JP2001335788A - トラクションドライブ用流体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 動力伝達機構に使用するのみならず、油圧制
御機構および湿式クラッチの摩擦特性制御機構にも適用
可能であるトラクションドライブ用流体を提供する。 【解決手段】 シクロペンタジエンのディールス・アル
ダー反応により得られるシクロペンタジエン系縮合炭化
水素化合物の３量体化合物を水素化した化合物をさらに
異性化し、流動点を−１０℃以下とした飽和多環式炭化
水素化合物をトラクションドライブ用流体として用い
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はトラクションドライ
ブ用流体（トラクションドライブフルード）に関する。
詳しくは、動力伝達機構に使用するのみならず、油圧制
御機構並びに湿式クラッチの摩擦特性制御機構にも使用
可能であるトラクションドライブ用流体に関するもので
あり、特に自動車用トラクションドライブ式無段変速機
に好適に使用されるトラクションドライブ用流体に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】従来から、産業用機械の分野では、油膜
を介して動力を伝達するトラクションドライブ式動力伝
達装置にトラクションドライブ用流体が使用されてい
る。このトラクションドライブ用流体は、動力伝達能力
を示すトラクション係数が高いことが要求される。近
年、トラクションドライブ用流体は、自動車用の無段変
速機に使用されるべく研究開発が進められており、自動
車用として使用される際には、動力伝達機構だけではな
く油圧制御機構並びに湿式クラッチの摩擦特性制御機構
にも使用されることとなる。ところで、自動車用の変速
機としては、油圧制御機構用並びに湿式クラッチの摩擦
特性制御機構用として使用されている潤滑油として自動
変速機油（以下、「ＡＴＦ」という。）がある。ＡＴＦ
は、油圧制御機構としての役割を満たすために、高温時
の動粘度がある程度以上高いこと、並びに低温流動性が
優れていることが必要とされていることはよく知られて
いる事実である。また、湿式クラッチの摩擦特性制御機
構、特に、スリップ制御機構を付加した制御機構として
の役割を満たすために、ＡＴＦは、摩擦特性に優れた、
特に耐シャダー特性に優れた添加剤を配合することが必
要とされていることもまた、よく知られている事実であ
る。よって、トラクションドライブ用流体を自動車用の
トラクションドライブ式無段変速機に使用する際には、
トラクションドライブ用流体は、本来その性能が優れて
いる動力伝達能力のみならず、ＡＴＦに必要とされる油
圧制御用流体としての能力及び湿式クラッチの摩擦特性
制御用流体としての能力が必要となってくる。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】トラクション係数が高
い流体ほど低温流動性が劣る傾向を持つということは、
良く知られている事実であり、トラクションドライブ用
流体の開発においては、トラクション係数と低温流動性
のトレードオフの関係を如何に改善するかが大きな課題
となっている。すなわち、現状では、室内での使用にほ
ぼ限定される産業機械用のトラクションドライブ用流体
で要求される−１０℃以下の流動点あるいは、自動車用
として開発が進められているトラクションドライブ式無
段変速機で油圧制御機構にも使用されるため要求される
最低でも−３０℃以下の流動点を達成するためには、ト
ラクション係数が低下してしまうという問題点があっ
た。本発明は、このような実情に鑑みなされたものであ
り、その目的は、トラクションドライブ用流体として必
要とされる動力伝達能力に優れているだけでなく、自動
車用として特に必要とされる油圧制御機構にも好適に使
用できるトラクションドライブ用流体を提供することに
ある。さらには自動車用として必要とされる湿式クラッ
チ制御用流体としての能力にも優れたトラクションドラ
イブ用流体を提供することにある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の問
題を解決するために鋭意研究した結果、特に自動車用ト
ラクションドライブ式無段変速機に好適に使用されるト
ラクションドライブ用流体、さらに詳しくは、トラクシ
ョンドライブ用流体を動力伝達機構に使用するのみなら
ず、油圧制御機構並びに湿式クラッチの摩擦特性制御機
構にも適用可能であるトラクションドライブ用流体を開
発した。すなわち、本発明のトラクションドライブ用流
体は、シクロペンタジエンのディールス・アルダー反応
により得られるシクロペンタジエン系縮合炭化水素化合
物の３量体を水素化した化合物をさらに異性化し、流動
点を−１０℃以下とした飽和多環式炭化水素化合物であ
る。

【０００５】また、本発明のトラクションドライブ用流
体は、上記化合物に加えて、さらに、（Ａ）鉱油及び分
子量が１５０〜８００の合成油からなる群の中から選ば
れる少なくとも１種を含有してなることが好ましい。ま
た、これらトラクションドライブ用流体には、（Ｂ）粘
度指数向上剤を配合することが好ましい。その（Ｂ）粘
度指数向上剤は、数平均分子量が８００以上１５０，０
００以下のエチレン−α−オレフィン共重合体又はその
水素化物であることが好ましい。また、これらトラクシ
ョンドライブ用流体には、（Ｃ）無灰分散剤及び（Ｄ）
リン系添加剤を含有することが好ましい。また、これら
トラクションドライブ用流体には、（Ｅ）炭素数６〜３
０のアルキル基あるいはアルケニル基を分子中に少なく
とも１個有し、かつ炭素数３１以上の炭化水素基を分子
中に含有しない摩擦調整剤を含有することが好ましい。
また、これらトラクションドライブ用流体には、（Ｆ）
全塩基価が２０〜４５０ｍｇＫＯＨ／ｇの金属系清浄剤
を含有することが好ましい。

【０００６】

【発明の実施の形態】以下、本発明の内容をさらに詳細
に説明する。本発明のトラクションドライブ用流体は、
シクロペンタジエンのディールス・アルダー反応により
得られるシクロペンタジエン系縮合炭化水素化合物の３
量体を水素化した化合物をさらに異性化し、流動点を−
１０℃以下とした飽和多環式炭化水素化合物である。本
発明の飽和多環式炭化水素化合物においては、流動点が
−１０℃以下のものであれば、良好に使用できるが、−
２０℃以下がより好ましく、−３０℃以下であるものが
さらに好ましい。なお、流動点の下限は低いほどよい
が、本発明の化合物を使用した場合に達成できる限度点
ということになる。本発明の飽和環式炭化水素化合物
は、シクロペンタジエンを［Ａ］ディールスアルダー反
応、［Ｂ］水素化反応、および［Ｃ］異性化反応を経て
合成する。

【０００７】［Ａ］ディールスアルダー反応 シクロペンタジエンのディールス・アルダー反応を行う
と、シクロペンタジエンの二量体化合物が生成するが、
ディールス・アルダー反応をさらに行うと、シクロペン
タジエンの二量体化合物とシクロペンタジエンの反応が
行われ、主として次式［Ｉ］或いは［ＩＩ］のように反
応が進み、三量体化合物（１）或いは（２）を主成分と
して得ることができる。

【０００８】

【化１】

【０００９】

【化２】

【００１０】これらのディールス・アルダー反応はいず
れも熱反応であり、触媒は特に必要としない。上述の各
ディールス・アルダー反応に使用するシクロペンタジエ
ンはモノマーとして反応系に加えても良いが、容易に入
手でき、かつ、反応条件下で熱分解してシクロペンタジ
エンを生成するジシクロペンタジエンを原料として用い
ても良い。反応温度も任意であるが、通常、５０〜３０
０℃、好ましくは８０〜２５０℃である。反応時間は、
反応温度により変わるが、通常、１０分〜４０時間、好
ましくは３０分〜３０時間である。これらの各ディール
ス・アルダー反応においては、重合体の生成を抑制する
ため、必要に応じてハイドロキノン、ｐ−フェニレンジ
アミン、ｔ−ブチルカテコール等の重合禁止剤を添加し
ても良い。また、これらの反応を、メタノール、エタノ
ール等の低級アルコール、トルエン、シクロヘキサン等
の飽和炭化水素等の、反応を阻害しない有機溶媒中で実
施しても良い。さらに、各ディールス・アルダー反応に
おいては、回分式、半回分式又は連続式の反応様式のい
ずれの方法で行っても良い。こうして反応生成物を、蒸
留、晶析やグロマト分離等の分離・精製操作を施すこと
により、式（１）および式（２）で表される生成物を得
ることができる。

【００１１】［Ｂ］水素化反応 次いで、式（１）或いは式(２)で示される３量体を水素
化することにより、一般式（３）或いは（４）で表され
る飽和多環式炭化水素化合物を得ることができる。

【００１２】

【化３】

【化４】

【００１３】水素化反応の方法は任意であり、特に限定
されるものではないが、通常の不飽和炭化水素に対する
水素化反応と同様の条件で行うことが可能である。例え
ば、白金、パラジウム、ロジウム、ルテニウム等の貴金
属触媒や、ラネーニッケル、ニッケルケイソウ土等の水
素化触媒を用いて、反応温度２０〜２２５℃、水素圧
０．１〜２０ＭＰａの条件で容易に二重結合を水素化す
ることができる。この水素化反応は無溶媒下でも実施可
能であるが、必要に応じて炭化水素、アルコール、エー
テル、エステル等の溶媒中で実施することもできる。水
素化反応後、ろ過、蒸留、クロマト分離等の操作によ
り、溶媒、触媒残渣、未反応物、副反応物等から式
（３）或いは（４）で表される飽和多環式炭化水素化合
物を分離する。

【００１４】［Ｃ］異性化反応 式（３）或いは（４）で表される飽和多環式炭化水素化
合物を更に異性化することにより、本発明のトラクショ
ンドライブ用流体を得ることが出来る。なお、ここで言
う「異性化」とは、前述の［Ａ］ディールスアルダー反
応および［Ｂ］水素化反応で得られる化合物のendo結合
部分を一部または全部exo結合へ変換し、結果的にexo結
合を多く含有する構造異性体へと変換する反応をいう。
この反応は、例えば、 式(５)で表される化合物を式(６)、(７)或いは(８)の
化合物にする反応 式(６)で表される化合物を式（８)の化合物にする反
応 式(７)で表される化合物を式（８)の化合物にする反
応 式(９)で表される化合物を式（１０)或いは（１１）
の化合物にする反応 式(１０)で表される化合物を式（１１)の化合物にす
る反応 などである。

【００１５】

【化５】

【化６】

【化７】

【化８】

【化９】

【化１０】

【化１１】

【００１６】通常の条件で［Ａ］ディールスアルダー反
応および［Ｂ］水素化反応を行った場合には、副反応物
等から分離される式（３）或いは式（４）で表される飽
和多環式炭化水素化合物は、上記式（５）で表される化
合物および上記式（１０）で表される化合物が約７対３
の割合で生成することが予測される。この場合、本発明
の流動点を−１０℃以下とした飽和多環式炭化水素化合
物は、上記の式（５）および式（１０）の混合物を約４
０％程度以上異性化することで達成されると推測され
る。異性化反応の方法は任意であり、特に限定されるも
のではないが異性化触媒を使用する方法が好適に用いら
れる。異性化触媒としては、種々のものが使用可能であ
るが、例えば、フリーデル・クラフツ型触媒を用いる方
法が挙げられる。この方法は、無水塩化アルミニウム、
無水臭化アルミニウム、無水塩化鉄、無水塩化錫、四塩
化チタンなどを触媒として用いる。とくに無水塩化アル
ミニウムが好ましいが、これに限定されることはない。
触媒の使用量は異性化処理化合物に対して通常１〜３０
質量％、好ましくは２〜１０質量％である。反応溶媒は
用いなくてもかまわないが、用いる場合は飽和炭化水
素、芳香族炭化水素あるいはハロゲン化炭化水素などが
好ましい。例えば飽和炭化水素としてはｎ−ヘキサン、
ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、シクロヘキサン、メチル
シクロヘキサンなど、芳香族炭化水素としてはベンゼ
ン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ニトロベン
ゼンなどが挙げられる。ハロゲン化炭化水素としては塩
化メチレン、臭化メチレン、１，２−ジクロロエタン、
１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロプロパ
ン、１，４−ジクロロブタン、クロロベンゼンなどが挙
げられる。溶媒の使用量は基質の２〜５容量倍程度が好
ましい。反応温度は０〜１００℃、好ましくは１５〜８
０℃である。１００℃より高い温度になるとタール状の
物質が副生し、好ましくない。反応時間は温度によって
異なるが、０．５〜１０時間程度である。

【００１７】また、フリーデルクラフツ型触媒以外の触
媒として、アルミナ、シリカアルミナ、Ｈ−Ｘ型ゼオラ
イト、Ｈ−Ｙ型ゼオライト、アルカリ土類金属および希
土類金属からなる群から選ばれた一種または二種以上の
金属のイオンでイオン交換されたゼオライト、更にこれ
らの触媒に鉄、コバルト、ニッケル、白金およびレニウ
ムよりなる群より選ばれた一種または二種以上の金属を
含有させた物質、さらには四塩化炭素処理をした物質等
を使用する方法も挙げられる。アルミナ、シリカアルミ
ナはどのような方法で製造されたものでもよく、特に制
限はない。また、Ｈ−Ｘ型ゼオライトおよびＨ−Ｙ型ゼ
オライトについても特殊なものである必要はなく、市販
品を用いることが出来、ＮＨ₄−Ｙ型ゼオライトなどを
焼成して得ることもできる。Ｈ−Ｙ型ゼオライトは耐熱
性に優れているために高温度であるいは長時間使用する
場合には好適な触媒である。一方、アルカリ土類金属お
よび希土類金属からなる群から選ばれた一種または二種
以上の金属のイオンでイオン交換されたゼオライトはＸ
型、Ｙ型などのゼオライト中のＮａ⁺、Ｋ⁺、ＮＨ₄ ⁺など
のカチオンサイトをＣａ、Ｍｇなどのアルカリ土類金属
やＬａ、Ｃｅ、Ｎｄ、Ｙｂ、Ｙなどの希土類金属でイオ
ン交換したものであり、該アルカリ土類金属または希土
類金属のイオンを、金属塩水溶液の形などにしてゼオラ
イトに導入し、ついで乾燥、焼成することによって得る
ことが出来る。この場合上記金属はゼオライトに担持す
るのではなく、ゼオライト中のカチオンサイトとイオン
交換した形で入れることが必要である。イオン交換率に
制限はないが、その効果が認められるのは通常２０〜１
００％、好ましくは４５〜９０％である。

【００１８】これらの触媒の中で、アルミナ、シリカア
ルミナ、Ｈ−Ｘ型ゼオライト、Ｈ−Ｙ型ゼオライト、ま
たはイオン交換されたゼオライトに、更に鉄、コバル
ト、ニッケル、白金、レニウムなどの金属の一種または
二種以上を含有させた触媒、および更に四塩化炭素処理
した触媒が特に有効である。白金とレニウムの含有割合
は両金属合計で触媒重量の０．１〜５％とし、かつ白
金：レニウムの比が１９：１〜１：３（原子比）の範囲
とすることが好ましい。鉄、コバルト、ニッケルなどの
鉄属金属は触媒重量の０．１〜１０％の割合で含有させ
ることが好ましい。なお、これらの金属をゼオライトに
含有させる方法としてはイオン交換法、含浸法など任意
の方法を採ることが出来る。触媒の活性化は、不活性ガ
スの気流中で３５０〜６００℃の温度で加熱することに
よって行う。触媒は用いる反応形態に応じた最適の形
状、例えばバッチ式あるいは連続式の撹拌混合槽であれ
ば粉末状、固定床反応装置であれば粒状あるいはペレッ
ト状の触媒を用いることが好ましい。反応温度は１００
〜４００℃、反応圧力は常圧または５ＭＰａまでの加圧
条件で行う。反応形式は回分式、半回分式あるいは連続
式のいずれの形式でもとりうる。流通式の場合はオート
クレーブを用いた完全混合方式や、固定床連続流通式な
どの方法を採ることが出来る。反応時間は５分〜５時間
の間で、反応温度、反応様式によって異なるが、それぞ
れの条件で最適な収率となるように選ぶことが出来る。
触媒はその性能が低下してきたときに再生処理を行うこ
とが出来る。これらの触媒の場合、水素の存在下、ある
いは不存在下で不活性ガスを流しながら１５０〜５００
℃の温度に加熱することで再生処理を行うことが出来
る。

【００１９】更に別な系の触媒として周期律表III族お
よび／またはIV族金属の水酸化物もしくは酸化物および
／またはこれらの複合水酸化物もしくは複合酸化物から
なる担体に、硫酸根もしくは硫酸根の前駆物質、および
場合によっては周期律表IIｂ、Vｂ、VIｂ、VIIｂおよび
VIII族の群からなる少なくとも一種以上の元素またはそ
の化合物を含有させ焼成安定化したものが挙げられる。
ここにおいてIII族金属としてはアルミニウム、ガリウ
ム、インジウムおよびタリウム、IV族金属としてはケイ
素、ゲルマニウム、錫、チタン、ジルコニウムおよびハ
フニウムをいう。IIｂ族の元素としては亜鉛、カドミウ
ム、水銀、Vｂ族元素としてはバナジウム、ニオブ、タ
ンタル、VIｂ族元素としてはクロム、モリブデン、タン
グステン、VIIｂ族元素としてはマンガン、レニウム、V
III族元素としては鉄、コバルト、ニッケル、ルテニウ
ム、ロジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム、
白金が挙げられる。硫酸根もしくは硫酸根の前駆物質と
しては硫酸、硫酸アンモニウム、亜硫酸アンモニウム、
硫酸水素アンモニウム、塩化スルフリルなどが挙げられ
る。

【００２０】周期律表III族および／またはIV族金属の
水酸化物もしくは酸化物および／またはこれらの複合水
酸化物もしくは複合酸化物は、周期律表III族および／
またはIV族金属塩の水溶液にアンモニア水等のアルカリ
添加によって沈殿する水酸化物および／または複合水酸
化物、もしくは熱分解によって生成する酸化物および／
または複合酸化物等、通常用いられる方法によって得る
ことができる。また、IIｂ、Vｂ、VIｂ、VIIｂ、VIII族
の元素もしくはその化合物は通常の含浸法もしくは共沈
法等の手段によって担体上に導入することが出来る。こ
れらの化合物としては塩化物、臭化物、ヨウ化物などの
ハロゲン化物、硝酸塩、酢酸塩、炭酸塩、炭酸水素塩、
アセチルアセトナートのようなキレート化合物、および
ジエチル亜鉛のような有機金属化合物などが挙げられ
る。硫酸根の導入法としては例えば乾燥したIII族およ
び／またはIV族金属の水酸化物もしくは酸化物および／
または複合水酸化物もしくは複合酸化物に、硫酸根もし
くは硫酸根前駆体を含有する水溶液に浸漬もしくは流下
等により接触させた後、焼成処理する方法が挙げられ
る。

【００２１】本発明においてはIIｂ、Vｂ、VIｂ、VII
ｂ、VIII族の元素もしくはその化合物の担持と、硫酸根
もしくは硫酸根前駆体化合物の導入の順序は任意であ
り、どのような順序で行ってもかまわない。担体の硫酸
根もしくは硫酸根前駆体化合物による処理は担体重量の
１〜１０倍量の硫酸根濃度０．０１〜１０モル濃度の水
溶液に浸積、もしくは流下等で接触させて行う。このよ
うな方法で処理すると一般的に焼成処理後の触媒中に硫
黄として０．５質量％以上の硫酸根が含有される。II
ｂ、Vｂ、VIｂ、VIIｂ、VIII族の元素もしくはその化合
物の担持量は担体１００重量部に対して０．０１〜２０
重量部、好ましくは０．１〜１５重量部である。焼成処
理は硫酸根もしくは硫酸根前駆体化合物で処理した後お
よびIIｂ、Vｂ、VIｂ、VIIｂ、VIII族の元素もしくはそ
の化合物の担持後にそれぞれ行ってもかまわないが、両
方の処理後にまとめて４００〜８００℃、好ましくは４
５０〜７００℃の温度で０．５〜１０時間空気中で焼成
を行って触媒を調製することが出来る。なお、触媒は用
いる反応形態に応じた最適の形状、例えばバッチ式ある
いは連続式の撹拌混合槽であれば粉末状、固定床反応装
置であれば粒状あるいはペレット状の触媒を用いること
が好ましい。反応温度は−２０〜２００℃、反応圧力は
常圧または５ＭＰａまでの加圧条件で行う。反応形式は
回分式、半回分式あるいは連続式のいずれの形式でもと
りうる。流通式の場合はオートクレーブを用いた完全混
合方式や、固定床連続流通式などの方法を採ることが出
来る。反応時間は５分〜５時間の間で、反応温度、反応
様式によって異なるが、それぞれの条件で最適な収率と
なるように選ぶことが出来る。

【００２２】本発明のトラクションドライブ用流体にお
いては、前述の飽和多環式炭化水素化合物をそのまま使
用してもよいが、そのトラクション係数、或いは低温流
動性や粘度−温度特性を向上させる目的で、さらに
（Ａ）鉱油及び分子量が１５０〜８００、好ましくは１
５０〜５００の合成油からなる群の中から選ばれる少な
くとも１種を含有させるのが好ましい。本発明において
鉱油としては、具体的には例えば、原油を常圧蒸留して
得られる常圧残油をさらに減圧蒸留して得られた潤滑油
留分を、溶剤脱れき、溶剤抽出、水素化分解、溶剤脱ろ
う、接触脱ろう、水素化精製、硫酸洗浄、白土処理等の
精製処理等を適宜組み合わせて精製したパラフィン系、
ナフテン系等の油やノルマルパラフィン等が使用でき
る。なお、鉱油を用いる場合の鉱油の動粘度は、特に限
定されず任意であるが、１００℃における動粘度が、通
常、１〜１０ｍｍ²／ｓ、好ましくは２〜８ｍｍ²／ｓで
あるものを用いるのが望ましい。

【００２３】また本発明において合成油としては、分子
量が１５０〜８００であることが必要であり、好ましく
は１５０〜５００である。分子量が１５０未満の場合は
蒸発損失が大きくなり、一方、８００を超える場合は低
温流動性が悪化するので、好ましくない。合成油として
は、特に制限はないが、ポリ−α−オレフィン（１−オ
クテンオリゴマー、１−デセンオリゴマー、エチレン−
プロピレンオリゴマー等）及びその水素化物、イソブテ
ンオリゴマー及びその水素化物、イソパラフィン、アル
キルベンゼン、アルキルナフタレン、ジエステル（ジト
リデシルグルタレート、ジ２−エチルヘキシルアジペー
ト、ジイソデシルアジペート、ジトリデシルアジペー
ト、ジ２−エチルヘキシルセバケート等）、ポリオール
エステル（トリメチロールプロパンカプリレート、トリ
メチロールプロパンペラルゴネート、ペンタエリスリト
ール２−エチルヘキサノエート、ペンタエリスリトール
ペラルゴネート等）、ポリオキシアルキレングリコー
ル、ジアルキルジフェニルエーテル、並びにポリフェニ
ルエーテル等が使用できる。また、合成油のうちでも、
イソブテンオリゴマーあるいはその水素化物、あるいは
下記の一般式（１２）〜（２３）で表される合成油は、
前述のナフテン環含有化合物に配合することにより、ト
ラクション係数が高く、かつ低温流動性に優れ、かつ高
い高温粘度を有しており、総合的な性能に優れているト
ラクションドライブ用流体が得られる点から、特に好ま
しい合成油として挙げられる。

【００２４】

【化１２】 上記（１２）式中、Ｒ⁹〜Ｒ¹⁶は、それぞれ個別に、水
素原子又は炭素数１〜８のアルキル基（ナフテン環を含
んでもよい）、好ましくは水素原子又は炭素数１〜４の
アルキル基、より好ましくは水素原子又はメチル基を示
している。

【００２５】

【化１３】 上記（１３）式中、Ｒ¹⁷〜Ｒ²⁶は、それぞれ個別に、水
素原子又は炭素数１〜８のアルキル基（ナフテン環を含
んでもよい）、好ましくは水素原子又は炭素数１〜４の
アルキル基、より好ましくは水素原子又はメチル基を示
している。

【００２６】

【化１４】 上記（１４）式中、Ｒ²⁷〜Ｒ³⁸は、それぞれ個別に、水
素原子又は炭素数１〜８のアルキル基（ナフテン環を含
んでもよい）、好ましくは水素原子又は炭素数１〜４の
アルキル基、より好ましくは水素原子又はメチル基を示
している。

【００２７】

【化１５】 上記（１５）式中、Ｒ³⁹〜Ｒ⁴⁴は、それぞれ個別に、水
素原子又は炭素数１〜８のアルキル基（ナフテン環を含
んでもよい）、好ましくは水素原子又は炭素数１〜４の
アルキル基、より好ましくは水素原子又はメチル基を示
している。

【００２８】

【化１６】 上記（１６）式中、Ｒ⁴⁵〜Ｒ⁵⁰は、それぞれ個別に、水
素原子又は炭素数１〜８のアルキル基（ナフテン環を含
んでもよい）、好ましくは水素原子又は炭素数１〜４の
アルキル基、より好ましくは水素原子又はメチル基を示
している。

【００２９】

【化１７】 上記（１７）式中、Ｒ⁵¹〜Ｒ⁵⁶は、それぞれ個別に、水
素原子又は炭素数１〜８のアルキル基（ナフテン環を含
んでもよい）、好ましくは水素原子又は炭素数１〜４の
アルキル基、より好ましくは水素原子又はメチル基を示
している。

【００３０】

【化１８】 上記（１８）式中、Ｒ⁵⁷及びＲ⁵⁸は、共に水素原子又は
いずれか一方が水素原子で他方がメチル基である基を示
し、Ｒ⁵⁹及びＲ⁶⁰は、それぞれ個別に、水素原子又は炭
素数１〜８のアルキル基（ナフテン環を含んでもよ
い）、好ましくは水素原子又は炭素数１〜４のアルキル
基、より好ましくは水素原子又はメチル基を示してい
る。

【００３１】

【化１９】 上記（１９）式中、Ｒ⁶¹及びＲ⁶²は、共に水素原子又は
いずれか一方が水素原子で他方がメチル基である基を示
し、Ｒ⁶³及びＲ⁶⁴は、それぞれ個別に、水素原子又は炭
素数１〜８のアルキル基（ナフテン環を含んでもよ
い）、好ましくは水素原子又は炭素数１〜４のアルキル
基、より好ましくは水素原子又はメチル基を示してい
る。

【００３２】

【化２０】 上記（２０）式中、Ｒ⁶⁵〜Ｒ⁶⁷は、それぞれ個別に、水
素原子又は炭素数１〜８のアルキル基（ナフテン環を含
んでもよい）、好ましくは水素原子又は炭素数１〜４の
アルキル基、より好ましくは水素原子又はメチル基を示
している。

【００３３】

【化２１】 上記（２１）式中、Ｒ⁷¹は、炭素数１〜８のアルキル基
（ナフテン環を含んでもよい）、好ましくは炭素数１〜
４のアルキル基、より好ましくはメチル基を示してい
る。Ｒ⁷²〜Ｒ⁷⁷は、それぞれ個別に、水素原子又は炭素
数１〜８のアルキル基（ナフテン環を含んでもよい）、
好ましくは水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基、よ
り好ましくは水素原子又はメチル基を示している。

【００３４】

【化２２】 上記（２２）式中、Ｒ⁷⁸は、炭素数１〜８のアルキル基
（ナフテン環を含んでもよい）、好ましくは炭素数１〜
４のアルキル基、より好ましくはメチル基を示してい
る。Ｒ⁷⁹〜Ｒ⁸⁵は、それぞれ個別に、水素原子又は炭素
数１〜８のアルキル基（ナフテン環を含んでもよい）、
好ましくは水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基、よ
り好ましくは水素原子又はメチル基を示している。

【００３５】

【化２３】 上記（２３）式中、Ｒ⁸⁶は、炭素数１〜８のアルキル基
（ナフテン環を含んでもよい）、好ましくは炭素数１〜
４のアルキル基、より好ましくはメチル基を示してい
る。Ｒ⁸⁷〜Ｒ⁹³は、それぞれ個別に、水素原子又は炭素
数１〜８のアルキル基（ナフテン環を含んでもよい）、
好ましくは水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基、よ
り好ましくは水素原子又はメチル基を示している。

【００３６】一般式（１２）〜（２３）で表される合成
油において、Ｒ⁹〜Ｒ⁵⁶、Ｒ⁵⁹、Ｒ^{6 0}、及びＲ⁶³〜Ｒ⁹³
におけるナフテン環を含んでもよい炭素数１〜８のアル
キル基としては、具体的には、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基等のアルキル基（これらアルキル基は
直鎖状でも分枝状でもよい）及びシクロペンチルメチル
基、シクロペンチルエチル基、シクロペンチルプロピル
基、メチルシクロペンチルメチル基、エチルシクロペン
チルメチル基、ジメチルシクロペンチルメチル基、メチ
ルシクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、
シクロヘキシルエチル基、メチルシクロヘキシルメチル
基、シクロヘプチルメチル基等の（アルキル）シクロヘ
キシルアルキル基（これらアルキル基は直鎖状でも分枝
状でもよく、またシクロヘキシル基への置換位置も任意
である）等が例示できる。本発明のトラクションドライ
ブ用流体において（Ａ）成分を含有させる場合、その含
有量は特に限定されず任意であるが、低温流動性及び粘
度−温度特性の向上効果に優れる点から、通常、流体全
量基準で１〜９９質量％であるのが好ましく、５〜９５
質量％であるのがより好ましい。

【００３７】また、本発明のトラクションドライブ用流
体は、（Ｂ）粘度指数向上剤を含有するのが好ましい。
本発明において（Ｂ）粘度指数向上剤としては、非分散
型粘度指数向上剤及び／又は分散型粘度指数向上剤等が
挙げられる。非分散型粘度指数向上剤としては、具体的
には、下記の式（２４）、（２５）及び（２６）で表さ
れる化合物の中から選ばれる１種又は２種以上のモノマ
ー（Ｂ−１）の重合体または共重合体あるいはその水素
化物等が例示できる。一方、分散型粘度指数向上剤とし
ては、具体的には、一般式（２７）及び（２８）で表さ
れる化合物の中から選ばれる２種以上のモノマーの共重
合体又はその水素化物に酸素含有基を導入したものや、
一般式（２４）〜（２６）で表される化合物の中から選
ばれる１種又は２種以上のモノマー（Ｂ−１）と一般式
（２７）及び（２８）で表される化合物の中から選ばれ
る１種又は２種以上のモノマー（Ｂ−２）との共重合
体、或いはその水素化物等が例示できる。

【００３８】

【化２４】 上記（２４）式中、Ｒ¹⁰⁰は水素又はメチル基を示し、
Ｒ¹⁰¹は炭素数１〜１８のアルキル基を示している。Ｒ
¹⁰¹を示す炭素数１〜１８のアルキル基としては、具体
的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノ
ニル基、デシル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル
基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、
ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基等
（これらアルキル基は直鎖状でも分枝状でもよい）等が
例示できる。

【００３９】

【化２５】 上記（２５）式中、Ｒ¹⁰²は水素又はメチル基を示し、
Ｒ¹⁰³は水素又は炭素数１〜１２の炭化水素基を示して
いる。

【００４０】Ｒ¹⁰³を示す炭素数１〜１２の炭化水素基
としては、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、
オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデ
シル基等のアルキル基（これらアルキル基は直鎖状でも
分枝状でもよい）；ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセ
ニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デ
セニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基等のアルケニ
ル基（これらアルケニル基は直鎖状でも分枝状でもよ
く、二重結合の位置も任意である）；シクロペンチル
基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の炭素数５
〜７のシクロアルキル基；メチルシクロペンチル基、ジ
メチルシクロペンチル基、メチルエチルシクロペンチル
基、ジエチルシクロペンチル基、メチルシクロヘキシル
基、ジメチルシクロヘキシル基、メチルエチルシクロヘ
キシル基、ジエチルシクロヘキシル基、メチルシクロヘ
プチル基、ジメチルシクロヘプチル基、メチルエチルシ
クロヘプチル基、ジエチルシクロヘプチル基等の炭素数
６〜１１のアルキルシクロアルキル基（これらアルキル
基のシクロアルキル基への置換位置は任意である）；フ
ェニル基、ナフチル基等のアリール基：トリル基、キシ
リル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチ
ルフェニル基、ペンチルフェニル基、ヘキシルフェニル
基等の炭素数７〜１２の各アルキルアリール基（これら
アルキル基は直鎖状でも分枝状でもよく、またアリール
基への置換位置も任意である）；ベンシル基、フェニル
エチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基、フ
ェニルペンチル基、フェニルヘキシル基等の炭素数７〜
１２の各フェニルアルキル基（これらアルキル基は直鎖
状でも分枝状でもよい）；等が例示できる。

【００４１】

【化２６】 上記（２６）式中、Ｄ¹及びＤ²は、それぞれ個別に、水
素原子、炭素数１〜１８のアルキルアルコールの残基
（−ＯＲ¹⁰⁴：Ｒ¹⁰⁴は炭素数１〜１８のアルキル基）又
は炭素数１〜１８のモノアルキルアミンの残基（−ＮＨ
Ｒ¹⁰⁵：Ｒ¹⁰⁵は炭素数１〜１８のアルキル基）を示して
いる。

【００４２】

【化２７】 （２７）式中、Ｒ¹⁰⁶は水素原子又はメチル基を示し、
Ｒ¹⁰⁷は、炭素数１〜１８のアルキレン基を示し、Ｅ¹は
窒素原子を１〜２個、酸素原子を０〜２個含有するアミ
ン残基又は複素環残基を示している。また、ａは０又は
１の整数である。

【００４３】Ｒ¹⁰⁷を示す炭素数１〜１８のアルキレン
基としては、具体的には、エチレン基、プロピレン基、
ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、へプチレン
基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基、ウンデシ
レン基、ドデシレン基、トリデシレン基、テトラデシレ
ン基、ペンタデシレン基、ヘキサデシレン基、ヘプタデ
シレン基、オクタデシレン基等（これらアルキレン基は
直鎖状でも分枝状でもよい）等が例示できる。また、Ｅ
¹を示す基としては、具体的には、ジメチルアミノ基、
ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミ
ノ基、アニリノ基、トルイジノ基、キシリジノ基、アセ
チルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、モルホリノ基、ピ
ロリル基、ピロリノ基、ピリジル基、メチルピリジル
基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、キノニル基、ピ
ロリドニル基、ピロリドノ基、イミダゾリノ基、ピラジ
ノ基等が例示できる。

【００４４】

【化２８】 上記（２８）式中、Ｒ¹⁰⁸は水素原子又はメチル基を示
し、Ｅ²は窒素原子を１〜２個、酸素原子を０〜２個含
有するアミン残基又は複素環残基を示している。

【００４５】Ｅ²を示す基としては、具体的には、ジメ
チルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ
基、ジブチルアミノ基、アニリノ基、トルイジノ基、キ
シリジノ基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、
モルホリノ基、ピロリル基、ピロリノ基、ピリジル基、
メチルピリジル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、
キノニル基、ピロリドニル基、ピロリドノ基、イミダゾ
リノ基、ピラジノ基等が例示できる。（Ｂ−１）成分の
モノマーとして好ましいものとしては、具体的には、炭
素数１〜１８のアルキルアクリレート、炭素数１〜１８
のアルキルメタクリレート、炭素数２〜２０のオレフィ
ン、スチレン、メチルスチレン、無水マレイン酸エステ
ル、無水マレイン酸アミド及びこれらの混合物等が例示
できる。（Ｂ−２）成分のモノマーとして好ましいもの
としては、具体的には、ジメチルアミノメチルメタクリ
レート、ジエチルアミノメチルメタクリレート、ジメチ
ルアミノエチルメタクリレート、ジエチルアミノエチル
メタクリレート、２−メチル−５−ビニルピリジン、モ
ルホリノメチルメタクリレート、モルホリノエチルメタ
クリレート、Ｎ−ビニルピロリドン及びこれらの混合物
等が例示できる。なお、上記（Ｂ−１）化合物の中から
選ばれる１種又は２種以上のモノマーと、（Ｂ−２）化
合物の中から選ばれる１種又は２種以上のモノマーとを
共重合する際の（Ｂ−１）成分と（Ｂ−２）成分のモル
比は任意であるが、一般に、８０：２０〜９５：５程度
である。また共重合の反応方法も任意であるが、通常、
ベンゾイルパーオキシド等の重合開始剤の存在下で（Ｂ
−１）成分と（Ｂ−２）成分をラジカル溶液重合させる
ことにより容易に共重合体が得られる。

【００４６】粘度指数向上剤の具体例としては、非分散
型及び分散型ポリメタクリレート類、非分散型及び分散
型エチレン−α−オレフィン共重合体及びその水素化
物、ポリイソブチレン及びその水素化物、スチレン−ジ
エン共重合体水素化物、スチレン−無水マレイン酸エス
テル共重合体並びにポリアルキルスチレン等が挙げられ
る。これら（Ｂ）成分の粘度指数向上剤の中から任意に
選ばれる、１種類あるいは２種類以上を含有することに
より、特に自動車用のトラクションドライブ用流体に必
要とされる高温粘度を高くし、かつ低温流動性とのバラ
ンスを改善することが可能となる。通常、粘度指数向上
剤は、その合成上の溶媒と共に使用されるが、本発明に
おいては、上記一般式（６）〜（８）、（１０）及び
（１１）で表されるナフテン環含有化合物、イソブテン
オリゴマーあるいはその水素化物及び上記式(１２)〜
（２３）で表される化合物等を、合成上の溶媒として使
用することが望ましい。（Ｂ）成分の分子量は、せん断
安定性を考慮して選定することが好ましい。具体的に
は、（Ｂ）成分の数平均分子量は、例えば分散型及び非
分散型ポリメタクリレートの場合では、５，０００〜１
５０，０００、好ましくは５，０００〜３５，０００の
ものが望ましい。また、ポリイソブチレン及びその水素
化物の場合は８００〜５，０００、好ましくは２，００
０〜４，０００のものが望ましい。ポリイソブチレン及
びその水素化物の数平均分子量が８００未満であると、
増粘性が低く、トラクション係数が低下し、５，０００
を超えると、せん断安定性が悪化したり、低温流動性が
悪化したりする。

【００４７】これら（Ｂ）成分の中でも、特に、数平均
分子量が８００以上、１５０、０００以下、好ましくは
３、０００〜２０、０００のエチレン−α−オレフィン
共重合体又はその水素化物は、トラクションドライブ用
流体に配合することにより、高いトラクション係数を有
し、かつ低温流動性に優れ、かつ高温粘度が高い、総合
的に優れた性能を有しているトラクションドライブ用流
体が得られる点から、特に好ましい粘度指数向上剤とし
て挙げられる。エチレン−α−オレフィン共重合体又は
その水素化物の数平均分子量が８００未満であると、増
粘性が低く、トラクション係数が低下し、１５０，００
０を超えると、せん断安定性が悪化する。エチレン−α
−オレフィン共重合体又はその水素化物におけるエチレ
ン成分含有率は、特に限定されないが、３０〜８０モル
％が好ましく、より好ましくは５０〜８０モル％であ
る。α−オレフィンとしては、プロピレン、１−ブテン
等が挙げられ、プロピレンがより好ましい。本発明のト
ラクションドライブ流体において（Ｂ）成分を含有させ
る場合、その含有量は特に限定されないが、通常、トラ
クションドライブ用流体全量基準で、０．１〜２０質量
％であるのが好ましく、０．１〜１０質量％であるのが
より好ましい。含有量が２０質量％を超えると流体のト
ラクション係数が低下し、一方、０．１質量％未満であ
ると添加効果に乏しいからである。

【００４８】また、本発明のトラクションドライブ用流
体には、（Ｃ）無灰分散剤及び（Ｄ）リン系添加剤を含
有するのが好ましい。これら（Ｃ）無灰分散剤及び
（Ｄ）リン系添加剤の配合により、トラクションドライ
ブ用流体に対して油圧制御機構に必要な耐摩耗性、酸化
安定性並びに清浄性を付加することができる。本発明に
おいて無灰分散剤（（Ｃ）成分）としては、例えば炭素
数４０〜４００のアルキル基又はアルケニル基を分子中
に少なくとも１個有する含窒素化合物又はその誘導体、
あるいはアルケニルコハク酸イミドの変性品等が挙げら
れ、これらの中から任意に選ばれる１種類あるいは２種
類以上を配合することができる。このアルキル基又はア
ルケニル基としては、直鎖状でも分枝状でもよいが、好
ましいものとしては、具体的には、プロピレン、１−ブ
テン、イソブチレン等のオレフィンのオリゴマーやエチ
レンとプロピレンのコオリゴマーから誘導される分枝状
アルキル基や分枝状アルケニル基等が挙げられる。この
アルキル基又はアルケニル基の炭素数は４０〜４００、
好ましくは６０〜３５０である。アルキル基又はアルケ
ニル基の炭素数が４０未満の場合は化合物の潤滑油基油
に対する溶解性が低下し、一方、アルキル基又はアルケ
ニル基の炭素数が４００を越える場合は、トラクション
ドライブ用流体の低温流動性が悪化するため、それぞれ
好ましくない。

【００４９】（Ｃ）成分の１例として挙げた含窒素化合
物の窒素含有量は任意であるが、耐摩耗性、酸化安定性
及び摩擦特性等の点から、通常、その窒素含有量が０．
０１〜１０質量％、好ましくは０．１〜１０質量％のも
のが望ましく用いられる。（Ｃ）成分の具体的として
は、例えば、 （Ｃ−１）炭素数４０〜４００のアルキル基又はアルケ
ニル基を分子中に少なくとも１個有するコハク酸イミ
ド、あるいはその誘導体 （Ｃ−２）炭素数４０〜４００のアルキル基又はアルケ
ニル基を分子中に少なくとも１個有するベンジルアミ
ン、あるいはその誘導体 （Ｃ−３）炭素数４０〜４００のアルキル基又はアルケ
ニル基を分子中に少なくとも１個有するポリアミン、あ
るいはその誘導体 の中から選ばれる１種又は２種以上の化合物等が挙げら
れる。上記の（Ｃ−１）コハク酸イミドとしては、より
具体的には、下記の式（２９）又は（３０）で示される
化合物等が例示できる。

【００５０】

【化２９】 上記（２９）式中、Ｒ¹⁰⁹は炭素数４０〜４００、好ま
しくは６０〜３５０のアルキル基又はアルケニル基を示
し、ｂは１〜５、好ましくは２〜４の整数を示してい
る。

【００５１】

【化３０】 上記（３０）式中、Ｒ¹¹⁰及びＲ¹¹¹は、それぞれ個別
に、炭素数４０〜４００、好ましくは６０〜３５０のア
ルキル基又はアルケニル基を示し、ｃは０〜４、好まし
くは１〜３の整数を示している。

【００５２】なお、コハク酸イミドとは、イミド化に際
しては、ポリアミンの一端に無水コハク酸が付加した、
式（２９）のようないわゆるモノタイプのコハク酸イミ
ドと、ポリアミンの両端に無水コハク酸が付加した、式
（３０）のようないわゆるビスタイプのコハク酸イミド
があるが、（Ｃ−１）成分としては、そのいずれでも、
またこれらの混合物でも使用可能である。上記の（Ｃ−
２）ベンジルアミンとしては、より具体的には、下記の
式（３１）で表される化合物等が例示できる。

【００５３】

【化３１】 上記（３１）式中、Ｒ¹¹²は、炭素数４０〜４００、好
ましくは６０〜３５０のアルキル基又はアルケニル基を
示し、ｄは１〜５、好ましくは２〜４の整数を示してい
る。このベンジルアミンの製造方法は何ら限定されるも
のではないが、例えば、プロピレンオリゴマー、ポリブ
テン、エチレン−α−オレフィン共重合体等のポリオレ
フィンをフェノールと反応させてアルキルフェノールと
した後、これにホルムアルデヒドとジエチレントリアミ
ン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミ
ン、ペンタエチレンヘキサミン等のポリアミンをマンニ
ッヒ反応により反応させることにより得ることができ
る。上記の（Ｃ−３）ポリアミンとしては、より具体的
には、下記の式（３２）で表される化合物等が例示でき
る。

【００５４】

【化３２】 上記（３２）式中、Ｒ¹¹³は、炭素数４０〜４００、好
ましくは６０〜３５０のアルキル基又はアルケニル基を
示し、ｅは１〜５、好ましくは２〜４の整数を示してい
る。

【００５５】このポリアミンの製造法は何ら限定される
物ではないが、例えば、プロピレンオリゴマー、ポリブ
テン、エチレン−α−オレフィン共重合体等のポリオレ
フィンを塩素化した後、これにアンモニアやエチレンジ
アミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミ
ン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサ
ミン等のポリアミンを反応させることにより得ることが
できる。また、（Ｃ）成分の１例として挙げた含窒素化
合物の誘導体としては、具体的には例えば、前述したよ
うな含窒素化合物に炭素数２〜３０のモノカルボン酸
（脂肪酸等）やシュウ酸、フタル酸、トリメリット酸、
ピロメリット酸等の炭素数２〜３０のポリカルボン酸を
作用させて、残存するアミノ基及び／又はイミノ基の一
部又は全部を中和したり、アミド化した、いわゆる酸変
性化合物；前述したような含窒素化合物にホウ酸を作用
させて、残存するアミノ基及び／又はイミノ基の一部又
は全部を中和したり、アミド化した、いわゆるホウ素変
性化合物；前述したような含窒素化合物に硫黄化合物を
作用させた硫黄変性化合物；及び前述したような含窒素
化合物に酸変性、ホウ素変性、硫黄変性から選ばれた２
種以上の変性を組み合わせた変性化合物；等が挙げられ
る。本発明のトラクションドライブ用流体において
（Ｃ）成分を含有させる場合、その含有量は特に限定さ
れないが、通常、トラクションドライブ用流体全量基準
で、０．０１〜１０．０質量％であるのが好ましく、
０．１〜７．０質量％であるのがより好ましい。（Ｃ）
成分の含有量が０．０１質量％未満の場合は、清浄性に
対する効果がなくなる。一方、１０．０質量％を越える
場合は、トラクションドライブ用流体の低温流動性が大
幅に悪化するため、それぞれ好ましくない。

【００５６】本発明において（Ｄ）リン系添加剤として
は、アルキルジチオリン酸亜鉛、リン酸、亜リン酸、リ
ン酸モノエステル類、リン酸ジエステル類、リン酸トリ
エステル類、亜リン酸モノエステル類、亜リン酸ジエス
テル類、亜リン酸トリエステル類、（亜）リン酸エステ
ル類の塩、及びこれらの混合物等が挙げられる。ここに
挙げた（Ｄ）成分のうち、リン酸、亜リン酸を除いたも
のは、通常、炭素数２〜３０、好ましくは３〜２０の炭
化水素基を含有する化合物である。この炭素数２〜３０
の炭化水素基としては、具体的には、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、
ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデ
シル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシ
ル基等のアルキル基（これらアルキル基は直鎖状でも分
枝状でもよい）；ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニ
ル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセ
ニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル
基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセ
ニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基等のアル
ケニル基（これらアルケニル基は直鎖状でも分枝状でも
よく、また二重結合の位置も任意である）；シクロペン
チル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の炭素
数５〜７のシクロアルキル基；メチルシクロペンチル
基、ジメチルシクロペンチル基、メチルエチルシクロペ
ンチル基、ジエチルシクロペンチル基、メチルシクロヘ
キシル基、ジメチルシクロヘキシル基、メチルエチルシ
クロヘキシル基、ジエチルシクロヘキシル基、メチルシ
クロヘプチル基、ジメチルシクロヘプチル基、メチルエ
チルシクロヘプチル基、ジエチルシクロヘプチル基等の
炭素数６〜１１のアルキルシクロアルキル基（アルキル
基のシクロアルキル基への置換位置も任意である）；フ
ェニル基、ナフチル基等のアリール基：トリル基、キシ
リル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチ
ルフェニル基、ペンチルフェニル基、ヘキシルフェニル
基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニル
フェニル基、デシルフェニル基、ウンデシルフェニル
基、ドデシルフェニル基等の炭素数７〜１８の各アルキ
ルアリール基（アルキル基は直鎖状でも分枝状でもよ
く、またアリール基への置換位置も任意である）；ベン
ジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、フェ
ニルブチル基、フェニルペンチル基、フェニルヘキシル
基等の炭素数７〜１２の各アリールアルキル基（これら
アルキル基は直鎖状でも分枝状でもよい）；等が例示で
きる。

【００５７】（Ｄ）成分として好ましい化合物として
は、具体的には、リン酸；亜リン酸；ジプロピルジチオ
リン酸亜鉛、ジブチルジチオリン酸亜鉛、ジペンチルジ
チオリン酸亜鉛、ジヘキシルジチオリン酸亜鉛、ジヘプ
チルジチオリン酸亜鉛、ジオクチルジチオリン酸亜鉛等
のアルキルジチオリン酸亜鉛（アルキル基は直鎖状でも
分枝状でもよい）；モノプロピルホスフェート、モノブ
チルホスフェート、モノペンチルホスフェート、モノヘ
キシルホスフェート、モノペプチルホスフェート、モノ
オクチルホスフェート等のリン酸モノアルキルエステル
（アルキル基は直鎖状でも分枝状でもよい）；モノフェ
ニルホスフェート、モノクレジルホスフェート等のリン
酸モノ（アルキル）アリールエステル；ジプロピルホス
フェート、ジブチルホスフェート、ジペンチルホスフェ
ート、ジヘキシルホスフェート、ジペプチルホスフェー
ト、ジオクチルホスフェート等のリン酸ジアルキルエス
テル（アルキル基は直鎖状でも分枝状でもよい）；ジフ
ェニルホスフェート、ジクレジルホスフェート等のリン
酸ジ（アルキル）アリールエステル；トリプロピルホス
フェート、トリブチルホスフェート、トリペンチルホス
フェート、トリヘキシルホスフェート、トリペプチルホ
スフェート、トリオクチルホスフェート等のリン酸トリ
アルキルエステル（アルキル基は直鎖状でも分枝状でも
よい）；トリフェニルホスフェート、トリクレジルホス
フェート等のリン酸トリ（アルキル）アリールエステ
ル；モノプロピルホスファイト、モノブチルホスファイ
ト、モノペンチルホスファイト、モノヘキシルホスファ
イト、モノペプチルホスファイト、モノオクチルホスフ
ァイト等の亜リン酸モノアルキルエステル（アルキル基
は直鎖状でも分枝状でもよい）；モノフェニルホスファ
イト、モノクレジルホスファイト等の亜リン酸モノ（ア
ルキル）アリールエステル；ジプロピルホスファイト、
ジブチルホスファイト、ジペンチルホスファイト、ジヘ
キシルホスファイト、ジペプチルホスファイト、ジオク
チルホスファイト等の亜リン酸ジアルキルエステル（ア
ルキル基は直鎖状でも分枝状でもよい）；ジフェニルホ
スファイト、ジクレジルホスファイト等の亜リン酸ジ
（アルキル）アリールエステル；トリプロピルホスファ
イト、トリブチルホスファイト、トリペンチルホスファ
イト、トリヘキシルホスファイト、トリペプチルホスフ
ァイト、トリオクチルホスファイト等の亜リン酸トリア
ルキルエステル（アルキル基は直鎖状でも分枝状でもよ
い）；トリフェニルホスファイト、トリクレジルホスフ
ァイト等の亜リン酸トリ（アルキル）アリールエステ
ル；及びこれらの混合物等が例示できる。

【００５８】また、上述した（亜）リン酸エステル類の
塩としては、具体的には、リン酸モノエステル、リン酸
ジエステル、亜リン酸モノエステル、亜リン酸ジエステ
ル等に、アンモニアや炭素数１〜８の炭化水素基又は水
酸基含有炭化水素基のみを分子中に含有するアミン化合
物等の含窒素化合物を作用させて、残存する酸性水素の
一部又は全部を中和した塩等が例示できる。この含窒素
化合物としては、具体的には、アンモニア；モノメチル
アミン、モノエチルアミン、モノプロピルアミン、モノ
ブチルアミン、モノペンチルアミン、モノヘキシルアミ
ン、モノヘプチルアミン、モノオクチルアミン、ジメチ
ルアミン、メチルエチルアミン、ジエチルアミン、メチ
ルプロピルアミン、エチルプロピルアミン、ジプロピル
アミン、メチルブチルアミン、エチルブチルアミン、プ
ロピルブチルアミン、ジブチルアミン、ジペンチルアミ
ン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチル
アミン等のアルキルアミン（アルキル基は直鎖状でも分
枝状でもよい）；モノメタノールアミン、モノエタノー
ルアミン、モノプロパノールアミン、モノブタノールア
ミン、モノペンタノールアミン、モノヘキサノールアミ
ン、モノヘプタノールアミン、モノオクタノールアミ
ン、モノノナノールアミン、ジメタノールアミン、メタ
ノールエタノールアミン、ジエタノールアミン、メタノ
ールプロパノールアミン、エタノールプロパノールアミ
ン、ジプロパノールアミン、メタノールブタノールアミ
ン、エタノールブタノールアミン、プロパノールブタノ
ールアミン、ジブタノールアミン、ジペンタノールアミ
ン、ジヘキサノールアミン、ジヘプタノールアミン、ジ
オクタノールアミン等のアルカノールアミン（アルカノ
ール基は直鎖状でも分枝状でもよい）；及びこれらの混
合物等が例示できる。

【００５９】これら（Ｄ）成分は、１種類あるいは２種
類以上を任意に配合することができる。また（Ｄ）成分
として、後述する（Ｅ−２）炭素数６〜３０のアルキル
基又はアルケニル基を分子中に少なくとも１個有し、か
つ炭素数３１以上の炭化水素基を分子中に含有しないリ
ン化合物又はその誘導体に含まれる化合物を使用する場
合には、本発明のトラクションドライブ用流体に対し
て、上述したような耐摩耗性だけでなく、さらに湿式ク
ラッチにおける最適化された摩擦特性も同時に付与する
ことが可能となる。本発明のトラクションドライブ用流
体において（Ｄ）成分を含有させる場合、その含有量は
特に限定されないが、通常、トラクションドライブ用流
体全量基準で、リン元素として０．００５〜０．２質量
％であるのが好ましい。リン元素として０．００５質量
％未満の場合は、耐摩耗性に対して効果がなく、０．２
質量％を超える場合は、酸化安定性が悪化するため、そ
れぞれ好ましくない。

【００６０】また、本発明のトラクションドライブ用流
体は、（Ｅ）摩擦調整剤を含有するのが好ましい。この
摩擦調整剤は、炭素数６〜３０のアルキル基又はアルケ
ニル基を分子中に少なくとも１個有し、かつ炭素数３１
以上の炭化水素基を分子中に含有しないものであり、こ
の（Ｅ）摩擦調整剤の配合により、摩擦特性を最適化し
たトラクションドライブ用流体が得られる。（Ｅ）摩擦
調整剤のアルキル基又はアルケニル基としては、直鎖状
でも分枝状でもよいが、炭素数は６〜３０、好ましくは
９〜２４の化合物が望ましい。アルキル基又はアルケニ
ル基の炭素数が６未満や３０を越える場合は、湿式クラ
ッチの摩擦特性が悪化するため、それぞれ好ましくな
い。

【００６１】このアルキル基又はアルケニル基として
は、具体的には、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、
トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキ
サデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデ
シル基、イコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、ト
リコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサ
コシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシ
ル基、トリアコンチル基等のアルキル基（これらアルキ
ル基は直鎖状でも分枝状でもよい）；ヘキセニル基、ヘ
プテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、
ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テト
ラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、
ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル
基、イコセニル基、ヘンイコセニル基、ドコセニル基、
トリコセニル基、テトラコセニル基、ペンタコセニル
基、ヘキサコセニル基、ヘプタコセニル基、オクタコセ
ニル基、ノナコセニル基、トリアコンテニル基等のアル
ケニル基（これらアルケニル基は直鎖状でも分枝状でも
よく、また二重結合の位置も任意である）；等が例示で
きる。また摩擦調整剤として炭素数が３１以上の炭化水
素基を含有する場合は、湿式クラッチの摩擦特性が悪化
するため好ましくない。

【００６２】（Ｅ）成分としては、具体的には例えば、 （Ｅ−１）炭素数６〜３０のアルキル基又はアルケニル
基を分子中に少なくとも１個有し、かつ炭素数３１以上
の炭化水素基を分子中に含有しないアミン化合物、又は
その誘導体 （Ｅ−２）炭素数６〜３０のアルキル基又はアルケニル
基を分子中に少なくとも１個有し、かつ炭素数３１以上
の炭化水素基を分子中に含有しないリン化合物、又はそ
の誘導体 （Ｅ−３）炭素数６〜３０のアルキル基又はアルケニル
基を分子中に少なくとも１個有し、かつ炭素数３１以上
の炭化水素基を分子中に含有しない脂肪酸のアミド又は
金属塩 の中から選ばれる１種又は２種以上の化合物等が好まし
い化合物として挙げられる。ここでいう（Ｅ−１）のア
ミン化合物としては、より具体的には、下記の式（３
３）で表される脂肪族モノアミン又はそのアルキレンオ
キシド付加物、下記の式（３４）で表される脂肪族ポリ
アミン、一般式（３５）で表されるイミダゾリン化合物
等が例示できる。

【００６３】

【化３３】 上記（３３）式中、Ｒ¹¹⁴は、炭素数６〜３０、好まし
くは９〜２４のアルキル基又はアルケニル基を示し、Ｒ
¹¹⁵及びＲ¹¹⁶は、それぞれ個別に、エチレン基又はプロ
ピレン基を示し、Ｒ¹¹⁷及びＲ¹¹⁸は、それぞれ個別に水
素原子又は炭素数１〜３０の炭化水素基を示し、ｆ及び
ｇは、それぞれ個別に０〜１０で、かつｆ＋ｇ＝０〜１
０であり、好ましくはそれぞれ個別に０〜６で、かつｆ
＋ｇ＝０〜１０である整数を示している。

【００６４】

【化３４】 上記（３４）式中、Ｒ¹¹⁹は炭素数６〜３０、好ましく
は９〜２４のアルキル基又はアルケニル基を示し、Ｒ
¹²⁰はエチレン基又はプロピレン基を示し、Ｒ¹²¹及びＲ
¹²²は、それぞれ個別に、水素原子又は炭素数１〜３０
の炭化水素基を示し、ｈは、１〜５、好ましくは１〜４
の整数を示している。

【００６５】

【化３５】 上記（３５）式中、Ｒ¹²³は、炭素数６〜３０、好まし
くは９〜２４のアルキル基又はアルケニル基を示し、Ｒ
¹²⁴は、エチレン基又はプロピレン基を示し、Ｒ¹²⁵は、
水素原子又は炭素数１〜３０の炭化水素基を示し、ｉ
は、０〜１０、好ましくは０〜６の整数を示している。

【００６６】なお、Ｒ¹¹⁴、Ｒ¹¹⁹及びＲ¹²³を示すアル
キル基又はアルケニル基としては、直鎖状でも分枝状で
もよいが、その炭素数は６〜３０、好ましくは９〜２４
が望ましい。アルキル基又はアルケニル基の炭素数が６
未満の場合や３０を超える場合は湿式クラッチの摩擦特
性が悪化するため、それぞれ好ましくない。Ｒ¹¹⁴、Ｒ
¹¹⁹及びＲ¹²³を示すアルキル基又はアルケニル基として
は、具体的には例えば、前述したような各種のアルキル
基やアルケニル基等が挙げられるが、湿式クラッチの摩
擦特性により優れる点から、ラウリル基、ミリスチル
基、パルミチル基、ステアリル基、イソステアリル基、
オレイル基等の炭素数１２〜１８のアルキル基又はアル
ケニル基が特に好ましい。

【００６７】また、Ｒ¹¹⁷、Ｒ¹¹⁸、Ｒ¹²¹、Ｒ¹²²及びＲ
¹²⁵を示す基としては、具体的には、水素原子；メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル
基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラ
デシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデ
シル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、
ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコ
シル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシ
ル基、オクタコシル基、ノナコシル基、トリアコンチル
基等のアルキル基（これらアルキル基は直鎖状でも分枝
状でもよい）；ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル
基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニ
ル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル
基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセ
ニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデ
セニル基、イコセニル基、ヘンイコセニル基、ドコセニ
ル基、トリコセニル基、テトラコセニル基、ペンタコセ
ニル基、ヘキサコセニル基、ヘプタコセニル基、オクタ
コセニル基、ノナコセニル基、トリアコンテニル基等の
アルケニル基（これらアルケニル基は直鎖状でも分枝状
でもよく、また二重結合の位置も任意である）；シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の
炭素数５〜７のシクロアルキル基；メチルシクロペンチ
ル基、ジメチルシクロペンチル基、メチルエチルシクロ
ペンチル基、ジエチルシクロペンチル基、メチルシクロ
ヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、メチルエチル
シクロヘキシル基、ジエチルシクロヘキシル基、メチル
シクロヘプチル基、ジメチルシクロヘプチル基、メチル
エチルシクロヘプチル基、ジエチルシクロヘプチル基等
の炭素数６〜１１のアルキルシクロアルキル基（アルキ
ル基のシクロアルキル基への置換位置も任意である）；
フェニル基、ナフチル基等のアリール基：トリル基、キ
シリル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブ
チルフェニル基、ペンチルフェニル基、ヘキシルフェニ
ル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニ
ルフェニル基、デシルフェニル基、ウンデシルフェニル
基、ドデシルフェニル基等の炭素数７〜１８の各アルキ
ルアリール基（これらアルキル基は直鎖状でも分枝状で
もよく、またアリール基への置換位置も任意である）；
ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、
フェニルブチル基、フェニルペンチル基、フェニルヘキ
シル基等の炭素数７〜１２の各アリールアルキル基（こ
れらアルキル基は直鎖状でも分枝状でもよい）；等が例
示できる。

【００６８】上記式（３３）で表される脂肪族モノアミ
ン又はそのアルキレンオキシド付加物としては、湿式ク
ラッチの摩擦特性により優れる点から、式（３３）にお
いて、Ｒ¹¹⁷及びＲ¹¹⁸が、それぞれ個別に、水素原子又
は炭素数１〜６のアルキル基であり、かつｆ＝ｇ＝０で
ある脂肪族モノアミンや、Ｒ¹¹⁷及びＲ¹¹⁸が水素原子で
あり、かつｆ及びｇが、それぞれ個別に、０〜６でさら
にｆ＋ｇ＝１〜６となる整数である、脂肪族モノアミン
のアルキレンオキシド付加物等がより好ましく用いられ
る。また、上記式（３４）で表される脂肪族ポリアミン
としては、湿式クラッチの摩擦特性により優れる点か
ら、式（３４）において、Ｒ¹²¹及びＲ¹²²が、それぞれ
個別に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基である
脂肪族ポリアミン等がより好ましく用いられる。また、
上記式（３５）で表されるイミダゾリン化合物として
は、湿式クラッチの摩擦特性により優れる点から、式
（３５）においてＲ¹²⁵が、水素原子又は炭素数１〜６
のアルキル基であるイミダゾリン化合物等がより好まし
く用いられる。

【００６９】一方、（Ｅ−１）でいうアミン化合物の誘
導体としては、具体的には例えば、上記式（３３）〜
（３５）のようなアミン化合物に炭素数２〜３０のモノ
カルボン酸（脂肪酸等）や、シュウ酸、フタル酸、トリ
メリット酸、ピロメリット酸等の炭素数２〜３０のポリ
カルボン酸を作用させて、残存するアミノ基及び／又は
イミノ基の一部又は全部を中和したり、アミド化した、
いわゆる酸変性化合物；式（３３）〜（３５）のような
アミン化合物にホウ酸を作用させて、残存するアミノ基
及び／又はイミノ基の一部又は全部を中和した、いわゆ
るホウ酸変性化合物；式（３３）〜（３５）のようなア
ミン化合物に、その分子中に炭素数１〜３０の炭化水素
基を１〜２個有し、炭素数３１以上の炭化水素基を含ま
ず、かつ少なくとも１個の水酸基を有する酸性リン酸エ
ステル又は酸性亜リン酸エステルを作用させて、残存す
るアミノ基及び／又はイミノ基の一部又は全部を中和し
た、リン酸エステル塩；式（３４）又は（３５）のよう
なアミン化合物に、エチレンオキシドやプロピレンオキ
シド等のアルキレンオキシドを反応させた、いわゆるア
ミン化合物のアルキレンオキシド付加物；これらの中か
ら選ばれる２種以上の変性を組み合わせて得られるアミ
ン化合物の変性物；等が挙げられる。

【００７０】（Ｅ−１）のアミン化合物又はその誘導体
としては、具体的には、湿式クラッチの摩擦特性に優れ
る点から、ラウリルアミン、ラウリルジエチルアミン、
ラウリルジエタノールアミン、ドデシルジプロパノール
アミン、パルミチルアミン、ステアリルアミン、ステア
リルテトラエチレンペンタミン、オレイルアミン、オレ
イルプロピレンジアミン、オレイルジエタノールアミ
ン、Ｎ−ヒドロキシエチルオレイルイミダゾリン等のア
ミン化合物；これらアミン化合物のアルキレンオキシド
付加物；これらアミン化合物と酸性リン酸エステル（例
えばジ２−エチルヘキシルリン酸エステル）、酸性亜リ
ン酸エステル（例えばジ２−エチルヘキシル亜リン酸エ
ステル）との塩；これらアミン化合物、アミン化合物の
アルキレンオキシド付加物又はアミン化合物の（亜）リ
ン酸エステル塩のホウ酸変性物；又はこれらの混合物等
が特に好ましく用いられる。上記（Ｅ−２）のリン化合
物としては、より具体的には例えば、下記の式（３６）
で表されるリン酸エステル及び下記の式（３７）で表さ
れる亜リン酸エステル等が挙げられる。

【００７１】

【化３６】 上記（３６）式中、Ｒ¹²⁶は、炭素数６〜３０、好まし
くは９〜２４のアルキル基又はアルケニル基を示し、Ｒ
¹²⁷及びＲ¹²⁸は、それぞれ個別に、水素原子又は炭素数
１〜３０の炭化水素基を示し、Ｆ¹、Ｆ²、Ｆ³及びＦ
⁴は、それぞれ個別に、酸素原子又は硫黄原子であり、
かつ、Ｆ¹、Ｆ²、Ｆ³及びＦ⁴のうち少なくとも一つが酸
素原子である基を示している。

【００７２】

【化３７】 上記（３７）式中、Ｒ¹²⁹は、炭素数６〜３０、好まし
くは９〜２４のアルキル基又はアルケニル基を示し、Ｒ
¹³⁰及びＲ¹³¹は、それぞれ個別に、水素原子又は炭素数
１〜３０の炭化水素基を示し、Ｆ⁵、Ｆ⁶及びＦ⁷は、そ
れぞれ個別に、酸素原子又は硫黄原子であり、かつ、Ｆ
⁵、Ｆ⁶及びＦ⁷のうち少なくとも一つは酸素原子である
基を示している。

【００７３】なお、Ｒ¹²⁶及びＲ¹²⁹を示すアルキル基又
はアルケニル基としては、直鎖状でも分枝状でもよい
が、その炭素数は６〜３０、好ましくは９〜２４が望ま
しい。アルキル基又はアルケニル基の炭素数が６未満の
場合や３０を超える場合は、湿式クラッチの摩擦特性が
悪化するため、それぞれ好ましくない。このアルキル基
又はアルケニル基としては、具体的には例えば、前述し
たような各種のアルキル基やアルケニル基等が挙げられ
るが、特に湿式クラッチの摩擦特性により優れる点か
ら、ラウリル基、ミリスチル基、パルミチル基、ステア
リル基、オレイル基等の炭素数１２〜１８の直鎖アルキ
ル基又はアルケニル基が特に好ましい。

【００７４】またＲ¹²⁷、Ｒ¹²⁸、Ｒ¹³⁰及びＲ¹³¹を示す
基としては、具体的には、それぞれ個別に、水素原子；
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、
デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、
テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘ
プタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシ
ル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テ
トラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプ
タコシル基、オクタコシル基、ノナコシル基、トリアコ
ンチル基等のアルキル基（これらアルキル基は直鎖状で
も分枝状でもよい）；ブテニル基、ペンテニル基、ヘキ
セニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、
デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセ
ニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサ
デセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノ
ナデセニル基、イコセニル基、ヘンイコセニル基、ドコ
セニル基、トリコセニル基、テトラコセニル基、ペンタ
コセニル基、ヘキサコセニル基、ヘプタコセニル基、オ
クタコセニル基、ノナコセニル基、トリアコンテニル基
等のアルケニル基（これらアルケニル基は直鎖状でも分
枝状でもよく、また二重結合の位置も任意である）；シ
クロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基
等の炭素数５〜７のシクロアルキル基；メチルシクロペ
ンチル基、ジメチルシクロペンチル基、メチルエチルシ
クロペンチル基、ジエチルシクロペンチル基、メチルシ
クロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、メチルエ
チルシクロヘキシル基、ジエチルシクロヘキシル基、メ
チルシクロヘプチル基、ジメチルシクロヘプチル基、メ
チルエチルシクロヘプチル基、ジエチルシクロヘプチル
基等の炭素数６〜１１のアルキルシクロアルキル基（こ
れらアルキル基のシクロアルキル基への置換位置も任意
である）；フェニル基、ナフチル基等のアリール基：ト
リル基、キシリル基、エチルフェニル基、プロピルフェ
ニル基、ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、ヘキ
シルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニ
ル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ウンデシ
ルフェニル基、ドデシルフェニル基等の炭素数７〜１８
の各アルキルアリール基（これらアルキル基は直鎖状で
も分枝状でもよく、またアリール基への置換位置も任意
である）；ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプ
ロピル基、フェニルブチル基、フェニルペンチル基、フ
ェニルヘキシル基等の炭素数７〜１２の各アリールアル
キル基（これらアルキル基は直鎖状でも分枝状でもよ
い）；等が例示できる。

【００７５】（Ｅ−２）のリン化合物としては、湿式ク
ラッチの摩擦特性により優れる点から、上記式（３６）
において、Ｒ¹²⁷及びＲ¹²⁸の少なくとも１つが水素原子
である酸性リン酸エステルや、上記式（３７）におい
て、Ｒ¹³⁰及びＲ¹³¹の少なくとも１つが水素原子である
酸性亜リン酸エステルがより好ましく用いられる。ま
た、（Ｅ−２）でいうリン化合物の誘導体としては、具
体的には、上記式（３６）においてＲ¹²⁷及びＲ¹²⁸の少
なくとも１つが水素原子である酸性リン酸エステルや、
上記式（３７）においてＲ¹³⁰及びＲ¹³¹の少なくとも１
つが水素原子である酸性亜リン酸エステルに、アンモニ
アや炭素数１〜８の炭化水素基又は水酸基含有炭化水素
基のみを分子中に含有するアミン化合物等の含窒素化合
物を作用させて、残存する酸性水素の一部又は全部を中
和した塩等が例示できる。

【００７６】この含窒素化合物としては、具体的には、
アンモニア；モノメチルアミン、モノエチルアミン、モ
ノプロピルアミン、モノブチルアミン、モノペンチルア
ミン、モノヘキシルアミン、モノヘプチルアミン、モノ
オクチルアミン、ジメチルアミン、メチルエチルアミ
ン、ジエチルアミン、メチルプロピルアミン、エチルプ
ロピルアミン、ジプロピルアミン、メチルブチルアミ
ン、エチルブチルアミン、プロピルブチルアミン、ジブ
チルアミン、ジペンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジ
ヘプチルアミン、ジオクチルアミン等のアルキルアミン
（アルキル基は直鎖状でも分枝状でもよい）；モノメタ
ノールアミン、モノエタノールアミン、モノプロパノー
ルアミン、モノブタノールアミン、モノペンタノールア
ミン、モノヘキサノールアミン、モノヘプタノールアミ
ン、モノオクタノールアミン、モノノナノールアミン、
ジメタノールアミン、メタノールエタノールアミン、ジ
エタノールアミン、メタノールプロパノールアミン、エ
タノールプロパノールアミン、ジプロパノールアミン、
メタノールブタノールアミン、エタノールブタノールア
ミン、プロパノールブタノールアミン、ジブタノールア
ミン、ジペンタノールアミン、ジヘキサノールアミン、
ジヘプタノールアミン、ジオクタノールアミン等のアル
カノールアミン（アルカノール基は直鎖状でも分枝状で
もよい）；及びこれらの混合物等が例示できる。

【００７７】（Ｅ−２）のリン化合物又はその誘導体と
しては、具体的には、湿式クラッチの摩擦特性に優れる
点から、モノラウリルリン酸エステル、ジラウリルリン
酸エステル、モノステアリルリン酸エステル、ジステア
リルリン酸エステル、モノオレイルリン酸エステル、ジ
オレイルリン酸エステル、モノラウリル亜リン酸エステ
ル、ジラウリル亜リン酸エステル、モノステアリル亜リ
ン酸エステル、ジステアリル亜リン酸エステル、モノオ
レイル亜リン酸エステル、ジオレイル亜リン酸エステ
ル、モノラウリルチオリン酸エステル、ジラウリルチオ
リン酸エステル、モノステアリルチオリン酸エステル、
ジステアリルチオリン酸エステル、モノオレイルチオリ
ン酸エステル、ジオレイルチオリン酸エステル、モノラ
ウリルチオ亜リン酸エステル、ジラウリルチオ亜リン酸
エステル、モノステアリルチオ亜リン酸エステル、ジス
テアリルチオ亜リン酸エステル、モノオレイルチオ亜リ
ン酸エステル、ジオレイルチオ亜リン酸エステル、及び
これらリン酸エステル、亜リン酸エステル、チオリン酸
エステル、チオ亜リン酸エステルのアミン塩（モノ２−
エチルヘキシルアミン塩等）、及びこれらの混合物等が
特に好ましく用いられる。

【００７８】上記（Ｅ−３）の脂肪酸アミド又は脂肪酸
金属塩における脂肪酸としては、直鎖脂肪酸でも分枝脂
肪酸でもよく、飽和脂肪酸でも不飽和脂肪酸でもよい
が、そのアルキル基又はアルケニル基の炭素数は、６〜
３０、好ましくは９〜２４が望ましい。脂肪酸のアルキ
ル基又はアルケニル基の炭素数が６未満の場合や３０を
超える場合は、湿式クラッチの摩擦特性が悪化するた
め、それぞれ好ましくない。この脂肪酸としては、具体
的には例えば、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デ
カン酸、ウンデカン酸、ドデカン酸、トリデカン酸、テ
トラデカン酸、ペンタデカン酸、ヘキサデカン酸、ヘプ
タデカン酸、オクタデカン酸、ノナデカン酸、イコサン
酸、ヘンイコサン酸、ドコサン酸、トリコサン酸、テト
ラコサン酸、ペンタコサン酸、ヘキサコサン酸、ヘプタ
コサン酸、オクタコサン酸、ノナコサン酸、トリアコン
チル基等の飽和脂肪酸（これら飽和脂肪酸は直鎖状でも
分枝状でもよい）；ヘプテン酸、オクテン酸、ノネン
酸、デセン酸、ウンデセン酸、ドデセン酸、トリデセン
酸、テトラデセン酸、ペンタデセン酸、ヘキサデセン
酸、ヘプタデセン酸、オクタデセン酸、ノナデセン酸、
イコセン酸、ヘンイコセン酸、ドコセン酸、トリコセン
酸、テトラコセン酸、ペンタコセン酸、ヘキサコセン
酸、ヘプタコセン酸、オクタコセン酸、ノナコセン酸、
トリアコンテン酸等の不飽和脂肪酸（これら不飽和脂肪
酸は直鎖状でも分枝状でもよく、また二重結合の位置も
任意である）；等が挙げられるが、特に湿式クラッチの
摩擦特性により優れる点から、ラウリン酸、ミリスチン
酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、各種油
脂から誘導される直鎖脂肪酸（ヤシ油脂肪酸等）の直鎖
脂肪酸やオキソ法等で合成される直鎖脂肪酸と分枝脂肪
酸の混合物等が好ましく用いられる。

【００７９】（Ｅ−３）でいう脂肪酸アミドとしては、
具体的には例えば、上記脂肪酸やその酸塩化物をアンモ
ニアや炭素数１〜８の炭化水素基又は水酸基含有炭化水
素基のみを分子中に含有するアミン化合物等の含窒素化
合物を反応させて得られるアミド等が挙げられる。この
含窒素化合物としては、具体的には、アンモニア；モノ
メチルアミン、モノエチルアミン、モノプロピルアミ
ン、モノブチルアミン、モノペンチルアミン、モノヘキ
シルアミン、モノヘプチルアミン、モノオクチルアミ
ン、ジメチルアミン、メチルエチルアミン、ジエチルア
ミン、メチルプロピルアミン、エチルプロピルアミン、
ジプロピルアミン、メチルブチルアミン、エチルブチル
アミン、プロピルブチルアミン、ジブチルアミン、ジペ
ンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、
ジオクチルアミン等のアルキルアミン（アルキル基は直
鎖状でも分枝状でもよい）；モノメタノールアミン、モ
ノエタノールアミン、モノプロパノールアミン、モノブ
タノールアミン、モノペンタノールアミン、モノヘキサ
ノールアミン、モノヘプタノールアミン、モノオクタノ
ールアミン、モノノナノールアミン、ジメタノールアミ
ン、メタノールエタノールアミン、ジエタノールアミ
ン、メタノールプロパノールアミン、エタノールプロパ
ノールアミン、ジプロパノールアミン、メタノールブタ
ノールアミン、エタノールブタノールアミン、プロパノ
ールブタノールアミン、ジブタノールアミン、ジペンタ
ノールアミン、ジヘキサノールアミン、ジヘプタノール
アミン、ジオクタノールアミン等のアルカノールアミン
（アルカノール基は直鎖状でも分枝状でもよい）；及び
これらの混合物等が例示できる。

【００８０】（Ｅ−３）の脂肪酸アミドとしては、具体
的には、湿式クラッチの摩擦特性により優れる点から、
ラウリン酸アミド、ラウリン酸ジエタノールアミド、ラ
ウリン酸モノプロパノールアミド、ミリスチン酸アミ
ド、ミリスチン酸ジエタノールアミド、ミリスチン酸モ
ノプロパノールアミド、パルミチン酸アミド、パルミチ
ン酸ジエタノールアミド、パルミチン酸モノプロパノー
ルアミド、ステアリン酸アミド、ステアリン酸ジエタノ
ールアミド、ステアリン酸モノプロパノールアミド、オ
レイン酸アミド、オレイン酸ジエタノールアミド、オレ
イン酸モノプロパノールアミド、ヤシ油脂肪酸アミド、
ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸モノプ
ロパノールアミド、炭素数１２〜１３の合成混合脂肪酸
アミド、炭素数１２〜１３の合成混合脂肪酸ジエタノー
ルアミド、炭素数１２〜１３の合成混合脂肪酸モノプロ
パノールアミド、及びこれらの混合物等が特に好ましく
用いられる。一方、（Ｅ−３）でいう脂肪酸金属塩とし
ては、具体的には、上記脂肪酸のアルカリ土類金属塩
（マグネシウム塩、カルシウム塩等）や亜鉛塩等が例示
できる。（Ｅ−３）の脂肪酸金属塩としては、具体的に
は、湿式クラッチの摩擦特性により優れる点から、ラウ
リン酸カルシウム、ミリスチン酸カルシウム、パルミチ
ン酸カルシウム、ステアリン酸カルシウム、オレイン酸
カルシウム、ヤシ油脂肪酸カルシウム、炭素数１２〜１
３の合成混合脂肪酸カルシウム、ラウリン酸亜鉛、ミリ
スチン酸亜鉛、パルミチン酸亜鉛、ステアリン酸亜鉛、
オレイン酸亜鉛、ヤシ油脂肪酸亜鉛、炭素数１２〜１３
の合成混合脂肪酸亜鉛、及びこれらの混合物等が特に好
ましく用いられる。

【００８１】任意に選ばれた１種類あるいは２種類以上
の（Ｅ）成分は、他の性能、例えば酸化安定性等に影響
を与えない限り、任意の量を配合することができる。摩
擦特性の耐久性を高くするためには、（Ｅ）成分の劣化
による摩擦特性の劣化を防ぐことが必要であり、（Ｅ）
成分を多量に配合することは、摩擦特性の耐久性を高く
するためには効果的である。しかし多量に配合しすぎる
と、湿式クラッチの結合を維持するために高いことが必
要である静摩擦係数も低下してしまう。したがって、
（Ｅ）成分の配合量には限界がある。従って、本発明の
トラクションドライブ用流体において（Ｅ）成分を含有
させる場合、その含有量は特に限定されないが、通常、
トラクションドライブ用流体全量基準で、０．００５〜
３．０質量％であるのが好ましく、０．０１〜２．０質
量％であるのがより好ましい。また、摩擦特性の耐久性
を高くするために、この限界量以上の（Ｅ）成分を配合
することが必要となった際には、静摩擦係数を高くする
添加剤（（Ｇ）成分）を配合するこができる。ここでい
う（Ｇ）成分としては、以下のようなものがある。 （Ｇ−１） 同一分子内に、（Ｅ）成分で示した極性基
を持ち、かつ親油基が、炭素数１００以下の炭化水素基
である化合物。（Ｇ−１）成分の使用にあたっては、そ
の極性基は、使用する（Ｅ）成分と同一であっても異な
っていてもよい。 （Ｇ−２） 炭素数が６０以下の炭化水素基をもつ、窒
素含有化合物（例えばコハク酸イミドやアミド化合物
等）、あるいは、そのホウ素化合物（例えばホウ酸等）
や硫黄化合物等による変性品である化合物。

【００８２】本発明のトラクションドライブ用流体にお
いて、（Ｅ）成分と（Ｇ）成分を併用する場合、（Ｇ）
成分の含有量は特に限定されないが、通常、トラクショ
ンドライブ用流体全量基準で、０．１〜１０．０質量％
であるのが好ましく、０．５〜３．０質量％であるのが
より好ましい。（Ｇ）成分の含有量が０．１質量％未満
の場合は（Ｇ）成分併用による静摩擦係数の増加効果に
乏しく、一方、１０．０質量％を越える場合は、低温流
動性および酸化安定性が悪化するため、好ましくない。
また、本発明のトラクションドライブ用流体は、（Ｆ）
金属系清浄剤を配合することが好ましい。この（Ｆ）金
属系清浄剤の配合により、湿式クラッチの摩擦特性を最
適化し、かつ繰り返し圧縮に対する強度低下を抑えるこ
とができる。（Ｆ）金属系清浄剤としては、その全塩基
価が２０〜４５０ｍｇＫＯＨ／ｇ、好ましくは５０〜４
００ｍｇＫＯＨ／ｇの塩基性金属系清浄剤が望ましい。
なおここで言う全塩基価とは、ＪＩＳ Ｋ２５０１「石
油製品及び潤滑油−中和価試験法」の７．に準拠して測
定される過塩素酸法による全塩基価を意味している。

【００８３】金属系清浄剤の全塩基価が２０ｍｇＫＯＨ
／ｇ未満の場合は、湿式クラッチの繰り返し圧縮に対す
る強度低下を抑制する効果が不十分であり、一方、全塩
基価が４５０ｍｇＫＯＨ／ｇを越える場合は構造的に不
安定であり、組成物の貯蔵安定性が悪化するため、それ
ぞれ好ましくない。（Ｆ）成分の具体例としては、例え
ば （Ｆ−１）全塩基価が２０〜４５０ｍｇＫＯＨ／ｇのア
ルカリ土類金属スルフォネート （Ｆ−２）全塩基価が２０〜４５０ｍｇＫＯＨ／ｇのア
ルカリ土類金属フェネート （Ｆ−３）全塩基価が２０〜４５０ｍｇＫＯＨ／ｇのア
ルカリ土類金属サリシレート の中から選ばれる１種類又は２種類以上の金属系清浄剤
等が挙げられる。

【００８４】ここでいう（Ｆ−１）アルカリ土類金属ス
ルフォネートとしては、より具体的には、例えば分子量
１００〜１５００、好ましくは２００〜７００のアルキ
ル芳香族化合物をスルフォン化することによって得られ
るアルキル芳香族スルフォン酸のアルカリ土類金属塩、
特にマグネシウム塩及び／又はカルシウム塩が好ましく
用いられ、アルキル芳香族スルフォン酸としては、具体
的にはいわゆる石油スルフォン酸や合成スルフォン酸等
が挙げられる。石油スルフォン酸としては、一般に鉱油
の潤滑油留分のアルキル芳香族化合物をスルフォン化し
たものやホワイトオイル製造時に副生する、いわゆるマ
ホガニー酸等が用いられる。また合成スルフォン酸とし
ては、例えば洗剤の原料となるアルキルベンゼン製造プ
ラントから副生したり、ポリオレフィンをベンゼンにア
ルキル化することにより得られる、直鎖状や分枝状のア
ルキル基を有するアルキルベンゼンを原料とし、これを
スルフォン化したもの、あるいはジノニルナフタレンを
スルフォン化したもの等が用いられる。またこれらアル
キル芳香族化合物をスルフォン化する際のスルフォン化
剤としては特に制限はないが、通常、発煙硫酸や硫酸が
用いられる。また、ここでいう（Ｆ−２）アルカリ土類
金属フェネートとしては、より具体的には、炭素数４〜
３０、好ましくは６〜１８の直鎖状又は分枝状のアルキ
ル基を少なくとも１個有するアルキルフェノール、この
アルキルフェノールと元素硫黄を反応させて得られるア
ルキルフェノールサルファイド又はこのアルキルフェノ
ールとホルムアルデヒドを反応させて得られるアルキル
フェノールのマンニッヒ反応生成物のアルカリ土類金属
塩、特にマグネシウム塩及び／又はカルシウム塩等が好
ましく用いられる。

【００８５】また、ここでいう（Ｆ−３）アルカリ土類
金属サリシレートとしては、より具体的には、炭素数４
〜３０、好ましくは６〜１８の直鎖状又は分枝状のアル
キル基を少なくとも１個有するアルキルサリチル酸のア
ルカリ土類金属塩、特にマグネシウム塩及び／又はカル
シウム塩等が好ましく用いられる。また、アルカリ土類
金属スルフォネート、アルカリ土類金属フェネート及び
アルカリ土類金属サリシレートには、その金属塩が２０
〜４５０ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲にある限りにおいて、ア
ルキル芳香族スルフォン酸、アルキルフェノール、アル
キルフェノールサルファイド、アルキルフェノールのマ
ンニッヒ反応生成物、アルキルサリチル酸等を、直接、
マグネシウム及び／又はカルシウムのアルカリ土類金属
の酸化物や水酸化物等のアルカリ土類金属塩基と反応さ
せたり、又は一度ナトリウム塩やカリウム塩等のアルカ
リ金属塩としてからアルカリ土類金属塩と置換させるこ
と等により得られる中性塩（正塩）だけでなく、さらに
これら中性塩（正塩）と過剰のアルカリ土類金属塩やア
ルカリ土類金属塩基（アルカリ土類金属の水酸化物や酸
化物）を水の存在下で加熱することにより得られる塩基
性塩や、炭酸ガスの存在下で中性塩（正塩）をアルカリ
土類金属の塩基と反応させることにより得られる過塩基
性塩（超塩基性塩）も含まれる。なお、これらの反応
は、通常、溶媒（ヘキサン等の脂肪族炭化水素溶剤、キ
シレン等の芳香族炭化水素溶剤、軽質潤滑油基油等）中
で行われる。また、金属系清浄剤は通常、軽質潤滑油基
油等で希釈された状態で市販されており、また、入手可
能であるが、一般的に、その金属含有量が１．０〜２０
質量％、好ましくは２．０〜１６質量％のものを用いる
のが望ましい。

【００８６】本発明のトラクションドライブ用流体にお
いて、（Ｆ）成分を含有させる場合、（Ｆ）成分の含有
量は特に限定されないが、通常、トラクションドライブ
用流体全量基準で、０．０１〜５．０質量％であるのが
好ましく、０．０５〜４．０質量％であるのがより好ま
しい。（Ｆ）成分の含有量が０．０１質量％未満の場合
は湿式クラッチの繰り返し圧縮に対する強度低下を抑制
する効果が不十分であり、一方、５．０質量％を越える
と、組成物の酸化安定性が低下するため、それぞれ好ま
しくない。なお、（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）及び（Ｆ）成
分を含有させることで、本発明のトラクションドライブ
用流体に、油圧制御機構に必要な耐摩耗性、酸化安定性
及び清浄性と湿式クラッチの摩擦特性制御機構に必要な
湿式クラッチに対する摩擦特性、湿式クラッチの繰り返
し圧縮に対する強度等を付加することが可能となるが、
これらの性能を更に向上させ、かつ、銅系材料等の非鉄
金属に対する耐腐食性、及びナイロン材等の樹脂類の耐
久性等を向上させる目的で、必要に応じて、さらに酸化
防止剤、極圧添加剤、腐食防止剤、ゴム膨潤剤、消泡
剤、着色剤等を単独あるいは数種類組み合わせて含有さ
せてもよい。

【００８７】酸化防止剤としては、フェノール系化合物
やアミン系化合物等、潤滑油に一般的に使用されている
ものであれば使用可能である。具体的には、２−６−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール等のアルキ
ルフェノール類、メチレン−４、４−ビスフェノール
（２、６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノー
ル）等のビスフェノール類、フェニル−α−ナフチルア
ミン等のナフチルアミン類、ジアルキルジフェニルアミ
ン類、ジ−２−エチルヘキシルジチオリン酸亜鉛等のジ
アルキルジチオリン酸亜鉛類、（３、５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）脂肪酸（プロピオ
ン酸等）と１価又は多価アルコール、例えばメタノー
ル、オクタデカノール、１、６ヘキサジオール、ネオペ
ンチルグリコール、チオジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール、ペンタエリスリトール等とのエステ
ル等が挙げられる。これらの中から任意に選ばれた１種
類あるいは２種類以上の化合物は、任意の量を含有させ
ることができるが、通常、その含有量は、トラクション
ドライブ用流体全量基準で０．０１〜５．０質量％であ
るのが望ましい。

【００８８】極圧添加剤としては、例えば、ジスルフィ
ド類、硫化オレフィン類、硫化油脂類等の硫黄系化合物
等が挙げられる。これらの中から任意に選ばれた１種類
あるいは２種類以上の化合物は、任意の量を含有させる
ことができるが、通常、その含有量は、トラクションド
ライブ用流体全量基準で０．０１〜５．０質量％である
のが望ましい。腐食防止剤としては、例えば、ベンゾト
リアゾール系、トリルトリアゾール系、チアジアゾール
系、イミダゾール系化合物等が挙げられる。これらの中
から任意に選ばれた１種類あるいは２種類以上の化合物
は、任意の量を含有させることができるが、通常、その
含有量は、トラクションドライブ用流体全量基準で０．
０１〜３．０質量％であるのが望ましい。消泡剤として
は、例えば、ジメチルシリコーン、フルオロシリコーン
等のシリコーン類が挙げられる。これらの中から任意に
選ばれた１種類あるいは２種類以上の化合物は、任意の
量を含有させることができるが、通常、その含有量は、
トラクションドライブ用流体全量基準で０．００１〜
０．０５質量％であるのが望ましい。着色剤は任意の量
を含有させることができるが、通常、その含有量は、ト
ラクションドライブ用流体全量基準で０．００１〜１．
０質量％であるのが望ましい。

【００８９】

【発明の効果】以上のように本発明のトラクションドラ
イブ用流体は、動力伝達能力に優れているだけではな
く、市販されている従来のトラクションドライブ用流体
には備わっていない、油圧制御用流体としての能力、湿
式クラッチの摩擦特性制御用流体としての能力を得るこ
とが可能となり、自動車用トラクションドライブ用流体
として、特に自動車用無段変速機用流体として、その性
能をいかんなく発揮させることが可能となった。

【００９０】

【実施例】以下、本発明の内容を実施例及び比較例によ
りさらに具体的に説明するが、本発明はこれらによりな
んら限定されるものではない。

【００９１】（実施例１〜３）本発明に係るトラクショ
ンドライブ用流体である流体１、流体２および流体３を
次の方法で得た。

【００９２】流体１ ジシクロペンタジエン１８００ｇを２．５リットル内容
のオートクレーブに入れ、１８０℃で３時間反応を行
い、減圧蒸留によりendo体を主成分とするトリシクロペ
ンタジエンを６４５ｇ得た。得られたトリシクロペンタ
ジエンを水添用の高耐圧オートクレーブに全量入れ、
８．５ｇの日揮化学（株）製のニッケルケイ藻土系水添
触媒Ｎ１１３を加えて水添反応を行った。水素圧６ＭＰ
ａ、反応温度１２０℃で反応を開始したが、発熱によっ
て温度が上昇するので、水冷によって温度をコントロー
ルした。４０分経過後に水素の吸収が非常に少なくなっ
たので反応温度を１４０℃まで上げて１時間反応を行い
水添を完了させた。水添物を触媒から分離し、減圧蒸留
によって精製し、常温では固体である６００ｇの水添化
合物を得た。この化合物は、ＮＭＲ分析により、下記式
（３８）および（３９）の２種類の構造をもつことがわ
かった。

【００９３】

【化３８】

【化３９】

【００９４】式（３８）で示される化合物と式（３９）
で示される化合物の配合割合は、約７０：３０であっ
た。続いて異性化反応を行った。まず、２リットル四つ
口フラスコに攪拌機、上部先端に窒素ラインと接続した
三方コックを取り付けた冷却管、滴下ロート、温度計を
取り付け、内部を十分に窒素置換した。続いて、塩化ア
ルミニウム１５．３ｇと塩化メチレン３００ミリリット
ルを入れ水浴で２０℃に保ち、これに前記水添化合物４
６３ｇを塩化メチレン２４０ミリリットルで溶解したも
のを滴下ロートより１時間かけてゆっくりと加えた。滴
下後１時間経過しても大幅な温度上昇は認められなかっ
たので、４５℃に加熱を行い、８時間反応を行った。滴
下ロートより水５００ミリリットルをゆっくり加えて触
媒を失活させ、水相を分離後、蒸留により流体１を３５
２ｇ回収した。ガスクロマトグラフィーによって分析し
たところ、異性化前化合物は約５％残存していた。この
反応により異性化された割合が約９５％である流体１を
得た。

【００９５】流体２および流体３ 上記異性化反応において、反応時間を短縮して同様に異
性化反応を行うことにより、異性化された割合がそれぞ
れ７０％および４０％の流体２および流体３を得た。

【００９６】このようにして得られた流体１、流体２及
び流体３について、それぞれトラクション係数、−３０
℃における低温粘度（ＢＦ粘度（ブルックフィールド
法））、及び流動点（JIS K 2269に準拠）を計測し、そ
の結果を表１に示した。なお、トラクション係数は、４
ローラートラクション係数試験機を用いて、周速５．２
３ｍ／ｓ、油温６０℃、最大ヘルツ圧１．１０ＧＰａ、
すべり率２％の試験条件で計測した。

【００９７】（比較例１〜２）流体１〜３の前駆体であ
るトリシクロペンタジエンの異性化前水添物（異性化前
化合物）及び産業用機械の分野では既に利用されており
高いトラクション係数を有することが知られている２−
メチル−２，４−ジシクロヘキシルペンタン（流体Ａ）
についても同様にトラクション係数、−３０℃における
低温粘度（ＢＦ粘度（ブルックフィールド法））、及び
流動点（JIS K 2269に準拠）を計測し、その結果を表１
に示した。

【００９８】

【表１】

【００９９】（実施例４〜６）上記の流体１、流体２、
流体３及び流体Ａを用い、これら成分を表２に示すよう
な割合で混合した各種の混合流体（流体４〜６）を調製
した。流体４〜６について、それぞれトラクション係数
と−３０℃における低温粘度（ブルックフィールド法）
を計測した。その結果を表２に示した。

【０１００】

【表２】

【０１０１】表２から明らかなように、本発明の流体
１、流体２及び流体３を既存のトラクションドライブ用
流体である２−メチル−２，４−ジシクロヘキシルペン
タン（流体Ａ）に混合することにより、トラクション係
数をほとんど変化させることなく、その低温粘度特性を
大きく改善することが可能となる。

【０１０２】（実施例７〜１９）流体１または流体２
に、（Ｂ）数平均分子量が１８，０００のポリメタクリ
レート（ＰＭＡ）、数平均分子量が２，７００のポリイ
ソブチレン（ＰＩＢ）および数平均分子量が９，９００
のエチレン・α−オレフィン共重合体水素化物（ＯＣ
Ｐ）から選ばれる粘度指数向上剤を種々配合したものを
調製した（流体７〜１９）。これらの流体と流体１につ
いて、１００℃における動粘度、−３０℃における低温
粘度（ＢＦ粘度）及びトラクション係数を計測した。そ
の結果を表３及び表４に示す。

【０１０３】（比較例４〜６）実施例７〜１９と同様
に、流体Ａに、（Ｂ）ＰＭＡ、ＰＩＢおよびＯＣＰから
選ばれる粘度指数向上剤を種々配合したものを調製した
（流体Ｂ〜Ｄ）。これらの流体の１００℃における動粘
度、−３０℃における低温粘度（ＢＦ粘度）及びトラク
ション係数を計測した。その結果を表３及び表４に示
す。

【０１０４】

【表３】

【０１０５】

【表４】

【０１０６】表３および表４の結果から明らかなとお
り、（Ｂ）粘度指数向上剤を配合することにより、その
トラクション係数や低温粘度特性を大きく変化させるこ
となく、高温粘度を大きく上昇させることが可能とな
る。

【０１０７】（実施例２０〜３７）流体１または流体２
に、流体Ａ、（Ｂ）粘度指数向上剤、（Ｃ）無灰分散剤
及び（Ｄ）リン系添加剤等を表５〜表７の各例に示すよ
うな割合で配合したものを調製した（流体２０〜３
７）。これら調整した流体２０〜３７について、それぞ
れ、耐摩耗性及び酸化安定性の評価を行った。その結果
を表５〜表７に示す。なお、耐摩耗性は、ＡＳＴＭ Ｄ
２２６６に準拠し、８０℃、１８００ｒｐｍ、２９４Ｎ
（３０ｋｇｆ）、６０分の条件でＳｈｅｌｌ四球試験を
行い、試験後の鋼球の摩耗痕径で評価した。また、酸化
安定性は、ＪＩＳ Ｋ２５１４の潤滑油酸価安定度試験
に準拠し、１５０℃、９６時間の条件で酸化試験を行っ
て評価した。

【０１０８】

【表５】

【０１０９】

【表６】

【０１１０】

【表７】

【０１１１】表５〜７における用語は以下の化合物を示
す。 （１）ＯＣＰ：表３のＯＣＰと同一 （２）ＰＭＡ：表３のＰＭＡと同一 （３）無灰分散剤Ａ：アルケニルコハク酸イミド（ビス
タイプ，数平均分子量５５００） （４）無灰分散剤Ｂ：ホウ素化アルケニルコハク酸イミ
ド（モノタイプ，数平均分子量４５００） （５）リン系添加剤Ａ：ジフェニルハイドロジェンホス
ファイト （６）酸化防止剤Ａ：ビスフェノール系酸化防止剤

【０１１２】表５〜７の結果から明らかなとおり、
（Ｃ）無灰分散剤と（Ｄ）リン系添加剤を併用して配合
することにより、トラクションドライブ用流体に必要な
耐摩耗性や酸化安定性・清浄性を付与することが可能と
なる。

【０１１３】（実施例３８〜５３）流体１または流体２
に、流体Ａ、（Ｂ）粘度指数向上剤、（Ｃ）無灰分散
剤、（Ｄ）リン系添加剤、（Ｅ）摩擦調整剤、（Ｆ）金
属系清浄剤等の添加剤を表８〜表１０の各例に示すよう
な割合で配合したものを調製した（流体３８〜５３）。
これら調整した流体３８〜５３並びに流体１、流体２０
及び流体２７について、それぞれ、スリップ試験機を用
いて以下の条件で低速滑り試験を実施し、摩擦係数のす
べり速度の依存性（μ(１rpm) /μ(50rpm)の値：この値
が１を越える場合は正勾配、１未満の場合は負勾配とす
る）を測定した。その結果を表８〜表１０に示す。

【０１１４】［低速滑り試験］ （１）試験条件：ＪＡＳＯ Ｍ−３４９−９５（自動変
速機油シャダー防止性能試験方法）に準拠 （２）油 量 ：０．２リットル （３）油 温 ：８０℃ （４）面 圧 ：０．９８ＭＰａ

【０１１５】

【表８】

【０１１６】

【表９】

【０１１７】

【表１０】

【０１１８】表８〜１０における用語は以下の化合物を
示す。 （１）ＯＣＰ：表３のＯＣＰと同一 （２）ＰＭＡ：表３のＰＭＡと同一 （３）無灰分散剤Ａ：表５の無灰分散剤Ａと同一 （４）無灰分散剤Ｂ：表５の無灰分散剤Ｂと同一 （５）リン系添加剤Ａ：表５のリン系添加剤Ａと同一 （６）酸化防止剤Ａ：表５の酸化防止剤Ａと同一 （７）摩擦調整剤Ａ：エトキシ化オレイルアミン （８）摩擦調整剤Ｂ：オレイルアミン （９）ＭｇスルフォネートＡ：石油系、塩基価（過塩素
酸法） ３００ｍｇＫＯＨ／ｇ、Ｍｇ含有量６．９質量
％ （１０）ＣａスルフォネートＡ：石油系、全塩基価（過
塩素酸法）３００ｍｇＫＯＨ／ｇ、Ｍｇ含有量１２．０
質量％

【０１１９】表８〜表１０から明らかなとおり、（Ｅ）
摩擦調整剤及び／又は（Ｆ）金属系清浄剤を配合するこ
とにより、変速クラッチやスリップロックアップクラッ
チ等の湿式クラッチにおける最適化された摩擦特性を付
与することが可能となる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ１０Ｍ 133/16 Ｃ１０Ｍ 133/16 133/46 133/46 133/54 133/54 133/56 133/56 137/02 137/02 137/04 137/04 137/08 137/08 137/10 137/10 Ａ 139/00 139/00 Ａ 143/00 143/00 145/14 145/14 145/16 145/16 145/24 145/24 149/02 149/02 149/10 149/10 159/22 159/22 159/24 159/24 169/04 169/04 // Ｃ１０Ｎ 10:04 Ｃ１０Ｎ 10:04 20:00 20:00 Ａ Ｚ 20:04 20:04 30:02 30:02 30:04 30:04 30:06 30:06 40:04 40:04 (72)発明者 大川 哲夫 神奈川県横浜市中区千鳥町８番地 日石三 菱株式会社潤滑油部潤滑油研究所内 Ｆターム(参考） 4H104 AA20C BA02A BE02C BE04C BE11C BE30C BF01C BF03C BH02C BH03C BH05C BH07C BJ05C CA01C CB08C CB09C CB14C CE01C CE05C DA02A DB06C DB07C EA03A EA03C EA04A EA22C EB02 EB05 EB07 EB08 FA02 LA01 LA02 LA03 PA03

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 シクロペンタジエンのディールス・アル
   ダー反応により得られるシクロペンタジエン系縮合炭化
   水素化合物の３量体化合物を水素化した化合物をさらに
   異性化し、流動点を−１０℃以下とした飽和多環式炭化
   水素化合物からなるトラクションドライブ用流体。
2. 【請求項２】 請求項１に記載のトラクションドライブ
   用流体において、さらに、（Ａ）鉱油及び分子量が１５
   ０〜８００の合成油からなる群の中から選ばれる少なく
   とも１種を含有することを特徴とするトラクションドラ
   イブ用流体。
3. 【請求項３】 請求項１又は２に記載のトラクションド
   ライブ用流体において、さらに、（Ｂ）粘度指数向上剤
   を含有することを特徴とするトラクションドライブ用流
   体。
4. 【請求項４】 （Ｂ）粘度指数向上剤が、数平均分子量
   が８００以上１５０，０００以下のエチレン−α−オレ
   フィン共重合体又はその水素化物である請求項３に記載
   のトラクションドライブ用流体。
5. 【請求項５】 請求項１、２、３又は４に記載のトラク
   ションドライブ用流体において、さらに、（Ｃ）無灰分
   散剤及び（Ｄ）リン系添加剤を含有することを特徴とす
   るトラクションドライブ用流体。
6. 【請求項６】 請求項１、２、３、４又は５に記載のト
   ラクションドライブ用流体において、さらに、（Ｅ）炭
   素数６〜３０のアルキル基あるいはアルケニル基を分子
   中に少なくとも１個有し、かつ炭素数３１以上の炭化水
   素基を分子中に含有しない摩擦調整剤を含有することを
   特徴とするトラクションドライブ用流体。
7. 【請求項７】 請求項１、２、３、４、５又は６に記載
   のトラクションドライブ用流体において、さらに、
   （Ｆ）全塩基価が２０〜４５０ｍｇＫＯＨ／ｇの金属系
   清浄剤を含有することを特徴とするトラクションドライ
   ブ用流体。