JP2001507373A - 2,4′―ジピリジル誘導体の製造方法、分離方法並びにベンゾオキサゼピン誘導体およびその塩の製造方法 - Google Patents
2,4′―ジピリジル誘導体の製造方法、分離方法並びにベンゾオキサゼピン誘導体およびその塩の製造方法Info
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- 【特許請求の範囲】 1.式(I): (式中、Xはハロゲン原子を示し、R3およびR4はそれぞれ、水素原子、ハロゲ ン原子、または炭素数1〜4の低級アルキル基を示す)で表わされる2−ハロピ リジン誘導体と、4−ハロピリジンとをニッケル錯体触媒を用いて、ハロゲン化 テトラアルキルアンモニウムの存在または不存在下でカップリング反応させるこ とを特徴とする、 式(II): (式中、R3およびR4はそれぞれ上に定義した通りである)で表わされる2,4 ’−ジピリジル誘導体の製造方法。 2.ニッケル錯体触媒が、NiCl2(PPh3)2,NiBr2(PPh3)2, NiI2(PPh3)2,NiCl2〔Ph2P(CH2)2PPh2〕,NiCl2〔 Ph2P(CH2)3PPh2〕から選択される2価のニッケルを含むジハライドで ある、請求項1に記載の2,4’−ジピリジル誘導体の製造方法。 3.ニッケル錯体触媒とともに亜鉛を用いる請求項2に記載の2,4’−ジピ リジル誘導体の製造方法。 4.2−ハロピリジン誘導体および4−ハロピリジンが、2−クロルピリジン 誘導体と4−クロルピリジンである請求項1,2または3に記載の方法。 5.式(II): (式中、R3およびR4はそれぞれ、水素原子、ハロゲン原子、または炭素数1〜 4の低級アルキル基を示す)で表わされる2,4’−ジピリジル誘導体を含むジ ピリジル誘導体異性体の混合物を有機溶媒に溶解させた後に、得られた溶液をシ リカゲルカラムクロマトグラフィーにかけることを特徴とする2,4’−ジピリ ジル誘導体の分離方法。 6.請求項5に記載の方法により、2,4’−ジピリジル誘導体を分離する、 請求項1〜4のいずれか1項に記載の2,4’−ジピリジル誘導体の製造方法。 7.式(II): (式中、R3およびR4はそれぞれ、水素原子、ハロゲン原子または炭素数1〜4 の低級アルキル基を示す)で表わされる2,4’−ジピリジル誘導体を含むジピ リジル誘導体異性体の混合物を有機溶媒中、2,2’−ジピリジル誘導体と4, 4’−ジピリジルとを硫酸銅塩として不溶化し、濾去することを特徴とする2, 4’−ジピリジル誘導体の分離方法。 8.請求項7記載の方法により2,4’−ジピリジル誘導体を分離する、請求 項1〜4のいずれか1項に記載の2,4’−ジピリジル誘導体の製造方法。 9.式(III): (式中、nは2〜5の整数を示し、R1は水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜 4の低級アルキル基、炭素数1〜4の低級アルコキシアルキル基、炭素数1〜4 のハロゲノアルキル基、シアノ基またはエステル基を示し、R2は水素原子、ハ ロゲン原子、炭素数1〜4の低級アルキル基、炭素数1〜4の低級アルコキシ基 または水酸基を示し、R3およびR4はそれぞれ、水素原子、ハロゲン原子または 炭素数1〜4の低級アルキル基を示し、点線は結合の存在または不存在を示す) で表わされるベンゾオキサゼピン誘導体およびその塩の製造方法において、請求 項1〜8のいずれか1項に記載の方法を用いて2,4’−ジピリジル誘導体を調 製したのちに還元反応により、 式(XXI): (式中、R3,R4、点線はそれぞれ上に定義した通りである)で表わされる化合 物を調製し、さらに、式(V): (式中、n,R1,R2はそれぞれ上に定義した通りであり、Qは水酸基、アルコ キシ基、ハロゲンまたはアミノ基と容易に交換し得る脱離基を示す)で表わされ る化合物と反応させることを特徴とす る前記ベンゾオキサゼピン誘導体およびその塩の製造方法。 10.式(III): (式中、nは2〜5の整数を示し、R1は水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜 4の低級アルキル基、炭素数1〜4の低級アルコキシアルキル基、炭素数1〜4 のハロゲノアルキル基、シアノ基またはエステル基を示し、R2は水素原子、ハ ロゲン原子、炭素数1〜4の低級アルキル基、炭素数1〜4の低級アルコキシ基 または水酸基を示し、R3およびR4はそれぞれ、水素原子、ハロゲン原子または 炭素数1〜4の低級アルキル基を示し、点線は結合の存在または不存在を示す) で表わされるベンゾオキサゼピン誘導体およびその塩の製造方法において、請求 項1〜8のいずれか1項に記載の方法を用いて2,4’−ジピリジル誘導体を調 製し、 式(V):(式中、n,R1,R2はそれぞれ上に定義した通りであり、Qは水酸基、アルコ キシ基、ハロゲンまたはアミノ基と容易に交換し得る脱離基を示す)で表わされ る化合物と沃化ナトリウムの存在下又は不存在下に反応せしめて、次の式(VI) : (式中、n,R1,R2,R3,R4はそれぞれ上に定義した通りであり、Xはハロ ゲン原子を示す)で表わされる化合物を製造し、これを式(III)の化合物に還元 することを特徴とする前記ベンゾオキサゼピン誘導体およびその塩の製造方法。
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PCT/JP1998/002264 WO1998052922A1 (en) | 1997-05-22 | 1998-05-22 | Method of production and method of separation of 2,4'-dipyridyl derivatives and methods of production of benzoxazepine derivatives and salts thereof |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO2009069828A1 (ja) | 2007-11-30 | 2009-06-04 | Asubio Pharma Co., Ltd. | パーキンソン病の運動合併症または精神症状を改善する薬剤 |
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1998
- 1998-05-22 JP JP55024598A patent/JP4212123B2/ja not_active Expired - Fee Related
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WO2009069828A1 (ja) | 2007-11-30 | 2009-06-04 | Asubio Pharma Co., Ltd. | パーキンソン病の運動合併症または精神症状を改善する薬剤 |
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