JP2001226389A - アンチモン化合物およびその製造方法 - Google Patents
アンチモン化合物およびその製造方法Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
- C07C45/46—Friedel-Crafts reactions
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 フリーデルクラフツ反応の触媒として有用
な新規なアンチモン化合物を提供すること。 【解決手段】一般式（１） （式中、Ａは酸素原子、窒素原子または炭素原子を表わ
す。Ａが酸素原子の場合、Ｒfは炭素数２〜１０のペル
フルオロアルキル基を、ｎは１を表わし、Ａが窒素原子
の場合、Ｒfは炭素数１〜１０のペルフルオロアルキル
基を、ｎは２を表わし、Ａが炭素原子の場合、Ｒfは炭
素数１〜１０のペルフルオロアルキル基を、ｎは３をそ
れぞれ表わす。）で示されるアンチモン化合物またはそ
の水和物。
な新規なアンチモン化合物を提供すること。 【解決手段】一般式（１） （式中、Ａは酸素原子、窒素原子または炭素原子を表わ
す。Ａが酸素原子の場合、Ｒfは炭素数２〜１０のペル
フルオロアルキル基を、ｎは１を表わし、Ａが窒素原子
の場合、Ｒfは炭素数１〜１０のペルフルオロアルキル
基を、ｎは２を表わし、Ａが炭素原子の場合、Ｒfは炭
素数１〜１０のペルフルオロアルキル基を、ｎは３をそ
れぞれ表わす。）で示されるアンチモン化合物またはそ
の水和物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なアンチモン
化合物に関する。
化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】スカンジウム トリフルオロメタンスル
ホネート、ハフニウム トリフルオロメタンスルホネー
ト等に代表される希土類金属等のトリフルオロメタンス
ルホン酸塩が、フリーデルクラフツ反応において、触媒
として優れた性能を示すことが知られている。
ホネート、ハフニウム トリフルオロメタンスルホネー
ト等に代表される希土類金属等のトリフルオロメタンス
ルホン酸塩が、フリーデルクラフツ反応において、触媒
として優れた性能を示すことが知られている。
【０００３】しかしながら、かかる希土類金属等のトリ
フルオロメタンスルホン酸塩の製造原料である希土類金
属化合物等は比較的高価であり、また入手性という点で
もやや問題があり、工業的という観点からは、必ずしも
十分満足しうるものではなく、より工業的に有利な触媒
の開発が望まれていた。
フルオロメタンスルホン酸塩の製造原料である希土類金
属化合物等は比較的高価であり、また入手性という点で
もやや問題があり、工業的という観点からは、必ずしも
十分満足しうるものではなく、より工業的に有利な触媒
の開発が望まれていた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】このような状況のも
と、本発明者らは、より工業的に有利なフリーデルクラ
フツ反応の触媒について鋭意検討したところ、アンチモ
ン ビス（トリフルオロメタンスルホニル）アミドに代
表される新規なアンチモン化合物が、触媒として優れた
性能を有することを見出し、本発明に至った。
と、本発明者らは、より工業的に有利なフリーデルクラ
フツ反応の触媒について鋭意検討したところ、アンチモ
ン ビス（トリフルオロメタンスルホニル）アミドに代
表される新規なアンチモン化合物が、触媒として優れた
性能を有することを見出し、本発明に至った。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、一般
式（１） （式中、Ａは酸素原子、窒素原子または炭素原子を表わ
す。Ａが酸素原子の場合、Ｒfは炭素数２〜１０のペル
フルオロアルキル基を、ｎは１を表わし、Ａが窒素原子
の場合、Ｒfは炭素数１〜１０のペルフルオロアルキル
基を、ｎは２を表わし、Ａが炭素原子の場合、Ｒfは炭
素数１〜１０のペルフルオロアルキル基を、ｎは３をそ
れぞれ表わす。）で示されるアンチモン化合物またはそ
の水和物を提供するものである。
式（１） （式中、Ａは酸素原子、窒素原子または炭素原子を表わ
す。Ａが酸素原子の場合、Ｒfは炭素数２〜１０のペル
フルオロアルキル基を、ｎは１を表わし、Ａが窒素原子
の場合、Ｒfは炭素数１〜１０のペルフルオロアルキル
基を、ｎは２を表わし、Ａが炭素原子の場合、Ｒfは炭
素数１〜１０のペルフルオロアルキル基を、ｎは３をそ
れぞれ表わす。）で示されるアンチモン化合物またはそ
の水和物を提供するものである。
【０００６】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。一般式（１）
する。一般式（１）
【０００７】で示される新規なアンチモン化合物の式
中、Ａは酸素原子、窒素原子または炭素原子を表わし、
Ａが酸素原子の場合、Ｒfは炭素数２〜１０のペルフル
オロアルキル基を、ｎは１を表わし、Ａが窒素原子の場
合、Ｒfは炭素数１〜１０のペルフルオロアルキル基
を、ｎは２を表わし、Ａが炭素原子の場合、Ｒfは炭素
数１〜１０のペルフルオロアルキル基を、ｎは３をそれ
ぞれ表わす。
中、Ａは酸素原子、窒素原子または炭素原子を表わし、
Ａが酸素原子の場合、Ｒfは炭素数２〜１０のペルフル
オロアルキル基を、ｎは１を表わし、Ａが窒素原子の場
合、Ｒfは炭素数１〜１０のペルフルオロアルキル基
を、ｎは２を表わし、Ａが炭素原子の場合、Ｒfは炭素
数１〜１０のペルフルオロアルキル基を、ｎは３をそれ
ぞれ表わす。
【０００８】炭素数１〜１０のペルフルオロアルキル基
としては、例えばトリフルオロメチル基、ペンタフルオ
ロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロ
ブチル基、ヘプタデカフルオロオクチル基等が挙げられ
る。
としては、例えばトリフルオロメチル基、ペンタフルオ
ロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロ
ブチル基、ヘプタデカフルオロオクチル基等が挙げられ
る。
【０００９】かかる一般式（１）で示される新規なアン
チモン化合物としては、例えばアンチモン ペンタフル
オロエタンスルホネート、アンチモン ヘプタフルオロ
プロパンスルホネート、アンチモン ノナフルオロブタ
ンスルホネート、アンチモンウンデカフルオロペンタン
スルホネート、アンチモン トリデカヘキサンスルホネ
ート、アンチモン ヘプタデカフルオロオクタンスルホ
ネート、アンチモンビス（トリフルオロメタンスルホニ
ル）アミド、アンチモン ビス（ペンタフルオロエタン
スルホニル）アミド、アンチモン ビス（ヘプタフルオ
ロプロパンスルホニル）アミド、アンチモン ビス（ノ
ナフルオロブタンスルホニルン）アミド、アンチモン
ビス（ウンデカフルオロペンタンスルホニルン）アミ
ド、アンチモン ビス（トリデカフルオロヘキサンスル
ホニル）アミド、アンチモンビス（ヘプタデカフルオロ
オクタンスルホニル）アミド、
チモン化合物としては、例えばアンチモン ペンタフル
オロエタンスルホネート、アンチモン ヘプタフルオロ
プロパンスルホネート、アンチモン ノナフルオロブタ
ンスルホネート、アンチモンウンデカフルオロペンタン
スルホネート、アンチモン トリデカヘキサンスルホネ
ート、アンチモン ヘプタデカフルオロオクタンスルホ
ネート、アンチモンビス（トリフルオロメタンスルホニ
ル）アミド、アンチモン ビス（ペンタフルオロエタン
スルホニル）アミド、アンチモン ビス（ヘプタフルオ
ロプロパンスルホニル）アミド、アンチモン ビス（ノ
ナフルオロブタンスルホニルン）アミド、アンチモン
ビス（ウンデカフルオロペンタンスルホニルン）アミ
ド、アンチモン ビス（トリデカフルオロヘキサンスル
ホニル）アミド、アンチモンビス（ヘプタデカフルオロ
オクタンスルホニル）アミド、
【００１０】アンチモン トリス（トリフルオロメタン
スルホニル）メタイド、アンチモントリス（ペンタフル
オロエタンスルホニル）メタイド、アンチモン トリス
（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）メタイド、アン
チモン トリス（ノナフルオロブタンスルホニル）メタ
イド、アンチモン トリス（ウンデカフルオロペンタン
スルホニル）メタイド、アンチモン トリス（トリデカ
フルオロヘキサンスルホニル）メタイド、アンチモン
トリス（ヘプタデカフルオロオクタンスルホニル）メタ
イド等が挙げられる。
スルホニル）メタイド、アンチモントリス（ペンタフル
オロエタンスルホニル）メタイド、アンチモン トリス
（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）メタイド、アン
チモン トリス（ノナフルオロブタンスルホニル）メタ
イド、アンチモン トリス（ウンデカフルオロペンタン
スルホニル）メタイド、アンチモン トリス（トリデカ
フルオロヘキサンスルホニル）メタイド、アンチモン
トリス（ヘプタデカフルオロオクタンスルホニル）メタ
イド等が挙げられる。
【００１１】かかる一般式（１）で示されるアンチモン
化合物は、一般式（２） （式中、Ｘはハロゲン原子、アセチル基、トリフルオロ
アセチル基、フェニル基またはナフチル基を表わす。）
で示されるアンチモン類と一般式（３） （式中、Ａ、Ｒfおよびｎはそれぞれ上記と同一の意味
を表わす。）で示される化合物を反応させることにより
製造することができる。
化合物は、一般式（２） （式中、Ｘはハロゲン原子、アセチル基、トリフルオロ
アセチル基、フェニル基またはナフチル基を表わす。）
で示されるアンチモン類と一般式（３） （式中、Ａ、Ｒfおよびｎはそれぞれ上記と同一の意味
を表わす。）で示される化合物を反応させることにより
製造することができる。
【００１２】上記一般式（２）で示されるアンチモン類
としては、例えばトリフルオロアンチモン、トリクロロ
アンチモン、トリブロモアンチモン、トリヨードアンチ
モン、アンチモン アセテート、アンチモン トリフル
オロアセテート、トリフェニルアンチモン、トリナフチ
ルアンチモン等が挙げられる。
としては、例えばトリフルオロアンチモン、トリクロロ
アンチモン、トリブロモアンチモン、トリヨードアンチ
モン、アンチモン アセテート、アンチモン トリフル
オロアセテート、トリフェニルアンチモン、トリナフチ
ルアンチモン等が挙げられる。
【００１３】上記一般式（３）で示される化合物として
は、例えばペンタデカフルオロメタンスルホン酸、ヘプ
タデカフルオロプロパンスルホン酸、ノナフルオロブタ
ンスルホン酸、ウンデカフルオロペンタンスルホン酸、
トリデカフルオロヘキサンスルホン酸、ヘプタデカフル
オロオクタンスルホン酸、ビス（トリフルオロメタンス
ルホニル）イミド、ビス（ペンタデカフルオロエタンス
ルホニル）イミド、ビス（ヘプタデカフルオロプロパン
スルホニル）イミド、ビス（ノナフルオロブタンスルホ
ニル）イミド、ビス（ウンデカフルオロペンタンスルホ
ニル）イミド、ビス（トリデカフルオロヘキサンスルホ
ニル）イミド、ビス（ヘプタデカフルオロオクタンスル
ホニル）イミド、トリス（トリフルオロメタンスルホ
ン）メタン、トリス（ペンタフルオロエタンスルホン）
メタン、トリス（ヘプタフルオロプロパンスルホン）メ
タン、トリス（ノナフルオロブタンスルホン）メタン、
トリス（ウンデカフルオロペンタンスルホン）メタン、
トリス（トリデカフルオロヘキサンスルホン）メタン、
トリス（ヘプタデカフルオロオクタンスルホン）メタン
等が挙げられる。
は、例えばペンタデカフルオロメタンスルホン酸、ヘプ
タデカフルオロプロパンスルホン酸、ノナフルオロブタ
ンスルホン酸、ウンデカフルオロペンタンスルホン酸、
トリデカフルオロヘキサンスルホン酸、ヘプタデカフル
オロオクタンスルホン酸、ビス（トリフルオロメタンス
ルホニル）イミド、ビス（ペンタデカフルオロエタンス
ルホニル）イミド、ビス（ヘプタデカフルオロプロパン
スルホニル）イミド、ビス（ノナフルオロブタンスルホ
ニル）イミド、ビス（ウンデカフルオロペンタンスルホ
ニル）イミド、ビス（トリデカフルオロヘキサンスルホ
ニル）イミド、ビス（ヘプタデカフルオロオクタンスル
ホニル）イミド、トリス（トリフルオロメタンスルホ
ン）メタン、トリス（ペンタフルオロエタンスルホン）
メタン、トリス（ヘプタフルオロプロパンスルホン）メ
タン、トリス（ノナフルオロブタンスルホン）メタン、
トリス（ウンデカフルオロペンタンスルホン）メタン、
トリス（トリデカフルオロヘキサンスルホン）メタン、
トリス（ヘプタデカフルオロオクタンスルホン）メタン
等が挙げられる。
【００１４】一般式（３）で示される化合物の使用量
は、特に制限されない。
は、特に制限されない。
【００１５】一般式（２）で示されるアンチモン類と一
般式（３）で示される化合物の反応は、無溶媒で行って
もよいが、通常は溶媒の存在下に実施される。溶媒とし
ては、例えばヘキサン、へプタン等の脂肪族炭化水素系
溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、
ジクロロメタン、クロロホルム、１，１，２，２−テト
ラフルオロ−１，２−ジブロモエタン、クロロベンゼン
等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ｔ
ｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、
１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、酢酸エチル等
のエステル系溶媒、メチルイソブチルケトン等のケトン
系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド等の非プロトン性極性溶媒等の単独または混合
溶媒が挙げられる。かかる溶媒の使用量は特に制限され
ないが、実用的には、一般式（２）で示されるアンチモ
ン類に対して、１００重量倍以下である。
般式（３）で示される化合物の反応は、無溶媒で行って
もよいが、通常は溶媒の存在下に実施される。溶媒とし
ては、例えばヘキサン、へプタン等の脂肪族炭化水素系
溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、
ジクロロメタン、クロロホルム、１，１，２，２−テト
ラフルオロ−１，２−ジブロモエタン、クロロベンゼン
等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ｔ
ｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、
１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、酢酸エチル等
のエステル系溶媒、メチルイソブチルケトン等のケトン
系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド等の非プロトン性極性溶媒等の単独または混合
溶媒が挙げられる。かかる溶媒の使用量は特に制限され
ないが、実用的には、一般式（２）で示されるアンチモ
ン類に対して、１００重量倍以下である。
【００１６】本反応は、一般式（２）で示されるアンチ
モン類と一般式（３）で示される化合物を混合すればよ
く、その混合順序は特に限定されない。
モン類と一般式（３）で示される化合物を混合すればよ
く、その混合順序は特に限定されない。
【００１７】反応温度は、通常−１００〜２００℃であ
る。
る。
【００１８】上記反応は、例えば窒素ガス、アルゴンガ
ス等の不活性ガスの雰囲気下で行うことが好ましい。
ス等の不活性ガスの雰囲気下で行うことが好ましい。
【００１９】反応終了後、濾過、濃縮、抽出等の通常の
後処理を行うことにより、一般式（１）で示されるアン
チモン化合物を取り出すことができる。
後処理を行うことにより、一般式（１）で示されるアン
チモン化合物を取り出すことができる。
【００２０】かかる一般式（１）で示されるアンチモン
化合物は、その製造条件により、無水物または水和物と
して得られる。
化合物は、その製造条件により、無水物または水和物と
して得られる。
【００２１】かかる一般式（１）で示されるアンチモン
化合物は、芳香族化合物とアシル化剤との反応（いわゆ
るフリーデルクラフツ反応）の有効な触媒であり、例え
ば芳香族化合物、アシル化剤および一般式（１）で示さ
れるアンチモン化合物を混合し、所定温度で反応させる
ことにより、芳香族ケトン類が得られる。
化合物は、芳香族化合物とアシル化剤との反応（いわゆ
るフリーデルクラフツ反応）の有効な触媒であり、例え
ば芳香族化合物、アシル化剤および一般式（１）で示さ
れるアンチモン化合物を混合し、所定温度で反応させる
ことにより、芳香族ケトン類が得られる。
【００２２】
【発明の効果】本発明の新規なアンチモン化合物は、フ
リーデルクラフツ反応において優れた触媒活性を示すた
め、有機合成上極めて有用である。
リーデルクラフツ反応において優れた触媒活性を示すた
め、有機合成上極めて有用である。
【００２３】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。
【００２４】実施例１ アルゴン雰囲気下、反応容器に、ノナフルオロブタンス
ルホン酸１．４６ｇおよびジクロロメタン１４ｍLを加
えた後、内温−７８℃に冷却し、攪拌しながらトリフェ
ニルアンチモン０．６１ｇを加えた。徐々に室温まで昇
温し、室温で４．５時間攪拌、保持した。その後、減圧
下で溶媒留去し、薄褐色粘ちょうな物質を得た。該物質
をジクロロメタン５ｍＬで溶解させ、ヘキサン１０ｍＬ
を加えて、再沈殿させた。析出した固体を濾別し、ヘキ
サン５ｍＬで洗浄し、減圧下、室温で２時間乾燥させ、
アンチモン ノナフルオロブタンスルホネートの灰白色
粉体１．１０ｇを得た（元素分析にて、２．８７水和物
として検出された）。 元素分析値：Ｃａｌｃｄ．；Ｃ：１３．４６％，Ｈ：
０．５４％、Ｆｏｕｎｄ；Ｃ：１３．３９％，Ｈ：０．
５４％
ルホン酸１．４６ｇおよびジクロロメタン１４ｍLを加
えた後、内温−７８℃に冷却し、攪拌しながらトリフェ
ニルアンチモン０．６１ｇを加えた。徐々に室温まで昇
温し、室温で４．５時間攪拌、保持した。その後、減圧
下で溶媒留去し、薄褐色粘ちょうな物質を得た。該物質
をジクロロメタン５ｍＬで溶解させ、ヘキサン１０ｍＬ
を加えて、再沈殿させた。析出した固体を濾別し、ヘキ
サン５ｍＬで洗浄し、減圧下、室温で２時間乾燥させ、
アンチモン ノナフルオロブタンスルホネートの灰白色
粉体１．１０ｇを得た（元素分析にて、２．８７水和物
として検出された）。 元素分析値：Ｃａｌｃｄ．；Ｃ：１３．４６％，Ｈ：
０．５４％、Ｆｏｕｎｄ；Ｃ：１３．３９％，Ｈ：０．
５４％
【００２５】実施例２ アルゴン雰囲気下、反応容器に、ビス（トリフルオロメ
タンスルホニル）イミド０．９０ｇおよびジクロロメタ
ン８ｍLを加えた後、内温０℃に冷却し、攪拌しながら
トリフェニルアンチモン０．４０ｇを加えた。徐々に内
温４０℃まで昇温した後、同温度で４時間攪拌、保持し
た。その後、室温まで冷却し、減圧下で溶媒留去した。
得られた固体を減圧下、室温で１時間乾燥させ、アンチ
モン ビス（トリフルオロメタンスルホニル）アミドの
淡黄色粉体０．９７ｇを得た。13 Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤ2Ｃｌ2）：δ＝１１９．１ｐｐｍ
（ｑ，Ｊ＝３２１．４Ｈｚ）
タンスルホニル）イミド０．９０ｇおよびジクロロメタ
ン８ｍLを加えた後、内温０℃に冷却し、攪拌しながら
トリフェニルアンチモン０．４０ｇを加えた。徐々に内
温４０℃まで昇温した後、同温度で４時間攪拌、保持し
た。その後、室温まで冷却し、減圧下で溶媒留去した。
得られた固体を減圧下、室温で１時間乾燥させ、アンチ
モン ビス（トリフルオロメタンスルホニル）アミドの
淡黄色粉体０．９７ｇを得た。13 Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤ2Ｃｌ2）：δ＝１１９．１ｐｐｍ
（ｑ，Ｊ＝３２１．４Ｈｚ）
【００２６】実施例３ 実施例２において、ビス（トリフルオロメタンスルホニ
ル）イミド０．９０ｇに代えて、等モルのトリス（トリ
フルオロメタンスルホニル）メタンを用いる以外は実施
例２と同様に実施することにより、アンチモン トリス
（トリフルオロメタンスルホニル）メタイドを得ること
ができる。
ル）イミド０．９０ｇに代えて、等モルのトリス（トリ
フルオロメタンスルホニル）メタンを用いる以外は実施
例２と同様に実施することにより、アンチモン トリス
（トリフルオロメタンスルホニル）メタイドを得ること
ができる。
【００２７】参考例１ アルゴン雰囲気下、反応容器に、ｍ−キシレン２．６１
ｇ、ｎ−ヘキサノイルクロリド０．１１ｇおよびアンチ
モン ノナフルオロブタンスルホネート０．０８３ｇを
加え、内温１００℃で２４時間攪拌、保持した。室温ま
で冷却し、飽和食塩水およびジエチルエーテルを加え、
抽出処理した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し
た。洗浄で得られた水層は先の抽出処理で得られた水層
と混合し、ジエチルエーテルで抽出処理した。得られた
エーテル層を先の有機層と混合し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾別後、濃縮処理
し、黄色オイル４．５３ｇを得た。ガスクロマトグラフ
ィにより分析したところ、１−（２，４−ジメチルフェ
ニル）−ヘキサ−１−オンが収率７６％で生成してい
た。
ｇ、ｎ−ヘキサノイルクロリド０．１１ｇおよびアンチ
モン ノナフルオロブタンスルホネート０．０８３ｇを
加え、内温１００℃で２４時間攪拌、保持した。室温ま
で冷却し、飽和食塩水およびジエチルエーテルを加え、
抽出処理した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し
た。洗浄で得られた水層は先の抽出処理で得られた水層
と混合し、ジエチルエーテルで抽出処理した。得られた
エーテル層を先の有機層と混合し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾別後、濃縮処理
し、黄色オイル４．５３ｇを得た。ガスクロマトグラフ
ィにより分析したところ、１−（２，４−ジメチルフェ
ニル）−ヘキサ−１−オンが収率７６％で生成してい
た。
【００２８】参考例２ 参考例１において、ｍ−キシレン４．０５ｇ、ｎ−ヘキ
サノイル クロリド０．１７ｇおよびアンチモン ノナ
フルオロブタンスルホネート０．１２２ｇを用いた以外
は、参考例１と同様に実施して、１−（２，４−ジメチ
ルフェニル）−ヘキサ−１−オンを収率６９％で得た。
サノイル クロリド０．１７ｇおよびアンチモン ノナ
フルオロブタンスルホネート０．１２２ｇを用いた以外
は、参考例１と同様に実施して、１−（２，４−ジメチ
ルフェニル）−ヘキサ−１−オンを収率６９％で得た。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（１） （式中、Ａは酸素原子、窒素原子または炭素原子を表わ
す。Ａが酸素原子の場合、Ｒfは炭素数２〜１０のペル
フルオロアルキル基を、ｎは１を表わし、Ａが窒素原子
の場合、Ｒfは炭素数１〜１０のペルフルオロアルキル
基を、ｎは２を表わし、Ａが炭素原子の場合、Ｒfは炭
素数１〜１０のペルフルオロアルキル基を、ｎは３をそ
れぞれ表わす。）で示されるアンチモン化合物またはそ
の水和物。 - 【請求項２】一般式（２） （式中、Ｘはハロゲン原子、アセチル基、トリフルオロ
アセチル基、フェニル基またはナフチル基を表わす。）
で示されるアンチモン類と一般式（３） （式中、Ａ、Ｒfおよびｎはそれぞれ上記と同一の意味
を表わす。）で示される化合物を反応させることを特徴
とする一般式（１）で示されるアンチモン化合物の製造
方法。
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Citations (4)
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|---|---|---|---|---|
| JPS5966449A (ja) * | 1982-10-08 | 1984-04-14 | Teijin Ltd | 表面が改質されたポリエステル組成物 |
| JPH05320089A (ja) * | 1991-11-29 | 1993-12-03 | Nippon Steel Corp | 芳香族化合物のアシル化方法 |
| FR2756279A1 (fr) * | 1996-11-27 | 1998-05-29 | Rhodia Chimie Sa | Procede d'acylation d'un compose aromatique |
| JPH10230167A (ja) * | 1997-02-20 | 1998-09-02 | Asahi Chem Ind Co Ltd | トリス［ビス（パーフルオロアルキルスルホニル）イミド］希土類元素塩からなる触媒 |
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2000
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Patent Citations (4)
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|---|---|---|---|---|
| JPS5966449A (ja) * | 1982-10-08 | 1984-04-14 | Teijin Ltd | 表面が改質されたポリエステル組成物 |
| JPH05320089A (ja) * | 1991-11-29 | 1993-12-03 | Nippon Steel Corp | 芳香族化合物のアシル化方法 |
| FR2756279A1 (fr) * | 1996-11-27 | 1998-05-29 | Rhodia Chimie Sa | Procede d'acylation d'un compose aromatique |
| JPH10230167A (ja) * | 1997-02-20 | 1998-09-02 | Asahi Chem Ind Co Ltd | トリス［ビス（パーフルオロアルキルスルホニル）イミド］希土類元素塩からなる触媒 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| JPN6010002026, Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｊａｐａｎ, Ｖｏｌ．７０， Ｎｏ．６, ｐ．１４２１−１４２６ （１９９７）． * |
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