JP2001172216A - ４−トリフルオロメトキシベンジルクロライドの製法 - Google Patents
４−トリフルオロメトキシベンジルクロライドの製法Info
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明は、医農薬の中間体として有用な４−
トリフルオロメトキシベンジルクロライドの工業的製法
を提供することを課題とする。 【解決手段】 本発明における４−トリフルオロメトキ
シベンジルクロライドの製造は、トリフルオロメトキシ
ベンゼンとクロロメチルメチルエーテルなどのメチルエ
ーテル類とを、酸触媒存在下に反応させることによって
行うことができる。
トリフルオロメトキシベンジルクロライドの工業的製法
を提供することを課題とする。 【解決手段】 本発明における４−トリフルオロメトキ
シベンジルクロライドの製造は、トリフルオロメトキシ
ベンゼンとクロロメチルメチルエーテルなどのメチルエ
ーテル類とを、酸触媒存在下に反応させることによって
行うことができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、医農薬の合成中間
体、例えば殺虫剤，殺ダニ剤，殺菌剤，殺センチュウ剤
として有用なアミノピリミジン誘導体（特開平５−２３
００３６号公報，特開平６−２５１８７号公報，特開平
７−２５８２２３号公報）の合成中間体として重要であ
る４−トリフルオロメトキシベンジルクロライドの製法
に関するものである。
体、例えば殺虫剤，殺ダニ剤，殺菌剤，殺センチュウ剤
として有用なアミノピリミジン誘導体（特開平５−２３
００３６号公報，特開平６−２５１８７号公報，特開平
７−２５８２２３号公報）の合成中間体として重要であ
る４−トリフルオロメトキシベンジルクロライドの製法
に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】４−トリフルオロメトキシベンジルクロ
ライドの製法としては、例えば、欧州特許ＥＰ９７８７
号には、４−トリフルオロメトキシトルエンを塩素共存
下光照射により塩素化する方法が記載されており；米国
特許ＵＳ４１１８５６１号や独国特許ＤＥ２８０９０２
２号には、４−トリフルオロメトキシベンジルアルコー
ルを塩化チオニルで塩素化する方法が記載されている。
しかし、これらの方法で用いる原料は高価であり、大量
に入手することが困難であるので、工業的な製法として
利用することはできない。また、置換ベンゼンのクロロ
メチル化については、数多くの報告があるが、トリフル
オロメトキシベンゼンに関する記載は認められない。ま
た、一般には、電子吸引基を有するベンゼン環において
は、クロロメチル化された生成物のほうが原料より反応
性が高いため、そのパラ位を選択的にモノクロロメチル
化することは難しく、収率も低いと考えられている。
ライドの製法としては、例えば、欧州特許ＥＰ９７８７
号には、４−トリフルオロメトキシトルエンを塩素共存
下光照射により塩素化する方法が記載されており；米国
特許ＵＳ４１１８５６１号や独国特許ＤＥ２８０９０２
２号には、４−トリフルオロメトキシベンジルアルコー
ルを塩化チオニルで塩素化する方法が記載されている。
しかし、これらの方法で用いる原料は高価であり、大量
に入手することが困難であるので、工業的な製法として
利用することはできない。また、置換ベンゼンのクロロ
メチル化については、数多くの報告があるが、トリフル
オロメトキシベンゼンに関する記載は認められない。ま
た、一般には、電子吸引基を有するベンゼン環において
は、クロロメチル化された生成物のほうが原料より反応
性が高いため、そのパラ位を選択的にモノクロロメチル
化することは難しく、収率も低いと考えられている。
【０００３】米国特許ＵＳ４１９９５９５号や独国特許
ＤＥ２７５７０６６号には、一般的な話として、フェノ
キシエーテル類やチオフェノキシエーテル類にパラホル
ムアルデヒド存在下で塩素ガスを吹き込むと、対応する
パラ置換のベンジルクロライドが得られることが記載さ
れているが、具体的な記載はない。前記の一般的な話と
して記載された方法は、比較例として示した反応条件で
は、本発明の製法よりも劣るものである。即ち、トリフ
ルオロメトキシベンゼンを塩化亜鉛存在下、パラホルム
アルデヒドと塩酸ガスとを反応させた場合には、２置換
クロロメチル化体やｏ−異性体が多く生成し、目的物で
あるｐ−クロロメチル化体の収率はかなり低いものであ
った。さらに、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１０
３，６８７３（１９８１）やＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ
Ｌｅｔｔｅｒｓ，２４，１９３３（１９８３）等には、
メチルエーテル類を用いたクロロメチル化についての記
載があるが、電子吸引基をもつベンゼン環のパラ位を収
率良くモノクロロメチル化した例の記載はない。
ＤＥ２７５７０６６号には、一般的な話として、フェノ
キシエーテル類やチオフェノキシエーテル類にパラホル
ムアルデヒド存在下で塩素ガスを吹き込むと、対応する
パラ置換のベンジルクロライドが得られることが記載さ
れているが、具体的な記載はない。前記の一般的な話と
して記載された方法は、比較例として示した反応条件で
は、本発明の製法よりも劣るものである。即ち、トリフ
ルオロメトキシベンゼンを塩化亜鉛存在下、パラホルム
アルデヒドと塩酸ガスとを反応させた場合には、２置換
クロロメチル化体やｏ−異性体が多く生成し、目的物で
あるｐ−クロロメチル化体の収率はかなり低いものであ
った。さらに、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１０
３，６８７３（１９８１）やＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ
Ｌｅｔｔｅｒｓ，２４，１９３３（１９８３）等には、
メチルエーテル類を用いたクロロメチル化についての記
載があるが、電子吸引基をもつベンゼン環のパラ位を収
率良くモノクロロメチル化した例の記載はない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、医農
薬の合成中間体、例えば、殺虫剤，殺ダニ剤，殺菌剤，
殺センチュウ剤として有用なアミノピリミジン誘導体
（特開平５−２３００３６号公報，特開平６−２５１８
７号公報，特開平７−２５８２２３号公報）の合成中間
体として重要である４−トリフルオロメトキシベンジル
クロライドを、安価に、かつ収率良く、工業的に製造す
る方法を提供することである。
薬の合成中間体、例えば、殺虫剤，殺ダニ剤，殺菌剤，
殺センチュウ剤として有用なアミノピリミジン誘導体
（特開平５−２３００３６号公報，特開平６−２５１８
７号公報，特開平７−２５８２２３号公報）の合成中間
体として重要である４−トリフルオロメトキシベンジル
クロライドを、安価に、かつ収率良く、工業的に製造す
る方法を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課
題を解決するために検討した結果、医農薬の合成中間体
として有用なアミノピリミジン誘導体の合成中間体とし
て重要である４−トリフルオロメトキシベンジルクロラ
イドの製法を確立して、本発明を完成するに至った。即
ち、本発明は、次式（１）：
題を解決するために検討した結果、医農薬の合成中間体
として有用なアミノピリミジン誘導体の合成中間体とし
て重要である４−トリフルオロメトキシベンジルクロラ
イドの製法を確立して、本発明を完成するに至った。即
ち、本発明は、次式（１）：
【０００６】
【化４】
【０００７】で示されるトリフルオロメトキシベンゼン
と次式（２）：
と次式（２）：
【０００８】
【化５】
【０００９】（式中、Ｒは、塩素原子またはクロロカル
ボニル基を表す。）で示されるメチルエーテル類を、酸
触媒存在下に反応させることを特徴とする次式（３）：
ボニル基を表す。）で示されるメチルエーテル類を、酸
触媒存在下に反応させることを特徴とする次式（３）：
【００１０】
【化６】
【００１１】で示される４−トリフルオロメトキシベン
ジルクロライドの製法に関するものである。
ジルクロライドの製法に関するものである。
【００１２】以下、本発明を詳細に説明する。製造原料
〔式（２）で示される化合物（２）〕におけるＲとして
は、塩素原子，クロロカルボニル基を挙げることができ
る。使用する式（１）で示される化合物（１）は、工業
的に入手可能な化合物である。化合物（２）のうち、Ｒ
がクロロ原子の場合には、工業的に入手可能な化合物で
あり、Ｒがクロロカルボニル基の場合には、工業的に入
手可能なメトキシ酢酸と塩化チオニルから容易に得られ
る。原料化合物の使用量は、化合物（１）に対して化合
物（２）が１倍モル以上であるが；好ましくは、２〜３
倍モルである。使用する酸触媒は、塩化アルミニウム，
塩化鉄（III）等のルイス酸および硫酸が好ましい。酸
触媒の使用量は、化合物（１）に対して１倍モル以上で
あるが；好ましくは、１〜１．５倍モルである。
〔式（２）で示される化合物（２）〕におけるＲとして
は、塩素原子，クロロカルボニル基を挙げることができ
る。使用する式（１）で示される化合物（１）は、工業
的に入手可能な化合物である。化合物（２）のうち、Ｒ
がクロロ原子の場合には、工業的に入手可能な化合物で
あり、Ｒがクロロカルボニル基の場合には、工業的に入
手可能なメトキシ酢酸と塩化チオニルから容易に得られ
る。原料化合物の使用量は、化合物（１）に対して化合
物（２）が１倍モル以上であるが；好ましくは、２〜３
倍モルである。使用する酸触媒は、塩化アルミニウム，
塩化鉄（III）等のルイス酸および硫酸が好ましい。酸
触媒の使用量は、化合物（１）に対して１倍モル以上で
あるが；好ましくは、１〜１．５倍モルである。
【００１３】化合物（３）の合成は、無溶媒又は溶媒存
在下で行うことができる。溶媒としては、本反応に関与
しないものであれば特に限定されず、例えば、ジクロロ
メタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハ
ロゲン化炭化水素類；二硫化炭素；ニトロベンゼン、ニ
トロメタン、ニトロエタン等のニトロ化炭化水素類を挙
げることができる。そして、これらを単独又は混合して
使用することができる。溶媒の使用量は、化合物（１）
に対して０〜５０容量であり；好ましくは、２〜５倍量
である。化合物（３）の合成温度は、０〜５０℃である
が；好ましくは、０〜２０℃である。
在下で行うことができる。溶媒としては、本反応に関与
しないものであれば特に限定されず、例えば、ジクロロ
メタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハ
ロゲン化炭化水素類；二硫化炭素；ニトロベンゼン、ニ
トロメタン、ニトロエタン等のニトロ化炭化水素類を挙
げることができる。そして、これらを単独又は混合して
使用することができる。溶媒の使用量は、化合物（１）
に対して０〜５０容量であり；好ましくは、２〜５倍量
である。化合物（３）の合成温度は、０〜５０℃である
が；好ましくは、０〜２０℃である。
【００１４】化合物（３）の合成時間は、濃度，温度，
使用量によって変化するが；通常、０．５〜５時間であ
る。以上のようにして製造された目的化合物（３）は、
反応終了後、洗浄，抽出，濃縮等の通常の後処理を行
い、必要に応じて蒸留や各種クロマトグラフィー等の公
知の手段で精製することができる。このように得られた
化合物（３）から、殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、殺セン
チュウ剤として有用なアミノピリミジン誘導体を得るこ
とができる。そのアミノピリミジン誘導体の重要な中間
体である２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エ
チルアミンの合成は、以下に示すように、４−トリフル
オロメトキシベンジルクロライドをシアン化カリウムで
シアノ化し、ニッケル触媒で還元することで行うことが
できる。
使用量によって変化するが；通常、０．５〜５時間であ
る。以上のようにして製造された目的化合物（３）は、
反応終了後、洗浄，抽出，濃縮等の通常の後処理を行
い、必要に応じて蒸留や各種クロマトグラフィー等の公
知の手段で精製することができる。このように得られた
化合物（３）から、殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、殺セン
チュウ剤として有用なアミノピリミジン誘導体を得るこ
とができる。そのアミノピリミジン誘導体の重要な中間
体である２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エ
チルアミンの合成は、以下に示すように、４−トリフル
オロメトキシベンジルクロライドをシアン化カリウムで
シアノ化し、ニッケル触媒で還元することで行うことが
できる。
【００１５】
【化７】
【００１６】
【実施例】以下に本発明を実施例及び比較例によって具
体的に説明する。なお、これらの実施例は、本発明の範
囲を限定するものではない。 実施例１ 濃硫酸１．００ｇにトリフルオロメトキシベンゼン１．
００ｇとクロロメチルメチルエーテル１．２０ｇの混合
溶液をゆっくり滴下し、室温で２時間撹拌した。氷水２
ｍｌを一気に加え、酢酸エチルで抽出した。この有機層
をガスクロマトグラフィー内部標準法で定量すると、４
−トリフルオロメトキシベンジルクロライドが０．７４
ｇ（収率５７％、選択率６３％）生成していた。なお、
未反応の４−トリフルオロメトキシベンゼンが０．１０
ｇ残っていた。
体的に説明する。なお、これらの実施例は、本発明の範
囲を限定するものではない。 実施例１ 濃硫酸１．００ｇにトリフルオロメトキシベンゼン１．
００ｇとクロロメチルメチルエーテル１．２０ｇの混合
溶液をゆっくり滴下し、室温で２時間撹拌した。氷水２
ｍｌを一気に加え、酢酸エチルで抽出した。この有機層
をガスクロマトグラフィー内部標準法で定量すると、４
−トリフルオロメトキシベンジルクロライドが０．７４
ｇ（収率５７％、選択率６３％）生成していた。なお、
未反応の４−トリフルオロメトキシベンゼンが０．１０
ｇ残っていた。
【００１７】実施例２ トリフルオロメトキシベンゼン１．００ｇとクロロメチ
ルメチルエーテル１．２０ｇの混合溶液に濃硫酸１．０
０ｇを徐々に滴下し、室温で２時間撹拌した。氷水２ｍ
ｌを一気に加え、酢酸エチルで抽出した。この有機層を
ガスクロマトグラフィー内部標準法で定量すると、４−
トリフルオロメトキシベンジルクロライドが０．５２ｇ
（収率４０％、選択率７０％）生成していた。なお、未
反応の４−トリフルオロメトキシベンゼンが０．４３ｇ
残っていた。
ルメチルエーテル１．２０ｇの混合溶液に濃硫酸１．０
０ｇを徐々に滴下し、室温で２時間撹拌した。氷水２ｍ
ｌを一気に加え、酢酸エチルで抽出した。この有機層を
ガスクロマトグラフィー内部標準法で定量すると、４−
トリフルオロメトキシベンジルクロライドが０．５２ｇ
（収率４０％、選択率７０％）生成していた。なお、未
反応の４−トリフルオロメトキシベンゼンが０．４３ｇ
残っていた。
【００１８】実施例３ トリフルオロメトキシベンゼン１．００ｇとクロロメチ
ルメチルエーテル１．２０ｇの混合溶液に塩化アルミニ
ウム０．８４ｇを徐々に加え、室温で１．５時間撹拌し
た。氷水２ｍｌを一気に加え、酢酸エチルで抽出した。
この有機層をガスクロマトグラフィー内部標準法で定量
すると、４−トリフルオロメトキシベンジルクロライド
が０．９２ｇ（収率７１％）生成していた。
ルメチルエーテル１．２０ｇの混合溶液に塩化アルミニ
ウム０．８４ｇを徐々に加え、室温で１．５時間撹拌し
た。氷水２ｍｌを一気に加え、酢酸エチルで抽出した。
この有機層をガスクロマトグラフィー内部標準法で定量
すると、４−トリフルオロメトキシベンジルクロライド
が０．９２ｇ（収率７１％）生成していた。
【００１９】実施例４ メトキシ酢酸１４．０ｇに塩化チオニル２２．２ｇとジ
メチルホルムアミド０．５ｇ加えて、室温で２時間撹拌
した。その溶液にトリフルオロメトキシベンゼン１０．
０ｇを加えた。そこへ、ニトロベンゼン２０ｍｌに溶か
した塩化アルミニウム８．４ｇを溶液を５℃以下に保ち
ながら徐々に加え、２時間撹拌した。氷水２０ｍｌを一
気に加え、酢酸エチルで抽出した。この有機層をガスク
ロマトグラフィー内部標準法で定量すると、４−トリフ
ルオロメトキシベンジルクロライドが１０．１ｇ（収率
７８％）生成していた。この有機層を減圧下に濃縮後、
減圧下に蒸留すると４−トリフルオロメトキシベンジル
クロリドが９．１ｇ得られた。
メチルホルムアミド０．５ｇ加えて、室温で２時間撹拌
した。その溶液にトリフルオロメトキシベンゼン１０．
０ｇを加えた。そこへ、ニトロベンゼン２０ｍｌに溶か
した塩化アルミニウム８．４ｇを溶液を５℃以下に保ち
ながら徐々に加え、２時間撹拌した。氷水２０ｍｌを一
気に加え、酢酸エチルで抽出した。この有機層をガスク
ロマトグラフィー内部標準法で定量すると、４−トリフ
ルオロメトキシベンジルクロライドが１０．１ｇ（収率
７８％）生成していた。この有機層を減圧下に濃縮後、
減圧下に蒸留すると４−トリフルオロメトキシベンジル
クロリドが９．１ｇ得られた。
【００２０】ｂ．ｐ．７７〜７８℃／１５ｍｍＨｇ1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：４．５８（２Ｈ，ｓ）、７．１９〜７．２２（２
Ｈ，ｄ）、７．４０〜７．４３（２Ｈ，ｄ）
ｍ）：４．５８（２Ｈ，ｓ）、７．１９〜７．２２（２
Ｈ，ｄ）、７．４０〜７．４３（２Ｈ，ｄ）
【００２１】比較例１〔４−トリフルオロメトキシベン
ジルクロライドの合成〕 トリフルオロメトキシベンゼン１．０ｇにパラホルムア
ルデヒド０．３ｇと塩化亜鉛０．４ｇを加え、６０℃に
加熱し、塩素ガスを吹き込みながら、２時間撹拌した。
室温まで冷却後、氷水２ｍｌを一気に加え、酢酸エチル
で抽出した。この有機層をガスクロマトグラフィー内部
標準法で定量すると、４−トリフルオロメトキシベンジ
ルクロライドが０．２２ｇ（収率１７％）生成してい
た。その際、ほぼ同面積のピーク比でオルト異性体が確
認された。
ジルクロライドの合成〕 トリフルオロメトキシベンゼン１．０ｇにパラホルムア
ルデヒド０．３ｇと塩化亜鉛０．４ｇを加え、６０℃に
加熱し、塩素ガスを吹き込みながら、２時間撹拌した。
室温まで冷却後、氷水２ｍｌを一気に加え、酢酸エチル
で抽出した。この有機層をガスクロマトグラフィー内部
標準法で定量すると、４−トリフルオロメトキシベンジ
ルクロライドが０．２２ｇ（収率１７％）生成してい
た。その際、ほぼ同面積のピーク比でオルト異性体が確
認された。
【００２２】参考例１〔４−トリフルオロメトキシベン
ジルシアニドの合成〕 ４−トリフルオロメトキシベンジルクロライド２１．０
ｇをアセトニトリル７５ｍｌと水７５ｍｌの混合溶媒に
溶かし、そこへシアン化カリウム９．８ｇとテトラｎ−
ブチルアンモニウムブロミド１．６ｇを加え、５時間還
流，撹拌した。室温まで冷却後、分液し、有機層を減圧
濃縮した。残渣を減圧蒸留して、無色透明の液体１８．
１ｇを得た。 ｂ．ｐ．７５〜７６℃／０．８ｍｍＨｇ
ジルシアニドの合成〕 ４−トリフルオロメトキシベンジルクロライド２１．０
ｇをアセトニトリル７５ｍｌと水７５ｍｌの混合溶媒に
溶かし、そこへシアン化カリウム９．８ｇとテトラｎ−
ブチルアンモニウムブロミド１．６ｇを加え、５時間還
流，撹拌した。室温まで冷却後、分液し、有機層を減圧
濃縮した。残渣を減圧蒸留して、無色透明の液体１８．
１ｇを得た。 ｂ．ｐ．７５〜７６℃／０．８ｍｍＨｇ
【００２３】参考例２〔２−（４−トリフルオロメトキ
シフェニル）エチルアミンの合成〕 メタノール１００ｍｌにアンモニア１０ｇを溶かし、そ
こへ４−トリフルオロメトキシベンジルシアニド２０．
１ｇと５ｗｔ％の展開ラネーニッケル１．０ｇを加え
た。懸濁液をオートクレーブに移し、水素圧１０ｋｇｆ
／ｃｍ2，６０℃で４時間撹拌した。室温まで冷却後、
放圧した。懸濁液を濾過し、ろ液を減圧濃縮した。残渣
を減圧蒸留して、無色透明の液体２０．２ｇを得た。 ｂ．ｐ．８６〜８８℃／１２ｍｍＨｇ
シフェニル）エチルアミンの合成〕 メタノール１００ｍｌにアンモニア１０ｇを溶かし、そ
こへ４−トリフルオロメトキシベンジルシアニド２０．
１ｇと５ｗｔ％の展開ラネーニッケル１．０ｇを加え
た。懸濁液をオートクレーブに移し、水素圧１０ｋｇｆ
／ｃｍ2，６０℃で４時間撹拌した。室温まで冷却後、
放圧した。懸濁液を濾過し、ろ液を減圧濃縮した。残渣
を減圧蒸留して、無色透明の液体２０．２ｇを得た。 ｂ．ｐ．８６〜８８℃／１２ｍｍＨｇ
【００２４】
【発明の効果】本発明の新規な製法によれば、医農薬の
中間体として有用なアミノピリミジン誘導体の重要な中
間体となる４−トリフルオロメトキシベンジルクロライ
ドを、安価に、かつ収率良く、工業的に製造することが
できる。
中間体として有用なアミノピリミジン誘導体の重要な中
間体となる４−トリフルオロメトキシベンジルクロライ
ドを、安価に、かつ収率良く、工業的に製造することが
できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC23 BA09 BA19 BA36 BA37 BA66 GP03 GP20 4H039 CA11 CA41 CD10 CD40
Claims (1)
- 【請求項１】次式（１）： 【化１】 で示されるトリフルオロメトキシベンゼンと次式
（２）： 【化２】 （式中、Ｒは塩素原子またはクロロカルボニル基を表
す。）で示されるメチルエーテル類を、酸触媒存在下に
反応させることを特徴とする次式（３）： 【化３】 で示される４−トリフルオロメトキシベンジルクロライ
ドの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35561399A JP2001172216A (ja) | 1999-12-15 | 1999-12-15 | ４−トリフルオロメトキシベンジルクロライドの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35561399A JP2001172216A (ja) | 1999-12-15 | 1999-12-15 | ４−トリフルオロメトキシベンジルクロライドの製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001172216A true JP2001172216A (ja) | 2001-06-26 |
Family
ID=18444889
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35561399A Pending JP2001172216A (ja) | 1999-12-15 | 1999-12-15 | ４−トリフルオロメトキシベンジルクロライドの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001172216A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002064538A1 (fr) * | 2001-02-16 | 2002-08-22 | Ube Industries, Ltd. | Procede permettant la production d'un compose 4-trifluoromethoxybenzyle halogene |
-
1999
- 1999-12-15 JP JP35561399A patent/JP2001172216A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002064538A1 (fr) * | 2001-02-16 | 2002-08-22 | Ube Industries, Ltd. | Procede permettant la production d'un compose 4-trifluoromethoxybenzyle halogene |
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