JP2001302671A

JP2001302671A - 新規化合物ｍｕ−１１８

Info

Publication number: JP2001302671A
Application number: JP2000118855A
Authority: JP
Inventors: Yoshihiro Okamoto; 吉弘岡本; Mitsuko Omae; 光子大前; Itsushin Tanaka; 一新田中
Original assignee: Sankyo Co Ltd
Current assignee: Sankyo Co Ltd
Priority date: 2000-04-20
Filing date: 2000-04-20
Publication date: 2001-10-31

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】除草活性及び／又は殺菌活性をを有する新規化
合物を提供すること。【解決手段】下記一般式（Ｉ）（式中、Ｒは水素原子又は水酸基を表す）で示される化
合物ＭＵ−１１８又はその塩。ＭＵ−１１８は、担子菌
の子実体の担子胞子より分離したクリトシーベ（Ｃｌｉ
ｔｏｃｙｂｅ）属の生産菌の培養物から採取でき、除草
活性及び殺菌活性を有する農薬となりうる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、除草活性及び殺菌
活性を有する化合物、該化合物の製造法、及び該化合物
を含むことからなる農薬等に関する。

【０００２】

【従来の技術】殺菌活性及び／又は除草活性を有し、微
生物の生産する物質としては、シクロヘキシミド（特公
昭４５−２２７５４）、トヨカマイシン（Tolman, R.
L. et al., J. Amer. Chem. Soc., 90, 524(1968)）、
ゲルダナマイシン（DeBoer, D. et al., J. Antibiot.,
29, 1182(1976)）、アニソマイシン（Yamada, O. et a
l., Agric. Biol. Chem., 36, 2013(1972)）、ハービサ
イジンＡ（Takiguchi, Y.et al., J. Antibiot., 32, 8
62(1979)）、ビアラホス（Tachibana, K. and Kaneko,
K., J. Pestic. Sci., 11, 297(1986)）等が公知であ
り、ビアラホス等が除草剤として実用に供されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】発明者らは除草活性を
有する微生物代謝産物の探索を鋭意進めた結果、担子菌
の子実体の担子胞子より分離したクリトシーベ（Ｃｌｉ
ｔｏｃｙｂｅ）属に属する微生物の培養液中に除草活性
及び殺菌活性を有する新規化合物を見出し、本発明を完
成した。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明は、（１）下記一般式（Ｉ）

【０００５】

【化２】（式中、Ｒは水素原子又は水酸基を表す）で示される化
合物ＭＵ−１１８又はその塩、（２）下記性状を有する化合物ＭＵ−１１８−１又はそ
の塩：１）物質の性状；白色粉末、２）分子量；４１０（ＥＩ−ＭＡＳＳ法により決定）、３）分子式；Ｃ₂₀Ｈ₁₄Ｎ₂Ｏ_8、４）紫外線吸収スペクトル（エタノール中：λ ｍａｘ
ｎｍ（ε））；２０９（５５０００）、２３９（１９
７００）、３０１（６５００）、５）赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤中：ν ｍａｘ
ｃｍ^-1）；１７６０、１６９５、１６１５、１５９
１、１４６８、１３４９、１３００、１２４７、１１７
２、１１３４、１０７１、９４５、９２９、６）比旋光度；［α］_D ²⁶−９６（ｃ０．１５：エタ
ノール）、７）¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル；重クロロホルム中
で、テトラメチルシランを内部基準にして測定した時の
δ値は次の通りである：８．０３（２Ｈ，ｄｄ）、７．
６２（２Ｈ，ｄｄｄ）、７．２１（２Ｈ，ｄｄｄ）、
７．０３（２Ｈ，ｄｄ）、３．７９（６Ｈ，ｓ）、８）¹³Ｃ−核磁気共鳴スペクトル；重クロロホルム中
で、テトラメチルシランを内部基準にして測定した時の
δＣ値は次の通りである：１６０．９（２Ｃ，ｓ），１
５８．４（２Ｃ，ｓ），１５４．５（２Ｃ，ｓ），１３
６．５（２Ｃ，ｄ），１２９．６（２Ｃ，ｄ），１２
３．５（２Ｃ，ｄ），１１７．０（２Ｃ，ｄ），１１
４．０（２Ｃ，ｓ），９９．１（２Ｃ，ｓ），５５．４
（２Ｃ，ｑ）、９）高速液体クロマトグラフィーカラム；カプセルパックＣ１８ＵＧ１２０Å ５μｍ
（直径１ｃｍ×長さ２５ｃｍ：資生堂（株）製）、カラム温度；４０℃、移動相；アセトニトリル／１４ｍＭトリエチルアミン
・リン酸緩衝液（ｐＨ３．２）＝６／４（容積／容
積）、流速；３．０ｍｌ／分、検出波長；２２０ｎｍ、保持時間；１３．２分、（３）下記性状を有する化合物ＭＵ−１１８−２又はそ
の塩：１）物質の性状；黄白色粉末、２）分子量：４２６（ＥＩ−ＭＡＳＳ法により決定）、３）分子式：Ｃ₂₀Ｈ₁₄Ｎ₂Ｏ₉、４）紫外線吸収スペクトル（エタノール中：λ ｍａｘ
ｎｍ（ε））；２１０（３８９００）、２３７（１６
４００）、３０５（３９００）、３３５（３３００）、５）赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤中：ν ｍａｘ
ｃｍ^-1）；３４６７（ｂｒ．ＯＨ）、１７６８、１６
９７、１６１５、１５９３、１５０１、１４６９、１３
５２、１３０２、１２４４、１１７０、１１３６、１０
７２、９８３、９３７、６）比旋光度；［α］_D ²⁷−１００（ｃ０．１５：エ
タノール）、７）¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル；重クロロホルム中
で、テトラメチルシランを内部基準にして測定した時の
δ値は次の通りである；８．０２（１Ｈ，ｄｄ），７．
６１（１Ｈ，ｄｄｄ），７．４８（１Ｈ，ｄ），７．２
１（１Ｈ，ｄｄｄ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ），７．０
３（１Ｈ，ｄｄ），６．９２（１Ｈ，ｄ），３．７９
（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ）、８）¹³Ｃ−核磁気共鳴スペクトル；重クロロホルム中
で、テトラメチルシランを内部基準にして測定した時の
δＣ値は次の通りである：１６１．０（ｓ），１６０．
７（ｓ），１５８．７（ｓ），１５８．６（ｓ），１５
４．５（ｓ），１５１．８（ｓ），１４８．３（ｓ），
１３６．６（ｄ），１２９．６（ｄ），１２４．５
（ｄ），１２３．５（ｄ），１１８．２（ｄ），１１
７．０（ｄ），１１４．５（ｄ），１１４．２（ｓ），
１１３．９（ｓ），９９．１（２Ｃ，ｓ），５５．５
（２Ｃ，ｑ）：、９）高速液体クロマトグラフィーカラム；カプセルパックＣ１８ＵＧ１２０Å ５μｍ
（直径１ｃｍ×長さ２５ｃｍ：資生堂（株）製）、カラム温度；４０℃、移動相；アセトニトリル／１４ｍＭトリエチルアミン
・リン酸緩衝液（ｐＨ３．２）＝６／４（容積／容
積）、流速；３．０ｍｌ／分、検出波長；２２０ｎｍ、保持時間；８．５分、（４）下記性状を有する化合物ＭＵ−１１８−３又はそ
の塩：１）物質の性状；白色粉末、２）分子量；４１０（ＥＩ−ＭＡＳＳ法により決定）、３）分子式；Ｃ₂₀Ｈ₁₄Ｎ₂Ｏ₈、４）紫外線吸収スペクトル（エタノール中：λ ｍａｘ
ｎｍ（ε））；２０９（４３４００）、２３８（１５
６００）、３０１（４６００）５）赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤中：ν ｍａｘ
ｃｍ^-1）；１７６９、１６８６、１６１４、１５９
２、１４６７、１３５２、１３００、１２４５、１１７
２、１１３４、１０６９、９８１、９２９、６）比旋光度：［α］_D ²⁸０（ｃ０．０２：エタノー
ル）、７）¹Ｈ−磁気共鳴スペクトル；重クロロホルム中で、
テトラメチルシランを内部基準にして測定した時のδ値
は次の通りである：８．００（２Ｈ，ｄｄ），７．６１
（２Ｈ，ｄｄｄ），７．２０（２Ｈ，ｄｄｄ），７．０
３（２Ｈ，ｄｄ），３．７６（６Ｈ，ｓ）、８）¹³Ｃ−核磁気共鳴スペクトル；重クロロホルム中
で、テトラメチルシランを内部基準にして測定した時の
δＣ値は次の通りである：１６０．７（２Ｃ，ｓ），１
５８．８（２Ｃ，ｓ），１５４．５（２Ｃ，ｓ），１３
６．７（２Ｃ，ｄ），１２９．４（２Ｃ，ｄ），１２
３．５（２Ｃ，ｄ），１１７．１（２Ｃ，ｄ），１１
３．８（２Ｃ，ｓ），９９．０（２Ｃ，ｓ），５５．４
（２Ｃ，ｑ）、９）高速液体クロマトグラフィーカラム；カプセルパックＣ１８ＵＧ１２０Å ５μｍ
（直径１ｃｍ×長さ２５ｃｍ：資生堂（株）製）カラム温度：４０℃ 移動相；アセトニトリル／１４ｍＭトリエチルアミン
・リン酸緩衝液（ｐＨ３．２）＝６／４（容積／容積）流速；３．０ｍｌ／分、検出波長；２２０ｎｍ、保持時間；１３．２分、（５）下記性状を有する化合物ＭＵ−１１８−４又はそ
の塩：１）物質の性状；黄白色粉末、２）分子量；４２６（ＥＩ−ＭＡＳＳ法により決定）、３）分子式；Ｃ₂₀Ｈ₁₄Ｎ₂Ｏ₉、４）赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤中：ν ｍａｘ
ｃｍ^-1）；３４５８（ｂｒ．ＯＨ）、１７６７、１６
９６、１６１６、１５９２、１５０４、１４６６、１３
５４、１３０２、１２４５、１１７０、１１３５、１０
７２、９８３、９４０、５）比旋光度：［α］_D ²⁸０（ｃ０．０５：エタノー
ル）、６）¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル；重クロロホルム中
で、テトラメチルシランを内部基準にして測定した時の
δ値は次の通りである；８．０１（１Ｈ，ｄｄ），７．
６２（１Ｈ，ｄｄｄ），７．４２（１Ｈ，ｄ），７．２
１（１Ｈ，ｄｄｄ），７．１３（１Ｈ，ｄｄ），７．０
４（１Ｈ，ｄｄ），６．９４（１Ｈ，ｄ），３．７８
（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ）、７）高速液体クロマトグラフィーカラム；カプセルパックＣ１８ＵＧ１２０Å ５μｍ
（直径１ｃｍ×長さ２５ｃｍ：資生堂（株）製）、カラム温度：４０℃、移動相；アセトニトリル／１４ｍＭトリエチルアミン
・リン酸緩衝液（ｐＨ３．２）＝６／４、流速；３．０ｍｌ／分、検出波長；２２０ｎｍ、保持時間；８．５分、（６）クリトシーベ（Ｃｌｉｔｏｃｙｂｅ）属に属する
（１）乃至（５）のいずれか一つに記載の化合物の生産
菌を培養し、該培養物から（１）乃至（５）のいずれか
一つに記載の化合物を採取することを特徴とする（１）
乃至（５）のいずれか一つに記載の化合物の製造法、（７）クリトシーベ属に属する（１）乃至（５）のいず
れか一つに記載の化合物の生産菌が、クリトシーベ・エ
スピー（Ｃｌｉｔｏｃｙｂｅｓｐ．）ＳＡＮＫ１５
５９８株（ＦＥＲＭＢＰ−７０９８）である、（６）
記載の製造法、（８）（１）乃至（５）のいずれか一つに記載の化合物
を含むことからなる農薬、（９）（１）乃至（５）のいずれか一つに記載の化合物
を含むことからなる除草剤、及び、（１０）（１）乃至（５）のいずれか一つに記載の化合
物を含むことからなる殺菌剤、に関する。

【０００６】

【発明の実施の形態】本発明は、下記一般式（Ｉ）

【０００７】

【化３】（式中、Ｒは水素原子又は水酸基を表す）で示される化
合物を提供する。

【０００８】一般式（Ｉ）において、Ｒが水素原子であ
る化合物を以下ＭＵ−１１８−１及びＭＵ−１１８−３
と、Ｒが水酸基である化合物を以下ＭＵ−１１８−２及
びＭＵ−１１８−４と、それぞれ称する。ＭＵ−１１８
−１及びＭＵ−１１８−３、並びにＭＵ−１１８−２及
びＭＵ−１１８−４は、各々、互いに立体異性体の関係
にある。

【０００９】本発明においては、ＭＵ−１１８−１、Ｍ
Ｕ−１１８−２、ＭＵ−１１８−３及びＭＵ−１１８−
４を総称して、「ＭＵ−１１８」と言う。

【００１０】ＭＵ−１１８においては種々の立体異性体
が存在する。本発明においては、これらの異性体がすべ
て単一の一般式（Ｉ）で示される。ＭＵ−１１８はこれ
らの異性体及びこれらの異性体の混合物も全て含むもの
である。

【００１１】ＭＵ−１１８は、その溶剤和物をも含むも
のである。溶剤和物としては、特に限定されるものでは
ないが、例えば、水和物等を挙げることができる。

【００１２】ＭＵ−１１８は常法に従って塩にすること
ができる。そのような塩としては、例えば、リチウム
塩、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カ
ルシウム塩、バリウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ
土類金属塩、アルミニウム塩、塩酸塩、硫酸塩、リン酸
塩、硝酸等の無機酸付加塩、酢酸、プロピオン酸、シュ
ウ酸、メタンスルホン酸等の有機酸付加塩などを挙げる
ことができ、好適にはリチウム塩、ナトリウム塩、カリ
ウム塩等のアルカリ金属塩である。

【００１３】ＭＵ−１１８を生産する微生物としては、
特に限定されるものではないが、例えば、クリトシ−ベ
属に属する糸状菌等を挙げることができ、好適にはクリ
トシーベ・エスピー（Clitocybe sp.）ＳＡＮＫ１
５５９８株である。クリトシーベ・エスピーＳＡＮＫ
１５５９８株（以下、単に「ＳＡＮＫ１５５９８
株」という。）は、１９９５年７月山梨県鳴沢村におい
て採集した担子菌の子実体の担子胞子より分離された。

【００１４】該菌の培養下での菌学的性状を観察するた
め、次の各寒天培地上で培養を行った。

【００１５】ポテトデキストロース寒天（Potato Dextr
ose Agar：以下、「ＰＤＡ」という。）培地；ニッスイ
ポテトデキストロース寒天培地（日水製薬（株）製）
３９ｇを蒸留水１Ｌに溶解させ、１２１℃にて１５分間
滅菌し、室温まで冷ました後プレートを作製した。

【００１６】ＷＳＨ培地；クエーカーオートミール１０
ｇ、硫酸マグネシウム七水和物１ｇ、リン酸二水素カリ
ウム１ｇ、硝酸ナトリウム１ｇ及び寒天２０ｇを蒸留水
１Ｌに溶解させ、１２１℃にて１５分間滅菌し、室温ま
で冷ました後プレートを作製した。

【００１７】色調の表示は「メチューン・ハンドブック
・オブ・カラー（ＭｅｔｈｕｅｎＨａｎｄｂｏｏｋｏ
ｆＣｏｌｏｕｒ：Ａ．Ｋｏｒｎｅｒｕｐａｎｄ
Ｊ．Ｈ．Ｗａｎｓｃｈｅｒ：３ｒｄｅｄｉｔｉｏｎ：
ＥｙｒｅＭｅｔｈｕｅｎ，Ｌｏｎｄｏｎ（１９７
８））」に従った。

【００１８】ＳＡＮＫ１５５９８株の上記培地上での
菌学的性状は次の通りである。

【００１９】ＰＤＡ培地上での生長は、２３℃、３週間
の培養で直径３６乃至４２ｎｍである。気菌糸は、綿毛
状、やや渦巻き状を呈し、白色である。裏面は中央部で
ディープイエロー（４Ｂ８）、縁に向かってペールイ
エロー（４Ａ３）である。ＷＳＨ培地上での生長は、２
３℃、３週間の培養で直径４３乃至４８ｎｍである。気
菌糸は、綿毛状乃至羊毛状、白色。裏面はイエロイッシ
ュホワイト（４Ａ２）である。においはなし。分生子は
なし。菌糸はかすがい連結を有する。

【００２０】ＳＡＮＫ１５５９８株は培地上で子実体
を形成しないが、その同定には子実体が必要である。そ
こで、分離に供試した子実体の乾燥標本の菌学的性状を
観察した。その乾燥標本の菌学的性状は次の通りであ
る。

【００２１】傘は直径２乃至４ｃｍ、中央部がへそ状に
くぼみ、表面にやや絹糸状のつやを有し、縁はやや内側
に巻き、白色である。ひだは、垂生し、密で、薄く、縁
は全縁、白色である。柄は３５乃至４０ｍｍ×２乃至４
ｍｍ、縦に繊維状、基部には白色の短毛を有し、白色で
ある。担子胞子は４．０乃至４．９×２．６乃至３．０
μｍ、縦横比は１．３乃至１．７、亜球形から楕円
形、平滑、無色、非アミロイドである。担子器は２１乃
至２４μｍ×４．５乃至５．０μｍ、円筒棍棒形、４つ
の小柄を有し、基部にかすがい連結を有する。シスチジ
アはなし。傘表皮は多少平行である。菌糸は直径２乃至
３．５μｍ、無色である。表皮から実質にいたるまでの
菌糸は、径５．５乃至８．５μｍである。菌糸はかすが
い連結を有する。

【００２２】本菌の以上のような菌学的性状は、ビゲロ
ウの文献（Bigelow, H.E.,North American species of
Clitocybe I. Beih.,Nova Hedwigia,72,1(1952)：Bigel
ow,H.E.,North American species of Clitocybe II. Be
ih.,Nova Hedwigia ,81,281(1985)）に記載されている
クリトシーベ属によく合致する。しかし、本菌の性状に
該当する種が無く、種レベルの同定には至らなかった。
よって、ＳＡＮＫ１５５９８株をクリトシーベ・エス
ピーと同定した。

【００２３】なお、ＳＡＮＫ１５５９８株は、クリト
シーベ・エスピーＳＡＮＫ１５５９８株として、平
成１２年０３月１７日に日本国茨城県つくば市東１−１
−３の通商産業省工業技術院生命工学工業技術研究所に
国際寄託され、受託番号ＦＥＲＭＢＰ−７０９８を付
与された。

【００２４】周知の通り、担子菌類は自然界において、
または人工的な操作（例えば、紫外線照射、放射線照
射、化学薬品処理等）により、変異を起こしやすく、本
発明のＳＡＮＫ１５５９８株もその点は同じである。
ＳＡＮＫ１５５９８株はその全ての変異株を包含す
る。また、これらの変異株の中には、遺伝的方法、たと
えば組み換え、形質導入、形質転換等によりえられたも
のも含有される。即ち、ＭＵ−１１８を生産するＳＡＮ
Ｋ１５５９８株、それらの変異株およびそれらと明確
に区別されない菌株は全てＳＡＮＫ１５５９８株に包
含される。

【００２５】ＭＵ−１１８を生産するための該化合物生
産菌の培養の諸条件について以下に述べる。

【００２６】培養は、微生物代謝物を生産するために一
般的に用いられるような培地中で行うことができる。そ
のような培地中には、微生物が同化できる炭素源、窒素
源及び無機物質等を含有する。

【００２７】炭素源としては、例えば、グルコース、フ
ルクトース、マルトース、シュークロース、マンニトー
ル、グリセリン、デキストリン、オート麦、ライ麦、ト
ウモロコシデンプン、ジャガイモ、トウモロコシ粉、綿
実油、糖蜜、クエン酸、酒石酸等、これら２つ以上の混
合物等を挙げることができる。炭素源の培地への添加割
合の上限は１０乃至３０重量％、下限は０．１乃至１重
量％、好適な範囲は１乃至１０重量％である。

【００２８】窒素源としては、蛋白質及びその加水分解
物を含有する物質、又は無機塩を用いる。このような窒
素源として、例えば、大豆粉、フスマ、落花生粉、綿実
粉、カゼイン加水分解物、ファーマミン、魚粉、コーン
スチープリカー、ペプトン、肉エキス、イースト、イー
ストエキス、マルトエキス、硝酸ナトリウム、硝酸アン
モニウム、硫酸アンモニウム、、これら２つ以上の混合
物等を挙げることができる。窒素源の培地への添加割合
の上限は１０乃至３０重量％、下限は０．０５乃至０．
２重量％であり、好適な範囲は０．２乃至１０重量％で
ある。

【００２９】無機物質としては、例えば、ナトリウム
塩、アンモニウム塩、カルシウム塩等のイオンを含有す
る塩、リン酸塩、硫酸塩、塩酸塩、炭酸塩等の酸を含有
する塩、カリウム、カルシウム、コバルト、マンガン、
マグネシウム等の金属などを挙げることができる。無機
物質の培地への添加割合の上限は０．１乃至１重量％、
下限は０．００１乃至０．０１重量％、好適な範囲は
０．０１乃至０．１重量％である。

【００３０】液体培養に際しては、シリコン油、植物
油、界面活性剤等を、消泡剤として使用することができ
る。

【００３１】培地のｐＨは、上限がｐＨ８乃至１０、下
限がｐＨ３乃至５であり、好適な範囲はｐＨ５乃至ｐＨ
８である。

【００３２】培養温度は、上限が２５℃乃至３７℃、下
限が１５℃乃至２０℃であり、好適な範囲は２０℃乃至
２５℃である。

【００３３】培養は好気的な条件下で行う。好気的な培
養法としては、例えば、固体培養法、液体通気培養法等
を用いることができ、好適には液体通気培養法である。
液体培養で通気を行う方法としては、攪拌法又は振とう
法が挙げられる。通気条件の上限は、２２０ｒｐｍ乃至
２６０ｒｐｍ、下限は１２０ｒｐｍ乃至１６０ｒｐｍ、
好適な範囲は１６０ｒｐｍ乃至２２０ｒｐｍである。

【００３４】培養時間の上限は３５０時間乃至４００時
間、下限は７２時間乃至１９２時間、好適な範囲は１９
２時間乃至３５０ｒｐｍ、より好適な範囲は３００乃至
３５０ｒｐｍである。

【００３５】ＭＵ−１１８を生産するための該化合物生
産菌の培養は、一段階又は多段階で行うことができる。
大規模培養の場合は多段階で行うことが好ましい。その
場合、小規模培養により種培養液を得た後、培養を段階
的にスケールアップする。培養容器としては、小規模培
養には各種フラスコが、大規模培養にはタンクが、それ
ぞれ適している。

【００３６】ＭＵ−１１８は、該化合物生産菌の培養物
を液体と固体に分離して、又は分離せずに、その物理化
学的性質を利用して抽出することができ、好適には液体
と固体に分離した後ＭＵ−１１８を抽出する。液体と固
体の分離は、遠心分離法又は珪藻土を濾過助剤とする濾
過法により行う。

【００３７】濾液からのＭＵ−１１８の抽出は、非水溶
性有機溶媒を用いて行う。非水溶性有機溶媒としては、
例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、ブタノール、これら
２つ以上の混合溶媒等を挙げることができる。

【００３８】菌体からのＭＵ−１１８の抽出は次の通り
行う；菌体に水溶性有機溶媒を添加して攪拌し、その混
合物を遠心分離、珪藻土をろ過助剤とするろ過等に供し
て液体を回収し、該液体から添加した水溶性有機溶媒を
留去し、得られた水相を培養物の濾液と同様に非水溶性
有機溶媒を用いて抽出する。水溶性有機溶媒としては、
例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、ア
セトン等のケトン類、アセトニトリル、イソブチロニト
リル等のニトリル類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキ
サメチルホスホロトリアミド等のアミド類、これらに属
する２つ以上の溶媒の混合物などを挙げることができ
る。水溶性有機溶媒の添加割合は、その上限が９０乃至
９５容積％、下限が３０乃至５０容積％であり、好適な
範囲は５０乃至９０容積％である。

【００３９】このようにして得られるＭＵ−１１８抽出
分画を通常有機化合物の精製に使用される分画方法に供
することにより、ＭＵ−１１８を精製単離することがで
きる。そのような分画方法としては、例えば、セファデ
ックスＬＨ−２０（ファルマシア社製）、アンバーライ
トＸＡＤ−１１（ローム・アンド・ハース社製）、ダイ
ヤイオンＨＰ−２０（三菱化学（株）製）等の担体を用
いた分配カラムクロマトグラフィー、シリカゲル等の担
体を用いた順相カラムクロマトグラフィー、Ｃ１８等の
担体を用いた逆相カラムクロマトグラフィー、シリカゲ
ル、アルミナ、マグネシウム−シリカゲル系のフロリジ
ル等を用いた吸着カラムクロマトグラフィーなどを挙げ
ることができる。

【００４０】分画に使用される溶媒としては、各分画方
法に適したものであれば特に限定されないが、例えば、
ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂
肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、メチレンクロリド、クロロホルム、四
塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロ
ベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、蟻酸エチル、酢酸
エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等の
エステル類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、テロラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタ
ン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテ
ル類などを挙げることができる。

【００４１】各分画におけるＭＵ−１１８の挙動は、高
速液体クロマトグラフィー（ＨｉｇｈＰｅｒｆｏｒｍ
ａｎｃｅＬｉｑｕｉｄＣｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈ
ｙ：以下、「ＨＰＬＣ」という。）、薄層クロマトグラ
フィー（ＴｈｉｎＬａｙｅｒＣｈｒｏｍａｔｏｇｒ
ａｐｈｙ：以下、「ＴＬＣ」という。）、殺菌活性の測
定、除草活性の測定などにより確認することができる。

【００４２】ＭＵ−１１８のＨＰＬＣ分析は、例えば、
次のような条件で行うことができる：カラム；カプセルパックＣ１８ＵＧ１２０Å ５μｍ
（直径１ｃｍ×長さ２５ｃｍ：資生堂（株）製）、カラム温度：４０℃、移動相；アセトニトリル／１４ｍＭトリエチルアミン
・リン酸緩衝液（ｐＨ３．２）＝６／４、流速；３．０ｍｌ／分、検出波長；２２０ｎｍ、ＭＵ−１１８−１の保持時間；１３．２分、ＭＵ−１１８−２の保持時間；８．５分、ＭＵ−１１８−３の保持時間；１３．２分、ＭＵ−１１８−４の保持時間；８．５分。ＭＵ−１１８の殺菌活性は、通常抗菌活性を測定する方
法で測定することができる。植物病原菌に対する殺菌活
性は、病原微生物を感染させた植物体をＭＵ−１１８で
処理し、対照の無処理群と比較することにより、判定す
ることができる。

【００４３】ＭＵ−１１８の除草活性は、対象植物体又
は種子等をＭＵ−１１８で処理し、対照の無処理群と比
較することにより、判定することができる。

【００４４】ＭＵ−１１８は、農薬の施用において慣用
される補助剤と混合して使用することができる。そのよ
うな補助剤としては、例えば、乳剤原液、噴霧可能なペ
ースト、噴霧可能な溶液、希釈可能な溶液などを挙げる
ことができる。

【００４５】ＭＵ−１１８は、農薬製剤として慣用され
るような製剤として施用することができる。そのような
製剤としては、例えば、農薬希釈乳剤、水和剤、水溶
剤、粉剤、粒剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、
薫煙剤、薫蒸剤、ポリマー物質によるカプセル剤などを
挙げることができる。

【００４６】これらの製剤は添加剤及び担体を含有して
もよい。

【００４７】固形剤に含有させる添加剤及び担体として
は、例えば、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、
燐灰土、石膏、タルク、ベントナイト、クレイ等の鉱物
性粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機及び無機
化合物などを挙げることができる。

【００４８】液状剤に含有させる添加剤及び担体として
は、例えば、植物油、鉱物油、ケロシン、キシレン、ト
ルエン等の芳香族炭化水素、ホルムアミド、ジメチルホ
ルムアミド等のアミド類、メチルイソブチルケトン、ア
セトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド、トリクロ
ルエチレン、水などを挙げることができる。液状剤を均
一且つ安定にすることなどの目的で、界面活性剤を添加
してもよい。

【００４９】農薬製剤におけるＭＵ−１１８の含有量
は、剤型等に依存するが、その上限は１０乃至１００重
量％、下限は０．０１乃至０．１重量％であり、好適な
範囲は０．１乃至１０重量％である。

【００５０】ＭＵ−１１８を含有する水和剤、乳剤、フ
ロアブル剤、ドライフロアブル剤等は溶剤で希釈し、溶
液、懸濁液又は乳化剤として施用することができ、粉
剤、粒剤等はそのまま施用することができる。希釈に用
いる溶剤としては、水等が挙げられる。希釈倍率は、上
限が０．０５で乃至０．５重量％、下限が０．００１乃
至０．０１重量％であり、好適な範囲は０．０１乃至
０．０５重量％である。

【００５１】農薬製剤におけるＭＵ−１１８の施用量
は、施用対象、剤型、製剤中のＭＵ−１１８の含有量等
に依存するが、その上限は１０アール当たり５００乃至
５０００ｇ、下限は１０アール当たり１０乃至１００ｇ
であり、好適な範囲は１０アール当たり１００乃至５０
０ｇである。但し、他の農薬と混合して施用したときに
共力効果等が認められる場合に限り、１０アール当たり
１０ｇ未満を施用することができる。

【００５２】

【実施例】次に、実施例、試験例及び製造例を挙げて本
発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。実施例１．ＭＵ−１１８生産菌の培養クリトシーベ・エスピーＳＡＮＫ１５５９８株（Ｆ
ＥＲＭＢＰ−７０９４）を下記培地組成−１で示され
る培地８０ｍｌを含む５００ｍｌ容三角フラスコに入
れ、１２１℃にて２０分間加熱滅菌し、２３℃まで冷却
した後、ＳＡＮＫ１５５９８株のスラントより１０ｍｍ
角の菌糸塊をとり、ホモジナイズした菌液を接種した。
２１０ｒｐｍで攪拌しつつ、２３℃にて１６８時間培養
し、種培養液とした。培地組成−１グルコース４ｇマルトエキス（Ｄｉｆｃｏ社製）１０ｇイーストエキス（Ｄｉｆｃｏ社製）４ｇ寒天末３ｇＣＢ−４４２０．１ｇ水道水１ＬｐＨ無調整下記培地組成−２に示した培地を５００ｍｌ
容三角フラスコ１２５本に８０ｍｌずつ入れ、１２１℃
にて２０分間加熱滅菌し、２３℃まで冷却した後、上述
の種培養液各５ｍｌを接種した。２１０ｒｐｍで攪拌し
つつ、２３℃にて３３６時間培養した。培地組成−２マルトース２０ｇグルコース１０ｇポリペプトン２ｇイーストエキス（Ｄｉｆｃｏ社製）０．８ｇリン酸ニ水素カリウム０．５ｇ硫化マグネシウム七水和物１ｇ塩化鉄六水和物０．０１ｇ硫化亜鉛七水和物０．００２ｇ塩化カルシウム０．０５５ｇＣＢ−４４２０．１ｇ水道水１ＬｐＨ無調整実施例２．活性成分の単離実施例１で得られたＭＵ−１１８生産菌の培養物１０Ｌ
に、等容のメタノール、次いで４Ｌのアセトンを加えて
十分攪拌した後、珪藻土上でろ過した。ろ液を減圧下で
濃縮した後、水を加えて８Ｌとし、等容の酢酸エチルで
３回抽出した。各々の上層（有機相）を回収し、減圧下
で溶媒を留去し、１．８３ｇの油状物を得た。この油状
物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに供した。
すなわち、ヘキサン：酢酸エチル＝４：１で平衡化した
シリカゲルカラム（カラム容積１００ｍｌ）に、同じ混
合溶媒に溶解させた上述の油状物１．８３ｇを添加し、
吸着させ、同じ混合溶媒で溶出させた。ＭＵ−１１８−
３を含む溶出容積２４０ｍｌ乃至３８０ｍｌの画分、Ｍ
Ｕ−１１８−１を含む溶出容積４６０ｍｌ乃至６２０ｍ
ｌの画分、ＭＵ−１１８−４を含む溶出容積６４０ｍｌ
乃至７８０ｍｌの画分、及びＭＵ−１１８−２を含む溶
出容積８００ｍｌ乃至９００ｍｌの画分を各々回収し、
減圧下で溶媒を留去した。その結果、ＭＵ−１１８−１
の粗精製品２１９．３ｍｇ、ＭＵ−１１８−２の粗精製
品１０８．３ｍｇ、ＭＵ−１１８−３の粗精製品７２．
２ｍｇ、及びＭＵ−１１８−４の粗精製品２０．２ｍｇ
が得られた。

【００５３】ＭＵ−１１８−１の粗精製品を、逆相カラ
ムを用いたＨＰＬＣに供した。すなわち、アセトニトリ
ル：トリエチルアミン−リン酸緩衝液（ｐＨ３．２）＝
４：１で平衡化したセンシューパックペガシルＯＤ
Ｓ（直径２ｃｍ×長さ２５ｃｍ：センシュー科学社製）
に、同じ混合溶媒５００μｌに溶解させたＭＵ−１１８
−１の粗精製品２１９．３ｍｇを添加し、ＵＶ吸収２２
０ｎｍでモニターしながら同じ混合溶媒を流速７ｍｌ／
分で展開し、溶出時間１３．０分乃至１４．０分の画分
を分取した。分取した画分を減圧下で濃縮し、同じ条件
の逆相ＨＰＬＣに再度供することにより、ＭＵ−１１８
−１の精製品９９．４ｍｇが得られた。

【００５４】ＭＵ−１１８−２の粗精製品を、逆相カラ
ムを用いたＨＰＬＣに供した。すなわち、アセトニトリ
ル：トリエチルアミン−リン酸緩衝液（ｐＨ３．２）＝
４：１で平衡化したセンシューパックペガシルＯＤ
Ｓ（直径２ｃｍ×長さ２５ｃｍ：センシュー科学社製）
に、同じ混合溶媒５００μｌに溶解させたＭＵ−１１８
−２の粗精製品１０８．３ｍｇを添加し、ＵＶ吸収２２
０ｎｍでモニターしながら同じ混合溶媒を流速７ｍｌ／
分で展開し、溶出時間９．２乃至１０．６分の画分を分
取した。分取した画分を減圧下で濃縮し、同じ条件の逆
相ＨＰＬＣに再度供することにより、ＭＵ−１１８−２
の精製品８３．９ｍｇが得られた。

【００５５】ＭＵ−１１８−３の粗精製品を、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに供した。すなわち、ヘキ
サン：酢酸エチル＝３：１で平衡化したシリカゲルカラ
ム（カラム容積１５ｍｌ）に、同じ混合溶媒１ｍｌに溶
解させたＭＵ−１１８−３の粗精製品７２．２ｍｇを添
加し、吸着させ、同じ混合溶媒で溶出させた。ＭＵ−１
１８−３を含む溶出容積２５ｍｌ乃至１００ｍｌの画分
を回収し、減圧下で溶媒を留去し、ＭＵ−１１８−１の
精製品２４．３ｍｇを得た。

【００５６】ＭＵ−１１８−４の粗精製品を、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに供した。すなわち、ヘキ
サン：酢酸エチル＝２：１で平衡化したシリカゲルカラ
ム（カラム容積３．２ｍｌ）に、同じ混合溶媒０．２ｍ
ｌに溶解させたＭＵ−１１８−４の粗精製品２０．２ｍ
ｇを添加し、吸着させ、同じ混合溶媒で溶出させた。Ｍ
Ｕ−１１８−４を含む溶出容積２５ｍｌ乃至６０ｍｌの
画分を回収し、減圧下で溶媒を留去し、ＭＵ−１１８−
４の精製品５．６ｍｇを得た。試験例１．タイヌビエ種子の発芽阻害作用直径１．８ｃｍ×長さ１３ｃｍの試験管の底に、海砂２
ｇを敷き、種々の濃度のＭＵ−１１８−１、種々の濃度
のＭＵ−１１８−２、又は蒸留水を、３ｍｌずつ注い
だ。

【００５７】タイヌビエ種子２０粒を播種し、２８℃に
て７日間放置し、発芽の有無によりその抑制濃度を測定
した。

【００５８】その結果、ＭＵ−１１８−１の最少発芽阻
止濃度は５０μｇ／ｍｌ、ＭＵ−１１８−２の最少発芽
阻止濃度は１００μｇ／ｍｌであった。試験例２．水田除草試験ＭＵ−１１８−１又はＭＵ−１１８−２を蒸留水に溶解
させ、種々の濃度に希釈した被検液を調製した。水田土
壌を入れた容器を潅水し、水田雑草であるタイヌビエの
種子又はホタルイの種子を播種し、１日後に被検液を化
合物５００ｇ／１０アールとなるよう処理した。該処理
から３週間後、以下に示す判定基準に基いて除草活性を
測定した（表１参照）。判定基準生育抑制の程度が無処理区の３０％未満の場合；判定０生育抑制の程度が無処理区の３０％乃至７０％の場合；判定１生育抑制の程度が無処理区の７０％を超える場合；判定２表１． ――――――――――――――――――――――――――――――――― 水田雑草ＭＵ−１１８−１ＭＵ−１１８−２ ――――――――――――――――――――――――――――――――― タイヌビエ判定２判定１ホタルイ判定１判定１ ――――――――――――――――――――――――――――――――― 表１に示す通り、ＭＵ−１１８−１及びＭＵ−１１８−
２は、水田雑草に対して優れた生育抑制作用を示した。試験例３．殺菌活性試験ＭＵ−１１８−１又はＭＵ−１１８−２を蒸留水に溶解
させ、種々の濃度に希釈した被検液を調製し、イネいも
ち病菌に感染したイネに対して化合物５００ｇ／１０ア
ールの茎葉散布処理を、ブドウベト病菌に感染したブド
ウに対して化合物５００ｇ／１０アールの茎葉散布処理
を、キュウリピシウム性苗立枯病菌に感染したキュウリ
に対して化合物５００ｇ／１０アールの土壌潅注処理
を、それぞれ行った。該処理から１週間後、以下に示す
判定基準に基いて殺菌活性を対照薬剤と比較した（表２
参照）。対照薬剤は、イネいもち病菌の場合は３００ｇ
／１０アールのラブサイド、ブドウベト病菌の場合は３
００ｇ／１０アールのリドミル、キュウリピシウム性苗
立枯病菌の場合は２５０ｇ／１０アールのバンソイルで
ある。判定基準効力が認められない場合；判定０効力は認められるが対照薬剤より効力が劣る場合；判定１対照薬剤と同等以上の効力が認められた場合；判定２表２． ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 病原菌ＭＵ−１１８−１ＭＵ−１１８−２ ―――――――――――――――――――――――――――――――――― イネいもち病菌判定２判定２ブドウベト病菌判定２判定０キュウリピシウム性苗立枯病菌判定１判定２ ―――――――――――――――――――――――――――――――――― 表２に示す通り、ＭＵ−１１８−１及びＭＵ−１１８−
２は、植物病原菌に対して優れた殺菌効果を示した。製剤例１．ＭＵ−１１８−１５部にホワイトカーボン１５部、カ
オリン２５部、クレー２７．５部、珪藻土２０部を混合
し、さらにラウリル酸ナトリウムとリグニンスルホン酸
ナトリウムの混合物７．５部を混合して微粉砕して水和
剤を得る。製剤例２．ＭＵ−１１８−１４部をベントナイト微粉末の３３
部、タルク６１部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部
と混合した後、水を加え均等になるまで混練する。次に
射出製型機を通して造粒し、整粒機、乾燥機篩を通すこ
とにより、粒径０．８ｍｍの粒剤とする。

【００５９】

【発明の効果】本発明の新規化合物ＭＵ−１１８は、除
草活性及び殺菌活性を有し、農薬及び殺菌剤として有用
である。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考） (Ｃ１２Ｐ 17/18 (Ｃ１２Ｐ 17/18 ＣＣ１２Ｒ 1:645）Ｃ１２Ｒ 1:645） (72)発明者田中一新茨城県つくば市御幸が丘33 三共株式会社内Ｆターム(参考） 4B064 AE58 CA07 DA12 4B065 AA71X AC14 CA18 CA47 4H011 AA01 AB01 BB09 BB21 BC06 BC07 BC18 BC20 DA02 DA13 DA15 DC01 DC05 DC06 DC11 DD01 DD03

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（Ｉ）【化１】（式中、Ｒは水素原子又は水酸基を表す）で示される化
合物ＭＵ−１１８又はその塩。
【請求項２】下記性状を有する化合物ＭＵ−１１８−１
又はその塩：１）物質の性状；白色粉末、２）分子量；４１０（ＥＩ−ＭＡＳＳ法により決定）、３）分子式；Ｃ₂₀Ｈ₁₄Ｎ₂Ｏ_8、４）紫外線吸収スペクトル（エタノール中：λ ｍａｘ
ｎｍ（ε））；２０９（５５０００）、２３９（１９
７００）、３０１（６５００）、５）赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤中：ν ｍａｘ
ｃｍ^-1）；１７６０、１６９５、１６１５、１５９
１、１４６８、１３４９、１３００、１２４７、１１７
２、１１３４、１０７１、９４５、９２９、６）比旋光度；［α］_D ²⁶−９６（ｃ０．１５：エタ
ノール）、７）¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル；重クロロホルム中
で、テトラメチルシランを内部基準にして測定した時の
δ値は次の通りである：８．０３（２Ｈ，ｄｄ）、７．
６２（２Ｈ，ｄｄｄ）、７．２１（２Ｈ，ｄｄｄ）、
７．０３（２Ｈ，ｄｄ）、３．７９（６Ｈ，ｓ）、８）¹³Ｃ−核磁気共鳴スペクトル；重クロロホルム中
で、テトラメチルシランを内部基準にして測定した時の
δＣ値は次の通りである：１６０．９（２Ｃ，ｓ），１
５８．４（２Ｃ，ｓ），１５４．５（２Ｃ，ｓ），１３
６．５（２Ｃ，ｄ），１２９．６（２Ｃ，ｄ），１２
３．５（２Ｃ，ｄ），１１７．０（２Ｃ，ｄ），１１
４．０（２Ｃ，ｓ），９９．１（２Ｃ，ｓ），５５．４
（２Ｃ，ｑ）、９）高速液体クロマトグラフィーカラム；カプセルパックＣ１８ＵＧ１２０Å ５μｍ
（直径１ｃｍ×長さ２５ｃｍ：資生堂（株）製）、カラム温度；４０℃、移動相；アセトニトリル／１４ｍＭトリエチルアミン
・リン酸緩衝液（ｐＨ３．２）＝６／４（容積／容
積）、流速；３．０ｍｌ／分、検出波長；２２０ｎｍ、保持時間；１３．２分。
【請求項３】下記性状を有する化合物ＭＵ−１１８−２
又はその塩：１）物質の性状；黄白色粉末、２）分子量：４２６（ＥＩ−ＭＡＳＳ法により決定）、３）分子式：Ｃ₂₀Ｈ₁₄Ｎ₂Ｏ₉、４）紫外線吸収スペクトル（エタノール中：λ ｍａｘ
ｎｍ（ε））；２１０（３８９００）、２３７（１６
４００）、３０５（３９００）、３３５（３３００）、５）赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤中：ν ｍａｘ
ｃｍ^-1）；３４６７（ｂｒ．ＯＨ）、１７６８、１６
９７、１６１５、１５９３、１５０１、１４６９、１３
５２、１３０２、１２４４、１１７０、１１３６、１０
７２、９８３、９３７、６）比旋光度；［α］_D ²⁷−１００（ｃ０．１５：エ
タノール）、７）¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル；重クロロホルム中
で、テトラメチルシランを内部基準にして測定した時の
δ値は次の通りである；８．０２（１Ｈ，ｄｄ），７．
６１（１Ｈ，ｄｄｄ），７．４８（１Ｈ，ｄ），７．２
１（１Ｈ，ｄｄｄ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ），７．０
３（１Ｈ，ｄｄ），６．９２（１Ｈ，ｄ），３．７９
（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ）、８）¹³Ｃ−核磁気共鳴スペクトル；重クロロホルム中
で、テトラメチルシランを内部基準にして測定した時の
δＣ値は次の通りである：１６１．０（ｓ），１６０．
７（ｓ），１５８．７（ｓ），１５８．６（ｓ），１５
４．５（ｓ），１５１．８（ｓ），１４８．３（ｓ），
１３６．６（ｄ），１２９．６（ｄ），１２４．５
（ｄ），１２３．５（ｄ），１１８．２（ｄ），１１
７．０（ｄ），１１４．５（ｄ），１１４．２（ｓ），
１１３．９（ｓ），９９．１（２Ｃ，ｓ），５５．５
（２Ｃ，ｑ）：、９）高速液体クロマトグラフィーカラム；カプセルパックＣ１８ＵＧ１２０Å ５μｍ
（直径１ｃｍ×長さ２５ｃｍ：資生堂（株）製）、カラム温度；４０℃、移動相；アセトニトリル／１４ｍＭトリエチルアミン
・リン酸緩衝液（ｐＨ３．２）＝６／４（容積／容
積）、流速；３．０ｍｌ／分、検出波長；２２０ｎｍ、保持時間；８．５分。
【請求項４】下記性状を有する化合物ＭＵ−１１８−３
又はその塩：１）物質の性状；白色粉末、２）分子量；４１０（ＥＩ−ＭＡＳＳ法により決定）、３）分子式；Ｃ₂₀Ｈ₁₄Ｎ₂Ｏ₈、４）紫外線吸収スペクトル（エタノール中：λ ｍａｘ
ｎｍ（ε））；２０９（４３４００）、２３８（１５
６００）、３０１（４６００）５）赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤中：ν ｍａｘ
ｃｍ^-1）；１７６９、１６８６、１６１４、１５９
２、１４６７、１３５２、１３００、１２４５、１１７
２、１１３４、１０６９、９８１、９２９、６）比旋光度：［α］_D ²⁸０（ｃ０．０２：エタノー
ル）、７）¹Ｈ−磁気共鳴スペクトル；重クロロホルム中で、
テトラメチルシランを内部基準にして測定した時のδ値
は次の通りである：８．００（２Ｈ，ｄｄ），７．６１
（２Ｈ，ｄｄｄ），７．２０（２Ｈ，ｄｄｄ），７．０
３（２Ｈ，ｄｄ），３．７６（６Ｈ，ｓ）、８）¹³Ｃ−核磁気共鳴スペクトル；重クロロホルム中
で、テトラメチルシランを内部基準にして測定した時の
δＣ値は次の通りである：１６０．７（２Ｃ，ｓ），１
５８．８（２Ｃ，ｓ），１５４．５（２Ｃ，ｓ），１３
６．７（２Ｃ，ｄ），１２９．４（２Ｃ，ｄ），１２
３．５（２Ｃ，ｄ），１１７．１（２Ｃ，ｄ），１１
３．８（２Ｃ，ｓ），９９．０（２Ｃ，ｓ），５５．４
（２Ｃ，ｑ）、９）高速液体クロマトグラフィーカラム；カプセルパックＣ１８ＵＧ１２０Å ５μｍ
（直径１ｃｍ×長さ２５ｃｍ：資生堂（株）製）カラム温度：４０℃ 移動相；アセトニトリル／１４ｍＭトリエチルアミン
・リン酸緩衝液（ｐＨ３．２）＝６／４（容積／容積）流速；３．０ｍｌ／分、検出波長；２２０ｎｍ、保持時間；１３．２分。
【請求項５】下記性状を有する化合物ＭＵ−１１８−４
又はその塩：１）物質の性状；黄白色粉末、２）分子量；４２６（ＥＩ−ＭＡＳＳ法により決定）、３）分子式；Ｃ₂₀Ｈ₁₄Ｎ₂Ｏ₉、４）赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤中：ν ｍａｘ
ｃｍ^-1）；３４５８（ｂｒ．ＯＨ）、１７６７、１６
９６、１６１６、１５９２、１５０４、１４６６、１３
５４、１３０２、１２４５、１１７０、１１３５、１０
７２、９８３、９４０、５）比旋光度：［α］_D ²⁸０（ｃ０．０５：エタノー
ル）、６）¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル；重クロロホルム中
で、テトラメチルシランを内部基準にして測定した時の
δ値は次の通りである；８．０１（１Ｈ，ｄｄ），７．
６２（１Ｈ，ｄｄｄ），７．４２（１Ｈ，ｄ），７．２
１（１Ｈ，ｄｄｄ），７．１３（１Ｈ，ｄｄ），７．０
４（１Ｈ，ｄｄ），６．９４（１Ｈ，ｄ），３．７８
（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ）、７）高速液体クロマトグラフィーカラム；カプセルパックＣ１８ＵＧ１２０Å ５μｍ
（直径１ｃｍ×長さ２５ｃｍ：資生堂（株）製）、カラム温度：４０℃、移動相；アセトニトリル／１４ｍＭトリエチルアミン
・リン酸緩衝液（ｐＨ３．２）＝６／４、流速；３．０ｍｌ／分、検出波長；２２０ｎｍ、保持時間；８．５分。
【請求項６】クリトシーベ（Ｃｌｉｔｏｃｙｂｅ）属に
属する請求項１乃至５のいずれか一つに記載の化合物の
生産菌を培養し、該培養物から請求項１乃至５のいずれ
か一つに記載の化合物を採取することを特徴とする請求
項１乃至５のいずれか一つに記載の化合物の製造法。
【請求項７】クリトシーベ属に属する請求項１乃至５の
いずれか一つに記載の化合物の生産菌が、クリトシーベ
・エスピー（Ｃｌｉｔｏｃｙｂｅｓｐ．）ＳＡＮＫ
１５５９８株（ＦＥＲＭＢＰ−７０９８）である、
請求項６記載の製造法。
【請求項８】請求項１乃至５のいずれか一つに記載の化
合物を含むことからなる農薬。
【請求項９】請求項１乃至５のいずれか一つに記載の化
合物を含むことからなる除草剤。
【請求項１０】請求項１乃至５のいずれか一つに記載の
化合物を含むことからなる殺菌剤。