JP2001172210A - アルコール化合物の製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 アルコール化合物の製造方法を提供するこ
と。 【解決手段】 一般式（１） Ｒ¹ＣＯＯＲ²（１） （式中、Ｒ¹およびＲ²は、置換されていてもよいアルキ
ル、アラルキル、アリール、アリル。）で示されるエス
テル化合物と一般式（２） Ｒ³ＯＨ（２） （式中、Ｒ³は置換されていてもよいアルキル、アラル
キル、アリール、アリル。）で示されるアルコール化合
物とを有機スズ化合物の存在下、反応させることによる
一般式（３）Ｒ²ＯＨ（３）で示されるアルコール化合
物の製造方法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、エステル化合物の
エステル交換反応を利用したアルコール化合物の製造法
に関する。

【０００２】

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】アル
コール化合物は、医薬、農薬等の製造に広く用いられる
有用な化合物である。エステル化合物を出発原料とし、
アルコール化合物を得る方法としては、例えば、酸性ま
たは塩基性条件下での加水分解反応（例えば、Org. Syn
th. Col. Vol. I, 418 (1941)記載の方法）が知られて
いる。しかしながらこの反応では、酸や塩基に弱い官能
基を有するエステル化合物を原料として用いた場合、こ
れらの官能基が攻撃を受けてしまい、目的とするアルコ
ールを選択性よく得ることができないという問題点があ
った。

【０００３】

【課題を解決するための手段】かかる問題点を解決する
ために、鋭意検討した結果、種々のエステル化合物を、
有機スズ化合物の存在下、他のアルコール化合物とエス
テル交換反応させることによって、各種官能基が耐えう
る中性の穏和な条件下で目的とするアルコール化合物を
得る方法を見いだし本発明に至った。

【０００４】すなわち、本発明は、一般式（１）Ｒ¹Ｃ
ＯＯＲ²（１）（式中、Ｒ¹およびＲ²は、それぞれ独立
に、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、シロキシ基、低
級アルコキシカルボニル基、低級アシル基もしくは低級
アシルアミノ基で置換されていてもよいアルキル基；ハ
ロゲン原子、低級アルコキシ基、シロキシ基、低級アル
コキシカルボニル基、低級アシル基もしくは低級アシル
アミノ基で置換されていてもよいアラルキル基；また
は、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、シロキシ基、低級ハロゲン化アルキル基、低級アル
コキシカルボニル基、低級アシル基もしくは低級アミノ
アシル基で置換されていてもよいアリール基；または、
ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、シ
ロキシ基、低級ハロゲン化アルキル基、低級アルコキシ
カルボニル基、低級アシル基もしくは低級アミノアシル
基で置換されていてもよいアリル基を表す。）で示され
るエステル化合物と一般式（２） Ｒ³ＯＨ（２） （式中、Ｒ³はハロゲン原子もしくは低級アルコキシ基
で置換されていてもよいアルキル基；ハロゲン原子もし
くは低級アルコキシ基で置換されていてもよいアラルキ
ル基；または、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、もしくは低級ハロゲン化アルキル基で置換
されていてもよいアリール基；または、ハロゲン原子、
低級アルキル基、低級アルコキシ基で置換されていても
よいアリル基を表す。）で示されるアルコール化合物と
を有機スズ化合物の存在下、反応させることを特徴とす
る、一般式（３） Ｒ²ＯＨ（３） （式中、Ｒ²は前記と同じ意味を表す。）で示されるア
ルコール化合物の製造方法を提供するものである。

【０００５】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳しく説明
する。一般式（１）で示されるエステル化合物におい
て、Ｒ¹のアルキル基としては、例えば、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、イソプロピル
基、ｔ−ブチル基、イソアミル基、シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等が挙げられ、こ
れらのアルキル基を置換する置換基のハロゲン原子とし
ては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子が挙
げられ、低級アルコキシ基としては、例えば、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ｉ−プロ
ポキシ基、ｔ−ブトキシ基、メチレンジオキシ基等が挙
げられ、シロキシ基としては、例えば、トリメチルシロ
キシ基、トリエチルシロキシ基、トリイソプロピルシロ
キシ基、ｔ−ブチルジメチルシロキシ基、トリフェニル
シロキシ基、ジフェニルメチルシロキシ基等が挙げら
れ、低級アルコキシカルボニル基としては、例えば、メ
トキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔ−ブト
キシカルボニル基等が挙げられ、低級アシル基として
は、例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル
基、ブタノイル基等が挙げられ、低級アシルアミノ基と
しては、例えば、アセチルアミノ基、ｔ−ブトキシカル
ボニルアミノ基等が挙げられる。

【０００６】Ｒ¹のアラルキル基としては、例えば、ベ
ンジル基、１−フェネチル基、２−フェネチル基、α−
ナフチルメチル基、β−ナフチルメチル基等が挙げら
れ、これらのアラルキル基を置換する置換基のハロゲン
原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素
原子が挙げられ、低級アルコキシ基としては、例えば、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、
ｉ−プロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、メチレンジオキシ
基等が挙げられ、シロキシ基としては、例えば、トリメ
チルシロキシ基、トリエチルシロキシ基、トリイソプロ
ピルシロキシ基、ｔ−ブチルジメチルシロキシ基、トリ
フェニルシロキシ基、ジフェニルメチルシロキシ基等が
挙げられ、低級アルコキシカルボニル基としては、例え
ば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔ
−ブトキシカルボニル基等が挙げられ、低級アシル基と
しては、例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニ
ル基、ブタノイル基等が挙げられ、低級アシルアミノ基
としては、例えば、アセチルアミノ基、ｔ−ブトキシカ
ルボニルアミノ基等が挙げられる。

【０００７】Ｒ¹のアリール基としては、例えば、フェ
ニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナントリル
基等が挙げられ、これらのアリール基を置換する置換基
のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素
原子、沃素原子が挙げられ、低級アルキル基としては、
例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられ、低級アル
コキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、ブトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｔ−ブ
トキシ基、メチレンジオキシ基等が挙げられ、シロキシ
基としては、例えば、トリメチルシロキシ基、トリエチ
ルシロキシ基、トリイソプロピルシロキシ基、ｔ−ブチ
ルジメチルシロキシ基、トリフェニルシロキシ基、ジフ
ェニルメチルシロキシ基等が挙げられ、低級ハロゲン化
アルキル基としては、例えば、モノクロロメチル基、ジ
クロロメチル基、トリクロロメチル基、フルオロメチル
基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロ
エチル基等が挙げられ、低級アルコキシカルボニル基と
しては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカル
ボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基等が挙げられ、低
級アシル基としては、例えば、ホルミル基、アセチル
基、プロピオニル基、ブタノイル基等が挙げられ、低級
アシルアミノ基としては、例えば、アセチルアミノ基、
ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。

【０００８】Ｒ¹のアリル基を置換する置換基のハロゲ
ン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃
素原子が挙げられ、低級アルキル基としては、例えば、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、ｔ−ブチル基等が挙げられ、低級アルコキシ基
としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基、ブトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｔ−ブトキシ
基、メチレンジオキシ基等が挙げられ、シロキシ基とし
ては、例えば、トリメチルシロキシ基、トリエチルシロ
キシ基、トリイソプロピルシロキシ基、ｔ−ブチルジメ
チルシロキシ基、トリフェニルシロキシ基、ジフェニル
メチルシロキシ基等が挙げられ、低級ハロゲン化アルキ
ル基としては、例えば、モノクロロメチル基、ジクロロ
メチル基、トリクロロメチル基、フルオロメチル基、ト
リフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル
基等が挙げられ、低級アルコキシカルボニル基として
は、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニ
ル基、ｔ−ブトキシカルボニル基等が挙げられ、低級ア
シル基としては、例えば、ホルミル基、アセチル基、プ
ロピオニル基、ブタノイル基等が挙げられ、低級アシル
アミノ基としては、例えば、アセチルアミノ基、ｔ−ブ
トキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。

【０００９】また、Ｒ²のアルキル基、アラルキル基、
アリール基、アリル基は、Ｒ¹について例示したものと
同様のものを例示することができる。

【００１０】Ｒ³のアルキル基としては、例えば、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、イソ
プロピル基、ｔ−ブチル基、イソアミル基、シクロペン
チル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等が挙げ
られ、これらのアルキル基を置換する置換基のハロゲン
原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素
原子が挙げられ、低級アルコキシ基としては、例えば、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、
ｉ−プロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、メチレンジオキシ
基等が挙げられる。

【００１１】Ｒ³のアラルキル基としては、例えば、ベ
ンジル基、１−フェネチル基、２−フェネチル基、α−
ナフチルメチル基、β−ナフチルメチル基等が挙げら
れ、これらのアラルキル基を置換する置換基のハロゲン
原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素
原子が挙げられ、低級アルコキシ基としては、例えば、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、
ｉ−プロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、メチレンジオキシ
基等が挙げられる。

【００１２】Ｒ³のアリール基としては、例えば、フェ
ニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナントリル
基等が挙げられ、これらのアリール基を置換する置換基
のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素
原子、沃素原子が挙げられ、低級アルキル基としては、
例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられ、低級アル
コキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、ブトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｔ−ブ
トキシ基、メチレンジオキシ基等が挙げられ、低級ハロ
ゲン化アルキル基としては、例えば、モノクロロメチル
基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、フルオロ
メチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフ
ルオロエチル基等が挙げられる。

【００１３】Ｒ³のアリル基を置換する置換基のハロゲ
ン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃
素原子が挙げられ、低級アルキル基としては、例えば、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、ｔ−ブチル基等が挙げられ、低級アルコキシ基
としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基、ブトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｔ−ブトキシ
基、メチレンジオキシ基等が挙げられる。

【００１４】本発明に用いられる一般式（１）で示され
るエステル化合物の具体例としては、例えば、酢酸エチ
ル、酢酸ｎ−プロピル、酢酸ｉ−プロピル、酢酸ｎ−ブ
チル、酢酸ｎ−オクチル、酢酸オクタン−２−イル、酢
酸オクタン−４−イル、酢酸２−メチルウンデカ−２−
イル、酢酸３−ブロモプロピル、酢酸４−クロロブチ
ル、酢酸２−メトキシエチル、酢酸３−エトキシプロピ
ル、酢酸７−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル
オキシ）ヘプチル、酢酸（２，２−ジメチル−１，３−
ジオキソラン−４−イル）メチル、酢酸トリメチルシロ
キシエチル、酢酸ｔ−ブチルジメチルシロキシエチル、
酢酸４−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）ブチル、酢酸
７−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）ヘプチル、酢酸３
−（ｔ−ブトキシカルボニル）プロピル、酢酸１１−メ
トキシカルボニルウンデシル、酢酸２−ブタノン−３−
イル、酢酸２−ペンタノン−５−イル、酢酸２−アセチ
ルアミノエチル、酢酸３−（ｔ−ブトキシカルボニルア
ミノ）プロピル、酢酸ベンジル、酢酸１−フェニルエチ
ル、酢酸２−フェニルエチル、酢酸２−メチル−１−フ
ェニルプロパン−２−イル、酢酸１，２，３，４−テト
ラヒドロナフチル、酢酸２−フリルメチル、酢酸４−ク
ロロベンジル、酢酸４−ブロモベンジル、酢酸４−メト
キシベンジル、酢酸２−エトキシベンジル、酢酸４−
（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）ベンジル、酢酸４−メ
トキシカルボニルベンジル、酢酸４−アセチルベンジ
ル、酢酸４−アセチルアミノベンジル、酢酸２−フェニ
ル−２−アセチルアミノエチル、酢酸フェニル、酢酸４
−クロロフェニル、酢酸２−トルイル、酢酸３−トルイ
ル、酢酸４−トルイル、酢酸４−（ｔ−ブチル）フェニ
ル、酢酸４−メトキシフェニル、酢酸４−（ｔ−ブチル
ジメチルシロキシ）フェニル、酢酸４−トリフルオロメ
チルフェニル、酢酸４−メトキシカルボニルフェニル、
酢酸４−アセチルフェニル、酢酸４−アセチルアミノフ
ェニル、酢酸アリル、酢酸２−クロロ−２−プロペニ
ル、酢酸メタリル、酢酸クロチル、酢酸プレニル、酢酸
ゲラニル、酢酸３−メトキシ−２−プロペニル、酢酸３
−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）−２−プロペニル、
酢酸４−クロロ−２−ブテニル、酢酸３−（ｔ−ブトキ
シカルボニル）−２−プロペニル、酢酸４−オキシ−２
−ペンテニル、酢酸３−（ｔ−ブトキシカルボニルアミ
ノ）−２−プロペニル、

【００１５】プロピオン酸エチル、プロピオン酸ｎ−プ
ロピル、プロピオン酸ｉ−プロピル、プロピオン酸ｎ−
ブチル、プロピオン酸ｎ−オクチル、プロピオン酸オク
タン−２−イル、プロピオン酸オクタン−４−イル、プ
ロピオン酸２−メチルウンデカ−２−イル、プロピオン
酸３−ブロモプロピル、プロピオン酸４−クロロブチ
ル、プロピオン酸２−メトキシエチル、プロピオン酸３
−エトキシプロピル、プロピオン酸７−（テトラヒドロ
−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）ヘプチル、プロピオ
ン酸（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−
イル）メチル、プロピオン酸トリメチルシロキシエチ
ル、プロピオン酸ｔ−ブチルジメチルシロキシエチル、
プロピオン酸４−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）ブチ
ル、プロピオン酸７−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）
ヘプチル、プロピオン酸３−（ｔ−ブトキシカルボニ
ル）プロピル、プロピオン酸１１−メトキシカルボニル
ウンデシル、プロピオン酸２−ブタノン−３−イル、プ
ロピオン酸２−ペンタノン−５−イル、プロピオン酸２
−アセチルアミノエチル、プロピオン酸３−（ｔ−ブト
キシカルボニルアミノ）プロピル、プロピオン酸ベンジ
ル、プロピオン酸１−フェニルエチル、プロピオン酸２
−フェニルエチル、プロピオン酸２−メチル−１−フェ
ニルプロパン−２−イル、プロピオン酸１，２，３，４
−テトラヒドロナフチル、プロピオン酸２−フリルメチ
ル、プロピオン酸４−クロロベンジル、プロピオン酸４
−ブロモベンジル、プロピオン酸４−メトキシベンジ
ル、プロピオン酸２−エトキシベンジル、プロピオン酸
４−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）ベンジル、プロピ
オン酸４−メトキシカルボニルベンジル、プロピオン酸
４−アセチルベンジル、プロピオン酸４−アセチルアミ
ノベンジル、プロピオン酸２−フェニル−２−アセチル
アミノエチル、プロピオン酸フェニル、プロピオン酸４
−クロロフェニル、プロピオン酸２−トルイル、プロピ
オン酸３−トルイル、プロピオン酸４−トルイル、プロ
ピオン酸４−（ｔ−ブチル）フェニル、プロピオン酸４
−メトキシフェニル、プロピオン酸４−（ｔ−ブチルジ
メチルシロキシ）フェニル、プロピオン酸４−トリフル
オロメチルフェニル、プロピオン酸４−メトキシカルボ
ニルフェニル、プロピオン酸４−アセチルフェニル、プ
ロピオン酸４−アセチルアミノフェニル、プロピオン酸
アリル、プロピオン酸２−クロロ−２−プロペニル、プ
ロピオン酸メタリル、プロピオン酸クロチル、プロピオ
ン酸プレニル、プロピオン酸ゲラニル、プロピオン酸３
−メトキシ−２−プロペニル、プロピオン酸３−（ｔ−
ブチルジメチルシロキシ）−２−プロペニル、プロピオ
ン酸４−クロロ−２−ブテニル、プロピオン酸３−（ｔ
−ブトキシカルボニル）−２−プロペニル、プロピオン
酸４−オキシ−２−ペンテニル、プロピオン酸３−（ｔ
−ブトキシカルボニルアミノ）−２−プロペニル、

【００１６】フェニル酢酸エチル、フェニル酢酸ｎ−プ
ロピル、フェニル酢酸ｉ−プロピル、フェニル酢酸ｎ−
ブチル、フェニル酢酸ｎ−オクチル、フェニル酢酸オク
タン−２−イル、フェニル酢酸オクタン−４−イル、フ
ェニル酢酸２−メチルウンデカ−２−イル、フェニル酢
酸３−ブロモプロピル、フェニル酢酸４−クロロブチ
ル、フェニル酢酸２−メトキシエチル、フェニル酢酸３
−エトキシプロピル、フェニル酢酸７−（テトラヒドロ
−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）ヘプチル、フェニル
酢酸（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−
イル）メチル、フェニル酢酸トリメチルシロキシエチ
ル、フェニル酢酸ｔ−ブチルジメチルシロキシエチル、
フェニル酢酸４−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）ブチ
ル、フェニル酢酸７−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）
ヘプチル、フェニル酢酸３−（ｔ−ブトキシカルボニ
ル）プロピル、フェニル酢酸１１−メトキシカルボニル
ウンデシル、フェニル酢酸２−ブタノン−３−イル、フ
ェニル酢酸２−ペンタノン−５−イル、フェニル酢酸２
−アセチルアミノエチル、フェニル酢酸３−（ｔ−ブト
キシカルボニルアミノ）プロピル、フェニル酢酸ベンジ
ル、フェニル酢酸１−フェニルエチル、フェニル酢酸２
−フェニルエチル、フェニル酢酸２−メチル−１−フェ
ニルプロパン−２−イル、フェニル酢酸１，２，３，４
−テトラヒドロナフチル、フェニル酢酸２−フリルメチ
ル、フェニル酢酸４−クロロベンジル、フェニル酢酸４
−ブロモベンジル、フェニル酢酸４−メトキシベンジ
ル、フェニル酢酸２−エトキシベンジル、フェニル酢酸
４−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）ベンジル、フェニ
ル酢酸４−メトキシカルボニルベンジル、フェニル酢酸
４−アセチルベンジル、フェニル酢酸４−アセチルアミ
ノベンジル、フェニル酢酸２−フェニル−２−アセチル
アミノエチル、フェニル酢酸フェニル、フェニル酢酸４
−クロロフェニル、フェニル酢酸２−トルイル、フェニ
ル酢酸３−トルイル、フェニル酢酸４−トルイル、フェ
ニル酢酸４−（ｔ−ブチル）フェニル、フェニル酢酸４
−メトキシフェニル、フェニル酢酸４−（ｔ−ブチルジ
メチルシロキシ）フェニル、フェニル酢酸４−トリフル
オロメチルフェニル、フェニル酢酸４−メトキシカルボ
ニルフェニル、フェニル酢酸４−アセチルフェニル、フ
ェニル酢酸４−アセチルアミノフェニル、フェニル酢酸
アリル、フェニル酢酸２−クロロ−２−プロペニル、フ
ェニル酢酸メタリル、フェニル酢酸クロチル、フェニル
酢酸プレニル、フェニル酢酸ゲラニル、フェニル酢酸３
−メトキシ−２−プロペニル、フェニル酢酸３−（ｔ−
ブチルジメチルシロキシ）−２−プロペニル、フェニル
酢酸４−クロロ−２−ブテニル、フェニル酢酸３−（ｔ
−ブトキシカルボニル）−２−プロペニル、フェニル酢
酸４−オキシ−２−ペンテニル、フェニル酢酸３−（ｔ
−ブトキシカルボニルアミノ）−２−プロペニル、

【００１７】安息香酸エチル、安息香酸ｎ−プロピル、
安息香酸ｉ−プロピル、安息香酸ｎ−ブチル、安息香酸
ｎ−オクチル、安息香酸オクタン−２−イル、安息香酸
オクタン−４−イル、安息香酸２−メチルウンデカ−２
−イル、安息香酸３−ブロモプロピル、安息香酸４−ク
ロロブチル、安息香酸２−メトキシエチル、安息香酸３
−エトキシプロピル、安息香酸７−（テトラヒドロ−２
Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）ヘプチル、安息香酸
（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イ
ル）メチル、安息香酸トリメチルシロキシエチル、安息
香酸ｔ−ブチルジメチルシロキシエチル、安息香酸４−
（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）ブチル、安息香酸７−
（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）ヘプチル、安息香酸３
−（ｔ−ブトキシカルボニル）プロピル、安息香酸１１
−メトキシカルボニルウンデシル、安息香酸２−ブタノ
ン−３−イル、安息香酸２−ペンタノン−５−イル、安
息香酸２−アセチルアミノエチル、安息香酸３−（ｔ−
ブトキシカルボニルアミノ）プロピル、安息香酸ベンジ
ル、安息香酸１−フェニルエチル、安息香酸２−フェニ
ルエチル、安息香酸２−メチル−１−フェニルプロパン
−２−イル、安息香酸１，２，３，４−テトラヒドロナ
フチル、安息香酸２−フリルメチル、安息香酸４−クロ
ロベンジル、安息香酸４−ブロモベンジル、安息香酸４
−メトキシベンジル、安息香酸２−エトキシベンジル、
安息香酸４−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）ベンジ
ル、安息香酸４−メトキシカルボニルベンジル、安息香
酸４−アセチルベンジル、安息香酸４−アセチルアミノ
ベンジル、安息香酸２−フェニル−２−アセチルアミノ
エチル、安息香酸フェニル、安息香酸４−クロロフェニ
ル、安息香酸２−トルイル、安息香酸３−トルイル、安
息香酸４−トルイル、安息香酸４−（ｔ−ブチル）フェ
ニル、安息香酸４−メトキシフェニル、安息香酸４−
（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）フェニル、安息香酸４
−トリフルオロメチルフェニル、安息香酸４−メトキシ
カルボニルフェニル、安息香酸４−アセチルフェニル、
安息香酸４−アセチルアミノフェニル、安息香酸アリ
ル、安息香酸２−クロロ−２−プロペニル、安息香酸メ
タリル、安息香酸クロチル、安息香酸プレニル、安息香
酸ゲラニル、安息香酸３−メトキシ−２−プロペニル、
安息香酸３−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）−２−プ
ロペニル、安息香酸４−クロロ−２−ブテニル、安息香
酸３−（ｔ−ブトキシカルボニル）−２−プロペニル、
安息香酸４−オキシ−２−ペンテニル、安息香酸３−
（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−プロペニル、

【００１８】ビニル酢酸エチル、ビニル酢酸ｎ−プロピ
ル、ビニル酢酸ｉ−プロピル、ビニル酢酸ｎ−ブチル、
ビニル酢酸ｎ−オクチル、ビニル酢酸オクタン−２−イ
ル、ビニル酢酸オクタン−４−イル、ビニル酢酸２−メ
チルウンデカ−２−イル、ビニル酢酸３−ブロモプロピ
ル、ビニル酢酸４−クロロブチル、ビニル酢酸２−メト
キシエチル、ビニル酢酸３−エトキシプロピル、ビニル
酢酸７−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキ
シ）ヘプチル、ビニル酢酸（２，２−ジメチル−１，３
−ジオキソラン−４−イル）メチル、ビニル酢酸トリメ
チルシロキシエチル、ビニル酢酸ｔ−ブチルジメチルシ
ロキシエチル、ビニル酢酸４−（ｔ−ブチルジメチルシ
ロキシ）ブチル、ビニル酢酸７−（ｔ−ブチルジメチル
シロキシ）ヘプチル、ビニル酢酸３−（ｔ−ブトキシカ
ルボニル）プロピル、ビニル酢酸１１−メトキシカルボ
ニルウンデシル、ビニル酢酸２−ブタノン−３−イル、
ビニル酢酸２−ペンタノン−５−イル、ビニル酢酸２−
アセチルアミノエチル、ビニル酢酸３−（ｔ−ブトキシ
カルボニルアミノ）プロピル、ビニル酢酸ベンジル、ビ
ニル酢酸１−フェニルエチル、ビニル酢酸２−フェニル
エチル、ビニル酢酸２−メチル−１−フェニルプロパン
−２−イル、ビニル酢酸１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフチル、ビニル酢酸２−フリルメチル、ビニル酢酸４
−クロロベンジル、ビニル酢酸４−ブロモベンジル、ビ
ニル酢酸４−メトキシベンジル、ビニル酢酸２−エトキ
シベンジル、ビニル酢酸４−（ｔ−ブチルジメチルシロ
キシ）ベンジル、ビニル酢酸４−メトキシカルボニルベ
ンジル、ビニル酢酸４−アセチルベンジル、ビニル酢酸
４−アセチルアミノベンジル、ビニル酢酸２−フェニル
−２−アセチルアミノエチル、ビニル酢酸フェニル、ビ
ニル酢酸４−クロロフェニル、ビニル酢酸２−トルイ
ル、ビニル酢酸３−トルイル、ビニル酢酸４−トルイ
ル、ビニル酢酸４−（ｔ−ブチル）フェニル、ビニル酢
酸４−メトキシフェニル、ビニル酢酸４−（ｔ−ブチル
ジメチルシロキシ）フェニル、ビニル酢酸４−トリフル
オロメチルフェニル、ビニル酢酸４−メトキシカルボニ
ルフェニル、ビニル酢酸４−アセチルフェニル、ビニル
酢酸４−アセチルアミノフェニル、ビニル酢酸アリル、
ビニル酢酸２−クロロ−２−プロペニル、ビニル酢酸メ
タリル、ビニル酢酸クロチル、ビニル酢酸プレニル、ビ
ニル酢酸ゲラニル、ビニル酢酸３−メトキシ−２−プロ
ペニル、ビニル酢酸３−（ｔ−ブチルジメチルシロキ
シ）−２−プロペニル、ビニル酢酸４−クロロ−２−ブ
テニル、ビニル酢酸３−（ｔ−ブトキシカルボニル）−
２−プロペニル、ビニル酢酸４−オキシ−２−ペンテニ
ル、ビニル酢酸３−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）
−２−プロペニル等が挙げられる。

【００１９】エステル化合物（１）に作用させるアルコ
ール化合物の具体例としては、例えば、メタノール、エ
タノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−
ブタノール、ｔ−ブタノール、３−クロロプロパノー
ル、３−ブロモプロパノール、メトキシメタノール、２
−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール、ベン
ジルアルコール、４−クロロベンジルアルコール、４−
メトキシベンジルアルコール、フェノール、４−クロロ
フェノール、２−クレゾール、３−クレゾール、４−ク
レゾール、４−メトキシフェノール、４−トリフルオロ
メチルフェノール、アリルアルコール、２−クロロ−２
−プロペニルアルコール、７メタリルアルコール、クロ
チルアルコール、プレニルアルコール、３−メトキシ−
２−プロペニルアルコール等が挙げられる。

【００２０】本反応は有機スズ化合物の存在下実施され
る。係る有機スズ化合物の具体例としては、例えば、ジ
ｎ−ブチルスズオキシド、ジｎ−ブチルスズジメトキシ
ド、ジｎ−ブチルスズジラウレート、ジｎ−ブチルスズ
ジアクリレート、ジｎ−ブチルスズビス（２−エチルヘ
キサノエート）、ジｎ−ブチルスズマレエート、ジｎ−
ブチルスズアジペート、ビス（ジｎ−ブチルクロロス
ズ）オキシド、ジｎ−オクチルスズオキシド、ジｎ−オ
クチルスズマレエート、ジｎ−ペンチルスズオキシド、
ジｉ−ペンチルスズオキシド、ジｎ−へキシルスズオキ
シド、ジｎ−ブチルスズジｎ−ブトキシド、ジｎ−ブチ
ルブトキシクロロスズ、ビス（ジｎ−ブチルクロロス
ズ）オキシド２量体、ジフェニルスズオキシド、ジフェ
ニルスズジメトキシド、ジフェニルスズジラウレート、
ジフェニルスズジアクリレート、ジフェニルスズビス
（２−エチルヘキサノエート）、ジフェニルスズマレエ
ート、ジフェニルスズアジペート、ビス（ジフェニルク
ロロスズ）オキシド、ジフェニルスズジｎ−ブトキシ
ド、ジフェニルブトキシクロロスズ、ビス（ジフェニル
クロロスズ）オキシド２量体等、一般式（４） ［Ｒ⁴ ₂Ｓｎ（ＯＨ）_m（Ｘ）_2-m（Ｈ₂Ｏ）_n］_k（４） （式中、Ｒ⁴はハロゲン原子もしくは低級アルコキシ基
で置換されていてもよいアルキル基；または、ハロゲン
原子、低級アルキル基もしくは低級アルコキシ基で置換
されていてもよいアリール基を表し、Ｘはハロゲン原
子、ＮＯ₃、ＯＣＯＣＨ₃もしくはＯＳＯ₂ＣＦ₃を表し、
ｋは２または１を表し、ｍは０または１を表し、ｎは０
または１を表す。）で示される有機スズ化合物等が挙げ
られる。

【００２１】有機スズ化合物の中でも、特に一般式
（４）で示される有機スズ化合物を使用した場合に高い
反応性を示す。

【００２２】一般式（４）示される有機スズ化合物にお
いて、Ｒ⁴のアルキル基としては、例えば、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、イソプロピ
ル基、ｔ−ブチル基、イソアミル基、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等が挙げら
れ、これらのアルキル基を置換する置換基のハロゲン原
子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原
子が挙げられ、低級アルコキシ基としては、例えば、メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ｉ
−プロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、メチレンジオキシ基
等が挙げられる。

【００２３】Ｒ⁴のアリール基としては、例えば、フェ
ニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナントリル
基等が挙げられ、これらのアリール基を置換する置換基
のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素
原子、沃素原子が挙げられ、低級アルキル基としては、
例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられ、低級アル
コキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、ブトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｔ−ブ
トキシ基、メチレンジオキシ基等が挙げられる。

【００２４】係る一般式（４）で示される有機スズ化合
物の具体例としては、例えば、ジｎ−ブチルスズジフロ
リド、ジｎ−ブチルスズジクロリド、ジｎ−ブチルスズ
ジブロミド、ジｔ−ブチルスズジクロリド、ジｎ−ブチ
ルスズジアセテート、ジｎ−オクチルスズジクロリド、
ジｎ−オクチルスズジアセテート、ジシクロヘキシルス
ズジブロミド、ジｎ−ブチルスズジトリフラート、ビス
（ジｔ−ブチルクロロヒドロキシスズ）、ビス（ジｔ−
ブチルヒドロキシスズナイトレート）、ビス（ジｔ−ブ
チルヒドロキシスズトリフラート）・２水和物、ビス
（ジｎ−ブチルヒドロキシスズトリフラート）・２水和
物、ジフェニルスズジフロリド、ジｎ−ブチルスズジク
ロリド、ジフェニルスズジブロミド、ジフェニルスズジ
アセテート、ジフェニルスズジトリフラート、ビス（ジ
フェニルクロロヒドロキシスズ）、ビス（ジフェニルヒ
ドロキシスズナイトレート）、ビス（ジフェニルヒドロ
キシスズトリフラート）・２水和物、ビス（ジフェニル
ヒドロキシスズトリフラート）・２水和物、等が挙げら
れ、特にビス（ジｔ−ブチルクロロヒドロキシスズ）を
使用した場合に優れた収率および優れた選択性で目的と
するアルコール化合物を得ることができる。

【００２５】本反応は、溶媒の存在または非存在下に行
われる。用いられる溶媒としては、炭化水素、ハロゲン
化炭化水素、エーテル類、ニトリル類、アミド類等が挙
げられる。また、アルコール化合物（２）を溶媒として
過剰量使用することもできる。

【００２６】アルコール化合物（２）の使用量は、エス
テル化合物（１）に対して、通常、１〜５０モル倍程
度、好ましくは１〜１０モル倍程度である。また、必要
であればアルコール化合物（２）を溶媒として過剰量使
用してもよい。

【００２７】有機スズ化合物の使用量は、エステル化合
物（１）に対して、通常、０．００１〜１００モル％程
度、好ましくは０．０１〜２０モル％程度である。反応
温度は、通常、−８０〜２００℃程度であり、好ましく
は０〜１５０℃程度である。なお、エステル化合物
（１）、アルコール化合物（２）、有機スズ化合物およ
び場合によっては溶媒を加える順序は特に限定されず、
また、これらを同時に加えることも可能である。反応後
は、通常の後処理操作を行い目的物を得ることができ
る。また、生成物を蒸留、再結晶、クロマトグラフィー
等の操作により精製することもできる。

【００２８】かかる製造法によって得られる一般式
（３）で示されるアルコール化合物の具体例としては例
えば、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノー
ル、ｎ−ブタノール、ｎ−オクタノール、オクタン−２
−オール、オクタン−４−オール、２−メチルウンデカ
−２−オール、３−ブロモプロパノール、４−クロロブ
タノール、２−メトキシエタノール、３−エトキシプロ
パノール、７−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イ
ルオキシ）ヘプタノール、（２，２−ジメチル−１，３
−ジオキソラン−４−イル）メタノール、トリメチルシ
ロキシエタノール、ｔ−ブチルジメチルシロキシエタノ
ール、４−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）ブタノー
ル、７−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）ヘプタノー
ル、３−（ｔ−ブトキシカルボニル）プロパノール、１
１−メトキシカルボニルウンデカノール、２−ブタノン
−３−オール、２−ペンタノン−５−オール、２−アセ
チルアミノエタノール、３−（ｔ−ブトキシカルボニル
アミノ）プロパノール、ベンジルアルコール、１−フェ
ニルエタノール、２−フェニルエタノール、２−メチル
−１−フェニルプロパン−２−オール、１，２，３，４
−テトラヒドロナフトール、２−フリルメタノール、４
−クロロベンジルアルコール、４−ブロモベンジルアル
コール、４−メトキシベンジルアルコール、２−エトキ
シベンジルアルコール、４−（ｔ−ブチルジメチルシロ
キシ）ベンジルアルコール、４−メトキシカルボニルベ
ンジルアルコール、４−アセチルベンジルアルコール、
４−アセチルアミノベンジルアルコール、２−フェニル
−２−アセチルアミノエチルアルコール、フェノール、
４−クロロフェノール、２−クレゾール、３−クレゾー
ル、４−クレゾール、４−（ｔ−ブチル）フェノール、
４−メトキシフェノール、４−（ｔ−ブチルジメチルシ
ロキシ）フェノール、４−トリフルオロメチルフェノー
ル、４−メトキシカルボニルフェノール、４−アセチル
フェノール、４−アセチルアミノフェノール、アリルア
ルコール、２−クロロ−２−プロペノール、メタリルア
ルコール、クロチルアルコール、プレニルアルコール、
ゲラニオール、３−メトキシ−２−プロペノール、３−
（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）−２−プロペノール、
４−クロロ−２−ブテノール、３−（ｔ−ブトキシカル
ボニル）−２−プロペノール、４−オキシ−２−ペンテ
ノール、３−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−
プロペノール等が挙げられる。

【００２９】

【発明の効果】本発明の製造法により、エステル化合物
を原料とし、医農薬の重要な中間体となり得るアルコー
ル化合物を、中性の穏和な条件下、有利に得ることがで
きる。

【００３０】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明は、これに限定されるものではない。

【００３１】実施例１ ２０ｍＬシュレンク菅に酢酸２−フェニルエチル８２ｍ
ｇ（０．５ｍｍｏｌ）およびJ. Organomet. Chem. 198
5, 287, 163に記載の方法に従って合成したビス（ジｔ
−ブチルクロロヒドロキシスズ）１４．３ｍｇ（０．０
２５ｍｍｏｌ）を加え、更にメタノール５ｍＬを加え溶
解した後、室温（３０℃）で３．５時間攪拌した。反応
混合物をシリカゲルを用いて濾過して触媒を除いた後、
ガスクロマトグラフィーを用いて収率を求めたところ、
得られた２−フェニルエタノールの収率は９８％であっ
た。

【００３２】比較例１ 実施例１において、有機スズ化合物（ビス（ジｔ−ブチ
ルクロロヒドロキシスズ））に代え、スカンジウムトリ
フラートを使用する以外は実施例１と同様に反応させた
ところ、得られた２−フェニルエタノールの収率は４０
％であった。

【００３３】実施例２〜１０ 実施例１に準じ、有機スズ化合物および反応条件を変え
て実施した例を表１に示す。

【表１】

【００３４】実施例１１〜２４ 実施例１に準じ、エステル化合物および反応条件を変え
て実施した例を表２に示す。

【表２】

【００３５】実施例２５ ２０ｍＬシュレンク菅に酢酸１−フェニルエチル８２ｍ
ｇ（０．５ｍｍｏｌ）、酢酸２−フェニルエチル８２ｍ
ｇ（０．５ｍｍｏｌ）およびビス（ジｔ−ブチルクロロ
ヒドロキシスズ）１４．３ｍｇ（０．０２５ｍｍｏｌ）
を加え、更に０℃でメタノール５ｍＬを加え溶解した
後、０℃で３０時間攪拌した。反応混合物をシリカゲル
を用いて濾過して触媒を除いた後、ガスクロマトグラフ
ィーを用いて収率を求めたところ、得られた１−フェニ
ルエタノールの収率は６％（原料酢酸フェニルエチルの
残存率９３％）、２−フェニルエタノールの収率は９６
％（原料酢酸フェニルエチルの残存率３％）であった。
この結果から、１級アルコールの方が２級アルコールよ
りも生成しやすいことが分かる。

【００３６】実施例２６ ２０ｍＬシュレンク菅に酢酸オクタン−２−イル８６ｍ
ｇ（０．５ｍｍｏｌ）、酢酸２−メチル−１−フェニル
プロパン−２−イル９６ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）および
ビス（ジｔ−ブチルクロロヒドロキシスズ）２８．６ｍ
ｇ（０．０５ｍｍｏｌ）を加え、更にメタノール２．５
ｍＬおよびＴＨＦ２．５ｍＬを加え溶解した後、５０℃
で４８時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、シ
リカゲルを用いて濾過して触媒を除き、ガスクロマトグ
ラフィーを用いて収率を求めたところ、得られたオクタ
ン−２−オールの収率は８７％（原料酢酸オクタン−２
−イルの残存率１１％）、２−メチル−１−フェニルプ
ロパン−２−オールの収率は２％（原料酢酸２−メチル
−１−フェニルプロパン−２−イルの残存率９８％）で
あった。この結果から、２級アルコールの方が３級アル
コールよりも生成しやすいことが分かる。

【００３７】実施例２７ ２０ｍＬシュレンク菅に酢酸フェニル６８ｍｇ（０．５
ｍｍｏｌ）、酢酸２−フェニルエチル８２ｍｇ（０．５
ｍｍｏｌ）およびビス（ジｔ−ブチルクロロヒドロキシ
スズ）２８．６ｍｇ（０．０５ｍｍｏｌ）を加え、更に
０℃でメタノール２．５ｍＬおよびアセトニトリル２．
５ｍＬを加え溶解した後、０℃で１時間攪拌した。反応
混合物をシリカゲルを用いて濾過して触媒を除いた後、
ガスクロマトグラフィーを用いて収率を求めたところ、
得られたフェノールの収率は７７％（原料酢酸フェニル
の残存率１５％）、２−フェニルエタノールの収率は７
％（原料酢酸２−フェニルエチルの残存率８３％）であ
った。この結果から、芳香族アルコールの方が１級アル
コールよりも生成しやすいことが分かる。

【００３８】実施例２８ ２０ｍＬシュレンク菅に（Ｓ）−１−フェニルエチルア
セテート８２ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）およびビス（ジｔ
−ブチルクロロヒドロキシスズ）１４．３ｍｇ（０．０
２５ｍｍｏｌ）を加え、更にメタノール２．５ｍＬを加
え溶解した後昇温し、還流条件下２４時間攪拌した。反
応混合物を減圧下蒸留し、１−フェニルエタノールを９
０％の収率で得た。得られた１−フェニルエタノールを
２０ｍＬシュレンク菅に加え、ピリジン１０ｍＬに溶解
し、氷冷攪拌下無水酢酸５ｍＬを滴下し、通常のアセチ
ル化反応を行った。得られた１−フェニルエチルアセテ
ートの光学純度をＨＰＬＣ（ダイセルＣｈｉｒａｌＯＤ
カラム；イソプロパノール／ヘキサン＝１／９、１．０
ｍＬ／ｍｉｎ）で分析したところ、１００％ｅｅ（Ｓ）
であった。この結果から、本反応でラセミ化は進行して
いないことが分かる。

【００３９】実施例２９ ２０ｍＬシュレンク菅に（Ｓ）−２−アセチルアミノ−
２−フェニルエチルアセテート１１１ｍｇ（０．５ｍｍ
ｏｌ）およびビス（ジｔ−ブチルクロロヒドロキシス
ズ）１４．３ｍｇ（０．０２５ｍｍｏｌ）を加え、更に
メタノール２．５ｍＬおよびＴＨＦ２．５ｍＬを加え溶
解し、室温（３０℃）で５．５時間攪拌した。得られた
２−アセチルアミノ−２−フェニルエタノール（収率９
２％）を２０ｍＬシュレンク菅に加え、ピリジン１０ｍ
Ｌに溶解し、氷冷攪拌下無水酢酸５ｍＬを滴下し、通常
のアセチル化反応を行った。得られた２−アセチルアミ
ノ−２−フェニルエチルアセテートの光学純度をＨＰＬ
Ｃ（ダイセルＣｈｉｒａｌＡＤカラム；イソプロパノー
ル／ヘキサン＝１／９、１．０ｍＬ／ｍｉｎ）で分析し
たところ、１００％ｅｅ（Ｓ）であった。この結果か
ら、本反応でラセミ化は進行していないことが分かる。

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式（１） Ｒ¹ＣＯＯＲ²（１） （式中、Ｒ¹およびＲ²は、それぞれ独立に、ハロゲン原
   子、低級アルコキシ基、シロキシ基、低級アルコキシカ
   ルボニル基、低級アシル基もしくは低級アシルアミノ基
   で置換されていてもよいアルキル基；ハロゲン原子、低
   級アルコキシ基、シロキシ基、低級アルコキシカルボニ
   ル基、低級アシル基もしくは低級アシルアミノ基で置換
   されていてもよいアラルキル基；または、ハロゲン原
   子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、シロキシ基、
   低級ハロゲン化アルキル基、低級アルコキシカルボニル
   基、低級アシル基もしくは低級アミノアシル基で置換さ
   れていてもよいアリール基；または、ハロゲン原子、低
   級アルキル基、低級アルコキシ基、シロキシ基、低級ハ
   ロゲン化アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、低
   級アシル基もしくは低級アミノアシル基で置換されてい
   てもよいアリル基を表す。）で示されるエステル化合物
   と一般式（２） Ｒ³ＯＨ（２） （式中、Ｒ³はハロゲン原子もしくは低級アルコキシ基
   で置換されていてもよいアルキル基；ハロゲン原子もし
   くは低級アルコキシ基で置換されていてもよいアラルキ
   ル基；または、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ア
   ルコキシ基、もしくは低級ハロゲン化アルキル基で置換
   されていてもよいアリール基；または、ハロゲン原子、
   低級アルキル基、低級アルコキシ基で置換されていても
   よいアリル基を表す。）で示されるアルコール化合物と
   を有機スズ化合物の存在下、反応させることを特徴とす
   る、一般式（３） Ｒ²ＯＨ（３） （式中、Ｒ²は前記と同じ意味を表す。）で示されるア
   ルコール化合物の製造方法。
2. 【請求項２】有機スズ化合物が、一般式（４） ［（Ｒ⁴）₂Ｓｎ（ＯＨ）_m（Ｘ）_2-m（Ｈ₂Ｏ）_n］
   _k（４） （式中、Ｒ⁴はハロゲン原子もしくは低級アルコキシ基
   で置換されていてもよいアルキル基；または、ハロゲン
   原子、低級アルキル基もしくは低級アルコキシ基で置換
   されていてもよいアリール基を表し、Ｘはハロゲン原
   子、ＮＯ₃、ＯＣＯＣＨ₃もしくはＯＳＯ₂ＣＦ₃を表し、
   ｋは２または１を表し、ｍは０または１を表し、ｎは０
   または１を表す。）で示される有機スズ化合物である請
   求項１記載の製造法。
3. 【請求項３】一般式（１）で示されるエステル化合物の
   Ｒ¹が１級アルキル基である請求項１または２に記載の
   製造法。
4. 【請求項４】一般式（２）で示されるアルコール化合物
   のＲ³が１級アルキル基である請求項１、２または３に
   記載の製造法。
5. 【請求項５】一般式（１）で示されるエステル化合物の
   Ｒ¹がメチル基である請求項１、２または４に記載の製
   造法。
6. 【請求項６】一般式（２）で示されるアルコール化合物
   のＲ³がメチル基である請求項１、２、３または５に記
   載の製造法。
7. 【請求項７】有機スズ化合物が［（t-Ｂｕ）₂Ｓｎ（Ｏ
   Ｈ）（Ｃｌ）］₂である請求項１、３、４、５または６
   に記載の製造法。