JP2001226318A - ２−フルオロイソ酪酸又はそのエステルの製造方法 - Google Patents
２−フルオロイソ酪酸又はそのエステルの製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高純度の２−フルオロイソ酪酸又はそのエス
テルを工業的規模において効率よく製造すること。 【解決手段】 ２−ヒドロキシイソ酪酸又はそのエステ
ルをフッ素化して２−フルオロイソ酪酸又はそのエステ
ルを製造するにあたり、生成するメタクリル酸又はその
エステルをハロゲン化して蒸留等にて分離除去すること
により、高純度の２−フルオロイソ酪酸又はそのエステ
ルを製造する方法である。
テルを工業的規模において効率よく製造すること。 【解決手段】 ２−ヒドロキシイソ酪酸又はそのエステ
ルをフッ素化して２−フルオロイソ酪酸又はそのエステ
ルを製造するにあたり、生成するメタクリル酸又はその
エステルをハロゲン化して蒸留等にて分離除去すること
により、高純度の２−フルオロイソ酪酸又はそのエステ
ルを製造する方法である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、２−フルオロイソ
酪酸又はそのエステルの製造方法に関し、詳しくは、高
純度の２−フルオロイソ酪酸又はそのエステルを工業的
規模において効率よく製造する方法に関するものであ
る。
酪酸又はそのエステルの製造方法に関し、詳しくは、高
純度の２−フルオロイソ酪酸又はそのエステルを工業的
規模において効率よく製造する方法に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】従来、トリアジン系除草剤として各種の
化合物が知られている。例えば、２−クロロ−４，６−
ビス（アルキルアミノ）−ｓ−トリアジン誘導体は、幅
広い殺草スペクトルを有する除草剤として、アトラジン
（atrazine) を始め、各種の薬剤が上市されている。本
発明者らは、先にトリアジン系除草剤として、下式
化合物が知られている。例えば、２−クロロ−４，６−
ビス（アルキルアミノ）−ｓ−トリアジン誘導体は、幅
広い殺草スペクトルを有する除草剤として、アトラジン
（atrazine) を始め、各種の薬剤が上市されている。本
発明者らは、先にトリアジン系除草剤として、下式
【０００３】
【化１】
【０００４】（式中、Ｒ1 は炭素数１〜４のアルキル
基、ｎは０〜２の整数、Ｒ2 は水素原子または炭素数１
〜２のアルキル基、Ｘはハロゲン原子である。）で表さ
れる、フェノキシアルキルアミノ基がトリアジン環に置
換されたトリアジン系除草剤を開発することに成功した
（国際公開９０／０９３７８号公報）。この種のフェノ
キシアルキルアミノ基置換トリアジン系除草剤は、例え
ば２−フルオロイソ酪酸エステルに２−フェノキシ−１
−メチル−エチルビグアニドを反応させることによって
得られる。そしてこの反応原料である２−フルオロイソ
酪酸エステルの製造方法として、２−ヒドロキシイソ酪
酸又はそのエステルを塩化チオニル及びフッ化水素源と
反応させることにより、副生物の生成を抑えて簡易な反
応設備でしかも高収率で製造する方法が開発されている
（特許第２８５２１２６号）。この方法によれば、小さ
いスケールではメタクリル酸エステルの副生を抑制して
高収率で２−フルオロイソ酪酸エステルを製造すること
ができる。しかしながら、上記方法は、工業的規模で
は、反応のコントロールを十分に行うことができず、そ
のため、メタクリル酸エステルが副生しやすく、しかも
このメタクリル酸エステルはそのままでは分離が困難で
あり、その結果、得られる２−フルオロイソ酪酸エステ
ルの純度が低下することがある。また、この不純物とし
てのメタクリル酸エステルは、２−フルオロイソ酪酸エ
ステルの類似物質として以降の反応にも関与し、その後
に得られる生成物の純度低下の一因にもなった。
基、ｎは０〜２の整数、Ｒ2 は水素原子または炭素数１
〜２のアルキル基、Ｘはハロゲン原子である。）で表さ
れる、フェノキシアルキルアミノ基がトリアジン環に置
換されたトリアジン系除草剤を開発することに成功した
（国際公開９０／０９３７８号公報）。この種のフェノ
キシアルキルアミノ基置換トリアジン系除草剤は、例え
ば２−フルオロイソ酪酸エステルに２−フェノキシ−１
−メチル−エチルビグアニドを反応させることによって
得られる。そしてこの反応原料である２−フルオロイソ
酪酸エステルの製造方法として、２−ヒドロキシイソ酪
酸又はそのエステルを塩化チオニル及びフッ化水素源と
反応させることにより、副生物の生成を抑えて簡易な反
応設備でしかも高収率で製造する方法が開発されている
（特許第２８５２１２６号）。この方法によれば、小さ
いスケールではメタクリル酸エステルの副生を抑制して
高収率で２−フルオロイソ酪酸エステルを製造すること
ができる。しかしながら、上記方法は、工業的規模で
は、反応のコントロールを十分に行うことができず、そ
のため、メタクリル酸エステルが副生しやすく、しかも
このメタクリル酸エステルはそのままでは分離が困難で
あり、その結果、得られる２−フルオロイソ酪酸エステ
ルの純度が低下することがある。また、この不純物とし
てのメタクリル酸エステルは、２−フルオロイソ酪酸エ
ステルの類似物質として以降の反応にも関与し、その後
に得られる生成物の純度低下の一因にもなった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
状況下で、反応条件等の変動に影響されず、常に高純度
で２−フルオロイソ酪酸又はそのエステルを工業的規模
で効率よく製造する方法を提供することを目的とするも
のである。
状況下で、反応条件等の変動に影響されず、常に高純度
で２−フルオロイソ酪酸又はそのエステルを工業的規模
で効率よく製造する方法を提供することを目的とするも
のである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するために鋭意研究を重ねた結果、２−ヒドロキ
シイソ酪酸又はそのエステルをフッ素化して２−フルオ
ロイソ酪酸又はそのエステルを製造する際に副生するメ
タクリル酸又はそのエステルを臭素化すると、得られる
臭素化物は、目的生成物である２−フルオロイソ酪酸又
はそのエステルより沸点がかなり高くなるので、その分
離が容易になることを見出した。本発明はかかる知見に
基いて完成したものである。すなわち、本発明は、２−
ヒドロキシイソ酪酸又はそのエステルをフッ素化して２
−フルオロイソ酪酸又はそのエステルを製造するにあた
り、生成するメタクリル酸又はそのエステルをハロゲン
化して分離除去することを特徴とする２−フルオロイソ
酪酸又はそのエステルの製造方法を提供するものであ
る。
を達成するために鋭意研究を重ねた結果、２−ヒドロキ
シイソ酪酸又はそのエステルをフッ素化して２−フルオ
ロイソ酪酸又はそのエステルを製造する際に副生するメ
タクリル酸又はそのエステルを臭素化すると、得られる
臭素化物は、目的生成物である２−フルオロイソ酪酸又
はそのエステルより沸点がかなり高くなるので、その分
離が容易になることを見出した。本発明はかかる知見に
基いて完成したものである。すなわち、本発明は、２−
ヒドロキシイソ酪酸又はそのエステルをフッ素化して２
−フルオロイソ酪酸又はそのエステルを製造するにあた
り、生成するメタクリル酸又はそのエステルをハロゲン
化して分離除去することを特徴とする２−フルオロイソ
酪酸又はそのエステルの製造方法を提供するものであ
る。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明の製造方法において出発原
料として用いられる２−ヒドロキシイソ酪酸又はそのエ
ステルは、例えば一般式（Ｉ）
料として用いられる２−ヒドロキシイソ酪酸又はそのエ
ステルは、例えば一般式（Ｉ）
【０００８】
【化２】
【０００９】（式中、Ｒは水素原子又は炭素数１〜４の
アルキル基を示す。）で表される化合物が挙げられる。
この一般式（Ｉ）において、Ｒが水素原子のときは２−
ヒドロキシイソ酪酸を示し、Ｒがアルキル基のときは２
−ヒドロキシイソ酪酸エステルを示す。ここで、炭素数
１〜４のアルキル基としては、メチル基，エチル基，ｎ
−プロピル基，ｉ−プロピル基，ｎ−ブチル基，ｉ−ブ
チル基，ｓｅｃ−ブチル基，ｔ−ブチル基を挙げること
ができる。
アルキル基を示す。）で表される化合物が挙げられる。
この一般式（Ｉ）において、Ｒが水素原子のときは２−
ヒドロキシイソ酪酸を示し、Ｒがアルキル基のときは２
−ヒドロキシイソ酪酸エステルを示す。ここで、炭素数
１〜４のアルキル基としては、メチル基，エチル基，ｎ
−プロピル基，ｉ−プロピル基，ｎ−ブチル基，ｉ−ブ
チル基，ｓｅｃ−ブチル基，ｔ−ブチル基を挙げること
ができる。
【００１０】上記出発原料である２−ヒドロキシイソ酪
酸又はそのエステルをフッ素化するには、通常は特許第
２８５２１２６号に記載の方法に従って、塩化チオニル
及びフッ化水素源と反応させることにより達成される。
この際のフッ素化反応条件やフッ化水素源の種類等につ
いては、特許第２８５２１２６号に記載のとおりであ
る。なお、本発明の方法は、上記特許第２８５２１２６
号に記載の方法で副生するメタクリル酸又はそのエステ
ルに限らず、２−ヒドロキシイソ酪酸又はそのエステル
を、様々な方法でフッ素化して２−フルオロイソ酪酸又
はそのエステルを得る際に副生するメタクリル酸又はそ
のエステルに対して幅広く適用することができる。
酸又はそのエステルをフッ素化するには、通常は特許第
２８５２１２６号に記載の方法に従って、塩化チオニル
及びフッ化水素源と反応させることにより達成される。
この際のフッ素化反応条件やフッ化水素源の種類等につ
いては、特許第２８５２１２６号に記載のとおりであ
る。なお、本発明の方法は、上記特許第２８５２１２６
号に記載の方法で副生するメタクリル酸又はそのエステ
ルに限らず、２−ヒドロキシイソ酪酸又はそのエステル
を、様々な方法でフッ素化して２−フルオロイソ酪酸又
はそのエステルを得る際に副生するメタクリル酸又はそ
のエステルに対して幅広く適用することができる。
【００１１】本発明の方法において、副生するメタクリ
ル酸又はそのエステルをハロゲン化するあたって、その
条件は状況に応じて適宜選定すればよいが、通常は次の
とおりである。すなわち、ハロゲン化源としては、一般
には臭素（Ｂｒ2)が用いられるが、そのほか、塩素（Ｃ
ｌ2)等も使用可能である。ハロゲン化源として臭素を用
いる場合、副生するメタクリル酸又はそのエステル１モ
ルに対して臭素を１〜５モルの割合で使用することが好
ましく、特に１〜３モルが好適である。ここで臭素の使
用量が１モル未満では、メタクリル酸又はそのエステル
に対して化学量論量に達せず臭素化が不十分であり、一
方５モルを超えても、臭素化率の向上は認められずむし
ろ経済的に不利となる。また、臭素化の反応温度として
は、反応を円滑に、かつ臭素化率を高めるために、−５
℃〜８０℃の範囲、特に１５℃〜５５℃の範囲で選定す
ることが好ましい。反応時間は、反応温度等に依存する
が１０分〜１０時間の範囲を目安に選定すればよい。塩
素の場合も同様の条件でよい。
ル酸又はそのエステルをハロゲン化するあたって、その
条件は状況に応じて適宜選定すればよいが、通常は次の
とおりである。すなわち、ハロゲン化源としては、一般
には臭素（Ｂｒ2)が用いられるが、そのほか、塩素（Ｃ
ｌ2)等も使用可能である。ハロゲン化源として臭素を用
いる場合、副生するメタクリル酸又はそのエステル１モ
ルに対して臭素を１〜５モルの割合で使用することが好
ましく、特に１〜３モルが好適である。ここで臭素の使
用量が１モル未満では、メタクリル酸又はそのエステル
に対して化学量論量に達せず臭素化が不十分であり、一
方５モルを超えても、臭素化率の向上は認められずむし
ろ経済的に不利となる。また、臭素化の反応温度として
は、反応を円滑に、かつ臭素化率を高めるために、−５
℃〜８０℃の範囲、特に１５℃〜５５℃の範囲で選定す
ることが好ましい。反応時間は、反応温度等に依存する
が１０分〜１０時間の範囲を目安に選定すればよい。塩
素の場合も同様の条件でよい。
【００１２】本発明の方法で進行するメタクリル酸又は
そのエステルの臭素化反応は、臭素化源として臭素を用
いた場合には、一般には次のような反応式に従って進行
する。
そのエステルの臭素化反応は、臭素化源として臭素を用
いた場合には、一般には次のような反応式に従って進行
する。
【００１３】
【化３】
【００１４】（式中、Ｒは前記と同じ。） この反応によって、メタクリル酸又はそのエステルの臭
素化物、即ち２，３−ジブロモイソ酪酸又はそのエステ
ル、あるいは場合によってはその類縁物が得られる。本
発明の方法においては、このようなメタクリル酸又はそ
のエステルの臭素化物を分離除去することによって、高
純度の２−フルオロイソ酪酸又はそのエステルを製造す
ることができる。ここで上記臭素化物は、本発明の目的
生成物である２−フルオロイソ酪酸又はそのエステルに
比べて沸点がかなり高いので、蒸留等によって容易に分
離除去することができる。つまり、２−フルオロイソ酪
酸又はそのエステルと副生物であるメタクリル酸又はそ
のエステルとの沸点差は、数℃程度であるが、上記臭素
化物とすることによって、その沸点差を数十℃〜百数十
℃に広げることができ、その結果、既存の蒸留塔でも容
易に分離することができる。
素化物、即ち２，３−ジブロモイソ酪酸又はそのエステ
ル、あるいは場合によってはその類縁物が得られる。本
発明の方法においては、このようなメタクリル酸又はそ
のエステルの臭素化物を分離除去することによって、高
純度の２−フルオロイソ酪酸又はそのエステルを製造す
ることができる。ここで上記臭素化物は、本発明の目的
生成物である２−フルオロイソ酪酸又はそのエステルに
比べて沸点がかなり高いので、蒸留等によって容易に分
離除去することができる。つまり、２−フルオロイソ酪
酸又はそのエステルと副生物であるメタクリル酸又はそ
のエステルとの沸点差は、数℃程度であるが、上記臭素
化物とすることによって、その沸点差を数十℃〜百数十
℃に広げることができ、その結果、既存の蒸留塔でも容
易に分離することができる。
【００１５】
【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳しく説明
するが、本発明はこの例によって何ら制限されるもので
はない。 比較例 反応槽を０℃付近に冷却しながらその中に塩化チオニル
８０ｋｇを加え、これに２−ヒドロキシイソ酪酸メチル
７５ｋｇを定量ポンプで滴下した。滴下後、０〜１０℃
において３時間攪拌を続けた。その後、反応槽をアルゴ
ンで置換して、無水フッ化水素１３０ｋｇを投入した。
この無水フッ化水素の投入は１０℃を越えない範囲で行
い、さらに投入後、２０℃で１８時間攪拌した。しかる
後に、反応槽に水１００リットル投入して１時間攪拌し
た。静置分離後、塩化メチレン４０リットルで抽出処理
を２回繰り返し行った。さらに、炭酸水素ナトリウムの
懸濁液を加えてｐＨ８以上とし、水２０リットルで洗浄
した。得られた生成物である２−フルオロイソ酪酸メチ
ルの塩化メチレン溶液約１５０ｋｇを蒸留装置に仕込ん
で塩化メチレンを留出させ、装置内の２−フルオロイソ
酪酸メチルを十分に濃縮させた後、さらに２−フルオロ
イソ酪酸メチルを留出させて、主留分４８ｋｇと中留分
２１ｋｇの二つの画分を得た。これらの画分を分析した
ところ、主留分は、塩化メチレン０．３重量％、メタク
リル酸メチル１．６重量％、２−フルオロイソ酪酸メチ
ル９８．４重量％及び２−ヒドロキシイソ酪酸メチル
０．１６重量％であり、中留分は、塩化メチレン１４．
９重量％、メタクリル酸メチル１３．５重量％、２−フ
ルオロイソ酪酸メチル７１．４重量％及び２−ヒドロキ
シイソ酪酸メチル０．０２重量％であった。この主留分
は、２−フルオロイソ酪酸メチルの純度が高いので以降
の反応に使用することができるが、中留分については、
２−フルオロイソ酪酸メチルの純度が７１．４重量％と
低いので、そのままでは以降の反応に使用することがで
きない。
するが、本発明はこの例によって何ら制限されるもので
はない。 比較例 反応槽を０℃付近に冷却しながらその中に塩化チオニル
８０ｋｇを加え、これに２−ヒドロキシイソ酪酸メチル
７５ｋｇを定量ポンプで滴下した。滴下後、０〜１０℃
において３時間攪拌を続けた。その後、反応槽をアルゴ
ンで置換して、無水フッ化水素１３０ｋｇを投入した。
この無水フッ化水素の投入は１０℃を越えない範囲で行
い、さらに投入後、２０℃で１８時間攪拌した。しかる
後に、反応槽に水１００リットル投入して１時間攪拌し
た。静置分離後、塩化メチレン４０リットルで抽出処理
を２回繰り返し行った。さらに、炭酸水素ナトリウムの
懸濁液を加えてｐＨ８以上とし、水２０リットルで洗浄
した。得られた生成物である２−フルオロイソ酪酸メチ
ルの塩化メチレン溶液約１５０ｋｇを蒸留装置に仕込ん
で塩化メチレンを留出させ、装置内の２−フルオロイソ
酪酸メチルを十分に濃縮させた後、さらに２−フルオロ
イソ酪酸メチルを留出させて、主留分４８ｋｇと中留分
２１ｋｇの二つの画分を得た。これらの画分を分析した
ところ、主留分は、塩化メチレン０．３重量％、メタク
リル酸メチル１．６重量％、２−フルオロイソ酪酸メチ
ル９８．４重量％及び２−ヒドロキシイソ酪酸メチル
０．１６重量％であり、中留分は、塩化メチレン１４．
９重量％、メタクリル酸メチル１３．５重量％、２−フ
ルオロイソ酪酸メチル７１．４重量％及び２−ヒドロキ
シイソ酪酸メチル０．０２重量％であった。この主留分
は、２−フルオロイソ酪酸メチルの純度が高いので以降
の反応に使用することができるが、中留分については、
２−フルオロイソ酪酸メチルの純度が７１．４重量％と
低いので、そのままでは以降の反応に使用することがで
きない。
【００１６】実施例 上記比較例で得た中留分２１ｋｇを反応槽に入れ、臭素
５ｋｇをゆっくり滴下した。滴下後、１時間攪拌を続け
た。その後、亜硫酸ナトリウム１ｋｇを水１０リットル
に懸濁させ、これを上記反応槽に反応液が透明になるま
で（約７．５リットル）加えた。ヨウ化カリウムでんぷ
ん紙で反応液中に残留する臭素をチェックし、１時間静
置して水層と有機層を分離した。回収した有機層２４ｋ
ｇを反応槽に戻して水５リットルで洗浄し、有機層２３
ｋｇを回収した。しかる後に、この有機層を蒸留し、２
−フルオロイソ酪酸メチルを留出させて、主留分９ｋｇ
を得た。この主留分は、塩化メチレン０．０３重量％、
メタクリル酸メチル０．５８重量％及び２−フルオロイ
ソ酪酸メチル９８．９重量％であり、２−フルオロイソ
酪酸メチルの純度が高いので以降の反応に使用すること
ができた。この結果、以降の反応に使用できる２−フル
オロイソ酪酸メチルの収率は、１０％以上向上した。
５ｋｇをゆっくり滴下した。滴下後、１時間攪拌を続け
た。その後、亜硫酸ナトリウム１ｋｇを水１０リットル
に懸濁させ、これを上記反応槽に反応液が透明になるま
で（約７．５リットル）加えた。ヨウ化カリウムでんぷ
ん紙で反応液中に残留する臭素をチェックし、１時間静
置して水層と有機層を分離した。回収した有機層２４ｋ
ｇを反応槽に戻して水５リットルで洗浄し、有機層２３
ｋｇを回収した。しかる後に、この有機層を蒸留し、２
−フルオロイソ酪酸メチルを留出させて、主留分９ｋｇ
を得た。この主留分は、塩化メチレン０．０３重量％、
メタクリル酸メチル０．５８重量％及び２−フルオロイ
ソ酪酸メチル９８．９重量％であり、２−フルオロイソ
酪酸メチルの純度が高いので以降の反応に使用すること
ができた。この結果、以降の反応に使用できる２−フル
オロイソ酪酸メチルの収率は、１０％以上向上した。
【００１７】
【発明の効果】本発明の方法によれば、副生物を既存の
蒸留塔などの装置によって容易に分離することができる
ので、工業的な規模において、反応条件等の変動に影響
されず、高純度の２−フルオロイソ酪酸又はそのエステ
ルを、効率よく製造することができる。
蒸留塔などの装置によって容易に分離することができる
ので、工業的な規模において、反応条件等の変動に影響
されず、高純度の２−フルオロイソ酪酸又はそのエステ
ルを、効率よく製造することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｃ 69/63 Ｃ０７Ｃ 69/63
Claims (2)
- 【請求項１】 ２−ヒドロキシイソ酪酸又はそのエステ
ルをフッ素化して２−フルオロイソ酪酸又はそのエステ
ルを製造するにあたり、生成するメタクリル酸又はその
エステルをハロゲン化して分離除去することを特徴とす
る２−フルオロイソ酪酸又はそのエステルの製造方法。 - 【請求項２】 分離除去が、蒸留により行うものである
請求項１記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000041696A JP2001226318A (ja) | 2000-02-18 | 2000-02-18 | ２−フルオロイソ酪酸又はそのエステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000041696A JP2001226318A (ja) | 2000-02-18 | 2000-02-18 | ２−フルオロイソ酪酸又はそのエステルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001226318A true JP2001226318A (ja) | 2001-08-21 |
Family
ID=18564892
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000041696A Pending JP2001226318A (ja) | 2000-02-18 | 2000-02-18 | ２−フルオロイソ酪酸又はそのエステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001226318A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1493729A1 (en) * | 2003-06-30 | 2005-01-05 | Rohm and Haas Company | Process for manufacturing high purity methacrylic acid |
| JP2008230979A (ja) * | 2007-03-16 | 2008-10-02 | Daikin Ind Ltd | 高純度含フッ素アルキルエーテルの製造方法 |
| WO2015008781A1 (ja) * | 2013-07-19 | 2015-01-22 | 日本ゼオン株式会社 | ２－フルオロブタンの精製方法 |
-
2000
- 2000-02-18 JP JP2000041696A patent/JP2001226318A/ja active Pending
Cited By (9)
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| US7723541B2 (en) | 2003-06-30 | 2010-05-25 | Rohm And Haas Company | Process for manufacturing high purity methacrylic acid |
| JP2008230979A (ja) * | 2007-03-16 | 2008-10-02 | Daikin Ind Ltd | 高純度含フッ素アルキルエーテルの製造方法 |
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