JP2000327834A - 難燃性樹脂組成物 - Google Patents
難燃性樹脂組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 合成樹脂に対して優れた難燃性を付与し、且
つ樹脂に対する難燃剤の耐加水分解性、並びに樹脂に混
練する際の作業性を改善した非ハロゲン系の難燃剤を提
供する。 【解決手段】 合成樹脂に対して、難燃剤としてＮ、
Ｎ’−ビス（ジフェノキシフォスフィニル）ピペラジン
など、特定のリン酸アミド化合物を配合する。
つ樹脂に対する難燃剤の耐加水分解性、並びに樹脂に混
練する際の作業性を改善した非ハロゲン系の難燃剤を提
供する。 【解決手段】 合成樹脂に対して、難燃剤としてＮ、
Ｎ’−ビス（ジフェノキシフォスフィニル）ピペラジン
など、特定のリン酸アミド化合物を配合する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】この発明は、変性ポリフェニ
レンエーテル系樹脂、ポリカーボネート樹脂など各種の
合成樹脂に、非ハロゲン系のリン酸アミド系化合物およ
びトリアジン化合物を配合した難燃性樹脂組成物を提供
するものである。
レンエーテル系樹脂、ポリカーボネート樹脂など各種の
合成樹脂に、非ハロゲン系のリン酸アミド系化合物およ
びトリアジン化合物を配合した難燃性樹脂組成物を提供
するものである。
【０００２】
【従来の技術】難燃性樹脂組成物は、電気部品、自動車
部品などの用途分野において広く使用されているが、従
来知られているハロゲン含有化合物と酸化アンチモンを
配合したものは、燃焼時に腐食性、有害性のハロゲン系
ガスの発生を伴うので、近年特に非ハロゲン系の難燃剤
を用いて難燃特性を改善することが求められている。
部品などの用途分野において広く使用されているが、従
来知られているハロゲン含有化合物と酸化アンチモンを
配合したものは、燃焼時に腐食性、有害性のハロゲン系
ガスの発生を伴うので、近年特に非ハロゲン系の難燃剤
を用いて難燃特性を改善することが求められている。
【０００３】非ハロゲン系難燃剤としては、特開昭５３
−７３２４８号公報にトリフェニルホスフェートなどの
リン酸工ステル、特開昭６０−１０６８５３号公報に縮
合リン酸アミド（リン酸アンモニウムの縮合体）、特開
平２−１１５２６２号公報に縮合リン酸エステルを配合
したものが、それぞれ開示されている。
−７３２４８号公報にトリフェニルホスフェートなどの
リン酸工ステル、特開昭６０−１０６８５３号公報に縮
合リン酸アミド（リン酸アンモニウムの縮合体）、特開
平２−１１５２６２号公報に縮合リン酸エステルを配合
したものが、それぞれ開示されている。
【０００４】しかしながら、これらの化合物は樹脂の耐
加水分解性を低下させる傾向があり、しかも樹脂との加
熱混練時に分解が起こり、作業環境を悪化するホスフィ
ンガスを発生し易いという問題点があるため、必ずしも
満足しうる状態にあるとは言えない。
加水分解性を低下させる傾向があり、しかも樹脂との加
熱混練時に分解が起こり、作業環境を悪化するホスフィ
ンガスを発生し易いという問題点があるため、必ずしも
満足しうる状態にあるとは言えない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
事情に鑑み変性ポリフェニレンエーテル系樹脂、ポリカ
ーボネート樹脂など各種の合成樹脂に対する相溶性が良
好であり、且つこれらの樹脂に対する耐加水分解性に優
れ、また樹脂との加熱混練時に毒性の強いホスフィンガ
スの発生を低減しうる非ハロゲン系難燃剤を提供するこ
とを目的とする。
事情に鑑み変性ポリフェニレンエーテル系樹脂、ポリカ
ーボネート樹脂など各種の合成樹脂に対する相溶性が良
好であり、且つこれらの樹脂に対する耐加水分解性に優
れ、また樹脂との加熱混練時に毒性の強いホスフィンガ
スの発生を低減しうる非ハロゲン系難燃剤を提供するこ
とを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、非ハロゲ
ン系難燃剤を使用することを前提として数多<の試験研
究を行つた結果、合成樹脂に対して特定のリン酸アミド
化合物、あるいはリン酸アミド類とトリアジン化合物の
両者を配合させることによって、所期の目的を達成しう
ることを見い出し、本発明を完成するに至ったものであ
る。すなわち、本発明の難燃性樹脂組成物は、合成樹脂
に難燃性を示す有効成分として、下記の一般式で示され
るリン酸アミド化合物を少なくとも1種を配合させたも
のである。
ン系難燃剤を使用することを前提として数多<の試験研
究を行つた結果、合成樹脂に対して特定のリン酸アミド
化合物、あるいはリン酸アミド類とトリアジン化合物の
両者を配合させることによって、所期の目的を達成しう
ることを見い出し、本発明を完成するに至ったものであ
る。すなわち、本発明の難燃性樹脂組成物は、合成樹脂
に難燃性を示す有効成分として、下記の一般式で示され
るリン酸アミド化合物を少なくとも1種を配合させたも
のである。
【０００７】
【化９】 但し式中、Ｒ１及びＲ２は同一または異なるもので水素
原子または低級アルキル基を表わす。
原子または低級アルキル基を表わす。
【０００８】さらに本発明の実施に当たっては、合成樹
脂に対して前記化９で表わされるリン酸アミド化合物と
下式で示されるトリアジン化合物を少なくとも１種ある
いはそれそれ以上配合させることによって、樹脂に優れ
た難燃特性を付与させることができる。
脂に対して前記化９で表わされるリン酸アミド化合物と
下式で示されるトリアジン化合物を少なくとも１種ある
いはそれそれ以上配合させることによって、樹脂に優れ
た難燃特性を付与させることができる。
【０００９】
【化１０】 但し式中、Ｘはモルホリノ基、フタルイミノ基またはジ
メチルヒダントイニル基を表わす。
メチルヒダントイニル基を表わす。
【００１０】
【化１１】 但し式中、Ｘはモルホリノ基、フタルイミノ基またはジ
メチルヒダントイニル基を表わす。
メチルヒダントイニル基を表わす。
【００１１】
【化１２】 但し式中、Ｙはエチレンジアミノ基、ピベラジニル基、
エチレン尿素基、または２−ヒドロキシエチルアミノ基
を表わす。
エチレン尿素基、または２−ヒドロキシエチルアミノ基
を表わす。
【００１２】
【化１３】 但し式中、Ｙはエチレンジアミノ基、ピベラジニル基、
エチレン尿素基、または２−ヒドロキシエチルアミノ基
であり、ｎは１または２を表わす。
エチレン尿素基、または２−ヒドロキシエチルアミノ基
であり、ｎは１または２を表わす。
【００１３】
【化１４】 但し式中、Ｚはエチレンジアミノ基、１，２−プロパン
ジアミノ基、１，３−プロパンジアミノ基、１，４−ブ
タンジアミノ基、４−（４，６−ジアミノ−トリアジニ
ルエチル）ジエチレントリアミノ基を表わす。
ジアミノ基、１，３−プロパンジアミノ基、１，４−ブ
タンジアミノ基、４−（４，６−ジアミノ−トリアジニ
ルエチル）ジエチレントリアミノ基を表わす。
【００１４】
【化１５】 メラミンシアヌレート
【００１５】本発明において使用されるリン酸アミド化
合物は、樹脂に対して優れた難燃性を付与しうるもので
あるが、これを単独で樹脂に配合して所期の難燃効果を
発揮させるために高価なリン酸アミド化合物を多量使用
することを余儀なくされ、合成樹脂中に多くのリン酸ア
ミド化合物が添加される結果として、樹脂の物理的特性
が低下したり、樹脂にリン酸アミド化合物を加熱混練す
る際に毒性の強いホスフィンガスが発生し、作業環境が
悪化するなどの難点がある。
合物は、樹脂に対して優れた難燃性を付与しうるもので
あるが、これを単独で樹脂に配合して所期の難燃効果を
発揮させるために高価なリン酸アミド化合物を多量使用
することを余儀なくされ、合成樹脂中に多くのリン酸ア
ミド化合物が添加される結果として、樹脂の物理的特性
が低下したり、樹脂にリン酸アミド化合物を加熱混練す
る際に毒性の強いホスフィンガスが発生し、作業環境が
悪化するなどの難点がある。
【００１６】本発明者等は、このような樹脂に対する難
燃剤のトラブルを解消するため、さらに種々の試験を実
施した結果、リン酸アミド化合物と前記化１０ないし化
１５に記載のトリアジン化合物を併用することによっ
て、リン酸アミド化合物の樹脂に対する使用量を低減さ
せて前記のトラブルを解消し、本発明を完成するに至っ
たものである。
燃剤のトラブルを解消するため、さらに種々の試験を実
施した結果、リン酸アミド化合物と前記化１０ないし化
１５に記載のトリアジン化合物を併用することによっ
て、リン酸アミド化合物の樹脂に対する使用量を低減さ
せて前記のトラブルを解消し、本発明を完成するに至っ
たものである。
【００１７】
【発明の実施の形態】本発明の難燃剤として用いられる
前記化９の一般式で示されるリン酸アミド化合物の代表
的なものはＮ，Ｎ’−ビス（ジフェノキシフォスフィニ
ル）ピペラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス［ビス（４−メチルフ
ェノキシ）フォスフィニル］ピペラジン、Ｎ，Ｎ’−ビ
ス［ビス（３，５−ジメチルフェノキシ）フォスフィニ
ル］ピペラジン等が挙げられる。
前記化９の一般式で示されるリン酸アミド化合物の代表
的なものはＮ，Ｎ’−ビス（ジフェノキシフォスフィニ
ル）ピペラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス［ビス（４−メチルフ
ェノキシ）フォスフィニル］ピペラジン、Ｎ，Ｎ’−ビ
ス［ビス（３，５−ジメチルフェノキシ）フォスフィニ
ル］ピペラジン等が挙げられる。
【００１８】本発明の難燃剤として用いられる前記化１
０ないし化１４で示される化合物は本件特許出願人の特
願平１０−２７４９８号および同１０−３７４５１９号
の明細書に記載の方法で合成されたものであり、化１０
または化１１で示されるトリアジン化合物の代表的なも
のとしては、４−［β−（２’，４’−ジアミノ−Ｓ−
トリアジニル−６’−）エチル］モルホリン、Ｎ−［β
−（２’，４’−ジアミノ−Ｓ−トリアジニル−６’
−）エチル］フタルイミド及び３−［β−（２’，４’
−ジアミノ−Ｓ−トリアジニル−６’−）エチル］５，
５−ジメチルヒダントイン並びにこれらのイソシアヌル
酸塩が挙げられる。
０ないし化１４で示される化合物は本件特許出願人の特
願平１０−２７４９８号および同１０−３７４５１９号
の明細書に記載の方法で合成されたものであり、化１０
または化１１で示されるトリアジン化合物の代表的なも
のとしては、４−［β−（２’，４’−ジアミノ−Ｓ−
トリアジニル−６’−）エチル］モルホリン、Ｎ−［β
−（２’，４’−ジアミノ−Ｓ−トリアジニル−６’
−）エチル］フタルイミド及び３−［β−（２’，４’
−ジアミノ−Ｓ−トリアジニル−６’−）エチル］５，
５−ジメチルヒダントイン並びにこれらのイソシアヌル
酸塩が挙げられる。
【００１９】前記化１２または化１３として示されるト
リアジン化合物の代表的なものとしては、１，３−ビス
［β−（２’，４’−ジアミノ−Ｓ−トリアジニル−
６’−）エチル］エチレン尿素、１，４−ビス［β−
（２’，４’−ジアミノ−Ｓ−トリアジニル−６’−）
エチル］ピペラジン、Ｎ、Ｎ’−ビス［β−（２’，
４’−ジアミノ−Ｓ−トリアジニル−６’−）エチル］
エチレンジアミン及びＮ，Ｎ−ビス［β−（２’，４’
−ジアミノ−Ｓ−トリアジニル−６’−）エチル］アミ
ノエタノール並びにそれらのイソシアヌル酸塩が挙げら
れる。
リアジン化合物の代表的なものとしては、１，３−ビス
［β−（２’，４’−ジアミノ−Ｓ−トリアジニル−
６’−）エチル］エチレン尿素、１，４−ビス［β−
（２’，４’−ジアミノ−Ｓ−トリアジニル−６’−）
エチル］ピペラジン、Ｎ、Ｎ’−ビス［β−（２’，
４’−ジアミノ−Ｓ−トリアジニル−６’−）エチル］
エチレンジアミン及びＮ，Ｎ−ビス［β−（２’，４’
−ジアミノ−Ｓ−トリアジニル−６’−）エチル］アミ
ノエタノール並びにそれらのイソシアヌル酸塩が挙げら
れる。
【００２０】前記化１４として示されるトリアジン化合
物の代表的なものとしては、テトラキス［β−（２’，
４’−ジアミノ−Ｓ−トリアジニル−６’−）エチル］
エチレンジアミン、ペンタキス［β−（２’，４’−ジ
アミノ−Ｓ−トリアジニル−６’−）エチル］ジエチレ
ントリアミン、テトラキス［β−（２’，４’−ジアミ
ノ−Ｓ−トリアジニル−６’−）エチル］１，３プロパ
ンジアミンが挙げられる。
物の代表的なものとしては、テトラキス［β−（２’，
４’−ジアミノ−Ｓ−トリアジニル−６’−）エチル］
エチレンジアミン、ペンタキス［β−（２’，４’−ジ
アミノ−Ｓ−トリアジニル−６’−）エチル］ジエチレ
ントリアミン、テトラキス［β−（２’，４’−ジアミ
ノ−Ｓ−トリアジニル−６’−）エチル］１，３プロパ
ンジアミンが挙げられる。
【００２１】本発明の実施に適する代表的な合成樹脂と
しては、ポリカーボネート樹脂、ポリカーボネート・Ａ
ＢＳ混合樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、変性ポリ
フェニレンエーテル樹脂、ポリスチレン、発泡ポリスチ
レン、アクリルニトリル−スチレン共重合体、アクリル
ニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体、ポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリオレフィン樹脂、石油樹脂、
ポリメチルメタクリレート、ポリアミド樹脂、ポリアセ
タール樹脂、ポリエチレンテレフタレート等の熱可塑性
樹脂ならびにフェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹
脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキッド樹脂、エポキ
シ樹脂等の熱硬化性樹脂が挙げられる。
しては、ポリカーボネート樹脂、ポリカーボネート・Ａ
ＢＳ混合樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、変性ポリ
フェニレンエーテル樹脂、ポリスチレン、発泡ポリスチ
レン、アクリルニトリル−スチレン共重合体、アクリル
ニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体、ポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリオレフィン樹脂、石油樹脂、
ポリメチルメタクリレート、ポリアミド樹脂、ポリアセ
タール樹脂、ポリエチレンテレフタレート等の熱可塑性
樹脂ならびにフェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹
脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキッド樹脂、エポキ
シ樹脂等の熱硬化性樹脂が挙げられる。
【００２２】本発明の実施において使用されるリン酸ア
ミド化合物の配合量は、前記合成樹脂１００重量部に対
して通常１−６０重量部、好ましくは５−４０重量部の
割合で添加すべきである。合成樹脂に対するリン酸アミ
ドの配合量が、前記の範囲を下回る場合は所期の難燃効
果が得られず、またこれを超えて配合しても構わない
が、それ以上の難燃性の向上は認められないので、徒ら
に添加してもコスト高を招来するに過ぎない。また、リ
ン酸アミド化合物とトリアジン化合物を併用する場合に
おいては、合成樹脂１００重量部に対してリン酸アミド
化合物を１−６０重量部、トリアジン化合物を１−６０
重量部の割合で配合すべきである。
ミド化合物の配合量は、前記合成樹脂１００重量部に対
して通常１−６０重量部、好ましくは５−４０重量部の
割合で添加すべきである。合成樹脂に対するリン酸アミ
ドの配合量が、前記の範囲を下回る場合は所期の難燃効
果が得られず、またこれを超えて配合しても構わない
が、それ以上の難燃性の向上は認められないので、徒ら
に添加してもコスト高を招来するに過ぎない。また、リ
ン酸アミド化合物とトリアジン化合物を併用する場合に
おいては、合成樹脂１００重量部に対してリン酸アミド
化合物を１−６０重量部、トリアジン化合物を１−６０
重量部の割合で配合すべきである。
【００２３】本発明の難燃性樹脂組成物には、通常これ
らの樹脂に添加される各種添加剤、例えば紫外線吸収
剤、光安定剤、帯電防止剤、銅害防止剤、滑剤、中和
剤、無機充填剤、顔料、過酸化物等を併用することがで
きる。
らの樹脂に添加される各種添加剤、例えば紫外線吸収
剤、光安定剤、帯電防止剤、銅害防止剤、滑剤、中和
剤、無機充填剤、顔料、過酸化物等を併用することがで
きる。
【００２４】本発明樹脂組成物の製造方法は、特に限定
されないが前述した各成分の所定量を撹拌混合したの
ち、得られた混合物をロール混練機または押出機等を用
いて溶融混練し、ペレット化することによって得ること
ができる。
されないが前述した各成分の所定量を撹拌混合したの
ち、得られた混合物をロール混練機または押出機等を用
いて溶融混練し、ペレット化することによって得ること
ができる。
【００２５】
【実施例】以下、本発明を実施例、比較例及び参考例に
よって具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限
定されるものではない。なお実施例、比較例における難
燃性の評価法は、ＵＬサブジェクト９４（アンダーライ
ターズ・ラボラトリーズインコーポレーテッド）の「機
器の部品用プラスチック材料の燃焼試験」に規定された
垂直燃焼試験に準拠して実施したものである。
よって具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限
定されるものではない。なお実施例、比較例における難
燃性の評価法は、ＵＬサブジェクト９４（アンダーライ
ターズ・ラボラトリーズインコーポレーテッド）の「機
器の部品用プラスチック材料の燃焼試験」に規定された
垂直燃焼試験に準拠して実施したものである。
【００２６】本発明において難燃剤として使用する典型
的なリン酸アミド化合物の合成方法について説明する。 ［参考例１］ Ｎ，Ｎ’−ビス（ジフェノキシフォスフィニル）ピペラ
ジンの合成 撹拌機、温度計、還流冷却器、滴下漏斗を備えたフラス
コに、ジフェニルホスホロクロリデート５３．７５ｇ、
ピペラジン８．６１ｇ及びジクロロエタン２００ｍｌを
仕込み、内温５０℃以下に保つよう冷却しながらトリエ
チルアミン２２．２６ｇを１０分間かけて滴下し、さら
に内温８５℃の温度に1時間保持した。この反応物を減
圧下で濃縮したのち、２００ｍｌの水を注ぎ３０分撹拌
してから沈殿を濾取し、さらに２００ｍｌの水で沈殿物
を洗浄し、取り出した白色粉末状固体を減圧乾燥した。
本品の融点は１８４℃であり、ＮＭＲ及びＩＲの結果か
らＮ，Ｎ’−ビス（ジフェノキシフォスフィニル）ピペ
ラジン［収量５０．１６ｇ（収率９１．１％）］である
と同定された。 Ｈ−ＮＭＲ（δppm、CDCl3）；3.17（8H、t）、7.18〜
7.21(12H、m)、7.30〜7.35(8H、m)
的なリン酸アミド化合物の合成方法について説明する。 ［参考例１］ Ｎ，Ｎ’−ビス（ジフェノキシフォスフィニル）ピペラ
ジンの合成 撹拌機、温度計、還流冷却器、滴下漏斗を備えたフラス
コに、ジフェニルホスホロクロリデート５３．７５ｇ、
ピペラジン８．６１ｇ及びジクロロエタン２００ｍｌを
仕込み、内温５０℃以下に保つよう冷却しながらトリエ
チルアミン２２．２６ｇを１０分間かけて滴下し、さら
に内温８５℃の温度に1時間保持した。この反応物を減
圧下で濃縮したのち、２００ｍｌの水を注ぎ３０分撹拌
してから沈殿を濾取し、さらに２００ｍｌの水で沈殿物
を洗浄し、取り出した白色粉末状固体を減圧乾燥した。
本品の融点は１８４℃であり、ＮＭＲ及びＩＲの結果か
らＮ，Ｎ’−ビス（ジフェノキシフォスフィニル）ピペ
ラジン［収量５０．１６ｇ（収率９１．１％）］である
と同定された。 Ｈ−ＮＭＲ（δppm、CDCl3）；3.17（8H、t）、7.18〜
7.21(12H、m)、7.30〜7.35(8H、m)
【００２７】［参考例２］ Ｎ，Ｎ’−ビス［ビス（４−メチルフェノキシ）フォス
フィニル］ピペラジンの合成 参考例１においてジフェニルホスホロクロリデートの代
わりに、ジ−ｐ−クレジルホスホロクロリデートを用い
た以外は参考例１と同様な処理を行い、白色粉末状固体
を得た。本品の融点は１２５〜１２６℃であり、ＮＭＲ
及びＩＲの結果からＮ，Ｎ’−ビス［ビス（4−メチル
フェノキシ）フォスフィニル］ピペラジンであると同定
された。 Ｈ−ＮＭＲ（δppm、CDCl3）；2.31（12H、s）、3.70〜
3.20(8H、m)、7.08(16H、s)
フィニル］ピペラジンの合成 参考例１においてジフェニルホスホロクロリデートの代
わりに、ジ−ｐ−クレジルホスホロクロリデートを用い
た以外は参考例１と同様な処理を行い、白色粉末状固体
を得た。本品の融点は１２５〜１２６℃であり、ＮＭＲ
及びＩＲの結果からＮ，Ｎ’−ビス［ビス（4−メチル
フェノキシ）フォスフィニル］ピペラジンであると同定
された。 Ｈ−ＮＭＲ（δppm、CDCl3）；2.31（12H、s）、3.70〜
3.20(8H、m)、7.08(16H、s)
【００２８】［参考例３］ Ｎ，Ｎ’−ビス［ビス（３，５−ジメチルフェノキシ）
フォスフィニル］ピペラジンの合成 参考例１においてジフェニルホスホロクロリデートの代
わりに、３，５−キシレニルホスホロクロリデートを用
いた以外は参考例１と同様な処理を行い、白色粉末状固
体を得た。本品の融点は１５４〜１５６℃であり、ＮＭ
Ｒ及びＩＲの結果からＮ，Ｎ’−ビス［ビス（３，５−
ジメチルフェノキシ）フォスフィニル］ピペラジンであ
ると同定された。 Ｈ−ＮＭＲ（δppm、CDCl3）；2.28（24H、s）、3.00〜
3.09（8H、m）、6.80〜6.85（12H、s）
フォスフィニル］ピペラジンの合成 参考例１においてジフェニルホスホロクロリデートの代
わりに、３，５−キシレニルホスホロクロリデートを用
いた以外は参考例１と同様な処理を行い、白色粉末状固
体を得た。本品の融点は１５４〜１５６℃であり、ＮＭ
Ｒ及びＩＲの結果からＮ，Ｎ’−ビス［ビス（３，５−
ジメチルフェノキシ）フォスフィニル］ピペラジンであ
ると同定された。 Ｈ−ＮＭＲ（δppm、CDCl3）；2.28（24H、s）、3.00〜
3.09（8H、m）、6.80〜6.85（12H、s）
【００２９】［実施例１］ポリカーボネート樹脂［商品
名：ユーピロンＳ−２０００Ｆ、三菱エンプラ社製］１
００重量部に対して、参考例１において合成した難燃剤
「Ｎ，Ｎ’−ビス（ジフェノキシフォスフィニル）ピペ
ラジン」（以下ＰＩＰ−ＤＰＰと略す）を所定の割合で
加え、タンブラーブレンダーを用いて混合したのち、２
５０℃の温度で溶融混練し、口径３０ｍｍの押出機から
押し出してペレット状樹脂組成物とし、これを射出成形
機［シリンダー温度２５０℃、金型温度７０℃］で処理
して、厚さ１／１６インチの試験片を作製し、その難燃
性を調べたところ、これらの試験結果は表１に示したと
おりであった。
名：ユーピロンＳ−２０００Ｆ、三菱エンプラ社製］１
００重量部に対して、参考例１において合成した難燃剤
「Ｎ，Ｎ’−ビス（ジフェノキシフォスフィニル）ピペ
ラジン」（以下ＰＩＰ−ＤＰＰと略す）を所定の割合で
加え、タンブラーブレンダーを用いて混合したのち、２
５０℃の温度で溶融混練し、口径３０ｍｍの押出機から
押し出してペレット状樹脂組成物とし、これを射出成形
機［シリンダー温度２５０℃、金型温度７０℃］で処理
して、厚さ１／１６インチの試験片を作製し、その難燃
性を調べたところ、これらの試験結果は表１に示したと
おりであった。
【００３０】［比較例１］実施例１においてＰＩＰ−Ｄ
ＰＰの代わりにトリフェニルホスフェート（以下ＴＰＰ
と略す）を用いて、同様の試験条件で実験を行い、作製
した試験片について難燃性を調べたところ、これらの試
験結果は表１に示したとおりであった。
ＰＰの代わりにトリフェニルホスフェート（以下ＴＰＰ
と略す）を用いて、同様の試験条件で実験を行い、作製
した試験片について難燃性を調べたところ、これらの試
験結果は表１に示したとおりであった。
【００３１】
【表１】
【００３２】これらの試験結果から、ポリカーボネート
樹脂に対してＰＩＰ−ＤＰＰを用いた場合に、樹脂に対
して優れた難燃効果が認められた。
樹脂に対してＰＩＰ−ＤＰＰを用いた場合に、樹脂に対
して優れた難燃効果が認められた。
【００３３】［実施例２］ポリカーボネート樹脂［商品
名：ユーピロンＳ−２０００Ｆ、三菱エンプラ社製］７
０重量部とアクリロニトリルブタジエンスチレン樹脂
（以下ＡＢＳ樹脂と略す）［商品名：クララスチックＳ
−３７１６、住化Ａ＆Ｌ社製］３０重量部に対してＰＴ
ＦＥ［商品名：ポリフロンＭＰＡＦＡ５００、ダイキン
工業社製］０．２重量部および難燃剤ＰＩＰ−ＤＰＰを
１５重量部の割合で加えたもの、およびＰＴＦＥ［商品
名：ポリフロンＭＰＡＦＡ５００、ダイキン工業社製］
０．２重量部、難燃剤ＰＩＰ−ＤＰＰを１５重量部、
Ｎ，Ｎ’−ビス［β−（２’，４’−ジアミノ−Ｓ−ト
リアジニル−６’−）エチル］エチレンジアミンのイソ
シアヌル酸塩（以下ＥＤＡ−２Ｇ・ＯＫと略す）３重量
部を加えた試料を調製し、タンブラーブレンダーを用い
て混合したのち、２４０℃の温度で溶融混練し、口径３
５ｍｍの二軸押出機から押し出してペレット状樹脂組成
物とし、これを射出成形機［シリンダー温度２４０℃、
金型温度７０℃］で処理して、厚さ１／１６インチの試
験片を作製し、その難燃性を調べたところ、これらの試
験結果は表２に示したとおりであった。
名：ユーピロンＳ−２０００Ｆ、三菱エンプラ社製］７
０重量部とアクリロニトリルブタジエンスチレン樹脂
（以下ＡＢＳ樹脂と略す）［商品名：クララスチックＳ
−３７１６、住化Ａ＆Ｌ社製］３０重量部に対してＰＴ
ＦＥ［商品名：ポリフロンＭＰＡＦＡ５００、ダイキン
工業社製］０．２重量部および難燃剤ＰＩＰ−ＤＰＰを
１５重量部の割合で加えたもの、およびＰＴＦＥ［商品
名：ポリフロンＭＰＡＦＡ５００、ダイキン工業社製］
０．２重量部、難燃剤ＰＩＰ−ＤＰＰを１５重量部、
Ｎ，Ｎ’−ビス［β−（２’，４’−ジアミノ−Ｓ−ト
リアジニル−６’−）エチル］エチレンジアミンのイソ
シアヌル酸塩（以下ＥＤＡ−２Ｇ・ＯＫと略す）３重量
部を加えた試料を調製し、タンブラーブレンダーを用い
て混合したのち、２４０℃の温度で溶融混練し、口径３
５ｍｍの二軸押出機から押し出してペレット状樹脂組成
物とし、これを射出成形機［シリンダー温度２４０℃、
金型温度７０℃］で処理して、厚さ１／１６インチの試
験片を作製し、その難燃性を調べたところ、これらの試
験結果は表２に示したとおりであった。
【００３４】［比較例２］実施例２−Ａにおいて、難燃
剤ＰＩＰ−ＤＰＰの代わりに市販の縮合リン酸エステル
系難燃剤を用いた以外は、全く同様の試験条件で実験を
行い、作製した試験片について難燃性を調べたところ、
これらの試験結果は表２に示したとおりであった。
剤ＰＩＰ−ＤＰＰの代わりに市販の縮合リン酸エステル
系難燃剤を用いた以外は、全く同様の試験条件で実験を
行い、作製した試験片について難燃性を調べたところ、
これらの試験結果は表２に示したとおりであった。
【００３５】
【表２】
【００３６】これらの試験結果から、ポリカーボネート
樹脂に対してＰＩＰ−ＤＰＰは市販の縮合リン酸エステ
ルに比べて優れた難燃効果が認められた。また、ＰＩＰ
−ＤＰＰとＥＤＡ−２Ｇ・ＯＫを併用する事によりＰＩ
Ｐ−ＤＰＰの添加量を減じても同様の難燃効果が認めら
れた。
樹脂に対してＰＩＰ−ＤＰＰは市販の縮合リン酸エステ
ルに比べて優れた難燃効果が認められた。また、ＰＩＰ
−ＤＰＰとＥＤＡ−２Ｇ・ＯＫを併用する事によりＰＩ
Ｐ−ＤＰＰの添加量を減じても同様の難燃効果が認めら
れた。
【００３７】［実施例３］変性ポリフェニレンエーテル
樹脂［商品名：ノリル１１５−７００１、日本ＧＥ社
製］１００重量部に対して、難燃剤ＰＩＰ−ＤＰＰを１
５重量部の割合で加えたもの及びＰＩＰ−ＤＰＰ１０重
量部と３−［β−（２’，４’−ジアミノ−Ｓ−トリア
ジニル−６’−）エチル］−５，５−ジメチルヒダント
イン（以下ＤＭＨ−Ｇと略す）７重量部を加えた試料を
調製し、これらを各々タンブラーブレンダーを用いて混
合したのち、２５０℃の温度で溶融混練し、口径３０ｍ
ｍの押出機から押し出してぺレット状樹脂組成物とし、
これを射出成形機［シリンダー温度２５０℃、金型温度
７０℃］で処理して、厚さ１／１６インチの試験片を作
製し、その難燃性を調べたところ、これらの試験結果は
表３に示したとおりであった。
樹脂［商品名：ノリル１１５−７００１、日本ＧＥ社
製］１００重量部に対して、難燃剤ＰＩＰ−ＤＰＰを１
５重量部の割合で加えたもの及びＰＩＰ−ＤＰＰ１０重
量部と３−［β−（２’，４’−ジアミノ−Ｓ−トリア
ジニル−６’−）エチル］−５，５−ジメチルヒダント
イン（以下ＤＭＨ−Ｇと略す）７重量部を加えた試料を
調製し、これらを各々タンブラーブレンダーを用いて混
合したのち、２５０℃の温度で溶融混練し、口径３０ｍ
ｍの押出機から押し出してぺレット状樹脂組成物とし、
これを射出成形機［シリンダー温度２５０℃、金型温度
７０℃］で処理して、厚さ１／１６インチの試験片を作
製し、その難燃性を調べたところ、これらの試験結果は
表３に示したとおりであった。
【００３８】
【表３】
【００３９】［実施例４］ハイインパクトポリスチレン
樹脂（以下ＨＩＰＳ樹脂と略す）［商品名：ディックス
チレンＧＨ−６３００−１、大日本インキ（株）製］１
００重量部に対して、難燃剤ＰＩＰ−ＤＰＰを所定の割
合で加えたもの、ＰＩＰ−ＤＰＰ３０重量部と３−［β
−（２’，４’−ジアミノ−Ｓ−トリアジニル−６’
−）エチル］５，５−ジメチルヒダントインのイソシア
ヌル酸塩（以下ＤＭＨ−Ｇ・ＯＫと略す）３０重量部を
配合した試料およびＰＩＰ−ＤＰＰ３０重量部とメラミ
ンシアヌレート（以下ＭＣと略す）３０重量部を各々調
製し、ラボプラストミルで２３０℃の温度で溶融混練
し、取り出した溶融混練物を加圧成形機（金型温度２３
０℃）で成形処理して、厚さ１／１６インチの試験片を
作製しその難燃性を調べたところ、これらの試験結果は
表４に示したとおりであった。
樹脂（以下ＨＩＰＳ樹脂と略す）［商品名：ディックス
チレンＧＨ−６３００−１、大日本インキ（株）製］１
００重量部に対して、難燃剤ＰＩＰ−ＤＰＰを所定の割
合で加えたもの、ＰＩＰ−ＤＰＰ３０重量部と３−［β
−（２’，４’−ジアミノ−Ｓ−トリアジニル−６’
−）エチル］５，５−ジメチルヒダントインのイソシア
ヌル酸塩（以下ＤＭＨ−Ｇ・ＯＫと略す）３０重量部を
配合した試料およびＰＩＰ−ＤＰＰ３０重量部とメラミ
ンシアヌレート（以下ＭＣと略す）３０重量部を各々調
製し、ラボプラストミルで２３０℃の温度で溶融混練
し、取り出した溶融混練物を加圧成形機（金型温度２３
０℃）で成形処理して、厚さ１／１６インチの試験片を
作製しその難燃性を調べたところ、これらの試験結果は
表４に示したとおりであった。
【００４０】
【表４】
【００４１】これらの試験結果から、ＨＩＰＳ樹脂に対
してＰＩＰ−ＤＰＰとＤＭＨ−Ｇ・ＯＫまたはＭＣを併
用した場合に、顕著な難燃効果が得られることが認めら
れた。
してＰＩＰ−ＤＰＰとＤＭＨ−Ｇ・ＯＫまたはＭＣを併
用した場合に、顕著な難燃効果が得られることが認めら
れた。
【００４２】［実施例５］ＡＢＳ樹脂［商品名：クララ
スチックＳ−３７１６、住化Ａ＆Ｌ社製］１００重量部
に対して、難燃性ＰＩＰ−ＤＰＰを所定の割合で加えた
試料とＰＩＰ−ＤＰＰとテトラキス［β−（２’，４’
−ジアミノ−Ｓ−トリアジニル−６’−）エチル］エチ
レンジアミン（以下ＥＤＡ−４Ｇと略す）を併用した試
料を調製し、これらをラボプラストミルで２４０℃の温
度で溶融混練し、取り出した溶融混練物を加圧成形機
（金型温度２４０℃）で処理して、厚さ１／１６インチ
の試験片を作製し、その難燃性を調べたところ、燃焼性
の試験結果は表５に示したとおりであった。
スチックＳ−３７１６、住化Ａ＆Ｌ社製］１００重量部
に対して、難燃性ＰＩＰ−ＤＰＰを所定の割合で加えた
試料とＰＩＰ−ＤＰＰとテトラキス［β−（２’，４’
−ジアミノ−Ｓ−トリアジニル−６’−）エチル］エチ
レンジアミン（以下ＥＤＡ−４Ｇと略す）を併用した試
料を調製し、これらをラボプラストミルで２４０℃の温
度で溶融混練し、取り出した溶融混練物を加圧成形機
（金型温度２４０℃）で処理して、厚さ１／１６インチ
の試験片を作製し、その難燃性を調べたところ、燃焼性
の試験結果は表５に示したとおりであった。
【００４３】
【表５】
【００４４】これらの試験結果からＡＢＳ樹脂にＰＩＰ
−ＤＰＰとＤＭＨ−Ｇを併用して添加した場合は、リン
酸アミド化合物を低減しても同等の難燃効果が認められ
た。
−ＤＰＰとＤＭＨ−Ｇを併用して添加した場合は、リン
酸アミド化合物を低減しても同等の難燃効果が認められ
た。
【００４５】［実施例６］ポリブチレンテレフタレート
樹脂（以下ＰＢＴ樹脂と略す）［商品名：プラナックＢ
Ｔ−１０００、大日本インキ（株）製］１００重量部に
対して、難燃剤ＰＩＰ−ＤＰＰを所定の割合で添加した
試料と、ＰＩＰ−ＤＰＰと１，３−ビス［β−（２’，
４’−ジアミノ−Ｓ−トリアジニル−６’−）エチル］
エチレン尿素（以下ＥｔＵ−２Ｇと略す）を併用した試
料を各々調製し、これらをラボプラストミルで２５０℃
の温度で溶融混練し、取り出した溶融混練物を加圧成形
機（金型温度２５０℃）で成形処理して、厚さ１／１６
インチの試験片を作製し、その難燃性を調べたところ、
燃焼性の試験結果は表６に示したとおりであった。
樹脂（以下ＰＢＴ樹脂と略す）［商品名：プラナックＢ
Ｔ−１０００、大日本インキ（株）製］１００重量部に
対して、難燃剤ＰＩＰ−ＤＰＰを所定の割合で添加した
試料と、ＰＩＰ−ＤＰＰと１，３−ビス［β−（２’，
４’−ジアミノ−Ｓ−トリアジニル−６’−）エチル］
エチレン尿素（以下ＥｔＵ−２Ｇと略す）を併用した試
料を各々調製し、これらをラボプラストミルで２５０℃
の温度で溶融混練し、取り出した溶融混練物を加圧成形
機（金型温度２５０℃）で成形処理して、厚さ１／１６
インチの試験片を作製し、その難燃性を調べたところ、
燃焼性の試験結果は表６に示したとおりであった。
【００４６】
【表６】
【００４７】これらの試験結果から、ＰＢＴ樹脂にＰＩ
Ｐ−ＤＰＰとＥｔＵ−２Ｇを併用して添加した場合、リ
ン酸アミド化合物を低減しても同等の難燃効果が認めら
れた。
Ｐ−ＤＰＰとＥｔＵ−２Ｇを併用して添加した場合、リ
ン酸アミド化合物を低減しても同等の難燃効果が認めら
れた。
【００４８】［実施例７］参考例１において合成したＤ
ＩＰ−ＤＰＰおよび市販リン酸エステル系難燃剤（トリ
フェニルホスフェート、並びに縮合型リン酸エステル）
について、これらの耐加水分解性を調べるために、前記
各難燃剤２．５ミリモルをメタノール水溶液（メタノー
ル／水＝１００／５、Ｖ／Ｖ）５ｍｌに溶解し、リン酸
化合物に対して１／１０モルの水酸化ナトリウムを加え
て一晩放置し、高速クロマトグラフィによって、それぞ
れの耐加水分解率（％）を測定した結果は、表７に示し
たとおりであった。これらの試験結果によれば、本発明
のＮ、Ｎ’−ビス（ジフェノキシフォスフィニル）ピペ
ラジンは、トリフェニルホスフェートおよび縮合型リン
酸エステルに比べて、明らかに耐加水分解性に優れてい
るものと認められた。
ＩＰ−ＤＰＰおよび市販リン酸エステル系難燃剤（トリ
フェニルホスフェート、並びに縮合型リン酸エステル）
について、これらの耐加水分解性を調べるために、前記
各難燃剤２．５ミリモルをメタノール水溶液（メタノー
ル／水＝１００／５、Ｖ／Ｖ）５ｍｌに溶解し、リン酸
化合物に対して１／１０モルの水酸化ナトリウムを加え
て一晩放置し、高速クロマトグラフィによって、それぞ
れの耐加水分解率（％）を測定した結果は、表７に示し
たとおりであった。これらの試験結果によれば、本発明
のＮ、Ｎ’−ビス（ジフェノキシフォスフィニル）ピペ
ラジンは、トリフェニルホスフェートおよび縮合型リン
酸エステルに比べて、明らかに耐加水分解性に優れてい
るものと認められた。
【００４９】
【表７】
【００５０】［実施例８］参考例１において合成したＰ
ＩＰ−ＤＰＰ並びに市販難燃剤（トリフェニルホスフェ
ート）について、樹脂との混練時の加熱分解によるホス
フインガスの発生量を調べた。すなわち、変性ポリフェ
ニレンエーテル樹脂［商品名：ノリル１１５−７００
１、日本ＧＥ社製］１００重量部に対して、前記難燃剤
をそれぞれ１５重量部を配合し混合したのち、２５０℃
の温度で溶融混練した状態における容器雰囲気中のホス
フインガス濃度をガス検知管により測定したところ、こ
れらの試験結果は表８に示したとおりであった。これら
の結果から、本発明のＮ、Ｎ’−ビス（ジフェノキシフ
ォスフィニル）ピペラジンを樹脂と加熱混合した場合、
ホスフインガスの発生量を低減し得ることが認められ
た。
ＩＰ−ＤＰＰ並びに市販難燃剤（トリフェニルホスフェ
ート）について、樹脂との混練時の加熱分解によるホス
フインガスの発生量を調べた。すなわち、変性ポリフェ
ニレンエーテル樹脂［商品名：ノリル１１５−７００
１、日本ＧＥ社製］１００重量部に対して、前記難燃剤
をそれぞれ１５重量部を配合し混合したのち、２５０℃
の温度で溶融混練した状態における容器雰囲気中のホス
フインガス濃度をガス検知管により測定したところ、こ
れらの試験結果は表８に示したとおりであった。これら
の結果から、本発明のＮ、Ｎ’−ビス（ジフェノキシフ
ォスフィニル）ピペラジンを樹脂と加熱混合した場合、
ホスフインガスの発生量を低減し得ることが認められ
た。
【００５１】
【表８】
【００５２】
【発明の効果】本発明の難燃性樹脂組成物は、難燃剤と
して非ハロゲン系の特定のリン酸アミド化合物を使用し
ているため、合成樹脂に優れた難燃性を付与することが
でき、しかも樹脂に対する難燃剤の耐加水分解性、並び
に樹脂と難燃剤の混練時における作業性が改善されるな
ど、実施上の効果は顕著である。さらに本発明は難燃剤
として前記リン酸アミド化合物に特定のトリアジン化合
物を併用させたものであり、これによって樹脂の成形時
におけるホスフィンガスの発生を低減し、作業環境が飛
躍的に改善しうるなど実施面における効果は顕著であ
る。
して非ハロゲン系の特定のリン酸アミド化合物を使用し
ているため、合成樹脂に優れた難燃性を付与することが
でき、しかも樹脂に対する難燃剤の耐加水分解性、並び
に樹脂と難燃剤の混練時における作業性が改善されるな
ど、実施上の効果は顕著である。さらに本発明は難燃剤
として前記リン酸アミド化合物に特定のトリアジン化合
物を併用させたものであり、これによって樹脂の成形時
におけるホスフィンガスの発生を低減し、作業環境が飛
躍的に改善しうるなど実施面における効果は顕著であ
る。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記の一般式で表わされる化合物から選
択される、少なくとも１種のリン酸アミド化合物を有効
成分として配合したことを特徴とする難燃性樹脂組成
物。 【化１】 但し式中、Ｒ１及びＲ２は同一または異なるもので水素
原子または低級アルキル基を表わす。 - 【請求項２】 下記の一般式で表わされる化合物から選
択される、少なくとも１種のリン酸アミド化合物と、化
３ないし化８の一般式で表わされる化合物から選択され
る少なくとも１種のトリアジン化合物を有効成分として
配合したことを特徴とする難燃性樹脂化合物。 【化２】 但し式中、Ｒ１及びＲ２は同一または異なるもので水素
原子または低級アルキル基を表わす。 【化３】 但し式中、Ｘはモルホリノ基、フタルイミノ基またはジ
メチルヒダントイニル基を表わす。 【化４】 但し式中、Ｘはモルホリノ基、フタルイミノ基またはジ
メチルヒダントイニル基を表わす。 【化５】 但し式中、Ｙはエチレンジアミノ基、ピベラジニル基、
エチレン尿素基、または２−ヒドロキシエチルアミノ基
を表わす。 【化６】 但し式中、Ｙはエチレンジアミノ基、ピベラジニル基、
エチレン尿素基、または２−ヒドロキシエチルアミノ基
であり、ｎは１または２を表わす。 【化７】 但し式中、Ｚはエチレンジアミノ基、１，２−プロパン
ジアミノ基、１，３−プロパンジアミノ基、１，４−ブ
タンジアミノ基、４−（４，６−ジアミノ−トリアジニ
ルエチル）ジエチレントリアミノ基を表わす。 【化８】 メラミンシアヌレート
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11141551A JP2000327834A (ja) | 1999-05-21 | 1999-05-21 | 難燃性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11141551A JP2000327834A (ja) | 1999-05-21 | 1999-05-21 | 難燃性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000327834A true JP2000327834A (ja) | 2000-11-28 |
Family
ID=15294605
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11141551A Pending JP2000327834A (ja) | 1999-05-21 | 1999-05-21 | 難燃性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000327834A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001354684A (ja) * | 2000-06-14 | 2001-12-25 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | ノンハロゲン含窒素有機リン化合物およびそれを含有する難燃性樹脂組成物 |
| JP2006274106A (ja) * | 2005-03-30 | 2006-10-12 | Taiyo Ink Mfg Ltd | 紫外線硬化型樹脂組成物、及びその硬化塗膜 |
-
1999
- 1999-05-21 JP JP11141551A patent/JP2000327834A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001354684A (ja) * | 2000-06-14 | 2001-12-25 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | ノンハロゲン含窒素有機リン化合物およびそれを含有する難燃性樹脂組成物 |
| JP2006274106A (ja) * | 2005-03-30 | 2006-10-12 | Taiyo Ink Mfg Ltd | 紫外線硬化型樹脂組成物、及びその硬化塗膜 |
| JP4606223B2 (ja) * | 2005-03-30 | 2011-01-05 | 太陽ホールディングス株式会社 | 紫外線硬化型樹脂組成物、及びその硬化塗膜 |
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