JP2001335796A - 洗浄剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】皮膚および毛髪に対する刺激が少なく、しか
も、起泡力、洗浄力、長期保存安定性に優れた洗浄剤組
成物を提供する。 【解決手段】アニオン界面活性剤、両性界面活性剤、シ
ョ糖脂肪酸エステルを除くノニオン界面活性剤の群から
選択される１種または２種以上の界面活性剤と、純度が
８０モル％以上の長鎖脂肪族カルボン酸乳酸エステル塩
とを含有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、洗浄剤組成物に関
し、詳しくは、皮膚に対する刺激性が低く、起泡力、洗
浄力、長期保存安定性に優れた洗浄料組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、例えばシャンプー等の洗浄剤に配
合される界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル
塩、ポリオキシエチレンベンゼンスルホン酸塩、アルキ
ルベンゼンスルホン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩
などのアニオン界面活性剤が使用されている。しかしな
がら、これらアニオン界面活性剤は、優れた洗浄力を有
するものの、程度の差こそあれ、何れも皮膚に対する刺
激性が強い。

【０００３】そこで、これに対処すべく、例えば、アシ
ルアルキルタウリン塩、アシル化中性アミノ酸塩、アシ
ル化酸性アミノ酸塩などの比較的低刺激性のアニオン界
面活性剤、または、アルキルベタイン等の両性界面活性
剤を配合することによって皮膚刺激性の低減化が図られ
ている。更には、商品としての適度な粘性を確保するた
め、脂肪酸アルキロールアミド（ノニオン界面活性剤）
等を加えて多成分配合すること等も行われている。

【０００４】例えば、アルキロイルアルキルタウリン塩
型アニオン界面活性剤と脂肪酸アルキロールアミドに他
の界面活性剤を組み合わせることにより、低刺激性と適
度な粘性の確保を図った例としては、特公昭５９−４２
０３８号公報、特公平２−２６６７３号公報、特公平２
−２６６７７号公報などに記載の組成物が挙げられ、ま
た、アルキロイルアルキルタウリン塩型アニオン界面活
性剤と特定のノニオン界面活性剤を組み合わせた例とし
ては、特開昭６１−２７２２９５号公報などに記載の組
成物が挙げられる。

【０００５】しかしながら、上記の従来例において、低
刺激性の界面活性剤を単独で使用する場合は、次の様な
問題がある。すなわち、アニオン界面活性剤の場合は、
優れた起泡性能と洗浄性能を有するが、皮膚に対する刺
激性が比較的小さいものでも満足できるレベルにはな
く、長い期間使用していると手の表面に肌荒れ状態が認
められる。また、両性界面活性剤の場合は、比較的刺激
性が低いものの、起泡性能と洗浄性能が不十分である。
また、多成分配合の組成物の場合は、成分の組合せによ
る相乗的効果で低刺激性や粘性向上などを図ることが可
能となるものの、商品のｐＨが経時的に変化したり、そ
れに伴って商品の外観色の変化や匂いの変化などが生じ
る等、商品価値を損うという不具合があり、長期保存安
定性の点において未だ満足できるものではない。

【０００６】一方、長鎖脂肪族カルボン酸乳酸エステル
塩は、アニオン界面活性剤であり、食品や化粧品の乳化
剤、洗浄剤を構成する界面活性剤などの用途に有用であ
ることが知られている（特開昭４９−７３４０４号、特
開昭５４−１３４７１号、特開昭６４−６２３７号、特
開平４−２３９００号の各公報）。しかしながら、その
場合、化粧品や洗浄剤の場合は、補助界面活性剤または
洗浄後の皮膚や毛髪の感触を好ましい状態に整えるコン
ディショナーとして、他の界面活性剤と共に比較的少量
が使用されており、しかも、上記の乳酸エステル塩を製
造する際の原料である脂肪酸などを含んだままの反応生
成物を使用するにとどまっている。

【０００７】すなわち、長鎖脂肪族カルボン酸乳酸エス
テル塩の場合は、長鎖脂肪族カルボン酸または長鎖脂肪
族カルボン酸クロライド等の反応性誘導体と乳酸または
乳酸塩とを反応させて長鎖脂肪族カルボン酸乳酸エステ
ルを生成させ、これと塩基性物質とを反応させて得られ
た反応混合液がそのまま使用に供されている。その理由
は、長鎖脂肪族カルボン酸乳酸エステル塩の精製法とし
て工業的に適用し得る方法が知られておらず、また、長
鎖脂肪族カルボン酸乳酸エステル塩に及ぼす共存物の影
響が十分に解明されていなかったためと考えられる。

【０００８】しかしながら、上記の様な長鎖脂肪族カル
ボン酸乳酸エステル塩の反応混合液は、高純度長鎖脂肪
族カルボン酸乳酸エステル塩の水溶液に比べて水溶液の
クラフト点が高く、洗浄力や起泡力が不十分であるとい
う問題がある。クラフト点は、界面活性剤の界面活性能
を左右する因子であり、クラフト点未満の温度では、洗
浄力、起泡力、乳化力などの界面活性能が充分に発揮さ
れないため、界面活性能の低下に結びつくクラフト点の
上昇は好ましくない。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記実情に
鑑みなされたものであり、その目的は、皮膚および毛髪
に対する刺激が少なく、しかも、起泡力、洗浄力、長期
保存安定性に優れた洗浄剤組成物を提供することにあ
る。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、通常の界
面活性剤に特定純度の長鎖脂肪族カルボン酸乳酸エステ
ル塩を併用することにより、上記の目的を容易に達成し
得ることを見い出し、本発明を完成するに至った。

【００１１】すなわち、本発明の要旨は、アニオン界面
活性剤、両性界面活性剤、及びショ糖脂肪酸エステルを
除くノニオン界面活性剤の群から選択される１種または
２種以上の界面活性剤と、純度が８０モル％以上の長鎖
脂肪族カルボン酸乳酸エステル塩とを含有することを特
徴とする洗浄剤組成物に存する。

【００１２】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明で使用する長鎖脂肪族カルボン酸乳酸エステル塩
における長鎖脂肪族カルボン酸としては、長鎖炭素原子
数が通常８〜２０、好ましくは１０〜１８、更に好まし
くは１０〜１４のものが使用される。この長鎖カルボン
酸は、飽和でも不飽和でもよく、また、分岐鎖を有して
いてもよい。分岐鎖の最長鎖の炭素数は８以上が好まし
い。また、場合によっては、水酸基を有するヒドロキシ
ルカルボン酸でもよい。

【００１３】上記の長鎖脂肪族カルボン酸の具体例とし
ては、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチ
ン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、オレ
イン酸、エライジン酸、リシノレイン酸、２−ブチルオ
クタン酸、２−ヘキシルデカン酸、１２−ヒドロキシス
テアリン酸、２−ヘキシルウンデカン酸、２−オクチル
デカン酸、１０−ヒドロキシオクタデカン酸、２−ヒド
ロキシデカン酸などが挙げられる。これらの中では、カ
プリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸が洗浄性の面から
特に好ましい。これらの長鎖脂肪族カルボン酸は任意の
割合から成る２種以上の混合物であってもよい。

【００１４】長鎖脂肪族カルボン酸乳酸エステル塩にお
ける乳酸としては、発酵法または合成法の何れで製造さ
れたものでもよく、Ｄ体Ｌ体の区別を問わない。純度８
０モル％以上の長鎖脂肪族カルボン酸乳酸エステル塩を
得るための方法は、特に限定されず、如何なる手法でも
よい。一般的には、公知の製造法により得られた反応生
成物を適宜の手段で精製する。

【００１５】通常、長鎖脂肪族カルボン酸乳酸エステル
塩は、長鎖脂肪族カルボン酸、長鎖脂肪族カルボン酸ク
ロライド等の長鎖脂肪族カルボン酸塩や長鎖脂肪族カル
ボン酸エステル等の反応性誘導体と、乳酸または乳酸塩
とを反応させて得られる。通常、反応は、ピリジン等の
塩基性溶媒の存在下または不存在下、反応温度１００〜
２５０℃、反応時間２〜１０時間の条件で行われ、特
に、塩基性溶媒中で長鎖脂肪族カルボン酸クロライドを
使用する場合は、５０〜９０℃、１〜３時間の条件で行
うことも可能である。

【００１６】公知の方法で製造した長鎖脂肪族カルボン
酸乳酸エステルの反応混合液には、長鎖脂肪族カルボン
酸乳酸エステル塩の他に、長鎖脂肪族カルボン酸乳酸エ
ステル、未反応の長鎖脂肪族カルボン酸またはその塩、
乳酸またはその塩、ポリ乳酸またはその塩、長鎖脂肪族
カルボン酸ポリ乳酸エステル又はその塩が存在し、反応
溶媒を使用した場合には更に溶媒も存在している。ま
た、反応混合液は、しばしば、着色していたり、何らか
の臭いがあることが多い。

【００１７】反応溶媒を除いた反応混合液中における長
鎖脂肪族カルボン酸乳酸エステル又はその塩の含有量
は、反応に供した長鎖脂肪族カルボン酸と乳酸との比率
によっても異なるが、長鎖脂肪族カルボン酸乳酸エステ
ル又はその塩、未反応の長鎖脂肪族カルボン酸またはそ
の塩、乳酸またはその塩、ポリ乳酸またはその塩、およ
び、長鎖脂肪族カルボン酸ポリ乳酸エステル又はその塩
の合計量に対し、通常３０〜７０モル％程度である。

【００１８】本発明で使用する純度８０モル％以上の長
鎖脂肪族カルボン酸乳酸エステル塩は、上記の様な反応
混合液を通常の方法で精製することにより取得すること
が出来る。また、本発明においては、純度８０モル％以
上の長鎖脂肪族カルボン酸乳酸エステルを生成させ、更
に、未反応原料などが残存しない様に純度８０モル％以
上の長鎖脂肪族カルボン酸乳酸エステル塩を生成させて
もよい。

【００１９】純度８０モル％以上の長鎖脂肪族カルボン
酸乳酸エステルを得る方法としては、例えば、（１）反
応混合液をｐＨ５．０以下で水性溶媒と有機溶媒とで液
−液抽出し、長鎖脂肪族カルボン酸乳酸エステルに富む
有機溶媒相と乳酸に富む水性溶媒相とに分離し、次い
で、この有機溶媒相の長鎖脂肪族カルボン酸乳酸エステ
ルを共存する長鎖脂肪族カルボン酸から晶析により分離
する方法、（２）反応混合液にｐＨが３．０より低くな
るまで酸水溶液を添加して長鎖脂肪族カルボン酸乳酸エ
ステルを油状物として析出させ、この油状物を分取して
有機溶媒に溶解して溶液とし、この溶液から長鎖カルボ
ン酸乳酸エステルを晶析して取得する方法が挙げられ
る。

【００２０】精製方法のより具体的な例としては、水溶
液に占める溶媒を除く反応物の合計量（固形分）が３〜
４０重量％となる様に、また、添加後の水溶液のｐＨが
２〜４となる様に、反応混合液に塩酸または硫酸水溶液
を添加し、次いで、水相に対して通常０．３〜２容量倍
の有機溶媒を加えて液−液抽出を行い、得られた有機溶
媒から固形分５〜１５重量％で分別晶析を行って長鎖脂
肪族カルボン酸乳酸エステルを回収する。そして、必要
に応じて晶析操作を繰り返し、純度８０モル％以上の長
鎖脂肪族カルボン酸乳酸エステルを得る。上記の液−液
抽出の有機溶媒としては、水に難溶で且つ長鎖脂肪族カ
ルボン酸乳酸エステルに大きな溶解力を示す有機溶媒、
例えば、ヘキサン、クロロホルム等が使用される。

【００２１】水溶液中またはエタノール等のアルコール
性の水溶液中、純度８０モル％以上の長鎖脂肪族カルボ
ン酸乳酸エステルに塩基性物質をモル比（長鎖脂肪族カ
ルボン酸乳酸エステル／塩基性物質）１／０．９〜１／
１．３（好ましくは１／１〜１／１．２）で加えて反応
させると純度８０モル％以上の長鎖脂肪族カルボン酸乳
酸エステル塩が得られる。長鎖脂肪族カルボン酸乳酸エ
ステルと塩基性物質とのモル比を上記の範囲に保つこと
により、経時的な加水分解およびクラフト点の上昇が抑
制される。すなわち、界面活性能の低下が抑制される。

【００２２】塩基性物質のモル比が大き過ぎる場合は、
長鎖脂肪族カルボン酸乳酸エステル塩水溶液のクラフト
点が上昇して透明性が低下したり、長鎖脂肪族カルボン
酸金属塩（石鹸）等の沈澱生成により常温で不均一状態
を呈す。この原因としては、塩基性物質の増加によって
長鎖脂肪族カルボン酸乳酸エステルの加水分解が促進さ
れて長鎖脂肪族カルボン酸乳酸エステル塩が減少し、石
鹸および乳酸比率が増加するためと考えられる。

【００２３】塩基性物質のモル比が小さ過ぎる場合も水
溶液のクラフト点が上昇する。その理由は次の様に考え
られる。すなわち、長鎖脂肪族カルボン酸乳酸エステル
の加水分解率は低いものの、塩基性が低いために界面活
性能が低下し、加水分解によって生じた長鎖脂肪族カル
ボン酸や乳酸が少量存在するだけでクラフト点が上昇
し、しかも、乳化力、起泡力、洗浄力といった界面活性
能が低下することによると考えられる。

【００２４】上記の様に所定のモル比で中和した、高純
度の長鎖脂肪族カルボン酸乳酸エステル塩を使用するこ
とにより、長鎖脂肪族カルボン酸乳酸エステル塩を含む
洗浄剤は、中性のｐＨ領域において優れた性能を示す。

【００２５】上記の塩基性物質としては、アルカリ金属
またはアルカリ土類金属の水酸化物もしくは炭酸塩の
他、アンモニア、エタノールアミン等のアルカノールア
ミン、トリブチルアミン等の低級アルキルアミンが挙げ
られる。中でも、カリウム、ナトリウム、トリエタノー
ルアミンの塩は、皮膚刺激が無く、しかも、クラフト点
が低く洗浄力と起泡力に優れる洗浄剤が得られる点で好
ましい。

【００２６】本発明において、純度８０モル％以上の長
鎖脂肪族カルボン酸乳酸エステル塩に併用される界面活
性剤は、アニオン界面活性剤、両性界面活性剤、ショ糖
脂肪酸エステルを除くノニオン界面活性剤の群から選択
される１種または２種以上の界面活性剤であり、これら
は、通常の洗浄剤に使用される界面活性剤の中から任意
の１種または２種以上を選択して使用することが出来
る。

【００２７】本発明で使用するアニオン界面活性剤とし
ては、特に限定されないが、例えば、下記の化学式
（１）〜（１９）に示される化合物が挙げられる。

【００２８】

【化１】 Ｒ−ＣＯＯＭ （１） （式中、Ｒは炭素数７〜２４の分岐鎖状または直鎖状の
飽和または不飽和の炭化水素基、Ｍは、ナトリウム、カ
リウム、トリエタノールアミン、アンモニウム、ジエタ
ノールアミン、モノエタノールアミン、Ｌ−アルギニン
から選択される１種を表す）で示される脂肪酸石鹸

【００２９】

【化２】 ＲＯＳＯ₃Ｍ （２） （式中、Ｒは炭素数７〜２４の分岐鎖状または直鎖状の
飽和または不飽和の炭化水素基、Ｍは、ナトリウム、カ
リウム、トリエタノールアミン、アンモニウム、ジエタ
ノールアミン、モノエタノールアミン、Ｌ−アルギニン
から選択される１種を表す）で示されるアルキル又はア
ルケニル硫酸エステル塩

【００３０】

【化３】 Ｒ¹Ｏ（Ｒ²Ｏ）_lＣＨ₂ＣＯＯＭ （３） （式中、Ｒ¹は炭素数７〜２４の分岐鎖状または直鎖状
の飽和または不飽和の炭化水素基、Ｒ²は炭素数１〜３
の分岐鎖状または直鎖状の飽和炭化水素基、Ｍは、ナト
リウム、カリウム、トリエタノールアミン、アンモニウ
ム、ジエタノールアミン、モノエタノールアミン、Ｌ−
アルギニンから選択される１種、ｌ（エル）は１〜２０
の整数を表す）で示されるポリオキシアルキレン付加ア
ルキル又はアルケニルエーテルカルボン酸塩

【００３１】

【化４】 Ｒ¹Ｏ（Ｒ²Ｏ）_lＳＯ₃Ｍ （４） （式中、Ｒ¹は炭素数７〜２４の分岐鎖状または直鎖状
の飽和または不飽和の炭化水素基、Ｒ²は炭素数１〜３
の分岐鎖状または直鎖状の飽和炭化水素基、Ｍは、ナト
リウム、カリウム、トリエタノールアミン、アンモニウ
ム、ジエタノールアミン、モノエタノールアミン、Ｌ−
アルギニンから選択される１種、ｌ（エル）は１〜２０
の整数を表す）で示されるポリオキシアルキレン付加ア
ルキル又はアルケニルエーテル硫酸エステル塩

【００３２】

【化５】 Ｒ¹ＡｒＯ（Ｒ²Ｏ）_lＳＯ₃Ｍ （５） （式中、Ｒ¹は炭素数７〜２４の分岐鎖状または直鎖状
の飽和または不飽和の炭化水素基、Ａｒはベンゼン環、
Ｒ²は炭素数１〜３の分岐鎖状または直鎖状の飽和炭化
水素基、Ｍ¹は、ナトリウム、カリウム、トリエタノー
ルアミン、アンモニウム、ジエタノールアミン、モノエ
タノールアミン、Ｌ−アルギニンから選択される１種、
ｌ（エル）は１〜２０の整数を表す）で示されるポリオ
キシアルキレン付加アルキル又はアルケニルフェニルエ
ーテル硫酸エステル塩

【００３３】

【化６】 （式中、Ｒは炭素数７〜２４の分岐鎖状または直鎖状の
飽和または不飽和の炭化水素基、Ｍ¹及びＭ²は、それぞ
れ、同一または異なる水素、ナトリウム、カリウム、ト
リエタノールアミン、アンモニウム、ジエタノールアミ
ン、モノエタノールアミン、Ｌ−アルギニンから選択さ
れる１種であり、共に水素となることはない）で示され
るアルキル又はアルケニルエーテルリン酸エステル塩

【００３４】

【化７】 ＲＣＯＮ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ＣＯＯＭ （７） （式中、Ｒは炭素数７〜２４の分岐鎖状または直鎖状の
飽和または不飽和の炭化水素基、Ｍは、ナトリウム、カ
リウム、トリエタノールアミン、アンモニウム、ジエタ
ノールアミン、モノエタノールアミン、Ｌ−アルギニン
から選択される１種を表す）示されるＮ−アシルサルコ
シネート塩

【００３５】

【化８】 ＲＣＯＮ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯＯＭ （８） （式中、Ｒは炭素数７〜２４の分岐鎖状または直鎖状の
飽和または不飽和の炭化水素基、Ｍは、ナトリウム、カ
リウム、トリエタノールアミン、アンモニウム、ジエタ
ノールアミン、モノエタノールアミン、Ｌ−アルギニン
から選択される１種を表す）で示されるＮ−アシル−Ｎ
−メチル−β−アラニン塩

【００３６】

【化９】 ＲＣＯＮＨＣＨ（ＣＯＯＭ¹）ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯＯＭ² （９） （式中、Ｒは炭素数７〜２４の分岐鎖状または直鎖状の
飽和または不飽和の炭化水素基、Ｍ¹及びＭ²は、それぞ
れ、同一または異なる水素、ナトリウム、カリウム、ト
リエタノールアミン、アンモニウム、ジエタノールアミ
ン、モノエタノールアミン、Ｌ−アルギニンから選択さ
れる１種であり、共に水素となることはない）で示され
るＮ−アシルアミノ酸塩（Ｎ−アシルグルタミン酸塩、
Ｎ−アシルグリシン塩、Ｎ−アシルアラニン塩、Ｎ−ア
シルアスパラギン酸塩など）及びこれらのジェミニ型界
面活性剤

【００３７】

【化１０】 Ｒ¹ＣＯＮ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ＣＨ₂ＳＯ₃Ｍ³ （１０） （式中、Ｒ¹は炭素数７〜２４の分岐鎖状または直鎖状
の飽和または不飽和の炭化水素基、Ｍ３は、ナトリウ
ム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウ
ム、トリエタノールアミン、アンモニウム、ジエタノー
ルアミン、モノエタノールアミン、Ｌ−アルギニンから
選択される１種を表す）で示されるＮ−アシル−Ｎ−メ
チルタウリン塩

【００３８】

【化１１】 ＲＡｒＳＯ₃Ｍ （１１） （式中、Ｒは炭素数７〜２４の分岐鎖状または直鎖状の
飽和または不飽和の炭化水素基、Ａｒはベンゼン環、Ｍ
は、ナトリウム、カリウム、トリエタノールアミン、ア
ンモニウム、ジエタノールアミン、モノエタノールアミ
ン、Ｌ−アルギニンから選択される１種を表す）で示さ
れるアルキル又はアルケニルベンゼンスルホン酸塩

【００３９】

【化１２】 Ｒ¹ＣＨ（ＳＯ₃Ｍ）ＣＯＯＲ² （１２） （式中、Ｒ¹は炭素数７〜２４の分岐鎖状または直鎖状
の飽和または不飽和の炭化水素基、Ｒ²は炭素数１〜１
７の分岐鎖状または直鎖状の飽和または不飽和の炭化水
素基、Ｍ¹は、ナトリウム、カリウム、トリエタノール
アミン、アンモニウム、ジエタノールアミン、モノエタ
ノールアミン、Ｌ−アルギニンから選択される１種を表
す）で示されるα−スルホ脂肪酸エステル塩

【００４０】

【化１３】 ＲＣＨ₂ＣＨ（ＯＨ）（ＣＨ₂）_mＳＯ₃Ｍ （１３） （式中、Ｒは炭素数１〜１７の分岐鎖状または直鎖状の
飽和または不飽和の炭化水素基、Ｍは、ナトリウム、カ
リウム、トリエタノールアミン、アンモニウム、ジエタ
ノールアミン、モノエタノールアミン、Ｌ−アルギニン
から選択される１種、m及びnはそれぞれ１〜２０の整数
を表す）で示されるα−オレフィンスルホン酸塩と、

【００４１】

【化１４】 ＲＣＨ=ＣＨ（ＣＨ₂）_nＳＯ₃Ｍ （１４） （式中、Ｒは炭素数１〜１７の分岐鎖状または直鎖状の
飽和または不飽和の炭化水素基、Ｍは、ナトリウム、カ
リウム、トリエタノールアミン、アンモニウム、ジエタ
ノールアミン、モノエタノールアミン、Ｌ−アルギニン
から選択される１種、m及びnはそれぞれ１〜２０の整数
を表す）で示されるα−オレフィンスルホン酸塩との混
合物

【００４２】

【化１５】 ＲＳＯ₃Ｍ （１５） （式中、Ｒは炭素数７〜２４の分岐鎖状または直鎖状の
飽和または不飽和の炭化水素基、Ｍは、ナトリウム、カ
リウム、トリエタノールアミン、アンモニウム、ジエタ
ノールアミン、モノエタノールアミン、Ｌ−アルギニン
から選択される１種を表す）で示されるアルカンスルホ
ン酸塩

【００４３】

【化１６】 （式中、Ｒ¹は炭素数２〜１７の分岐鎖状または直鎖状
の飽和または不飽和の炭化水素基、Ｒ²は炭素数１〜１
３の分岐鎖状または直鎖状の飽和または不飽和の炭化水
素基、Ｍ¹及びＭ²は、それぞれ、同一または異なる水
素、ナトリウム、カリウム、トリエタノールアミン、ア
ンモニウム、ジエタノールアミン、モノエタノールアミ
ン、Ｌ−アルギニンから選択される１種であり、共に水
素となることはない、ｌ（エル）は０〜２０の整数を表
す）で示される（ポリオキシアルキレン付加）スルホコ
ハク酸エステル塩

【００４４】

【化１７】 ＲＣＯＮＨＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）_mＳＯ₃Ｍ （17） （式中、Ｒは炭素数７〜２４の分岐鎖状または直鎖状の
飽和または不飽和の炭化水素基、Ｍは、ナトリウム、カ
リウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、ト
リエタノールアミン、アンモニウム、ジエタノールアミ
ン、モノエタノールアミン、Ｌ−アルギニンから選択さ
れる１種、m及びｎは同一または異なってもよい０〜２
０の整数を表す）で示される（ポリオキシアルキレン）
高級脂肪酸モノエタノールアミドの硫酸エステル塩、

【００４５】

【化１８】 （式中、Ｒは炭素数７〜２４の分岐鎖状または直鎖状の
飽和または不飽和の炭化水素基、Ｍ¹及びＭ²は、それぞ
れ、同一または異なる水素、ナトリウム、カリウム、カ
ルシウム、マグネシウム、アルミニウム、トリエタノー
ルアミン、アンモニウム、ジエタノールアミン、モノエ
タノールアミン、Ｌ−アルギニンから選択される１種で
あり、共に水素となることはない、m及びｎは同一また
は異なってもよい０〜２０の整数を表す）で示される
（ポリオキシアルキレン）高級脂肪酸ジエタノールアミ
ドの硫酸エステル塩

【００４６】

【化１９】 （式中、Ｒは炭素数７〜２４の分岐鎖状または直鎖状の
飽和または不飽和の炭化水素基、Ｍは、ナトリウム、カ
リウム、トリエタノールアミン、アンモニウム、ジエタ
ノールアミン、モノエタノールアミン、Ｌ−アルギニン
から選択される１種を表す）で示される脂肪酸モノグリ
セリド硫酸エステル塩

【００４７】本発明で使用する両性界面活性剤として
は、特に限定されないが、例えば、下記の化学式（２
０）〜（２６）に示される化合物が挙げられる。

【００４８】

【化２０】 （式中、Ｒは炭素数７〜２４の分岐鎖状または直鎖状の
飽和または不飽和の炭化水素基、ｌ（エル）は２〜４の
整数、mは０〜３の整数を、ｎは１又は２を表す）で示
されるアミドベタイン型両性界面活性剤

【００４９】

【化２１】 （式中、Ｒは炭素数７〜２４の分岐鎖状または直鎖状の
飽和または不飽和の炭化水素基、ｌ（エル）は２〜４の
整数、m及びｎはそれぞれ０〜３の整数を表す）で示さ
れるアミドスルホベタイン型両性界面活性剤

【００５０】

【化２２】 （式中、Ｒは炭素数７〜２４の分岐鎖状または直鎖状の
飽和または不飽和の炭化水素基、m及びnはそれぞれ０〜
３の整数を表す）で示されるベタイン型両性界面活性剤

【００５１】

【化２３】 （式中、Ｒは炭素数７〜２４の分岐鎖状または直鎖状の
飽和または不飽和の炭化水素基、ｌ（エル）は２〜４の
整数、m及びnはそれぞれは０〜３の整数を表す）で示さ
れるスルホベタイン型両性界面活性剤

【００５２】

【化２４】 （式中、Ｒは炭素数７〜２４の分岐鎖状または直鎖状の
飽和または不飽和の炭化水素基、ｍ及びｎは１又は２を
表す）で示されるイミダゾリニウム型両性界面活性剤

【００５３】

【化２５】 （式中、Ｒ¹は炭素数７〜２４の分岐鎖状または直鎖状
の飽和または不飽和の炭化水素基、Ｒ²は炭素数１〜３
の分岐鎖状または直鎖状の飽和または不飽和の炭化水素
基、Ｍは、ナトリウム、カリウム、トリエタノールアミ
ン、アンモニウム、ジエタノールアミン、モノエタノー
ルアミン、Ｌ−アルギニンから選択される１種を表す）
で示されるアルキルアミノカルボン酸塩型両面活性剤

【００５４】

【化２６】 （式中、Ｒ¹は炭素数７〜２４の分岐鎖状または直鎖状
の飽和または不飽和の炭化水素基、Ｒ²及びＲ³は炭素数
１〜３の分岐鎖状または直鎖状の飽和または不飽和の炭
化水素基、Ｍ¹及びＭ²は、それぞれ、同一または異なる
水素、ナトリウム、カリウム、トリエタノールアミン、
アンモニウム、ジエタノールアミン、モノエタノールア
ミン、Ｌ−アルギニンから選択される１種であり、共に
水素となることはない）で示されるアルキルアミノカル
ボン酸塩型両面活性剤

【００５５】本発明で使用されるノニオン界面活性剤と
しては、特に限定されないが、例えば、下記の化学式
（２７）〜（３１）に示される化合物が挙げられる。

【００５６】

【化２７】 （式中、Ｒ¹は炭素数７〜２４の分岐鎖状または直鎖状
の飽和または不飽和の炭化水素基、Ｒ²及びＲ³は炭素数
１〜３の分岐鎖状または直鎖状の飽和または不飽和の炭
化水素基を表し、ｍ及びｎは０〜２０の整数であり且つ
ｍとｎの和が１〜２０である）で示されるポリオキシア
ルキレン脂肪酸アミド

【００５７】

【化２８】 （式中、Ｒ¹は炭素数７〜２４の分岐鎖状または直鎖状
の飽和または不飽和の炭化水素基、Ｒ²及びＲ³は炭素数
１〜３の分岐鎖状または直鎖状の飽和または不飽和の炭
化水素基を表し、ｍ及びｎは０〜２０の整数であり且つ
ｍとｎの和が１〜２０である）で示されるポリオキシア
ルキレンアルキル又はアルケニルアミン

【００５８】

【化２９】 （式中、Ｒ¹は炭素数７〜２４の分岐鎖状または直鎖状
の飽和または不飽和の炭化水素基、Ｒ²は炭素数１〜４
の分岐鎖状または直鎖状の飽和または不飽和の炭化水素
基を表す）で示される脂肪酸アルカノールアミド

【００５９】

【化３０】 ＲＧ （３０） （式中、Ｒは炭素数８〜２４の分岐鎖状または直鎖状の
飽和または不飽和の炭化水素基、Ｇは、グルコース、ト
レハロース、マルチトール等の単糖、オリゴ糖または多
糖を表す）で示されるアルキル又はアルケニルグルコシ
ド

【００６０】

【化３１】 （式中Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、それぞれ同一または異なっ
てもよく、水素または炭素数１〜１６の分岐鎖状または
直鎖状の飽和または不飽和の炭化水素基を表し、全てが
水素である場合を除く）で示されるアルキル又はアルケ
ニルアミンオキサイド

【００６１】上記の界面活性剤の中では、特に、ミリス
チン酸塩、パルミチン酸塩、ステアリン酸塩、イソステ
アリン酸塩、イソミリスチン酸塩、オレイン酸塩などの
脂肪酸石鹸、ポリオキシエチレンスルホコハク酸ラウリ
ル二ナトリウム等のスルホコハク酸エステル塩、炭素数
８〜１６のアルキルグルコシド、ヤシ油脂肪酸アミドプ
ロピルベタイン、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイ
ン、2−アルキル−N−カルボキシメチル−N−ヒドロキ
シエチルイミダゾリニウムベタイン、ラウリン酸アミド
プロピルベタインなどのベタイン型両性界面活性剤、ラ
ウリルジメチルアミンオキシドなどのアミンオキシド、
ポリオキシエチレン（１０）ヤシ油脂肪酸モノエタノー
ルアミド、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド等のポリオ
キシアルキレン脂肪酸アミドから選択される１種または
２種以上の界面活性剤が好ましい。

【００６２】本発明において、純度８０モル％以上の長
鎖脂肪族カルボン酸乳酸エステル塩と上記の界面活性剤
とは、洗浄剤組成物全量に対し、通常１〜９０重量％、
好ましくは１〜６０重量％、更に好ましくは５〜５０重
量％の範囲で含有される。また、純度８０モル％以上の
長鎖脂肪族カルボン酸乳酸エステル塩の配合量と上記の
界面活性剤の総量の重量比は、通常９９／１〜１／９
９、好ましくは８０／２０〜５／９５、更に好ましくは
６０／４０〜４０／６０の範囲とされる。

【００６３】本発明の洗浄剤組成物においては、洗浄力
を十分に発揮させるため、キレート剤を配合してもよ
い。キレート剤の使用により、カルシウム、マグネシウ
ム等を含有する硬水中での白濁が防止され、しかも、硬
水中での洗浄力、起泡力、泡の感触を保つことが出来
る。キレート剤としては、特に限定されず、従来と同様
のものが使用される。キレート剤の具体例としては、ク
エン酸塩、リンゴ酸塩、酒石酸塩、グルタミン酸塩、ピ
ロリン酸塩、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩、グ
ルコン酸塩、ニトリロトリ酢酸塩、アクリル酸−無水マ
レイン酸共重合体塩、無水マレイン酸−オレフィン共重
合体塩、無水マレイン酸−メタクリル酸共重合体塩、無
水マレイン酸−酒石酸縮合物、ゼオライト、トリポリリ
ン酸塩、エチレンジアミンテトラ酢酸およびその塩類、
エチレンジアミン、ヒドロキシエタンホスホン酸、ヒド
ロキシエタンジホスホン酸、ヒドロキシエチルエチレン
ジアミン（塩）等が挙げられる。これらのキレート剤
は、単独または２種以上を組み合わせて使用され、その
使用量は、洗浄剤組成物全量に対し、通常０．００１〜
５０重量％、好ましくは０．０１〜１０重量％とされ
る。

【００６４】上記の他、本発明の洗浄剤組成物には、本
発明の目的が損なわれない範囲において、通常の洗浄剤
に慣用される添加成分の中から任意のものを選択して添
加してもよい。斯かる添加成分としては、例えば、炭酸
ナトリウム、硫酸ナトリウム、塩化ナトリウム、硫酸マ
グネシウム、塩化カルシウム、塩化マグネシウム等の無
機塩類、エチレングリコールアルキルエステル類などの
パール剤、アミノ酸、ヒドロキシ酸などの有機酸、グリ
セリン、エタノール、プロピレングリコール、ポリエチ
レングリコール等のアルコール類、カルボキシメチルセ
ルロース、キサンタンガム、カルボキシビニルポリマ
ー、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピル
セルロース等の水溶性高分子、香料、着色剤、殺菌剤、
防腐剤、酵素、抗炎症剤などが挙げられる。

【００６５】本発明の洗浄剤組成物の用途は、特に問わ
ず、家庭用、工業用用途に利用できるが、皮膚や毛髪洗
浄剤の他、食器、食品、厨房器具などの洗浄の様に皮膚
と接触する機会の多い種々の洗浄剤として有用である。
また、使用の際の形態は、液体状、ペースト状、固型状
の何れであってもよい。

【００６６】

【実施例】以下、本発明を実施例により更に詳細に説明
するが、本発明は、その要旨を超えない限り、以下の実
施例に限定されるものではない。

【００６７】実施例１（洗顔クリーム） 以下の表１に示す配合割合に従い、（１）〜（６）の混
合成分と（７）〜（９）の混合成分とをそれぞれ７０℃
に加熱して混合した後に撹拌冷却することにより、洗顔
クリームを調製した。

【００６８】

【表１】

【００６９】実施例２（身体用洗浄剤） 以下の表２に示す配合割合に従い、（１）〜（３）の混
合成分と（４）〜（６）の混合成分とをそれぞれ７０℃
に加熱して混合した後に撹拌冷却することにより、身体
用洗浄剤を調製した。

【００７０】

【表２】

【００７１】実施例３（ハンドソープ） 以下の表３に示す配合割合に従い、（１）及び（２）の
混合成分と（３）及び（４）の混合成分とをそれぞれ７
０℃に加熱して混合した後に撹拌冷却し、これに、４０
℃で（５）及び（６）を（７）に溶解した混合成分を添
加することにより、ハンドソープを調製した。

【００７２】

【表３】

【００７３】実施例４（毛髪用洗浄剤） 以下の表４に示す配合割合に従い、（１）〜（４）の混
合成分を７０℃に加熱して混合した後に撹拌冷却し、こ
れに、４０℃で（５）及び（６）を添加することによ
り、毛髪用洗浄剤を調製した。

【００７４】

【表４】

【００７５】上記の実施例について、女性パネラーによ
る使用試験により、使用感および洗浄力の評価を行っ
た。その際、各実施例における純度８０モル％以上の長
鎖脂肪族カルボン酸乳酸エステルを、通常市販されてい
る長鎖脂肪族カルボン酸乳酸エステル（純度７０モル％
未満）に全て代替したものを比較例１〜比較例４とし、
同時に評価した。使用試験は、２０才代〜５０才代の女
性パネラー２０名を一群とし、各群に実施例および比較
例をそれぞれブラインドにて使用させて行った。

【００７６】先ず、使用感としては、使用時の泡立ち、
皮膚に対する刺激感について、表５に示す評価基準に従
って官能評価して点数化した。結果は２０名の平均値に
て表６に示した。

【００７７】

【表５】

【００７８】

【表６】

【００７９】表６において、本発明の実施例使用群で
は、全て泡立ちについて良好な評価が得られており、皮
膚に対する刺激感についても殆ど感じられていなかっ
た。これに対し、比較例使用群では、何れも泡立ちにつ
いての評価は低く、皮膚に対する刺激感も殆どのパネラ
ーで少し感じられていた。

【００８０】洗浄力は、実施例および比較例を使用後、
洗い流した後の使用部位の皮膚表面状態をマイクロスコ
ープで観察し、表７に示す評価基準に従って洗浄力を評
価して点数化した。結果は２０名の平均値にて表８に示
した。

【００８１】

【表７】

【００８２】

【表８】

【００８３】表８において、実施例使用群では、何れも
それぞれ対応する比較例使用群に比べて有意に高い洗浄
力を発揮している。

【００８４】更に、長期保存安定性の評価のため、実施
例および比較例の試料を４０℃で１ヶ月保存し、外観色
の着色の有無および臭気変化の有無を評価し、表９に結
果を示した。

【００８５】

【表９】

【００８６】表９に示す通り、全ての実施例において
は、着色および臭気の変化が認められずに保存安定性が
良好である。それに対し、純度の低い長鎖脂肪族カルボ
ン酸乳酸エステルを使用した全ての比較例においては、
着色、臭気の変化のどちらか一方または両方が認められ
ており、特に純度７０モル％以下のラウロイル乳酸カリ
ウムと共に、Ｎ−ラウロイルメチルタウリンナトリウム
及びヤシ油脂肪酸ジエタノールアミドを含有する、すな
わち、多成分の界面活性剤を含有する比較例２において
は、明確な着色および臭気の変化が認められた。

【００８７】

【発明の効果】以上詳述した様に、本発明により、皮膚
に対する刺激性が低く、起泡力、洗浄力および長期保存
安定性に優れた洗浄剤組成物を得ることが出来る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 岩永 哲朗 滋賀県八日市市岡田町112−１ 株式会社 ノエビア滋賀中央研究所内 (72)発明者 山田 典子 滋賀県八日市市岡田町112−１ 株式会社 ノエビア滋賀中央研究所内 Ｆターム(参考） 4C083 AC102 AC122 AC242 AC351 AC392 AC422 AC531 AC532 AC561 AC641 AC642 AC792 AD391 AD552 BB04 BB05 BB07 CC23 CC38 EE01 EE06 EE07 4H003 AB03 AB05 AB23 AB44 AC03 AC05 AC13 DA02 DA17 EB04 EB05 EB16 ED02 FA02 FA16 FA18

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 アニオン界面活性剤、両性界面活性剤、
   及びショ糖脂肪酸エステルを除くノニオン界面活性剤の
   群から選択される１種または２種以上の界面活性剤と、
   純度が８０モル％以上の長鎖脂肪族カルボン酸乳酸エス
   テル塩とを含有することを特徴とする洗浄剤組成物。
2. 【請求項２】 ショ糖脂肪酸エステルを除くノニオン界
   面活性剤が、ポリオキシアルキレン脂肪酸アミド、ポリ
   オキシアルキレンアルキル又はアルケニルアミン、脂肪
   酸アルカノールアミド、アルキル又はアルケニルグルコ
   シド、アルキル又はアルケニルアミンオキサイドの群か
   ら選択される１種または２種以上である請求項１に記載
   の洗浄剤組成物。