JP2000344937A - ナフタレンジカルボン酸ジメチルの回収方法 - Google Patents
ナフタレンジカルボン酸ジメチルの回収方法Info
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- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
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- Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
- Y02W30/62—Plastics recycling; Rubber recycling
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- Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ポリアルキレンテレフタレートが混入した
か、あるいは混入した可能性のあるポリエチレンナフタ
レートから簡略なプロセス、且つ温和な条件下にて、純
度の高いＮＤＣＥを分離回収すること。 【解決手段】 アルキレンナフタレンジカルボキシレー
ト単位を主たる繰り返し単位として含む重合体とアルキ
レンテレフタレート単位を主たる繰り返し単位として含
む重合体との混合物及び／又は共重合物を、二価アルコ
ールと接触させて解重合し、得られた反応生成物に対し
て、アルキレンテレフタレート単位１モルあたり１２０
モル以上のメタノ−ルを用いてエステル交換反応を実施
し、該交換反応により生成したテレフタル酸ジメチル
を、該交換反応で用いたメタノールに完全に溶解させ
て、テレフタル酸ジメチルを含まないナフタレンジカル
ボン酸ジメチルの結晶を得る。
か、あるいは混入した可能性のあるポリエチレンナフタ
レートから簡略なプロセス、且つ温和な条件下にて、純
度の高いＮＤＣＥを分離回収すること。 【解決手段】 アルキレンナフタレンジカルボキシレー
ト単位を主たる繰り返し単位として含む重合体とアルキ
レンテレフタレート単位を主たる繰り返し単位として含
む重合体との混合物及び／又は共重合物を、二価アルコ
ールと接触させて解重合し、得られた反応生成物に対し
て、アルキレンテレフタレート単位１モルあたり１２０
モル以上のメタノ−ルを用いてエステル交換反応を実施
し、該交換反応により生成したテレフタル酸ジメチル
を、該交換反応で用いたメタノールに完全に溶解させ
て、テレフタル酸ジメチルを含まないナフタレンジカル
ボン酸ジメチルの結晶を得る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ポリエチレンナフ
タレンジカルボキシレート（以下、ＰＥＮと略記するこ
ともある。）とポリエチレンテレフタレート（以下、Ｐ
ＥＴと略記することもある。）との混合物及び／又は共
重合物を解重合することによって得られる、ナフタレン
ジカルボン酸ジメチル（以下、ＮＤＣＥと略記すること
もある。）とテレフタル酸ジメチル（以下、ＤＭＴと略
記することもある。）との混合物から高純度のＮＤＣＥ
を回収する方法に関する。
タレンジカルボキシレート（以下、ＰＥＮと略記するこ
ともある。）とポリエチレンテレフタレート（以下、Ｐ
ＥＴと略記することもある。）との混合物及び／又は共
重合物を解重合することによって得られる、ナフタレン
ジカルボン酸ジメチル（以下、ＮＤＣＥと略記すること
もある。）とテレフタル酸ジメチル（以下、ＤＭＴと略
記することもある。）との混合物から高純度のＮＤＣＥ
を回収する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリアルキレンテレフタレート系ポリエ
ステルのうち、ＰＥＴは多くの優れた特性を有するた
め、繊維、フィルム、プラスティック等の幅広い分野で
大量に使用されている。また、ＰＥＮはＰＥＴに比べて
耐熱性、機械的特性が優れており、繊維、フィルム、プ
ラスティック用の高機能性材料として注目されている。
これらのＰＥＴ及びＰＥＮはその重合工程、あるいは糸
状、フィルム状に成形する過程において不良品、屑等が
発生する。
ステルのうち、ＰＥＴは多くの優れた特性を有するた
め、繊維、フィルム、プラスティック等の幅広い分野で
大量に使用されている。また、ＰＥＮはＰＥＴに比べて
耐熱性、機械的特性が優れており、繊維、フィルム、プ
ラスティック用の高機能性材料として注目されている。
これらのＰＥＴ及びＰＥＮはその重合工程、あるいは糸
状、フィルム状に成形する過程において不良品、屑等が
発生する。
【０００３】また、ＰＥＮはＰＥＴに比べて非常に高価
であるため、最近ではＰＥＮとＰＥＴとをポリマーブレ
ンド及び／又は共重合させてＰＥＮの優れた特性を残し
た廉価なポリエステルを製造する研究が進んでいる。こ
れらエチレンナフタレンジカルボキシレート単位を主た
る繰り返し単位として含む重合体とエチレンテレフタレ
ート単位を主たる繰り返し単位として含む重合体との混
合物及び／又は共重合物からも、再びＰＥＮの原料とし
てＮＤＣＥを分別回収できれば資源を有効に活用でき、
しかもコストダウンにつながる。
であるため、最近ではＰＥＮとＰＥＴとをポリマーブレ
ンド及び／又は共重合させてＰＥＮの優れた特性を残し
た廉価なポリエステルを製造する研究が進んでいる。こ
れらエチレンナフタレンジカルボキシレート単位を主た
る繰り返し単位として含む重合体とエチレンテレフタレ
ート単位を主たる繰り返し単位として含む重合体との混
合物及び／又は共重合物からも、再びＰＥＮの原料とし
てＮＤＣＥを分別回収できれば資源を有効に活用でき、
しかもコストダウンにつながる。
【０００４】従来、ＰＥＮとＰＥＴとの混合物を解重合
して得られた、ＮＤＣＥとＤＭＴとの混合物を分離する
方法としては、例えば、該混合物を解重合触媒を用いて
高温・高圧条件下にてメタノールで解重合し、得られた
生成物を冷却沈殿した後、回収したＮＤＣＥとＤＭＴと
の混合物を分別蒸留する方法が提案されている（特表平
３−５０４３７９号公報）。
して得られた、ＮＤＣＥとＤＭＴとの混合物を分離する
方法としては、例えば、該混合物を解重合触媒を用いて
高温・高圧条件下にてメタノールで解重合し、得られた
生成物を冷却沈殿した後、回収したＮＤＣＥとＤＭＴと
の混合物を分別蒸留する方法が提案されている（特表平
３−５０４３７９号公報）。
【０００５】また、先に本発明者らは特開平７−３０９
８０６号公報にて、二種のポリエステルをエチレングリ
コールで解重合し、更にメタノールでエステル交換して
ＮＤＣＥとＤＭＴとの混合物となし、第一蒸留塔でＤＭ
Ｔを留分回収し、ついで第一蒸留塔の缶出液を第二蒸留
塔に供給し、混合留分を塔頂から留出させた後にＮＤＣ
Ｅを留出回収する方法を、特開平７−１９６５７８号公
報では、ポリアルキレンナフタレンジカルボキシレート
とアルキレンテレフタレートとの混合物をメタノリシス
と同時に蒸留することにより、ＮＤＣＥ、ＤＭＴ及びア
ルキレングリコールの状態で回収し、それぞれを分別精
製する方法を提案している。
８０６号公報にて、二種のポリエステルをエチレングリ
コールで解重合し、更にメタノールでエステル交換して
ＮＤＣＥとＤＭＴとの混合物となし、第一蒸留塔でＤＭ
Ｔを留分回収し、ついで第一蒸留塔の缶出液を第二蒸留
塔に供給し、混合留分を塔頂から留出させた後にＮＤＣ
Ｅを留出回収する方法を、特開平７−１９６５７８号公
報では、ポリアルキレンナフタレンジカルボキシレート
とアルキレンテレフタレートとの混合物をメタノリシス
と同時に蒸留することにより、ＮＤＣＥ、ＤＭＴ及びア
ルキレングリコールの状態で回収し、それぞれを分別精
製する方法を提案している。
【０００６】上記のような方法により、ＮＤＣＥとＤＭ
Ｔとを分離回収することは可能とはなっているものの、
これら方法ではＤＭＴを分離する工程が別に必要となる
ため、設備コスト的に不利となる。また、特表平３−５
０４３７９号公報のように芳香族炭化水素溶媒を用いて
再結晶を実施する場合、反応と無関係な成分を加えるこ
とで溶媒分離回収プロセスを複雑にし、ストも高くなる
といった問題点があった。
Ｔとを分離回収することは可能とはなっているものの、
これら方法ではＤＭＴを分離する工程が別に必要となる
ため、設備コスト的に不利となる。また、特表平３−５
０４３７９号公報のように芳香族炭化水素溶媒を用いて
再結晶を実施する場合、反応と無関係な成分を加えるこ
とで溶媒分離回収プロセスを複雑にし、ストも高くなる
といった問題点があった。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
従来技術が有していた問題を解決し、ポリアルキレンテ
レフタレートが混入したかあるいは混入した可能性のあ
るポリエチレンナフタレートから簡略なプロセス、且つ
温和な条件下にて純度の高いＮＤＣＥを分離回収するこ
とにある。
従来技術が有していた問題を解決し、ポリアルキレンテ
レフタレートが混入したかあるいは混入した可能性のあ
るポリエチレンナフタレートから簡略なプロセス、且つ
温和な条件下にて純度の高いＮＤＣＥを分離回収するこ
とにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記従来
技術に鑑み、ＰＥＴとＰＥＮとの混合物及び／又は共重
合物からそれぞれの原料であるＤＭＴとＮＤＣＥとを分
別回収する方法について鋭意研究を重ねた結果、本発明
を完成するに至った。
技術に鑑み、ＰＥＴとＰＥＮとの混合物及び／又は共重
合物からそれぞれの原料であるＤＭＴとＮＤＣＥとを分
別回収する方法について鋭意研究を重ねた結果、本発明
を完成するに至った。
【０００９】即ち、本発明の目的は、アルキレンナフタ
レンジカルボキシレート単位を主たる繰り返し単位とし
て含む重合体とアルキレンテレフタレート単位を主たる
繰り返し単位として含む重合体との混合物及び／又は共
重合物からナフタレンジカルボン酸ジメチルを回収する
に際し、下記（ａ）〜（ｂ）の各工程を逐次的に通過さ
せることを特徴とする、ナフタレンジカルボン酸ジメチ
ルの回収方法によって達成される。
レンジカルボキシレート単位を主たる繰り返し単位とし
て含む重合体とアルキレンテレフタレート単位を主たる
繰り返し単位として含む重合体との混合物及び／又は共
重合物からナフタレンジカルボン酸ジメチルを回収する
に際し、下記（ａ）〜（ｂ）の各工程を逐次的に通過さ
せることを特徴とする、ナフタレンジカルボン酸ジメチ
ルの回収方法によって達成される。
【００１０】（ａ）アルキレンナフタレンジカルボキシ
レート単位を主たる繰り返し単位として含む重合体とア
ルキレンテレフタレート単位を主たる繰り返し単位とし
て含む重合体との混合物及び／又は共重合物を、二価ア
ルコールと接触させて解重合し、反応生成物を得る工
程。
レート単位を主たる繰り返し単位として含む重合体とア
ルキレンテレフタレート単位を主たる繰り返し単位とし
て含む重合体との混合物及び／又は共重合物を、二価ア
ルコールと接触させて解重合し、反応生成物を得る工
程。
【００１１】（ｂ）工程（ａ）の反応生成物に対して、
アルキレンテレフタレート単位１モルあたり１２０モル
以上のメタノ−ルを用いてエステル交換反応を実施し、
該反応により生成したテレフタル酸ジメチルを、該反応
で用いたメタノールに完全に溶解させて、テレフタル酸
ジメチルを含まないナフタレンジカルボン酸ジメチルの
結晶を得る工程。
アルキレンテレフタレート単位１モルあたり１２０モル
以上のメタノ−ルを用いてエステル交換反応を実施し、
該反応により生成したテレフタル酸ジメチルを、該反応
で用いたメタノールに完全に溶解させて、テレフタル酸
ジメチルを含まないナフタレンジカルボン酸ジメチルの
結晶を得る工程。
【００１２】
【発明の実施の形態】本発明に従う方法を実行するため
には、まずアルキレンナフタレンジカルボキシレート単
位を主たる繰り返し単位として含む重合体とアルキレン
テレフタレート単位を主たる繰り返し単位として含む重
合体との混合物及び／又は共重合物を反応器に供給し、
二価アルコールを用いて解重合を実施する。ここで、
「主たる」とは該繰り返し単位が全繰り返し単位を基準
として９０％以上を占めることをいう。
には、まずアルキレンナフタレンジカルボキシレート単
位を主たる繰り返し単位として含む重合体とアルキレン
テレフタレート単位を主たる繰り返し単位として含む重
合体との混合物及び／又は共重合物を反応器に供給し、
二価アルコールを用いて解重合を実施する。ここで、
「主たる」とは該繰り返し単位が全繰り返し単位を基準
として９０％以上を占めることをいう。
【００１３】ここで、二価アルコールの使用量は上述の
解重合が行われる範囲内であれば、問題無く使用するこ
とができるが、該混合物及び／又は共重合物単位１モル
に対して１０モル以下とすることが好ましい。即ち、混
合物及び／又は共重合物１モルをモノマーにするために
は化学量論的に１モルの二価アルコールが必要である
が、１０モルを越えて供給するとＮＤＣＥの結晶が小さ
くなる、設備費が高価になる等の不利が生じるため好ま
しくない。
解重合が行われる範囲内であれば、問題無く使用するこ
とができるが、該混合物及び／又は共重合物単位１モル
に対して１０モル以下とすることが好ましい。即ち、混
合物及び／又は共重合物１モルをモノマーにするために
は化学量論的に１モルの二価アルコールが必要である
が、１０モルを越えて供給するとＮＤＣＥの結晶が小さ
くなる、設備費が高価になる等の不利が生じるため好ま
しくない。
【００１４】ここで、二価アルコールとしては、エチレ
ングリコール（以下、ＥＧと略記することもある。）、
ジエチレングリコール等を挙げることができ、特に、得
られたＮＤＣＥを再重合した際に副生するＥＧを用いる
ことが経済性の面から好ましい。
ングリコール（以下、ＥＧと略記することもある。）、
ジエチレングリコール等を挙げることができ、特に、得
られたＮＤＣＥを再重合した際に副生するＥＧを用いる
ことが経済性の面から好ましい。
【００１５】本発明における解重合は、二価アルコール
としてＥＧを用いる際には、１９６〜２８０℃の反応温
度で、該反応温度における二価アルコールの蒸気圧で実
施する。即ちＥＧの沸点である１９６℃未満では反応速
度が小さく好ましくない。また、２８０℃を越えると設
備費や運転費が高くなるため好ましくない。反応時間は
該混合物及び／又は共重合物の形状、使用する触媒の種
類や量ならびに攪拌の状態などによって大きく異なって
くるが、２６０℃付近で３０分程度、１９６℃で数時間
〜十数時間程度である。
としてＥＧを用いる際には、１９６〜２８０℃の反応温
度で、該反応温度における二価アルコールの蒸気圧で実
施する。即ちＥＧの沸点である１９６℃未満では反応速
度が小さく好ましくない。また、２８０℃を越えると設
備費や運転費が高くなるため好ましくない。反応時間は
該混合物及び／又は共重合物の形状、使用する触媒の種
類や量ならびに攪拌の状態などによって大きく異なって
くるが、２６０℃付近で３０分程度、１９６℃で数時間
〜十数時間程度である。
【００１６】一般に本発明のプロセスは、０．１〜０．
３ＭＰａの比較的低圧力下で解重合が進行するという利
点を持ち、さらに、この二価アルコールを用いた解重合
の段階で混合物及び／又は共重合物を完全にモノマーに
まで解重合する必要は無く、多量体を含んでいても、後
述のエステル交換反応における反応温度を高くすれば、
純度の高いＮＤＣＥの結晶を得ることも可能であるが、
温和な条件下でのエステル交換反応を実施するためには
該解重合の段階で１〜４量体まで分子量を低減させてお
くことが好ましい。
３ＭＰａの比較的低圧力下で解重合が進行するという利
点を持ち、さらに、この二価アルコールを用いた解重合
の段階で混合物及び／又は共重合物を完全にモノマーに
まで解重合する必要は無く、多量体を含んでいても、後
述のエステル交換反応における反応温度を高くすれば、
純度の高いＮＤＣＥの結晶を得ることも可能であるが、
温和な条件下でのエステル交換反応を実施するためには
該解重合の段階で１〜４量体まで分子量を低減させてお
くことが好ましい。
【００１７】次に、上記解重合反応によって得られた生
成物にメタノールを接触させてエステル交換反応を実施
する。該エステル交換反応は、大気圧条件下、室温以上
メタノール沸点以下の温度で実施することが好ましい。
また、メタノール量の最適条件を決定するにはＰＥＮを
解重合して生成されるＮＤＣＥと、ＰＥＴを解重合して
生成されるＤＭＴとを固液分離する際の温度においてＤ
ＭＴが完全に溶解する量を考慮しなければならない。Ｄ
ＭＴのメタノールに対する溶解度はＮＤＣＥのメタノー
ルに対する溶解度に対して非常に大きく、温度が上昇し
てもその傾向は変わらない。このことは、エステル交換
時のメタノール量や生成したスラリーを固液分離する際
の運転条件に影響する。
成物にメタノールを接触させてエステル交換反応を実施
する。該エステル交換反応は、大気圧条件下、室温以上
メタノール沸点以下の温度で実施することが好ましい。
また、メタノール量の最適条件を決定するにはＰＥＮを
解重合して生成されるＮＤＣＥと、ＰＥＴを解重合して
生成されるＤＭＴとを固液分離する際の温度においてＤ
ＭＴが完全に溶解する量を考慮しなければならない。Ｄ
ＭＴのメタノールに対する溶解度はＮＤＣＥのメタノー
ルに対する溶解度に対して非常に大きく、温度が上昇し
てもその傾向は変わらない。このことは、エステル交換
時のメタノール量や生成したスラリーを固液分離する際
の運転条件に影響する。
【００１８】ここで、メタノールの使用量は、アルキレ
ンテレフタレート単位１モルあたり１２０モル以上とす
る必要がある。該使用量が１２０モル未満であると、Ｄ
ＭＴがケーク側に混入する問題が生じる。なお、該使用
量が多いと、経済性の面で不利となるので、該使用量は
ＰＥＮとＰＥＴとの混合物及び／又は共重合物単位１モ
ルあたり７５モル以下とすることが好ましい。
ンテレフタレート単位１モルあたり１２０モル以上とす
る必要がある。該使用量が１２０モル未満であると、Ｄ
ＭＴがケーク側に混入する問題が生じる。なお、該使用
量が多いと、経済性の面で不利となるので、該使用量は
ＰＥＮとＰＥＴとの混合物及び／又は共重合物単位１モ
ルあたり７５モル以下とすることが好ましい。
【００１９】本発明の効果を顕著にするために触媒を用
いることもでき、該触媒としてはアルカリ金属あるいは
アルカリ土類金属の単体、水酸化物、酸化物、炭酸塩及
び酢酸塩；亜鉛、錫、チタン、アンチモン、マンガン、
コバルトあるいは鉛の酸化物及び酢酸塩等を挙げること
ができる。これらの化合物は一種を単独で用いても２種
類以上を併用しても、どちらでもよい。
いることもでき、該触媒としてはアルカリ金属あるいは
アルカリ土類金属の単体、水酸化物、酸化物、炭酸塩及
び酢酸塩；亜鉛、錫、チタン、アンチモン、マンガン、
コバルトあるいは鉛の酸化物及び酢酸塩等を挙げること
ができる。これらの化合物は一種を単独で用いても２種
類以上を併用しても、どちらでもよい。
【００２０】該触媒を添加する際の使用量は、解重合時
に添加する場合には、重合体の混合物及び／又は共重合
物の単位１モルあたり５．０ｇ以下、エステル交換反応
時に添加する場合には１０．０ｇ以下とすることが好ま
しい。即ち、触媒を多量に用いると主反応の進行は速く
なるものの、副反応も進行しやすくなり、結果として、
ＮＤＣＥの収率が低下しやすくなる。特に、反応温度の
高い解重合工程への触媒の添加は少量とし、エステル交
換反応工程で触媒を追加する方法が好ましく、この方法
により副生成物の発生が抑制され高純度のＮＤＣＥを得
ることが出来る。
に添加する場合には、重合体の混合物及び／又は共重合
物の単位１モルあたり５．０ｇ以下、エステル交換反応
時に添加する場合には１０．０ｇ以下とすることが好ま
しい。即ち、触媒を多量に用いると主反応の進行は速く
なるものの、副反応も進行しやすくなり、結果として、
ＮＤＣＥの収率が低下しやすくなる。特に、反応温度の
高い解重合工程への触媒の添加は少量とし、エステル交
換反応工程で触媒を追加する方法が好ましく、この方法
により副生成物の発生が抑制され高純度のＮＤＣＥを得
ることが出来る。
【００２１】本発明における、アルキレンナフタレンジ
カルボキシレート単位を主たる繰り返し単位として含む
重合体としては、ポリエチレンナフタレート、ポリブチ
レンナフタレート等を挙げることができるが、一般的に
は、エチレンナフタレンジカルボキシレート単位を主た
る繰り返し単位として含む重合体である。
カルボキシレート単位を主たる繰り返し単位として含む
重合体としては、ポリエチレンナフタレート、ポリブチ
レンナフタレート等を挙げることができるが、一般的に
は、エチレンナフタレンジカルボキシレート単位を主た
る繰り返し単位として含む重合体である。
【００２２】また、本発明における、アルキレンテレフ
タレート単位を主たる繰り返し単位として含む重合体と
しては、ポリエチレンテレフタレート、ポリプチレンテ
レフタレート等を挙げることができるが、一般的には、
エチレンテレフタレート単位を主たる繰り返し単位とし
て含む重合体である。
タレート単位を主たる繰り返し単位として含む重合体と
しては、ポリエチレンテレフタレート、ポリプチレンテ
レフタレート等を挙げることができるが、一般的には、
エチレンテレフタレート単位を主たる繰り返し単位とし
て含む重合体である。
【００２３】また本発明では、例えばＰＥＴとＰＥＮと
の混合物及び／又は共重合物と、二価アルコールとを解
重合槽に連続的にフィードしつつ解重合を行い、次い
で、得られる生成溶液をエステル交換反応槽にメタノー
ルとともに連続的にフィードしつつエステル交換反応を
行って、ＮＤＣＥとＤＭＴとが溶解しているエステル交
換反応プロダクトのメタノール溶液を連続的に系外に出
して冷却すれば、ＮＤＣＥの結晶を連続的に得ることも
できる。
の混合物及び／又は共重合物と、二価アルコールとを解
重合槽に連続的にフィードしつつ解重合を行い、次い
で、得られる生成溶液をエステル交換反応槽にメタノー
ルとともに連続的にフィードしつつエステル交換反応を
行って、ＮＤＣＥとＤＭＴとが溶解しているエステル交
換反応プロダクトのメタノール溶液を連続的に系外に出
して冷却すれば、ＮＤＣＥの結晶を連続的に得ることも
できる。
【００２４】さらに、本発明で得られるＮＤＣＥ結晶を
高純度にするために、例えば蒸留等の公知の精製操作を
いずれも採用することができる。
高純度にするために、例えば蒸留等の公知の精製操作を
いずれも採用することができる。
【００２５】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明はこれにより何等限定を受けるもの
では無い。
説明するが、本発明はこれにより何等限定を受けるもの
では無い。
【００２６】［実施例１］ＰＥＮ９０ｇとＰＥＴ１０ｇ
との混合物に、ＥＧ１６４ｇと解重合反応触媒としての
炭酸ナトリウム０．８ｇとを加え、攪拌付きオートクレ
ーブにて２３０℃、密閉系の条件下、３．０時間反応さ
せた。該反応終了後、放冷し温度が室温になってから、
この反応プロダクト（Ａ）を取り出した。
との混合物に、ＥＧ１６４ｇと解重合反応触媒としての
炭酸ナトリウム０．８ｇとを加え、攪拌付きオートクレ
ーブにて２３０℃、密閉系の条件下、３．０時間反応さ
せた。該反応終了後、放冷し温度が室温になってから、
この反応プロダクト（Ａ）を取り出した。
【００２７】次に、この反応プロダクト（Ａ）に、メタ
ノール２３２ｇとエステル交換反応触媒としての炭酸ナ
トリウム０．８ｇとを加え、全還流の条件下、６５℃に
て２．０時間反応させた。該反応終了後、この反応プロ
ダクト（Ｂ）を濾過により固液分離し、ケークと濾液と
をそれぞれ得た。このケークを乾燥させてメタノールを
蒸発分離した結果、ＮＤＣＥを主成分とし、ＤＭＴを含
有しない粗結晶３２．３ｇ（ＮＤＣＥ濃度＝９６．９重
量％）が得られた。
ノール２３２ｇとエステル交換反応触媒としての炭酸ナ
トリウム０．８ｇとを加え、全還流の条件下、６５℃に
て２．０時間反応させた。該反応終了後、この反応プロ
ダクト（Ｂ）を濾過により固液分離し、ケークと濾液と
をそれぞれ得た。このケークを乾燥させてメタノールを
蒸発分離した結果、ＮＤＣＥを主成分とし、ＤＭＴを含
有しない粗結晶３２．３ｇ（ＮＤＣＥ濃度＝９６．９重
量％）が得られた。
【００２８】
【発明の効果】本発明の回収方法によれば、ポリアルキ
レンテレフタレートが混入したかあるいは混入した可能
性のあるポリエチレンナフタレートから簡略なプロセ
ス、且つ温和な条件下にて高純度のＮＤＣＥを分離回収
することが可能である。
レンテレフタレートが混入したかあるいは混入した可能
性のあるポリエチレンナフタレートから簡略なプロセ
ス、且つ温和な条件下にて高純度のＮＤＣＥを分離回収
することが可能である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中島 実 愛媛県松山市北吉田町77番地 帝人株式会 社松山事業所内 Ｆターム(参考） 4F301 AA20 AA25 CA03 CA04 CA09 CA12 CA13 CA72 4H006 AA02 AC48 AC91 AD17 BA02 BA32 BC10 BC11 BC19 BC31 BT32 KA03
Claims (3)
- 【請求項１】 アルキレンナフタレンジカルボキシレー
ト単位を主たる繰り返し単位として含む重合体とアルキ
レンテレフタレート単位を主たる繰り返し単位として含
む重合体との混合物及び／又は共重合物からナフタレン
ジカルボン酸ジメチルを回収するに際し、下記（ａ）〜
（ｂ）の各工程を逐次的に通過させることを特徴とす
る、ナフタレンジカルボン酸ジメチルの回収方法。 （ａ）アルキレンナフタレンジカルボキシレート単位を
主たる繰り返し単位として含む重合体とアルキレンテレ
フタレート単位を主たる繰り返し単位として含む重合体
との混合物及び／又は共重合物を、二価アルコールと接
触させて解重合し、反応生成物を得る工程。 （ｂ）工程（ａ）の反応生成物に対して、アルキレンテ
レフタレート単位１モルあたり１２０モル以上のメタノ
−ルを用いてエステル交換反応を実施し、該反応により
生成したテレフタル酸ジメチルを、該反応で用いたメタ
ノールに完全に溶解させて、テレフタル酸ジメチルを含
まないナフタレンジカルボン酸ジメチルの結晶を得る工
程。 - 【請求項２】 アルキレンナフタレンジカルボキシレー
トがエチレンナフタレンジカルボキシレートである、請
求項１記載の回収方法。 - 【請求項３】 アルキレンテレフタレートがエチレンテ
レフタレートである、請求項１記載の回収方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15919499A JP2000344937A (ja) | 1999-06-07 | 1999-06-07 | ナフタレンジカルボン酸ジメチルの回収方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15919499A JP2000344937A (ja) | 1999-06-07 | 1999-06-07 | ナフタレンジカルボン酸ジメチルの回収方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000344937A true JP2000344937A (ja) | 2000-12-12 |
Family
ID=15688383
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15919499A Pending JP2000344937A (ja) | 1999-06-07 | 1999-06-07 | ナフタレンジカルボン酸ジメチルの回収方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000344937A (ja) |
-
1999
- 1999-06-07 JP JP15919499A patent/JP2000344937A/ja active Pending
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