JPS6218521B2 - - Google Patents
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- JPS6218521B2 JPS6218521B2 JP53048485A JP4848578A JPS6218521B2 JP S6218521 B2 JPS6218521 B2 JP S6218521B2 JP 53048485 A JP53048485 A JP 53048485A JP 4848578 A JP4848578 A JP 4848578A JP S6218521 B2 JPS6218521 B2 JP S6218521B2
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は薬害の極めて低い農園芸用殺菌剤組成
物に関するものであり、詳しくはN−(p−フル
オロフエニル)−2,3−ジクロロマレイミドに
或種の化合物を配合してなる薬害の低減化された
農園芸用殺菌剤組成物に関するものである。 N−(p−フルオロフエニル)−2,3−ジクロ
ロマレイミドを有効成分とする薬剤は主に果樹、
蔬菜等に対する病害の防除に使用される農園芸用
殺菌剤であり、抗菌スペクトラムが広いため多種
の病害に対して優れた効果を示す。 特に前記薬剤はリンゴ、ミカンに対する病害の
防除薬剤として高く評価され、各方面からの期待
が大きいが、作物の種類、散布濃度或いは散布時
期によつては作物に薬害を与える場合がある。 一般に、薬剤によつてひき起される作物に対す
る被害は、本質的にはその薬剤に起因するもので
あり完全には回避できないが、気象条件、例えば
薬剤散布時及びその前後の気温、湿度、日照量、
風雨等の外的要因によつて、その発現程度に差が
あり、また、作物の種類、品種、生育時期、生理
状態等の内的要因によつてもその発現程度が異な
る。 本発明者等は、特にN−(p−フルオロフエニ
ル)−2,3−ジクロロマレイミドが、作物に対
し局所的に高濃度で散布された場合に生ずる薬害
を低減させる方法について鋭意検討を重ねた結
果、N−(p−フルオロフエニル)−2,3−ジク
ロロマレイミドに或種の化合物を配合することに
より、N−(p−フルオロフエニル)−2,3−ジ
クロロマレイミド本来の殺菌性能を低下させるこ
となく、薬害を低減させることができることを見
い出し、本発明を完成した。 即ち、本発明の要旨はシステイン、そのエステ
ル及びこれらの塩及びジチオスレイトールよりな
る群(以下、これらの化合物を薬害低減化剤と称
する。)の少くとも一種並びにN−(p−フルオロ
フエニル)−2,3−ジクロロマレイミドを含む
農園芸用殺菌剤組成物にある。 本発明の農園芸用殺菌剤組成物に含まれる薬害
低減化剤は、システイン、そのエステル及びこれ
らの塩及びジチオスレイトールよりなる群から選
ばれる。 薬害低減化剤の配合量は化合物によつて異なる
が、N−(p−フルオロフエニル)−2,3−ジク
ロロマレイミドに対し、0.1〜10重量%の範囲が
好ましく、0.1重量%より少量では効果が低く、
また、10重量より多くしても、それ以上の効果の
増加が認められないため10重量%を超える添加は
通常、無意味である。 本発明の組成物を農園芸用殺菌剤として使用す
るに当つては、通常、有効成分の施用場面での分
散性を向上させるため、本発明組成物に更に増量
剤及び展着剤を適当な割合に混合し、水和剤の形
で使用する。 その際、増量剤としてはカオリン、ベントナイ
ト等の粘土類、タルク、葉ろう石等のタルク類、
珪藻土、ホワイトカーボン等の鉱物性粉末、その
他、CMC等があげられる。 また展着剤としてはポリオキシエチレンアルキ
ルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビ
タンモノラウレイト等の非イオン系界面活性剤、
アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロライ
ド、アルキルピリジニウムクロライド等のカチオ
ン系界面活性剤、アルキルベンゼンスルフオン酸
塩、リグニンスルフオン酸塩、高級アルコール硫
酸塩等のアニオン系界面活性剤、アルキルジメチ
ルベタイン、ドデシルアミノエチルグリシン等の
両性系界面活性剤があげられる。 本発明に係る農園芸用殺菌剤組成物の使用方法
は、茎葉処理の場合、通常、有効成分濃度500〜
2000ppmの水溶液を10アールあたり50〜1000
茎葉に散布する。 本発明に係る農園芸用殺菌剤組成物はキユウリ
炭疽病、カンキツ黒点病、リンゴ黒星病、斑点落
葉病、モリニア病、トマト疫病等の病害菌に対し
強い殺菌力を示し、一方、作物に対しては局所的
に高濃度の薬剤が散布された場合にも薬害を生じ
ないか又は薬害が少ないという優れた性質を有し
ている。 次に本発明に係る農園芸用殺菌剤組成物の製剤
例及び本殺菌剤組成物による薬害試験及び殺菌試
験をあげて本発明を更に詳細に説明するが、本発
明はこれらの具体的に例示されたものに限定され
るものではない。尚、部は重量部を示す。 製剤例 1 N−(p−フルオロフエニル)−2,3−ジクロ
ロマレイミド75部、L−システインメチルエステ
ルの塩酸塩7.5部、アルキルベンゼンスルホン酸
ソーダ5部、珪藻土12.5部を均一に粉砕混合して
殺菌剤(水和剤)を得た。 製剤例 2 製剤例1に於いて、L−システインメチルエス
テルの塩酸塩の量を0.75部、珪藻土の量を19.25
部に変えた外は製剤例1と同様の方法で殺菌剤
(水和剤)を得た。 製剤例 3 製剤例1に於いて、L−システインメチルエス
テルの塩酸塩の量を0.075部、珪藻土の量を19.93
部に変えた外は製剤例1と同様の方法で殺菌剤
(水和剤)を得た。 試験例 1 製剤例2により得られた水和剤、及び製剤例2
に於いて薬害低減化剤としてL−システインメチ
ルエステル塩酸塩の代りにジチオスレイトールを
用いて製造した水和剤を、N−(p−フルオロフ
エニル)−2,3−ジクロロマレイミドの濃度が
10000ppmになるよう水で希釈し、その100mlを
グリーンハウス内でポツトに植えた播種後20日の
大豆(品種、早生房成白鳥枝豆)の苗(本葉2〜
3枚)20本にジエツトガンにて噴霧散布した。 風乾後、これらの苗をグリーンハウス内(25〜
30℃)に放置し、3日後、薬害発生程度を調査し
た。 薬害度の調査方法は葉害無しから枯死までを程
度順に5段階に分け、その程度に応じて0(薬害
無し)、1,2,3,4(枯死)に分類し、各段
階に対応する葉数n0,n1,n2,n3,n4を調査し、
次式により算出した。(nは調査全葉数を表わ
す。) 薬害度=0×n0+1×n1+2×n2+3×n3+4
×n4/n 試験結果を第1表に示す。 尚、表中、指数は薬害低減化剤を含まない以外
は同様にして製剤した水和剤(対照区)の薬害度
を100としたときの各水和剤(試験区)の薬害度
を表わし、また添加量はN−(p−フルオロフエ
ニル)−2,3−ジクロロマレイミドに対する薬
害低減化剤の重量%を表わす。
物に関するものであり、詳しくはN−(p−フル
オロフエニル)−2,3−ジクロロマレイミドに
或種の化合物を配合してなる薬害の低減化された
農園芸用殺菌剤組成物に関するものである。 N−(p−フルオロフエニル)−2,3−ジクロ
ロマレイミドを有効成分とする薬剤は主に果樹、
蔬菜等に対する病害の防除に使用される農園芸用
殺菌剤であり、抗菌スペクトラムが広いため多種
の病害に対して優れた効果を示す。 特に前記薬剤はリンゴ、ミカンに対する病害の
防除薬剤として高く評価され、各方面からの期待
が大きいが、作物の種類、散布濃度或いは散布時
期によつては作物に薬害を与える場合がある。 一般に、薬剤によつてひき起される作物に対す
る被害は、本質的にはその薬剤に起因するもので
あり完全には回避できないが、気象条件、例えば
薬剤散布時及びその前後の気温、湿度、日照量、
風雨等の外的要因によつて、その発現程度に差が
あり、また、作物の種類、品種、生育時期、生理
状態等の内的要因によつてもその発現程度が異な
る。 本発明者等は、特にN−(p−フルオロフエニ
ル)−2,3−ジクロロマレイミドが、作物に対
し局所的に高濃度で散布された場合に生ずる薬害
を低減させる方法について鋭意検討を重ねた結
果、N−(p−フルオロフエニル)−2,3−ジク
ロロマレイミドに或種の化合物を配合することに
より、N−(p−フルオロフエニル)−2,3−ジ
クロロマレイミド本来の殺菌性能を低下させるこ
となく、薬害を低減させることができることを見
い出し、本発明を完成した。 即ち、本発明の要旨はシステイン、そのエステ
ル及びこれらの塩及びジチオスレイトールよりな
る群(以下、これらの化合物を薬害低減化剤と称
する。)の少くとも一種並びにN−(p−フルオロ
フエニル)−2,3−ジクロロマレイミドを含む
農園芸用殺菌剤組成物にある。 本発明の農園芸用殺菌剤組成物に含まれる薬害
低減化剤は、システイン、そのエステル及びこれ
らの塩及びジチオスレイトールよりなる群から選
ばれる。 薬害低減化剤の配合量は化合物によつて異なる
が、N−(p−フルオロフエニル)−2,3−ジク
ロロマレイミドに対し、0.1〜10重量%の範囲が
好ましく、0.1重量%より少量では効果が低く、
また、10重量より多くしても、それ以上の効果の
増加が認められないため10重量%を超える添加は
通常、無意味である。 本発明の組成物を農園芸用殺菌剤として使用す
るに当つては、通常、有効成分の施用場面での分
散性を向上させるため、本発明組成物に更に増量
剤及び展着剤を適当な割合に混合し、水和剤の形
で使用する。 その際、増量剤としてはカオリン、ベントナイ
ト等の粘土類、タルク、葉ろう石等のタルク類、
珪藻土、ホワイトカーボン等の鉱物性粉末、その
他、CMC等があげられる。 また展着剤としてはポリオキシエチレンアルキ
ルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビ
タンモノラウレイト等の非イオン系界面活性剤、
アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロライ
ド、アルキルピリジニウムクロライド等のカチオ
ン系界面活性剤、アルキルベンゼンスルフオン酸
塩、リグニンスルフオン酸塩、高級アルコール硫
酸塩等のアニオン系界面活性剤、アルキルジメチ
ルベタイン、ドデシルアミノエチルグリシン等の
両性系界面活性剤があげられる。 本発明に係る農園芸用殺菌剤組成物の使用方法
は、茎葉処理の場合、通常、有効成分濃度500〜
2000ppmの水溶液を10アールあたり50〜1000
茎葉に散布する。 本発明に係る農園芸用殺菌剤組成物はキユウリ
炭疽病、カンキツ黒点病、リンゴ黒星病、斑点落
葉病、モリニア病、トマト疫病等の病害菌に対し
強い殺菌力を示し、一方、作物に対しては局所的
に高濃度の薬剤が散布された場合にも薬害を生じ
ないか又は薬害が少ないという優れた性質を有し
ている。 次に本発明に係る農園芸用殺菌剤組成物の製剤
例及び本殺菌剤組成物による薬害試験及び殺菌試
験をあげて本発明を更に詳細に説明するが、本発
明はこれらの具体的に例示されたものに限定され
るものではない。尚、部は重量部を示す。 製剤例 1 N−(p−フルオロフエニル)−2,3−ジクロ
ロマレイミド75部、L−システインメチルエステ
ルの塩酸塩7.5部、アルキルベンゼンスルホン酸
ソーダ5部、珪藻土12.5部を均一に粉砕混合して
殺菌剤(水和剤)を得た。 製剤例 2 製剤例1に於いて、L−システインメチルエス
テルの塩酸塩の量を0.75部、珪藻土の量を19.25
部に変えた外は製剤例1と同様の方法で殺菌剤
(水和剤)を得た。 製剤例 3 製剤例1に於いて、L−システインメチルエス
テルの塩酸塩の量を0.075部、珪藻土の量を19.93
部に変えた外は製剤例1と同様の方法で殺菌剤
(水和剤)を得た。 試験例 1 製剤例2により得られた水和剤、及び製剤例2
に於いて薬害低減化剤としてL−システインメチ
ルエステル塩酸塩の代りにジチオスレイトールを
用いて製造した水和剤を、N−(p−フルオロフ
エニル)−2,3−ジクロロマレイミドの濃度が
10000ppmになるよう水で希釈し、その100mlを
グリーンハウス内でポツトに植えた播種後20日の
大豆(品種、早生房成白鳥枝豆)の苗(本葉2〜
3枚)20本にジエツトガンにて噴霧散布した。 風乾後、これらの苗をグリーンハウス内(25〜
30℃)に放置し、3日後、薬害発生程度を調査し
た。 薬害度の調査方法は葉害無しから枯死までを程
度順に5段階に分け、その程度に応じて0(薬害
無し)、1,2,3,4(枯死)に分類し、各段
階に対応する葉数n0,n1,n2,n3,n4を調査し、
次式により算出した。(nは調査全葉数を表わ
す。) 薬害度=0×n0+1×n1+2×n2+3×n3+4
×n4/n 試験結果を第1表に示す。 尚、表中、指数は薬害低減化剤を含まない以外
は同様にして製剤した水和剤(対照区)の薬害度
を100としたときの各水和剤(試験区)の薬害度
を表わし、また添加量はN−(p−フルオロフエ
ニル)−2,3−ジクロロマレイミドに対する薬
害低減化剤の重量%を表わす。
【表】
試験例 2
薬害低減化剤として第2表に記載の化合物を用
い、製剤例1及び2と同様にして製造した水和剤
をN−(p−フルオロフエニル)−2,3−ジクロ
ロマレイミドの濃度が10000ppmになるよう水で
希釈し、その100mlを、グリーンハウス内でポツ
トに植えた播種後20日の小豆(品種、大納言)の
苗(本葉2〜3枚)20本にジエツトガンにて噴霧
散布した。 風乾後、これらの苗をグリーンハウス内(25〜
30℃)に放置し、3日後、薬害発生程度を試験例
1と同様の方法で調査した。 試験結果を第2表に示す。 尚、表中、指数及び添加量は第1表中に於ける
ものと同一の意義を有する。
い、製剤例1及び2と同様にして製造した水和剤
をN−(p−フルオロフエニル)−2,3−ジクロ
ロマレイミドの濃度が10000ppmになるよう水で
希釈し、その100mlを、グリーンハウス内でポツ
トに植えた播種後20日の小豆(品種、大納言)の
苗(本葉2〜3枚)20本にジエツトガンにて噴霧
散布した。 風乾後、これらの苗をグリーンハウス内(25〜
30℃)に放置し、3日後、薬害発生程度を試験例
1と同様の方法で調査した。 試験結果を第2表に示す。 尚、表中、指数及び添加量は第1表中に於ける
ものと同一の意義を有する。
【表】
試験例 3
リンゴ苗木(品種、スターキングデリシヤス)
を強剪定して、約1ケ月後に伸長した新梢を切り
取り、水を満たした300mlの三角フラスコに挿し
た。これに製剤例1,2,3により得られた水和
剤及び薬害低減化剤として第3表に記載の化合物
を用い、製剤例1,2,3と同様にして製造した
水和剤をN−(p−フルオロフエニル)−2,3−
ジクロロマレイミドの濃度が10000ppmになるよ
う水で希釈し、その100mlを新梢3本にジエツト
ガンにて噴霧散布した。 風乾後、これらの新梢をグリーンハウス内(25
〜30℃)に放置し、4日後、薬害発生程度を試験
例1と同様の方法で調査した。 試験結果を第3表に示す。 尚、表中、指数及び添加量は第1表に於けるも
のと同一の意義を有する。
を強剪定して、約1ケ月後に伸長した新梢を切り
取り、水を満たした300mlの三角フラスコに挿し
た。これに製剤例1,2,3により得られた水和
剤及び薬害低減化剤として第3表に記載の化合物
を用い、製剤例1,2,3と同様にして製造した
水和剤をN−(p−フルオロフエニル)−2,3−
ジクロロマレイミドの濃度が10000ppmになるよ
う水で希釈し、その100mlを新梢3本にジエツト
ガンにて噴霧散布した。 風乾後、これらの新梢をグリーンハウス内(25
〜30℃)に放置し、4日後、薬害発生程度を試験
例1と同様の方法で調査した。 試験結果を第3表に示す。 尚、表中、指数及び添加量は第1表に於けるも
のと同一の意義を有する。
【表】
試験例 4
製剤例2により得られた水和剤及び薬害低減化
剤として第4表に記載の化合物を用い、製剤例2
と同様にして製造した水和剤を、各々N−(p−
フルオロフエニル)−2,3−ジクロロマレイミ
ドの濃度が200ppm及び100ppmになるよう水で
希釈し、各々100mlをグリーンハウス内でポツト
に植えた播種後10日のキユウリ(品種、さつきみ
どり)の苗(本葉1〜2枚)20本にジエツトガン
にて噴霧散布した。風乾後、あらかじめコーン培
地上で培養したキユウリ炭疽病菌
(Colletotrichum lagenarium)の胞子懸濁液をこ
れらの苗に噴霧接種し、23℃、湿度100%、暗黒
条件の培養器内に24時間放置した後、グリーンハ
ウス内(20〜25℃)に移し、2日後、各々の濃度
に於ける発病程度を調査した。 防除価は各葉ごとの病斑数を調べ次式により算
出した。 防除価(%)=(1−試験区の1葉当りの病斑数/対照区1葉当りの病斑数)×100 試験結果を第4表に示す。
剤として第4表に記載の化合物を用い、製剤例2
と同様にして製造した水和剤を、各々N−(p−
フルオロフエニル)−2,3−ジクロロマレイミ
ドの濃度が200ppm及び100ppmになるよう水で
希釈し、各々100mlをグリーンハウス内でポツト
に植えた播種後10日のキユウリ(品種、さつきみ
どり)の苗(本葉1〜2枚)20本にジエツトガン
にて噴霧散布した。風乾後、あらかじめコーン培
地上で培養したキユウリ炭疽病菌
(Colletotrichum lagenarium)の胞子懸濁液をこ
れらの苗に噴霧接種し、23℃、湿度100%、暗黒
条件の培養器内に24時間放置した後、グリーンハ
ウス内(20〜25℃)に移し、2日後、各々の濃度
に於ける発病程度を調査した。 防除価は各葉ごとの病斑数を調べ次式により算
出した。 防除価(%)=(1−試験区の1葉当りの病斑数/対照区1葉当りの病斑数)×100 試験結果を第4表に示す。
Claims (1)
- 1 システイン、そのエステル及びこれらの塩及
びジチオスレイトールよりなる群から選ばれた少
くとも一種並びにN−(p−フルオロフエニル)−
2,3−ジクロロマレイミドを含む農園芸用殺菌
剤組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4848578A JPS54140727A (en) | 1978-04-24 | 1978-04-24 | Agricultural and horticultural microbicidal composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4848578A JPS54140727A (en) | 1978-04-24 | 1978-04-24 | Agricultural and horticultural microbicidal composition |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS54140727A JPS54140727A (en) | 1979-11-01 |
JPS6218521B2 true JPS6218521B2 (ja) | 1987-04-23 |
Family
ID=12804679
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4848578A Granted JPS54140727A (en) | 1978-04-24 | 1978-04-24 | Agricultural and horticultural microbicidal composition |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS54140727A (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20170027171A1 (en) * | 2014-04-16 | 2017-02-02 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Method for controlling plant diseases |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4936824A (ja) * | 1972-08-21 | 1974-04-05 |
-
1978
- 1978-04-24 JP JP4848578A patent/JPS54140727A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4936824A (ja) * | 1972-08-21 | 1974-04-05 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS54140727A (en) | 1979-11-01 |
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