JP2001261678A - ２−ナフタミド誘導体の製造方法 - Google Patents
２−ナフタミド誘導体の製造方法Info
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- JP2001261678A JP2001261678A JP2000074116A JP2000074116A JP2001261678A JP 2001261678 A JP2001261678 A JP 2001261678A JP 2000074116 A JP2000074116 A JP 2000074116A JP 2000074116 A JP2000074116 A JP 2000074116A JP 2001261678 A JP2001261678 A JP 2001261678A
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】抗アレルギー作用を示す２−ナフタミド誘導体
を、工業的に入手が容易な触媒を用い、簡便な操作で、
収率よく製造する生産性の高い製造方法を提供する。 【解決手段】３，５−ジヒドロキシナフトエ酸化合物と
１−（２−アミノエチル）−４−ベンズヒドリルピペリ
ジン等のアミン化合物を金属アルコキシド触媒の存在下
で縮合させる。
を、工業的に入手が容易な触媒を用い、簡便な操作で、
収率よく製造する生産性の高い製造方法を提供する。 【解決手段】３，５−ジヒドロキシナフトエ酸化合物と
１−（２−アミノエチル）−４−ベンズヒドリルピペリ
ジン等のアミン化合物を金属アルコキシド触媒の存在下
で縮合させる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、一般式［Ｉ］
【０００２】
【化３】
【０００３】（式中、nは1〜6である。）で示されるナ
フタミド誘導体の製造方法に関するものである。上式
［Ｉ］で示されるナフタミド誘導体は、抗アレルギー剤
として有用な化合物である。
フタミド誘導体の製造方法に関するものである。上式
［Ｉ］で示されるナフタミド誘導体は、抗アレルギー剤
として有用な化合物である。
【０００４】
【従来の技術】抗アレルギー作用を示す化合物として前
記一般式［Ｉ］で表される２−ナフタミド誘導体が見い
出された。従来このナフタミド誘導体を製造するには、
３，５−ジヒドロキシナフトエ酸化合物と１−（２−ア
ミノエチル）−４−ベンズヒドリルピペリジン等のアミ
ン化合物とを酸クロリド法、活性エステル法、カルボジ
イミド試薬等により縮合させる方法（特開平４−３６４
１５６号参照）、ナフトエ酸混合酸無水物とアミン化合
物を縮合させる方法（特開平８−３３３３６０号参照）
により製造していた。
記一般式［Ｉ］で表される２−ナフタミド誘導体が見い
出された。従来このナフタミド誘導体を製造するには、
３，５−ジヒドロキシナフトエ酸化合物と１−（２−ア
ミノエチル）−４−ベンズヒドリルピペリジン等のアミ
ン化合物とを酸クロリド法、活性エステル法、カルボジ
イミド試薬等により縮合させる方法（特開平４−３６４
１５６号参照）、ナフトエ酸混合酸無水物とアミン化合
物を縮合させる方法（特開平８−３３３３６０号参照）
により製造していた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】上記の製造方法におい
ては、いずれも不安定な中間体を経由するため、不純物
や副生成物が多く収率が低下するという問題があったた
が、副生成物がより少なく収率を改善した製造法とし
て、ナフトエ酸エステル誘導体とアミン化合物を塩基存
在下で縮合させる方法（特開平８−３３３３６１号参
照）が開発されている。
ては、いずれも不安定な中間体を経由するため、不純物
や副生成物が多く収率が低下するという問題があったた
が、副生成物がより少なく収率を改善した製造法とし
て、ナフトエ酸エステル誘導体とアミン化合物を塩基存
在下で縮合させる方法（特開平８−３３３３６１号参
照）が開発されている。
【０００６】しかしながら、確かに従来の製法と比較し
て副生成物は減少し、収率は向上したものの、水素化ナ
トリウム等の強塩基性下においてナフトエ酸化合物の水
酸基と塩基の塩を生成するため、これに由来する新たな
不純物や副反応生成物が生じ、反応後の処理精製操作が
煩雑になるという問題が生じた。また、水素化ナトリウ
ム、リチウムジイソプロピルアミド等の塩基は禁水物質
であり、取り扱いに注意が必要である。
て副生成物は減少し、収率は向上したものの、水素化ナ
トリウム等の強塩基性下においてナフトエ酸化合物の水
酸基と塩基の塩を生成するため、これに由来する新たな
不純物や副反応生成物が生じ、反応後の処理精製操作が
煩雑になるという問題が生じた。また、水素化ナトリウ
ム、リチウムジイソプロピルアミド等の塩基は禁水物質
であり、取り扱いに注意が必要である。
【０００７】そのため、工業的に入手が容易な触媒を用
い、簡便な操作で、収率よくナフタミド誘導体を得る生
産性の高い製造方法が求められていた。
い、簡便な操作で、収率よくナフタミド誘導体を得る生
産性の高い製造方法が求められていた。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者等は鋭意研究し
た結果、触媒として工業的に入手が容易な金属アルコキ
シド類を用い、３，５−ジヒドロキシナフトエ酸化合物
と１−（２−アミノエチル）−４−ベンズヒドリルピペ
リジンの縮合反応を中性条件下で行わせることにより、
不純物および副生成物の生成が抑えられ、高収率で２−
ナフタミド誘導体が得られることを見いだし、本発明に
到達した。
た結果、触媒として工業的に入手が容易な金属アルコキ
シド類を用い、３，５−ジヒドロキシナフトエ酸化合物
と１−（２−アミノエチル）−４−ベンズヒドリルピペ
リジンの縮合反応を中性条件下で行わせることにより、
不純物および副生成物の生成が抑えられ、高収率で２−
ナフタミド誘導体が得られることを見いだし、本発明に
到達した。
【０００９】すなわち、本発明は、一般式［ＩＩ］
【００１０】
【化４】
【００１１】（式中、R1は炭素数1〜6のアルキル基であ
り、nは1〜6である。）で表されるナフトエ酸エステル
誘導体と１−（２−アミノエチル）−４−ベンズヒドリ
ルピペリジンとを金属アルコキシド触媒を用いる縮合反
応を行うことによる 一般式［Ｉ］
り、nは1〜6である。）で表されるナフトエ酸エステル
誘導体と１−（２−アミノエチル）−４−ベンズヒドリ
ルピペリジンとを金属アルコキシド触媒を用いる縮合反
応を行うことによる 一般式［Ｉ］
【００１２】
【化５】
【００１３】（式中、nは前記と同じである。）で表さ
れる２−ナフタミド誘導体の製造方法である。
れる２−ナフタミド誘導体の製造方法である。
【００１４】以下、本発明のナフタミド誘導体の製造方
法について詳細に説明する。
法について詳細に説明する。
【００１５】本発明のナフタミド誘導体の製造方法にお
いて出発原料として使用される一般式［ＩＩ］で示され
る３，５−ジヒドロキシナフトエ酸誘導体は、容易に入
手可能な３，５−ジヒドロキシナフトエ酸エステルと 一般式［ＩＩＩ］
いて出発原料として使用される一般式［ＩＩ］で示され
る３，５−ジヒドロキシナフトエ酸誘導体は、容易に入
手可能な３，５−ジヒドロキシナフトエ酸エステルと 一般式［ＩＩＩ］
【００１６】
【化６】
【００１７】（式中、ｎは前記と同じである。）で表さ
れるピリジン化合物とを反応させることにより製造する
ことができる（特開平４−３６４１５６号参照）。前記
一般式［ＩＩ］で表される３，５−ジヒドロキシナフト
エ酸エステル誘導体において、R1は例えばメチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅ
ｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基
等の炭素数１〜６のアルキル基を挙げることができる。
れるピリジン化合物とを反応させることにより製造する
ことができる（特開平４−３６４１５６号参照）。前記
一般式［ＩＩ］で表される３，５−ジヒドロキシナフト
エ酸エステル誘導体において、R1は例えばメチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅ
ｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基
等の炭素数１〜６のアルキル基を挙げることができる。
【００１８】また１−（２−アミノエチル）−４−ベン
ズヒドリルピペリジンは前記特開平４−３６４１５６号
公報に記載された方法に従い製造することができる。
ズヒドリルピペリジンは前記特開平４−３６４１５６号
公報に記載された方法に従い製造することができる。
【００１９】本発明の製造方法は、前記の一般式［Ｉ
Ｉ］で示される３，５−ジヒドロキシナフトエ酸誘導体
を、金属アルコキシド類の存在下、１−（２−アミノエ
チル）−４−ベンズヒドリルピペリジンと縮合させ、前
記の一般式［Ｉ］で示される２−ナフタミドを製造する
ものである。
Ｉ］で示される３，５−ジヒドロキシナフトエ酸誘導体
を、金属アルコキシド類の存在下、１−（２−アミノエ
チル）−４−ベンズヒドリルピペリジンと縮合させ、前
記の一般式［Ｉ］で示される２−ナフタミドを製造する
ものである。
【００２０】本発明における縮合反応は、等モル反応で
あるため、使用される１−（２−アミノエチル）−４−
ベンズヒドリルピペリジンは、前記一般式［ＩＩ］で示
される３，５−ジヒドロキシナフトエ酸誘導体１モルに
対して、少なくとも１モル以上使用すればよいが、より
効率よく反応を行うためには、１モルから３モル、さら
に好ましくは、１．１〜１．５モル使用する。
あるため、使用される１−（２−アミノエチル）−４−
ベンズヒドリルピペリジンは、前記一般式［ＩＩ］で示
される３，５−ジヒドロキシナフトエ酸誘導体１モルに
対して、少なくとも１モル以上使用すればよいが、より
効率よく反応を行うためには、１モルから３モル、さら
に好ましくは、１．１〜１．５モル使用する。
【００２１】また、本発明において触媒として使用する
金属アルコキシド類としては、ホウ素、チタン、アルミ
ニウムのアルコキシドが挙げられ、それぞれ、一般式
［ＩＶ］〜一般式［ＶＩ］に示すような構造を有する。
金属アルコキシド類としては、ホウ素、チタン、アルミ
ニウムのアルコキシドが挙げられ、それぞれ、一般式
［ＩＶ］〜一般式［ＶＩ］に示すような構造を有する。
【００２２】Ｂ（ＯＲ）3 ［ＩＶ］ Ｔｉ（ＯＲ）4 ［Ｖ］ Ａｌ（ＯＲ）3 ［ＶＩ］ （一般式［ＩＶ］〜一般式［ＶＩ］において、式中、Ｒ
は炭素数1〜6のアルキル基を表す。） 金属アルコキシドの使用量については、特に限定はない
が、前記一般式［ＩＩ］で示される３，５−ジヒドロキ
シナフトエ酸誘導体１モルに対して、０．０１〜１モル
用いて反応をおこなうことが好ましい。
は炭素数1〜6のアルキル基を表す。） 金属アルコキシドの使用量については、特に限定はない
が、前記一般式［ＩＩ］で示される３，５−ジヒドロキ
シナフトエ酸誘導体１モルに対して、０．０１〜１モル
用いて反応をおこなうことが好ましい。
【００２３】また、本発明においては有機溶媒を使用し
て反応を行うが、反応は不活性溶媒中で行うのが好まし
く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、ジエチルエーテル、イソプロピルエーテル、
ジブチルエーテル、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テト
ラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１，４−ジオキサン、ジグ
ライム等のエーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ア
セトン、メチルエチルケトン等のケトン類、四塩化炭
素、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化
水素類が挙げられ、これらを単独あるいは混合して使用
することができる。
て反応を行うが、反応は不活性溶媒中で行うのが好まし
く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、ジエチルエーテル、イソプロピルエーテル、
ジブチルエーテル、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テト
ラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１，４−ジオキサン、ジグ
ライム等のエーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ア
セトン、メチルエチルケトン等のケトン類、四塩化炭
素、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化
水素類が挙げられ、これらを単独あるいは混合して使用
することができる。
【００２４】反応は０〜２００℃で行うことができる
が、より効率よく行うには５０〜１５０℃で行うことが
好ましい。
が、より効率よく行うには５０〜１５０℃で行うことが
好ましい。
【００２５】本発明の縮合反応においては、反応終了
後、冷却し塩化メチレンを加えた後、弱酸（５％酢酸
水）で洗浄する。これは、仕込み時に過剰に加えた１−
（２−アミノエチル）−４−ベンズヒドリルピペリジン
を除去するためで、続く弱アルカリ（７％炭酸カリウム
水溶液）での洗浄、水洗浄後に抽出、溶媒留去して粗生
成物が得られる。得られた粗結晶は再結晶することによ
り、目的とする一般式［Ｉ］で示される２−ナフタミド
誘導体が高純度で得られる。
後、冷却し塩化メチレンを加えた後、弱酸（５％酢酸
水）で洗浄する。これは、仕込み時に過剰に加えた１−
（２−アミノエチル）−４−ベンズヒドリルピペリジン
を除去するためで、続く弱アルカリ（７％炭酸カリウム
水溶液）での洗浄、水洗浄後に抽出、溶媒留去して粗生
成物が得られる。得られた粗結晶は再結晶することによ
り、目的とする一般式［Ｉ］で示される２−ナフタミド
誘導体が高純度で得られる。
【００２６】本発明の製造法においては、触媒として金
属アルコキシドを用いることにより、反応は中性の条件
下で進行し、不純物や副生成物の生成が著しく抑えられ
るため、収率が高く、精製操作も簡便である。
属アルコキシドを用いることにより、反応は中性の条件
下で進行し、不純物や副生成物の生成が著しく抑えられ
るため、収率が高く、精製操作も簡便である。
【００２７】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明は、これらの実施例に限定されるもので
はない。 実施例１ ３−ヒドロキシ−５−（３−ピリジルメトキシ）−２−
ナフトエ酸メチルエステル６．０ｇ（１９．４ｍｍｏ
ｌ）及び１−（２−アミノエチル）−４−ベンズヒドリ
ルピペリジン７．２ｇ（２３．２ｍｍｏｌ）をトルエン
３０ｍＬに加えた。さらにトリメトキシボラン０．３ｇ
（２．９ｍｍｏｌ）を加え還流温度で５時間加熱した。
反応溶液を室温まで冷却し塩化メチレンを加えた後、５
％酢酸水６０ｇで洗浄、７％炭酸カリウム水６０ｇで洗
浄、水６０ｇで洗浄後、溶媒を留去した。得られた残留
物に６０ｍＬのエタノールを加え再結晶精製を行い、Ｎ
−［２−［４−（ベンズヒドリルオキシ）ピペリジノ］
エチル］−３−ヒドロキシ−５−（３−ピリジルメトキ
シ）−２−ナフタミド１０．５ｇ（収率９２％）を得
た。 実施例２ ３−ヒドロキシ−５−（３−ピリジルメトキシ）−２−
ナフトエ酸メチルエステル６．０ｇ（１９．４ｍｍｏ
ｌ）及び１−（２−アミノエチル）−４−ベンズヒドリ
ルピペリジン７．２ｇ（２３．２ｍｍｏｌ）をトルエン
３０ｍＬに加える。さらにテトラ−ｎ−ブチロキシチタ
ン０．３ｇ（０．９ｍｍｏｌ）を加え還流温度で５時間
加熱した。反応溶液を室温まで冷却し塩化メチレンを加
えた後、５％酢酸水６０ｇで洗浄、７％炭酸カリウム水
６０ｇで洗浄、水６０ｇで洗浄後、溶媒を留去した。得
られた残留物に６０ｍＬのエタノールを加え再結晶精製
を行い、Ｎ−［２−［４−（ベンズヒドリルオキシ）ピ
ペリジノ］エチル］−３−ヒドロキシ−５−（３−ピリ
ジルメトキシ）−２−ナフタミド１０．３ｇ（収率９０
％）を得た。 比較例１：触媒を用いない系 ３−ヒドロキシ−５−（３−ピリジルメトキシ）−２−
ナフトエ酸メチルエステル６．０ｇ（１９．４ｍｍｏ
ｌ）及び１−（２−アミノエチル）−４−ベンズヒドリ
ルピペリジン７．２ｇ（２３．２ｍｍｏｌ）をトルエン
３０ｍＬに加え、還流温度で５時間加熱した。反応溶液
を室温まで冷却し塩化メチレンを加えた後、５％酢酸水
６０ｇで洗浄、７％炭酸カリウム水６０ｇで洗浄、水６
０ｇで洗浄後、溶媒を留去する。得られた残留物に６０
ｍＬのエタノールを加え再結晶精製を行い、Ｎ−［２−
［４−（ベンズヒドリルオキシ）ピペリジノ］エチル］
−３−ヒドロキシ−５−（３−ピリジルメトキシ）−２
−ナフタミド６．６ｇ（収率５８％）を得た。
するが、本発明は、これらの実施例に限定されるもので
はない。 実施例１ ３−ヒドロキシ−５−（３−ピリジルメトキシ）−２−
ナフトエ酸メチルエステル６．０ｇ（１９．４ｍｍｏ
ｌ）及び１−（２−アミノエチル）−４−ベンズヒドリ
ルピペリジン７．２ｇ（２３．２ｍｍｏｌ）をトルエン
３０ｍＬに加えた。さらにトリメトキシボラン０．３ｇ
（２．９ｍｍｏｌ）を加え還流温度で５時間加熱した。
反応溶液を室温まで冷却し塩化メチレンを加えた後、５
％酢酸水６０ｇで洗浄、７％炭酸カリウム水６０ｇで洗
浄、水６０ｇで洗浄後、溶媒を留去した。得られた残留
物に６０ｍＬのエタノールを加え再結晶精製を行い、Ｎ
−［２−［４−（ベンズヒドリルオキシ）ピペリジノ］
エチル］−３−ヒドロキシ−５−（３−ピリジルメトキ
シ）−２−ナフタミド１０．５ｇ（収率９２％）を得
た。 実施例２ ３−ヒドロキシ−５−（３−ピリジルメトキシ）−２−
ナフトエ酸メチルエステル６．０ｇ（１９．４ｍｍｏ
ｌ）及び１−（２−アミノエチル）−４−ベンズヒドリ
ルピペリジン７．２ｇ（２３．２ｍｍｏｌ）をトルエン
３０ｍＬに加える。さらにテトラ−ｎ−ブチロキシチタ
ン０．３ｇ（０．９ｍｍｏｌ）を加え還流温度で５時間
加熱した。反応溶液を室温まで冷却し塩化メチレンを加
えた後、５％酢酸水６０ｇで洗浄、７％炭酸カリウム水
６０ｇで洗浄、水６０ｇで洗浄後、溶媒を留去した。得
られた残留物に６０ｍＬのエタノールを加え再結晶精製
を行い、Ｎ−［２−［４−（ベンズヒドリルオキシ）ピ
ペリジノ］エチル］−３−ヒドロキシ−５−（３−ピリ
ジルメトキシ）−２−ナフタミド１０．３ｇ（収率９０
％）を得た。 比較例１：触媒を用いない系 ３−ヒドロキシ−５−（３−ピリジルメトキシ）−２−
ナフトエ酸メチルエステル６．０ｇ（１９．４ｍｍｏ
ｌ）及び１−（２−アミノエチル）−４−ベンズヒドリ
ルピペリジン７．２ｇ（２３．２ｍｍｏｌ）をトルエン
３０ｍＬに加え、還流温度で５時間加熱した。反応溶液
を室温まで冷却し塩化メチレンを加えた後、５％酢酸水
６０ｇで洗浄、７％炭酸カリウム水６０ｇで洗浄、水６
０ｇで洗浄後、溶媒を留去する。得られた残留物に６０
ｍＬのエタノールを加え再結晶精製を行い、Ｎ−［２−
［４−（ベンズヒドリルオキシ）ピペリジノ］エチル］
−３−ヒドロキシ−５−（３−ピリジルメトキシ）−２
−ナフタミド６．６ｇ（収率５８％）を得た。
【００２８】
【発明の効果】本発明は、抗アレルギー剤等の医薬品と
して有用な前記一般式［Ｉ］で表される２−ナフタミド
誘導体を収率よく製造することができた。この方法は、
工業的な製造方法として有用である。
して有用な前記一般式［Ｉ］で表される２−ナフタミド
誘導体を収率よく製造することができた。この方法は、
工業的な製造方法として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 森 馨 埼玉県川越市今福中台2805番地 セントラ ル硝子株式会社化学研究所内 (72)発明者 森野 譲 埼玉県川越市今福中台2805番地 セントラ ル硝子株式会社化学研究所内 (72)発明者 福井 章博 埼玉県川越市今福中台2805番地 セントラ ル硝子株式会社化学研究所内 Ｆターム(参考） 4C055 AA01 BA01 CA02 CA06 CA16 CB04 CB08 CB11 DA01 FA15 FA32 FA34 4C063 AA01 BB10 CC12 DD10 EE01 4H039 CA71 CD90 CG90
Claims (2)
- 【請求項１】一般式［Ｉ］ 【化１】 （式中、R1は炭素数1〜6のアルキル基であり、nは1〜6
である。）で表されるナフトエ酸エステル誘導体と１−
（２−アミノエチル）−４−ベンズヒドリルピペリジン
とを縮合させて、一般式［Ｉ］ 【化２】 （式中、nは前記と同じである。）で表される２−ナフ
タミド誘導体を製造する方法において、金属アルコキシ
ド触媒を用いることを特徴とする製造方法。 - 【請求項2】金属アルコキシド触媒がホウ素、チタン、
アルミニウムのアルコキシドである請求項1記載の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000074116A JP2001261678A (ja) | 2000-03-16 | 2000-03-16 | ２−ナフタミド誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000074116A JP2001261678A (ja) | 2000-03-16 | 2000-03-16 | ２−ナフタミド誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001261678A true JP2001261678A (ja) | 2001-09-26 |
Family
ID=18592221
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000074116A Pending JP2001261678A (ja) | 2000-03-16 | 2000-03-16 | ２−ナフタミド誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001261678A (ja) |
-
2000
- 2000-03-16 JP JP2000074116A patent/JP2001261678A/ja active Pending
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