JP4374693B2 - アンチモントリフルオロメタンスルホネートの製造方法 - Google Patents
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【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、アンチモン トリフルオロメタンスルホネートの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
本発明者らは、アンチモン トリフルオロメタンスルホネートは、フリーデルクラフツ反応の触媒として優れた性能を有することを見出したが、かかるアンチモン トリフルオロメタンスルホネートの製造方法としては、アンチモン トリフルオロアセテートとトリフルオロメタンスルホン酸とをトリフルオロ酢酸中で反応させる方法しか知られていなかった。かかる製造方法は、高価なトリフルオロ酢酸を溶媒に用いているため、必ずしも工業的に有利な製造方法とは言えなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
このようなことから、本発明者らは、アンチモン トリフルオロメタンスルホネートの工業的により有利な製造方法について鋭意検討したところ、入手容易なトリフェニルアンチモン等のアンチモン類とトリフルオロメタンスルホン酸を反応させることにより、容易にアンチモン トリフルオロメタンスルホネートが得られることを見出し、本発明に至った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
すなわち本発明は、一般式（１）
（式中、Ｘはハロゲン原子、アセチル基、フェニル基、ナフチル基を表わす。）で示されるアンチモン類とトリフルオロメタンスルホン酸を反応させることを特徴とするアンチモン トリフルオロメタンスルホネートの製造方法を提供するものである。
【０００５】
【発明の実施の形態】
以下、本発明について詳細に説明する。
一般式（１）
で示されるアンチモン類の式中、Ｘはハロゲン原子、アセチル基、フェニル基またはナフチル基を表わし、ハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
【０００６】
かかる一般式（１）で示されるアンチモン類としては、例えばトリフルオロアンチモン、トリクロロアンチモン、トリブロモアンチモン、トリヨードアンチモン、トリアセチルアンチモン、トリフェニルアンチモン、トリナフチルアンチモン等が挙げられる。
【０００７】
本発明は、かかる一般式（１）で示されるアンチモン類とトリフルオロメタンスルホン酸を反応させるものであり、その両者を混合すればよく、トリフルオロメタンスルホン酸の使用量は、特に制限されない。
【０００８】
一般式（１）で示されるアンチモン類とトリフルオロメタンスルホン酸との反応は、無溶媒で行ってもよいし、溶媒の存在下に行ってもよい。
溶媒としては、例えばヘキサン、へプタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、酢酸エチル等のエステル系溶媒、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒等の単独または混合溶媒が挙げられる。かかる溶媒の使用量は特に制限されないが、実用的には、一般式（１）で示されるアンチモン類に対して、１００重量倍以下である。
【０００９】
反応温度は、通常−１００〜２００℃である。
【００１０】
上記反応は、例えば窒素ガス、アルゴンガス等の不活性ガスの雰囲気下で行うことが好ましい。
【００１１】
反応終了後、通常目的とするアンチモン トリフルオロメタンスルホネートが、固体として反応混合物中に析出しており、通常の濾過操作により、アンチモン
トリフルオロメタンスルホネートの固体を取り出すことができる。
【００１２】
取り出したアンチモン トリフルオロメタンスルホネートは、さらに再結晶等の手段により精製してもよい。
【００１３】
【発明の効果】
本発明の方法によれば、より有利にアンチモン トリフルオロメタンスルホネートを得ることができる。
【００１４】
【実施例】
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこの実施例に限定されるものではない。
【００１５】
実施例１
アルゴン雰囲気下、反応容器に、トリフェニルアンチモン１．３４ｇをジクロロメタン３０ｍＬに溶解させた後、内温−７８℃に冷却し、攪拌しながらトリフルオロメタンスルホン酸１．６４ｇをゆっくり加えた。その後、徐々に室温まで昇温し、室温で４．５時間攪拌、保持した。その後、アルゴン下で濾過処理し、得られた固体をジクロロメタン３０ｍＬで洗浄した後、減圧下、室温で２時間、さらに５０℃で３時間乾燥させ、アンチモン トリフルオロメタンスルホネートの淡黄色粉末１．８９ｇを得た。元素分析にて、１．６水和物として検出された。
元素分析：Ｓｂ（ＯＳＯ2ＣＦ3）３・１．６Ｈ2Ｏ：Ｃａｌｃｄ．：Ｃ：６．０２％；Ｈ：０．５５％、Ｆｏｕｎｄ：Ｃ：６．２８％；Ｈ：０．５５％
13Ｃ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ6）δ＝１２０．４ｐｐｍ（ｑ，Ｊ＝３１８．２Ｈｚ）
【発明の属する技術分野】
本発明は、アンチモン トリフルオロメタンスルホネートの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
本発明者らは、アンチモン トリフルオロメタンスルホネートは、フリーデルクラフツ反応の触媒として優れた性能を有することを見出したが、かかるアンチモン トリフルオロメタンスルホネートの製造方法としては、アンチモン トリフルオロアセテートとトリフルオロメタンスルホン酸とをトリフルオロ酢酸中で反応させる方法しか知られていなかった。かかる製造方法は、高価なトリフルオロ酢酸を溶媒に用いているため、必ずしも工業的に有利な製造方法とは言えなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
このようなことから、本発明者らは、アンチモン トリフルオロメタンスルホネートの工業的により有利な製造方法について鋭意検討したところ、入手容易なトリフェニルアンチモン等のアンチモン類とトリフルオロメタンスルホン酸を反応させることにより、容易にアンチモン トリフルオロメタンスルホネートが得られることを見出し、本発明に至った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
すなわち本発明は、一般式（１）
【０００５】
【発明の実施の形態】
以下、本発明について詳細に説明する。
一般式（１）
【０００６】
かかる一般式（１）で示されるアンチモン類としては、例えばトリフルオロアンチモン、トリクロロアンチモン、トリブロモアンチモン、トリヨードアンチモン、トリアセチルアンチモン、トリフェニルアンチモン、トリナフチルアンチモン等が挙げられる。
【０００７】
本発明は、かかる一般式（１）で示されるアンチモン類とトリフルオロメタンスルホン酸を反応させるものであり、その両者を混合すればよく、トリフルオロメタンスルホン酸の使用量は、特に制限されない。
【０００８】
一般式（１）で示されるアンチモン類とトリフルオロメタンスルホン酸との反応は、無溶媒で行ってもよいし、溶媒の存在下に行ってもよい。
溶媒としては、例えばヘキサン、へプタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、酢酸エチル等のエステル系溶媒、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒等の単独または混合溶媒が挙げられる。かかる溶媒の使用量は特に制限されないが、実用的には、一般式（１）で示されるアンチモン類に対して、１００重量倍以下である。
【０００９】
反応温度は、通常−１００〜２００℃である。
【００１０】
上記反応は、例えば窒素ガス、アルゴンガス等の不活性ガスの雰囲気下で行うことが好ましい。
【００１１】
反応終了後、通常目的とするアンチモン トリフルオロメタンスルホネートが、固体として反応混合物中に析出しており、通常の濾過操作により、アンチモン
トリフルオロメタンスルホネートの固体を取り出すことができる。
【００１２】
取り出したアンチモン トリフルオロメタンスルホネートは、さらに再結晶等の手段により精製してもよい。
【００１３】
【発明の効果】
本発明の方法によれば、より有利にアンチモン トリフルオロメタンスルホネートを得ることができる。
【００１４】
【実施例】
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこの実施例に限定されるものではない。
【００１５】
実施例１
アルゴン雰囲気下、反応容器に、トリフェニルアンチモン１．３４ｇをジクロロメタン３０ｍＬに溶解させた後、内温−７８℃に冷却し、攪拌しながらトリフルオロメタンスルホン酸１．６４ｇをゆっくり加えた。その後、徐々に室温まで昇温し、室温で４．５時間攪拌、保持した。その後、アルゴン下で濾過処理し、得られた固体をジクロロメタン３０ｍＬで洗浄した後、減圧下、室温で２時間、さらに５０℃で３時間乾燥させ、アンチモン トリフルオロメタンスルホネートの淡黄色粉末１．８９ｇを得た。元素分析にて、１．６水和物として検出された。
元素分析：Ｓｂ（ＯＳＯ2ＣＦ3）３・１．６Ｈ2Ｏ：Ｃａｌｃｄ．：Ｃ：６．０２％；Ｈ：０．５５％、Ｆｏｕｎｄ：Ｃ：６．２８％；Ｈ：０．５５％
13Ｃ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ6）δ＝１２０．４ｐｐｍ（ｑ，Ｊ＝３１８．２Ｈｚ）
Claims (1)
- 一般式（１）
（式中、Ｘはハロゲン原子、アセチル基、フェニル基、ナフチル基を表わす。）で示されるアンチモン類とトリフルオロメタンスルホン酸を反応させることを特徴とするアンチモン トリフルオロメタンスルホネートの製造方法。
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| JP2000031801A JP4374693B2 (ja) | 2000-02-09 | 2000-02-09 | アンチモントリフルオロメタンスルホネートの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000031801A JP4374693B2 (ja) | 2000-02-09 | 2000-02-09 | アンチモントリフルオロメタンスルホネートの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001226388A JP2001226388A (ja) | 2001-08-21 |
| JP4374693B2 true JP4374693B2 (ja) | 2009-12-02 |
Family
ID=18556501
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| JP2000031801A Expired - Fee Related JP4374693B2 (ja) | 2000-02-09 | 2000-02-09 | アンチモントリフルオロメタンスルホネートの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4374693B2 (ja) |
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2000
- 2000-02-09 JP JP2000031801A patent/JP4374693B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JP2001226388A (ja) | 2001-08-21 |
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