JP2001181146A

JP2001181146A - 毛髪処理剤およびステインリムーバー組成物

Info

Publication number: JP2001181146A
Application number: JP37209599A
Authority: JP
Inventors: Masayuki Toda; 雅之戸田; Kaoru Suzuki; 薫鈴木; Hidefumi Ogura; 英史小倉; Nobuyuki Yamamoto; 信之山本; Megumi Aono; 恵青野; Hideki Hamashima; 秀樹浜島
Original assignee: Lion Corp
Current assignee: Lion Corp
Priority date: 1999-12-28
Filing date: 1999-12-28
Publication date: 2001-07-03
Anticipated expiration: 2019-12-28
Also published as: JP4171566B2

Abstract

(57)【要約】【解決課題】種々の有効成分の浸透速度あるいは浸透
量を改善し、しかも皮膚に対する刺激が極めて少なくま
た皮膚からの脱着性に優れた毛髪処理剤および、染毛剤
に対して優れたステイン除去性能を発揮し、皮膚に対す
る刺激が少ないステインリムーバー組成物を提供する。【解決手段】下記の一般式【化１】（R₁は炭素数１〜２２の飽和もしくは不飽和の直鎖、分
岐鎖または環式の炭化水素基またはこれらの誘導体を表
し、R₂及びR₃は水素もしくは炭素数１〜２２の飽和もし
くは不飽和の直鎖、分岐鎖および／または環式の炭化水
素基またはこれらの誘導体であり、R₂とR₃が同時に水素
になることは無い）で表される化合物を含有する毛髪処
理混合物およびステインリムーバー組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、染毛用染料、染毛
用色素前駆体、コンディショニング用ポリマー、香料、
柔軟性付与剤、毛髪用ハリ・コシ付与剤、パーマ効果増
強剤、ダメージ低減剤等の各種有効成分を含む毛髪処理
剤および、毛髪または皮膚等に付着した染毛剤を除去す
るためのステインリムーバー組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】毛髪処理剤としては、例えば染毛剤、カ
ール処理剤、毛髪用ハリ・コシ処理剤、ヘアメイク剤等
の各種用途がある。そして、これら毛髪処理剤は、配合
されている各種有効成分が毛髪内部まで十分に浸透、到
達しなければ、それらの作用効果の発現は弱いものであ
る。上記のような毛髪処理剤混合物に配合された浸透促
進剤としては、例えばベンジルアルコールやベンジルオ
キシエタノール（特開平４−６９３２３号公報）等の芳
香族アルコール、N−アルキルピロリドンや低級アルキ
レンカーボネート（特開平７−３３６２９号公報）など
が知られている。しかしながら、これら浸透促進剤に
は、浸透促進作用が未だ十分でなく、しかも時折、刺激
性が発現するという欠点を有している。また、特に染毛
剤用途として皮膚についた場合の脱離性が良いことが求
められるが、毛髪への浸透促進性との両立に問題があ
る。このように、従来の浸透促進剤の有する欠点のな
い、即ち、刺激がなく皮膚からの脱着性に優れ且つ毛髪
への浸透促進作用にも優れた浸透促進剤の開発が望まれ
ている。

【０００３】一方、近年家庭や理容、美容業界で広く使
用されるようになってきた酸性染料、天然染料を含有し
たセミーパマネント染毛剤については以下の欠点も知ら
れている。すなわち、上記染毛剤が毛髪以外の皮膚に染
着してしまった場合に、非常に落ちにくいという欠点が
あり、また、従来より広く使用されている酸化染料配合
のパーマネント染毛剤も、一般的にはセミパーマネント
剤よりは弱いが、同様の皮膚染着の不具合がある。この
ような染着成分を有効に除去することは非常に困難であ
った。また、セミパーマネントやパーマネントカラーを
行った後、好みの色でなかった場合などは、脱色するこ
とが望まれるが、髪に染着した色素を脱色することも非
常に困難であった。そこで、従来より、染毛剤が染着し
た皮膚及び毛髪を脱色する技術が種々提案されており、
例えば、染毛剤で着色した皮膚用の脱色剤として、還元
性物質としてチオグリオール酸／キレート剤を配合した
ものが提案されているが（特開昭４９−８１５４８号公
報）、パーマネントカラーである酸化染料のみを対象と
しており、酸性色素、天然色素等を含有したセミパーマ
ネントカラーへの効果は期待し難かった。

【０００４】一方、酸性色素、天然色素等で着色した毛
髪用の脱色剤としては、亜硫酸塩類／ベンジルアルコー
ル／カチオン界面活性剤による毛髪用脱色剤も提案され
ているが（特開平４−３５６４１３号公報）、これは毛
髪に対する作用のみに限定されており、上記要望を未だ
満足しうるものではなかった。また、染着した染毛剤に
対する除去剤として、尿素及び／又はチオ尿素／亜硫酸
塩類及び／又はアルカリ成分による除去剤も提案されて
いるが（特開平８−２３９３０９号公報）、アルカリ領
域となることから皮膚への刺激も懸念され、未だ満足し
うるものではない。なお、セミパーマネントカラーで染
色する際の皮膚への染着を防止するために特定のアンモ
ニウム塩を配合したものが提案されてるが（特開昭５８
−１８０４２１号公報）、この防止剤は染毛剤で染色す
る際に生え際に予め塗布することによって皮膚への染着
を防止するものであり、皮膚に付着した染毛剤を除去す
るステインリムーバーとは使用方法が異なり、該防止剤
をそのままステインリムーバーに使用することはできな
かった。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は毛髪処理剤の
種々の有効成分、例えば、染毛用染料、染毛用色素前駆
体,コンディショニング用ポリマー、香料、柔軟性付与
剤、ハリ・コシ付与剤、パーマ効果増強剤、ダメージ低
減剤等の浸透速度あるいは浸透量が改善され、しかも皮
膚に対する刺激が極めて少なくまた皮膚からの脱着性に
優れた毛髪処理剤を提供することを目的とする。また、
本発明は従来のステインリムーバーの上記欠点を解消
し、一般に染毛剤に対して、特に酸性染料、酸化染料を
使用した染毛剤に対しても十分なステイン除去性能を発
揮し、且つ皮膚に対する刺激が少ない優れたステインリ
ムーバー組成物を提供することを目的とする。すなわ
ち、本発明は染毛剤等の浸透速度または浸透量の優れた
毛髪処理剤を提供すると同時に、一般に染毛剤の除去能
の高い優れたステインリムーバー組成物を提供すること
を目的とする。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記優れ
た毛髪処理剤を提供するという課題を解決すべく鋭意検
討を行った結果、油剤、乳化助剤等として良好な性質を
有する特定のアルキルグリセリルエーテル類に着目する
に至り、下記の一般式（１）で表される、この特定のグ
リセリルアルキルエーテル類を毛髪処理剤に配合する
と、後述する実施例や比較例に示すように、従来より使
用されている浸透促進剤に比較して、混合物中の各種有
効成分の浸透速度及び浸透量が格段に改善され、しかも
皮膚に対して刺激が少なくまた皮膚からの脱着性に優れ
た毛髪処理剤が得られることを見出した。更に本発明者
等は、上記優れたステインリムーバーを提供するという
課題を解決すべく鋭意検討を行った結果、皮膚や毛髪等
に染着した染毛剤を除去するために配合される化合物の
ステイン除去効果が特定のアルキルグリセリルエーテル
類の構造に由来することに着目するに至り、更に鋭意検
討を重ねた結果、前記と同一の下記の一般式（１）で表
されるアルキルグリセリルエーテル類を配合すると、後
述する実施例及び比較例に示すように、従来より染着し
た染毛剤を除去するステインリムーバーの有効成分とし
て配合されていた化合物を使用したステインリムーバー
組成物に比較して、酸性染料を使用した染毛剤に対して
十分な除去効果を発揮し、しかも皮膚に対する刺激が極
めて少ないことを見出した。本発明者らは、以上の知見
に基づき本発明を完成するに至った。すなわち、本発明
は下記の一般式（１）

【０００７】

【化４】（１）（R₁は炭素数１〜２２の飽和もしくは不飽和の直鎖、分
岐鎖または環式の炭化水素基またはこれらの誘導体を表
し、R₂及びR₃は水素もしくは炭素数１〜２２の飽和もし
くは不飽和の直鎖、分岐鎖および／または環式の炭化水
素基またはこれらの誘導体であり、R₂とR₃が同時に水素
になることは無い）で表される特定のアルキルグリセリ
ルエーテル類の１種もしくは２種以上、及び他の有効成
分を含有してなることを特徴とする毛髪処理剤、およ
び、上記一般式（１）で表される特定のアルキルグリセ
リルエーテル類の１種もしくは２種以上を有効成分とし
て配合するしてなることを特徴とするステインリムーバ
ー組成物である。

【０００８】

【発明の実施の形態】本発明の毛髪処理剤は、浸透促進
剤として下記の一般式（１）で表される特定のアルキル
グリセリルエーテル類の１種または２種以上及び他の有
効成分を含有するものであり、前記特定のアルキルグリ
セリルエーテル類の１種または２種以上が浸透促進剤と
して作用し他の有効成分の浸透速度、浸透量を向上させ
るものである。また、本発明のスイテインリムーバー組
成物は、前記一般式（１）で表される特定のアルキルグ
リセリルエーテル類の１種もしくは２種以上を皮膚及び
毛髪に染着した染毛剤を除去するステイン除去成分（有
効成分）として含有するものであり、該成分がステイン
リムーバーとして皮膚及び毛髪に染着した染毛剤に対し
て優れた除去性能を発揮するものである。

【０００９】

【化５】ここで、上述の特定のアルキルグリセリルエー
テルは下記の一般式（１）で表される化合物である。（１）（式中、R₁は炭素数１〜２２の飽和もしくは不飽和の直
鎖、分岐鎖または環式の炭化水素基またはこれらの誘導
体を表し、R₂及びR₃は水素もしくは炭素数１〜２２の飽
和もしくは不飽和の直鎖、分岐鎖および／または環式の
炭化水素基またはこれらの誘導体であり、R₂とR₃が同時
に水素になることは無い）

【００１０】ここで、本発明の毛髪処理剤およびステイ
ンリムーバー組成物のいずれについても、上記R1の具体
例としては、例えばイソプロピル基（略記；iPr）、ア
リル基（略記；CH₂CH=CH₂）、メチル基（略記；Me）、
エチル基（略記；Et）、プロピル基（略記；Pr）、ブチ
ル基（略記；Bu）、ペンチル基（略記；Pn）、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウ
ンデシル基、ドデシル基、ミリスチル基、ペンタデシル
基、パルミチル基、ステアリル基、ベヘニル基、イソブ
チル基、ｔ−ブチル基、１−メチルヘプチル基、２−エ
チルヘキシル基、ブチニル基、ペンテニル、ヘキセニル
基、ミリステニル基、ペンタデセニル基、パルミテニル
基、オレイル基、リノール基、リノレイル基、アラキジ
ル基、２−エチルヘキセニル基、シクロペンチル基、シ
クロペンタジエニル基、シクロヘキシル基、４−メチル
シクロヘキシル基、４−メトキシシクロヘキシル基、４
−ヒドロキシシクロヘキシル基、フェニル基、４−メチ
ルフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−ヒドロキ
シフェニル基、ビフェニル基及びシクロオクタジエニル
基等を挙げることができる。本発明のステインリムーバ
ー組成物に関しては、R₁の例として更にベンジル基を挙
げることができる。

【００１１】本発明の毛髪処理剤およびステインリムー
バー組成物の何れに関しても、R₁は炭素数１〜12の飽和
若しくは不飽和の直鎖、分枝鎖または環式炭化水素基ま
たはこれらの誘導体が好ましく、特に炭素数１〜7の飽
和若しくは不飽和の直鎖炭化水素基またはこれらの誘導
体、例えば、イソプロピル基、アリル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基、ペンチル基等が好ましい。また、
上記R₂、R₃の具体例としては、上記R₁と同様の基を挙げ
ることができ、水素、または炭素数１〜12の飽和若しく
は不飽和の直鎖、分枝鎖または環式炭化水素基またはこ
れらの誘導体が好ましく、特に水素、または炭素数１〜
７の飽和若しくは不飽和の直鎖炭化水素基またはこれら
の誘導体、例えば、水素、イソプロピル基、アリル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基等が好ま
しい。但し、R₂、R₃が同時に水素となることはない。一
般式（１）で表される上記特定のアルキルグリセリルエ
ーテル類において、R₁〜R₃は同一であっても異なってい
てもよいが、R₂とR₃が同時に水素である場合は除かれ
る。また、上記特定のアルキルグリセリルエーテル類は
１種単独で又は２種以上を適宜組み合わせて使用するこ
とができる。

【００１２】本発明の毛髪処理剤における上記化合物の
配合量は特に制限されるものではないが、混合物全体に
対して一般には０．１〜６０％（質量％、以下同様）、
好ましくは１〜３０％、さらに好ましくは３〜２０％で
ある。本発明の毛髪処理剤は、上述したように上記特定
のアルキルグリセリルエーテル類が混合物中に配合され
た有効成分の浸透促進剤として機能するものであり、上
記アルキルグリセリルエーテル類を配合することによっ
て、上記具体的な用途における各種有効成分を毛髪の内
部まで浸透させる際に、その浸透速度を向上させ、ある
いはその浸透量を向上させることができ、その結果、そ
れぞれの有効成分の作用効果を強く発揮させることがで
きる。

【００１３】本発明の毛髪処理剤の用途としては、例え
ば染毛剤、カール処理剤、毛髪用ハリ・コシ付与剤、ヘ
アコンディショナー等が挙げられる。なお、本発明の毛
髪処理剤の特に好適な用途として染毛剤を挙げることが
できる。ここで、本発明の毛髪処理剤の有効成分として
は、その種類が特に制限されるものではなく、本発明の
毛髪処理剤の用途等によって適宜選定することができ
る。例えば染毛用色素成分、染毛用色素前駆体、ケラチ
ン還元剤、毛髪柔軟性付与剤、毛髪用ハリ・コシ付与剤
等の各種有効成分が挙げられる。

【００１４】なお、本発明の毛髪処理剤におけるこれら
の有効成分の配合量は、特に制限されるものではなく、
各成分の有効量を配合することができ、例えば染毛用色
素成分であれば、混合物全体に対して０．００１〜５％
とするのが好ましく、０．０１〜１％が特に好ましく、
染毛用色素前駆体であれば、混合物全体に対して０．０
１〜５％とするのが好ましく、０．１〜４％が特に好ま
しく、ケラチン還元剤であれば、混合物全体に対して
０．０１〜５％とするのが好ましく、０．１〜２％が特
に好ましく、毛髪柔軟性付与剤であれば、混合物全体に
対して０．１〜３０％とするのが好ましく、１〜２０％
が特に好ましく、毛髪用ハリ・コシ付与剤であれば、組
成物全体に対して０．１〜３０％とするのが好ましく、
１〜２０％とするのが特に好ましい。例えば染毛剤とし
て用いる場合、有効成分は酸性染料、植物色素等の染毛
用色素成分などであり、具体的には、酸性染料として
は、例えば、ニトロ染料、アゾ染料、ニトロソ染料、ト
リフェニルメタン染料、キサンチン染料、キノリン染
料、アントラキノン染料、インジゴ染料等が挙げられ、
これらは１種単独で又は２種以上を適宜組み合わせて使
用される。

【００１５】これらの染料として、より具体的には、例
えば赤色２号、赤色３号、赤色１０２号、赤色１０４
号、赤色１０５号、赤色１０６号、黄色４号、黄色６
号、緑色３号、青色１号、青色２号、赤色２０１号、赤
色２２７号、赤色２２０号、赤色２３０号、赤色２３１
号、赤色２３２号、橙色２０５号、橙色２０７号、黄色
２０２号、黄色２０３号、緑色２０１号、緑色２０４
号、緑色２０６号、青色２０２号、青色２０３号、青色
２０５号、褐色２０１号、赤色４０１号、赤色６０２
号、赤色５０３号、赤色５０４号、赤色５０６号、橙色
４０２号、黄色４０２号、黄色４０３号、黄色４０６
号、黄色４０７号、緑色４０１号、緑色４０２号、紫色
４０１号、黒色４０１号等が用いられる。これらのう
ち、染毛力の観点より、特に好ましい酸性染料は、黄色
４号、緑色２０４号、赤色２号、赤色１０２号、緑色３
号、青色１号、青色２０５号、黄色２０３号、黄色４０
３号、赤色１０６号、赤色２０１号、赤色２２７号、橙
色２０５号、黒色４０１号、緑色２０１号又は紫色４０
１号等である。

【００１６】また、天然色素としては、例えばカロチノ
イド系、アントラキノン系、フラボノイド系（アントシ
アニン系、カルコン系、フラボン系）、ポリフィリン
系、ジケトン系、ベタシアニン系、アゾフィロン系等が
挙げられ、より具体的には、例えばアカネ色素、アナト
ー色素、パプリカ色素、クチナシ黄色色素、抽出カロチ
ン、コチニール色素、ラック色素、赤キャベツ色素、シ
ソ色素、紫コーン色素、エルダーベリー色素、ボイセン
ベリー色素、ブドウ果皮色素、ブドウ果汁色素、ムラサ
キイモ色素、ベニバナ黄色素、ベニバナ赤色素、コウリ
ャン色素、タマネギ色素、カカオ色素、サンダルウッド
色素、スピルリナ青色素、クロロフィル、ウコン色素、
ビーレッド、紅麹赤色素、紅麹黄色素、クチナシ青色
素、クチナシ赤色素等が挙げられる。

【００１７】更に、染毛用色素前駆体としては、より具
体的には、例えばパラフェニレンジアミン、硫酸トルエ
ン−２，５−ジアミン、パラアミノフェノール、オルト
アミノフェノール、メタフェニレンジアミン、レゾルシ
ン等を挙げることができる。また、カール処理剤として
用いる場合、有効成分としてはケラチン還元剤等を挙げ
ることができ、より具体的には、例えばジチオジグリコ
ール酸又はその塩、Ｌ−システイン、チオグリコール酸
等が挙げられる。更に、毛髪用ハリ・コシ付与剤として
用いる場合、有効成分としては、例えば３−メチル−
１，３−ブタンジオール、２，７−ナフタレンジスルホ
ン酸２ナトリウム、ヘキシレングリコール、混合植物抽
出液等の毛髪用ハリ・コシ付与剤等が挙げられる。更に
また、ヘアコンディショナーとして用いる場合、有効成
分としては、毛髪柔軟性付与剤等を挙げることができ、
より具体的には、例えば塩化ステアリルトリメチルアン
モニウム等のカチオン性界面活性剤、尿素、チオ尿素、
グリコール酸又はその塩に代表されるα−ヒドロキシモ
ノカルボン酸又はその塩等を挙げることができる。

【００１８】本発明の毛髪処理剤混合物には、上記浸透
促進剤や各種用途における上記有効成分の他に、本発明
の目的、効果を妨げない範囲で種々の添加剤を適宜加え
ることができる。例えば、着香料を加えて、心地よい香
りを与えたり、着色料を加えて、種々の外観色に調整す
ることもできる。また、毛髪変形処理後の毛髪の感触を
よくするため、種々のカチオン性界面活性剤、ペプチ
ド、アミノ酸、カチオン性高分子化合物、シリコンオイ
ル、アミノ変性シリコン、グリコール変性シリコン、レ
シチン、ラノリン等を１種単独で又は２種以上を適宜組
み合わせて配合することができる。更に、パーマネント
ウエーブ処理剤等の毛髪変形処理剤の作用効果を更に高
めるために、種々の溶剤として、例えばエチルアルコー
ル、イソプロピルアルコール、エチレングリコールモノ
メチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテ
ル、１，３−ブチレングリコール、１，２−ブチレング
リコール、ジプロピレングリコール、γ−ブチロラクト
ン等、また、水素結合破壊剤として、例えば尿素、チオ
尿素及びアルキル誘導体等を配合することもできる。

【００１９】本発明のステインリムーバー組成物におけ
る上記化合物の配合量も特に制限されるものではなく、
例えば組成物全量に対して０．１〜６０％とするのが好
ましく、より好ましくは１〜３０％、最も好ましくは３
〜２０％である。本発明のステインリムーバー組成物に
は、上記必須成分以外にも本発明の目的、効果を妨げな
い範囲で各種界面活性剤、高分子化合物、油性成分、還
元性物質、シリコーン及び／またはその誘導体、香料、
防腐剤、紫外線吸収剤、ｐＨ調整剤、酸化防止剤、殺菌
剤等の種々の添加剤を適宜常用量加えることができる。

【００２０】本発明の毛髪処理剤およびステインリムー
バー組成物に使用し得る香料としては、例えば、脂肪族
炭化水素，テルペン炭化水素，芳香族炭化水素等の炭化
水素類、脂肪族アルコール，テルペンアルコール，芳香
族アルコール等のアルコール類、脂肪族エーテル，芳香
族エーテル等のエーテル類、脂肪族オキサイド，テルペ
ン類のオキサイド等のオキサイド類、脂肪族アルデヒ
ド，テルペン系アルデヒド，水素化芳香族アルデヒド，
チオアルデヒド，芳香族アルデヒド等のアルデヒド類、
脂肪族ケトン，テルペンケトン，水素化芳香族ケトン，
脂肪族環状ケトン，非ベンゼン系芳香族ケトン，芳香族
ケトン等のケトン類、アセタール類、ケタール類、フェ
ノール類、フェノールエーテル類、脂肪酸，テルペン系
カルボン酸，水素化芳香族カルボン酸，芳香族カルボン
酸等の酸類、酸アマイド類、脂肪族ラクトン，環状ラク
トン，テルペン系ラクトン，水素化芳香族ラクトン，芳
香族ラクトン等のラクトン類、脂肪族エステル，フラン
系カルボン酸族エステル，脂肪族環状カルボン酸エステ
ル，シクロヘキシルカルボン酸族エステル，テルペン系
カルボン酸エステル，芳香族カルボン酸エステル等のエ
ステル類、ニトロムスク類、ニトリル，アミン，ピリジ
ン類、キノリン類、ピロール，インドール等の含窒素化
合物等の合成香料、動物，植物からの天然香料、天然香
料及び／又は合成香料を含む調合香料等を挙げることが
でき、これらは１種単独で又は２種以上を適宜混合して
使用することができる。より具体的には、例えば、１９
９６年化学工業日報社刊、印藤元一著「合成香料化学と
商品知識」、１９６９年、ステファンアークタンダー
（ＳＴＥＦＦＥＮＡＲＣＴＡＮＤＥＲ）著“パヒュー
ムアンドフレバーケミカルズ（Ｐｅｒｆｕｍｅ
ａｎｄＦｌａｖｏｒＣｈｅｍｉｃａｌｓ）”等に記
載された香料等が好適に使用できる。以下に主な香料名
を示す。アルデヒドＣ６〜Ｃ１２、アニスアルデヒド、
アセタールＲ、アセトフェノン、アセチルセドレン、ア
ドキサール、アリルアミルグリコレート、アリルシクロ
ヘキサンプロピオネート、アルファダマスコン、ベータ
ダマスコン、デルタダマスコン、アンブレットリッド、
アンブロキサン、アミルシンナミックアルデヒド、アリ
ルシンナミックアルデヒドジメチルアセタール、アミル
バレリアネート、アミルサリシレート、イソアミルアセ
テート、イソアミルサリシレート、オウランチオール、
アセチルユゲノール、バクダノール、ベンジルアセテー
ト、ベンジルアルコール、ベンジルサリシレート、ベル
ガミールアセテート、ボルニルアセテート、ブチルブチ
レート、パラターシャリーブチルシクロヘキサノール、
オルトターシャリーブチルシクロヘキサノール、ベンツ
アルデヒド、ベンジルフォーメート、カリオフィレン、
カシュメラン、カルボン、セドロアンバー、セドリルア
セテート、セドロール、セレストリッド、シンナミック
アルコール、シンナミックアルデヒド、シスジャスモ
ン、シトラール、シトラールジメチルアセタール、シト
ラサール、シトロネラール、シトロネロール、シトロネ
リルアセテート、シトロネリルフォーメート、シトロネ
リルニトリル、シクラセット、シクラメンアルデヒド、
シクラプロップ、キャロン、クマリン、シンナミルアセ
テート、デルタＣ６〜Ｃ１３ラクトン、ジメチルベンジ
ルカービノール、ジヒドロジャスモン、ジヒドロリナノ
ール、ジヒドロミルセノール、ジメトール、ジミルセト
ール、ジフェニルオキサイド、エチルワニリン、ユゲノ
ール、フルイテート、フェンチールアルコール、フェニ
ルエチルフェニルアセテート、ガラキソリッド、ガンマ
ーＣ６〜Ｃ１３ラクトン、ゲラニオール、ゲラニルアセ
テート、ゲラニルフォーメート、ゲラニルニトリル、ヘ
ディオン、ヘリオナール、ヘリオトロピン、シス−３−
ヘキセノール、シス−３−ヘキセニールアセテート、シ
ス−３−ヘキセニールサリシレート、ヘキシルシンナミ
ックアルデヒド、ヘキシルサリシレート、ヒヤシンスジ
メチルアセタール、ハイドロトロピックアルコール、ヒ
ドロキシシトロネラール、インドール、イオノン、イソ
ボルニルアセテート、イソシクロシトラール、イソＥス
ーパー、イソユゲノール、イソノニルアセテート、イソ
ブチルキノリン、ジャスマール、ジャスモラクトン、ジ
ャスモフィラン、コアボン、リグストラール、リリアー
ル、ライムオキサイド、リモネン、リナロール、リナロ
ールオキサイド、リナリルアセテート等が挙げられる。
さらに具体的には、例えば下記組成からなる香料組成物
などが特に好適に使用される。

【００２１】

【表１】

【００２２】なお、上記香料を本発明の毛髪処理剤また
はステインリムーバー組成物に配合する場合、その配合
量は毛髪処理剤またはステインリムーバー組成物の剤型
等によって適宜選定することができ、フォーム剤であれ
ば混合物全体に対して０．０５〜０．５％とするのが好
ましく、０．１〜０．２％が特に好ましく、スプレー剤
であれば０．００１〜０．２％とするのが好ましく、
０．０５〜０．１％が特に好ましく、クリーム剤，ジェ
ル剤であれば０．００１〜０．２％とするのが好まし
く、０．０１〜０．１％とするのが特に好ましい。

【００２３】本発明の毛髪処理剤およびステインリムー
バー組成物は、いずれもその剤型が特に限定されるもの
ではなく、用途に応じてエマルジョン，サスペンジョ
ン，ゲル，透明溶液，エアゾール等の各種剤型とするこ
とができる。また、その調製方法も特に限定されるもの
ではなく、上記必須成分、必要に応じた任意成分を添加
し、各剤型の常法に従って調製することができる。本発
明のステインリムーバー組成物は、その用法、用量等が
特に制限されるものではなく、用途、剤型に合わせて常
用量のステインリムーバー組成物を常法に従って使用す
ることができ、例えば組成物が液剤であれば、コットン
パフや綿棒にステインリムーバー組成物を含浸させ、染
着部をたたくようにしてステイン除去を行い、染着がひ
どい場合には、組成物含浸コットンパフ、綿棒を染着部
に約３分間湿布し、その後、たたくようにして汚れを落
とし、最終的に洗い流す使用法などを挙げることができ
る。

【００２４】

【実施例】以下、本発明を実施例及び比較例に基づいて
更に具体的に説明するが、本発明は下記実施例によって
限定されるものではない。以下の実施例において、本発
明の毛髪処理剤またはステインリムーバーの評価のため
に以下の試験を行なった。

【００２５】＜染色性試験＞毛髪処理剤をｎ＝５となる
ように白髪混じりのヒトの毛髪に塗布し、それを３０℃
の室内に１５分間放置した。その後、毛髪を通常のシャ
ンプーにて洗浄し、水で十分にすすいだ後に乾燥して、
以下の評価基準に従ってその染色性を評価し、一番評価
が集まったランクを染毛性の評価点とした。染色性評価
基準は以下の通り：

【００２６】＜脱離性試験＞毛髪処理剤各0.5mlを５名
のパネラーの前腕内側部に塗布し、１５分間放置した
後、水洗し、次いで通常の染着除去剤を含浸させたコッ
トンパフによって各染着部位を３分間湿布し、その後た
たくようにして染着した毛髪処理剤を除去した後、染着
除去剤を洗い流し、毛髪処理剤の皮膚からの脱離性を下
記評価基準に従って目視にて評価し、一番評価が集まっ
たランクを脱離性の評点とした。脱離性評価基準は以下
の通り：

【００２７】＜ステイン除去試験＞市販の酸性染毛料を
５名のパネラーの前腕内側部の各７箇所に約0.5mlずつ
塗布し、１５分放置した後、水洗し、次いで実施例また
は比較例のステインリムーバー組成物を含浸させたコッ
トンパフによって各染着部位に３分間湿布し、その後、
たたくようにして染着した染毛料をを除去した後、ステ
インリムーバー組成物を洗い流し、酸性染毛料の皮膚か
らの除去性を下記評価基準に従って目視にて評価し、一
番評価の集まったランクをステイン除去性の評点とし
た。ステイン除去性評価基準は以下の通り：

【００２８】＜刺激感試験＞毛髪処理剤に関しては、各
１ｇを５名のパネラーの前腕内側部に塗布した後、その
間の刺激感を下記評価基準に従って官能評価し、パネラ
ーの評価が一番集まったランクを刺激感の評価点とし
た。ステインリムーバー組成物に関しては、各1mlを５
名のパネラーの前腕内側部に塗布した後、放置し、その
間の刺激感を下記評価基準に従って官能評価し、パネラ
ーの評価が一番集まったランクを刺激感の評価点とし
た。刺激感評価基準は毛髪処理剤およびステインリムー
バーの何れについても以下の通りである：

【００２９】［実施例１〜３、比較例１〜２］表２の組
成からなる染毛用の毛髪処理剤を常法に従って調製し
た。実施例における浸透促進剤は一般式（１）の化合物
を用いた。得られた各染毛用の毛髪処理剤に含まれる浸
透促進剤の効果を評価するために、それぞれの毛髪処理
剤を使用して、上記染毛性試験を行い、その染毛性を評
価した。また、毛髪処理剤の皮膚に対する刺激性及び皮
膚からの脱離性を評価するために、上記刺激感試験及び
脱離性試験を行い、刺激感及び脱離度を評価した。結果
を表２に併記する。

【表２】

【００３０】表２の結果によれば、実施例１〜３の染毛
用の毛髪処理剤は、従来の染毛用の毛髪処理剤（比較例
１）に比べて染色性が向上するのみならず、皮膚に対す
る刺激もなく且つ皮膚からの脱離性にも優れており、そ
の浸透促進効果、皮膚に対する刺激感及び皮膚からの脱
着性が改善されていることが認められる。なお、浸透促
進作用を有する化合物を用いていない比較例２の場合に
は、不十分な染色性しか示さなかった。

【００３１】［実施例４］下記組成の黒色染色用の毛髪
処理剤を定法にしたがって調製した。組成成分名配合量（質量％）黒色４０１号０．１紫色４０１号０．１エタノール２０キサンタンガム１．０Ｎ−メチルピロリドン２．０ R₁がPr、R₂がH、R₃がiPrである一般式（１）の化合物５．０乳酸・クエン酸緩衝液（ｐＨ３となるに必要な量）適量香料適量水適量合計１００得られた毛髪処理剤について上記実施例1〜３と同様に
染色性、刺激感及び脱離性を評価したところ、実施例1
〜３と同様の優れた染色性を示し、また、皮膚に対する
刺激はほとんど見られずかつ皮膚からの優れた脱離性を
示した。

【００３２】［実施例５］下記組成の黒色染色用の毛髪
処理剤を定法にしたがって調製した。組成成分名配合量（質量％）黒色４０１号０．１紫色４０１号０．１エタノール２０キサンタンガム１．０Ｎ−メチルピロリドン２．０ R₁がiPr、R₂がPr、R₃がHである一般式（１）の化合物５．０乳酸・クエン酸緩衝液（ｐＨ３となるに必要な量）適量香料適量水残量合計１００得られた毛髪処理剤について上記実施例1〜３と同様に
染色性、刺激感及び脱離性を評価したところ、実施例1
〜３と同様の優れた染色性を示し、また、皮膚に対する
刺激はほとんど見られずかつ皮膚からの優れた脱離性を
示した。

【００３３】［実施例６］下記組成からなるブラウン色
染毛用の毛髪処理剤を常法に従って調製した。組成成分名配合量（質量％）紫色４０１号０．０７橙色２０５号０．１赤色２０４号０．０１黒色４０１号０．０３エタノール１０キサンタンガム１.０ R₁がEt、R₂がH、R₃がBuである一般式（１）の化合物５．０クエン酸・クエン酸ナトリウム緩衝液（ｐＨ３となるに必要な量）適量香料適量水残量合計１００得られた毛髪処理剤について上記実施例1〜３と同様に
染色性、刺激感及び脱離性を評価したところ、実施例1
〜３と同様の優れた染色性を示し、また、皮膚に対する
刺激はほとんど見られずかつ皮膚からの優れた脱離性を
示した。

【００３４】［実施例７］下記組成からなるブラウン色
染毛用の毛髪処理剤を常法に従って調製した。組成成分名配合量（質量％）紫色４０１号０．０７橙色２０５号０．１赤色２０４号０．０１黒色４０１号０．０３エタノール１５キサンタンガム１．０ R₁がEt、R₂がMe、R₃がBuである一般式（１）の化合物５．０クエン酸・クエン酸ナトリウム緩衝液（ｐＨ３となるに必要な量）適量香料適量水残量合計１００得られた毛髪処理剤について上記実施例1〜３と同様に
染色性、刺激感及び脱離性を評価したところ、実施例1
〜３と同様の優れた染色性を示し、また、皮膚に対する
刺激はほとんど見られずかつ皮膚からの優れた脱離性を
示した。

【００３５】［実施例８］下記組成の成分を均一に混合
することにより、ケラチン還元剤含有毛髪処理剤を調製
した。組成成分名配合量（質量％）チオグリコール酸４．５ R₁、R₃がCH₂CH=CH₂、R₂がHである一般式（１）の化合物５．０炭酸水素アンモニウム２．０メチルナフチルケトン３．０モノエタノールアミン０．９エタノール１５．０水残量合計１００得られた毛髪処理剤を用いて常法によりパーマネントウ
ェーブ処理を行ってカール形成能を評価したところ、優
れたカール形成能を示した。また実施例１〜３と同様に
刺激感を評価したところ、皮膚に対する刺激はほとんど
なかった。

【００３６】［実施例９］下記組成の成分を均一に混合
することにより、ハリ・コシ付与用毛髪処理剤を調製し
た。組成成分名配合量（質量％）２，７−ナフタレンジスルホン酸２ナトリウム（毛髪用はり・こし付与剤）３．０ R₁がPr、R₂がH、R₃がiPrである一般式（１）の化合物１０．０エタノール２５．０クエン酸ナトリウム０．１クエン酸０．５乳酸５．０水残量合計１００得られた毛髪処理剤を用いて毛髪を常法により処理した
ところ、シャンプーした後にも長期に亘って毛髪に十分
に高いハリ・コシを付与することができた。また実施例
１〜３と同様に刺激感を評価したところ、皮膚に対する
刺激はほとんど認められなかった。

【００３７】［実施例１０］下記組成の成分を均一に混
合することにより、ヘアコンディショナー用毛髪処理剤
を調製した。組成成分名配合量（質量％）グリコール酸（柔軟性付与剤）１．５グリコール酸ナトリウム（柔軟性付与剤）１．５プロピレングリコール２５．０キサンタンガム０．５塩化ステアリルトリメチルアンモニウム（柔軟性付与剤）１．０ R₁がEt、R₂がH、R₃がBuである一般式（１）の化合物５．０水残量合計１００得られた毛髪処理剤を用いて毛髪を常法により処理した
ところ、処理後、洗髪し、乾燥したとき及び洗髪２４時
間後にも十分に高い柔軟性を示した。また、また実施例
１〜３と同様に刺激感を評価したところ、皮膚に対する
刺激はほとんど認められなかった。

【００３８】［実施例１１］下記組成の永久染毛剤組成
物（ジェルタイプ）（毛髪処理剤）を常法により製造し
た。組成成分名配合量（質量％）１．硫酸トルエン２，５−ジアミン３．０２．パラアミノフェノール１．０３．ラッカーゼ０．５４．キサンタンガム０．５５．ヒドロキシエチルセルロース０．５６．R₁がPr、R₂がH、R₃がiPrである一般式（１）の化合物５．０７．エタノール５．０８．水酸化ナトリウム（ｐＨ７に調整する量）適量９．精製水残量合計１００得られた永久染毛剤組成物を用いて常法により毛髪を処
理した後、染毛性を目視観察し、毛髪の感触を官能評価
したところ、非常に良好な染毛性を示し、滑らかさ、柔
らかさ、指どおりの良さのいずれの項目においても、良
好な感触であった。また、実施例１〜３と同様に刺激感
を評価したところ、皮膚に対する刺激もほとんどなかっ
た。

【００３９】［実施例１２］下記組成の永久染毛剤組成
物（クリームタイプ）（毛髪処理剤）を常法により製造
した。組成成分名配合量（質量％）１．硫酸トルエン−２，５−ジアミン３．０２．パラアミノフェノール１．０３．モノステアリン酸デカグリセリル３．０４．セトステアリルアルコール０．５５．ステアリン酸０．８６．R₁がEt、R₂がH、R₃がBuである一般式（１）の化合物５．０７．キサンタンガム１．０８．ラッカーゼ１．０９．カルボキシメチルセルロース１．０１０．水酸化ナトリウム（ｐＨ７に調整する量）適量１１．精製水残量合計１００得られた永久染毛剤組成物を用いて常法により毛髪を処
理した後、染毛性を目視観察し、毛髪の感触を官能評価
したところ、非常に良好な染毛性を示し、滑らかさ、柔
らかさ、指どおりの良さのいずれの項目においても、良
好な感触であった。また、実施例１〜３と同様に刺激感
を評価したところ、皮膚に対する刺激もほとんどなかっ
た。

【００４０】［実施例１３］下記組成の永久染毛剤組成
物（エアゾールタイプ）（毛髪処理剤）を常法により製
造した。組成成分名配合量（質量％）１．硫酸トルエン−２，５−ジアミン３．０２．パラアミノフェノール２．０３．レゾルシン０．５４．ラッカーゼ０．５５．ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム０．５６．ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド０．２７．R₁がMe、R₂がH、R₃がPnである一般式（１）の化合物５．０８．エタノール５．０９．水酸化ナトリウム（ｐＨ７に調整する量）適量１０．ＬＰＧ（4kg/cm²）７．０１１．精製水残量合計１００得られた永久染毛剤組成物を用いて常法により毛髪を処
理した後、染毛性を目視観察し、毛髪の感触を官能評価
したところ、非常に良好な染毛性を示し、滑らかさ、柔
らかさ、指どおりの良さのいずれの項目においても、良
好な感触であった。また、実施例１〜３と同様に刺激感
を評価したところ、皮膚に対する刺激もほとんどなかっ
た。

【００４１】［実施例１４］下記組成の永久染毛剤組成
物（ジェルタイプ）（毛髪処理剤）を常法により製造し
た。組成成分名配合量（質量％）１．硫酸トルエン2、5ジアミン３．０２．パラアミノフェノール１．０３．メタフェニレンジアミン０．５４．レゾルシン１．０５．エタノール５．０６．R₁、R₃がPr、R₂がHである一般式（１）の化合物５．０７．ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム０．３８．ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド０．２９．ラッカーゼ０．５１０．水酸化ナトリウム（ｐＨ７に調整する量）適量１１．LPG（4kg/cm²）４．０１２．精製水残量合計１００

【００４２】得られた永久染毛剤組成物を用いて常法に
より毛髪を処理した後、染毛性を目視観察し、毛髪の感
触を官能評価したところ、非常に良好な染毛性を示し、
滑らかさ、柔らかさ、指どおりの良さのいずれの項目に
おいても、良好な感触であった。また、実施例１〜３と
同様に刺激感を評価したところ、皮膚に対する刺激もほ
とんどなかった。

【００４３】［実施例１5〜１７、比較例３〜６］表３
に示す組成に従って実施例１５〜１７及び比較例３〜６
のステインリムーバー組成物を常法によって調製した。
実施例におけるステイン除去成分は一般式（１）の化合
物を用いた。得られたステインリムーバー組成物に含ま
れるステイン除去成分の効果を評価するために、それぞ
れのステインリムーバー組成物を使用して、前述したス
テイン除去試験を行い、その除去性を評価した。また、
ステインリムーバー組成物の皮膚に対する刺激性を評価
するために、前述の刺激感試験を行い、刺激性を評価し
た。結果を表３に併記する。

【００４４】

【表３】

【００４５】［実施例１８］下記成分からなるステイン
リムーバー組成物を常法により調製した。組成成分名配合量（質量％）エタノール１０ R₁ がPr、R₂がH、 R₃がiPrである一般式（１）の化合物８塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム０．５尿素１キタンサンガム１クエン酸適量水残量合計１００

【００４６】［実施例１９］下記成分からなるステイン
リムーバー組成物を常法により調製した。組成成分名配合量（質量％）エタノール１０ R₁がEt、R₂がH、R₃がBuである一般式（１）の化合物８塩化ステアリルトリメチルアンモニウム０．５尿素１トリエタノールアミン適量水残量合計１００

【００４７】［実施例２０］下記成分からなるステイン
リムーバー組成物を常法により調製した。組成成分名配合量（質量％）エタノール１０ R₁,R₃がCH₂CH=CH₂、R₂がH である一般式（１）の化合物１０塩化ステアリルトリメチルアンモニウム１尿素１クエン酸適量水残量合計１００

【００４８】［実施例２１］下記成分からなるステイン
リムーバー組成物を常法により調製した。組成成分名配合量（質量％）エタノール１０ R₁がiPr、R₂がPr、R₃がHである一般式（１）の化合物１０塩化ステアリルトリメチルアンモニウム１尿素１クエン酸適量水残量合計１００

【００４９】［実施例２２］下記成分からなるステイン
リムーバー組成物を常法により調製した。組成成分名配合量（質量％）エタノール１０ R₁がEt、R₂がMe、R₃がBuである一般式（１）の化合物１０塩化ステアリルトリメチルアンモニウム１尿素１クエン酸適量水残量合計１００

【００５０】［実施例２３］下記成分からなるステイン
リムーバー組成物を常法により調製した。組成成分名配合量（質量％）エタノール１５ R₁ がPr、R₂がH、 R₃がiPrである一般式（１）の化合物１０ベンジルアルコール２塩化ステアリルトリメチルアンモニウム１ピロ亜硫酸ナトリウム１尿素１クエン酸適量水残量合計１００

【００５１】［実施例２４］下記成分からなるステイン
リムーバー組成物を常法により調製した。組成成分名配合量（質量％）エタノール１０ R₁がMe、R₂がH、R₃がPnである一般式（１）の化合物１０塩化ステアリルトリメチルアンモニウム１亜硫酸ナトリウム１グリコール酸適量水残量合計１００

【００５２】［実施例２５］下記成分からなるステイン
リムーバー組成物を常法により調製した。組成成分名配合量（質量％）エタノール１０ベンジルオキシエタノール５ R₁ がPr、R₂がH、 R₃がiPrである一般式（１）の化合物０．５塩化ステアリルトリメチルアンモニウム１亜硫酸水素ナトリウム１グリセリン３クエン酸適量水残量合計１００

【００５３】［実施例２６］下記成分からなるステイン
リムーバー組成物を常法により調製した。組成成分名配合量（質量％）エタノール１０ R₁,R₃がCH₂CH=CH₂、R₂がH である一般式（１）の化合物５塩化ステアリルトリメチルアンモニウム１ピロ亜硫酸水素ナトリウム１グリセリン３尿素１シラカバエキス０．００１クエン酸適量水残量合計１００

【００５４】上記実施例１８〜２６のステインリムーバ
ー組成物について、上記実施例１５〜１７と同様にして
皮膚に染着した染毛剤の除去効果及び皮膚刺激性を評価
したところ、いずれも十分なステイン除去効果を示し、
また、皮膚刺激感もなかった。

【００５５】

【発明の効果】本発明により、各種の用途、例えば染毛
剤、毛髪変形剤（カール処理剤）、毛髪用ハリ・コシ付
与剤、柔軟性付与剤、ヘアコンディショナー等として用
いた場合において、染毛用色素成分、染毛用色素前駆
体、ケラチン還元剤、毛髪柔軟性付与剤、毛髪用ハリ・
コシ付与剤等の各種有効成分を毛髪内部まで浸透させる
際にその浸透速度や浸透量を向上させ、そのため各成分
の作用効果を強く発揮させることができ、しかも皮膚に
対する刺激が非常に少なくまた皮膚からの脱着性に優れ
るという特性を有する毛髪処理剤が提供される。また、
本発明により、酸性染料、酸化染料を使用した染毛剤に
対しても十分な除去性能を有し、少量の使用で汚れを落
とし、毛髪及び皮膚に先着した染毛剤の除去剤として優
れたリムーバー性能を効率的に発揮させることができ、
しかも皮膚に対する刺激も少ないステインリムーバー組
成物が提供される。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者小倉英史東京都墨田区本所１丁目３番７号ライオン株式会社内 (72)発明者山本信之東京都墨田区本所１丁目３番７号ライオン株式会社内 (72)発明者青野恵東京都墨田区本所１丁目３番７号ライオン株式会社内 (72)発明者浜島秀樹東京都墨田区本所１丁目３番７号ライオン株式会社内Ｆターム(参考） 4C083 AA112 AB032 AB082 AB312 AB362 AC012 AC072 AC102 AC122 AC152 AC171 AC172 AC212 AC242 AC302 AC422 AC472 AC542 AC552 AC642 AC682 AC692 AC772 AC782 AC792 AC812 AC852 AD272 AD282 AD352 AD472 BB41 BB53 CC05 CC33 CC35 CC36 DD08 DD31 DD41 EE03 EE10 EE26 EE27

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記の一般式（１）で表されるアルキル
グリセリルエーテル類の１種若しくは２種以上、および
他の有効成分を含有してなる毛髪処理剤。【化１】（１）（式中、R₁は炭素数１〜２２の飽和もしくは不飽和の直
鎖、分岐鎖または環式の炭化水素基またはこれらの誘導
体を表し、R₂及びR₃は水素もしくは炭素数１〜２２の飽
和もしくは不飽和の直鎖、分岐鎖および／または環式の
炭化水素基またはこれらの誘導体であり、R₂とR₃が同時
に水素になることは無い）
【請求項２】他の有効成分として染毛用染料または染
毛用色素前駆体を含有する請求項１の毛髪処理剤。
【請求項３】一般式（１）のうち、R₁、R₂またはR₃が
ベンジル基であることを除く請求項２の毛髪処理剤。
【請求項４】毛髪処理剤用の浸透促進剤としての下記
の一般式（１）で表されるアルキルグリセリルエーテル
類の使用。【化２】（１）（式中、R₁は炭素数１〜２２の飽和もしくは不飽和の直
鎖、分岐鎖または環式の炭化水素基またはこれらの誘導
体を表し、R₂及びR₃は水素もしくは炭素数１〜２２の飽
和もしくは不飽和の直鎖、分岐鎖および／または環式の
炭化水素基またはこれらの誘導体であり、R₂とR₃が同時
に水素になることは無い）
【請求項５】浸透促進剤が、染毛用染料、染毛用色素
前駆体、コンディショニング用ポリマー、香料、柔軟性
付与剤、毛髪用ハリ・コシ付与剤、パーマ効果増強剤、
ダメージ低減剤からなる群から選ばれる成分の毛髪への
浸透を促進するものである、請求項４に記載の使用。
【請求項６】下記の一般式（１）で表されるアルキル
グリセリルエーテル類の１種若しくは２種以上を含むこ
とを特徴とする、ステインリムーバー組成物。【化３】（１）（式中、R₁は炭素数１〜２２の飽和もしくは不飽和の直
鎖、分岐鎖または環式の炭化水素基またはこれらの誘導
体を表し、R₂及びR₃は水素もしくは炭素数１〜２２の飽
和もしくは不飽和の直鎖、分岐鎖および／または環式の
炭化水素基またはこれらの誘導体であり、R₂とR₃が同時
に水素になることは無い）