JP3107326B2 - 生理活性物質ｎｋ−０４０００ｐ、ｎｋ−０４０００ｑ、その製造法及びそれを有効成分として含有する除草剤 - Google Patents
生理活性物質ｎｋ−０４０００ｐ、ｎｋ−０４０００ｑ、その製造法及びそれを有効成分として含有する除草剤Info
- Publication number
- JP3107326B2 JP3107326B2 JP04118528A JP11852892A JP3107326B2 JP 3107326 B2 JP3107326 B2 JP 3107326B2 JP 04118528 A JP04118528 A JP 04118528A JP 11852892 A JP11852892 A JP 11852892A JP 3107326 B2 JP3107326 B2 JP 3107326B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- physiologically active
- same
- formula
- represented
- active substance
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規抗生物質ＮＫ−０４
０００Ｐ、ＮＫ−０４０００Ｑ、その製造法およびそれ
を有効成分とする除草剤に関する。
０００Ｐ、ＮＫ−０４０００Ｑ、その製造法およびそれ
を有効成分とする除草剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】本発明の化合物に構造が関連している物
質には、特開平２−７２１６７に記載されている抗腫瘍
性物質ＢＵ−３８６２Ｔがある（該化合物はまたはＥＰ
ＯＮＥＭＹＣＩＮとしてＴhe Ｊournal of Ａntibioti
cs ４３（１）８−１８、１９９０にも発表されてい
る。）が本発明物質はこれとは異なる。また本発明の化
合物に構造が関連している除草性物質は知られていな
い。
質には、特開平２−７２１６７に記載されている抗腫瘍
性物質ＢＵ−３８６２Ｔがある（該化合物はまたはＥＰ
ＯＮＥＭＹＣＩＮとしてＴhe Ｊournal of Ａntibioti
cs ４３（１）８−１８、１９９０にも発表されてい
る。）が本発明物質はこれとは異なる。また本発明の化
合物に構造が関連している除草性物質は知られていな
い。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従来主に使用されてい
る合成除草剤に変わって、微生物の代謝産物として得ら
れる新規な除草剤が農業用および非農耕地用共に求めら
れている。
る合成除草剤に変わって、微生物の代謝産物として得ら
れる新規な除草剤が農業用および非農耕地用共に求めら
れている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは微生物の代
謝産物についてその除草活性を検索するスクリーニング
を実施した結果、ストレプトミセス属に属する一菌株が
新規生理活性物質ＮＫ−０４０００ＰおよびＮＫ−０４
０００Ｑを産生することおよび該抗生物質が優れた除草
活性を有することを見出した。すなわち本発明は、 １． 式
謝産物についてその除草活性を検索するスクリーニング
を実施した結果、ストレプトミセス属に属する一菌株が
新規生理活性物質ＮＫ−０４０００ＰおよびＮＫ−０４
０００Ｑを産生することおよび該抗生物質が優れた除草
活性を有することを見出した。すなわち本発明は、 １． 式
【０００５】
【化４】
【０００６】（式中Ｒ1 は−ＣＨ2 Ｃ（＝ＣＨ2)ＣＨ3
または−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3)2 を示し、Ｒ2 は−（ＣＨ
2)5 ＣＨ（ＣＨ3)2 を表す）で表される生理活性物質 ２． 式
または−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3)2 を示し、Ｒ2 は−（ＣＨ
2)5 ＣＨ（ＣＨ3)2 を表す）で表される生理活性物質 ２． 式
【０００７】
【化５】
【０００８】で示される生理活性物質ＮＫ−０４０００
Ｐ ３． 式
Ｐ ３． 式
【０００９】
【化６】
【００１０】で示される生理活性物質ＮＫ−０４０００
Ｑ ４． ストレプトミセス属に属しＮＫ−０４０００Ｐお
よび／又はＮＫ−０４０００Ｑの生産能を有する菌株を
適当な培地で好気的に培養し、その培養物より式（２）
および（３）で表される生理活性物質ＮＫ−０４０００
Ｐおよび／又はＮＫ−０４０００Ｑを得ることを特徴と
する、ＮＫ−０４０００ＰおよびＮＫ−０４０００Ｑの
製造法。
Ｑ ４． ストレプトミセス属に属しＮＫ−０４０００Ｐお
よび／又はＮＫ−０４０００Ｑの生産能を有する菌株を
適当な培地で好気的に培養し、その培養物より式（２）
および（３）で表される生理活性物質ＮＫ−０４０００
Ｐおよび／又はＮＫ−０４０００Ｑを得ることを特徴と
する、ＮＫ−０４０００ＰおよびＮＫ−０４０００Ｑの
製造法。
【００１１】５． 生理活性物質ＮＫ−０４０００Ｐお
よびＮＫ−０４０００Ｑの生産菌株がストレプトミセス
エスピーＮＫ４０００（微工研菌寄第１２７４９号）ま
たはその変異株または突然変異株である４に記載の方法 ６． 式（２）で表わされる生理活性物質ＮＫ−０４０
００Ｐを還元することを特徴とする式（３）で表わされ
る生理活性物質ＮＫ−０４０００Ｑの製造法
よびＮＫ−０４０００Ｑの生産菌株がストレプトミセス
エスピーＮＫ４０００（微工研菌寄第１２７４９号）ま
たはその変異株または突然変異株である４に記載の方法 ６． 式（２）で表わされる生理活性物質ＮＫ−０４０
００Ｐを還元することを特徴とする式（３）で表わされ
る生理活性物質ＮＫ−０４０００Ｑの製造法
【００１２】７． 式（１）で示される生理活性物質Ｎ
Ｋ−０４０００ＰおよびＮＫ−０４０００Ｑを単独また
は混合した有効成分として含有する除草剤に関する。
Ｋ−０４０００ＰおよびＮＫ−０４０００Ｑを単独また
は混合した有効成分として含有する除草剤に関する。
【００１３】上記新規生理活性物質ＮＫ−０４０００Ｐ
およびＮＫ−０４０００Ｑはストレプトミセス属に属す
るＮＫ−０４０００ＰおよびＮＫ−０４０００Ｑ生産菌
を培養し、生理活性物質ＮＫ−０４０００ＰおよびＮＫ
−０４０００Ｑを生成蓄積せしめ、この培養物より生理
活性物質ＮＫ−０４０００ＰおよびＮＫ−０４０００Ｑ
を採取することより得られる。生理活性物質ＮＫ−０４
０００ＰおよびＮＫ−０４０００Ｑの生産菌の代表的な
１例は次の菌学的および生理学的性質を有する。
およびＮＫ−０４０００Ｑはストレプトミセス属に属す
るＮＫ−０４０００ＰおよびＮＫ−０４０００Ｑ生産菌
を培養し、生理活性物質ＮＫ−０４０００ＰおよびＮＫ
−０４０００Ｑを生成蓄積せしめ、この培養物より生理
活性物質ＮＫ−０４０００ＰおよびＮＫ−０４０００Ｑ
を採取することより得られる。生理活性物質ＮＫ−０４
０００ＰおよびＮＫ−０４０００Ｑの生産菌の代表的な
１例は次の菌学的および生理学的性質を有する。
【００１４】１． 形態的性質 ２７℃で２週間後に観察した結果、気菌糸は単純分岐
し、その先端はらせん状である。胞子のう及び輪生糸の
形成は認められない。胞子表面は粗面あるいは平滑で、
胞子はシリンダー型で、大きさ０．７〜０．９×０．９
〜１．２μｍである。また２０個以上の連鎖をなして胞
子が形成される。 ２． 各種培地における生育 各種培地上、２７℃、２週間後の生育状態を下記表１に
示す。
し、その先端はらせん状である。胞子のう及び輪生糸の
形成は認められない。胞子表面は粗面あるいは平滑で、
胞子はシリンダー型で、大きさ０．７〜０．９×０．９
〜１．２μｍである。また２０個以上の連鎖をなして胞
子が形成される。 ２． 各種培地における生育 各種培地上、２７℃、２週間後の生育状態を下記表１に
示す。
【０００１５】
【表１】 培 地 生育 気 菌 糸 基生菌糸 可溶性色素 シュクロース・硝酸塩 適度 適度、明るい灰 無色〜 な し 寒天培地 〜明るい茶灰 淡黄色 グルコース・アスパラ 適度 豊富、明るい灰〜 ギン寒天培地 黒色 淡褐色 な し （ハイグロスコピック） グリセリン・アスパラ 適度 豊富、茶白〜黒 淡褐色 な し ギン寒天培地 （ハイグロスコピック） スターチ・無機塩寒天 適度 適度、明るい灰〜 淡褐色 な し 培地 明るい茶灰 チロシン寒天培地 適度 豊富、茶白〜黒 淡褐色 茶色味 （ハイグロスコピック） 栄養寒天培地 適度 適度、白色 無色〜 な し 淡黄色 培 地 生育 気 菌 糸 基生菌糸 可溶性色素 イースト・麦芽寒天培 良好 適度、茶白〜黒 淡褐色 な し 地 （ハイグロスコピック） オートミール寒天培地 良好 豊富、茶白〜黒 無 色 な し （ハイグロスコピック） ペプトン・イースト鉄 適度 貧弱、白色 淡黄色 な し 寒天培地
【００１６】３． 生理学的性質 生育適度範囲：２０〜３７℃ 硝酸塩の還元：陽 性 ゼラチンの液化（グルコース・ペプトン・ゼラチン
培地上、２０℃）：陽 性 スターチの加水分解（スターチ・無機塩寒天培
地）：陽 性 脱脂牛乳の凝固：陰 性 脱脂牛乳のペプトン化：陽 性 メラニン様色素の生成：陰 性 ４． 炭素源の利用生（プリドハム・ゴドリーブ寒天培
地上） Ｌ−アラビノース ＋ Ｄ−キシロース ＋ Ｄ−グルコース ＋ Ｄ−フラクトース ＋ シュクロース ＋ イノシトール ＋ Ｌ−ラムノース ＋ ラフィノース ＋ Ｄ−マニトール ＋
培地上、２０℃）：陽 性 スターチの加水分解（スターチ・無機塩寒天培
地）：陽 性 脱脂牛乳の凝固：陰 性 脱脂牛乳のペプトン化：陽 性 メラニン様色素の生成：陰 性 ４． 炭素源の利用生（プリドハム・ゴドリーブ寒天培
地上） Ｌ−アラビノース ＋ Ｄ−キシロース ＋ Ｄ−グルコース ＋ Ｄ−フラクトース ＋ シュクロース ＋ イノシトール ＋ Ｌ−ラムノース ＋ ラフィノース ＋ Ｄ−マニトール ＋
【００１７】５． 細胞壁中のジアミノピメリン酸 ＬＬ−ジアミノピメリン酸である。以上を要約すると、
本菌株は細胞壁がＬＬ−ジアミノピメリン酸であり、イ
ンターナショナル・ストレプトミセス属・プロジェクト
（略称ＩＳＰ）の方法によれば、胞子形成菌糸の形態
は、セクションスパイラルズ（Ｓpirales)に属し、胞子
表面は粗面あるいは平滑で、成熟した菌糸の色は灰色系
統（Ｇray color series) で、メラニン様色素は生産し
ない。また培地中に色素はほとんど生産しない。基生菌
糸の色は淡褐色あるいは淡黄色を呈する。炭素源として
はＬ−アラビノース、Ｄ−グルコース、Ｄ−フラクトー
ス、シュクロース、イノシトール、Ｌ−ラムノース、ラ
フィノース、Ｄ−マンノース、Ｄ−マニトール、Ｄ−キ
シロースを利用する。
本菌株は細胞壁がＬＬ−ジアミノピメリン酸であり、イ
ンターナショナル・ストレプトミセス属・プロジェクト
（略称ＩＳＰ）の方法によれば、胞子形成菌糸の形態
は、セクションスパイラルズ（Ｓpirales)に属し、胞子
表面は粗面あるいは平滑で、成熟した菌糸の色は灰色系
統（Ｇray color series) で、メラニン様色素は生産し
ない。また培地中に色素はほとんど生産しない。基生菌
糸の色は淡褐色あるいは淡黄色を呈する。炭素源として
はＬ−アラビノース、Ｄ−グルコース、Ｄ−フラクトー
ス、シュクロース、イノシトール、Ｌ−ラムノース、ラ
フィノース、Ｄ−マンノース、Ｄ−マニトール、Ｄ−キ
シロースを利用する。
【００１８】以上の性質をもとにアール・イー・ブッフ
ァナン・アンド・エヌ・イー・ギボンズ編、バージーズ
・マニュアル・オブ・デタミネーティブ・バクテリオロ
ジー（Ｂergey's Ｍanual of Ｄeterminative Ｂacte
riology)第８版、１９７４年に従って検索を行った結
果、上記ＮＫ０４０００株はストレプトミセス属に属す
ることが判明したので、本菌をストレプトミセスエスピ
ー（Ｓtreptomyces sp.)ＮＫ０４０００と命名した。該
菌株は、工業技術院微生物工業技術研究所に、微工研菌
寄第１２７４９号として寄託されている。
ァナン・アンド・エヌ・イー・ギボンズ編、バージーズ
・マニュアル・オブ・デタミネーティブ・バクテリオロ
ジー（Ｂergey's Ｍanual of Ｄeterminative Ｂacte
riology)第８版、１９７４年に従って検索を行った結
果、上記ＮＫ０４０００株はストレプトミセス属に属す
ることが判明したので、本菌をストレプトミセスエスピ
ー（Ｓtreptomyces sp.)ＮＫ０４０００と命名した。該
菌株は、工業技術院微生物工業技術研究所に、微工研菌
寄第１２７４９号として寄託されている。
【００１９】本発明の生理活性物質は、上記ＮＫ０４０
００株を利用して有利に製造できる。また、一般に放線
菌は自然にまたは人工的にその性状が変異しやすいもの
であり、本発明生理活性物質はＮＫ０４０００株の変異
株を利用しても製造することができ、さらに上記に限ら
ずストレプトミセス属に属する公知の各種菌を利用する
ことによっても製造することができる。
００株を利用して有利に製造できる。また、一般に放線
菌は自然にまたは人工的にその性状が変異しやすいもの
であり、本発明生理活性物質はＮＫ０４０００株の変異
株を利用しても製造することができ、さらに上記に限ら
ずストレプトミセス属に属する公知の各種菌を利用する
ことによっても製造することができる。
【００２０】本発明によりＮＫ−０４０００Ｐ及びＮＫ
−０４００Ｑを製造するには、先ず前記菌株を放線菌が
利用し得る栄養物を含有する培地で好気的に培養する。
栄養源としては、従来から放線菌の培養に利用されてい
る公知のものが使用でき、例えば、炭素源としてはグル
コース、フラクトース、グリセリン、シュクロース、デ
キストリン、ガラクトース、有機酸など単独かまたは組
み合せて用いることができる。無機および有機窒素源と
しては塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム、尿素、硝
酸アンモニウム、硝酸ナトリウム、ペプトン、肉エキ
ス、酵母エキス、乾燥酵母、コーン・スチープ・リカ
ー、大豆粉、綿実油カス、カザミノ酸、パクトソイト
ン、ソリュブル、ベジタブル、プロテイン、オートミー
ルなどを単独または組み合せて用いることができる。そ
の他必要に応じて食塩、炭酸カルシウム、硫酸マグネシ
ウム、硫酸銅、硫酸鉄、硫酸亜鉛、塩化マンガン、燐酸
塩などの無機塩類を加えることができるほか有機物、た
とえばアミノ酸類、ビタミン類、核酸類や無機物を適当
に添加することができる。培養法としては液体培養法、
特に深部攪拌培養法が最も適している。培養温度は２０
〜４５℃、ｐＨは微酸性ないし微アルカリ性で培養を行
うことが望ましい。液体培養では通常１〜５日間培養を
行うとＮＫ−０４０００ＰおよびＮＫ−０４０００Ｑ物
質が培養液中に生成蓄積される。培養液中の生成量が最
大に達したときに培養を停止し、菌体をろ別して得られ
る培養液中より目的物を精製単離する。
−０４００Ｑを製造するには、先ず前記菌株を放線菌が
利用し得る栄養物を含有する培地で好気的に培養する。
栄養源としては、従来から放線菌の培養に利用されてい
る公知のものが使用でき、例えば、炭素源としてはグル
コース、フラクトース、グリセリン、シュクロース、デ
キストリン、ガラクトース、有機酸など単独かまたは組
み合せて用いることができる。無機および有機窒素源と
しては塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム、尿素、硝
酸アンモニウム、硝酸ナトリウム、ペプトン、肉エキ
ス、酵母エキス、乾燥酵母、コーン・スチープ・リカ
ー、大豆粉、綿実油カス、カザミノ酸、パクトソイト
ン、ソリュブル、ベジタブル、プロテイン、オートミー
ルなどを単独または組み合せて用いることができる。そ
の他必要に応じて食塩、炭酸カルシウム、硫酸マグネシ
ウム、硫酸銅、硫酸鉄、硫酸亜鉛、塩化マンガン、燐酸
塩などの無機塩類を加えることができるほか有機物、た
とえばアミノ酸類、ビタミン類、核酸類や無機物を適当
に添加することができる。培養法としては液体培養法、
特に深部攪拌培養法が最も適している。培養温度は２０
〜４５℃、ｐＨは微酸性ないし微アルカリ性で培養を行
うことが望ましい。液体培養では通常１〜５日間培養を
行うとＮＫ−０４０００ＰおよびＮＫ−０４０００Ｑ物
質が培養液中に生成蓄積される。培養液中の生成量が最
大に達したときに培養を停止し、菌体をろ別して得られ
る培養液中より目的物を精製単離する。
【００２１】培養物からのＮＫ−０４０００ＰおよびＮ
Ｋ−０４０００Ｑの精製単離には一般に微生物代謝産物
をその培養液から単離するために用いられる分離精製の
方法が用いられる。例えば、培養物を遠心分離法または
濾過法により濾液（上清）と沈殿に分離する。濾液は多
孔性高分子樹脂に吸着させ、樹脂を水洗した後アセトン
で溶出し、沈殿はアセトンまたはメタノールのような水
溶性の溶媒で抽出し、得られた溶液をそのまま、あるい
は濃縮した後水と混ざりにくい一般有機溶媒に転溶し、
減圧にて濃縮することによりＮＫ−０４０００Ｐおよび
ＮＫ−０４０００Ｑを含む油状物質を得る。粗物質はさ
らに脂溶性の物質の精製に通常用いられる公知の方法、
すなわち、溶媒分配、シリカゲルをもちいるクロマトグ
ラフィー、ゲル濾過法、高速液体クロマトグラフィーな
どを適宜組合わせることにより精製する。精製に好適な
例としては、上記粗物質をヘキサンとアセトニトリルで
分配して、アセトニトリル層を濃縮し、濃縮残渣をシリ
カゲルクロマトグラフィーに溶出液としてヘキサン−ア
セトンを用いてかける。得られた活性分画を濃縮し、必
要に応じてもう一度シリカゲルクロマトグラフィーにか
け、得られた活性分画を濃縮し、セファデックスＬＨ−
２０分子ふるいカラムを通し、得られた活性分画を濃縮
し、ＯＤＳ系カラムを用いた逆相系高速液体クロマトグ
ラフィーを用いて分取することによりＮＫ−０４０００
ＰおよびＮＫ−０４０００Ｑを単独および／または混合
物として得ることができる。
Ｋ−０４０００Ｑの精製単離には一般に微生物代謝産物
をその培養液から単離するために用いられる分離精製の
方法が用いられる。例えば、培養物を遠心分離法または
濾過法により濾液（上清）と沈殿に分離する。濾液は多
孔性高分子樹脂に吸着させ、樹脂を水洗した後アセトン
で溶出し、沈殿はアセトンまたはメタノールのような水
溶性の溶媒で抽出し、得られた溶液をそのまま、あるい
は濃縮した後水と混ざりにくい一般有機溶媒に転溶し、
減圧にて濃縮することによりＮＫ−０４０００Ｐおよび
ＮＫ−０４０００Ｑを含む油状物質を得る。粗物質はさ
らに脂溶性の物質の精製に通常用いられる公知の方法、
すなわち、溶媒分配、シリカゲルをもちいるクロマトグ
ラフィー、ゲル濾過法、高速液体クロマトグラフィーな
どを適宜組合わせることにより精製する。精製に好適な
例としては、上記粗物質をヘキサンとアセトニトリルで
分配して、アセトニトリル層を濃縮し、濃縮残渣をシリ
カゲルクロマトグラフィーに溶出液としてヘキサン−ア
セトンを用いてかける。得られた活性分画を濃縮し、必
要に応じてもう一度シリカゲルクロマトグラフィーにか
け、得られた活性分画を濃縮し、セファデックスＬＨ−
２０分子ふるいカラムを通し、得られた活性分画を濃縮
し、ＯＤＳ系カラムを用いた逆相系高速液体クロマトグ
ラフィーを用いて分取することによりＮＫ−０４０００
ＰおよびＮＫ−０４０００Ｑを単独および／または混合
物として得ることができる。
【００２２】ＮＫ−０４０００ＱはまたＮＫ−０４００
０Ｐを還元することでも得ることができる。例えば、水
素気流下適当な触媒、例えば５〜２０％Ｐｄ−Ｃを用い
て、室温、常圧下場合によっては加温、加圧することに
より、ＮＫ−０４０００Ｐを接触水素化することで、Ｎ
Ｋ−０４０００Ｑを得ることができる。
０Ｐを還元することでも得ることができる。例えば、水
素気流下適当な触媒、例えば５〜２０％Ｐｄ−Ｃを用い
て、室温、常圧下場合によっては加温、加圧することに
より、ＮＫ−０４０００Ｐを接触水素化することで、Ｎ
Ｋ−０４０００Ｑを得ることができる。
【００２３】以上のようにして得られたＮＫ−０４００
０ＰおよびＮＫ−０４０００Ｑの理化学的な性状を次に
示す。
０ＰおよびＮＫ−０４０００Ｑの理化学的な性状を次に
示す。
【００２４】ＮＫ−０４０００Ｐ： （１） 外観 無色粘着性の油状 （２） 比施光度 ［α］D 24＋２６±３°（ｃ０．１ ＭｅＯＨ） （３） 高分解能マススペクトル（ＦＡＢＭＳ法） ＭＨ+ 実測値 ４１３．２６６６ 計算値 ４１３．２６５２（Ｃ21Ｈ37Ｎ2 Ｏ6 として） （４） 分子式 Ｃ21Ｈ36Ｎ2 Ｏ6 （５） 紫外部吸収スペクトル（メタノール中） ２０２±３ｎｍ （６） 赤外部吸収スペクトル（ＫＣｌ）（図１） 主な吸収波数を示す (cm-1) ３３０１、２９２８、１７２２、１６４４、１５３６、
１４６２、１３８２、１２４９、１０５０、８９９
１４６２、１３８２、１２４９、１０５０、８９９
【００２５】（７） 13Ｃ−核磁気共鳴スペクトル（１
００ＭＨｚ) 重クロロホルム中（図３） （８） １Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ) 重クロロホルム中（図５） （９） 溶解性 易溶：メタノール、アセトニトリル、アセトン、クロロ
ホルム、酢酸エチル、 難溶：水 （１０） 薄層クロマトグラフィー シリカゲル薄層（Ｋiesel Ｇel ６０Ｆ２５４ ０．５
mmメルク社)を使用し、ｎ−ヘキサン：アセトン（１：
１）を用いて展開するとＲｆ値は０．３付近である。 （１１） 呈色反応 バニリン−硫酸に加熱して陽性。
００ＭＨｚ) 重クロロホルム中（図３） （８） １Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ) 重クロロホルム中（図５） （９） 溶解性 易溶：メタノール、アセトニトリル、アセトン、クロロ
ホルム、酢酸エチル、 難溶：水 （１０） 薄層クロマトグラフィー シリカゲル薄層（Ｋiesel Ｇel ６０Ｆ２５４ ０．５
mmメルク社)を使用し、ｎ−ヘキサン：アセトン（１：
１）を用いて展開するとＲｆ値は０．３付近である。 （１１） 呈色反応 バニリン−硫酸に加熱して陽性。
【００２６】ＮＫ−０４０００Ｑ： （１） 外観 無色粘着性の油状 （２） 比施光度 ［α］D 24＋３４±３°（ｃ０．１ ＭｅＯＨ） （３） 高分解能マススペクトル（ＦＡＢＭＳ法） ＭＨ+ 実測値 ４１５．２７９３ 計算値 ４１５．２８０８（Ｃ21Ｈ39Ｎ2 Ｏ6 として） （４） 分子式 Ｃ21Ｈ38Ｎ2 Ｏ6 （５） 紫外部吸収スペクトル（メタノール中） ２０２±３ｎｍ （６） 赤外部吸収スペクトル（ＫＣｌ）（図２） 主な吸収波数を示す (cm-1) ３２９２、２９５６、１７１８、１６４５、１５４０、
１４６５、１３８６、１０４８、９１４
１４６５、１３８６、１０４８、９１４
【００２７】（７） 13Ｃ−核磁気共鳴スペクトル（１
００ＭＨｚ) 重クロロホルム中（図４） （８） １Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ) 重クロロホルム中（図６） （９） 溶解性 易溶：メタノール、アセトニトリル、アセトン、クロロ
ホルム、酢酸エチル、 難溶：水 （１０） 薄層クロマトグラフィー シリカゲル薄層（Ｋiesel Ｇel ６０Ｆ２５４ ０．５
mmメルク社)を使用し、ｎ−ヘキサン：アセトン（１：
１）を用いて展開するとＲｆ値は０．３付近である。 （１１） 呈色反応 バニリン−硫酸に加熱して陽性。
００ＭＨｚ) 重クロロホルム中（図４） （８） １Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ) 重クロロホルム中（図６） （９） 溶解性 易溶：メタノール、アセトニトリル、アセトン、クロロ
ホルム、酢酸エチル、 難溶：水 （１０） 薄層クロマトグラフィー シリカゲル薄層（Ｋiesel Ｇel ６０Ｆ２５４ ０．５
mmメルク社)を使用し、ｎ−ヘキサン：アセトン（１：
１）を用いて展開するとＲｆ値は０．３付近である。 （１１） 呈色反応 バニリン−硫酸に加熱して陽性。
【００２８】化学構造：本発明による新規生理活性物質
ＮＫ−０４０００ＰおよびＮＫ−０４０００Ｑは前記の
式（２）および式（３）で示される化学構造式を有す
る。これらの化学構造式は、次のように決定された。Ｎ
Ｋ−０４０００Ｐのプロトン核磁気共鳴スペクトルおよ
び炭素１３核磁気共鳴スペクトルおよび赤外吸収スペク
トルおよび紫外線吸収スペクトルによりＮＫ−０４００
０Ｐは既知物質の前記Ｅponemycin (the journal of an
tibiotics ４３（１）８−１８、１９９０）の構造類似
体であることが分かった。高分解能マススペクトルより
分子式はＣ21Ｈ36Ｎ2 Ｏ6 と決定された。この分子式は
Ｅponemycin よりメチレン基（ＣＨ２）が１個多く、そ
の位置は上記各種のスペクトルおよびＨ−Ｈ ＣＯＳＹ
２次元ＮＭＲスペクトルにより式（２）のように決定
された。ＮＫ−０４０００Ｑの構造は高分解能マススペ
クトルより分子式はＣ21Ｈ38Ｎ2 Ｏ6 と決定され、プロ
トン核磁気共鳴スペクトルおよび炭素１３核磁気共鳴ス
ペクトルおよび赤外吸収スペクトルおよび紫外線吸収ス
ペクトルによりＮＫ−０４０００Ｐの類似体であり、式
（２）のエンドメチレンが還元された形のジヒドロ体で
あることが分かり、式（３）の構造であると決定され
た。
ＮＫ−０４０００ＰおよびＮＫ−０４０００Ｑは前記の
式（２）および式（３）で示される化学構造式を有す
る。これらの化学構造式は、次のように決定された。Ｎ
Ｋ−０４０００Ｐのプロトン核磁気共鳴スペクトルおよ
び炭素１３核磁気共鳴スペクトルおよび赤外吸収スペク
トルおよび紫外線吸収スペクトルによりＮＫ−０４００
０Ｐは既知物質の前記Ｅponemycin (the journal of an
tibiotics ４３（１）８−１８、１９９０）の構造類似
体であることが分かった。高分解能マススペクトルより
分子式はＣ21Ｈ36Ｎ2 Ｏ6 と決定された。この分子式は
Ｅponemycin よりメチレン基（ＣＨ２）が１個多く、そ
の位置は上記各種のスペクトルおよびＨ−Ｈ ＣＯＳＹ
２次元ＮＭＲスペクトルにより式（２）のように決定
された。ＮＫ−０４０００Ｑの構造は高分解能マススペ
クトルより分子式はＣ21Ｈ38Ｎ2 Ｏ6 と決定され、プロ
トン核磁気共鳴スペクトルおよび炭素１３核磁気共鳴ス
ペクトルおよび赤外吸収スペクトルおよび紫外線吸収ス
ペクトルによりＮＫ−０４０００Ｐの類似体であり、式
（２）のエンドメチレンが還元された形のジヒドロ体で
あることが分かり、式（３）の構造であると決定され
た。
【００２９】本発明の生理活性物質ＮＫ−０４０００Ｐ
およびＮＫ−０４０００Ｑを農園芸用除草・植物生長調
節・殺菌剤として使用する場合、使用目的に応じてその
ままか又は効果を助長あるいは安定にするために農薬補
助剤を混用して、農薬製造分野において一般に行なわれ
ている方法により、粉剤、細粒剤、粒剤、水和剤、フロ
アブル剤、マイクロカプセル剤、油剤、エアゾール、加
熱燻蒸剤（蚊取線香、電気蚊取など）、フォッギングな
どの煙霧剤、非加熱燻蒸剤、毒餌などの任意の製剤形態
にして使用できる。これらの種々の製剤は実際の使用に
際しては直接そのまま使用するか、または水で所望の濃
度に希釈して使用することができる。また、これらの製
剤は、有効成分として、本発明生理活性物質ＮＫ−０４
０００ＰおよびＮＫ−０４０００Ｑを０．１〜９９．９
％、好ましくは０．２〜８０％含有するように、通常の
製剤方法に従って調整する。
およびＮＫ−０４０００Ｑを農園芸用除草・植物生長調
節・殺菌剤として使用する場合、使用目的に応じてその
ままか又は効果を助長あるいは安定にするために農薬補
助剤を混用して、農薬製造分野において一般に行なわれ
ている方法により、粉剤、細粒剤、粒剤、水和剤、フロ
アブル剤、マイクロカプセル剤、油剤、エアゾール、加
熱燻蒸剤（蚊取線香、電気蚊取など）、フォッギングな
どの煙霧剤、非加熱燻蒸剤、毒餌などの任意の製剤形態
にして使用できる。これらの種々の製剤は実際の使用に
際しては直接そのまま使用するか、または水で所望の濃
度に希釈して使用することができる。また、これらの製
剤は、有効成分として、本発明生理活性物質ＮＫ−０４
０００ＰおよびＮＫ−０４０００Ｑを０．１〜９９．９
％、好ましくは０．２〜８０％含有するように、通常の
製剤方法に従って調整する。
【００３０】上記の農薬補助剤としては担体（希釈剤）
およびその他の補助剤たとえば展着剤、乳化剤、湿展
剤、分散剤、固着剤、崩壊剤等をあげることができる。
担体のうち液体担体としては、トルエン、キシレンなど
の芳香族炭化水素、メタノール、ブタノール、グリコー
ルなどのアルコール類、アセトン等のケトン類、ジメチ
ルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等
のスルホキシド類、メチルナフタレン、シクロヘキサ
ン、動植物油、脂肪酸、脂肪酸エステルなど、また灯
油、軽油等の石油分留物などがあげられる。
およびその他の補助剤たとえば展着剤、乳化剤、湿展
剤、分散剤、固着剤、崩壊剤等をあげることができる。
担体のうち液体担体としては、トルエン、キシレンなど
の芳香族炭化水素、メタノール、ブタノール、グリコー
ルなどのアルコール類、アセトン等のケトン類、ジメチ
ルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等
のスルホキシド類、メチルナフタレン、シクロヘキサ
ン、動植物油、脂肪酸、脂肪酸エステルなど、また灯
油、軽油等の石油分留物などがあげられる。
【００３１】固体担体としてはクレー、カオリン、タル
ク、珪藻土、シリカ、炭酸カルシウム、モンモリロナイ
ト、ベントナイト、長石、石英、アルミナ、鋸屑などが
あげられる。また乳化剤または分散剤としては通常界面
活性剤が使用され、たとえば高級アルコール硫酸ナトリ
ウム、ステアリルトリルメチルアンモニウムクロライ
ド、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ウ
ラリルベタインなどの陰イオン系界面活性剤、陽イオン
系界面活性剤、非イオン系界面活性剤、両性イオン系界
面活性剤があげられる。
ク、珪藻土、シリカ、炭酸カルシウム、モンモリロナイ
ト、ベントナイト、長石、石英、アルミナ、鋸屑などが
あげられる。また乳化剤または分散剤としては通常界面
活性剤が使用され、たとえば高級アルコール硫酸ナトリ
ウム、ステアリルトリルメチルアンモニウムクロライ
ド、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ウ
ラリルベタインなどの陰イオン系界面活性剤、陽イオン
系界面活性剤、非イオン系界面活性剤、両性イオン系界
面活性剤があげられる。
【００３２】又、展着剤としてはポリオキシエチレンノ
ニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンウラリルエ
ーテルなどがあげられ、湿展剤としてはポリオキシエチ
レンノニルフェニルエーテルジアルキルスルホサクシネ
ートなどがあげられ、固着剤としてカルボキシメチルセ
ルロース、ポリビニルアルコールなどがあげられ、崩壊
剤としてはリグニンスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫
酸ナトリウムなどがあげられる。いずれも製剤もそのま
ま単独で使用できるのみならず、他の農園芸用殺菌剤、
殺虫剤、植物生長調節剤、殺ダニ剤と混合して使用する
こともできる。
ニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンウラリルエ
ーテルなどがあげられ、湿展剤としてはポリオキシエチ
レンノニルフェニルエーテルジアルキルスルホサクシネ
ートなどがあげられ、固着剤としてカルボキシメチルセ
ルロース、ポリビニルアルコールなどがあげられ、崩壊
剤としてはリグニンスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫
酸ナトリウムなどがあげられる。いずれも製剤もそのま
ま単独で使用できるのみならず、他の農園芸用殺菌剤、
殺虫剤、植物生長調節剤、殺ダニ剤と混合して使用する
こともできる。
【００３３】本発明のＮＫ−０４０００ＰおよびＮＫ−
０４０００Ｑを農園芸用除草・植物生長調節・殺菌剤と
して施用する場合、その施用量は通常１０アールあたり
有効成分量で１〜３００ｇ、好ましくは１５〜２００ｇ
が使用される。その施用濃度は水和剤、液剤等水で希釈
して施用する場合、０．００１〜０．４％の範囲が好ま
しい。また、粉剤、粒剤、微粒剤等の場合は、剤型、使
用する方法、時期、その他の条件によって異なり、さら
に上記の範囲にこだわることなく増減し、濃度を変更し
てもよい。
０４０００Ｑを農園芸用除草・植物生長調節・殺菌剤と
して施用する場合、その施用量は通常１０アールあたり
有効成分量で１〜３００ｇ、好ましくは１５〜２００ｇ
が使用される。その施用濃度は水和剤、液剤等水で希釈
して施用する場合、０．００１〜０．４％の範囲が好ま
しい。また、粉剤、粒剤、微粒剤等の場合は、剤型、使
用する方法、時期、その他の条件によって異なり、さら
に上記の範囲にこだわることなく増減し、濃度を変更し
てもよい。
【００３４】
【実施例】以下本発明の実施例を示すが、これは単なる
一例示であって何等本発明を限定するものでなく、種々
の変法が可能である。
一例示であって何等本発明を限定するものでなく、種々
の変法が可能である。
【００３５】製造例１ ロータリー型振盪機用５００ml容三角フラスコにグリセ
リン２％、可溶性澱粉２％、大豆粉２％、食塩０．３％
の培地（ｐＨ７．０）１００mlを分注し、１２０℃、２
０分間オートクレーブ滅菌した。これにＮＫ０４０００
株（微工研菌寄第１２７４９号）の１白金耳を接種し、
２７℃、２２０回転／分、２日間振盪した。これとは別
にロータリー型振盪機用５００ml容三角フラスコにグリ
セリン２％、可溶性澱粉２％、大豆粉２％、食塩０．３
％の培地（ｐＨ７．０）１００mlを分注し、１２０℃、
２０分間オートクレーブ滅菌したフラスコ９８本に前記
培養液各２mlを移植し、２７℃、２２０回転／分の条件
下で４日間振盪培養した。培養液を濾過した。培養液を
濾過し、濾液と菌体に分け、濾液はダイアイオンＨＰ−
２０（三菱化成工業株式会社）に吸着させ、水５リット
ルつづいて５０％アセトン水３リットルで洗浄した後、
アセトン４リットルで溶出した。溶出液をおよそ３００
mlまで濃縮し、酢酸エチル２リットルで抽出する。飽和
食塩水で洗浄した後無水硫酸ナトリウムで脱水し、減圧
濃縮すると０．８ｇの粗物質（１）が得られる。菌体は
アセトン１０リットルで抽出し、濾過して菌体を除き、
濾液をおよそ３リットルまで濃縮し、酢酸エチル６リッ
トルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで脱水し、減圧下濃縮する。濃縮残渣をヘキ
サンとアセトニトリルで分配し、アセトニトリル層を濃
縮すると４．２ｇの粗物質（２）を得た。粗物質（１）
と粗物質（２）を合わせてシリカゲル６０（メルク社）
を用いたカラムクロマトグラフィーにヘキサン−アセト
ンを溶媒としてかけた。得られた活性分画０．４３ｇを
セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア社）のカラム
にメタノールを溶出液としてかけた。得られた活性分画
０．３４ｇをメタノールに溶解し、少量ずつ逆相系の液
体クロマトグラフィーで分取した。使用したカラムはＷ
aters μＢondasphare ５Ｃ１８ １９×１５０、溶媒
条件はメタノール：蒸留水 ７０：３０ 流速９．６ml
／分であった。屈折率計またはＵＶ計でＵＶ２１２ｎｍ
またはＵＶ２２０ｎｍで検出されるピークを分取する。
溶出時間１２分にＮＫ−０４０００Ｐが、１４．３分付
近にＮＫ−０４０００Ｑが溶出してくる。なお上記溶出
時間はカラムのロットおよび使用状態で変化する。それ
ぞれ分取したピーク成分をもう一度同じ条件で分取し、
ＮＫ−０４０００Ｐを３５mg、ＮＫ−０４０００Ｑを１
７mg得た。
リン２％、可溶性澱粉２％、大豆粉２％、食塩０．３％
の培地（ｐＨ７．０）１００mlを分注し、１２０℃、２
０分間オートクレーブ滅菌した。これにＮＫ０４０００
株（微工研菌寄第１２７４９号）の１白金耳を接種し、
２７℃、２２０回転／分、２日間振盪した。これとは別
にロータリー型振盪機用５００ml容三角フラスコにグリ
セリン２％、可溶性澱粉２％、大豆粉２％、食塩０．３
％の培地（ｐＨ７．０）１００mlを分注し、１２０℃、
２０分間オートクレーブ滅菌したフラスコ９８本に前記
培養液各２mlを移植し、２７℃、２２０回転／分の条件
下で４日間振盪培養した。培養液を濾過した。培養液を
濾過し、濾液と菌体に分け、濾液はダイアイオンＨＰ−
２０（三菱化成工業株式会社）に吸着させ、水５リット
ルつづいて５０％アセトン水３リットルで洗浄した後、
アセトン４リットルで溶出した。溶出液をおよそ３００
mlまで濃縮し、酢酸エチル２リットルで抽出する。飽和
食塩水で洗浄した後無水硫酸ナトリウムで脱水し、減圧
濃縮すると０．８ｇの粗物質（１）が得られる。菌体は
アセトン１０リットルで抽出し、濾過して菌体を除き、
濾液をおよそ３リットルまで濃縮し、酢酸エチル６リッ
トルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで脱水し、減圧下濃縮する。濃縮残渣をヘキ
サンとアセトニトリルで分配し、アセトニトリル層を濃
縮すると４．２ｇの粗物質（２）を得た。粗物質（１）
と粗物質（２）を合わせてシリカゲル６０（メルク社）
を用いたカラムクロマトグラフィーにヘキサン−アセト
ンを溶媒としてかけた。得られた活性分画０．４３ｇを
セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア社）のカラム
にメタノールを溶出液としてかけた。得られた活性分画
０．３４ｇをメタノールに溶解し、少量ずつ逆相系の液
体クロマトグラフィーで分取した。使用したカラムはＷ
aters μＢondasphare ５Ｃ１８ １９×１５０、溶媒
条件はメタノール：蒸留水 ７０：３０ 流速９．６ml
／分であった。屈折率計またはＵＶ計でＵＶ２１２ｎｍ
またはＵＶ２２０ｎｍで検出されるピークを分取する。
溶出時間１２分にＮＫ−０４０００Ｐが、１４．３分付
近にＮＫ−０４０００Ｑが溶出してくる。なお上記溶出
時間はカラムのロットおよび使用状態で変化する。それ
ぞれ分取したピーク成分をもう一度同じ条件で分取し、
ＮＫ−０４０００Ｐを３５mg、ＮＫ−０４０００Ｑを１
７mg得た。
【００３６】製造例２ ＮＫ−０４０００Ｐ（５mg) をメタノール中で水素気流
下、室温で、２０％Ｐｄ／Ｃの存在下に１０時間常圧で
反応した後、濾過して触媒を取り除き、濾液を減圧下濃
縮し、残渣をセファデックスＬＨ−２０カラムにかけた
後、製造例１で示した高速液体クロマトグラフィーで分
取して、ＮＫ−０４０００Ｂ（１mg) を得た。
下、室温で、２０％Ｐｄ／Ｃの存在下に１０時間常圧で
反応した後、濾過して触媒を取り除き、濾液を減圧下濃
縮し、残渣をセファデックスＬＨ−２０カラムにかけた
後、製造例１で示した高速液体クロマトグラフィーで分
取して、ＮＫ−０４０００Ｂ（１mg) を得た。
【００３７】製剤例１ 農園芸用水和剤 本発明ＮＫ−０４０００Ｐ、２０部とカオリン７５部と
高級アルコール硫酸ナトリウム３部およびポリアクリル
酸ナトリウム２部とを混合粉砕し、水和剤とする。 製剤例２ 農園芸用乳剤 本発明ＮＫ−０４０００Ｑ、３０部をキシレン５３部に
溶解し、これにアルキルフェノールエチレンオキシド縮
合物とアルキルベンゼンスルホン酸カルシウムの混合物
（８：２）１７部を混合溶解して乳剤とする。本剤は水
で薄めて、乳濁液として使用する。
高級アルコール硫酸ナトリウム３部およびポリアクリル
酸ナトリウム２部とを混合粉砕し、水和剤とする。 製剤例２ 農園芸用乳剤 本発明ＮＫ−０４０００Ｑ、３０部をキシレン５３部に
溶解し、これにアルキルフェノールエチレンオキシド縮
合物とアルキルベンゼンスルホン酸カルシウムの混合物
（８：２）１７部を混合溶解して乳剤とする。本剤は水
で薄めて、乳濁液として使用する。
【００３８】製剤例３ 農園芸用粉剤 本発明ＮＫ−０４０００Ｐ、１部にタルクと炭酸カルシ
ウムの混合物（１：１）９７部を加え混合磨砕して充分
均等に分散配合した後、さらに無水珪酸２部を添加し、
混合粉砕し粉剤とする。本剤はこのまま散布して使用す
る。 製剤例４ 農園芸用粒剤 本発明ＮＫ−０４０００Ｑ、２部をベントナイト微粉末
４８部、タルク４８部、リグニンスルホン酸ナトリウム
２部と混合した後、水を加え均等になるまで混練する。
次に射出成型機を通して造粒し、整粒機、乾燥機篩を通
すことにより粒径０．６〜１mmの粒剤とする。本剤は直
接水田面および土壌面に散粒して使用する。つぎにＮＫ
−０４０００ＰおよびＮＫ−０４０００Ｑの生物活性に
ついて述べる。
ウムの混合物（１：１）９７部を加え混合磨砕して充分
均等に分散配合した後、さらに無水珪酸２部を添加し、
混合粉砕し粉剤とする。本剤はこのまま散布して使用す
る。 製剤例４ 農園芸用粒剤 本発明ＮＫ−０４０００Ｑ、２部をベントナイト微粉末
４８部、タルク４８部、リグニンスルホン酸ナトリウム
２部と混合した後、水を加え均等になるまで混練する。
次に射出成型機を通して造粒し、整粒機、乾燥機篩を通
すことにより粒径０．６〜１mmの粒剤とする。本剤は直
接水田面および土壌面に散粒して使用する。つぎにＮＫ
−０４０００ＰおよびＮＫ−０４０００Ｑの生物活性に
ついて述べる。
【００３９】試験例１ ＮＫ−０４０００ＰおよびＮＫ−０４０００Ｑの除草効
果 試験方法 径１０cm、深さ１２cmのプラスチックポットに雑草およ
びトウモロコシ、ダイズの種子をそれぞれ播種し、雑草
が３葉期に生育した時点でＮＫ−０４０００ＰおよびＮ
Ｋ−０４０００Ｑの所定薬量希釈液を茎葉全面に散布し
た。調査は処理１２日後に０〜５の６段階の指数で除草
効果を観察調査した。結果を表２に示す。 ＮＫ−０４０００Ｐの除草効果
果 試験方法 径１０cm、深さ１２cmのプラスチックポットに雑草およ
びトウモロコシ、ダイズの種子をそれぞれ播種し、雑草
が３葉期に生育した時点でＮＫ−０４０００ＰおよびＮ
Ｋ−０４０００Ｑの所定薬量希釈液を茎葉全面に散布し
た。調査は処理１２日後に０〜５の６段階の指数で除草
効果を観察調査した。結果を表２に示す。 ＮＫ−０４０００Ｐの除草効果
【００４０】
【表２】
【００４１】除草効果 ５ １００％枯死 ２ ４０％枯死 ４ ８０％枯死 １ ２０％枯死 ２ ６０％枯死 ０ 効果なし ＮＫ−０４０００Ｑの除草効果
【００４２】
【表３】
【００４３】除草効果 ５ １００％枯死 ２ ４０％枯死 ４ ８０％枯死 １ ２０％枯死 ２ ６０％枯死 ０ 効果なし
【００４４】
【発明の効果】本発明により生理活性物質ＮＫ−０４０
００ＰおよびＮＫ−０４０００Ｑが提供され、該生理活
性物質は除草活性が優れている。
００ＰおよびＮＫ−０４０００Ｑが提供され、該生理活
性物質は除草活性が優れている。
【図１】ＮＫ−０４０００Ｐの赤外線吸収スペクトル
（ＫＣｌ法）を示す。
（ＫＣｌ法）を示す。
【図２】ＮＫ−０４０００Ｑの赤外線吸収スペクトル
（ＫＣｌ法）を示す。
（ＫＣｌ法）を示す。
【図３】ＮＫ−０４０００Ｐの13Ｃ−核磁気共鳴スペク
トル（ＣＤＣｌ3 中) を示す。
トル（ＣＤＣｌ3 中) を示す。
【図４】ＮＫ−０４０００Ｑの13Ｃ−核磁気共鳴スペク
トル（ＣＤＣｌ3 中) を示す。
トル（ＣＤＣｌ3 中) を示す。
【図５】ＮＫ−０４０００Ｐの 1Ｈ−核磁気共鳴スペク
トル（ＣＤＣｌ3 中) を示す。
トル（ＣＤＣｌ3 中) を示す。
【図６】ＮＫ−０４０００Ｑの 1Ｈ−核磁気共鳴スペク
トル（ＣＤＣｌ3 中) を示す。
トル（ＣＤＣｌ3 中) を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ１２Ｒ 1:465） 審査官 本間 夏子 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07K 5/06 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (7)
- 【請求項１】式 【化１】 （式中Ｒ1 は−ＣＨ2 Ｃ（＝ＣＨ2)ＣＨ3 または−ＣＨ
2 ＣＨ（ＣＨ3)2 を示し、Ｒ2 は−（ＣＨ2)5 ＣＨ（Ｃ
Ｈ3)2 を表す）で表される生理活性物質。 - 【請求項２】式 【化２】 で示される請求項１に記載の生理活性物質ＮＫ−０４０
００Ｐ。 - 【請求項３】式 【化３】 で示される請求項１に記載の生理活性物質ＮＫ−０４０
００Ｑ。 - 【請求項４】ストレプトミセス属に属しＮＫ−０４００
０Ｐおよび／又はＮＫ−０４０００Ｑの生産能を有する
菌株を適当な培地で好気的に培養し、その培養物より請
求項２および請求項３に記載の式（２）および（３）で
表される生理活性物質ＮＫ−０４０００Ｐおよび／又は
ＮＫ−０４０００Ｑを得ることを特徴とする、ＮＫ−０
４０００ＰおよびＮＫ−０４０００Ｑの製造法。 - 【請求項５】生理活性物質ＮＫ−０４０００ＰおよびＮ
Ｋ−０４０００Ｑの生産菌株がストレプトミセスエスピ
ーＮＫ０４０００またはその変異株または突然変異株で
ある請求項４に記載の方法。 - 【請求項６】請求項２に記載の式（２）で表される生理
活性物質ＮＫ−０４０００Ｐを還元することを特徴とす
る請求項３に記載の式（３）で表される生理活性物質Ｎ
Ｋ−０４０００Ｑの製造法。 - 【請求項７】請求項１に記載の式（１）に示される生理
活性物質ＮＫ−０４０００Ｐ及び／又はＮＫ−０４００
０Ｑを有効成分として含有することを特徴とする除草
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04118528A JP3107326B2 (ja) | 1992-04-13 | 1992-04-13 | 生理活性物質ｎｋ−０４０００ｐ、ｎｋ−０４０００ｑ、その製造法及びそれを有効成分として含有する除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04118528A JP3107326B2 (ja) | 1992-04-13 | 1992-04-13 | 生理活性物質ｎｋ−０４０００ｐ、ｎｋ−０４０００ｑ、その製造法及びそれを有効成分として含有する除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05286955A JPH05286955A (ja) | 1993-11-02 |
| JP3107326B2 true JP3107326B2 (ja) | 2000-11-06 |
Family
ID=14738836
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04118528A Expired - Fee Related JP3107326B2 (ja) | 1992-04-13 | 1992-04-13 | 生理活性物質ｎｋ−０４０００ｐ、ｎｋ−０４０００ｑ、その製造法及びそれを有効成分として含有する除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3107326B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8127501B2 (en) | 2007-04-17 | 2012-03-06 | Aisin Seiki Kabushiki Kaisha | Vehicle door having a garnish |
| US8544210B2 (en) | 2008-03-26 | 2013-10-01 | Aisin Seiki Kabushiki Kaisha | Mounting structure for frame garnish |
| US8640385B2 (en) | 2009-02-23 | 2014-02-04 | Aisin Seiki Kabushiki Kaisha | Trim attachment structure |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2003219652A1 (en) | 2002-01-08 | 2003-07-30 | Eisai Co. Ltd. | Eponemycin and epoxomicin analogs and uses thereof |
| KR102032913B1 (ko) * | 2018-09-18 | 2019-10-16 | 한국화학연구원 | 토양 방선균 스트렙토마이세스 드로즈도윅치이(kra16-334) 유래 화합물을 유효성분으로 함유하는 잡초 방제용 조성물 |
-
1992
- 1992-04-13 JP JP04118528A patent/JP3107326B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8127501B2 (en) | 2007-04-17 | 2012-03-06 | Aisin Seiki Kabushiki Kaisha | Vehicle door having a garnish |
| US8544210B2 (en) | 2008-03-26 | 2013-10-01 | Aisin Seiki Kabushiki Kaisha | Mounting structure for frame garnish |
| US8640385B2 (en) | 2009-02-23 | 2014-02-04 | Aisin Seiki Kabushiki Kaisha | Trim attachment structure |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05286955A (ja) | 1993-11-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0739344B1 (en) | Antiparasitic pyrrolobenzoxazine compounds | |
| US3950360A (en) | Antibiotic substances | |
| RU2165704C2 (ru) | Способ получения соединения для уничтожения насекомых или клещей (варианты), инсектицидная и противоклещевая композиция, способ уничтожения насекомых или клещей, штамм saccharopolyspora spinosa, используемый для получения соединения для уничтожения насекомых или клещей | |
| JPS58212787A (ja) | Ｗｓ６０４９―ａ物質、その製造法およびそれを有効成分として含有する抗癌剤 | |
| FI94262B (fi) | Menetelmä loiseläinten vastaisen makrolidin valmistamiseksi | |
| JP3107326B2 (ja) | 生理活性物質ｎｋ−０４０００ｐ、ｎｋ−０４０００ｑ、その製造法及びそれを有効成分として含有する除草剤 | |
| US3992551A (en) | Antisiotic substances B-41, their production and their use as insecticides acaricides | |
| JP2746372B2 (ja) | Ｆ−０３６８物質 | |
| JPH01193269A (ja) | 発酵培地中より単離された駆虫剤として活性のあるパラハークアミド誘導体 | |
| US3992552A (en) | Antibiotic substance B-41, their production and their use as insecticides and acaricides | |
| JP4176077B2 (ja) | 新規ｆｋｉ−１０３３物質およびその製造法 | |
| JPH1045738A (ja) | 抗生物質エポキシキノマイシンｃおよびｄとその製造法ならびに抗リウマチ剤 | |
| JPS6053597B2 (ja) | 新抗生物質ｎ−４６１物質、その製法及びこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| JP3262177B2 (ja) | 抗生物質ｎｋ１０９５８ｐその製造法及びそれを有効成分として含有する農園芸用除草剤、植物生長調節剤および殺菌剤 | |
| JP5694708B2 (ja) | Ａ−８７７７４化合物又はその塩、それらの製法及びそれらを有効成分として含有する農薬 | |
| JP3273965B2 (ja) | 生理活性物質ｍｊ２８６−ａ物質、その製造法及び除草剤の薬害軽減剤 | |
| US3992527A (en) | Antibiotic substances B-41, their production and their use as insecticides and acaricides | |
| JPH0398593A (ja) | 抗生物質５’―ｏ―スルファモイルツベルサイジンの製造法およびその用途 | |
| JPH0525189A (ja) | 抗生物質ｎｋ１０９５８、その製造法及びそれを有効成分として含有する農園芸用除草剤、植物生長調節剤および殺菌剤 | |
| JPS6120273B2 (ja) | ||
| JPH10316510A (ja) | Ｎ−０１９４及びその製造法 | |
| JPH01197488A (ja) | 生理活性物質ｋｓｂ−１９３９化合物及びその製造法 | |
| JPH04145089A (ja) | 抗生物質ｎｋ９０１０９３、その製造法及びそれを有効成分として含有する殺虫・殺ダニ剤 | |
| JPH0656859A (ja) | 抗生物質ｎｋ９０１０９３ａ、その製造法及びそれを有効成分として含有する殺虫・殺ダニ剤 | |
| FR2649102A1 (fr) | Nouveaux composes herbicides, le cl22t et ses derives, procede de preparation de ces composes, compositions herbicides les contenant et procede de traitement du desherbage les utilisant |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |