JP2001072875A - 新規イオン伝導性高分子、これを用いてなる高分子電解質及び電気化学デバイス - Google Patents

新規イオン伝導性高分子、これを用いてなる高分子電解質及び電気化学デバイス

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JP2001072875A JP24888799A JP24888799A JP2001072875A JP 2001072875 A JP2001072875 A JP 2001072875A JP 24888799 A JP24888799 A JP 24888799A JP 24888799 A JP24888799 A JP 24888799A JP 2001072875 A JP2001072875 A JP 2001072875A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 電荷キャリアイオンの輸率向上が可能なイオ
ン伝導性高分子、これを用いた高分子電解質及び電気化
学デバイスを提供する。 【解決手段】 イオン伝導性高分子を、高分子骨格中に
少なくとも１つ以上のホウ素原子が存在するものとし、
具体的には、次の一般式（１）で表されるものとする。 【化１】 式中、Ｘはヘテロ原子を示し、Ｒは分子量が１５０以上
の２〜６価の基を示す。ｍは１〜５の整数を示し、ｎは
１以上の繰り返し数を示す。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、電荷キャリアイオ
ンの輸率向上を可能にしたイオン伝導性高分子、これを
用いた高分子電解質及び電気化学デバイスに関するもの
である。
【０００２】
【従来の技術】高電圧・高容量の電池の開発に伴い、様
々な系の高分子電解質が数多く提案されている。しか
し、高分子電解質は、水系電解質と比較して、イオン伝
導度が一桁以上低く、また、例えばポリエチレングリコ
ールを用いた高分子電解質は、電荷キャリアイオンの移
動及び輸率が低いといった欠点があり、種々の手法を用
いて改善の試みが為されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記に鑑み
てなされたものであり、電解質塩の解離度を高め、かつ
電荷キャリアイオンの輸率向上を可能にしたイオン伝導
性高分子、これを用いた高分子電解質及び電気化学デバ
イスを提供することを課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決すべく鋭意検討を重ねた結果、電解質塩の解離を促
進し、かつ電荷キャリアイオンの対イオンを高分子鎖中
に補足することで電荷キャリアイオンの輸率をコントロ
ールすることに想到し、ルイス酸である三価のホウ素原
子を高分子骨格中に有するイオン伝導性高分子を用いる
ことが、上記課題を解決するための有効な手段であるこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００５】すなわち、本発明のイオン伝導性高分子
は、高分子骨格中に少なくとも１つ以上のホウ素原子が
存在するものとし（請求項１）、具体的には、次の一般
式（１）で表されるものとする（請求項２）。
【０００６】
【化４】 式中、Ｘはヘテロ原子を示し、Ｒは分子量が１５０以上
の２〜６価の基を示す。ｍは１〜５の整数を示し、ｎは
１以上の繰り返し数を示す。
【０００７】上記一般式（１）中のＸで示されるヘテロ
原子は、好ましくは酸素原子とする（請求項３）。
【０００８】また、上記一般式（１）中のＲで示される
基は、好ましくは次式で示される化合物（Ａ）及び／又
は化合物（Ｂ）の重合体又は共重合体とする（請求項
４）
【化５】
【０００９】本発明のイオン伝導性高分子は、特に好ま
しくは、次の一般式（２）で表されるものとする（請求
項５）。
【００１０】
【化６】
【００１１】次に、本発明の高分子電解質は、上記のう
ちいずれかのイオン伝導性高分子を１種又は２種以上用
いてなるものとする（請求項６）。
【００１２】具体的には、上記イオン伝導性高分子１種
又は２種以上と電解質塩とを含有し（請求項７）、必要
に応じて非水溶媒をさらに含有してなるものとする（請
求項８）。
【００１３】上記電解質塩としては、好ましくはリチウ
ム塩を用い（請求項９）、具体的には、LiＢＦ4、LiＰ
Ｆ6、LiClＯ4、LiAsＦ6、LiＣＦ3ＳＯ3、LiＮ（ＣＦ3Ｓ
Ｏ2） 2、LiＮ（Ｃ2Ｆ5ＳＯ2）2、LiＣ（ＣＦ3Ｓ
Ｏ2）3、LiCl、LiＦ、LiBr、LiＩ、およびこれらの誘導
体等からなる群より選ばれた１種又は２種以上を用いる
ことができる（請求項１０）。
【００１４】上記非水溶媒としては、好ましくは非プロ
トン性溶媒を用い（請求項１１）、具体的には、カーボ
ネート類、ラクトン類、エーテル類、スルホラン類、お
よびジオキソラン類からなる群より選ばれた１種又は２
種以上を用いることができる（請求項１２）。
【００１５】次に、本発明の電気化学デバイスは、上記
のうちいずれかの高分子電解質を用いてなるものとする
（請求項１３）。
【００１６】電気化学デバイスが電池であれば、正極と
負極が、上記のうちいずれかの高分子電解質を介して接
合されてなるものとする（請求項１４）。その場合、正
極はリチウムイオンを吸蔵及び放出することが可能な複
合金属酸化物からなり、負極はリチウム金属、リチウム
合金、もしくはリチウムイオンを可逆的に吸蔵及び放出
することが可能な化合物からなるものとするのが好まし
い（請求項１５）。
【００１７】
【発明の実施の形態】本発明の好ましい形態を以下に挙
げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１８】１．イオン導電性高分子 本発明の高分子骨格中に少なくとも１つ以上のホウ素原
子が存在するイオン導電性高分子は、次の一般式（１）
で表される。
【００１９】
【化７】
【００２０】式（１）中、Ｘで示されるヘテロ原子は、
酸素原子であることが好ましい。
【００２１】Ｒは２〜６価の基を表し、その分子量は１
５０以上、好ましくは１５０以上１７０万以下である。
ｍは１〜５の整数を表す。ｎは１以上の繰り返し数を示
し、好ましくは１以上１００以下である。
【００２２】上記一般式（１）中のＲは、次式で示され
る化合物（Ａ）及び／又は化合物（Ｂ）の重合体又は共
重合体であることが好ましい。
【００２３】
【化８】
【００２４】上記イオン伝導性高分子は、次の一般式
（２）で表されるものであることが特に好ましい。
【００２５】
【化９】
【００２６】Ｒの分子量は、好ましくは、１５０以上１
７０万以下である。ｎで示される繰り返し数は、好まし
くは５以上１００以下である。
【００２７】２．高分子電解質 本発明の高分子電解質は、上記のうちいずれかのイオン
伝導性高分子１種又は２種以上に、電解質塩及び必要に
応じて非水溶媒を含有させることにより得られる。
【００２８】電解質塩は特に限定されないが、リチウム
塩が好適に用いられ、その例としては、LiＢＦ4、LiＰ
Ｆ6、LiClＯ4、LiAsＦ6、LiＣＦ3ＳＯ3、LiＮ（ＣＦ3Ｓ
Ｏ2） 2、LiＮ（Ｃ2Ｆ5ＳＯ2）2、LiＣ（ＣＦ3Ｓ
Ｏ2）3、LiCl、LiＦ、LiBr、LiＩおよびこれらの誘導体
が挙げられる。これらリチウム塩は１種を単独で用いて
もよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００２９】電解質塩の濃度は、0.01mol/kg〜10mol/kg
であり、好ましくは0.2mol/kg〜6.0mol/kgである。
【００３０】非水溶媒は非プロトン性溶媒であることが
好ましく、その例としては、カーボネート類、ラクトン
類、エーテル類、スルホラン類、およびジオキソラン類
が挙げられる。これら非水溶媒は１種を単独で用いても
よく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００３１】イオン伝導性高分子と非水溶媒の混合比
は、重量比で1/99〜99/1であり、好ましくは30/70〜99/
1であり、より好ましくは50/50〜99/1である。
【００３２】３．電池 本発明の電池は、正極と負極が上記のいずれかの高分子
電解質を介して電極が接合されてなるものである。
【００３３】ここで正極には、リチウムイオンを吸蔵及
び放出することが可能な複合金属酸化物が用いられ、そ
の例としてはコバルト酸リチウム、ニッケル酸リチウ
ム、マンガン酸リチウム、五酸化バナジウム等が挙げら
れる。
【００３４】また負極には、リチウム金属、リチウム合
金、もしくはリチウムイオンを可逆的に吸蔵及び放出す
ることが可能な物質が用いられ、そのような物質の例と
してはカーボン等が挙げられる。
【００３５】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらの実施例によって限定される
ものではない。
【００３６】モノマー（化合物(Ｂ)）の製造 モノマーＡ 出発物質エチレングリコールモノブチルエーテル1molに
水酸化カリウム0.01molを加え、攪拌しながら窒素置換
を行った後、真空ポンプを用いて系内を減圧にした。次
いで120℃に昇温し、モノマーとしてエチレンオキサイ
ド1molを用いて反応させた。反応終了後、系内の温度が
室温になるまで冷却し、ナトリウムメチラート1.1molの
メタノール溶液を添加し、減圧しながら50℃までゆっく
り昇温した。メタノールを完全に除去した後、エピクロ
ロヒドリン1.2molを加え、4時間反応させた。反応終了
後、吸着処理を行い、減圧脱水後濾過することにより目
的物を得た。
【００３７】モノマーＢ 出発物質としてエチレングリコールモノメチルエーテル
を用い、モノマーとしてエチレンオキサイド9molを用い
た以外はモノマーＡと同様にして目的物を得た。
【００３８】モノマーＣ 出発物質としてエチレングリコールモノプロピルエーテ
ルを用い、モノマーとしてエチレンオキサイド2molを用
いた以外はモノマーＡと同様にして目的物を得た。
【００３９】モノマーＤ 出発物質としてエチレングリコールモノエチルエーテル
を用い、モノマーとしてエチレンオキサイド49molを用
いた以外はモノマーＡと同様にして目的物を得た。
【００４０】モノマーＥ 出発物質としてエチレングリコールモノメチルエーテル
を用い、モノマーとしてエチレンオキサイド9molを用い
た以外はモノマーＡと同様にして目的物を得た。
【００４１】イオン伝導性高分子の製造 化合物Ａ-1 トルエン500gに水酸化カリウム1molを加え、攪拌しなが
ら窒素置換し、真空ポンプを用いて系内を減圧にした。
次いで120℃に昇温し、モノマーとしてエチレンオキサ
イド38000molを用いて反応させた。反応終了後、系内の
温度が60℃になるまで冷却した。硫酸を用いて弱酸性に
なるまで中和した後、酸・アルカリ吸着処理を行った。
再び120℃まで昇温し、減圧脱水後、生成物を濾過する
ことによりジオールを得た。得られたジオールとボラン
を、ジクロロメタン中室温で逐次反応させることにより
目的物を得た。
【００４２】化合物Ａ-2 プロピレンオキサイド28000molをモノマーとして用いた
以外は化合物A-1と同様にして目的物を得た。
【００４３】化合物Ａ-3 エチレンオキサイド1500molと1,2-エポキシヘキサン600
molをモノマーとして用いた以外は化合物Ａ-1と同様に
して目的物を得た。
【００４４】化合物Ａ-4 エチレンオキサイド2molとブチレンオキサイド1molをモ
ノマーとして用いた以外は化合物Ａ-1と同様にして目的
物を得た。
【００４５】化合物Ａ-5 エチレンオキサイド300molと1,2-エポキシペンタン20mo
lをモノマーとして用いた以外は化合物Ａ-1と同様にし
て目的物を得た。
【００４６】化合物Ｂ-1 モノマーＡ 600molをモノマーとして用いた以外は化合
物Ａ-1と同様にして目的物を得た。
【００４７】化合物Ｂ-2 エチレンオキサイド50molとモノマーＢ 15molをモノマ
ーとして用いた以外は化合物Ａ-1と同様にして目的物を
得た。
【００４８】化合物Ｂ-3 エチレンオキサイド1molとモノマーＣ 1molをモノマー
として用いた以外は化合物Ａ-1と同様にして目的物を得
た。
【００４９】化合物Ｂ-4 エチレンオキサイド1600molとモノマーＤ 400molをモノ
マーとして用いた以外は化合物Ａ-1と同様にして目的物
を得た。
【００５０】化合物Ｂ-5 エチレンオキサイド10molとモノマーＥ 10molをモノマ
ーとして用いた以外は化合物Ａ-1と同様にして目的物を
得た。
【００５１】上記製造例により得られた一般式（２）で
表わされる化合物Ａ-1〜Ａ-5、Ｂ-1〜Ｂ-5の構造は次の
化学式及び表に示す通りである。
【００５２】
【化１０】
【００５３】
【化１１】
【００５４】高分子電解質の製造 実施例1 化合物Ａ-1 1gとLiBF41mol／kgをγ−ブチロラクトン
（GBL）2.3gに80℃で溶解させ、ガラス板間に流し込ん
だ後冷却することにより、厚さ500μmの高分子電解質を
得た。
【００５５】実施例2 化合物Ａ-2 1gとLiPF60.01mol／kgをアセトニトリル0.2
gに80℃で溶解させ、ガラス板間に流し込んだ後冷却
し、アセトニトリルを減圧留去することにより、厚さ50
0μmの高分子電解質を得た。
【００５６】実施例3〜9 イオン伝導性高分子、塩の種類及び量として下表１に示
したものをそれぞれ用いた以外は実施例2と同様にして
高分子電解質を得た。
【００５７】実施例10〜12 イオン伝導性高分子、塩、非プロトン性溶媒の種類及び
量として下表１に示したものをそれぞれ用いた以外は実
施例1と同様にして高分子電解質を得た。
【００５８】比較例1，2 イオン伝導性高分子、塩の種類及び量として下表１に示
したものをそれぞれ用いた以外は実施例2と同様にして
高分子電解質を得た。
【００５９】比較例3 イオン伝導性高分子として分子量が100万のポリエチレ
ンオキシド(PEO)を用い、塩の種類及び量として下表１
に示したものをそれぞれ用いた以外は実施例2と同様に
して高分子電解質を得た。
【００６０】リチウムイオン輸率の測定 上記実施例及び比較例により得られた高分子電解質を直
径13ｍｍの円形に打ち抜き、同径のリチウム金属電極で
挟み、直流分極法によりリチウムイオン輸率を測定し
た。結果を表１に併せ示す。
【００６１】
【表１】
【００６２】
【発明の効果】本発明のイオン導電性高分子を用いた高
分子電解質によれば、ルイス酸である三価のホウ素原子
を高分子骨格中に有することで電解質塩の解離が促進さ
れ、その結果電荷キャリアイオンの輸率が大幅に向上す
る。
【００６３】従って、これを用いることにより、例え
ば、従来のものよりさらに高電圧・高容量の電池を得る
ことが可能になる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｈ０１Ｂ 1/06 Ｈ０１Ｂ 1/06 Ａ Ｈ０１Ｍ 10/40 Ｈ０１Ｍ 10/40 Ｂ Ｆターム(参考） 4J002 CQ021 DD036 DD056 DD086 DE196 DK006 ED027 EH007 EL067 EL107 EV256 EV286 EV307 FD116 FD207 4J005 AA02 BD04 4J031 AA53 AB04 AC15 AF25 AF30 5G301 CA16 CA30 CD01 5H029 AJ02 AK02 AL12 AM03 AM04 AM07 AM16 EJ12

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 高分子骨格中に少なくとも１つ以上のホ
    ウ素原子が存在することを特徴とするイオン伝導性高分
    子。
  2. 【請求項２】 次の一般式（１）で表されることを特徴
    とする、請求項１に記載のイオン伝導性高分子。 【化１】 式中、Ｘはヘテロ原子を示し、Ｒは分子量が１５０以上
    の２〜６価の基を示す。ｍは１〜５の整数を示し、ｎは
    １以上の繰り返し数を示す。
  3. 【請求項３】 前記一般式（１）中のＸで示されるヘテ
    ロ原子が酸素原子であることを特徴とする、請求項１又
    は２に記載のイオン伝導性高分子。
  4. 【請求項４】 前記一般式（１）中のＲで示される基
    が、次式で示される化合物（Ａ）及び／又は化合物
    （Ｂ）の重合体であることを特徴とする、請求項１〜３
    のいずれか１項に記載のイオン伝導性高分子。 【化２】
  5. 【請求項５】 次の一般式（２）で表されることを特徴
    とする、請求項１〜４のいずれか１項に記載のイオン伝
    導性高分子。 【化３】
  6. 【請求項６】 請求項１〜５のいずれか１項に記載のイ
    オン伝導性高分子を１種又は２種以上用いてなる高分子
    電解質。
  7. 【請求項７】 請求項１〜５のいずれか１項に記載のイ
    オン伝導性高分子１種又は２種以上と電解質塩とを含有
    してなる高分子電解質。
  8. 【請求項８】 非水溶媒をさらに含有してなる、請求項
    ７に記載の高分子電解質。
  9. 【請求項９】 前記電解質塩がリチウム塩であることを
    特徴とする、請求項７又は８に記載の高分子電解質。
  10. 【請求項１０】 前記リチウム塩が、LiＢＦ4、LiＰ
    Ｆ6、LiClＯ4、LiAsＦ6、LiＣＦ3ＳＯ3、LiＮ（ＣＦ3Ｓ
    Ｏ2）2、LiＮ（Ｃ2Ｆ5ＳＯ2）2、LiＣ（ＣＦ3Ｓ
    Ｏ2）3、LiCl、LiＦ、LiBr、LiＩ、およびこれらの誘導
    体等からなる群より選ばれた１種又は２種以上であるこ
    とを特徴とする、請求項９に記載の高分子電解質。
  11. 【請求項１１】 前記非水溶媒が非プロトン性溶媒であ
    ることを特徴とする、請求項８〜１０のいずれか１項に
    記載の高分子電解質。
  12. 【請求項１２】 前記非プロトン性溶媒が、カーボネー
    ト類、ラクトン類、エーテル類、スルホラン類、および
    ジオキソラン類からなる群より選ばれた１種又は２種以
    上であることを特徴とする、請求項１１に記載の高分子
    電解質。
  13. 【請求項１３】 請求項６〜１２のいずれか１項に記載
    の高分子電解質を用いてなる電気化学デバイス。
  14. 【請求項１４】 正極と負極が、請求項６〜１２のいず
    れか１項に記載の高分子電解質を介して接合されてなる
    電池。
  15. 【請求項１５】 前記正極がリチウムイオンを吸蔵及び
    放出することが可能な複合金属酸化物からなり、負極が
    リチウム金属、リチウム合金、もしくはリチウムイオン
    を可逆的に吸蔵及び放出することが可能な化合物からな
    ることを特徴とする、請求項１４に記載の電池。
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KR100946527B1 (ko) 2002-11-21 2010-03-11 가부시키가이샤 히타치세이사쿠쇼 리튬 이차 전지

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