JP2001139523A - カルボン酸エステル類の精製方法 - Google Patents
カルボン酸エステル類の精製方法Info
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- JP2001139523A JP2001139523A JP32762799A JP32762799A JP2001139523A JP 2001139523 A JP2001139523 A JP 2001139523A JP 32762799 A JP32762799 A JP 32762799A JP 32762799 A JP32762799 A JP 32762799A JP 2001139523 A JP2001139523 A JP 2001139523A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】カルボン酸エステル類の精製方法を提供する。
【解決手段】水及び／又はアルコールを含み、それらと
共沸組成を有するカルボン酸エステル類に、共沸組成を
変化させる第３成分を添加し、蒸留することを特徴とす
るカルボン酸エステル類の分離・精製方法。
共沸組成を有するカルボン酸エステル類に、共沸組成を
変化させる第３成分を添加し、蒸留することを特徴とす
るカルボン酸エステル類の分離・精製方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、カルボン酸誘導体
とアルコールを原料としたカルボン酸エステル類の製造
に関し、生成したカルボン酸エステル類が原料であるア
ルコール或いは副生成物（時として、原料アルコール中
に含まれる）の水と共沸組成を有し、蒸留による分離・
精製が困難となる場合において、不要なアルコール或い
は水を、共沸組成を変化させる第３成分を添加し、蒸留
により分離・精製を行うことを特徴とした、カルボン酸
エステル類の分離・精製方法に関する。
とアルコールを原料としたカルボン酸エステル類の製造
に関し、生成したカルボン酸エステル類が原料であるア
ルコール或いは副生成物（時として、原料アルコール中
に含まれる）の水と共沸組成を有し、蒸留による分離・
精製が困難となる場合において、不要なアルコール或い
は水を、共沸組成を変化させる第３成分を添加し、蒸留
により分離・精製を行うことを特徴とした、カルボン酸
エステル類の分離・精製方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及びその課題】水ないしアルコールと共沸
するカルボン酸エステルとして、例えばトリフルオロ酢
酸エチルが挙げられる。トリフルオロ酢酸エチルは沸点
５４℃において、水／エタノール／トリフルオロ酢酸エ
チルが不均一な共沸混合物で回収される。この混合物か
ら純粋なトリフルオロ酢酸エチルを回収するために５０
体積％の硫酸を加えて再蒸留を行う方法が知られている
(Journal of American Chemical Society, 69巻、2069
頁(1947))。この方法では大量の硫酸を扱わなければな
らない。
するカルボン酸エステルとして、例えばトリフルオロ酢
酸エチルが挙げられる。トリフルオロ酢酸エチルは沸点
５４℃において、水／エタノール／トリフルオロ酢酸エ
チルが不均一な共沸混合物で回収される。この混合物か
ら純粋なトリフルオロ酢酸エチルを回収するために５０
体積％の硫酸を加えて再蒸留を行う方法が知られている
(Journal of American Chemical Society, 69巻、2069
頁(1947))。この方法では大量の硫酸を扱わなければな
らない。
【０００３】さらに、トリフルオロ酢酸エチルに含まれ
るアルコール或いは水は、水洗・脱水工程により除去す
ることは可能であるが、エステルを水で洗浄する際に部
分的な加水分解が進行し、回収率が不安定になることも
知られている(Journal of American Chemical Society,
67巻、918-919頁(1945))。
るアルコール或いは水は、水洗・脱水工程により除去す
ることは可能であるが、エステルを水で洗浄する際に部
分的な加水分解が進行し、回収率が不安定になることも
知られている(Journal of American Chemical Society,
67巻、918-919頁(1945))。
【０００４】本発明は、水ないしアルコールと共沸する
カルボン酸エステルの新たな分離・精製方法を提供する
ことを目的とする。
カルボン酸エステルの新たな分離・精製方法を提供する
ことを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、カルボン酸
エステル類に含まれる共沸組成を有する水及び／又はア
ルコールを効率的に分離してカルボン酸エステル類を精
製する方法について鋭意検討した結果、共沸組成を変化
させる第３成分を添加することにより、蒸留で分離・精
製が可能となることを見出し、本発明に到達した。
エステル類に含まれる共沸組成を有する水及び／又はア
ルコールを効率的に分離してカルボン酸エステル類を精
製する方法について鋭意検討した結果、共沸組成を変化
させる第３成分を添加することにより、蒸留で分離・精
製が可能となることを見出し、本発明に到達した。
【０００６】本発明は、以下の項１〜項８を提供するも
のである。 項１． 水及び／又はアルコールを含み、それらと共沸
組成を有するカルボン酸エステル類に、共沸組成を変化
させる第３成分を添加し、蒸留することを特徴とするカ
ルボン酸エステル類の分離・精製方法。 項２． カルボン酸エステル類が含フッ素カルボン酸エ
ステルである項１に記載の方法。 項３． 共沸組成を変化させる第３成分が、ハロゲン化
炭化水素である項１または２に記載の方法。 項４． ハロゲン化炭化水素が、トリフルオロトリクロ
ロエタン、ペンタフルオロジクロロプロパン、ジフルオ
ロジクロロエタン、トリフルオロジクロロエタン、トリ
フルオロクロロエタン、デカフルオロブタン、テトラク
ロロメタン、テトラクロロエチレン、トリクロロエチレ
ンからなる群から選ばれる少なくとも１種である項３に
記載の方法。 項５． 共沸組成を変化させる第３成分が、含フッ素ア
ルコール類である項１または２に記載の方法。 項６． 含フッ素アルコール類が、H(CF2CF2)nCH2OH
（ｎ＝１〜３）、CF3CFHCF2CH2OH及び／又はCF3CF2CH2O
Hである項５に記載の方法。 項７． 第３成分がエーテル類、含フッ素エーテル類で
ある項１または２に記載の方法。 項８． エーテル類がジエチルエーテル、含フッ素エー
テル類がノナフルオロブチルエチルエーテル（異性体を
含む）、ノナフルオロブチルメチルエーテル（異性体を
含む）である項７に記載の方法。 項９． 共沸組成を変化させる第３成分が、酢酸エチ
ル、塩化カルシウム、メチルエチルケトン及びアセトニ
トリルからなる群から選ばれる少なくとも１種である項
１または２に記載の方法。 項１０． 含フッ素カルボン酸エステルがトリフルオロ
カルボン酸エステルである項２〜９のいずれかに記載の
方法。
のである。 項１． 水及び／又はアルコールを含み、それらと共沸
組成を有するカルボン酸エステル類に、共沸組成を変化
させる第３成分を添加し、蒸留することを特徴とするカ
ルボン酸エステル類の分離・精製方法。 項２． カルボン酸エステル類が含フッ素カルボン酸エ
ステルである項１に記載の方法。 項３． 共沸組成を変化させる第３成分が、ハロゲン化
炭化水素である項１または２に記載の方法。 項４． ハロゲン化炭化水素が、トリフルオロトリクロ
ロエタン、ペンタフルオロジクロロプロパン、ジフルオ
ロジクロロエタン、トリフルオロジクロロエタン、トリ
フルオロクロロエタン、デカフルオロブタン、テトラク
ロロメタン、テトラクロロエチレン、トリクロロエチレ
ンからなる群から選ばれる少なくとも１種である項３に
記載の方法。 項５． 共沸組成を変化させる第３成分が、含フッ素ア
ルコール類である項１または２に記載の方法。 項６． 含フッ素アルコール類が、H(CF2CF2)nCH2OH
（ｎ＝１〜３）、CF3CFHCF2CH2OH及び／又はCF3CF2CH2O
Hである項５に記載の方法。 項７． 第３成分がエーテル類、含フッ素エーテル類で
ある項１または２に記載の方法。 項８． エーテル類がジエチルエーテル、含フッ素エー
テル類がノナフルオロブチルエチルエーテル（異性体を
含む）、ノナフルオロブチルメチルエーテル（異性体を
含む）である項７に記載の方法。 項９． 共沸組成を変化させる第３成分が、酢酸エチ
ル、塩化カルシウム、メチルエチルケトン及びアセトニ
トリルからなる群から選ばれる少なくとも１種である項
１または２に記載の方法。 項１０． 含フッ素カルボン酸エステルがトリフルオロ
カルボン酸エステルである項２〜９のいずれかに記載の
方法。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明において分離精製の対象と
なるカルボン酸エステル類は、水及び／又はアルコール
を含むものである。カルボン酸エステル類の製造法とし
ては、例えばアルコールとカルボン酸を混合し、必要に
応じて酸触媒の存在下にアルコール又はカルボン酸エス
テルの沸点程度まで加熱する方法、カルボン酸及びアル
コールとともにクロルギ酸エステルを用いた混合酸無水
物法、カルボン酸の代わりに、カルボン酸無水物、カル
ボン酸クロライド、カルボン酸フルオライド、カルボン
酸ブロマイドなどのカルボン酸ハライドを用いる方法が
例示される。これらの反応終了後の反応混合物を分離精
製の対象として用いることができる。
なるカルボン酸エステル類は、水及び／又はアルコール
を含むものである。カルボン酸エステル類の製造法とし
ては、例えばアルコールとカルボン酸を混合し、必要に
応じて酸触媒の存在下にアルコール又はカルボン酸エス
テルの沸点程度まで加熱する方法、カルボン酸及びアル
コールとともにクロルギ酸エステルを用いた混合酸無水
物法、カルボン酸の代わりに、カルボン酸無水物、カル
ボン酸クロライド、カルボン酸フルオライド、カルボン
酸ブロマイドなどのカルボン酸ハライドを用いる方法が
例示される。これらの反応終了後の反応混合物を分離精
製の対象として用いることができる。
【０００８】カルボン酸としては、特に制限されず、任
意の脂肪族又は芳香族のカルボン酸が挙げられるが、好
ましくは含フッ素カルボン酸が挙げられ、より好ましく
はＣＯＯＨ基に隣接する炭素原子にフッ素原子の結合し
たカルボン酸が例示される。具体的には、トリフルオロ
酢酸、ジフルオロ酢酸、ジフルオロ酢酸、ジクロロ酢
酸、クロロジフルオロ酢酸、ブロモジフルオロ酢酸、ブ
ロモジクロロ酢酸、ペンタフルオロプロピオン酸、２Ｈ
−テトラフルオロプロピオン酸などが挙げられる。好ま
しいカルボン酸は強酸であって、エタノールとカルボン
酸を混合し、必要に応じて加熱することによりエステル
及び水を生成するようなカルボン酸、或いは、エステル
が水溶性であって、抽出によりアルコールを除去するの
が困難なカルボン酸であり、特にトリフルオロ酢酸が好
ましい。
意の脂肪族又は芳香族のカルボン酸が挙げられるが、好
ましくは含フッ素カルボン酸が挙げられ、より好ましく
はＣＯＯＨ基に隣接する炭素原子にフッ素原子の結合し
たカルボン酸が例示される。具体的には、トリフルオロ
酢酸、ジフルオロ酢酸、ジフルオロ酢酸、ジクロロ酢
酸、クロロジフルオロ酢酸、ブロモジフルオロ酢酸、ブ
ロモジクロロ酢酸、ペンタフルオロプロピオン酸、２Ｈ
−テトラフルオロプロピオン酸などが挙げられる。好ま
しいカルボン酸は強酸であって、エタノールとカルボン
酸を混合し、必要に応じて加熱することによりエステル
及び水を生成するようなカルボン酸、或いは、エステル
が水溶性であって、抽出によりアルコールを除去するの
が困難なカルボン酸であり、特にトリフルオロ酢酸が好
ましい。
【０００９】アルコールとしては、メタノール、エタノ
ール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタ
ノールなどの炭素数１〜４の脂肪族低級アルコール、ベ
ンジルアルコールなどが挙げられる。
ール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタ
ノールなどの炭素数１〜４の脂肪族低級アルコール、ベ
ンジルアルコールなどが挙げられる。
【００１０】カルボン酸エステルと水とアルコールの比
率は特に限定されないが、一例として、蒸留前の混合物
においてカルボン酸成分（カルボン酸エステルと未反応
カルボン酸の合計）１モルに対し、アルコール成分（カ
ルボン酸エステルと未反応アルコールの合計）は、０．
００１〜２．５モル程度、水は０．００１〜１モル程度
が挙げられる。ここでの下限値は、目的とするカルボン
酸エステルの濃度によってはより低くなることもあり得
る。
率は特に限定されないが、一例として、蒸留前の混合物
においてカルボン酸成分（カルボン酸エステルと未反応
カルボン酸の合計）１モルに対し、アルコール成分（カ
ルボン酸エステルと未反応アルコールの合計）は、０．
００１〜２．５モル程度、水は０．００１〜１モル程度
が挙げられる。ここでの下限値は、目的とするカルボン
酸エステルの濃度によってはより低くなることもあり得
る。
【００１１】本発明において使用される第３成分は、共
沸組成を変化させるものであれば特に限定されないが、
例えばCF3CF2CH2OHのようなフッ素アルコール類は共沸
組成を構成するアルコールを釜残に留める効果を示し、
CF3CFHCFHCF2CF3のようなハロゲン化炭化水素は、蒸留
時に原料と共に添加しておけば、共沸組成であるアルコ
ール類を初留分として除去することが可能になる。
沸組成を変化させるものであれば特に限定されないが、
例えばCF3CF2CH2OHのようなフッ素アルコール類は共沸
組成を構成するアルコールを釜残に留める効果を示し、
CF3CFHCFHCF2CF3のようなハロゲン化炭化水素は、蒸留
時に原料と共に添加しておけば、共沸組成であるアルコ
ール類を初留分として除去することが可能になる。
【００１２】第３成分は、具体的には、トリフルオロト
リクロロエタン、ペンタフルオロジクロロプロパン、ジ
フルオロジクロロエタン、トリフルオロジクロロエタ
ン、トリフルオロクロロエタン、デカフルオロブタン、
テトラクロロメタン、テトラクロロエチレン、トリクロ
ロエチレンなどのハロゲン化炭化水素、H(CF2CF2)nCH2O
H（ｎ＝１〜３）、CF3CFHCF2CH2OH及び／又はCF3CF2CH2
OHなどの含フッ素アルコール類、酢酸エチル、塩化カル
シウム、メチルエチルケトン、ジエチルエーテル、ノナ
フルオロブチルエチルエーテル（異性体を含む）、ノナ
フルオロブチルメチルエーテル（異性体を含む）及びア
セトニトリルなどが挙げられる。ノナフルオロブチルエ
チルエーテル（異性体を含む）には、ｎ−ノナフルオロ
ブチルエチルエーテル、イソノナフルオロブチルエチル
エーテル、ｓｅｃ−ノナフルオロブチルエチルエーテ
ル、ｔｅｒｔ−ノナフルオロブチルエチルエーテルが含
まれ、ノナフルオロブチルメチルエーテル（異性体を含
む）には、ｎ−ノナフルオロブチルメチルエーテル、イ
ソノナフルオロブチルメチルエーテル、ｓｅｃ−ノナフ
ルオロブチルメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ノナフルオロ
ブチルメチルエーテルが含まれる。
リクロロエタン、ペンタフルオロジクロロプロパン、ジ
フルオロジクロロエタン、トリフルオロジクロロエタ
ン、トリフルオロクロロエタン、デカフルオロブタン、
テトラクロロメタン、テトラクロロエチレン、トリクロ
ロエチレンなどのハロゲン化炭化水素、H(CF2CF2)nCH2O
H（ｎ＝１〜３）、CF3CFHCF2CH2OH及び／又はCF3CF2CH2
OHなどの含フッ素アルコール類、酢酸エチル、塩化カル
シウム、メチルエチルケトン、ジエチルエーテル、ノナ
フルオロブチルエチルエーテル（異性体を含む）、ノナ
フルオロブチルメチルエーテル（異性体を含む）及びア
セトニトリルなどが挙げられる。ノナフルオロブチルエ
チルエーテル（異性体を含む）には、ｎ−ノナフルオロ
ブチルエチルエーテル、イソノナフルオロブチルエチル
エーテル、ｓｅｃ−ノナフルオロブチルエチルエーテ
ル、ｔｅｒｔ−ノナフルオロブチルエチルエーテルが含
まれ、ノナフルオロブチルメチルエーテル（異性体を含
む）には、ｎ−ノナフルオロブチルメチルエーテル、イ
ソノナフルオロブチルメチルエーテル、ｓｅｃ−ノナフ
ルオロブチルメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ノナフルオロ
ブチルメチルエーテルが含まれる。
【００１３】第３成分は、水及び／又はアルコールを含
み、それらと共沸組成を有するカルボン酸エステル類１
００重量部に対し通常１０〜２０００重量部程度、好ま
しくは８０〜１０００重量部程度使用される。この値
は、抽出蒸留対象の混合物中の比率、抽出蒸留装置に依
存して変化させることができる。
み、それらと共沸組成を有するカルボン酸エステル類１
００重量部に対し通常１０〜２０００重量部程度、好ま
しくは８０〜１０００重量部程度使用される。この値
は、抽出蒸留対象の混合物中の比率、抽出蒸留装置に依
存して変化させることができる。
【００１４】本発明の第３成分は、エタノールを１とし
たときの比揮発度が０．９未満または１．１超であるの
が好ましい。しかし、場合によっては０．９以上１．１
以下でも使用できる。
たときの比揮発度が０．９未満または１．１超であるの
が好ましい。しかし、場合によっては０．９以上１．１
以下でも使用できる。
【００１５】なお、本明細書において、比揮発度（α）
は、少なくとも着目成分Ａおよび着目成分Ｂ（着目成分
Ａの沸点＜着目成分Ｂの沸点）を含んでなる溶液が気液
平衡状態にある場合において、液相の低沸点成分Ａのモ
ル分率をXAとし、高沸点成分Ｂのモル分率をXBとし、そ
の液相と平衡状態にある場合の気相の低沸点成分Ａのモ
ル分率をYAとし、高沸点成分Ｂのモル分率をYBとした場
合、 α＝（YA/XA）／（YB/XB） で定義される。
は、少なくとも着目成分Ａおよび着目成分Ｂ（着目成分
Ａの沸点＜着目成分Ｂの沸点）を含んでなる溶液が気液
平衡状態にある場合において、液相の低沸点成分Ａのモ
ル分率をXAとし、高沸点成分Ｂのモル分率をXBとし、そ
の液相と平衡状態にある場合の気相の低沸点成分Ａのモ
ル分率をYAとし、高沸点成分Ｂのモル分率をYBとした場
合、 α＝（YA/XA）／（YB/XB） で定義される。
【００１６】また、比揮発度αの違いによる同じ濃度に
するための蒸留塔の必要段数は、α＝０．９５とα＝
０．８５では３倍程異なる。従って、αが１より大きく
なるか小さくなることは、分離のしやすさに大きく影響
を与えることになる。
するための蒸留塔の必要段数は、α＝０．９５とα＝
０．８５では３倍程異なる。従って、αが１より大きく
なるか小さくなることは、分離のしやすさに大きく影響
を与えることになる。
【００１７】
【発明の効果】本発明によれば、水及び／又はアルコー
ルと共沸組成を有するカルボン酸エステルを容易に分離
することができる。
ルと共沸組成を有するカルボン酸エステルを容易に分離
することができる。
【００１８】
【実施例】以下、本発明を実施例を用いてより詳細に説
明するが、本発明はこれら実施例に限定されない。 実施例１ 反応器に市販のトリフルオロ酢酸エチル及びエタノール
より調整した共沸組成物（エタノール：２５モル％）５
０ｇを仕込み、各種抽出剤を添加して攪拌下加熱還流を
行い、還流液の気相（加熱還流部）及び液相（釜残）の
ＧＣ分析を実施した。結果を表１に示す。
明するが、本発明はこれら実施例に限定されない。 実施例１ 反応器に市販のトリフルオロ酢酸エチル及びエタノール
より調整した共沸組成物（エタノール：２５モル％）５
０ｇを仕込み、各種抽出剤を添加して攪拌下加熱還流を
行い、還流液の気相（加熱還流部）及び液相（釜残）の
ＧＣ分析を実施した。結果を表１に示す。
【００１９】なお、比揮発度は、系内の２成分（トリフ
ルオロ酢酸エチル及びエタノール）のモル比から算出し
た（２段の蒸留として計算）。なお、エタノールの比揮
発度を１とする。なお、表１中、R-225は、225caCF3CF2
CHCl2)/225cb(CF2ClCF2CHClF)=45/55(w/w%)を意味す
る。
ルオロ酢酸エチル及びエタノール）のモル比から算出し
た（２段の蒸留として計算）。なお、エタノールの比揮
発度を１とする。なお、表１中、R-225は、225caCF3CF2
CHCl2)/225cb(CF2ClCF2CHClF)=45/55(w/w%)を意味す
る。
【００２０】
【表１】
【００２１】実施例２ オルダーショウ型１０段の蒸留塔をセットした蒸留装置
に、市販のトリフルオロ酢酸エチル45.1g(317.6mmol)及
びエタノール4.9g(105.8mmol)を仕込み、トリフルオロ
酢酸エチル／エタノールの共沸組成を調整した。
に、市販のトリフルオロ酢酸エチル45.1g(317.6mmol)及
びエタノール4.9g(105.8mmol)を仕込み、トリフルオロ
酢酸エチル／エタノールの共沸組成を調整した。
【００２２】次いで、これにR-225(50g:246.4mmol)を添
加し、加熱・攪拌下、トップ温度54℃になった時点で抜
き出しを開始し、トップ温度54〜60℃で72gの留分を回
収したとき、スチルに残ったトリフルオロ酢酸エチルに
対するエタノール濃度（モル％）は仕込値の ２５モル
％から１０モル％に低下した。 実施例３ 実施例２と同様の操作を行い、トップ温度60℃以上の留
分を回収した結果、純度99.42モル％（エタノール０．
２１モル％：R-225を考慮せず）のトリフルオロ酢酸エ
チル１８ｇ単離された。 実施例４ オルダーショウ型１０段の蒸留塔をセットした蒸留装置
に、市販のトリフルオロ酢酸エチル54.12g(380.9mmol)
及びエタノール5.88g(127.6mmol)を仕込み、トリフルオ
ロ酢酸エチル／エタノールの共沸組成を調整した。
加し、加熱・攪拌下、トップ温度54℃になった時点で抜
き出しを開始し、トップ温度54〜60℃で72gの留分を回
収したとき、スチルに残ったトリフルオロ酢酸エチルに
対するエタノール濃度（モル％）は仕込値の ２５モル
％から１０モル％に低下した。 実施例３ 実施例２と同様の操作を行い、トップ温度60℃以上の留
分を回収した結果、純度99.42モル％（エタノール０．
２１モル％：R-225を考慮せず）のトリフルオロ酢酸エ
チル１８ｇ単離された。 実施例４ オルダーショウ型１０段の蒸留塔をセットした蒸留装置
に、市販のトリフルオロ酢酸エチル54.12g(380.9mmol)
及びエタノール5.88g(127.6mmol)を仕込み、トリフルオ
ロ酢酸エチル／エタノールの共沸組成を調整した。
【００２３】次いで、これにH(CF2CF2)2CH2OH(50g:258.
5mmol)を添加し、加熱・攪拌下、トリフルオロ酢酸エチ
ルの蒸留を行った。その結果、仕込時のエタノール組成
２５モル％が１５モル％以下に低減した留分が55g以上
回収可能であることが明らかになった（仕込量に対する
回収率：92%）。
5mmol)を添加し、加熱・攪拌下、トリフルオロ酢酸エチ
ルの蒸留を行った。その結果、仕込時のエタノール組成
２５モル％が１５モル％以下に低減した留分が55g以上
回収可能であることが明らかになった（仕込量に対する
回収率：92%）。
フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AD12 AD40 BB12 BB14 BB15 BB16 BB17 BB21 BM10 BM71
Claims (10)
- 【請求項１】水及び／又はアルコールを含み、それらと
共沸組成を有するカルボン酸エステル類に、共沸組成を
変化させる第３成分を添加し、蒸留することを特徴とす
るカルボン酸エステル類の分離・精製方法。 - 【請求項２】カルボン酸エステル類が含フッ素カルボン
酸エステルである請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】共沸組成を変化させる第３成分が、ハロゲ
ン化炭化水素である請求項１または２に記載の方法。 - 【請求項４】ハロゲン化炭化水素が、トリフルオロトリ
クロロエタン、ペンタフルオロジクロロプロパン、ジフ
ルオロジクロロエタン、トリフルオロジクロロエタン、
トリフルオロクロロエタン、デカフルオロブタン、テト
ラクロロメタン、テトラクロロエチレン、トリクロロエ
チレンからなる群から選ばれる少なくとも１種である請
求項３に記載の方法。 - 【請求項５】共沸組成を変化させる第３成分が、含フッ
素アルコール類である請求項１または２に記載の方法。 - 【請求項６】含フッ素アルコール類が、H(CF2CF2)nCH2O
H（ｎ＝１〜３）、CF3CFHCF2CH2OH及び／又はCF3CF2CH2
OHである請求項５に記載の方法。 - 【請求項７】第３成分がエーテル類、含フッ素エーテル
類である請求項１または２に記載の方法。 - 【請求項８】エーテル類がジエチルエーテル、含フッ素
エーテル類がノナフルオロブチルエチルエーテル（異性
体を含む）、ノナフルオロブチルメチルエーテル（異性
体を含む）である請求項７に記載の方法。 - 【請求項９】共沸組成を変化させる第３成分が、酢酸エ
チル、塩化カルシウム、メチルエチルケトン及びアセト
ニトリルからなる群から選ばれる少なくとも１種である
請求項１または２に記載の方法。 - 【請求項１０】含フッ素カルボン酸エステルがトリフル
オロカルボン酸エステルである請求項２〜９のいずれか
に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32762799A JP2001139523A (ja) | 1999-11-18 | 1999-11-18 | カルボン酸エステル類の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32762799A JP2001139523A (ja) | 1999-11-18 | 1999-11-18 | カルボン酸エステル類の精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001139523A true JP2001139523A (ja) | 2001-05-22 |
Family
ID=18201168
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32762799A Pending JP2001139523A (ja) | 1999-11-18 | 1999-11-18 | カルボン酸エステル類の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001139523A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100357250C (zh) * | 2006-01-18 | 2007-12-26 | 华南理工大学 | 乙酸乙酯脱水提纯的方法 |
| CN110343043A (zh) * | 2018-04-04 | 2019-10-18 | 浙江蓝天环保高科技股份有限公司 | 一种三氟乙酸乙酯的纯化方法 |
-
1999
- 1999-11-18 JP JP32762799A patent/JP2001139523A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100357250C (zh) * | 2006-01-18 | 2007-12-26 | 华南理工大学 | 乙酸乙酯脱水提纯的方法 |
| CN110343043A (zh) * | 2018-04-04 | 2019-10-18 | 浙江蓝天环保高科技股份有限公司 | 一种三氟乙酸乙酯的纯化方法 |
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