JP2001342193A - 有機ほう素化合物、該有機ほう素化合物の製造方法、及び該有機ほう素化合物を用いた有機発光素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 発光層及び電子輸送層として優れ、電荷移動
特性に優れ、発光素子材料として有用な新規ほう素化合
物を提供する。 【解決手段】 下記一般式［１］で示される有機ほう素
化合物。 【化１】 （式中、Ａｒ₁は置換または無置換のアリール基、置換
または無置換の複素環基を表す。Ｒ₁，Ｒ₂，Ｒ₃，Ｒ₄，
Ｒ₅，Ｒ₆，Ｒ₇，Ｒ₈，Ｒ₉，Ｒ₁₀，Ｒ₁₁は、水素、ハロ
ゲン、アルキル基、、アルケニル基、アミノ基、アルコ
キシ基、フォルミル基、ニトリル基、アロイル基、アル
キロイル基、アリール基、アラルキル基、複素環基のい
ずれかを示し、これらは置換されていても無置換でもよ
い。但し、Ｒ₁，Ｒ₂，Ｒ₃，Ｒ₄，Ｒ₅，Ｒ₆，Ｒ₇，Ｒ₈，
Ｒ₉，Ｒ₁₀，Ｒ₁₁は同じであっても異なっていても良
い。また、Ｒ₁とＲ₂，Ｒ₂とＲ₃，Ｒ₃とＲ₄，Ｒ₄とＲ₅，
Ｒ₅とＲ₆，Ｒ₆とＲ₇，Ｒ₈とＲ₉，Ｒ₉とＲ₁₀，Ｒ₁₀とＲ
₁₁，Ｒ₁₁とＲ₁が縮合環を形成していても良い。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な有機ほう素
化合物、その製造方法および該有機ほう素化合物を用い
た有機発光素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】有機発光素子は、陽極と陰極間に蛍光性
有機化合物を含む有機薄膜を挟持させ、各電極から電子
およびホール（正孔）を注入することにより、蛍光性化
合物の励起子を生成させ、この励起子が基底状態に戻る
際に放射される光を利用する素子である。

【０００３】１９８７年コダック社の研究（Ａｐｐｌ．
Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３（１９８７））で
は、陽極にＩＴＯ、陰極にマグネシウム銀の合金をそれ
ぞれ用い、電子輸送材料および発光材料としてアルミニ
ウムキノリノール錯体を用い、ホール輸送材料にトリフ
ェニルアミン誘導体を用いた機能分離型２層構成の素子
で、１０Ｖ程度の印加電圧において１０００ｃｄ／ｍ²
程度の発光が報告されている。関連の特許としては、米
国特許第４，５３９，５０７号、米国特許４，７２０，
４３２号、米国特許第４，８８５，２１１号等が挙げら
れる。

【０００４】また、蛍光性有機化合物の種類を変えるこ
とにより、紫外から赤外までの発光が可能であり、最近
では様々な化合物の研究が活発に行われている。例え
ば、米国特許第５，１５１，６２９号、米国特許第５，
４０９，７８３号、米国特許第５，３８２，４７７号、
特開平２−２４７２７８号公報、特開平３−２５５１９
０号公報、特開平５−２０２３５６号公報、特開平９−
２０２８７８号公報、特開平９−２２７５７６号公報等
に記載されている。

【０００５】さらに、上記のような低分子材料を用いた
有機発光素子の他にも、共役系高分子を用いた有機発光
素子が、ケンブリッジ大学のグループ（“Ｎａｔｕｒ
ｅ”，３４７，５３９（１９９０））により報告されて
いる。この報告ではポリフェニレンビニレン（ＰＰＶ）
を塗工系で成膜することにより、単層で発光を確認して
いる。共役系高分子を用いた有機発光素子の関連特許と
しては、米国特許第５，２４７，１９０号、米国特許第
５，５１４，８７８号、米国特許第５，６７２，６７８
号、特開平４−１４５１９２号公報、特開平５−２４７
４６０号公報等が挙げられる。

【０００６】このように有機発光素子における最近の進
歩は著しく、その特徴は低印加電圧で高輝度、発光波長
の多様性、高速応答性、薄型、軽量の発光デバイス化が
可能であることから、広汎な用途への可能性を示唆して
いる。

【０００７】しかしながら、現状では更なる高輝度の光
出力あるいは高変換効率が必要である。また、長時間の
使用による経時変化や酸素を含む雰囲気気体や湿気など
による劣化等の耐久性の面で未だ多くの問題がある。

【０００８】さらに、電子注入材料として、オキサジア
ゾール誘導体（例えば特開平２−２１６７９１号公報、
特開平４−３６３８９１号公報等）、あるいはトリアジ
ン誘導体（例えば特開平７−４１７５９号公報、特開平
７−９０２６０号公報等）が知られている。しかしなが
ら、これらを用いた有機発光素子では、膜の安定性、電
子注入効率とも十分なものではなく、発光輝度、寿命と
もまだ十分なものとはいえない。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
従来技術の問題点を解決するためになされたものであ
る。

【００１０】本発明の目的は、新規なほう素化合物及
び、その製造方法を提供することにある。

【００１１】さらに本発明の別の目的は、極めて高効率
で高輝度、高寿命の光出力を有する有機発光素子を提供
することにある。

【００１２】また、発光波長に多様性があり、種々の発
光色相を呈するとともに極めて耐久性のある有機発光素
子を提供する事にある。

【００１３】さらには製造が容易でかつ比較的安価に作
成可能な有機発光素子を提供する事にある。

【００１４】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記の有
機発光素子の発光材料や電子注入材料が有する問題点を
解決すべく鋭意検討した結果、本発明の新規な有機ほう
素化合物が発光材料、電子注入材料及び電子輸送材料と
して優れていることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。

【００１５】すなわち、本発明の有機ほう素化合物は、
下記一般式［１］で示されることを特徴とする。

【００１６】

【化９】

【００１７】（式中、Ａｒ₁は置換または無置換のアリ
ール基、置換または無置換の複素環基を表す。Ｒ₁，
Ｒ₂，Ｒ₃，Ｒ₄，Ｒ₅，Ｒ₆，Ｒ₇，Ｒ₈，Ｒ₉，Ｒ₁₀，Ｒ₁₁
は、水素、ハロゲン、アルキル基、、アルケニル基、ア
ミノ基、アルコキシ基、フォルミル基、ニトリル基、ア
ロイル基、アルキロイル基、アリール基、アラルキル
基、複素環基のいずれかを示し、これらは置換されてい
ても無置換でもよい。但し、Ｒ₁，Ｒ₂，Ｒ₃，Ｒ₄，
Ｒ₅，Ｒ₆，Ｒ₇，Ｒ₈，Ｒ₉，Ｒ₁₀，Ｒ₁₁は同じであって
も異なっていても良い。また、Ｒ₁とＲ₂，Ｒ₂とＲ₃，Ｒ
₃とＲ₄，Ｒ₄とＲ₅，Ｒ₅とＲ₆，Ｒ₆とＲ₇，Ｒ₈とＲ₉，Ｒ
₉とＲ₁₀，Ｒ₁₀とＲ₁₁，Ｒ₁₁とＲ₁が縮合環を形成してい
ても良い。）

【００１８】本発明により提供される有機ほう素化合物
は、強い蛍光性があり、発光素子の発光材料として有用
である。また、本発明の有機ほう素化合物は、発光素子
の電子輸送層及び発光層として有用であり、さらには電
子注入層としても有用である。

【００１９】また、本発明の有機ほう素化合物の製造方
法は、前記一般式［１］で示される有機ほう素化合物の
製造方法であって、酢酸アンモニウム存在下で、ケトン
化合物Ｘと、ケトン化合物Ｙ又はアルデヒド化合物と、
を反応させる工程（Ａ）、及び前記工程（Ａ）で得られ
た化合物と有機ほう素酸化合物とを反応させる工程
（Ｂ）、とを有することを特徴とする。

【００２０】本発明の製造方法によれば、上記の有機ほ
う素化合物を容易に得ることができる。

【００２１】さらに、本発明の有機発光素子は、陽極及
び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持さ
れた一または複数の有機化合物を含む層を少なくとも有
する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の
うち少なくとも一層が前記一般式［１］で示される有機
ほう素化合物を含有することを特徴とする。

【００２２】本発明の有機発光素子は、特に低い印加電
圧で極めて輝度の高い発光を得ることができ、且つ耐久
性にも極めて優れると共に、種々の色相を発光させるこ
とができる。例えば、基本色である赤、青、緑を発光さ
せることができるため、ディスプレイとしても有望であ
る。また、素子の作成も真空蒸着或いはキャスティング
法等で作成でき比較的安価で大面積の素子を容易に作成
することが可能である。

【００２３】

【発明の実施の形態】本発明の有機ほう素化合物は、下
記一般式［１］で示される。

【００２４】

【化１０】

【００２５】式中、Ａｒ₁は置換または無置換のアリー
ル基、置換または無置換の複素環基を表す。

【００２６】置換または無置換のアリール基としては、
例えば、フェニル基、トリル基、アミノフェニル基、ニ
トロフェニル基、ハロゲン置換フェニル基などの単環
基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、アン
トラニル基などの多環芳香環基が挙げられる。

【００２７】次に、上記の置換基Ａｒ₁の具体的な例を
以下に示す。

【００２８】置換または無置換の複素環基としては、例
えば、ピリジル基などの単環性複素環基、キノリル基、
アクリジニル基などの６，６縮合複素環基、インドリニ
ル基などの６，５縮合複素環基、ピロリル基、チエニル
基、イミダゾリル基、ピラゾリル基などの５環性単環複
素環基があげられる。

【００２９】また、アリール基、複素環基の置換基とし
ては、ハロゲン基、アルキル基、アルコキシ基、アミノ
基、イミノ基、アセチル基、フォルミル基、ニトロ基、
シリル基、アリール基、複素環基、ニトリル基などが挙
げられる。具体的には、ハロゲン基としては塩素、臭
素、フッ素、沃素など、アルキル基としてはメチル基、
エチル基、プロピル基などの直鎖アルキル基、イソブチ
ル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基などの分岐アルキ
ル基、ベンジル基などのアラルキル基など、アルコキシ
基としてはメトキシ基、エトキシ基など、アミノ基とし
ては２級アミノ基、３級アミノ基など、シリル基として
はジメチルシリル基、ジフェニルシリル基、ｔ−ブチル
−ジフェニルシリル基など、アリール基としてはフェニ
ル基などの置換または無置換の単環基、ビフェニル基、
テルフェニル基、ナフチル基、アントラニル基などの置
換または無置換の多環芳香環など、複素環基としてはピ
リジル基などの単環性複素環基、キノリル基、アクリジ
ニル基などの６，６縮合複素環基、インドリニル基など
の６，５性縮合複素環基、ピロリル基、チエニル基など
の５環性単環複素環基などがあげられる。

【００３０】一方、Ｒ₁，Ｒ₂，Ｒ₃，Ｒ₄，Ｒ₅，Ｒ₆，Ｒ
₇，Ｒ₈，Ｒ₉，Ｒ₁₀，Ｒ₁₁は、水素、ハロゲン、アルキ
ル基、、アルケニル基、アミノ基、アルコキシ基、フォ
ルミル基、ニトリル基、アロイル基、アルキロイル基、
アリール基、アラルキル基、複素環基のいずれかを示
し、これらは置換されていても無置換でもよい。但し、
Ｒ₁，Ｒ₂，Ｒ₃，Ｒ₄，Ｒ₅，Ｒ₆，Ｒ₇，Ｒ₈，Ｒ₉，
Ｒ₁₀，Ｒ₁₁は同じであっても異なっていても良い。ま
た、Ｒ₁とＲ₂，Ｒ₂とＲ₃，Ｒ₃とＲ₄，Ｒ₄とＲ₅，Ｒ₅と
Ｒ₆，Ｒ₆とＲ₇，Ｒ₈とＲ₉，Ｒ₉とＲ₁₀，Ｒ₁₀とＲ₁₁，Ｒ
₁₁とＲ₁が縮合環を形成していても良い。

【００３１】次に、上記の置換基Ｒ₁〜Ｒ₁₁の具体的な
例を以下に示す。

【００３２】ハロゲン基としては塩素、臭素、フッ素、
ヨウ素が挙げられる。

【００３３】アルキル基としては炭素数１から２０まで
の直鎖または分岐アルキル基があげられ、そのようなア
ルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基などの直鎖アルキル
基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基などの分岐アルキル
基が挙げられる。

【００３４】アルケニル基としては、ビニル基等が挙げ
られる。

【００３５】アミノ基としては、無置換アミノ基、アル
キル基またはアラルキル基またはアリール基または複素
環基が置換した一置換アミノ基、もしくはアルキル基ま
たはアラルキル基またはアリール基または複素環基が２
個置換した二置換アミノ基が挙げられる。そのようなア
ルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基などの直鎖アルキル
基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基などの分岐アルキル
基が挙げられる。

【００３６】アルコキシ基としては、メトキシ基、エト
キシ基、フェニルオキシ基などのアルキルオキシ基や芳
香族オキシ基が挙げられる。

【００３７】アロイル基としてはベンゾイル基、ナフト
イル基、アンスロイル基などが挙げられる。

【００３８】アルキロイル基としては、アセチル基、ｎ
−プロピオニル基、イソブチリル基などの直鎖または分
岐脂肪族カルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基な
どの環状脂肪族カルボニル基などが挙げられる。

【００３９】アリール基としては、フェニル基、ナフチ
ル基、アントラニル基などの単環性芳香族基や芳香族縮
合環が挙げられる。

【００４０】アラルキル基としては、ベンジル基、ピリ
ヂルメチル基、ナフトメチル基などが挙げられる。

【００４１】複素環基としてはフリル基、チエニル基、
ピロリル基、イミダゾリル基、ピリジル基、ピラジニル
基などの単環複素環またはインドリル基、アクリヂニル
基などの縮合複素環などが挙げられる。

【００４２】また、これらは置換されていても無置換で
もよく、置換されている場合の置換基としては、ハロゲ
ン、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基、フォルミル
基、ニトリル基、ニトロ基、アロイル基、アルキロイル
基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換
のアラルキル基、置換または無置換の複素環基（アリー
ル基、アラルキル基、複素環基の置換基としては、ハロ
ゲン、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基、フォルミ
ル基、ニトリル基、アロイル基、アルキロイル基、置換
または無置換のアリール基、置換または無置換のアラル
キル基、置換または無置換の複素環基が挙げられるがこ
れらに限定されるものではない）が挙げられ、その具体
例としては、前述と同様のものが挙げられる。

【００４３】さらに、Ｒ₁とＲ₂，Ｒ₂とＲ₃，Ｒ₃とＲ₄，
Ｒ₄とＲ₅，Ｒ₅とＲ₆，Ｒ₆とＲ₇，Ｒ ₈とＲ₉，Ｒ₉と
Ｒ₁₀，Ｒ₁₀とＲ₁₁が縮合環を形成する例としてはベンゾ
基、アンスロ基、ピリド基、ピラジノ基、イミダゾ基、
チエノ基、ピラゾロ基、カルバゾロ基などの縮合環およ
び単環が挙げられる。

【００４４】次に、一般式［１］で示される化合物につ
いてその代表例を下記に示す。但し、これらに限定され
るものではない。

【００４５】

【化１１】

【００４６】

【化１２】

【００４７】

【化１３】

【００４８】

【化１４】

【００４９】

【化１５】

【００５０】本発明の、上記一般式［１］で示される有
機ほう素化合物の製造方法は、酢酸アンモニウム存在下
で、ケトン化合物Ｘと、ケトン化合物Ｙ又はアルデヒド
化合物と、を反応させる工程（Ａ）、及び前記工程
（Ａ）で得られた化合物とほう素酸化合物とを反応させ
る工程（Ｂ）、とを有することを特徴としている。

【００５１】ここで、ケトン化合物Ｘ及び／又はケトン
化合物Ｙが、ベンゾイルケトン化合物であることが好ま
しく、アルデヒド化合物が、ベンズアルデヒド化合物で
あることが好ましい。また、工程（Ａ）で得られる化合
物と、ほう素酸化合物のモル比を１：０．４〜２．５で
反応させることが好ましい。

【００５２】本発明の製造方法の一実施形態として、ケ
トン化合物Ｘと、ケトン化合物Ｙ又はアルデヒド化合物
とを、酢酸アンモニウムと共に環化付加して得られるピ
リジン化合物にほう素酸化合物を付加させる方法が挙げ
られる。

【００５３】より具体的には、工程（Ａ）として、例え
ば下記一般式［２］で示されるケトン化合物Ｘと

【００５４】

【化１６】

【００５５】（式中、Ｒ₁₂〜Ｒ₁₅は、水素、ハロゲン、
アルキル基、、アルケニル基、アミノ基、アルコキシ
基、フォルミル基、ニトリル基、アロイル基、アルキロ
イル基、アリール基、アラルキル基、複素環基のいずれ
かを示し、これらは置換されていても無置換でもよい。
但し、Ｒ₁₂〜Ｒ₁₅は同じであっても異なっていても良
い。また、隣り合うＲが縮合環を形成していても良
い。） 下記一般式［３］で示されるケトン化合物Ｙを

【００５６】

【化１７】

【００５７】（式中、Ｒ₁₆〜Ｒ₂₀は、水素、ハロゲン、
アルキル基、、アルケニル基、アミノ基、アルコキシ
基、フォルミル基、ニトリル基、アロイル基、アルキロ
イル基、アリール基、アラルキル基、複素環基のいずれ
かを示し、これらは置換されていても無置換でもよい。
但し、Ｒ₁₆〜Ｒ₂₀は同じであっても異なっていても良
い。また、隣り合うＲが縮合環を形成していても良
い。） 酢酸アンモニウムと共に反応させることにより、下記一
般式［４］で示される化合物が合成できる。

【００５８】

【化１８】

【００５９】上記の反応において、一般式［２］で示さ
れる化合物と一般式［３］で示される化合物との割合
は、［２］の化合物：［３］の化合物＝２〜５モル：２
〜５モルが好ましい。また、酢酸アンモニウムは、一般
式［２］で示される化合物の１０倍モル以上が好まし
い。反応は、酢酸等の溶媒中で７０〜１００℃で、反応
時間は３時間〜２０時間の条件下で行なうのが好まし
い。

【００６０】また、工程（Ａ）の他の例として、下記一
般式［５］で示されるケトン化合物Ｘと、

【００６１】

【化１９】

【００６２】（式中、Ｒ₂₁〜Ｒ₂₄は、水素、ハロゲン、
アルキル基、、アルケニル基、アミノ基、アルコキシ
基、フォルミル基、ニトリル基、アロイル基、アルキロ
イル基、アリール基、アラルキル基、複素環基のいずれ
かを示し、これらは置換されていても無置換でもよい。
但し、Ｒ₂₁〜Ｒ₂₄は同じであっても異なっていても良
い。また、隣り合うＲが縮合環を形成していても良
い。） 下記一般式［６］で示されるアルデヒド化合物を

【００６３】

【化２０】

【００６４】（式中、Ｒ₂₅〜Ｒ₂₉は、水素、ハロゲン、
アルキル基、、アルケニル基、アミノ基、アルコキシ
基、フォルミル基、ニトリル基、アロイル基、アルキロ
イル基、アリール基、アラルキル基、複素環基のいずれ
かを示し、これらは置換されていても無置換でもよい。
但し、Ｒ₂₅〜Ｒ₂₉は同じであっても異なっていても良
い。また、隣り合うＲが縮合環を形成していても良
い。） 酢酸アンモニウムと共に反応させることにより、下記一
般式［７］で示される化合物が合成できる。

【００６５】

【化２１】

【００６６】一般式［７］で示される化合物を、酸性条
件下で加水分解することにより、下記一般式［８］で示
される化合物が合成できる。

【００６７】

【化２２】

【００６８】上記の反応において、一般式［５］で示さ
れる化合物と、一般式［６］で示される化合物の割合
は、［５］の化合物：［６］の化合物＝１〜４モル：１
モルが好ましい。また、酢酸アンモニウムは、一般式
［５］で示される化合物の１０倍モル以上が好ましい。
反応は、酢酸等の溶媒中で７０〜１００℃で、反応時間
は３時間〜２０時間の条件下で行なうのが好ましい。

【００６９】また、一般式［７］で示される化合物の加
水分解は、臭化水素酸等を用い、７０〜１００℃で、反
応時間は３〜１０時間の条件下で行なうのが好ましい。

【００７０】次に、工程（Ｂ）として、一般式［４］ま
たは［８］で示される化合物を下記一般式［９］で示さ
れる化合物と反応させることにより、

【００７１】

【化２３】

【００７２】（式中、Ａｒ₂は置換または無置換のアリ
ール基、置換または無置換の複素環基を表す。） 下記一般式［１０］または［１１］で示される化合物が
合成できる。

【００７３】

【化２４】

【００７４】一般式［４］又は一般式［８］で示される
化合物と一般式［９］で示される化合物の割合は、
［４］又は［８］の化合物：［９］の化合物＝１モル：
０．４〜２．５モルが好ましい。また、反応は酢酸等の
溶媒中で、反応温度は２０〜１００℃、反応時間は１時
間〜１０時間の条件下で行うのが好ましい。

【００７５】尚、一般式［９］におけるＡｒ₂の具体例
としては、前述のＡｒ₁と同様のものが挙げられる。ま
た、一般式［２］〜［８］［１０］［１１］におけるＲ
₁₂〜Ｒ ₂₉及び隣り合うＲが形成する縮合環の具体例とし
ては、前述のＲ₁〜Ｒ₁₁と同様のものが挙げられる。

【００７６】本発明の有機ほう素化合物は、強い蛍光性
を有するため、以下に示す有機発光素子に限らずほう酸
の定量分析等に用いた場合にも好適に実施される。

【００７７】本発明の有機発光素子は、陽極および陰極
からなる一対の電極と、該一対の電極に挟持された一ま
たは複数の有機化合物を含む層を少なくとも有する有機
発光素子において、前記有機化合物を含む層のうち少な
くとも一層が上記一般式［１］で示される有機ほう素化
合物を含有することを特徴とする。

【００７８】ここで、一般式［１］で示される有機ほう
素化合物を含有する有機化合物からなる層が、発光層、
または電子注入層として機能することが好ましく、更に
ホール輸送層を有することが好ましい。

【００７９】本発明の有機発光素子においては、上述の
様な一般式［１］で示される有機ほう素化合物を真空蒸
着法や溶液塗布法により陽極及び陰極の間に形成する。
その有機層の厚みは１０μｍより薄く、好ましくは０．
５μｍ以下、より好ましくは０．０１〜０．５μｍの厚
みに薄膜化することが好ましい。

【００８０】又、本発明の発光素子は、一対の電極間に
複数の層を配して構成することもでき、複数層のうち、
少なくとも一つの層が一般式［１］で示される有機ほう
素化合物で構成されていれば良い。本発明の発光素子に
おいては、一般式［１］で示される有機ほう素化合物を
適宣選択することにより、所望の発光色を呈する発光素
子を構成することができる。

【００８１】以下に、図面に沿って本発明を更に詳細に
説明する。

【００８２】図１は本発明の有機発光素子の一例を示す
断面図である。図１は基板１上に陽極２、発光層３及び
陰極４を順次設けた構成のものである。ここで使用する
発光素子はそれ自体でホール輸送能、エレクトロン輸送
能及び発光性の性能を単一で有している場合や、それぞ
れの特性を有する化合物を混合して使う場合に有用であ
る。

【００８３】図２は本発明の有機発光素子の他の例を示
す断面図である。図２は基板１上に陽極２、ホール輸送
層５、電子輸送層６及び陰極４を順次設けた構成のもの
である。この場合は発光物質はホール輸送性かあるいは
電子輸送性のいづれかあるいは両方の機能を有している
材料をそれぞれの層に用い、発光性の無い単なるホール
輸送物質あるいは電子輸送物質と組み合わせて用いる場
合に有用である。また、この場合発光層３はホール輸送
層５あるいは電子輸送層６のいずれかから成る。

【００８４】図３は本発明の有機発光素子の他の例を示
す断面図である。図３は基板１上に陽極２、ホール輸送
層５、発光層３、電子輸送層６及び陰極４を順次設けた
構成のものである。これはキャリヤ輸送と発光の機能を
分離したものであり、ホール輸送性、電子輸送性、発光
性の各特性を有した化合物と適時組み合わせて用いら、
極めて材料選択の自由度が増すとともに、発光波長を異
にする種々の化合物が使用できるため、発光色相の多様
化が可能になる。さらに、中央の発光層に各キャリヤあ
るいは励起子を有効に閉じこめて発光効率の向上を図る
ことも可能になる。

【００８５】ただし、図１〜３はあくまでごく基本的な
素子構成であり、本発明の一般式［１］で示される化合
物を含有する有機化合物層を用いた有機発光素子の構成
はこれらに限定されるものではない。例えば、電極と有
機層界面に絶縁性層を設ける、接着層あるいは干渉層を
設ける、ホール輸送層がイオン化ポテンシャルの異なる
２層から構成される、など多様な層構成をとることがで
きる。

【００８６】本発明においては、一般式［１］で示され
る化合物を含有する層は、ホール注入輸送層、電子輸送
層、発光層のいずれにも適用することができるが、必要
に応じてこれまで知られているホール輸送性化合物（例
えば、下記の化２５〜２９に示される化合物等）あるい
は電子輸送性化合物（例えば、下記の化３０〜３３に示
される化合物等）また発光性化合物（例えば、下記の化
３４に示される化合物等）を必要に応じて一緒に使用す
ることもできる。

【００８７】

【化２５】

【００８８】

【化２６】

【００８９】

【化２７】

【００９０】

【化２８】

【００９１】

【化２９】

【００９２】

【化３０】

【００９３】

【化３１】

【００９４】

【化３２】

【００９５】

【化３３】

【００９６】

【化３４】

【００９７】本発明の有機発光素子において、一般式
［１］で示される化合物を含有する層及び他の有機化合
物層は、一般には真空蒸着法あるいは適当な溶媒に溶解
させて塗布法により薄膜を形成する。特に塗布法で成膜
する場合は、適当な結着樹脂と組み合わせて膜を形成す
ることもできる。

【００９８】上記結着樹脂としては広範囲な結着性樹脂
より選択でき、たとえばポリビニルカルバゾール樹脂、
ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレ
ート樹脂、ポリスチレン樹脂、アクリル樹脂、メタクリ
ル樹脂、ブチラール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、
ジアリルフタレート樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹
脂、シリコーン樹脂、ポリスルホン樹脂、尿素樹脂等が
挙げられるが、これらに限定されるものではない。ま
た、これらは単独または共重合体ポリマーとして１種ま
たは２種以上混合してもよい。

【００９９】上記結着性樹脂と有機化合物の好適な組み
合わせの割合は、材料の組み合わせによって多少異なる
が、結着性樹脂１重量部に対して０．０１〜２０重量
部、より好ましくは０．１〜１０重量部であるとよい。

【０１００】陽極材料としては仕事関数がなるべく大き
なものがよく、例えば、金、白金、ニッケル、パラジウ
ム、コバルト、セレン、バナジウム等の金属単体あるい
はこれらの合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化錫インジウム
（ＩＴＯ），酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用
できる。また、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオ
フェン、ポリフェニレンスルフィド等の導電性ポリマー
も使用できる。これらの電極物質は単独で用いてもよ
く、複数併用することもできる。

【０１０１】一方、陰極材料としては仕事関数の小さな
ものがよく、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシ
ウム、マグネシウム、アルミニウム、インジウム、銀、
鉛、錫、クロム等の金属単体あるいは複数の合金として
用いることができる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の
金属酸化物の利用も可能である。また、陰極は一層構成
でもよく、多層構成をとることもできる。

【０１０２】本発明で用いる基板としては、特に限定す
るものではないが、金属製基板、セラミックス製基板等
の不透明性基板、ガラス、石英、プラスチックシート等
の透明性基板が用いられる。また、基板にカラーフィル
ター膜、蛍光色変換フィルター膜、誘電体反射膜などを
用いて発色光をコントロールする事も可能である。

【０１０３】なお、作成した素子に対して、酸素や水分
等との接触を防止する目的で保護層あるいは封止層を設
けることもできる。保護層としては、ダイヤモンド薄
膜、金属酸化物、金属窒化物等の無機材料膜、フッソ樹
脂、ポリパラキシレン、ポリエチレン、シリコーン樹
脂、ポリスチレン樹脂等の高分子膜、さらには光硬化性
樹脂等が挙げられる。また、ガラス、気体不透過性フィ
ルム、金属などをカバーし、適当な封止樹脂により素子
自体をパッケージングすることもできる。

【０１０４】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに具体的に
説明していくが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。

【０１０５】［実施例１］前記例示化合物Ｎｏ．３７の
合成 ４−［ビス（４’−メチルフェニル）アミノ］ベンズア
ルデヒド３．０１ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ｏ−メトオキシ
アセトフェノン３．００ｇ（２０ｍｍｏｌ）及び酢酸ア
ンモニウム１４ｇを酢酸５０ｍｌに加え１２時間撹拌し
た。室温まで冷却し、２００ｍｌの水に注ぎ、クロロホ
ルム（１００ｍｌ×２）で抽出した。クロロホルム層を
減圧下で濃縮し、残渣をベンゼン−ヘキサン（１：１）
を用いて再結晶を行うと１．３０ｇの２，６−ビス
（２’−メトオキシフェニル）−４−［４’’−ビス
（４’’’−メチルフェニル）アミノ］フェニルピリジ
ンが得られた。再結晶したろ液からカラムクロマト分離
（シリカゲル：溶出液、ベンゼン）により０．７９ｇが
得られた（収率：３７．２％）。

【０１０６】次に、２，６−ビス（２’−メトオキシフ
ェニル）−４−［４’’−ビス（４’’’−メチルフェ
ニル）アミノ］フェニルピリジンの１．１２ｇ（２ｍｍ
ｏｌ）を４７％臭化水素酸３０ｍｌに加え、６時間加熱
還流した。室温まで冷却後、１００ｍｌの水に注ぎ、ク
ロロホルム（２００ｍｌ）で抽出し、クロロホルム層を
１０％炭酸ナトリウム水溶液で洗い、次いで水洗した。
クロロホルムを減圧下で留去し、残渣をクロマト分離
（シリカゲル：溶出液、クロロホルム）を行うと、２，
６−ビス（ｏ−ヒドロオキシフェニル）−４−［４’’
−ビス（４’’’−メチルフェニル）アミノ］フェニル
ピリジン０．４６ｇが得られた（収率：４２％）。

【０１０７】２，６−ビス（ｏ−ヒドロオキシフェニ
ル）−４−［４’’−ビス（４’’’−メチルフェニ
ル）アミノ］フェニルピリジンの０．５３ｇ（１ｍｍｏ
ｌ）を酢酸３０ｍｌに５０〜６０℃で加熱溶解し、フェ
ニルボロン酸０．１５ｇ（１．２５ｍｍｏｌ）を加え、
室温で撹拌すると約１０分後に黄色沈殿を生じた。４時
間撹拌を行い、ろ過し、沈殿を水洗すると、ほとんど純
粋な２，６−ビス（ｏ−ヒドロオキシフェニル）−４−
［４’’−ビス（４’’’−メチルフェニル）アミノ］
フェニルピリジンのフェニルほう酸エステル（例示化合
物Ｎｏ．３７）０．４７ｇが得られた（収率７５％）。

【０１０８】

【化３５】

【０１０９】［実施例２］前記例示化合物Ｎｏ．１６の
合成 ヨウ化２−ヒドロオキシフェナシルピリジニウム塩１．
６３ｇ（５ｍｍｏｌ）、１−（２−ヒドロオキシフェニ
ル）−３−（４−ジメチルアミノフェニル）２−プロペ
ン−１−オン０．５３ｇ（２ｍｍｏｌ）と酢酸アンモニ
ウム４ｇを酢酸（４ｍｌ）に加え、５時間撹拌した。室
温まで冷却し、５０ｍｌの水に注ぎ、クロロホルム（３
０ｍｌ×２）で抽出した。クロロホルムを減圧下で留去
し、残渣をクロマト分離（シリカゲル：溶出液、クロロ
ホルム）すると、２，６−ビス（２−ヒドロオキシフェ
ニル）−４−（４−ジメチルアミノフェニル）ピリジン
０．６１ｇが得られた（収率：７９％）。反応混合物を
エタノール３０ｍｌを用いて再結晶を行うと６４％の収
率でフェノールピリジン体が得られた。

【０１１０】２，６−ビス（２−ヒドロオキシフェニ
ル）−４−（４−ジメチルアミノフェニル）ピリジンの
０．３８ｇ（１ｍｍｏｌ）を酢酸３０ｍｌに溶解し、フ
ェニルボロン酸０．１５ｇ（１．２５ｍｍｏｌ）を加
え、室温で撹拌すると約１０分後に沈殿を生じた。４時
間撹拌を行い、ろ過し、沈殿の洗液が中性になるまで水
洗すると、ほとんど純粋な２，６−ビス（２−ヒドロオ
キシフェニル）−４−（４−ジメチルアミノフェニル）
ピリジンのフェニルほう酸エステル（例示化合物Ｎｏ．
１６）０．３７ｇが得られた（収率８０％）。

【０１１１】

【化３６】

【０１１２】［実施例３］前記例示化合物Ｎｏ．１７の
合成 ２，６−ビス（ｏ−ヒドロオキシフェニル）−４−（ｐ
−メチルフェニル）ピリジンの０．３５ｇ（１ｍｍｏ
ｌ）を酢酸３０ｍｌに溶解し、フェニルボロン酸０．１
５ｇ（１．２５ｍｍｏｌ）を加え、室温で撹拌すると約
１０分後に沈殿を生じた。８時間撹拌を行い、ろ過し、
沈殿の洗液が中性になるまで水洗した。ほとんど純粋な
２，６−ビス（ｏ−ヒドロオキシフェニル）−４−（ｐ
−メチルフェニル）ピリジンのフェニルほう酸エステル
（例示化合物Ｎｏ．１７）０．３２ｇが得られた（収率
７４％）。

【０１１３】

【化３７】

【０１１４】［実施例４］ガラス基板上に酸化錫インジ
ウム（ＩＴＯ）をスパッタ法にて１２０ｎｍの膜厚で成
膜したものを透明導電性支持基板として用いた。これを
アセトン、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）で順次超
音波洗浄し、ＩＰＡで煮沸洗浄、乾燥をした。さらに、
ＵＶ／オゾン洗浄したものを透明導電性支持基板として
使用した。

【０１１５】正孔輸送材料として、Ｎ，Ｎ’−ジフェニ
ル−Ｎ，Ｎ’−ｍ−トリル−４，４’−ジアミノ−１，
１’−ビフェニル（以下ＴＰＤと記す）を５００Å、次
いで前記例示化合物Ｎｏ．２を５００Å、次いで陰極と
してＡｌを１５００Åの厚みに順次真空蒸着を行い素子
を作製した。この素子の発光は緑であり、５Ｖで輝度１
５０ｃｄ／ｍ²、９Ｖで輝度１，０００ｃｄ／ｍ²であっ
た。

【０１１６】［実施例５］実施例４で用いたＩＴＯ付き
ガラス基板のＩＴＯ電極表面にＴＰＤを５００Å、次い
で前記例示化合物Ｎｏ．１６を５００Å、次いで陰極と
してＡｌを１５００Åの厚みに順次真空蒸着を行い素子
を作製した。この素子の発光は緑であり、５Ｖで輝度２
００ｃｄ／ｍ²、９Ｖで輝度１，５００ｃｄ／ｍ²であっ
た。

【０１１７】［実施例６］実施例４で用いたＩＴＯ付き
ガラス基板のＩＴＯ電極表面にＴＰＤを５００Å蒸着し
た。次いで前記例示化合物Ｎｏ．１６及びドーパントと
してクマリン６を３００Å共蒸着した。なお、クマリン
６のドープ量は前期例示化合物Ｎｏ．１６に対して１ｗ
ｔ％とした。更に前記例示化合物Ｎｏ．１６を２００Å
蒸着した後、陰極としてＡｌを１５００Åの厚みに順次
真空蒸着を行い素子を作製した。この素子の発光は緑で
あり、５Ｖで輝度２４０ｃｄ／ｍ²、９Ｖで輝度３，０
００ｃｄ／ｍ²であった。クマリン６をドーパントとし
て添加したことにより、９Ｖにおける輝度が飛躍的に向
上した。

【０１１８】［実施例７］実施例４で用いたＩＴＯ付き
ガラス基板のＩＴＯ電極表面にＴＰＤを５００Å、次い
で前記例示化合物Ｎｏ．１７を５００Å、更に陰極とし
てＡｌを１５００Åの厚みに順次真空蒸着を行い素子を
作製した。この素子の発光は黄色であり、５Ｖで輝度４
０ｃｄ／ｍ²、９Ｖで輝度５００ｃｄ／ｍ²であった。

【０１１９】［実施例８］実施例４で用いたＩＴＯ付き
ガラス基板のＩＴＯ電極表面にＴＰＤを５００Å、次い
で前記例示化合物Ｎｏ．１７を５００Å、次いで電子注
入材料としてアルミニウム−リチウム合金（リチウム濃
度１原子％）を１００Å、更に陰極としてＡｌを１５０
０Åの厚みに順次真空蒸着を行い素子を作製した。この
素子の発光は緑であり、５Ｖで輝度４０ｃｄ／ｍ²、９
Ｖで輝度５００ｃｄ／ｍ²であった。

【０１２０】本実施例では電子注入層としてアルミニウ
ム−リチウム合金を用いたが電子注入層を設けることに
よる輝度の有意差は見られなかった。即ち、本発明の有
機化合物は電子注入性にも優れていた。

【０１２１】［実施例９］実施例４で用いたＩＴＯ付き
ガラス基板のＩＴＯ電極表面にＴＰＤを５００Å、トリ
ス（８−キノリノラート）アルミニウム錯体を５００
Å、次いで電子注入層として前記例示化合物Ｎｏ．１７
を２０Å、更に陰極としてＡｌを１５００Åの厚みに順
次真空蒸着を行い素子を作製した。

【０１２２】［比較例］実施例４で用いたＩＴＯ付きガ
ラス基板のＩＴＯ電極表面にＴＰＤを５００Å、トリス
（８−キノリノラート）アルミニウム錯体を５００Å、
更に陰極としてＡｌを１５００Åの厚みに順次真空蒸着
を行い素子を作製した。

【０１２３】実施例９及び比較例で得られた素子の発光
は緑であり、これらの電圧−輝度特性を図４に示す。本
発明の化合物が電子注入層として極めて有用であった。

【０１２４】

【発明の効果】以上説明してきたように、本発明の一般
式［１］で示される有機ほう素化合物は、発光層及び電
子輸送層として優れ、電荷移動特性に優れ、発光素子材
料として有用である。

【０１２５】また、本発明の製造方法によれば、上記の
有機ほう素化合物の製造が容易で比較的安価に提供でき
る。

【０１２６】さらに、本発明の一般式［１］で示される
化合物を用いた有機発光素子は、特に低い印加電圧で極
めて輝度の高い発光を得ることができ、且つ耐久性にも
極めて優れていた。

【０１２７】本発明の一般式［１］で示される化合物を
用いた有機層は電子輸送層及び発光層として有用であ
り、さらには電子注入層としても有用である。

【０１２８】また、素子の作成も真空蒸着或いはキャス
ティング法等で作成でき比較的安価で大面積の素子を容
易に作成することが可能である。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明における有機発光素子の一例を示す断面
図である。

【図２】本発明における有機発光素子の他の例を示す断
面図である。

【図３】本発明における有機発光素子の他の例を示す断
面図である。

【図４】本発明の実施例９及び比較例の有機発光素子の
電圧−輝度特性を示すグラフである。

【符号の説明】

１ 基板 ２ 正孔注入電極 ３ 発光層 ４ 電子注入電極 ５ ホール輸送層 ６ 電子輸送層

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 妹尾 章弘 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 鈴木 幸一 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 与儀 誠一 沖縄県那覇市首里崎山町４丁目82番２号

Claims (13)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式［１］で示されることを特徴
   とする有機ほう素化合物。 【化１】 （式中、Ａｒ₁は置換または無置換のアリール基、置換
   または無置換の複素環基を表す。Ｒ₁，Ｒ₂，Ｒ₃，Ｒ₄，
   Ｒ₅，Ｒ₆，Ｒ₇，Ｒ₈，Ｒ₉，Ｒ₁₀，Ｒ₁₁は、水素、ハロ
   ゲン、アルキル基、、アルケニル基、アミノ基、アルコ
   キシ基、フォルミル基、ニトリル基、アロイル基、アル
   キロイル基、アリール基、アラルキル基、複素環基のい
   ずれかを示し、これらは置換されていても無置換でもよ
   い。但し、Ｒ₁，Ｒ₂，Ｒ₃，Ｒ₄，Ｒ₅，Ｒ₆，Ｒ₇，Ｒ₈，
   Ｒ₉，Ｒ₁₀，Ｒ₁₁は同じであっても異なっていても良
   い。また、Ｒ₁とＲ₂，Ｒ₂とＲ₃，Ｒ₃とＲ₄，Ｒ₄とＲ₅，
   Ｒ₅とＲ₆，Ｒ₆とＲ₇，Ｒ₈とＲ₉，Ｒ₉とＲ₁₀，Ｒ₁₀とＲ
   ₁₁，Ｒ₁₁とＲ₁が縮合環を形成していても良い。）
2. 【請求項２】 下記一般式［１］で示される有機ほう素
   化合物の製造方法であって、酢酸アンモニウム存在下
   で、ケトン化合物Ｘと、ケトン化合物Ｙ又はアルデヒド
   化合物と、を反応させる工程（Ａ）、及び前記工程
   （Ａ）で得られた化合物と有機ほう素酸化合物とを反応
   させる工程（Ｂ）、とを有することを特徴とする有機ほ
   う素化合物の製造方法。 【化２】 （式中、Ａｒ₁は置換または無置換のアリール基、置換
   または無置換の複素環基を表す。Ｒ₁，Ｒ₂，Ｒ₃，Ｒ₄，
   Ｒ₅，Ｒ₆，Ｒ₇，Ｒ₈，Ｒ₉，Ｒ₁₀，Ｒ₁₁は、水素、ハロ
   ゲン、アルキル基、、アルケニル基、アミノ基、アルコ
   キシ基、フォルミル基、ニトリル基、アロイル基、アル
   キロイル基、アリール基、アラルキル基、複素環基のい
   ずれかを示し、これらは置換されていても無置換でもよ
   い。但し、Ｒ₁，Ｒ₂，Ｒ₃，Ｒ₄，Ｒ₅，Ｒ₆，Ｒ₇，Ｒ₈，
   Ｒ₉，Ｒ₁₀，Ｒ₁₁は同じであっても異なっていても良
   い。また、Ｒ₁とＲ₂，Ｒ₂とＲ₃，Ｒ₃とＲ₄，Ｒ₄とＲ₅，
   Ｒ₅とＲ₆，Ｒ₆とＲ₇，Ｒ₈とＲ₉，Ｒ₉とＲ₁₀，Ｒ₁₀とＲ
   ₁₁，Ｒ₁₁とＲ₁が縮合環を形成していても良い。）
3. 【請求項３】 前記ケトン化合物Ｘが、ベンゾイルケト
   ン化合物であることを特徴とする請求項２に記載の有機
   ほう素化合物の製造方法。
4. 【請求項４】 前記ケトン化合物Ｙが、ベンゾイルケト
   ン化合物であることを特徴とする請求項２または３に記
   載の有機ほう素化合物の製造方法。
5. 【請求項５】 前記アルデヒド化合物が、ベンズアルデ
   ヒド化合物であることを特徴とする請求項２または３に
   記載の有機ほう素化合物の製造方法。
6. 【請求項６】 前記ケトン化合物Ｘが、下記一般式
   ［２］で示される化合物であり、 【化３】 （式中、Ｒ₁₂〜Ｒ₁₅は、水素、ハロゲン、アルキル
   基、、アルケニル基、アミノ基、アルコキシ基、フォル
   ミル基、ニトリル基、アロイル基、アルキロイル基、ア
   リール基、アラルキル基、複素環基のいずれかを示し、
   これらは置換されていても無置換でもよい。但し、Ｒ₁₂
   〜Ｒ₁₅は同じであっても異なっていても良い。また、隣
   り合うＲが縮合環を形成していても良い。） 前記ケトン化合物Ｙが、下記一般式［３］で示される化
   合物であることを特徴とする請求項２に記載の有機ほう
   素化合物の製造方法。 【化４】 （式中、Ｒ₁₆〜Ｒ₂₀は、水素、ハロゲン、アルキル
   基、、アルケニル基、アミノ基、アルコキシ基、フォル
   ミル基、ニトリル基、アロイル基、アルキロイル基、ア
   リール基、アラルキル基、複素環基のいずれかを示し、
   これらは置換されていても無置換でもよい。但し、Ｒ₁₆
   〜Ｒ₂₀は同じであっても異なっていても良い。また、隣
   り合うＲが縮合環を形成していても良い。）
7. 【請求項７】 前記ケトン化合物Ｘが、下記一般式
   ［５］で示される化合物であり、 【化５】 （式中、Ｒ₂₁〜Ｒ₂₄は、水素、ハロゲン、アルキル
   基、、アルケニル基、アミノ基、アルコキシ基、フォル
   ミル基、ニトリル基、アロイル基、アルキロイル基、ア
   リール基、アラルキル基、複素環基のいずれかを示し、
   これらは置換されていても無置換でもよい。但し、Ｒ₂₁
   〜Ｒ₂₄は同じであっても異なっていても良い。また、隣
   り合うＲが縮合環を形成していても良い。） 前記アルデヒド化合物が、下記一般式［６］で示される
   化合物であることを特徴とする請求項２に記載の有機ほ
   う素化合物の製造方法。 【化６】 （式中、Ｒ₂₅〜Ｒ₂₉は、水素、ハロゲン、アルキル
   基、、アルケニル基、アミノ基、アルコキシ基、フォル
   ミル基、ニトリル基、アロイル基、アルキロイル基、ア
   リール基、アラルキル基、複素環基のいずれかを示し、
   これらは置換されていても無置換でもよい。但し、Ｒ₂₅
   〜Ｒ₂₉は同じであっても異なっていても良い。また、隣
   り合うＲが縮合環を形成していても良い。）
8. 【請求項８】 前記有機ほう素酸化合物が、下記一般式
   ［９］で示される化合物であることを特徴とする請求項
   ２〜７のいずれかに記載の有機ほう素化合物の製造方
   法。 【化７】 （式中、Ａｒ₂は置換または無置換のアリール基、置換
   または無置換の複素環基を表す。）
9. 【請求項９】 前記工程（Ａ）で得られる化合物と、前
   記ほう素酸化合物のモル比を１：０．４〜２．５で反応
   させることを特徴とする請求項２〜８のいずれかに記載
   の有機ほう素化合物の製造方法。
10. 【請求項１０】 陽極及び陰極からなる一対の電極と、
    該一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物
    を含む層を少なくとも有する有機発光素子において、前
    記有機化合物を含む層のうち少なくとも一層が下記一般
    式［１］で示される有機ほう素化合物を含有することを
    特徴とする有機発光素子。 【化８】 （式中、Ａｒ₁は置換または無置換のアリール基、置換
    または無置換の複素環基を表す。Ｒ₁，Ｒ₂，Ｒ₃，Ｒ₄，
    Ｒ₅，Ｒ₆，Ｒ₇，Ｒ₈，Ｒ₉，Ｒ₁₀，Ｒ₁₁は、水素、ハロ
    ゲン、アルキル基、、アルケニル基、アミノ基、アルコ
    キシ基、フォルミル基、ニトリル基、アロイル基、アル
    キロイル基、アリール基、アラルキル基、複素環基のい
    ずれかを示し、これらは置換されていても無置換でもよ
    い。但し、Ｒ₁，Ｒ₂，Ｒ₃，Ｒ₄，Ｒ₅，Ｒ₆，Ｒ₇，Ｒ₈，
    Ｒ₉，Ｒ₁₀，Ｒ₁₁は同じであっても異なっていても良
    い。また、Ｒ₁とＲ₂，Ｒ₂とＲ₃，Ｒ₃とＲ₄，Ｒ₄とＲ₅，
    Ｒ₅とＲ₆，Ｒ₆とＲ₇，Ｒ₈とＲ₉，Ｒ₉とＲ₁₀，Ｒ₁₀とＲ
    ₁₁，Ｒ₁₁とＲ₁が縮合環を形成していても良い。）
11. 【請求項１１】 前記一般式［１］で示される有機ほう
    素化合物を含有する有機化合物を含む層が、発光層とし
    て機能することを特徴とする請求項１０に記載の有機発
    光素子。
12. 【請求項１２】 前記一般式［１］で示される有機ほう
    素化合物を含有する有機化合物を含む層が、電子注入層
    として機能することを特徴とする請求項１０に記載の有
    機発光素子。
13. 【請求項１３】 更にホール輸送層を有することを特徴
    とする請求項１０〜１２のいずれかに記載の有機発光素
    子。