JP2000344938A - ナフタレンジカルボン酸ジメチルの回収方法 - Google Patents
ナフタレンジカルボン酸ジメチルの回収方法Info
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- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
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- Y02W30/62—Plastics recycling; Rubber recycling
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- Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ＰＥＴが混入した又は混入した可能性のある
ＰＥＮから簡略なプロセスでＮＤＣＥを分離回収する方
法を提供すること。 【解決手段】 アルキレンナフタレンジカルボキシレー
ト単位を主たる繰り返し単位として含む重合体とアルキ
レンテレフタレート単位を主たる繰り返し単位として含
む重合体との混合物及び／又は共重合物中のアルキレン
テレフタレート単位１モルに対して１２０モル以上のメ
タノ−ルを用いて解重合し、該解重合によって生成した
テレフタル酸ジメチルは該メタノールに溶解させ、ナフ
タレンジカルボン酸ジメチルを結晶として得る。
ＰＥＮから簡略なプロセスでＮＤＣＥを分離回収する方
法を提供すること。 【解決手段】 アルキレンナフタレンジカルボキシレー
ト単位を主たる繰り返し単位として含む重合体とアルキ
レンテレフタレート単位を主たる繰り返し単位として含
む重合体との混合物及び／又は共重合物中のアルキレン
テレフタレート単位１モルに対して１２０モル以上のメ
タノ−ルを用いて解重合し、該解重合によって生成した
テレフタル酸ジメチルは該メタノールに溶解させ、ナフ
タレンジカルボン酸ジメチルを結晶として得る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ポリエチレンナフ
タレンジカルボキシレート（以下、ＰＥＮと略記するこ
ともある。）とポリエチレンテレフタレート（以下、Ｐ
ＥＴと略記することもある。）との混合物及び／又は共
重合物を解重合することにより得られた、ナフタレンジ
カルボン酸ジメチル（以下、ＮＤＣＥと略記することも
ある。）とテレフタル酸ジメチル（以下、ＤＭＴと略記
することもある。）との生成混合物からＮＤＣＥを回収
する方法に関する。
タレンジカルボキシレート（以下、ＰＥＮと略記するこ
ともある。）とポリエチレンテレフタレート（以下、Ｐ
ＥＴと略記することもある。）との混合物及び／又は共
重合物を解重合することにより得られた、ナフタレンジ
カルボン酸ジメチル（以下、ＮＤＣＥと略記することも
ある。）とテレフタル酸ジメチル（以下、ＤＭＴと略記
することもある。）との生成混合物からＮＤＣＥを回収
する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリアルキレンテレフタレート系ポリエ
ステルのうち、ＰＥＴは多くの優れた特性を有するた
め、繊維、フィルム、プラスティック等の幅広い分野で
大量に使用されている。また、ＰＥＮはＰＥＴに比べて
耐熱性、機械的特性が優れており、繊維、フィルム、プ
ラスティック用の高機能性材料として注目されている。
これらのＰＥＴ及びＰＥＮはその重合工程、あるいは糸
状、フィルム状に成形する過程において不良品、屑等が
発生する。
ステルのうち、ＰＥＴは多くの優れた特性を有するた
め、繊維、フィルム、プラスティック等の幅広い分野で
大量に使用されている。また、ＰＥＮはＰＥＴに比べて
耐熱性、機械的特性が優れており、繊維、フィルム、プ
ラスティック用の高機能性材料として注目されている。
これらのＰＥＴ及びＰＥＮはその重合工程、あるいは糸
状、フィルム状に成形する過程において不良品、屑等が
発生する。
【０００３】また、ＰＥＮはＰＥＴに比べて非常に高価
であるため、最近ではＰＥＮとＰＥＴとをポリマーブレ
ンド及び／又は共重合させてＰＥＮの優れた特性を残し
た廉価なポリエステルの研究が進んでいる。これらエチ
レンナフタレンジカルボキシレート単位を含む重合体と
エチレンテレフタレート単位を含む重合体の混合物及び
／又は共重合物からも、再びＰＥＮの原料としてＮＤＣ
Ｅを分別回収できれば資源を有効に活用でき、しかもコ
ストダウンにつながる。
であるため、最近ではＰＥＮとＰＥＴとをポリマーブレ
ンド及び／又は共重合させてＰＥＮの優れた特性を残し
た廉価なポリエステルの研究が進んでいる。これらエチ
レンナフタレンジカルボキシレート単位を含む重合体と
エチレンテレフタレート単位を含む重合体の混合物及び
／又は共重合物からも、再びＰＥＮの原料としてＮＤＣ
Ｅを分別回収できれば資源を有効に活用でき、しかもコ
ストダウンにつながる。
【０００４】従来、ＰＥＮとＰＥＴとの混合物を解重合
して得られたＮＤＣＥとＤＭＴとの混合物の分離方法と
しては、特表平３−５０４３７９号公報にＰＥＮとＰＥ
Ｔとの混合物を解重合触媒を用いて高温・高圧条件下に
てメタノールで解重合し、得られた生成物を冷却沈殿し
回収したＮＤＣＥ及びＤＭＴの混合物を分別蒸留する方
法が記載されている。
して得られたＮＤＣＥとＤＭＴとの混合物の分離方法と
しては、特表平３−５０４３７９号公報にＰＥＮとＰＥ
Ｔとの混合物を解重合触媒を用いて高温・高圧条件下に
てメタノールで解重合し、得られた生成物を冷却沈殿し
回収したＮＤＣＥ及びＤＭＴの混合物を分別蒸留する方
法が記載されている。
【０００５】また、先に本出願人は特開平７−３０９８
０６号公報にて、二種のポリエステルをエチレングリコ
ールで解重合し、更にメタノールでエステル交換してＮ
ＤＣＥとＤＭＴとの混合物となし、第一蒸留塔でＤＭＴ
を留分回収し、ついで第一蒸留塔の缶出液を第二蒸留塔
に供給し、混合留分を塔頂から留出させた後にＮＤＣＥ
を留出回収する方法を、特開平７−１９６５７８号公報
では、ポリアルキレンナフタレンジカルボキシレートと
アルキレンテレフタレートとの混合物をメタノリシスと
同時に蒸留することにより、ＮＤＣＥ、ＤＭＴ及びアル
キレングリコールの状態で回収し、それぞれを分別精製
する方法を提案している。
０６号公報にて、二種のポリエステルをエチレングリコ
ールで解重合し、更にメタノールでエステル交換してＮ
ＤＣＥとＤＭＴとの混合物となし、第一蒸留塔でＤＭＴ
を留分回収し、ついで第一蒸留塔の缶出液を第二蒸留塔
に供給し、混合留分を塔頂から留出させた後にＮＤＣＥ
を留出回収する方法を、特開平７−１９６５７８号公報
では、ポリアルキレンナフタレンジカルボキシレートと
アルキレンテレフタレートとの混合物をメタノリシスと
同時に蒸留することにより、ＮＤＣＥ、ＤＭＴ及びアル
キレングリコールの状態で回収し、それぞれを分別精製
する方法を提案している。
【０００６】上記のような方法によりＮＤＣＥとＤＭＴ
を分離回収することは可能だが、これらの方法では、Ｄ
ＭＴを分離する工程が別に必要となるため、プロセスが
複雑になり、設備コスト的に不利となる。また、特表平
３−５０４３７９号公報のように芳香族炭化水素溶媒を
用いて再結晶を実施する場合、反応と無関係な成分を加
えることで溶媒分離回収プロセスを複雑にし、コストも
高くなるといった問題点があった。
を分離回収することは可能だが、これらの方法では、Ｄ
ＭＴを分離する工程が別に必要となるため、プロセスが
複雑になり、設備コスト的に不利となる。また、特表平
３−５０４３７９号公報のように芳香族炭化水素溶媒を
用いて再結晶を実施する場合、反応と無関係な成分を加
えることで溶媒分離回収プロセスを複雑にし、コストも
高くなるといった問題点があった。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
従来技術が有していた問題点を解消し、ＰＥＴが混入し
た又は混入した可能性のあるＰＥＮから簡略なプロセス
でＮＤＣＥを分離回収する方法を提供することにある。
従来技術が有していた問題点を解消し、ＰＥＴが混入し
た又は混入した可能性のあるＰＥＮから簡略なプロセス
でＮＤＣＥを分離回収する方法を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記従来
技術に鑑み、ＰＥＴとＰＥＮとの混合物及び／又は共重
合物からそれぞれの原料であるＤＭＴとＮＤＣＥとを分
別回収する方法について鋭意研究を重ねた結果、本発明
を完成するに至った。
技術に鑑み、ＰＥＴとＰＥＮとの混合物及び／又は共重
合物からそれぞれの原料であるＤＭＴとＮＤＣＥとを分
別回収する方法について鋭意研究を重ねた結果、本発明
を完成するに至った。
【０００９】即ち、本発明の目的は、アルキレンナフタ
レンジカルボキシレート単位を主たる繰り返し単位とし
て含む重合体とアルキレンテレフタレート単位を主たる
繰り返し単位として含む重合体との混合物及び／又は共
重合物からナフタレンジカルボン酸ジメチルを回収する
に際し、該混合物及び／又は共重合物中のアルキレンテ
レフタレート単位１モルに対して１２０モル以上のメタ
ノ−ルを用いて解重合し、該解重合によって生成したテ
レフタル酸ジメチルは該メタノールに溶解させ、ナフタ
レンジカルボン酸ジメチルを結晶として得ることを特徴
とする、ナフタレンジカルボン酸ジメチルの回収方法に
よって達成することができる。
レンジカルボキシレート単位を主たる繰り返し単位とし
て含む重合体とアルキレンテレフタレート単位を主たる
繰り返し単位として含む重合体との混合物及び／又は共
重合物からナフタレンジカルボン酸ジメチルを回収する
に際し、該混合物及び／又は共重合物中のアルキレンテ
レフタレート単位１モルに対して１２０モル以上のメタ
ノ−ルを用いて解重合し、該解重合によって生成したテ
レフタル酸ジメチルは該メタノールに溶解させ、ナフタ
レンジカルボン酸ジメチルを結晶として得ることを特徴
とする、ナフタレンジカルボン酸ジメチルの回収方法に
よって達成することができる。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明においては、アルキレンナ
フタレンジカルボキシレート単位を主たる繰り返し単位
として含む重合体とアルキレンテレフタレート単位を主
たる繰り返し単位として含む重合体との混合物及び／又
は共重合物を反応槽内に供給し、メタノールを用いて解
重合を実施する。ここで、「主たる」とは該繰り返し単
位が全繰り返し単位を基準として９０％以上を占めるこ
とをいう。
フタレンジカルボキシレート単位を主たる繰り返し単位
として含む重合体とアルキレンテレフタレート単位を主
たる繰り返し単位として含む重合体との混合物及び／又
は共重合物を反応槽内に供給し、メタノールを用いて解
重合を実施する。ここで、「主たる」とは該繰り返し単
位が全繰り返し単位を基準として９０％以上を占めるこ
とをいう。
【００１１】本発明において該メタノールの使用量は、
上記の混合物及び／又は共重合物中のアルキレンテレフ
タレート単位１モルに対して１２０モル以上であること
が必要である。該使用量が１２０モル未満であると、生
成した解重合反応によって生成するＤＭＴがメタノール
中に完全に溶解せず、結果として本発明が目的とするＮ
ＤＣＥの純度が低下する。なお、該使用量が上記混合物
及び／又は共重合物１重量部あたり２０重量部以下とす
ると、メタノールを必要以上に使用することが無く、設
備コストも低く抑えることができるため好ましい。
上記の混合物及び／又は共重合物中のアルキレンテレフ
タレート単位１モルに対して１２０モル以上であること
が必要である。該使用量が１２０モル未満であると、生
成した解重合反応によって生成するＤＭＴがメタノール
中に完全に溶解せず、結果として本発明が目的とするＮ
ＤＣＥの純度が低下する。なお、該使用量が上記混合物
及び／又は共重合物１重量部あたり２０重量部以下とす
ると、メタノールを必要以上に使用することが無く、設
備コストも低く抑えることができるため好ましい。
【００１２】ここで、本発明におけるメタノールを用い
た解重合は具体的には、１７０〜３００℃の反応温度
で、且つ該反応温度におけるメタノールの蒸気圧下で実
施する。該反応温度が３００℃を越えるとメタノールの
蒸気圧が高圧条件となるため設備コストが上昇し、一
方、１７０℃未満では反応速度が小さくなり好ましくな
い。反応時間はＰＥＴとＰＥＮとの混合物及び／又は共
重合物の形状、使用する触媒の種類や量ならびに攪拌の
状態などによって異なってくるが、２４０℃付近で数分
〜数十分、１７０℃で５時間程度である。
た解重合は具体的には、１７０〜３００℃の反応温度
で、且つ該反応温度におけるメタノールの蒸気圧下で実
施する。該反応温度が３００℃を越えるとメタノールの
蒸気圧が高圧条件となるため設備コストが上昇し、一
方、１７０℃未満では反応速度が小さくなり好ましくな
い。反応時間はＰＥＴとＰＥＮとの混合物及び／又は共
重合物の形状、使用する触媒の種類や量ならびに攪拌の
状態などによって異なってくるが、２４０℃付近で数分
〜数十分、１７０℃で５時間程度である。
【００１３】本発明においては、上述の混合物及び／又
は共重合物の製造時に使用された重合反応触媒等が、解
重合反応触媒として作用するので、新たに解重合反応触
媒を加える必要はない。しかしながら、本発明の効果を
さらに顕著にするために、解重合反応触媒を加えてもよ
く、該触媒としてはアルカリ金属あるいはアルカリ土類
金属の単体、水酸化物、酸化物、炭酸塩及び酢酸塩；亜
鉛、錫、チタン、アンチモン、マンガン、コバルトある
いは鉛の酸化物及び酢酸塩等の化合物を挙げることがで
き、これらの化合物は１種類を単独で用いても、２種類
以上を併用してもどちらでもよい。
は共重合物の製造時に使用された重合反応触媒等が、解
重合反応触媒として作用するので、新たに解重合反応触
媒を加える必要はない。しかしながら、本発明の効果を
さらに顕著にするために、解重合反応触媒を加えてもよ
く、該触媒としてはアルカリ金属あるいはアルカリ土類
金属の単体、水酸化物、酸化物、炭酸塩及び酢酸塩；亜
鉛、錫、チタン、アンチモン、マンガン、コバルトある
いは鉛の酸化物及び酢酸塩等の化合物を挙げることがで
き、これらの化合物は１種類を単独で用いても、２種類
以上を併用してもどちらでもよい。
【００１４】該触媒を添加する際の使用量は上記重合体
の混合物及び／又は共重合物の単位１モルあたり１０．
０ｇ以下とすることが好ましい。即ち、触媒を多量に用
いると主反応の進行は速くなるものの、副反応も進行し
やすくなり、結果として、ＮＤＣＥの収率が低下しやす
くなる。
の混合物及び／又は共重合物の単位１モルあたり１０．
０ｇ以下とすることが好ましい。即ち、触媒を多量に用
いると主反応の進行は速くなるものの、副反応も進行し
やすくなり、結果として、ＮＤＣＥの収率が低下しやす
くなる。
【００１５】本発明における、アルキレンナフタレンジ
カルボキシレート単位を主たる繰り返し単位として含む
重合体としては、ポリエチレンナフタレート、ポリブチ
レンナフタレート等を挙げることができるが、一般的に
は、エチレンナフタレンジカルボキシレート単位を主た
る繰り返し単位として含む重合体である。
カルボキシレート単位を主たる繰り返し単位として含む
重合体としては、ポリエチレンナフタレート、ポリブチ
レンナフタレート等を挙げることができるが、一般的に
は、エチレンナフタレンジカルボキシレート単位を主た
る繰り返し単位として含む重合体である。
【００１６】また、本発明における、アルキレンテレフ
タレート単位を主たる繰り返し単位として含む重合体と
しては、ポリエチレンテレフタレート、ポリプチレンテ
レフタレート等を挙げることができるが、一般的には、
エチレンテレフタレート単位を主たる繰り返し単位とし
て含む重合体である。
タレート単位を主たる繰り返し単位として含む重合体と
しては、ポリエチレンテレフタレート、ポリプチレンテ
レフタレート等を挙げることができるが、一般的には、
エチレンテレフタレート単位を主たる繰り返し単位とし
て含む重合体である。
【００１７】また本発明では、例えばＰＥＴとＰＥＮと
の混合物及び／又は共重合物と、メタノールとを解重合
槽に連続的にフィードしつつ解重合反応を実施し、ＮＤ
ＣＥとＤＭＴとが溶解しているメタノール溶液を得、該
溶液を連続的に系外に出して冷却すれば、ＮＤＣＥの結
晶を連続的に得ることもできる。
の混合物及び／又は共重合物と、メタノールとを解重合
槽に連続的にフィードしつつ解重合反応を実施し、ＮＤ
ＣＥとＤＭＴとが溶解しているメタノール溶液を得、該
溶液を連続的に系外に出して冷却すれば、ＮＤＣＥの結
晶を連続的に得ることもできる。
【００１８】さらに、本発明で得られるＮＤＣＥ結晶を
高純度にするために、例えば蒸留等の公知の精製操作を
いずれも採用することができる。
高純度にするために、例えば蒸留等の公知の精製操作を
いずれも採用することができる。
【００１９】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に具体的に説
明するが本発明はこれにより何等限定を受けるものでは
無い。
明するが本発明はこれにより何等限定を受けるものでは
無い。
【００２０】［実施例１］ＰＥＮ４９．０ｇとＰＥＴ
１．０ｇとの混合物に、メタノール２００ｇと解重合触
媒としての炭酸ナトリウム１．０ｇとを加え、攪拌機付
きオートクレーブにて１８０℃、密閉系の条件下、３．
０時間反応させた。反応終了後から放冷し温度が室温に
なってから、この反応プロダクトを濾過により固液分離
し、ケークと濾液をそれぞれ得た。このケークを乾燥さ
せてメタノールを蒸発分離し、ＮＤＣＥを主成分とし、
ＤＭＴを含有しない粗結晶４４．０ｇ（ＮＤＣＥ濃度＝
９９．１重量％）が得られた。
１．０ｇとの混合物に、メタノール２００ｇと解重合触
媒としての炭酸ナトリウム１．０ｇとを加え、攪拌機付
きオートクレーブにて１８０℃、密閉系の条件下、３．
０時間反応させた。反応終了後から放冷し温度が室温に
なってから、この反応プロダクトを濾過により固液分離
し、ケークと濾液をそれぞれ得た。このケークを乾燥さ
せてメタノールを蒸発分離し、ＮＤＣＥを主成分とし、
ＤＭＴを含有しない粗結晶４４．０ｇ（ＮＤＣＥ濃度＝
９９．１重量％）が得られた。
【００２１】
【発明の効果】本発明の回収方法によれば、ＰＥＴが混
入した又は混入した可能性のあるＰＥＮから簡略なプロ
セスでＮＤＣＥを分離回収することが可能になる。
入した又は混入した可能性のあるＰＥＮから簡略なプロ
セスでＮＤＣＥを分離回収することが可能になる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中島 実 愛媛県松山市北吉田町77番地 帝人株式会 社松山事業所内 Ｆターム(参考） 4F301 AA25 CA09 CA23 CA27 CA41 CA65 4H006 AA02 AC91 AD15 AD17 BA02 BA32 BB14 BT32
Claims (3)
- 【請求項１】 アルキレンナフタレンジカルボキシレー
ト単位を主たる繰り返し単位として含む重合体とアルキ
レンテレフタレート単位を主たる繰り返し単位として含
む重合体との混合物及び／又は共重合物からナフタレン
ジカルボン酸ジメチルを回収するに際し、 該混合物及び／又は共重合物中のアルキレンテレフタレ
ート単位１モルに対して１２０モル以上のメタノ−ルを
用いて解重合し、該解重合によって生成したテレフタル
酸ジメチルは該メタノールに溶解させ、ナフタレンジカ
ルボン酸ジメチルを結晶として得ることを特徴とする、
ナフタレンジカルボン酸ジメチルの回収方法。 - 【請求項２】 アルキレンナフタレンジカルボキシレー
トがエチレンナフタレンジカルボキシレートである、請
求項１記載の回収方法。 - 【請求項３】 アルキレンテレフタレートがエチレンテ
レフタレートである、請求項１記載の回収方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15919599A JP2000344938A (ja) | 1999-06-07 | 1999-06-07 | ナフタレンジカルボン酸ジメチルの回収方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15919599A JP2000344938A (ja) | 1999-06-07 | 1999-06-07 | ナフタレンジカルボン酸ジメチルの回収方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000344938A true JP2000344938A (ja) | 2000-12-12 |
Family
ID=15688407
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15919599A Pending JP2000344938A (ja) | 1999-06-07 | 1999-06-07 | ナフタレンジカルボン酸ジメチルの回収方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000344938A (ja) |
-
1999
- 1999-06-07 JP JP15919599A patent/JP2000344938A/ja active Pending
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|
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|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070814 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20071011 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20071127 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20080401 |