JP2000510824A

JP2000510824A - エンドセリン拮抗薬を含有することを特徴とする心不全治療剤

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Publication number: JP2000510824A
Application number: JP09536194A
Authority: JP
Inventors: リンチ，ジヨウジフ・ジエイ、ジユニア; シエン，ユウ―タン
Original assignee: Banyu Phamaceutical Co Ltd
Current assignee: MSD KK
Priority date: 1996-04-04
Filing date: 1997-03-19
Publication date: 2000-08-22
Anticipated expiration: 2017-03-19
Also published as: US6087360A; HUP9903893A2; BG102716A; CA2249330C; AU723351B2; EP0906108B1; PL329077A1; DE69733557T2; CN1215335A; UA50761C2; AU2202597A; NZ331789A; DE69733557D1; EE9800315A; EP0906108A1; CA2249330A1; JP2002220337A; WO1997037665A1; KR20000005178A; TR199801988T2

Abstract

(57)【要約】本発明は、エンドセリン拮抗剤である化合物による心不全の予防及び／又は治療に関する。

Description

【発明の詳細な説明】心不全をエンドセリン拮抗薬で治療する方法発明の分野本発明は、エンドセリン（ｅｎｄｏｔｈｅｌｉｎ）拮抗薬である化合物での心不全の予防及び／または治療に係わる。発明の背景エンドセリンは、内皮細胞によって産生される２１個のアミノ酸ペプチドである。このペプチドは血管内皮細胞のみでなく、気管上皮細胞や腎細胞からも分泌される。エンドセリン（ＥＴ−１）は強力な血管収縮作用を有する。血管収縮作用は、エンドセリンが血管平滑筋細胞上のエンドセリン受容体に結合することによって惹起される。¹ ^〜3) エンドセリン−１（ＥＴ−１）は最近同定された三つの強力な血管収縮ペプチドのうちの一つであり、前記ペプチドの残りの二つはエンドセリン−２（ＥＴ− ２）及びエンドセリン−３（ＥＴ−３）で、これらの配列はＥＴ−１の配列と２個及び６個のアミノ酸だけそれぞれ相違する。⁴⁾ 本態性高血圧症、急性心筋梗塞、肺高血圧症、レイノー病もしくはアテローム性動脈硬化症患者の血中、または喘息患者の気道の洗液中のエンドセリンのレベルは正常レベルより高いことが見出されている。⁵ ^〜8) 脳血管痙攣の実験モデル及び急性腎不全の第２モデルから、エンドセリンはくも膜下出血に続く脳血管痙攣、及び腎不全を誘発する媒介物質の一つであるとの結論が導かれた。^9,10) エンドセリンはレニン、心房性ナトリウム利尿ペプチド、内皮由来弛緩因子（ＥＤＲＦ）、トロンボキサンＡ₂ ¹⁴⁾、プロスタサイクリン、ノルエピネフリン、アンギオテンシンII及びサブスタンスＰなどの多くの生理活性物質の遊離を制御することも発見された。¹¹ ^〜16)更に、エンドセリンは消化管の平滑筋及び子宮平滑筋の収縮を誘発する。¹⁷ ^〜19)エンドセリンはラット血管平滑筋細胞の増殖を促進することも判明したが、このことは動脈肥厚との関連性を示唆している。²⁰⁾ エンドセリン受容体は末梢組織中に高濃度で存在し、また中枢神経系にも存在し、エンドセリンの脳内投与は動物の行動変化を惹起することが判明したが、このことはエンドセリンが神経機能の制御において重要な役割を果たし得ることを示唆している。²¹⁾ エンドトキシンはエンドセリンの遊離を促進することが判明した。この発見によって、エンドセリンはエンドトキシン誘発性疾患の重要な媒介物質であることが示唆されている。^22,23) 培養腎細胞に添加されたシクロスポリンはエンドセリン分泌を促進することが研究によって判明した。²⁴⁾別の研究からは、ラットにシクロスポリンを投与すると循環中のエンドセリンレベルの顕著な上昇に伴い糸球体濾過率が低下し、かつ血圧が上昇することが判明した。このようにシクロスポリンで誘発した腎不全は、抗エンドセリン抗体の投与によって抑制し得る。²⁵⁾これらの研究は、エンドセリンがシクロスポリン誘発性腎疾患の発生病理に深く関与することを示唆している。鬱血性心不全患者についての最近の研究によって、血漿中エンドセリン濃度の上昇と疾患の重篤度との間にかなりの相関関係が存在することが証明された。²⁶ ⁾ エンドセリンは、血管または非血管平滑筋の持続的収縮を直接または間接（他の様々な内因性物質の制御放出を介して）に誘導する内因性物質である。エンドセリンの過剰産生または過剰分泌は高血圧症、肺高血圧症、レイノー病、気管支喘息、急性腎不全、心筋梗塞、狭心症、動脈硬化症、脳血管痙撃及び脳梗塞の原因因子の一つであると考えられる。Ａ．Ｍ．Ｄｏｈｅｒｔｙ，“Ｅｎｄｏｔｈｅｌｉｎ：ＡＮｅｗＣｈａｌｌｅｎｇｅ，”Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．３５，ｐｐ．１４９３−１５０８，１９９２を参照されたい。エンドセリン受容体へのエンドセリンの結合を特異的に阻害する物質はエンドセリンの生理的作用を遮断すると考えられ、エンドセリン関連障害の患者の治療に有用である。本発明の新規な化合物は非ペプチド性エンドセリン拮抗薬として有用であり、かつこれまでに付与された特許や公開された特許出願のいずれにも開示されていない。これまでに公開された特許出願で鎖状または環状ペプチド化合物をエンドセリン拮抗薬として開示しているものに、Ｆｕｊｉｓａｗａのヨーロッパ特許出願ＥＰ−４５７，１９５及び特許協力条約（ＰＣＴ）国際出願公開第ＷＯ９３／１０１４４号、ＢａｎｙｕのＥＰ−４３６，１８９及びＥＰ−４６０，６７９、ＩｍｍｕｎｏｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃｓＩｎｃ．のＷＯ９３／２２５５８０、ＷａｒｎｅｒＬａｍｂｅｒｔＣｏ．のＷＯ９２／２０７０６、並びにＴａｋｅｄａＣｈｅｍｉｃａｌＩｎｄ．のＥＰ−５２８，３１２、ＥＰ−５４３，４２５、ＥＰ−５４７，３１７及びＷＯ９１／１３０８９などが有る。Ｆｕｊｉｓａｗａは２種の非ペプチド性エンドセリン拮抗薬化合物も開示しており、即ちＥＰ−４０５，４２１及び米国特許第５，１８７，１９５号にはＳｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ属Ｎｏ．８９００９を用いる発酵法で製造するアントラキノン誘導体を、また英国特許出願公開ＧＢ２２５９４５０にはＰｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｃｉｔｒｅｏｎｉｇｒｕｍＦ−１２８８０を用いる発酵法で製造する４−フェノキシフェノール誘導体を開示している。ＳｈｉｏｎｏｇｉａｎｄＣｏ.もＷＯ９２／１２９９１に、Ｍｙｒｉｃａｃｅｒｉｆｅｒａを用いる発酵法で製造した非ペプチド性エンドセリン拮抗薬のトリテルペン化合物を開示している。特許文献から公知の非ペプチド性エンドセリン拮抗薬化合物としては、1）ＥＰ−４９８，７２３に開示されたＲｏｕｓｓｅｌ−Ｕｃｌａｆの一連の置換（１，４−キノリンオキシ）メチルビフェニルカルボン酸、2）ＥＰ−５１０，５２６、ＥＰ−５２６，７０８及びＥＰ−６０１，３８６に開示されたＨｏｆｆｍａｎｎ−ＬａＲｏｃｈｅの異なる置換パターンを有する一連のＮ−（４−ピリミジニル）ベンゼンスルホンアミド、3）ＥＰ−５５８，２５８及びＥＰ−５６９，１９３にそれぞれ開示されたＥ．Ｒ．Ｓｑｕｉｂｂ＆Ｓｏｎｓの一連のナフタレンスルホンアミド及び一連のベンゼンスルホンアミド、4）ＷＯ９３／２３４０４に開示されたＩｍｍｕｎｏＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃｓＩｎｃ．の３−（３−インドリルメチル）−１，４−ジアザ−２，５−ジオキソビシクロ［４．３．０］ノナン−９−カルボン酸によって代表される一連の化合物、5）ＥＰ−５６２，５９９に開示されたＴａｋｅｄａＣｈｅｍｉｃａｌＩｎｄ．のイミノスルホニル置換基で置換された一連の縮合［１，２，４］チアジアゾール、並びに6）ＷＯ９３／０８７７９に開示されたＳｍｉｔｈＫｌｉｎｅＢｅｅｃｈａｍＣｏｒｐ．の一連のインダン及びインデン誘導体、並びにＷＯ９４／０２４７４に開示されたＳｍｉｔｈＫｌｉｎｅＢｅｅｃｈａｍの一連の関連するフェニルアルキル誘導体などが有る。参考文献発明の概要本発明は、エンドセリン拮抗薬での心不全及び心室機能不全の予防及び／または治療に係わる。図面の簡単な説明図１：同じ覚醒ブタにおいて心不全発症前及び発症後、並びに心不全段階中の化合物１の注射（０．５ｍｇ／ｋｇ；ｉ．ｖ．）による投与の６０分後に得たＬｖｄｐ／ｄｔ、平均左心房圧、平均動脈圧及び心拍数の測定値を示す。データは平均値±ＳＥであり、また試験動物数は括弧に入れて示してある。図２：同じ覚醒ブタにおいて心不全発症前及び発症後、並びに心不全段階中の化合物１の注射（０．５ｍｇ／ｋｇ；ｉ．ｖ．）による投与の６０分後に得た心指数、１回拍出量、総末梢血管抵抗及び左心室内周短縮速度（Ｖｃｆ）の測定値を示す。データは平均値±ＳＥであり、また試験動物数は括弧に入れて示してある。図３：化合物１（０．５ｍｇ／ｋｇ；ｉ．ｖ．）の心不全発症後の覚醒ブタにおける平均動脈圧、平均左心房圧、心指数及び総末梢血管抵抗に及ぼす作用を示す。値は基線レベルからの変化率（％）として示したが、ただし基線値からの変分である平均左心房圧はｍｍＨｇで示してある。データは平均値±ＳＥであり、また試験動物数は括弧に入れて示してある。図４：化合物１（０．５ｍｇ／ｋｇ；ｉ．ｖ．）の心不全発症後の覚醒ブタにおけるＬｖｄｐ／ｄｔ、左心室内周短縮速度（Ｖｃｆ）、左心室フラクション短縮化及び心拍数に及ぼす作用を示す。値は基線レベルからの変化率（％）として示してある。データは平均値±ＳＥであり、また試験動物数は括弧に入れて示してある。図５：化合物１（０．５ｍｇ／ｋｇ；ｉ．ｖ．）並びに化合物２（１ｍｇ／ｋｇ及び４ｍｇ／ｋｇ；ｉ．ｖ．）の心不全発症後の覚醒ブタにおける総末梢血管抵抗に及ぼす作用を示す。値は基線レベルからの変化率（％）として示してある。データは平均値±ＳＥであり、また試験動物数は括弧に入れて示してある。図６：心不全発症後の覚醒ブタにおける化合物１(０．５ｍｇ／ｋｇ；ｉ.ｖ.)または化合物２(１ｍｇ／ｋｇ及び４ｍｇ／ｋｇ；ｉ．ｖ．)の注射による投与の６０分後の平均動脈圧（ＭＡＰ）、ＬｖｄＰ／ｄｔ、心拍出量（ＣＯ）及び総末梢血管抵抗（ＴＰＲ）の応答を比較して示す。値は基線レベルからの変化率（％）として示してある。データは平均値±ＳＥであり、また試験動物数は括弧に入れて示してある。図７：エンドセリン−１（ＥＴ−１；０．１〜０．５μｇ／ｋｇ；ｉ．ｖ．）の化合物１（０．５ｍｇ／ｋｇ；ｉ．ｖ．）を投与、また投与していない心不全発症後の覚醒ブタにおける平均動脈圧、平均左心房圧、総末梢血管抵抗及び心拍数に及ぼす作用を示す。値は基線レベルからの変化率（％）として示したが、ただし基線値からの変分である平均左心房圧はｍｍＨｇで示してある。データは平均値± ＳＥであり、また試験動物数は括弧に入れて示してある。図８：埋め込み型機器を装着した心不全モデルを示す。発明の詳細な説明本発明は温血動物の心不全及び心室機能不全を予防及び又は治療する方法を含み、該方法は一般式［式中、Ａｒ¹及びＡｒ²は、それぞれ独立して、芳香族環上の任意の水素原子が、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、カルボキシ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル基、モノ及びジＣ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル基、カルバモイル基、テトラゾール−５−イル基、メチレンジオキシ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₂− Ｃ₆アルケニルオキシ基、モノ及びジＣ₁−Ｃ₆アルキルアミノ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル基並びにＣ₂−Ｃ₆アルキニル基（但し、該Ｃ₁−Ｃ₆ アルコキシ基、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ基、モノ及びジＣ₁−Ｃ₆アルキルアミノ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル基並びにＣ₂−Ｃ₆アルキニル基は、フェニル基、ピリジル基、イミダゾリル基、水酸基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ基、アミノ基、モノ及びジＣ₁−Ｃ₆アルキルアミノ基、ヒドロキシＣ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル基、Ｃ₁−Ｃ₆アシロキシＣ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル基、カルボキシＣ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル基、カルボキシＣ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニルＣ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル基、モノ及びジＣ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル基、カルバモイル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニルアミノカルボニル基、テトラゾール−５−イルアミノカルボニル基、カルボキシ基、ＳＯ₃Ｈ、ＰＯ₃Ｈ₂、テトラゾール−５−イル基、２−オキソ−３Ｈ−１，２，３，５−オキサチアジアゾール−４−イル基並びに５−オキソ−４Ｈ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル基からなる群より選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよい（但し、該置換基として水酸基及びカルボキシ基が選択された場合、両者は合してラクトン環を形成してもよい））からなる群より選ばれる１〜４個の置換基により置換されていてもよい、フェニル基、チエニル基、ピリジル基、インドリル基、ベンゾフラニル基又はジヒドロベンゾフラニル基を示し；Ｒ₁、Ｒ₂ 及びＲ₃は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基又はＣ₁−Ｃ₆アルキル基を示すか、或いはＲ¹とＲ²又はＲ²とＲ³が合して単結合を示し；Ｙは式：−ＣＯ−Ｒ⁴ （式中、Ｒ⁴は、水酸基、アミノ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ基、モノ若しくはジＣ₁ −Ｃ₆アルキルアミノ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニルアミノ基、又はアリール環上の任意の水素原子がＣ₁−Ｃ₆アルキル基で置換されていてもよい、アリールスルホニルアミノ基若しくはアリールＣ₁−Ｃ₆アルキルスルホニルアミノ基を示す）で表される基、ＳＯ₃Ｈ、ＰＯ₃Ｈ₂、テトラゾール−５−イル基、２−オキソ−３Ｈ−１，２，３，５−オキサチアジアゾール −４−イル基又は５−オキソ−４Ｈ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル基を示し；Ａは、隣接する炭素−炭素２重結合と合して、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる任意の１〜４個のヘテロ原子を含む５又は６員環の複素芳香環を示す（但し、該複素芳香環上の任意の１〜２個の水素原子は、水酸基、アミノ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキル上に水酸基が置換していてもよいモノ若しくはジＣ₁−Ｃ₆アルキルアミノ基、アルキル若しくはアルキレン上に水酸基が置換していてもよいＣ₃−Ｃ₈シクロアルキルアミノ基、アルキル若しくはアルキレン上に水酸基が置換していてもよいＣ₃−Ｃ₈シクロアルキルＣ₁−Ｃ₆アルキルアミノ基、アルキル若しくはアルキレン上に水酸基が置換していてもよいＮ−（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）−Ｎ−（Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル）アミノ基、アルキル上に水酸基が置換していてもよいＮ−（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）−Ｎ−（アロイル）アミノ基、アルキレン上に水酸基が置換していてもよいＣ₄−Ｃ₇環状イミノ基、カルボキシ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル基、ホルミル基、Ｃ₂−Ｃ₆アルカノイル基、アロイル基、又は水酸基、アミノ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ基並びにモノ及びジＣ₁−Ｃ₆アルキルアミノ基からなる群より選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよい、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル基、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキルＣ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル基若しくはＣ₂−Ｃ₆アルキニル基で置換されていてもよく、又該複素芳香環が少なくとも１個以上の窒素原子を含む時、該窒素原子は酸化されてＮ−オキシド基を形成していてもよい）］で表されるエンドセリン拮抗剤又はその製薬上許容される塩の治療有効量をかかる治療を必要とする温血動物に投与することを含む。次に、一般式［Ｉ］において用いられている符号の意味を具体例を挙げて説明することにより本発明を更に詳細に説明する。Ａｒ¹及びＡｒ²は、それぞれ独立して、芳香族環上の任意の水素原子が、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、カルボキシ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル基、モノ及びジＣ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル基、カルバモイル基、テトラゾール−５−イル基、メチレンジオキシ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ基、モノ及びジＣ₁−Ｃ₆アルキルアミノ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル基並びにＣ₂−Ｃ₆アルキニル基（但し、該Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ基、モノ及びジＣ₁ −Ｃ₆アルキルアミノ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル基並びにＣ₂ −Ｃ₆アルキニル基は、フェニル基、ピリジル基、イミダゾリル基、水酸基、Ｃ₁ −Ｃ₆アルコキシ基、アミノ基、モノ及びジＣ₁−Ｃ₆アルキルアミノ基、ヒドロキシＣ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル基、Ｃ₁−Ｃ₆アシロキシＣ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル基、カルボキシＣ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル基、カルボキシＣ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニルＣ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル基、モノ及びジＣ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル基、カルバモイル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニルアミノカルボニル基、テトラゾール−５−イルアミノカルボニル基、カルボキシ基、ＳＯ₃Ｈ、ＰＯ₃Ｈ₂、テトラゾール−５−イル基、２−オキソ−３Ｈ−１，２，３，５−オキサチアジアゾール−４−イル基並びに５−オキソ−４Ｈ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル基からなる群より選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよい（但し、該置換基として水酸基及びカルボキシ基が選択された場合、両者は合してラクトン環を形成してもよい））からなる群より選ばれる１〜４個の置換基により置換されていてもよい、フェニル基、チエニル基、ピリジル基、インドリル基、ベンゾフラニル基又はジヒドロベンゾフラニル基を示す。ここに、ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を意味する。Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル基とは、炭素数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基を有するアルコキシカルボニル基を意味し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、tert− ブチルオキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、イソペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基等を挙げることができる。モノ又はジＣ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル基とは、炭素数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル基を窒素原子上に１又は２個有するアルキルアミノカルボニル基を意味し、例えばメチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、イソプロピルアミノカルボニル基、ブチルアミノカルボニル基、イソブチルアミノカルボニル基、tert−ブチルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、イソペンチルアミノカルボニル基、ヘキシルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、イソプロピルメチルアミノカルボニル基、ジプロピルアミノカルボニル基、エチルイソプロピルアミノカルボニル基、ジイソプロピルアミノカルボニル基、ジブチルアミノカルボニル基、ジイソブチルアミノカルボニル基、ジtert−ブチルアミノカルボニル基、ジペンチルアミノカルボニル基、エチルペンチルアミノカルボニル基、ジイソペンチルアミノカルボニル基、エチルヘキシルアミノカルボニル基等を挙げることができる。Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ基とは、炭素数が１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基を意味し、具体的には、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられる。Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ基とは、炭素数２〜６個の直鎖状又は分岐状のアルケニル基を有するアルケニルオキシ基を意味し、例えばビニルオキシ基、アリルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、イソプロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、３−メチル−３−ブテニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基等を挙げることができる。モノ又はジＣ₁−Ｃ₆アルキルアミノ基とは、炭素数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル基を窒素原子上に１又は２個有するアルキルアミノ基を意味し、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、tert−ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、イソペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、プロピルメチルアミノ基、エチルプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、エチルイソブチルアミノ基、ジtert−ブチルアミノ基、ジペンチルアミノ基、ジイソペンチルアミノ基、イソペンチルメチルアミノ基、ジヘキシルアミノ基等を挙げることができる。Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基とは、炭素数が１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert− ペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、ヘキシル基、イソヘシル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１−エチルブチル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、１−エチル−１−メチルプロピル基等が挙げられる。Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル基とは、炭素数が２〜６個の直鎖状又は分岐状のアルケニル基を意味し、具体的には、例えばビニル基、アリル基、２−プロペニル基、イソプロペニル基、３−ブテニル基、２−ブテニル基、１−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、１−メチル−１−プロペニル基、１−エチル−１−エテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、４− ペンテニル基等が挙げられる。Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル基とは、炭素数が２〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキニル基を意味し、具体的には、例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１−ペンチニル基等が挙げられる。ヒドロキシＣ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル基とは、炭素数２〜７個の直鎖状又は分岐状のヒドロキシアルキルカルボニル基を意味し、例えばヒドロキシメチルカルボニル基、１−ヒドロキシエチルカルボニル基、１−ヒドロキシプロピルカルボニル基、１−ヒドロキシブチルカルボニル基、１−ヒドロキシペンチルカルボニル基、１−ヒドロキシヘキシルカルボニル基、２−ヒドロキシエチルカルボニル基、３−ヒドロキシプロピルカルボニル基、２−ヒドロキシブチルカルボニル基、４−ヒドロキシペンチルカルボニル基、３−ヒドロキシヘキシルカルボニル基、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルカルボニル基等が挙げられる。Ｃ₁−Ｃ₆アシロキシＣ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル基とは、脂肪族又は芳香族のアシロキシ基を有するアシロキシＣ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル基を意味し、例えばアセチルオキシメチルカルボニル基、１−アセチルオキシエチルカルボニル基、２− アセチルオキシエチルカルボニル基、１−アセチルオキシプロピルカルボニル基、１−アセチルオキシブチルカルボニル基、１−アセチルオキシペンチルカルボニル基、１−アセチルオキシヘキシルカルボニル基、２−アセチルオキシプロピルカルボニル基、プロピオニルオキシメチルカルボニル基、１−プロピオニルオキシエチルカルボニル基、ブチリルオキシメチルカルボニル基、ペンタノイルオキシメチルカルボニル基、ヘキサノイルオキシメチルカルボニル基、ペンゾイルオキシメチルカルボニル基、１−ベンゾイルオキシエチルカルボニル基、２−ベンゾイルオキシエチルカルボニル基、チエニルカルボニルオキシメチルカルボニル基、フルフリルオキシメチルカルボニル基、ピリジルカルボニルオキシメチルカルボニル基、イミダゾリルカルボニルオキシメチルカルボニル基等が挙げられる。カルボキシＣ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル基とは、炭素数３〜10個の直鎖状又は分岐状のカルボキシＣ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル基を意味し、例えばカルボキシメトキシカルボニル基、１−カルボキシエトキシカルボニル基、１−カルボキシプロポキシカルボニル基、１−カルボキシブトキシカルボニル基、２−カルボキシエトキシカルボニル基、２−カルボキシブトキシカルボニル基、２−カルボキシペントキシカルボニル基、３−カルボキシプロポキシカルボニル基、３−カルボキシブトキシカルボニル基、４−カルボキシペントキシカルボニル基、３−カルボキシヘキシルオキシカルボニル基、２− カルボキシ−２−メチルプロピルオキシカルボニル基等が挙げられる。カルボキシＣ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニルＣ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル基とは、炭素数３〜16個の直鎖状又は分岐状のカルボキシＣ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニルＣ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル基を意味し、例えばカルボキシメトキシカルボニルメトキシカルボニル基、１−カルボキシエトキシカルボニルメトキシカルボニル基、１−カルボキシプロポキシカルボニルメトキシカルボニル基、１−カルボキシブトキシカルボニルメトキシカルボニル基、２−カルボキシエトキシカルボニルメトキシカルボニル基、２−カルボキシブトキシカルボニルエトキシカルボニル基、２−カルボキシペントキシカルボニルエトキシカルボニル基、３− カルボキシプロポキシカルボニルエトキシカルボニル基、３−カルボキシブトキシカルボニルエトキシカルボニル基、４−カルボキシペントキシカルボニルエトキシカルボニル基、３−カルボキシヘキシルオキシカルボニルメトキシカルボニル基、２−カルボキシ−２−メチルプロピルオキシカルボニルメトキシカルボニル基等が挙げられる。Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニルアミノカルボニル基とは、炭素数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル基を有するアルキルスルホニルアミノカルボニル基を意味し、例えばメチルスルホニルアミノカルボニル基、エチルスルホニルアミノカルボニル基、プロピルスルホニルアミノカルボニル基、イソプロピルスルホニルアミノカルボニル基、ブチルスルホニルアミノカルボニル基、イソブチルスルホニルアミノカルボニル基、tert−ブチルスルホニルアミノカルボニル基、ペンチルスルホニルアミノカルボニル基、イソペンチルスルホニルアミノカルボニル基、ヘキシルスルホニルアミノカルボニル基等を挙げることができる。本発明で好ましい化合物は、Ａｒ¹及びＡｒ²は、それぞれ独立して、芳香環上の任意の水素原子が、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、メチレンジオキシ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ基、モノ及びジＣ₁−Ｃ₆アルキルアミノ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル基並びにＣ₂−Ｃ₆アルキニル基（但し、該Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ基、モノ及びジＣ₁−Ｃ₆アルキルアミノ基、Ｃ₁−Ｃ₆ アルキル基、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル基並びにＣ₂−Ｃ₆アルキニル基は、フェニル基、ピリジル基、イミダゾリル基、水酸基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ基、アミノ基、モノ及びジＣ₁−Ｃ₆アルキルアミノ基、ヒドロキシＣ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル基、Ｃ₁−Ｃ₆アシロキシＣ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル基、カルボキシＣ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル基、カルボキシＣ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニルＣ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル基、モノ及びジＣ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル基、カルバモイル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニルアミノカルボニル基、テトラゾール−５−イルアミノカルボニル基、カルボキシ基、テトラゾール−５−イル基、２−オキソ−３Ｈ−１，２，３，５−オキサチアジアゾール−４−イル基並びに５−オキソ−４Ｈ−１，２，４−オキサジアゾール− ３−イル基からなる群より選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよい（但し、該置換基として水酸基及びカルボキシ基が選択された場合、両者は合してラクトン環を形成していてもよい））からなる群より選ばれる１〜４個の置換基により置換されていてもよい、フェニル基、チエニル基又はジヒドロベンゾフラニル基の化合物である。Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基又はＣ₁−Ｃ₆アルキル基を示すか、或いはＲ¹とＲ²又はＲ²とＲ³が合して単結合を示す。ここに、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基とは、炭素数が１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１−エチルブチル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、１−エチル−１−メチルプロピル基等が挙げられる。Ｒ¹とＲ²又はＲ²とＲ³が合して単結合を示すとは、一般式［Ｉ］で表される化合物が下記の一般式［Ｉ^a］又は一般式［Ｉ^b］で表される化合物である場合を意味する。ここに、Ａｒ¹、Ａｒ²、Ａ、Ｒ¹及びＲ³は前記の意味を有する。また、Ｙは式：−ＣＯ−Ｒ⁴（式中、Ｒ⁴は水酸基、アミノ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ基、モノ若しくはジＣ₁−Ｃ₆アルキルアミノ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニルアミノ基、又はアリール環上の任意の水素原子がＣ₁−Ｃ₆アルキル基で置換されていてもよい、アリールスルホニルアミノ基若しくはアリールＣ₁−Ｃ₆アルキルスルホニルアミノ基を示す）で表される基、ＳＯ₃Ｈ、ＰＯ₃Ｈ₂、テトラゾール−５−イル基、２−オキソ−３Ｈ−１，２，３，５−オキサチアジアゾール− ４−イル基又は５−オキソ−４Ｈ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル基を示す。ここに、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ基とは、炭素数が１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基を意味し、具体的には、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、se c−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられる。モノ又はジＣ₁−Ｃ₆アルキルアミノ基とは、炭素数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル基を窒素原子上に１又は２個有するアルキルアミノ基を意味し、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、tert−ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、イソペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、プロピルメチルアミノ基、エチルプロピルアミノ基、ジイソプロピアミノ基、ジイソブチルアミノ基、エチルイソブチルアミノ基、ジtert−ブチルアミノ基、ジペンチルアミノ基、ジイソペンチルアミノ基、イソペンチルメチルアミノ基、ジヘキシルアミノ基等を挙げることができる。Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニルアミノ基とは、炭素数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル基を有するアルキルスルホニルアミノ基を意味し、例えばメチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、プロピルスルホニルアミノ基、イソプロピルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、イソブチルスルホニルアミノ基、tert−ブチルスルホニルアミノ基、ペンチルスルホニルアミノ基、イソペンチルスルホニルアミノ基、ヘキシルスルホニルアミノ基等を挙げることができる。アリール環上の任意の水素原子がＣ₁−Ｃ₆アルキル基で置換されていてもよい、アリールスルホニルアミノ基とは、アリール環上の任意の水素原子がＣ₁−Ｃ₆ アルキル基で置換されていてもよい、炭素数６〜14個の環状炭化水素系、又は酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群よりえらばれる１〜４個のヘテロ原子を含む複素環系の芳香環基を有するアリールスルホニルアミノ基を意味し、例えば、フェニルスルホニルアミノ基、ナフチルスルホニルアミノ基、チエニルスルホニルアミノ基、ピリジルスルホニルアミノ基、フリルスルホニルアミノ基等、又はそれらの芳香環上にＣ₁−Ｃ₆アルキル基を有する前記の基を挙げることができる。アリール環上の任意の水素原子がＣ₁−Ｃ₆アルキル基で置換されていてもよい、アリールＣ₁−Ｃ₆アルキルスルホニルアミノ基とは、上記で定義したＣ₁−Ｃ₆アルキルスルホニルアミノ基のアルキル上に炭素数６〜14個の環状炭化水素系、又は酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含む複素環系の芳香環基を有するアリールアルキルスルホニルアミノ基を意味し、例えばベンジルスルホニルアミノ基、フェニルエチルスルホニルアミノ基、フェニルプロピルスルホニルアミノ基、１−メチル−２−フェニルエチルスルホニルアミノ基、フェニルブチルスルホニルアミノ基、フェニルペンチルスルホニルアミノ基、フェニルヘキシルスルホニルアミノ基、ナフチルメチルスルホニルアミノ基、ナフチルエチルスルホニルアミノ基、ナフチルプロピルスルホニルアミノ基、チエニルメチルスルホニルアミノ基、ビリジルメチルスルホニルアミノ基、フリルメチルスルホニルアミノ基、チエニルエチルスルホニルアミノ基、ピリジルエチルスルホニルアミノ基、フリルエチルスルホニルアミノ基、チエニルプロピルスルホニルアミノ基、ピリジルブチルスルホニルアミノ基、フリルペンチルスルホニルアミノ基、チエニルヘキシルスルホニルアミノ基等、又はそれらの芳香環上にＣ₁−Ｃ₆アルキル基を有する前記の基を挙げることができる。Ａは、隣接する炭素−炭素２重結合と合して、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる任意の１〜４個のヘテロ原子を含む５又は６員環の複素芳香環を示す（但し、該複素芳香環上の任意の１〜２個の水素原子は、水酸基、アミノ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキル上に水酸基が置換していてもよいモノ及びジＣ₁ −Ｃ₆アルキルアミノ基、アルキル又はアルキレン上に水酸基が置換していてもよいＣ₃−Ｃ₈シクロアルキルアミノ基、アルキル又はアルキレン上に水酸基が置換していてもよいＣ₃−Ｃ₈シクロアルキルＣ₁−Ｃ₆アルキルアミノ基、アルキル又はアルキレン上に水酸基が置換していてもよいＮ−（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）−Ｎ −（Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル）アミノ基、アルキル上に水酸基が置換していてもよいＮ−（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）−Ｎ−（アロイル）アミノ基、アルキレン上に水酸基が置換していてもよいＣ₄−Ｃ₇環状イミノ基、カルボキシ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル基、ホルミル基、Ｃ₂−Ｃ₆アルカノイル基、アロイル基、又は水酸基、アミノ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ基並びにモノ及びジＣ₁−Ｃ₆アルキルアミノ基からなる群より選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよい、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル基、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキルＣ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル基若しくはＣ₂−Ｃ₆アルキニル基で置換されていてもよく、又該複素芳香環が少なくとも１個以上の窒素原子を含む時、該窒素原子は酸化されてＮ−オキシド基を形成してもよい）。ここに、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ基とは、炭素数が１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基を意味し、具体的には、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、ter t−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられる。Ｃ₁−Ｃ₈アルキルチオ基とは、炭素数が１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキルチオ基を意味し、具体的には、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec−イソブチルチオ基、tert−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基等が挙げられる。ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子を意味する。アルキル上の任意の水素原子が水酸基で置換されていてもよいモノ又はジアルキルアミノ基とは、水酸基が置換していてもよい、直鎖状又は分岐状のアルキル基を窒素原子上に１又は２個有する直鎖状又は分岐状のアルキルアミノ基を意味し、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、tert−ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、イソペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、プロピルメチルアミノ基、エチルプロピルアミノ基、ジイソプロピアミノ基、ジイソブチルアミノ基、エチルイソブチルアミノ基、ジtert−ブチルアミノ基、ジペンチルアミノ基、ジイソペンチルアミノ基、イソペンチルメチルアミノ基、ジヘキシルアミノ基等を挙げることができる。アルキル又はアルキレン上の任意の水素原子が水酸基で置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₈シクロアルキルアミノ基とは、アルキル又はアルキレン上に水酸基が置換していてもよいＣ₃−Ｃ₈シクロアルキルアミノ基を意味し、例えばシクロプロピルアミノ基、シクロブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、シクロオタチルアミノ基、２−メチルシクロプロプルアミノ基、１−メチルシクロブチルアミノ基、２−メチルシクロペンチルアミノ基、２，２−ジメチルシクロヘキシルアミノ基等が挙げられる。アルキル若しくはアルキレン上の任意の水素原子が水酸基で置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₈シクロアルキルＣ₁−Ｃ₆アルキルアミノ基とは、アルキル若しくはアルキレン上に水酸基が置換していてもよい炭素数４〜14個のＣ₃−Ｃ₈シクロアルキルＣ₁−Ｃ₆アルキルアミノ基を意味し、例えばシクロプロピルメチルアミノ基、シクロブチルメチルアミノ基、シクロペンチルメチルアミノ基、シクロヘキシルメチルアミノ基、シクロヘプチルメチルアミノ基、シクロオクチルメチルアミノ基、１−シクロプロピルエチルアミノ基、２−シクロプロピルエチルアミノ基、３−シクロプロピルプロピルアミノ基、２−シクロブチルエチルアミノ基、２−シクロペンチルエチルアミノ基等が挙げられる。アルキル若しくはアルキレン上の任意の水素原子が水酸基で置換されていてもよいＮ−（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）−Ｎ−（Ｃ₃ −Ｃ₈シクロアルキル）アミノ基とは、アルキル若しくはアルキレン上に水酸基が置換していてもよい炭素数４〜15個のＮ−（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）−Ｎ−（Ｃ₃ −Ｃ₈シクロアルキル）アミノ基を意味し、例えばＮ−メチル−Ｎ−シクロプロピルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−シクロブチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−シクロペンチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−メチル− Ｎ−シクロペンチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ− メチル−Ｎ−シクロオクチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−シクロプロピルアミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−シクロプロピルアミノ基、Ｎ−ペンチル−Ｎ−シクロプロピルアミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−シクロプロピルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ− シクロブチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−シクロペンチルアミノ基、Ｎ−プロピル−Ｎ−シクロブチルアミノ基、Ｎ−ペンチル−Ｎ−シクロペンチルアミノ基等が挙げられる。アルキル上の任意の水素原子が水酸基で置換されていてもよいＮ−（Ｃ₁−Ｃ₆ アルキル）−Ｎ−（アロイル）アミノ基とは、アルキル上に水酸基が置換していてもよい炭素数６〜12個のＮ−（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）−Ｎ−（アロイル）アミノ基を意味し、例えばＮ−メチル−Ｎ−ベンゾイルアミノ基、Ｎ−（１−エチル）− Ｎ−ベンゾイルアミノ基、Ｎ−（１−プロピル）−Ｎ−ベンゾイルアミノ基、Ｎ −（１−ブチル）−Ｎ−ベンゾイルアミノ基、Ｎ−（１−ペンチル）−Ｎ−ベンゾイルアミノ基、Ｎ−（２−エチル）−Ｎ−ベンゾイルアミノ基、Ｎ−（２−プロピル）−Ｎ−ベンゾイルアミノ基、Ｎ−（３−ブチル）−Ｎ−ベンゾイルアミノ基、Ｎ−（４−ペンチル）−Ｎ−ベンゾイルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ナフトイルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−チエニルカルボニルアミノ基、Ｎ−メチル− Ｎ−フリルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ピリジルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−イミダゾイルアミノ基等が挙げられる。任意の水素原子が水酸基で置換されていてもよいＣ₄−Ｃ₇環状イミノ基とは、アルキレン上に水酸基が置換していてもよい炭素数４〜７個の環状のイミノ基を意味し、例えば、１−ピロリジニル基、２−メチルピロリジノ基、２，５−ジメチルピロリジノ基、ピペリジノ基、２−メチルピペリジノ基、２，６−ジメチルピペリジノ基、モルホリノ基、チオモルホリノ基、ピペラジノ基、４−メチルピペラジノ基、ヘキサメチレンイミノ基等を挙げることができる。Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル基とは、炭素数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基を有するアルコキシカルボニル基を意味し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、tert−ブチルオキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、イソペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基等を挙げることができる。Ｃ₂−Ｃ₆アルカノイル基とは、炭素数２〜６個の直鎖状又は分岐状のアルカノイル基を意味し、例えば、アセチル基、プロパノイル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソプロパノイル基、イソブチリル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基等を挙げることができる、アロイル基とは、１〜３環性の環状炭化水素基又は酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含む複素環系の芳香環基を有するアロイル基を意味し、例えば、ベンゾイル基、ナフトイル基、ピリジルカルボニル基、チエニルカルボニル基、フリルカルボニル基、チアゾリルカルボニル基、オキサゾリルカルボニル基、イミダゾリルカルボニル基、キノリルカルボニル基等を挙げることができる。Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基とは、炭素数が１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、１−メチルブチル基、２− メチルブチル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１−エチルブチル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、１−エチル−１−メチルプロピル基等が挙げられる。Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル基とは、炭素数が３〜８個のシクロアルキル基を意味し、具体的には、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等が挙げられる。Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル基とは、炭素数が２〜６個の直鎖状又は分岐状のアルケニル基を意味し、具体的には、例えばビニル基、アリル基、２−プロペニル基、イソプロペニル基、３−ブテニル基、２−ブテニル基、１−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、１−メチル−１− プロペニル基、１−エチル−１−エテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、４−ペンテニル基等が挙げられる。Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキルＣ₁−Ｃ₆アルキル基とは、炭素数が３〜８個のシクロアルキル基で置換された炭素数１〜６個のアルキル基を意味し、例えばシクロプロピルメチル基、１−シクロプロピルエチル基、２−シクロプロピルエチル基、２−シクロプロピルプロピル基、３−シクロプロピルプロピル基、４−シクロプロピルブチル基、５−シクロプロピルペンチル基、６−シクロプロピルヘキシル基、シクロブチルメチル基、１−シクロブチルエチル基、２−シクロブチルエチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘプチルメチル基、シクロオクチルメチル基等を挙げることができる。Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル基とは、炭素数が２〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキニル基を意味し、具体的には、例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２− プロピニル基、１−ペンチニル基等が挙げられる。また、Ａは、隣接する炭素−炭素２重結合と合して、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる任意の１〜４個のヘテロ原子を含む５又は６貝環の複素芳香環を形成する基である。具体例としては、例えばフラン環、ピロール環、チオフェン環、ジアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、ピリジン環、ジアジン環、トリアジン環等が挙げられる。これらのうち、更に好ましくは、Ａが、隣接する炭素−炭素２重結合と合して、５又は６員環の含窒素芳香環、又はこれらのＮ−オキシド環（但し、該複素芳香環上の任意の１〜２個の水素原子は、水酸基、アミノ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ基、アルキル上に水酸基が置換していてもよいモノ若しくはジＣ₁−Ｃ₆アルキルアミノ基、アルキル若しくはアルキレン上に水酸基が置換していてもよいＣ₃−Ｃ₈シクロアルキルアミノ基、アルキル若しくはアルキレン上に水酸基が置換していてもよいＣ₃−Ｃ₈シクロアルキルＣ₁−Ｃ₆アルキルアミノ基、アルキル若しくはアルキレン上に水酸基が置換していてもよいＮ−（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）−Ｎ−（Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル）アミノ基、アルキル上に水酸基が置換していてもよいＮ−（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）−Ｎ−（アロイル）アミノ基、アルキレン上に水酸基が置換していてもよいＣ₄−Ｃ₇環状イミノ基、又は水酸基、アミノ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ基並びにモノ及びジＣ₁−Ｃ₆アルキルアミノ基からなる群より選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよい、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル基、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキルＣ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂ −Ｃ₆アルケニル基若しくはＣ₂−Ｃ₆アルキニル基で置換されていてもよい）を示す基である場合である。本発明に有用なエンドセリン拮抗薬の具体例に、例えば６−エトカルボニル−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４− メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、６−エトキシカルボニル−５，７−ジフェニルシクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５，７−ジフェニルシクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、６−エトキシカルボニル−５，７−ジ（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５，７−ジ（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、６−エトキシカルボニル−５，７−ジ（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５，７−ジ（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、６−エトキシカルボニル−７−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−５−（４−メトキシフェニル）−７−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−５−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、６−エトキシカルボニル−５−フェニル−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５−フェニル−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、６−エトキシカルボニル−７−フェニル−５−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−フェニル−５−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、６−エトキシカルボニル−５−フェニル−７−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５−フェニル−７−（３，４− メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、６−エトキシカルボニル−７−フェニル−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−フェニル−５−（３，４− メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−５−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｃ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｃ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−２−プロポキシ−５−（３，４ −メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−２−メチル−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−２−ブチル−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−２−エチルアミノメチル−５− （３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン，Ｎ−オキサイド、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルバモイル−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−メタンスルホニルアミノカルボニル−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−（４−イソプロピルベンゼンスルホニルアミノカルボニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、６−カルボキシ−５−ヒドロキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル） −７−（４−メトキシフェニル）シクロペンタ−１，４−ジエノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（２−カルボキシメトキシ −４−メトキシフェニル）−５−（３，４− メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＲＳ）−６−カルボキシ−５−（２−カルボキシメトキシ −４−メトキシフェニル）−７−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｃ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−メチルアミノエトキシ）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−２−エトキシメチル−７−（４ −メトキシフェニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（４−メトキシフェニル） −５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−２−プロピルシクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−２−イソブチル−７−（４−メトキシフェニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、６−カルボキシ−７−ヒドロキシ−７−（４−メトキシフェニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンタ−１，３−ジエノ［１，２−ｂ］ピリジン、６−カルボキシ−５−ヒドロキシ−７−（４−メトキシフェニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−２−プロピルシクロペンタ−１，３−ジエノ［２，１−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＲＳ）−６−カルボキシ−５−ヒドロキシ−７−（４−メトキシフェニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（４−ヒドロキシフェニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＲＳ）−６−カルボキシ−７−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［４−（２−メチルアミノエトキシ）フェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（４−ヒドロキシメチルフェニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２ −ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（３−チエニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＲＳ）−７−（４−メトキシフェニル）−５−（３，４− メチレンジオキシフェニル）−６−（２−オキソ−３Ｈ−１，２，３，５−オキサチアジアゾール−４−イル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−（５−オキソ−４Ｈ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−（テトラゾール−５−イル）−５−（３，４ −メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−６ −メトキシカルボニル−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２ −ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−７−（２−エトキシカルボニルメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−カルボキシ−５−(３，４−メチレンジオキシフェニル) シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（テトラゾール−５ −イルアミノカルボニルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４− メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−７−（２−カルバモイルメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−カルボキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（２−メタンスルホニルアミノカルボニルメトキシ−４−メトキシフェニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（テトラゾール−５ −イルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（１−メトキシカルボニルプロポキシ）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（１−メトキシカルボニルプロポキシ）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（１−カルボキシプロポキシ）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（１−カルボキシプロポキシ）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−７−［２−（１−エトキシカルボニルエトキシ） −４−メトキシフェニル］−６−カルボキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（１−カルボキシエトキシ）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシエトキシ）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−［２ −（２−カルボキシエトキシカルボニル）エトキシ］−４−メトキシフェニル］ −５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−［２−［２−（２− カルボキシエトキシカルボニル）エトキシカルボニル］エトキシ］−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−ベンジルオキシ−１−メトキシカルボニルエトキシ）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（１−メトキシカルボニルエテニルオキシ）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−ヒドロキシ− １−メトキシカルボニルエトキシ）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４− メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（１−カルボキシ− ２−ヒドロキシエトキシ）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（１−カルボキシエテニルオキシ）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−２−ヒドロキシメチル−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−２−エトキシメチル−６−カルボキシ−７−（２ −カルボキシメトキシ−４−メトキシフェニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−７−（２−エチルアミノカルボニルメトキシ−４ −メトキシフェニル）−２−エチルアミノメチル−６−カルボキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−２−エチルアミノメチル−６−カルボキシ−７− （２−カルボキシメトキシ−４−メトキシフェニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（２−カルボキシメトキシ −４−メトキシフェニル）−２−プロポキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−２−エチル−６−カルボキシー５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−２−シクロプロピル−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−２−ペンチル−５−（３，４− メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、６−カルボキシ−５−ヒドロキシ−２−（３−ブテニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンタ−１，３ −ジエノ［２，１−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−２−（３−ブテニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−２−プロピルチオ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−２−プロピルアミノ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−２−ピペリジノ−５−（３，４ −メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−２−ブチル−６−カルボキシ−７−（２−カルボキシメトキシ−４−メトキシフェニル）−５ −（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（２−カルボキシメトキシ −４−メトキシフェニル）−２−プロピルアミノ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（２−カルボキシメチルアミノ−４−メトキシフェニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，７ＳＲ）−６−エトキシカルボニル−７−（２−カルボキシメチルアミノ−４−メトキシフェニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（２−ピリジル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５−（３−フルオロフェニル） −７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５−（３−メトキシフェニル） −７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（４−フルオロフェニル） −５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５−（２−メトキシフェニル） −７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−７−［２−（５−オキソ−４Ｈ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−カルボキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、６−カルボキシ−５−ヒドロキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル） −７−（４−メトキシフェニル）シクロペンタ−１，３−ジエノ［２，１−ｄ］ピリミジン、６−カルボキシ−５−ヒドロキシ−２−ブチル−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（メトキシフェニル）シクロペンタ−１，３−ジエノ［２，１−ｄ］ピリミジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（１−カルボキシペンチルオキシ）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、 (５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ)−６−カルボキシ−７−[２−[(Ｅ)−２−カルボキシエテニル]−４−メトキシフェニル]−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−［２−（２−メトキシカルボニルエチル）−４−メトキシフェニル］シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシエチル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−［２−（２−メトキシカルボニルプロピル）−４−メトキシフェニル］シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−［２−（２−カルボキシ−２−プロペニル）−４−メトキシフェニル］シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシ− ２−プロペニル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（１，２−ジヒドロキシ−２−メトキシカルボニルエチル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２ −カルボキシ−１，２−ジヒドロキシエチル）−４−メトキシフェニル］−５− （３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（３−ヒドロキシ− １−プロピニル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、 (５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ)−６−カルボキシ−７−[２−[(Ｚ)−（３−ヒドロキシ−１−プロペニル）]−４−メトキシフェニル]−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、 (５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ)−６−カルボキシ−７−[２−[(Ｅ)−（３−ヒドロキシ−１−プロペニル）]−４−メトキシフェニル]−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（３−ヒドロキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（１，２−ジヒドロキシエチル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（１，３−ジヒドロキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（１，２，３−トリヒドロキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（１，２，３−トリヒドロキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（１−カルボキシ− ２−ヒドロキシエトキシ）−４−メトキシフェニル］−２−プロピルアミノ−５ −（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（１−カルボキシエテニルオキシ）−４−メトキシフェニル］−２−プロピルアミノ−５−（３，４ −メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−７−（２−エトキシカルボニルメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−カルボキシ−２−（Ｎ−プロピル−Ｎ−メチルアミノ） −５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（２−カルボキシメトキシ −４−メトキシフェニル）−２−（Ｎ−プロピル−Ｎ−メチルアミノ）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（２−カルボキシメトキシ −４−メトキシフェニル）−２−メチルアミノ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（２−カルボキシメトキシ −４−メトキシフェニル）−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−５−（３，４− メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（２−カルボキシメトキシ −５−tert−ブチル−４−メトキシフェニル）−２−メチルアミノ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−２−アミノ−６−カルボキシ−７−（２−カルボキシメトキシ−４−メトキシフェニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（２−カルボキシメトキシ −４−メトキシフェニル）−２−［（Ｎ−ベンゾイル）−３−ヒドロキシプロピルアミノ］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（２−カルボキシメトキシ −４−メトキシフェニル）−２−（３−ヒドロキシプロピルアミノ）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（２−カルボキシメトキシ −４−メトキシフェニル）−２−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５−（３，５−ジメトキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５−（３−プロポキシ−５−メトキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５−（３，４−メチレンジオキシ−５−メトキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５−（３−ベンジルオキシ−４ −メトキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−５−（４−インドリル）−６−カルボキシ−７− （４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−７−（５−インドリル）−６−カルボキシ−５− （３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−７−（４−エトキシフェニル）−６−カルボキシ −５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−７−［２−（４−イミダゾリルメトキシ）−４− メトキシフェニル］−６−カルボキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−７−［２−（２−オキソ−４，５−ジヒドロフリルオキシ）−４−メトキシフェニル］−６− カルボキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（１−カルボキシ− ３−ヒドロキシプロポキシ）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−７−（２−アセトキシメチルカルボニルメトキシ −４−メトキシフェニル）−６−カルボキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−２−イソプロピルアミノ−６−カルボキシ−５− （３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、６−カルボキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンタ−１，２−ジエノ［１，２−ｂ］ピリジン、６−カルボキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンタ−１，２−ジエノ［２，１−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−２，７−ジメチル−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−２−ピロリジノ−５−（３，４ −メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（２，３−ジヒドロ−５− ベンゾフラニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）−４−メトキシフェニル］−２−（Ｎ−メチル−３−ヒドロキシプロピルアミノ）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−２−シクロプロピルアミノ−５ −（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−２−（Ｎ−メチルイソプロピルアミノ）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−２−（Ｎ−メチルシクロプロピルアミノ）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−２−エチルアミノ−６−カルボキシ−７−［２− （２−カルボキシエチル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシ− ２−プロペニル）−４−メトキシフェニル］−２−プロピルアミノ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−２−プロピルアミノ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−［２−（３−メトキシプロピル）−４−メトキシフェニル］シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−７−［２−（２−アセトキシメチルカルボニルエチル）−４−メトキシフェニル］−６−カルボキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−ヒドロキシメチルカルボニルエチル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（３−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（３ーカルボキシ− ２−プロピルメチル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−２−イソプロピルアミノ−５−（３，４− メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシ− ３−ヒドロキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−２−プロピルアミノ−５ −（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−２−エチルアミノ−６−カルボキシ−７−［２− （２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−２−イソブチルアミノ−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２ −カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−２−シクロペンチルアミノ −５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−２−［Ｎ−（メチル）プロピルアミノ］− ５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−２−［Ｎ−（メチル）イソプロピルアミノ］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−２−［Ｎ−（メチル）エチルアミノ］−５ −（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシ− ２−ヒドロキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−２−［Ｎ−（メチル）プロピルアミノ］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシエチル）−４−メトキシフェニル］−２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシエチル）−４−メトキシフェニル］−２−［Ｎ−（エチル）プロピルアミノ］−５ −（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−５−（３，４−メチレンジオキシフエニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−２−［Ｎ−（エチル）プロピルアミノ］− ５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−２−ピロリジノ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２− ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−２−（４−ヒドロキシブチルアミノ）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−６−メトキシカルボニル−７−［２−（２ −メトキシカルボニルプロピル）−４−メトキシフェニル］シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−２−イソブチル−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−２−ブチル−６−カルボキシ−７−［２−（２− カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−２−シクロペンチル−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−２−［Ｎ−（メチル）イソプロピルアミノ］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−２−［Ｎ−（エチル）イソプロピルアミノ］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−６−メトキシカルボニルシクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシ− ３−ヒドロキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−２−プロピルアミノ−５ −（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシ− ３−ヒドロキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−２−［Ｎ−（メチル）プロピルアミノ］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシエチル）−４−メトキシフェニル］−２−［Ｎ−（メチル）エチルアミノ］−５− （３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−２−sec−ブチルアミノ−６−カルボキシ−７− ［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４− メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（３−カルボキシ− ２−メチルプロピル）−４−メトキシフェニル］−２−プロピルアミノ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−tert−ブトキシカルボニル−７−［２−（２ −メトキシカルボニル−２−プロペニル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−２−（１−エチルプロピルアミノ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５− （３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−２−tert−ブチルアミノ−５−（３，４− メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシ− ２−プロペニル）−４−メトキシフェニル］−２−イソプロピルアミノ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−２−シクロヘキシルアミノ−５−（３，４ −メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、並びにこれらの化合物の単一の異性体及び医薬に許容可能な塩が含まれる。好ましいのは、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−２−ブチル− ６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−２−イソプロピルアミノ−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５ −（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、及びこれらの化合物の単一の異性体である。特に好ましくは、（５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ）−２−ブチル−６−カルボキシ−７− ［（Ｒ）−２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ）−２−ブチル−６−カルボキシ−７−［（Ｓ）−２−（２ −カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５Ｓ，６Ｒ，７Ｒ）−２−ブチル−６−カルボキシ−７−［（Ｒ）−２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５Ｓ，６Ｒ，７Ｒ）−２−ブチル−６−カルボキシ−７−［（Ｓ）−２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１２−ｂ］ピリジン、（５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ）−２−イソプロピルアミノ−６−カルボキシ−７−［（Ｒ）−２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ）−２−イソプロピルアミノ−６−カルホキシ−７−［（Ｓ）−２−（２−カルボキシプロピル） −４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５Ｓ，６Ｒ，７Ｒ）−２−イソプロピルアミノ−６−カルボキシ−７−［（Ｒ）−２−（２−カルボキシプロピル）−４− メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン及び（５Ｓ，６Ｒ，７Ｒ）−２−イソプロピルアミノ −６−カルボキシ−７−［（Ｓ）−２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジンは、最も強いエンドセリン拮抗作用を有する異性体である。上述の化合物は様々な無機及び有機の酸並びに塩基と塩を形成し、それらの塩も本発明の範囲内である。前記塩には、アンモニウム塩；ナトリウム塩及びカリウム塩などのアルカリ金属塩；カルシウム塩及びマグネシウム塩などのアルカリ土類金属塩；有機塩基との塩、例えばジシクロヘキシルアミン塩、Ｎ−メチル− Ｄ−グルカミン塩；アルギニン、リシン等のアミノ酸との塩が含まれる。有機または無機酸、例えばＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ₂ＳＯ₄、Ｈ₃ＰＯ₄、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、マレイン酸、フマール酸、カンファースルホン酸との塩も形成可能である。上述の化合物は、ＷＯ９５／０５３７４に開示されており、その開示は本明細書において、参照されて組入れられているが、この国際特許出願公開中に説明された方法で製造することができる。上述の化合物の単一の異性体は対応する異性体混合物から、例えばキラルカラムを用いるクロマトグラフィーによって取得し得る。式Ｉを有する上述のエンドセリン拮抗物質は、その医薬上に許容される塩を含めて、心不全（即ち鬱血性心不全）及び心室機能不全（症候性及び無症候性）の予防及び／または治療に有効である。心不全及び心室機能不全の治療に有用な式Ｉの化合物の中には、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−２−ブチル−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシプロピル） −４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジンの異性体混合物が有る。この異性体混合物は、キラルカラムを用いてクロマトグラフィーに掛け、それによって以後「化合物１」と呼称する最も強い活性を有する異性体（＋）−（５Ｓ^*，６Ｒ^*，７Ｒ^*）− ２−ブチル−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジンを同定及び単離した。実施例１を参照されたい。本発明は、温血動物の鬱血性心不全を非限定的に含めた心不全及び心室機能不全を予防及び／または治療する方法に係わり、この方法は前記のような治療を必要とする温血動物に治療有効量の式Ｉの化合物を投与することを含む。加えて、心不全及び心室機能不全を治療するべくエンドセリン拮抗薬を投与することにより、a）心不全及び心室機能不全の逆行（即ち好転）が起こり得、b）心臓、脈管系及び腎臓などの標的臓器の心不全及び心室機能不全に関連する組織／形態変化が予防でき、またc）次の諸状態即ち腎不全、心房粗動、心房細動及び心室性不整脈のうちのいずれかを二次的に処置することも可能となる。本開示のためには、「温血動物」とは動物界の一員でホメオスタシス機構を有するもののことであり、これには哺乳動物及び鳥類が含まれる。好ましくは、温血動物はヒトである。「治療有効量」とは本開示のためには、心機能の改善、及び／または心臓への血行力学的負担の軽減、及び／または心不全及び心室機能不全の他の病態生理学的症状発現の緩和に有効な量のことである。先に述べたエンドセリン拮抗物質は、当分野で公知の固体または液体の賦形剤担体と混合することにより、非経口投与、経口投与又は外部投与に適した医薬製剤の形態で用いることができる。医薬製剤としては、例えば注射剤、吸入剤、シロップ剤若しくは乳剤等の液剤、例えば錠剤、カプセル剤若しくは粒剤等の固形剤又は例えば軟膏剤、坐剤等の外用剤等とが含まれる。更に、これらの製剤には必要に応じて助剤、安定剤、湿潤剤、乳化剤、吸収促進剤又は界面活性剤等の、通常用いられる添加剤を含有させ得る。添加剤としては、注射用蒸留水、生理食塩液、リンゲル液、グルコース、ショ糖シロップ、ゼラチン、食用油、カカオ脂、エチレングリコール、ヒドロキシプロピルセルロース、ラクトース、ショ糖、とうもろこし澱粉、ステアリン酸マグネシウム又はタルクを挙げることがきる。エンドセリン拮抗物質の投与量は、投与方法、患者の年齢及び体重、並びに治療するべき患者の容態等に応じて異なるが、成人に対する典型的な投与方法は経口投与又は非経口投与である。成人患者に経口投与する場合は１日当たりの用量を０．１〜１００ｍｇ／ｋｇ体重とし、非経口投与する場合の１日当たりの用量は０．０１〜１０ｍｇ／ｋｇ体重とする。本発明を、以下の実施例によって更に詳述するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。実施例１（＋）−（５Ｓ^*，６Ｒ^*，７Ｒ^*）−２−ブチル−６−カルボキシ−７−［２− （２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジンＷＯ９５／０５３７４の実施例１８６で得られた化合物をＨＰＬＣカラム（ＤａｉｃｅｌのｃｈｉｒａｌｐａｃｋＡＤ）によって（＋）化合物と（−）化合物とに分離した。（＋）化合物の保持時間は３９〜５８分であった。ＨＰＬＣデータ：カラムｃｈｉｒａｌＰａｋＡＤ（Ｄａｉｃｅｌ）；５０mm径、５００mm長溶媒ヘキサン：イソプロパノール：ＴＦＡ(９０：１０：０．１) 流量１００ｍｌ／分注入イソプロパノール溶液中のラセミ化合物１．１ｇ検出ＵＶ＝２６０ｎｍ上記分離操作を８回繰り返し、所望の化合物を含有する画分を一つに合わせ、蒸発乾固した。残渣にＡｃＯＥｔ及び水を添加した。水層を３ＮＮａＯＨでｐＨ４に調節した。有機層を水、ブラインで洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で脱水した。溶媒を減圧３００；展開溶媒：ヘキサン（２）／ＡｃＯＥｔ（１）→ＡｃＯＥｔ）上でのカラムクロマトグラフィーにより精製してガラス状の固体を得た（２．９１ｇ）。この固体を水中で粉砕して、標記化合物を白色の非晶質粉末として得た（２．２４ｇ）。¹ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ₃；δ ｐｐｍ）：０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．１８〜１．３５（２Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．４０〜１．５６（２Ｈ，ｍ），２．５５〜２．７２（３Ｈ，ｍ），２．８８〜３．０２（１Ｈ，ｍ），３．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１３．１Ｈｚ），３．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），４．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），６．００（２Ｈ，ｂｒｓ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），６．７７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），６．７８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．６Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，７．９Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）。［α］_D ²⁰：＋４６．１°（ｃ＝１，ＣＨ₃ＯＨ）。Ｒｆ値：０．４０（Ｋｉｅｓｅｌｇｅｌ６０Ｆ₂₅₄（Ｅ．Ｍｅｒｃｋ）／クロロホルム）。得られた単一な異性体を以後「化合物１」と呼称する。実施例２ステップＡ：装置の埋め込み３４．５±２．５ｋｇの体重を有する雌雄いずれかの家畜ブタ（ｆａｒｍｐｉｇ）５匹を塩酸ケタミン（２５ｍｇ／ｋｇ；ｉ．ｍ．）及びキシラジン（６ｍｇ／ｋｇ；ｉ．ｍ．）で鎮静させた。気管内挿管後、全身麻酔をイソフルラン（酸素中に１．５〜２．０体積％）で維持した。滅菌外科手術の技術を用い、第５肋間腔において左胸部を開胸した。下行大動脈、左心房及び右心房に、圧力測定のためのＴｙｇｏｎ管（ＮｏｒｔｏｎＰｅｒｆｏｒｍａｎｃｅＰ１ａｓｔｉｃｓＣｏ.，Ａｋｒｏｎ，ＯＨ）から成るカテーテルを埋め込んだ。ソリッドステート超小型圧力計（ＫｏｎｉｎｇｓｂｅｒｇＩｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓＩｎｃ．，Ｐａｓａｄｅｎａ，ＣＡ）を左心室（ＬＶ）室内に埋め込み、左心室圧及び左心室内圧最大微分値（ＬＶｄＰ／ｄｔ）を測定した。主肺動脈の周囲に血流測定用の血流測定プローブ（ＴｒａｎｓｏｎｉｃＳｙｓｔｅｍＩｎｃ．，Ｉｔｈａｃａ，ＮＹ）を設置した。左心室の、互いに対向する前心内膜部及び後心内膜部に１対の圧電超音波式ディメンションクリスタルを埋め込んで短軸内径を測定した。心内膜クリスタルの適正な位置合わせは、外科的埋め込みの際に両クリスタルを、振幅が最大でかつ伝達時間が最短の信号が得られるように配置することによって達成した。右心室自由壁に調整リード(５０６９型；ＭｅｄｔｒｏｎｉｃＩｎｃ．，Ｍｉｎｎｅａｐｏｌｉｓ，ＭＮ)を１個取り付け、かつ左心房付属器に複数のステンレス鋼製調整リードを取り付けた。左回旋冠状動脈を分離し、２個のＴｙｇｏｎ管製液圧式閉塞子を第一の鈍麻な辺縁枝の近位及び遠位に埋め込んだ。ワイヤー及びカテーテルを肩胛骨の間から体外に出し、切開口を層状に閉鎖し、胸腔から空気を抜いた。図８を参照されたい。ステップＢ：実験測定データテープレコーダー（ＲＤ−１３０ＴＥ；ＴＥＡＣ，Ｍｏｎｔｅｂｅｌｌｏ，ＣＡ）及び多重チャンネルオシログラフ（ＭＴ９５Ｋ２；Ａｓｔｒｏ−Ｍｅｄ，ＷｅｓｔＷａｒｗｉｃｋ，ＲＩ）を用いて血行動態記録を採った。ストレインケージマノメーター（ＳｔａｔｈａｍＩｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ，Ｏｘｎａｒｄ，ＣＡ）を用いて大動脈圧及び左心房圧を測定し、測定値を流体充填カテーテルに接続した水銀マノメーターを用いてｉｎｖｉｔｒｏで較正した。大動脈圧及び左心房圧測定値でソリッドステート左心室圧力計を交叉較正した。左心室圧信号を電子的に微分することによってＬＶｄＰ／ｄｔを得た。体積流量計（Ｔ２０８；ＴｒａｎｓｏｎｉｃＳｙｓｔｅｍＩｎｃ．，Ｔｔｈａｃａ，ＮＹ）を用いて血流を測定した。増幅器フィルターを用いて平均動脈圧、左心房圧及び肺血流（心拍出量）を測定した。１回拍出量は、心拍出量を心拍数で除した値として計算した。心拍出量を体重で正規化して心指数を得た。左心室の寸法を超音波伝播時間式寸法計（Ｍｏｄｅｌ２０３；ＴｒｉｔｏｎＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙＩｎｃ．，ＳａｎＤｉｅｇｏ，ＣＡ）で測定した。総末梢血管抵抗は平均動脈圧を心拍出量で除した値として計算した。ＬＶｄＰ／ｄｔ信号の値が上昇し始める時点で、左心室短軸の心拡張終期容積（ＥＤＤ）を測定した。ｄＰ／ｄｔが負の最大値を取る時点にＬＶの心収縮終期容積（ＥＳＤ）を測定した。左心室内径の短縮率（％）を［（ＥＤＤ−ＥＳＤ）／ＥＤＤ］×１００として計算した。上記寸法の測定値から左心室の内周短縮速度（Ｖｃｆ）を、式（ＥＤＤ−ＥＳＤ）／ＥＤＤ／拍出時間（秒）を用いて計算した。拍出時間はＬＶｄＰ／ｄｔの最大値と最小値との時間間隔として測定した。心拍数は、左心室圧パルスによってトリガーされる心拍タコメーターによって即時及び連続的に記録した。ステップＣ：心不全モデル手術の１０〜１４日後、ブタが手術から完全に回復したところで実験を開始した。術後期間中、ブタを固定用の吊り紐に慣れさせた。冠状動脈を２箇所で閉塞させることによって進行性心筋虚血を誘発し、その後心室を間欠的にペース調整することにより心不全を発症させた。端的には、術後血行動態制御監視を行なった後に左回旋冠状動脈を、遠位に埋め込んだ液圧式閉塞子を膨張させることによって閉塞させた。第一の閉塞の約４８時間後、近位の冠状動脈閉塞子を膨張させた。２回目の心筋梗塞の１〜２日後、プログラマブルな体外ペースメーカ（ＥＶ４５４３型；ＰａｃｅＭｅｄｉｃａｌ，Ｗａｌｔｈａｍ，ＭＡ）を用いて右心室を１９０〜２１０拍動／分にペース調整した。ペース調整は１週間継続し、その後３日間休止した。このような操作を、心不全が顕著となり、かつ血行動態のパラメーターが安定するまで更に１〜２サイクル繰り返した。ステップＤ：実験プロトコル心筋虚血性損傷の存在下に頻拍へのペース調整を２サイクル実施した後、動物が安定な心不全状態に到達してから血行動態実験を行なった。実験期間中、ブタは覚醒し、かつおとなしく固定用吊り紐に繋がれていた。ＮａＨＣＯ₃の飽和溶液（１０体積％）及び０．９％食塩液（９０体積％）に２ｍｇ／ｍｌの濃度で溶解させた試験化合物を、心不全に罹患させた４匹の覚醒ブタにおいて試験した。４匹のブタのいずれにおいても、０．５ｍｇ／ｋｇの用量を２分掛けて静脈内注射し、試験化合物の注射による投与前及び９０分後の血行動態を連続的に記録した。これらのブタのうちの２匹では、試験化合物の注射による投与の３時間後まで記録を継続した。別の日に賦形剤を試験した。また、やはり別の日に心不全発症中の３匹のブタにおいて試験化合物の注射による投与前及び９０分後に、エンドセリン−１（ＰｅｐｔｉｄｅＩｎｓｔｉｔｕｔｅ，Ｉｎｃ．，Ｏｓａｋａ，Ｊａｐａｎ）の０．１μｇ／ｋｇ投与ステップにおける０．１〜０．５μｇ／ｋｇの累積的ボーラス投与の効果も調べ、それによって試験化合物によるエンドセリン遮断の程度を解明した。ＥＴ−１は０．１ＮＮａＨＣＯ₃水溶液（９５体積％）及び０．９％食塩液（９５体積％）に２０μｇ／ｍｌの濃度で溶解させた。ステップＥ：データ解析総てのデータをＡＳＴ４／ｄコンピュータに記憶させた。心不全発症前のデータと発症後のデータとを、Ｓｔｕｄｅｎｔの対データに関するｔ検定を用いて比較した。また、基線データと試験化合物の注射による投与後のデータとを、Ｓｔｕｄｅｎｔの対データに関するｔ検定を用い、かつＢｏｎｆｅｒｒｏｎｉ修正を行なって比較した。値は総て平均値±Ｓ．Ｅ．として示す。ｐレベルが０．０５を下回る場合を統計的に有意とした。実施例３エリドセリン拮抗薬の化合物１を用いる実験プロトコルステップＡ；化合物１を用いての血行動態試験心筋虚血性損傷の存在下に頻拍へのペース調整を２サイクル実施した後、動物が安定な心不全状態に到達してから血行動態実験を行なった。実験期間中、ブタは覚醒し、かつおとなしく固定用吊り紐に繋がれていた。ＮａＨＣＯ₃の飽和水溶液（１０体積％）及び０．９％食塩液（９０体積％）に２ｍｇ／ｍｌの濃度で溶解させた化合物１を、心不全に罹患させた４匹の覚醒ブタにおいて試験した。４匹のブタのいずれにおいても、０．５ｍｇ／ｋｇの用量を２分掛けて静脈内注射し、化合物１の注射による投与前及び９０分後の血行動態を連続的に記録した。これらのブタのうちの２匹では、化合物１の注射による投与の３時間後まで記録を継続した。別の日に賦形剤を試験した。また、やはり別の日に心不全発症中の３匹のブタにおいて化合物１の注射による投与前及び９０分後に、エンドセリン−１（ＰｅｐｔｉｄｅＩｎｓｔｉｔｕｔｅ，Ｉｎｃ．，Ｏｓａｋａ，Ｊａｐａｎ）の０．１μｇ／ｋｇ投与ステップにおける０．１〜０．５ μｇ／ｋｇの累積的ボーラス投与の効果も調べ、それによって化合物１によるエンドセリン遮断の程度を解明した。ＥＴ−１は０．１ＮＮａＨＣＯ₃水溶液（９５体積％）及び０．９％食塩液（９５体積％）に２０μｇ／ｍｌの濃度で溶解させた。他日比較のため、化合物２（エナラプリラート）を１ｍｇ／ｋｇ及び４ｍｇ／ｋｇの用量で静脈内注射した場合の効果を、化合物１の試験に用いたブタのうちの３匹及び別のブタ１匹において調べた。化合物２は０．９％食塩液に溶解させた。ステップＢ：心不全発症前及び発症後の基線血行動態間欠的頻拍ストレスと組み合わせた重度の心筋梗塞により心不全を誘発する前の覚醒ブタ（即ち術後対照）及び誘発した後の覚醒ブタの基線左心室機能及び全身血行動態を表１及び表２にまとめる。心筋損傷の存在下に頻拍へのペース調整を少なくとも２サイクル実施した結果としての心不全は、左心室の心拡張終期直径（４０．２±３．６ｍｍから＋１０．７±０．４ｍｍ）及び心収縮終期直径（３１．２±２．７ｍｍから＋１４．６±１．１ｍｍ）並びに平均左心房圧（４±２ｍｍＨｇから＋１９±３ｍｍＨｇ）の有意の増大によって発症した。ＬＶｄＰ／ｄｔ、左心室フラクション短縮率、Ｖｃｆ及び心指数は、４５±４、５４±６、４６±１及び２９±８％という比率でそれぞれ有意に低下した。また、総末梢血管抵抗が有意に増大（＋４６±１４％）した一方で、平均動脈圧及び心拍数に変化は無かった。図１及び図２に示した上記のような血行動態変化に加えて、特に進展期の心不全には、食欲不振、末梢性水腫及び肺水腫、並びに活動力の低下が顕著であった。表１対照及び心不全に罹患した覚醒ブタの基線左心室機能 ^*：対照と有意に異なる、ｐ＜０．０５。データは平均値±ＳＥであり、その際ｎ＝３、ただしＬＶｄＰ／ｄｔに関してはｎ＝４である。表２対照及び心不全に罹患した覚醒ブタの基線心臓及び全身血行動態 ^*：対照と有意に異なる、ｐ＜０．０５。データは平均値±ＳＥであり、その際ｎ＝４である。ステップＣ：心不全における血行動態への化合物１の作用化合物１（０．５ｍｇ／ｋｇ）を静脈内投与した後の血行動態の経時変化を図３及び図４に示す。化合物１を投与してから１５分後及び６０分後の左心室機能及び全身血行動態の化合物１に対する応答を表３及び表４にまとめる。図１及び図２には、心不全発症前及び発症後、並びに心不全期中化合物１投与の６０分後に得た心臓及び全身血行動態測定値が示してある。化合物１は主として心指数を持続的に増大させ、かつ平均動脈圧及び総末梢血管抵抗の低下を延長した。例えば、化合物１投与の６０分後、平均動脈圧は１０±２％という比率で有意に低下しており、心指数は１７±４％増大していた。即ち、化合物１によって総末梢血管抵抗を２２ ±３％という比率で有意に低下させることができたが、このことは基本的に、心不全による血管抵抗の増加が心不全前の対照値（図１）にまで完全に回復したことを意味する。化合物１は左心房圧の低下及び心拍数の上昇も招いたが、これらの変化は統計的に有意でなかった。Ｖｃｆは１２±２％上昇し、一方ＬＶｄＰ／ｄｔ、左心室心拡張終期及び心収縮終期直径、並びに左心室フラクション短縮率は化合物１に影響されなかった。賦形剤は１８０分間の観察の間中何ら有意の変化を惹起しなかった（図３及び図４）。この心不全モデルにおける化合物１の急性投与の有益な効果は主として、増大した血管抵抗の回復に起因した。表３化合物１（０．５ｍｇ／ｋｇ）の静脈内注射が心不全に罹患した覚醒ブタの左心室機能に及ぼす影響 ^*：基線値と有意に異なる、ｐ＜０．０２５。データは平均値±ＳＥであり、その際ｎ＝３、ただしＬＶｄＰ／ｄｔに関してはｎ＝４である。表４化合物１（０．５ｍｇ／ｋｇ）の静脈内注射が心不全に罹患した覚醒ブタの心臓及び全身血行動態に及ぼす影響 ^*：基線値と有意に異なる、ｐ＜０．０２５。データは平均値±ＳＥであり、その際ｎ＝４である。ステップＤ：心不全において化合物２と比較した化合物１の作用図５において、化合物１（０．５ｍｇ／ｋｇ）及び化合物２（エナラプリラート；１ｍｇ／ｋｇまたは４ｍｇ／ｋｇ）の静脈内投与が心不全に罹患した覚醒ブタの総末梢血管抵抗に及ぼす影響を比較する。影響は投与量に左右されず、これは最大の影響が及ぼされたことを示唆するものであるが、９０分の観察期間中上記２種の投与量の化合物２は共に同様のレベルまで総末梢血管抵抗を有意に低下させた。化合物１（０．５ｍｇ／ｋｇ）の投与による総末梢血管抵抗の低下は、上記いずれの投与量の化合物２によって惹起された低下をも上回っていた。図６では、化合物１または化合物２の投与から６０分後の平均動脈圧、ＬＶｄＰ／ｄｔ、心拍出量及び総末梢血管抵抗の変化を比較する。ステップＥ：心不全における化合物１不在下及び存在下でのＥＴ−１の作用図７に、ＥＴ−１（総用量０．５μｇ／ｋｇ）の累積的静脈内ボーラス注入が平均動脈圧、平均左心房圧、総末梢血管抵抗及び心拍数に及ぼす影響を、化合物１を用量０．５ｍｇ／ｋｇで静脈内投与する前及び後について示す。ＥＴ−１はその用量に応じて、平均動脈圧、平均左心房圧及び総末梢血管抵抗の有意の増大を惹起した。心拍数は低下したが、この低下は用量に応じたものではなかった。ＥＴ−１に対する血行動態の応答は化合物１の投与後顕著に減衰し、このことは化合物１を０．５ｍｇ／ｋｇの用量でｉ．ｖ．投与すると外因性ＥＴ−１の作用を有意に遮断できることを示唆している。心不全に罹患した覚醒ブタにおいて、用量０．５ｍｇ／ｋｇでｉ．ｖ．投与した化合物１は増大した血管抵抗を減小させたが、心筋収縮性には影響を及ぼさなかった。化合物１のこのような急性作用は、用量１ｍｇ／ｋｇまたは４ｍｇ／ｋｇでｉ．ｖ．投与した化合物２の作用を上回った。この心不全モデルにおける化合物１の有益な作用はＥＴ受容体拮抗性によるものである。なぜならばＥＴ−１投与に対する血行動態の応答が同量の化合物１の投与によって顕著に減衰しているからである。

【手続補正書】【提出日】平成１０年１０月６日（１９９８．１０．６）【補正内容】（１）請求の範囲を別紙の通り補正する。（２）明細書中、第１頁第１行を「エンドセリン拮抗薬を含有することを特徴とする心不全治療剤」と補正する。（３）同中、第１頁第４〜５行に「本発明は・・・係わる。」とあるを「本発明は、医薬の分野において、エンドセリン（ｅｎｄｏｔｈｅｌｉｎ）拮抗薬である化合物を含有することを特徴とする心不全の予防及び／または治療剤に係わる。」と補正する。（４）同中、第10頁第13〜14行に「本発明は・・・該方法は一般式」とあるを「本発明は一般式」と補正する。（５）同中、第14頁第10〜11行に「製薬上許容される・・・投与することを含む。」とあるを「医薬上許容される塩を含有することを特徴とする温血動物の心不全及び心室機能不全の予防及び／又は治療剤に関する。」と補正する。（６）同中、第79頁第14行〜最下行に「本発明は・・・することにより」とあるを「本発明は、温血動物の鬱血性心不全を非限定的に含めた心不全及び心室機能不全の予防及び／または治療剤に係わり、この治療剤は前記のような治療を必要とする温血動物に対して治療有効量の式Ｉの化合物を含有することを特徴とする。加えて、心不全及び心室機能不全を治療するべくエンドセリン拮抗薬を含有する治療剤を投与することにより」と補正する。（別紙）請求の範囲１．一般式：［式中、Ａｒ¹及びＡｒ²は、それぞれ独立して、芳香族環上の任意の水素原子が、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、カルボキシ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル基、モノ及びジＣ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル基、カルバモイル基、テトラゾール−５−イル基、メチレンジオキシ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₂− Ｃ₆アルケニルオキシ基、モノ及びジＣ₁−Ｃ₆アルキルアミノ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル基並びにＣ₂−Ｃ₆アルキニル基（但し、該Ｃ₁−Ｃ₆ アルコキシ基、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ基、モノ及びジＣ₁−Ｃ₆アルキルアミノ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル基並びにＣ₂−Ｃ₆アルキニル基は、フェニル基、ピリジル基、イミダゾリル基、水酸基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ基、アミノ基、モノ及びジＣ₁−Ｃ₆アルキルアミノ基、ヒドロキシＣ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル基、Ｃ₁−Ｃ₆アシロキシＣ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル基、カルボキシＣ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル基、カルボキシＣ₁ −Ｃ₆アルコキシカルボニルＣ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル基、モノ及びジＣ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル基、カルバモイル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルボニルアミノカルボニル基、テトラゾール−５− イルアミノカルボニル基、カルボキシ基、ＳＯ₃Ｈ、ＰＯ₃Ｈ₂、テトラゾール− ５−イル基、２−オキソ−３Ｈ−１，２，３，５−オキサチアジアゾール−４− イル基並びに５−オキソ−４Ｈ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル基からなる群より選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよい（但し、該置換基として水酸基及びカルボキシ基が選択された場合、両者は合してラクトン環を形成してもよい））からなる群より選ばれる１〜４個の置換基により置換されていてもよい、フェニル基、チェニル基、ピリジル基、インドリル基、ベンゾフラニル基又はジヒドロベンゾフラニル基を示し；Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基又はＣ₁−Ｃ₆アルキル基を示すか、或いはＲ¹とＲ²又はＲ²とＲ³が合して単結合を示し；Ｙは式：−ＣＯ−Ｒ⁴ （式中、Ｒ⁴は、水酸基、アミノ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ基、モノ若しくはジＣ₁ −Ｃ₆アルキルアミノ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニルアミノ基、又はアリール環上の任意の水素原子がＣ₁−Ｃ₆アルキル基で置換されていてもよい、アリールスルホニルアミノ基若しくはアリールＣ₁−Ｃ₆アルキルスルホニルアミノ基を示す）で表される基、ＳＯ₃Ｈ、ＰＯ₃Ｈ₂、テトラゾール−５−イル基、２−オキソ−３Ｈ−１，２，３，５−オキサチアジアゾール−４−イル基又は５−オキソ −４Ｈ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル基を示し；Ａは、隣接する炭素−炭素２重結合と合して、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる任意の１〜４個のヘテロ原子を含む５又は６員環の複素芳香環を示す（但し、該複素芳香環上の任意の１〜２個の水素原子は、水酸基、アミノ基、Ｃ₁− Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキル上に水酸基が置換していてもよいモノ若しくはジＣ₁−Ｃ₆アルキルアミノ基、アルキル若しくはアルキレン上に水酸基が置換していてもよいＣ₃−Ｃ₈シクロアルキルアミノ基、アルキル若しくはアルキレン上に水酸基が置換していてもよいＣ₃−Ｃ₈シクロアルキルＣ₁−Ｃ₆アルキルアミノ基、アルキル若しくはアルキレン上に水酸基が置換していてもよいＮ−(Ｃ₁ −Ｃ₆アルキル)−Ｎ−（Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル）アミノ基、アルキル上に水酸基が置換していてもよいＮ−（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）−Ｎ−（アロイル）アミノ基、アルキレン上に水酸基が置換していてもよいＣ₄−Ｃ₇環状イミノ基、カルボキシ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル基、ホルミル基、Ｃ₂−Ｃ₆アルカノイ４基、アロイル基、又は水酸基、アミノ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ基並びにモノ及びジＣ₁−Ｃ₆アルキルアミノ基からなる群より選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよい、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル基、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキルＣ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル基若しくはＣ₂−Ｃ₆アルキニル基で置換されていてもよく、又該複素芳香環が少なくとも１個以上の窒素原子を含む時、該窒素原子は酸化されてＮ−オキシド基を形成してもよい）］のエンドセリン拮抗薬またはその医薬上許容される塩を含有することを特徴とする温血動物の心不全及び心室機能不全の予防及び／又は治療剤。２．Ａが、隣接する炭素−炭素２重結合と合して、５又は６員環の含窒素芳香環、又はこれらのＮ−オキシド環（但し、該複素芳香環上の任意の１〜２個の水素原子は、水酸基、アミノ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ基、アルキル上に水酸基が置換していてもよいモノ若しくはジＣ₁−Ｃ₆アルキルアミノ基、アルキル若しくはアルキレン上に水酸基が置換していてもよいＣ₃−Ｃ₈ シクロアルキルアミノ基、アルキル若しくはアルキレン上に水酸基が置換していてもよいＣ₃−Ｃ₈シクロアルキルＣ₁−Ｃ₆アルキルアミノ基、アルキル若しくはアルキレン上に水酸基が置換していてもよいＮ−（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）−Ｎ−（Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル）アミノ基、アルキル上に水酸基が置換していてもよいＮ−（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）−Ｎ−（アロイル）アミノ基、アルキレン上に水酸基が置換していてもよいＣ₄−Ｃ₇環状イミノ基、又は水酸基、アミノ基、Ｃ₁−Ｃ₆ アルコキシ基並びにモノ及びジＣ₁−Ｃ₆アルキルアミノ基からなる群より選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよい、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル基、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキルＣ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂ −Ｃ₆アルケニル基若しくはＣ₂−Ｃ₆アルキニル基で置換されていてもよい）を示す基である、請求項１記載の予防及び／又は治療剤。３．Ａが隣接する炭素−炭素２重結合と合して、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環又はチアゾール環を示す基であり、Ａｒ¹及びＡｒ²が、それぞれ独立して、芳香環上の任意の水素原子が、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、メチレンジオキシ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキ基、モノ及びジＣ₁−Ｃ₆アルキルアミノ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル基並びにＣ₂−Ｃ₆アルキニル基（但し、該Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₂− Ｃ₆アルケニルオキシ基、モノ及びジＣ₁−Ｃ₆アルキルアミノ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル基並びにＣ₂−Ｃ₆アルキニル基は、フェニル基、ピリジル基、イミダゾリル基、水酸基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ基、アミノ基、モノ及びジＣ₁−Ｃ₆アルキルアミノ基、ヒドロキシＣ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル基、Ｃ₁ -Ｃ₆アシロキシＣ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル基、カルボキシＣ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル基、カルボキシＣ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニルＣ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル基、Ｃ₁−Ｃ₆ アルコキシカルボニル基、モノ及びジＣ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル基、カルバモイル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニルアミノカルボニル基、テトラゾール −５−イルアミノカルボニル基、カルボキシ基、テトラゾール−５−イル基、２ −オキソ−３Ｈ−１，２，３，５−オキサチアジアゾール−４−イル基並びに５ −オキソ−４Ｈ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル基からなる群より選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよい（但し、該置換基として水酸基及びカルボキシ基が選択された場合、両者は合してラクトン環を形成していてもよい））からなる群より選ばれる１〜４個の置換基により置換されていてもよい、フェニル基、チエニル基又はジヒドロベンゾフラニル基である、請求項１記載の予防及び／又は治療剤。４．Ａが接する炭素−炭素２重結合と合して、ピリジン環を形成する基である、請求項１記載の予防及び／又は治療剤。５．エンドセリン拮抗薬が６−エトカルボニル−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４− メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５−（３，４ −メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、６−エトキシカルボニル−５，７−ジフェニルシクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５，７−ジフェニルシクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、６−エトキシカルボニル−５，７−ジ（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５，７−ジ（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、６−エトキシカルボニル−５，７−ジ（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５，７−ジ（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、６−エトキシカルボニル−７−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−５−（４−メトキシフェニル）−７−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−５−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、６−エトキシカルボニル−５−フェニル−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５−フェニル−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、６−エトキシカルボニル−７−フェニル−５−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−フェニル−５−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、６−エトキシカルボニル−５−フェニル−７−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５−フェニル−７−（３，４− メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、６−エトキシカルボニル−７−フェニル−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−フェニル−５−（３，４− メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−５−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｃ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｃ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−２−プロポキシ−５−（３，４ −メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−２−メチル−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−２−ブチル− ５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−２−エチルアミノメチル−５− （３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン，Ｎ−オキサイド、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルバモイル−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−メタンスルホニルアミノカルボニル−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−（４−イソプロピルベンゼンスルホニルアミノカルボニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、６−カルボキシ−５−ヒドロキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル） −７−（４−メトキシフェニル）シクロペンタ−１，４−ジエノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（２−カルボキシメトキシ −４−メトキシフェニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＲＳ）−６−カルボキシ−５−（２−カルボキシメトキシ −４−メトキシフェニル）−７−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｃ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−メチルアミノエトキシ）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−２−エトキシメチル−７−（４ −メトキシフェニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（４−メトキシフェニル） −５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−２−プロピルシクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−２−イソブチル−７−（４−メトキシフェニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、６−カルボキシ−７−ヒドロキシ−７−（４−メトキシフェニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンタ−１，３−ジエノ［１，２−ｂ］ピリジン、６−カルボキシ−５−ヒドロキシ−７−（４−メトキシフェニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−２−プロピルシクロペンタ−１，３−ジエノ［２，１−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＲＳ）−６−カルボキシ−５−ヒドロキシ−７−（４−メトキシフェニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（４−ヒドロキシフェニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＲＳ）−６−カルボキシ−７−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［４−（２−メチルアミノエトキシ）フェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（４−ヒドロキシメチルフェニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２ −ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（３−チエニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＲＳ）−７−（４−メトキシフェニル）−５−（３，４− メチレンジオキシフェニル）−６−（２−オキソ−３Ｈ−１，２，３，５−オキサチアジアゾール−４−イル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−（５−オキソ−４Ｈ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４ −メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−（テトラゾール−５−イル）−５−（３，４ −メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−６ −メトキシカルボニル−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２ −ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−７−(２−エトキシカルボニルメトキシ−４−メトキシフェニル)−６−カルボキシ−５−(３，４−メチレンジオキシフェニル) シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（テトラゾール−５−イルアミノカルボニルメトキシ）−４−メトキシフェニル］− ５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−７−（２−カルバモイルメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−カルボキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（２−メタンスルホニルアミノカルボニルメトキシ−４−メトキシフェニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（テトラゾール−５ −イルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（１−メトキシカルボニルプロポキシ）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（１−メトキシカルボニルプロポキシ）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（１−カルボキシプロポキシ）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（１−カルボキシプロポキシ）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−７−［２−（１−エトキシカルボニルエトキシ） −４−メトキシフェニル］−６−カルボキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（１−カルボキシエトキシ）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシエトキシ）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−［２−（２−カルボキシエトキシカルボニル）エトキシ］−４−メトキシフェニル］−５−（３，４ −メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−［２−［２−（２− カルボキシエトキシカルボニル）エトキシカルボニル］エトキシ］−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−ベンジルオキシ−１−メトキシカルボニルエトキシ）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（１ −メトキシカルボニルエテニルオキシ）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−ヒドロキシ− １−メトキシカルボニルエトキシ）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４− メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（１−カルボキシ− ２−ヒドロキシエトキシ）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（１−カルボキシエテニルオキシ）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−２−ヒドロキシメチル−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−２−エトキシメチル−６−カルボキシ−７−（２ −カルボキシメトキシ−４−メトキシフェニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−７−（２−エチルアミノカルボニルメトキシ−４ −メトキシフェニル）−２−エチルアミノメチル−６−カルボキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−２−エチルアミノメチル−６−カルボキシ−７− （２−カルボキシメトキシ−４−メトキシフェニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（２−カルボキシメトキシ −４−メトキシフェニル）−２−プロポキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−２−エチル−６−カルボキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−２−シクロプロピル−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−２−ペンチル−５−（３，４− メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、６−カルボキシ−５−ヒドロキシ−２−（３−ブテニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンタ−１，３ −ジエノ［２，１−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−２−（３−ブテニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−２−プロピルチオ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−２−プロピルアミノ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４ −メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−２−ピペリジノ−５−（３，４ −メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−２−ブチル−６−カルボキシ−７−（２−カルボキシメトキシ−４−メトキシフェニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（２−カルボキシメトキシ −４−メトキシフェニル）−２−プロピルアミノ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（２−カルボキシメチルアミノ−４−メトキシフェニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，７ＳＲ）−６−エトキシカルボニル−７−（２−カルボキシメチルアミノ−４−メトキシフェニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（２−ピリジル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５−（３−フルオロフェニル） −７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５−（３−メトキシフェニル） −７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（４−フルオロフェニル） −５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５−（２−メトキシフェニル） −７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−７−［２−（５−オキソ−４Ｈ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−６−カルボキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、６−カルボキシ−５−ヒドロキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル） −７−（４−メトキシフェニル）シクロペンタ−１，３−ジエノ［２，１−ｄ］ピリミジン、６−カルボキシ−５−ヒドロキシ−２−ブチル−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（メトキシフェニル）シクロペンタ−１，３−ジエノ［２，１−ｄ］ピリミジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（１−カルボキシペンチルオキシ）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、 (５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ)−６−カルボキシ−７−[２−[(Ｅ)−２−カルボキシエテニル]−４−メトキシフェニル]−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−［２−（２−メトキシカルボニルエチル）−４−メトキシフェニル］シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシエチル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−［２−（２−メトキシカルボニルプロピル）−４−メトキシフェニル］シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−［２−（２−カルボキシ−２−プロペニル）−４−メトキシフェニル］シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシ− ２−プロペニル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（１，２−ジヒドロキシ−２−メトキシカルボニルエチル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシ− １，２−ジヒドロキシエチル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（３−ヒドロキシ− １−プロピニル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、 (５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ)−６−カルボキシ−７−[２−[(Ｚ)−（３−ヒドロキシ−１−プロペニル）]−４−メトキシフェニル]−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、 (５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ)−６−カルボキシ−７−[２−[(Ｅ)−（３−ヒドロキシ−１−プロペニル）]−４−メトキシフェニル]−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２− ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（３−ヒドロキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（１，２−ジヒドロキシエチル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（１，３−ジヒドロキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（１，２，３−トリヒドロキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４− メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（１，２，３−トリヒドロキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（１−カルボキシ− ２−ヒドロキシエトキシ）−４−メトキシフェニル］−２−プロピルアミノ−５ −（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（１−カルボキシエテニルオキシ）−４−メトキシフェニル］−２−プロピルアミノ−５−（３，４ −メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−７−(２−エトキシカルボニルメトキシ−４−メトキシフェニル)−６−カルボキシ−２−(Ｎ−プロピル−Ｎ−メチルアミノ)− ５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（２−カルボキシメトキシ −４−メトキシフェニル）−２−（Ｎ−プロピル−Ｎ−メチルアミノ）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（２−カルボキシメトキシ −４−メトキシフェニル）−２−メチルアミノ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（２−カルボキシメトキシ −４−メトキシフェニル）−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−５−（３，４− メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（２−カルボキシメトキシ −５−tert−ブチル−４−メトキシフェニル）−２−メチルアミノ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−２−アミノ−６−カルボキシ−７−（２−カルボキシメトキシ−４−メトキシフェニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（２−カルボキシメトキシ −４−メトキシフェニル）−２−［（Ｎ−ベンゾイル）−３−ヒドロキシプロピルアミノ］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（２−カルボキシメトキシ −４−メトキシフェニル）−２−（３−ヒドロキシプロピルアミノ）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（２−カルボキシメトキシ −４−メトキシフェニル）−２−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５−（３，５−ジメトキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５−（３−プロポキシ−５−メトキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５−（３，４−メチレンジオキシ−５−メトキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５−（３−ベンジルオキシ−４ −メトキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２ −ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−５−（４−インドリル）−６−カルボキシ−７− (４−メトキシフェニル)シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−７−（５−インドリル）−６−カルボキシ−５− （３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−７−（４−エトキシフェニル）−６−カルボキシ −５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−７−［２−（４−イミダゾリルメトキシ）−４− メトキシフェニル］−６−カルボキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−７−［２−（２−オキソ−４，５−ジヒドロフリルオキシ）−４−メトキシフェニル］−６−カルボキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（１−カルボキシ− ３−ヒドロキシプロポキシ）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−７−（２−アセトキシメチルカルボニルメトキシ −４−メトキシフェニル）−６−カルボキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−２−イソプロピルアミノ−６−カルボキシ−５− （３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、６−カルボキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンタ−１，２−ジエノ［１，２−ｂ］ピリジン、６−カルボキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンタ−１，２−ジエノ［２，１−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−２，７−ジメチル−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−２−ピロリジノ−５−（３，４ −メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（２，３−ジヒドロ−５− ベンゾフラニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）−４−メトキシフェニル］−２−（Ｎ−メチル−３−ヒドロキシプロピルアミノ）−５−（３，４− メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−２−シクロプロピルアミノ−５ −（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−２−（Ｎ−メチルイソプロピルアミノ）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−２−（Ｎ−メチルシクロプロピルアミノ）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−２−エチルアミノ−６−カルボキシ−７−［２− （２−カルボキシエチル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２ −カルボキシ−２−プロペニル）−４−メトキシフェニル］−２−プロピルアミノ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−２−プロピルアミノ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−［２−（３−メトキシプロピル）−４−メトキシフェニル］シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−７−［２−（２−アセトキシメチルカルボニルエチル）−４−メトキシフェニル］−６−カルボキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−ヒドロキシメチルカルボニルエチル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（３−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（３−カルボキシ− ２−プロピルメチル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−２−イソプロピルアミノ−５−（３，４− メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシ− ３−ヒドロキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−２−プロピルアミノ−５ −（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−２−エチルアミノ−６−カルボキシ−７−［２− （２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−２−イソブチルアミノ−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−２−シクロペンチルアミノ−５−（３，４ −メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−２−［Ｎ−（メチル）プロピルアミノ］− ５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−２−［Ｎ−（メチル）イソプロピルアミノ］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−２−［Ｎ −（メチル）エチルアミノ］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシ− ２−ヒドロキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−２−［Ｎ−（メチル）プロピルアミノ］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシエチル）−４−メトキシフェニル］−２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシエチル）−４−メトキシフェニル］−２−［Ｎ−（エチル）プロピルアミノ］−５ −（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−２−［Ｎ−（エチル）プロピルアミノ］− ５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−２−ピロリジノ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−２−（４−ヒドロキシブチルアミノ）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−６−メトキシカルボニル−７−［２−（２ −メトキシカルボニルプロピル）−４−メトキシフェニル］シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−２−イソブチル−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−２−ブチル−６−カルボキシ−７−［２−（２− カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−２−シクロペンチル−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−２−［Ｎ−（メチル）イソプロピルアミノ］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−２−［Ｎ−（エチル）イソプロピルアミノ］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−６−メトキシカルボニルシクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２ −カルボキシ−３−ヒドロキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−２−プロピルアミノ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシ− ３−ヒドロキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−２−［Ｎ−（メチル）プロピルアミノ］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシエチル）−４−メトキシフェニル］−２−［Ｎ−（メチル）エチルアミノ］−５− （３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−２−sec−ブチルアミノ−６−カルボキシ−７− ［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４− メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（３−カルボキシ− ２−メチルプロピル）−４−メトキシフェニル］−２−プロピルアミノ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−ｔ−ブトキシカルボニル−７−［２−（２− メトキシカルボニル−２−プロペニル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−２−（１−エチルプロピルアミノ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５− （３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−２−tert−ブチルアミノ−５−（３，４− メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシ− ２−プロペニル）−４−メトキシフェニル］−２−イソプロピルアミノ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２ −カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−２−シクロヘキシルアミノ −５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、または前記いずれかの化合物の単一の異性体もしくは医薬に許容可能な塩であることを特徴とする請求項１に記載の予防及び／又は治療剤。６．エンドセリン拮抗薬が（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−２−ブチル−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］− ５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−２−イソプロピルアミノ−６−カルボキシ −７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、または前記いずれかの化合物の単一の異性体であることを特徴とする請求項１に記載の予防及び／又は治療剤。７．エンドセリン拮抗薬が（５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ）−２−ブチル−６−カルボキシ−７−［（Ｒ）−２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］ −５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ）−２−ブチル−６−カルボキシ−７−［（Ｓ）−２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５Ｓ，６Ｒ，７Ｒ）−２−ブチル− ６−カルボキシ−７−［（Ｒ）−２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５Ｓ，６Ｒ，７Ｒ）−２−ブチル−６−カルボキシ−７ −［（Ｓ）−２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５− （３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ）−２−イソプロピルアミノ−６−カルボキシ−７−［（Ｒ）−２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ）−２−イソプロピルアミノ−６−カルボキシ−７−［（Ｓ）− ２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５Ｓ，６Ｒ，７Ｒ）−２−イソプロピルアミノ−６−カルボキシ−７−［（Ｒ）−２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジンまたは（５Ｓ，６Ｒ，７Ｒ）−２−イソプロピルアミノ−６−カルボキシ−７−［（Ｓ）−２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジンであることを特徴とする請求項１に記載の予防及び／又は治療剤。８．心不全の予防及び／または治療のための医薬組成物であって、請求項１に記載の式（Ｉ）のエンド・セリン拮抗薬またはその医薬上許容される塩及び賦形剤の担体とを含有する組成物。９．温血動物（ヒトを除く）の心不全及び心室機能不全を予防及び／または治療する方法であって、そのような治療を必要とする温血動物に（５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ）−２−ブチル−６−カルボキシ−７−［（Ｒ）−２−（２ −カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ）−２−ブチル−６−カルボキシ−７−［（Ｓ）−２−（２ −カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５Ｓ，６Ｒ，７Ｒ）−２−ブチル−６−カルボキシ−７−［（Ｒ）−２−（２ −カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、及び（５Ｓ，６Ｒ，７Ｒ）−２−ブチル−６−カルボキシ−７−［（Ｓ）−２−（２ −カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジンの中から選ばれるエンドセリン拮抗薬を治療有効量で投与することを含む方法。１０．心不全が鬱血性心不全であることを特徴とする請求項９に記載の方法。１１．動物が哺乳動物（ヒトを除く）であることを特徴とする請求項１０に記載の方法。１２．心不全が鬱血性心不全であることを特徴とする請求項１に記載の予防及び／又は治療剤。１３．動物が哺乳動物であることを特徴とする請求項１２に記載の予防及び／又は治療剤。１４．動物がヒトであることを特徴とする請求項１３に記載の予防及び／又は治療剤。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ

Claims

【特許請求の範囲】１．温血動物の心不全及び心室機能不全を予防及び／または治療する方法であって、そのような治療を必要とする温血動物に治療有効量の式［式中、ＡＲ¹及びＡｒ²は、それぞれ独立して、芳香族環上の任意の水素原子が、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、カルボキシ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル基、モノ及びジＣ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル基、カルバモイル基、テトラゾール−５−イル基、メチレンジオキシ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₂− Ｃ₆アルケニルオキシ基、モノ及びジＣ₁−Ｃ₆アルキルアミノ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル基並びにＣ₂−Ｃ₆アルキニル基（但し、該Ｃ₁−Ｃ₆ アルコキシ基、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ基、モノ及びジＣ₁−Ｃ₆アルキルアミノ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル基並びにＣ₂−Ｃ₆アルキニル基は、フェニル基、ピリジル基、イミダゾリル基、水酸基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ基、アミノ基、モノ及びジＣ₁−Ｃ₆アルキルアミノ基、ヒドロキシＣ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル基、Ｃ₁−Ｃ₆アシロキシＣ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル基、カルボキシＣ₁ −Ｃ₆アルコキシカルボニル基、カルボキシＣ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニルＣ₁− Ｃ₆アルコキシカルボニル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル基、モノ及びジＣ₁ −Ｃ₆アルキルアミノカルボニル基、カルバモイル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニルアミノカルボニル基、テトラゾール−５−イルアミノカルボニル基、カルボキシ基、ＳＯ₃Ｈ、ＰＯ₃Ｈ₂、テトラゾール−５−イル基、２−オキソ−３Ｈ− １，２，３，５−オキサチアジアゾール−４−イル基並びに５−オキソ−４Ｈ− １，２，４−オキサジアゾール−３−イル基からなる群より選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよい（但し、該置換基として水酸基及びカルボキシ基が選択された場合、両者は合してラクトン環を形成してもよい））からなる群より選ばれる１〜４個の置換基により置換されていてもよい、フェニル基、チエニル基、ピリジル基、インドリル基、ベンゾフラニル基又はジヒドロベンゾフラニル基を示し；Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基又はＣ₁−Ｃ₆アルキル基を示すか、或いはＲ¹ とＲ²又はＲ²とＲ³が合して単結合を示し；Ｙは式：−ＣＯ−Ｒ⁴（式中、Ｒ⁴は、水酸基、アミノ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ基、モノ若しくはジＣ₁−Ｃ₆アルキルアミノ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニルアミノ基、又はアリール環上の任意の水素原子がＣ₁−Ｃ₆アルキル基で置換されていてもよい、アリールスルホニルアミノ基若しくはアリールＣ₁−Ｃ₆アルキルスルホニルアミノ基を示す）で表される基、ＳＯ₃Ｈ、ＰＯ₃Ｈ₂、テトラゾール−５−イル基、２−オキソ−３Ｈ−１，２，３，５−オキサチアジアゾール−４−イル基又は５−オキソ−４Ｈ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル基を示し；Ａは、隣接する炭素−炭素２重結合と合して、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる任意の１〜４個のヘテロ原子を含む５又は６員環の複素芳香環を示す（但し、該複素芳香環上の任意の１〜２個の水素原子は、水酸基、アミノ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキル上に水酸基が置換していてもよいモノ若しくはジＣ₁− Ｃ₆アルキルアミノ基、アルキル若しくはアルキレン上に水酸基が置換していてもよいＣ₃−Ｃ₈シクロアルキルアミノ基、アルキル若しくはアルキレン上に水酸基が置換していてもよいＣ₃−Ｃ₈シクロアルキルＣ₁−Ｃ₆アルキルアミノ基、アルキル若しくはアルキレン上に水酸基が置換していてもよいＮ−（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）−Ｎ−（Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル）アミノ基、アルキル上に水酸基が置換していてもよいＮ−（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）−Ｎ−（アロイル）アミノ基、アルキレン上に水酸基が置換していてもよいＣ₄−Ｃ₇環状イミノ基、カルボキシ基、Ｃ₁ −Ｃ₆アルコキシカルボニル基、ホルミル基、Ｃ₂−Ｃ₆アルカノイル基、アロイル基、又は水酸基、アミノ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ基並びにモノ及びジＣ₁−Ｃ₆ アルキルアミノ基からなる群より選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよい、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル基、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキルＣ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル基若しくはＣ₂−Ｃ₆アルキニル基で置換されていてもよく、又該複素芳香環が少なくとも１個以上の窒素原子を含む時、該窒素原子は酸化されてＮ−オキシド基を形成してもよい）］のエンドセリン拮抗薬またはその医薬上許容可能な塩を投与することを含む方法。２．Ａが、隣接する炭素−炭素２重結合と合して、５又は６員環の含窒素芳香環、又はこれらのＮ−オキシド環（但し、該複素芳香環上の任意の１〜２個の水素原子は、水酸基、アミノ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ基、アルキル上に水酸基が置換していてもよいモノ若しくはジＣ₁−Ｃ₆アルキルアミノ基、アルキル若しくはアルキレン上に水酸基が置換していてもよいＣ₃−Ｃ₈ シクロアルキルアミノ基、アルキル若しくはアルキレン上に水酸基が置換していてもよいＣ₃−Ｃ₈シクロアルキルＣ₁−Ｃ₆アルキルアミノ基、アルキル若しくはアルキレン上に水酸基が置換していてもよいＮ−（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）−Ｎ−（Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル）アミノ基、アルキル上に水酸基が置換していてもよいＮ−（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）−Ｎ−（アロイル）アミノ基、アルキレン上に水酸基が置換していてもよいＣ₄−Ｃ₇環状イミノ基、又は水酸基、アミノ基、Ｃ₁−Ｃ₆ アルコキシ基並びにモノ及びジＣ₁−Ｃ₆アルキルアミノ基からなる群より選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよい、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₃−Ｃ₈ シクロアルキル基、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキルＣ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル基若しくはＣ₂−Ｃ₆アルキニル基で置換されていてもよい）を示す基である、請求項１記載の方法。３．Ａが隣接する炭素−炭素２重結合と合して、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環又はチアゾール環を示す基であり、Ａｒ¹及びＡｒ²が、それぞれ独立して、芳香環上の任意の水素原子が、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、メチレンジオキシ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ基、モノ及びジＣ₁−Ｃ₆アルキルアミノ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル基並びにＣ₂−Ｃ₆アルキニル基（但し、該Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₂ −Ｃ₆アルケニルオキシ基、モノ及びジＣ₁−Ｃ₆アルキルアミノ基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル基並びにＣ₂−Ｃ₆アルキニル基は、フェニル基、ピリジル基、イミダゾリル基、水酸基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ基、アミノ基、モノ及びジＣ₁−Ｃ₆アルキルアミノ基、ヒドロキシＣ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル基、Ｃ₁−Ｃ₆アシロキシＣ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル基、カルボキシＣ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル基、カルボキシＣ₁− Ｃ₆アルコキシカルボニルＣ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル基、モノ及びジＣ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル基、カルバモイル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニルアミノカルボニル基、テトラゾール−５−イルアミノカルボニル基、カルボキシ基、テトラゾール−５−イル基、２−オキソ −３Ｈ−１，２，３，５−オキサチアジアゾール−４−イル基並びに５−オキソ −４Ｈ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル基からなる群より選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよい（但し、該置換基として水酸基及びカルボキシ基が選択された場合、両者は合してラクトン環を形成していてもよい））からなる群より選ばれる１〜４個の置換基により置換されていてもよい、フェニル基、チエニル基又はジヒドロベンゾフラニル基である、請求項１記載の方法。４．Ａが隣接する炭素−炭素２重結合と合して、ピリジン環を形成する基である、請求項１記載の方法。５．エンドセリン拮抗薬が６−エトカルボニル−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４− メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルホキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、６−エトキシカルボニル−５，７−ジフェニルシクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５，７−ジフェニルシクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、６−エトキシカルボニル−５，７−ジ（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５，７−ジ（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、６−エトキシカルボニル−５，７−ジ（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５，７−ジ（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、６−エトキシカルボニル−７−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−５−（４−メトキシフェニル）−７−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−５−（４−メトキシフェニル）シタロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、６−エトキシカルボニル−５−フェニル−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５−フェニル−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、６−エトキシカルボニル−７−フェニル−５−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−フェニル−５−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、６−エトキシカルボニル−５−フェニル−７−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５−フェニル−７−（３，４− メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、６−エトキシカルボニル−７−フェニル−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−フェニル−５−（３，４− メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−５−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｃ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｃ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−２−プロポキシ−５−（３，４ −メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−２−メチル−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−２−ブチル−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−２−エチルアミノメチル−５− （３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン，Ｎ−オキサイド、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルバモイル−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−メタンスルホニルアミノカルボニル−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−（４−イソプロピルベンゼンスルホニルアミノカルボニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、６−カルボキシ−５−ヒドロキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル） −７−（４−メトキシフェニル）シクロペンタ−１，４−ジエノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（２−カルボキシメトキシ −４−メトキシフェニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＲＳ）−６−カルボキシ−５−（２−カルボキシメトキシ −４−メトキシフェニル）−７−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｃ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−メチルアミノエトキシ）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−２−エトキシメチル−７−（４ −メトキシフェニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（４−メトキシフェニル） −５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−２−プロピルシクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−２−イソブチル−７−（４−メトキシフェニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、６−カルボキシ−７−ヒドロキシ−７−（４−メトキシフェニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンタ−１，３−ジエノ［１，２−ｂ］ピリジン、６−カルボキシ−５−ヒドロキシ−７−（４−メトキシフェニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−２−プロピルシクロペンタ −１，３−ジエノ［２，１−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＲＳ）−６−カルボキシ−５−ヒドロキシ−７−（４−メトキシフェニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（４−ヒドロキシフェニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＲＳ）−６−カルボキシ−７−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［４−（２−メチルアミノエトキシ）フェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（４−ヒドロキシメチルフェニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２ −ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（３−チエニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＲＳ）−７−（４−メトキシフェニル）−５−（３，４− メチレンジオキシフェニル）−６−（２−オキソ−３Ｈ−１，２，３，５−オキサチアジアゾール−４−イル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−（５−オキソ−４Ｈ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４ −メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−（テトラゾール−５−イル）−５−（３，４ −メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−６ −メトキシカルボニル−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２ −ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−７−（２−エトキシカルボニルメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−カルボキシ−５−(３，４−メチレンジオキシフェニル) シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（テトラゾール−５ −イルアミノカルボニルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４− メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−７−（２−カルバモイルメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−カルボキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（２−メタンスルホニルアミノカルボニルメトキシ−４−メトキシフェニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（テトラゾール−５ −イルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（１−メトキシカルボニルプロポキシ）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（１−メトキシカルボニルプロポキシ）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（１−カルボキシプロポキシ）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（１−カルボキシプロポキシ）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−７−［２−（１−エトキシカルボニルエトキシ） −４−メトキシフェニル］−６−カルボキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（１−カルボキシエトキシ）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシエトキシ）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−［２−（２−カルボキシエトキシカルボニル）エトキシ］−４−メトキシフェニル］−５−（３，４ −メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−［２−［２−（２− カルボキシエトキシカルボニル）エトキシカルボニル］エトキシ］−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−ベンジルオキシ−１−メトキシカルボニルエトキシ）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（１−メトキシカルボニルエテニルオキシ）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−ヒドロキシ− １−メトキシカルボニルエトキシ）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４− メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（１−カルボキシ− ２−ヒドロキシエトキシ）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（１−カルボキシエテニルオキシ）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−２−ヒドロキシメチル−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−２−エトキシメチル−６−カルボキシ−７−（２ −カルボキシメトキシ−４−メトキシフェニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−７−（２−エチルアミノカルボニルメトキシ−４ −メトキシフェニル）−２−エチルアミノメチル−６−カルボキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−２−エチルアミノメチル−６−カルボキシ−７− （２−カルボキシメトキシ−４−メトキシフェニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（２−カルボキシメトキシ −４−メトキシフェニル）−２−プロポキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−２−エチル−６−カルボキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−２−シクロプロピル−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−２−ペンチル−５−（３，４− メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、６−カルボキシ−５−ヒドロキシ−２−（３−ブテニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンタ−１，３ −ジエノ［２，１−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−２−（３−ブテニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−２−プロピルチオ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−２−プロピルアミノ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−２−ピペリジノ−５−（３，４ −メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−２−ブチル−６−カルボキシ−７−（２−カルボキシメトキシ−４−メトキシフェニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（２−カルボキシメトキシ −４−メトキシフェニル）−２−プロピルアミノ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（２−カルボキシメチルアミノ−４−メトキシフェニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，７ＳＲ）−６−エトキシカルボニル−７−（２−カルボキシメチルアミノ−４−メトキシフェニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（２−ピリジル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５−（３−フルオロフェニル） −７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５−（３−メトキシフェニル） −７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（４−フルオロフェニル） −５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５−（２−メトキシフェニル） −７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−７−［２−（５−オキソ−４Ｈ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イルメトキシ）−４− メトキシフェニル］−６−カルボキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、６−カルボキシ−５−ヒドロキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル） −７−（４−メトキシフェニル）シクロペンタ−１，３−ジエノ［２，１−ｄ］ピリミジン、６−カルボキシ−５−ヒドロキシ−２−ブチル−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（メトキシフェニル）シクロペンタ−１，３−ジエノ［２，１−ｄ］ピリミジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（１−カルボキシペンチルオキシ）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−[２−[(Ｅ)−２−カルボキシエテニル]−４−メトキシフェニル]−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−［２−（２−メトキシカルボニルエチル）−４−メトキシフェニル］シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシエチル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−［２−（２−メトキシカルボニルプロピル）−４−メトキシフェニル］シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−［２−（２−カルボキシ−２−プロペニル）−４−メトキシフェニル］シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシ− ２−プロペニル）−４−メトキシフェニル］− ５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（１，２−ジヒドロキシ−２−メトキシカルボニルエチル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシ− １，２−ジヒドロキシエチル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（３−ヒドロキシ− １−プロピニル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−[２−[(Ｚ)−（３−ヒドロキシ−１−プロペニル）]−４−メトキシフェニル]−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−[２−[(Ｅ) −（３−ヒドロキシ−１−プロペニル）]−４−メトキシフェニル]−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（３−ヒドロキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（１，２−ジヒドロキシエチル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（１，３−ジヒドロキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（１，２，３−トリヒドロキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（１，２，３−トリヒドロキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（１−カルボキシ− ２−ヒドロキシエトキシ）−４−メトキシフェニル］−２−プロピルアミノ−５ −（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（１−カルボキシエテニルオキシ）−４−メトキシフェニル］−２−プロピルアミノ−５−（３，４ −メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−７−（２−エトキシカルボニルメトキシ−４−メトキシフェニル）−６−カルボキシ−２−（Ｎ−プロピル−Ｎ−メチルアミノ） −５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（２−カルボキシメトキシ −４−メトキシフェニル）−２−（Ｎ−プロピル−Ｎ−メチルアミノ）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（２−カルボキシメトキシ −４−メトキシフェニル）−２−メチルアミノ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（２−カルボキシメトキシ −４−メトキシフェニル）−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−５−（３，４− メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（２−カルボキシメトキシ −５−tert−ブチル−４−メトキシフェニル）−２−メチルアミノ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−２−アミノ−６−カルボキシ−７−（２−カルボキシメトキシ−４−メトキシフェニル）−５ −（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（２−カルボキシメトキシ −４−メトキシフェニル）−２−［（Ｎ−ベンゾイル）−３−ヒドロキシプロピルアミノ］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（２−カルボキシメトキシ −４−メトキシフェニル）−２−（３−ヒドロキシプロピルアミノ）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（２−カルボキシメトキシ −４−メトキシフェニル）−２−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５−（３，５−ジメトキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５−（３−プロポキシ−５−メトキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５−（３，４−メチレンジオキシ−５−メトキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５−（３−ベンジルオキシ−４ −メトキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２ −ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−５−（４−インドリル）−６−カルボキシ−７− （４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−７−（５−インドリル）−６−カルボキシ−５− （３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−７−（４−エトキシフェニル）−６−カルボキシ −５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−７−［２−（４−イミダゾリルメトキシ）−４− メトキシフェニル］−６−カルボキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−７−［２−（２−オキソ−４，５−ジヒドロフリルオキシ）−４−メトキシフェニル］−６−カルボキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（１−カルボキシ− ３−ヒドロキシプロポキシ）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−７−（２−アセトキシメチルカルボニルメトキシ −４−メトキシフェニル）−６−カルボキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−２−イソプロピルアミノ−６−カルボキシ−５− （３，４−メチレンジオキシフェニル）−７ −（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、６−カルボキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンタ−１，２−ジエノ［１，２−ｂ］ピリジン、６−カルボキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンタ−１，２−ジエノ［２，１−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−２，７−ジメチル−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−２−ピロリジノ−５−（３，４ −メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−（２，３−ジヒドロ−５− ベンゾフラニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）−４−メトキシフェニル］−２−（Ｎ −メチル−３−ヒドロキシプロピルアミノ）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−２−シクロプロピルアミノ−５ −（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−２−（Ｎ−メチルイソプロピルアミノ）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−２−（Ｎ−メチルシクロプロピルアミノ）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−２−エチルアミノ−６−カルボキシ−７−［２− （２−カルボキシエチル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシ− ２−プロペニル）−４−メトキシフェニル］−２−プロピルアミノ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−２−プロピルアミノ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−７−［２−（３−メトキシプロピル）−４−メトキシフェニル］シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−７−［２−（２−アセトキシメチルカルボニルエチル）−４−メトキシフェニル］−６−カルボキシ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−ヒドロキシメチルカルボニルエチル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（３−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（３−カルボキシ− ２−プロピルメチル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−２−イソプロピルアミノ−５−（３，４− メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシ− ３−ヒドロキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−２−プロピルアミノ−５ −（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−２−エチルアミノ−６−カルボキシ−７−［２− （２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−２−イソブチルアミノ−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−２−シクロペンチルアミノ−５−（３，４ −メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−２−［Ｎ−（メチル）プロピルアミノ］− ５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−２−［Ｎ−（メチル）イソプロピルアミノ］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２ −カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−２−［Ｎ−（メチル）エチルアミノ］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシ− ２−ヒドロキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−２−［Ｎ−（メチル）プロピルアミノ］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシエチル）−４−メトキシフェニル］−２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシエチル）−４−メトキシフェニル］−２−［Ｎ−（エチル）プロピルアミノ］−５ −（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−２−［Ｎ−（エチル）プロピルアミノ］− ５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−２−ピロリジノ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−２−（４−ヒドロキシブチルアミノ）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−６−メトキシカルボニル−７−［２−（２ −メトキシカルボニルプロピル）−４−メトキシフェニル］シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−２−イソブチル−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−２−ブチル−６−カルボキシ− ７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−２−シクロペンチル−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−２−［Ｎ−（メチル）イソプロピルアミノ］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−２−［Ｎ−（エチル）イソプロピルアミノ］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−６−メトキシカルボニルシクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシ− ３−ヒドロキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−２−プロピルアミノ−５ −（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシ− ３−ヒドロキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−２−［Ｎ−（メチル）プロピルアミノ］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシエチル）−４−メトキシフェニル］−２−［Ｎ−（メチル）エチルアミノ］−５− （３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−２−sec−ブチルアミノ−６−カルボキシ−７− ［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４− メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（３−カルボキシ− ２−メチルプロピル）−４−メトキシフェニル］−２−プロピルアミノ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−ｔ−ブトキシカルボニル−７−［２−（２− メトキシカルボニル−２−プロペニル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−２−（１−エチルプロピルアミノ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５− （３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−２−tert−ブチルアミノ−５−（３，４− メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシ− ２−プロペニル）−４−メトキシフェニル］−２−イソプロピルアミノ−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−２−シクロヘキシルアミノ−５−（３，４ −メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、または前記いずれかの化合物の単一の異性体もしくは医薬に許容可能な塩であることを特徴とする請求項１に記載の方法。６．エンドセリン拮抗薬が（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−２−ブチル−６−カルボキシ−７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］− ５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５ＲＳ，６ＳＲ，７ＳＲ）−２−イソプロピルアミノ−６−カルボキシ −７−［２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、または前記いずれかの化合物の単一の異性体であることを特徴とする請求項１に記載の方法。７．エンドセリン拮抗薬が（５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ）−２−ブチル−６−カルボキシ−７−［（Ｒ）−２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］ −５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ）−２−ブチル−６−カルボキシ−７−［（Ｓ）−２−（２ −カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５Ｓ，６Ｒ，７Ｒ）−２−ブチル−６−カルボキシ−７−［（Ｒ）−２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５Ｓ，６Ｒ，７Ｒ）−２−ブチル−６ −カルボキシ−７−［（Ｓ）−２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ）−２−イソプロピルアミノ−６−カルボキシ−７−［（Ｒ）−２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ）−２−イソプロピルアミノ−６−カルボキシ −７−［（Ｓ）−２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］− ５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５Ｓ，６Ｒ，７Ｒ）−２−イソプロピルアミノ−６−カルボキシ−７−［（Ｒ）−２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジンまたは（５Ｓ，６Ｒ，７Ｒ）−２−イソプロピルアミノ−６−カルボキシ−７−［（Ｓ）−２−（２−カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジンであることを特徴とする請求項１に記載の方法。８．心不全の予防及び／または治療のための医薬組成物であって、請求項１に記載の式（Ｉ）のエンドセリン拮抗薬またはその医薬上許容される塩及び賦形剤の担体とを含有する組成物。９．温血動物の心不全及び心室機能不全を予防及び／または治療する方法であって、そのような治療を必要とする温血動物に（５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ）−２−ブチル−６−カルボキシ−７−［（Ｒ）−２−（２ −カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５Ｒ，６Ｓ，７Ｓ）−２−ブチル−６−カルボキシ−７−［（Ｓ）−２−（２ −カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、（５Ｓ，６Ｒ，７Ｒ）−２−ブチル−６−カルボキシ−７−［（Ｒ）−２−（２ −カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジン、及び（５Ｓ，６Ｒ，７Ｒ）−２−ブチル−６−カルボキシ−７−［（Ｓ）−２−（２ −カルボキシプロピル）−４−メトキシフェニル］−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）シクロペンテノ［１，２−ｂ］ピリジンの中から選ばれるエンドセリン拮抗薬を治療有効量で投与することを含む方法。１０．心不全が鬱血性心不全であることを特徴とする請求項９に記載の方法。１１．動物が哺乳動物であることを特徴とする請求項１０に記載の方法。１２．動物がヒトであることを特徴とする請求項１１に記載の方法。１３．心不全が鬱血性心不全であることを特徴とする請求項１に記載の方法。１４．動物が哺乳動物であることを特徴とする請求項１３に記載の方法。１５．動物がヒトであることを特徴とする請求項１４に記載の方法。