JP2000344749A - ジアミノベンゼン誘導体及びこれら化合物を含有する染色剤 - Google Patents

ジアミノベンゼン誘導体及びこれら化合物を含有する染色剤

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Abstract

(57)【要約】 【目的】 新規なｐ‐ジアミノベンゼン誘導体、並びに
これら化合物を含有するケラチン繊維の染色用薬剤を提
供する。 【解決手段】 本願発明の対象は、下記の一般式(I) ： 【化１】 で表されるｐ‐ジアミノベンゼン誘導体又はこれらの生
理学的に温和な水溶性塩類であり、これらの化合物を含
有する本発明の染色剤は、顕色物質と発色物質の組み合
わせを主剤とする。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なｐ‐ジアミ
ノベンゼン誘導体、並びに、これら化合物を含有するケ
ラチン繊維の染色用薬剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ケラチン繊維の染色、特に毛髪染色の分
野では、酸化染料は、非常に重要なものになっている。
この場合、適当な酸化剤の存在下で、特定の顕色物質が
特定の発色物質と反応することによって発色が生じる。
この際、顕色物質としては、特に２，５‐ジアミノトル
エン、２，５‐ジアミノフェニルエチルアルコール、ｐ
‐アミノフェノール及び１，４‐ジアミノベンゼンが添
加される一方、発色物質としては、例えばレゾルシン、
４‐クロロレゾルシン、１‐ナフトール、３‐アミノフ
ェノール、及び、ｍ‐フェニレンジアミンの誘導体が挙
げられる。
【０００３】人間の毛髪を染色するのに使用される酸化
染料には、色調が所望の濃度であることの他に、多くの
更なる必要条件が決められている。即ち、これら染料
は、毒物学的な点においても皮膚科学的な点においても
危険性のないものでなければならず、しかも、得られた
毛髪染色が、良好な光堅牢度、パーマネントウェーブ堅
牢度、酸堅牢度及び摩擦堅牢度を示すことが必要とされ
る。それから、いずれの場合にも、このような染色は、
光、摩擦及び化学薬剤の作用がなければ、少なくとも４
〜６週間以上の間は安定な状態を維持することが必要で
ある。その上、適当な顕色成分と発色成分の組み合わせ
により、幅広い色彩の範囲の種々の染色色合いを生じさ
せることができることも必要である。
【０００４】しかしながら、今日までに提案されている
染色剤を用いては、前述の必要条件を全ての点で満たす
ことができない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】それゆえ、以前から、
特定の量にて前述の必要条件を満たす新規な顕色物質に
対する要望がある。
【０００６】ここに、驚くべきことに、一般式(I) で表
される新規なｐ‐ジアミノベンゼン誘導体が、顕色物質
に関して先に述べた必要条件を非常に満足させるもので
あることが見い出された。即ち、このような顕色物質
を、公知の発色物質と共に使用することで、非常に優れ
た光堅牢度及び洗濯堅牢度である、濃い染色色合いが得
られる。
【０００７】
【課題を解決するための手段】それゆえ、本発明の対象
は、下記の一般式(I) で表されるｐ‐ジアミノベンゼン
誘導体、又はこれらの生理学的に温和な水溶性塩であ
る。
【０００８】
【化３】
【０００９】〔上式において、Ｘ6 、Ｘ7 、Ｘ8 、Ｘ
9 、Ｘ10は、窒素又はＣ‐Ｒ６、Ｃ‐Ｒ７、Ｃ‐Ｒ８、
Ｃ‐Ｒ９、Ｃ‐Ｒ１０であり、この際、上記残基Ｘ６〜
Ｘ１０のうちの少なくとも１つ〜最大で３つは窒素を示
し、しかも上記の残基Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０
は、独立して別々に水素、ハロゲン原子、シアノ基、ヒ
ドロキシ基、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐アルコキシ基、Ｃ1 ‐Ｃ6 ‐
アルキル基、Ｃ 1 ‐Ｃ4 ‐アルキルチオエーテル基、メ
ルカプト基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ1‐Ｃ4 ‐アルキ
ルアミノ基、ジ（Ｃ1 ‐Ｃ4 ）アルキルアミノ基、トリ
フルオロメタン基、‐Ｃ（Ｏ）Ｈ‐基、‐Ｃ（Ｏ）ＣＨ
3 ‐基、‐Ｃ（Ｏ）ＣＦ3 ‐基、‐Ｓｉ（ＣＨ3 ）3 ‐
基、‐Ｃ（Ｏ）‐ＮＨ2 基、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐ヒドロキシア
ルキル基、Ｃ3 ‐Ｃ4 ‐ジヒドロキシアルキル基、‐Ｃ
Ｈ＝ＣＨＲ１１‐基、ｐ＝１、２、３または４である‐
（ＣＨ2 ）p ‐ＣＯ2 Ｒ１２‐基または‐（ＣＨ2）p
‐Ｒ１３‐基、‐Ｃ（Ｒ１４）＝ＮＲ１５‐基、または
Ｃ（Ｒ１７）Ｈ‐ＮＲ１８Ｒ１９‐基を示し、Ｒ１、Ｒ
２、Ｒ３およびＲ４は、独立して別々に水素、Ｃ1 ‐Ｃ
6 ‐アルキル基、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐ヒドロキシアルキル基、
Ｃ2 ‐Ｃ4 ‐ジヒドロキシアルキル基、またはＣ1 ‐Ｃ
4 ‐アルコキシ‐（Ｃ1 ‐Ｃ4 ）‐アルキル基を示す
か、あるいはＲ１およびＲ２、またはＲ３およびＲ４
が、４員環〜８員環の脂肪族環を形成し、この際、残基
Ｒ１〜Ｒ４の少なくとも２つは水素を示し、Ｒ５は、水
素、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐アルキ
ル基、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐ヒドロキシアルキル基、またはＣ1
‐Ｃ4 ‐アルコキシ基であり、Ｒ１１は、水素、ヒドロ
キシ基、アミノ基、ＣＯ2 Ｒ１２‐基、または‐Ｃ
（Ｏ）ＣＨ3 ‐基であり、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１７
は、独立して別々に水素またはＣ1 ‐Ｃ4 ‐アルキル基
であり、Ｒ１３は、アミノ基またはニトリル基であり、
Ｒ１５、Ｒ１８およびＲ１９は、独立して別々に水素、
ヒドロキシ基、Ｃ1 ‐Ｃ 4 ‐アルキル基、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐
ヒドロキシアルキル基、Ｃ3 ‐Ｃ4 ‐ジヒドロキシアル
キル基、または下記式の残基；
【００１０】
【化４】
【００１１】であり、Ｒ１６は、水素、アミノ基、また
はヒドロキシ基である〕
【００１２】前記式(I) の化合物としては、例えば以下
の化合物が挙げられる。２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐
ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐ピ
リジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐ピリ
ジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐４‐メトキシ‐１
‐（２‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐４‐
メトキシ‐１‐（３‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジ
アミノ‐４‐メトキシ‐１‐（４‐ピリジル）ベンゼ
ン、２，５‐ジアミノ‐４‐メチル‐１‐（２‐ピリジ
ル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐４‐メチル‐１‐
（３‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐４‐メ
チル‐１‐（４‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミ
ノ‐１‐（３‐アミノ‐２‐ピリジル）ベンゼン、２，
５‐ジアミノ‐１‐（３‐クロロ‐２‐ピリジル）ベン
ゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐フルオロ‐２‐ピ
リジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐ヒド
ロキシ‐２‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐
１‐（３‐メチル‐２‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐
ジアミノ‐１‐（３‐トリフルオロメチル‐２‐ピリジ
ル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐アミノ‐
２‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４
‐クロロ‐２‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ
‐１‐（４‐フルオロ‐２‐ピリジル）ベンゼン、２，
５‐ジアミノ‐１‐（４‐ヒドロキシ‐２‐ピリジル）
ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐メチル‐２‐
ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐ト
リフルオロメチル‐２‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐
ジアミノ‐１‐（５‐アミノ‐２‐ピリジル）ベンゼ
ン、２，５‐ジアミノ‐１‐（５‐クロロ‐２‐ピリジ
ル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（５‐フルオロ
‐２‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐
（５‐ヒドロキシ‐２‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐
ジアミノ‐１‐（５‐メチル‐２‐ピリジル）ベンゼ
ン、２，５‐ジアミノ‐１‐（５‐トリフルオロメチル
‐２‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐
（６‐アミノ‐２‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジア
ミノ‐１‐（６‐クロロ‐２‐ピリジル）ベンゼン、
２，５‐ジアミノ‐１‐（６‐フルオロ‐２‐ピリジ
ル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（６‐ヒドロキ
シ‐２‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐
（６‐メチル‐２‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジア
ミノ‐１‐（６‐トリフルオロメチル‐２‐ピリジル）
ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐アミノ‐３‐
ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ク
ロロ‐３‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１
‐（２‐フルオロ‐３‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐
ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロキシ‐３‐ピリジル）ベン
ゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐メチル‐３‐ピリ
ジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐トリフ
ルオロメチル‐３‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジア
ミノ‐１‐（４‐アミノ‐３‐ピリジル）ベンゼン、
２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐クロロ‐３‐ピリジル）
ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐フルオロ‐３
‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐
ヒドロキシ‐３‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミ
ノ‐１‐（４‐メチル‐３‐ピリジル）ベンゼン、２，
５‐ジアミノ‐１‐（４‐トリフルオロメチル‐３‐ピ
リジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（５‐アミ
ノ‐３‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐
（５‐クロロ‐３‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジア
ミノ‐１‐（５‐フルオロ‐３‐ピリジル）ベンゼン、
２，５‐ジアミノ‐１‐（５‐ヒドロキシ‐３‐ピリジ
ル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（５‐メチル‐
３‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（５
‐トリフルオロメチル‐３‐ピリジル）ベンゼン、２，
５‐ジアミノ‐１‐（６‐アミノ‐３‐ピリジル）ベン
ゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（６‐クロロ‐３‐ピリ
ジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（６‐フルオ
ロ‐３‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐
（６‐ヒドロキシ‐３‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐
ジアミノ‐１‐（６‐メチル‐３‐ピリジル）ベンゼ
ン、２，５‐ジアミノ‐１‐（６‐トリフルオロメチル
‐３‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐
（２‐アミノ‐４‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジア
ミノ‐１‐（２‐クロロ‐４‐ピリジル）ベンゼン、
２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐フルオロ‐４‐ピリジ
ル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロキ
シ‐４‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐
（２‐メチル‐４‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジア
ミノ‐１‐（２‐トリフルオロメチル‐４‐ピリジル）
ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐アミノ‐４‐
ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐ク
ロロ‐４‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１
‐（３‐フルオロ‐４‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐
ジアミノ‐１‐（３‐ヒドロキシ‐４‐ピリジル）ベン
ゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐メチル‐４‐ピリ
ジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐トリフ
ルオロメチル‐４‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジア
ミノ‐１‐（５‐アミノ‐４‐ピリジル）ベンゼン、
２，５‐ジアミノ‐１‐（５‐クロロ‐４‐ピリジル）
ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（５‐フルオロ‐４
‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（５‐
ヒドロキシ‐４‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミ
ノ‐１‐（５‐メチル‐４‐ピリジル）ベンゼン、２，
５‐ジアミノ‐１‐（５‐トリフルオロメチル‐４‐ピ
リジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（６‐アミ
ノ‐４‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐
（６‐クロロ‐４‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジア
ミノ‐１‐（６‐フルオロ‐４‐ピリジル）ベンゼン、
２，５‐ジアミノ‐１‐（６‐ヒドロキシ‐４‐ピリジ
ル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（６‐メチル‐
４‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（６
‐トリフルオロメチル‐４‐ピリジル）ベンゼン、２，
５‐ジアミノ‐１‐（２‐ピリミジル）ベンゼン、２，
５‐ジアミノ‐１‐（４‐ピリミジル）ベンゼン、２，
５‐ジアミノ‐１‐（５‐ピリミジル）ベンゼン、２，
５‐ジアミノ‐１‐（６‐ピリミジル）ベンゼン、２‐
ヒドロキシエチルアミノ‐５‐アミノ‐１‐（２‐ピリ
ジル）ベンゼン、２‐ヒドロキシエチルアミノ‐５‐ア
ミノ‐１‐（２‐ピリジル）ベンゼン、２‐ヒドロキシ
エチルアミノ‐５‐アミノ‐１‐（３‐ピリジル）ベン
ゼン、２‐ヒドロキシエチルアミノ‐５‐アミノ‐１‐
（４‐ピリジル）ベンゼン、２‐ビス（ヒドロキシエチ
ル）アミノ‐５‐アミノ‐１‐（２‐ピリジル）ベンゼ
ン、２‐ビス（ヒドロキシエチル）アミノ‐５‐アミノ
‐１‐（３‐ピリジル）ベンゼン、２‐ビス（ヒドロキ
シエチル）アミノ‐５‐アミノ‐１‐（４‐ピリジル）
ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐シアノ‐２‐
ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐ニ
トロ‐２‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１
‐（４‐シアノ‐２‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジ
アミノ‐１‐（４‐ニトロ‐２‐ピリジル）ベンゼン、
２，５‐ジアミノ‐１‐（５‐シアノ‐２‐ピリジル）
ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（５‐ニトロ‐２‐
ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（６‐シ
アノ‐２‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１
‐（６‐ニトロ‐２‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジ
アミノ‐１‐（２‐シアノ‐４‐ピリジル）ベンゼン、
２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ニトロ‐４‐ピリジル）
ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐シアノ‐４‐
ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐ニ
トロ‐４‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１
‐（５‐シアノ‐４‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジ
アミノ‐１‐（５‐ニトロ‐４‐ピリジル）ベンゼン、
２，５‐ジアミノ‐１‐（６‐シアノ‐４‐ピリジル）
ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（６‐ニトロ‐４‐
ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐シ
アノ‐３‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１
‐（２‐ニトロ‐３‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジ
アミノ‐１‐（４‐シアノ‐３‐ピリジル）ベンゼン、
２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐ニトロ‐３‐ピリジル）
ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（５‐シアノ‐３‐
ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（５‐ニ
トロ‐３‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１
‐（６‐シアノ‐３‐ピリジル）ベンゼン及び２，５‐
ジアミノ‐１‐（６‐ニトロ‐３‐ピリジル）ベンゼ
ン、又はこれらの生理学的に温和な塩。
【００１３】前記式(I) の化合物において好ましいもの
は、(i) Ｒ１とＲ２、又は、Ｒ３とＲ４、又は残基Ｒ１
〜Ｒ４の全てが水素であるもの、及び／又は、(ii)残基
Ｘ６〜Ｘ１０のうちの１つ又は２つが窒素であり、この
他の残基Ｘ６〜Ｘ１０がＣ‐Ｒであり、この際、これら
残基Ｒのうちの１つは水素、ハロゲン、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐ア
ルキル基またはＣ1 ‐Ｃ4 ‐ヒドロキシアルキル基であ
るが、この他の残基Ｒが水素であるもの、及び／又は、
(iii) Ｒ５が水素であるもの、である。
【００１４】この場合において、特に好ましい前記式
(I) のｐ‐ジアミノベンゼン誘導体は、２，５‐ジアミ
ノ‐１‐（２‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ
‐１‐（３‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐
１‐（４‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１
‐（２‐ピリミジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１
‐（６‐メチル‐２‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジ
アミノ‐１‐（４‐メチル‐２‐ピリジル）ベンゼン、
２，５‐ジアミノ‐１‐（５‐メチル‐２‐ピリジル）
ベンゼン及び２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐メチル‐２
‐ピリジル）ベンゼン、又はこれらの生理学的に温和な
塩である。
【００１５】前記式(I）の化合物は、フリーの塩基とし
て添加できるだけでなく、無機酸又は有機酸（例えば塩
酸、硫酸、リン酸、酢酸、プロピオン酸、乳酸又はクエ
ン酸など）との、それらの生理学的に温和な塩の形態で
も添加することができる。
【００１６】
【発明の実施の形態】前記式(I) の、本発明のジアミノ
ベンゼン誘導体の製造は、公知の合成方法を用いること
によって行うことができる。上記の本発明の化合物の合
成は、例えば次のようにして実施できる。即ち、 ａ）下記式(II)の置換ベンゼン類
【００１７】
【化５】
【００１８】の、下記式(III) のヘテロアリール化合物
【００１９】
【化６】
【００２０】との、テトラキス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウムによる触媒カップリングと、これに引き
続いて行われる上記保護基の分離、あるいは上記保護基
の分離と上記ニトロ基の還元による合成、あるいは、 ｂ）下記式(IV)の置換ベンゼン類
【００２１】
【化７】
【００２２】の、下記式(III) のヘテロアリール化合物
【００２３】
【化８】
【００２４】との、テトラキス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウムによる触媒カップリングと、これに引き
続いて行われる、このようにして得られた下記式(V) の
置換ベンゼン類
【００２５】
【化９】
【００２６】の、式ＨＮＲ１Ｒ２のアミンとの置換と、
これに引き続いて行われる上記ニトロ基の還元による合
成、のいずれかである。
【００２７】この際、上記式(II)〜(V) において使用さ
れている残基は、以下のものを意味している。Ｒａは、
保護基を示し、例えば有機合成(Organic Synthesis) 、
第７章、ウィリーインターサイエンス、1991年の「保護
基(Protective Groups) 」の章において記載されている
ようなものであり、Ｒｂは、ＮＲ１Ｒａ又はＮＯ2 であ
り、Ｒｃがハロゲンで、しかもＲｄがＢ（ＯＨ）2 であ
るか、あるいは、ＲｃがＢ（ＯＨ）2 で、しかもＲｄが
ハロゲンであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｘ6 、Ｘ7 、Ｘ
8 、Ｘ9 及びＸ10は、上記式(I) に挙げられているもの
を意味している。
【００２８】前記式(I) の本発明のジアミノベンゼン誘
導体は、水への溶解性が良好であり、しかも、高い着色
濃度を有し、かつ優れた色堅牢度（特に光堅牢度、洗濯
堅牢度及び摩擦堅牢度に関するもの）を有した着色を可
能とする。更に、前記式(I) の化合物は、特に以下に記
載される染色剤の構成成分として、優れた貯蔵安定性を
示す。
【００２９】それゆえ、本願発明のもう一つの対象は、
ケラチン繊維、例えば毛髪、毛皮、羽毛又は羊毛、特に
は人間の頭髪、を酸化染色するための薬剤であり、この
薬剤は、顕色物質と発色物質の組み合わせを主剤とし、
顕色物質として、前記式(I) のジアミノベンゼン誘導体
の少なくとも１種を含有する。
【００３０】前記式(I）のジアミノベンゼン誘導体は、
本発明の染色剤中に、約０．００５〜２０重量％の総量
で含有され、この際、約０．０１〜５．０重量％の量が
好ましく、０．１〜２．５重量％の量が特に好ましい。
【００３１】発色物質としては、特に、２，６‐ジアミ
ノ‐ピリジン、２‐アミノ‐４‐〔（２‐ヒドロキシエ
チル）アミノ〕‐アニソール、２，４‐ジアミノ‐１‐
フルオロ‐５‐メチル‐ベンゼン、２，４‐ジアミノ‐
１‐メトキシ‐５‐メチル‐ベンゼン、２，４‐ジアミ
ノ‐１‐エトキシ‐５‐メチル‐ベンゼン、２，４‐ジ
アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエトキシ）‐５‐メチル
‐ベンゼン、２，４‐ジ〔（２‐ヒドロキシエチル）ア
ミノ〕‐１，５‐ジメトキシ‐ベンゼン、２，３‐ジア
ミノ‐６‐メトキシ‐ピリジン、３‐アミノ‐６‐メト
キシ‐２‐（メチルアミノ）‐ピリジン、２，６‐ジア
ミノ‐３，５‐ジメトキシ‐ピリジン、３，５‐ジアミ
ノ‐２，６‐ジメトキシ‐ピリジン、１，３‐ジアミノ
‐ベンゼン、２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロキシ
エトキシ）‐ベンゼン、２，４‐ジアミノ‐１，５‐ジ
（２‐ヒドロキシエトキシ）‐ベンゼン、１‐（２‐ア
ミノエトキシ）‐２，４‐ジアミノ‐ベンゼン、２‐ア
ミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエトキシ）‐４‐メチルア
ミノ‐ベンゼン、２，４‐ジアミノフェノキシ‐酢酸、
３‐〔ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐アニリ
ン、４‐アミノ‐２‐ジ〔（２‐ヒドロキシエチル）ア
ミノ〕‐１‐エトキシ‐ベンゼン、５‐メチル‐２‐
（１‐メチルエチル）‐フェノール、３‐〔（２‐ヒド
ロキシエチル）アミノ〕‐アニリン、３‐〔（２‐アミ
ノエチル）アミノ〕‐アニリン、１，３‐ジ（２，４‐
ジアミノフェノキシ）‐プロパン、ジ（２，４‐ジアミ
ノフェノキシ）‐メタン、１，３‐ジアミノ‐２，４‐
ジメトキシ‐ベンゼン、２，６‐ビス（２‐ヒドロキシ
エチル）アミノ‐トルエン、４‐ヒドロキシインドー
ル、３‐ジメチルアミノ‐フェノール、３‐ジメチルア
ミノ‐フェノール、５‐アミノ‐２‐メチル‐フェノー
ル、５‐アミノ‐４‐フルオロ‐２‐メチル‐フェノー
ル、５‐アミノ‐４‐メトキシ‐２‐メチル‐フェノー
ル、５‐アミノ‐４‐エトキシ‐２‐メチル‐フェノー
ル、３‐アミノ‐２，４‐ジクロロ‐フェノール、５‐
アミノ‐２，４‐ジクロロ‐フェノール、３‐アミノ‐
２‐メチル‐フェノール、３‐アミノ‐２‐クロロ‐６
‐メチル‐フェノール、３‐アミノ‐フェノール、２‐
〔（３‐ヒドロキシフェニル）アミノ〕‐アセトアミ
ド、５‐〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐２‐メ
チル‐フェノール、３‐〔（２‐ヒドロキシエチル）ア
ミノ〕‐フェノール、３‐〔（２‐メトキシエチル）ア
ミノ〕‐フェノール、５‐アミノ‐２‐エチル‐フェノ
ール、２‐（４‐アミノ‐２‐ヒドロキシフェノキシ）
‐エタノール、５‐〔（３‐ヒドロキシプロピル）アミ
ノ〕‐２‐メチル‐フェノール、３‐〔（２，３‐ジヒ
ドロキシプロピル）アミノ〕‐２‐メチル‐フェノー
ル、３‐〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐２‐メ
チル‐フェノール、２‐アミノ‐３‐ヒドロキシ‐ピリ
ジン、５‐アミノ‐４‐クロロ‐２‐メチル‐フェノー
ル、１‐ナフトール、１，５‐ジヒドロキシ‐ナフタリ
ン、１，７‐ジヒドロキシ‐ナフタリン、２，３‐ジヒ
ドロキシ‐ナフタリン、２，７‐ジヒドロキシ‐ナフタ
リン、２‐メチル‐１‐ナフトール‐アセテート、１，
３‐ジヒドロキシ‐ベンゼン、１‐クロロ‐２，４‐ジ
ヒドロキシ‐ベンゼン、２‐クロロ‐１，３‐ジヒドロ
キシ‐ベンゼン、１，２‐ジクロロ‐３，５‐ジヒドロ
キシ‐４‐メチル‐ベンゼン、１，５‐ジクロロ‐２，
４‐ジヒドロキシ‐ベンゼン、１，３‐ジヒドロキシ‐
２‐メチル‐ベンゼン、３，４‐メチレンジオキシ‐フ
ェノール、３，４‐メチレンジオキシ‐アニリン、５‐
〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐１，３‐ベンゾ
ジオキソール、６‐ブロム‐１‐ヒドロキシ‐３，４‐
メチレンジオキシ‐ベンゼン、３，４‐ジアミノ‐安息
香酸、３，４‐ジヒドロ‐６‐ヒドロキシ‐１，４（２
Ｈ）‐ベンゾキサジン、６‐アミノ‐３，４‐ジヒドロ
‐１，４（２Ｈ）‐ベンゾキサジン、３‐メチル‐１‐
フェニル‐５‐ピラゾロン、５，６‐ジヒドロキシ‐イ
ンドール、５，６‐ジヒドロキシ‐インドリン、５‐ヒ
ドロキシ‐インドール、６‐ヒドロキシ‐インドール、
７‐ヒドロキシ‐インドール、および２，３‐インドリ
ンジオンが挙げられる。
【００３２】ここに記載されている前記式(I) のジアミ
ノベンゼン誘導体の好ましい性質は、これらが単独の顕
色物質として使用されても示されるが、もちろん、この
式(I)のジアミノベンゼン誘導体は、公知の顕色物質、
例えば１，４‐ジアミノベンゼン、２，５‐ジアミノト
ルエン、２，５‐ジアミノフェニルエチルアルコール、
４‐アミノフェノールおよびその誘導体、例えば４‐ア
ミノ‐３‐メチルフェノール、４，５‐ジアミノ‐１‐
（２‐ヒドロキシエチル）‐ピラゾールまたはテトラア
ミノピリミジン類と共に添加することも可能である。
【００３３】前記の発色物質及び顕色物質は、本発明の
染色剤中に、それぞれ別々に、あるいは一緒に混合され
て含有することができ、この際、本発明の染色剤におけ
る発色物質と顕色物質の（該染色剤の全体量に対する）
総量は、それぞれ約０．００５〜２０重量％、好ましく
は約０．０１〜５．０重量％で、特に好ましくは０．１
〜２．５重量％である。
【００３４】ここに記載されている染色剤中に含有され
る顕色物質−発色物質の配合物の総量は、特に約０．０
１〜２０重量％であり、この際、約０．０２〜１０重量
％の量が好ましく、０．２〜６．０重量％が特に好まし
い。前記の顕色物質及び発色物質は、一般的にはほぼ等
モル量で添加される。しかしながら、この点に関して
は、顕色物質がある程度過剰に存在する場合であって
も、ある程度不足して存在する場合であっても（例え
ば、割合（発色剤：顕色剤）が１：２〜１：０．５の場
合でも）不都合となることはない。
【００３５】更に、本発明の染色剤は、この他の染色成
分、例えば６‐アミノ‐２‐メチルフェノールや２‐ア
ミノ‐５‐メチルフェノール、並びに、更に通常の直接
染料、例えば４‐〔（４’‐アミノフェニル）‐（４’
イミノ‐２”，５”‐シクロヘキサジエン‐１”‐イリ
デン）‐メチル〕‐２‐メチルアミノベンゼン‐モノヒ
ドロクロリド（Ｃ．Ｉ． ４２ ５１０）や４‐
〔（４’アミノ‐３’‐メチル‐フェニル）‐（４”‐
イミノ‐３”‐メチル‐２”，５”シクロヘキサジエン
‐１”‐イリデン）‐メチル〕‐２‐メチル‐アミノベ
ンゼンモノヒドロクロリド（Ｃ．Ｉ． ４２ ５２０）
のようなトリフェニルメタン染料、４‐（２’‐ヒドロ
キシエチル）アミノ‐ニトロトルエン、２‐アミノ‐
４，６‐ジニトロフェノール、２‐アミノ‐５‐（２’
‐ヒドロキシエチル）アミノ‐ニトロベンゼン、２‐ク
ロロ‐６‐（エチルアミノ）‐４‐ニトロフェノール、
４‐クロロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシエチル‐２‐ニトロ
アニリン、５‐クロロ‐２‐ヒドロキシ‐４‐ニトロア
ニリン、２‐アミノ‐４‐クロロ‐６‐ニトロフェノー
ルや１‐〔（２’‐ウレイドエチル）アミノ‐４‐ニト
ロベンゼンのような芳香族ニトロ染料、６‐〔（４’‐
アミノフェニル）アゾ〕‐５‐ヒドロキシ‐ナフタリン
‐１‐スルホン酸‐ナトリウム塩(C.I.14805)のような
アゾ染料、及び、例えば１，４‐ジアミノアントラキノ
ンや１，４，５，８‐テトラアミノアントラキノンのよ
うな分散染料を、追加して含有することができる。この
染色剤は、これらの染色成分を約０．１〜４．０重量％
の量で含有することができる。
【００３６】もちろん、前記の発色物質及び顕色物質、
並びにこの他の染色成分は、それが塩基である場合に
は、有機酸又は無機酸、例えば塩酸や硫酸との生理学的
に温和な塩の形態で添加することもでき、あるいは、そ
れが芳香族性のＯＨ基を有する場合には、例えばアルカ
リフェノレートのような塩基との塩の形態で添加するこ
ともできる。
【００３７】その上、この染色剤では、これが毛髪を染
色するのに使用される場合に、更に通常の化粧添加物、
例えばアスコルビン酸、チオグリコール酸又は亜硫酸ナ
トリウムのような酸化防止剤、並びに、芳香油、錯体形
成剤、湿潤剤、乳化剤、凝縮剤及び保護剤を含むことが
できる。本発明の染色剤の調製形態は、例えば溶液、特
に水性溶液又は水‐アルコール性溶液とすることができ
る。しかしながら、特に好ましい調製形態は、クリー
ム、ゲル又はエマルジョンである。これらの調合物は、
前記の染料成分と、このような調製において一般的な添
加物との混合により調製される。
【００３８】溶液、クリーム、エマルジョン又はゲルに
おける通常の添加物には、例えば、水、低級脂肪族アル
コール、例えばエタノール、プロパノール及びイソプロ
パノール、グリセリン、又は１，２‐プロピレングリコ
ールのようなグリコール類等の溶剤、更には、脂肪族ア
ルコール硫酸塩、オキシエチル化脂肪族アルコール硫酸
塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン
酸塩、アルキルトリメチルアンモニウム塩、アルキルベ
タイン、オキシエチル化脂肪族アルコール、オキシエチ
ル化ノニルフェノール、脂肪酸アルカノールアミド、オ
キシエチル化脂肪酸エステルのような、アニオン性、カ
チオン性、両性又は非イオン性界面活性物質の類から選
ばれた湿潤剤又は乳化剤、更に、高級脂肪族アルコー
ル、澱粉、セルロース誘導体、ペトロラタム、パラフィ
ン油及び脂肪酸のような濃縮剤、並びにカチオン性樹
脂、ラノリン誘導体、コレステリン、パントテン酸及び
ベタインのような、この他の養毛剤が挙げられる。ここ
に挙げられた成分は、このような目的において一般的な
量で使用され、例えば湿潤剤及び乳化剤では約０．５〜
３０重量％の濃度で、濃縮剤では約０．１〜２５重量％
の量で、養毛剤では約０．１〜５．０重量％の濃度で使
用される。
【００３９】調合によっては、本発明の染色剤は、弱い
酸性、中性又はアルカリ性で反応可能である。好ましく
は、本発明の染色剤は５〜１１．５のｐＨ値を有し、こ
の際、約６．８〜１０．５のｐＨ値が特に好ましい。塩
基性への調整は、アンモニアを用いて行なうことが好ま
しいが、例えばモノエタノールアミンやトリエタノール
アミンのような有機アミンを使用することもでき、ある
いは、水酸化ナトリウムや水酸化カリウムのような無機
塩基も使用できる。酸性の領域にｐＨを調整するために
は、無機又は有機の酸、例えばリン酸、酢酸、クエン酸
又は酒石酸が挙げられる。
【００４０】毛髪を酸化染色するために使用する場合、
前記の染色剤を、使用する直前に酸化剤と混合し、毛髪
の量に応じて、毛髪染色処理を行うのに充分な量、一般
的には約６０〜２００ｇのこれら混合物を毛髪上に塗布
する。
【００４１】毛髪染色を生じさせるための酸化剤として
は、特に、過酸化水素又は、尿素、メラミン、ホウ酸ナ
トリウム又はカルボン酸ナトリウムによる付加化合物
で、３〜１２％水溶液、好ましくは６％水溶液の形態の
ものを挙げることができるが、空気中の酸素も挙げられ
る。酸化剤としての６％過酸化水素溶液は、毛髪染色剤
と酸化剤の重量割合が５：１〜１：２の間、好ましくは
１：１になるようにして使用される。大量の酸化剤は、
特に毛髪染色剤中の染料濃度が高い場合、あるいは、同
時に毛髪を強く漂白することを意図する場合に使用す
る。この混合物を、１５〜５０℃で約１０〜４５分間、
好ましくは３０分間、毛髪に作用させ、それから、毛髪
を水で濯いで乾燥させる。場合によっては、このような
濯ぎを行った後、引き続いて、シャンプーを用いて洗髪
するか、あるいは、例えばクエン酸や酒石酸のような弱
い有機酸を用いて、再び濯ぎを行う。引き続いて、この
毛髪を乾燥させる。
【００４２】顕色物質として前記式(I) のジアミノベン
ゼン誘導体を含む本発明の毛髪染色剤は、特に光堅牢
性、洗濯堅牢性及び摩擦堅牢性に関しての優れた染色堅
牢性を有した毛髪染色を可能とする。この染色特性につ
いては、本発明の毛髪染色剤は、染色成分の性質及び調
合に応じて、幅広い色彩の種々の染色色合いを示し、こ
の染色色合いは、ブロンド色から茶色の色調、深紅色の
色調、紫色から青色にかけての色調、及び黒色の色調に
渡っている。この場合において、この染色色調は、その
格別の染色濃度によって優れたものである。更に、本願
発明の毛髪染色剤の、このように非常に良好な染色特性
は、この薬剤が、白くなって化学的に損傷を受けていな
い毛髪を問題なく染色可能で、しかも良好な塗覆力を有
した着色が可能であることを示している。
【００４３】以下の実施例は、本発明の対象を更に詳し
く説明するためのものであって、本発明はこれらに限定
されるものではない。
【００４４】
【実施例】Ｉ．製造例 実施例１：前記式(I) の２，５‐ジアミノ‐１‐ピリジ
ルベンゼン誘導体類の合成（一般的な合成手法）Ａ．２，５‐tert. ‐ブチロキシカルボニルアミノ‐ブ
ロモベンゼンの合成 １５．６５ｇ（０．０７モル）のブロモ‐ｐ‐フェニレ
ンジアミン‐塩酸塩と、３２．７ｇ（０．１５モル）の
ジ‐tert. ‐ブチル‐ジカーボネートを、２５０ｍｌの
２Ｎ‐水酸化ナトリウムと２５０ｍｌのトリフルオロト
ルエンからなる混合物中に溶解させ、４５℃に加熱す
る。この反応混合物を３日間攪拌する。更に、総量で３
０ｇ（０．１４モル）のジ‐tert. ‐ブチル‐ジカーボ
ネートを徐々に添加する。引き続いて、この有機層を分
離し、更に水相を、１００ｍｌのジクロロメタンを用い
て２回抽出する。このようにして一つにした抽出物を蒸
発乾燥させ、この残渣を２００ｍｌのヘキサン中に添加
する。この沈殿を濾別し、５０ｍｌのヘキサンを用いて
後洗浄する。１３０℃の融点を有した２，５‐tert. ‐
ブチロキシカルボニルアミノ‐ブロモベンゼンが１８．
６ｇ（理論の８２％）得られる。
【００４５】Ｂ．前記式(I) の２，５‐ジアミノ‐１‐
ピリジルベンゼン誘導体類の合成 工程Ａからの２，５‐tert. ‐ブチロキシカルボニルア
ミノ‐ブロモベンゼン３．３ｇ（０．０１モル）と、相
当するホウ酸０．０１３モルを、アルゴン下で７０ｍｌ
の１，２‐ジメトキシエタン中に溶解させる。引き続い
て、０．５ｇのテトラキス‐（トリフェニルホスフィ
ン）‐パラジウム（０．０００５モル）と１３ｍｌの２
Ｎ‐炭酸カリウム溶液を添加し、この反応混合物を８０
℃に加熱する。反応が終了した後、この反応混合物を、
１００ｍｌの酢酸エチルエステル中に注ぎ入れ、この有
機相を、希釈した苛性ソーダ溶液を用いて抽出し、その
後、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させる。前記の溶剤
を、ロータリーエバポレータにより蒸発除去し、この残
渣をシリカゲル上で、石油エーテル／酢酸エチルエステ
ル（９：１）を用いて精製する。このようにして得られ
た生成物を、４０ｍｌのエタノール中で５０℃に加熱す
る。引き続いて、この塩酸塩を製造するには、２．９モ
ルのエタノール性塩酸溶液１５ｍｌを滴下する。この沈
殿を濾別し、１０ｍｌのエタノールを用いて２回洗浄
し、その後、乾燥させる。
【００４６】ａ．２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐ピリジ
ル）‐ベンゼン‐三塩酸塩 使用したホウ酸：３‐ピリジル‐ホウ酸 収量：１．３ｇ（＝理論値の４５％） 融点：２５０℃（分解）（無色の結晶）ＣＨＮ‐分析： （Ｃ11Ｈ14Ｎ3 Ｃｌ3 ） ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 計算値： ４４．８５ ４．７９ １４．２６ 実測値： ４５．５６ ４．２６ １４．０９
【００４７】実施例２：前記式(I) の２，５‐ジアミノ
‐１‐ピリジルベンゼン誘導体類及び２，５‐ジアミノ
‐１‐（２‐ピリミジル）ベンゼン誘導体類の合成（一
般的な合成手法）Ａ．Ｎ，Ｎ’‐ビス（tert‐ブトキシカルボニル) ‐
２，５‐ジアミノ‐１‐フェニルホウ酸の合成 Ｎ，Ｎ’‐ビス（tert‐ブトキシカルボニル) ‐２，５
‐ジアミノ‐１‐フェニルホウ酸を、tert‐ブチルリチ
ウムとトリメチルボレートを用いたＮ，Ｎ’‐ビス（te
rt‐ブトキシカルボニル) ‐２，５‐ジアミノ‐１‐ブ
ロモベンゼンの反応によって調製する。このような製造
方法の実験手法は、J. M. TourおよびJ.S: Lambaによる
J. Am. Chem. Soc. 1994 年、116 、第 11723頁に記載
されている。
【００４８】Ｂ．前記式(I) の２，５‐ジアミノ‐１‐
ピリジルベンゼン類及び２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐
ピリミジル）ベンゼン類の合成 工程Ａからの２，５‐tert. ‐ブチロキシカルボニルア
ミノ‐１‐フェニルホウ酸０．０３５ｇ（０．０００１
モル) と、相当するブロモ誘導体０．０００１５モル
を、アルゴン下で１０ｍｌの１，２‐ジメトキシエタン
中に溶解させる。引き続いて、０．００５ｇのテトラキ
ス‐（トリフェニルホスフィン）‐パラジウム（０．０
００００５モル）と０．１３ｍｌの２Ｎ‐炭酸カリウム
溶液を添加し、この反応混合物を８０℃に加熱する。反
応が終了した後、この反応混合物を、１０ｍｌの酢酸エ
チルエステル中に注ぎ入れ、この有機相を、希釈した苛
性ソーダ溶液を用いて抽出し、その後、硫酸マグネシウ
ムを用いて乾燥させる。前記の溶剤を、ロータリーエバ
ポレータにより蒸発除去し、この残渣をシリカゲル上
で、石油エーテル／酢酸エチルエステル（９：１）を用
いて精製する。このようにして得られた生成物を、４ｍ
ｌのエタノール中で５０℃に加熱する。引き続いて、こ
の塩酸塩を製造するには、２．９モルのエタノール性塩
酸溶液１．５ｍｌを滴下する。この沈殿を濾別し、１ｍ
ｌのエタノールを用いて２回洗浄し、その後、乾燥させ
る。
【００４９】ａ．２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐メチル
‐２‐ピリジル）ベンゼン‐塩酸塩 使用したブロモ誘導体：２‐ブロモ‐３‐メチルピリジ
ン 収量：０．０２５ｇ（理論値の８１％） 質量スペクトル ＭＨ+ ２００（１００）ｂ．２，５‐ジアミノ‐１‐（５‐カルボンアミド‐３
‐ピリジル）ベンゼン‐塩酸塩 使用したブロモ誘導体：５‐ブロモ‐ニコチンアミド 収量：０．０２５ｇ（理論値の７４％） 質量スペクトル ＭＨ+ ２２９（１００）ｃ．２，５‐ジアミノ‐１‐（６‐メチル‐２‐ピリジ
ル）ベンゼン‐塩酸塩 使用したブロモ誘導体：２‐ブロモ‐６‐メチルピリジ
ン 収量：０．０２５ｇ（理論値の８１％） 質量スペクトル ＭＨ+ ２００（１００）ｄ．２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐トリフルオロメチル
‐２‐ピリジル）ベンゼン‐塩酸塩 使用したブロモ誘導体：２‐ブロモ‐３‐トリフルオロ
メチルピリジン 収量：０．０２５ｇ（理論値の６９％） 質量スペクトル ＭＨ+ ２５４（１００）ｅ．２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ピリジル）ベンゼン
‐塩酸塩 使用したブロモ誘導体：２‐ブロモピリジン 収量：０．０２５ｇ（理論値の８５％） 質量スペクトル ＭＨ+ １８６（１００）ｆ．２，５‐ジアミノ‐１‐（５‐シアノ‐３‐ピリジ
ル）ベンゼン‐塩酸塩 使用したブロモ誘導体：３‐ブロモ‐５‐シアノピリジ
ン 収量：０．０２５ｇ（理論値の８８％） 質量スペクトル ＭＨ+ ｓ３８（１００）ｇ．２，５‐ジアミノ‐１‐（５‐メチル‐２‐ピリジ
ル）ベンゼン‐塩酸塩 使用したブロモ誘導体：２‐ブロモ‐５‐メチルピリジ
ン 収量：０．０２５ｇ（理論値の８１％） 質量スペクトル ＭＨ+ ２００（１００）ｈ．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐メチル‐２‐ピリジ
ル）ベンゼン‐塩酸塩 使用したブロモ誘導体：２‐ブロモ‐４‐メチルピリジ
ン 収量：０．０２５ｇ（理論値の８１％） 質量スペクトル ＭＨ+ ２００（１００）ｉ．２，５‐ジアミノ‐１‐（５‐トリフルオロメチル
‐２‐ピリジル）ベンゼン‐塩酸塩 使用したブロモ誘導体：２‐ブロモ‐５‐トリフルオロ
メチルピリジン 収量：０．０２５ｇ（理論値の６９％） 質量スペクトル ＭＨ+ ２５４（１００）ｊ．２，５‐ジアミノ‐１‐（５‐ニトロ‐２‐ピリジ
ル）ベンゼン‐塩酸塩 使用したブロモ誘導体：２‐ブロモ‐５‐ニトロピリジ
ン 収量：０．０２５ｇ（理論値の７４％） 質量スペクトル ＭＨ+ ２３１（１００）ｋ．２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ピリミジル）ベンゼ
ン‐塩酸塩 使用したブロモ誘導体：２‐ブロモピリミジン 収量：０．０２５ｇ（理論値の７４％） 質量スペクトル ＭＨ+ ２３１（１００）
【００５０】 ＩＩ．毛髪染色剤についての具体例 実施例３〜６：毛髪染色剤 以下の組成の毛髪染色溶液を調合する。 表１に記載される式(I) の顕色物質 ０．００１２５モル 表１に記載される発色物質 ０．００１２５モル オレイン酸カリウム（８パーセント水溶液） １０．０ｇ アンモニア（２２パーセント水溶液） １０．０ｇ イソプロパノール １０．０ｇ アスコルビン酸 ０．３ｇ １００．０ｇとなる量の水
【００５１】上記の染色溶液３０ｇを、使用する直前
に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続い
て、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０
℃にて３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、
市販の一般的なシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させ
る。表１には、このようにして得られた色調が要約され
ている。
【００５２】
【表１】
【００５３】実施例７〜５０：毛髪染色剤 以下の組成の毛髪染色溶液を調合する。 表２に記載される式(I) の顕色物質 ０．００００１２５モル 表２に記載される発色物質 ０．００００１２５モル オレイン酸カリウム（８パーセント水溶液） ０．０１ｇ アンモニア（２２パーセント水溶液） ０．０１ｇ エタノール ０．０１ｇ アスコルビン酸 ０．００３ｇ １．０ｇとなる量の水
【００５４】上記の染色溶液１ｇを、使用する直前に６
％の過酸化水素溶液１ｇと混合する。引き続いて、この
混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０℃にて３
０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、市販の一
般的なシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。このよ
うにして得られた色調が、表２に要約されている。
【００５５】
【表２】
【００５６】
【表３】
【００５７】
【表４】
【００５８】
【表５】
【００５９】
【表６】
【００６０】
【表７】
【００６１】実施例５１：毛髪染色剤 以下の組成の毛髪染色溶液を調合する。 ２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ピリジル）ベンゼン＊２HCl 0.160 ｇ １，４‐ジアミノ‐２‐（２‐ヒドロキシエチル）ベンゼン＊ スルフェート 0.160 ｇ １，３‐ジヒドロキシ‐ベンゼン 0.137 ｇ １，３‐ジヒドロキシ‐２‐メチルベンゼン 0.100 ｇ ２‐アミノ‐５‐メチル‐フェノール 0.100 ｇ オレイン酸カリウム（８パーセント水溶液） 10.000 ｇ アンモニア（２２パーセント水溶液） 10.000 ｇ イソプロパノール 10.000 ｇ アスコルビン酸 0.300 ｇ 100.000 ｇとなる量の水
【００６２】上記の染色溶液３０ｇを、使用する直前
に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続い
て、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０
℃にて３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、
市販の通常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。
この毛髪は、ブロンド色を有している。
【００６３】実施例５２：毛髪染色剤 以下の組成の毛髪染色溶液を調合する。 ２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ピリジル）ベンゼン＊２HCl 0.32 ｇ ５‐アミノ‐２‐メチルフェノール 0.30 ｇ ４‐アミノ‐３‐メチルフェノール 0.60 ｇ ４‐アミノ‐フェノール 0.60 ｇ α‐ナフトール 0.10 ｇ ２‐クロロ‐６‐（エチルアミノ）‐４‐ニトロフェノール 0.20 ｇ オレイン酸カリウム（８パーセント水溶液） 10.00 ｇ アンモニア（２２パーセント水溶液） 10.00 ｇ イソプロパノール 10.00 ｇ アスコルビン酸 0.30 ｇ 100.00ｇとなる量の水
【００６４】上記の染色溶液３０ｇを、使用する直前
に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続い
て、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０
℃にて３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、
市販の通常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。
この毛髪は、赤色を有している。
【００６５】実施例５３：毛髪染色剤 以下の組成の毛髪染色溶液を調合する。 ２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ピリジル）ベンゼン＊２HCl 0.32 ｇ ５‐アミノ‐２‐メチルフェノール 0.04 ｇ ２‐アミノ‐４‐（２’‐ヒドロキシエチル）‐アミノ‐ アニソールスルフェート 0.09 ｇ ３‐アミノフェノール 0.03 ｇ １，３‐ジヒドロキシ‐ベンゼン 0.03 ｇ １，３‐ジヒドロキシ‐２‐メチルベンゼン 0.04 ｇ ４‐アミノ‐３‐メチルフェノール 0.10 ｇ ２‐アミノ‐５‐メチルフェノール 0.20 ｇ ２‐アミノ‐６‐メチルフェノール‐塩酸塩 0.10 ｇ ４‐クロロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシエチル）‐２‐ニトロアニリン 0.01 ｇ ２‐アミノ‐４，６‐ジニトロフェノール 0.02 ｇ ２‐クロロ‐６‐（エチルアミノ）‐４‐ニトロフェノール 0.10 ｇ オレイン酸カリウム（８パーセント水溶液） 10.00 ｇ アンモニア（２２パーセント水溶液） 10.00 ｇ イソプロパノール 10.00 ｇ アスコルビン酸 0.30 ｇ 100.00ｇとなる量の水
【００６６】上記の染色溶液３０ｇを、使用する直前
に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続い
て、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０
℃にて３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、
市販の通常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。
この毛髪は、茶色を有している。
【００６７】実施例５４：毛髪染色剤 以下の組成の毛髪染色溶液を調合する。 ２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ピリジル）ベンゼン＊２HCl 0.32 ｇ ５‐アミノ‐２‐メチルフェノール 0.04 ｇ １，３‐ジアミノ‐４‐（２‐ヒドロキシエトキシ）‐ ベンゼン＊スルフェート 0.05 ｇ ３‐アミノフェノール 0.03 ｇ １，３‐ジヒドロキシ‐ベンゼン 0.03 ｇ １，３‐ジヒドロキシ‐２‐メチルベンゼン 0.04 ｇ ４‐アミノ‐３‐メチルフェノール 0.10 ｇ ２‐アミノ‐５‐メチルフェノール 0.20 ｇ ２‐アミノ‐６‐メチルフェノール‐塩酸塩 0.10 ｇ ４‐クロロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシエチル）‐２‐ニトロアニリン 0.01 ｇ ２‐アミノ‐４，６‐ジニトロフェノール 0.02 ｇ ２‐クロロ‐６‐（エチルアミノ）‐４‐ニトロフェノール 0.10 ｇ オレイン酸カリウム（８パーセント水溶液） 10.00 ｇ アンモニア（２２パーセント水溶液） 10.00 ｇ イソプロパノール 10.00 ｇ アスコルビン酸 0.30 ｇ 100.00ｇとなる量の水
【００６８】上記の染色溶液３０ｇを、使用する直前
に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続い
て、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０
℃にて３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、
市販の通常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。
この毛髪は、茶色を有している。
【００６９】実施例５５：毛髪染色剤 以下の組成の毛髪染色溶液を調合する。 ２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ピリジル）ベンゼン＊２HCl 0.220 ｇ １，４‐ジアミノ‐２‐（２‐ヒドロキシエチル） ベンゼン＊スルフェート 0.100 ｇ ５‐アミノ‐２‐メチルフェノール 0.020 ｇ １，３‐ジアミノ‐４‐（２‐ヒドロキシエトキシ）‐ ベンゼン＊スルフェート 0.010 ｇ ２‐アミノ‐４‐（２’‐ヒドロキシエチル）‐アミノ‐ アニソールスルフェート 0.004 ｇ １，３‐ジヒドロキシ‐ベンゼン 0.020 ｇ １，３‐ジヒドロキシ‐２‐メチルベンゼン 0.040 ｇ ４‐アミノ‐３‐メチルフェノール 0.008 ｇ オレイン酸カリウム（８パーセント水溶液） 10.000 ｇ アンモニア（２２パーセント水溶液） 10.000 ｇ イソプロパノール 10.000 ｇ アスコルビン酸 0.300 ｇ 100.000 ｇとなる量の水
【００７０】上記の染色溶液３０ｇを、使用する直前
に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続い
て、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０
℃にて３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、
市販の通常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。
この毛髪は、茶色を有している。
【００７１】実施例５６：毛髪染色剤 以下の組成の毛髪染色溶液を調合する。 ２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ピリジル）ベンゼン＊２HCl 0.220 ｇ ４‐ジ‐（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐アニリン‐ スルフェート 0.100 ｇ ５‐アミノ‐２‐メチルフェノール 0.020 ｇ １，３‐ジアミノ‐４‐（２‐ヒドロキシエトキシ）‐ ベンゼン＊スルフェート 0.010 ｇ ２‐アミノ‐４‐（２’‐ヒドロキシエチル）‐アミノ‐ アニソールスルフェート 0.015 ｇ １，３‐ジヒドロキシ‐ベンゼン 0.020 ｇ １，３‐ジヒドロキシ‐２‐メチルベンゼン 0.040 ｇ ４，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐１Ｈ‐ ピラゾール‐スルフェート 0.008 ｇ オレイン酸カリウム（８パーセント水溶液） 10.000 ｇ アンモニア（２２パーセント水溶液） 10.000 ｇ イソプロパノール 10.000 ｇ アスコルビン酸 0.300 ｇ 100.000 ｇとなる量の水
【００７２】上記の染色溶液３０ｇを、使用する直前
に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続い
て、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０
℃にて３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、
市販の通常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。
この毛髪は、茶色を有している。
【００７３】実施例５７：毛髪染色剤 以下の組成の毛髪染色溶液を調合する。 ２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ピリジル）ベンゼン＊２HCl 0.320 ｇ ５‐アミノ‐２‐メチルフェノール 0.020 ｇ １，３‐ジアミノ‐４‐（２‐ヒドロキシエトキシ）‐ ベンゼン＊スルフェート 0.010 ｇ ２‐アミノ‐４‐（２’‐ヒドロキシエチル）‐アミノ‐ アニソールスルフェート 0.015 ｇ １，３‐ジヒドロキシ‐ベンゼン 0.020 ｇ １，３‐ジヒドロキシ‐２‐メチルベンゼン 0.040 ｇ ４‐アミノ‐２‐（アミノメチル）フェノール‐二塩酸塩 0.008 ｇ オレイン酸カリウム（８パーセント水溶液） 10.000 ｇ アンモニア（２２パーセント水溶液） 10.000 ｇ イソプロパノール 10.000 ｇ アスコルビン酸 0.300 ｇ 100.000 ｇとなる量の水
【００７４】上記の染色溶液３０ｇを、使用する直前
に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続い
て、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０
℃にて３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、
市販の通常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。
この毛髪は、茶色を有している。
【００７５】実施例５８：以下の組成の毛髪染色溶液を
調合する。 ２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ピリジル）ベンゼン＊２HCl 0.600 ｇ １，３‐ジヒドロキシ‐ベンゼン 0.137 ｇ １‐クロロ‐２，４‐ジヒドロキシベンゼン 0.150 ｇ ３‐アミノフェノール 0.100 ｇ オレイン酸カリウム（８パーセント水溶液） 10.000 ｇ アンモニア（２２パーセント水溶液） 10.000 ｇ エタノール 10.000 ｇ アスコルビン酸 0.300 ｇ 100.000 ｇとなる量の水
【００７６】上記の染色溶液３０ｇを、使用する直前
に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続い
て、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０
℃にて３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、
市販の通常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。
この毛髪は、平均的なブロンド色を有している。
【００７７】実施例５９：以下の組成の毛髪染色溶液を
調合する。 ２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐メチル‐２‐ピリジル） ベンゼン＊２HCl 0.600 ｇ １，３‐ジヒドロキシ‐ベンゼン 0.137 ｇ １‐クロロ‐２，４‐ジヒドロキシベンゼン 0.150 ｇ ５‐アミノ‐２‐メチルフェノール 0.100 ｇ オレイン酸カリウム（８パーセント水溶液） 10.000 ｇ アンモニア（２２パーセント水溶液） 10.000 ｇ エタノール 10.000 ｇ アスコルビン酸 0.300 ｇ 100.000 ｇとなる量の水
【００７８】上記の染色溶液３０ｇを、使用する直前
に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続い
て、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０
℃にて３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、
市販の通常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。
この毛髪は、平均的なブロンド色を有している。
【００７９】実施例６０：以下の組成の毛髪染色溶液を
調合する。 ２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ピリジル）ベンゼン＊２HCl 0.40 ｇ １‐クロロ‐２，４‐ジヒドロキシベンゼン 0.20 ｇ ３‐アミノフェノール 0.05 ｇ １，３‐ジアミノ‐４‐（２‐ヒドロキシエトキシ）‐ ベンゼンスルフェート 0.09 ｇ オレイン酸カリウム（８パーセント水溶液） 10.00 ｇ アンモニア（２２パーセント水溶液） 10.00 ｇ エタノール 10.00 ｇ アスコルビン酸 0.30 ｇ 100.00ｇとなる量の水
【００８０】上記の染色溶液３０ｇを、使用する直前
に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続い
て、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０
℃にて３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、
市販の通常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。
この毛髪は、ブロンド色を有している。
【００８１】実施例６１：以下の組成の毛髪染色溶液を
調合する。 ２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐メチル‐２‐ピリジル） ベンゼン＊２HCl 0.40 ｇ １‐クロロ‐２，４‐ジヒドロキシベンゼン 0.20 ｇ ２‐アミノ‐５‐メチルフェノール 0.05 ｇ オレイン酸カリウム（８パーセント水溶液） 10.00 ｇ アンモニア（２２パーセント水溶液） 10.00 ｇ エタノール 10.00 ｇ アスコルビン酸 0.30 ｇ 100.00ｇとなる量の水
【００８２】上記の染色溶液３０ｇを、使用する直前
に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続い
て、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０
℃にて３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、
市販の通常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。
この毛髪は、ブロンド色を有している。
【００８３】実施例６２：以下の組成の毛髪染色溶液を
調合する。 ２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ピリジル）ベンゼン＊２HCl 0.52 ｇ ５‐ヒドロキシ‐１，３‐ベンゾジオキソール 0.70 ｇ ３‐アミノフェノール 0.05 ｇ セチルアルコール 15.00 ｇ アンモニア（２２パーセント水溶液） 3.00 ｇ ナトリウム‐ラウリルアルコール‐ジグリコールエーテル スルフェート（２８パーセント水溶液） 3.50 ｇ 亜硫酸ナトリウム、無水 0.30 ｇ 100.00ｇとなる量の水
【００８４】上記の染色クリーム３０ｇを、使用する直
前に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続
いて、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。３
０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、市販の通
常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。この毛髪
は、ブロンド色を有している。
【００８５】実施例６３：以下の組成の毛髪染色溶液を
調合する。 ２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐メチル‐２‐ピリジル） ベンゼン＊２HCl 0.52 ｇ ５‐ヒドロキシ‐１，３‐ベンゾジオキソール 0.70 ｇ ３‐アミノ‐２‐クロロ‐６‐メチルフェノール 0.05 ｇ セチルアルコール 15.00 ｇ アンモニア（２２パーセント水溶液） 3.00 ｇ ナトリウム‐ラウリルアルコール‐ジグリコールエーテル スルフェート（２８パーセント水溶液） 3.50 ｇ 亜硫酸ナトリウム、無水 0.30 ｇ 100.00ｇとなる量の水
【００８６】上記の染色クリーム３０ｇを、使用する直
前に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続
いて、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。３
０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、市販の通
常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。この毛髪
は、平均的なブロンド色を有している。
【００８７】実施例６４：以下の組成の毛髪染色溶液を
調合する。 ２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ピリジル）ベンゼン＊２HCl 0.40 ｇ ５‐（（２‐ヒドロキシエチル）アミノ）‐１，３‐ ベンゾジオキソール‐塩酸塩 0.20 ｇ ３‐アミノフェノール 0.05 ｇ ３‐アミノ‐２‐クロロ‐６‐メチルフェノール 0.10 ｇ オレイン酸カリウム（８パーセント水溶液） 10.00 ｇ アンモニア（２２パーセント水溶液） 10.00 ｇ エタノール 10.00 ｇ アスコルビン酸 0.30 ｇ 100.00ｇとなる量の水
【００８８】上記の染色溶液３０ｇを、使用する直前
に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続い
て、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０
℃にて３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、
市販の通常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。
この毛髪は、ブロンド色を有している。
【００８９】実施例６５：以下の組成の毛髪染色溶液を
調合する。 ２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐メチル‐２‐ピリジル） ベンゼン＊２HCl 0.40 ｇ ５‐（（２‐ヒドロキシエチル）アミノ）‐１，３‐ ベンゾジオキソール‐塩酸塩 0.20 ｇ ５‐アミノ‐２‐メチルフェノール 0.05 ｇ ３‐アミノ‐２‐クロロ‐６‐メチルフェノール 0.10 ｇ オレイン酸カリウム（８パーセント水溶液） 10.00 ｇ アンモニア（２２パーセント水溶液） 10.00 ｇ エタノール 10.00 ｇ アスコルビン酸 0.30 ｇ 100.00ｇとなる量の水
【００９０】上記の染色溶液３０ｇを、使用する直前
に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続い
て、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０
℃にて３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、
市販の通常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。
この毛髪は、ブロンド色を有している。
【００９１】実施例６６：以下の組成の毛髪染色溶液を
調合する。 ２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ピリジル）ベンゼン＊２HCl 1.02 ｇ １，３‐ジヒドロキシベンゼン 0.50 ｇ ３‐アミノフェノール 0.09 ｇ ２，４‐ジアミノ‐１‐フルオロ‐５‐メチルベンゼン‐ スルフェート 0.01 ｇ セチルアルコール 15.00 ｇ アンモニア（２２パーセント水溶液） 3.00 ｇ ナトリウム‐ラウリルアルコール‐ジグリコールエーテル スルフェート（２８パーセント水溶液） 3.50 ｇ 亜硫酸ナトリウム、無水 0.30 ｇ 100.00ｇとなる量の水
【００９２】上記の染色クリーム３０ｇを、使用する直
前に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続
いて、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４
０℃にて３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯
ぎ、市販の通常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させ
る。この毛髪は、茶色を有している。
【００９３】実施例６７：以下の組成の毛髪染色溶液を
調合する。 ２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐メチル‐２‐ピリジル） ベンゼン＊２HCl 1.02 ｇ １，３‐ジヒドロキシ‐２‐メチルベンゼン 0.50 ｇ ５‐アミノ‐２‐メチルフェノール 0.09 ｇ ２，４‐ジアミノ‐１‐フルオロ‐５‐メチルベンゼン‐ スルフェート 0.01 ｇ セチルアルコール 15.00 ｇ アンモニア（２２パーセント水溶液） 3.00 ｇ ナトリウム‐ラウリルアルコール‐ジグリコールエーテル スルフェート（２８パーセント水溶液） 3.00 ｇ 亜硫酸ナトリウム、無水 0.30 ｇ 100.00ｇとなる量の水
【００９４】上記の染色クリーム３０ｇを、使用する直
前に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続
いて、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４
０℃にて３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯
ぎ、市販の通常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させ
る。この毛髪は、茶色を有している。
【００９５】実施例６８：毛髪染色剤 以下の組成の毛髪染色溶液を調合する。 ２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ピリジル）ベンゼン＊２HCl 0.62 ｇ ３‐アミノ‐６‐メトキシ‐２‐（メチルアミノ）ピリジン‐ 二塩酸塩 0.15 ｇ １，３‐ジアミノ‐４‐（２‐ヒドロキシエトキシ）ベンゼン‐ 塩酸塩 0.05 ｇ １，３‐ジヒドロキシ‐ベンゼン 0.30 ｇ ４‐アミノ‐５‐メチルフェノール 0.10 ｇ オレイン酸カリウム（８パーセント水溶液） 10.0 ｇ アンモニア（２２パーセント水溶液） 10.0 ｇ イソプロパノール 10.0 ｇ アスコルビン酸 0.30 ｇ 100.00ｇとなる量の水
【００９６】上記の染色溶液３０ｇを、使用する直前
に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続い
て、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０
℃にて３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、
市販の通常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。
この毛髪は、赤褐色を有している。
【００９７】実施例６９：毛髪染色剤 以下の組成の毛髪染色溶液を調合する。 ２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐メチル‐２‐ピリジル） ベンゼン＊２HCl 0.62 ｇ ３‐アミノ‐６‐メトキシ‐２‐（メチルアミノ）ピリジン‐ 二塩酸塩 0.05 ｇ １‐クロロ‐２，４‐ジヒドロキシ‐ベンゼン 0.30 ｇ ３‐アミノフェノール 0.10 ｇ オレイン酸カリウム（８パーセント水溶液） 10.00 ｇ アンモニア（２２パーセント水溶液） 10.00 ｇ イソプロパノール 10.00 ｇ アスコルビン酸 0.30 ｇ 100.00ｇとなる量の水
【００９８】上記の染色溶液３０ｇを、使用する直前
に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続い
て、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０
℃にて３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、
市販の通常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。
この毛髪は、赤褐色を有している。
【００９９】実施例７０：毛髪染色剤 以下の組成の毛髪染色溶液を調合する。 ２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐メチル‐２‐ピリジル） ベンゼン＊２HCl 0.50 ｇ ５‐メチル‐２‐（１‐メチルエチル）フェノール 0.20 ｇ １，３‐ジヒドロキシ‐ベンゼン 0.30 ｇ ４‐アミノ‐５‐メチルフェノール 0.05 ｇ オレイン酸カリウム（８パーセント水溶液） 10.00 ｇ アンモニア（２２パーセント水溶液） 10.00 ｇ イソプロパノール 10.00 ｇ アスコルビン酸 0.30 ｇ 100.00ｇとなる量の水
【０１００】上記の染色溶液３０ｇを、使用する直前
に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続い
て、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０
℃にて３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、
市販の通常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。
この毛髪は、ブロンド色を有している。
【０１０１】実施例７１：毛髪染色剤 以下の組成の毛髪染色溶液を調合する。 ２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ピリジル）ベンゼン＊２HCl 0.62 ｇ ５‐メチル‐２‐（１‐メチルエチル）フェノール 0.06 ｇ １，３‐ジヒドロキシ‐ベンゼン 0.30 ｇ １，３‐ジヒドロキシ‐２‐メチルベンゼン 0.150ｇ オレイン酸カリウム（８パーセント水溶液） 10.00 ｇ アンモニア（２２パーセント水溶液） 10.00 ｇ イソプロパノール 10.00 ｇ アスコルビン酸 0.30 ｇ 100.00ｇとなる量の水
【０１０２】上記の染色溶液３０ｇを、使用する直前
に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続い
て、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０
℃にて３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、
市販の通常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。
この毛髪は、ブロンド色を有している。
【０１０３】実施例７２：以下の組成の毛髪染色溶液を
調合する。 ２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐メチル‐２‐ピリジル） ベンゼン＊２HCl 3.02 ｇ １，３‐ジヒドロキシベンゼン 1.50 ｇ １，３‐ジアミノ‐４‐（２‐ヒドロキシエトキシ） ベンゼン‐スルフェート 1.50 ｇ ３‐アミノフェノール 0.30 ｇ セチルアルコール 15.00 ｇ アンモニア（２２パーセント水溶液） 3.00 ｇ ナトリウム‐ラウリルアルコール‐ジグリコールエーテル スルフェート（２８パーセント水溶液） 3.50 ｇ 亜硫酸ナトリウム、無水 0.30 ｇ 100.00ｇとなる量の水
【０１０４】上記の染色クリーム３０ｇを、使用する直
前に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続
いて、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。３
０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、市販の通
常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。この毛髪
は、黒色を有している。
【０１０５】実施例７３：以下の組成の毛髪染色溶液を
調合する。 ２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ピリジル）ベンゼン＊２HCl 3.02 ｇ １，３‐ジヒドロキシベンゼン 1.50 ｇ ５‐（（２‐ヒドロキシエチル）アミノ）‐２‐メトキシ‐ アニリン‐スルフェート 1.50 ｇ ３‐アミノフェノール 0.30 ｇ セチルアルコール 15.00 ｇ アンモニア（２２パーセント水溶液） 3.00 ｇ ナトリウム‐ラウリルアルコール‐ジグリコールエーテル スルフェート（２８パーセント水溶液） 3.50 ｇ 亜硫酸ナトリウム、無水 0.30 ｇ 100.00ｇとなる量の水
【０１０６】上記の染色クリーム３０ｇを、使用する直
前に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続
いて、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。３
０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、市販の通
常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。この毛髪
は、黒色を有している。
【０１０７】実施例７４：毛髪染色剤 以下の組成の毛髪染色溶液を調合する。 ２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐メチル‐２‐ピリジル） ベンゼン＊２HCl 0.30 ｇ １‐クロロ‐２，４‐ジヒドロキシベンゼン 0.18 ｇ ４，５‐ジアミノ‐１‐（２’‐ヒドロキシエチル）‐ １Ｈ‐ピラゾール‐スルフェート 0.30 ｇ １‐ナフトール 0.30 ｇ オレイン酸カリウム（８パーセント水溶液） 10.00 ｇ アンモニア（２２パーセント水溶液） 10.00 ｇ イソプロパノール 10.00 ｇ アスコルビン酸 0.30 ｇ 100.00ｇとなる量の水
【０１０８】上記の染色溶液３０ｇを、使用する直前
に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続い
て、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０
℃にて３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、
市販の通常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。
この毛髪は、赤褐色を有している。
【０１０９】実施例７５：毛髪染色剤 以下の組成の毛髪染色溶液を調合する。 ２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ピリジル）ベンゼン＊２HCl 0.30 ｇ １，３‐ジヒドロキシ‐２‐メチルベンゼン 0.18 ｇ ４‐アミノ‐２‐（アミノメチル）フェノール‐塩酸塩 0.30 ｇ １‐ナフトール 0.30 ｇ オレイン酸カリウム（８パーセント水溶液） 10.00 ｇ アンモニア（２２パーセント水溶液） 10.00 ｇ イソプロパノール 10.00 ｇ アスコルビン酸 0.30 ｇ 100.00ｇとなる量の水
【０１１０】上記の染色溶液３０ｇを、使用する直前
に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続い
て、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０
℃にて３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、
市販の通常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。
この毛髪は、赤褐色を有している。
【０１１１】実施例７６：毛髪染色剤 以下の組成の毛髪染色溶液を調合する。 ２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐メチル‐２‐ピリジル） ベンゼン＊２HCl 0.30 ｇ １，３‐ジヒドロキシベンゼン 0.18 ｇ ４，５‐ジアミノ‐１‐（２’‐ヒドロキシエチル）‐ １Ｈ‐ピラゾール‐スルフェート 0.3 ｇ 酢酸‐（‐メチルナフタリン‐１‐イル）エステル 0.3 ｇ オレイン酸カリウム（８パーセント水溶液） 10.0 ｇ アンモニア（２２パーセント水溶液） 10.0 ｇ イソプロパノール 10.0 ｇ アスコルビン酸 0.3 ｇ 100.0 ｇとなる量の水
【０１１２】上記の染色溶液３０ｇを、使用する直前
に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続い
て、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０
℃にて３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、
市販の通常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。
この毛髪は、赤褐色を有している。
【０１１３】実施例７７：毛髪染色剤 以下の組成の毛髪染色溶液を調合する。 ２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ピリジル）ベンゼン＊２HCl 0.30 ｇ １，３‐ジヒドロキシベンゼン 0.18 ｇ ４‐アミノ‐３‐メチルフェノール 0.30 ｇ 酢酸‐（‐メチルナフタリン‐１‐イル）エステル 0.30 ｇ オレイン酸カリウム（８パーセント水溶液） 10.00 ｇ アンモニア（２２パーセント水溶液） 10.00 ｇ イソプロパノール 10.00 ｇ アスコルビン酸 0.30 ｇ 100.00ｇとなる量の水
【０１１４】上記の染色溶液３０ｇを、使用する直前
に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続い
て、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０
℃にて３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、
市販の通常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。
この毛髪は、赤褐色を有している。
【０１１５】実施例７８：毛髪染色剤 以下の組成の毛髪染色溶液を調合する。 ２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐メチル‐２‐ピリジル） ベンゼン＊２HCl 1.30 ｇ ５‐アミノ‐２‐メチルフェノール 0.08 ｇ １，３‐ジアミノ‐４‐（２‐ヒドロキシエトキシ）‐ ベンゼン＊スルフェート 0.05 ｇ ３‐アミノフェノール 0.01 ｇ １，３‐ジヒドロキシ‐ベンゼン 0.50 ｇ ４‐アミノ‐５‐メチルフェノール 0.10 ｇ ２‐アミノ‐５‐メチルフェノール 0.02 ｇ ２‐アミノ‐６‐クロロ‐４‐ニトロ‐フェノール‐塩酸塩 0.02 ｇ オレイン酸カリウム（８パーセント水溶液） 10.00 ｇ アンモニア（２２パーセント水溶液） 10.00 ｇ イソプロパノール 10.00 ｇ アスコルビン酸 0.30 ｇ 100.00ｇとなる量の水
【０１１６】上記の染色溶液３０ｇを、使用する直前
に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続い
て、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０
℃にて３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、
市販の通常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。
この毛髪は、茶色を有している。
【０１１７】実施例７９：以下の組成の毛髪染色溶液を
調合する。 ２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ピリジル）ベンゼン＊２HCl 0.60 ｇ １，３‐ジヒドロキシ‐ベンゼン 0.30 ｇ ２‐アミノ‐５‐メチルフェノール 0.01 ｇ ３‐アミノ‐２‐クロロ‐６‐メチルフェノール 0.10 ｇ ２‐クロロ‐６‐（エチルアミノ）‐４‐ニトロフェノール 0.05 ｇ オレイン酸カリウム（８パーセント水溶液） 10.00 ｇ アンモニア（２２パーセント水溶液） 10.00 ｇ エタノール 10.00 ｇ アスコルビン酸 0.30 ｇ 100.00ｇとなる量の水
【０１１８】上記の染色溶液３０ｇを、使用する直前
に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続い
て、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０
℃にて３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、
市販の通常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。
この毛髪は、ブロンド色を有している。
【０１１９】実施例８０：以下の組成の毛髪染色溶液を
調合する。 ２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐メチル‐２‐ピリジル） ベンゼン＊２HCl 0.90 ｇ １，３‐ジヒドロキシ‐ベンゼン 0.40 ｇ ２‐アミノ‐５‐メチルフェノール 0.01 ｇ ３‐アミノフェノール 0.10 ｇ ２‐アミノ‐６‐クロロ‐４‐ニトロ‐フェノール‐塩酸塩 0.02 ｇ ２‐アミノ‐４，６‐ジニトロフェノール 0.01 ｇ オレイン酸カリウム（８パーセント水溶液） 10.00 ｇ アンモニア（２２パーセント水溶液） 10.00 ｇ エタノール 10.00 ｇ アスコルビン酸 0.30 ｇ 100.00ｇとなる量の水
【０１２０】上記の染色溶液３０ｇを、使用する直前
に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続い
て、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０
℃にて３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、
市販の通常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。
この毛髪は、茶色を有している。
【０１２１】実施例８１：以下の組成の毛髪染色溶液を
調合する。 ２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ピリジル）ベンゼン＊２HCl 0.90 ｇ １，３‐ジヒドロキシ‐ベンゼン 0.40 ｇ １，３‐ジヒドロキシ‐２‐メチルフェノール 0.40 ｇ ５‐アミノ‐２‐メチルフェノール 0.10 ｇ ３‐アミノ‐２‐クロロ‐６‐メチルフェノール 0.05 ｇ １，４‐ジアミノ‐２‐（ヒドロキシエチル）ベンゼン スルフェート 0.40 ｇ ４‐アミノ‐３‐メチルフェノール‐塩酸塩 0.05 ｇ ２‐アミノ‐４，６‐ジニトロフェノール 0.01 ｇ ２‐クロロ‐６‐（エチルアミノ）‐４‐ニトロフェノール 0.07 ｇ オレイン酸カリウム（８パーセント水溶液） 10.00 ｇ アンモニア（２２パーセント水溶液） 10.00 ｇ エタノール 10.00 ｇ アスコルビン酸 0.30 ｇ 100.00ｇとなる量の水
【０１２２】上記の染色溶液３０ｇを、使用する直前
に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続い
て、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０
℃にて３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、
市販の通常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。
この毛髪は、茶色を有している。
【０１２３】実施例８２：以下の組成の毛髪染色溶液を
調合する。 ２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ピリジル）ベンゼン＊２HCl 0.90 ｇ ２，５‐ジアミノ‐１‐メチルベンゼンスルフェート 0.50 ｇ １，３‐ジヒドロキシ‐ベンゼン 0.40 ｇ ４‐アミノ‐３‐メチルフェノール 0.40 ｇ ５‐アミノ‐２‐メチルフェノール 0.10 ｇ ５‐（（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐２‐メトキシアニリン スルフェート 0.10 ｇ ３‐アミノフェノール 0.10 ｇ １，３‐ジアミノ‐４‐（２‐ヒドロキシエトキシベンゼン‐ スルフェート 0.05 ｇ ２‐アミノ‐６‐クロロ‐４‐ニトロフェノール‐塩酸塩 0.07 ｇ オレイン酸カリウム（８パーセント水溶液） 10.00 ｇ アンモニア（２２パーセント水溶液） 10.00 ｇ エタノール 10.00 ｇ アスコルビン酸 0.30 ｇ 100.00ｇとなる量の水
【０１２４】上記の染色溶液３０ｇを、使用する直前
に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続い
て、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０
℃にて３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、
市販の通常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。
この毛髪は、茶色を有している。
【０１２５】ここに示されている重量はいずれも、特に
示されていない限り、重量パーセントを意味している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 213/65 Ｃ０７Ｄ 213/65 213/73 213/73 213/84 213/84 239/26 239/26 Ｄ０６Ｐ 3/08 Ｄ０６Ｐ 3/08 3/14 3/14 Ｃ 3/30 3/30 // Ｃ０９Ｂ 67/42 Ｃ０９Ｂ 67/42 Ａ

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記の一般式(I) のｐ‐ジアミノベンゼ
    ン誘導体： 【化１】 〔上式において、Ｘ6 、Ｘ7 、Ｘ8 、Ｘ9 、Ｘ10は、窒
    素又はＣ‐Ｒ６、Ｃ‐Ｒ７、Ｃ‐Ｒ８、Ｃ‐Ｒ９、Ｃ‐
    Ｒ１０であり、この際、上記残基Ｘ6 〜Ｘ10のうちの少
    なくとも１つ〜最大で３つは窒素を示し、しかも上記の
    残基Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は、独立して別々
    に水素、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、Ｃ1
    ‐Ｃ4 ‐アルコキシ基、Ｃ1 ‐Ｃ6 ‐アルキル基、Ｃ 1
    ‐Ｃ4 ‐アルキルチオエーテル基、メルカプト基、ニト
    ロ基、アミノ基、Ｃ1‐Ｃ4 ‐アルキルアミノ基、ジ
    （Ｃ1 ‐Ｃ4 ）アルキルアミノ基、トリフルオロメタン
    基、‐Ｃ（Ｏ）Ｈ‐基、‐Ｃ（Ｏ）ＣＨ3 ‐基、‐Ｃ
    （Ｏ）ＣＦ3 ‐基、‐Ｓｉ（ＣＨ3 ）3 ‐基、‐Ｃ
    （Ｏ）‐ＮＨ2 基、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐ヒドロキシアルキル
    基、Ｃ3 ‐Ｃ4 ‐ジヒドロキシアルキル基、‐ＣＨ＝Ｃ
    ＨＲ１１‐基、ｐ＝１、２、３または４である‐（ＣＨ
    2 ）p ‐ＣＯ2 Ｒ１２‐基または‐（ＣＨ2）p ‐Ｒ１
    ３‐基、‐Ｃ（Ｒ１４）＝ＮＲ１５‐基、またはＣ（Ｒ
    １７）Ｈ‐ＮＲ１８Ｒ１９‐基を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ
    ３およびＲ４は、独立して別々に水素、Ｃ1 ‐Ｃ6 ‐ア
    ルキル基、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐ヒドロキシアルキル基、Ｃ2 ‐
    Ｃ4 ‐ジヒドロキシアルキル基、またはＣ1 ‐Ｃ4 ‐ア
    ルコキシ‐（Ｃ1 ‐Ｃ4 ）‐アルキル基を示すか、ある
    いはＲ１およびＲ２、またはＲ３およびＲ４が、４員環
    〜８員環の脂肪族環を形成し、この際、残基Ｒ１〜Ｒ４
    の少なくとも２つは水素を示し、Ｒ５は、水素、ヒドロ
    キシ基、ハロゲン原子、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐アルキル基、Ｃ1
    ‐Ｃ4 ‐ヒドロキシアルキル基、またはＣ1 ‐Ｃ4 ‐ア
    ルコキシ基であり、Ｒ１１は、水素、ヒドロキシ基、ア
    ミノ基、ＣＯ2 Ｒ１２‐基、または‐Ｃ（Ｏ）ＣＨ3 ‐
    基であり、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１７は、独立して別
    々に水素またはＣ1 ‐Ｃ4 ‐アルキル基であり、Ｒ１３
    は、アミノ基またはニトリル基であり、Ｒ１５、Ｒ１８
    およびＲ１９は、独立して別々に水素、ヒドロキシ基、
    Ｃ1 ‐Ｃ 4 ‐アルキル基、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐ヒドロキシアル
    キル基、Ｃ3 ‐Ｃ4 ‐ジヒドロキシアルキル基、または
    下記式の残基； 【化２】 であり、Ｒ１６は、水素、アミノ基、またはヒドロキシ
    基である〕又は、これらの生理学的に温和な水溶性の
    塩。
  2. 【請求項２】 前記式(I) のｐ‐ジアミノベンゼン誘導
    体が、２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ピリジル）ベンゼ
    ン、２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐ピリジル）ベンゼ
    ン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐ピリジル）ベンゼ
    ン、２，５‐ジアミノ‐４‐メトキシ‐１‐（２‐ピリ
    ジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐４‐メトキシ‐１
    ‐（３‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐４‐
    メトキシ‐１‐（４‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジ
    アミノ‐４‐メチル‐１‐（２‐ピリジル）ベンゼン、
    ２，５‐ジアミノ‐４‐メチル‐１‐（３‐ピリジル）
    ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐４‐メチル‐１‐（４‐
    ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐ア
    ミノ‐２‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１
    ‐（３‐クロロ‐２‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジ
    アミノ‐１‐（３‐フルオロ‐２‐ピリジル）ベンゼ
    ン、２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐ヒドロキシ‐２‐ピ
    リジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐メチ
    ル‐２‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐
    （３‐トリフルオロメチル‐２‐ピリジル）ベンゼン、
    ２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐アミノ‐２‐ピリジル）
    ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐クロロ‐２‐
    ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐フ
    ルオロ‐２‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐
    １‐（４‐ヒドロキシ‐２‐ピリジル）ベンゼン、２，
    ５‐ジアミノ‐１‐（４‐メチル‐２‐ピリジル）ベン
    ゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐トリフルオロメチ
    ル‐２‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐
    （５‐アミノ‐２‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジア
    ミノ‐１‐（５‐クロロ‐２‐ピリジル）ベンゼン、
    ２，５‐ジアミノ‐１‐（５‐フルオロ‐２‐ピリジ
    ル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（５‐ヒドロキ
    シ‐２‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐
    （５‐メチル‐２‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジア
    ミノ‐１‐（５‐トリフルオロメチル‐２‐ピリジル）
    ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（６‐アミノ‐２‐
    ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（６‐ク
    ロロ‐２‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１
    ‐（６‐フルオロ‐２‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐
    ジアミノ‐１‐（６‐ヒドロキシ‐２‐ピリジル）ベン
    ゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（６‐メチル‐２‐ピリ
    ジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（６‐トリフ
    ルオロメチル‐２‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジア
    ミノ‐１‐（２‐アミノ‐３‐ピリジル）ベンゼン、
    ２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐クロロ‐３‐ピリジル）
    ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐フルオロ‐３
    ‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐
    ヒドロキシ‐３‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミ
    ノ‐１‐（２‐メチル‐３‐ピリジル）ベンゼン、２，
    ５‐ジアミノ‐１‐（２‐トリフルオロメチル‐３‐ピ
    リジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐アミ
    ノ‐３‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐
    （４‐クロロ‐３‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジア
    ミノ‐１‐（４‐フルオロ‐３‐ピリジル）ベンゼン、
    ２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐ヒドロキシ‐３‐ピリジ
    ル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐メチル‐
    ３‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４
    ‐トリフルオロメチル‐３‐ピリジル）ベンゼン、２，
    ５‐ジアミノ‐１‐（５‐アミノ‐３‐ピリジル）ベン
    ゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（５‐クロロ‐３‐ピリ
    ジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（５‐フルオ
    ロ‐３‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐
    （５‐ヒドロキシ‐３‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐
    ジアミノ‐１‐（５‐メチル‐３‐ピリジル）ベンゼ
    ン、２，５‐ジアミノ‐１‐（５‐トリフルオロメチル
    ‐３‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐
    （６‐アミノ‐３‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジア
    ミノ‐１‐（６‐クロロ‐３‐ピリジル）ベンゼン、
    ２，５‐ジアミノ‐１‐（６‐フルオロ‐３‐ピリジ
    ル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（６‐ヒドロキ
    シ‐３‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐
    （６‐メチル‐３‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジア
    ミノ‐１‐（６‐トリフルオロメチル‐３‐ピリジル）
    ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐アミノ‐４‐
    ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ク
    ロロ‐４‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１
    ‐（２‐フルオロ‐４‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐
    ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロキシ‐４‐ピリジル）ベン
    ゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐メチル‐４‐ピリ
    ジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐トリフ
    ルオロメチル‐４‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジア
    ミノ‐１‐（３‐アミノ‐４‐ピリジル）ベンゼン、
    ２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐クロロ‐４‐ピリジル）
    ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐フルオロ‐４
    ‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐
    ヒドロキシ‐４‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミ
    ノ‐１‐（３‐メチル‐４‐ピリジル）ベンゼン、２，
    ５‐ジアミノ‐１‐（３‐トリフルオロメチル‐４‐ピ
    リジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（５‐アミ
    ノ‐４‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐
    （５‐クロロ‐４‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジア
    ミノ‐１‐（５‐フルオロ‐４‐ピリジル）ベンゼン、
    ２，５‐ジアミノ‐１‐（５‐ヒドロキシ‐４‐ピリジ
    ル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（５‐メチル‐
    ４‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（５
    ‐トリフルオロメチル‐４‐ピリジル）ベンゼン、２，
    ５‐ジアミノ‐１‐（６‐アミノ‐４‐ピリジル）ベン
    ゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（６‐クロロ‐４‐ピリ
    ジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（６‐フルオ
    ロ‐４‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐
    （６‐ヒドロキシ‐４‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐
    ジアミノ‐１‐（６‐メチル‐４‐ピリジル）ベンゼ
    ン、２，５‐ジアミノ‐１‐（６‐トリフルオロメチル
    ‐４‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐
    （２‐ピリミジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐
    （４‐ピリミジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐
    （５‐ピリミジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐
    （６‐ピリミジル）ベンゼン、２‐ヒドロキシエチルア
    ミノ‐５‐アミノ‐１‐（２‐ピリジル）ベンゼン、２
    ‐ヒドロキシエチルアミノ‐５‐アミノ‐１‐（２‐ピ
    リジル）ベンゼン、２‐ヒドロキシエチルアミノ‐５‐
    アミノ‐１‐（３‐ピリジル）ベンゼン、２‐ヒドロキ
    シエチルアミノ‐５‐アミノ‐１‐（４‐ピリジル）ベ
    ンゼン、２‐ビス（ヒドロキシエチル）アミノ‐５‐ア
    ミノ‐１‐（２‐ピリジル）ベンゼン、２‐ビス（ヒド
    ロキシエチル）アミノ‐５‐アミノ‐１‐（３‐ピリジ
    ル）ベンゼン、２‐ビス（ヒドロキシエチル）アミノ‐
    ５‐アミノ‐１‐（４‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐
    ジアミノ‐１‐（３‐シアノ‐２‐ピリジル）ベンゼ
    ン、２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐ニトロ‐２‐ピリジ
    ル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐シアノ‐
    ２‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４
    ‐ニトロ‐２‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ
    ‐１‐（５‐シアノ‐２‐ピリジル）ベンゼン、２，５
    ‐ジアミノ‐１‐（５‐ニトロ‐２‐ピリジル）ベンゼ
    ン、２，５‐ジアミノ‐１‐（６‐シアノ‐２‐ピリジ
    ル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（６‐ニトロ‐
    ２‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（２
    ‐シアノ‐４‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ
    ‐１‐（２‐ニトロ‐４‐ピリジル）ベンゼン、２，５
    ‐ジアミノ‐１‐（３‐シアノ‐４‐ピリジル）ベンゼ
    ン、２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐ニトロ‐４‐ピリジ
    ル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（５‐シアノ‐
    ４‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（５
    ‐ニトロ‐４‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ
    ‐１‐（６‐シアノ‐４‐ピリジル）ベンゼン、２，５
    ‐ジアミノ‐１‐（６‐ニトロ‐４‐ピリジル）ベンゼ
    ン、２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐シアノ‐３‐ピリジ
    ル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ニトロ‐
    ３‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４
    ‐シアノ‐３‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ
    ‐１‐（４‐ニトロ‐３‐ピリジル）ベンゼン、２，５
    ‐ジアミノ‐１‐（５‐シアノ‐３‐ピリジル）ベンゼ
    ン、２，５‐ジアミノ‐１‐（５‐ニトロ‐３‐ピリジ
    ル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（６‐シアノ‐
    ３‐ピリジル）ベンゼン及び２，５‐ジアミノ‐１‐
    （６‐ニトロ‐３‐ピリジル）ベンゼン、又はこれらの
    生理学的に温和な塩から選ばれたものであることを特徴
    とする請求項１に記載のｐ‐ジアミノベンゼン誘導体。
  3. 【請求項３】 前記式(I) のｐ‐ジアミノベンゼン誘導
    体が、２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ピリジル）ベンゼ
    ン、２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐ピリジル）ベンゼ
    ン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐ピリジル）ベンゼ
    ン、２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ピリミジル）ベンゼ
    ン、２，５‐ジアミノ‐１‐（６‐メチル‐２‐ピリジ
    ル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐メチル‐
    ２‐ピリジル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（５
    ‐メチル‐２‐ピリジル）ベンゼン及び２，５‐ジアミ
    ノ‐１‐（３‐メチル‐２‐ピリジル）ベンゼン、又は
    これらの生理学的に温和な塩から選ばれたものであるこ
    とを特徴とする請求項２に記載のｐ‐ジアミノベンゼン
    誘導体。
  4. 【請求項４】 顕色物質と発色物質の組み合わせを主剤
    とした、ケラチン繊維を酸化染色するための薬剤であっ
    て、前記薬剤が、顕色物質として、前記請求項１〜３の
    いずれか１項に記載の前記式(I) のジアミノベンゼン誘
    導体の少なくとも１種を含有することを特徴とする、ケ
    ラチン繊維の酸化染色用薬剤。
  5. 【請求項５】 前記式(I) のジアミノベンゼン誘導体
    が、０．００５〜２０重量％の量にて含有されているこ
    とを特徴とする請求項４に記載の薬剤。
  6. 【請求項６】 前記顕色物質と発色物質が、前記酸化染
    色剤の総量に対して、それぞれ０．００５〜２０重量％
    の総量にて含有されていることを特徴とする請求項４又
    は５に記載の薬剤。
  7. 【請求項７】 前記薬剤がさらに、少なくとも１種の直
    接染料を含有していることを特徴とする請求項４〜６の
    いずれか１項に記載の薬剤。
  8. 【請求項８】 前記薬剤が、６．８〜１１．５のｐＨ値
    を有していることを特徴とする請求項４〜７のいずれか
    １項に記載の薬剤。
  9. 【請求項９】 前記薬剤が、前記式(I) の１，４‐ジア
    ミノベンゼン誘導体以外に、さらに、少なくとも１種の
    さらに別の顕色物質を含み、当該顕色物質が、１，４‐
    ジアミノベンゼン、２，５‐ジアミノトルエン、２，５
    ‐ジアミノフェニルエタノール、４‐アミノフェノール
    およびそれらの誘導体、４，５‐ジアミノピラゾール誘
    導体、及びテトラアミノピリミジン類から成るグループ
    より選ばれたものであることを特徴とする請求項４〜８
    のいずれか１項に記載の薬剤。
  10. 【請求項１０】 前記薬剤が、水性または水‐アルコー
    ル性の溶液、クリーム、ゲル、またはエマルジョンの形
    態であることを特徴とする請求項４〜９のいずれか１項
    に記載の薬剤。
  11. 【請求項１１】 前記薬剤が、毛髪染色剤であることを
    特徴とする請求項４〜１０のいずれか１項に記載の薬
    剤。
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