JP2001199902A - 低置換度ヒドロキシプロピルセルロース粒子の形成方法 - Google Patents
低置換度ヒドロキシプロピルセルロース粒子の形成方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 低置換度ヒドロキシプロピルセルロースの製
造時、特に低置換度ヒドロキシプロピルセルロース粒子
を形成する際に、反応生成物を造粒した造粒物を酸によ
り中和することにより、従来の方法と比較して処理時間
を短縮し、さらには、その後の洗浄工程において灰分を
低下させやすい低置換度ヒドロキシプロピルセルロース
の中和析出粒子を形成させることを目的とする。 【解決手段】アルカリセルロースとヒドロキシプロピル
化剤の反応生成物を造粒し、得られた造粒物を酸により
中和する。
造時、特に低置換度ヒドロキシプロピルセルロース粒子
を形成する際に、反応生成物を造粒した造粒物を酸によ
り中和することにより、従来の方法と比較して処理時間
を短縮し、さらには、その後の洗浄工程において灰分を
低下させやすい低置換度ヒドロキシプロピルセルロース
の中和析出粒子を形成させることを目的とする。 【解決手段】アルカリセルロースとヒドロキシプロピル
化剤の反応生成物を造粒し、得られた造粒物を酸により
中和する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、医薬品又は食品分
野等において製剤を製造する際に崩壊性又は結合性を付
与するために添加する低置換度ヒドロキシプロピルセル
ロースを製造する際の精製工程での中和析出粒子の形成
方法に関するものである。
野等において製剤を製造する際に崩壊性又は結合性を付
与するために添加する低置換度ヒドロキシプロピルセル
ロースを製造する際の精製工程での中和析出粒子の形成
方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】医薬品又は食品分野等の固形製剤におい
て、主薬のみで作製された製剤では、薬物を投与しても
十分な崩壊性が得られず、薬効が十分に発揮されない場
合や結合性が劣るため、錠剤や顆粒剤とした際にその形
状を保つことができない場合等の問題がある。このよう
な場合に低置換度ヒドロキシプロピルセルロースを製剤
に添加することにより、崩壊性や結合性を付与すること
ができる。
て、主薬のみで作製された製剤では、薬物を投与しても
十分な崩壊性が得られず、薬効が十分に発揮されない場
合や結合性が劣るため、錠剤や顆粒剤とした際にその形
状を保つことができない場合等の問題がある。このよう
な場合に低置換度ヒドロキシプロピルセルロースを製剤
に添加することにより、崩壊性や結合性を付与すること
ができる。
【０００３】このような目的で使用されるものとして、
低置換度ヒドロキシプロピルセルロースの他にカルボキ
シメチルセルロースのカルシウム塩、架橋カルボキシメ
チルセルロースナトリウム、架橋ポリビニルピロリド
ン、カルボキシメチルスターチ等があるが、この低置換
度ヒドロキシプロピルセルロースは非イオン性であるた
め、イオン性の薬物等との反応による変質が起きにくい
等の利点を有する。
低置換度ヒドロキシプロピルセルロースの他にカルボキ
シメチルセルロースのカルシウム塩、架橋カルボキシメ
チルセルロースナトリウム、架橋ポリビニルピロリド
ン、カルボキシメチルスターチ等があるが、この低置換
度ヒドロキシプロピルセルロースは非イオン性であるた
め、イオン性の薬物等との反応による変質が起きにくい
等の利点を有する。
【０００４】このような利点を利用して低置換度ヒドロ
キシプロピルセルロースの粉末と薬物やその他の賦型剤
等を乾式混合後に打錠する方法や水又は水溶性結合剤の
水溶液と混練し造粒することにより顆粒剤を成型する方
法等がある。ここで、低置換度ヒドロキシプロピルセル
ロースの製造方法は、パルプを苛性ソーダ水溶液に浸せ
き後、圧搾することにより作製されたアルカリセルロー
スとプロピレンオキサイドを反応させるか、粉末状パル
プをイソプロピルアルコール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコ
ール、ヘキサン等の有機溶剤中で苛性ソーダ水溶液を添
加してアルカリセルロースを作製し、プロピレンオキサ
イドを添加して反応させる等により、反応生成物を得る
ことができる。低置換度ヒドロキシプロピルセルロース
はアルカリ水溶液に可溶であり、反応品中には触媒とし
て利用した苛性ソーダが残存する。従来の製造方法で
は、この反応生成物に水を加えて溶解後、残存するアル
カリを酸により中和し、低置換度ヒドロキシプロピルセ
ルロースの中和析出粒子を形成させる。この工程におい
て生成される塩及びその他の不純物を除去するために水
又は熱水を用いて洗浄を行い、洗浄品を圧搾して水分を
除去後、乾燥・粉砕等の工程を経て最終的に低置換度ヒ
ドロキシプロピルセルロースが得られる。
キシプロピルセルロースの粉末と薬物やその他の賦型剤
等を乾式混合後に打錠する方法や水又は水溶性結合剤の
水溶液と混練し造粒することにより顆粒剤を成型する方
法等がある。ここで、低置換度ヒドロキシプロピルセル
ロースの製造方法は、パルプを苛性ソーダ水溶液に浸せ
き後、圧搾することにより作製されたアルカリセルロー
スとプロピレンオキサイドを反応させるか、粉末状パル
プをイソプロピルアルコール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコ
ール、ヘキサン等の有機溶剤中で苛性ソーダ水溶液を添
加してアルカリセルロースを作製し、プロピレンオキサ
イドを添加して反応させる等により、反応生成物を得る
ことができる。低置換度ヒドロキシプロピルセルロース
はアルカリ水溶液に可溶であり、反応品中には触媒とし
て利用した苛性ソーダが残存する。従来の製造方法で
は、この反応生成物に水を加えて溶解後、残存するアル
カリを酸により中和し、低置換度ヒドロキシプロピルセ
ルロースの中和析出粒子を形成させる。この工程におい
て生成される塩及びその他の不純物を除去するために水
又は熱水を用いて洗浄を行い、洗浄品を圧搾して水分を
除去後、乾燥・粉砕等の工程を経て最終的に低置換度ヒ
ドロキシプロピルセルロースが得られる。
【０００５】また、従来の低置換度ヒドロキシプロピル
セルロースの製造方法では、横型の混練装置または縦型
の混合装置を用いて反応生成物を水に溶解させ、その後
酸を添加して中和させることにより低置換度ヒドロキシ
プロピルセルロースの中和析出粒子を形成させる。この
ような方法の場合、低置換度ヒドロキシプロピルセルロ
ースを溶解するのに長時間を要し、さらに中和時の酸の
添加速度が速すぎる場合、粗大粒子が形成され均一に中
和ができない。その後の洗浄工程においてはこのような
粗大粒子の灰分を低下させるのは難しい。
セルロースの製造方法では、横型の混練装置または縦型
の混合装置を用いて反応生成物を水に溶解させ、その後
酸を添加して中和させることにより低置換度ヒドロキシ
プロピルセルロースの中和析出粒子を形成させる。この
ような方法の場合、低置換度ヒドロキシプロピルセルロ
ースを溶解するのに長時間を要し、さらに中和時の酸の
添加速度が速すぎる場合、粗大粒子が形成され均一に中
和ができない。その後の洗浄工程においてはこのような
粗大粒子の灰分を低下させるのは難しい。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記事情に
鑑みなされたもので、低置換度ヒドロキシプロピルセル
ロースの製造時、特に低置換度ヒドロキシプロピルセル
ロース粒子を形成する際に、反応生成物を造粒した造粒
物を酸により中和することにより、従来の方法と比較し
て処理時間を短縮し、さらには、その後の洗浄工程にお
いて灰分を低下させやすい低置換度ヒドロキシプロピル
セルロースの中和析出粒子を形成させることを目的とす
る。
鑑みなされたもので、低置換度ヒドロキシプロピルセル
ロースの製造時、特に低置換度ヒドロキシプロピルセル
ロース粒子を形成する際に、反応生成物を造粒した造粒
物を酸により中和することにより、従来の方法と比較し
て処理時間を短縮し、さらには、その後の洗浄工程にお
いて灰分を低下させやすい低置換度ヒドロキシプロピル
セルロースの中和析出粒子を形成させることを目的とす
る。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成するため鋭意検討した結果、低置換度ヒドロキシ
プロピルセルロースの中和析出粒子を形成する際に、ア
ルカリセルロースとヒドロキシプロピル化剤との反応生
成物を造粒し、得られた造粒物を酸により中和すること
により、処理能力の向上により生産コストを削減するこ
とを知見し、本発明をなすに至ったものである。従っ
て、本発明は低置換度ヒドロキシプロピルセルロースの
中和析出粒子を形成する際に該反応生成物を造粒した造
粒物を酸により中和することを特徴とする低置換度ヒド
ロキシプロピルセルロースの中和析出粒子の形成方法を
提供する。
を達成するため鋭意検討した結果、低置換度ヒドロキシ
プロピルセルロースの中和析出粒子を形成する際に、ア
ルカリセルロースとヒドロキシプロピル化剤との反応生
成物を造粒し、得られた造粒物を酸により中和すること
により、処理能力の向上により生産コストを削減するこ
とを知見し、本発明をなすに至ったものである。従っ
て、本発明は低置換度ヒドロキシプロピルセルロースの
中和析出粒子を形成する際に該反応生成物を造粒した造
粒物を酸により中和することを特徴とする低置換度ヒド
ロキシプロピルセルロースの中和析出粒子の形成方法を
提供する。
【０００８】
【発明の実施の形態】以下、本発明につき更に詳しく説
明する。本発明の低置換度ヒドロキシプロピルセルロー
スとしては、グルコース単位（Ｃ6Ｈ10Ｏ5）あたりヒド
ロキシプロポキシル基の置換モル数が０.１〜０.５であ
ることが好ましい。ヒドロキシプロポキシル基の置換モ
ル数が０.１未満だと目的の結合性を示さないおそれが
あり、０.５を超えると目的の崩壊性を示さず、成型さ
れた錠剤等の製剤の崩壊時間が長くなるおそれがある。
明する。本発明の低置換度ヒドロキシプロピルセルロー
スとしては、グルコース単位（Ｃ6Ｈ10Ｏ5）あたりヒド
ロキシプロポキシル基の置換モル数が０.１〜０.５であ
ることが好ましい。ヒドロキシプロポキシル基の置換モ
ル数が０.１未満だと目的の結合性を示さないおそれが
あり、０.５を超えると目的の崩壊性を示さず、成型さ
れた錠剤等の製剤の崩壊時間が長くなるおそれがある。
【０００９】本発明においては、原料であるパルプを１
０〜５０重量％の苛性ソーダ水溶液に浸せき後、圧搾す
ることにより作製されたアルカリセルロースとプロピレ
ンオキサイド等のヒドロキシプロピル化剤を２０〜９０
℃にて約２〜８時間反応させるか、粉末状パルプをイソ
プロピルアルコール、 ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、
ヘキサン等の有機溶剤中で苛性ソーダ水溶液を添加して
アルカリセルロースを作製し、プロピレンオキサイド、
プロピレンクロルヒドリン等のヒドロキシプロピル化剤
を添加して反応させる等の公知の技術により、反応生成
物を得ることができる。
０〜５０重量％の苛性ソーダ水溶液に浸せき後、圧搾す
ることにより作製されたアルカリセルロースとプロピレ
ンオキサイド等のヒドロキシプロピル化剤を２０〜９０
℃にて約２〜８時間反応させるか、粉末状パルプをイソ
プロピルアルコール、 ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、
ヘキサン等の有機溶剤中で苛性ソーダ水溶液を添加して
アルカリセルロースを作製し、プロピレンオキサイド、
プロピレンクロルヒドリン等のヒドロキシプロピル化剤
を添加して反応させる等の公知の技術により、反応生成
物を得ることができる。
【００１０】本発明においては、造粒装置を用いて、ア
ルカリセルロースとヒドロキシプロピル化剤の反応生成
物を該造粒装置に供給して該反応生成物を転動させた
り、圧密化することにより該反応生成物の造粒物が得ら
れる。この造粒物を酸に投入することにより低置換度ヒ
ドロキシプロピルセルロースの中和析出粒子を形成す
る。従来の方法では反応生成物を溶解させる水量を変え
たり、溶解時に一部中和させる量の酸を予め添加するこ
とにより低置換度ヒドロキシプロピルセルロース反応生
成物の水への溶解度を調整することにより製品の見かけ
密度を調整していたが、本発明においては溶解工程を経
ず造粒により製品の見かけ密度を調整する。また、中和
析出粒子の大きさ及び粒度分布の調整を従来法において
は中和する時の酸の添加速度により調整していたが、本
発明においては造粒工程で調整される。
ルカリセルロースとヒドロキシプロピル化剤の反応生成
物を該造粒装置に供給して該反応生成物を転動させた
り、圧密化することにより該反応生成物の造粒物が得ら
れる。この造粒物を酸に投入することにより低置換度ヒ
ドロキシプロピルセルロースの中和析出粒子を形成す
る。従来の方法では反応生成物を溶解させる水量を変え
たり、溶解時に一部中和させる量の酸を予め添加するこ
とにより低置換度ヒドロキシプロピルセルロース反応生
成物の水への溶解度を調整することにより製品の見かけ
密度を調整していたが、本発明においては溶解工程を経
ず造粒により製品の見かけ密度を調整する。また、中和
析出粒子の大きさ及び粒度分布の調整を従来法において
は中和する時の酸の添加速度により調整していたが、本
発明においては造粒工程で調整される。
【００１１】この造粒機構としては、低置換度ヒドロキ
シプロピルセルロース反応生成物は繊維状の形態を持つ
ものであり、この反応生成物中には、残存する苛性ソー
ダの他に水、処理の方法によっては有機溶剤等を含有す
る。このような反応生成物を造粒機器の撹拌による転動
または解砕操作により、反応品生成物中に含まれる水が
外層に移行することにより液々架橋により造粒が進行す
る。この造粒の進行に伴ない繊維状であった該反応生成
物が球形化されることにより製品の見かけ密度が上昇す
る。反応生成物中には低置換度ヒドロキシプロピルセル
ロース、触媒として利用される苛性ソーダ及び水等が含
まれ、この苛性ソーダ及び水は反応原料であるアルカリ
セルロースの組成に依存する。そして、造粒過程に影響
を与えるものは苛性ソーダ及び水である。この造粒過程
に好ましい苛性ソーダ量は低置換度ヒドロキシプロピル
セルロースに対して１０〜１００重量％である。１０重
量％未満では造粒が進行せず、１００重量％を超えると
低置換度ヒドロキシプロピルセルロースの重合度低下が
大きくなるおそれがある。また、造粒過程に好ましい水
量は、低置換度ヒドロキシプロピルセルロースに対して
２０〜１５０重量％である。２０重量％未満では造粒が
進行せず、１５０重量％を超えると溶解が始まり、餅状
の塊となり均一に中和ができないおそれがある。
シプロピルセルロース反応生成物は繊維状の形態を持つ
ものであり、この反応生成物中には、残存する苛性ソー
ダの他に水、処理の方法によっては有機溶剤等を含有す
る。このような反応生成物を造粒機器の撹拌による転動
または解砕操作により、反応品生成物中に含まれる水が
外層に移行することにより液々架橋により造粒が進行す
る。この造粒の進行に伴ない繊維状であった該反応生成
物が球形化されることにより製品の見かけ密度が上昇す
る。反応生成物中には低置換度ヒドロキシプロピルセル
ロース、触媒として利用される苛性ソーダ及び水等が含
まれ、この苛性ソーダ及び水は反応原料であるアルカリ
セルロースの組成に依存する。そして、造粒過程に影響
を与えるものは苛性ソーダ及び水である。この造粒過程
に好ましい苛性ソーダ量は低置換度ヒドロキシプロピル
セルロースに対して１０〜１００重量％である。１０重
量％未満では造粒が進行せず、１００重量％を超えると
低置換度ヒドロキシプロピルセルロースの重合度低下が
大きくなるおそれがある。また、造粒過程に好ましい水
量は、低置換度ヒドロキシプロピルセルロースに対して
２０〜１５０重量％である。２０重量％未満では造粒が
進行せず、１５０重量％を超えると溶解が始まり、餅状
の塊となり均一に中和ができないおそれがある。
【００１２】造粒装置としては縦型撹拌造粒装置、横型
撹拌造粒装置、バッチ式混練り装置、横型短軸連続混練
り装置、横型２軸連続混練り装置等が挙げられる。連続
混練装置の場合機内での反応生成物の滞留時間により、
製品の見かけ密度を調整できる。この連続混練装置を用
いた場合での滞留時間の調整は、内蔵するパドルの配
列、回転数、排出口の開度等で行うことができる。ま
た、滞留時間の測定方法としては供給口に色素を添加し
た後、経時的に排出口から出でくる反応生成物造粒末を
サンプリングし、色素濃度の最も高いところを平均滞留
時間として測定できる。滞留時間としては求められる製
品の見かけ密度により変化するが、概ね３０〜３００秒
程度である。このような連続混練装置は、バッチ式の混
合装置と比較して該反応生成物の中和析出粒子形成時間
を短縮でき、処理速度を向上させることができる。ま
た、小さな装置で処理が可能であり設備費用、設置場所
の削減が可能となる。本発明に使用できる連続混練装置
としては、単軸、２軸等があるが本発明においては混練
性が優れる点から２軸タイプのものが好ましい。このよ
うな装置では、内蔵するパドルの組み合わせにより滞留
時間または混練状態を調整することができる。また、連
続混練装置のトラフ長さとパドル径の比であるＬ／Ｄは
５〜１３程度のものが使用可能である。５未満では、造
粒が進行せず、製品中の繊維状物が多くなり、見かけ密
度が低くなってしまうおそれがあり、１３を超えると過
剰な混練により製品の重合度の低下や製品の黄色度が上
がる等の変質を起こすおそれがあり、不都合だからであ
る。
撹拌造粒装置、バッチ式混練り装置、横型短軸連続混練
り装置、横型２軸連続混練り装置等が挙げられる。連続
混練装置の場合機内での反応生成物の滞留時間により、
製品の見かけ密度を調整できる。この連続混練装置を用
いた場合での滞留時間の調整は、内蔵するパドルの配
列、回転数、排出口の開度等で行うことができる。ま
た、滞留時間の測定方法としては供給口に色素を添加し
た後、経時的に排出口から出でくる反応生成物造粒末を
サンプリングし、色素濃度の最も高いところを平均滞留
時間として測定できる。滞留時間としては求められる製
品の見かけ密度により変化するが、概ね３０〜３００秒
程度である。このような連続混練装置は、バッチ式の混
合装置と比較して該反応生成物の中和析出粒子形成時間
を短縮でき、処理速度を向上させることができる。ま
た、小さな装置で処理が可能であり設備費用、設置場所
の削減が可能となる。本発明に使用できる連続混練装置
としては、単軸、２軸等があるが本発明においては混練
性が優れる点から２軸タイプのものが好ましい。このよ
うな装置では、内蔵するパドルの組み合わせにより滞留
時間または混練状態を調整することができる。また、連
続混練装置のトラフ長さとパドル径の比であるＬ／Ｄは
５〜１３程度のものが使用可能である。５未満では、造
粒が進行せず、製品中の繊維状物が多くなり、見かけ密
度が低くなってしまうおそれがあり、１３を超えると過
剰な混練により製品の重合度の低下や製品の黄色度が上
がる等の変質を起こすおそれがあり、不都合だからであ
る。
【００１３】バッチ式の造粒装置の場合は、造粒時に添
加する水の量により造粒状態が変化し、水量が多くなる
に従って造粒が進行する。また、製品の見かけ密度は造
粒が進行するに従って増加する。この添加する水量は、
使用する低置換度ヒドロキシプロピルセルロース反応生
成物の組成により変化するが、概ね反応生成物に対して
１．５倍以下が好ましい。これより大きい場合反応生成
物の溶解が始まり餅状の塊となり、その後の中和を均一
に行うことができないおそれがある。また、低置換度ヒ
ドロキシプロピルセルロースの造粒の温度は６０℃以下
が好ましい。６０℃を超える温度で処理した場合、反応
生成物の重合度低下が著しくなるおそれがある。
加する水の量により造粒状態が変化し、水量が多くなる
に従って造粒が進行する。また、製品の見かけ密度は造
粒が進行するに従って増加する。この添加する水量は、
使用する低置換度ヒドロキシプロピルセルロース反応生
成物の組成により変化するが、概ね反応生成物に対して
１．５倍以下が好ましい。これより大きい場合反応生成
物の溶解が始まり餅状の塊となり、その後の中和を均一
に行うことができないおそれがある。また、低置換度ヒ
ドロキシプロピルセルロースの造粒の温度は６０℃以下
が好ましい。６０℃を超える温度で処理した場合、反応
生成物の重合度低下が著しくなるおそれがある。
【００１４】本発明の中和工程で使用する酸としては、
例えば酢酸、ギ酸、プロピオン酸等の有機酸、塩酸、硫
酸等の無機酸が挙げられ、その濃度については自由に選
択可能であるが、約５〜１０重量％が好ましい。
例えば酢酸、ギ酸、プロピオン酸等の有機酸、塩酸、硫
酸等の無機酸が挙げられ、その濃度については自由に選
択可能であるが、約５〜１０重量％が好ましい。
【００１５】その後、この中和析出物を水又は熱水で希
釈したスラリーを減圧濾過又は加圧濾過等の常法に従っ
て洗浄を行い、得られた洗浄品を常法に従って加圧圧縮
により圧搾して脱水し、静置式オーブンや流動層乾燥機
等によって乾燥後、衝撃粉砕機、ボールミル等を用いて
粉砕して最終製品を得る。
釈したスラリーを減圧濾過又は加圧濾過等の常法に従っ
て洗浄を行い、得られた洗浄品を常法に従って加圧圧縮
により圧搾して脱水し、静置式オーブンや流動層乾燥機
等によって乾燥後、衝撃粉砕機、ボールミル等を用いて
粉砕して最終製品を得る。
【００１６】
【実施例】以下、実施例及び比較例を示し、本発明を具
体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限される
ものではない。 実施例１ パルプを４３重量％苛性ソーダ溶液に浸せき後圧搾して
ＮａＯＨ２２．２重量％、セルロース４４．８重量％、
Ｈ2Ｏ３３．０重量％の組成のアルカリセルロースを得
た。セルロース換算で３５０ｇのアルカリセルロースを
５リットルの容量の反応機に仕込み、窒素置換を行っ
た。そこにプロピレンオキサイドを７９ｇ（０．２２６
重量部:対セルロース)添加して、ジャケット温度４５℃
で２時間、６５℃で３０分反応を行い、無水グルコース
単位あたりヒドロキシプロポキシル基置換モル数０．２
５のヒドキシプロピルセルロース粗反応品８５７ｇを得
た。２軸の連続混練装置(ＫＲＣニーダーＳ２型、パド
ル径：５０ｍｍφ、バレル長：６６０ｍｍ、Ｌ／Ｄ：１
３．２、 内容積：１．２リットル、栗本鉄工社製)を用
いて、回転数１００ｒｐｍ、滞留時間を１０５秒、ジャ
ケット温度２０℃にて反応生成物を１５０ｇ／分で定量
供給して、造粒を行い反応生成物造粒末を得た。その反
応生成物中に含有する苛性ソーダと当量となる５重量％
酢酸５１６０ｇを１０リットルの容器にとり、そこに反
応生成物造粒末を投入して中和を行った。５．７分で全
量処理することができた。後述の試験方法にて洗浄試験
を実施した結果及び、得られた中和析出物を洗浄後、乾
燥して粉砕後２００メッシュ篩いにて篩下した試料のゆ
るみ見かけ密度を測定した結果を表１に記載した。
体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限される
ものではない。 実施例１ パルプを４３重量％苛性ソーダ溶液に浸せき後圧搾して
ＮａＯＨ２２．２重量％、セルロース４４．８重量％、
Ｈ2Ｏ３３．０重量％の組成のアルカリセルロースを得
た。セルロース換算で３５０ｇのアルカリセルロースを
５リットルの容量の反応機に仕込み、窒素置換を行っ
た。そこにプロピレンオキサイドを７９ｇ（０．２２６
重量部:対セルロース)添加して、ジャケット温度４５℃
で２時間、６５℃で３０分反応を行い、無水グルコース
単位あたりヒドロキシプロポキシル基置換モル数０．２
５のヒドキシプロピルセルロース粗反応品８５７ｇを得
た。２軸の連続混練装置(ＫＲＣニーダーＳ２型、パド
ル径：５０ｍｍφ、バレル長：６６０ｍｍ、Ｌ／Ｄ：１
３．２、 内容積：１．２リットル、栗本鉄工社製)を用
いて、回転数１００ｒｐｍ、滞留時間を１０５秒、ジャ
ケット温度２０℃にて反応生成物を１５０ｇ／分で定量
供給して、造粒を行い反応生成物造粒末を得た。その反
応生成物中に含有する苛性ソーダと当量となる５重量％
酢酸５１６０ｇを１０リットルの容器にとり、そこに反
応生成物造粒末を投入して中和を行った。５．７分で全
量処理することができた。後述の試験方法にて洗浄試験
を実施した結果及び、得られた中和析出物を洗浄後、乾
燥して粉砕後２００メッシュ篩いにて篩下した試料のゆ
るみ見かけ密度を測定した結果を表１に記載した。
【００１７】実施例２ ２軸の連続混練装置(ＫＲＣニーダーＳ２型、パドル
径：５０ｍｍφ、バレル長：６６０ｍｍ、Ｌ／Ｄ：１
３．２、内容積：１．２リットル、栗本鉄工社製)を用
いて、回転数１００ｒｐｍ、実施例１のパドル配列を変
えて滞留時間を３０秒、ジャケット温度２０℃にて実施
例１と同様の反応生成物を２００ｇ／分で定量供給し
て、造粒を行い反応生成物造粒末を得た。その反応生成
物中に含有する苛性ソーダと当量となる５重量％酢酸５
１６０ｇを１０リットルの容器にとり、そこに反応生成
物造粒末を投入して中和を行った。４．３分で全量処理
することができた。後述の試験方法にて洗浄試験を実施
した結果及び、得られた中和析出物を洗浄後、乾燥して
粉砕後２００メッシュ篩いにて篩下した試料のゆるみ見
かけ密度を測定した結果を表１に記載した。
径：５０ｍｍφ、バレル長：６６０ｍｍ、Ｌ／Ｄ：１
３．２、内容積：１．２リットル、栗本鉄工社製)を用
いて、回転数１００ｒｐｍ、実施例１のパドル配列を変
えて滞留時間を３０秒、ジャケット温度２０℃にて実施
例１と同様の反応生成物を２００ｇ／分で定量供給し
て、造粒を行い反応生成物造粒末を得た。その反応生成
物中に含有する苛性ソーダと当量となる５重量％酢酸５
１６０ｇを１０リットルの容器にとり、そこに反応生成
物造粒末を投入して中和を行った。４．３分で全量処理
することができた。後述の試験方法にて洗浄試験を実施
した結果及び、得られた中和析出物を洗浄後、乾燥して
粉砕後２００メッシュ篩いにて篩下した試料のゆるみ見
かけ密度を測定した結果を表１に記載した。
【００１８】実施例３ ２軸の連続混練装置(ＫＲＣニーダーＳ２型、パドル
径：５０ｍｍφ、バレル長：６６０ｍｍ、Ｌ／Ｄ：１
３．２、内容積：１．２リットル、栗本鉄工社製)を用
いて、回転数１５０ｒｐｍ、実施例１と同様のパドル配
列にて滞留時間を８０秒、ジャケット温度２０℃にて実
施例１と同様の反応生成物を１５０ｇ／分で定量供給し
て、造粒を行い反応生成物造粒末を得た。その反応生成
物中に含有する苛性ソーダと当量となる５重量％酢酸５
１６０ｇを１０リットルの容器にとり、そこに反応生成
物造粒末を投入して中和を行った。５．７分で全量処理
することができた。後述の試験方法にて洗浄試験を実施
した結果及び、得られた中和析出物を洗浄後、乾燥して
粉砕後２００メッシュ篩いにて篩下した試料のゆるみ見
かけ密度を測定した結果を表１に記載した。
径：５０ｍｍφ、バレル長：６６０ｍｍ、Ｌ／Ｄ：１
３．２、内容積：１．２リットル、栗本鉄工社製)を用
いて、回転数１５０ｒｐｍ、実施例１と同様のパドル配
列にて滞留時間を８０秒、ジャケット温度２０℃にて実
施例１と同様の反応生成物を１５０ｇ／分で定量供給し
て、造粒を行い反応生成物造粒末を得た。その反応生成
物中に含有する苛性ソーダと当量となる５重量％酢酸５
１６０ｇを１０リットルの容器にとり、そこに反応生成
物造粒末を投入して中和を行った。５．７分で全量処理
することができた。後述の試験方法にて洗浄試験を実施
した結果及び、得られた中和析出物を洗浄後、乾燥して
粉砕後２００メッシュ篩いにて篩下した試料のゆるみ見
かけ密度を測定した結果を表１に記載した。
【００１９】実施例４ パルプを４３重量％苛性ソーダ溶液に浸せき後圧搾して
ＮａＯＨ２５．７重量％、セルロース３７．４重量％、
Ｈ2Ｏ３６．９重量％の組成のアルカリセルロースを得
た。セルロース換算で３５０ｇのアルカリセルロースを
５リットルの容量の反応機に仕込み、窒素置換を行っ
た。そこにプロピレンオキサイドを８５．８ｇ（０．２
４５重量部:対セルロース)添加して、ジャケット温度４
５℃で２時間、６５℃で３０分反応を行い、無水グルコ
ース単位あたりヒドロキシプロポキシル基置換モル数
０．２３のヒドキシプロピルセルロース粗反応品１０２
１ｇを得た。２軸の連続混練装置(ＫＲＣニーダーＳ２
型、パドル径：５０ｍｍφ、バレル長：６６０ｍｍ、Ｌ
／Ｄ：１３．２、内容積：１．２リットル、栗本鉄工社
製)を用いて、回転数１００ｒｐｍ、滞留時間を１０５
秒、ジャケット温度２０℃にて反応生成物を１５０ｇ／
分で定量供給して、造粒を行い反応生成物造粒末を得
た。その反応生成物中に含有する苛性ソーダと当量とな
る５重量％酢酸７２１５ｇを１０リットルの容器にと
り、そこに反応生成物造粒末を投入して中和を行った。
６．８分で全量処理することができた。後述の試験方法
にて洗浄試験を実施した結果及び、得られた中和析出物
を洗浄後、乾燥して粉砕後２００メッシュ篩いにて篩下
した試料のゆるみ見かけ密度を測定した結果を表１に記
載した。
ＮａＯＨ２５．７重量％、セルロース３７．４重量％、
Ｈ2Ｏ３６．９重量％の組成のアルカリセルロースを得
た。セルロース換算で３５０ｇのアルカリセルロースを
５リットルの容量の反応機に仕込み、窒素置換を行っ
た。そこにプロピレンオキサイドを８５．８ｇ（０．２
４５重量部:対セルロース)添加して、ジャケット温度４
５℃で２時間、６５℃で３０分反応を行い、無水グルコ
ース単位あたりヒドロキシプロポキシル基置換モル数
０．２３のヒドキシプロピルセルロース粗反応品１０２
１ｇを得た。２軸の連続混練装置(ＫＲＣニーダーＳ２
型、パドル径：５０ｍｍφ、バレル長：６６０ｍｍ、Ｌ
／Ｄ：１３．２、内容積：１．２リットル、栗本鉄工社
製)を用いて、回転数１００ｒｐｍ、滞留時間を１０５
秒、ジャケット温度２０℃にて反応生成物を１５０ｇ／
分で定量供給して、造粒を行い反応生成物造粒末を得
た。その反応生成物中に含有する苛性ソーダと当量とな
る５重量％酢酸７２１５ｇを１０リットルの容器にと
り、そこに反応生成物造粒末を投入して中和を行った。
６．８分で全量処理することができた。後述の試験方法
にて洗浄試験を実施した結果及び、得られた中和析出物
を洗浄後、乾燥して粉砕後２００メッシュ篩いにて篩下
した試料のゆるみ見かけ密度を測定した結果を表１に記
載した。
【００２０】実施例５ 撹拌造粒装置(バーチカルグラニュレーターＦＭ−ＶＧ
−０５パウレック社製)に実施例１と同様の反応生成物
４００ｇを仕込み、回転数８００ｒｐｍ、チョッパー回
転数９００ｒｐｍで撹拌しながら、水２６２ｇを１分で
添加して、その後５分間造粒操作を行なった。その反応
生成物中に含有する苛性ソーダと当量となる５重量％酢
酸２７４２ｇを５リットルの容器にとり、その反応生成
物造粒末を投入して中和を行なった。後述の試験方法に
て洗浄試験を実施した結果及び、得られた中和析出物を
洗浄後、乾燥して粉砕後２００メッシュ篩いにて篩下し
た試料のゆるみ見かけ密度を測定した結果を表１に記載
した。
−０５パウレック社製)に実施例１と同様の反応生成物
４００ｇを仕込み、回転数８００ｒｐｍ、チョッパー回
転数９００ｒｐｍで撹拌しながら、水２６２ｇを１分で
添加して、その後５分間造粒操作を行なった。その反応
生成物中に含有する苛性ソーダと当量となる５重量％酢
酸２７４２ｇを５リットルの容器にとり、その反応生成
物造粒末を投入して中和を行なった。後述の試験方法に
て洗浄試験を実施した結果及び、得られた中和析出物を
洗浄後、乾燥して粉砕後２００メッシュ篩いにて篩下し
た試料のゆるみ見かけ密度を測定した結果を表１に記載
した。
【００２１】実施例６ 撹拌造粒装置(バーチカルグラニュレーターＦＭ−ＶＧ
−０５パウレック社製)に実施例１と同様の反応生成物
４００ｇを仕込み、回転数８００ｒｐｍ、チョッパー回
転数９００ｒｐｍで撹拌しながら、水３５１ｇを１分で
添加して、その後５分間造粒操作を行なった。その反応
生成物中に含有する苛性ソーダと当量となる５重量％酢
酸２７４２ｇを５リットルの容器にとり、その反応生成
物造粒末を投入して中和を行なった。後述の試験方法に
て洗浄試験を実施した結果及び、得られた中和析出物を
洗浄後、乾燥して粉砕後２００メッシュ篩いにて篩下し
た試料のゆるみ見かけ密度を測定した結果を表１に記載
した。
−０５パウレック社製)に実施例１と同様の反応生成物
４００ｇを仕込み、回転数８００ｒｐｍ、チョッパー回
転数９００ｒｐｍで撹拌しながら、水３５１ｇを１分で
添加して、その後５分間造粒操作を行なった。その反応
生成物中に含有する苛性ソーダと当量となる５重量％酢
酸２７４２ｇを５リットルの容器にとり、その反応生成
物造粒末を投入して中和を行なった。後述の試験方法に
て洗浄試験を実施した結果及び、得られた中和析出物を
洗浄後、乾燥して粉砕後２００メッシュ篩いにて篩下し
た試料のゆるみ見かけ密度を測定した結果を表１に記載
した。
【００２２】実施例７ 撹拌造粒装置(プロシェアーミキサーＷＢ−１０ 太平洋
機工社製)に実施例１と同様の反応生成物６００ｇを仕
込み、回転数２５０ｒｐｍ、チョッパー回転数２０００
ｒｐｍで撹拌しながら、水５２６．８ｇを１分で添加し
て、その後２０分間造粒操作を行なった。その反応生成
物中に含有する苛性ソーダと当量となる５％酢酸４０８
０ｇを１０リットルの容器にとり、その反応生成物造粒
末を投入して中和を行なった。後述の試験方法にて洗浄
試験を実施した結果及び、得られた中和析出物を洗浄
後、乾燥して粉砕後２００メッシュ篩いにて篩下した試
料のゆるみ見かけ密度を測定した結果を表１に記載し
た。
機工社製)に実施例１と同様の反応生成物６００ｇを仕
込み、回転数２５０ｒｐｍ、チョッパー回転数２０００
ｒｐｍで撹拌しながら、水５２６．８ｇを１分で添加し
て、その後２０分間造粒操作を行なった。その反応生成
物中に含有する苛性ソーダと当量となる５％酢酸４０８
０ｇを１０リットルの容器にとり、その反応生成物造粒
末を投入して中和を行なった。後述の試験方法にて洗浄
試験を実施した結果及び、得られた中和析出物を洗浄
後、乾燥して粉砕後２００メッシュ篩いにて篩下した試
料のゆるみ見かけ密度を測定した結果を表１に記載し
た。
【００２３】比較例１ ５リットルのバッチ式ニーダーに４５℃の水１９２５ｇ
氷酢酸５２ｇを張り込み実施例１と同様の方法で反応し
た粗反応品８５７ｇを全量投入して溶解を行った。完全
に溶解するのに１時間を要した。その後、３３重量％酢
酸６３３ｇを２０ｇ／分の速度で添加して中和析出を行
った。この処理時間は合計１時間３２分要した。後述の
試験方法にて洗浄試験を実施した結果及び、得られた中
和析出物を洗浄後、乾燥して粉砕後２００メッシュ篩い
にて篩下した試料のゆるみ見かけ密度を測定した結果を
表１に記載した。
氷酢酸５２ｇを張り込み実施例１と同様の方法で反応し
た粗反応品８５７ｇを全量投入して溶解を行った。完全
に溶解するのに１時間を要した。その後、３３重量％酢
酸６３３ｇを２０ｇ／分の速度で添加して中和析出を行
った。この処理時間は合計１時間３２分要した。後述の
試験方法にて洗浄試験を実施した結果及び、得られた中
和析出物を洗浄後、乾燥して粉砕後２００メッシュ篩い
にて篩下した試料のゆるみ見かけ密度を測定した結果を
表１に記載した。
【００２４】比較例２ ５リットルのバッチ式ニーダーに４５℃の水１９２５ｇ
氷酢酸５２ｇを張り込み実施例１と同様の方法で反応し
た粗反応品８５７ｇを全量投入して溶解を行った。完全
に溶解するのに１時間を要した。その後、３３重量％酢
酸６３３ｇを４０ｇ／分の速度で添加して中和析出を行
ったがフィルム状の粗大粒が多いものであった。この処
理時間は合計１時間１６分要した。後述の試験方法にて
洗浄試験を実施した結果及び、得られた中和析出物を洗
浄後、乾燥して粉砕後２００メッシュ篩いにて篩下した
試料のゆるみ見かけ密度を測定した結果を表１に記載し
た。
氷酢酸５２ｇを張り込み実施例１と同様の方法で反応し
た粗反応品８５７ｇを全量投入して溶解を行った。完全
に溶解するのに１時間を要した。その後、３３重量％酢
酸６３３ｇを４０ｇ／分の速度で添加して中和析出を行
ったがフィルム状の粗大粒が多いものであった。この処
理時間は合計１時間１６分要した。後述の試験方法にて
洗浄試験を実施した結果及び、得られた中和析出物を洗
浄後、乾燥して粉砕後２００メッシュ篩いにて篩下した
試料のゆるみ見かけ密度を測定した結果を表１に記載し
た。
【００２５】評価試験法 洗浄試験 中和析出物をセルロース換算で４重量％になるように６
０℃の熱水にて希釈したスラリーを加圧濾過器にて４９
ｋPaにて加圧して脱液操作を行い、その後８０℃の熱水
５０ｇを添加して同様の脱液操作を行った。この操作を
３回行い、その平均濾過時間（脱液時間）と３回目の洗
浄品の灰分にて洗浄性を評価した。なお、灰分の測定
は、日本薬局方に基づいた。 見かけ密度の測定 パウダーテスター(細川ミクロン社製)を用いて、１００
ミリリットルの容器に試料を投入後、その重量を測定す
ることにより、ゆるみ見かけ密度を測定した。なお、ゆ
るめ見かけ密度は、疎充填の状態の見かけ密度をいい、
直径５．０３ｃｍ、高さ５．０３ｃｍ（容積１００ｍ
ｌ）の円筒容器へ試料をＪＩＳの２４メッシュの篩いを
通して、上方から均一に供給し、上面をすり切って秤量
することによって測定される。
０℃の熱水にて希釈したスラリーを加圧濾過器にて４９
ｋPaにて加圧して脱液操作を行い、その後８０℃の熱水
５０ｇを添加して同様の脱液操作を行った。この操作を
３回行い、その平均濾過時間（脱液時間）と３回目の洗
浄品の灰分にて洗浄性を評価した。なお、灰分の測定
は、日本薬局方に基づいた。 見かけ密度の測定 パウダーテスター(細川ミクロン社製)を用いて、１００
ミリリットルの容器に試料を投入後、その重量を測定す
ることにより、ゆるみ見かけ密度を測定した。なお、ゆ
るめ見かけ密度は、疎充填の状態の見かけ密度をいい、
直径５．０３ｃｍ、高さ５．０３ｃｍ（容積１００ｍ
ｌ）の円筒容器へ試料をＪＩＳの２４メッシュの篩いを
通して、上方から均一に供給し、上面をすり切って秤量
することによって測定される。
【００２６】
【表１】
【００２７】
【発明の効果】低置換度ヒドロキシプロピルセルロース
の製造時、特に低置換度ヒドロキシプロピルセルロース
の中和析出粒子を形成する際に、反応生成物を造粒する
ことによって得られた造粒末を酸により中和すること
で、従来法と比較して処理時間を短縮できる。また、本
発明によって得られた中和析出粒子は粒度分布の幅が狭
く、洗浄後の含水率が低くなることにより、灰分の抽出
効率の優れた粒子となり、その後の洗浄工程において灰
分を低下させやすい低置換度ヒドロキシプロピルセルロ
ース中和析出粒子を形成させることができ、製品の製造
コストを削減できる。
の製造時、特に低置換度ヒドロキシプロピルセルロース
の中和析出粒子を形成する際に、反応生成物を造粒する
ことによって得られた造粒末を酸により中和すること
で、従来法と比較して処理時間を短縮できる。また、本
発明によって得られた中和析出粒子は粒度分布の幅が狭
く、洗浄後の含水率が低くなることにより、灰分の抽出
効率の優れた粒子となり、その後の洗浄工程において灰
分を低下させやすい低置換度ヒドロキシプロピルセルロ
ース中和析出粒子を形成させることができ、製品の製造
コストを削減できる。
Claims (3)
- 【請求項１】 アルカリセルロースとヒドロキシプロピ
ル化剤の反応生成物を造粒し、得られた造粒物を酸によ
り中和することを特徴とする低置換度ヒドロキシプロピ
ルセルロース粒子の形成方法。 - 【請求項２】 上記反応生成物が、２軸の連続混練装置
を用いて連続的に造粒されることを特徴とする請求項１
に記載の低置換度ヒドロキシプロピルセルロース粒子の
形成方法。 - 【請求項３】 上記造粒により製品の見かけ密度を調整
することを特徴とする請求項１または請求項２に記載の
低置換度ヒドロキシプロピルセルロース粒子の形成方
法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000005167A JP3552160B2 (ja) | 2000-01-14 | 2000-01-14 | 低置換度ヒドロキシプロピルセルロース粒子の形成方法 |
| US09/758,898 US6602995B2 (en) | 2000-01-14 | 2001-01-11 | Method for the formation of low-substituted hydroxypropyl cellulose particles |
| DE60105209T DE60105209T2 (de) | 2000-01-14 | 2001-01-12 | Verfahren zur Herstellung von niedrig substituierter Hydroxypropylcellulose-Partikeln |
| EP01100711A EP1120427B1 (en) | 2000-01-14 | 2001-01-12 | Method for the formation of low-substituted hydroxypropyl cellulose particles |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000005167A JP3552160B2 (ja) | 2000-01-14 | 2000-01-14 | 低置換度ヒドロキシプロピルセルロース粒子の形成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001199902A true JP2001199902A (ja) | 2001-07-24 |
| JP3552160B2 JP3552160B2 (ja) | 2004-08-11 |
Family
ID=18533850
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000005167A Expired - Fee Related JP3552160B2 (ja) | 2000-01-14 | 2000-01-14 | 低置換度ヒドロキシプロピルセルロース粒子の形成方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6602995B2 (ja) |
| EP (1) | EP1120427B1 (ja) |
| JP (1) | JP3552160B2 (ja) |
| DE (1) | DE60105209T2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003238448A (ja) * | 2001-12-11 | 2003-08-27 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 低置換度ヒドロキシプロピルセルロース及び乾式直打用の結合剤兼崩壊剤 |
| JP2003252902A (ja) * | 2002-03-04 | 2003-09-10 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 低置換度セルロースエーテル粉末とその製造方法 |
| JP2008133432A (ja) * | 2006-08-08 | 2008-06-12 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 低置換度ヒドロキシプロピルセルロース粉末及びその製造方法 |
| JP2015057380A (ja) * | 2013-08-12 | 2015-03-26 | 信越化学工業株式会社 | 加熱溶融押出担体用ヒプロメロース酢酸エステルコハク酸エステル、加熱溶融押出用組成物及び加熱溶融押出成型物の製造方法 |
| CN106188313A (zh) * | 2012-11-16 | 2016-12-07 | 信越化学工业株式会社 | 生产纯化的低取代羟丙基纤维素的方法 |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1319670B1 (en) * | 2001-12-11 | 2007-07-25 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Low-substituted hydroxypropyl cellulose |
| EP1591106B1 (en) * | 2004-04-28 | 2009-07-22 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Film preparation and process for preparing the same |
| EP1614796B1 (en) * | 2004-06-30 | 2012-09-26 | Aichi Prefectural Government | Method for modifying fibers comprising animal fibers |
| US8519120B2 (en) * | 2006-08-08 | 2013-08-27 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Methods for producing a low-substituted hydroxypropylcellulose powder |
| US20090123628A1 (en) * | 2007-11-09 | 2009-05-14 | Shinya Ikeda | Low acyl gellan gels with reduced thermal hysteresis and syneresis |
| CN101555285B (zh) * | 2008-12-19 | 2010-12-01 | 浙江中维药业有限公司 | 低取代羟丙纤维素的制备方法 |
| CN106714782A (zh) * | 2015-06-30 | 2017-05-24 | 第三共株式会社 | 具有滥用遏制性质的药物组合物 |
| US11136415B2 (en) * | 2017-03-23 | 2021-10-05 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for producing hydroxypropyl methyl cellulose |
| CN114028999A (zh) * | 2021-11-12 | 2022-02-11 | 泸州北方纤维素有限公司 | 乙基纤维素颗粒的造粒方法 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2488631A (en) | 1945-05-19 | 1949-11-22 | American Viscose Corp | Cellulose ethers and the process for producing the same |
| NL99185C (ja) | 1959-07-30 | |||
| US3251824A (en) | 1961-08-22 | 1966-05-17 | Fmc Corp | Method of preparing stable aqueous dispersion-forming cellulosic aggregates |
| US3852421A (en) | 1970-03-23 | 1974-12-03 | Shinetsu Chemical Co | Excipient and shaped medicaments prepared therewith |
| JPS5119017B2 (ja) | 1972-04-12 | 1976-06-14 | ||
| JPS5163927A (en) | 1974-11-28 | 1976-06-02 | Shinetsu Chemical Co | Ketsugoseiryokonajozaihokaizaino seizohoho |
| DE3038001A1 (de) | 1980-10-08 | 1982-05-06 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Verfahren zur herstellung von mikropulvern aus celluloseether oder cellulose |
| US4329451A (en) | 1980-11-03 | 1982-05-11 | The Dow Chemical Company | Preparing an aqueous dispersion of colloidal size particles of a water-insoluble polysaccharide derivative |
| US4716186A (en) | 1986-04-09 | 1987-12-29 | A. E. Staley Manufacturing Company | Starch derivatives and methods of making using same |
| US5026560A (en) | 1987-01-29 | 1991-06-25 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Spherical granules having core and their production |
| US5200194A (en) | 1991-12-18 | 1993-04-06 | Alza Corporation | Oral osmotic device |
| GB2262527A (en) | 1992-07-02 | 1993-06-23 | Dow Deutschland Inc | Process for grinding cellulose compounds |
| JP2994956B2 (ja) | 1994-05-31 | 1999-12-27 | 信越化学工業株式会社 | 低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、その組成物およびその錠剤 |
| BE1009856A5 (fr) | 1995-07-14 | 1997-10-07 | Sandoz Sa | Composition pharmaceutique sous la forme d'une dispersion solide comprenant un macrolide et un vehicule. |
| JP3212532B2 (ja) | 1997-03-26 | 2001-09-25 | 信越化学工業株式会社 | 低置換度ヒドロキシプロピルセルロースの製造方法 |
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| JP3212534B2 (ja) | 1997-04-08 | 2001-09-25 | 信越化学工業株式会社 | 低置換度ヒドロキシプロピルセルロース粉末 |
| JP2000007702A (ja) * | 1998-06-23 | 2000-01-11 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | ヒドロキシプロピルセルロースの製造方法 |
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Cited By (5)
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|---|---|---|---|---|
| JP2003238448A (ja) * | 2001-12-11 | 2003-08-27 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 低置換度ヒドロキシプロピルセルロース及び乾式直打用の結合剤兼崩壊剤 |
| JP2003252902A (ja) * | 2002-03-04 | 2003-09-10 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 低置換度セルロースエーテル粉末とその製造方法 |
| JP2008133432A (ja) * | 2006-08-08 | 2008-06-12 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 低置換度ヒドロキシプロピルセルロース粉末及びその製造方法 |
| CN106188313A (zh) * | 2012-11-16 | 2016-12-07 | 信越化学工业株式会社 | 生产纯化的低取代羟丙基纤维素的方法 |
| JP2015057380A (ja) * | 2013-08-12 | 2015-03-26 | 信越化学工業株式会社 | 加熱溶融押出担体用ヒプロメロース酢酸エステルコハク酸エステル、加熱溶融押出用組成物及び加熱溶融押出成型物の製造方法 |
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