JP2001019742A - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物Info
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- JP2001019742A JP2001019742A JP11192025A JP19202599A JP2001019742A JP 2001019742 A JP2001019742 A JP 2001019742A JP 11192025 A JP11192025 A JP 11192025A JP 19202599 A JP19202599 A JP 19202599A JP 2001019742 A JP2001019742 A JP 2001019742A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】半導体封止材料、レジストインキ、接着剤、透
明材料、塗料及びその他の電機絶縁材料等として有用な
エポキシ樹脂組成物を提供する。 【解決手段】 下記（Ａ）成分及び（Ｂ）成分を含有す
るエポキシ樹脂組成物。 （Ａ）成分：芳香族エポキシ樹脂を水素化して得られた
水素化エポキシ樹脂 （Ｂ）成分：カチオン重合開始剤 水素化エポキシ樹脂は、ビスフェノールＡ型エポキシ樹
脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ノボラック型エ
ポキシ樹脂等を水素化して得られる、エポキシ当量が１
５０〜１０００の範囲内のエポキシ樹脂が好ましい。
明材料、塗料及びその他の電機絶縁材料等として有用な
エポキシ樹脂組成物を提供する。 【解決手段】 下記（Ａ）成分及び（Ｂ）成分を含有す
るエポキシ樹脂組成物。 （Ａ）成分：芳香族エポキシ樹脂を水素化して得られた
水素化エポキシ樹脂 （Ｂ）成分：カチオン重合開始剤 水素化エポキシ樹脂は、ビスフェノールＡ型エポキシ樹
脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ノボラック型エ
ポキシ樹脂等を水素化して得られる、エポキシ当量が１
５０〜１０００の範囲内のエポキシ樹脂が好ましい。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、半導体封止材料、
レジストインキ、接着剤、透明材料、塗料及びその他の
電機絶縁材料等の分野で利用でき、特に、光半導体用封
止材として有用なエポキシ樹脂組成物に関するものであ
る。
レジストインキ、接着剤、透明材料、塗料及びその他の
電機絶縁材料等の分野で利用でき、特に、光半導体用封
止材として有用なエポキシ樹脂組成物に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】エポキシ樹脂は、耐熱性、接着性、耐水
性、機械的強度及び電気特性等に優れていることから、
接着剤、塗料、土木建築用材料、電気・電子部品の絶縁
材料等、様々の分野で使用されている。使用されている
エポキシ樹脂としては、ビスフェノ−ルＡのジグリシジ
ルエ−テル、ビスフェノ−ルＦのジグリシジルエ−テ
ル、フェノ−ル又はクレゾールノボラクラック型エポキ
シ樹脂等の芳香族エポキシ樹脂が一般的である。
性、機械的強度及び電気特性等に優れていることから、
接着剤、塗料、土木建築用材料、電気・電子部品の絶縁
材料等、様々の分野で使用されている。使用されている
エポキシ樹脂としては、ビスフェノ−ルＡのジグリシジ
ルエ−テル、ビスフェノ−ルＦのジグリシジルエ−テ
ル、フェノ−ル又はクレゾールノボラクラック型エポキ
シ樹脂等の芳香族エポキシ樹脂が一般的である。
【０００３】近年、種々の表示板、画像読み取り用光
源、交通信号、大型ディスプレイ用ユニット等に実用化
されている発光ダイオード（ＬＥＤ）等の発光装置は、
大部分が樹脂封止によって製造されている。ここに使用
されている封止用の樹脂は、上記の芳香族エポキシ樹脂
と、硬化剤として脂環式酸無水物を含むものが一般的で
ある。しかし、この樹脂系は、酸無水物が酸に変質しや
すいことや、硬化に長時間を要することが知られてい
る。更に硬化した樹脂封止が屋外に放置される場合や紫
外線を発生する光源に曝される場合に、黄変色を起こす
などの問題を有している。
源、交通信号、大型ディスプレイ用ユニット等に実用化
されている発光ダイオード（ＬＥＤ）等の発光装置は、
大部分が樹脂封止によって製造されている。ここに使用
されている封止用の樹脂は、上記の芳香族エポキシ樹脂
と、硬化剤として脂環式酸無水物を含むものが一般的で
ある。しかし、この樹脂系は、酸無水物が酸に変質しや
すいことや、硬化に長時間を要することが知られてい
る。更に硬化した樹脂封止が屋外に放置される場合や紫
外線を発生する光源に曝される場合に、黄変色を起こす
などの問題を有している。
【０００４】そこで、かかる問題を解消するため、シク
ロオレフィンを過酢酸等でエポキシ化した脂環式エポキ
シ樹脂又はアクリル樹脂を、カチオン重合開始剤を用い
ＬＥＤ等の樹脂封止を行う方法が試みられている（特開
昭５９−５４２７７号公報、特開昭６１−１１２３３４
号公報及び特開平２−２８９６１１号公報を参照）。し
かし、上記カチオン重合した硬化樹脂は非常に脆いた
め、加熱によって亀裂破壊を生じ易い。また、従来の芳
香族エポキシ樹脂−酸無水物硬化系に比べ、硬化後の封
止樹脂の着色が著しいという重大な欠点を有している。
そのため、無色透明性を要求されるＬＥＤの用途には不
向きであった。
ロオレフィンを過酢酸等でエポキシ化した脂環式エポキ
シ樹脂又はアクリル樹脂を、カチオン重合開始剤を用い
ＬＥＤ等の樹脂封止を行う方法が試みられている（特開
昭５９−５４２７７号公報、特開昭６１−１１２３３４
号公報及び特開平２−２８９６１１号公報を参照）。し
かし、上記カチオン重合した硬化樹脂は非常に脆いた
め、加熱によって亀裂破壊を生じ易い。また、従来の芳
香族エポキシ樹脂−酸無水物硬化系に比べ、硬化後の封
止樹脂の着色が著しいという重大な欠点を有している。
そのため、無色透明性を要求されるＬＥＤの用途には不
向きであった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、硬化樹脂の
靭性及び着色が改良され、耐候性に優れた硬化物を与え
ることができる、水素化エポキシ樹脂及びカチオン重合
開始剤を含有する、エポキシ樹脂組成物を提供しようと
するものである。
靭性及び着色が改良され、耐候性に優れた硬化物を与え
ることができる、水素化エポキシ樹脂及びカチオン重合
開始剤を含有する、エポキシ樹脂組成物を提供しようと
するものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、以下の各発明
を包含する。
を包含する。
【０００７】(1) 次の（Ａ）成分及び（Ｂ）成分を含
有するエポキシ樹脂組成物。 （Ａ）成分：芳香族エポキシ樹脂を水素化して得られた
エポキシ樹脂、 （Ｂ）成分：カチオン重合開始剤。
有するエポキシ樹脂組成物。 （Ａ）成分：芳香族エポキシ樹脂を水素化して得られた
エポキシ樹脂、 （Ｂ）成分：カチオン重合開始剤。
【０００８】(2) 前記（Ａ）成分の水素化エポキシ樹
脂１００重量部に対し、（Ｂ）成分のカチオン重合開始
剤が０. ０１〜１５重量部の割合で配合されていること
を特徴とする、(1) 項記載のエポキシ樹脂組成物。
脂１００重量部に対し、（Ｂ）成分のカチオン重合開始
剤が０. ０１〜１５重量部の割合で配合されていること
を特徴とする、(1) 項記載のエポキシ樹脂組成物。
【０００９】(3) 前記（Ａ）成分の水素化エポキシ樹
脂は、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノー
ルＦ型エポキシ樹脂及びノボラック型エポキシ樹脂を水
素化して得られたエポキシ樹脂から選ばれたエポキシ当
量が１５０〜１０００の範囲内のエポキシ樹脂であるこ
とを特徴とする、(1) 項又は(2) 項に記載のエポキシ樹
脂組成物。
脂は、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノー
ルＦ型エポキシ樹脂及びノボラック型エポキシ樹脂を水
素化して得られたエポキシ樹脂から選ばれたエポキシ当
量が１５０〜１０００の範囲内のエポキシ樹脂であるこ
とを特徴とする、(1) 項又は(2) 項に記載のエポキシ樹
脂組成物。
【００１０】(4) 前記（Ａ）成分の水素化エポキシ樹
脂は、芳香環の水素化率が８５％以上の水素化エポキシ
樹脂であることを特徴とする、(1) 項〜(3) 項のいずれ
か１項に記載のエポキシ樹脂組成物。 (5) 前記（Ｂ）成分のカチオン重合開始剤が芳香族オ
ニウム塩であることを特徴とする、(1) 項〜(4) 項のい
ずれか１項に記載のエポキシ樹脂組成物。
脂は、芳香環の水素化率が８５％以上の水素化エポキシ
樹脂であることを特徴とする、(1) 項〜(3) 項のいずれ
か１項に記載のエポキシ樹脂組成物。 (5) 前記（Ｂ）成分のカチオン重合開始剤が芳香族オ
ニウム塩であることを特徴とする、(1) 項〜(4) 項のい
ずれか１項に記載のエポキシ樹脂組成物。
【００１１】(6) 前記（Ａ）成分の水素化エポキシ樹
脂１００重量部、（Ｂ）成分のカチオン重合開始剤０.
０１〜１５重量部を配合した組成物に、リン化合物が
０. ０１〜１０重量部の割合で配合されていることを特
徴とする、(1) 項〜(5) 項のいずれか１項に記載のエポ
キシ樹脂組成物。
脂１００重量部、（Ｂ）成分のカチオン重合開始剤０.
０１〜１５重量部を配合した組成物に、リン化合物が
０. ０１〜１０重量部の割合で配合されていることを特
徴とする、(1) 項〜(5) 項のいずれか１項に記載のエポ
キシ樹脂組成物。
【００１２】(7) 前記リン化合物が、ホスファイト類
から選ばれる酸化防止剤であることを特徴とする、(6)
項記載のエポキシ樹脂組成物。 (8) 前記リン化合物が、オキサホスファフェナントレ
ンオキサイド類から選ばれる着色防止剤であることを特
徴とする、(6) 項記載のエポキシ樹脂組成物。
から選ばれる酸化防止剤であることを特徴とする、(6)
項記載のエポキシ樹脂組成物。 (8) 前記リン化合物が、オキサホスファフェナントレ
ンオキサイド類から選ばれる着色防止剤であることを特
徴とする、(6) 項記載のエポキシ樹脂組成物。
【００１３】
【発明の実施の形態】（Ａ）成分：水素化エポキシ樹脂 本発明の（Ａ）成分である、芳香族エポキシ樹脂を水素
化して得られるエポキシ樹脂としては、2,2-ビス[4-
（2,3-エポキシプロポキシ）シクロヘキシル] プロパ
ン、2,2-ビス[3,5- ジメチル-4- （2,3-エポキシプロポ
キシ）シクロヘキシル] プロパン、ビス [ｏ, ｏ- （2,
3-エポキシプロポキシ）シクロヘキシル] メタン、ビス
[ｏ, ｐ- （2,3-エポキシプロポキシ）シクロヘキシ
ル] メタン、ビス [ｐ, ｐ- （2,3-エポキシプロポキ
シ）シクロヘキシル] メタン、ビス[3,5-ジメチル-4-
（2,3-エポキシプロポキシ）シクロヘキシル] メタン、
水添ビフェノール型エポキシ樹脂、水添フェノールノボ
ラック型エポキシ樹脂、水添クレゾールノボラック型エ
ポキシ樹脂、ビスフェノールＡの水添ノボラック型エポ
キシ樹脂、水添ナフタレン型エポキシ樹脂、トリスフェ
ノールメタンから得られるエポキシ樹脂の水添エポキシ
等が挙げられる。
化して得られるエポキシ樹脂としては、2,2-ビス[4-
（2,3-エポキシプロポキシ）シクロヘキシル] プロパ
ン、2,2-ビス[3,5- ジメチル-4- （2,3-エポキシプロポ
キシ）シクロヘキシル] プロパン、ビス [ｏ, ｏ- （2,
3-エポキシプロポキシ）シクロヘキシル] メタン、ビス
[ｏ, ｐ- （2,3-エポキシプロポキシ）シクロヘキシ
ル] メタン、ビス [ｐ, ｐ- （2,3-エポキシプロポキ
シ）シクロヘキシル] メタン、ビス[3,5-ジメチル-4-
（2,3-エポキシプロポキシ）シクロヘキシル] メタン、
水添ビフェノール型エポキシ樹脂、水添フェノールノボ
ラック型エポキシ樹脂、水添クレゾールノボラック型エ
ポキシ樹脂、ビスフェノールＡの水添ノボラック型エポ
キシ樹脂、水添ナフタレン型エポキシ樹脂、トリスフェ
ノールメタンから得られるエポキシ樹脂の水添エポキシ
等が挙げられる。
【００１４】これらの水素化エポキシ樹脂の中で、エポ
キシ当量が１５０〜１０００の範囲内のビスフェノール
Ａ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂又
はフェノール類とアルデヒド類から得られるノボラック
フェノールのエポキシ化物であるノボラック型エポキシ
樹脂を水素化したエポキシ樹脂を用いるのが、本発明組
成物を透明性材料用エポキシ樹脂組成物として用いた
時、硬化体の透明性が良く、ガラス転移温度が高いとい
う点で好ましい。また、芳香環の水素化率は、芳香環が
脂環構造に変化した割合であり、核磁気共鳴分析により
求められ、水素化率は８５％以上であるのが好ましい。
芳香環の水素化率が８５％未満であると、エポキシ樹脂
硬化物の耐候性が低下するため好ましくない。
キシ当量が１５０〜１０００の範囲内のビスフェノール
Ａ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂又
はフェノール類とアルデヒド類から得られるノボラック
フェノールのエポキシ化物であるノボラック型エポキシ
樹脂を水素化したエポキシ樹脂を用いるのが、本発明組
成物を透明性材料用エポキシ樹脂組成物として用いた
時、硬化体の透明性が良く、ガラス転移温度が高いとい
う点で好ましい。また、芳香環の水素化率は、芳香環が
脂環構造に変化した割合であり、核磁気共鳴分析により
求められ、水素化率は８５％以上であるのが好ましい。
芳香環の水素化率が８５％未満であると、エポキシ樹脂
硬化物の耐候性が低下するため好ましくない。
【００１５】本発明における（Ａ）成分の水素化エポキ
シ樹脂の製造方法は、芳香族エポキシ樹脂を無溶剤又は
テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系の有機
溶剤を用いて、ロジウム又はルテニウムをグラファイト
（六方晶結晶の黒鉛）に担持した触媒の存在下で、芳香
環を選択的に水素化反応し脂環式エポキシ樹脂を得る方
法が、芳香環の水素化の選択率が良いという点で好まし
い。
シ樹脂の製造方法は、芳香族エポキシ樹脂を無溶剤又は
テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系の有機
溶剤を用いて、ロジウム又はルテニウムをグラファイト
（六方晶結晶の黒鉛）に担持した触媒の存在下で、芳香
環を選択的に水素化反応し脂環式エポキシ樹脂を得る方
法が、芳香環の水素化の選択率が良いという点で好まし
い。
【００１６】（Ｂ）成分：カチオン重合開始剤 本発明の（Ｂ）成分として用いられるカチオン重合開始
剤としては、活性エネルギー線によりカチオン種又はル
イス酸を発生する、活性エネルギー線カチオン重合開始
剤、又は熱によりカチオン種又はルイス酸を発生する熱
カチオン重合開始剤を使用することができる。
剤としては、活性エネルギー線によりカチオン種又はル
イス酸を発生する、活性エネルギー線カチオン重合開始
剤、又は熱によりカチオン種又はルイス酸を発生する熱
カチオン重合開始剤を使用することができる。
【００１７】活性エネルギー線カチオン重合開始剤とし
ては、米国特許第３３７９６５３号に記載されたような
金属フルオロ硼素錯塩及び三弗化硼素錯化合物；米国特
許第３５８６６１６号に記載されたようなビス（ペルフ
ルオルアルキルスルホニル）メタン金属塩；米国特許第
３７０８２９６号に記載されたようなアリールジアゾニ
ウム化合物；米国特許第４０５８４００号に記載された
ようなＶ1ａ族元素の芳香族オニウム塩；米国特許第４
０６９０５５号に記載されたようなＶａ族元素の芳香族
オニウム塩；米国特許第４０６８０９１号に記載された
ようなlllａ〜Ｖａ族元素のジカルボニルキレート；米
国特許第４１３９６５５号に記載されたようなチオピリ
リウム塩；米国特許第４１６１４７８号に記載されたよ
うなＭＦ 6 -陰イオン（ここでＭは燐、アンチモン及び
砒素から選択される）の形のV1ｂ元素；米国特許第４２
３１９５１号に記載されたようなアリールスルホニウム
錯塩；米国特許第４２５６８２８号に記載されたような
芳香族ヨードニウム錯塩及び芳香族スルホニウム錯塩；
Ｗ．Ｒ．Ｗａｔｔらによって「ジャーナル・オブ・ポリ
マー・サイエンス（Journal of Polymer Science）、ポ
リマー・ケミストリー（Polymer Chemistry ）版」、第
22巻、１７８９頁（１９８４年）に記載されたようなビ
ス [４−（ジフェニルスルホニオ）フェニル] スルフィ
ド−ビス−ヘキサフルオロ金属塩（例えば燐酸塩、砒酸
塩、アンチモン酸塩等）の一種以上が包含される。
ては、米国特許第３３７９６５３号に記載されたような
金属フルオロ硼素錯塩及び三弗化硼素錯化合物；米国特
許第３５８６６１６号に記載されたようなビス（ペルフ
ルオルアルキルスルホニル）メタン金属塩；米国特許第
３７０８２９６号に記載されたようなアリールジアゾニ
ウム化合物；米国特許第４０５８４００号に記載された
ようなＶ1ａ族元素の芳香族オニウム塩；米国特許第４
０６９０５５号に記載されたようなＶａ族元素の芳香族
オニウム塩；米国特許第４０６８０９１号に記載された
ようなlllａ〜Ｖａ族元素のジカルボニルキレート；米
国特許第４１３９６５５号に記載されたようなチオピリ
リウム塩；米国特許第４１６１４７８号に記載されたよ
うなＭＦ 6 -陰イオン（ここでＭは燐、アンチモン及び
砒素から選択される）の形のV1ｂ元素；米国特許第４２
３１９５１号に記載されたようなアリールスルホニウム
錯塩；米国特許第４２５６８２８号に記載されたような
芳香族ヨードニウム錯塩及び芳香族スルホニウム錯塩；
Ｗ．Ｒ．Ｗａｔｔらによって「ジャーナル・オブ・ポリ
マー・サイエンス（Journal of Polymer Science）、ポ
リマー・ケミストリー（Polymer Chemistry ）版」、第
22巻、１７８９頁（１９８４年）に記載されたようなビ
ス [４−（ジフェニルスルホニオ）フェニル] スルフィ
ド−ビス−ヘキサフルオロ金属塩（例えば燐酸塩、砒酸
塩、アンチモン酸塩等）の一種以上が包含される。
【００１８】好ましい陽イオン系活性エネルギー線カチ
オン重合開始剤には、アリールスルホニウム錯塩、ハロ
ゲン含有錯イオンの芳香族スルホニウム又はヨードニウ
ム塩並びにll族、Ｖ族及びＶ１族元素の芳香族オニウム
塩が包含される。これらの塩のいくつかは、ＦＸ−５１
２（３Ｍ社）、ＵＶＲ−６９９０及びＵＶＲ−６９７４
〔ユニオン・カーバイド（Union Carbide ）社〕、ＵＶ
Ｅ−１０１４及びＵＶＥ−１０１６〔ジェネラル・エレ
クトリック（General Electric）社〕、ＫＩ−８５〔デ
グッサ（Degussa ）社〕、ＳＰ−１５０及びＳＰ−１７
０（旭電化社）並びにサンエイドＳＩ−６０Ｌ、ＳＩ−
８０Ｌ及びＳＩ−１００Ｌ（三新化学工業社）として商
品として入手できる。
オン重合開始剤には、アリールスルホニウム錯塩、ハロ
ゲン含有錯イオンの芳香族スルホニウム又はヨードニウ
ム塩並びにll族、Ｖ族及びＶ１族元素の芳香族オニウム
塩が包含される。これらの塩のいくつかは、ＦＸ−５１
２（３Ｍ社）、ＵＶＲ−６９９０及びＵＶＲ−６９７４
〔ユニオン・カーバイド（Union Carbide ）社〕、ＵＶ
Ｅ−１０１４及びＵＶＥ−１０１６〔ジェネラル・エレ
クトリック（General Electric）社〕、ＫＩ−８５〔デ
グッサ（Degussa ）社〕、ＳＰ−１５０及びＳＰ−１７
０（旭電化社）並びにサンエイドＳＩ−６０Ｌ、ＳＩ−
８０Ｌ及びＳＩ−１００Ｌ（三新化学工業社）として商
品として入手できる。
【００１９】熱カチオン重合開始剤としては、トリフル
酸（Triflic acid）塩、三弗化硼素エーテル錯化合物、
三弗化硼素等のようなカチオン系又はプロトン酸触媒が
用いることができる。好ましい熱カチオン重合開始剤
は、トリフル酸塩であり、例としては、３Ｍ社からＦＣ
−５２０として入手できるトリフル酸ジエチルアンモニ
ウム、トリフル酸トリエチルアンモニウム、トリフル酸
ジイソプロピルアンモニウム、トリフル酸エチルジイソ
プロピルアンモニウム等〔これらの多くはＲ．Ｒ．Ａｌ
ｍによって１９８０年１０月発行のモダン・コーティン
グス（Modern Coatings ）に記載されている。〕があ
る。
酸（Triflic acid）塩、三弗化硼素エーテル錯化合物、
三弗化硼素等のようなカチオン系又はプロトン酸触媒が
用いることができる。好ましい熱カチオン重合開始剤
は、トリフル酸塩であり、例としては、３Ｍ社からＦＣ
−５２０として入手できるトリフル酸ジエチルアンモニ
ウム、トリフル酸トリエチルアンモニウム、トリフル酸
ジイソプロピルアンモニウム、トリフル酸エチルジイソ
プロピルアンモニウム等〔これらの多くはＲ．Ｒ．Ａｌ
ｍによって１９８０年１０月発行のモダン・コーティン
グス（Modern Coatings ）に記載されている。〕があ
る。
【００２０】また一方、活性エネルギー線カチオン重合
開始剤としても用いられる芳香族オニウム塩のうち、熱
によりカチオン種を発生するものがあり、これらも熱カ
チオン重合開始剤として用いることができる。例として
は、サンエイドＳＩ−６０Ｌ、ＳＩ−８０Ｌ及びＳＩ−
１００Ｌ（三新化学工業社）がある。これらのカチオン
重合開始剤の中で、芳香族オニウム塩が、取り扱い性及
び潜在性と硬化性のバランスに優れるという点で好まし
い。カチオン重合開始剤の使用量は、（Ａ）成分のエポ
キシ樹脂１００重量部に対して、0.0 １〜１５重量％、
より好ましくは0.1 〜１０重量％の量で添加するのが好
ましい。上記範囲を外れると、エポキシ樹脂硬化物の耐
熱性及び耐湿性のバランスが悪くなるため好ましくな
い。
開始剤としても用いられる芳香族オニウム塩のうち、熱
によりカチオン種を発生するものがあり、これらも熱カ
チオン重合開始剤として用いることができる。例として
は、サンエイドＳＩ−６０Ｌ、ＳＩ−８０Ｌ及びＳＩ−
１００Ｌ（三新化学工業社）がある。これらのカチオン
重合開始剤の中で、芳香族オニウム塩が、取り扱い性及
び潜在性と硬化性のバランスに優れるという点で好まし
い。カチオン重合開始剤の使用量は、（Ａ）成分のエポ
キシ樹脂１００重量部に対して、0.0 １〜１５重量％、
より好ましくは0.1 〜１０重量％の量で添加するのが好
ましい。上記範囲を外れると、エポキシ樹脂硬化物の耐
熱性及び耐湿性のバランスが悪くなるため好ましくな
い。
【００２１】（リン化合物）本発明組成物を光又は熱に
より硬化させ、透明性を特に要求される用途で使用する
時は、光又は熱による硬化後の色相を改善するために、
リン化合物を配合して使用するのが好ましい。リン化合
物の具体例としては、トリフェニルホスファイト、ジフ
ェニルイソデシルホスファイト、フェニルジイソデシル
ホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイ
ト、ジイソデシルペンタエリスリトールジホスファイ
ト、トリス（2,4-ジ-t- ブチルフェニル）ホスファイ
ト、サイクリックネオペンタンテトライルビス（オクタ
デシルホスファイト）、サイクリックネオペンタンテト
ライルビス（2,4-ジ-t- ブチルフェニル）ホスファイ
ト、サイクリックネオペンタンテトライルビス（2,6-ジ
-t- ブチル-4- メチルフェニル）ホスファイト、ビス[2
-t- ブチル-6- メチル-4- ｛2-（オクタデシルオキシカ
ルボニル）エチル｝フェニル] ヒドロゲンホスファイト
等のホスファイト類から選ばれる酸化防止剤、又は、9,
10- ジヒドロ-9- オキサ-10-ホスファフェナントレン-1
0-オキサイド、10- （3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシ
ベンジル）-9,10-ジヒドロ-9- オキサ-10-ホスファフェ
ナントレン-10-オキサイド、10- デシロキシ-9,10-ジヒ
ドロ-9- オキサ-10-ホスファフェナントレン-10-オキサ
イド等のオキサホスファフェナントレンオキサイド類か
ら選ばれる着色防止剤が好ましく使用される。
より硬化させ、透明性を特に要求される用途で使用する
時は、光又は熱による硬化後の色相を改善するために、
リン化合物を配合して使用するのが好ましい。リン化合
物の具体例としては、トリフェニルホスファイト、ジフ
ェニルイソデシルホスファイト、フェニルジイソデシル
ホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイ
ト、ジイソデシルペンタエリスリトールジホスファイ
ト、トリス（2,4-ジ-t- ブチルフェニル）ホスファイ
ト、サイクリックネオペンタンテトライルビス（オクタ
デシルホスファイト）、サイクリックネオペンタンテト
ライルビス（2,4-ジ-t- ブチルフェニル）ホスファイ
ト、サイクリックネオペンタンテトライルビス（2,6-ジ
-t- ブチル-4- メチルフェニル）ホスファイト、ビス[2
-t- ブチル-6- メチル-4- ｛2-（オクタデシルオキシカ
ルボニル）エチル｝フェニル] ヒドロゲンホスファイト
等のホスファイト類から選ばれる酸化防止剤、又は、9,
10- ジヒドロ-9- オキサ-10-ホスファフェナントレン-1
0-オキサイド、10- （3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシ
ベンジル）-9,10-ジヒドロ-9- オキサ-10-ホスファフェ
ナントレン-10-オキサイド、10- デシロキシ-9,10-ジヒ
ドロ-9- オキサ-10-ホスファフェナントレン-10-オキサ
イド等のオキサホスファフェナントレンオキサイド類か
ら選ばれる着色防止剤が好ましく使用される。
【００２２】リン化合物の使用量は、（Ａ）成分のエポ
キシ樹脂１００重量部に対して、０．０１〜１０重量部
が好ましく、より好ましくは０．１〜７重量部の量で添
加する。リン化合物の使用量が０．０１重量部より少な
いと、色相の改善効果が少なくなる。また、１０重量部
より多く添加すると、硬化物の耐水性が悪くなるため好
ましくない。
キシ樹脂１００重量部に対して、０．０１〜１０重量部
が好ましく、より好ましくは０．１〜７重量部の量で添
加する。リン化合物の使用量が０．０１重量部より少な
いと、色相の改善効果が少なくなる。また、１０重量部
より多く添加すると、硬化物の耐水性が悪くなるため好
ましくない。
【００２３】（任意成分）本発明のエポキシ樹脂組成物
には、必要に応じて次の成分を添加配合することができ
る。 (1) 粉末状の補強剤や充填剤、たとえば酸化アルミニウ
ム、酸化マグネシウムなどの金属酸化物、炭酸カルシウ
ム、炭酸マグネシウムなどの金属炭酸塩、ケイソウ土
粉、塩基性ケイ酸マグネシウム、焼成クレイ、微粉末シ
リカ、溶融シリカ、結晶シリカなどのケイ素化合物、水
酸化アルミニウムなどの金属水酸化物、カオリン、マイ
カ、石英粉末、二硫化モリブデン等である。これらはエ
ポキシ樹脂１００重量部に対して、５〜２００重量部配
合される。 (2) 着色剤、顔料、難燃剤、たとえば二酸化チタン、鉄
黒、モリブデン赤、紺青、群青、カドミウム黄、カドミ
ウム赤等である。これらはエポキシ樹脂１００重量部に
対して、０. １〜２０重量部配合される。
には、必要に応じて次の成分を添加配合することができ
る。 (1) 粉末状の補強剤や充填剤、たとえば酸化アルミニウ
ム、酸化マグネシウムなどの金属酸化物、炭酸カルシウ
ム、炭酸マグネシウムなどの金属炭酸塩、ケイソウ土
粉、塩基性ケイ酸マグネシウム、焼成クレイ、微粉末シ
リカ、溶融シリカ、結晶シリカなどのケイ素化合物、水
酸化アルミニウムなどの金属水酸化物、カオリン、マイ
カ、石英粉末、二硫化モリブデン等である。これらはエ
ポキシ樹脂１００重量部に対して、５〜２００重量部配
合される。 (2) 着色剤、顔料、難燃剤、たとえば二酸化チタン、鉄
黒、モリブデン赤、紺青、群青、カドミウム黄、カドミ
ウム赤等である。これらはエポキシ樹脂１００重量部に
対して、０. １〜２０重量部配合される。
【００２４】(3) さらに、最終的な塗膜、接着層、成形
品などにおける樹脂の性質を改善する目的で種々の硬化
性モノマ−、オリゴマ−及び合成樹脂を配合することが
できる。たとえば、モノエポキシ等のエポキシ樹脂用希
釈剤、（メタ）アクリレート類、ビニルエーテル類、フ
ッ素樹脂、シリコ−ン樹脂、ポリエステル樹脂等の１種
又は２種以上の組み合わせを挙げることができる。これ
ら樹脂類の配合割合は、本発明の樹脂組成物の本来の性
質を損なわない範囲の量、すなわちエポキシ樹脂１００
重量部に対して、５０重量部以下が好ましい。本発明の
水素化エポキシ樹脂、カチオン重合開始剤、リン化合物
及び任意成分の配合手段としては、攪拌による混合、ニ
ーダー等を用いての溶融混練等が挙げられる。
品などにおける樹脂の性質を改善する目的で種々の硬化
性モノマ−、オリゴマ−及び合成樹脂を配合することが
できる。たとえば、モノエポキシ等のエポキシ樹脂用希
釈剤、（メタ）アクリレート類、ビニルエーテル類、フ
ッ素樹脂、シリコ−ン樹脂、ポリエステル樹脂等の１種
又は２種以上の組み合わせを挙げることができる。これ
ら樹脂類の配合割合は、本発明の樹脂組成物の本来の性
質を損なわない範囲の量、すなわちエポキシ樹脂１００
重量部に対して、５０重量部以下が好ましい。本発明の
水素化エポキシ樹脂、カチオン重合開始剤、リン化合物
及び任意成分の配合手段としては、攪拌による混合、ニ
ーダー等を用いての溶融混練等が挙げられる。
【００２５】
【実施例】以下に、実施例及び比較例を挙げて本発明を
さらに詳しく説明する。なお、例中の部は重量部を意味
する。 実施例１ エピコート８２８ＥＬ（油化シェルエポキシ社商品名；
ビスフェノールＡのジグリシジルエーテル）を水素化し
た液状の水素化エポキシ樹脂（エポキシ当量；２００ｇ
／ｅｑ．、水素化率；ほぼ１００％、エポキシ基の損失
率；４. ０％、全塩素量；０. １１重量％）１００ｇ中
に、サンエイドSI-100L （三新化学工業社商品名；芳香
族スルホニウム塩型カチオン重合開始剤）０. ５ｇ及び
ＨＣＡ（三光化学社商品名；9,10- ジヒドロ-9- オキサ
-10-ホスファフェナントレン-10-オキサイド）０. ５ｇ
を８０℃の温度で加え、混合し、脱泡後、均一な溶液と
しエポキシ樹脂組成物を得た。次いで、上記組成物を型
の中に流し込み、９０℃で２時間、さらに１８０℃で１
時間オーブン中にて硬化を行い無色透明な硬化物を得
た。この硬化物の物性値を表１に示す。表１において、
「水素化Ｅ８２８」は上記水素化エポキシ樹脂を意味し
ている。
さらに詳しく説明する。なお、例中の部は重量部を意味
する。 実施例１ エピコート８２８ＥＬ（油化シェルエポキシ社商品名；
ビスフェノールＡのジグリシジルエーテル）を水素化し
た液状の水素化エポキシ樹脂（エポキシ当量；２００ｇ
／ｅｑ．、水素化率；ほぼ１００％、エポキシ基の損失
率；４. ０％、全塩素量；０. １１重量％）１００ｇ中
に、サンエイドSI-100L （三新化学工業社商品名；芳香
族スルホニウム塩型カチオン重合開始剤）０. ５ｇ及び
ＨＣＡ（三光化学社商品名；9,10- ジヒドロ-9- オキサ
-10-ホスファフェナントレン-10-オキサイド）０. ５ｇ
を８０℃の温度で加え、混合し、脱泡後、均一な溶液と
しエポキシ樹脂組成物を得た。次いで、上記組成物を型
の中に流し込み、９０℃で２時間、さらに１８０℃で１
時間オーブン中にて硬化を行い無色透明な硬化物を得
た。この硬化物の物性値を表１に示す。表１において、
「水素化Ｅ８２８」は上記水素化エポキシ樹脂を意味し
ている。
【００２６】実施例２ エポキシ樹脂を、エピコート８０７（油化シェルエポキ
シ社商品名；ビスフェノールＦのジグリシジルエーテ
ル）を水素化した液状の水素化エポキシ樹脂（エポキシ
当量；１８１ｇ／ｅｑ．、水素化率；ほぼ１００％、エ
ポキシ基の損失率；２. ８％、全塩素量；０. ２３重量
％）１００ｇに変える以外は、実施例１と同様の操作を
行いエポキシ樹脂組成物を得、更に硬化物を得た。物性
値を表１に示す。表１において、「水素化Ｅ８０７」
は、上記水素化エポキシ樹脂を意味している。
シ社商品名；ビスフェノールＦのジグリシジルエーテ
ル）を水素化した液状の水素化エポキシ樹脂（エポキシ
当量；１８１ｇ／ｅｑ．、水素化率；ほぼ１００％、エ
ポキシ基の損失率；２. ８％、全塩素量；０. ２３重量
％）１００ｇに変える以外は、実施例１と同様の操作を
行いエポキシ樹脂組成物を得、更に硬化物を得た。物性
値を表１に示す。表１において、「水素化Ｅ８０７」
は、上記水素化エポキシ樹脂を意味している。
【００２７】実施例３〜８及び比較例１〜２ エポキシ樹脂、カチオン重合開始剤及びリン化合物を表
１のように変える以外は、実施例１と同様の操作を行い
エポキシ樹脂組成物を得、更に硬化物を得た。物性値を
表１に示す。
１のように変える以外は、実施例１と同様の操作を行い
エポキシ樹脂組成物を得、更に硬化物を得た。物性値を
表１に示す。
【００２８】
【表１】
【００２９】
【発明の効果】本発明によれば、水素化エポキシ樹脂
を、カチオン重合開始剤で硬化させることにより、無色
透明の強靭なエポキシ樹脂硬化物が得られる。また、リ
ン化合物を併用して硬化させると、色相が更に改善され
るため、広範な用途に応用展開が可能であり、特に、光
半導体封止材の用途において有利に使用できる。
を、カチオン重合開始剤で硬化させることにより、無色
透明の強靭なエポキシ樹脂硬化物が得られる。また、リ
ン化合物を併用して硬化させると、色相が更に改善され
るため、広範な用途に応用展開が可能であり、特に、光
半導体封止材の用途において有利に使用できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｌ 63/00 Ｃ０８Ｌ 63/00 Ｃ Ｆターム(参考） 4J002 CD021 CD201 EN136 EQ016 EV296 EW067 EW117 FD010 FD077 FD090 FD156 GH00 GJ00 GQ01 GQ05 4J036 AB01 AB02 AB03 AB07 DD07 FA12 GA19 GA21 GA22 GA24 GA25
Claims (8)
- 【請求項１】 下記（Ａ）成分及び（Ｂ）成分を含有す
るエポキシ樹脂組成物。 （Ａ）成分：芳香族エポキシ樹脂を水素化して得られた
水素化エポキシ樹脂 （Ｂ）成分：カチオン重合開始剤 - 【請求項２】 前記（Ａ）成分の水素化エポキシ樹脂１
００重量部に対し、（Ｂ）成分のカチオン重合開始剤が
０. ０１〜１５重量部の割合で配合されていることを特
徴とする、請求項１記載のエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項３】 前記（Ａ）成分の水素化エポキシ樹脂
は、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノール
Ｆ型エポキシ樹脂及びノボラック型エポキシ樹脂を水素
化して得られたエポキシ樹脂から選ばれたエポキシ当量
が１５０〜１０００の範囲内のエポキシ樹脂であること
を特徴とする、請求項１又は２に記載のエポキシ樹脂組
成物。 - 【請求項４】 前記（Ａ）成分の水素化エポキシ樹脂
は、芳香環の水素化率が８５％以上の水素化エポキシ樹
脂であることを特徴とする、請求項１〜３のいずれか１
項に記載のエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項５】 前記（Ｂ）成分のカチオン重合開始剤が
芳香族オニウム塩であることを特徴とする、請求項１〜
４のいずれか１項に記載のエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項６】 前記（Ａ）成分の水素化エポキシ樹脂１
００重量部、（Ｂ）成分のカチオン重合開始剤０. ０１
〜１５重量部を配合した組成物に、リン化合物が０. ０
１〜１０重量部の割合で配合されていることを特徴とす
る、請求項１〜５のいずれか１項に記載のエポキシ樹脂
組成物。 - 【請求項７】 前記リン化合物が、ホスファイト類から
選ばれる酸化防止剤であることを特徴とする、請求項６
記載のエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項８】 前記リン化合物が、オキサホスファフェ
ナントレンオキサイド類から選ばれる着色防止剤である
ことを特徴とする、請求項６記載のエポキシ樹脂組成
物。
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001019742A true JP2001019742A (ja) | 2001-01-23 |
| JP3967495B2 JP3967495B2 (ja) | 2007-08-29 |
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Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002226551A (ja) * | 2001-01-31 | 2002-08-14 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 発光ダイオード |
| EP1270633A1 (en) * | 2001-06-25 | 2003-01-02 | Mitsubishi Chemical Corporation | Alicylic epoxy compounds and their preparation process, alicylic epoxy resin composition, and encapsulant for light-emitting diode |
| JP2003082062A (ja) * | 2001-06-25 | 2003-03-19 | Mitsubishi Chemicals Corp | 脂環式エポキシ化合物および脂環式エポキシ樹脂組成物ならびに発光ダイオード用封止材 |
| WO2004101643A1 (ja) * | 2003-05-14 | 2004-11-25 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | エポキシ樹脂、その製造方法及びエポキシ樹脂組成物 |
| JP2005120357A (ja) * | 2003-09-22 | 2005-05-12 | Japan Epoxy Resin Kk | 脂環式エポキシ樹脂、その製造方法、その組成物、エポキシ樹脂硬化体、およびその用途 |
| US6960878B2 (en) | 2001-01-24 | 2005-11-01 | Nichia Corporation | Light emitting diode, optical semiconductor element and epoxy resin composition suitable for optical semiconductor element and production methods therefor |
| WO2007074813A1 (ja) | 2005-12-26 | 2007-07-05 | Kaneka Corporation | 硬化性組成物 |
| EP1666515A4 (en) * | 2003-09-22 | 2009-03-11 | Mitsubishi Chem Corp | ALICYCLIC EPOXY RESIN, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, COMPOSITION COMPRISING THE SAME, CURED EPOXY RESIN, AND USE OF THE EPOXY ALICYCLIC RESIN COMPOSITION |
| WO2009060958A1 (ja) | 2007-11-09 | 2009-05-14 | Kaneka Corporation | 環状ポリオルガノシロキサンの製造方法、硬化剤、硬化性組成物およびその硬化物 |
| JP2015193846A (ja) * | 2015-06-05 | 2015-11-05 | スリーボンドファインケミカル株式会社 | ガスバリア性光硬化型樹脂組成物 |
| US9464172B2 (en) | 2007-12-10 | 2016-10-11 | Kaneka Corporation | Alkali-developable curable composition, insulating thin film using the same, and thin film transistor |
| JPWO2018020941A1 (ja) * | 2016-07-29 | 2019-05-16 | 名古屋ファインケミカル株式会社 | エポキシ組成物、その硬化方法及びその保存方法 |
| CN115029089A (zh) * | 2022-06-06 | 2022-09-09 | 韦尔通(厦门)科技股份有限公司 | 一种高Tg、高粘接、耐老化的环氧胶黏剂组合物及其制备方法和应用 |
-
1999
- 1999-07-06 JP JP19202599A patent/JP3967495B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6960878B2 (en) | 2001-01-24 | 2005-11-01 | Nichia Corporation | Light emitting diode, optical semiconductor element and epoxy resin composition suitable for optical semiconductor element and production methods therefor |
| US7550096B2 (en) | 2001-01-24 | 2009-06-23 | Nichia Corporation | Light emitting diode, optical semiconductor device, epoxy resin composition and phosphor suited for optical semiconductor device, and method for manufacturing the same |
| US7342357B2 (en) | 2001-01-24 | 2008-03-11 | Nichia Corporation | Light emitting diode, optical semiconductor device, epoxy resin composition suited for optical semiconductor device, and method for manufacturing the same |
| JP2002226551A (ja) * | 2001-01-31 | 2002-08-14 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 発光ダイオード |
| US6756453B2 (en) | 2001-06-25 | 2004-06-29 | Mitsubishi Chemical Corporation | Alicylic epoxy compounds and their preparation process, alicylic epoxy resin composition, and encapsulant for light-emitting diode |
| JP2003082062A (ja) * | 2001-06-25 | 2003-03-19 | Mitsubishi Chemicals Corp | 脂環式エポキシ化合物および脂環式エポキシ樹脂組成物ならびに発光ダイオード用封止材 |
| EP1270633A1 (en) * | 2001-06-25 | 2003-01-02 | Mitsubishi Chemical Corporation | Alicylic epoxy compounds and their preparation process, alicylic epoxy resin composition, and encapsulant for light-emitting diode |
| WO2004101643A1 (ja) * | 2003-05-14 | 2004-11-25 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | エポキシ樹脂、その製造方法及びエポキシ樹脂組成物 |
| JP2005120357A (ja) * | 2003-09-22 | 2005-05-12 | Japan Epoxy Resin Kk | 脂環式エポキシ樹脂、その製造方法、その組成物、エポキシ樹脂硬化体、およびその用途 |
| EP1666515A4 (en) * | 2003-09-22 | 2009-03-11 | Mitsubishi Chem Corp | ALICYCLIC EPOXY RESIN, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, COMPOSITION COMPRISING THE SAME, CURED EPOXY RESIN, AND USE OF THE EPOXY ALICYCLIC RESIN COMPOSITION |
| JP2010215924A (ja) * | 2003-09-22 | 2010-09-30 | Mitsubishi Chemicals Corp | 脂環式エポキシ樹脂、その製造方法、その組成物、エポキシ樹脂硬化体、およびその用途 |
| KR101135482B1 (ko) * | 2003-09-22 | 2012-04-13 | 재팬 에폭시 레진 가부시끼가이샤 | 지환식 에폭시 수지의 제조방법 |
| WO2007074813A1 (ja) | 2005-12-26 | 2007-07-05 | Kaneka Corporation | 硬化性組成物 |
| US8263725B2 (en) | 2005-12-26 | 2012-09-11 | Kaneka Corporation | Curable composition |
| WO2009060958A1 (ja) | 2007-11-09 | 2009-05-14 | Kaneka Corporation | 環状ポリオルガノシロキサンの製造方法、硬化剤、硬化性組成物およびその硬化物 |
| US8273842B2 (en) | 2007-11-09 | 2012-09-25 | Kaneka Corporation | Process for production of cyclic polyorganosiloxane, curing agent, curable composition, and cured product of the curable composition |
| US9464172B2 (en) | 2007-12-10 | 2016-10-11 | Kaneka Corporation | Alkali-developable curable composition, insulating thin film using the same, and thin film transistor |
| JP2015193846A (ja) * | 2015-06-05 | 2015-11-05 | スリーボンドファインケミカル株式会社 | ガスバリア性光硬化型樹脂組成物 |
| JPWO2018020941A1 (ja) * | 2016-07-29 | 2019-05-16 | 名古屋ファインケミカル株式会社 | エポキシ組成物、その硬化方法及びその保存方法 |
| CN115029089A (zh) * | 2022-06-06 | 2022-09-09 | 韦尔通(厦门)科技股份有限公司 | 一种高Tg、高粘接、耐老化的环氧胶黏剂组合物及其制备方法和应用 |
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