JP2001139541A - スルホサリチルアミドとドーパント剤 - Google Patents
スルホサリチルアミドとドーパント剤Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 導電性高分子材料に高い導電性を付与し、熱
処理後にあってもその導電性を保持し続けるドーパント
剤に適した化合物およびそれからなるドーパント剤を提
供する。 【解決手段】 一般式１のスルホサリチルアミドおよび
それからなるドーピング剤。 （Ｒ１およびＲ２は同一でも異なってもよく、水素、ア
ルキル基、アルコキシ基又はアリール基である。）
処理後にあってもその導電性を保持し続けるドーパント
剤に適した化合物およびそれからなるドーパント剤を提
供する。 【解決手段】 一般式１のスルホサリチルアミドおよび
それからなるドーピング剤。 （Ｒ１およびＲ２は同一でも異なってもよく、水素、ア
ルキル基、アルコキシ基又はアリール基である。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なスルホサリ
チルアミド、および同化合物よりなる導電性高分子物質
に適したドーパント剤に関する。
チルアミド、および同化合物よりなる導電性高分子物質
に適したドーパント剤に関する。
【０００２】
【発明の技術的背景】近年、エレクトロニクスの発展に
ともなって、新しいエレクトロニクス材料が開発されて
いる。特に機能性有機材料の分野においてめざましい技
術革新が進み、導電性材料に限ってみても、ポリアセチ
レン、ポリパラフェニレン、ポリピロール、ポリアニリ
ンなどの電子共役系高分子物質に、電子受容性化合物を
ドーパントとしてドープした導電性高分子材料が開発さ
れ、例えば、キャパシタ電極材料、電池電極材料、帯電
防止材料等として既に実用化されいる例もある。
ともなって、新しいエレクトロニクス材料が開発されて
いる。特に機能性有機材料の分野においてめざましい技
術革新が進み、導電性材料に限ってみても、ポリアセチ
レン、ポリパラフェニレン、ポリピロール、ポリアニリ
ンなどの電子共役系高分子物質に、電子受容性化合物を
ドーパントとしてドープした導電性高分子材料が開発さ
れ、例えば、キャパシタ電極材料、電池電極材料、帯電
防止材料等として既に実用化されいる例もある。
【０００３】しかしながら、これら導電性高分子物質は
電子受容性化合物によりドープされ、酸化状態に変化す
ることで導電性を発現しているため、熱や光等のエネル
ギーで容易に分解したり、化学構造が変化し、導電性を
失うことがある。このような分解或いは化学変化が生じ
る機構については、ラジカル的に分子が分解し共役系が
変性する機構や、イオン的に分解し共役系が破壊される
機構等、様々な機構の存在が提案されて説明されてお
り、それに対応すべく幾つかの試みもなされている。
電子受容性化合物によりドープされ、酸化状態に変化す
ることで導電性を発現しているため、熱や光等のエネル
ギーで容易に分解したり、化学構造が変化し、導電性を
失うことがある。このような分解或いは化学変化が生じ
る機構については、ラジカル的に分子が分解し共役系が
変性する機構や、イオン的に分解し共役系が破壊される
機構等、様々な機構の存在が提案されて説明されてお
り、それに対応すべく幾つかの試みもなされている。
【０００４】例えば特開平５−２１２８１号報または特
開平５−２１２８３号報ではフェノール誘導体またはフ
ェノキシド誘導体を混合することによって、導電性高分
子材料の耐熱性を向上させ得ることが提案されている。
開平５−２１２８３号報ではフェノール誘導体またはフ
ェノキシド誘導体を混合することによって、導電性高分
子材料の耐熱性を向上させ得ることが提案されている。
【０００５】また、特開平９−２８６９０２号報ではベ
ンゾフェノンスルホン酸をドーパントとして用いること
で、ドーパントとラジカル捕捉剤の効果を併せもつ材料
が得られることを示している。
ンゾフェノンスルホン酸をドーパントとして用いること
で、ドーパントとラジカル捕捉剤の効果を併せもつ材料
が得られることを示している。
【０００６】さらに、特開平９−２５４１７号報では、
ＣＯＯＨ基またはＯＨ基の少なくとも一つを有する芳香
族スルホン酸化合物でドープされた導電性高分子材料を
提案している。それによると安息香酸誘導体或いはフェ
ノール誘導体をドーパントとして用いることで、ラジカ
ル捕捉効果に加え、プロトン供給効果も付与することで
耐熱性の向上を図られると説明している。
ＣＯＯＨ基またはＯＨ基の少なくとも一つを有する芳香
族スルホン酸化合物でドープされた導電性高分子材料を
提案している。それによると安息香酸誘導体或いはフェ
ノール誘導体をドーパントとして用いることで、ラジカ
ル捕捉効果に加え、プロトン供給効果も付与することで
耐熱性の向上を図られると説明している。
【０００７】これら試みは、いずれもドーパント分子が
変性することで、逆に電子共役系高分子物質自体の分解
・変性を抑制させようとする方法である。しかしなが
ら、ドーパント分子が完全に熱分解・変性してしまう
と、電子共役系高分子物質の耐熱性も損なわれてしま
う。
変性することで、逆に電子共役系高分子物質自体の分解
・変性を抑制させようとする方法である。しかしなが
ら、ドーパント分子が完全に熱分解・変性してしまう
と、電子共役系高分子物質の耐熱性も損なわれてしま
う。
【０００８】また、ドーパント分子に熱分解や変性抑制
効果を付与した結果、ドーパント分子の本来の役割であ
る導電性の付与効果も低下する。例えば、特開平９−２
８６９０２号報によると、ベンゾフェノンスルホン酸で
ドープしたポリピロールでは電気伝導度は１０Ｓ／ｃｍ
程度であり、 Chem.Lett.,1996,253(1996) （K.Yamamot
o et.al.）によると、５−スルホサリチル酸でドープし
たポリピロールでは７５Ｓ／ｃｍ程度の導電性発現に止
まっている。
効果を付与した結果、ドーパント分子の本来の役割であ
る導電性の付与効果も低下する。例えば、特開平９−２
８６９０２号報によると、ベンゾフェノンスルホン酸で
ドープしたポリピロールでは電気伝導度は１０Ｓ／ｃｍ
程度であり、 Chem.Lett.,1996,253(1996) （K.Yamamot
o et.al.）によると、５−スルホサリチル酸でドープし
たポリピロールでは７５Ｓ／ｃｍ程度の導電性発現に止
まっている。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は、導電性の高分
子物質が本来有する導電性を損なうことなく、耐熱性を
向上させるドーパント材料を提供し、またそれに適した
新規な化合物を提供することを目的とする。
子物質が本来有する導電性を損なうことなく、耐熱性を
向上させるドーパント材料を提供し、またそれに適した
新規な化合物を提供することを目的とする。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記式［１］
で表される新規なスルホサリチルアミドを提供する。
で表される新規なスルホサリチルアミドを提供する。
【化３】 （ここで、Ｒ1およびＲ2は、互いに同一でも異なってい
てもよく、水素原子、またはアルキル基、アルコキシ
基、およびアリール基からなる群から選ばれた基のいず
れかである。）
てもよく、水素原子、またはアルキル基、アルコキシ
基、およびアリール基からなる群から選ばれた基のいず
れかである。）
【００１１】また本発明は、上記式［１］で表されるス
ルホサリチルアミドからなるドーパン剤を提供する。
ルホサリチルアミドからなるドーパン剤を提供する。
【００１２】
【発明実施の具体的説明】本発明は下記式［１］で表さ
れるスルホサリチルアミドおよび同化合物からなるドー
パント剤を提供するものである。
れるスルホサリチルアミドおよび同化合物からなるドー
パント剤を提供するものである。
【化４】 式中、Ｒ1およびＲ2は、互いに同一でも異なっていても
よく、水素原子、またはアルキル基、アルコキシ基、お
よびアリール基からなる群から選ばれた基のいずれかで
ある。アルキル基、アルコキシ基、アリール基は炭素数
１〜２０の直鎖状、環状、分岐状の基であることが好ま
しく、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンタメチレン基、メトキシ基、エトキシ基、フェ
ニル基、メトキシフェニル基、エトキシエチル基、メト
キシエチル基、シクロヘキシル基等を挙げることができ
る。
よく、水素原子、またはアルキル基、アルコキシ基、お
よびアリール基からなる群から選ばれた基のいずれかで
ある。アルキル基、アルコキシ基、アリール基は炭素数
１〜２０の直鎖状、環状、分岐状の基であることが好ま
しく、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンタメチレン基、メトキシ基、エトキシ基、フェ
ニル基、メトキシフェニル基、エトキシエチル基、メト
キシエチル基、シクロヘキシル基等を挙げることができ
る。
【００１３】前記一般式［１］において、特にＲ1およ
びＲ2は水素原子、メチル基、エチル基のいずれかであ
ることが好ましく、これら原子または置換基を有する具
体的な化合物としては、Ｎ−メチル−５−スルホサリチ
ルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−スルホサリチルアミ
ド、Ｎ−エチル−５−スルホサリチルアミド、５−スル
ホサリチルアミド等の５−スルホサリチルアミド類を挙
げることができる。
びＲ2は水素原子、メチル基、エチル基のいずれかであ
ることが好ましく、これら原子または置換基を有する具
体的な化合物としては、Ｎ−メチル−５−スルホサリチ
ルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−スルホサリチルアミ
ド、Ｎ−エチル−５−スルホサリチルアミド、５−スル
ホサリチルアミド等の５−スルホサリチルアミド類を挙
げることができる。
【００１４】式［１］で表されるスルホサリチルアミド
は、それに対応するサリチルアミドを硫酸、発煙硫酸、
三酸化硫黄、三酸化硫黄−ピリジン錯体、アミド硫酸等
の適当なスルホン化剤と接触さてスルホン化する方法、
あるいは３−スルホ−４−ヒドロキシ安息香酸をアミド
化する方法等の合成ルートに従って製造することができ
る。
は、それに対応するサリチルアミドを硫酸、発煙硫酸、
三酸化硫黄、三酸化硫黄−ピリジン錯体、アミド硫酸等
の適当なスルホン化剤と接触さてスルホン化する方法、
あるいは３−スルホ−４−ヒドロキシ安息香酸をアミド
化する方法等の合成ルートに従って製造することができ
る。
【００１５】前記のスルホン化反応を用いた合成反応に
際して、反応条件は特に限定されるものではなく、当業
者が適宜選択しうるものである。例えば、原料を構成す
るサリチルアミドとスルホン化剤との反応の比率は、通
常１：１〜１：２００（モル比）の範囲で行われる。ま
た、反応溶媒は必ずしも必要としないが、、使用する場
合には、原料であるサリチルアミドおよびスルホン化剤
を溶解し、かつ溶媒自体がスルホン化されないものであ
ればよく、例えばジクロロエタン、四塩化炭素、ジオキ
サン等を挙げることができる。
際して、反応条件は特に限定されるものではなく、当業
者が適宜選択しうるものである。例えば、原料を構成す
るサリチルアミドとスルホン化剤との反応の比率は、通
常１：１〜１：２００（モル比）の範囲で行われる。ま
た、反応溶媒は必ずしも必要としないが、、使用する場
合には、原料であるサリチルアミドおよびスルホン化剤
を溶解し、かつ溶媒自体がスルホン化されないものであ
ればよく、例えばジクロロエタン、四塩化炭素、ジオキ
サン等を挙げることができる。
【００１６】反応温度は適当な反応速度を示し、急激な
発熱による副反応の進行が避けられ、さらに原料である
サリチルアミドおよび生成物であるスルホサリチルアミ
ドが分解しない温度であれば、特に限定されず、通常０
〜１５０℃で行われる。このような、反応条件を採用す
ることによって、高い収率で、スルホサリチルアミドを
合成することができる。
発熱による副反応の進行が避けられ、さらに原料である
サリチルアミドおよび生成物であるスルホサリチルアミ
ドが分解しない温度であれば、特に限定されず、通常０
〜１５０℃で行われる。このような、反応条件を採用す
ることによって、高い収率で、スルホサリチルアミドを
合成することができる。
【００１７】本発明に係わるスルホサリチルアミドは、
電子共役系高分子物質をドーピングするドーパント剤と
して作用し、長期間に亘って導電性を発現する導電性高
分子材料を与える。導電性の高分子物質としては、電子
共役系の分子構造を有する高分子化合物であればいずれ
も使用することができ、例えば、一般式［２］で示され
るピロール系、［３］で示されるチオフェン系、［４］
で示されるアニリン系の少なくとも１つを繰り返し単位
として構成された共役系高分子を挙げることができる。
電子共役系高分子物質をドーピングするドーパント剤と
して作用し、長期間に亘って導電性を発現する導電性高
分子材料を与える。導電性の高分子物質としては、電子
共役系の分子構造を有する高分子化合物であればいずれ
も使用することができ、例えば、一般式［２］で示され
るピロール系、［３］で示されるチオフェン系、［４］
で示されるアニリン系の少なくとも１つを繰り返し単位
として構成された共役系高分子を挙げることができる。
【００１８】
【化５】 式中Ｒ3およびＲ4は互いに同一でも異なってもよく、水
素原子または炭素原子数１〜２０の直鎖状、環状、分岐
状のアルキル基またはアルコキシ基である。
素原子または炭素原子数１〜２０の直鎖状、環状、分岐
状のアルキル基またはアルコキシ基である。
【００１９】
【化６】 式中Ｒ5およびＲ6は互いに同一でも異なってもよく、水
素原子または炭素原子数１〜２０の直鎖状、環状、分岐
状のアルキル基またはアルコキシ基である。
素原子または炭素原子数１〜２０の直鎖状、環状、分岐
状のアルキル基またはアルコキシ基である。
【００２０】
【化７】 式中Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は互いに同一でも異なっ
てもよく、水素原子または炭素原子数１〜２０の直鎖
状、環状、分岐状のアルキル基またはアルコキシ基であ
る。
てもよく、水素原子または炭素原子数１〜２０の直鎖
状、環状、分岐状のアルキル基またはアルコキシ基であ
る。
【００２１】さらに、上記一般式［２］［３］［４］の
いずれか１つを繰り返し単位として構成される共役高分
子化合物の使用が好ましく、特に、一般式［２］を繰り
返し単位として構成されるポリピロール系の共役高分子
の使用が好ましい。
いずれか１つを繰り返し単位として構成される共役高分
子化合物の使用が好ましく、特に、一般式［２］を繰り
返し単位として構成されるポリピロール系の共役高分子
の使用が好ましい。
【００２２】本発明において導電性高分子材料中に含ま
れるドーパント剤としてのスルホサリチルアミドの含有
量は、導電性高分子材料が高い電気伝導度を発現する点
で、π電子共役系高分子化合物とドーパント剤の合計量
に対して５〜９５重量％が好ましく、３０〜７０重量％
がさらに好ましい。
れるドーパント剤としてのスルホサリチルアミドの含有
量は、導電性高分子材料が高い電気伝導度を発現する点
で、π電子共役系高分子化合物とドーパント剤の合計量
に対して５〜９５重量％が好ましく、３０〜７０重量％
がさらに好ましい。
【００２３】電子共役系高分子物質にスルホサリチルア
ミドをドーピングする方法としては、スルホサリチルア
ミドの溶液に浸漬する方法、スルホサリチルアミドを支
持電解質に用いて電解酸化重合する方法、スルホサリチ
ルアミドの遷移金属塩を用い化学酸化重合する方法等の
一般的に用いられる方法が使用できる。
ミドをドーピングする方法としては、スルホサリチルア
ミドの溶液に浸漬する方法、スルホサリチルアミドを支
持電解質に用いて電解酸化重合する方法、スルホサリチ
ルアミドの遷移金属塩を用い化学酸化重合する方法等の
一般的に用いられる方法が使用できる。
【００２４】浸漬法によるドーピングでは、スルホサリ
チルアミドを溶解する際の溶媒としては、溶解力のある
溶媒であればいずれをも使用することができ、例えば、
水、アセトニトリル、ニトロベンゼン等が使用可能で
る。
チルアミドを溶解する際の溶媒としては、溶解力のある
溶媒であればいずれをも使用することができ、例えば、
水、アセトニトリル、ニトロベンゼン等が使用可能で
る。
【００２５】電解酸化重合法では、支持電解質としてス
ルホサリチルアミドと繰り返し単位を構成しうる単量体
とからなる溶液に所定の電流あるいは電位を印加するこ
とでドーピングされる。繰り返し単位を構成しうる単量
体としては、例えば、ピロール、チオフェン、アニリ
ン、trans-1,2-ジ（2-チエニル）エチレン、trans-1,2-
ジ（２−チエニル）ブタジエン等が挙げられる。
ルホサリチルアミドと繰り返し単位を構成しうる単量体
とからなる溶液に所定の電流あるいは電位を印加するこ
とでドーピングされる。繰り返し単位を構成しうる単量
体としては、例えば、ピロール、チオフェン、アニリ
ン、trans-1,2-ジ（2-チエニル）エチレン、trans-1,2-
ジ（２−チエニル）ブタジエン等が挙げられる。
【００２６】重合反応に使用される溶媒としては、スル
ホサリチルアミドを溶解し、かつ繰り返し単位を構成し
うる単量体を溶解するものであればよく、例えば、水、
ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、プロピレンカ
ーボネート等が挙げられる。電解酸化重合は、−１００
〜１５０℃の温度範囲、好ましくは０〜５０℃の温度範
囲で行うことが可能であり、定電流電解法、定電位電解
法のいずれの方法であってもよい。また、電解酸化重合
は、窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で行うこと
が望ましい。
ホサリチルアミドを溶解し、かつ繰り返し単位を構成し
うる単量体を溶解するものであればよく、例えば、水、
ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、プロピレンカ
ーボネート等が挙げられる。電解酸化重合は、−１００
〜１５０℃の温度範囲、好ましくは０〜５０℃の温度範
囲で行うことが可能であり、定電流電解法、定電位電解
法のいずれの方法であってもよい。また、電解酸化重合
は、窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で行うこと
が望ましい。
【００２７】化学酸化重合法でのドーピングでは、スル
ホサリチルアミドの共役塩基を配位子とする遷移金属錯
体と、電子共役系の分子構造を有する高分子化合物を形
成する繰り返し単位を持った単量体とを溶媒中で接触さ
せることで、重合と共にドーピングが行われる。遷移金
属錯体を構成する中心金属としては、例えば鉄、コバル
ト、ルテニウム等を挙げることができ、これらの中でも
特に鉄が好ましい。遷移金属錯体は、通常単量体１モル
に対して１〜１０モルの量で使用される。
ホサリチルアミドの共役塩基を配位子とする遷移金属錯
体と、電子共役系の分子構造を有する高分子化合物を形
成する繰り返し単位を持った単量体とを溶媒中で接触さ
せることで、重合と共にドーピングが行われる。遷移金
属錯体を構成する中心金属としては、例えば鉄、コバル
ト、ルテニウム等を挙げることができ、これらの中でも
特に鉄が好ましい。遷移金属錯体は、通常単量体１モル
に対して１〜１０モルの量で使用される。
【００２８】繰り返し単位を構成しうる単量体として
は、前述した、ピロール、チオフェン、アニリン、tran
s-1,2-ジ（2-チエニル）エチレン、trans-1,2-ジ（2-チ
エニル）ブタジエン等を使用することができる。反応で
使用される溶媒は、上記遷移金属錯体ならびに単量体を
溶解するものであればよく、例えば、水、ジメチルホル
ムアミド、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、プロ
ピレンカーボネート等を挙げることができる。重合温度
は０〜５０℃が好ましく、反応時間は１〜４８時間が好
ましい。また、重合は窒素やアルゴン等の不活性ガス雰
囲気下で行われることが望ましい。
は、前述した、ピロール、チオフェン、アニリン、tran
s-1,2-ジ（2-チエニル）エチレン、trans-1,2-ジ（2-チ
エニル）ブタジエン等を使用することができる。反応で
使用される溶媒は、上記遷移金属錯体ならびに単量体を
溶解するものであればよく、例えば、水、ジメチルホル
ムアミド、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、プロ
ピレンカーボネート等を挙げることができる。重合温度
は０〜５０℃が好ましく、反応時間は１〜４８時間が好
ましい。また、重合は窒素やアルゴン等の不活性ガス雰
囲気下で行われることが望ましい。
【００２９】
【実施例】以下、本発明を実施例を通して具体的に説明
するが、本発明はこれら実施例に何ら限定されるもので
はない。
するが、本発明はこれら実施例に何ら限定されるもので
はない。
【００３０】（実施例１）２００ｍｌの３口フラスコに
発煙硫酸（三酸化硫黄３０ｗｔ％過剰品）９６ｇ（５０
ｍｌ）を入れた。発煙硫酸を攪拌しながら、サリチルア
ミド２０．５ｇを室温でゆっくりと加えた後、さらに室
温で４時間攪拌を継続し、その後、１晩、反応液を放置
した。反応液を氷４２ｇ中に投入し、未反応の発煙硫酸
を加水分解した。このとき析出した白色粉末をグラスフ
ィルターによりろ別した。ろ別によって得た白色固体を
アセトン１５０ｍｌ中に投入し、攪拌洗浄を行った。こ
れをろ過したのち真空乾燥を行い、５−スルホサリチル
アミド２６．０ｇを得た。
発煙硫酸（三酸化硫黄３０ｗｔ％過剰品）９６ｇ（５０
ｍｌ）を入れた。発煙硫酸を攪拌しながら、サリチルア
ミド２０．５ｇを室温でゆっくりと加えた後、さらに室
温で４時間攪拌を継続し、その後、１晩、反応液を放置
した。反応液を氷４２ｇ中に投入し、未反応の発煙硫酸
を加水分解した。このとき析出した白色粉末をグラスフ
ィルターによりろ別した。ろ別によって得た白色固体を
アセトン１５０ｍｌ中に投入し、攪拌洗浄を行った。こ
れをろ過したのち真空乾燥を行い、５−スルホサリチル
アミド２６．０ｇを得た。
【００３１】得られた化合物の同定は1H-NMRで行った。
分析結果は、次の通りであった。1 H-NMR(DMSO-d6)分析結果：δ(ppm)、 6.07(1H,broa
d)、 6.85(1H,d,J=9Hz)、7.66(1H,d,J=9Hz、7.84(1H,b
road)、8.17(1H,s)、8.56(1H,broad)。
分析結果は、次の通りであった。1 H-NMR(DMSO-d6)分析結果：δ(ppm)、 6.07(1H,broa
d)、 6.85(1H,d,J=9Hz)、7.66(1H,d,J=9Hz、7.84(1H,b
road)、8.17(1H,s)、8.56(1H,broad)。
【００３２】（実施例2）実施例１で得た５−スルホサ
リチルアミド２．７４ｇとピロール１．３４ｇを純水２
００ｍｌに溶解し電解酸化重合反応液を調整した。この
反応液に窒素ガスを約３０分バブリングし窒素置換した
後、４cm四方のステレンス３０４の２枚（間隔１ｃｍ）
を浸漬し作用極および対極とした。
リチルアミド２．７４ｇとピロール１．３４ｇを純水２
００ｍｌに溶解し電解酸化重合反応液を調整した。この
反応液に窒素ガスを約３０分バブリングし窒素置換した
後、４cm四方のステレンス３０４の２枚（間隔１ｃｍ）
を浸漬し作用極および対極とした。
【００３３】浸漬した２枚のステレンス電極を用い定電
流（１.25mA/cm）で４０分間流し、電解酸化重合を行っ
た。電極上に生成したポリピロールフィルムは純水、ア
セトンで洗浄した後、電極から剥離し、真空中で１２時
間乾燥した。得られたフィルムの電気伝導度を四探針法
で測定した結果、１１４S/cmの電気伝導度が得られた。
流（１.25mA/cm）で４０分間流し、電解酸化重合を行っ
た。電極上に生成したポリピロールフィルムは純水、ア
セトンで洗浄した後、電極から剥離し、真空中で１２時
間乾燥した。得られたフィルムの電気伝導度を四探針法
で測定した結果、１１４S/cmの電気伝導度が得られた。
【００３４】（実施例３）実施例２で得られたフィルム
を空気中１５０℃で８時間熱処理した。熱処理後の電気
伝導度は１０９Ｓ／ｃｍ（四探針法）を示し、熱処理前
の電気伝導度を基準とすると９６％の伝導度保持率とな
った。
を空気中１５０℃で８時間熱処理した。熱処理後の電気
伝導度は１０９Ｓ／ｃｍ（四探針法）を示し、熱処理前
の電気伝導度を基準とすると９６％の伝導度保持率とな
った。
【００３５】
【発明の効果】本発明の新規なスルホサリチルアミド
は、導電性高分子物質のドーピング剤に適している。ド
ーピング後に得られた導電性高分子材料は、高い伝導度
と優れた耐熱性を有する材料であり、熱処理後において
も高い伝導度保持率を示す。そのため、得られた導電性
高分子材料は、キャパシタ電極材料、電池電極材料等と
して利用することができる。
は、導電性高分子物質のドーピング剤に適している。ド
ーピング後に得られた導電性高分子材料は、高い伝導度
と優れた耐熱性を有する材料であり、熱処理後において
も高い伝導度保持率を示す。そのため、得られた導電性
高分子材料は、キャパシタ電極材料、電池電極材料等と
して利用することができる。
Claims (6)
- 【請求項１】 下記式［１］で表されることを特徴とす
るスルホサリチルアミド。 【化１】 （ここで、Ｒ1およびＲ2は、互いに同一でも異なってい
てもよく、水素原子、またはアルキル基、アルコキシ
基、およびアリール基からなる群から選ばれた基のいず
れかである。） - 【請求項２】 前記一般式［１］において、Ｒ1および
Ｒ2が水素、メチル基、エチル基のいずれかであること
を特徴とする請求項１記載のスルホサリチルアミド。 - 【請求項３】 前記一般式［１］で表される化合物が、
５−スルホサリチルアミドであることを特徴とする請求
項１記載のスルホサリチルアミド。 - 【請求項４】 下記式［１］で表されるスルホサリチル
アミドからなることを特徴とするドーパント剤。 【化２】 （ここで、Ｒ1およびＲ2は、互いに同一でも異なってい
てもよく、水素原子、またはアルキル基、アルコキシ
基、およびアリール基からなる群から選ばれた基のいず
れかである。） - 【請求項５】 前記一般式［１］において、Ｒ1および
Ｒ2が水素、メチル基、エチル基のいずれかであること
を特徴とする請求項４記載のドーパント剤。 - 【請求項６】 前記一般式［１］で表される化合物が、
５−スルホサリチルアミドであることを特徴とする請求
項４記載のドーパント剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32548499A JP2001139541A (ja) | 1999-11-16 | 1999-11-16 | スルホサリチルアミドとドーパント剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32548499A JP2001139541A (ja) | 1999-11-16 | 1999-11-16 | スルホサリチルアミドとドーパント剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001139541A true JP2001139541A (ja) | 2001-05-22 |
Family
ID=18177401
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32548499A Pending JP2001139541A (ja) | 1999-11-16 | 1999-11-16 | スルホサリチルアミドとドーパント剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001139541A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003081936A (ja) * | 2001-09-10 | 2003-03-19 | Mitsui Chemicals Inc | メタニル酸誘導体およびドーパント剤 |
| JP2012114128A (ja) * | 2010-11-22 | 2012-06-14 | Nec Tokin Corp | 固体電解コンデンサ及びその製造方法 |
-
1999
- 1999-11-16 JP JP32548499A patent/JP2001139541A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003081936A (ja) * | 2001-09-10 | 2003-03-19 | Mitsui Chemicals Inc | メタニル酸誘導体およびドーパント剤 |
| JP2012114128A (ja) * | 2010-11-22 | 2012-06-14 | Nec Tokin Corp | 固体電解コンデンサ及びその製造方法 |
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| A02 | Decision of refusal |
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