JP2000309723A - 高分子色素、その製法及びこの色素を含有する樹脂組成物 - Google Patents
高分子色素、その製法及びこの色素を含有する樹脂組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ポリオレフィン、ポリスチレン、ポリカーボ
ネート、ポリエステル等の疎水性の熱可塑性樹脂の着色
剤として、これら樹脂に対する相溶性が優れ、耐熱性、
耐ブリード性、耐久性に優れた高分子色素を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）で示される構造を有す
る高分子色素 【化１】 （式中、Ｐｈはハロゲン原子で置換されていてもよいフ
ェニレン基を表し、Ｘは−Ｏ−又は−ＮＨ−を表し、Ｄ
は有機色素残基を表す。Ｙは、ヒドロキシ基及び／又は
ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基もしく
はシクロヘキシル基又は炭素数１〜１２でヒドロキシ基
で置換されていてもよいアルコキシカルボニル基を表
し、Ｒは水素原子又はメチル基を表す。ｍは１以上の整
数を示し、ｎは０又は１以上の整数を示す。）。
ネート、ポリエステル等の疎水性の熱可塑性樹脂の着色
剤として、これら樹脂に対する相溶性が優れ、耐熱性、
耐ブリード性、耐久性に優れた高分子色素を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）で示される構造を有す
る高分子色素 【化１】 （式中、Ｐｈはハロゲン原子で置換されていてもよいフ
ェニレン基を表し、Ｘは−Ｏ−又は−ＮＨ−を表し、Ｄ
は有機色素残基を表す。Ｙは、ヒドロキシ基及び／又は
ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基もしく
はシクロヘキシル基又は炭素数１〜１２でヒドロキシ基
で置換されていてもよいアルコキシカルボニル基を表
し、Ｒは水素原子又はメチル基を表す。ｍは１以上の整
数を示し、ｎは０又は１以上の整数を示す。）。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は高分子色素に関す
る。詳しくは、プラスチック、とりわけポリエチレン、
ポリプロピレン等のポリオレフィン或いはポリスチレ
ン、ポリカーボネート、スチレン−アクリロニトリル共
重合体、ポリエステル、ＡＢＳ樹脂等の疎水性の熱可塑
性樹脂の着色に有用な高分子色素に関する。
る。詳しくは、プラスチック、とりわけポリエチレン、
ポリプロピレン等のポリオレフィン或いはポリスチレ
ン、ポリカーボネート、スチレン−アクリロニトリル共
重合体、ポリエステル、ＡＢＳ樹脂等の疎水性の熱可塑
性樹脂の着色に有用な高分子色素に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、プラスチックの着色には、顔料や
油溶性染料が使用されてきた。しかして、顔料は、色相
が不鮮明であり、着色力が小さいため、多量に使用しな
ければならないことが問題であった。他方、油溶性染料
の場合は、移行（ブリード）、昇華により機器汚染を招
くという、色素が低分子である故に引き起こす問題があ
った。これらの問題点、とりわけ、油溶性染料の有する
問題を解決する為、低分子色素の構造中に極性基或いは
長鎖アルキル基を導入する方法が検討されたが、十分な
効果は得られなかった。
油溶性染料が使用されてきた。しかして、顔料は、色相
が不鮮明であり、着色力が小さいため、多量に使用しな
ければならないことが問題であった。他方、油溶性染料
の場合は、移行（ブリード）、昇華により機器汚染を招
くという、色素が低分子である故に引き起こす問題があ
った。これらの問題点、とりわけ、油溶性染料の有する
問題を解決する為、低分子色素の構造中に極性基或いは
長鎖アルキル基を導入する方法が検討されたが、十分な
効果は得られなかった。
【０００３】一方、カラートナー或いはインクジェット
等の分野で、色素を高分子化することで解決する方法が
提案されている（例えば、フランス特許１，５４７，４
９５号、特開平４−３３０，４６２号、特公平７−８
９，２３８号、特開昭６２−１１９，２７９号、特開昭
６３−３０，５６７号、特開平７−３０４，９９４号、
特開平１０−６０，３４４号、特許２，５２１，７５８
号、米国特許第４，３３９，２３７号等参照）。しかし
てこれらに開示されている色素は、ポリアクリルアミド
系或いはポリアクリル酸エステル系の樹脂に導入した色
素であって、極性が高く、親水性が高いため、非極性で
疎水性であるポリオレフィン系樹脂或いは弱極性で疎水
性であるポリスチレン、ポリカーボネート、スチレン−
アクリロニトリル共重合体、ポリエステル、ＡＢＳ樹脂
等の熱可塑性樹脂の着色に用いた場合、耐久性、溶解
性、着色力或いは相溶性に劣り、実用性のあるものがな
かった。
等の分野で、色素を高分子化することで解決する方法が
提案されている（例えば、フランス特許１，５４７，４
９５号、特開平４−３３０，４６２号、特公平７−８
９，２３８号、特開昭６２−１１９，２７９号、特開昭
６３−３０，５６７号、特開平７−３０４，９９４号、
特開平１０−６０，３４４号、特許２，５２１，７５８
号、米国特許第４，３３９，２３７号等参照）。しかし
てこれらに開示されている色素は、ポリアクリルアミド
系或いはポリアクリル酸エステル系の樹脂に導入した色
素であって、極性が高く、親水性が高いため、非極性で
疎水性であるポリオレフィン系樹脂或いは弱極性で疎水
性であるポリスチレン、ポリカーボネート、スチレン−
アクリロニトリル共重合体、ポリエステル、ＡＢＳ樹脂
等の熱可塑性樹脂の着色に用いた場合、耐久性、溶解
性、着色力或いは相溶性に劣り、実用性のあるものがな
かった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、ポリオレフ
ィン、ポリスチレン、ポリカーボネート、スチレン−ア
クリロニトリル共重合体、ポリエステル、ＡＢＳ樹脂等
の疎水性の熱可塑性樹脂に対し、耐久性、溶解性、着色
力及び相溶性に優れ、且つ、移行或いは昇華による機器
汚染の怖れのない高分子色素を提供することを目的とす
る。
ィン、ポリスチレン、ポリカーボネート、スチレン−ア
クリロニトリル共重合体、ポリエステル、ＡＢＳ樹脂等
の疎水性の熱可塑性樹脂に対し、耐久性、溶解性、着色
力及び相溶性に優れ、且つ、移行或いは昇華による機器
汚染の怖れのない高分子色素を提供することを目的とす
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の要旨は、下記一
般式（１）
般式（１）
【０００６】
【化３】
【０００７】（式中、Ｐｈはハロゲン原子で置換されて
いてもよいフェニレン基を表し、Ｘは−Ｏ−又は−ＮＨ
−を表し、Ｄは有機色素残基を表す。Ｙは、ヒドロキシ
基及び／又はハロゲン原子で置換されていてもよいフェ
ニル基もしくはシクロヘキシル基、又は炭素数１〜１２
のヒドロキシ基で置換されていてもよいアルコキシカル
ボニル基を表し、Ｒは水素原子又はメチル基を表す。ｍ
は１以上の整数を示し、ｎは０又は１以上の整数を示
す。）で示される構造を有する高分子色素及びその製
法、該色素を含有する樹脂組成物に存する。
いてもよいフェニレン基を表し、Ｘは−Ｏ−又は−ＮＨ
−を表し、Ｄは有機色素残基を表す。Ｙは、ヒドロキシ
基及び／又はハロゲン原子で置換されていてもよいフェ
ニル基もしくはシクロヘキシル基、又は炭素数１〜１２
のヒドロキシ基で置換されていてもよいアルコキシカル
ボニル基を表し、Ｒは水素原子又はメチル基を表す。ｍ
は１以上の整数を示し、ｎは０又は１以上の整数を示
す。）で示される構造を有する高分子色素及びその製
法、該色素を含有する樹脂組成物に存する。
【０００８】本発明の高分子色素は、ビニルフェノール
の単独重合体或いは共重合体と有機色素を反応させ、共
有結合させた構造を有するものである。このため、ポリ
エチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリカーボ
ネート、スチレン−アクリロニトリル共重合体、ポリエ
ステル、ＡＢＳ等の樹脂に相溶性が高く、これらの樹脂
に添加した際、見かけ上有機色素が樹脂に溶解し、しか
も高分子であるため樹脂内でのマイグレーション及び樹
脂表面へのブリードが防止される。又樹脂そのものの機
械的強度等を劣化させることが少ないと言う長所を併せ
有する。
の単独重合体或いは共重合体と有機色素を反応させ、共
有結合させた構造を有するものである。このため、ポリ
エチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリカーボ
ネート、スチレン−アクリロニトリル共重合体、ポリエ
ステル、ＡＢＳ等の樹脂に相溶性が高く、これらの樹脂
に添加した際、見かけ上有機色素が樹脂に溶解し、しか
も高分子であるため樹脂内でのマイグレーション及び樹
脂表面へのブリードが防止される。又樹脂そのものの機
械的強度等を劣化させることが少ないと言う長所を併せ
有する。
【０００９】
【発明の実施の形態】以下本発明について詳細に説明す
る。本発明の高分子色素の重量平均分子量は、１，００
０〜１００，０００、好ましくは５，０００〜５０，０
００である。分子量が１，０００以下では耐移行性が不
十分であり、１００，０００以上では溶解性、相溶性が
低下する。本発明の高分子色素中の色素分は２〜８０重
量％（ｗｔ％と略）好ましくは５〜６０ｗｔ％である。
色素分が２ｗｔ％以下では着色力が不十分であり、８０
ｗｔ％以上では耐移行性などが不十分である。
る。本発明の高分子色素の重量平均分子量は、１，００
０〜１００，０００、好ましくは５，０００〜５０，０
００である。分子量が１，０００以下では耐移行性が不
十分であり、１００，０００以上では溶解性、相溶性が
低下する。本発明の高分子色素中の色素分は２〜８０重
量％（ｗｔ％と略）好ましくは５〜６０ｗｔ％である。
色素分が２ｗｔ％以下では着色力が不十分であり、８０
ｗｔ％以上では耐移行性などが不十分である。
【００１０】本発明の高分子色素は基本的には、無色の
ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリカ
ーボネート、スチレン−アクリロニトリル共重合体、ポ
リエステル、ＡＢＳ等の樹脂（ベース樹脂）に添加し、
ロールミル、ニーダーあるいはエクストルーダーなどを
用いて、均一化し、着色するいわゆるマスターバッチ方
式が用いられる。生産性などの面から色素分は高い方が
好ましい。本発明の高分子色素は下記一般式（２）
ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリカ
ーボネート、スチレン−アクリロニトリル共重合体、ポ
リエステル、ＡＢＳ等の樹脂（ベース樹脂）に添加し、
ロールミル、ニーダーあるいはエクストルーダーなどを
用いて、均一化し、着色するいわゆるマスターバッチ方
式が用いられる。生産性などの面から色素分は高い方が
好ましい。本発明の高分子色素は下記一般式（２）
【００１１】
【化４】
【００１２】（式中、Ｐｈはハロゲン原子で置換されて
いてもよいフェニレン基を表し、Ｙは、ヒドロキシ基及
び／又はハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル
基もしくはシクロヘキシル基又はヒドロキシ基で置換さ
れていてもよい炭素数１〜２のアルコキシカルボニル基
を表し、Ｒは水素原子又はメチル基を表す。ｍは１以上
の整数を示し、ｎは０又は１以上の整数を示す。）で示
されるビニルフェノールの単独重合体もしくは共重合体
と、ハロゲン原子、アミノ基、水酸基、クロロスルホニ
ル基あるいはクロロトリアジニル基を有する有機色素を
反応させることにより得られる。
いてもよいフェニレン基を表し、Ｙは、ヒドロキシ基及
び／又はハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル
基もしくはシクロヘキシル基又はヒドロキシ基で置換さ
れていてもよい炭素数１〜２のアルコキシカルボニル基
を表し、Ｒは水素原子又はメチル基を表す。ｍは１以上
の整数を示し、ｎは０又は１以上の整数を示す。）で示
されるビニルフェノールの単独重合体もしくは共重合体
と、ハロゲン原子、アミノ基、水酸基、クロロスルホニ
ル基あるいはクロロトリアジニル基を有する有機色素を
反応させることにより得られる。
【００１３】上記一般式（２）で示される構造を有する
高分子は、ハロゲン原子で置換されていてもよいビニル
フェノール単独或いはビニルフェノールとスチレン或い
はアクリル酸エステルとを常法に従って重合することに
よって得られる。共重合体はブロック重合体でもランダ
ム重合体でもよい。或いは重合後にハロゲン化すること
も可能である。又必要に応じ水添してフェニル基をシク
ロヘキシル基にすることも可能である。この様な樹脂と
しては、市販のマルカリンカー（商品名、丸善石油化学
（株））、ＶＰポリマー（商品名、日本曹達（株））等
を使用することもできる。
高分子は、ハロゲン原子で置換されていてもよいビニル
フェノール単独或いはビニルフェノールとスチレン或い
はアクリル酸エステルとを常法に従って重合することに
よって得られる。共重合体はブロック重合体でもランダ
ム重合体でもよい。或いは重合後にハロゲン化すること
も可能である。又必要に応じ水添してフェニル基をシク
ロヘキシル基にすることも可能である。この様な樹脂と
しては、市販のマルカリンカー（商品名、丸善石油化学
（株））、ＶＰポリマー（商品名、日本曹達（株））等
を使用することもできる。
【００１４】本発明色素に用いられる有機色素として
は、ハロゲン原子、アミノ基、水酸基、クロロスルホニ
ル基、或いはクロロトリアジニル基を有する色素であ
る。その母体骨格としては、アントラキノン、キノフタ
ロン、ペリレン、ナフタルイミド、アンスラピリドン、
フタロシアニン、キナクリドン、ジケトピロロピロー
ル、インジゴ、チオインジゴ、ジオキサジン、チオキサ
ンテンなど色素性のある構造で有れば何でも良い。代表
的色素を下記に例示するが、本発明に使用される有機色
素はこれらに限定されるものではない。
は、ハロゲン原子、アミノ基、水酸基、クロロスルホニ
ル基、或いはクロロトリアジニル基を有する色素であ
る。その母体骨格としては、アントラキノン、キノフタ
ロン、ペリレン、ナフタルイミド、アンスラピリドン、
フタロシアニン、キナクリドン、ジケトピロロピロー
ル、インジゴ、チオインジゴ、ジオキサジン、チオキサ
ンテンなど色素性のある構造で有れば何でも良い。代表
的色素を下記に例示するが、本発明に使用される有機色
素はこれらに限定されるものではない。
【００１５】
【化５】
【００１６】
【化６】
【００１７】
【化７】
【００１８】
【化８】
【００１９】
【化９】
【００２０】
【化１０】
【００２１】
【化１１】
【００２２】本発明の高分子色素は、前記一般式（２）
の高分子と有機色素とを反応させることにより得られ
る。有機色素の使用量は、高分子色素中の所望の色素含
量乃至は過剰量使用される。反応は、必要に応じてトル
エン、キシレン、メシチレンの様な芳香族炭化水素、ジ
メチルフォルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンの様なア
ミド類、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
の様なケトン類、ＴＨＦ、ジメトキシエタンの様なエー
テル類などの溶媒を用いて、−１０〜２１０℃に冷却或
いは加熱することによって実施され、反応終了後、必要
に応じてメタノール等の希釈溶剤を添加して、生成した
高分子色素を析出させ、これを濾取する。又、必要であ
れば、溶剤で洗浄して、未反応色素を除去し、精製す
る。得られた高分子色素は、１〜５０ｗｔ％の割合でベ
ース樹脂に添加し、常法により加熱混練することによ
り、耐熱性、耐ブリード性に優れた着色樹脂を得ること
が出来る。
の高分子と有機色素とを反応させることにより得られ
る。有機色素の使用量は、高分子色素中の所望の色素含
量乃至は過剰量使用される。反応は、必要に応じてトル
エン、キシレン、メシチレンの様な芳香族炭化水素、ジ
メチルフォルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンの様なア
ミド類、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
の様なケトン類、ＴＨＦ、ジメトキシエタンの様なエー
テル類などの溶媒を用いて、−１０〜２１０℃に冷却或
いは加熱することによって実施され、反応終了後、必要
に応じてメタノール等の希釈溶剤を添加して、生成した
高分子色素を析出させ、これを濾取する。又、必要であ
れば、溶剤で洗浄して、未反応色素を除去し、精製す
る。得られた高分子色素は、１〜５０ｗｔ％の割合でベ
ース樹脂に添加し、常法により加熱混練することによ
り、耐熱性、耐ブリード性に優れた着色樹脂を得ること
が出来る。
【００２３】
【実施例】以下実施例に基づいて本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。なお、部は重量部を表し、色素のＮｏ．は前記例
示色素のＮｏ．に対応する。また、着色樹脂の性能は以
下の試験で評価した。
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。なお、部は重量部を表し、色素のＮｏ．は前記例
示色素のＮｏ．に対応する。また、着色樹脂の性能は以
下の試験で評価した。
【００２４】＜耐ブリード性試験＞着色成型板と、白色
成型板とを重ね合わせ、８０℃、２４時間の条件下、東
洋精機社製マイグレーション試験機で、１００ｇ／ｃｍ
2 の荷重をかけた後の白色成型板の着色の度合いをＪＩ
Ｓ−Ｌ−０８０５に準じ汚染用グレースケールで判定し
ブリード性を評価した。グレースケールによる判定は、
５級が色素の移行が最も少なく耐ブリード性が良好であ
り、１級が最も劣ることを示す。使用した白色成型板は
酸化チタンを０．５％含有するポリプロピレン樹脂ある
いは酸化チタンを０．５％含有する軟質塩ビ（可塑剤Ｄ
ＯＰ２０％含有）樹脂製である。
成型板とを重ね合わせ、８０℃、２４時間の条件下、東
洋精機社製マイグレーション試験機で、１００ｇ／ｃｍ
2 の荷重をかけた後の白色成型板の着色の度合いをＪＩ
Ｓ−Ｌ−０８０５に準じ汚染用グレースケールで判定し
ブリード性を評価した。グレースケールによる判定は、
５級が色素の移行が最も少なく耐ブリード性が良好であ
り、１級が最も劣ることを示す。使用した白色成型板は
酸化チタンを０．５％含有するポリプロピレン樹脂ある
いは酸化チタンを０．５％含有する軟質塩ビ（可塑剤Ｄ
ＯＰ２０％含有）樹脂製である。
【００２５】＜耐熱性試験＞着色ペレットを日本製鋼
（株）製射出成型器（Ｊ５０Ｅ２）で２２０℃Ｘ２分の
サイクルで成型して得られた着色板状品を標準とし、２
５０℃Ｘ２分、２５０℃Ｘ１０分、２８０℃Ｘ２分、２
８０℃Ｘ１０分のそれぞれのサイクルで成型して得られ
た着色板状品のそれぞれについて変退色を測色法による
色差（ΔＥ）で判定し耐熱性を評価した。ΔＥの値が小
さいほど、変退色が小さく、耐熱性が良いことを示す。
（株）製射出成型器（Ｊ５０Ｅ２）で２２０℃Ｘ２分の
サイクルで成型して得られた着色板状品を標準とし、２
５０℃Ｘ２分、２５０℃Ｘ１０分、２８０℃Ｘ２分、２
８０℃Ｘ１０分のそれぞれのサイクルで成型して得られ
た着色板状品のそれぞれについて変退色を測色法による
色差（ΔＥ）で判定し耐熱性を評価した。ΔＥの値が小
さいほど、変退色が小さく、耐熱性が良いことを示す。
【００２６】 実施例１ （高分子色素の製造） ポリビニルフェノール樹脂 １０部 （マルカリンカーＭ、丸善石油化学（株）製、ビニルフェノールホモポリマー 、Ｍｗ＝１６００〜２４００） 前記Ｎｏ．３のアントラキノン系色素 ５部
【００２７】上記成分をＮ−メチルピロリドン１００部
中に加え、１２０〜１３０℃で１０時間加熱した。室温
まで冷却後、メタノール２００部を加え、析出した固体
を濾過し、メタノール１００部をふりかけて洗浄した
後、乾燥して１３部の赤色粉体を得た。
中に加え、１２０〜１３０℃で１０時間加熱した。室温
まで冷却後、メタノール２００部を加え、析出した固体
を濾過し、メタノール１００部をふりかけて洗浄した
後、乾燥して１３部の赤色粉体を得た。
【００２８】 （ポリプロピレン樹脂の着色） ポリプロピレン樹脂 ９０部 （三菱ポリプロＥＡ８ 日本ポリケム（株）製品） 上記高分子色素 １０部
【００２９】上記成分を混合した後、サーモプラスティ
ック社製押し出し機を用いて、２２０℃で混練押し出
し、均一に着色された着色ペレットを得た。得られたペ
レットを、神藤金属（株）製プレス成型機で厚さ２ｍｍ
の板状着色成形板とした。得られた着色成形板のブリー
ド性、耐熱性を試験した。耐ブリード性は、ポリプロピ
レン樹脂、塩化ビニル樹脂に対し、それぞれ５級でブリ
ードがなく、耐熱性はΔＥ２で良好であり、どのサイク
ルで成型した成型品も基準品と比べて色相変化はわずか
であった。
ック社製押し出し機を用いて、２２０℃で混練押し出
し、均一に着色された着色ペレットを得た。得られたペ
レットを、神藤金属（株）製プレス成型機で厚さ２ｍｍ
の板状着色成形板とした。得られた着色成形板のブリー
ド性、耐熱性を試験した。耐ブリード性は、ポリプロピ
レン樹脂、塩化ビニル樹脂に対し、それぞれ５級でブリ
ードがなく、耐熱性はΔＥ２で良好であり、どのサイク
ルで成型した成型品も基準品と比べて色相変化はわずか
であった。
【００３０】比較例１ 実施例１で用いた高分子色素の代りに、１−アミノ−２
−フェノキシ−４−ヒドロキシアントラキノン４部を用
いた以外は実施例１と同様にしてポリプロピレン樹脂を
着色し、同様に評価した結果、耐ブリード性が１級、耐
熱性がΔＥ５と劣るものであった。なお、本例で使用し
た色素は、実施例１の高分子色素の製造に用いられた前
記Ｎｏ．３の色素のＢｒの代りにフェノキシ基を有し、
Ｎｏ．３色素に比し、耐昇華性が向上した色素である。
−フェノキシ−４−ヒドロキシアントラキノン４部を用
いた以外は実施例１と同様にしてポリプロピレン樹脂を
着色し、同様に評価した結果、耐ブリード性が１級、耐
熱性がΔＥ５と劣るものであった。なお、本例で使用し
た色素は、実施例１の高分子色素の製造に用いられた前
記Ｎｏ．３の色素のＢｒの代りにフェノキシ基を有し、
Ｎｏ．３色素に比し、耐昇華性が向上した色素である。
【００３１】 実施例２ （高分子色素の製造） ポリビニルフェノール樹脂 １０部 （マルカリンカーＣＳＴ５０、丸善石油化学（株）製、ビニルフェノールとス チレンの１：１コポリマー、Ｍｗ＝３０００〜５０００） 前記Ｎｏ．７のアントラキノン系色素
【００３２】上記成分を炭酸カリウム２部を含むメチル
エチルケトン１００部中に加え、２０〜３０℃で１０時
間反応した。水５０部を加え、析出した固体を濾過し、
水１００部をふりかけて洗浄した後、乾燥して１０部の
青色粉体を得た。
エチルケトン１００部中に加え、２０〜３０℃で１０時
間反応した。水５０部を加え、析出した固体を濾過し、
水１００部をふりかけて洗浄した後、乾燥して１０部の
青色粉体を得た。
【００３３】 （ポリスチレン樹脂の着色） ポリスチレン樹脂 ８５部 （Ａ＆ＭポリスチレンＨＦ−７７ Ａ＆Ｍスチレン（株）製） 上記高分子色素 １５部
【００３４】上記成分を実施例１と同様にして混練して
青色の板を得た。この着色板を実施例１と同様にして評
価した結果、耐ブリード性が５級、耐熱性がΔＥ１と良
好であった。
青色の板を得た。この着色板を実施例１と同様にして評
価した結果、耐ブリード性が５級、耐熱性がΔＥ１と良
好であった。
【００３５】比較例２ 実施例２において用いた高分子色素の代りに、Ｎｏ．７
色素と母体骨格が同一の色素である１，４−ジアミノ−
２，３−ジカルボ−エチルイミドアントラキノン３部を
用いた以外は実施例２と同様にポリスチレン樹脂を着色
して評価した結果、耐ブリード性が３級、耐熱性がΔＥ
６と劣るものであった。
色素と母体骨格が同一の色素である１，４−ジアミノ−
２，３−ジカルボ−エチルイミドアントラキノン３部を
用いた以外は実施例２と同様にポリスチレン樹脂を着色
して評価した結果、耐ブリード性が３級、耐熱性がΔＥ
６と劣るものであった。
【００３６】
【発明の効果】本発明の高分子色素は、ポリプロピレ
ン、ポリスチレン等の疎水性のプラスチックに対する相
溶性が良好で、これらの樹脂を配合すると耐熱性、耐ブ
リード性の優れた着色物を与える。
ン、ポリスチレン等の疎水性のプラスチックに対する相
溶性が良好で、これらの樹脂を配合すると耐熱性、耐ブ
リード性の優れた着色物を与える。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H057 AA01 AA02 BA22 BA23 DA02 DA16 DA17 DA19 DA29 HA01 HA22 4J100 AA20Q AB02Q AB04P AJ02Q AL01Q AL02Q BA03P BA03Q BB00P BB00Q CA04 CA31 DA01 HA61 HC25 HC38 HC47 HC63 HC64 HC69 HC72 HC91
Claims (8)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で示される構造を有す
る高分子色素 【化１】 （式中、Ｐｈはハロゲン原子で置換されていてもよいフ
ェニレン基を表し、Ｘは−Ｏ−又は−ＮＨ−を表し、Ｄ
は有機色素残基を表す。Ｙは、ヒドロキシ基及び／又は
ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基もしく
はシクロヘキシル基又は炭素数１〜１２のヒドロキシ基
で置換されていてもよいアルコキシカルボニル基を表
し、Ｒは水素原子又はメチル基を表す。ｍは１以上の整
数を示し、ｎは０又は１以上の整数を示す。）。 - 【請求項２】 ビニルフェノールの重合体又は共重合体
と有機色素を反応させてなる高分子色素。 - 【請求項３】 重量平均分子量が１，０００〜１００，
０００であることを特徴とする請求項１又は２記載の高
分子色素。 - 【請求項４】 高分子色素中の有機色素残基の含有基
が、２〜８０重量％であることを特徴とする請求項１乃
至３の何れかに記載の高分子色素。 - 【請求項５】 有機色素が、アントラキノン系色素であ
ることを特徴とする請求項１乃至４の何れかに記載の高
分子色素。 - 【請求項６】 下記一般式（２） 【化２】 （式中、Ｐｈはハロゲン原子で置換されていてもよいフ
ェニレン基を表し、Ｙは、ヒドロキシ基及び／又はハロ
ゲン原子で置換されていてもよいフェニル基もしくはシ
クロヘキシル基、又はヒドロキシ基で置換されていても
よい炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基を表し、
Ｒは水素原子又はメチル基を表す。ｍは整数を示し、ｎ
は０又は整数を示す。）で示されるビニルフェノールの
単独重合体又は共重合体と、ハロゲン原子、アミノ基、
ヒドロキシ基、クロロスルホニル基又は、クロロトリア
ジニル基を有する色素を反応させることを特徴とする請
求項１乃至５の何れかに記載の高分子色素の製法。 - 【請求項７】 請求項１乃至５の何れかに記載の高分子
色素からなる樹脂着色剤。 - 【請求項８】 請求項７に記載の樹脂着色剤を含有する
樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11117965A JP2000309723A (ja) | 1999-04-26 | 1999-04-26 | 高分子色素、その製法及びこの色素を含有する樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11117965A JP2000309723A (ja) | 1999-04-26 | 1999-04-26 | 高分子色素、その製法及びこの色素を含有する樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000309723A true JP2000309723A (ja) | 2000-11-07 |
Family
ID=14724658
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11117965A Pending JP2000309723A (ja) | 1999-04-26 | 1999-04-26 | 高分子色素、その製法及びこの色素を含有する樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000309723A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015008726A1 (ja) * | 2013-07-18 | 2015-01-22 | 富士フイルム株式会社 | 色素多量体の製造方法、および着色組成物の製造方法 |
-
1999
- 1999-04-26 JP JP11117965A patent/JP2000309723A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015008726A1 (ja) * | 2013-07-18 | 2015-01-22 | 富士フイルム株式会社 | 色素多量体の製造方法、および着色組成物の製造方法 |
| JP2015038186A (ja) * | 2013-07-18 | 2015-02-26 | 富士フイルム株式会社 | 色素多量体の製造方法、および着色組成物の製造方法 |
| CN105377997A (zh) * | 2013-07-18 | 2016-03-02 | 富士胶片株式会社 | 色素多聚体的制造方法以及着色组合物的制造方法 |
| CN105377997B (zh) * | 2013-07-18 | 2017-04-12 | 富士胶片株式会社 | 色素多聚体的制造方法以及着色组合物的制造方法 |
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