JP2000336070A - 第４級アンモニウム塩の合成法 - Google Patents
第４級アンモニウム塩の合成法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 従来の第４級アンモニウム塩の合成において
見られた塩素イオン（Ｃｌ-）、臭素イオン（Ｂｒ-）を
除去して、純度の高い第４級アンモニウム塩を工業的な
規模で常時安定して提供すること。 【解決手段】 ４級化反応を行って第４級アンモニウム
塩型化合物を形成し、そこに特定のナトリウムまたはカ
リウム化合物のアルコール溶液を添加して、ナトリウム
あるいはカリウム塩を析出させ、次いで有機酸又は無機
酸で中和反応処理して対イオンの交換を行い、前記第４
級アンモニウム塩型化合物の陰イオンを、リン酸、マレ
イン酸、リンゴ酸、コハク酸、クエン酸、フマル酸、ピ
ロリン酸、酢酸、乳酸又は硫酸の陰イオン、又はヒドロ
キサイドイオンに変換する第４級アンモニウム塩の合成
法。
見られた塩素イオン（Ｃｌ-）、臭素イオン（Ｂｒ-）を
除去して、純度の高い第４級アンモニウム塩を工業的な
規模で常時安定して提供すること。 【解決手段】 ４級化反応を行って第４級アンモニウム
塩型化合物を形成し、そこに特定のナトリウムまたはカ
リウム化合物のアルコール溶液を添加して、ナトリウム
あるいはカリウム塩を析出させ、次いで有機酸又は無機
酸で中和反応処理して対イオンの交換を行い、前記第４
級アンモニウム塩型化合物の陰イオンを、リン酸、マレ
イン酸、リンゴ酸、コハク酸、クエン酸、フマル酸、ピ
ロリン酸、酢酸、乳酸又は硫酸の陰イオン、又はヒドロ
キサイドイオンに変換する第４級アンモニウム塩の合成
法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、第４級アンモニウ
ム塩の合成法に関し、特に繊維等の基材に保持して有害
生物の防除等を効果的になし得る第４級アンモニウム塩
の合成法に関する。
ム塩の合成法に関し、特に繊維等の基材に保持して有害
生物の防除等を効果的になし得る第４級アンモニウム塩
の合成法に関する。
【０００２】
【従来技術】従来、第４級アンモニウム塩の調製に際し
て、アンモニウム塩の４級化を行なう際に、塩化メチ
ル、臭化メチル等を用いるために、得られる生成物の構
造式中に塩素イオン（Ｃｌ-）又は臭素イオン（Ｂｒ-）
が混入してしまい、工業的には除去することが困難であ
った。
て、アンモニウム塩の４級化を行なう際に、塩化メチ
ル、臭化メチル等を用いるために、得られる生成物の構
造式中に塩素イオン（Ｃｌ-）又は臭素イオン（Ｂｒ-）
が混入してしまい、工業的には除去することが困難であ
った。
【０００３】Br-やCl-は燃焼時にガス化して有毒なハロ
ゲンガスを生じ、焼却処理時に炉をいためたり、また使
用時に金属と接触すると錆を発生して製造装置のメンテ
ナンスに弊害を及ぼし、生産効率の低下をまねく不備が
あった。また、Ｂｒ-やＣｌ-を除去するためにイオン交
換樹脂が使用できるが、これは一工程増えることにな
り、操作が煩雑となり、経済的、工業的な使用には適さ
なくなる。更に処理時にイオン交換樹脂からの不純物の
混入が見られることがあった。
ゲンガスを生じ、焼却処理時に炉をいためたり、また使
用時に金属と接触すると錆を発生して製造装置のメンテ
ナンスに弊害を及ぼし、生産効率の低下をまねく不備が
あった。また、Ｂｒ-やＣｌ-を除去するためにイオン交
換樹脂が使用できるが、これは一工程増えることにな
り、操作が煩雑となり、経済的、工業的な使用には適さ
なくなる。更に処理時にイオン交換樹脂からの不純物の
混入が見られることがあった。
【０００４】
【発明が解決しようする課題】本発明は、斯かる実情に
鑑み、上記従来の技術における種々問題点を解決するこ
とを目的とするものであり、詳しくは、従来の第４級ア
ンモニウム塩の合成において見られた塩素イオン（Ｃｌ
-）、臭素イオン（Ｂｒ-）を除去して、純度の高い第４
級アンモニウム塩を工業的な規模で常時安定して提供す
ることを目的としている。
鑑み、上記従来の技術における種々問題点を解決するこ
とを目的とするものであり、詳しくは、従来の第４級ア
ンモニウム塩の合成において見られた塩素イオン（Ｃｌ
-）、臭素イオン（Ｂｒ-）を除去して、純度の高い第４
級アンモニウム塩を工業的な規模で常時安定して提供す
ることを目的としている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は鋭意検討し
た結果、下記の構成によって上記の目的を達成すること
を見いだし本発明に至った。 （１） ４級化反応を行って下記一般式（Ｉ）で示され
る第４級アンモニウム塩型化合物を形成し、そこに水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド及びカ
リウムエトキシドのうち少なくとも１種のアルコール溶
液を添加して、Ｘ-のナトリウムあるいはカリウム塩を
析出させ、次いで有機酸又は無機酸で中和反応処理して
対イオンの交換を行い、前記一般式（Ｉ）で示される化
合物の構造式中の陰イオン（Ｘ-）を、リン酸、マレイ
ン酸、リンゴ酸、コハク酸、クエン酸、フマル酸、ピロ
リン酸、酢酸、乳酸又は硫酸の陰イオン、又はヒドロキ
サイドイオンに変換することを特徴とする第４級アンモ
ニウム塩の合成法。
た結果、下記の構成によって上記の目的を達成すること
を見いだし本発明に至った。 （１） ４級化反応を行って下記一般式（Ｉ）で示され
る第４級アンモニウム塩型化合物を形成し、そこに水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド及びカ
リウムエトキシドのうち少なくとも１種のアルコール溶
液を添加して、Ｘ-のナトリウムあるいはカリウム塩を
析出させ、次いで有機酸又は無機酸で中和反応処理して
対イオンの交換を行い、前記一般式（Ｉ）で示される化
合物の構造式中の陰イオン（Ｘ-）を、リン酸、マレイ
ン酸、リンゴ酸、コハク酸、クエン酸、フマル酸、ピロ
リン酸、酢酸、乳酸又は硫酸の陰イオン、又はヒドロキ
サイドイオンに変換することを特徴とする第４級アンモ
ニウム塩の合成法。
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 は、各々
独立に、アルキル基又はアルケニル基を表わし、Ｒ1 〜
Ｒ4 のうち１つ又は２つが炭素数が６から１８個の基で
あり、その他が炭素数１〜３個の基である。Ｘ-は塩素
イオン又は臭素イオンを表す。）
独立に、アルキル基又はアルケニル基を表わし、Ｒ1 〜
Ｒ4 のうち１つ又は２つが炭素数が６から１８個の基で
あり、その他が炭素数１〜３個の基である。Ｘ-は塩素
イオン又は臭素イオンを表す。）
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明の第４級アンモニウム塩の
合成法において、上記一般式（Ｉ）で示されるＲ1〜Ｒ4
の炭素数が６〜１８の範囲のアルキル基又はアルケニル
基としては、以下のものが挙げられる。先ず、アルキル
基としては、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノ
ニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデ
シル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシ
ル基、ヘプタデシル基及びオクタデシル基等を挙げるこ
とができる。
合成法において、上記一般式（Ｉ）で示されるＲ1〜Ｒ4
の炭素数が６〜１８の範囲のアルキル基又はアルケニル
基としては、以下のものが挙げられる。先ず、アルキル
基としては、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノ
ニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデ
シル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシ
ル基、ヘプタデシル基及びオクタデシル基等を挙げるこ
とができる。
【０００９】アルケニル基としては、ヘキセニル基、ヘ
プテニル基、オクテニル基、オクテニル基、デセニル
基、２，３−ジメチル−２−ブテニル基、３，３−ジメ
チル−１−ブテニル基、４−メチル−２−ペンテニル
基、テトラメチルエチレニル基等を挙げられる。炭素数
１〜３個のアルキル基としては、メチル基、エチル基、
プロピル基等が挙げられる。
プテニル基、オクテニル基、オクテニル基、デセニル
基、２，３−ジメチル−２−ブテニル基、３，３−ジメ
チル−１−ブテニル基、４−メチル−２−ペンテニル
基、テトラメチルエチレニル基等を挙げられる。炭素数
１〜３個のアルキル基としては、メチル基、エチル基、
プロピル基等が挙げられる。
【００１０】本発明においては、Ｒ1 〜Ｒ4 のうち、い
ずれかの２つが炭素数６〜１８の基であり、その他の２
つが炭素数１〜３個の基であることが好ましい。また、
Ｒ1 〜Ｒ4 としては、好ましくはアルキル基である。炭
素数６〜１８個の基としては、特にｎ−ドデシル基が好
ましく、また、炭素数１〜３個の基としては、特にメチ
ル基が好ましい。
ずれかの２つが炭素数６〜１８の基であり、その他の２
つが炭素数１〜３個の基であることが好ましい。また、
Ｒ1 〜Ｒ4 としては、好ましくはアルキル基である。炭
素数６〜１８個の基としては、特にｎ−ドデシル基が好
ましく、また、炭素数１〜３個の基としては、特にメチ
ル基が好ましい。
【００１１】本発明の方法において、４級化反応を行っ
て上記一般式（Ｉ）で示される第４級アンモニウム塩型
化合物の合成法としては、汎用の技術を用いて作ること
ができる。例えば、相当する三級アミンとアルキル化剤
とを反応させることにより実施できる。上記一般式
（Ｉ）で示される第４級アンモニウム塩型化合物は、含
水率が低いものであって、なるべく高濃度のものを用い
ることが好ましい。
て上記一般式（Ｉ）で示される第４級アンモニウム塩型
化合物の合成法としては、汎用の技術を用いて作ること
ができる。例えば、相当する三級アミンとアルキル化剤
とを反応させることにより実施できる。上記一般式
（Ｉ）で示される第４級アンモニウム塩型化合物は、含
水率が低いものであって、なるべく高濃度のものを用い
ることが好ましい。
【００１２】４級化反応が終了した時点で、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシド、カリウムメトキシド及びカリウムエ
トキシドのうち少なくとも１種のアルコール溶液を添加
する。このアルコールとしては、メチルアルコール、エ
チルアルコール、イソプロピルアルコール等が挙げられ
る。このアルコール溶液としては、飽和溶液が好まし
い。これらのアルコール溶液を添加することにより、Ｘ
- のナトリウムあるいはカリウム塩を析出させる。この
ときの条件としては、ほぼ等量（モル比で）か、２モル
％程ナトリウムまたはカリウムが多いぐらいが好まし
い。また、攪拌は十分に早く行う必要がある。このとき
析出したＸ- のナトリウムあるいはカリウム塩は濾過に
より除去する。濾過後のろ液に、有機酸あるいは無機酸
を加え、中和反応させる。有機酸あるいは無機酸として
は、リン酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、クエン
酸、フマル酸、ピロリン酸、酢酸、乳酸又は硫酸を挙げ
ることができる。この中和反応の条件としては、少し発
熱するので、攪拌しながら行う。また、場合によっては
冷却が必要になる。なお、この時にｐＨを必要な値に合
わせておく。得られた溶液を、減圧濃縮し、場合により
沈殿物を除去して目的物を得ることができる。
リウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシド、カリウムメトキシド及びカリウムエ
トキシドのうち少なくとも１種のアルコール溶液を添加
する。このアルコールとしては、メチルアルコール、エ
チルアルコール、イソプロピルアルコール等が挙げられ
る。このアルコール溶液としては、飽和溶液が好まし
い。これらのアルコール溶液を添加することにより、Ｘ
- のナトリウムあるいはカリウム塩を析出させる。この
ときの条件としては、ほぼ等量（モル比で）か、２モル
％程ナトリウムまたはカリウムが多いぐらいが好まし
い。また、攪拌は十分に早く行う必要がある。このとき
析出したＸ- のナトリウムあるいはカリウム塩は濾過に
より除去する。濾過後のろ液に、有機酸あるいは無機酸
を加え、中和反応させる。有機酸あるいは無機酸として
は、リン酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、クエン
酸、フマル酸、ピロリン酸、酢酸、乳酸又は硫酸を挙げ
ることができる。この中和反応の条件としては、少し発
熱するので、攪拌しながら行う。また、場合によっては
冷却が必要になる。なお、この時にｐＨを必要な値に合
わせておく。得られた溶液を、減圧濃縮し、場合により
沈殿物を除去して目的物を得ることができる。
【００１３】Ｘ-から対イオン交換する陰イオンとして
は、上記に示した有機酸あるいは無機酸の陰イオンある
いはヒドロキサイドイオンであるが、好ましくは、リン
酸の陰イオン、マレイン酸の陰イオン、ピロリン酸の陰
イオンである。その中でもｐＨを６〜７近辺に合わした
ものが好ましい。本発明においては、一般式（Ｉ）で示
される第４級アンモニウム塩型化合物を１種で用いても
よいし、２種以上混合したものを用いてもよい。
は、上記に示した有機酸あるいは無機酸の陰イオンある
いはヒドロキサイドイオンであるが、好ましくは、リン
酸の陰イオン、マレイン酸の陰イオン、ピロリン酸の陰
イオンである。その中でもｐＨを６〜７近辺に合わした
ものが好ましい。本発明においては、一般式（Ｉ）で示
される第４級アンモニウム塩型化合物を１種で用いても
よいし、２種以上混合したものを用いてもよい。
【００１４】
【実施例】以下に実施例によって本発明をさらに詳しく
説明するが、本発明はこの実施例により制限されるもの
ではない。 実施例１ 塩化ジドデシルジメチルアンモニウムの５％１，３−ブ
チレングリコールペーストに、３５℃に加温した水酸化
ナトリウムのエタノール飽和溶液を等モル量添加して塩
化ナトリウムを析出させた。濾過により、析出した塩化
ナトリウムを濾別して濾液を採取した。この濾液にリン
酸を添加してｐＨを７．０に合わせ、中和反応処理し、
構造式中にリン酸の入った第４級アンモニウム塩を生成
させて、減圧濃縮（エバポレーター）、溶媒除去処理し
て、下記構造の２種の化合物の混合物を得た。対イオン
の交換率は、９０％以上であった。
説明するが、本発明はこの実施例により制限されるもの
ではない。 実施例１ 塩化ジドデシルジメチルアンモニウムの５％１，３−ブ
チレングリコールペーストに、３５℃に加温した水酸化
ナトリウムのエタノール飽和溶液を等モル量添加して塩
化ナトリウムを析出させた。濾過により、析出した塩化
ナトリウムを濾別して濾液を採取した。この濾液にリン
酸を添加してｐＨを７．０に合わせ、中和反応処理し、
構造式中にリン酸の入った第４級アンモニウム塩を生成
させて、減圧濃縮（エバポレーター）、溶媒除去処理し
て、下記構造の２種の化合物の混合物を得た。対イオン
の交換率は、９０％以上であった。
【００１５】
【化３】
【００１６】実施例２ 水酸化ナトリウムのエタノール飽和溶液の代りに、ナト
リウムメトキシドのメタノール３０％溶液を使用し、析
出した塩化ナトリウム（又は苛性カリ）を遠心分離又は
濾過により除去し、得られた溶液にリン酸を中和量添加
して中和した後、さらに生成した沈殿物を濾別し、得ら
れた濾液を減圧濃縮して、上記と同様の構造の混合物を
調製した。対イオンの交換率は、９０％以上であった。
リウムメトキシドのメタノール３０％溶液を使用し、析
出した塩化ナトリウム（又は苛性カリ）を遠心分離又は
濾過により除去し、得られた溶液にリン酸を中和量添加
して中和した後、さらに生成した沈殿物を濾別し、得ら
れた濾液を減圧濃縮して、上記と同様の構造の混合物を
調製した。対イオンの交換率は、９０％以上であった。
【００１７】（比較例） 比較例１ 上記実施例２において、ナトリウムメトキシドのメタノ
ール３０％溶液の代わりに水酸化カルシウムのエタノー
ル飽和又は懸濁溶液を使用して、上記実施例２と同様に
反応させたが、対イオンの交換率は、ほとんどなく、目
的物は得られなかった。
ール３０％溶液の代わりに水酸化カルシウムのエタノー
ル飽和又は懸濁溶液を使用して、上記実施例２と同様に
反応させたが、対イオンの交換率は、ほとんどなく、目
的物は得られなかった。
【００１８】比較例２ 上記実施例２において、ナトリウムメトキシドのメタノ
ール３０％溶液の代わりに、水酸化ナトリウムの飽和水
溶液を用いて、実施例２と同様に反応させた。しかし、
対イオンの交換率が７０％程度であり充分でなく、また
調製物が褐色に変色した。
ール３０％溶液の代わりに、水酸化ナトリウムの飽和水
溶液を用いて、実施例２と同様に反応させた。しかし、
対イオンの交換率が７０％程度であり充分でなく、また
調製物が褐色に変色した。
【００１９】
【発明の効果】本発明の第４級アンモニウム塩の合成法
によれば、従来のように例えばＣｌ-等の構造体残留が
除去でき、種々用途に使用した廃棄物を焼却処理した場
合に炉をいためず、取扱が容易になり、使用時に金属と
接触しても錆を発生することもなく、製造装置に弊害を
及ぼすことなしに、生産効率の低下をまねくことがな
い。その上、工業的にも適用可能なので、極めて有益で
ある。
によれば、従来のように例えばＣｌ-等の構造体残留が
除去でき、種々用途に使用した廃棄物を焼却処理した場
合に炉をいためず、取扱が容易になり、使用時に金属と
接触しても錆を発生することもなく、製造装置に弊害を
及ぼすことなしに、生産効率の低下をまねくことがな
い。その上、工業的にも適用可能なので、極めて有益で
ある。
Claims (1)
- 【請求項１】 ４級化反応を行って下記一般式（Ｉ）で
示される第４級アンモニウム塩型化合物を形成し、そこ
に水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメト
キシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド及
びカリウムエトキシドのうち少なくとも１種のアルコー
ル溶液を添加して、Ｘ-のナトリウムあるいはカリウム
塩を析出させ、次いで有機酸又は無機酸で中和反応処理
して対イオンの交換を行い、前記一般式（Ｉ）で示され
る化合物の構造式中の陰イオン（Ｘ-）を、リン酸、マ
レイン酸、リンゴ酸、コハク酸、クエン酸、フマル酸、
ピロリン酸、酢酸、乳酸又は硫酸の陰イオン、又はヒド
ロキサイドイオンに変換することを特徴とする第４級ア
ンモニウム塩の合成法。 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 は、各々独立に、アル
キル基又はアルケニル基を表わし、Ｒ1 〜Ｒ4 のうち１
つ又は２つが炭素数が６から１８個の基であり、その他
が炭素数１〜３個の基である。Ｘ-は塩素イオン又は臭
素イオンを表す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11148360A JP2000336070A (ja) | 1999-05-27 | 1999-05-27 | 第４級アンモニウム塩の合成法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11148360A JP2000336070A (ja) | 1999-05-27 | 1999-05-27 | 第４級アンモニウム塩の合成法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000336070A true JP2000336070A (ja) | 2000-12-05 |
Family
ID=15451028
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11148360A Pending JP2000336070A (ja) | 1999-05-27 | 1999-05-27 | 第４級アンモニウム塩の合成法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000336070A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100433484B1 (ko) * | 2001-05-04 | 2004-05-28 | 신영화성공업 주식회사 | 조 3-클로로-2-히드록시푸로필트리메틸암모늄클로라이드의정제방법 |
| US7713341B2 (en) * | 2007-04-10 | 2010-05-11 | Kao Corporation | Quaternary ammonium salt compositions |
-
1999
- 1999-05-27 JP JP11148360A patent/JP2000336070A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100433484B1 (ko) * | 2001-05-04 | 2004-05-28 | 신영화성공업 주식회사 | 조 3-클로로-2-히드록시푸로필트리메틸암모늄클로라이드의정제방법 |
| US7713341B2 (en) * | 2007-04-10 | 2010-05-11 | Kao Corporation | Quaternary ammonium salt compositions |
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