JP2001214368A - 抗菌性繊維仕上げ剤組成物 - Google Patents
抗菌性繊維仕上げ剤組成物Info
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Abstract
繊維に対する親和性が大きく、吸尽法等の簡便な加工方
法での対応が可能であり、効果の耐洗濯性が高い抗菌性
仕上げ剤を提供する。 【解決手段】 ウンデシレン酸のエステル誘導体又はウ
ンデシレン酸のアマイド誘導体を含有する抗菌性繊維仕
上げ剤組成物。
Description
維、合成・半合成繊維の単独、あるいは、それらの混合
物からなる、原糸、織物、編物、又はこれらによって構
成された衣料品等の繊維製品について、良好な抗菌性を
付与し、その効果が、特に、白癬菌に対して著しい新規
な繊維用抗菌性仕上げ剤組成物に関する。
と称し、抗菌剤や殺菌剤を繊維に付着させることで、抗
菌性や殺菌性を付与する加工が広く行われている。これ
に使用される抗菌剤、殺菌剤としては、第4級アンモ
ニウム塩、第4級アンモニウム変性シラン誘導体、
ハロゲン化フェノール類、ハロゲン化フェニルエーテル
誘導体、芳香族スルホンクロラミド誘導体、ハロゲ
ン化含窒素複素環類、有機カルボン酸類、ヒドロキ
シ安息香酸エステル類、抗菌性重金属イオンを含むポ
リマーなどが知られており、特に上記、、、及
び、は、安全性と抗菌力の面から、繊維製品の抗菌加
工に広く使用されている。
の抗菌剤は、白癬菌に代表される真菌類、特に、皮膚糸
状菌類に対して抗菌効果が弱く、水虫等の寄生性皮膚疾
患を防止する目的で、靴下等に加工するには不十分であ
った。また、を除く抗菌剤は、繊維に接着させるバイ
ンダーが必要になり、も活性プロトンを持たないか又
は極く少量しか持たない繊維(ポリアミド繊維、ポリエ
ステル繊維、ポリアクリロニトリル繊維等)には、バイ
ンダーが必要となる。その上、の抗菌剤が有するアル
コキシシリル基は、加水分解に対して不安定であるの
で、加工時、水で希釈できず、有機溶剤で希釈して処理
をする必要があり、又、水系で行なう場合は、加工浴
(処理浴)を、要時調製で対応しなければならず、長期
のストックができない点で、手間がかかり、コスト高と
なった。
ンデシレン酸亜鉛は、真菌類に対して、優れた抗菌力、
静菌力を有することが知られているが、白癬菌に対する
抗菌力が弱く、また実質的にバインダーが必要であった
りして、〜同様、靴下等に加工するには不十分であ
った。
性、特に、白癬菌等の真菌類に対する優れた抗菌性を付
与し、かつ、繊維に対する親和性が大きく、吸尽法等の
簡便な加工方法での対応が可能であり、効果の耐洗濯性
が高い、新規な抗菌性仕上げ剤を提供することである。
酸のエステル誘導体又はウンデシレン酸のアマイド誘導
体(以下、ウンデシレン酸誘導体という)を含有する抗
菌性繊維仕上げ剤組成物に関する。
酸誘導体としては、ウンデシレン酸アルキルエステル、
ウンデシレン酸ポリアルキレングリコールエステル、ウ
ンデシレン酸ポリオールエステル、ウンデシレン酸アル
カノールアマイド、ウンデシレン酸アルキルアマイド及
びウンデシレン酸ポリアルキレンポリアマイドから選ば
れる1種以上が挙げられる。
ンデシレン酸メチル、ウンデシレン酸エチル、ウンデシ
レン酸イソプロピル、ウンデシレン酸ブチル、ウンデシ
レン酸イソオクチル等のウンデシレン酸と短中鎖(炭素
数1〜8)脂肪族アルコールとのエステル、ウンデシレ
ン酸デシル、ウンデシレン酸ラウリル、ウンデシレン酸
ステアリル、ウンデシレン酸オレイル等のウンデシレン
酸と長鎖(炭素数9〜22)脂肪族アルコールとのエス
テル、ウンデシレン酸ベンジル等のウンデシレン酸と芳
香族アルコールとのエステル等が挙げられる。
エステルには、ウンデシレン酸ポリエチレングリコール
エステル、ウンデシレン酸ポリプロピレングリコールエ
ステル、ウンデシレン酸とポリオキシエチレン/ポリオ
キシプロピレンブロックポリマーとのエステル等が挙げ
られる。これらのオキシエチレン鎖の平均縮合度は1〜
20モルが好ましく、更に1〜10モルが好ましく、特
に1〜5モルが好ましく、オキシプロピレン鎖の平均縮
合度は1〜20モルが好ましく、更に1〜10モルが好
ましく、特に1〜5モルが好ましい。
ソルビトール、ソルビタン、イソソルバイト、キシリ
トール等の糖アルコールとのエステル、グリセリンと
のエステル、ペンタエリスリトールとのエステル、
ジグリセリン、トリグリセリン、ヘキサグリセリン、ペ
ンタグリセリン、デカグリセリン等のポリグリセリンと
のエステル、ショ糖、グルコース、アルキルグルコシ
ド、デキストリン、トレハロース等の糖類とのエステル
が挙げられる。
は、ウンデシレン酸モノエタノールアマイド、ウンデシ
レン酸ジエタノールアマイド、ウンデシレン酸トリエタ
ノールアマイド、ウンデシレン酸アミノエチルエタノー
ルアマイド等が挙げられる。
ンデシレン酸アマイド、ビス−ウンデシレン酸アマイ
ド、ウンデシレン酸デシルアマイド、ウンデシレン酸ト
リデシルアマイド、ウンデシレン酸オクタデシルアマイ
ド等が挙げられる。
ドには、ウンデシレン酸とエチレンジアミン、プロピレ
ンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジエチレントリ
アミン等とのアマイドが挙げられる。
デシレン酸とグリセリンとのエステルが、白癬菌等の真
菌類に対する抗菌性、それら自体が油性であることによ
る繊維に対する親和性、耐洗濯性の面から特に好まし
い。ウンデシレン酸とグリセリンとのエステル組成は、
製造時のウンデシレン酸とグリセリンの仕込みモル比で
ほぼ決定され、本発明ではウンデシレン酸グリセリンエ
ステルは、グリセリンに対するウンデシレン酸の仕込み
モル比が、1:1〜1:3.5の範囲から選定されるの
が好ましい。その場合、得られるウンデシレン酸グリセ
リンエステルは、モノ、ジ、トリ体の混合物となる。そ
の組成比は、製造条件により異なるが、本発明では制限
はない。また、分子蒸留等により、上記の混合物から、
モノ、ジ、トリ体を分取、精製した高純度精製品も好適
に使用できる。
抗菌性繊維仕上げ剤組成物中の配合量は限定されない
が、貯蔵を目的とする場合は1.0〜30.0重量%、
特に1.0〜20.0重量%が好ましい。また、使用の
際は、目的とする抗菌効果を効率良く得るために、対象
とする繊維の重量に対して、0.01〜10.0%ow
f(繊維重量に対するウンデシレン酸誘導体の重量
%)、更に0.05〜10.0%owf、特に0.05
〜5.0%owfとなるように用いるのが好ましい。
て、アルキル第4級アンモニウム塩を併用すると、繊維
への吸着性を向上させ、加工後の洗濯に対する耐久性を
確保する点で、更に好ましい。
の抗菌剤を調製する際に、ウンデシレン酸誘導体、更に
は、他の油相成分(一般的に繊維仕上げ剤として使用さ
れる油相成分、シリコーン油、流動パラフィン、ソルビ
タン脂肪酸エステル、脂肪酸アマイド、高級アルコール
等)、及び、水の一部と、相転移以上の温度において混
合するときに、液晶組成物を形成する。
加混合することで、アルキル第4級アンモニウム塩から
なる2分子膜多層構造中にウンデシレン酸誘導体を内包
した小包体水分散物を得ることができる。この2分子膜
小包体は、これ自体、繊維に対する吸着性が大きく、従
って、ウンデシレン酸誘導体を内包した小包体の希薄溶
液に繊維を浸漬することで、繊維に高濃度に、本発明の
ウンデシレン酸を付着させることができる。加えて、こ
の2分子膜小包体は、繊維に対する親和力が大きいの
で、加工後の耐洗濯性に優れ、洗濯に対して耐久性の良
い抗菌加工を行うことができる。
ル第4級アンモニウム塩としては、炭素数8〜22のア
ルキル基を少なくとも1つ有するものであり、ステアリ
ルトリメチルアンモニウムクロライド、ジステアリルジ
メチルアンモニウムクロライド、ドデシルトリメチルア
ンモニウムクロライド、ジタロージメチルアンモニウム
ブロマイド、ジオレイルジメチルアンモニウムブロマイ
ド、ステアロイルN,N−ジメチルエチレンジアミドジ
メチル硫酸4級化物、ジステアロイルジエチレントリア
ミンジメチル硫酸4級化物等が挙げられる。
ンモニウム塩の混合比は、抗菌効果とウンデシレン酸誘
導体の内包性の観点から、ウンデシレン酸誘導体:アル
キル第4級アンモニウム塩(重量比)として、好ましく
は5:99〜90:10、より好ましくは10:90〜
80:20、更に好ましくは20:80〜60:40で
ある。
記のアルキル第4級アンモニウム塩と高級アルコールの
混合物も好適に使用できる。アルキル第4級アンモニウ
ム塩と高級アルコールを組み合わせることで、得られる
2分子膜多層構造の小胞体の繊維への吸着力を、更に、
向上させることができる。
ル、ラウリルアルコール、セチルアルコール、ステアリ
ルアルコール、牛脂アルコール、オレイルアルコール、
ベヘニルアルコール等が挙げられる。
コールの混合比は、吸着力と2分子膜多層構造の維持の
点から、アルキル第4級アンモニウム塩:高級アルコー
ル(重量比)として、好ましくは20:80〜99:
5、より好ましくは30:70〜70:30、更に好ま
しくは40:60〜60:40である。
げ剤に通常使用されている油を配合することができる。
具体的には、炭化水素として、流動パラフィン、ワセリ
ン、パラフィンワックス等の鉱物系炭化水素、スクワレ
ン、スクワラン、プリスタン、オリーブスクワラン等の
天然物由来の炭化水素が挙げられる。ロウ類として、ミ
ツロウ、カルナバロウ、鯨ロウ、ホホバ油、ラノリン等
が挙げられる。トリグリセライドとして、オリーブ油、
マカデミアンナッツ油、コーン油等の植物油脂、牛脂、
豚脂等の動物油脂等が挙げられる。シリコーンオイルと
して、ジメチルポリシロキサン、メチル水素ポリシロキ
サン、メチルハイドロキシポリシロキサン、アミノ変性
ポリシロキサン等が挙げられる。
使用されるアニオン性、非イオン性、カチオン性、両性
の乳化剤を併用することができる。
酸エステル及びそれらの塩、アルキルエーテル硫酸エス
テル及びそれらの塩、アルキルエーテルカルボン酸及び
それらの塩、脂肪酸セッケン類、アルキルスルホン酸及
びそれらの塩、アルキルアリルスルホン酸及びそれらの
塩、α−スルホメチルエステル及びそれらの塩、アルキ
ルリン酸エステル及びそれらの塩、アルキルエーテルリ
ン酸エステル及びそれらの塩、N−アシルアミノ酸及び
それらの塩等が挙げられる。
エチレンアルキルエーテル、脂肪酸ポリエチレングリコ
ールエステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ソルビトー
ル脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪
酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エ
ステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミノエーテ
ル、ポリオキシエチレンアルキルアマイド、脂肪酸アル
カノールアマイド、ポリオキシエチレン脂肪酸アルカノ
ールアマイド等が挙げられる。
リメチルアンモニウムクロライド、ジアルキルジメチル
アンモニウムクロライド等の第4級アンモニウム塩、ア
ルキルアミン及びそれらの塩、N,N−ジエチルエチレ
ンジアミン脂肪酸アマイド等のアミドアミン類及びそれ
らの塩もしくは第4級化物、トリエタノールアミン脂肪
酸エステル等のアルカノールアミン脂肪酸エステルの第
4級化物等が挙げられる。
ノ酸類、N−アシルアミノ酸類、アルキル酢酸ベタイン
類、アルキルスルホベタイン類、アルキルホスホベタイ
ン類等が挙げられる。
き、乳化剤はウンデシレン酸誘導体に対して、0.1〜
30.0重量%、更に1.0〜20.0重量%、特に
5.0〜20.0重量%用いるのが好ましい。
される水溶性溶剤を併用することができる。具体的に
は、メタノール、エタノール、イソプロパノール等の低
級アルコール類、エチレングリコール、プロピレングリ
コール、1,3−ブチレングリコール、グリセリン、ポ
リグリセリン等のポリオール類、ソルビトール、キシリ
トール等の糖アルコール類等が挙げられる。
ンデシレン酸誘導体と、好ましくはアルキル第4級アン
モニウム塩又はアルキル第4級アンモニウム塩及び高級
アルコールの混合物と、更に、必要により配合される他
の油相成分とを、予め混合して又は別々に、水相に撹は
ん下添加することで乳化分散させ、調製することができ
る。その際、ホモミキサー、パドル式乳化機、高圧ホモ
ジナイザー等の、繊維仕上げ剤を製造する際に一般的に
使用される乳化機械が好適に使用できる。
ンデシレン酸誘導体と、アルキル第4級アンモニウム塩
又はこれと高級アルコールと、水相の全重量の5〜50
%、好ましくは10〜30%の水と、他の油相成分と
を、アルキル第4級アンモニウム塩又はこれと高級アル
コールの混合物の相転移温度以上の温度で撹拌、混合
し、液晶構造を有する組成物を形成させた後、この液晶
構造組成物に水相の残量を添加混合することで、アルキ
ル第4級アンモニウム塩からなる2分子膜多層構造中に
ウンデシレン酸誘導体が内包された小胞体水分散液を形
成させて製造することが好ましい。相転移温度以下では
液晶構造が形成されないので、実際の乳化温度は、調製
中の温度の低下等を考慮して、相転移温度より5〜20
℃程高く設定することが好ましい。液晶構造組成物を調
製する際は、パドル式乳化機、ホモミキサー等の繊維仕
上げ剤の調製に一般的に使用される乳化機械が好適に使
用される。また、水相の残量を添加混合することで、目
的とするウンデシレン酸誘導体が内包された小胞体水分
散液を製造することができるが、その際の温度は、相転
移温度に制限されず、系が撹拌に適する流動性を保つこ
とができる温度に調整すればよい。
の方法で繊維製品の加工に用いることができる。 (1)ウンデシレン酸誘導体純分として0.1〜20.
0重量%、好ましくは0.2〜10.0重量%、より好
ましくは0.2〜5.0重量%を含有したパディング液
を調製し、絞り率50〜150%で、脱水し、乾燥する
(パディング法)。 (2)ウンデシレン酸誘導体純分として、加工する繊維
製品の重量に対して、0.1〜20.0重量%、好まし
くは0.2〜10.0重量%、より好ましくは0.2〜
5.0重量%を含有する加工液を、繊維製品重量に対し
て5〜50倍重量、好ましくは5〜30倍重量調製し、
そこへ繊維製品を浸漬させ、吸尽させる(吸尽法)。浸
漬温度は、室温〜80℃、好ましくは、40〜60℃、
浸漬時間は、5〜60分、好ましくは10〜30分であ
る。繊維製品は、浸漬後、脱水、乾燥される。
維に対する吸着性が高いので、前記の吸尽法が、特に好
適に適用できる。
ス製の1L乳化機に、表1の成分及び水の全量の20重
量%相当分を仕込み、30mmHgの減圧下、温度70
℃(相転移温度より15〜20℃高い温度)で、100
r/minで、60分間撹拌し、液晶構造組成物を得
た。更に、同条件で、予め70℃に加温しておいた水の
残量を添加し、60分間撹拌し、表1に示す本発明品1
〜8を得た。
33.0%、トリ体26.0% *流動パラフィン70:パラフィン系炭化水素及びナフ
テン系炭化水素で炭素数16〜32のものの混合物 (2)繊維への処理方法 本発明品1〜8から、精錬漂白済みの綿100%からな
る試験生地に対して、ウンデシレン酸誘導体が純分で
0.4%owfになるように濃度調整した処理溶液を、
試験生地に対して20倍重量調製した。この処理液中
に、試験生地を、40℃×30分間浸漬させた後、遠心
脱水、熱風乾燥し(100〜105℃×15分間)した
(吸尽法)。
着量の測定 上記(2)の処理で得られた試験生地を、約10gに裁
断し重量を精秤し、ソックスレー抽出器で、溶媒にクロ
ロホルムを用いて、30分間抽出を行った。得られた抽
出液の溶媒を除去後、0.5mol/Lのカセイカリ/
エタノール溶液で、105℃×30分間還流し、ウンデ
シレン酸誘導体をケン化分解し、ウンデシレン酸を遊離
させた。更に、これを硫酸酸性下、メタノールで還流
し、ウンデシレン酸メチルエステルとした後、ガスクロ
マトグラフィーにより、ウンデシレン酸を定量した(日
本油化学会 基準油脂分析試験法、脂肪酸組成−FID
昇温ガスクロマトグラフ法)。
ウンデシレン酸誘導体中のウンデシレン酸含有率と抽出
に使用した試験生地の重量から、処理により繊維に吸着
したウンデシレン酸誘導体の量を定量し、%owfで算
出した。結果を表2に示す。
地を、市販の直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ソーダ系
合成洗剤(花王(株)製、アタック)を使用し、その
0.5%水溶液で、家庭用全自動洗濯機(日立KWS3
12)により、水温30℃で30分洗濯し、更に水温3
0℃で10分間すすぎ、遠心脱水後、風乾した。この洗
濯後の試験生地中のウンデシレン酸誘導体の量を前記と
同様に定量した。結果を表2に示す。
大きさに裁断し、0.25mol/Lのリン酸緩衝液
(pH7.2)を800倍に希釈して試験容器の三角フ
ラスコに各70ml入れて湿熱滅菌、冷却後に80℃に
なった時点で、各試験生地の0.75gを加えて更に冷
却した。それらのフラスコに白癬菌(Trichophyton men
tagrophytes IFO 5466)の胞子懸濁液5mlを加えて、
27℃で1時間浸とうした後に0.1mlを採取してP
DA(ポテト・デキストロース・寒天)培地で希釈平板
とし、27℃で4日間培養後、出現したコロニー数を計
測した。浸とう前の菌液のコロニー数から減菌率を算出
した。なお、この方法は、防菌防黴 20,561−5
64(1992)に記載の方法に準じている。結果を表
3に示す。また、上記(2)の処理で得られた試験生地
に上記(3)の洗濯処理をした後の滅菌率を上記と同様
に算出した。結果を表3に示す。
下のものを用い、同様に洗濯前後の滅菌率を算出した。
結果を表3に示す。 ・比較品1:3−(トリメチルシリル)−プロピルオク
タデシルジメチルアンモニウムクロライド(バイエル社
製)10.0重量%とメタノール90.0重量%からな
る抗菌仕上げ剤 ・比較品2:2,4,4’トリクロロ−2’−ヒドロキ
シジフェニルエーテル(バイエル社製)10.0重量%
とメタノール90.0重量%からなる抗菌仕上げ剤 ・比較品3:ポリメタクリル酸銅20%分散液(バイエ
ル社製)50.0重量%と水50.0重量%からなる抗
菌仕上げ剤。
4重量%になるように濃度調整した処理溶液中に試験生
地を浸漬し(25℃×10分間)た後、絞り率100%
で、マングル脱水を行い、本発明品1〜8と同条件で乾
燥して処理済みの試験生地を得た(パディング法)。
Claims (5)
- 【請求項1】 ウンデシレン酸のエステル誘導体又はウ
ンデシレン酸のアマイド誘導体(以下、ウンデシレン酸
誘導体という)を含有する抗菌性繊維仕上げ剤組成物。 - 【請求項2】 ウンデシレン酸誘導体が、ウンデシレン
酸アルキルエステル、ウンデシレン酸ポリアルキレング
リコールエステル、ウンデシレン酸ポリオールエステ
ル、ウンデシレン酸アルカノールアマイド、ウンデシレ
ン酸アルキルアマイド及びウンデシレン酸ポリアルキレ
ンポリアマイドから選ばれる1種以上である請求項1に
記載の抗菌性繊維仕上げ剤組成物。 - 【請求項3】 ウンデシレン酸誘導体が、ウンデシレン
酸とグリセリンよりなるエステルである請求項1に記載
の抗菌性繊維仕上げ剤組成物。 - 【請求項4】 更に、アルキル第4級アンモニウム塩を
含有する請求項1〜3の何れか1項記載の抗菌性繊維仕
上げ剤組成物。 - 【請求項5】 ウンデシレン酸誘導体が、アルキル第4
級アンモニウム塩からなる2分子膜多層構造の小胞体中
に内包され、かつ、その小胞体が水相中に分散してなる
請求項4に記載の抗菌性繊維仕上げ剤組成物。
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE102009029630A1 (de) | 2009-09-21 | 2011-03-24 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Antimikrobielle Amide |
JP2011208335A (ja) * | 2010-03-31 | 2011-10-20 | Unitika Trading Co Ltd | 改質ポリエステル繊維および改質ポリエステル繊維の製造方法 |
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-
2000
- 2000-02-04 JP JP2000027723A patent/JP4398557B2/ja not_active Expired - Lifetime
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WO2011032924A1 (de) | 2009-09-21 | 2011-03-24 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Antimikrobielle 2-hydroxyethylamide |
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