JP2001288177A - フルオレン骨格を含有するエピスルフィド化合物とその硬化物、およびその製造方法。 - Google Patents
フルオレン骨格を含有するエピスルフィド化合物とその硬化物、およびその製造方法。Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】耐熱性と耐光性に対する高い要求特性を満足で
きるような新規な高屈折率樹脂硬化物を製造するために
好適な化合物とその樹脂硬化物、およびその製造方法を
提供する。 【解決手段】 下記式（１）で表されるフルオレン骨
格を含有するエピスルフィド化合物。 【化７】 （ただし式中のＸは酸素または硫黄原子を表し、硫黄原
子はＸ全体の１０〜１００％を占め、ｎは０または１〜
１０の整数を表す。）この−Ｘ−がルイス塩基の存在下
で開環架橋し、硬度がＢ〜３Ｈに硬化できる。
きるような新規な高屈折率樹脂硬化物を製造するために
好適な化合物とその樹脂硬化物、およびその製造方法を
提供する。 【解決手段】 下記式（１）で表されるフルオレン骨
格を含有するエピスルフィド化合物。 【化７】 （ただし式中のＸは酸素または硫黄原子を表し、硫黄原
子はＸ全体の１０〜１００％を占め、ｎは０または１〜
１０の整数を表す。）この−Ｘ−がルイス塩基の存在下
で開環架橋し、硬度がＢ〜３Ｈに硬化できる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なフルオレン
骨格を含有するエピスルフィド化合物、これから生成さ
れる、各種光学用材料、特殊コーテイング材料等のオプ
ティカル関連分野で有用である樹脂硬化物およびその製
造方法に関するものである。
骨格を含有するエピスルフィド化合物、これから生成さ
れる、各種光学用材料、特殊コーテイング材料等のオプ
ティカル関連分野で有用である樹脂硬化物およびその製
造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、高屈折率プラスチック材料は、レ
ンズ、特殊コーテイング、光学関連用材料等、オプティ
カル関連分野で広い用途があり、各種開発が行われてき
た。特にプラスチックレンズ用材料としては、例えば、
メルカプタンとイソシアネートとを反応させた、屈折率
が１．６５以上の材料（例えば、特開平８−２６９１６
１）、骨格中にチオエーテルやチオフェノール、エピス
ルフィド環等を有し、含硫黄濃度が高く、屈折率が１．
６５以上の材料（例えば、特開平９−３０５８、特開平
１１−１２２７３）をはじめとして、数多く報告されて
いる。しかしながら、これら従来の材料は高屈折率、高
アッペ数に主眼が置かれて開発されたものであり、チオ
ウレタン結合を有する材料は耐熱性に、芳香環に直接硫
黄が結合したものや硫黄含有率の高い材料は耐光性に問
題があって、用途に制限があり、特に光学特性のみなら
ず耐熱性や耐光源性（耐電子線性）を要求される電子材
料部品に用いた場合に、問題が生じていた。
ンズ、特殊コーテイング、光学関連用材料等、オプティ
カル関連分野で広い用途があり、各種開発が行われてき
た。特にプラスチックレンズ用材料としては、例えば、
メルカプタンとイソシアネートとを反応させた、屈折率
が１．６５以上の材料（例えば、特開平８−２６９１６
１）、骨格中にチオエーテルやチオフェノール、エピス
ルフィド環等を有し、含硫黄濃度が高く、屈折率が１．
６５以上の材料（例えば、特開平９−３０５８、特開平
１１−１２２７３）をはじめとして、数多く報告されて
いる。しかしながら、これら従来の材料は高屈折率、高
アッペ数に主眼が置かれて開発されたものであり、チオ
ウレタン結合を有する材料は耐熱性に、芳香環に直接硫
黄が結合したものや硫黄含有率の高い材料は耐光性に問
題があって、用途に制限があり、特に光学特性のみなら
ず耐熱性や耐光源性（耐電子線性）を要求される電子材
料部品に用いた場合に、問題が生じていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記の課題を
解決するためになされたもので、従来の技術では達成で
きなかった耐熱性と耐光性に対する高い要求特性を満足
できるような新規な高屈折率樹脂硬化物を与える化合物
を提供することにある。また、当該化合物から生成され
る、各種光学用材料、特殊コーテイング材料等のオプテ
ィカル関連分野に有用な樹脂硬化物およびその製造方法
を提供することにある。
解決するためになされたもので、従来の技術では達成で
きなかった耐熱性と耐光性に対する高い要求特性を満足
できるような新規な高屈折率樹脂硬化物を与える化合物
を提供することにある。また、当該化合物から生成され
る、各種光学用材料、特殊コーテイング材料等のオプテ
ィカル関連分野に有用な樹脂硬化物およびその製造方法
を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記の目的を達成するた
めに本発明者らは鋭意検討した結果、フルオレン骨格を
含有するエピスルフィド化合物から得られた樹脂硬化物
が、高屈折率、高透明性であり、さらに高耐熱性、高耐
光性に優れたものであることを知見し、本発明を完成す
るに至った。
めに本発明者らは鋭意検討した結果、フルオレン骨格を
含有するエピスルフィド化合物から得られた樹脂硬化物
が、高屈折率、高透明性であり、さらに高耐熱性、高耐
光性に優れたものであることを知見し、本発明を完成す
るに至った。
【０００５】本発明は、以下のように、下記式（１）で
表されるフルオレン骨格を含有するエピスルフィド化合
物、その樹脂硬化物およびその製造方法に関する。すな
わち、式（１）
表されるフルオレン骨格を含有するエピスルフィド化合
物、その樹脂硬化物およびその製造方法に関する。すな
わち、式（１）
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中のＸは酸素または硫黄元素を表し、
硫黄元素はＸ全体の１０〜１００％を占め、ｎは０また
は１〜１０の整数を表す。）で表されるフルオレン骨格
を含有するエピスルフィド化合物である。
硫黄元素はＸ全体の１０〜１００％を占め、ｎは０また
は１〜１０の整数を表す。）で表されるフルオレン骨格
を含有するエピスルフィド化合物である。
【０００８】上記式（１）で表される化合物の−Ｘ−が
開環架橋し、硬度がＢ〜３Ｈに硬化している樹脂硬化物
である。
開環架橋し、硬度がＢ〜３Ｈに硬化している樹脂硬化物
である。
【０００９】上記開環架橋をさせるための硬化剤がルイ
ス塩基であって、当該ルイス塩基は３価有機燐化合物、
アミノ基含有有機化合物またはこれらの塩である。
ス塩基であって、当該ルイス塩基は３価有機燐化合物、
アミノ基含有有機化合物またはこれらの塩である。
【００１０】上記式（１）で表される化合物を主要成分
として硬化剤の存在下で開環架橋させる樹脂硬化物の製
造方法である。上記硬化剤としてルイス塩基を使用する
上記樹脂硬化物の製造方法である。
として硬化剤の存在下で開環架橋させる樹脂硬化物の製
造方法である。上記硬化剤としてルイス塩基を使用する
上記樹脂硬化物の製造方法である。
【００１１】また本発明の光学材料は上記樹脂硬化物を
成分とするものである。
成分とするものである。
【００１２】
【発明の実施の形態】本発明の式（１）で表されるエピ
スルフィド化合物は、従来から周知の製造方法で、チオ
シアン酸塩やチオ尿素を用いることにより、ビス（グリ
シジロキシフェニル）フルオレンの所有するオキシラン
環の酸素元素を硫黄元素に置換することによって得るこ
とが出来る。上記硫黄元素はＸ全体の１０〜１００％を
占めるが、１０％未満では屈折率が低いものしか得られ
ない。
スルフィド化合物は、従来から周知の製造方法で、チオ
シアン酸塩やチオ尿素を用いることにより、ビス（グリ
シジロキシフェニル）フルオレンの所有するオキシラン
環の酸素元素を硫黄元素に置換することによって得るこ
とが出来る。上記硫黄元素はＸ全体の１０〜１００％を
占めるが、１０％未満では屈折率が低いものしか得られ
ない。
【００１３】本発明の硬化剤に用いる３価有機燐化合物
としては、例えば、トリフェニルホスフィン、トリブチ
ルホスフィン、トリフェニルホスフェート、トリエチル
ホスフィン等が挙げられ、アミノ基含有有機化合物とし
ては、例えば、アンモニア、ブチルアミン、プロピルア
ミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジブチルアミ
ン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジメチルベ
ンジルアミン、ピリジン、イミダゾール等が挙げられ、
またこれらの塩としては、例えば、上記３価有機燐化合
物または前記アミノ基含有有機化合物のハロゲン分子
（Ｃｌ２、Ｂｒ２、Ｉ２）との反応物、ＨＣｌ、ＨＢ
ｒ、ＨＩとの反応物等が挙げられる。
としては、例えば、トリフェニルホスフィン、トリブチ
ルホスフィン、トリフェニルホスフェート、トリエチル
ホスフィン等が挙げられ、アミノ基含有有機化合物とし
ては、例えば、アンモニア、ブチルアミン、プロピルア
ミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジブチルアミ
ン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジメチルベ
ンジルアミン、ピリジン、イミダゾール等が挙げられ、
またこれらの塩としては、例えば、上記３価有機燐化合
物または前記アミノ基含有有機化合物のハロゲン分子
（Ｃｌ２、Ｂｒ２、Ｉ２）との反応物、ＨＣｌ、ＨＢ
ｒ、ＨＩとの反応物等が挙げられる。
【００１４】本発明の樹脂硬化物は、重合度を測定する
のは不可能であり、不溶化率を７０％以上にして使用さ
れる。
のは不可能であり、不溶化率を７０％以上にして使用さ
れる。
【００１５】本発明の式（１）で表されるエピスルフィ
ド化合物は、当該化合物から生成される樹脂硬化物が、
高屈折率で、透明性に優れており、しかも耐熱性、耐候
性にも優れているという特徴を有しており、例えば、各
種光学用材料、特殊コーテイング材料等広くオプティカ
ル関連分野(電子材料を含む)で有用であり、また、必要
に応じて、他のエポキシ化合物、ビニル化合物、アミノ
化合物、イソシアナート化合物等の各種材料の少なくと
も１種類と併用することによって、高機能性高分子材料
として非常に有用なものを得ることができる。
ド化合物は、当該化合物から生成される樹脂硬化物が、
高屈折率で、透明性に優れており、しかも耐熱性、耐候
性にも優れているという特徴を有しており、例えば、各
種光学用材料、特殊コーテイング材料等広くオプティカ
ル関連分野(電子材料を含む)で有用であり、また、必要
に応じて、他のエポキシ化合物、ビニル化合物、アミノ
化合物、イソシアナート化合物等の各種材料の少なくと
も１種類と併用することによって、高機能性高分子材料
として非常に有用なものを得ることができる。
【００１６】
【実施例】以下、本発明の実施例を詳細に説明する。本
発明はこれに限定されるものではなく、実施例中、部と
表示してあるのは、すべて重量部を示す。
発明はこれに限定されるものではなく、実施例中、部と
表示してあるのは、すべて重量部を示す。
【００１７】実施例１ フラスコにテトラヒドロフランとエタノールの混合溶媒
（４：１）７８０部を仕込み、撹拌下で下記(２)式で表
される化合物（エポキシ当量；２６０）２６０部を、次
いでチオ尿素８３．７部仕込んで２０〜４０℃で５〜８
時間反応し、その後、減圧下、５０℃で混合溶媒を留去
した。ここにトルエン７８０部を添加して５０℃で１時
間撹拌後、分液ロートに移し、ここに１０％食塩水１回
あたり３００部で水槽のＰＨが７以下になるまで繰り返
し水洗した。次いで、トルエン層を取り出して、フラス
コに移し、減圧濃縮して目的物である下記(３)式で表さ
れる化合物を得た。収量は２４０ｇであった。
（４：１）７８０部を仕込み、撹拌下で下記(２)式で表
される化合物（エポキシ当量；２６０）２６０部を、次
いでチオ尿素８３．７部仕込んで２０〜４０℃で５〜８
時間反応し、その後、減圧下、５０℃で混合溶媒を留去
した。ここにトルエン７８０部を添加して５０℃で１時
間撹拌後、分液ロートに移し、ここに１０％食塩水１回
あたり３００部で水槽のＰＨが７以下になるまで繰り返
し水洗した。次いで、トルエン層を取り出して、フラス
コに移し、減圧濃縮して目的物である下記(３)式で表さ
れる化合物を得た。収量は２４０ｇであった。
【００１８】
【化３】
【００１９】
【化４】
【００２０】目的物の蛍光Ｘ線による元素分析データ
は、Ｃ；７７．７％，Ｏ；６．４％、Ｓ；１５．５％、
Ｎ；０％であった。理論値は、Ｃ；７９．５％、Ｏ；
６．８３％、Ｓ；１３．６７％，Ｎ；０％である。
は、Ｃ；７７．７％，Ｏ；６．４％、Ｓ；１５．５％、
Ｎ；０％であった。理論値は、Ｃ；７９．５％、Ｏ；
６．８３％、Ｓ；１３．６７％，Ｎ；０％である。
【００２１】上記目的物１００部に、トリフェニルホス
フィン３部とメチルエチルケトン１０部を添加して均一
に混練後、ガラス板に塗布し、オーブン中で、７０℃で
３０分、１５０℃で１時間、１８０℃で１時間をかけて
硬化した。
フィン３部とメチルエチルケトン１０部を添加して均一
に混練後、ガラス板に塗布し、オーブン中で、７０℃で
３０分、１５０℃で１時間、１８０℃で１時間をかけて
硬化した。
【００２２】得られた硬化試験片を用いて、ＴＭＳによ
りガラス転移点を測定した。この結果ガラス転移点は１
７０℃であった。
りガラス転移点を測定した。この結果ガラス転移点は１
７０℃であった。
【００２３】また、得られた硬化試験片の屈折率をアッ
ペ屈折率計で測定したところ、２０℃において、１．６
７３８であった。硬化前の屈折率は２０℃において、
１．６５９２であった。
ペ屈折率計で測定したところ、２０℃において、１．６
７３８であった。硬化前の屈折率は２０℃において、
１．６５９２であった。
【００２４】さらに、得られた硬化試験片を用いて、Ｕ
Ｖテスタによる耐光性試験を行ったところ、２４時間経
過後においても、外観に変化は認められなかった。
Ｖテスタによる耐光性試験を行ったところ、２４時間経
過後においても、外観に変化は認められなかった。
【００２５】また、上記目的物から得られる硬化物につ
いて、硬化テストを下記の硬化条件にて実施したとこ
ろ、下記の硬度とゲル分率を有するものが得られた。
いて、硬化テストを下記の硬化条件にて実施したとこ
ろ、下記の硬度とゲル分率を有するものが得られた。
【００２６】
【表１】
【００２７】実施例２ フラスコにテトラヒドロフランとエタノールの混合溶媒
（４：１）７８０部を仕込み、撹拌下で下記(４)式で表
される化合物（エポキシ当量；４７０）２６０部を、次
いでチオ尿素４６．３部仕込んで２０〜４０℃で５〜８
時間反応し、その後、減圧下、５０℃で混合溶媒を留去
した。ここにトルエン７８０部を添加して５０℃で１時
間撹拌後、分液ロートに移し、ここに１０％食塩水１回
あたり３００部で水槽のＰＨが７以下になるまで繰り返
し水洗した。次いで、トルエン層を取り出して、フラス
コに移し、減圧濃縮して目的物である下記(５)式で表さ
れる化合物を得た。収量は２００ｇであった。
（４：１）７８０部を仕込み、撹拌下で下記(４)式で表
される化合物（エポキシ当量；４７０）２６０部を、次
いでチオ尿素４６．３部仕込んで２０〜４０℃で５〜８
時間反応し、その後、減圧下、５０℃で混合溶媒を留去
した。ここにトルエン７８０部を添加して５０℃で１時
間撹拌後、分液ロートに移し、ここに１０％食塩水１回
あたり３００部で水槽のＰＨが７以下になるまで繰り返
し水洗した。次いで、トルエン層を取り出して、フラス
コに移し、減圧濃縮して目的物である下記(５)式で表さ
れる化合物を得た。収量は２００ｇであった。
【００２８】
【化５】
【００２９】
【化６】
【００３０】目的物の蛍光Ｘ線による元素分析データ
は、Ｃ；８１．４％，Ｏ；１０．０％、Ｓ；８．６％、
Ｎ；０％であった。理論値は、Ｃ；８３．１％、Ｏ；
９．４％、Ｓ；７．５％，Ｎ；０％である。
は、Ｃ；８１．４％，Ｏ；１０．０％、Ｓ；８．６％、
Ｎ；０％であった。理論値は、Ｃ；８３．１％、Ｏ；
９．４％、Ｓ；７．５％，Ｎ；０％である。
【００３１】上記目的物１００部に、トリフェニルホス
フィン３部とメチルエチルケトン１０部を添加して均一
に混練後、ガラス板に塗布し、オーブン中で、７０℃で
３０分、１５０℃で１時間、１８０℃で１時間をかけて
硬化した。
フィン３部とメチルエチルケトン１０部を添加して均一
に混練後、ガラス板に塗布し、オーブン中で、７０℃で
３０分、１５０℃で１時間、１８０℃で１時間をかけて
硬化した。
【００３２】得られた硬化試験片を用いて、ＴＭＳによ
りガラス転移点を測定した。この結果ガラス転移点は１
４５℃であった。
りガラス転移点を測定した。この結果ガラス転移点は１
４５℃であった。
【００３３】また、得られた硬化試験片の屈折率をアッ
ペ屈折率計で測定したところ、２０℃において、１．６
４６０であった。硬化前の屈折率は２０℃において、
１．６３５０であった。
ペ屈折率計で測定したところ、２０℃において、１．６
４６０であった。硬化前の屈折率は２０℃において、
１．６３５０であった。
【００３４】さらに、得られた硬化試験片を用いて、Ｕ
Ｖテスタによる耐光性試験を行ったところ、２４時間経
過後においても、外観に変化は認められなかった。
Ｖテスタによる耐光性試験を行ったところ、２４時間経
過後においても、外観に変化は認められなかった。
【００３５】
【発明の効果】以上、詳細に説明したように本発明のエ
ピスルフィド化合物は、硬化処理が施されることによ
り、高屈折率で、透明性に優れ、しかも耐熱性、耐候性
にも優れた高機能性樹脂硬化物を得ることができ、この
樹脂硬化物は、各種光学用材料、特殊コーテイング材料
等広くオプティカル関連分野で有用なものである。
ピスルフィド化合物は、硬化処理が施されることによ
り、高屈折率で、透明性に優れ、しかも耐熱性、耐候性
にも優れた高機能性樹脂硬化物を得ることができ、この
樹脂硬化物は、各種光学用材料、特殊コーテイング材料
等広くオプティカル関連分野で有用なものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 松本 彩 奈良県奈良市西九条町５−２−５ 共栄社 化学株式会社奈良研究所内 Ｆターム(参考） 4C048 AA01 BB09 CC02 UU05 XX01 XX04 4J030 BA02 BA42 BB03 BB67 BC33 BC37 BF05 BF07 BF19 BG02 BG25
Claims (6)
- 【請求項１】 下記式（１） 【化１】 （式中のＸは酸素または硫黄元素を表し、硫黄元素はＸ
全体の１０〜１００％を占め、ｎは０または１〜１０の
整数を表す。）で表されるフルオレン骨格を含有するエ
ピスルフィド化合物。 - 【請求項２】 請求項１に記載した式（１）で表され
る化合物の−Ｘ−が開環架橋し、硬度がＢ〜３Ｈに硬化
している樹脂硬化物。 - 【請求項３】 上記開環架橋をさせるための硬化剤が
ルイス塩基であって、当該ルイス塩基が、３価有機燐化
合物、アミノ基含有有機化合物、これらの塩であること
を特徴とする請求項２に記載の樹脂硬化物。 - 【請求項４】 請求項１に記載した式（１）で表され
る化合物を主要成分として硬化剤の存在下で開環架橋さ
せることを特徴とする請求項２または請求項３に記載の
樹脂硬化物の製造方法。 - 【請求項５】 硬化剤としてルイス塩基を用いること
を特徴とする請求項４に記載の樹脂硬化物の製造方法。 - 【請求項６】 請求項２または請求項３に記載の樹脂
硬化物を成分とする光学材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000103458A JP2001288177A (ja) | 2000-04-05 | 2000-04-05 | フルオレン骨格を含有するエピスルフィド化合物とその硬化物、およびその製造方法。 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000103458A JP2001288177A (ja) | 2000-04-05 | 2000-04-05 | フルオレン骨格を含有するエピスルフィド化合物とその硬化物、およびその製造方法。 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001288177A true JP2001288177A (ja) | 2001-10-16 |
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ID=18617165
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000103458A Pending JP2001288177A (ja) | 2000-04-05 | 2000-04-05 | フルオレン骨格を含有するエピスルフィド化合物とその硬化物、およびその製造方法。 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001288177A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102239189A (zh) * | 2009-03-04 | 2011-11-09 | 株式会社艾迪科 | 聚合性化合物、含有其的聚合性组合物及其聚合物 |
| CN102421826A (zh) * | 2009-09-18 | 2012-04-18 | 株式会社艾迪科 | 新型环硫化合物、含有该环硫化合物的固化性树脂组合物以及其固化物 |
| WO2013015174A1 (ja) | 2011-07-22 | 2013-01-31 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 組成物及び重合物 |
| JP2013124339A (ja) * | 2011-12-15 | 2013-06-24 | Kansai Univ | フルオレン骨格を有するエピスルフィド化合物およびその硬化物 |
| US11718580B2 (en) * | 2019-05-08 | 2023-08-08 | Meta Platforms Technologies, Llc | Fluorene derivatized monomers and polymers for volume Bragg gratings |
| US11780819B2 (en) | 2019-11-27 | 2023-10-10 | Meta Platforms Technologies, Llc | Aromatic substituted alkane-core monomers and polymers thereof for volume Bragg gratings |
| US11879024B1 (en) | 2020-07-14 | 2024-01-23 | Meta Platforms Technologies, Llc | Soft mold formulations for surface relief grating fabrication with imprinting lithography |
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| JP2001181276A (ja) * | 1999-12-27 | 2001-07-03 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 新規な芳香族エピスルフィド化合物、これを含有する組成物及び硬化物 |
-
2000
- 2000-04-05 JP JP2000103458A patent/JP2001288177A/ja active Pending
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| JP2001181276A (ja) * | 1999-12-27 | 2001-07-03 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 新規な芳香族エピスルフィド化合物、これを含有する組成物及び硬化物 |
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| CN102239189B (zh) * | 2009-03-04 | 2015-03-11 | 株式会社艾迪科 | 聚合性化合物、含有其的聚合性组合物及其聚合物 |
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