JP2001158861A - 銅錯体アゾ染料、その製造方法及び用途 - Google Patents
銅錯体アゾ染料、その製造方法及び用途Info
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- C09B69/04—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of anionic dyes with nitrogen containing compounds
- C09B69/045—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of anionic dyes with nitrogen containing compounds of anionic azo dyes
Abstract
(57)【要約】
【課題】 鮮やかな色相を有し、耐光堅ロウ性に優れた
マゼンタ染色の提供 【解決手段】 式（１） 【化２０】 （式中、Ｚは、Ｃ10〜Ｃ20テルペンアミノ；又は非置換
であるか、アルキル部分をフェニル（フェニルそのもの
がカルボキシ、カルバモイル、スルホ又はスルファモイ
ルによって置換されていてもよい）、アミノ、Ｃ2〜Ｃ4
アルカノイルアミノ、ヒドロキシ、スルホ、スルファ
ト、カルボキシ、カルバモイル又はスルファモイルによ
って置換されており、さらに、アルキル部分を１、２又
は３個の酸素原子又は−ＮＨ−基によって中断されてい
てもよいＮ−モノ−Ｃ1〜Ｃ16アルキルアミノもしくは
Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ16アルキルアミノである）の染
料。
マゼンタ染色の提供 【解決手段】 式（１） 【化２０】 （式中、Ｚは、Ｃ10〜Ｃ20テルペンアミノ；又は非置換
であるか、アルキル部分をフェニル（フェニルそのもの
がカルボキシ、カルバモイル、スルホ又はスルファモイ
ルによって置換されていてもよい）、アミノ、Ｃ2〜Ｃ4
アルカノイルアミノ、ヒドロキシ、スルホ、スルファ
ト、カルボキシ、カルバモイル又はスルファモイルによ
って置換されており、さらに、アルキル部分を１、２又
は３個の酸素原子又は−ＮＨ−基によって中断されてい
てもよいＮ−モノ−Ｃ1〜Ｃ16アルキルアミノもしくは
Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ16アルキルアミノである）の染
料。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、反応性銅錯体アゾ
染料から窒素含有求核化合物の付加又は置換によって得
ることができる新規なマゼンタ染料に関する。本発明は
また、当該染料の製造方法及び本発明の染料を含むイン
クに関する。
染料から窒素含有求核化合物の付加又は置換によって得
ることができる新規なマゼンタ染料に関する。本発明は
また、当該染料の製造方法及び本発明の染料を含むイン
クに関する。
【０００２】
【従来の技術】本発明の基礎をなす染料は、特にインク
ジェットプリント法を使用して紙、紡織繊維材料、プラ
スチックフィルム又はアルミニウム箔にプリントし、ま
た、従来の染色法及びプリント法を使用して紡織繊維材
料、木、紙、プラスチックシート又はアルミニウム箔を
染色するのに特に適し、良好な耐光堅ロウ性及び高い色
輝度を有する、色合いが顕著に青領域にシフトしている
マゼンタ染色を生む。
ジェットプリント法を使用して紙、紡織繊維材料、プラ
スチックフィルム又はアルミニウム箔にプリントし、ま
た、従来の染色法及びプリント法を使用して紡織繊維材
料、木、紙、プラスチックシート又はアルミニウム箔を
染色するのに特に適し、良好な耐光堅ロウ性及び高い色
輝度を有する、色合いが顕著に青領域にシフトしている
マゼンタ染色を生む。
【０００３】今日、特にマルチカラー印刷に使用するた
めのインク組成物には高い需要がある。たとえば、イン
クの基材である染料が可能な限り正確に三原色―黄、シ
アン及びマゼンタ―に一致することが非常に重要であ
る。同時に、適当な染料の選択は、色相の純度及び再現
色に望まれる輝度によって限定されるだけでなく、求め
られる色合いによっても限定される。
めのインク組成物には高い需要がある。たとえば、イン
クの基材である染料が可能な限り正確に三原色―黄、シ
アン及びマゼンタ―に一致することが非常に重要であ
る。同時に、適当な染料の選択は、色相の純度及び再現
色に望まれる輝度によって限定されるだけでなく、求め
られる色合いによっても限定される。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明
は、好ましくはインクジェットプリント法を使用して
紙、紡織繊維材料、プラスチックフィルム又はアルミニ
ウム箔を染色し、プリントするための、顕著に青みを帯
びた赤の色合いの純粋で鮮やかな色相を生み出し、同時
に、良好な耐光堅ロウ性によって際立つ新規な改良され
たマゼンタ染料を提供する課題に基づく。
は、好ましくはインクジェットプリント法を使用して
紙、紡織繊維材料、プラスチックフィルム又はアルミニ
ウム箔を染色し、プリントするための、顕著に青みを帯
びた赤の色合いの純粋で鮮やかな色相を生み出し、同時
に、良好な耐光堅ロウ性によって際立つ新規な改良され
たマゼンタ染料を提供する課題に基づく。
【０００５】今、驚くべきことに、ＣＩ反応性レッド２
３の特定の誘導体が、良好な耐光堅ロウ性を有する非常
に鮮やかで青みを帯びたマゼンタを生み出すことがわか
った。
３の特定の誘導体が、良好な耐光堅ロウ性を有する非常
に鮮やかで青みを帯びたマゼンタを生み出すことがわか
った。
【０００６】
【課題を解決するための手段】したがって、本発明は、
式（１）
式（１）
【０００７】
【化７】
【０００８】の染料に関する。
【０００９】式中、Ｚは、Ｃ10〜Ｃ20テルペンアミノ；
又は非置換であるか、アルキル部分をフェニル（そのも
のがカルボキシ、カルバモイル、スルホ又はスルファモ
イルによって置換されていてもよい）、アミノ、Ｃ2〜
Ｃ4アルカノイルアミノ、ヒドロキシ、スルホ、スルフ
ァト、カルボキシ、カルバモイル又はスルファモイルに
よって置換されており、さらに、アルキル部分を１、２
又は３個の酸素原子又は−ＮＨ−基によって中断されて
いてもよいＮ−モノ−Ｃ1〜Ｃ16アルキルアミノもしく
はＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ16アルキルアミノである。
又は非置換であるか、アルキル部分をフェニル（そのも
のがカルボキシ、カルバモイル、スルホ又はスルファモ
イルによって置換されていてもよい）、アミノ、Ｃ2〜
Ｃ4アルカノイルアミノ、ヒドロキシ、スルホ、スルフ
ァト、カルボキシ、カルバモイル又はスルファモイルに
よって置換されており、さらに、アルキル部分を１、２
又は３個の酸素原子又は−ＮＨ−基によって中断されて
いてもよいＮ−モノ−Ｃ1〜Ｃ16アルキルアミノもしく
はＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ16アルキルアミノである。
【００１０】Ｎ−モノ又はＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ16アル
キルアミノとしてのＺは、たとえば、メチルアミノ、エ
チルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、se
c−ブチルアミノ、イソブチルアミノ又はtert−ブチル
アミノ、直鎖状又は分岐鎖状のペンチルアミノ、ヘキシ
ルアミノ、ヘプチルアミノ、オクチルアミノ、ノニルア
ミノ、デシルアミノ、ウンデシルアミノ、ドデシルアミ
ノ、トリデシルアミノ又はテトラデシルアミノである。
挙げた基は、非置換であるか、アルキル部分をたとえば
フェニル（そのものがカルボキシ、カルバモイル、スル
ホ又はスルファモイルによって置換されていてもよ
い）、アミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルカノイルアミノ、たとえば
アセチルアミノもしくはプロピオニルアミノ、ヒドロキ
シ、スルホ、スルファト、カルボキシ、カルバモイル又
はスルファモイルによって置換されている。挙げた基
は、中断されていないか、アルキル部分を１〜３個の酸
素又は−ＮＨ−基によって中断されている。
キルアミノとしてのＺは、たとえば、メチルアミノ、エ
チルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、se
c−ブチルアミノ、イソブチルアミノ又はtert−ブチル
アミノ、直鎖状又は分岐鎖状のペンチルアミノ、ヘキシ
ルアミノ、ヘプチルアミノ、オクチルアミノ、ノニルア
ミノ、デシルアミノ、ウンデシルアミノ、ドデシルアミ
ノ、トリデシルアミノ又はテトラデシルアミノである。
挙げた基は、非置換であるか、アルキル部分をたとえば
フェニル（そのものがカルボキシ、カルバモイル、スル
ホ又はスルファモイルによって置換されていてもよ
い）、アミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルカノイルアミノ、たとえば
アセチルアミノもしくはプロピオニルアミノ、ヒドロキ
シ、スルホ、スルファト、カルボキシ、カルバモイル又
はスルファモイルによって置換されている。挙げた基
は、中断されていないか、アルキル部分を１〜３個の酸
素又は−ＮＨ−基によって中断されている。
【００１１】アルキル部分を置換されており、さらに、
アルキル部分を酸素又は−ＮＨ−によって中断されてい
てもよい基の例は、Ｎ−β−アミノエチルアミノ、Ｎ−
β−アミノプロピルアミノ、Ｎ−β−ヒドロキシエチル
アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ
−２−（β−ヒドロキシエトキシ）エチルアミノ、Ｎ−
２−〔２−（β−ヒドロキシエトキシ）エトキシ〕エチ
ルアミノ、Ｎ−２−（β−ヒドロキシエチルアミノ）エ
チル−Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）アミノ、Ｎ−２−
（β−アミノエチルアミノ）エチルアミノ、Ｎ−β−ス
ルファトエチルアミノ、Ｎ−β−スルホエチルアミノ、
Ｎ−カルボキシメチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−カルボ
キシメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジカルボキシメチルアミ
ノ、Ｎ−α−カルボキシエチルアミノ、Ｎ−β−カルボ
キシエチルアミノ、Ｎ−α，β−ジカルボキシエチルア
ミノ、Ｎ−α−カルボキシ−γ−カルバモイルプロピル
アミノ、Ｎ−α−カルボキシ−β−ヒドロキシエチルア
ミノ、Ｎ−α−カルボキシ−β−フェニルエチルアミ
ノ、Ｎ−α，γ−ジカルボキシプロピルアミノ、Ｎ−エ
チル−Ｎ−β−ヒドロキシエチルアミノ及びＮ−メチル
−Ｎ−β−ヒドロキシエチルアミノ、特にＮ，Ｎ−ジ−
β−ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ−２−（β−ヒドロキ
シエチルアミノ）エチル−Ｎ−（β−ヒドロキシエチ
ル）アミノ、Ｎ−カルボキシメチルアミノ、Ｎ−メチル
−Ｎ−カルボキシメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジカルボキシ
メチルアミノ、Ｎ−α−カルボキシエチルアミノ、Ｎ−
β−カルボキシエチルアミノ、Ｎ−α，β−ジカルボキ
シエチルアミノ、Ｎ−α−カルボキシ−γ−カルバモイ
ルプロピルアミノ、Ｎ−α−カルボキシ−β−ヒドロキ
シエチルアミノ、Ｎ−α−カルボキシ−β−フェニルエ
チルアミノ及びＮ−α，γ−ジカルボキシプロピルアミ
ノを含む。
アルキル部分を酸素又は−ＮＨ−によって中断されてい
てもよい基の例は、Ｎ−β−アミノエチルアミノ、Ｎ−
β−アミノプロピルアミノ、Ｎ−β−ヒドロキシエチル
アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ
−２−（β−ヒドロキシエトキシ）エチルアミノ、Ｎ−
２−〔２−（β−ヒドロキシエトキシ）エトキシ〕エチ
ルアミノ、Ｎ−２−（β−ヒドロキシエチルアミノ）エ
チル−Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）アミノ、Ｎ−２−
（β−アミノエチルアミノ）エチルアミノ、Ｎ−β−ス
ルファトエチルアミノ、Ｎ−β−スルホエチルアミノ、
Ｎ−カルボキシメチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−カルボ
キシメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジカルボキシメチルアミ
ノ、Ｎ−α−カルボキシエチルアミノ、Ｎ−β−カルボ
キシエチルアミノ、Ｎ−α，β−ジカルボキシエチルア
ミノ、Ｎ−α−カルボキシ−γ−カルバモイルプロピル
アミノ、Ｎ−α−カルボキシ−β−ヒドロキシエチルア
ミノ、Ｎ−α−カルボキシ−β−フェニルエチルアミ
ノ、Ｎ−α，γ−ジカルボキシプロピルアミノ、Ｎ−エ
チル−Ｎ−β−ヒドロキシエチルアミノ及びＮ−メチル
−Ｎ−β−ヒドロキシエチルアミノ、特にＮ，Ｎ−ジ−
β−ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ−２−（β−ヒドロキ
シエチルアミノ）エチル−Ｎ−（β−ヒドロキシエチ
ル）アミノ、Ｎ−カルボキシメチルアミノ、Ｎ−メチル
−Ｎ−カルボキシメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジカルボキシ
メチルアミノ、Ｎ−α−カルボキシエチルアミノ、Ｎ−
β−カルボキシエチルアミノ、Ｎ−α，β−ジカルボキ
シエチルアミノ、Ｎ−α−カルボキシ−γ−カルバモイ
ルプロピルアミノ、Ｎ−α−カルボキシ−β−ヒドロキ
シエチルアミノ、Ｎ−α−カルボキシ−β−フェニルエ
チルアミノ及びＮ−α，γ−ジカルボキシプロピルアミ
ノを含む。
【００１２】適当な非置換で中断されていない基は、好
ましくは、Ｎ−モノ−Ｃ8〜Ｃ14アルキルアミノ基、特
にＮ−モノ−Ｃ11〜Ｃ14アルキルアミノ基、たとえば、
アルキル部分が分岐鎖状であり、たとえば式
ましくは、Ｎ−モノ−Ｃ8〜Ｃ14アルキルアミノ基、特
にＮ−モノ−Ｃ11〜Ｃ14アルキルアミノ基、たとえば、
アルキル部分が分岐鎖状であり、たとえば式
【００１３】
【化８】
【００１４】（式中、炭素原子の合計Ｒa＋Ｒb＋Ｒcは
１１〜１４である）に対応する基である。上記式の基の
基礎を形成するアミンの例は、Primene（登録商標）８
１Ｒ（Rohm & Haas）である。
１１〜１４である）に対応する基である。上記式の基の
基礎を形成するアミンの例は、Primene（登録商標）８
１Ｒ（Rohm & Haas）である。
【００１５】アルキル部分を置換されており、さらに、
アルキル部分を酸素又は−ＮＨ−によって中断されてい
てもよいＮ−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ16ア
ルキルアミノとしてのＺは、好ましくはＮ−モノ−もし
くはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノであり、特に
Ｎ−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミ
ノである。
アルキル部分を酸素又は−ＮＨ−によって中断されてい
てもよいＮ−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ16ア
ルキルアミノとしてのＺは、好ましくはＮ−モノ−もし
くはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノであり、特に
Ｎ−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミ
ノである。
【００１６】アルキル部分を置換されており、さらに、
アルキル部分を酸素又は−ＮＨ−によって中断されてい
てもよい基が好ましい。
アルキル部分を酸素又は−ＮＨ−によって中断されてい
てもよい基が好ましい。
【００１７】Ｃ10〜Ｃ20テルペンアミノ、好ましくはＣ
20ジテルペンアミノとしてのＺは、窒素原子をテルペン
炭化水素基によってモノ置換されているアミノ基であ
る。考慮されるテルペン炭化水素基の例は、非環式、一
環式又は二環式のＣ10テルペン、非環式、一環式、二環
式又は三環式のＣ15セスキテルペン、非環式、一環式又
は三環式のＣ20ジテルペン、特に三環式のＣ20ジテルペ
ン、とりわけ脱水素化された三環式のＣ20ジテルペン、
たとえばデヒドロアビエチン酸から誘導されるものであ
る。挙げることができる、そのような脱水素化された三
環式Ｃ20ジテルペンアミノ基の例は、式
20ジテルペンアミノとしてのＺは、窒素原子をテルペン
炭化水素基によってモノ置換されているアミノ基であ
る。考慮されるテルペン炭化水素基の例は、非環式、一
環式又は二環式のＣ10テルペン、非環式、一環式、二環
式又は三環式のＣ15セスキテルペン、非環式、一環式又
は三環式のＣ20ジテルペン、特に三環式のＣ20ジテルペ
ン、とりわけ脱水素化された三環式のＣ20ジテルペン、
たとえばデヒドロアビエチン酸から誘導されるものであ
る。挙げることができる、そのような脱水素化された三
環式Ｃ20ジテルペンアミノ基の例は、式
【００１８】
【化９】
【００１９】の基である。
【００２０】Ｚが、Ｃ20ジテルペンアミノ；Ｎ−モノ−
Ｃ8〜Ｃ14アルキルアミノ；又はアルキル部分をフェニ
ル（そのものがカルボキシによって置換されていてもよ
い）、アミノ、ヒドロキシ、スルホ、スルファト、カル
ボキシ又はカルバモイルによって置換されており、さら
に、アルキル部分を１又は２個の酸素原子又は−ＮＨ−
基によって中断されていてもよいＮ−モノ−Ｃ1〜Ｃ6ア
ルキルアミノもしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルア
ミノである、本発明の染料が好ましい。
Ｃ8〜Ｃ14アルキルアミノ；又はアルキル部分をフェニ
ル（そのものがカルボキシによって置換されていてもよ
い）、アミノ、ヒドロキシ、スルホ、スルファト、カル
ボキシ又はカルバモイルによって置換されており、さら
に、アルキル部分を１又は２個の酸素原子又は−ＮＨ−
基によって中断されていてもよいＮ−モノ−Ｃ1〜Ｃ6ア
ルキルアミノもしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルア
ミノである、本発明の染料が好ましい。
【００２１】Ｚが、Ｃ20ジテルペンアミノ；Ｎ−モノ−
Ｃ11〜Ｃ14アルキルアミノ；又はアルキル部分をフェニ
ル（そのものがカルボキシによって置換されていてもよ
い）、ヒドロキシ、スルホ、スルファト、カルボキシ又
はカルバモイルによって置換されており、さらに、アル
キル部分を１又は２個の酸素原子又は−ＮＨ−基によっ
て中断されていてもよいＮ−モノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルア
ミノもしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノであ
る、本発明の染料が特に好ましい。
Ｃ11〜Ｃ14アルキルアミノ；又はアルキル部分をフェニ
ル（そのものがカルボキシによって置換されていてもよ
い）、ヒドロキシ、スルホ、スルファト、カルボキシ又
はカルバモイルによって置換されており、さらに、アル
キル部分を１又は２個の酸素原子又は−ＮＨ−基によっ
て中断されていてもよいＮ−モノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルア
ミノもしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノであ
る、本発明の染料が特に好ましい。
【００２２】Ｚが、アルキル部分をフェニル、ヒドロキ
シ、カルボキシ又はカルバモイルによって置換されてお
り、さらに、アルキル部分を酸素又は−ＮＨ−によって
中断されていてもよいＮ−モノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミ
ノ又はＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノである、本
発明の染料がとりわけ好ましい。
シ、カルボキシ又はカルバモイルによって置換されてお
り、さらに、アルキル部分を酸素又は−ＮＨ−によって
中断されていてもよいＮ−モノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミ
ノ又はＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノである、本
発明の染料がとりわけ好ましい。
【００２３】本発明の染料の好ましい実施態様では、式
（１）の染料は、式（２）の染料に対応する。
（１）の染料は、式（２）の染料に対応する。
【００２４】
【化１０】
【００２５】式中、Ｚは、上記の定義及び好ましい意味
である。
である。
【００２６】式（１）の染料が式（２）の染料であり、
Ｚが、アルキル部分をフェニル、ヒドロキシ、カルボキ
シ又はカルバモイル、好ましくはヒドロキシ、カルボキ
シ又はカルバモイルによって置換されており、さらに、
アルキル部分を酸素又は−ＮＨ−によって中断されてい
てもよいＮ−モノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ又はＮ，Ｎ
−ジ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノである、本発明の染料が
特に好ましい。
Ｚが、アルキル部分をフェニル、ヒドロキシ、カルボキ
シ又はカルバモイル、好ましくはヒドロキシ、カルボキ
シ又はカルバモイルによって置換されており、さらに、
アルキル部分を酸素又は−ＮＨ−によって中断されてい
てもよいＮ−モノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ又はＮ，Ｎ
−ジ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノである、本発明の染料が
特に好ましい。
【００２７】式（１）の染料が式（２）の染料であり、
Ｚが、Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ−
２−（β−ヒドロキシエチルアミノ）エチル−Ｎ−（β
−ヒドロキシエチル）アミノ、Ｎ−カルボキシメチルア
ミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−カルボキシメチルアミノ、Ｎ，
Ｎ−ジカルボキシメチルアミノ、Ｎ−α−カルボキシエ
チルアミノ、Ｎ−β−カルボキシエチルアミノ、Ｎ−
α，β−ジカルボキシエチルアミノ、Ｎ−α−カルボキ
シ−γ−カルバモイルプロピルアミノ、Ｎ−α−カルボ
キシ−β−ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ−α−カルボキ
シ−β−フェニルエチルアミノ又はＮ−α，γ−ジカル
ボキシプロピルアミノである、本発明の染料がとりわけ
好ましい。
Ｚが、Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ−
２−（β−ヒドロキシエチルアミノ）エチル−Ｎ−（β
−ヒドロキシエチル）アミノ、Ｎ−カルボキシメチルア
ミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−カルボキシメチルアミノ、Ｎ，
Ｎ−ジカルボキシメチルアミノ、Ｎ−α−カルボキシエ
チルアミノ、Ｎ−β−カルボキシエチルアミノ、Ｎ−
α，β−ジカルボキシエチルアミノ、Ｎ−α−カルボキ
シ−γ−カルバモイルプロピルアミノ、Ｎ−α−カルボ
キシ−β−ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ−α−カルボキ
シ−β−フェニルエチルアミノ又はＮ−α，γ−ジカル
ボキシプロピルアミノである、本発明の染料がとりわけ
好ましい。
【００２８】本発明はまた、式（３）
【００２９】
【化１１】
【００３０】（式中、Ｘは、ビニル又は−ＣＨ2−ＣＨ2
−Ｕであり、Ｕは、アルカリ性条件下で脱離可能な基で
ある）の化合物を、少なくとも等モル量の式（４） Ｚ−Ｈ （４） （式中、Ｚは、上記の定義及び好ましい意味である）の
化合物と反応させる、式（１）の染料の製造方法に関す
る。
−Ｕであり、Ｕは、アルカリ性条件下で脱離可能な基で
ある）の化合物を、少なくとも等モル量の式（４） Ｚ−Ｈ （４） （式中、Ｚは、上記の定義及び好ましい意味である）の
化合物と反応させる、式（１）の染料の製造方法に関す
る。
【００３１】アルカリ性条件下で脱離可能な基Ｕとして
は、たとえば、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｆ、−ＯＳＯ3Ｈ、
−ＳＳＯ3Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ3、−ＯＰＯ3Ｈ2、−ＯＣ
Ｏ−Ｃ6Ｈ5、−ＯＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ4アルキル又は−ＯＳ
Ｏ2−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル） 2が考慮される。Ｕは、好
ましくは−Ｃｌ、−ＯＳＯ3Ｈ、−ＳＳＯ3Ｈ、−ＯＣＯ
−ＣＨ3、−ＯＣＯ−Ｃ6Ｈ5又は−ＯＰＯ3Ｈ2、特に−
Ｃｌ又は−ＯＳＯ3Ｈ、とりわけ−ＯＳＯ3Ｈの基であ
る。
は、たとえば、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｆ、−ＯＳＯ3Ｈ、
−ＳＳＯ3Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ3、−ＯＰＯ3Ｈ2、−ＯＣ
Ｏ−Ｃ6Ｈ5、−ＯＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ4アルキル又は−ＯＳ
Ｏ2−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル） 2が考慮される。Ｕは、好
ましくは−Ｃｌ、−ＯＳＯ3Ｈ、−ＳＳＯ3Ｈ、−ＯＣＯ
−ＣＨ3、−ＯＣＯ−Ｃ6Ｈ5又は−ＯＰＯ3Ｈ2、特に−
Ｃｌ又は−ＯＳＯ3Ｈ、とりわけ−ＯＳＯ3Ｈの基であ
る。
【００３２】式（３）及び（４）の化合物は、公知であ
るか、そのもの公知である方法にしたがって製造するこ
とができる。式（３）の化合物は、たとえばＣＩ反応性
レッド２３である。
るか、そのもの公知である方法にしたがって製造するこ
とができる。式（３）の化合物は、たとえばＣＩ反応性
レッド２３である。
【００３３】過剰の、たとえば１．２〜２０倍、好まし
くは１．５〜１０倍の過剰モルの式（４）の化合物を使
用することが有利である。
くは１．５〜１０倍の過剰モルの式（４）の化合物を使
用することが有利である。
【００３４】反応は、有利には、塩基、たとえばアルカ
リ金属水酸化物、アルカリ金属アルコラート又は水酸化
ベンジルトリメチルアンモニウム、好ましくはアルカリ
金属水酸化物、たとえば水酸化ナトリウムもしくは水酸
化カリウムの存在又は酸、たとえば硫酸、氷酢酸もしく
は三フッ化ホウ素の存在、好ましくは塩基の存在で実施
する。
リ金属水酸化物、アルカリ金属アルコラート又は水酸化
ベンジルトリメチルアンモニウム、好ましくはアルカリ
金属水酸化物、たとえば水酸化ナトリウムもしくは水酸
化カリウムの存在又は酸、たとえば硫酸、氷酢酸もしく
は三フッ化ホウ素の存在、好ましくは塩基の存在で実施
する。
【００３５】式（４）の脂肪族アミン類のいくつかは、
穏やかな条件の下で、場合によっては塩基又は酸の存在
なしで加えるのに十分に塩基性である。反応条件は、特
に、式（４）の化合物の求核性によって支配される。反
応は、有利には１０〜１００℃で、好ましくは１５〜７
５℃で、特に２０〜５０℃で実施する。これらの依存性
は一般に知られており、文献で十分に記載されている。
穏やかな条件の下で、場合によっては塩基又は酸の存在
なしで加えるのに十分に塩基性である。反応条件は、特
に、式（４）の化合物の求核性によって支配される。反
応は、有利には１０〜１００℃で、好ましくは１５〜７
５℃で、特に２０〜５０℃で実施する。これらの依存性
は一般に知られており、文献で十分に記載されている。
【００３６】本発明の染料中のスルホ基は、遊離スルホ
ン酸の形態又は好ましくはその塩、たとえばナトリウム
塩、リチウム塩、カリウム塩もしくはアンモニウム塩の
形態にあるか、有機アミン塩、たとえばトリエタノール
アンモニウム塩又は本発明の染料の製造に適した式
（４）のアミンＺ−Ｈの塩の形態にある。アミン基Ｚに
関して上記した定義及び好ましい意味が同様に当てはま
る。
ン酸の形態又は好ましくはその塩、たとえばナトリウム
塩、リチウム塩、カリウム塩もしくはアンモニウム塩の
形態にあるか、有機アミン塩、たとえばトリエタノール
アンモニウム塩又は本発明の染料の製造に適した式
（４）のアミンＺ−Ｈの塩の形態にある。アミン基Ｚに
関して上記した定義及び好ましい意味が同様に当てはま
る。
【００３７】アルミニウムシート又は箔のプリントに特
に適している、式
に適している、式
【００３８】
【化１２】
【００３９】（式中、炭素原子の合計Ｒa＋Ｒb＋Ｒcは
１１〜１４である）のアミン（たとえばPrimene（登録
商標）８１Ｒ、Rohm & Haas）の塩を特に挙げるべき
である。
１１〜１４である）のアミン（たとえばPrimene（登録
商標）８１Ｒ、Rohm & Haas）の塩を特に挙げるべき
である。
【００４０】したがって、本発明はまた、Ｚが、アルカ
リ性条件下で脱離可能な基；Ｃ10〜Ｃ20テルペンアミ
ノ；又は非置換であるか、アルキル部分をフェニル（そ
のものがカルボキシ、カルバモイル、スルホ又はスルフ
ァモイルによって置換されていてもよい）、アミノ、Ｃ
2〜Ｃ4アルカノイルアミノ、ヒドロキシ、スルホ、スル
ファト、カルボキシ、カルバモイル又はスルファモイル
によって置換されており、さらに、アルキル部分を１、
２又は３個の酸素原子又は−ＮＨ−基によって中断され
ていてもよいＮ−モノ−Ｃ1〜Ｃ16アルキルアミノもし
くはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ16アルキルアミノである式
（１）の、式
リ性条件下で脱離可能な基；Ｃ10〜Ｃ20テルペンアミ
ノ；又は非置換であるか、アルキル部分をフェニル（そ
のものがカルボキシ、カルバモイル、スルホ又はスルフ
ァモイルによって置換されていてもよい）、アミノ、Ｃ
2〜Ｃ4アルカノイルアミノ、ヒドロキシ、スルホ、スル
ファト、カルボキシ、カルバモイル又はスルファモイル
によって置換されており、さらに、アルキル部分を１、
２又は３個の酸素原子又は−ＮＨ−基によって中断され
ていてもよいＮ−モノ−Ｃ1〜Ｃ16アルキルアミノもし
くはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ16アルキルアミノである式
（１）の、式
【００４１】
【化１３】
【００４２】（式中、炭素原子の合計Ｒa＋Ｒb＋Ｒcは
１１〜１４である）のアミンの塩の形態にある染料に関
する。
１１〜１４である）のアミンの塩の形態にある染料に関
する。
【００４３】アルカリ性条件下で脱離可能な基としての
Ｚは、Ｕに関して上記した定義及び好ましい意味であ
る。Ｚはまた、式（１）に関して上記した定義及び好ま
しい意味である。
Ｚは、Ｕに関して上記した定義及び好ましい意味であ
る。Ｚはまた、式（１）に関して上記した定義及び好ま
しい意味である。
【００４４】本発明はまた、Ｚが、上記の定義及び好ま
しい意味である式（１）の染料を含むインク、たとえば
水性インクに関する。
しい意味である式（１）の染料を含むインク、たとえば
水性インクに関する。
【００４５】インクに使用される染料は、好ましくは、
低い塩含量を有するべきである。すなわち、染料の質量
を基準にして０．５質量％未満の総塩含量を有するべき
である。製造の結果及び／又はその後の希釈剤の添加の
結果として塩含量が比較的高い染料は、たとえば膜分離
法、たとえば限外ろ過、逆浸透又は透析によって脱塩す
ることができる。
低い塩含量を有するべきである。すなわち、染料の質量
を基準にして０．５質量％未満の総塩含量を有するべき
である。製造の結果及び／又はその後の希釈剤の添加の
結果として塩含量が比較的高い染料は、たとえば膜分離
法、たとえば限外ろ過、逆浸透又は透析によって脱塩す
ることができる。
【００４６】インクは、インクの全質量を基準にして１
〜３５質量％、特に１〜３０質量％、好ましくは１〜２
０質量％の染料の総含量を有することが好ましい。下限
としては、１．５質量％、好ましくは２質量％、特に３
質量％が好ましい。
〜３５質量％、特に１〜３０質量％、好ましくは１〜２
０質量％の染料の総含量を有することが好ましい。下限
としては、１．５質量％、好ましくは２質量％、特に３
質量％が好ましい。
【００４７】インクは、有機溶媒、たとえば水混和性有
機溶媒、たとえばＣ1〜Ｃ4アルコール類、たとえばメタ
ノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノ
ール、ｎ−ブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタ
ノール及びイソブタノール；アミド類、たとえばジメチ
ルホルムアミド及びジメチルアセトアミド；ケトン類も
しくはケトンアルコール類、たとえばアセトン、メチル
イソブチルケトン、ジアセトンアルコール；エーテル
類、たとえばテトラヒドロフラン及びジオキサン；窒素
含有複素環式化合物、たとえばＮ−メチル−２−ピロリ
ドン及び１，３−ジメチル−２−イミダゾリドン；ポリ
アルキレングリコール類、たとえばポリエチレングリコ
ール又はポリプロピレングリコール；Ｃ2〜Ｃ6アルキレ
ングリコール類及びチオグリコール類、たとえばエチレ
ングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコ
ール、１，５−ベンタンジオール、チオジグリコール、
ヘキシレングリコール、ジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール、テトラエチレングリコール及びジエ
チレングリコールモノブチルエーテル；さらなるポリオ
ール類、たとえばグリセロール及び１，２，６−ヘキサ
ントリオールならびに多価アルコール類のＣ1〜Ｃ4アル
キルエーテル類、たとえば２−メトキシエタノール、１
−メトキシプロパノール、２−（２−メトキシエトキ
シ）エタノール、２−（２−エトキシエトキシ）−エタ
ノール、２−〔２−（２−メトキシエトキシ）エトキ
シ〕−エタノール及び２−〔２−（２−エトキシエトキ
シ）エトキシ〕エタノール；好ましくはＮ−メチル−２
−ピロリドン、ジエチレングリコール、グリセロール又
は特に１，２−プロピレングリコールを、通常、インク
の全質量を基準にして２〜３０質量％、特に５〜３０質
量％、好ましくは１０〜２５質量％の量で含むことがで
きる。
機溶媒、たとえばＣ1〜Ｃ4アルコール類、たとえばメタ
ノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノ
ール、ｎ−ブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタ
ノール及びイソブタノール；アミド類、たとえばジメチ
ルホルムアミド及びジメチルアセトアミド；ケトン類も
しくはケトンアルコール類、たとえばアセトン、メチル
イソブチルケトン、ジアセトンアルコール；エーテル
類、たとえばテトラヒドロフラン及びジオキサン；窒素
含有複素環式化合物、たとえばＮ−メチル−２−ピロリ
ドン及び１，３−ジメチル−２−イミダゾリドン；ポリ
アルキレングリコール類、たとえばポリエチレングリコ
ール又はポリプロピレングリコール；Ｃ2〜Ｃ6アルキレ
ングリコール類及びチオグリコール類、たとえばエチレ
ングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコ
ール、１，５−ベンタンジオール、チオジグリコール、
ヘキシレングリコール、ジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール、テトラエチレングリコール及びジエ
チレングリコールモノブチルエーテル；さらなるポリオ
ール類、たとえばグリセロール及び１，２，６−ヘキサ
ントリオールならびに多価アルコール類のＣ1〜Ｃ4アル
キルエーテル類、たとえば２−メトキシエタノール、１
−メトキシプロパノール、２−（２−メトキシエトキ
シ）エタノール、２−（２−エトキシエトキシ）−エタ
ノール、２−〔２−（２−メトキシエトキシ）エトキ
シ〕−エタノール及び２−〔２−（２−エトキシエトキ
シ）エトキシ〕エタノール；好ましくはＮ−メチル−２
−ピロリドン、ジエチレングリコール、グリセロール又
は特に１，２−プロピレングリコールを、通常、インク
の全質量を基準にして２〜３０質量％、特に５〜３０質
量％、好ましくは１０〜２５質量％の量で含むことがで
きる。
【００４８】インクはまた、可溶化剤、たとえばε−カ
プロラクタムを含むことができる。
プロラクタムを含むことができる。
【００４９】インクは、とりわけ粘度を調節するため
の、天然又は合成起源の増粘剤を含むことができる。
の、天然又は合成起源の増粘剤を含むことができる。
【００５０】挙げることができる増粘剤の例は、市販の
アルギン酸塩増粘剤、デンプンエーテル類又はイナゴマ
メ穀粉エーテル類、特に単独のアルギン酸ナトリウム又
は変性セルロース、たとえばメチルセルロース、エチル
セルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシ
エチルセルロース、メチルヒドロキシエチルセルロー
ス、ヒドロキシプロピルセルロースもしくはヒドロキシ
プロピルメチルセルロース、特に、好ましくは２０〜２
５質量％のカルボキシメチルセルロースと混合したアル
ギン酸ナトリウムである。挙げることができる合成増粘
剤は、たとえば、ポリ（メタ）アクリル酸又はポリ（メ
タ）アクリルアミド類に基づくものである。
アルギン酸塩増粘剤、デンプンエーテル類又はイナゴマ
メ穀粉エーテル類、特に単独のアルギン酸ナトリウム又
は変性セルロース、たとえばメチルセルロース、エチル
セルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシ
エチルセルロース、メチルヒドロキシエチルセルロー
ス、ヒドロキシプロピルセルロースもしくはヒドロキシ
プロピルメチルセルロース、特に、好ましくは２０〜２
５質量％のカルボキシメチルセルロースと混合したアル
ギン酸ナトリウムである。挙げることができる合成増粘
剤は、たとえば、ポリ（メタ）アクリル酸又はポリ（メ
タ）アクリルアミド類に基づくものである。
【００５１】インクは、そのような増粘剤を、たとえ
ば、インクの全質量を基準にして０．０１〜２質量％、
特に０．０１〜１質量％、好ましくは０．０１〜０．５
質量％の量で含む。
ば、インクの全質量を基準にして０．０１〜２質量％、
特に０．０１〜１質量％、好ましくは０．０１〜０．５
質量％の量で含む。
【００５２】インクはまた、緩衝物質、たとえばホウ
砂、ホウ酸塩、リン酸塩、ポリリン酸塩又はクエン酸塩
を含むことができる。挙げることができる例は、ホウ
砂、ホウ酸ナトリウム、テトラホウ酸ナトリウム、リン
酸二水素ナトリウム、リン酸水素二ナトリウム、トリポ
リリン酸ナトリウム、ペンタポリリン酸ナトリウム及び
クエン酸ナトリウムを含む。これらは、たとえば４〜
９、特に５〜８．５のｐＨ値を設定するために、特に、
インクの全質量を基準にして０．１〜３質量％、好まし
くは０．１〜１質量％の量で使用される。
砂、ホウ酸塩、リン酸塩、ポリリン酸塩又はクエン酸塩
を含むことができる。挙げることができる例は、ホウ
砂、ホウ酸ナトリウム、テトラホウ酸ナトリウム、リン
酸二水素ナトリウム、リン酸水素二ナトリウム、トリポ
リリン酸ナトリウム、ペンタポリリン酸ナトリウム及び
クエン酸ナトリウムを含む。これらは、たとえば４〜
９、特に５〜８．５のｐＨ値を設定するために、特に、
インクの全質量を基準にして０．１〜３質量％、好まし
くは０．１〜１質量％の量で使用される。
【００５３】インクは、さらなる添加物として界面活性
剤又は保湿剤を含むことができる。
剤又は保湿剤を含むことができる。
【００５４】適当な界面活性剤は、市販のアニオン又は
非イオン界面活性剤を含む。本発明のインクにおける保
湿剤としては、たとえば、０．１〜３０質量％、特に２
〜３０質量％の量の、尿素又は乳酸ナトリウム（有利に
は５０％〜６０％水溶液の形態にある）とグリセロール
及び／又はプロピレングリコールとの混合物が考慮され
る。
非イオン界面活性剤を含む。本発明のインクにおける保
湿剤としては、たとえば、０．１〜３０質量％、特に２
〜３０質量％の量の、尿素又は乳酸ナトリウム（有利に
は５０％〜６０％水溶液の形態にある）とグリセロール
及び／又はプロピレングリコールとの混合物が考慮され
る。
【００５５】１〜４０mPa・s、特に１〜２０mPa・s、好ま
しくは１〜１０mPa・sの粘度を有するインクが好まし
い。
しくは１〜１０mPa・sの粘度を有するインクが好まし
い。
【００５６】インクはまた、通例の添加物、たとえば消
泡剤又は特に真菌及び／又は細菌の増殖を抑止する物質
を含むことができる。このような添加物は通常、インク
の全質量を基準にして０．０１〜１質量％の量で使用さ
れる。
泡剤又は特に真菌及び／又は細菌の増殖を抑止する物質
を含むことができる。このような添加物は通常、インク
の全質量を基準にして０．０１〜１質量％の量で使用さ
れる。
【００５７】インクは、個々の成分をたとえば所望量の
水に混入することにより、通例の方法で製造することが
できる。
水に混入することにより、通例の方法で製造することが
できる。
【００５８】本発明のインクは、インクが小さな孔から
小滴の形状でしぼり出され、その小滴が画像が形成され
る基材上に送られるタイプの記録システムにおける使用
に特に適している。適当な基材は、たとえば紡織繊維材
料、紙、プラスチック又はアルミニウム箔である。適当
な記録システムは、たとえば、紙もしくは紡織材料のプ
リントに使用するための市販のインクジェットプリンタ
又は筆記具、たとえば万年筆もしくはボールペン、特に
インクジェットプリンタである。
小滴の形状でしぼり出され、その小滴が画像が形成され
る基材上に送られるタイプの記録システムにおける使用
に特に適している。適当な基材は、たとえば紡織繊維材
料、紙、プラスチック又はアルミニウム箔である。適当
な記録システムは、たとえば、紙もしくは紡織材料のプ
リントに使用するための市販のインクジェットプリンタ
又は筆記具、たとえば万年筆もしくはボールペン、特に
インクジェットプリンタである。
【００５９】使用の性質に依存して、たとえば、インク
の粘度又は他の物理的性質、特に、当該基材への親和性
に影響を及ぼすような性質を調節する必要があるかもし
れない。紡織繊維材料、紙又はプラスチックフィルムに
プリントするには、水性インクを使用することが好まし
い。
の粘度又は他の物理的性質、特に、当該基材への親和性
に影響を及ぼすような性質を調節する必要があるかもし
れない。紡織繊維材料、紙又はプラスチックフィルムに
プリントするには、水性インクを使用することが好まし
い。
【００６０】本発明のインクを使用してプリントするこ
とができる紙の例は、市販のインクジェット紙、写真
紙、光沢紙及びプラスチックコーティング紙、たとえば
Epsonインクジェット紙、Epson写真紙、Epson光沢紙、E
pson光沢フィルム、ＨＰ特殊インクジェット紙、Encad
写真光沢紙及びIlford写真紙を含む。本発明のインクを
使用してプリントすることができるプラスチックフィル
ムは、たとえば透明又は乳白／不透明である。適当なプ
ラスチックフィルムは、たとえば３Ｍ透明フィルムであ
る。光沢紙、たとえばEpson光沢紙が好ましい。
とができる紙の例は、市販のインクジェット紙、写真
紙、光沢紙及びプラスチックコーティング紙、たとえば
Epsonインクジェット紙、Epson写真紙、Epson光沢紙、E
pson光沢フィルム、ＨＰ特殊インクジェット紙、Encad
写真光沢紙及びIlford写真紙を含む。本発明のインクを
使用してプリントすることができるプラスチックフィル
ムは、たとえば透明又は乳白／不透明である。適当なプ
ラスチックフィルムは、たとえば３Ｍ透明フィルムであ
る。光沢紙、たとえばEpson光沢紙が好ましい。
【００６１】考慮される紡織繊維材料は、特に、窒素含
有又はヒドロキシ基含有繊維材料、たとえばセルロー
ス、絹、羊毛又は合成ポリアミド類の紡織繊維材料であ
る。
有又はヒドロキシ基含有繊維材料、たとえばセルロー
ス、絹、羊毛又は合成ポリアミド類の紡織繊維材料であ
る。
【００６２】アルミニウム箔の例は、表面処理した箔、
たとえばビニルコーティングしたアルミニウム箔であ
る。
たとえばビニルコーティングしたアルミニウム箔であ
る。
【００６３】したがって、本発明はまた、Ｚが、上記の
定義及び好ましい意味である式（１）の染料を含むイン
クを使用することを含む、特にインクジェットプリント
法によって紡織繊維材料、紙、プラスチック又はアルミ
ニウム箔にプリントする方法に関する。
定義及び好ましい意味である式（１）の染料を含むイン
クを使用することを含む、特にインクジェットプリント
法によって紡織繊維材料、紙、プラスチック又はアルミ
ニウム箔にプリントする方法に関する。
【００６４】水性インクを使用する、紡織繊維材料、紙
又はプラスチックフィルムにプリントするためのインク
ジェットプリント法が好ましい。
又はプラスチックフィルムにプリントするためのインク
ジェットプリント法が好ましい。
【００６５】インクジェットプリント法では、個々のイ
ンク小滴を制御される方法でノズルから基材に吹き付け
る。このために、主として、連続インクジェット法及び
オンデマンド滴下法を使用する。連続インクジェット法
では、小滴は連続的に形成され、プリントに必要のない
小滴は捕集容器に運ばれ、再循環される。しかし、オン
デマンド滴下法では、小滴は、必要に応じて形成され、
プリントされる。すなわち、小滴は、プリントに必要な
場合にだけ形成される。小滴の形成は、たとえば、ピエ
ゾインクジェットヘッド又は熱エネルギー（バブルジェ
ット（登録商標））によって起こすことができる。本発
明の方法には、ピエゾインクジェットヘッドによるプリ
ントが好ましい。また、本発明の方法には、連続インク
ジェット法によるプリントが好ましい。
ンク小滴を制御される方法でノズルから基材に吹き付け
る。このために、主として、連続インクジェット法及び
オンデマンド滴下法を使用する。連続インクジェット法
では、小滴は連続的に形成され、プリントに必要のない
小滴は捕集容器に運ばれ、再循環される。しかし、オン
デマンド滴下法では、小滴は、必要に応じて形成され、
プリントされる。すなわち、小滴は、プリントに必要な
場合にだけ形成される。小滴の形成は、たとえば、ピエ
ゾインクジェットヘッド又は熱エネルギー（バブルジェ
ット（登録商標））によって起こすことができる。本発
明の方法には、ピエゾインクジェットヘッドによるプリ
ントが好ましい。また、本発明の方法には、連続インク
ジェット法によるプリントが好ましい。
【００６６】本発明のインクは、マルチカラープリント
のマゼンタ成分として特に適している。
のマゼンタ成分として特に適している。
【００６７】得られるプリントは、特に、良好な耐光堅
ロウ性及び高い色輝度によって際立つ。
ロウ性及び高い色輝度によって際立つ。
【００６８】本発明の染料はまた、そのもの公知である
方法、たとえば浸漬法、ローラプリント法又はフィルム
プリント法によってヒドロキシ基含有及び窒素含有繊維
材料、紙及びアルミニウムシートもしくはアルミニウム
箔を染色し、プリントするのに適している。本発明の染
料はまた、木の染色又は媒染に適している。
方法、たとえば浸漬法、ローラプリント法又はフィルム
プリント法によってヒドロキシ基含有及び窒素含有繊維
材料、紙及びアルミニウムシートもしくはアルミニウム
箔を染色し、プリントするのに適している。本発明の染
料はまた、木の染色又は媒染に適している。
【００６９】繊維材料の例は、絹、羊毛、合成ポリアミ
ド繊維及びポリウレタンならびにすべての種のセルロー
ス系繊維材料である。セルロース系繊維材料は、たとえ
ば、天然セルロース繊維、たとえば木綿、リネン及び大
麻ならびにセルロース及び再生セルロースである。本発
明の染料はまた、混紡布、たとえば木綿とポリエステル
繊維又はポリアミド繊維との混合物に含まれるヒドロキ
シ基含有繊維を染色又はプリントするのに適している。
前記紡織材料は、多様な加工形態、たとえば繊維、糸、
織布又はメリヤス布の形態にあることができる。
ド繊維及びポリウレタンならびにすべての種のセルロー
ス系繊維材料である。セルロース系繊維材料は、たとえ
ば、天然セルロース繊維、たとえば木綿、リネン及び大
麻ならびにセルロース及び再生セルロースである。本発
明の染料はまた、混紡布、たとえば木綿とポリエステル
繊維又はポリアミド繊維との混合物に含まれるヒドロキ
シ基含有繊維を染色又はプリントするのに適している。
前記紡織材料は、多様な加工形態、たとえば繊維、糸、
織布又はメリヤス布の形態にあることができる。
【００７０】アルミニウムシート又は箔の例は、表面処
理されたシート又は箔、たとえばビニルコーティングさ
れたアルミニウムシート又は箔である。
理されたシート又は箔、たとえばビニルコーティングさ
れたアルミニウムシート又は箔である。
【００７１】したがって、本発明はまた、紡織繊維材
料、特にヒドロキシ基含有もしくは窒素含有繊維材料、
木、紙、アルミニウムシート又はアルミニウム箔の染色
又はプリントにおける本発明の染料の用途に関する。
料、特にヒドロキシ基含有もしくは窒素含有繊維材料、
木、紙、アルミニウムシート又はアルミニウム箔の染色
又はプリントにおける本発明の染料の用途に関する。
【００７２】本発明の染料は、一般に通例の、場合によ
っては事前に調製されている形態、たとえば吸尽法のた
めの染料水溶液の形態又はスクリーンプリント法で使用
するためのプリントペーストの形態で、染色又はプリン
トに使用することができる。
っては事前に調製されている形態、たとえば吸尽法のた
めの染料水溶液の形態又はスクリーンプリント法で使用
するためのプリントペーストの形態で、染色又はプリン
トに使用することができる。
【００７３】良好な万能の性質、特に良好な耐光堅ロウ
性及び高い色輝度を有する染色及びプリントが得られ
る。ヒドロキシ基含有又は窒素含有繊維材料に対する染
色及びプリントはまた、摩擦、濡れ及び濡れ摩擦に対す
る良好な堅ロウ性によって際立つ。
性及び高い色輝度を有する染色及びプリントが得られ
る。ヒドロキシ基含有又は窒素含有繊維材料に対する染
色及びプリントはまた、摩擦、濡れ及び濡れ摩擦に対す
る良好な堅ロウ性によって際立つ。
【００７４】
【実施例】以下の例が本発明を説明するのに役立つ。温
度は摂氏で記す。別段明記しない限り、部は質量部であ
り、％は質量％をいう。質量部と容量部との関係は、キ
ログラムとリットルとの関係と同じである。
度は摂氏で記す。別段明記しない限り、部は質量部であ
り、％は質量％をいう。質量部と容量部との関係は、キ
ログラムとリットルとの関係と同じである。
【００７５】例１ 水５０部中アスパラギン酸１４．８部の中性溶液を、室
温で、水５０部中、式（１０１）
温で、水５０部中、式（１０１）
【００７６】
【化１４】
【００７７】の染料７．５部の溶液に加え、１５％水酸
化ナトリウム溶液によってｐＨを１０に調節した。反応
を完了させるため、これらの条件下で数時間攪拌を実施
した（薄層クロマトグラフィーによってモニタ）。次
に、１６％塩酸で反応混合物をｐＨ８に調節し、ろ過に
よって透明にし、透析によって脱塩し、凍結乾燥させて
染料５．２部を得た。この染料は、遊離酸の形態で式
（１０２）
化ナトリウム溶液によってｐＨを１０に調節した。反応
を完了させるため、これらの条件下で数時間攪拌を実施
した（薄層クロマトグラフィーによってモニタ）。次
に、１６％塩酸で反応混合物をｐＨ８に調節し、ろ過に
よって透明にし、透析によって脱塩し、凍結乾燥させて
染料５．２部を得た。この染料は、遊離酸の形態で式
（１０２）
【００７８】
【化１５】
【００７９】に対応し、羊毛、絹及び紙に対し、良好な
耐光堅ロウ性及び高い色輝度を有する明澄で顕著に青み
を帯びたマゼンタの色合いのプリント又は染色を生み出
した。
耐光堅ロウ性及び高い色輝度を有する明澄で顕著に青み
を帯びたマゼンタの色合いのプリント又は染色を生み出
した。
【００８０】例２ 式（１０１）の染料６．７部を室温で水１００部に溶解
し、Ｎ−メチルグリシン１．５２部を加えた。１５％水
酸化ナトリウム溶液で得られた溶液のｐＨを１０に調節
し、反応混合物を５０℃に加熱した。反応を完了させる
ため、これらの条件下で約１時間攪拌を実施した（薄層
クロマトグラフィーによってモニタ）。次に、１６％塩
酸で反応混合物をｐＨ８に調節し、ろ過によって透明に
し、透析によって脱塩し、凍結乾燥させて染料６．３部
を得た。この染料は、遊離酸の形態で式（１０３）
し、Ｎ−メチルグリシン１．５２部を加えた。１５％水
酸化ナトリウム溶液で得られた溶液のｐＨを１０に調節
し、反応混合物を５０℃に加熱した。反応を完了させる
ため、これらの条件下で約１時間攪拌を実施した（薄層
クロマトグラフィーによってモニタ）。次に、１６％塩
酸で反応混合物をｐＨ８に調節し、ろ過によって透明に
し、透析によって脱塩し、凍結乾燥させて染料６．３部
を得た。この染料は、遊離酸の形態で式（１０３）
【００８１】
【化１６】
【００８２】に対応し、羊毛、絹及び紙に対し、良好な
耐光堅ロウ性及び高い色輝度を有する明澄で顕著に青み
を帯びたマゼンタの色合いのプリント又は染色を生み出
した。
耐光堅ロウ性及び高い色輝度を有する明澄で顕著に青み
を帯びたマゼンタの色合いのプリント又は染色を生み出
した。
【００８３】例３〜１２ 例１又は２に記載した手順と同様にして、アスパラギン
酸又はＮ−メチルグリシンの代わりに式Ｚ−Ｈの化合物
を使用することにより、一般式
酸又はＮ−メチルグリシンの代わりに式Ｚ−Ｈの化合物
を使用することにより、一般式
【００８４】
【化１７】
【００８５】（式中、Ｚは、表１に記す定義である）の
染料を製造した。
染料を製造した。
【００８６】
【表１】
【００８７】これらの染料は、羊毛、絹及び紙に対し、
良好な耐光堅ロウ性及び高い色輝度を有する明澄で顕著
に青みを帯びたマゼンタの色合いのプリント及び染色を
生み出した。
良好な耐光堅ロウ性及び高い色輝度を有する明澄で顕著
に青みを帯びたマゼンタの色合いのプリント及び染色を
生み出した。
【００８８】例１３ 水９０部中、式（１０１）の染料３．４部の溶液を、ｐ
Ｈ１０及び０〜１０℃で、２Ｎ水酸化ナトリウムの添加
によってビニル化した。得られた溶液に、０〜５℃で、
０．６モルPrimene（登録商標）８１Ｒ水溶液２７．４
部をたっぷり１時間かけて滴下したのち、２Ｎ水酸化ナ
トリウム溶液の添加によってｐＨを１０に維持しながら
温度を徐々に８０℃まで上げた。反応が完了すると（薄
層クロマトグラフィーによってモニタ）、反応混合物を
まず室温まで冷まし、次に、混合物をさらに約０℃まで
冷却し、水性塩酸（１６％）によってｐＨを６．５に調
節した。得られた沈殿物を氷水で洗浄したのち、真空中
で乾燥させて、塩形態で式（１０４）
Ｈ１０及び０〜１０℃で、２Ｎ水酸化ナトリウムの添加
によってビニル化した。得られた溶液に、０〜５℃で、
０．６モルPrimene（登録商標）８１Ｒ水溶液２７．４
部をたっぷり１時間かけて滴下したのち、２Ｎ水酸化ナ
トリウム溶液の添加によってｐＨを１０に維持しながら
温度を徐々に８０℃まで上げた。反応が完了すると（薄
層クロマトグラフィーによってモニタ）、反応混合物を
まず室温まで冷まし、次に、混合物をさらに約０℃まで
冷却し、水性塩酸（１６％）によってｐＨを６．５に調
節した。得られた沈殿物を氷水で洗浄したのち、真空中
で乾燥させて、塩形態で式（１０４）
【００８９】
【化１８】
【００９０】（式中、炭素原子の合計Ｒa＋Ｒb＋Ｒcは
１１〜１４である）に対応する染料３．８部を得た。こ
の染料は、アルミニウムシート又はアルミニウム箔に対
し、良好な耐光堅ロウ性を有する明澄な赤の色合いでプ
リントした。
１１〜１４である）に対応する染料３．８部を得た。こ
の染料は、アルミニウムシート又はアルミニウム箔に対
し、良好な耐光堅ロウ性を有する明澄な赤の色合いでプ
リントした。
【００９１】例１４ 水９０部中、式（１０１）の染料３．４部の溶液を１Ｎ
水酸化ナトリウム溶液でｐＨ４．５に調節した。得られ
た溶液に、０〜５℃で、０．６モルPrimene（登録商
標）８１Ｒ水溶液１８．２部を１．５時間かけて滴下し
た。その温度で反応混合物を夜通し攪拌したのち、固体
反応塊から液状成分をデカントして除去した。残渣を繰
り返し水洗したのち、エタノールに溶解し、蒸発によっ
て濃縮し、真空中４０〜５０℃で乾燥させて、式（１０
１）の染料３．４部をトリプリメン塩形態
水酸化ナトリウム溶液でｐＨ４．５に調節した。得られ
た溶液に、０〜５℃で、０．６モルPrimene（登録商
標）８１Ｒ水溶液１８．２部を１．５時間かけて滴下し
た。その温度で反応混合物を夜通し攪拌したのち、固体
反応塊から液状成分をデカントして除去した。残渣を繰
り返し水洗したのち、エタノールに溶解し、蒸発によっ
て濃縮し、真空中４０〜５０℃で乾燥させて、式（１０
１）の染料３．４部をトリプリメン塩形態
【００９２】
【化１９】
【００９３】（式中、炭素原子の合計Ｒa＋Ｒb＋Ｒcは
１１〜１４である）で得た。この染料は、アルミニウム
シート又はアルミニウム箔に対し、良好な耐光堅ロウ性
を有する明澄な赤の色合いでプリントした。例で得られ
た化合物の吸収極大を以下の表に示す。
１１〜１４である）で得た。この染料は、アルミニウム
シート又はアルミニウム箔に対し、良好な耐光堅ロウ性
を有する明澄な赤の色合いでプリントした。例で得られ
た化合物の吸収極大を以下の表に示す。
【００９４】
【表２】
【００９５】応用例１ 例１の染料３．５５部を蒸留水１００部に溶解し、ろ過
した。そうして得られたインクを使用して、オンデマン
ド滴下インクジェットプリンタを使用して、市販のイン
クジェット紙、写真紙又は光沢フィルム（たとえばEpso
n光沢フィルム）にプリントした。
した。そうして得られたインクを使用して、オンデマン
ド滴下インクジェットプリンタを使用して、市販のイン
クジェット紙、写真紙又は光沢フィルム（たとえばEpso
n光沢フィルム）にプリントした。
【００９６】応用例２ ａ）市販のアルギン酸塩増粘剤１５０g/l、尿素５０g/l
及び酒石酸アンモニウム水溶液（強度２５％）５０g/l
を含む水性染液で絹布をパッド染色し（液吸収率９０
％）、乾燥させた。
及び酒石酸アンモニウム水溶液（強度２５％）５０g/l
を含む水性染液で絹布をパッド染色し（液吸収率９０
％）、乾燥させた。
【００９７】ｂ）ａ）にしたがって前処理した絹布に、
オンデマンド滴下ピエゾインクジェットヘッドを使用し
て、例１の染料５質量％、１，２−プロピレングリコー
ル２０質量％及び水７５質量％を含有するインクＡでプ
リントした。プリントを乾燥させ、飽和蒸気中１０２℃
で固着させたのち、徹底的に洗浄した。
オンデマンド滴下ピエゾインクジェットヘッドを使用し
て、例１の染料５質量％、１，２−プロピレングリコー
ル２０質量％及び水７５質量％を含有するインクＡでプ
リントした。プリントを乾燥させ、飽和蒸気中１０２℃
で固着させたのち、徹底的に洗浄した。
【００９８】応用例３ ａ）炭酸ナトリウム３０g/lを含有する染液でつや出し
木綿サテンをパッド染色し（液吸収率７０％）、乾燥さ
せた。
木綿サテンをパッド染色し（液吸収率７０％）、乾燥さ
せた。
【００９９】ｂ）工程ａ）にしたがって前処理した木綿
サテンに、オンデマンド滴下インクジェットヘッド（バ
ブルジェット）を使用して、例１の染料１５質量％、
１，２−プロピレングリコール１５質量％ ホウ砂０．５質量％及び水６９．５質量％を含有する、
２mPa・sの粘度を有する水性インクでプリントした。プ
リントを完全に乾燥させ、飽和蒸気中１０２℃で４分間
固着させ、冷温ですすぎ、沸騰状態で洗浄し、再度すす
ぎ、乾燥させた。
サテンに、オンデマンド滴下インクジェットヘッド（バ
ブルジェット）を使用して、例１の染料１５質量％、
１，２−プロピレングリコール１５質量％ ホウ砂０．５質量％及び水６９．５質量％を含有する、
２mPa・sの粘度を有する水性インクでプリントした。プ
リントを完全に乾燥させ、飽和蒸気中１０２℃で４分間
固着させ、冷温ですすぎ、沸騰状態で洗浄し、再度すす
ぎ、乾燥させた。
【０１００】応用例４ ａ）例１３の染料８質量％、ニトロセルロースＡ４００
８質量％、ケトン樹脂ＳＫ６質量％、フタル酸ジブチ
ル１質量％、１−メトキシプロパノール２０質量％、メ
チルイソブチルケトン２０質量％及び無水エタノール３
７質量％から、溶媒を互いに混合し、樹脂をそれに溶解
し、最後に染料をそれに溶解することにより、プリント
インクを製造した。このプリントインクを使用して、ビ
ニルコーティングしたアルミニウムシート又はアルミニ
ウム箔にスクリーンプリントした。
８質量％、ケトン樹脂ＳＫ６質量％、フタル酸ジブチ
ル１質量％、１−メトキシプロパノール２０質量％、メ
チルイソブチルケトン２０質量％及び無水エタノール３
７質量％から、溶媒を互いに混合し、樹脂をそれに溶解
し、最後に染料をそれに溶解することにより、プリント
インクを製造した。このプリントインクを使用して、ビ
ニルコーティングしたアルミニウムシート又はアルミニ
ウム箔にスクリーンプリントした。
【０１０１】応用例５ 羊毛メリヤス糸１０部を、水１００部あたり例１の染料
０．８部、硫酸ナトリウム０．５部及び酢酸ナトリウム
２部を含有する染浴に入れて３０℃で攪拌し、酢酸（８
０％）でｐＨ値を４．５に調節した。４５分かけて染液
を沸騰させ、沸騰温度でさらに４５〜７０分間維持し
た。その後、染色された材料を取り出し、冷水で徹底的
にすすぎ、乾燥させた。
０．８部、硫酸ナトリウム０．５部及び酢酸ナトリウム
２部を含有する染浴に入れて３０℃で攪拌し、酢酸（８
０％）でｐＨ値を４．５に調節した。４５分かけて染液
を沸騰させ、沸騰温度でさらに４５〜７０分間維持し
た。その後、染色された材料を取り出し、冷水で徹底的
にすすぎ、乾燥させた。
【０１０２】応用例６ 例１にしたがって得た染料３部を、すばやく攪拌しなが
ら、５％アルギン酸ナトリウム増粘剤５０部、水２７．
８部、尿素２０部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナト
リウム１部及び炭酸水素ナトリウム１．２部を含有する
ストック増粘剤１００部中に散布した。こうして得られ
たプリントペーストを使用して木綿布にプリントした。
乾燥させ、得られたプリントされた布を飽和蒸気中１０
２℃で２分間蒸熱した。その後、プリントされた布をす
すぎ、所望により沸騰状態でソーピングし、再度すす
ぎ、乾燥させた。
ら、５％アルギン酸ナトリウム増粘剤５０部、水２７．
８部、尿素２０部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナト
リウム１部及び炭酸水素ナトリウム１．２部を含有する
ストック増粘剤１００部中に散布した。こうして得られ
たプリントペーストを使用して木綿布にプリントした。
乾燥させ、得られたプリントされた布を飽和蒸気中１０
２℃で２分間蒸熱した。その後、プリントされた布をす
すぎ、所望により沸騰状態でソーピングし、再度すす
ぎ、乾燥させた。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｄ０６Ｐ 5/00 １１１ Ｂ４１Ｊ 3/04 １０１Ｙ (72)発明者 マルセル フリック スイス国 4153 ライナッハ シュタイン レーベンシュトラーセ 126アー
Claims (11)
- 【請求項１】 式（１） 【化１】 （式中、 Ｚは、Ｃ10〜Ｃ20テルペンアミノ；又は非置換である
か、アルキル部分をフェニル（フェニルそのものがカル
ボキシ、カルバモイル、スルホ又はスルファモイルによ
って置換されていてもよい）、アミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルカ
ノイルアミノ、ヒドロキシ、スルホ、スルファト、カル
ボキシ、カルバモイル又はスルファモイルによって置換
されており、さらに、アルキル部分を１、２又は３個の
酸素原子又は−ＮＨ−基によって中断されていてもよい
Ｎ−モノ−Ｃ1〜Ｃ16アルキルアミノもしくはＮ，Ｎ−
ジ−Ｃ1〜Ｃ16アルキルアミノである）の染料。 - 【請求項２】 Ｚが、Ｃ20ジテルペンアミノ；Ｎ−モノ
−Ｃ8〜Ｃ14アルキルアミノ；又はアルキル部分をフェ
ニル（フェニルそのものがカルボキシによって置換され
ていてもよい）、アミノ、ヒドロキシ、スルホ、スルフ
ァト、カルボキシ又はカルバモイルによって置換されて
おり、さらに、アルキル部分を１又は２個の酸素原子又
は−ＮＨ−基によって中断されていてもよいＮ−モノ−
Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノもしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6
アルキルアミノである、請求項１記載の染料。 - 【請求項３】 Ｚが、Ｃ20ジテルペンアミノ；Ｎ−モノ
−Ｃ11〜Ｃ14アルキルアミノ；又はアルキル部分をフェ
ニル（フェニルそのものがカルボキシによって置換され
ていてもよい）、ヒドロキシ、スルホ、スルファト、カ
ルボキシ又はカルバモイルによって置換されており、さ
らに、アルキル部分を１又は２個の酸素原子又は−ＮＨ
−基によって中断されていてもよいＮ−モノ−Ｃ1〜Ｃ6
アルキルアミノもしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル
アミノである、請求項１又は２記載の染料。 - 【請求項４】 Ｚが、アルキル部分をフェニル、ヒドロ
キシ、カルボキシ又はカルバモイルによって置換されて
おり、さらに、アルキル部分を酸素又は−ＮＨ−によっ
て中断されていてもよいＮ−モノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルア
ミノ又はＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノである、
請求項１〜３のいずれか１項記載の染料。 - 【請求項５】 式（１）の染料が、式（２） 【化２】 （式中、Ｚは、請求項１で定義したとおりである）の染
料である、請求項１〜４のいずれか１項記載の染料。 - 【請求項６】 式（３） 【化３】 （式中、Ｘは、ビニル又は−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｕであり、
Ｕは、アルカリ性条件下で脱離可能な基である）の化合
物を、少なくとも等モル量の式（４） Ｚ−Ｈ （４） （式中、Ｚは、請求項１で定義したとおりである）の化
合物と反応させる、請求項１記載の染料の製造方法。 - 【請求項７】 式（１） 【化４】 （式中、 Ｚは、Ｃ10〜Ｃ20テルペンアミノ；又は非置換である
か、アルキル部分をフェニル（フェニルそのものがカル
ボキシ、カルバモイル、スルホ又はスルファモイルによ
って置換されていてもよい）、アミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルカ
ノイルアミノ、ヒドロキシ、スルホ、スルファト、カル
ボキシ、カルバモイル又はスルファモイルによって置換
されており、さらに、アルキル部分を１、２又は３個の
酸素原子又は−ＮＨ−基によって中断されていてもよい
Ｎ−モノ−Ｃ1〜Ｃ16アルキルアミノもしくはＮ，Ｎ−
ジ−Ｃ1〜Ｃ16アルキルアミノである）の染料を含むイ
ンク。 - 【請求項８】 染料を１〜３５質量％含有する、請求項
７記載のインク。 - 【請求項９】 請求項７記載のインクを使用することを
含む、インクジェットプリント法によって紙、紡織繊維
材料、プラスチックフィルム又はアルミニウム箔にプリ
ントする方法。 - 【請求項１０】 紡織繊維材料、木、紙、アルミニウム
シート又はアルミニウム箔の染色又はプリントにおけ
る、請求項１〜５のいずれか１項記載の染料又は請求項
６記載の方法によって得られる染料の使用。 - 【請求項１１】 式（１） 【化５】 （式中、 Ｚは、アルカリ性条件下で脱離可能な基；Ｃ10〜Ｃ20テ
ルペンアミノ；又は非置換であるか、アルキル部分をフ
ェニル（フェニルそのものがカルボキシ、カルバモイ
ル、スルホ又はスルファモイルによって置換されていて
もよい）、アミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルカノイルアミノ、ヒド
ロキシ、スルホ、スルファト、カルボキシ、カルバモイ
ル又はスルファモイルによって置換されており、さら
に、アルキル部分を１、２又は３個の酸素原子又は−Ｎ
Ｈ−基によって中断されていてもよいＮ−モノ−Ｃ1〜
Ｃ16アルキルアミノもしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ16ア
ルキルアミノである）の、式 【化６】 （式中、炭素原子の合計Ｒa＋Ｒb＋Ｒcは１１〜１４で
ある）のアミンの塩の形態にある染料。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH176299 | 1999-09-27 | ||
| CH19991762/99 | 1999-09-27 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001158861A true JP2001158861A (ja) | 2001-06-12 |
| JP2001158861A5 JP2001158861A5 (ja) | 2007-11-08 |
| JP4671080B2 JP4671080B2 (ja) | 2011-04-13 |
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ID=4217976
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000289929A Expired - Fee Related JP4671080B2 (ja) | 1999-09-27 | 2000-09-25 | 銅錯体アゾ染料、その製造方法及び用途 |
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| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6265554B1 (ja) |
| EP (1) | EP1086993B1 (ja) |
| JP (1) | JP4671080B2 (ja) |
| DE (1) | DE50001479D1 (ja) |
| ES (1) | ES2192516T3 (ja) |
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| US6458195B1 (en) * | 2001-01-26 | 2002-10-01 | Hewlett-Packard Company | Use of hydrolyzed Reactive Red 23 |
| DE10106682A1 (de) * | 2001-02-14 | 2002-08-29 | Clariant Gmbh | Farbmittelkomposition |
| DE10125274A1 (de) * | 2001-05-23 | 2002-11-28 | Clariant Gmbh | Farbmittelkombination |
| DE10159603A1 (de) * | 2001-12-05 | 2003-06-26 | Behr Gmbh & Co | Beschichtungsverfahren sowie Vorrichtung hierfür |
| US6808555B2 (en) | 2002-01-30 | 2004-10-26 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Lightfade-stable ink formulations based on blends of rhodamines and metal-containing dyes |
| EP1582569A1 (de) | 2004-03-25 | 2005-10-05 | ILFORD Imaging Switzerland GmbH | Tintensatz für den Tintenstrahldruck |
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| NL243778A (ja) * | 1958-09-27 | |||
| JPH02191683A (ja) * | 1988-10-25 | 1990-07-27 | Canon Inc | 記録液及びこれを用いたインクジェット記録方法 |
-
2000
- 2000-09-19 ES ES00810850T patent/ES2192516T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-19 DE DE50001479T patent/DE50001479D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-19 EP EP00810850A patent/EP1086993B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-25 JP JP2000289929A patent/JP4671080B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2000-09-25 US US09/669,463 patent/US6265554B1/en not_active Expired - Lifetime
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