物油等のような溶媒；イオン性または非イオン性乳化剤のような界面活性剤；粉末石灰石、粉末ドロマイト、パーライト粉末（ｐｅｒｌｉｔｅｇｒｉｓｔ）、肥料、鉱物塩、微量栄養素、殺かび剤のような植物保護剤のような改良作業のための耕作において用いられる従来の試薬であり得る。好適には、本発明の組成物は、使用前に水で希釈され、通常、式Ｉで示される化合物０．０００１〜１．０重量％を含む溶液、懸濁液または乳濁液が植物の処理のために用いられる。処理において、栽培すべき植物またはその種子もしくは苗または葉あるいは根を、式Ｉで示される化合物またはその生理学的に許容できる酸付加塩、およびその化合物を含む溶液、懸濁液または乳濁液にそれぞれ接触させる。例えば、栽培すべき植物の種子を式Ｉで示される化合物を含む種子粉衣組成物で処理する、または植物の苗に、式Ｉで示される化合物を含む溶液、懸濁液または乳濁液を噴霧することができる。栽培された植物またはその葉を、式Ｉで示される化合物の溶液、懸濁液または乳濁液に噴霧により接触させる、または根の周囲の土に、その溶液、懸濁液または乳濁液を降りかけることができる。さらなる処理の可能性は、従来の植物保護作業中に用いられるスプレーに本発明の組成物の濃厚物または希釈物を添加して必要な濃度で化合物Ｉを含む最終的スプレーを得ることからなる。このようにして、本発明の処理は、従来の植物保護処理と一緒に行われる。すなわち、本発明のさらなる態様は、植物育成を抑制するため及び／又は植物栽培における好ましくない環境的影響を除去するための方法からなる。本発明の方法によれば、栽培すべき植物またはその種子もしくは苗または葉ならびに根を、非毒性有効量の式Ｉで示されるヒドロキシム酸誘導体またはその生理学的に許容できる酸付加塩で処理する。好ましくは、栽培すべき植物またはその種子もしくは苗または葉ならびに根を、化合物Ｉまたはその生理学的に許容できる酸付加塩０．０００１〜１．０体積％を、植物保護に用いられる組成物の１またはそれ以上の従来の固体または液体キャリアと混合して含む組成物で処理する。「好ましくない環境的影響」という用語は、例えば、栄養不足、ストレス、土中の重金属塩の存在、及び／又は冷た過ぎるもしくは暖かすぎる環境等を意味する。式Ｉで示される化合物で処理された種子を栽培のために用いる、または栽培中に、植物を化合物Ｉの溶液、懸濁液または乳濁液で１回または数回処理すると、植物の成長が大きく促進され、植物は好ましくない環境的影響に抵抗を示す。本発明の組成物および方法は、好ましくは、トウモロコシ（ｍａｉｚｅ）、豆、マスカットメロン、ヒマワリ、トマト、トウガラシ、シロガラシ、ポピー、アマランス、ピジョン−ベリー（ｐｉｇｅｏｎ−ｂｅｒｒｙ）、アプリコット、桃等のような植物の栽培において用いることができる。式Ｉで示される化合物の植物栽培への影響は、以下のように研究された：実験において、以下の活性剤が使用された。化合物「Ａ」：Ｎ−／２−ヒドロキシ−３−（ピペリジニル）プロポキシ／−３−ピリジンカルボキシミドイルクロライドマレート；および化合物「Ｂ」：Ｎ−／２−ヒドロキシ−３−（１−ピペリジニル）プロポキシ／−３−ピリジンカルボキシミドアミドジヒドロクロライド。１．トウモロコシにおける霜抵抗の研究霜抵抗の研究のために、トウモロコシ種子の表面を活性成分の水溶液で処理する。溶液の濃度は：１ｇ／ｌ；０．１ｇ／ｌ；０．０１ｇ／ｌ；０．００１ｇ／ｌとした。処理後、種子をろ紙の上に載せ、必要量の水を均一割合で加えることにより発芽させた。次に、種子を、発芽の有無にかかわらず、プラスチック製フラコン（ｆｌａｃｏｎ）内に入れられた通常の土壌に植えた。各フラコンに、毎日、水道水２０ｍｌを添加した。種子の処理から１４〜１５日後、プラスチックフラコンをフリーザー（Ｚａｎｕｓｓｉ製、５０ｌ）内に入れ、−１７℃で所定時間放置した。次に、フラコンを取り除き、フリーザーをそのまま−１７℃に冷却し、さらにプラスチックプラコンをそこに入れ庫内を占めるフラコンの体積が常に同じであるように配慮した。実施することのできる実験の数は、植物の天然年間バイオリズムを追跡しなくてはならないことにより非常に制限された。バイオリズムから１ケ月以上ずれる場合は、得られる結果は、自由地（ｆｒｅｅｌａｎｄ）における植物の成長と比べることができない。トウモロコシ種子の発芽率は、ほぼ１００％に等しかったので、詳細に示さない。１．１時間の関数における霜処理化合物「Ａ」の影響を研究するために、常に５０粒のトウモロコシ種子を、同じ濃度のその溶液で処理した。次に、種子を、１０〜１１粒からなる群に分けた。発芽および植え付けられた種子の一つの群を、１０分間の霜処理に付し、発芽および植え付けられた種子のもう一つの群を、１５分間の霜処理に付し、発芽および植え付けられた種子のさらなる群を、２０分間の霜処理に付した。化合物「Ａ」の０．０１ｇ／ｌ溶液での処理の場合の生き残り植物の割合（％）を表Ｉに示す。対照群においては、トウモロコシの種子を水で処理した。表Ｉから、２０分間の霜処理においてさえ、化合物「Ａ」が０．０１ｇ／ｌの濃度で植物を凍結から保護することができることがわかる。種子の有効投与量は０．１８２ｍｃｇとなる。１．２１０分間の霜処理後のトウモロコシの生き残り化合物「Ａ」または「Ｂ」の水溶液で処理した種子から成長した３〜４枚の葉を有するトウモロコシを、−１７℃で１０分間の霜処理に付した。この研究は、トウモロコシが４月の早霜により危険にさらされた場合の生理学的状態をシュミレートした。生き残り試験の結果を表ＩＩに要約する。表ＩＩから、０．００１ｇ／ｌの濃度でも化合物「Ａ」で処理した場合に優れた霜抵抗が得られることがわかる。化合物「Ｂ」の場合、最も有効な濃度は０．１ｇ／ｌである。２．植物成長の促進の研究化合物「Ａ」または「Ｂ」の異なる濃度の水溶液で処理した種子から得られるトウモロコシを成長させ、各植物の高さおよび平均高さを、それぞれ１１日および１４日目に決めた。対照群を水で処理した。得られた結果を表ＩＩＩおよびＩＶにそれぞれ示す。表ＩＩＩおよびＩＶから、本発明の方法が、植物の成長に促進的効果を発現することがわかる。対照群の場合、平均高さは１１日目、および１４日目においても非常に低く、対照植物は、本発明により処理した植物よりも成育がかなり低い。実験において、朱処理種子から成長したトウモロコシに、３週間目に最適濃度の化合物「Ａ」の溶液を噴霧し、次の日に、植物を霜処理に付したと言える。ある時間において、試験した１５の植物を破壊した。３．マイクロ波を用いる熱処理極端な温度変動を、マイクロ波処理により好適にモデル化することができる。なぜならば、有機体において、水分子が刺激され、その結果、放射線のエネルギーが処理した有機体の全ての細胞に影響を及ぼすからである。第２段階において、刺激された水分子がエネルギーを溶解されたタンパク分子に送る。エネルギー吸収のために、タンパクの立体配置が変化し、用いた照射量に比例してタンパクが不活性化する。すなわち、主に、制御タンパクが損傷し、そのタンパクは細胞中に最低濃度で存在する。種子の発芽において、所定のマイクロ波照射量の場合、活性タンパク修復系が生き残りに影響することが予想された。すなわち、別の研究において、種子を照射後数日放置し、その後発芽させ播種した場合、マイクロ波で処理した種子が低照射量のマイクロ波処理を「忘れた」ことが観察された。すなわち、本発明の組成物が充分なら、所定のマイクロ波照射量の場合、それらは発芽中の種子の生き残り率を変化させなければならない。試験において、ヒマワリ種子を、化合物「Ｂ」の異なる濃度の水溶液に１分間浸した。浸した直後、種子を、３６０Ｗのマイクロ波で１０〜６０秒処理した。１ｇ／ｌの濃度の溶液を用いて得られた結果を表Ｖに示す。表Ｖのデータは、化合物「Ｂ」が、１分間のかなり強い熱処理に対してヒマワリ種子について約７３％の保護効果を与えることを示している。前記実験は、本発明の組成物が、実際に、植物生育を促進する、および植物栽培における好ましくない環境的影響を除去するのに好適であることを証明している。

【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項【提出日】平成１０年２月１１日（１９９８．２．１１）【補正内容】請求の範囲１．下記式で示されるヒドロキシム酸誘導体またはその酸付加塩を、植物保護に用いられる組成物の１またはそれ以上の従来の固体または液体キャリアと混合して含んでなる、環境の不利益効果に対して植物細胞を保護するための組成物の使用：式中、Ｒ¹は、水素原子またはＣ₁ _〜5アルキル基を表す、Ｒ²は、水素原子、Ｃ₁ _〜5アルキル基、Ｃ₃ _〜8シクロアルキル基、または任意にヒドロキシもしくはフェニル基により置換されたフェニル基を表す、または、Ｒ¹およびＲ²はそれらが結合する窒素原子と一緒になり５〜８員環を形成し、この環は任意に１またはそれ以上のさらなる窒素、酸素もしくはイオウ原子を含み、この環は他の脂環式またはヘテロ環式環、好ましくはベンゼン、ナフタレン、キノリン、イソキノリン、ピリジンもしくはピラゾリン環と縮合することができ、さらに、所望であり化学的に可能な場合、窒素及び／又はイオウヘテロ原子が酸化物または二酸化物として存在する、Ｒ³は、水素原子、フェニル基、ナフチル基またはピリジル基を意味し、これらの基は１またはそれ以上のハロ原子またはＣ₁ _〜4アルコキシ基で置換され得る、Ｙは、水素原子、ヒドロキシ基、任意にアミノ基により置換されるＣ₁ _〜24アルコキシ基、１〜６の二重結合を含むＣ₂ _〜24ポリアルケニルオキシ基、Ｃ₁ _〜25 アルカノイル基、Ｃ₃ _〜9アルケノイル基または式：Ｒ⁷−ＣＯＯ−で示される基を意味し、ここでＲ⁷は、１〜６の二重結合を含むＣ₂ _〜30ポリアルケニル基を表す、Ｘは、ハロ原子、アミノ基またはＣ₁ _〜4アルコキシ基を表す、または、Ｘは、Ｂと一緒になって酸素原子を表す、または、ＸとＹはそれらが結合する炭素原子と一緒になり、−ＮＲ−Ｏ−ＣＨ₂−基がそれら炭素原子の間に介在して下記式で示される環を形成する、式中、Ｚは、酸素原子または窒素原子を表す、Ｒは、水素原子を表す、またはＲは、Ｂと一緒になって化学結合を形成する、Ａは、Ｃ₁ _〜4アルキレン基もしくは化学結合または下記式で示される基を表す、式中、Ｒ⁴は、水素原子、Ｃ₁ _〜5アルキル基、Ｃ₃ _〜8シクロアルキル基、または任意にハロ原子、Ｃ₁ _〜4アルコキシ基もしくはＣ₁ _〜5アルキル基により置換されたフェニル基を表す、Ｒ⁵は、水素原子、Ｃ₁ _〜4アルキル基またはフェニル基を表す、ｍは、０、１または２の値を有する、およびｎは、０、１または２の値を有する。２．下記式で示される化合物またはその酸付加塩を含む請求項１に記載の使用：式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、ｍおよびｎは請求項１で述べたものと同義であり、Ｘはハロ原子またはアミノ基を表し、Ｙはヒドロキシ基を表す。３．下記式で示される化合物またはその酸付加塩を含む請求項１に記載の使用：式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＡは請求項１に定義されたものと同義である。４．下記式で示される化合物またはその酸付加塩を含む請求項１に記載の使用：式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＡは請求項１で述べたものと同義であり、Ｚは酸素または窒素原子を表す。５．下記式で示される化合物またはその酸付加塩を含む請求項１に記載の使用：式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＡは請求項１で定義したものと同義であり、Ｒ⁶はＣ₁ _〜4 アルキル基を表す。６．式ＩＩで示される化合物またはその酸付加塩を含む請求項１または２に記載の使用：式ＩＩ中、Ｒ¹およびＲ²はそれらが結合する窒素原子と一緒になってピペリジノ基を形成し、ｍおよびｎは０の値を有し、ＸおよびＹは請求項２で述べたものと同じ定義を表す。７．Ｎ−／２−ヒドロキシ−３−（ピペリジニル）プロポキシ／−３−ピリジンカルボキシミドイルクロライドまたはその酸付加塩を含む請求項１、２または６に記載の使用。８．Ｎ−／２−ヒドロキシ−３−（１−ピペリジニル）プロポキシ／−３−ピリジンカルボキシミドアミドまたはその酸付加塩を含む請求項１、２または６に記載の使用。９．請求項１のヒドロキシム酸誘導体０．０１〜９５重量％を含む請求項１〜８のいずれかに記載の使用。１０．成長時期中または発芽状態において、長期間低水分濃度に維持する、または凍結温度を下回る低温に制限時間維持することに対して植物細胞を保護すること、または酸性物質、突然変異誘発物質または放射性物質に対する抵抗性を提供することを含む請求項１〜９のいずれかに記載の使用。１１．植物生育の促進及び／又は植物栽培における好ましくない環境的影響の除去のための方法であって、栽培すべき植物またはその種子もしくは苗または葉あるいは根を、非毒性有効量の式Ｉで示されるヒドロキシム酸誘導体またはその酸付加塩で処理する方法：式Ｉ中、Ｒ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｘ、ＹおよびＢは請求項１で定義されたものと同義である。１２．栽培すべき植物またはその種子もしくは苗または葉あるいは根を、式Ｉで示されるヒドロキシム酸誘導体：式Ｉ中、Ｒ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｘ、ＹおよびＢは請求項１で定義されたものと同義である、またはその酸付加塩０．０００１〜１．０重量％を、植物保護に用いられる組成物の１またはそれ以上の従来の固体または液体キャリアと混合して含む組成物で処理する請求項１１に記載の方法。１３．ヒドロキシム酸誘導体がＮ−／２−ヒドロキシ−３−（ピペリジニル）プロポキシ／−３−ピリジンカルボキシミドイルクロライドまたはその酸付加塩である請求項１１または１２に記載の方法。１４．ヒドロキシム酸誘導体がＮ−／２−ヒドロキシ−３−（１−ピペリジニル）プロポキシ／−３−ピリジンカルボキシミドアミドまたはその酸付加塩である請求項１１または１２に記載の方法。【手続補正書】【提出日】平成１１年１１月２５日（１９９９．１１．２５）【補正内容】明細書植物生育の促進及び／又は植物栽培における好ましくない影響の除去のための組成物および方法本発明は、植物生育の促進及び／又は稙物栽培における好ましくない環境的影響の除去のための組成物および方法に関する。より詳しくは、本発明は、活性成分として下記式で示されるヒドロキシム酸（ｈｙｄｒｏｘｉｍｉｃａｃｉｄ）誘導体または生理学的に許容できるその酸付加塩を含む組成物に関する：式中、Ｒ¹は、水素原子またはＣ₁ _〜5アルキル基を表す、Ｒ²は、水素原子、Ｃ₁ _〜5アルキル基、Ｃ₃ _〜8シクロアルキル基、または任意にヒドロキシもしくはフェニル基により置換されたフェニル基を表す、または、Ｒ¹およびＲ²はそれが結合する窒素原子と一緒になり５〜８員環を形成し、この環は任意に１またはそれ以上のさらなる窒素、酸素もしくはイオウ原子を含み、この環は他の脂環式またはヘテロ環式環、好ましくはベンゼン、ナフタレン、キノリン、イソキノリン、ピリジンもしくはビラゾリン環と縮合することができ、さらに、所望であり化学的に可能な場合、窒素及び／又はイオウヘテロ原子が酸化物または二酸化物として存在する、Ｒ³は、水素原子、フェニル基、ナフチル基またはピリジル基を表し、これらの基は１またはそれ以上のハロ原子またはＣ₁ _〜4アルコキシ基で置換され得る、Ｙは、水素原子、ヒドロキシ基、任意にアミノ基により置換されるＣ₁ _〜24アルコキシ基、１〜６の二重結合を含むＣ₂ _〜24ポリアルケニルオキシ基、Ｃ₁ _〜25 アルカノイル基、Ｃ₃ _〜9アルケノイル基または式：Ｒ⁷−ＣＯＯ−で示される基であり、ここでＲ⁷は、１〜６の二重結合を含むＣ₂ _〜30ポリアルケニル基を表す、Ｘは、ハロ原子、アミノ基またはＣ₁ _〜4アルコキシ基を表す、または、Ｘは、Ｂと一緒になって酸素原子を形成する、または、ＸとＹはそれらが結合する炭素原子およびこれら炭素原子間の−ＮＲ−Ｏ−ＣＨ₂−基と一緒になり、下記式で示される環を形成する、式中、Ｚは、酸素原子または窒素原子を表す、Ｒは、水素原子を表す、Ｒは、Ｂと一緒になって化学結合を形成する、Ａは、Ｃ₁ _〜4アルキレン基もしくは化学結合または下記式で示される基である、式中、Ｒ⁴は、水素原子、Ｃ₁ _〜5アルキル基、Ｃ₃ _〜8シクロアルキル基、または任意にハロ原子、Ｃ₁ _〜4アルコキシ基もしくはＣ₁ _〜5アルキル基により置換されたフェニル基を表す、Ｒ⁵は、水素原子、Ｃ₁ _〜4アルキル基またはフェニル基を表す、ｍは、０、１または２の値を有する、およびｎは、０、１または２の値を有する、ただし、Ｘがアミノ基の場合、Ｙはヒドロキシ以外である。式Ｉで示されるヒドロキシム酸誘導体は公知である。ＵＳ−ＰＮｏ．４，３０８，３９９は、糖尿病性血管障害の治療に適当な式Ｉで示される化合物に含まれるヒドロキシム酸誘導体を記載している。ＥＰＮｏ．４１７，２１０も、選択的ベータブロック効果を有する、すなわち、糖尿病性血管障害の治療に適当な式Ｉに含まれるヒドロキシム酸ハライド( ハロゲン化物)を記載している。番号Ｔ／６６３５０として公開されたＨＵ−Ｐ出願番号２３８５／９２は、式Ｉに含まれるさらなるヒドロキシム酸誘導体を記載している。これらの既知の化合物は、血管変成の治療、主に糖尿病の治療において用いることができる。植物は、地球上の生命の観点から非常に重要な役割を有する。それらは、ヒトを含む動物界にとっての栄養源であり、生命に必須の酸素の生成に重要な役割を有する。植物の最適な成長および育成条件として、環境条件に適合できなくてはならない。これらの環境因子が突然、劇的に変化すると（例えば、長期間の干ばつ、突然の約０℃への冷却、または環境における酸性物質、突然変異性物質もしくは放射性物質の出現による）、植物の稔性および多くの場合、生存能が大幅に低下する。植物は、発芽段階においては、その本来の防御能、すなわち特定の緩衝能がまだ充分な程度に発達していないために、これらの突然の好ましくない変化に特に感受性を示す。すなわち、極度の環境的変化の場合に生き残るチャンスを増加させるための植物の生来の防御機構を高めることのできる分子量の低いまたは高い物質を発見する必要がある。おそらく、そのような物質は、植物細胞膜の生物学的一体性の維持または再生を促進する一般的特性を有すべきである。さらに、そのような物質は、植物細胞の防御機構を誘発し、したがって細胞の染色体またはミトコンドリアゲノムの不可逆的損傷を避けることができなければならない。上記特性を有する物質によって、おそらく、植物は環境に出現する化学物質または突然変異誘発性物質の有害な影響に耐えることができる。そのような物質により植物が細胞の低水濃度に長期間耐えることができるならば、水の供給が制限された土地も開墾することができる。発芽中の種子を低温に耐えるようにすることができる、または凍結温度より低い温度まで限られた時間冷却することができるならば、一方では、特定の家庭用植物を早期に播くことができ、他方では、その耕作地を北部地域に広げることができる。いずれの場合も、かなりの経済的利益を期待することができる。前記の要求は、活性成分として式Ｉで示されるヒドロキシム酸誘導体またはその生理学的に許容できる酸付加塩を含む本発明の組成物により満たされることがわかった。すなわち、本発明の組成物は、活性成分としての式Ｉで示されるヒドロキシム酸誘導体またはその生理学的に許容できる酸付加塩を、植物保護に用いられる組成物の１またはそれ以上の従来の固体または液体キャリアと混合して含む。本明細書および請求の範囲において、Ｃ₁ _〜5アルキル基は、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチルまたはｎ−ペンチル基、好ましくは、メチルまたはエチル基である。Ｃ₃ _〜8シクロアルキル基は、例えば、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチル基、好ましくは、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基である。１またはそれ以上のヘテロ原子を含む５〜８員環は、例えば、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピペラジン、モルホリン、インドール、キノリン環等であり得る。Ｃ₁ _〜24アルコキシ基は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、デシロキシ、ドデシロキシ、オクタデシロキシ基等である。Ｃ₁ _〜25アルカノイル基は、例えば、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、カプロイル、パルミチル、ステアリル基等である。Ｃ₃ _〜9アルケノイル基は、例えば、アクリロイル、ペンテノイル、ヘキセノイル、ヘプテノイル、オクテノイル基等である。Ｃ₁ _〜4アルキレン基は、例えば、メチレン、エチレン、プロピレンまたはブチレン基である。ハロ原子は、例えば、フルオロ、クロロ、ブロモまたはヨード原子、好ましくは、クロロまたはブロモ原子である。Ｙが式：Ｒ⁷−ＣＯＯ−で示される基を表す場合、それは、例えば、リノレノイル、リノロイル、ドコサヘキサノイル、エイコサペンタノイル、アラキドノイル基等であり得る。式Ｉで示される化合物の生理学的に許容できる酸付加塩は、塩酸、硫酸等のような生理学的に許容できる無機酸とで、または、酢酸、フマル酸、乳酸等のような生理学的に許容できる有機酸とで形成される酸付加塩である。式Ｉで示される化合物の好ましい下位群は、下記式で示されるヒドロキシム酸誘導体からなる：式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、ｍおよびｎは式Ｉに関して述べられたものと同義であり、Ｘはハロ原子またはアミノ基を表し、Ｙはヒドロキシ基を意味する。ただし、Ｘがアミノ基である場合、Ｙはヒドロキシ以外である。式ＩＩで示される特に好ましい化合物において、Ｒ¹およびＲ²はそれらが結合する窒素原子と一緒になってピペリジノ基を形成し、Ｒ³はピリジル基を表し、ｍおよびｎは０の値を有し、Ｘは前記定義を表す。これらの化合物のうち、好ましい種を次に示す：Ｎ−／２−ヒドロキシ−３−（ピペリジニル）プロボキシ／ −３−ピリジンカルボキシミドイルクロライド。式Ｉで示されるヒドロキシム酸誘導体のさらに好ましい下位群は、下記式で示される化合物からなる：式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＡは式Ｉに関して述べたものと同義である。式Ｉで示されるヒドロキシム酸誘導体のもう一つの好ましい下位群は、下記式で示される化合物からなる：式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＡは式Ｉに関して述べたものと同義であり、Ｚは酸素または窒素原子を表す。式Ｉで示されるヒドロキシム酸誘導体のさらに好ましい下位群は、下記式で示される化合物からなる：式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＡは式Ｉに関して述べたものと同義であり、Ｒ⁶はＣ₁ _〜4 アルキル基を表す。式Ｉで示される化合物は、ＨＵ−ＰＮｏｓ．１７７，５７８および２０７，９８８ならびにＮｏ．Ｔ／６６３５０として公開されたＨＵ−Ｐ出願により公知の方法により調製することができる。本発明の化合物は、活性成分としての式Ｉで示されるヒドロキシム酸誘導体またはその生理学的に許容できる酸付加塩の０．０１〜９５重量％、好ましくは０．１〜２０重量％を、植物保護に用いられる組成物の１またはそれ以上の従来の固体または液体キャリアと混合して含む。本発明の組成物は、固体または液体、すなわち、粉末混合物、溶液、懸濁液、乳濁液等とすることができる。本質的に、植物保護において用いられる任意のタイプの組成物が、式Ｉで示される活性成分を含むことができる。それに対応して、キャリアは、水、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、ポリ（エチレングリコール）、植物油、鉱物油等のような溶媒；イオン性または非イオン性乳化剤のような界面活性剤；粉末石灰石、粉末ドロマイト、パーライト粉末（ｐｅｒｌｉｔｅｇｒｉｓｔ）、肥料、鉱物塩、微量栄養素、殺かび剤のような植物保護剤のような改良作業のために栽培に用いられる従来の薬剤であり得る。好適には、本発明の組成物は、使用前に水で希釈され、通常、式Ｉで示される化合物０．０００１〜１．０重量％を含む溶液、懸濁液または乳濁液が植物の処理のために用いられる。処理において、栽培すべき植物またはその種子もしくは苗または葉あるいは根を、式Ｉで示される化合物またはその生理学的に許容できる酸付加塩、およびその化合物を含む溶液、懸濁液または乳濁液にそれぞれ接触させる。例えば、栽培すべき植物の種子を式Ｉで示される化合物を含む種子粉衣組成物で処理する、または植物の苗に、式Ｉで示される化合物を含む溶液、懸濁液または乳濁液を噴霧することができる。栽培された植物またはその葉を、式Ｉで示される化合物の溶液、懸濁液または乳濁液に噴霧により接触させる、または根の周囲の土に、その溶液、懸濁液または乳濁液を振りかけることができる。さらなる処理の可能性は、従来の植物保護作業中に用いられるスプレーに本発明の組成物の濃厚物または希釈物を添加して必要な濃度で化合物Ｉを含む最終的スプレーを得ることからなる。このようにして、本発明の処理は、従来の植物保護処理と一緒に行われる。したがって、本発明のさらなる態様は、植物育成を促進するため及び／又は植物栽培における好ましくない環境的影響を除去するための方法からなる。本発明の方法によれば、栽培すべき植物またはその種子もしくは苗または葉ならびに根を、非毒性有効量の式Ｉで示されるヒドロキシム酸誘導体またはその生理学的に許容できる酸付加塩で処理する。好ましくは、栽培すべき植物またはその種子もしくは苗または葉ならびに根を、化合物Ｉまたはその生理学的に許容できる酸付加塩０．０００１〜１．０重量％を、植物保護に用いられる組成物の１またはそれ以上の従来の固体または液体キャリアと混合して含む組成物で処理する。「好ましくない環境的影響」という用語は、例えば、栄養不足、ストレス、土中の重金属塩の存在、及び／又は冷た過ぎるもしくは暖かすぎる環境等を意味する。式Ｉで示される化合物で処理された種子を栽培に用い、または栽培中に、植物を化合物Ｉの溶液、懸濁液または乳濁液で１回または数回処理すると、植物の成長が大きく促進され、植物は好ましくない環境的影響に抵抗を示す。本発明の組成物および方法は、好ましくは、トウモロコシ（ｍａｉｚｅ）、豆、マスカットメロン、ヒマワリ、トマト、トウガラシ、シロガラシ、ポピー、アマランス、ピジョン−ベリー（ｐｉｇｅｏｎ−ｂｅｒｒｙ）、アプリコット、桃等のような植物の栽培において用いることができる。式Ｉで示される化合物の植物栽培に対する効果を以下のようにして研究した：実験において、以下の活性剤を使用した。化合物「Ａ」：Ｎ−／２−ヒドロキシ−３−（ピペリジニル）プロポキシ／−３−ピリジンカルボキシミドイルクロライドマレート１．トウモロコシにおける霜抵抗の研究霜抵抗の研究のために、トウモロコシ種子の表面を活性成分の水溶液で処理する。溶液の濃度は：１ｇ／ｌ；０．１ｇ／ｌ；０．０１ｇ／ｌ；０．００１ｇ／ｌとした。処理後、種子をろ紙の上に載せ、必要量の水を均一割合で加えることにより発芽させた。次に、種子を、発芽の有無にかかわらず、プラスチック製フラコン（ｆｌａｃｏｎ）内に入れられた通常の土壌に稙えた。各フラコンに、毎日、水道水２０ｍｌを添加した。種子の処理から１４〜１５日後、プラスチックフラコンをフリーザー（Ｚａｎｕｓｓｉ製、５０ｌ）内に入れ、−１７℃で所定時間放置した。次に、フラコンを取り除き、フリーザーをそのまま−１７℃に冷却し、さらにプラスチックプラコンをそこに入れ庫内を占めるフラコンの体積が常に同じであるように配慮した。実施することのできた実験の数は、植物の天然の年間バイオリズムに従わなくてはならないことにより非常に制限された。バイオリズムから１ケ月以上ずれる場合は、得られる結果は、自由地（ｆｒｅｅｌａｎｄ）における植物の成長と比べることができない。トウモロコシ種子の発芽率は、ほぼ１００％に等しかったので、詳細に示さない。１．１時間の関数としての霜処理化合物「Ａ」の効果を研究するために、常に５０粒のトウモロコシ種子を、同じ濃度のその溶液で処理した。次に、種子を、１０〜１１粒からなる群に分けた。発芽および植え付けられた種子の一つの群を、１０分間の霜処理に付し、発芽および植え付けられた種子のもう一つの群を、１５分間の霜処理に付し、発芽および植え付けられた種子の別の一群を、２０分間の霜処理に付した。化合物「Ａ」の０．０１ｇ／ｌ溶液での処理の場合の生き残り植物の割合（％）を表Ｉに示す。対照群においては、トウモロコシの種子を水で処理した。表Ｉから、２０分間の霜処理においてさえ、化合物「Ａ」が０．０１ｇ／ｌの濃度で植物を凍結から保護することができることがわかる。種子に対する有効投与量は０．１８２ｍｃｇとなる。１．２１０分間の霜処理後のトウモロコシの生き残り化合物「Ａ」の水溶液で処理した種子から成長した３〜４枚の葉を有するトウモロコシを、−１７℃で１０分間の霜処理に付した。この研究は、トウモロコシが４月の早霜により危険にさらされた場合の生理学的状態をシュミレートした。生き残り試験の結果を表ＩＩに要約する。表ＩＩから、０．００１ｇ／ｌの濃度でも化合物「Ａ」で処理した場合に優れた霜抵抗が得られることがわかる。２．植物成長の促進の研究化合物「Ａ」の異なる濃度の水溶液で処理した種子から得られるトウモロコシを成長させ、各植物の高さおよび平均高さを、それぞれ１１日および１４日目に決めた。対照群は水で処理した。得られた結果を表ＩＩＩおよびＩＶにそれぞれ示す。表ＩＩＩおよびＩＶから、本発明の方法が、植物の成長に対して正の効果を発揮することがわかる。対照群の場合、平均高さは１１日目、および１４日目においても非常に低く、対照植物は、本発明により処理した植物よりも成育がかなり悪い。実験において、未処理種子から成長したトウモロコシに、３週間目に最適濃度の化合物「Ａ」の溶液を噴霧し、次の日に、植物を霜処理に付したところ、試験した１５の植物は数時間以内に全滅した。前記実験は、本発明の組成物が、実際に、植物生育を促進する、および植物栽培における好ましくない環境的影響を除去するのに好適であることを証明している。請求の範囲１．下記式で示されるヒドロキシム酸誘導体またはその酸付加塩を、植物保護に用いられる組成物の１またはそれ以上の従来の固体または液体キヤリアと混合して含んでなる、環境の有害な影響に対して稙物細胞を保護するための組成物の使用：式中、Ｒ¹は、水素原子またはＣ₁ _〜5アルキル基を表す、Ｒ²は、水素原子、Ｃ₁ _〜5アルキル基、Ｃ₃ _〜8シクロアルキル基、または任意にヒドロキシもしくはフェニル基により置換されたフェニル基を表す、または、Ｒ¹およびＲ²はそれらが結合する窒素原子と一緒になり５〜８員環を形成し、この環は任意に１またはそれ以上のさらなる窒素、酸素もしくはイオウ原子を含み、この環は他の脂環式またはヘテロ環式環、好ましくはベンゼン、ナフタレン、キノリン、イソキノリン、ピリジンもしくはビラゾリン環と縮合することができ、さらに、所望であり化学的に可能な場合、窒素及び／又はイオウヘテロ原子が酸化物または二酸化物として存在する、Ｒ³は、水素原子、フェニル基、ナフチル基またはピリジル基を意味し、これらの基は１またはそれ以上のハロ原子またはＣ₁ _〜4アルコキシ基で置換され得る、Ｙは、水素原子、ヒドロキシ基、任意にアミノ基により置換されるＣ₁ _〜24アルコキシ基、１〜６の二重結合を含むＣ₂ _〜24ポリアルケニルオキシ基、Ｃ₁ _〜25 アルカノイル基、Ｃ₃ _〜9アルケノイル基または式：Ｒ⁷−ＣＯＯ−で示される基を意味し、ここでＲ⁷は、１〜６の二重結合を含むＣ₂ _〜30ポリアルケニル基を表す、Ｘは、ハロ原子、アミノ基またはＣ₁ _〜4アルコキシ基を表す、または、Ｘは、Ｂと一緒になって酸素原子を表す、または、ＸとＹはそれらが結合する炭素原子およびこれら炭素原子間の−ＮＲ−Ｏ−ＣＨ₂−基と一緒になり、下記式で示される環を形成する、式中、Ｚは、酸素原子または窒素原子を表す、Ｒは、水素原子を表す、またはＲは、Ｂと一緒になって化学結合を形成する、Ａは、Ｃ₁ _〜4アルキレン基もしくは化学結合または下記式で示される基を表す、式中、Ｒ⁴は、水素原子、Ｃ₁ _〜5アルキル基、Ｃ₃ _〜8シクロアルキル基、または任意にハロ原子、Ｃ₁ _〜4アルコキシ基もしくはＣ₁ _〜5アルキル基により置換されたフェニル基を表す、Ｒ⁵は、水素原子、Ｃ₁ _〜4アルキル基またはフェニル基を表す、ｍは、０、１または２の値を有する、およびｎは、０、１または２の値を有する、ただし、Ｘがアミノ基である場合、Ｙはヒドキシ以外である。２．下記式で示される化合物またはその酸付加塩を含む請求項１に記載の使用：式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、ｍおよびｎは請求項１で述べたものと同義であり、Ｘはハロ原子またはアミノ基を表し、Ｙはヒドロキシ基を表す。３．下記式で示される化合物またはその酸付加塩を含む請求項１に記載の使用：式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＡは請求項１に定義されたものと同義である。４．下記式で示される化合物またはその酸付加塩を含む請求項１に記載の使用：式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＡは請求項１で述べたものと同義であり、Ｚは酸素または窒素原子を表す。５．下記式で示される化合物またはその酸付加塩を含む請求項１に記載の使用：式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＡは請求項１で定義したものと同義であり、Ｒ⁶はＣ₁ _〜4 アルキル基を表す。６．式ＩＩで示される化合物またはその酸付加塩を含む請求項１または２に記載の使用：式ＩＩ中、Ｒ¹およびＲ²はそれらが結合する窒素原子と一緒になってピペリジノ基を形成し、ｍおよびｎは０の値を有し、ＸおよびＹは請求項２で述べたものと同じ定義を表す。７．Ｎ−／２−ヒドロキシ−３−（１−ピペリジニル）プロポキシ／−３−ピリジンカルボキシミドイルクロライドまたはその酸付加塩を含む請求項１、２または６に記載の使用。８．請求項１のヒドロキシム酸誘導体０．０１〜９５重量％を含む請求項１〜７のいずれかに記載の使用。９．成長期中または発芽状態において、長期間低水分濃度に維持する、または凍結温度を下回る低温に制限時間維持することに対して植物細胞を保護すること、または酸性物質、突然変異誘発物質または放射性物質に対する抵抗性を提供することを含む請求項１〜８のいずれかに記載の使用。１０．植物生育の促進及び／又は植物栽培における好ましくない環境的影響の除去のための方法であって、栽培すべき植物またはその種子もしくは苗または葉あるいは根を、非毒性有効量の式Ｉで示されるヒドロキシム酸誘導体またはその酸付加塩で処理する方法：式Ｉ中、Ｒ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｘ、ＹおよびＢは請求項１で定義されたものと同義である。１１．栽培すべき稙物またはその種子もしくは苗または葉あるいは根を、式Ｉで示されるヒドロキシム酸誘導体（式Ｉ中、Ｒ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｘ、ＹおよびＢは請求項１で定義されたものと同義である）またはその酸付加塩０．０００１〜１．０重量％を、植物保護に用いられる組成物の１またはそれ以上の従来の固体または液体キャリアと混合して含む組成物で処理する請求項１０に記載の方法。１２．ヒドロキシム酸誘導体がＮ−／２−ヒドロキシ−３−（ピペリジニル）プロポキシ／−３−ピリジンカルボキシミドイルクロライドまたはその酸付加塩である請求項１０または１１に記載の方法。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ【要約の続き】ニル基を表す、ｍは、０、１または２の値を有する、およびｎは、０、１または２の値を有する。

Claims

【特許請求の範囲】１．活性成分として下記式で示されるヒドロキシム酸誘導体または生理学的に許容できるその酸付加塩を、植物保護に用いられる組成物の１またはそれ以上の従来の固体または液体キャリアと混合して含んでなる、植物生育の促進及び／又は植物栽培における好ましくない環境的影響の除去のための組成物：式中、Ｒ¹は、水素原子またはＣ₁ _〜5アルキル基を表す、Ｒ²は、水素原子、Ｃ₁ _〜5アルキル基、Ｃ₃ _〜8シクロアルキル基、または任意にヒドロキシもしくはフェニル基により置換されたフェニル基を表す、または、Ｒ¹およびＲ²はそれらが結合する窒素原子と一緒になり５〜８員環を形成し、この環は任意に１またはそれ以上のさらなる窒素、酸素もしくはイオウ原子を含み、この環は他の脂環式またはヘテロ環式環、好ましくはベンゼン、ナフタレン、キノリン、イソキノリン、ピリジンもしくはピラゾリン環と縮合することができ、さらに、所望であり化学的に可能な場合、窒素及び／又はイオウヘテロ原子が酸化物または二酸化物として存在する、Ｒ³は、水素原子、フェニル基、ナフチル基またはピリジル基を意味し、これらの基は１またはそれ以上のハロ原子またはＣ₁ _〜4アルコキシ基で置換され得る、Ｙは、水素原子、ヒドロキシ基、任意にアミノ基により置換されるＣ₁ _〜24アルコキシ基、１〜６の二重結合を含むＣ₂ _〜24ポリアルケニロキシ基、Ｃ₁ _〜25アルカノイル基、Ｃ₃ _〜9アルケノイル基または式：Ｒ⁷−ＣＯＯ−で示される基であり、ここでＲ⁷は、１〜６の二重結合を含むＣ₂ _〜30ポリアルケニル基を表す、Ｘは、ハロ原子、アミノ基またはＣ₁ _〜4アルコキシ基を表す、または、Ｘは、Ｂと一緒になって酸素原子を表す、または、ＸとＹはそれらが結合する炭素原子と一緒になり、−ＮＲ−Ｏ−ＣＨ₂−基がそれら炭素原子の間に介在して下記式で示される環を形成する、式中、Ｚは、酸素原子または窒素原子を表す、Ｒは、水素原子を表す、Ｒは、Ｂと一緒になって化学結合を形成する、Ａは、Ｃ₁ _〜4アルキレン基もしくは化学結合または下記式で示される基を表す、式中、Ｒ⁴、水素原子、Ｃ₁ _〜5アルキル基、Ｃ₃ _〜8シクロアルキル基、または任意にハロ原子、Ｃ₁ _〜4アルコキシ基もしくはＣ₁ _〜5アルキル基により置換されたフェニル基を表す、Ｒ⁵は、水素原子、Ｃ₁ _〜4アルキル基またはフェニル基を表す、ｍは、０、１または２の値を有する、およびｎは、０、１または２の値を有する。２．活性成分か下記式で示される化合物またはその生理学的に許容できる酸付加塩である請求項１に記載の組成物：式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、ｍおよびｎは請求項１に記載のものと同義であり、Ｘはハロ原子またはアミノ基を表し、Ｙはヒドロキシ基を表す。３．活性成分が下記式で示される化合物またはその生理学的に許容できる酸付加塩である請求項１に記載の組成物：式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＡは請求項１に定義されたものと同義である。４．活性成分が下記式で示される化合物またはその生理学的に許容できる酸付加塩である請求項１に記載の組成物：式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＡは請求項１に記載のものと同義であり、Ｚは酸素または窒素原子を表す。５．活性成分が下記式で示される化合物またはその生理学的に許容できる酸付加塩である請求項１に記載の組成物：式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＡは請求項１に定義されたものと同義であり、Ｒ⁶はＣ₁ _〜4アルキル基を表す。６．活性成分が式ＩＩで示される化合物またはその生理学的に許容できる酸付加塩である請求項１または２に記載の組成物：式ＩＩ中、Ｒ¹およびＲ²はそれらが結合する窒素原子と一緒になってピペリジノ基を形成し、ｍおよびｎは０の値を有し、ＸおよびＹは請求項２で述べたものと同じ定義を表す。７．活性成分がＮ−／２−ヒドロキシ−３−（ピペリジニル）プロポキシ／−３ −ピリジンカルボキシミドイルクロライドまたはその生理学的に許容できる酸付加塩である請求項１、２または６に記載の組成物。８．活性成分がＮ−／２−ヒドロキシ−３−（１−ピペリジニル）プロポキシ／ −３−ピリジンカルホキシミドアミドまたはその生理学的に許容できる酸付加塩である請求項１、２または６に記載の組成物。９．活性成分０．０１〜９５体積％を含む請求項１〜８のいずれかに記載の組成物。１０．植物生育の促進及び／又は植物栽培における好ましくない環境的影響の除去のための方法であって、栽培すべき植物またはその種子もしくは苗または葉あるいは根を、非毒性有効量の式Ｉで示されるヒドロキシム酸誘導体またはその生理学的に許容できる酸付加塩で処理する方法：式Ｉ中、Ｒ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｘ、ＹおよびＢは請求項１に定義されたものと同義である。１１．栽培すべき植物またはその種子もしくは苗または葉あるいは根を、式Ｉで示されるヒドロキシム酸誘導体：式Ｉ中、Ｒ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｘ、ＹおよびＢは請求項１に定義されたものと同義である、または生理学的に許容できるその酸付加塩０．０００１〜１．０重量％を、植物保護に用いられる組成物の１またはそれ以上の従来の固体または液体キャリアと混合して含む組成物で処理する請求項１０に記載の方法。１２．ヒドロキシム酸誘導体がＮ−／２−ヒドロキシ−３−（ピペリジニル）プロポキシ／−３−ピリジンカルボキシミドイルクロライドまたはその生理学的に許容できる酸付加塩である請求項１０または１１に記載の方法。１３．ヒドロキシム酸誘導体がＮ−／２−ヒドロキシ−３−（１−ピペリジニル）プロポキシ／−３−ピリジンカルボキシミドアミドまたはその生理学的に許容できる酸付加塩である請求項１０または１１に記載の方法。