JP2001302932A - 着色微粒子分散物及びインクジェット用インク - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 分散安定性に優れ、発色性・色調（特にマゼ
ンタの色再現）等に優れる着色微粒子分散物、及び任意
に選択した紙に印字した際の発色性・色調（特にマゼン
タの色再現）等に優れ、耐水性、耐光性にも優れるイン
クジェット用インクを提供する。 【解決手段】 ポリウレタン、ポリエステル、ポリアミ
ド、ポリウレア及びポリカーボネートから選ばれる少な
くとも１種のポリマーと、下記一般式（１）で表される
油溶性染料とを含む着色微粒子を含有することを特徴と
する着色微粒子分散物である。また、前記着色微粒子分
散物を含むインクジェット用インクである。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は水系の着色微粒子分
散物、特にマゼンタ染料を含有する着色微粒子分散物、
及び該着色微粒子分散物を含有してなるインクジェット
用インクに関し、さらに詳しくは、マゼンタの色再現性
が良好であり、筆記用水性インク、水性印刷インク、情
報記録用インク等に好適な着色微粒子分散物、及びサー
マル、圧電、電界又は音響インクジェット方式に好適な
インクジェット用インクに関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、コンピューターの普及に伴い、イ
ンクジェットプリンターがオフィスだけでなく家庭で
紙、フィルム、布等に印字するために広く利用されてい
る。インクジェット用インクとしては油性、水性、固体
状インクが知られているが、製造・取り扱い性・臭気・
安全性等の点から水性インクが主流となっている。

【０００３】しかし、前記水性インクの多くは分子状態
で溶解する水溶性染料を用いているため、透明性及び色
濃度が高いという利点があるものの染料が水溶性である
ため、耐水性が悪く、いわゆる普通紙に印字すると滲み
（ブリード）を生じて著しく印字品質が低下したり、ま
た耐光性が悪いという問題がある。

【０００４】そこで、上記問題を解決する目的で顔料や
分散染料を用いた水性インクが、例えば特開昭５６−１
５７４６８号、特開平４−１８４６８号、同８−１８３
９２０号、同１０−１１０１２６号、同１０−１９５３
５５号等の公報において提案されている。ところが、こ
れらの水性インクの場合、耐水性はある程度向上するも
のの十分とは言い難く、該水性インク中の顔料や分散染
料の分散物の保存安定性に欠け、インク吐出口での目詰
まりを起こしやすいなどの問題がある。また、これらの
水性インクの場合、一般に色相が十分でなく、特にマゼ
ンタ成分の色相が十分でないため、色調の不十分さに基
づく色再現性に問題がある。

【０００５】また特開昭５８−４５２７２号、特開平６
−３４０８３５号、同７−２６８２５４号、同７−２６
８２５７号、同７−２６８２６０号の各公報には、ポリ
ウレタンやポリエステル分散物粒子に染料を内包させる
方法が提案されている。しかしながら、これらに記載の
分散物では上記と同様に色調の不十分さに基づく色再現
性の問題があるばかりでなく、所望の濃度に染料を内包
した時の染料内包ポリマー分散物の分散安定性や、耐水
性が必ずしも十分でないという問題がある。

【０００６】他方、特開平９−５９５５２号、同９−１
１１１６３号、同９−２５５８８７号、同１０−３６７
２８号の各公報には、ピラゾロトリアゾールに芳香族ジ
アミンをカップリングさせた色素を使用することによ
り、色調を改良できることが開示されている。しかしな
がら、これらの場合、受像紙の種類によって色調が変化
してしまう、また耐水性も十分でないという問題があ
る。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記従来に
おける諸問題に鑑みなされてものであって、着色微粒子
の分散安定性に優れ、紙依存性が無く、任意に選択した
紙に印字した際の発色性・色調（特にマゼンタの色再
現）に優れるとともに耐水性、耐光性にも優れ、筆記用
水性インク、水性印刷インク、情報記録用インク等に好
適な着色微粒子分散物、及びサーマル、圧電、電界又は
音響インクジェット方式に好適であり、ノズル等を用い
て印字等を行った際、該ノズル先端で目詰まりを起すこ
とが無く、紙依存性が無く、任意に選択した紙に印字し
た際の発色性・色調（特にマゼンタの色再現）に優れ、
耐水性、耐光性にも優れるインクジェット用インクを提
供することを課題とする。

【０００８】

【課題を解決するための手段】前記課題を解決するため
の手段は、以下の通りである。即ち、 ＜１＞ ポリウレタン、ポリエステル、ポリアミド、ポ
リウレア及びポリカーボネートから選ばれる少なくとも
１種のポリマーと、下記一般式（１）で表される油溶性
染料とを含む着色微粒子を含有することを特徴とする着
色微粒子分散物である。

【０００９】

【化３】

【００１０】式（１）中、Ｒ¹は水素原子、脂肪族基、
芳香族基、複素環基、シアノ、−ＯＲ¹¹、−ＳＲ¹²、−
ＣＯ₂Ｒ¹³、−ＯＣＯＲ¹⁴、−ＮＲ¹⁵Ｒ¹⁶、−ＣＯＮＲ
¹⁷Ｒ^{1 8}、−ＳＯ₂Ｒ¹⁹、−ＳＯ₂ＮＲ²⁰Ｒ²¹、−ＮＲ²²Ｃ
ＯＮＲ²³Ｒ²⁴、−ＮＲ²⁵ＣＯ₂Ｒ²⁶、−ＣＯＲ²⁷、−Ｎ
Ｒ²⁸ＣＯＲ²⁹又は−ＮＲ³⁰ＳＯ₂Ｒ³¹を表し、Ｒ¹¹、Ｒ^1
2、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹、
Ｒ²⁰、Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³、Ｒ^{2 4}、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷、Ｒ
²⁸、Ｒ²⁹、Ｒ³⁰及びＲ³¹はそれぞれ、水素原子、脂肪族
基又は芳香族基を表す。Ａは−ＮＲ⁴Ｒ⁵又はヒドロキシ
基を表わし、Ｒ⁴及びＲ⁵はそれぞれ水素原子、脂肪族
基、芳香族基又は複素環基を表し、Ｂ¹は＝Ｃ（Ｒ⁶）−
又は＝Ｎ−を表わし、Ｂ²は−Ｃ（Ｒ⁷）＝又は−Ｎ＝を
表わす。Ｒ²、Ｒ ³、Ｒ⁶及びＲ⁷はそれぞれ水素原子、ハ
ロゲン原子、脂肪族基、芳香族基、複素環基、シアノ、
−ＯＲ⁵¹、−ＳＲ⁵²、−ＣＯ₂Ｒ⁵³、−ＯＣＯＲ⁵⁴、−
ＮＲ⁵⁵Ｒ^{5 6}、−ＣＯＮＲ⁵⁷Ｒ⁵⁸、−ＳＯ₂Ｒ⁵⁹、−ＳＯ₂
ＮＲ⁶⁰Ｒ⁶¹、−ＮＲ⁶²ＣＯＮＲ⁶³Ｒ⁶⁴、−ＮＲ⁶⁵ＣＯ₂
Ｒ⁶⁶、−ＣＯＲ⁶⁷、−ＮＲ⁶⁸ＣＯＲ⁶⁹又は−ＮＲ⁷⁰ＳＯ
₂Ｒ ⁷¹を表し、Ｒ⁵¹、Ｒ⁵²、Ｒ⁵³、Ｒ⁵⁴、Ｒ⁵⁵、Ｒ⁵⁶、
Ｒ⁵⁷、Ｒ⁵⁸、Ｒ⁵⁹、Ｒ⁶⁰、Ｒ ⁶¹、Ｒ⁶²、Ｒ⁶³、Ｒ⁶⁴、Ｒ
⁶⁵、Ｒ⁶⁶、Ｒ⁶⁷、Ｒ⁶⁸、Ｒ⁶⁹、Ｒ⁷⁰及びＲ⁷¹はそれぞ
れ、水素原子、脂肪族基又は芳香族基を表し、Ｒ²と
Ｒ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁴とＲ⁵、Ｒ⁵とＲ⁶及びＲ⁶とＲ⁷は互
いに結合して環を形成していてもよい。Ｘ及びＹはそれ
ぞれＣ（Ｒ⁸）＝又は−Ｎ＝を表わし、Ｒ⁸は水素原子、
脂肪族基又は芳香族基を表わし、Ｘ及びＹの一方は必ず
−Ｎ＝であり、またＸとＹが同時に−Ｎ＝となることは
ない。

【００１１】但し、一般式（１）は、下記（ｉ）から
（ｖ）の少なくとも１つを満たすものとする。 （ｉ）Ａが−ＮＲ⁴Ｒ⁵を表し、Ｒ⁴及びＲ⁵がそれぞれ置
換基を有する炭素原子数１〜１８のアルキル基を表し、
前記置換基は複素環基、シアノ、−ＯＲ¹⁴¹、−Ｓ
Ｒ¹⁴²、−ＣＯ₂Ｒ¹⁴³、−ＯＣＯＲ¹⁴⁴、―ＮＲ
¹⁴⁵Ｒ¹⁴⁶、−ＣＯＮＲ¹⁴⁷Ｒ¹⁴⁸、―ＳＯ₂Ｒ¹⁴⁹、−ＳＯ
₂ＮＲ¹⁵⁰Ｒ¹⁵¹、−ＮＲ¹⁵²ＣＯＮＲ¹⁵³Ｒ¹⁵⁴、−ＮＲ^15
5ＣＯ₂Ｒ¹⁵⁶、−ＣＯＲ¹⁵⁷、−ＮＲ¹⁵⁸ＣＯＲ¹⁵⁹及び−
ＮＲ¹⁶⁰ＳＯ₂Ｒ¹⁶¹から選ばれる少なくとも１種であ
る。Ｒ¹⁴¹、Ｒ¹⁴²、Ｒ¹⁴³、Ｒ¹⁴⁴、Ｒ¹⁴⁵、Ｒ¹⁴⁶、Ｒ
¹⁴⁷、Ｒ¹⁴⁸、Ｒ¹⁴⁹、Ｒ¹⁵⁰、Ｒ¹⁵¹、Ｒ¹⁵²、Ｒ¹⁵³、Ｒ
¹⁵⁴、Ｒ¹⁵⁵、Ｒ¹⁵⁶、Ｒ ¹⁵⁷、Ｒ¹⁵⁸、Ｒ¹⁵⁹、Ｒ¹⁶⁰及び
Ｒ¹⁶¹はそれぞれ、水素原子、脂肪族基又は芳香族基を
表す。 （ii）Ｒ²及びＲ⁷の少なくとも一方は置換基を有するア
ルキル基である。 （iii）Ｒ⁸が置換基を２以上有するアリール基である。 （iv）分子内に２個以上の−ＮＲ¹⁷⁰ＳＯ₂Ｒ¹⁷¹で表さ
れる置換基を有し、Ｒ¹⁷⁰及びＲ¹⁷¹はそれぞれ水素原
子、脂肪族基又は芳香族基を表す。 （ｖ）分子内に１個以上のカルボキシル基を有する。）

【００１２】＜２＞ 前記油溶性染料が下記一般式（２
−１）〜（２−５）のいずれかで表される＜１＞に記載
の着色微粒子分散物である。

【００１３】

【化４】

【００１４】式（２−１）〜（２−５）中、Ｘ、Ｙ、Ｒ
¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ ⁷は前記一般式
（１）中の各々とそれぞれ同義である。式（２−１）
中、Ｒ²⁰¹及びＲ²⁰²はそれぞれ置換基を有する炭素原子
数１〜１８のアルキル基を表し、前記置換基は複素環
基、シアノ、−ＯＲ¹⁴¹、−ＳＲ¹⁴²、−ＣＯ₂Ｒ¹⁴³、−
ＯＣＯＲ¹⁴⁴、―ＮＲ¹⁴⁵Ｒ¹⁴⁶、−ＣＯＮＲ¹⁴⁷Ｒ¹⁴⁸、
―ＳＯ₂Ｒ¹⁴⁹、−ＳＯ₂ＮＲ¹⁵⁰Ｒ¹⁵¹、−ＮＲ¹⁵²ＣＯＮ
Ｒ¹⁵³Ｒ¹⁵⁴、−ＮＲ¹⁵⁵ＣＯ₂Ｒ¹⁵⁶、−ＣＯＲ¹⁵⁷、−Ｎ
Ｒ¹⁵⁸ＣＯＲ¹⁵⁹及び−ＮＲ¹⁶⁰ＳＯ₂Ｒ¹⁶¹から選ばれる
少なくとも１種である。Ｒ¹⁴¹、Ｒ¹⁴²、Ｒ¹⁴³、Ｒ¹⁴⁴、
¹⁴⁵、Ｒ¹⁴⁶、Ｒ¹⁴⁷、Ｒ¹⁴⁸、Ｒ¹⁴⁹、Ｒ¹⁵⁰、Ｒ^{15 1}、Ｒ
¹⁵²、Ｒ¹⁵³、Ｒ¹⁵⁴、Ｒ¹⁵⁵、Ｒ¹⁵⁶、Ｒ¹⁵⁷、Ｒ¹⁵⁸、Ｒ
¹⁵⁹、Ｒ¹⁶⁰及びＲ^{16 1}はそれぞれ、水素原子、脂肪族基
又は芳香族基を表す。式（２−２）中、Ｒ²⁰³は置換基
を有する炭素原子数１〜１０のアルキル基を表す。式
（２―３ａ）及び（２−３ｂ）中、Ｒ²⁰⁴、Ｒ²⁰⁵、Ｒ
²⁰⁶及びＲ²⁰⁷はそれぞれ、炭素原子数１００以下の脂肪
族基、芳香族基、複素環基、シアノ、−ＯＲ²¹¹、−Ｓ
Ｒ²¹²、−ＣＯ ₂Ｒ²¹³、−ＯＣＯＲ²¹⁴、―ＮＲ
²¹⁵Ｒ²¹⁶、−ＣＯＮＲ²¹⁷Ｒ²¹⁸、―ＳＯ₂Ｒ²¹⁹、−ＳＯ
₂ＮＲ²²⁰Ｒ²²¹、−ＮＲ²²²ＣＯＮＲ²²³Ｒ²²⁴、−ＮＲ
²²⁵ＣＯ₂Ｒ²²⁶、−ＣＯＲ²²⁷、−ＮＲ²²⁸ＣＯＲ²²⁹又は
−ＮＲ²³⁰ＳＯ₂Ｒ²³¹を表し、Ｒ²¹¹、Ｒ^{2 12}、Ｒ²¹³、Ｒ
²¹⁴、Ｒ²¹⁵、Ｒ²¹⁶、Ｒ²¹⁷、Ｒ²¹⁸、Ｒ²¹⁹、Ｒ²²⁰、Ｒ
²²¹、Ｒ²²²、Ｒ²²³、Ｒ²²⁴、Ｒ²²⁵、Ｒ²²⁶、Ｒ²²⁷、Ｒ
²²⁸、Ｒ²²⁹、Ｒ²³⁰及びＲ²³¹はそれぞれ、水素原子、脂
肪族基又は芳香族基を表す。式（２−４）中、Ｒ¹、
Ｒ²、Ｒ ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸のいずれかは−
ＮＲ¹⁷⁰ＳＯ₂Ｒ¹⁷¹で表される置換基を有し、分子内に
合計２個以上の−ＮＲ¹⁷⁰ＳＯ₂Ｒ¹⁷¹で表される置換基
を有する。Ｒ¹⁷⁰及びＲ¹⁷¹はそれぞれ水素原子、脂肪族
基又は芳香族基を表す。式（２−５）中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ
³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸のうち少なくとも１つは
１個以上の水溶性基を有する。

【００１５】＜３＞ 前記ポリマーが、０．０１〜３．
０ｍｍｏｌ／ｇのイオン性基を含む＜１＞又は＜２＞に
記載の着色微粒子分散物である。 ＜４＞ 前記イオン性基がカルボキシル基及びスルホン
酸基から選ばれる少なくとも１種である＜３＞に記載の
着色微粒子分散物である。 ＜５＞ 前記着色微粒子が、ポリウレタン、ポリエステ
ル、ポリアミド、ポリウレア及びポリカーボネートから
選ばれる少なくとも１種のポリマーと、油溶性染料とを
含有する有機溶媒相に水を投入すること、及び、水中に
該有機溶媒相を投入すること、のいずれかにより、該有
機溶媒相を乳化して製造されたことを特徴とする＜１＞
から＜４＞までのいずれかに記載の着色微粒子分散物で
ある。 ＜６＞ 波長５１０〜５６０ｎｍの範囲内に最大吸収波
長（λmax（ｎｍ））があり、該最大吸収波長（λmax
（ｎｍ））における吸光度を１とした時、波長（λmax
＋７５（ｎｍ））における吸光度が０．２以下であり、
且つ波長（λmax−７５（ｎｍ））における吸光度が
０．４以下である＜１＞から＜５＞までのいずれかに記
載の着色微粒子分散物である。 ＜７＞ ＜１＞から＜６＞までのいずれかに記載の着色
微粒子分散物を含有してなることを特徴とするインクジ
ェット用インクである。

【００１６】

【発明の実施の形態】以下、本発明の着色微粒子分散物
及びインクジェット用インクについて説明する。 （着色微粒子分散物）本発明の着色微粒子分散物は油溶
性染料と、ポリウレタン、ポリエステル、ポリアミド、
ポリウレア及びポリカーボネートから選ばれる少なくと
も1種のポリマーとを含む着色微粒子を水系媒体に分散
したものである。

【００１７】−油溶性染料− 前記油溶性染料としては、前記一般式（１）で表される
化合物が好ましい。前記一般式（１）中、Ｒ¹は水素原
子、脂肪族基、芳香族基、複素環基、シアノ、−Ｏ
Ｒ¹¹、−ＳＲ¹²、−ＣＯ₂Ｒ¹³、−ＯＣＯＲ¹⁴、−ＮＲ
¹⁵Ｒ¹⁶、−ＣＯＮＲ¹⁷Ｒ¹⁸、−ＳＯ₂Ｒ¹⁹、−ＳＯ₂ＮＲ
²⁰Ｒ²¹、−ＮＲ²²ＣＯＮＲ²³Ｒ²⁴、−ＮＲ²⁵ＣＯ
₂Ｒ²⁶、−ＣＯＲ²⁷、−ＮＲ²⁸ＣＯＲ²⁹又は−ＮＲ³⁰Ｓ
Ｏ₂Ｒ³¹を表し、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、
Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰、Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³、Ｒ
²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷、Ｒ²⁸、Ｒ²⁹、Ｒ³⁰及びＲ³¹はそ
れぞれ水素原子、脂肪族基又は芳香族基を表す。

【００１８】これらの中でも、Ｒ¹は水素原子、脂肪族
基、芳香族基、−ＯＲ¹¹、−ＳＲ¹²、−ＮＲ¹⁵Ｒ¹⁶、
−ＳＯ₂Ｒ¹⁹、−ＮＲ²²ＣＯＮＲ²³Ｒ²⁴、−ＮＲ²⁵ＣＯ₂
Ｒ²⁶、−ＮＲ²⁸ＣＯＲ²⁹又は−ＮＲ³⁰ＳＯ₂Ｒ³¹である
ことが好ましく、水素原子、脂肪族基、芳香族基、−Ｏ
Ｒ¹¹又は−ＮＲ¹⁵Ｒ¹⁶であることがより好ましく、水素
原子、アルキル基、置換アルキル基、アリール基、置換
アリール基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、フェノ
キシ基、置換フェノキシ基、ジアルキルアミノ基又は置
換ジアルキルアミノ基であることが更に好ましく、水素
原子、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数１
〜１０の置換アルキル基、炭素原子数６〜１０のアリー
ル基又は炭素原子数６〜１０の置換アリール基であるこ
とが特に好ましく、水素原子、炭素原子数１〜６のアル
キル基又は炭素原子数１〜６の置換アルキル基であるこ
とが最も好ましい。

【００１９】前記脂肪族基はアルキル基、置換アルキル
基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、
置換アルキニル基、アラルキル基及び置換アラルキル基
を意味する。

【００２０】前記アルキル基は、直鎖状であってもよい
し、分岐状であってもよく、また環を形成していてもよ
い。前記アルキル基の炭素原子数は１〜２０が好まし
く、１〜１８がより好ましい。前記置換アルキル基のア
ルキル部分についても、前記アルキル基と同様である。

【００２１】前記アルケニル基は、直鎖状であってもよ
いし、分岐状であってもよく、また環を形成していても
よい。前記アルケニル基の炭素原子数は２〜２０が好ま
しく、２〜１８がより好ましい。前記置換アルケニル基
のアルケニル部分は、前記アルケニル基と同様である。

【００２２】前記アルキニル基は、直鎖状であってもよ
いし、分岐状であってもよく、また環を形成していても
よい。前記アルキニル基の炭素原子数は２〜２０が好ま
しく、２〜１８がより好ましい。前記置換アルキニル基
のアルキニル部分は、前記アルキニル基と同様である。

【００２３】前記アラルキル基及び置換アラルキル基の
アルキル部分としては、上記アルキル基と同様である。
前記アラルキル基及び置換アラルキル基のアリール部分
としては、フェニル又はナフチルが好ましく、フェニル
が特に好ましい。

【００２４】前記置換アルキル基、前記置換アルケニル
基、前記置換アルキニル基及び前記置換アラルキル基の
アルキル部分の置換基としては、例えばハロゲン原子、
シアノ、ニトロ、複素環基、−ＯＲ¹¹¹、−ＳＲ¹¹²、−
ＣＯ₂Ｒ¹¹³、−ＮＲ¹¹⁴Ｒ¹¹⁵、−ＣＯＮＲ¹¹⁶Ｒ¹¹⁷、−
ＳＯ₂Ｒ¹¹⁸及び−ＳＯ₂ＮＲ¹¹⁹Ｒ¹²⁰等が挙げられる。
Ｒ¹¹¹、Ｒ¹¹²、Ｒ¹¹³、Ｒ¹¹⁴、Ｒ¹¹⁵、Ｒ¹¹⁶、Ｒ¹¹⁷、
Ｒ¹¹⁸、Ｒ¹¹⁹及びＲ¹²⁰はそれぞれ水素原子、脂肪族基
又は芳香族基を表す。前記置換アラルキル基のアリール
部分の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ、ニト
ロ、脂肪族基、複素環基、−ＯＲ¹²¹、−ＳＲ¹²²、−Ｃ
Ｏ₂Ｒ¹²³、−ＮＲ¹²⁴Ｒ¹²⁵、−ＣＯＮＲ¹²⁶Ｒ¹²⁷、−Ｓ
Ｏ₂Ｒ¹²⁸及び−ＳＯ₂ＮＲ¹²⁹Ｒ¹³⁰等が挙げられる。Ｒ
¹²¹、Ｒ¹²²、Ｒ¹²³、Ｒ¹²⁴、Ｒ¹²⁵、Ｒ¹²⁶、Ｒ¹²⁷、Ｒ
¹²⁸、Ｒ¹²⁹及びＲ¹³⁰はそれぞれ水素原子、脂肪族基又
は芳香族基を表す。

【００２５】前記芳香族基はアリール基及び置換アリー
ル基を意味する。前記アリール基は、フェニル又はナフ
チルであることが好ましく、フェニルが特に好ましい。
置換アリール基のアリール部分は、上記アリール基と同
様である。

【００２６】前記複素環基は、５員又は６員の飽和もし
くは不飽和の複素環を含むことが好ましく、これらの複
素環には更に脂肪族環、芳香族環又は他の複素環が縮合
していてもよい。前記複素環のヘテロ原子の例として
は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ及びＴｅが挙げられる。該ヘ
テロ原子の中でもＮ、Ｏ及びＳが好ましい。前記複素環
の中でも、炭素原子が遊離の原子価（一価）を有する
（複素環基は炭素原子において結合する）ことが好まし
い。

【００２７】前記飽和の複素環の例としては、ピロリジ
ン環、モルホリン環、２−ボラ−１，３−ジオキソラン
環及び１，３−チアゾリジン環が挙げられる。前記不飽
和複素環の例としては、イミダゾール環、チアゾール
環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベン
ゾトリアゾール環、ベンゾセレナゾール環、ピリジン
環、ピリミジン環及びキノリン環が挙げられる。

【００２８】前記複素環基は置換基を有していてもよ
く、該置換基の例としては、ハロゲン原子、シアノ、ニ
トロ、脂肪族基、芳香族基、複素環基、−ＯＲ¹³¹、−
ＳＲ¹³²、−ＣＯ₂Ｒ¹³³、−ＮＲ¹³⁴Ｒ¹³⁵、−ＣＯＮＲ
¹³⁶Ｒ¹³⁷、−ＳＯ₂Ｒ¹³⁸及び−ＳＯ₂ＮＲ¹³⁹Ｒ¹⁴⁰が挙
げられる。Ｒ¹³¹、Ｒ¹³²、Ｒ¹³³、Ｒ¹³⁴、Ｒ¹³⁵、
Ｒ¹³⁶、Ｒ¹³⁷、Ｒ¹³⁸、Ｒ¹³⁹及びＲ¹⁴⁰はそれぞれ水素
原子、脂肪族基又は芳香族基を表す。

【００２９】前記一般式（１）において、Ａは−ＮＲ⁴
Ｒ⁵又はヒドロキシ基を表わす。Ａは−ＮＲ⁴Ｒ⁵である
ことが好ましい。

【００３０】前記一般式（１）中、Ｒ⁴及びＲ⁵はそれぞ
れ、水素原子、脂肪族基、芳香族基又は複素環基を表
す。中でも、水素原子又は脂肪族基であることが好まし
く、水素原子、アルキル基又は置換アルキル基であるこ
とがより好ましく、水素原子、炭素原子数が１〜１８の
アルキル基又は炭素原子数が１〜１８の置換アルキル基
であることが特に好ましい。

【００３１】中でも、Ｒ⁴及びＲ⁵がそれぞれ、置換基を
有する炭素原子数１〜１８のアルキル基を表すのが好ま
しく、前記置換基が複素環基、シアノ、−ＯＲ¹⁴¹、−
ＳＲ^{1 42}、−ＣＯ₂Ｒ¹⁴³、−ＯＣＯＲ¹⁴⁴、―ＮＲ¹⁴⁵Ｒ
¹⁴⁶、−ＣＯＮＲ¹⁴⁷Ｒ¹⁴⁸、―ＳＯ₂Ｒ¹⁴⁹、−ＳＯ₂ＮＲ
¹⁵⁰Ｒ¹⁵¹、−ＮＲ¹⁵²ＣＯＮＲ¹⁵³Ｒ¹⁵⁴、−ＮＲ¹⁵⁵ＣＯ
₂Ｒ¹⁵⁶、−ＣＯＲ¹⁵⁷、−ＮＲ¹⁵⁸ＣＯＲ¹⁵⁹及び−ＮＲ
¹⁶⁰ＳＯ₂Ｒ¹⁶¹から選ばれる少なくとも１種であるのが
更に好ましい。ここで、Ｒ¹⁴¹、Ｒ¹⁴²、Ｒ¹⁴³、Ｒ¹⁴⁴、
Ｒ¹⁴⁵、Ｒ¹⁴⁶、Ｒ¹⁴⁷、Ｒ¹⁴⁸、Ｒ¹⁴⁹、Ｒ¹⁵⁰、Ｒ¹⁵¹、
Ｒ¹⁵²、Ｒ¹⁵³、Ｒ ¹⁵⁴、Ｒ¹⁵⁵、Ｒ¹⁵⁶、Ｒ¹⁵⁷、Ｒ¹⁵⁸、
Ｒ¹⁵⁹、Ｒ¹⁶⁰及びＲ¹⁶¹はそれぞれ、水素原子、脂肪族
基又は芳香族基を表す。

【００３２】Ｒ⁴及びＲ⁵の置換基のうち、さらに好まし
い置換基としては、シアノ、−ＯＲ ¹⁴¹、−ＳＲ¹⁴²、−
ＣＯ₂Ｒ¹⁴³、−ＯＣＯＲ¹⁴⁴、−ＣＯＮＲ¹⁴⁷Ｒ¹⁴⁸、―
ＳＯ₂Ｒ¹⁴⁹、−ＳＯ₂ＮＲ¹⁵⁰Ｒ¹⁵¹、−ＮＲ¹⁵²ＣＯＮＲ
¹⁵³Ｒ¹⁵⁴、−ＮＲ¹⁵⁵ＣＯ₂Ｒ^{1 56}、−ＣＯＲ¹⁵⁷、−ＮＲ
¹⁵⁸ＣＯＲ¹⁵⁹及び−ＮＲ¹⁶⁰ＳＯ₂Ｒ¹⁶¹から選ばれる少
なくとも１種であり、特に好ましくは、シアノ、−ＯＲ
¹⁴¹、−ＣＯ₂Ｒ¹⁴³、−ＯＣＯＲ¹⁴⁴及び−ＮＲ¹⁶⁰ＳＯ₂
Ｒ¹⁶¹から選ばれる少なくとも１種である。前記置換基
が−ＯＲ¹⁴¹の場合、該置換基をＲ⁴及びＲ⁵で合計２個
以上、好ましくは２〜４個、更に好ましくはＲ⁴及びＲ⁵
がそれぞれ２個以上有する。最も好ましいＲ⁴及びＲ⁵の
置換基は、シアノ及び−ＣＯ₂Ｒ¹⁴³から選ばれる少なく
とも１種である。

【００３３】前記一般式（１）中、Ｂ¹は＝Ｃ（Ｒ⁶）−
又は＝Ｎ−を表わし、Ｂ²は−Ｃ（Ｒ⁷）＝又は−Ｎ＝を
表わす。これらの中でも、Ｂ¹及びＢ²が同時には−Ｎ＝
とならない場合が好ましく、Ｂ¹が＝Ｃ（Ｒ⁶）−で、且
つＢ²が−Ｃ（Ｒ⁷）＝である場合がより好ましい。

【００３４】Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶及びＲ⁷はそれぞれ、水素原
子、ハロゲン原子、脂肪族基、芳香族基、複素環基、シ
アノ、−ＯＲ⁵¹、−ＳＲ⁵²、−ＣＯ₂Ｒ⁵³、−ＯＣＯＲ
⁵⁴、−ＮＲ⁵⁵Ｒ⁵⁶、−ＣＯＮＲ⁵⁷Ｒ⁵⁸、−ＳＯ₂Ｒ⁵⁹、
−ＳＯ₂ＮＲ⁶⁰Ｒ⁶¹、−ＮＲ⁶²ＣＯＮＲ⁶³Ｒ⁶⁴、−ＮＲ
⁶⁵ＣＯ₂Ｒ⁶⁶、−ＣＯＲ⁶⁷、−ＮＲ⁶⁸ＣＯＲ⁶⁹又は−Ｎ
Ｒ⁷⁰ＳＯ₂Ｒ⁷¹を表す。Ｒ⁵¹、Ｒ⁵²、Ｒ⁵³、Ｒ⁵⁴、
Ｒ⁵⁵、Ｒ⁵⁶、Ｒ⁵⁷、Ｒ⁵⁸、Ｒ^{5 9}、Ｒ⁶⁰、Ｒ⁶¹、Ｒ⁶²、Ｒ
⁶³、Ｒ⁶⁴、Ｒ⁶⁵、Ｒ⁶⁶、Ｒ⁶⁷、Ｒ⁶⁸、Ｒ⁶⁹、Ｒ⁷⁰及びＲ
⁷¹はそれぞれ、水素原子、脂肪族基又は芳香族基を表
す。

【００３５】これらのうち、Ｒ²及びＲ⁷はそれぞれ水素
原子、ハロゲン原子、脂肪族基、−ＯＲ⁵¹、−ＮＲ⁶²Ｃ
ＯＮＲ⁶³Ｒ⁶⁴、−ＮＲ⁶⁵ＣＯ₂Ｒ⁶⁶、−ＮＲ⁶⁸ＣＯＲ⁶⁹
又は−ＮＲ⁷⁰ＳＯ₂Ｒ⁷¹であることが好ましく、水素原
子、フッ素原子、塩素原子、アルキル基、置換アルキル
基、−ＮＲ⁶²ＣＯＮＲ⁶³Ｒ⁶⁴又は−ＮＲ⁶⁸ＣＯＲ⁶⁹であ
ることがより好ましく、水素原子、塩素原子、炭素原子
数１〜１０のアルキル基又は炭素原子数１〜１０の置換
アルキル基であることがさらに好ましく、水素原子、炭
素原子数１〜４のアルキル基又は炭素原子数１〜４の置
換アルキル基であることが最も好ましい。

【００３６】これらの中でも、Ｒ²及びＲ⁷は置換アルキ
ル基であるのが好ましく、トリフルオロメチル基である
のが特に好ましい。前記置換アルキル基の置換基は、ハ
ロゲン原子であるのが好ましく、フッ素原子であるのが
特に好ましい。

【００３７】また、Ｒ³及びＲ⁶はそれぞれ、水素原子、
ハロゲン原子又は脂肪族基であることが好ましく、水素
原子、フッ素原子、塩素原子、アルキル基又は置換アル
キル基であることがより好ましく、水素原子、塩素原
子、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数１〜
１０の置換アルキル基であることがさらに好ましく、水
素原子、炭素原子数１〜４のアルキル基、炭素原子数１
〜４の置換アルキル基であることが最も好ましい。

【００３８】Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁴とＲ⁵、Ｒ⁵とＲ⁶
及びＲ⁶とＲ⁷のいずれかが互いに結合して環を形成して
もよい。また、環を形成する組み合わせとしては、Ｒ³
とＲ⁴、Ｒ⁴とＲ⁵及びＲ⁵とＲ⁶が好ましい。Ｒ²とＲ³又
はＲ⁶とＲ⁷が互いに結合して形成する環としては、５員
環又は６員環であることが好ましく、該環は芳香族環
（例、ベンゼン環）又は不飽和複素環（例、ピリジン
環、イミダゾール環、チアゾール環、ピリミジン環、ピ
ロール環、フラン環）であることが好ましい。Ｒ³とＲ⁴
又はＲ⁵とＲ⁶が互いに結合して形成する環は、５員環又
は６員環であることが好ましく、該環にはテトラヒドロ
キノリン環及びジヒドロインドール環が含まれる。Ｒ⁴
とＲ⁵が互いに結合して形成する環としては、５員環又
は６員環であることが好ましく、該環にはピロリジン
環、ピペリジン環及びモルホリン環が含まれる。

【００３９】Ｘ及びＹは、それぞれＣ（Ｒ⁸）＝又はＮ
＝を表わす。Ｘ及びＹの一方は必ず−Ｎ＝を表し、Ｘと
Ｙが同時に−Ｎ＝となることはない。ＸとＹとの組合せ
としては、Ｘが−Ｎ＝、Ｙが−Ｃ（Ｒ⁸）＝である組合
せがより好ましい。ここで、Ｒ⁸は水素原子、脂肪族基
又は芳香族基を表わし、水素原子、アルキル基、置換ア
ルキル基、アリール基又は置換アリール基であることが
好ましく、水素原子、炭素数１〜１５０の置換アルキル
基又は炭素数６〜１５０の置換アリール基であることが
さらに好ましく、炭素数１〜１００の置換アルキル基又
は炭素数６〜１００の置換アリール基であることが更に
好ましい。またＲ⁸が置換アリール基の場合、置換基を
２つ以上有することが好ましく、３，４又は３，５ジ置
換フェニル基であることがさらに好ましく、３，５ジ置
換フェニル基であることが特に好ましい。

【００４０】また前記一般式（１）で表される油溶性染
料は、−ＮＲ¹⁷⁰ＳＯ₂Ｒ¹⁷¹で表される置換基を分子内
に合計２個以上有することが好ましく、合計２〜５個有
するのがより好ましく、合計２〜３個有するのが特に好
ましい。ここでＲ¹⁷⁰、Ｒ¹⁷¹はそれぞれ水素原子、脂肪
族基又は芳香族基を表す。これらの中でもＲ¹⁷⁰は、水
素原子又は脂肪族基が好ましく、水素原子が特に好まし
い。

【００４１】また、前記一般式(１)で表される油溶性染
料は、分子内に１個以上の水溶性基を有することも好ま
しい。該水溶性基としては、例えばカルボキシル基、４
級アンモニウム基、スルホン酸基等のイオン性親水性基
が挙げられ、中でも、カルボキシル基が特に好ましい。

【００４２】本発明において、以上述べてきた前記一般
式(１)で表される油溶性染料は、下記（ｉ）から（ｖ）
の少なくとも１つを満たすものである。 （ｉ）Ａが−ＮＲ⁴Ｒ⁵を表し、Ｒ⁴及びＲ⁵がそれぞれ置
換基を有する炭素原子数１〜１８のアルキル基を表し、
該置換基は複素環基、シアノ、−ＯＲ¹⁴¹、−ＳＲ¹⁴²、
−ＣＯ₂Ｒ¹⁴³、−ＯＣＯＲ¹⁴⁴、―ＮＲ¹⁴⁵Ｒ¹⁴⁶、−Ｃ
ＯＮＲ¹⁴⁷Ｒ¹⁴⁸、―ＳＯ₂Ｒ¹⁴⁹、−ＳＯ₂ＮＲ
¹⁵⁰Ｒ¹⁵¹、−ＮＲ¹⁵²ＣＯＮＲ¹⁵³Ｒ¹⁵⁴、−ＮＲ¹⁵⁵ＣＯ
₂Ｒ¹⁵⁶、−ＣＯＲ¹⁵⁷、−ＮＲ¹⁵⁸ＣＯＲ¹⁵⁹及びＮＲ¹⁶⁰
ＳＯ₂Ｒ¹⁶¹から選ばれる少なくとも１種である。ここで
Ｒ¹⁴¹、Ｒ¹⁴²、Ｒ¹⁴³、Ｒ¹⁴⁴、Ｒ¹⁴⁵、Ｒ¹⁴⁶、Ｒ¹⁴⁷、
Ｒ¹⁴⁸、Ｒ¹⁴⁹、Ｒ¹⁵⁰、Ｒ¹⁵¹、Ｒ¹⁵²、Ｒ¹⁵³、Ｒ¹⁵⁴、
Ｒ¹⁵⁵、Ｒ¹⁵⁶、Ｒ¹⁵⁷、Ｒ¹⁵⁸、Ｒ¹⁵⁹、Ｒ¹⁶⁰及びＲ¹⁶¹
はそれぞれ、水素原子、脂肪族基又は芳香族基を表す。 （ii）Ｒ²及びＲ⁷の少なくともいずれか一方は、置換ア
ルキル基を表す。 （iii）Ｒ⁸が置換基を２以上有するアリール基である
（尚、前記置換基はアリール基上の置換基を意味す
る）。 （iv）分子内に２個以上の−ＮＲ¹⁷⁰ＳＯ₂Ｒ¹⁷¹で表さ
れる置換基を有し、Ｒ¹⁷⁰及びＲ¹⁷¹はそれぞれ水素原
子、脂肪族基又は芳香族基を表す。 （ｖ）分子内に１個以上のカルボキシル基を有する。

【００４３】前記一般式(１)で表される化合物は、好ま
しくは前記一般式（２−１）〜（２−５）のいずれかで
表される化合物である。

【００４４】前記一般式（２−１）〜（２−５）中、
Ｘ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は
前記一般式（１）の各々とそれぞれ同義である。これら
の中でも、前記一般式（２−１）、（２−２）、（２−
４）及び（２−５）については、Ｘが−Ｎ＝であり、Ｙ
が−Ｃ（Ｒ⁸）＝となる場合がより好ましく、また一般
式（２−３ｂ）よりも（２−３ａ）の方が好ましい。

【００４５】前記一般式（２−１）中、Ｒ²⁰¹及びＲ²⁰²
はそれぞれ置換基を有する炭素原子数１〜１８のアルキ
ル基を表し、前記置換基は複素環基、シアノ、−ＯＲ
¹⁴¹、−ＳＲ¹⁴²、−ＣＯ₂Ｒ¹⁴³、−ＯＣＯＲ¹⁴⁴、―Ｎ
Ｒ¹⁴⁵Ｒ¹⁴⁶、−ＣＯＮＲ¹⁴⁷Ｒ^{1 48}、―ＳＯ₂Ｒ¹⁴⁹、−Ｓ
Ｏ₂ＮＲ¹⁵⁰Ｒ¹⁵¹、−ＮＲ¹⁵²ＣＯＮＲ¹⁵³Ｒ¹⁵⁴、−ＮＲ
¹⁵⁵ＣＯ₂Ｒ¹⁵⁶、−ＣＯＲ¹⁵⁷、−ＮＲ¹⁵⁸ＣＯＲ¹⁵⁹及び
ＮＲ¹⁶⁰ＳＯ₂Ｒ¹⁶¹から選ばれる少なくとも１種であ
る。ここでＲ¹⁴¹、Ｒ¹⁴²、Ｒ¹⁴³、Ｒ¹⁴⁴、¹⁴⁵、Ｒ^{1 46}、
Ｒ¹⁴⁷、Ｒ¹⁴⁸、Ｒ¹⁴⁹、Ｒ¹⁵⁰、Ｒ¹⁵¹、Ｒ¹⁵²、Ｒ¹⁵³、
Ｒ¹⁵⁴、Ｒ¹⁵⁵、Ｒ¹⁵⁶、Ｒ¹⁵⁷、Ｒ¹⁵⁸、Ｒ¹⁵⁹、Ｒ¹⁶⁰及
びＲ¹⁶¹はそれぞれ、水素原子、脂肪族基又は芳香族基
を表す。

【００４６】Ｒ²⁰¹及びＲ²⁰²の置換基としては、シア
ノ、−ＯＲ¹⁴¹、−ＳＲ¹⁴²、−ＣＯ₂Ｒ¹⁴³、−ＯＣＯＲ
¹⁴⁴、−ＣＯＮＲ¹⁴⁷Ｒ¹⁴⁸、―ＳＯ₂Ｒ¹⁴⁹、−ＳＯ₂ＮＲ
¹⁵⁰Ｒ ¹⁵¹、−ＮＲ¹⁵²ＣＯＮＲ¹⁵³Ｒ¹⁵⁴、−ＮＲ¹⁵⁵ＣＯ
₂Ｒ¹⁵⁶、−ＣＯＲ¹⁵⁷、−ＮＲ ¹⁵⁸ＣＯＲ¹⁵⁹又はＮＲ¹⁶⁰
ＳＯ₂Ｒ¹⁶¹が好ましく、シアノ、−ＯＲ¹⁴¹、−ＣＯ₂Ｒ
¹⁴³、−ＯＣＯＲ¹⁴⁴又はＮＲ¹⁶⁰ＳＯ₂Ｒ¹⁶¹がより好ま
しく、シアノ又は−ＣＯ₂Ｒ¹⁴³が特に好ましい。前記置
換基が−ＯＲ¹⁴¹の場合、該置換基をＲ²⁰¹及びＲ²⁰²で
合計２個以上、好ましくは２〜４個、更に好ましくはＲ
²⁰¹及びＲ²⁰²がそれぞれ２個以上有する。

【００４７】前記一般式（２−２）中、Ｒ²⁰³は炭素原
子数１〜１０の置換アルキル基を表す。前記置換アルキ
ル基は、炭素原子数１〜４の置換アルキル基であるのが
好ましく、トリフルオロメチル基であるのが特に好まし
い。前記置換基としては、ハロゲン原子が好ましく、フ
ッ素原子が特に好ましい。

【００４８】前記一般式（２−３ａ）及び（２−３ｂ）
中、Ｒ²⁰⁴、Ｒ²⁰⁵、Ｒ²⁰⁶及びＲ²⁰⁷は、炭素原子数１０
０以下の、脂肪族基、芳香族基、複素環基、シアノ、−
ＯＲ ²⁴¹、−ＳＲ²⁴²、−ＣＯ₂Ｒ²⁴³、−ＯＣＯＲ²⁴⁴、
―ＮＲ²⁴⁵Ｒ²⁴⁶、−ＣＯＮＲ^{2 47}Ｒ²⁴⁸、―ＳＯ₂Ｒ²⁴⁹、
−ＳＯ₂ＮＲ²⁵⁰Ｒ²⁵¹、−ＮＲ²⁵²ＣＯＮＲ²⁵³Ｒ²⁵⁴、−
ＮＲ²⁵⁵ＣＯ₂Ｒ²⁵⁶、−ＣＯＲ²⁵⁷、−ＮＲ²⁵⁸ＣＯＲ²⁵⁹
又はＮＲ²⁶⁰ＳＯ₂Ｒ^{26 1}を表す。前記脂肪族基は炭素原
子数５０以下であるのが好ましい。Ｒ²⁴¹、Ｒ^{24 2}、Ｒ
²⁴³、Ｒ²⁴⁴、Ｒ²⁴⁵、Ｒ²⁴⁶、Ｒ²⁴⁷、Ｒ²⁴⁸、Ｒ²⁴⁹、Ｒ
²⁵⁰、Ｒ²⁵¹、Ｒ²⁵²、Ｒ²⁵³、Ｒ²⁵⁴、Ｒ²⁵⁵、Ｒ²⁵⁶、Ｒ
²⁵⁷、Ｒ²⁵⁸、Ｒ²⁵⁹、Ｒ²⁶⁰及びＲ²⁶¹はそれぞれ、水素
原子、脂肪族基又は芳香族基を表す。中でも、Ｒ²⁰⁴、
Ｒ²⁰⁵、Ｒ²⁰⁶及びＲ²⁰⁷としては、炭素原子数３０以下
の、脂肪族基、芳香族基、複素環基、−ＯＲ²⁴¹、−Ｃ
Ｏ₂Ｒ²⁴³、−ＯＣＯＲ²⁴⁴、−ＣＯＮＲ²⁴⁷Ｒ²⁴⁸、−Ｓ
Ｏ₂ＮＲ^{2 50}Ｒ²⁵¹、−ＮＲ²⁵²ＣＯＮＲ²⁵³Ｒ²⁵⁴、−ＮＲ
²⁵⁵ＣＯ₂Ｒ²⁵⁶、−ＣＯＲ²⁵⁷、−ＮＲ²⁵⁸ＣＯＲ²⁵⁹又は
ＮＲ²⁶⁰ＳＯ₂Ｒ²⁶¹が好ましい。さらにＲ²⁰⁴、Ｒ²⁰⁵、
Ｒ^{2 06}及びＲ²⁰⁷としては、炭素原子数３０以下の、脂肪
族基、−ＯＲ²⁴¹、−ＣＯ₂Ｒ²⁴³、−ＯＣＯＲ²⁴⁴、−Ｃ
ＯＮＲ²⁴⁷Ｒ²⁴⁸、−ＮＲ²⁵⁸ＣＯＲ²⁵⁹又はＮＲ²⁶⁰ＳＯ₂
Ｒ²⁶¹がより好ましい。

【００４９】前記一般式（２−４）において、Ｒ¹、
Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸のいずれかは−
ＮＲ¹⁷⁰ＳＯ₂Ｒ¹⁷¹で表される置換基を有し、分子内に
合計２個以上の−ＮＲ¹⁷⁰ＳＯ₂Ｒ¹⁷¹で表される置換基
を有する。−ＮＲ²⁷¹ＳＯ₂Ｒ²⁷²は分子内に合計２〜５
個含まれているのが好ましく、合計２〜３個含まれてい
るのがより好ましい。Ｒ²⁷¹及びＲ²⁷²はそれぞれ水素原
子、脂肪族基又は芳香族基を表す。Ｒ²⁷¹は水素原子又
は脂肪族基が好ましく、水素原子が特に好ましい。

【００５０】前記一般式（２−５）中、Ｒ¹、Ｒ²、
Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸のうち少なくとも１つ
は１個以上の水溶性基を有する。前記水溶性基として
は、例えばカルボキシル基、４級アンモニウム基、スル
ホン酸基等のイオン性親水性基が挙げられ、中でも、カ
ルボキシル基が特に好ましい。

【００５１】前記一般式（２−１）、（２−２）、（２
−３ａ）、（２−３ｂ）、（２−４）及び（２−５）の
いずれかで表される化合物を本発明に用いると、分散経
時安定性の点で好ましい。前記一般式（２−１）で表さ
れる化合物を本発明に用いると、６００ｎｍにおける吸
収が小さく好ましいものであり、また紙に印字した際の
にじみが少なくなる点で有利である。前記一般式（２−
２）で表される化合物を本発明に用いると、耐熱性に優
れた画像が得られる点で好ましい。前記一般式（２−３
ａ）及び（２−３ｂ）で表される化合物を本発明に用い
ると、シャープな分光吸収特性の優れた色相が得られる
点で好ましい。前記一般式（２−４）で表される化合物
を本発明に用いると分散安定性、熱安定性の点で好まし
い。前記一般式（２−５）で表される化合物を本発明に
用いると、粒子径の小さい好ましい分散物が得られる点
で好ましい。

【００５２】以下に、前記一般式（１）で表される化合
物（アゾメチン色素）の具体例（Ｉ−１〜Ｉ−５３）を
列挙する。

【００５３】

【化５】

【００５４】

【化６】

【００５５】

【化７】

【００５６】

【化８】

【００５７】

【化９】

【００５８】

【化１０】

【００５９】

【化１１】

【００６０】

【化１２】

【００６１】

【化１３】

【００６２】

【化１４】

【００６３】

【化１５】

【００６４】

【化１６】

【００６５】

【化１７】

【００６６】

【化１８】

【００６７】上記化合物の中でも、前記一般式（２−
１）に含まれるものとして、（Ｉ−２）、（Ｉ−３）、
（Ｉ−４）、（Ｉ−５）、（Ｉ−６）、（Ｉ−７）、
（Ｉ−８）、（Ｉ−１０）、（Ｉ−１３）、（Ｉ−１
４）、（Ｉ−１６）、（Ｉ−１７）、（Ｉ−１９）、
（Ｉ−２０）、（Ｉ−２２）、（Ｉ−２３）、（Ｉ−２
４）、（Ｉ−２９）、（Ｉ−３１）、（Ｉ−３２）、
（Ｉ−３３）、（Ｉ−３８）、（Ｉ−３９）、（Ｉ−４
１）及び（Ｉ−４２）が挙げられる。また前記一般式
（２−２）に含まれるものとして（Ｉ−３）、（Ｉ−４
６）、（Ｉ−４７）、（Ｉ−４８）及び（Ｉ−４９）が
挙げられる。また前記一般式（２−３ａ）及び（２−３
ｂ）に含まれるものとして（Ｉ−１２）、（Ｉ−１
５）、（Ｉ−２１）、（Ｉ−３０）、（Ｉ−３７）、
（Ｉ−４３）、（Ｉ−４４）、（Ｉ−４７）、（Ｉ−４
９）及び（Ｉ−５２）が挙げられる。また前記一般式
（２−４）に含まれるものとして、（Ｉ−１）、（Ｉ−
３）、（Ｉ−４）、（Ｉ‐５）、（Ｉ−１１）、（Ｉ‐
１３）、（Ｉ−１５）、（Ｉ−１８）、（Ｉ−２１）、
（Ｉ−２２）、（Ｉ‐２４）、（Ｉ‐２５）、（Ｉ‐２
６）、（Ｉ−２７）、（Ｉ−２８）、（Ｉ−３０）、
（Ｉ−３２）、（Ｉ‐３４）、（Ｉ‐３５）、（Ｉ−３
６）、（Ｉ‐４０）、（Ｉ−４４）、（Ｉ−４５）、
（Ｉ−５０）、（Ｉ−５１）、（Ｉ−５２）及び（Ｉ−
５３）が挙げられる。また前記一般式（２−５）に含ま
れるものとして、（Ｉ−９）、（Ｉ‐１２）、（Ｉ‐５
０）及び（Ｉ‐５１）が挙げられる。

【００６８】前記一般式（１）で表される化合物（アゾ
メチン色素）は、例えば特開平４−１２６７７２号、特
公平７−９４１８０号の各公報に記載された方法に従っ
て合成することができる。また、前記一般式（１）にお
いて、Ｘが−Ｎ＝を表し、Ｙが−Ｃ（Ｒ⁸）＝を表す化
合物は、例えば特公平７−１４９４１号、特公平７−１
００７０５号、特開平３−１８４９８０号の各公報に記
載された方法に従って合成することができる。また、前
記一般式（１）において、Ｘが−Ｃ（Ｒ⁸）＝を表し、
Ｙが−Ｎ＝を表す化合物は、例えば特開平５−１２７３
２８号、特開平３−１５８４２号の各公報、米国特許第
３，７２５，０６７号明細書に記載された方法に従って
合成することができる。

【００６９】―ポリマー― 本発明においては、前記着色微粒子は、ポリウレタン、
ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア及びポリカーボ
ネートから選ばれる少なくとも１種のポリマー（以下、
「本発明のポリマー」という場合がある）を含有する。
２以上のポリマーを用いてもよい。前記ポリマーとして
は、従来公知のものが挙げられ、水不溶性型、水分散
（自己乳化）型、水溶性型のいずれのものであってもよ
い。中でも、着色微粒子の製造容易性の点で水不溶性型
及び水分散型のポリマーが好ましく、分散安定性の点で
水分散型ポリマーが特に好ましい。

【００７０】前記水分散型のポリマーとしては、イオン
性基含有型ポリマー、非イオン性分散性基含有型のポリ
マー、あるいはこれらの混合型のポリマーのいずれであ
ってもよい。前記イオン性基含有型のポリマーとして
は、三級アミノ基などのカチオン性基を有するポリマー
や、カルボン酸、スルホン酸などのアニオン性基を含有
するポリマーが挙げられる。前記非イオン性分散性基含
有型のポリマーとしては、ポリエチレンオキシ基などの
非イオン性分散性基を含有するポリマーが挙げられる。

【００７１】これらの中でも、着色微粒子の分散安定性
の点で、アニオン性基を含有するイオン性基含有型ポリ
マー、非イオン性分散性基含有型のポリマー及びこれら
の混合型のポリマーが好ましい。

【００７２】以下に本発明に使用可能な各ポリマーにつ
いて説明する。 ――ポリウレタン―― 前記ポリウレタンは基本的にジオール化合物とジイソシ
アネート化合物を原料とした重付加反応により合成でき
る。前記ジオール化合物の具体例としては、非解離性の
ジオールとしてエチレングリコール、１，２−プロパン
ジオール、１，３−プロパンジオール、１，２−ブタン
ジオール、１，３−ブタンジオール、２，３−ブタンジ
オール、２，２−ジメチルー１，３−プロパンジオー
ル、１，２−ペンタンジオール、１，４−ペンタンジオ
ール、１，５−ペンタンジオール、２，４−ペンタンジ
オール、３，３−ジメチルー１，２−ブタンジオール、
２−エチルー２−メチルー１，３−プロパンジオール、
１，２−ヘキサンジオール、１，５−ヘキサンジオー
ル、１，６−ヘキサンジオール、２，５−ヘキサンジオ
ール、２−メチルー２，４−ペンタンジオール、２，２
−ジエチルー１，３−プロパンジオール、２，４−ジメ
チルー２，４−ペンタンジオール、１，７−ヘプタンジ
オール、２−メチルー２−プロピルー１，３−プロパン
ジオール、２，５−ジメチルー２，５−ヘキサンジオー
ル、２−エチルー１，３−ヘキサンジオール、１，２−
オクタンジオール、１，８−オクタンジオール、２，
２，４−トリメチルー１，３−ペンタンジオール、１，
４−シクロヘキサンジメタノール、ハイドロキノン、ジ
エチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロ
ピレングリコール、トリプロピレングリコール、ポリエ
チレングリコール（平均分子量＝２００，３００，４０
０，６００，１０００，１５００，４０００）、ポリプ
ロピレングリコール（平均分子量＝２００，４００，１
０００）、ポリエステルポリオール、４，４'―ジヒド
ロキシージフェニルー２，２−プロパン、４，４'―ジ
ヒドロキシフェニルスルホン等が挙げられる。

【００７３】前記ポリウレタンとしては、着色微粒子の
製造性や分散安定性が向上できる点で、イオン性基を有
するポリウレタンが好ましい。前記イオン性基として
は、カルボキシル基、スルホン酸基、硫酸モノエステル
基、―ＯＰＯ（ＯＨ）₂、スルフィン酸基、又はこれら
の塩（例えば、Ｎａ，Ｋ等のアルカリ金属塩、あるいは
アンモニア、ジメチルアミン、エタノールアミン、ジエ
タノールアミン、トリエタノールアミン、トリメチルア
ミン等のアンモニウム塩）のようなアニオン性基、ある
いは一級、二級、三級アミン、四級アンモニウム塩の如
きカチオン性基が挙げられ、中でもアニオン性基が好ま
しく、特にカルボキシル基が好ましい。

【００７４】前記イオン性基は、ポリウレタンの合成時
に、イオン性基を含有するジオールを使用することによ
って、ポリマー主鎖からの置換基としてポリウレタンに
導入することができる。使用可能なアニオン性基を有す
るジオールとしては、２，２−ビス（ヒドロキシメチ
ル）プロピオン酸、２，２−ビス（ヒドロキシメチル）
ブタン酸、２，５，６−トリメトキシー３，４−ジヒド
ロキシヘキサン酸、２，３−ジヒドロキシ−４，５−ジ
メトキシペンタン酸、３，５−ジ（２−ヒドロキシ）エ
チルオキシカルボニルベンゼンスルホン酸及びこれらの
塩が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

【００７５】前記ポリウレタンを構成するジイソシアネ
ートとしては、メチレンジイソシアネート、エチレンジ
イソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ヘキサ
メチレンジイソシアネート，１，４−シクロヘキサンジ
イソシアネート、２，４−トルエンジイソシアネート、
２，６−トルエンジイソシアネート、１，３−キシリレ
ンジイソシアネート、１，５−ナフタレンジイソシアネ
ート，ｍ−フェニレンジイソシアネート、ｐ−フェニレ
ンジイソシアネート、３，３'−ジメチルー４，４'―ジ
フェニルメタンジイソシアネート、３，３'−ジメチル
ビフェニレンジイソシアネート、４，４'−ビフェニレ
ンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシ
アネート、メチレンビス（４−シクロヘキシルイソシア
ネート）等が好ましい。

【００７６】前記ポリウレタンの合成に使用可能なジオ
ール化合物、ジイソシアネート化合物は、各々１種を単
独で使用していもよいし、種々の目的（例えば、ポリマ
ーのガラス転移温度（Ｔｇ）の調整や溶解性、染料との
相溶性、分散物の安定性）に応じて、各々２種以上を任
意の割合で使用することもできる。

【００７７】――ポリエステル―― 本発明に使用可能なポリエステルは、基本的にジオール
化合物とジカルボン酸化合物の脱水縮合によって合成で
きる。前記ジカルボン酸化合物としては、シュウ酸、マ
ロン酸、コハク酸、グルタル酸、ジメチルマロン酸、ア
ジピン酸、ピメリン酸、α，α―ジメチルコハク酸、ア
セトンジカルボン酸、セバシン酸、１，９−ノナンジカ
ルボン酸、フマル酸、マレイン酸、イタコン酸、シトラ
コン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、２−
ブチルテレフタル酸、テトラクロロテレフタル酸、アセ
チレンジカルボン酸、ポリ（エチレンテレフタレート）
ジカルボン酸、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸、
１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、ω―ポリ（エチ
レンオキシド）ジカルボン酸、ｐ−キシリレンジカルボ
ン酸等が挙げられる。

【００７８】前記ジカルボン酸化合物は、ジオール化合
物と重縮合反応を行う際には、ジカルボン酸のアルキル
エステル（例えば、ジメチルエステル）及びジカルボン
酸の酸塩化物の形態で用いてもよいし、無水マレイン
酸、無水コハク酸及び無水フタル酸のように酸無水物の
形態で用いてもよい。

【００７９】また、本発明のポリエステルには、カルボ
ン酸以外にスルホン酸基、硫酸モノエステル基、―ＯＰ
Ｏ（ＯＨ）₂、スルフィン酸基、又はこれらの塩（例え
ば、Ｎａ，Ｋ等のアルカリ金属塩、あるいはアンモニ
ア、ジメチルアミン、エタノールアミン、ジエタノール
アミン、トリエタノールアミン、トリメチルアミン等の
アンモニウム塩）のようなアニオン性基、あるいは一
級、二級、三級アミン、四級アンモニウム塩の如きカチ
オン性基のようなイオン性基を有するジカルボン酸化合
物を用いることができる。前記イオン性基としてはアニ
オン性基が好ましく、特にスルホン酸基が好ましい。

【００８０】前記スルホン酸基を有するジカルボン酸、
ジオール原料の好ましい例としては、スルホフタル酸類
（３−スルホフタル酸、４−スルホフタル酸、４−スル
ホイソフタル酸、５−スルホイソフタル酸、２−スルホ
テレフタル酸）、スルホコハク酸、スルホナフタレンジ
カルボン酸類（４−スルホー１，８―ナフタレンジカル
ボン酸、７−スルホ−１，５―ナフタレンジカルボン酸
等）、３，５−ジ（２−ヒドロキシ）エチルオキシカル
ボニルベンゼンスルホン酸及びこれらの塩を挙げること
ができる。

【００８１】前記ジオール化合物としては、上記ポリウ
レタンにおいて例示したジオール類と同様の化合物を用
いることができる。

【００８２】ポリエステルの代表的な合成法は、前記ジ
オール化合物と前記ジカルボン酸もしくはその誘導体の
縮合反応であるが、ヒドロキシカルボン酸（例えば、１
２−ヒドロキシステアリン酸）を縮合することによって
も製造することができ、この方法により製造されたポリ
エステルを使用することもできる。さらに、環状エーテ
ルとラクトン類の開環重合法（講座重合反応論６ 開環
重合（Ｉ）三枝武夫著（化学同人、１９７１年）に詳し
い）等の方法で得られるポリエステルも、本発明に用い
ることができる。

【００８３】前記ポリエステルの合成に使用されるジオ
ール化合物、ジカルボン酸類、及びヒドロキシカルボン
酸化合物は、各々１種を単独で用いてもよいし、種々の
目的（例えば、ポリマーのガラス転移温度（Ｔｇ）の調
整や溶解性、染料との相溶性、分散物の安定性）に応じ
て、各々２種以上を任意の割合で混合して用いることも
できる。

【００８４】――ポリアミド―― 本発明に使用可能なポリアミドは、ジアミン化合物とジ
カルボン酸化合物の重縮合、アミノカルボン酸化合物の
重縮合、もしくはラクタム類の開環重合等によって得る
ことができる。前記ジアミン化合物としては、エチレン
ジアミン、１，３−プロパンジアミン、１，２−プロパ
ンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、オクタメチレン
ジアミン、ｏ−フェニレンジアミン、ｍ−フェニレンジ
アミン、ｐ−フェニレンジアミン、ピペラジン、２，５
−ジメチルピペラジン、４，４'−ジアミノジフェニル
エーテル、３，３’−ジアミノジフェニルスルホン、キ
シリレンジアミン等を挙げることができ、アミノカルボ
ン酸としてはグリシン、アラニン、フェニルアラニン、
ω―アミノヘキサン酸、ω―アミノデカン酸、ω―アミ
ノウンデカン酸、アントラニル酸が挙げられる。また、
開環重合に用い得る単量体としてはε―カプロラクタ
ム、アゼチジノン、ピロリドン等を挙げることができ
る。

【００８５】前記ジカルボン酸化合物としては、前記ポ
リエステルにおいて例示したジカルボン酸類と同様の化
合物を用いることができる。

【００８６】前記ポリアミドの合成に使用されるジアミ
ン化合物、ジカルボン酸類、及びアミノカルボン酸化合
物は、各々１種を単独で用いてもよいし、種々の目的
（例えば、ポリマーのガラス転移温度（Ｔｇ）の調整や
溶解性、染料との相溶性、分散物の安定性）に応じて、
各々２種以上を任意の割合で混合して用いることもでき
る。

【００８７】――ポリウレア―― 本発明に使用可能なポリウレアは、基本的にジアミン化
合物とジイソシアネート化合物の重付加、もしくはジア
ミン化合物と尿素の脱アンモニア反応によって得ること
ができる。前記ジアミン化合物としては、前記ポリアミ
ドにおいて例示したジアミン類と同様の化合物を用いる
ことができる。前記ジイソシアネート化合物としては、
前記ポリウレタンにおいて例示したジイソシアネート類
と同様の化合物を用いることができる。

【００８８】前記ポリウレアの合成に使用されるジアミ
ン化合物、ジイソシアネート化合物等の原料は、各々１
種を単独で用いてもよいし、種々の目的（例えば、ポリ
マーのガラス転移温度（Ｔｇ）の調整や溶解性、染料と
の相溶性、分散物の安定性）に応じて、各々２種以上を
任意の割合で混合して用いることもできる。

【００８９】――ポリカーボネート―― 本発明に使用可能なポリカーボネートは、基本的にジオ
ール化合物とホスゲンもしくは炭酸エステル誘導体（例
えば、ジフェニルカーボネート等の芳香族エステル）を
反応させることにより得ることができる。前記ジオール
化合物としては、前記ポリウレタンにおいて例示したジ
オール類と同様の化合物を用いることができる。

【００９０】前記ポリカーボネートの合成に使用される
ジオール化合物等の原料は、各々１種を単独で用いても
よいし、種々の目的（例えば、ポリマーのガラス転移温
度（Ｔｇ）の調整や溶解性、染料との相溶性、分散物の
安定性）に応じて、各々２種以上を任意の割合で混合し
て用いることもできる。

【００９１】本発明においては、前記各ポリマーの中で
も、イオン性基を有する各ポリマーが好ましく、前記イ
オン性基として、カルボキシル基及びスルホン酸基の少
なくとも一方を有する各ポリマーがより好ましく、前記
イオン性基として、カルボキシル基を有する各ポリマー
が特に好ましい。

【００９２】前記イオン性基は、種々の方法で前記各ポ
リマーに導入することができる。例えば、前記ポリマー
としてポリウレタンを使用する場合、ポリウレタンの合
成時に、イオン性基を含有するジオールを使用して、ポ
リマー主鎖からの置換基として導入することができる。
また、前記ポリマーとしてポリエステルを使用する場
合、ポリエステルの末端にジカルボン酸の未反応末端と
して残存させることによって導入することができる。さ
らに、前記各ポリマーを重合により製造後に、末端に残
存する−ＯＨ基、アミノ基等の反応性基に対し、酸無水
物（例えば無水マレイン酸）等の反応によってイオン性
基を導入することもできる。

【００９３】本発明のポリマーにおける前記イオン性基
の含有量は、０．１〜３ｍｍｏｌ／ｇが好ましく、０．
２〜２ｍｍｏｌ／ｇがより好ましい。尚、前記イオン性
基の含量が少な過ぎると、ポリマーの自己乳化性が小さ
くなり、多過ぎると、水溶性が高くなり、染料の分散に
適さなくなる傾向がある。

【００９４】前記本発明のポリマーの中でも、ポリマー
と油溶性染料との相溶性やポリマーの分散安定性を向上
させ得るイオン性基を導入し易い等の点で、ポリウレタ
ン及びポリエステルが好ましい。即ち、本発明のポリマ
ーとしては、イオン性基を有するポリウレタン及びポリ
エステルが好ましく、イオン性基としてカルボキシル基
及びスルホン酸基の少なくとも一方を有するポリウレタ
ン及びポリエステルが特に好ましい。

【００９５】本発明のポリマーの合成に関しては、「高
分子実験学（第５巻）重縮合と重付加（神原周編集、共
立出版（株）発行（１９８０））」、「ポリエステル樹
脂ハンドブック（滝山栄一郎著、日刊工業新聞社発行
（１９８８））」、「ポリウレタン樹脂ハンドブック
（岩田敬治編、日刊工業新聞社発行（１９８７））」、
「高分子合成の実験法（大津隆行・木下雅悦 共著、化
学同人発行（１９７２））」、特公昭３３−１１４１
号、同３７−７６４１号、同３９−５９８９号、同４０
−２７３４９号、同４２−５１１８号、同４２−２４１
９４号、同４５−１０９５７号、同４８−２５４３５
号、同４９−３６９４２号、同５２−８１３４４号、特
開昭５６−８８４５４号、特開平６−３４０８３５号等
の各公報に記載されている方法を用いることができる。

【００９６】本発明のポリマーの具体例（Ｐ−１〜３
８）について原料モノマーの名称を用いて以下に例示す
る（但し、Ｐ−２３及びＰ−３４以降はポリマーの形で
例示する）が、本発明に用いられるポリマーは、以下の
具体例に限定されるものではない。尚、以下の各ポリマ
ーにおける酸性基はすべて非解離型で表記する。またポ
リエステル、ポリアミド等縮合反応により生成するポリ
マーについては、構成成分は原料の如何に関わらず、す
べてジカルボン酸、ジオール、ジアミン、ヒドロキシカ
ルボン酸、アミノカルボン酸等で表記する。また、括弧
内の比は、各成分のモル百分率比を意味する。

【００９７】Ｐ−１） トルエンジイソシアネート／エ
チレングリコール／１，４−ブタンジオール（５０／１
５／３５） Ｐ−２） ４，４'−ジフェニルメタンジイソシアネー
ト／１，３−プロパンジオール／ポリプロピレングリコ
ール（Ｍｗ＝１０００）（５０／４５／５） Ｐ−３） トルエンジイソシアネート／ヘキサメチレン
ジイソシアネート／エチレングリコール／ポリエチレン
グリコール（Ｍｗ＝６００）／１，４−ブタンジオール
（４０／１０／２０／１０／２０） Ｐ−４） １，５−ナフチレンジイソシアネート／ヘキ
サメチレンジイソシアネート／ジエチレングリコール／
１，６−ヘキサンジオール（２５／２５／３５／１５）

【００９８】Ｐ−５） ４，４'−ジフェニルメタンジ
イソシアネート／ヘキサメチレンジイソシアネート／テ
トラエチレングリコール／エチレングリコール／２，２
−ビス（ヒドロキシメチル）プロピオン酸（４０／１０
／２０／２０／１０） Ｐ−６） ４，４'−ジフェニルメタンジイソシアネー
ト／ヘキサメチレンジイソシアネート／ブタンジオール
／ポリエチレングリコール（Ｍｗ＝４００）／２，２−
ビス（ヒドロキシメチル）プロピオン酸（４０／１０／
２０／１０／２０） Ｐ−７） １，５−ナフチレンジイソシアネート／ブタ
ンジオール／４，４'−ジヒドロキシージフェニルー
２，２'―プロパン／ポリプロピレングリコール（Ｍｗ
＝４００）／２，２−ビス（ヒドロキシメチル）プロピ
オン酸（５０／２０／５／１０／１５） Ｐ−８） １，５−ナフチレンジイソシアネート／ヘキ
サメチレンジイソシアネート／２，２−ビス（ヒドロキ
シメチル）ブタン酸／ポリブチレンオキシド（Ｍｗ＝５
００）（３５／１５／２５／２５） Ｐ−９） イソホロンジイソシアネート／ジエチレング
リコール／ネオペンチルグリコール／２，２−ビス（ヒ
ドロキシメチル）プロピオン酸（５０／２０／２０／１
０） Ｐ−１０） トルエンジイソシアネート／２，２−ビス
（ヒドロキシメチル）ブタン酸／ポリエチレングリコー
ル（Ｍｗ＝１０００）／シクロヘキサンジメタノール
（５０／１０／１０／３０） Ｐ−１１） ジフェニルメタンジイソシアネート／ヘキ
サメチレンジイソシアネート／テトラエチレングリコー
ル／ブタンジオール／３，５−ジ（２−ヒドロキシ）エ
チルオキシカルボニルベンゼンスルホン酸（４０／１０
／１０／３３／７） Ｐ−１２） ジフェニルメタンジイソシアネート／ヘキ
サメチレンジイソシアネート／ブタンジオール／エチレ
ングリコール／２，２−ビス（ヒドロキシメチル）ブタ
ン酸／３，５−ジ（２−ヒドロキシ）エチルオキシカル
ボニルベンゼンスルホン酸（４０／１０／２０／１５／
１０／５）

【００９９】Ｐ−１３） テレフタル酸／イソフタル酸
／シクロヘキサンジメタノール／１，４―ブタンジオー
ル／エチレングリコール（２５／２５／２５／１５／１
０） Ｐ−１４） テレフタル酸／イソフタル酸／４，４'―
ジヒドロキシージフェニルー２，２−プロパン／テトラ
エチレングリコール／エチレングリコール（３０／２０
／２０／１５／１５） Ｐ−１５） テレフタル酸／イソフタル酸／シクロヘキ
サンジメタノール／ネオペンチルグリコール／ジエチレ
ングリコール（２０／３０／２５／１５／１０） Ｐ―１６） テレフタル酸／イソフタル酸／１，４―ベ
ンゼンジメタノール／ジエチレングリコール／ネオペン
チルグリコール（２５／２５／２５／１５／１０）

【０１００】Ｐ−１７） テレフタル酸／イソフタル酸
／５−スルホイソフタル酸／エチレングリコール／ネオ
ペンチルグリコール（２４／２４／２／２５／２５） Ｐ−１８） テレフタル酸／イソフタル酸／５−スルホ
イソフタル酸／シクロヘキサンジメタノール／１，４―
ブタンジオール／エチレングリコール（２２／２２／６
／２５／１５／１０） Ｐ−１９） イソフタル酸／５−スルホイソフタル酸／
シクロヘキサンジメタノール／エチレングリコール（４
０／１０／４０／１０） Ｐ−２０） シクロヘキサンジカルボン酸／イソフタル
酸／３，５−ジ（２−ヒドロキシ）エチルオキシカルボ
ニルベンゼンスルホン酸／シクロヘキサンジメタノール
／エチレングリコール（３０／２０／５／２５／２０）

【０１０１】Ｐ−２１） １１―アミノウンデカン酸
（１００） Ｐ−２２） １２―アミノドデカン酸（１００） Ｐ−２３） ポリ（１２−アミノドデカン酸）と無水マ
レイン酸との反応物 Ｐ−２４） １１−アミノウンデカン酸／７−アミノヘ
プタン酸（５０／５０） Ｐ−２５） ヘキサメチレンジアミン／アジピン酸（５
０／５０） Ｐ−２６） テトラメチレンジアミン／アジピン酸（５
０／５０） Ｐ−２７） ヘキサメチレンジアミン／セバシン酸（５
０／５０） Ｐ−２８） Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン／ア
ジピン酸／シクロヘキサンジカルボン酸（５０／２０／
３０）

【０１０２】Ｐ−２９） トルエンジイソシアネート／
４，４'―ジフェニルメタンジイソシアネート／ヘキサ
メチレンジアミン（３０／２０／５０） Ｐ−３０） ノナメチレンジアミン／尿素（５０／５
０） Ｐ−３１） ヘキサメチレンジアミン／ノナメチレンジ
アミン／尿素（２５／２５／５０） Ｐ−３２） トルエンジイソシアネート／ヘキサメチレ
ンジアミン／２，２−ビス（ヒドロキシメチル）プロピ
オン酸（５０／４０／１０） Ｐ−３３） １１―アミノウンデカン酸／ヘキサメチレ
ンジアミン／尿素（３３／３３／３３）

【０１０３】

【化１９】

【０１０４】本発明のポリマーの分子量（Ｍｗ）は、通
常、１０００〜２０００００であるのが好ましく、２０
００〜５００００であるのがより好ましい。分子量が１
０００未満であると、安定な着色微粒子分散物を得るの
が難しくなる傾向にあり、２０００００より大きい場
合、有機溶媒への溶解性が悪くなったり、有機溶媒溶液
の粘度が増加して分散し難くなる傾向がある。

【０１０５】―着色微粒子分散物の製造― 本発明の着色微粒子分散物は、前記油溶性染料と本発明
のポリマーとを、水系媒体（少なくとも水を含有する
液）中に着色微粒子の形で分散させることによって製造
することができる。具体的には、例えば、予め前記ポリ
マーのラテックスを調製し、該ラテックスに前記油溶性
染料を含浸させる方法、あるいは共乳化分散法等が挙げ
られる。これらの中でも、前記共乳化分散法が好まし
く、該共乳化分散法としては、本発明のポリマーと前記
油溶性染料とを含有する有機溶媒相に水を添加するこ
と、及び水中に該有機溶媒相を添加すること、のいずれ
かにより、該有機溶媒を乳化させ微粒子化させる方法が
好適に挙げられる。

【０１０６】まず、予め前記ポリマーラテックスを作製
し、これに前記油溶性染料を含浸する方法について説明
する。尚、前記ラテックスとは、水に不溶なポリマーが
微細な粒子として水系媒体中に分散したものを意味す
る。前記分散の状態としては、本発明のポリマーが前記
水系媒体中に乳化されているもの、ミセル分散されたも
の、あるいはポリマー分子中に部分的に親水的な構造を
有し、分子鎖自身が分子状分散したもの等のいずれであ
ってもよい。

【０１０７】この方法の第一の例は、ポリマーラテック
スを調製する第一の工程と、有機溶媒に前記油溶性染料
を溶解した染料溶液を調製する第二の工程と、前記染料
溶液と前記ポリマーラテックスを混合し、着色微粒子分
散物を調製する第三工程とを含む。この方法の第二の例
は、ポリマーラテックスを調製する第一の工程と、有機
溶媒に前記油溶性染料を溶解した染料溶液を調製し、こ
の染料溶液と少なくとも水を含む液とを混合して染料微
粒子分散液を調製する第二の工程と、前記ポリマーラテ
ックスと前記染料微粒子分散液とを混合し、着色微粒子
分散物を調製する第三工程とを含む。この方法の第三の
例としては、特開昭５５−１３９４７１号公報に記載の
方法が挙げられる。

【０１０８】次に、前記共乳化分散法について説明す
る。この方法の第一の例は、有機溶媒に前記油溶性染料
と本発明のポリマーを溶解した溶液を調製する第一の工
程と、第一の工程で調製した溶液と少なくとも水を含む
液とを混合して着色微粒子分散物を調製する第二の工程
とを含む。この方法の第二の例は、有機溶媒に前記油溶
性染料を溶解した染料溶液を調製する第一の工程と、有
機溶媒に本発明のポリマーを溶解したポリマー溶液を調
製する第二の工程と、前記染料溶液と前記ポリマー溶液
とを少なくとも水を含む液とを混合して着色微粒子分散
物を調製する第三の工程とを含む。この方法の第三の例
は、有機溶媒に前記油溶性染料を溶解した染料溶液を調
製し、この染料溶液と少なくとも水を含む液とを混合し
て染料微粒子分散液を調製する第一の工程と、有機溶媒
に本発明のポリマーを溶解したポリマー溶液を調製し、
このポリマー溶液と少なくとも水を含む液とを混合して
ポリマー微粒子分散液を作製する第二の工程と、前記染
料微粒子分散液と前記ポリマー微粒子分散液とを混合し
て着色微粒子分散物を調製する第三の工程とを含む。

【０１０９】この方法の第四の例は、有機溶媒に前記油
溶性染料を溶解した染料溶液を調製し、この染料と少な
くとも水を含む液とを混合して染料微粒子分散液を調製
する第一の工程と、有機溶媒に本発明のポリマーを溶解
したポリマー溶液を調製する第二の工程と、前記染料微
粒子分散液と前記ポリマー溶液とを混合して着色微粒子
分散物を調製する第三の工程とを含む。この方法の第五
の例は、前記油溶性染料と本発明のポリマーに対し、少
なくとも水を含む液とを混合して、直接、着色微粒子分
散物を調製する工程である。

【０１１０】前記着色微粒子分散物において、本発明の
ポリマーの使用量としては、前記油溶性染料１００質量
部に対して、１０〜１０００質量部が好ましく、５０〜
６００質量部がより好ましい。前記ポリマーの使用割合
が１０質量部未満であると、微細で安定な微粒子の分散
が困難になる傾向があり、１０００質量部を超えると、
着色微粒子分散液中の油溶性染料の割合が少なくなり、
着色微粒子分散液を水系インクとして使用した場合に配
合設計上の余裕がなくなる傾向がある。

【０１１１】――有機溶媒―― 前記着色微粒子分散物を製造する際に用いる有機溶媒と
しては、特に制限はなく、前記油溶性染料や本発明のポ
リマーの溶解性に基づいて適宜選択することができる。
例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケト
ン等のケトン系溶剤、メタノール、エタノール、２−プ
ロパノール、１−プロパノール、１−ブタノール、ｔｅ
ｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶剤、クロロホル
ム、塩化メチレン等の塩素系溶剤、ベンゼン、トルエン
等の芳香族系溶剤、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソ
プロピルなどのエステル系溶剤、ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶剤、エ
チレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコ
ールジメチルエーテル等のグリコールエーテル系溶剤、
などが挙げられる。尚、有機溶媒は１種類を単独で用い
てもよいし、２種以上を併用してもよい。また前記染料
やポリマーの溶解性によっては、水との混合溶媒であっ
てもよい。

【０１１２】前記有機溶媒の使用量としては、本発明に
おける効果を害しない範囲であれば特に制限はないが、
本発明のポリマー１００質量部に対し、１０〜２０００
質量部が好ましく、１００〜１０００質量部がより好ま
しい。前記有機溶媒の使用量が１０質量部未満である
と、有機溶媒相の高粘度化によって着色微粒子の微細で
安定な分散が難しくなる傾向にあり、２０００質量部を
超えると、該有機溶媒を除去するための脱溶媒と濃縮の
工程が必須かつ煩雑となり、かつ配合条件上の余裕がな
くなる傾向がある。

【０１１３】前記有機溶媒は、該有機溶媒の水に対する
溶解度が１０％以下である場合、あるいは該有機溶媒の
蒸気圧が水より大きい場合には、着色微粒子分散液の安
定性の点で除去されるのが好ましい。前記有機溶媒の除
去は、常圧ないし減圧条件で１０℃〜１００℃で行うこ
とができ、常圧条件で４０〜１００℃あるいは、減圧条
件で１０〜５０℃で行うのが好ましい。

【０１１４】―添加剤― 前記着色微粒子分散物は、本発明の効果を害しない範囲
内において、目的に応じて適宜選択した添加剤を含んで
いてもよい。前記添加剤としては、例えば中和剤、分散
剤、分散安定剤などが挙げられる。

【０１１５】前記中和剤は、本発明のポリマーが未中和
の前記イオン性基を有する場合に、該着色微粒子分散液
のｐＨ調節、自己乳化性調節、分散安定性付与などの点
で好適に使用することができる。前記中和剤は、分散液
を調製する前にポリマーとして取り出す時点で添加して
もよいし、分散を行ういずれかの過程、もしくは分散終
了後に加えてもよい。前記中和剤としては、アニオン性
解離基に対しては有機塩基、無機アルカリ等が、カチオ
ン性解離基に対しては有機酸、無機酸等が挙げられる。

【０１１６】アニオン性のイオン性基に対する中和剤の
うち、前記有機塩基としてはトリエタノールアミン、ジ
エタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、ジ
メチルエタノールアミンなどが挙げられる。前記無機ア
ルカリとしては、アルカリ金属の水酸化物（例えば、水
酸化ナトリウム、水酸化リチウム、水酸化カリウムな
ど）、炭酸塩（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナト
リウムなど）、アンモニアなどが挙げられる。カチオン
性のイオン性基に対する中和剤のうち、前記有機酸とし
ては酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、アルキル
スルホン酸などが挙げられる。前記無機酸としては、塩
酸、硫酸、リン酸などが挙げられる。前記中和剤は、着
色微粒子分散物における分散安定性を向上させる観点か
らは、ｐＨ４．５〜１０．０となるように添加するのが
好ましく、ｐＨ６〜１０．０となるよう添加するのがよ
り好ましい。

【０１１７】前記分散剤、分散安定剤は、ポリマーラテ
ックス、ポリマー溶液、染料溶液、少なくとも水を含む
溶液等のいずれかに添加してもよいが、前記ポリマー分
散液及び／又は前記着色微粒子分散液を調製する前工程
の、ポリマー溶液、染料溶液、又は水を含む溶液のいず
れかに添加するのが好ましい。

【０１１８】前記分散剤、分散安定剤としては、カチオ
ン、アニオン、ノニオン系の各種界面活性剤、水溶性あ
るいは水分散性の低分子化合物、オリゴマー等が挙げら
れる。前記分散剤、分散安定剤の添加量としては、前記
油溶性染料と本発明のポリマーとの合計量に対し、０〜
１００質量％であり、０〜２０質量％が好ましい。

【０１１９】前記着色微粒子分散物において、前記着色
微粒子は１〜４５質量％含有されるのが好ましく、２〜
３０質量％含有されるのがより好ましい。前記含有量
は、希釈、蒸発、限外濾過等により、適宜調整すること
ができる。

【０１２０】前記着色微粒子の粒径としては、１〜５０
０ｎｍが好ましく、３〜３００ｎｍがより好ましく、３
〜２００ｎｍが特に好ましい。粒径分布に関しては特に
制限はなく、広い粒径分布を持つものでも単分散の粒径
分布を持つものでもよい。前記粒径、前記粒径分布は、
遠心分離、濾過等の手段により、調整することもでき
る。

【０１２１】本発明の着色微粒子分散物は、その最大吸
収波長（λｍａｘ（ｎｍ））が、波長５１０〜５６０ｎ
ｍであるのが好ましく、５２０〜５５０ｎｍであるのが
より好ましく、５３０〜５５０ｎｍであるのが特に好ま
しい。前記最大吸収波長（λｍａｘ（ｎｍ））が、前記
の好ましい数値範囲内にあると色再現性に優れ、前記の
より好ましい数値範囲内、前記の特に好ましい数値範囲
内にあると色再現性に顕著に優れる点で有利である。

【０１２２】本発明の着色微粒子分散物は、前記最大吸
収波長（λｍａｘ（ｎｍ））における吸光度を１とした
とき、波長（λｍａｘ＋７５（ｎｍ））における吸光度
が０．１以下であることが好ましく、０．０５以下であ
るのがより好ましい。また、波長（λｍａｘ−７５（ｎ
ｍ））における吸光度が０．４以下であることが好まし
く、０．３０以下がより好ましく、０．２０以下が特に
好ましい。前記波長（λｍａｘ＋７５（ｎｍ））におけ
る吸光度及び波長（λｍａｘ―７５（ｎｍ））における
吸光度が、前記の好ましい数値範囲内にあると色再現性
に優れ、前記のより好ましい数値範囲内、前記の特に好
ましい数値範囲内にあると色再現性に顕著に優れる点で
有利である。

【０１２３】―着色微粒子分散物の用途― 本発明の着色微粒子分散物は、各種分野において使用す
ることができるが、筆記用水性インク、水性印刷イン
ク、情報記録インク等に好適であり、以下の本発明のイ
ンクジェット記録用インクに特に好適に使用することが
できる。

【０１２４】前記着色微粒子分散物を、筆記用水性イン
ク、水性印刷インク、情報記録インク等のインクとして
使用する場合、該インクの被記録材としては普通紙、樹
脂コート紙、インクジェット専用紙、フィルム、電子写
真共用紙、布帛、ガラス、金属、陶磁器等が挙げられ
る。

【０１２５】（インクジェット記録用インク）本発明の
インクジェット記録用インクは、前記本発明の着色微粒
子分散物を含有してなり、さらに必要に応じて適宜選択
したその他の成分を含有してなる。 ―その他の成分― 前記その他の成分は、本発明の効果を害しない範囲内に
おいて含有される。前記その他の成分としては、例えば
乾燥防止剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、
粘度調整剤、表面張力調整剤、分散剤、分散安定剤、防
黴剤、防錆剤、ｐＨ調整剤、消泡剤、キレート剤、等の
公知の添加剤が挙げられる。

【０１２６】前記乾燥防止剤は、インクジェット記録方
式に用いるノズルのインク噴射口において該インクジェ
ットインクが乾操することによる目詰まりを防止する目
的で好適に使用される。前記乾燥防止剤としては、水よ
り蒸気圧の低い水溶性有機溶媒が好ましく、具体例とし
て、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエ
チレングリコール、ポリエチレングリコール、チオジグ
リコール、ジチオジグリコール、２−メチル−１，３−
プロパンジオール、１，２，６−ヘキサントリオール、
アセチレングリコール誘導体、グリセリン、トリメチロ
ールプロパン等に代表される多価アルコール類、エチレ
ングリコールモノメチル（又はエチル）エーテル、ジエ
チレングリコールモノメチル（又はエチル）エーテル、
トリエチレングリコールモノエチル（又はブチル）エー
テル等の多価アルコールの低級アルキルエーテル類、２
−ピロリドン、Ｎ−メチルー２−ピロリドン、１，３−
ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−エチルモルホリ
ン等の複素環類、スルホラン、ジメチルスルホキシド、
３−スルホレン等の含硫黄化合物、ジアセトンアルコー
ル、ジエタノールアミン等の多官能化合物、尿素誘導体
が挙げられる。これらの中でも、グリセリン、ジエチレ
ングリコール等の多価アルコールがより好ましい。また
これらの乾燥防止剤は単独で用いてもよいし２種以上併
用してもよい。

【０１２７】前記乾燥防止剤の前記インクジェット記録
用インク中の含有量としては、１０〜５０質量％が好ま
しい。

【０１２８】前記浸透促進剤は、インクジェット記録用
インクを紙によりよく浸透させる目的で使用される。前
記浸透促進剤としては、例えばエタノール、イソプロパ
ノール、ブタノール，ジ（トリ）エチレングリコールモ
ノブチルエーテル、１，２−ヘキサンジオール等のアル
コール類やラウリル硫酸ナトリウム、オレイン酸ナトリ
ウムやノニオン性界面活性剤等が挙げられる。前記浸透
促進剤は、印字の滲み、紙抜け（プリントスルー）等を
生じない範囲内で含有され、インクジェット記録用イン
ク中に５〜３０質量％程度含有されれば通常十分な効果
を発揮する。

【０１２９】前記紫外線吸収剤は、画像の保存性を向上
させる目的で使用される。前記紫外線吸収剤としては、
例えば特開昭５８−１８５６７７号公報、同６１−１９
０５３７号公報、特開平２−７８２号公報、同５−１９
７０７５号公報、同９−３４０５７号公報等に記載され
たベンゾトリアゾール系化合物、特開昭４６−２７８４
号公報、特開平５−１９４４８３号公報、米国特許第３
２１４４６３号等に記載されたベンゾフェノン系化合
物、特公昭４８−３０４９２号公報、同５６−２１１４
１号公報、特開平１０−８８１０６号公報等に記載され
た桂皮酸系化合物、特開平４−２９８５０３号公報、同
８−５３４２７号公報、同８−２３９３６８号公報、同
１０−１８２６２１号公報、特表平８−５０１２９１号
公報等に記載されたトリアジン系化合物、リサーチディ
スクロージャーＮｏ．２４２３９号に記載された化合物
やスチルベン系、ベンズオキサゾール系化合物に代表さ
れる紫外線を吸収して蛍光を発する化合物、いわゆる蛍
光増白剤、などが挙げられる。

【０１３０】前記酸化防止剤は画像の保存性を向上させ
る目的で使用される。前記酸化防止剤としては、例えば
各種の有機系及び金属錯体系の褪色防止剤を使用するこ
とができる。前記有機系の褪色防止剤としては、ハイド
ロキノン類、アルコキシフェノール類、ジアルコキシフ
ェノール類、フェノール類、アニリン類、アミン類、イ
ンダン類、クロマン類、アルコキシアニリン類、ヘテロ
環類などが挙げられる。前記金属錯体の褪色防止剤とし
ては、ニッケル錯体、亜鉛錯体などが挙げられ、具体的
にはリサーチディスクロージャーＮｏ．１７６４３の第
VIIのＩないしＪ項、同Ｎｏ．１５１６２、同Ｎｏ．１
８７１６の６５０頁左欄、同Ｎｏ．３６５４４の５２７
頁、同Ｎｏ．３０７１０５の８７２頁、同Ｎｏ．１５１
６２に引用された特許に記載された化合物や特開昭６２
−２１５２７２号公報の１２７頁〜１３７頁に記載され
た代表的化合物の一般式及び化合物例に含まれる化合物
を使用することができる。

【０１３１】前記防黴剤としては、デヒドロ酢酸ナトリ
ウム、安息香酸ナトリウム、ナトリウムピリジンチオン
−１−オキシド、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エチルエステ
ル、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン及びその
塩等が挙げられる。これらはインク中に０．０２〜１．
００質量％使用するのが好ましい。

【０１３２】前記表面張力調整剤としてはノニオン、カ
チオンあるいはアニオン界面活性剤が挙げられる。

【０１３３】本発明のインクジェット記録用インクの表
面張力としては、２５〜７０ｍＮ／ｍが好ましく、２５
〜６０ｍＮ／ｍがより好ましい。また、本発明のインク
ジェット記録用インクの粘度としては、３０ｍＰａ・ｓ
以下が好ましく、２０ｍＰａ・ｓ以下がより好ましい。

【０１３４】前記消泡剤としては、フッソ系、シリコー
ン系化合物やＥＤＴＡに代表されるキレート剤等も必要
に応じて使用することができる。

【０１３５】本発明のインクジェット記録用インクは、
公知の被記録材に好適に印字等行うことができる。前記
記録剤としては特に制限はないが、インクジェット専用
紙が好ましい。前記インクジェット専用紙としては、例
えば特開平８−１６９１７２号公報、同８−２７６９３
号公報、同２−２７６６７０号公報、同７−２７６７８
９号公報、同９−３２３４７５号公報、特開昭６２−２
３８７８３号公報、特開平１０−１５３９８９号公報、
同１０−２１７４７３号公報、同１０−２３５９９５号
公報、同１０−２１７５９７号公報、同１０−３３７９
４７号公報等に記載されているものが挙げられる。

【０１３６】また本発明においては、前記被記録剤とし
て、前記インクジェット専用紙のほか、以下の記録紙及
び記録フィルムが好適に使用される。前記記録紙及び記
録フィルムは、支持体とインク受容層を積層してなり、
必要に応じてバックコート層などのその他の層をも積層
してなる。尚、インク受容層をはじめとする各層は、そ
れぞれ一層であってもよいし、二層以上であってもよ
い。

【０１３７】前記支持体としては、ＬＢＫＰ、ＮＢＫＰ
等の化学パルプ、ＧＰ、ＰＧＷ、ＲＭＰ、ＴＭＰ、ＣＴ
ＭＰ、ＣＭＰ、ＣＧＰ等の機械パルプ、ＤＩＰ等の古紙
パルプ等からなるものが挙げられる。前記パルプには、
必要に応じて従来の公知の顔料、バインダー、サイズ
剤、定着剤、カチオン剤、紙力増強剤等が添加混合され
ていてもよい。前記支持体は、長網抄紙機、円網抄紙機
等の各種装置を用いて製造することができる。前記支持
体としては、さらに合成紙、プラスチックフィルムシー
ト等であってもよい。

【０１３８】前記支持体の厚みとしては、１０〜２５０
μｍ程度であり、坪量は１０〜２５０ｇ／ｍ²が好まし
い。

【０１３９】前記支持体には、前記インク受容層を、更
に必要に応じてバックコート層を直接設けてもよいし、
デンプン、ポリビニルアルコール等でサイズプレスやア
ンカーコート層を設けた後、前記インク受容層及び前記
バックコート層を設けてもよい。また、支持体にはマシ
ンカレンダー、ＴＧカレンダー、ソフトカレンダー等の
カレンダー装置により平坦化処理を行ってもよい。

【０１４０】前記支持体の中でも、両面をポリオレフィ
ン（例、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリエチレンテ
レフタレート、ポリブテン及びそれらのコポリマー）で
ラミネートした紙及びプラスチックフイルムがより好ま
しく、前記ポリオレフィン中に、白色顔料（例、酸化チ
タン、酸化亜鉛）又は色味付け染料（例、コバルトブル
ー、群青、酸化ネオジウム）が添加されているのがより
好ましい。

【０１４１】前記インク受容層は、顔料、水性バインダ
ー、媒染剤、耐水化剤、耐光性向上剤、界面活性剤、そ
の他の添加剤を含有する。

【０１４２】前記顔料としては、白色顔料が好ましい。
白色顔料としては、例えば炭酸カルシウム、カオリン、
タルク、クレー、珪藻土、合成非晶質シリカ、珪酸アル
ミニウム、珪酸マグネシウム、珪酸カルシウム、水酸化
アルミニウム、アルミナ、リトポン、ゼオライト、硫酸
バリウム、硫酸カルシウム、二酸化チタン、硫化亜鉛、
炭酸亜鉛等の無機白色顔料、スチレン系ピグメント、ア
クリル系ピグメント、尿素樹脂、メラミン樹脂等の有機
顔料等が挙げられる。これらの中でも多孔性無機顔料が
好ましく、細孔面積が大きい合成非晶質シリカ等が特に
好ましい。前記合成非晶質シリカは、乾式製造法によっ
て得られる無水珪酸、湿式製造法によって得られる含水
珪酸のいずれも使用可能であるが、含水珪酸が特に好ま
しい。

【０１４３】前記水性バインダーとしては、例えばポリ
ビニルアルコール、シラノール変性ポリビニルアルコー
ル、デンプン、カチオン化デンプン、カゼイン、ゼラチ
ン、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセ
ルロース、ポリビニルピロリドン、ポリアルキレンオキ
サイド、ポリアルキレンオキサイド誘導体等の水溶性高
分子、スチレンブタジエンラテックス、アクリルエマル
ジョン等の水分散性高分子等が挙げられる。これらは単
独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。こ
れらの中でも、前記顔料に対する付着性、インク受容層
の耐剥離性の点で、ポリビニルアルコール、シラノール
変性ポリビニルアルコールが好ましい。

【０１４４】前記媒染剤は不動化されていることが好ま
しく、そのためにはポリマー媒染剤が好ましい。前記ポ
リマー媒染剤としては、例えば特開昭４８−２８３２５
号、同５４−７４４３０号、同５４−１２４７２６号、
同５５−２２７６６号、同５５−１４２３３９号、同６
０−２３８５０号、同６０−２３８５１号、同６０−２
３８５２号、同６０−２３８５３号、同６０−５７８３
６号、同６０−６０６４３号、同６０−１１８８３４
号、同６０−１２２９４０号、同６０−１２２９４１
号、同６０−１２２９４２号、同６０−２３５１３４
号、特開平１−１６１２３６号の各公報、米国特許２４
８４４３０号、同２５４８５６４号、同３１４８０６１
号、同３３０９６９０号、同４１１５１２４号、同４１
２４３８６号、同４１９３８００号、同４２７３８５３
号、同４２８２３０５号、同４４５０２２４号の各明細
書に記載がある。このうち特開平１−１６１２３６号公
報の２１２〜２１５頁に記載のポリマー媒染剤が好適な
ものとして挙げられる。同公報記載のポリマー媒染剤を
用いると、優れた画質の画像が得られ、かつ画像の耐光
性が改善される点で好ましい。

【０１４５】前記耐水化剤は、画像を耐水化する目的で
使用される。前記耐水化剤としては、カチオン樹脂が好
ましい。前記カチオン樹脂としては、例えばポリアミド
ポリアミンエピクロルヒドリン、ポリエチレンイミン、
ポリアミンスルホン、ジメチルジアリルアンモニウムク
ロライド重合物、カチオンポリアクリルアミド等が挙げ
られる。これらのカチオン樹脂の中でも、ポリアミドポ
リアミンエピクロルヒドリンが特に好ましい。前記カチ
オン樹脂の含有量としては、前記インク受容層の全固形
分に対して１〜１５質量％が好ましく、特に３〜１０質
量％であることが好ましい。

【０１４６】前記耐光性向上剤としては、例えば硫酸亜
鉛、酸化亜鉛、ヒンダーアミン系酸化防止剤、ベンゾフ
ェノン系やベンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤等が挙
げられる。これらの中でも、特に硫酸亜鉛が特に好まし
い。

【０１４７】前記界面活性剤は、塗布助剤、剥離性改良
剤、スベリ性改良剤あるいは帯電防止剤として機能す
る。前記界面活性剤としては、特開昭６２−１７３４６
３号、同６２−１８３４５７号の各公報に記載されたも
のが挙げられる。なお、界面活性剤の代わりに有機フル
オロ化合物を用いてもよい。前記有機フルオロ化合物と
しては、疎水性であることが好ましい。前記有機フルオ
ロ化合物としては、例えばフッ素系界面活性剤、オイル
状フッ素系化合物（例、フッ素油）及び固体状フッ素化
合物樹脂（例、四フッ化エチレン樹脂）が含まれ、特公
昭５７−９０５３号（第８〜１７欄）、特開昭６１−２
０９９４号、同６２−１３５８２６号の各公報に記載さ
れたものが挙げられる。

【０１４８】前記その他の添加剤としては、例えば顔料
分散剤、増粘剤、消泡剤、染料、蛍光増白剤、防腐剤、
ｐＨ調整剤、マット剤、硬膜剤等が挙げられる。

【０１４９】前記バックコート層は、白色顔料、水性結
着剤、その他の成分を含有する。

【０１５０】前記白色顔料としては、例えば、軽質炭酸
カルシウム、重質炭酸カルシウム、カオリン、タルク、
硫酸カルシウム、硫酸バリウム、二酸化チタン、酸化亜
鉛、硫化亜鉛、炭酸亜鉛、サチンホワイト、珪酸アルミ
ニウム、ケイソウ土、珪酸カルシウム、珪酸マグネシウ
ム、合成非晶質シリカ、コロイダルシリカ、コロイダル
アルミナ、擬ベーマイト、水酸化アルミニウム、アルミ
ナ、リトポン、ゼオライト、加水ハロイサイト、炭酸マ
グネシウム、水酸化マグネシウム等の白色無機顔料、ス
チレン系プラスチックピグメント、アクリル系プラスチ
ックピグメント、ポリエチレン、マイクロカプセル、尿
素樹脂、メラミン樹脂等の有機顔料等が挙げられる。

【０１５１】前記水性バインダーとしては、スチレン／
マレイン酸塩共重合体、スチレン／アクリル酸塩共重合
体、ポリビニルアルコール、シラノール変性ポリビニル
アルコール、デンプン、カチオン化デンプン、カゼイ
ン、ゼラチン、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキ
シエチルセルロース、ポリビニルピロリドン等の水溶性
高分子、スチレンブタジエンラテックス、アクリルエマ
ルジョン等の水分散性高分子等が挙げられる。

【０１５２】前記その他の成分としては、消泡剤、抑泡
剤、染料、蛍光増白剤、防腐剤、耐水化剤等が挙げられ
る。

【０１５３】尚、前記記録紙及び記録フィルムにおける
各層には、ポリマーラテックスが添加されてもよい。前
記ポリマーラテックスは、寸度安定化、カール防止、接
着防止、膜のひび割れ防止のような膜物性改良の目的で
使用される。ポリマーラテックスとしては、特開昭６２
−２４５２５８号、同６２−１３１６６４８号、同６２
−１１００６６号の各公報に記載されたものが挙げられ
る。ガラス転移温度が低い（４０℃以下の）ポリマーラ
テックスを媒染剤を含む層に添加すると、該層のひび割
れやカールを防止することができる。また、ガラス転移
温度が高いポリマーラテックスをバック層に添加する
と、カールを防止することができる。

【０１５４】（インクジェット記録方法）本発明のイン
クジェット記録方法は、本発明のインクジェット記録用
インクにエネルギーを供与して、前記インクの液滴を受
像材料へ吐出させ、受像材料上に画像を記録することを
特徴とする。本発明のインクジェット記録方法には、い
かなるインクジェット記録方式も適用することができ、
例えば静電誘引力を利用してインクを吐出させる電荷制
御方式、ピエゾ素子の振動圧力を利用するドロップオン
デマンド方式（圧力パルス方式）、電気信号を音響ビー
ムに変えインクに照射して放射圧を利用してインクを吐
出させる音響インクジェット方式、及びインクを加熱し
て気泡を形成し、生じた圧力を利用するサーマルインク
ジェット（バブルジェット）方式等を利用することがで
きる。

【０１５５】尚、前記インクジェット記録方式には、フ
ォトインクと称する濃度の低いインクを小さい体積で多
数射出する方式、実質的に同じ色相で濃度の異なる複数
のインクを用いて画質を改良する方式や無色透明のイン
クを用いる方式が含まれる。

【０１５６】

【実施例】以下、実施例を示し本発明を具体的に説明す
るが、本発明は以下の実施例のみに限定されるものでは
ない。以下において、「部」及び「％」は、特に断りが
ない限り、「質量部」及び「質量％」を表す。

【０１５７】＜合成例１（油溶性染料Ｉ−３の合成）＞
下記反応式に基づき、化合物（Ｉ−３）を合成した。

【０１５８】

【化２０】

【０１５９】三ツ口フラスコに、第一の化合物（前記反
応式における矢印の左側化合物）を９９．８ｇ、トリエ
チルアミンを８３．７ｍｌ、酢酸エチルを１０００ｍｌ
及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドを３００ｍｌ入れ、
室温にて攪拌しながら、ここへ第二の化合物（前記反応
式における矢印の上側化合物）を１２．２ｇ添加し、続
けてＮ−ブロモスクシンイミド３．６ｇを添加した。５
分間そのまま攪拌を続けた後、再びここへ前記第二の化
合物を１２．２ｇ添加し、続けてＮ−ブロモスクシンイ
ミド ３．６ｇを添加した。この後、更に前記第二の化
合物を１２．２ｇ添加し、続けてＮ−ブロモスクシンイ
ミド３．６ｇを添加する操作を４回行い、添加終了後室
温で１時間攪拌した。その後、ここへ水７００ｍｌを加
えて抽出し、得られた酢酸エチル層を、６００ｍｌの水
と１００ｍｌの飽和食塩水とからなる混合溶液で５回洗
浄した。こうして得られた酢酸エチル層を、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥し、ロータリーエバポレーターにて濃縮
し、得られた残留物をカラムクロマトグラフィーにて精
製した後、酢酸エチルとｎ−ヘキサンとにて晶析を行っ
て目的の例示化合物（Ｉ−３）１０８．７ｇを得た（収
率８８％）。なお、出発物質である前記第一の化合物
は、特公平７−１４９４１号公報に記載された方法を参
照して合成した。また、前記第二の化合物は、特開平１
１−１２２５１号公報に記載された方法を参照して合成
した。

【０１６０】＜合成例２（油溶性染料Ｉ−１８の合成）
＞下記反応式に基づき、化合物（Ｉ−１８）を合成し
た。

【０１６１】

【化２１】

【０１６２】三ツ口フラスコに第一の化合物（前記反応
式における矢印の左側化合物）を９９．８ｇ、第二の化
合物（前記反応式における矢印の上側化合物）を５２．
４ｇ、炭酸カリウムを８２．８ｇ、酢酸エチルを７００
ｍｌ、イソプロピルアルコールを３５０ｍｌ及び水を５
８０ｍｌ入れ、室温にて攪拌しながら、ここへペルオキ
ソ二硫酸アンモニウム ２７．４ｇを水２５０ｍｌに溶
解した水溶液を２０分かけて滴下した。滴下終了後、室
温で１時間攪拌した後、ここへ水４００ｍｌを加えて抽
出し、得られた酢酸エチル層を、５００ｍｌの水と１０
０ｍｌの飽和食塩水からなる混合溶液で５回洗浄した。
こうして得られた酢酸エチル層を、無水硫酸ナトリウム
で乾燥し、ロータリーエバポレーターにて濃縮し、得ら
れた残留物にアセトニトリルを加えて晶析を行って、目
的の例示化合物（Ｉ−１８）１１３．９ｇを得た（収率
９６％）。

【０１６３】＜合成例３（油溶性染料Ｉ−２５の合成）
＞下記反応式に基づき、化合物（Ｉ−２５）を合成し
た。

【０１６４】

【化２２】

【０１６５】三ツ口フラスコに第一の化合物（前記反応
式における矢印の左側化合物）を６６．８ｇ、第二の化
合物（前記反応式における矢印の上側化合物）を３１．
４ｇ及びエタノールを５００ｍｌを入れ、室温にて攪拌
しながら、ここへ無水酢酸１５．９ｍｌを１０分間かけ
て滴下した。その後、室温で４時間攪拌し、ここへ酢酸
エチル１０００ｍｌ、水７００ｍｌを加えて抽出し、得
られた酢酸エチル層を、６００ｍｌの水と１００ｍｌの
飽和食塩水からなる混合溶液で５回洗浄した。こうして
得られた酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
ロータリーエバポレーターにて濃縮し、得られた残留物
をカラムクロマトグラフィーにて精製して、目的の例示
化合物（Ｉ−２５）８５．９ｇを得た（収率９２％）。

【０１６６】＜合成例４（油溶性染料Ｉ−４４の合成）
＞下記反応式に基づき、化合物（Ｉ−４４）を合成し
た。

【０１６７】

【化２３】

【０１６８】三ツ口フラスコに化合物１２を１０３．１
ｇ、酢酸エチルを１６００ｍｌ及びＮ，Ｎ−ジメチルア
セトアミドを３００ｍｌ入れ、室温にて攪拌しながら、
ここへ化合物１３を１７．８ｇ添加し、そのまま１時間
攪拌した。ここへトリエチルアミン ８３．７ｍｌを１
０分間かけて滴下し、続けて化合物１５を２１．５ｇ添
加し、続けて化合物１３を５．３ｇ添加した。５分間そ
のまま攪拌を続けた後、再びここへ化合物１５を２１．
５ｇ添加し、続けて化合物１３を５．３ｇ添加した。こ
の後さらに、化合物１５を２１．５ｇ添加し、続けて化
合物１３を５．３ｇ添加する操作を３回行い、添加終了
後室温で１時間攪拌した。その後、水１２００ｍｌを加
え、得られた酢酸エチル層を、８００ｍｌの水と１００
ｍｌの飽和食塩水からなる混合溶液で５回洗浄した。こ
うして得られた酢酸エチル層を、無水硫酸ナトリウムで
乾燥し、ロータリーエバポレーターにて濃縮し、得られ
た残留物をカラムクロマトグラフィーにて精製した後、
酢酸エチルとｎ−ヘキサンにて晶析を行って、目的の例
示化合物（Ｉ−４４）１０５．６ｇを得た（収率８５
％）。尚、出発物質である化合物１２は、特開平１１−
２６５０４４号公報に記載の方法に従って合成した。

【０１６９】＜合成例５（油溶性染料Ｉ−５０の合成）
＞下記反応式に基づき、化合物（Ｉ−５０）を合成し
た。

【０１７０】

【化２４】

【０１７１】三ツ口フラスコに化合物１６を１０４．６
ｇ、酢酸エチルを１０００ｍｌ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミドを３００ｍｌ、イソプロピルアルコールを７０
０ｍｌ、炭酸カリウムを８２．９ｇ及び水８００ｍｌを
入れ、室温にて攪拌しながら、ここへ化合物１７を７
７．３ｇ添加し、さらにペルオキソ二硫酸カリウム ２
９．７ｇを２００ｍｌの水に溶解したものを１時間かけ
て滴下した。そのまま１時間攪拌した後、酢酸エチル
１０００ｍｌと水１２００ｍｌを加えて抽出し、得られ
た酢酸エチル層を、９００ｍｌの水と１００ｍｌの飽和
食塩水からなる混合溶液で５回洗浄した。こうして得ら
れた酢酸エチル層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ロ
ータリーエバポレーターにて濃縮し、得られた残留物を
カラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物１８を１
２０．７ｇ得た(収率９２％)。三ツ口フラスコに、得ら
れた化合物１８を６５．７ｇ及びエタノールを６５０ｍ
ｌ入れ、室温で攪拌しながら、水酸化ナトリウム１０ｇ
と水４０ｍｌからなる水溶液を１０分かけて滴下した。
そのまま２時間攪拌を続けた後、内容物を氷１ｋｇと塩
酸２１．５ｍｌの混合物に注ぎ、酢酸エチル１０００ｍ
ｌを添加して、抽出した。得られた酢酸エチル層を、６
００ｍｌの水と１００ｍｌの飽和食塩水からなる混合溶
液で５回洗浄した。こうして得られた酢酸エチル層を、
無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ロータリーエバポレータ
ーにて濃縮し、得られた残留物をカラムクロマトグラフ
ィーにて精製した後、アセトニトリルで晶析を行って、
目的の例示化合物（Ｉ−５０）６０．５ｇを得た（収率
９４％）。

【０１７２】下記表１に、前記油溶性染料の例示化合物
のいくつかについて、その酢酸エチル溶液の可視吸収の
吸収極大（λmax）とモル吸光係数（ε）とを示した。

【０１７３】

【表１】

【０１７４】＜合成例６（本発明のポリマーＰ−５の合
成）＞攪拌装置、還流冷却管を装着した５００ミリリッ
トル三つ口フラスコに、４，４’―ジフェニルメタンジ
イソシアネートを３９．１ｇ、ヘキサメチレンジイソシ
アネートを６．６ｇ、テトラエチレングリコールを１
５．２ｇ、エチレングリコールを４．９ｇ、２，２−ビ
ス（ヒドロキシメチル）プロピオン酸を５．３ｇ及び
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドを１５０ｍｌ入れ、攪拌
下室温で溶解した。ジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルスズ
０．２ｇを加え、混合液を９０℃に昇温し、６時間加熱
攪拌を続けた後、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド ５０
ｍｌで希釈し、更に室温まで冷却した後、ナトリウムメ
トキシド ２．２ｇをメタノール １００ｍｌに溶かし
たものを添加した。得られたポリマーを酢酸エチル／ヘ
キサン（８０／２０体積比）５リットル中に注ぐことに
より沈殿させ、濾過乾燥して標記ポリマーＰ―５を６
９．５ｇ得た。得られたポリマーは、そのイオン性基の
含有量が０．５８ｍｍｏｌ／ｇであり、その重量平均分
子量は９，８００であった。

【０１７５】＜合成例７（本発明のポリマーＰ−１７の
合成）＞攪拌装置、蒸留管を装着した３００ミリリット
ル三つ口フラスコに、テレフタル酸ジメチルを４６．５
ｇ、イソフタル酸ジメチルを４６．５ｇ、ソジウム ５
−スルホイソフタル酸ジメチルを６．０ｇ、エチレング
リコールを３０ｇ、ネオペンチルグリコールを２６．０
ｇ及び縮合触媒として酢酸カルシウムを０．０５ｇと酸
化アンチモン（III）０．０５ｇを入れ、窒素気流下生
成するメタノール、エチレングリコールを留去しつつ、
１５０℃で３０分間、さらに１９０℃で１時間加熱攪拌
した。次に、温度を１５０℃程度に下げ、攪拌下、ポン
プにより、反応系の減圧度を徐々に高め、１０から４０
Ｐａの範囲でさらにエチレングリコールを留去しつつ、
昇温し、２５０℃でさらに２．５時間反応させた。反応
物をそのまま取り出して冷却し、標記ポリマーＰ−１７
を１２０ｇ得た。得られたポリマーは、そのイオン性基
の含有量が０．３７ｍｍｏｌ／ｇであり、その重量平均
分子量は５，６００であった。

【０１７６】＜製造例１（着色微粒子分散物（Ａ―１）
の調製＞メチルエチルケトン ２０部、イソプロピルア
ルコール ４部、前記ポリマー（Ｐ−５：カリウム塩）
４．８ｇ及び前記油溶性染料（Ｉ−１１）１．２ｇの混
合液を、７５℃まで昇温させた後、攪拌しながら、水６
０部を添加した。この液を減圧下４０℃で濃縮し、固形
分２０％の着色微粒子分散物を調製した。該着色微粒子
分散物中の着色微粒子の粒径は、体積平均径で４３ｎｍ
であった。以下、これを着色微粒子分散物（Ａ−１）と
略記する。

【０１７７】＜製造例２（着色微粒子分散物（Ａ―２）
の調製＞メチルエチルケトン １０部、イソプロピルア
ルコール ５部、前記ポリマー（Ｐ−５：カリウム塩）
３ｇ及び前記油溶性染料（Ｉ−２５）１．２ｇの混合液
を６０℃まで昇温させた後、界面活性剤の２５％水溶液
（花王（株）製；エマール２０Ｃ）１部、６０℃の水５
０部を添加し、ホモジナイザーを用いて１分間５０００
回転の速度で、３分間高速攪拌した。得られた液を減圧
下４０℃で濃縮し、固形分２０％の着色微粒子分散物を
調製した。該着色微粒子分散物中の着色微粒子の粒径
は、体積平均径で４８ｎｍであった。以下、これを着色
微粒子分散物（Ａ−２）と略記する。

【０１７８】＜製造例３（着色微粒子分散物（Ａ―４）
の調製＞テトラヒドロフラン ６部、イソプロピルアル
コール １４部、前記ポリマー（Ｐ−１７）４．８ｇ及
び前記油溶性染料（Ｉ−２５）１．２ｇの混合液を６５
℃まで昇温させた後、攪拌しながら、水６０部を３０分
かけて滴下した。この液を減圧下４０℃で濃縮し、固形
分２０％の着色微粒子分散物を調製した。該着色微粒子
分散物中の着色微粒子の粒径は、体積平均径で２８ｎｍ
であった。以下、これを着色微粒子分散物（Ａ−４）と
略記する。

【０１７９】＜製造例４〜９＞上記と同様の手段を用い
て、用いたポリマー、油溶性染料の種類を下記表２の如
く変更した検討を行い、着色微粒子分散物（Ａ−３）、
（Ａ−５）〜（Ａ−９）を、調製した。

【０１８０】＜製造例１０（比較用の着色微粒子分散物
（Ｂ−１）の調製＞前記製造例３において、前記油溶性
染料（Ｉ−２５）を下記化合物（Ｈ−１）に代えた以外
は、前記製造例３と同様にして、固形分２０％の着色微
粒子分散物を調製した。該着色微粒子分散物の粒径は体
積平均径で４５ｎｍであった。以下、これを着色微粒子
分散物（Ｂ−１）と略記する。

【０１８１】

【化２５】

【０１８２】（実施例１）前記製造例１で調製した着色
微粒子分散物（Ａ―１）６２部に、ジエチレングリコー
ル １０部、グリセリン ８部、トリエチレングリコー
ルモノブチルエーテル ８部、界面活性剤の２５％水溶
液（花王（株）製；エマール２０Ｃ）４部及びイオン交
換水８部を混合し、０．２μｍのフイルターによって濾
過し、水性のインクジェット用インクを調製した。

【０１８３】（実施例２〜９）前期実施例１において、
着色微粒子分散物（Ａ−１）に代わって、着色微粒子分
散物（Ａ−２）〜（Ａ−９）を油溶性染料量が一定量と
なるように添加し、ジエチレングリコール １０部、グ
リセリン ８部、トリエチレングリコールモノブチルエ
ーテル ８部及び界面活性剤の２５％水溶液（花王
（株）製；エマール２０Ｃ）４部（予め、染料分散時に
界面活性剤を用いた場合には、界面活性剤の総量が同量
となるように添加量を調整した）を加え、イオン交換水
を総量が１００部となるように添加した。さらに０．２
μｍのフイルターによって濾過し、水性のインクジェッ
ト用インクをそれぞれ調製した。

【０１８４】（比較例１）前記実施例１において、前記
着色微粒子分散物（Ａ−１）を、前記製造例１０で調製
した着色微粒子分散物（Ｂ−１）に代えた以外は、前記
実施例１と同様にインクジェットインクを調製した。

【０１８５】（比較例２）下記比較色素（Ｈ−２）４部
に、ジエチレングリコール １０部、グリセリン８部、
テトラエチレングリコールモノブチルエーテル １０
部、ジエタノールアミン １部及びイオン交換水６７部
を混合し、０．２μｍのフイルターによって濾過し、イ
ンクジェット用インクを調製した。

【０１８６】

【化２６】

【０１８７】（画像記録及び評価）以上の各実施例及び
比較例のインクジェット用インクについて、下記評価を
行った。その結果を表２に示した。尚、表２において、
「水分散物の吸収」とは、インクジェット用インクの分
光吸収特性の評価を意味する。また、「色調」、「紙依
存性」、「耐水性」及び「耐光性」は、各インクジェッ
ト用インクを、インクジェットプリンター(ＥＰＳＯＮ
（株）社製；ＰＭ−７００Ｃ)でフォト光沢紙（富士写
真フイルム（株）製；インクジェットペーパー、フォト
グレード）に画像を記録した後で評価したものである。
また、「経時安定性」はインクジェット用インクを経時
させた後での粗大粒子の発生の程度を評価したものであ
る。

【０１８８】＜分光吸収特性＞各インクジェット用イン
クを、吸光度が０．８〜１．２になるようにイオン交換
水で希釈し、可視吸収スペクトルを測定し、該最大吸収
波長（λmax（ｎｍ））における吸光度を１とした時、
短波側（λmax−７５（ｎｍ））における吸光度と、長
波側（λmax＋７５（ｎｍ））における吸光度とを測定
した。

【０１８９】＜色調＞前記記録した画像を目視にて、Ａ
（良好）、Ｂ（不良）の２段階で評価した。

【０１９０】＜紙依存性＞前記フォト光沢紙に形成した
画像と、別途ＰＰＣ用普通紙に形成した画像との色調を
比較し、両画像間の差が小さい場合をＡ（良好）、両画
像間の差が大きい場合をＢ（不良）として、二段階で評
価した。

【０１９１】＜耐水性＞前記画像を形成したフォト光沢
紙を、１時間室温乾燥した後、３０秒間水に浸漬し、室
温にて自然乾燥させ、滲みを観察した。滲みが無いもの
をＡ、滲みがわずかに生じたものをＢ、滲みが多いもの
をＣとして、三段階で評価した。

【０１９２】＜耐光性＞前記画像を形成したフォト光沢
紙に、ウェザーメーター（アトラスＣ．Ｉ６５）を用い
て、キセノン光（８５０００ルクス）を３日間照射し、
キセノン照射前後の画像濃度を反射濃度計（Ｘ-Rite３
１０ＴＲ）を用いて測定し、色素残存率として評価し
た。なお、前記反射濃度は、１，１．５及び２．０の３
点で測定した。いずれの濃度でも色素残存率が７０％以
上の場合を「Ａ」、１又は２点が７０％未満を「Ｂ」、
全ての濃度で７０％未満の場合を「Ｃ」として、三段階
で評価した。 ＜経時安定性＞各インクジェット用インクを２５℃にて
１ヶ月経過させた後、０．２μｍのフイルターによって
濾過し、その時のフイルターの着色度を調べ、目視にて
Ａ（殆ど着色無し）、Ｂ（若干着色がある）、Ｃ（着色
が激しい）の３段階で評価した。

【０１９３】

【表２】

【０１９４】表２から明らかなように、本発明のインク
ジェット用インクの実施例は、発色性・色調に優れ、紙
依存性が無く、耐水性、耐光性に優れていた。

【０１９５】

【発明の効果】本発明によると、前記従来における諸問
題を解決することができ、着色微粒子の分散安定性に優
れ、紙依存性が無く、任意に選択した紙に印字した際の
発色性・色調（特にマゼンタの色再現）に優れ、かつ耐
水性、耐光性にも優れ、筆記用水性インク、水性印刷イ
ンク、情報記録インク等に好適な着色微粒子分散物、及
びサーマル、圧電、電界又は音響インクジェット方式に
好適であり、ノズル等を用いて印刷を行った際、該ノズ
ル先端で目詰まりを起こすことがなく、紙依存性が無
く、任意に選択した紙に印字した際の発色性・色調（特
にマゼンタの色再現性）に優れ、かつ耐水性、耐光性に
も優れるインクジェット用インクを提供することができ
る。

─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成１３年３月５日（２００１．３．５）

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０１７６

【補正方法】変更

【補正内容】

【０１７６】＜製造例１（着色微粒子分散物（Ａ―１）
の調製＞メチルエチルケトン ２０部、イソプロピルア
ルコール ４部、前記ポリマー（Ｐ−５：ナトリウム
塩）４．８ｇ及び前記油溶性染料（Ｉ−１１）１．２ｇ
の混合液を、７５℃まで昇温させた後、攪拌しながら、
水６０部を添加した。この液を減圧下４０℃で濃縮し、
固形分２０％の着色微粒子分散物を調製した。該着色微
粒子分散物中の着色微粒子の粒径は、体積平均径で４３
ｎｍであった。以下、これを着色微粒子分散物（Ａ−
１）と略記する。

【手続補正２】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０１７７

【補正方法】変更

【補正内容】

【０１７７】＜製造例２（着色微粒子分散物（Ａ―２）
の調製＞メチルエチルケトン １０部、イソプロピルア
ルコール ５部、前記ポリマー（Ｐ−５：ナトリウム
塩）３ｇ及び前記油溶性染料（Ｉ−２５）１．２ｇの混
合液を６０℃まで昇温させた後、界面活性剤の２５％水
溶液（花王（株）製；エマール２０Ｃ）１部、６０℃の
水５０部を添加し、ホモジナイザーを用いて１分間５０
００回転の速度で、３分間高速攪拌した。得られた液を
減圧下４０℃で濃縮し、固形分２０％の着色微粒子分散
物を調製した。該着色微粒子分散物中の着色微粒子の粒
径は、体積平均径で４８ｎｍであった。以下、これを着
色微粒子分散物（Ａ−２）と略記する。

フロントページの続き (72)発明者 石塚 孝宏 神奈川県南足柄市中沼210番地 富士写真 フイルム株式会社内 Ｆターム(参考） 4J002 CF001 CG001 CK011 CK021 CL001 EU186 EV226 EV286 FD096 4J037 AA30 CC24 CC26 CC27 DD05 EE28 EE43 FF06 4J039 AE04 AE06 AE08 BA12 BC12 BC31 BC32 BC51 BC54 BC65 BC72 BC73 BC75 BC76 BC77 BC79 BD02 BE07 BE12 CA06 EA15 EA29 GA24

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ポリウレタン、ポリエステル、ポリアミ
   ド、ポリウレア及びポリカーボネートから選ばれる少な
   くとも１種のポリマーと、下記一般式（１）で表される
   油溶性染料とを含む着色微粒子を含有することを特徴と
   する着色微粒子分散物。 【化１】 （式（１）中、Ｒ¹は水素原子、脂肪族基、芳香族基、
   複素環基、シアノ、−ＯＲ¹¹、−ＳＲ¹²、−ＣＯ
   ₂Ｒ¹³、−ＯＣＯＲ¹⁴、−ＮＲ¹⁵Ｒ¹⁶、−ＣＯＮＲ¹⁷Ｒ^{1
   8}、−ＳＯ₂Ｒ¹⁹、−ＳＯ₂ＮＲ²⁰Ｒ²¹、−ＮＲ²²ＣＯＮ
   Ｒ²³Ｒ²⁴、−ＮＲ²⁵ＣＯ₂Ｒ²⁶、−ＣＯＲ²⁷、−ＮＲ²⁸
   ＣＯＲ²⁹又は−ＮＲ³⁰ＳＯ₂Ｒ³¹を表し、Ｒ¹¹、Ｒ^{1 2}、
   Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰、Ｒ
   ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³、Ｒ^{2 4}、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷、Ｒ²⁸、
   Ｒ²⁹、Ｒ³⁰及びＲ³¹はそれぞれ、水素原子、脂肪族基又
   は芳香族基を表す。Ａは−ＮＲ⁴Ｒ⁵又はヒドロキシ基を
   表わし、Ｒ⁴及びＲ⁵はそれぞれ水素原子、脂肪族基、芳
   香族基又は複素環基を表し、Ｂ¹は＝Ｃ（Ｒ⁶）−又は＝
   Ｎ−を表わし、Ｂ²は−Ｃ（Ｒ⁷）＝又は−Ｎ＝を表わ
   す。Ｒ²、Ｒ ³、Ｒ⁶及びＲ⁷はそれぞれ水素原子、ハロゲ
   ン原子、脂肪族基、芳香族基、複素環基、シアノ、−Ｏ
   Ｒ⁵¹、−ＳＲ⁵²、−ＣＯ₂Ｒ⁵³、−ＯＣＯＲ⁵⁴、−ＮＲ
   ⁵⁵Ｒ^{5 6}、−ＣＯＮＲ⁵⁷Ｒ⁵⁸、−ＳＯ₂Ｒ⁵⁹、−ＳＯ₂ＮＲ
   ⁶⁰Ｒ⁶¹、−ＮＲ⁶²ＣＯＮＲ⁶³Ｒ⁶⁴、−ＮＲ⁶⁵ＣＯ
   ₂Ｒ⁶⁶、−ＣＯＲ⁶⁷、−ＮＲ⁶⁸ＣＯＲ⁶⁹又は−ＮＲ⁷⁰Ｓ
   Ｏ₂Ｒ ⁷¹を表し、Ｒ⁵¹、Ｒ⁵²、Ｒ⁵³、Ｒ⁵⁴、Ｒ⁵⁵、
   Ｒ⁵⁶、Ｒ⁵⁷、Ｒ⁵⁸、Ｒ⁵⁹、Ｒ⁶⁰、Ｒ ⁶¹、Ｒ⁶²、Ｒ⁶³、Ｒ
   ⁶⁴、Ｒ⁶⁵、Ｒ⁶⁶、Ｒ⁶⁷、Ｒ⁶⁸、Ｒ⁶⁹、Ｒ⁷⁰及びＲ⁷¹はそ
   れぞれ、水素原子、脂肪族基又は芳香族基を表し、Ｒ²
   とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁴とＲ⁵、Ｒ⁵とＲ⁶及びＲ⁶とＲ⁷は
   互いに結合して環を形成していてもよい。Ｘ及びＹはそ
   れぞれＣ（Ｒ⁸）＝又は−Ｎ＝を表わし、Ｒ⁸は水素原
   子、脂肪族基又は芳香族基を表わし、Ｘ及びＹの一方は
   必ず−Ｎ＝であり、またＸとＹが同時に−Ｎ＝となるこ
   とはない。但し、一般式（１）は、下記（ｉ）から
   （ｖ）の少なくとも１つを満たすものとする。 （ｉ）Ａが−ＮＲ⁴Ｒ⁵を表し、Ｒ⁴及びＲ⁵がそれぞれ置
   換基を有する炭素原子数１〜１８のアルキル基を表し、
   前記置換基は複素環基、シアノ、−ＯＲ¹⁴¹、−Ｓ
   Ｒ¹⁴²、−ＣＯ₂Ｒ¹⁴³、−ＯＣＯＲ¹⁴⁴、―ＮＲ
   ¹⁴⁵Ｒ¹⁴⁶、−ＣＯＮＲ¹⁴⁷Ｒ¹⁴⁸、―ＳＯ₂Ｒ¹⁴⁹、−ＳＯ
   ₂ＮＲ¹⁵⁰Ｒ¹⁵¹、−ＮＲ¹⁵²ＣＯＮＲ¹⁵³Ｒ¹⁵⁴、−ＮＲ^{15
   5}ＣＯ₂Ｒ¹⁵⁶、−ＣＯＲ¹⁵⁷、−ＮＲ¹⁵⁸ＣＯＲ¹⁵⁹及び−
   ＮＲ¹⁶⁰ＳＯ₂Ｒ¹⁶¹から選ばれる少なくとも１種であ
   る。Ｒ¹⁴¹、Ｒ¹⁴²、Ｒ¹⁴³、Ｒ¹⁴⁴、Ｒ¹⁴⁵、Ｒ¹⁴⁶、Ｒ
   ¹⁴⁷、Ｒ¹⁴⁸、Ｒ¹⁴⁹、Ｒ¹⁵⁰、Ｒ¹⁵¹、Ｒ¹⁵²、Ｒ¹⁵³、Ｒ
   ¹⁵⁴、Ｒ¹⁵⁵、Ｒ¹⁵⁶、Ｒ ¹⁵⁷、Ｒ¹⁵⁸、Ｒ¹⁵⁹、Ｒ¹⁶⁰及び
   Ｒ¹⁶¹はそれぞれ、水素原子、脂肪族基又は芳香族基を
   表す。 （ii）Ｒ²及びＲ⁷の少なくとも一方は置換基を有するア
   ルキル基である。 （iii）Ｒ⁸が置換基を２以上有するアリール基である。 （iv）分子内に２個以上の−ＮＲ¹⁷⁰ＳＯ₂Ｒ¹⁷¹で表さ
   れる置換基を有し、Ｒ¹⁷⁰及びＲ¹⁷¹はそれぞれ水素原
   子、脂肪族基又は芳香族基を表す。 （ｖ）分子内に１個以上のカルボキシル基を有する。）
2. 【請求項２】 前記油溶性染料が下記一般式（２−１）
   〜（２−５）のいずれかで表される請求項１に記載の着
   色微粒子分散物。 【化２】 （式（２−１）〜（２−５）中、Ｘ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ
   ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ ⁷は前記一般式（１）中の各々
   とそれぞれ同義である。式（２−１）中、Ｒ²⁰¹及びＲ
   ²⁰²はそれぞれ置換基を有する炭素原子数１〜１８のア
   ルキル基を表し、前記置換基は複素環基、シアノ、−Ｏ
   Ｒ¹⁴¹、−ＳＲ¹⁴²、−ＣＯ₂Ｒ¹⁴³、−ＯＣＯＲ¹⁴⁴、―
   ＮＲ¹⁴⁵Ｒ¹⁴⁶、−ＣＯＮＲ¹⁴⁷Ｒ¹⁴⁸、―ＳＯ₂Ｒ¹⁴⁹、−
   ＳＯ₂ＮＲ¹⁵⁰Ｒ¹⁵¹、−ＮＲ¹⁵²ＣＯＮＲ¹⁵³Ｒ¹⁵⁴、−Ｎ
   Ｒ¹⁵⁵ＣＯ₂Ｒ¹⁵⁶、−ＣＯＲ¹⁵⁷、−ＮＲ¹⁵⁸ＣＯＲ¹⁵⁹及
   び−ＮＲ¹⁶⁰ＳＯ₂Ｒ¹⁶¹から選ばれる少なくとも１種で
   ある。Ｒ¹⁴¹、Ｒ¹⁴²、Ｒ¹⁴³、Ｒ¹⁴⁴、¹⁴⁵、Ｒ¹⁴⁶、Ｒ
   ¹⁴⁷、Ｒ¹⁴⁸、Ｒ¹⁴⁹、Ｒ¹⁵⁰、Ｒ^{15 1}、Ｒ¹⁵²、Ｒ¹⁵³、Ｒ
   ¹⁵⁴、Ｒ¹⁵⁵、Ｒ¹⁵⁶、Ｒ¹⁵⁷、Ｒ¹⁵⁸、Ｒ¹⁵⁹、Ｒ¹⁶⁰及び
   Ｒ^{16 1}はそれぞれ、水素原子、脂肪族基又は芳香族基を
   表す。式（２−２）中、Ｒ²⁰³は置換基を有する炭素原
   子数１〜１０のアルキル基を表す。式（２―３ａ）及び
   （２−３ｂ）中、Ｒ²⁰⁴、Ｒ²⁰⁵、Ｒ²⁰⁶及びＲ²⁰⁷はそれ
   ぞれ、炭素原子数１００以下の、脂肪族基、芳香族基、
   複素環基、シアノ、−ＯＲ²¹¹、−ＳＲ²¹²、−ＣＯ₂Ｒ
   ²¹³、−ＯＣＯＲ²¹⁴、―ＮＲ²¹⁵Ｒ²¹⁶、−ＣＯＮＲ²¹⁷
   Ｒ²¹⁸、―ＳＯ₂Ｒ^{21 9}、−ＳＯ₂ＮＲ²²⁰Ｒ²²¹、−ＮＲ
   ²²²ＣＯＮＲ²²³Ｒ²²⁴、−ＮＲ²²⁵ＣＯ₂Ｒ²²⁶、−ＣＯＲ
   ²²⁷、−ＮＲ²²⁸ＣＯＲ²²⁹又は−ＮＲ²³⁰ＳＯ₂Ｒ²³¹を表
   し、Ｒ²¹¹、Ｒ^{2 12}、Ｒ²¹³、Ｒ²¹⁴、Ｒ²¹⁵、Ｒ²¹⁶、Ｒ
   ²¹⁷、Ｒ²¹⁸、Ｒ²¹⁹、Ｒ²²⁰、Ｒ²²¹、Ｒ²²²、Ｒ²²³、Ｒ
   ²²⁴、Ｒ²²⁵、Ｒ²²⁶、Ｒ²²⁷、Ｒ²²⁸、Ｒ²²⁹、Ｒ²³⁰及び
   Ｒ²³¹はそれぞれ、水素原子、脂肪族基又は芳香族基を
   表す。式（２−４）中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、
   Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸のいずれかは−ＮＲ¹⁷⁰ＳＯ₂Ｒ¹⁷¹で表
   される置換基を有し、分子内に合計２個以上の−ＮＲ
   ¹⁷⁰ＳＯ₂Ｒ¹⁷¹で表される置換基を有する。Ｒ¹⁷⁰及びＲ
   ¹⁷¹はそれぞれ水素原子、脂肪族基又は芳香族基を表
   す。式（２−５）中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、
   Ｒ⁷及びＲ⁸のうち少なくとも１つは１個以上の水溶性基
   を有する。）
3. 【請求項３】 前記ポリマーが、０．０１〜３．０ｍｍ
   ｏｌ／ｇのイオン性基を含む請求項１又は２に記載の着
   色微粒子分散物。
4. 【請求項４】 前記イオン性基がカルボキシル基及びス
   ルホン酸基から選ばれる少なくとも１種である請求項３
   に記載の着色微粒子分散物。
5. 【請求項５】 前記着色微粒子が、ポリウレタン、ポリ
   エステル、ポリアミド、ポリウレア及びポリカーボネー
   トから選ばれる少なくとも１種のポリマーと、油溶性染
   料とを含有する有機溶媒相に水を投入すること、及び、
   水中に該有機溶媒相を投入すること、のいずれかによ
   り、該有機溶媒相を乳化させることにより製造されたこ
   とを特徴とする請求項１から４までのいずれか１項に記
   載の着色微粒子分散物。
6. 【請求項６】 波長５１０〜５６０ｎｍの範囲内に最大
   吸収波長（λmax（ｎｍ））があり、該最大吸収波長
   （λmax（ｎｍ））における吸光度を１とした時、波長
   （λmax＋７５（ｎｍ））における吸光度が０．２以下
   であり、且つ波長（λmax−７５（ｎｍ））における吸
   光度が０．４以下である請求項１から５までのいずれか
   １項に記載の着色微粒子分散物。
7. 【請求項７】 請求項１から６までのいずれか１項に記
   載の着色微粒子分散物を含有してなることを特徴とする
   インクジェット用インク。