JP2000345018A - 非結晶性ポリエステル樹脂組成物 - Google Patents
非結晶性ポリエステル樹脂組成物Info
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- C08L53/00—Compositions of block copolymers containing at least one sequence of a polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L53/02—Compositions of block copolymers containing at least one sequence of a polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers of vinyl-aromatic monomers and conjugated dienes
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- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
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- C08L67/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 各種分野において使用されている非結晶性ポ
リエステル樹脂の成形品に、高い透明性と耐衝撃性を付
与することのできる非結晶性ポリエステル樹脂組成物を
提供すること。 【解決手段】 非結晶性ポリエステル樹脂（成分Ａ)の
５０〜９９重量％とビニル芳香族化合物を主体とする重
合体ブロック（Ｂ１）と共役ジエン化合物を主体とする
重合体ブロック（Ｂ２）を含むブロック共重合体（Ｂ
３）をエポキシ化したエポキシ変性ブロック共重合体
（成分Ｂ）１〜５０重量％（成分Ａ，Ｂの合計１００重
量％）とからなる組成物であって、成分Ｂのエポキシ当
量が４００〜７５００であり、成分ＡとＢの両屈折率の
差の絶対値が０．００８以下である非結晶性ポリエステ
ル樹脂組成物。
リエステル樹脂の成形品に、高い透明性と耐衝撃性を付
与することのできる非結晶性ポリエステル樹脂組成物を
提供すること。 【解決手段】 非結晶性ポリエステル樹脂（成分Ａ)の
５０〜９９重量％とビニル芳香族化合物を主体とする重
合体ブロック（Ｂ１）と共役ジエン化合物を主体とする
重合体ブロック（Ｂ２）を含むブロック共重合体（Ｂ
３）をエポキシ化したエポキシ変性ブロック共重合体
（成分Ｂ）１〜５０重量％（成分Ａ，Ｂの合計１００重
量％）とからなる組成物であって、成分Ｂのエポキシ当
量が４００〜７５００であり、成分ＡとＢの両屈折率の
差の絶対値が０．００８以下である非結晶性ポリエステ
ル樹脂組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、非結晶性ポリエス
テル樹脂成分、及びビニル芳香族化合物に係る重合体ブ
ロックと共役ジエン化合物に係る重合体ブロックとから
なるブロック共重合体の不飽和結合をエポキシ化したエ
ポキシ変性ブロック共重合体成分からなる樹脂組成物で
あり、エポキシ当量、各成分の屈折率の差の絶対値及び
各成分の配合比がそれぞれ特定された範囲にあり、成形
性、二次加工性に優れ、成形体の透明性、耐衝撃性を向
上させ、バランスのとれた機械的強度を付与する非結晶
性ポリエステル樹脂組成物に関する。
テル樹脂成分、及びビニル芳香族化合物に係る重合体ブ
ロックと共役ジエン化合物に係る重合体ブロックとから
なるブロック共重合体の不飽和結合をエポキシ化したエ
ポキシ変性ブロック共重合体成分からなる樹脂組成物で
あり、エポキシ当量、各成分の屈折率の差の絶対値及び
各成分の配合比がそれぞれ特定された範囲にあり、成形
性、二次加工性に優れ、成形体の透明性、耐衝撃性を向
上させ、バランスのとれた機械的強度を付与する非結晶
性ポリエステル樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】非結晶性ポリエステル樹脂は、その成形
性に加え、成形品の加工性、機械的特性、化学的特性に
おいて優れており、各種分野において使用されている。
より詳細には、押出成形、射出成形、中空成形、回転成
形、圧縮成形、圧空成形、真空成形、フリーブロー成形
等の成形性の他、その成形で得られたフィルム、シー
ト、板体、容器等の成形体の切削、研磨、曲げ加工等の
機械加工性、超音波接着、熱接着、溶剤接着等の接着加
工性、シルク印刷、グラビヤ印刷、パッド印刷等の印刷
加工性等の二次加工性にも優れ、しかも上記樹脂及び成
形体は耐溶剤、耐油性に優れているため、自動車部品、
弱電機器、事務機器、医療機器部品の包装、各種保護カ
バー、ディスプレイ用シート、室内のパーテーション、
フローリング等の床材、冷蔵庫、冷凍食品容器、雑貨容
器等に広く使用されている。
性に加え、成形品の加工性、機械的特性、化学的特性に
おいて優れており、各種分野において使用されている。
より詳細には、押出成形、射出成形、中空成形、回転成
形、圧縮成形、圧空成形、真空成形、フリーブロー成形
等の成形性の他、その成形で得られたフィルム、シー
ト、板体、容器等の成形体の切削、研磨、曲げ加工等の
機械加工性、超音波接着、熱接着、溶剤接着等の接着加
工性、シルク印刷、グラビヤ印刷、パッド印刷等の印刷
加工性等の二次加工性にも優れ、しかも上記樹脂及び成
形体は耐溶剤、耐油性に優れているため、自動車部品、
弱電機器、事務機器、医療機器部品の包装、各種保護カ
バー、ディスプレイ用シート、室内のパーテーション、
フローリング等の床材、冷蔵庫、冷凍食品容器、雑貨容
器等に広く使用されている。
【０００３】しかし、成形体の透明性及び衝撃強度にお
いてやや難があり、近年上記各種利用分野中、特にディ
スプレイ用シート、室内のパーテーション、包装フィル
ム、容器、或いは保護カバー等の分野において優れた透
明性、高い耐衝撃性の他、適度な柔軟性等を持つ非結晶
性ポリエステル樹脂又はそれを使用した成形品が求めら
れてきた。
いてやや難があり、近年上記各種利用分野中、特にディ
スプレイ用シート、室内のパーテーション、包装フィル
ム、容器、或いは保護カバー等の分野において優れた透
明性、高い耐衝撃性の他、適度な柔軟性等を持つ非結晶
性ポリエステル樹脂又はそれを使用した成形品が求めら
れてきた。
【０００４】通常、合成樹脂或いはその組成物又はその
成形品の耐衝撃性、更には柔軟性の向上を解決する手段
としては、通常、ゴム弾性を有するエラストマー、或い
は相溶化剤が添加されるが、ほとんどの場合、その成形
品は視覚的透明性は低下し、耐衝撃性や柔軟性と透明性
を同時に満たすことは困難であり、従って上記エラスト
マー等は透明性を必要とする用途への使用は余りなされ
ていない。視覚的透明性を向上させるためには、配合さ
れる樹脂成分とエラストマー等の相溶性を良くし、しか
も各屈折率を可及的に近づけることが有効であることは
公知である。しかし、固相状態で視覚的に高い透明性を
呈し、かつ耐衝撃性、柔軟性を有効に付与する樹脂組成
物見出すことは困難視されてきた。
成形品の耐衝撃性、更には柔軟性の向上を解決する手段
としては、通常、ゴム弾性を有するエラストマー、或い
は相溶化剤が添加されるが、ほとんどの場合、その成形
品は視覚的透明性は低下し、耐衝撃性や柔軟性と透明性
を同時に満たすことは困難であり、従って上記エラスト
マー等は透明性を必要とする用途への使用は余りなされ
ていない。視覚的透明性を向上させるためには、配合さ
れる樹脂成分とエラストマー等の相溶性を良くし、しか
も各屈折率を可及的に近づけることが有効であることは
公知である。しかし、固相状態で視覚的に高い透明性を
呈し、かつ耐衝撃性、柔軟性を有効に付与する樹脂組成
物見出すことは困難視されてきた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明の課題
は、各種分野において用いられている非結晶性ポリエス
テル樹脂を使用した成形品に高い透明性と耐衝撃性を付
与することのできる非結晶性ポリエステル樹脂組成物を
提供することにある。
は、各種分野において用いられている非結晶性ポリエス
テル樹脂を使用した成形品に高い透明性と耐衝撃性を付
与することのできる非結晶性ポリエステル樹脂組成物を
提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記課題を
解決するため鋭意研究をした結果、非結晶性ポリエステ
ル樹脂成分、及びビニル芳香族化合物に係る重合体ブロ
ックと共役ジエン化合物に係る重合体ブロックとからな
るブロック共重合体をエポキシ化して得られ特定範囲の
エポキシ当量を有するエポキシ変性ブロック共重合体成
分が特定範囲で配合され、しかも両成分の屈折率の差を
特定の範囲に限定することにより、上記課題を解決する
ことのできる樹脂組成物が得られることを見出し、本発
明を完成するに至った。本発明の要旨は以下に説明する
通りである。
解決するため鋭意研究をした結果、非結晶性ポリエステ
ル樹脂成分、及びビニル芳香族化合物に係る重合体ブロ
ックと共役ジエン化合物に係る重合体ブロックとからな
るブロック共重合体をエポキシ化して得られ特定範囲の
エポキシ当量を有するエポキシ変性ブロック共重合体成
分が特定範囲で配合され、しかも両成分の屈折率の差を
特定の範囲に限定することにより、上記課題を解決する
ことのできる樹脂組成物が得られることを見出し、本発
明を完成するに至った。本発明の要旨は以下に説明する
通りである。
【０００７】第１の発明は、非結晶性ポリエステル樹脂
（成分Ａ)の５０〜９９重量％とビニル芳香族化合物に
基づくモノマー単位を主体とする重合体ブロック（Ｂ
１）と共役ジエン化合物に基づくモノマー単位を主体と
する重合体ブロック（Ｂ２）を含むブロック共重合体
（Ｂ３）をエポキシ化したエポキシ変性ブロック共重合
体（成分Ｂ）の１〜５０重量％（両成分の合計１００重
量％）とからなる組成物であって、成分Ｂのエポキシ当
量が４００〜７，５００であり、成分ＡとＢの両屈折率
の差の絶対値が０．００８以下である非結晶性ポリエス
テル樹脂組成物に関する。第２の発明は、成分Ｂがブロ
ック共重合体（Ｂ３）を部分水添してなる水添ブロック
共重合体をエポキシ化したエポキシ変性水添ブロック共
重合体である前記第１の発明の非結晶性ポリエステル樹
脂組成物に関する。第３の発明は、成分Ｂが水添されて
いないブロック共重合体（Ｂ３）をエポキシ化したエポ
キシ変性未水添ブロック共重合体とエポキシ変性水添ブ
ロック共重合体の混合物である前記第１の発明の非結晶
性ポリエステル樹脂組成物に関する。第４の発明は、成
分Ｂのビニル芳香族化合物の少なくとも一部がスチレン
であり、成分Ｂのスチレン含有量が６０〜９０重量％で
ある前記第１〜３の発明のいずれかの非結晶性ポリエス
テル樹脂組成物に関する。
（成分Ａ)の５０〜９９重量％とビニル芳香族化合物に
基づくモノマー単位を主体とする重合体ブロック（Ｂ
１）と共役ジエン化合物に基づくモノマー単位を主体と
する重合体ブロック（Ｂ２）を含むブロック共重合体
（Ｂ３）をエポキシ化したエポキシ変性ブロック共重合
体（成分Ｂ）の１〜５０重量％（両成分の合計１００重
量％）とからなる組成物であって、成分Ｂのエポキシ当
量が４００〜７，５００であり、成分ＡとＢの両屈折率
の差の絶対値が０．００８以下である非結晶性ポリエス
テル樹脂組成物に関する。第２の発明は、成分Ｂがブロ
ック共重合体（Ｂ３）を部分水添してなる水添ブロック
共重合体をエポキシ化したエポキシ変性水添ブロック共
重合体である前記第１の発明の非結晶性ポリエステル樹
脂組成物に関する。第３の発明は、成分Ｂが水添されて
いないブロック共重合体（Ｂ３）をエポキシ化したエポ
キシ変性未水添ブロック共重合体とエポキシ変性水添ブ
ロック共重合体の混合物である前記第１の発明の非結晶
性ポリエステル樹脂組成物に関する。第４の発明は、成
分Ｂのビニル芳香族化合物の少なくとも一部がスチレン
であり、成分Ｂのスチレン含有量が６０〜９０重量％で
ある前記第１〜３の発明のいずれかの非結晶性ポリエス
テル樹脂組成物に関する。
【０００８】
【発明の実施の形態】以下本発明の内容を詳細に説明す
る。本発明に係る非結晶性ポリエステル樹脂組成物の構
成成分である非結晶性ポリエステル樹脂は、化学成分的
にはジカルボン酸成分とジオール成分のエステル結合で
得られる非結晶性のポリエステル樹脂であり、(1)ジカ
ルボン酸成分及びジオール成分の少なくとも一方の成分
には２種以上の化合物が使用されたコポリエステル樹
脂、(2)両成分がそれぞれ１種類のホモポリエステル樹
脂と前記コポリエステル樹脂とからなる混合ポリエステ
ル樹脂又は(3)２種類以上の前記ホモポリエステル樹脂
からなる混合ポリエステル樹脂のいずれかを例示でき、
通常の成形条件下においては実質的に非結晶性の成形品
を得ることのできるポリエステル樹脂を意味する。ここ
で「非結晶性」とは、ＪＩＳ Ｋ７１２１の「プラスチ
ックスの転移温度測定方法」に基づき、ＤＳＣの測定に
より明確な融点ピークが認められないことを意味する。
る。本発明に係る非結晶性ポリエステル樹脂組成物の構
成成分である非結晶性ポリエステル樹脂は、化学成分的
にはジカルボン酸成分とジオール成分のエステル結合で
得られる非結晶性のポリエステル樹脂であり、(1)ジカ
ルボン酸成分及びジオール成分の少なくとも一方の成分
には２種以上の化合物が使用されたコポリエステル樹
脂、(2)両成分がそれぞれ１種類のホモポリエステル樹
脂と前記コポリエステル樹脂とからなる混合ポリエステ
ル樹脂又は(3)２種類以上の前記ホモポリエステル樹脂
からなる混合ポリエステル樹脂のいずれかを例示でき、
通常の成形条件下においては実質的に非結晶性の成形品
を得ることのできるポリエステル樹脂を意味する。ここ
で「非結晶性」とは、ＪＩＳ Ｋ７１２１の「プラスチ
ックスの転移温度測定方法」に基づき、ＤＳＣの測定に
より明確な融点ピークが認められないことを意味する。
【０００９】本発明に係る前記非結晶性ポリエステル樹
脂を構成するジカルボン酸としては、通常テレフタル酸
が最も好ましく使用されるが、併用され得る他のジカル
ボン酸としてはイソフタル酸、ナフタレンジカルボン
酸、シクロヘキサンジカルボン酸、コハク酸、セバシン
酸、アジピン酸、グルタル酸、アゼライン酸等の芳香
族、鎖式脂肪族又は脂環式ジカルボン酸が例示される。
これら併用され得るジカルボン酸のモル比は特に限定さ
れるものではないが、非結晶性ポリエステル樹脂を効果
的に得るにはコポリエステル樹脂を構成するジカルボン
酸の１０モル％以下が好ましい。しかし、単独使用の場
合はテレフタル酸が最も好ましい。
脂を構成するジカルボン酸としては、通常テレフタル酸
が最も好ましく使用されるが、併用され得る他のジカル
ボン酸としてはイソフタル酸、ナフタレンジカルボン
酸、シクロヘキサンジカルボン酸、コハク酸、セバシン
酸、アジピン酸、グルタル酸、アゼライン酸等の芳香
族、鎖式脂肪族又は脂環式ジカルボン酸が例示される。
これら併用され得るジカルボン酸のモル比は特に限定さ
れるものではないが、非結晶性ポリエステル樹脂を効果
的に得るにはコポリエステル樹脂を構成するジカルボン
酸の１０モル％以下が好ましい。しかし、単独使用の場
合はテレフタル酸が最も好ましい。
【００１０】一方、本発明に係る前記非結晶性ポリエス
テル樹脂を構成するジオールとしては、通常エチレング
リコールが最も好ましく使用されるが、併用され得る他
のジオールとしては１，４−シクロヘキサンジメタノー
ルが代表的であり、例えば１，４−シクロヘキサンジメ
タノールをジオール成分の３１モル％使用して改質した
非結晶性ポリエステル樹脂が既に開示されている（特表
平９−５０９４４９）。エチレングリコールと１，４−
シクロヘキサンジメタノールが併用されたジオールに
は、更に全ジオールの１０モル％以下のジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、プロパンジオール、
ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオー
ル、テトラメチルシクロブタンジオール等を併用しても
よい。
テル樹脂を構成するジオールとしては、通常エチレング
リコールが最も好ましく使用されるが、併用され得る他
のジオールとしては１，４−シクロヘキサンジメタノー
ルが代表的であり、例えば１，４−シクロヘキサンジメ
タノールをジオール成分の３１モル％使用して改質した
非結晶性ポリエステル樹脂が既に開示されている（特表
平９−５０９４４９）。エチレングリコールと１，４−
シクロヘキサンジメタノールが併用されたジオールに
は、更に全ジオールの１０モル％以下のジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、プロパンジオール、
ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオー
ル、テトラメチルシクロブタンジオール等を併用しても
よい。
【００１１】本発明に係る非結晶性ポリエステル樹脂組
成物の他の構成成分は、化学成分的にはビニル芳香族化
合物に基づくモノマー単位を主体とする重合体ブロック
（Ｂ１）と共役ジエン化合物に基づくモノマー単位を主
体とする重合体ブロック（Ｂ２）を含むブロック共重合
体（Ｂ３）をエポキシ化したエポキシ変性ブロック共重
合体（Ｂ）である。なお、ここにいうブロック共重合体
（Ｂ３）は未水添のもの、部分的に水添したもの（水添
率は好ましくは１〜９９％、より好ましくは１〜９０
％）、又はこれらの混合物からなるもののいずれをも含
むものである。
成物の他の構成成分は、化学成分的にはビニル芳香族化
合物に基づくモノマー単位を主体とする重合体ブロック
（Ｂ１）と共役ジエン化合物に基づくモノマー単位を主
体とする重合体ブロック（Ｂ２）を含むブロック共重合
体（Ｂ３）をエポキシ化したエポキシ変性ブロック共重
合体（Ｂ）である。なお、ここにいうブロック共重合体
（Ｂ３）は未水添のもの、部分的に水添したもの（水添
率は好ましくは１〜９９％、より好ましくは１〜９０
％）、又はこれらの混合物からなるもののいずれをも含
むものである。
【００１２】重合体ブロック（Ｂ１）に係るビニル芳香
族化合物としては、スチレン、α−メチルスチレン、ビ
ニルトルエン、ｐ−第３級ブチルスチレン、ジビニルベ
ンゼン、ｐ−メチルスチレン、１，１−ジフェニルスチ
レン等が例示でき、これらの内の１種又は２種以上が選
択、使用できるが、中でもスチレンが最も好ましい。
族化合物としては、スチレン、α−メチルスチレン、ビ
ニルトルエン、ｐ−第３級ブチルスチレン、ジビニルベ
ンゼン、ｐ−メチルスチレン、１，１−ジフェニルスチ
レン等が例示でき、これらの内の１種又は２種以上が選
択、使用できるが、中でもスチレンが最も好ましい。
【００１３】重合体ブロック（Ｂ２）に係る共役ジエン
化合物としては、ブタジエン、イソプレン、１，３−ペ
ンタジエン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン、
ピペリレン、３−ブチル−１，３−オクタジエン、フェ
ニル−１，３−ブタジエン等が例示でき、これらの中で
もブタジエン、イソプレンが好ましい。本発明に係る重
合体ブロック（Ｂ２）としては、これらのうちの１種、
又は２種以上が選択、使用できる。
化合物としては、ブタジエン、イソプレン、１，３−ペ
ンタジエン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン、
ピペリレン、３−ブチル−１，３−オクタジエン、フェ
ニル−１，３−ブタジエン等が例示でき、これらの中で
もブタジエン、イソプレンが好ましい。本発明に係る重
合体ブロック（Ｂ２）としては、これらのうちの１種、
又は２種以上が選択、使用できる。
【００１４】ブロック共重合体（Ｂ３）を構成する重合
体ブロック（Ｂ１）と重合体ブロック（Ｂ２）との共重
合比（重量）は特に限定されるものではないが、５：９
５〜９０：１０の範囲が好ましく、６０：４０〜９０：
１０の範囲が特に好ましい。
体ブロック（Ｂ１）と重合体ブロック（Ｂ２）との共重
合比（重量）は特に限定されるものではないが、５：９
５〜９０：１０の範囲が好ましく、６０：４０〜９０：
１０の範囲が特に好ましい。
【００１５】本発明に係るエポキシ変性ブロック共重合
体（Ｂ）の分子量は特に限定されるものではないが、数
平均分子量が５，０００〜６００，０００の範囲が好ま
しく、１０，０００〜５００，０００の範囲が特に好ま
しい。又、該共重合体（Ｂ）の分子量分布は特に限定さ
れるものではないが、重量平均分子量Ｍｗと数平均分子
量Ｍｎとの比Ｍｗ／Ｍｎで表すと１０以下が好ましい。
体（Ｂ）の分子量は特に限定されるものではないが、数
平均分子量が５，０００〜６００，０００の範囲が好ま
しく、１０，０００〜５００，０００の範囲が特に好ま
しい。又、該共重合体（Ｂ）の分子量分布は特に限定さ
れるものではないが、重量平均分子量Ｍｗと数平均分子
量Ｍｎとの比Ｍｗ／Ｍｎで表すと１０以下が好ましい。
【００１６】エポキシ化原料のブロック共重合体（Ｂ
３）は分子構造的には直鎖状、分岐状、放射状あるいは
これらの任意の組み合わせのいずれであってもよく、例
えばＢ１−Ｂ２、Ｂ１−Ｂ２−Ｂ１、Ｂ２−Ｂ１−Ｂ
２、Ｂ２−Ｂ１−Ｂ２−Ｂ１等の構造を有するビニル芳
香族化合物−共役ジエン化合物ブロック共重合体であ
り、しかもその共役ジエン化合物に由来する炭素−炭素
二重結合がエポキシ化されたものである。
３）は分子構造的には直鎖状、分岐状、放射状あるいは
これらの任意の組み合わせのいずれであってもよく、例
えばＢ１−Ｂ２、Ｂ１−Ｂ２−Ｂ１、Ｂ２−Ｂ１−Ｂ
２、Ｂ２−Ｂ１−Ｂ２−Ｂ１等の構造を有するビニル芳
香族化合物−共役ジエン化合物ブロック共重合体であ
り、しかもその共役ジエン化合物に由来する炭素−炭素
二重結合がエポキシ化されたものである。
【００１７】本発明に係るエポキシ変性ブロック共重合
体（Ｂ）の製造方法としては、各種の手段を採り得る。
先ずは、ブロック共重合体（Ｂ３）の製造方法として
は、例えば、特公昭４０−２３７９８号、特公昭４３−
１７９７９号、特公昭４６−３２４１５号、特公昭５６
−２８９２５号等の各公報に記載された方法により、リ
チウム触媒等を用いて不活性溶媒中でビニル芳香族化合
物一共役ジエン化合物ブロック共重合体を合成すること
ができる。更に、前記ビニル芳香族化合物一共役ジエン
化合物ブロック共重合体は必要に応じて部分的に水素添
加されるが、具体的には特公昭４２−８７０４号、特公
昭４３−６６３６号、或いは特開昭５９−１３３２０３
号各公報に記載された方法により、不活性溶媒中で水素
添加触媒の存在下に水素添加して、部分的に水素添加さ
れた前記ビニル芳香族化合物−共役ジエン化合物ブロッ
ク共重合体を合成することができる。
体（Ｂ）の製造方法としては、各種の手段を採り得る。
先ずは、ブロック共重合体（Ｂ３）の製造方法として
は、例えば、特公昭４０−２３７９８号、特公昭４３−
１７９７９号、特公昭４６−３２４１５号、特公昭５６
−２８９２５号等の各公報に記載された方法により、リ
チウム触媒等を用いて不活性溶媒中でビニル芳香族化合
物一共役ジエン化合物ブロック共重合体を合成すること
ができる。更に、前記ビニル芳香族化合物一共役ジエン
化合物ブロック共重合体は必要に応じて部分的に水素添
加されるが、具体的には特公昭４２−８７０４号、特公
昭４３−６６３６号、或いは特開昭５９−１３３２０３
号各公報に記載された方法により、不活性溶媒中で水素
添加触媒の存在下に水素添加して、部分的に水素添加さ
れた前記ビニル芳香族化合物−共役ジエン化合物ブロッ
ク共重合体を合成することができる。
【００１８】前記未水添のもの（未水添ブロック共重合
体）、水添されたもの（水添ブロック共重合体）又は両
者の混合分物に係るブロック共重合体（Ｂ３）をエポキ
シ化してエポキシ変性ブロック共重合体（Ｂ）を製造す
る方法については、本発明において特に制限されるもの
ではなく、例えば前記ブロック共重合体（Ｂ３）を不活
性溶媒中でハイドロパーオキサイド類、過酸類等のエポ
キシ化剤と反応させる方法を採ることができる。前記ハ
イドロパーオキサイド類としては、タングステン酸と苛
性ソーダの混合物と過酸化水素を併用したもの、有機酸
と過酸化水素を併用したもの、或いはモリブデンヘキサ
カルボニルとターシャリブチルハイドロパーオキサイド
を併用したもの等を例示することができ、過酸類として
は過ギ酸、過酢酸或いは過安息香酸を例示することがで
きる。
体）、水添されたもの（水添ブロック共重合体）又は両
者の混合分物に係るブロック共重合体（Ｂ３）をエポキ
シ化してエポキシ変性ブロック共重合体（Ｂ）を製造す
る方法については、本発明において特に制限されるもの
ではなく、例えば前記ブロック共重合体（Ｂ３）を不活
性溶媒中でハイドロパーオキサイド類、過酸類等のエポ
キシ化剤と反応させる方法を採ることができる。前記ハ
イドロパーオキサイド類としては、タングステン酸と苛
性ソーダの混合物と過酸化水素を併用したもの、有機酸
と過酸化水素を併用したもの、或いはモリブデンヘキサ
カルボニルとターシャリブチルハイドロパーオキサイド
を併用したもの等を例示することができ、過酸類として
は過ギ酸、過酢酸或いは過安息香酸を例示することがで
きる。
【００１９】前記エポキシ変性反応に使用されるエポキ
シ化剤の量は、後記エポキシ当量に関する条件が満足さ
れる限り、特に制限されるものではなく、使用されるエ
ポキシ化剤の反応性、所望されるエポキシ化度、エポキ
シ変性対象のブロック共重合体又はその水添物中の不飽
和炭素結合量等の条件により、任意に適当な量が選択、
使用され得る。エポキシ変性反応の際に使用される不活
性溶媒は、原料ブロック共重合体の粘度の低下、エポキ
シ化剤の希釈による安定化等の目的で使用されるが、例
えばエポキシ化剤として過酢酸が使用される場合、芳香
族化合物、エーテル化合物、エステル化合物等を好適に
使用することができ、特に好ましい溶剤としてはヘキサ
ン、シクロヘキサン、トルエン、ベンゼン、酢酸エチ
ル、四塩化炭素、クロロホルムを挙げることができる。
シ化剤の量は、後記エポキシ当量に関する条件が満足さ
れる限り、特に制限されるものではなく、使用されるエ
ポキシ化剤の反応性、所望されるエポキシ化度、エポキ
シ変性対象のブロック共重合体又はその水添物中の不飽
和炭素結合量等の条件により、任意に適当な量が選択、
使用され得る。エポキシ変性反応の際に使用される不活
性溶媒は、原料ブロック共重合体の粘度の低下、エポキ
シ化剤の希釈による安定化等の目的で使用されるが、例
えばエポキシ化剤として過酢酸が使用される場合、芳香
族化合物、エーテル化合物、エステル化合物等を好適に
使用することができ、特に好ましい溶剤としてはヘキサ
ン、シクロヘキサン、トルエン、ベンゼン、酢酸エチ
ル、四塩化炭素、クロロホルムを挙げることができる。
【００２０】前記エポキシ変性反応に係る反応条件には
厳密な制限はなく、反応温度領域については用いるエポ
キシ化剤の反応性によって適宣選択することができる。
例えば、エポキシ化剤として過酢酸を使用する場合は０
〜７０℃が好ましい。０℃未満では反応が遅くなりがち
であり、７０℃を超えると過酢酸の分解が起こりやす
い。又、ハイドロパーオキサイド類の１例であるターシ
ャリブチルハイドロパーオキサイド／モリブデン二酸化
物ジアセチルアセテートを使用する場合は、２０〜１５
０℃が好ましい。２０℃未満又は１５０℃を超える場合
は、過酢酸の場合と同様の傾向がある。又、該エポキシ
化反応操作についても特別な操作は必要ではなく、例え
ば反応用混合物を２〜１０時間攪拌すればよい。得られ
たエポキシ変性ブロック共重合体（Ｂ）の単離は、通常
使用される方法を適宜使用すればよく、例えば不活性溶
媒で沈殿させる方法、重合体を熱水中に攪拌下に投入
し、溶剤を蒸留除去する方法、直接脱溶剤する方法等を
挙げることができる。
厳密な制限はなく、反応温度領域については用いるエポ
キシ化剤の反応性によって適宣選択することができる。
例えば、エポキシ化剤として過酢酸を使用する場合は０
〜７０℃が好ましい。０℃未満では反応が遅くなりがち
であり、７０℃を超えると過酢酸の分解が起こりやす
い。又、ハイドロパーオキサイド類の１例であるターシ
ャリブチルハイドロパーオキサイド／モリブデン二酸化
物ジアセチルアセテートを使用する場合は、２０〜１５
０℃が好ましい。２０℃未満又は１５０℃を超える場合
は、過酢酸の場合と同様の傾向がある。又、該エポキシ
化反応操作についても特別な操作は必要ではなく、例え
ば反応用混合物を２〜１０時間攪拌すればよい。得られ
たエポキシ変性ブロック共重合体（Ｂ）の単離は、通常
使用される方法を適宜使用すればよく、例えば不活性溶
媒で沈殿させる方法、重合体を熱水中に攪拌下に投入
し、溶剤を蒸留除去する方法、直接脱溶剤する方法等を
挙げることができる。
【００２１】本発明に係るエポキシ変性ブロック共重合
体（Ｂ）のエポキシ当量は、４００〜７，５００になる
ように調製される必要があるが、２００〜２，０００が
より好ましい。ここにエポキシ当量は、１６００／（エ
ポキシ変性ブロック共重合体中のオキシラン酸素濃度
（ｗｔ％））なる計算式で算出され、オキシラン酸素１
モルあたりのエポキシ変性ブロック共重合体の重量
（ｇ）で示される。なお、前記オキシラン酸素濃度は、
臭化水素の酢酸溶液を用いて滴定して求めることができ
る。
体（Ｂ）のエポキシ当量は、４００〜７，５００になる
ように調製される必要があるが、２００〜２，０００が
より好ましい。ここにエポキシ当量は、１６００／（エ
ポキシ変性ブロック共重合体中のオキシラン酸素濃度
（ｗｔ％））なる計算式で算出され、オキシラン酸素１
モルあたりのエポキシ変性ブロック共重合体の重量
（ｇ）で示される。なお、前記オキシラン酸素濃度は、
臭化水素の酢酸溶液を用いて滴定して求めることができ
る。
【００２２】上述のエポキシ当量の算出式から明らかな
ように、エポキシ変性ブロック共重合体（Ｂ）のエポキ
シ当量が大きくなると、該共重合体中のオキシラン酸素
濃度が低くなり、逆に小さくなると、前記オキシラン酸
素濃度は高くなる。本発明に係るエポキシ変性ブロック
共重合体（Ｂ）のエポキシ当量が４００未満では、該共
重合体（Ｂ）の弾性的な性質が発現しにくくなり、又
７，５００を超えると、エポキシ変性物を成分Ａに添加
しても、耐衝撃性の改善効果は不十分である。
ように、エポキシ変性ブロック共重合体（Ｂ）のエポキ
シ当量が大きくなると、該共重合体中のオキシラン酸素
濃度が低くなり、逆に小さくなると、前記オキシラン酸
素濃度は高くなる。本発明に係るエポキシ変性ブロック
共重合体（Ｂ）のエポキシ当量が４００未満では、該共
重合体（Ｂ）の弾性的な性質が発現しにくくなり、又
７，５００を超えると、エポキシ変性物を成分Ａに添加
しても、耐衝撃性の改善効果は不十分である。
【００２３】本発明に係る非結晶性ポリエステル樹脂組
成物の構成成分の非結晶性ポリエステル樹脂（Ａ成分）
とエポキシ変性ブロック共重合体（成分Ｂ）の各屈折率
の値は、それぞれの化学的成分、分子構造等により定ま
り、モノマーの種類やその使用量の選択により所望の屈
折率を得ることができ、特に限定されるものではない
が、各屈折率の差の絶対値は、該樹脂組成物の成形品の
透明性を左右し、該透明性は各屈折率の差の絶対値が小
さいほど良い。本発明に係る樹脂組成物を使用して成形
品とした場合の透明性の点から、０．００８を超えない
ことが要求される。前記Ａ，Ｂ各成分のそれぞれの屈折
率を所望の値に制御し、各屈折率の差の絶対値を０．０
０８以下に抑える方法としては、具体的には、化学的成
分種や分子構造を決めて、構成成分量比のみを変えた
り、成分Ｂにおいては、同一の未変性ブロック共重合体
に対してエポキシ化の程度を変えること等が挙げられ
る。
成物の構成成分の非結晶性ポリエステル樹脂（Ａ成分）
とエポキシ変性ブロック共重合体（成分Ｂ）の各屈折率
の値は、それぞれの化学的成分、分子構造等により定ま
り、モノマーの種類やその使用量の選択により所望の屈
折率を得ることができ、特に限定されるものではない
が、各屈折率の差の絶対値は、該樹脂組成物の成形品の
透明性を左右し、該透明性は各屈折率の差の絶対値が小
さいほど良い。本発明に係る樹脂組成物を使用して成形
品とした場合の透明性の点から、０．００８を超えない
ことが要求される。前記Ａ，Ｂ各成分のそれぞれの屈折
率を所望の値に制御し、各屈折率の差の絶対値を０．０
０８以下に抑える方法としては、具体的には、化学的成
分種や分子構造を決めて、構成成分量比のみを変えた
り、成分Ｂにおいては、同一の未変性ブロック共重合体
に対してエポキシ化の程度を変えること等が挙げられ
る。
【００２４】本発明に係る非結晶性ポリエステル樹脂組
成物の構成成分ＡとＢとの比は、成形体の高い透明性及
び良好な耐衝撃性付与の点から、５０〜９９：５０〜１
（重量％表示であり、合計１００重量％である）の範囲
にあることが要求される。成分Ａが５０重量％未満であ
り、成分Ｂが５０重量％を超えた場合は、衝撃強度は向
上するが、透明性は著しく低下し、かつエポキシ変性ブ
ロック共重合体の持つ粘着性が出て、成形物の表面にブ
ロッキング現象を発現し好ましくない。又成分Ａが９９
重量％を越え、成分Ｂが１重量％未満の場合は、透明性
は損なわれないが、衝撃性の向上が図れず好ましくな
い。なお、本発明に係る非結晶性ポリエステル樹脂組成
物に、成形性、耐候性、帯電性を改良するため、滑剤、
離型剤ならびに光安定剤、紫外線吸収剤、帯電防止剤を
非結晶性ポリエステル樹脂組成物の特性を大きく変化さ
せない範囲で混合してもよい。
成物の構成成分ＡとＢとの比は、成形体の高い透明性及
び良好な耐衝撃性付与の点から、５０〜９９：５０〜１
（重量％表示であり、合計１００重量％である）の範囲
にあることが要求される。成分Ａが５０重量％未満であ
り、成分Ｂが５０重量％を超えた場合は、衝撃強度は向
上するが、透明性は著しく低下し、かつエポキシ変性ブ
ロック共重合体の持つ粘着性が出て、成形物の表面にブ
ロッキング現象を発現し好ましくない。又成分Ａが９９
重量％を越え、成分Ｂが１重量％未満の場合は、透明性
は損なわれないが、衝撃性の向上が図れず好ましくな
い。なお、本発明に係る非結晶性ポリエステル樹脂組成
物に、成形性、耐候性、帯電性を改良するため、滑剤、
離型剤ならびに光安定剤、紫外線吸収剤、帯電防止剤を
非結晶性ポリエステル樹脂組成物の特性を大きく変化さ
せない範囲で混合してもよい。
【００２５】本発明に係る前記非結晶性ポリエステル樹
脂組成物の使用は、各種成形手段のうち、射出成形及び
押出成形の場合に特に能率的であるが、中空成形、圧縮
成形など各種成形手段にも適用でき、透明でかつ耐衝撃
に優れた成形品を得ることができる。
脂組成物の使用は、各種成形手段のうち、射出成形及び
押出成形の場合に特に能率的であるが、中空成形、圧縮
成形など各種成形手段にも適用でき、透明でかつ耐衝撃
に優れた成形品を得ることができる。
【００２６】
【実施例】以下実施例により本発明について説明する
が、本発明はこれらの実施例により限定を受けるもので
はない。 （実施例１〜３、比較例１〜４）ジカルボン酸としてテ
レフタル酸を、ジオールとしてエチレングリコール及び
１，４−シクロヘキサンジメタノールの混合物をそれぞ
れ同モル数使用した成分Ａの非結晶性ポリエステル樹脂
（イーストマンケミカルカンパニー社製、商品名ＰＥＴ
−Ｇで、前記ＪＩＳ Ｋ７１２１のＤＳＣ測定に準拠し
て明確な融点ピークが認められない。）を熱風乾燥機を
使用して９５℃×１２時間の条件で充分乾燥した。その
屈折率は表２に示した。一方、表２にＸ，Ｙ及びＺタイ
プとして表示され、化学的及び物理的特性が示された成
分Ｂのエポキシ変性ブロック共重合体を準備した。な
お、同表に両成分の屈折率の差を示した。またＺタイプ
は、Ｘタイプのブロック共重合体をエポキシ化したもの
である。次に、前記非結晶性ポリエステル樹脂とエポキ
シ変性ブロック共重合体を表１に示した混合割合（合計
１００重量％）で、ドラム型ブレンダーを使用して５分
間、均一混合し、得られた混合物を二軸押出機（東芝機
械製作所（株）製、商品名ＴＥＭ３５）を用いて、樹脂
温度２４０℃で溶融混練押出しを行い、同時にペレット
化し、このペレットを用いて射出成形機により試験片を
作成し、下記試験方法に従い各種物性を測定した。その
結果は表１に示した。表１の比較例１〜３と実施例１〜
３の対比から明らかなように、成分ＢとしてＸタイプを
用い、その含有量を増すとアイゾット衝撃強度はわずか
に向上するものの透明性が低下するが、Ｘタイプをエポ
キシ化したＺタイプを用いると、アイゾット衝撃強度は
著しく向上しかつ透明性の低下は見られない。また比較
例４と実施例２の対比から、成分Ａとの屈折率の差が大
きいＹタイプでは、Ｚタイプに比べ透明性が著しく低下
することが分かる。
が、本発明はこれらの実施例により限定を受けるもので
はない。 （実施例１〜３、比較例１〜４）ジカルボン酸としてテ
レフタル酸を、ジオールとしてエチレングリコール及び
１，４−シクロヘキサンジメタノールの混合物をそれぞ
れ同モル数使用した成分Ａの非結晶性ポリエステル樹脂
（イーストマンケミカルカンパニー社製、商品名ＰＥＴ
−Ｇで、前記ＪＩＳ Ｋ７１２１のＤＳＣ測定に準拠し
て明確な融点ピークが認められない。）を熱風乾燥機を
使用して９５℃×１２時間の条件で充分乾燥した。その
屈折率は表２に示した。一方、表２にＸ，Ｙ及びＺタイ
プとして表示され、化学的及び物理的特性が示された成
分Ｂのエポキシ変性ブロック共重合体を準備した。な
お、同表に両成分の屈折率の差を示した。またＺタイプ
は、Ｘタイプのブロック共重合体をエポキシ化したもの
である。次に、前記非結晶性ポリエステル樹脂とエポキ
シ変性ブロック共重合体を表１に示した混合割合（合計
１００重量％）で、ドラム型ブレンダーを使用して５分
間、均一混合し、得られた混合物を二軸押出機（東芝機
械製作所（株）製、商品名ＴＥＭ３５）を用いて、樹脂
温度２４０℃で溶融混練押出しを行い、同時にペレット
化し、このペレットを用いて射出成形機により試験片を
作成し、下記試験方法に従い各種物性を測定した。その
結果は表１に示した。表１の比較例１〜３と実施例１〜
３の対比から明らかなように、成分ＢとしてＸタイプを
用い、その含有量を増すとアイゾット衝撃強度はわずか
に向上するものの透明性が低下するが、Ｘタイプをエポ
キシ化したＺタイプを用いると、アイゾット衝撃強度は
著しく向上しかつ透明性の低下は見られない。また比較
例４と実施例２の対比から、成分Ａとの屈折率の差が大
きいＹタイプでは、Ｚタイプに比べ透明性が著しく低下
することが分かる。
【００２７】（試験方法） (1)色相：３ｍｍ厚みのプレート型試験片を作成し、ク
ラボウ（株）社製のＡＵＣＯＬＯＲ測色計を用いて、標
準光源にて、透過による測色を行った。 (2)全光線透過率：１００μｍのフィルムを作成し、Ｊ
ＩＳ Ｋ７１０５に準拠して、ヘーズメーター（日本電
色工業（株）製、ＮＤＨ−３００Ａ）を用いて測定し
た。（単位：％） (3)流動性：ＡＳＴＭ Ｄ１２３８に則り、１９０℃×
２．１６Kgの条件下にＭＦＩを測定した。（単位：g/10
min） (4)降伏強度：ＡＳＴＭ Ｄ６３８に則り測定した。
（単位：Kgf/cm2） (5)破断強度：同上。（単位：Kgf/cm2） (6)破断伸度：同上。（単位：％） (7)引張弾性率：ＡＳＴＭ Ｄ７９０に則り測定した。
（単位：Kgf/cm2） (8)アイゾット衝撃強度：ＡＳＴＭ Ｄ２５６に則り、
切削ノッチ付き、１／８インチ厚みのプレート型試験片
にて測定した。（単位：Kgf-cm/cm） (9)ロックウェル硬度：ＡＳＴＭ Ｄ７８５に則り測定
した。（単位：Rスケール） (10)熱変形温度：ＡＳＴＭ Ｄ６４８に則り、荷重４．
６Ｋｇｆ／ｃｍ2の条件下に、温度を測定した。（単
位：℃） (11)屈折率：ＪＩＳ Ｋ７１４２に準拠して測定した。
ラボウ（株）社製のＡＵＣＯＬＯＲ測色計を用いて、標
準光源にて、透過による測色を行った。 (2)全光線透過率：１００μｍのフィルムを作成し、Ｊ
ＩＳ Ｋ７１０５に準拠して、ヘーズメーター（日本電
色工業（株）製、ＮＤＨ−３００Ａ）を用いて測定し
た。（単位：％） (3)流動性：ＡＳＴＭ Ｄ１２３８に則り、１９０℃×
２．１６Kgの条件下にＭＦＩを測定した。（単位：g/10
min） (4)降伏強度：ＡＳＴＭ Ｄ６３８に則り測定した。
（単位：Kgf/cm2） (5)破断強度：同上。（単位：Kgf/cm2） (6)破断伸度：同上。（単位：％） (7)引張弾性率：ＡＳＴＭ Ｄ７９０に則り測定した。
（単位：Kgf/cm2） (8)アイゾット衝撃強度：ＡＳＴＭ Ｄ２５６に則り、
切削ノッチ付き、１／８インチ厚みのプレート型試験片
にて測定した。（単位：Kgf-cm/cm） (9)ロックウェル硬度：ＡＳＴＭ Ｄ７８５に則り測定
した。（単位：Rスケール） (10)熱変形温度：ＡＳＴＭ Ｄ６４８に則り、荷重４．
６Ｋｇｆ／ｃｍ2の条件下に、温度を測定した。（単
位：℃） (11)屈折率：ＪＩＳ Ｋ７１４２に準拠して測定した。
【００２８】
【表１】
【００２９】
【表２】
【００３０】
【発明の効果】本発明に係る組成物を用いた成形体の透
明性は、組成物を構成する成分Ａと成分Ｂの屈折率の差
が小さいため、成分Ａの透明性がほとんど保持され良好
であり、かつ衝撃強度は、そのアイゾット衝撃強度の測
定結果から明らかなように大きく向上していることが理
解できる。更に加えて、成形時の流動性の優れた非結晶
性ポリエステル樹脂組成物を得ることができ、又各種物
理的特性もバランスのとれた値であることも分かる。従
って、本発明に係る組成物は自動車部品、弱電機器、電
子部品、事務機器、医療機器部品の包装、各種保護カバ
ー、ディスプレイ用シート、室内のパーテーション雑貨
等の分野で極めて有用な特性を具備し、その工業的意義
は大きい。
明性は、組成物を構成する成分Ａと成分Ｂの屈折率の差
が小さいため、成分Ａの透明性がほとんど保持され良好
であり、かつ衝撃強度は、そのアイゾット衝撃強度の測
定結果から明らかなように大きく向上していることが理
解できる。更に加えて、成形時の流動性の優れた非結晶
性ポリエステル樹脂組成物を得ることができ、又各種物
理的特性もバランスのとれた値であることも分かる。従
って、本発明に係る組成物は自動車部品、弱電機器、電
子部品、事務機器、医療機器部品の包装、各種保護カバ
ー、ディスプレイ用シート、室内のパーテーション雑貨
等の分野で極めて有用な特性を具備し、その工業的意義
は大きい。
Claims (4)
- 【請求項１】 非結晶性ポリエステル樹脂（成分Ａ)の
５０〜９９重量％とビニル芳香族化合物に基づくモノマ
ー単位を主体とする重合体ブロック（Ｂ１）と共役ジエ
ン化合物に基づくモノマー単位を主体とする重合体ブロ
ック（Ｂ２）を含むブロック共重合体（Ｂ３）をエポキ
シ化したエポキシ変性ブロック共重合体（成分Ｂ）の１
〜５０重量％（両成分の合計１００重量％）とからなる
組成物であって、成分Ｂのエポキシ当量が４００〜７，
５００であり、成分ＡとＢの両屈折率の差の絶対値が
０．００８以下である非結晶性ポリエステル樹脂組成
物。 - 【請求項２】 成分Ｂがブロック共重合体（Ｂ３）を部
分水添してなる水添ブロック共重合体をエポキシ化した
エポキシ変性水添ブロック共重合体である請求項１記載
の非結晶性ポリエステル樹脂組成物。 - 【請求項３】 成分Ｂが水添されていないブロック共重
合体（Ｂ３）をエポキシ化したエポキシ変性未水添ブロ
ック共重合体とエポキシ変性水添ブロック共重合体の混
合物である請求項１記載の非結晶性ポリエステル樹脂組
成物。 - 【請求項４】 成分Ｂのビニル芳香族化合物の少なくと
も一部がスチレンであり、成分Ｂのスチレン含有量が６
０〜９０重量％である請求項１〜３のいずれかに記載の
非結晶性ポリエステル樹脂組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11158897A JP2000345018A (ja) | 1999-06-07 | 1999-06-07 | 非結晶性ポリエステル樹脂組成物 |
| US09/583,860 US6333383B1 (en) | 1999-06-07 | 2000-06-01 | Non-crystalline polyester resin composition |
| EP00304821A EP1059335B1 (en) | 1999-06-07 | 2000-06-07 | Non-crystalline polyester resin composition |
| DE60004925T DE60004925T2 (de) | 1999-06-07 | 2000-06-07 | Nicht-kristalline Polyesterharzmischungen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11158897A JP2000345018A (ja) | 1999-06-07 | 1999-06-07 | 非結晶性ポリエステル樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000345018A true JP2000345018A (ja) | 2000-12-12 |
Family
ID=15681769
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11158897A Pending JP2000345018A (ja) | 1999-06-07 | 1999-06-07 | 非結晶性ポリエステル樹脂組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6333383B1 (ja) |
| EP (1) | EP1059335B1 (ja) |
| JP (1) | JP2000345018A (ja) |
| DE (1) | DE60004925T2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7084214B2 (en) | 2002-02-15 | 2006-08-01 | Toyo Boseki Kabushiki Kaisha | Polyester resin composition for profile extrusion molding and molded article comprising the same |
| JP3975403B2 (ja) * | 2004-03-25 | 2007-09-12 | 東洋紡績株式会社 | 非晶性ポリエステル樹脂用改質剤、およびこれを用いた成形品 |
| US7847033B2 (en) * | 2005-07-08 | 2010-12-07 | Research Frontiers Incorporated | Materials and methods for improving properties of SPD emulsions and films |
| CN103826827B (zh) | 2011-07-12 | 2016-04-27 | 理化科技株式会社 | 用膜覆盖而成的成形品 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5369154A (en) * | 1990-04-12 | 1994-11-29 | The Dow Chemical Company | Polycarbonate/aromatic polyester blends containing an olefinic modifier |
| US5747606A (en) * | 1993-04-21 | 1998-05-05 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Increasing the molecular weight of polyesters and premix useful for this process |
| US5643991A (en) * | 1995-05-12 | 1997-07-01 | Eastman Chemical Company | Copolyester compositions containing carbon black |
| JPH09324113A (ja) * | 1996-06-07 | 1997-12-16 | Polyplastics Co | 熱可塑性ポリエステル樹脂組成物 |
| US6455161B1 (en) * | 1999-06-30 | 2002-09-24 | Dow Global Technologies Inc. | Essentially amorphous, non-chlorinated polymeric barrier films and method of using such films |
-
1999
- 1999-06-07 JP JP11158897A patent/JP2000345018A/ja active Pending
-
2000
- 2000-06-01 US US09/583,860 patent/US6333383B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-06-07 DE DE60004925T patent/DE60004925T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2000-06-07 EP EP00304821A patent/EP1059335B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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