JP2001261538A

JP2001261538A - 脱毛促進剤

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Publication number: JP2001261538A
Application number: JP2000080573A
Authority: JP
Inventors: Tomoko Nomura; 知子野村; Mitsuyuki Hotta; 光行堀田; Noriko Ito; 紀子伊藤; Junko Ishikawa; 准子石川; Taketoshi Fujimori; 健敏藤森
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 2000-03-22
Filing date: 2000-03-22
Publication date: 2001-09-26
Anticipated expiration: 2020-03-22
Also published as: JP4712935B2

Abstract

(57)【要約】【解決手段】細胞間接着抑制剤からなる脱毛促進剤。【効果】本発明の脱毛促進剤は、優れた脱毛促進効果
し、ワックス塗布やテープによる体毛除時の痛みを軽減
する等、苦痛を伴わない体毛の除去を可能とする。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、細胞間接着抑制剤
からなる脱毛促進剤に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】近年、
特に手足等における体毛は美的外観上はない方が好まし
いとする傾向が高まり、このため各種の体毛除去方法が
開発され、利用されている。

【０００３】ワックス塗布やテープによる引き抜きによ
る除毛は、安全であり毛除去効果の持続性も高いが、通
常痛みや不快感を伴い、また短い毛が除去しづらい等の
問題があった。

【０００４】本発明の目的は、ワックス塗布やテープに
よる体毛除去を容易にし、除去時の痛みを軽減させるこ
とのできる脱毛促進剤を提供することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、表皮細胞
及び角質細胞に直接作用し、当該細胞間の接着を抑制す
る物質を直接皮膚に塗布した場合に、体毛の脱毛が促進
され、体毛除去に有用であることを見出した。

【０００６】すなわち、本発明は、細胞間接着抑制剤か
らなる脱毛促進剤を提供するものである。

【０００７】

【発明の実施の形態】本発明における細胞間接着抑制剤
とは、一般に表皮細胞及び角質細胞に直接作用し、当該
細胞におけるデスモゾームタンパク質の形成を阻害する
ことにより、該細胞の細胞間の接着を有効に抑制する物
質をいう。具体的には、デスモゾームの構成タンパク質
であるデスモグレインの細胞中の存在量を減少させ、且
つ細胞間隙を増加させる作用を有する物質をいう。

【０００８】斯かる作用を有する物質として、例えば次
に示される、特開平１１−１１６４９３号公報記載の
（Ａ）天然物エキス、特開平１０−３３０２５９号公報
記載の（Ｂ）フラボノイド類、特開平１０−１６７９５
７号公報記載の（Ｃ）テルペンアルコール類及び一般式
（２）で示される（Ｄ）アミン誘導体等が挙げられる。

【０００９】（Ａ）カンゾウエキス、ムラサキエキス、
トコンエキス、オウレンエキス、オウバクエキス、チョ
ウジエキス、ツボクサエキス、ボダイジュエキス、プロ
ポリスエキス及びセッケンボクエキスから選ばれる天然
物エキス。ここで示される天然物エキスは、例えば特開
平１１−１１６４９３号公報に記載の方法に準じて対応
する植物から抽出することができる。

【００１０】（Ｂ）下記の一般式（１）

【００１１】

【化３】

【００１２】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴はそれぞれ
水素原子、水酸基、低級アルコキシ基又はアルケニル基
を示し、Ｒ⁵は水素原子又は水酸基を示し、破線と実線
とからなる二重線はこの結合部が単結合又は二重結合で
あることを示す〕で表されるフラボノイド類。

【００１３】上記一般式（１）中、破線と実線とからな
る二重線で示される結合が単結合の場合、母核はフラバ
ノン骨格を示し、二重結合の場合はフラボン骨格を示
す。また、それぞれ複数の立体異性体及び光学異性体が
存在するが、本発明においては、そのいずれをも用いる
ことができ、これらを単独又は複数組み合わせて用いる
ことができる。

【００１４】上記一般式（１）中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及び
Ｒ⁴は同一又は異なっていてもよく、それぞれ水素原
子、水酸基、低級アルコキシ基又はアルケニル基を示す
が、ここで低級アルコキシ基としては、炭素数１〜６の
直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基が挙げられ、具体的に
は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、１−ブト
キシ基、２−ブトキシ基等が挙げられる。また、アルケ
ニル基としては炭素数２〜６の直鎖又は分岐鎖のアルケ
ニル基が挙げられ、具体的にはビニル基、アリル基、３
−メチル−２−ブテニル基等が挙げられる。これらのう
ちＲ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴としては、水素原子、水酸基、
メトキシ基、３−メチル−２−ブテニル基が好ましい。

【００１５】また、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴の結合位置
は、特に制限はなく、母核であるフラボン骨格又はフラ
バノン骨格に対し、Ｒ¹及びＲ²は５位、６位、７位、８
位、Ｒ ³及びＲ⁴は２’位、３’位、４’位、５’位、
６’位の位置に結合し得るが、Ｒ ¹及びＲ²がそれぞれ７
位及び８位、Ｒ³及びＲ⁴がそれぞれ３’位及び４’位に
結合したものが好ましい。

【００１６】斯かる一般式（１）で表されるフラボノイ
ド類の好ましい具体例としては、以下に示すものが挙げ
られる。

【００１７】

【化４】

【００１８】これらのフラボノイド類（１）は、植物等
の天然物より抽出したもの又は抽出したものを常法に従
い化学修飾したものを用いてもよく、また、公知の方法
に従い合成したものを用いてもよい。ここで、天然物よ
り抽出したものを用いる場合は、フラボノイド類（１）
が配糖体等の形態で存在する場合は、加水分解等の公知
の手段で糖部等を除去すれば得られる。また、抽出後又
は糖部等を除去後、精製したもののみならず、抽出した
もの又は糖部等を除去したものをそのまま用いてもよ
い。

【００１９】（Ｃ）テルペンアルコール類。ここで、テルペンアルコール類としては、例えば以下の
一般式（ａ）〜（ｄ）で示される化合物が挙げられる。

【００２０】

【化５】

【００２１】〔式中、破線と実線とからなる二重線はこ
の結合部が単結合又は二重結合であることを示し、ｍは
２、３又は４を示す〕

【００２２】

【化６】

【００２３】〔式中、破線と実線とからなる二重線はこ
の結合部が単結合又は二重結合であることを示す〕

【００２４】

【化７】

【００２５】〔式中、破線と実線とからなる二重線はこ
の結合部が単結合又は二重結合であることを示し、ｎは
３又は４を示す〕

【００２６】

【化８】

【００２７】〔式中、破線と実線とからなる二重線はこ
の結合部が単結合又は二重結合であることを示し、ｎは
３又は４を示す〕

【００２８】上記一般式（ａ）で表される化合物の例と
しては、ファルネソール、フィトール、ゲラニルサイト
ロネロール、ゲラニルゲラニオール、ゲラニルファルネ
ソール等が挙げられる。また、一般式（ｂ）で表される
化合物としては、ゲラニルゲラニルイソプロパノール等
が、一般式（ｃ）で表される化合物としては、フィタン
トリオール等が、そして一般式（ｄ）で表される化合物
としては、イソフィトール、ゲラニルリナロール等が挙
げられる。

【００２９】これらのテルペンアルコール類は、それら
を含有する天然物からの抽出、或いは公知の方法により
合成することができる。

【００３０】（Ｄ）下記の一般式（２）で表されるアミ
ン誘導体。

【００３１】

【化９】

【００３２】〔式中、Ｒ⁶はエーテル結合で中断されて
いてもよい炭素数１〜３０の炭化水素基（ただし、フェ
ニル基及びベンジル基を除く）を示し；Ａ及びＢは一方
が−Ｎ(Ｏ)_nＲ⁷Ｒ⁸を示し、他方が−ＯＲ⁹を示し；Ｒ⁷
びＲ⁸は同一又は異なって水素原子、アミジノ基、アル
カノイル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキ
シ基から選ばれる１〜３個の置換基を有していてもよい
炭素数１〜２０の炭化水素基を示すか、Ｒ⁷とＲ⁸が隣接
する窒素原子と一緒になって５〜６員の含窒素複素環を
形成してもよく、Ｒ⁸とＲ⁹又はＲ⁸とＲ¹⁰とがカルボニ
ル基を介して結合してオキサゾリドン環を形成してもよ
く；Ｒ⁹及びＲ¹⁰は同一又は異なって水素原子又はホス
ホリル基を示すか、Ｒ⁸と一緒になって前記のオキサゾ
リドン環を形成してもよく；ｎは０又は１の数を示す〕
で表されるアミン誘導体、その４級アンモニウム塩又は
その酸付加塩。

【００３３】上記アミン誘導体（２）は、新規物質であ
り、後記試験例に示すように、前記（Ａ）〜（Ｃ）群に
示される成分又は化合物と同様に、表皮細胞及び角質細
胞におけるデスモゾームの細胞間接着を抑制する作用を
有するものである。

【００３４】ここで、一般式（２）中、Ｒ⁶で示される
エーテル結合で中断されていてもよい炭素数１〜３０の
炭化水素基としては、エーテル結合で中断されていても
よい炭素数８〜３０の炭化水素基が好ましく、エーテル
結合で中断されていてもよい炭素数８〜３０のアルキル
基又はアルケニル基がより好ましく、炭素数８〜３０の
アルキル基、炭素数８〜３０のアルコキシアルキル基が
特に好ましい。また、当該炭化水素基は、直鎖、分岐鎖
及び環状を含むが、直鎖又は分岐鎖がより好ましい。

【００３５】Ｒ⁶の特に好ましい例としては、ｎ−オク
チル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシ
ル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−
オクタデシル基、１２−メチルヘキサデシル基、メチル
ヘプタデシル基等のイソステアリル基、１２−メトキシ
オクタデシル基、９−（２−メチルヘキシルオキシ）ノ
ニル基、９−（２−エチルヘキシルオキシ）ノニル基、
９−（３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ）ノニル
基等が挙げられる。

【００３６】Ａ及びＢは、一方が−Ｎ(Ｏ)_nＲ⁷Ｒ⁸であ
り、他方が−ＯＲ⁹である。従って、上記一般式（２）
の化合物は、次の式（２ａ）と（２ｂ）に分けられる。

【００３７】

【化１０】

【００３８】〔式中、Ｒ⁶〜Ｒ¹⁰及びｎは前記と同じ〕

【００３９】Ｒ⁷及びＲ⁸で示される炭素数１〜２０の炭
化水素基としては、炭素数１〜１２の直鎖、分岐鎖又は
環状の炭化水素基が好ましく、特に炭素数１〜８のアル
キル基又は炭素数７〜１２のアラルキル基が好ましい。
当該炭化水素基の具体例としては、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
ｎ−ヘキシル基、ベンジル基等が挙げられる。また、こ
れらの炭化水素基には、ヒドロキシ基、アルコキシ基及
びカルボキシル基から選ばれる１〜３個（好ましくは１
又は２個）が置換されていてもよい。ここでこれらの置
換基のうちアルコキシ基としては炭素数１〜８のアルコ
キシ基が好ましく、メトキシ基、エトキシ基等が特に好
ましい。

【００４０】Ｒ⁷及びＲ⁸で示されるアルカノイル基とし
ては炭素数１〜８のアルカノイル基が好ましく、特にア
セチル基が好ましい。

【００４１】Ｒ⁷とＲ⁸が隣接する窒素原子と一緒になっ
て形成する５〜６員の複素環としては、ピロリジン及び
ピペラジンが挙げられ、ピロリジンが特に好ましい。

【００４２】また、Ｒ⁸とＲ⁹又はＲ⁹とＲ¹⁰がカルボニ
ル基を介して結合して形成するオキサゾリドン環は、２
−オキサゾリドン環である。

【００４３】また、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は水素原子が好まし
く、ｎは０又は１の数を示すが、０がより好ましい。

【００４４】アミン誘導体（２）の代表例を下記の表１
〜６に示す。

【００４５】

【表１】

【００４６】

【表２】

【００４７】

【表３】

【００４８】

【表４】

【００４９】

【表５】

【００５０】

【表６】

【００５１】アミン誘導体（２）の第４級アンモニウム
塩としては、アミン誘導体（２）にアルキルハライドを
反応させて得られる第４級アンモニウム塩が好ましい。
ここでアルキルハライドとしては、炭素数１〜４のアル
キルハライド、特にメチルクロリド、メチルブロミド等
が好ましい。

【００５２】本発明のアミン誘導体（２）の立体配置
は、Ｄ−トレオ体、Ｌ−トレオ体、Ｄ−エリスロ体、Ｌ
−エリスロ体のいずれでもよく、皮膚外用剤として用い
る場合には、これらを単独で用いても、混合して用いて
も良い。アミン誘導体（２）の酸付加塩としては例え
ば、塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩等の鉱酸塩、又はコハク
酸塩、乳酸塩、フマル酸塩、グリコール酸塩、クエン酸
塩、ヘキサデカン酸塩、オクタデカン酸塩、酒石酸塩、
安息香酸塩等の有機酸塩等が挙げられる。このうち、塩
酸塩、コハク酸塩、乳酸塩、グリコール酸塩が好まし
い。

【００５３】本発明のアミン誘導体（２）は、例えば、
下記製法１又は製法２に従って、製造することができ
る。

【００５４】

【化１１】

【００５５】

【化１２】

【００５６】〔式中、Ｘはハロゲン原子、メタンスルホ
ニル基等の脱離基を示し、Ｒ⁶及びＲ⁷は前記と同じ。〕

【００５７】以下、前記反応式中の工程毎に説明する。＜工程１＞ブテンジオール（４）と水酸化カリウム、水
酸化ナトリウム、水素化ナトリウム等の塩基とを混合
し、これに化合物（３）を加えて、反応させることによ
り化合物（５）が得られる。反応は、無溶媒又はトルエ
ン、キシレン、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、ｔ−ブチルアルコール等の溶媒存在下の
いずれで行ってもよい。

【００５８】＜工程２＞化合物（５）にｍ−クロロ過安
息香酸、過酢酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロペルオ
キシド等の酸化剤を反応させることにより、オキシラン
誘導体（６）が得られる。触媒として、オクトチタン酸
テトライソプロピル、タングステン酸、タングステン酸
ナトリウム、モリブテン酸などの触媒を用いてもよい。
相間移動触媒として、臭化テトラブチルアンモニウム、
硫酸水素テトラブチルアンモニウム、塩化トリオクチル
メチルアンモニウム、硫酸水素トリオクチルメチルアン
モニウム、塩化ラウリルトリメチルアンモニウムなどの
４級アンモニウム塩を用いても良い。pH調整剤として、
水酸化ナトリウム、酢酸ナトリウム、リン酸二水素ナト
リウム、リン酸水素二ナトリウムなどを用いても良い。
反応は、無溶媒又は塩化メチレン、トルエン、キシレ
ン、ヘキサン、水、アルコール等の溶媒の存在下のいず
れで行ってもよい。

【００５９】＜工程３＞オキシラン誘導体（６）とアミ
ン（７）とを反応させることによりアミン誘導体（２ａ
−Ｈ）及び（２ｂ−Ｈ）が得られる。触媒として、オル
トチタン酸テトライソプロピルなどを用いてもよい。反
応は、無溶媒又は塩化メチレン、テトラヒドロフラン、
水、アルコールなど溶媒存在下のいずれで行っても良
い。得られた混合物は分離してもしなくともよいが、分
離する場合は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等
常法にしたがって行い得る。

【００６０】＜工程４＞アミン誘導体（２ａ−Ｈ）又は
（２ｂ−Ｈ）に、ピロリン酸、リン酸、五酸化二リン、
オキシ塩化リンなどのリン酸エステル化剤とを反応させ
ることにより、リン酸エステル誘導体（２ａ−Ｐ）又は
（２ｂ−Ｐ）が得られる。またアミン誘導体（２ａ−
Ｈ）と（２ｂ−Ｈ）との混合物を反応させてもよい。塩
基は、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、トリエチル
アミン等が挙げられる。

【００６１】＜工程５＞アミン誘導体（２ａ−Ｈ）又は
（２ｂ−Ｈ）にｍ−クロロ過安息香酸、過酢酸、過酸化
水素、ｔ−ブチルヒドロペルオキシド等の酸化剤を反応
させることにより、Ｎ−オキシド誘導体（２ａ−Ｏ）及
び（２ｂ−Ｏ）が得られる。触媒として、タングステン
酸、モリブテン酸などの触媒を用いてもよい。また、反
応は、無溶媒又は水、アルコール等の溶媒の存在下のい
ずれで行ってもよい。

【００６２】＜工程６＞アミン誘導体（２ａ−Ｈ）又は
（２ｂ−Ｈ）に炭酸ジメチルを水素化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化ナトリウム等の塩基存在下、反応さ
せることにより、カルバメート誘導体（２ａ−ＯＸ）及
び（２ｂ−ＯＸ）が得られる。

【００６３】＜工程７＞オキシラン誘導体（６）にメチ
ルイソシアネート、ベンジルイソシアネート、オクタデ
シルイソシアネートなどのイソシアネート誘導体（８）
をトリエチルアミン、ピリジン、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム等の塩基存在下、反応させることにより、
化合物（９）が得られる。反応は無溶媒又は塩化メチレ
ン、テトラヒドロフラン、トルエン等の溶媒存在下のい
ずれで行ってもよい。

【００６４】＜工程８＞化合物（９）に水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水素化ナトリウムなどの塩基を作
用させることにより、カルバメート誘導体（２ａ−Ｏ
Ｘ）を合成できる。溶媒は、テトラヒドロフラン、トル
エン等の反応に不活性なものを用い得る。

【００６５】＜工程９＞化合物（２ａ−ＯＸ）を水酸化
ナトリウム、水酸化リチウム、水酸化カリウム等の塩基
存在化、加水分解することにより、アミン誘導体（２ａ
−Ｈ）が得られる。

【００６６】かくして得られる細胞間接着抑制剤は、優
れた脱毛促進効果を有し、安全性も高いことから、脱毛
促進剤として化粧料等に配合することができる。

【００６７】また、本発明の脱毛促進剤には、角質溶解
剤やチオグリコール酸又はその塩等の制毛・脱毛作用を
有する成分を適宜加えることができる。当該角質溶解剤
としては、例えば乳酸、ビオプラーゼ、サリチル酸、グ
リコール酸、クエン酸、リンゴ酸等が挙げられ、チオグ
リコール酸の塩としては、例えばナトリウム塩、カリウ
ム塩、アンモニウム塩の他、モノエタノールアミン、ジ
エタノールアミン、トリエタノールアミン等のアルカノ
ールアミン塩が挙げられる。これらの角質溶解剤、チオ
グリコール酸又はその塩の配合量は、０．０１〜１０重
量％、特に０．０５〜５％が好ましい。

【００６８】本発明の脱毛促進剤の剤形は特に限定され
るものではないが、皮膚外用剤の形態、特に除毛、脱毛
又は髭剃り関連化粧料とすることが好ましい。このよう
な化粧料として具体的には、ペースト状、クリーム状、
エアゾール状等の除毛剤、ワックス状、ジェル状、シー
ト状等の脱毛剤、除毛又は脱毛の後処理に用いるローシ
ョン、クリーム等の後処理料、デオドラントローショ
ン、デオドラントパウダー、デオドラントスプレー、デ
オドラントスティック等の制汗・防臭化粧料、プレシェ
ーブローション等の髭剃り前処理料、シェービングクリ
ーム等の髭剃り料、アフターシェーブローション等の髭
剃り後処理料などが挙げられる。

【００６９】本発明の脱毛促進剤における細胞間接着抑
制剤の配合量は、脱毛促進効果、経済性等の観点から、
通常乾燥固形分として０．０００１〜５０重量％とする
ことが好ましく、０．００１〜１０重量％が特に好まし
い。

【００７０】また、本発明の脱毛促進剤を配合した化粧
料には本発明の効果を損なわない範囲において通常化粧
品、医薬部外品、医薬品等に用いられる各種任意成分を
必要に応じて適宜配合することができる。このような任
意成分としては、例えば精製水、エタノール、油性物
質、保湿剤、増粘剤、防腐剤、乳化剤、薬効成分、粉
体、紫外線吸収剤、色素、香料、乳化安定剤等を挙げる
ことができる。

【００７１】油性成分としては、例えば硫酸パラフィ
ン、ワセリン、パラフィンワックス、スクワラン、ミツ
ロウ、カルナバロウ、オリーブ油、ラノリン、高級アル
コール、脂肪酸、高級アルコールと脂肪酸の合成エステ
ル油、シリコーン油等が挙げられる。保湿剤としては、
例えばソルビトール、キシリトール、グリセリン、マル
チトール、プロピレングリコール、１，３−ブチレング
リコール、１，４−ブチレングリコール、ピロリドンカ
ルボン酸ナトリウム、乳酸、乳酸ナトリウム、ポリオキ
シプロピレン脂肪酸エステル、ポリエチレングリコール
等が挙げられる。増粘剤としては、例えばカルボキシビ
ニルポリマー、カルボキシメチルセルロース、ポリビニ
ルアルコール、カラギーナン、ゼラチン等の水溶性高分
子、塩化ナトリウム、塩化カリウム等の電解質が挙げら
れる。防腐剤としては、例えば尿素、メチルパラベン、
エチルパラベン、プロピルパラベン、ブチルパラベン、
安息香酸ナトリウム等が挙げられる。乳化剤としては、
例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキ
シエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビ
タン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリ
グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセ
リン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ
油、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル等
の非イオン性界面活性剤が挙げられる。粉体としては、
例えばタルク、セリサイト、マイカ、カオリン、シリ
カ、ベントナイト、バーミキュライト、亜鉛華、雲母、
雲母チタン、酸化チタン、酸化マグネシウム、酸化ジル
コニウム、硫酸バリウム、ベンガラ、酸化鉄、群青等が
挙げられる。

【００７２】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説
明する。

【００７３】試験例１アミン誘導体（２）の細胞間接
着抑制作用＜デスモグレインの定量＞表皮細胞を１．７×１０⁵ ce
lls/wellとなるよう６wellプレートに播種し，添加剤Ｋ
−１（極東製薬工業株式会社製）を含む表皮細胞用培養
液Ｋ１００ Type−II（極東製薬工業株式会社製）にて
３７℃、４０時間埴培養した。培養液を吸引除去した
後、アミン誘導体２ａ−１及び２ａ−１４を一定濃度合
むＫ１００Type−II（添加剤Ｋ−１不含）にて、３７
℃、３０時間培養した。培養液を吸引除去し、１％ SDS
/PBSにて細胞を回収し、加熱・超音波処理により細胞を
可溶化した。得られた試料について蛋白定量をした後、
一定量を７．５％ＳＤＳ−ポリアクリルアミドアミドゲ
ルにて電気泳動し、抗デスモグレイン抗体を用いてウエ
スタンブロッティングを行った。デスモグレインの検出
は化学発光を利用して行い、コントロールに対するシグ
ナル強度比を算出して比較した。結果を表７に示す。

【００７４】

【表７】

【００７５】これより、アミン誘導体は、細胞間のデス
モグレイン量を有意に減少させ、細胞間隙も明らかに認
められることから、細胞間接着抑制作用を有することが
示された。

【００７６】試験例２マウス背部毛の抜毛抵抗性評価
試験（１）試料の調製天然物エキス：カンゾウエキスを、溶媒（６５％エタ
ノール）に乾燥固形分としてそれぞれ５重量％１０重量
％の濃度となるように溶解又は懸濁させ、被験試料とし
た。フラボノイド類：４重量％グラブロール溶液（溶媒：
６５％エタノール溶液）を被験試料とした。アミン誘導体：化合物２ａ−１及び２ａ−１４を、溶
媒（６５％エタノール）にそれぞれ０．０５重量％の濃
度となるように溶解懸濁させ、被験試料とした。（２）試験方法生後４９日齢のＣ３Ｈ／ＨｅＮＣｒｊマウス１群２０頭
の背部毛を、電気バリカン及び電気シェーバーを用い、
皮膚を傷つけないように２×４cm²にわたり剃毛した。
次いで、翌日より上記試料を剃毛部位に１日１回２０μ
ｌずつ６週間にわたり塗布した。尚、溶媒のみを塗布し
た群を対照群とした。８週間後に屠殺し、背部にセロテ
ープ（ニチバン、２．５cm幅）を密着させ尾部から一定
の力でテープを剥がした。テープを径８mmのパンチで４
枚くり貫き、くり貫いた４枚テープ重量から抜毛重量を
式Ａにて算出し、これを元に式Ｂにてコントロール群を
１００％とした抜け毛重量比を求めた。結果を表８に示
す。

【００７７】

【数１】

【００７８】

【表８】

【００７９】カンゾウエキス塗布群は濃度依存的にテー
プ一定面積あたりの抜け毛重量が有意に増加しているこ
とが観察され、また、グラブロール、アミン誘導体にも
抜け毛重量の有意な増加が認められ、細胞間接着抑制効
果を有する物質には、脱毛促進効果があることが判明し
た。

【００８０】

【発明の効果】本発明の脱毛促進剤は、ワックス塗布や
テープによる体毛除去を目的とした化粧料等に配合する
ことにより、優れた脱毛促進効果を発揮し、体毛除去時
の痛みを軽減する等、苦痛を伴わない体毛の除去を可能
とする。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者伊藤紀子栃木県芳賀郡市貝町赤羽2606 花王株式会社研究所内 (72)発明者石川准子栃木県芳賀郡市貝町赤羽2606 花王株式会社研究所内 (72)発明者藤森健敏栃木県芳賀郡市貝町赤羽2606 花王株式会社研究所内Ｆターム(参考） 4C083 AA071 AA111 AA112 AC211 AC471 AC472 AC541 AC542 AD531 BB60 CC18 EE11

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】細胞間接着抑制剤からなる脱毛促進剤。
【請求項２】細胞間接着抑制剤が、下記の（Ａ）〜
（Ｄ）群から選ばれるものである請求項１記載の脱毛促
進剤；（Ａ）カンゾウエキス、ムラサキエキス、トコンエキ
ス、オウレンエキス、オウバクエキス、チョウジエキ
ス、ツボクサエキス、ボダイジュエキス、プロポリスエ
キス及びセッケンボクエキスから選ばれる天然物エキス
の１種以上、（Ｂ）下記の一般式（１）【化１】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴はそれぞれ水素原子、水
酸基、低級アルコキシ基又はアルケニル基を示し、Ｒ⁵
は水素原子又は水酸基を示し、破線と実線とからなる二
重線はこの結合部が単結合又は二重結合であることを示
す〕で表されるフラボノイド類、（Ｃ）テルペンアルコール類、（Ｄ）下記の一般式（２）【化２】〔式中、Ｒ⁶はエーテル結合で中断されていてもよい炭
素数１〜３０の炭化水素基（ただし、フェニル基及びベ
ンジル基を除く）を示し；Ａ及びＢは一方が−Ｎ(Ｏ)_n
Ｒ⁷Ｒ⁸を示し、他方が−ＯＲ⁹を示し；Ｒ⁷びＲ⁸は同一
又は異なって水素原子、アミジノ基、アルカノイル基、
ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基から選ば
れる１〜３個の置換基を有していてもよい炭素数１〜２
０の炭化水素基を示すか、Ｒ⁷とＲ⁸が隣接する窒素原子
と一緒になって５〜６員の含窒素複素環を形成してもよ
く、Ｒ⁸とＲ⁹又はＲ⁸とＲ¹⁰とがカルボニル基を介して
結合してオキサゾリドン環を形成してもよく；Ｒ⁹及び
Ｒ¹⁰は同一又は異なって水素原子又はホスホリル基を示
すか、Ｒ⁸と一緒になって前記のオキサゾリドン環を形
成してもよく；ｎは０又は１の数を示す〕で表されるア
ミン誘導体、その４級アンモニウム塩又はその酸付加
塩。