JP2000290177A - 一酸化窒素捕捉剤及び老化防止化粧料 - Google Patents
一酸化窒素捕捉剤及び老化防止化粧料Info
- Publication number
- JP2000290177A JP2000290177A JP9760099A JP9760099A JP2000290177A JP 2000290177 A JP2000290177 A JP 2000290177A JP 9760099 A JP9760099 A JP 9760099A JP 9760099 A JP9760099 A JP 9760099A JP 2000290177 A JP2000290177 A JP 2000290177A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- raspberry ketone
- scavenger
- skin
- aging
- nitrogen monoxide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
膚の炎症抑制効果に優れ、一酸化窒素捕捉効果を有し、
皮膚刺激が無い等、安全性、安定性及び使用感に優れた
老化防止化粧料を提供する。 【解決手段】一般式(1)で示される化合物からなる一
酸化窒素捕捉剤及び該捕捉剤を含有する老化防止化粧
料。 【化1】 (式中、R1は、H又は糖残基を示す。)
Description
及び該剤を含有することを特徴とする老化防止化粧料に
関する。また、本発明は、紫外線曝露等により皮膚に発
生する一酸化窒素、活性酸素及び過酸化脂質等による皮
膚組織のダメージの改善に有効であり、安全性の高い老
化防止化粧料に関する。本発明に係る一酸化窒素補足剤
は、各種の医薬品、医薬部外品及び化粧品等の外用製剤
に利用できる。
線、ストレス等の種々の要因により発生する活性酸素、
過酸化脂質等のラジカルは、皮膚に炎症を引き起こし、
皮膚組織に大きなダメージを与える。また、近年、皮膚
中で一酸化窒素合成酵素より合成される一酸化窒素(N
O)が皮膚にダメージを与えるとともに、色素沈着の原
因となることも明らかになってきた。これらのダメージ
は、皮膚の荒れ肌等を誘発し、潤いやつや、きめ等を失
わせる。また、この影響が真皮に及ぶとコラーゲンの変
性等シワの原因となる。一酸化窒素(NO)、活性酸
素、過酸化脂質等の因子は、光老化を引き起こす原因と
なるのである。
膚の老化を防止するため、更には、色素沈着の防止に
は、紫外線暴露等により生じる、活性酸素、過酸化脂質
等が引き起こす炎症反応を抑制することが重要であり、
そして、皮膚に生じる一酸化窒素の捕捉も重要である。
保湿成分を配合した化粧料が提案されている。また、炎
症抑制には、ビタミンC、ビタミンE等の抗酸化成分を
配合した化粧料が提案されている。
よる炎症抑制効果はなく、老化防止の得られる効果とし
ては不十分である。ビタミンC、ビタミンE等の抗酸化
成分を配合した化粧料においても、期待する効果は得ら
れず、十分な安定性も得られない。この様に、炎症抑制
効果に優れ、且つ皮膚安全性が高く、優れた保存安定性
を有する老化防止化粧料を得ることは困難を極めてい
る。係る状況下、本発明の目的は、優れた一酸化窒素捕
捉作用を示し、炎症抑制効果に優れ、且つ皮膚安全性が
高く、優れた保存安定性を有する一酸化窒素捕捉剤及び
老化防止化粧料を提供するにある。
な状況に鑑み、従来技術の難点を改良せんとして鋭意研
究を重ねた結果、特定の芳香族化合物が、格段に優れた
炎症抑制効果を有することを見いだした。更に、該化合
物が一酸化窒素の捕捉効果も優れていることも見いだ
し、本発明の完成に至った。
れる化合物を含有することを特徴とする一酸化窒素捕捉
剤にある。
を含有することを特徴とする老化防止化粧料にある。
て記述する。
式(1)で示される化合物は、既に本発明者等が、優れ
たメラニン生成抑制作用を有することを確認し、その美
白化粧料への応用について提案を行なっている(特開平
10−17462号公報他)。しかし、本発明のような
薬効及び老化防止化粧料としての応用に関しては、何ら
検討がなされていなかった。
ーケトン又はラズベリーケトングリコシドと称呼される
ものであり、香料として利用されている。またその配糖
体の1種であるラズベリーケトン−β−D−グルコシド
を得る方法としては、ラズベリー果実中に含まれるラズ
ベリーケトンから、公知の方法を用いて得ることができ
る。また、天然物から抽出しても得ることができる。
糖類又は少糖類であり、具体的にはグルコース、ガラク
トース、キシロース、マンノース、N−アセチルグルコ
サミン等の単糖類、マルトース、セロビオース、ゲンチ
ビオース等の二糖類等を挙げることができる。尚、本発
明に係る配糖体にはα結合及びβ結合を有する異性体が
存在するが、そのどちらでも、あるいはそれらの混合物
として用いることができる。皮膚常在菌により分解され
易いβ体の方が好ましい。
は、ラズベリーケトン−D−グルコシド(α及びβ
体)、ラズベリーケトン−D−ガラクトシド(α及びβ
体)、ラズベリーケトン−D−キシロシド(α及びβ
体)、ラズベリーケトン−D−マルトシド(α及びβ
体)等を挙げることができる。これらの内、天然界に存
在することが確認されており、また入手の容易さからラ
ズベリーケトン−D−グルコシド(β体)が最も好まし
い。尚、本発明に係る配糖体は、「人体用徐放性芳香組
成物」として、本発明者等が、既に提案している(特開
平7−179328号公報)。
料中への配合量は、総量を基準として、好ましくは、
0.001〜10.0重量%(以下wt%とする)であ
る。ラズベリーケトンの配合量が0.001wt%未満
では本発明の目的とする効果に充分ではない場合があ
り、10.0wt%を超えても、その増加分に見合った
効果の向上は望めず、使用時の感触が悪くなり易く、個
々の剤型を保持し難くなるので好ましくない。
本発明の老化防止化粧料中への配合量は、総量を基準と
して、好ましくは、0.01〜20.0wt%である。
配合量が0.01wt%未満では本発明の目的とする効
果に充分ではない場合があり、20.0wt%を超えて
も、その増加分に見合った効果の向上は望めず、使用時
の感触が悪くなり易く、個々の剤型を保持し難くなるの
で好ましくない。
膚に塗布する化粧料の他、入浴剤として用いてもよい。
剤型としては、一般に用いられる、水溶液、W/O型又
はO/W型エマルジョン、適当な腑形剤等を用いて顆粒
剤その他の粉末、錠剤等とすることも考えられ、具体的
にはクリーム、乳液、化粧水、パック、シート、パップ
等が挙げられる。この化粧料は、例えば乳液等の場合、
油相及び水相をそれぞれ加熱溶解したものを乳化分散し
て冷却する通常の方法により製造することができる。
タール系色素、酸化鉄等の着色顔料、パラベン等の防腐
剤、脂肪酸セッケン、セチル硫酸ナトリウム等の陰イオ
ン性界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレン多価アルコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レン硬化ヒマシ油、多価アルコール脂肪酸エステル、ポ
リグリセリン脂肪酸エステル等の非イオン性界面活性
剤、テトラアルキルアンモニウム塩等の陽イオン性界面
活性剤、ベタイン型、スルホベタイン型、スルホアミノ
酸型、N−ステアロイル−L−グルタミン酸ナトリウム
等の両イオン性界面活性剤、レシチン、リゾフォスファ
チジルコリン等の天然系界面活性剤、ゼラチン、カゼイ
ン、デンプン、アラビアガム、カラヤガム、グアガム、
ローカストビーンガム、ドラガカントガム、クインスシ
ード、ペクチン、カラーギナン、アルギン酸ソーダ等の
天然高分子、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセル
ロース、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメ
チルセルロースナトリウム、エチルセルロース等の半合
成高分子、ポリビニルアルコール、ポリビニルメチルエ
ーテル及びコーポリマー、ポリビニルピロリドン、ポリ
アクリル酸ソーダ、カルボキシビニルポリマー、ポリエ
チレンオキシドポリマー等の合成高分子、キサンテンガ
ム等の増粘剤、酸化チタン等の顔料、ジブチルヒドロキ
シトルエン等の抗酸化剤等を、本発明の目的を達成する
範囲内で適宜配合することができる。
基づいて本発明を詳細に説明する。尚、本発明はこれら
に限定されるものではない。
ルコシドの合成法) 40mlの脱水トルエンに2.76gのラズベリーケト
ン、8gのグルコースペンタアセテート、モレキュラー
シーブス2gを入れ、室温下に約1時間撹拌した後、3
フッ素化ジエチルエーテル溶液1mlを加え、更に、3
時間撹拌した。20mlの水を加えた後、モレキュラー
シーブスをろ別した。ろ液から酢酸エチルにて、有機層
を抽出した。酢酸エチル層を1N水酸化ナトリウムにて
洗浄し、未反応のラズベリーケトンを除去した。酢酸エ
チル層を精製水にて洗浄した後、硫酸ナトリウムにて乾
燥した。硫酸ナトリウムを除去した後、減圧下、有機溶
媒を除去することにより、ラズベリーケトンテトラアセ
チルグルコシドを得た。
ドを常法により、ナトリウムメトキシドを用いて、脱ア
セチル化をした後、イオン交換樹脂(アンバーライト:
オルガノ社製)を用いて中和した。イオン交換樹脂をろ
別した後、減圧下、溶媒を除去することにより、ラズベ
リーケトン−β−D−グルコシド3.4gを得た。
シド、市販のラズベリーケトンを用いて諸試験を実施し
た。以下、ラズベリーケトンをRK、ラズベリーケトン
−β−D−グルコシドをRKGと略記する。
(2)過酸化脂質生成抑制試験(3)一酸化窒素捕捉試
験(4)紫外線紅斑抑制試験(5)長期連用試験の各試
験法は次の通りである。
2.4ml、3mMキサンチン0.1ml、3mM E
DTA0.1ml、0.15%牛血清アルブミン0.1
ml、0.75mMニトロブルーテトラゾリウム0.1
mlの組成中に、30μg/ml〜3mg/ml試料濃
度の20%エタノール溶液を0.1ml加え、25℃、
10分加温する。そこにバターミルク由来の250倍希
釈キサンチンオキシダーゼ(シグマ社製)0.1mlを
加え、25℃、20分間反応する。6mM塩化銅0.1
ml加え、反応を停止して分光光度計を用いて波長56
0nmにて吸光度を測定した。試料溶液の代わりに、2
0%エタノールを0.1ml加えたものの吸光度を10
0として、抑制率(%)を求めた。
法) リノール酸メチル0.3ml、1mMヒポキサンチン
(0.1%Triton X-100含む)3.0ml、10μg/m
l〜1mg/ml試料濃度の20%エタノール溶液を試
料溶液0.4ml、蒸留水0.15ml、バターミルク
由来の20倍希釈キサンチンオキシダーゼ(シグマ社
製)0.15mlの混合溶液を37℃、24時間振盪反
応する。上記組成物0.3mlに10%リンタングステ
ン酸0.5ml、0.67%チオバルビツール酸1.0
mlを加え攪拌後、95〜100℃、30分間加熱後、
急冷してn−ブタノールを加え振盪攪拌後、遠心(30
00rpm、10分)を行い、上清を分光光度計を用い
て波長535nmにて吸光度を測定した。試料溶液の代
わりに20%エタノール0.4ml加えたもの吸光度を
コントロールとして、コントロールに対する抑制率
(%)を求めた。
後、NOC7水溶液(50μM/10mM NaOH)
を0.1ml加え超純水で全量10mlとして室温で3
0分放置する。そして、反応溶液に50μMC−PTI
O水溶液0.1ml加え、更に90分間室温で放置した
後、電子スピン共鳴分析装置により、スペクトルを測定
した。結果は、試料を加えていないもののシグナル強度
を1としてその相対値で示した。その数値が小さければ
その捕捉効果が高いことを示す。
表1に示す如く、実施例1〜3のラズベリーケトンは諸
試験の総てにおいて明らかに良好な結果を示し、一酸化
窒素捕捉剤として有用である。抗フリーラジカル活性が
知られているアルブチンを含む比較例1は諸試験におい
て良好な結果は示さなかった。尚、ラズベリーケトンを
還元した化合物(RDと記載)においても同様な捕捉作
用が見られた。
VB領域紫外線の最小紅斑量の2倍を各2ヶ所(2cm
×2cm)ずつ照射を行った。24時間前と照射直後に
試料を塗布し、試料塗布部位とベース(組成より試料を
除いたもの)塗布部位を設定して、24時間後に紅斑の
状態を下記判定基準に従い評価を行った。
週連続塗布した際の、試料の特性を評価して、「肌に潤
いが生じた」、「皮膚が明るくなった」と回答した人数
で示した。
ョン) スキンローションの調製 表3の原料組成において、B成分をA成分中に、均一に
溶解した後、A成分とC成分を均一に混合攪拌、分散し
次いで容器に充填し、スキンローションを調製し、前記
の紫外線紅斑抑制試験及び連用試験を実施した。
表4に示す如く、実施例7〜12の本発明の老化防止化
粧料は諸試験の総てにおいて明らかに良好な結果を示
し、また、ヒト皮膚での諸試験において皮膚刺激は生じ
なかった。
(1)で示される化合物は、良好な一酸化窒素捕捉作用
を示し、一酸化窒素捕捉剤として有用である。また、該
捕捉剤を含有する老化防止化粧料は、紫外線による皮膚
の炎症抑制効果に優れ、更には、一酸化窒素捕捉効果を
有し、皮膚刺激が無い等、安全性、安定性及び使用感に
優れた老化防止化粧料として有用である。
Claims (2)
- 【請求項1】 下記一般式(1)で示される化合物から
なる一酸化窒素捕捉剤。 【化1】 (式中、R1は、H又は糖残基を示す。) - 【請求項2】 請求項1記載の一酸化窒素捕捉剤を含有
することを特徴とする老化防止化粧料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9760099A JP2000290177A (ja) | 1999-04-05 | 1999-04-05 | 一酸化窒素捕捉剤及び老化防止化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9760099A JP2000290177A (ja) | 1999-04-05 | 1999-04-05 | 一酸化窒素捕捉剤及び老化防止化粧料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2000290177A true JP2000290177A (ja) | 2000-10-17 |
Family
ID=14196737
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP9760099A Pending JP2000290177A (ja) | 1999-04-05 | 1999-04-05 | 一酸化窒素捕捉剤及び老化防止化粧料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2000290177A (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003531845A (ja) * | 2000-04-28 | 2003-10-28 | ロレアル | No合成酵素阻害剤としてのリポクロマン−6とその使用 |
WO2006063056A1 (en) * | 2004-12-07 | 2006-06-15 | Access Business Group International Llc | Methods for scavenging oxidizing nitrogen and oxygen species with fragrances having antioxidative properties |
WO2008132950A1 (ja) * | 2007-04-13 | 2008-11-06 | Maruishi Pharmaceutical Co., Ltd. | 皮膚外用剤及び唇外用剤 |
WO2014040826A3 (de) * | 2012-09-14 | 2014-10-23 | Beiersdorf Ag | Verwendung von 4–(4–hydroxyphenyl)–2–butanon als demethylierendes agens |
WO2016077556A1 (en) * | 2014-11-12 | 2016-05-19 | Research Foundation Of The City University Of New York | Environmentally friendly gelator using medium chain triglycerides and method of use |
JP2020114853A (ja) * | 2015-03-31 | 2020-07-30 | アモーレパシフィック コーポレーションAmorepacific Corporation | 5−アダマンタン−1−イル−n−(2,4−ジヒドロキシベンジル)−2,4−ジメトキシベンズアミドを含有する皮膚弾力増進又はシワ改善用組成物 |
-
1999
- 1999-04-05 JP JP9760099A patent/JP2000290177A/ja active Pending
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003531845A (ja) * | 2000-04-28 | 2003-10-28 | ロレアル | No合成酵素阻害剤としてのリポクロマン−6とその使用 |
WO2006063056A1 (en) * | 2004-12-07 | 2006-06-15 | Access Business Group International Llc | Methods for scavenging oxidizing nitrogen and oxygen species with fragrances having antioxidative properties |
WO2008132950A1 (ja) * | 2007-04-13 | 2008-11-06 | Maruishi Pharmaceutical Co., Ltd. | 皮膚外用剤及び唇外用剤 |
JPWO2008132950A1 (ja) * | 2007-04-13 | 2010-07-22 | 丸石製薬株式会社 | 皮膚外用剤及び唇外用剤 |
WO2014040826A3 (de) * | 2012-09-14 | 2014-10-23 | Beiersdorf Ag | Verwendung von 4–(4–hydroxyphenyl)–2–butanon als demethylierendes agens |
WO2016077556A1 (en) * | 2014-11-12 | 2016-05-19 | Research Foundation Of The City University Of New York | Environmentally friendly gelator using medium chain triglycerides and method of use |
US10258072B2 (en) | 2014-11-12 | 2019-04-16 | Research Foundation Of The City University Of New York | Environmentally friendly gelator using medium chain triglycerides and method of use |
JP2020114853A (ja) * | 2015-03-31 | 2020-07-30 | アモーレパシフィック コーポレーションAmorepacific Corporation | 5−アダマンタン−1−イル−n−(2,4−ジヒドロキシベンジル)−2,4−ジメトキシベンズアミドを含有する皮膚弾力増進又はシワ改善用組成物 |
JP7113042B2 (ja) | 2015-03-31 | 2022-08-04 | アモーレパシフィック コーポレーション | 5-アダマンタン-1-イル-n-(2,4-ジヒドロキシベンジル)-2,4-ジメトキシベンズアミドを含有する皮膚弾力増進又はシワ改善用組成物 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
WO2011122840A2 (ko) | 멜라닌 색소 생성 억제제 및 이를 함유하는 화장료 조성물 | |
JPH05186324A (ja) | 美白化粧料 | |
JPH0967401A (ja) | トコフエリルグリコシド類、それらの製法、及び、界面活性剤として、抗酸化剤として及び細胞の老化を防止する活性物質としての、化粧品又は製薬学的調製物中へのそれらの使用 | |
JPH0892057A (ja) | コーヒーノキ種子抽出物配合化粧料 | |
JPH0826967A (ja) | クロロゲン酸又はその誘導体含有化粧料 | |
JP2000290177A (ja) | 一酸化窒素捕捉剤及び老化防止化粧料 | |
JP3455406B2 (ja) | 皮膚化粧料 | |
JP4025461B2 (ja) | 皮膚化粧料 | |
KR20190137327A (ko) | 항노화용 피부외용제 조성물 | |
JP2004345969A (ja) | チロシナーゼ阻害剤及びそれを用いた美白化粧料 | |
JP2000096050A (ja) | ヒアルロン酸産生促進剤 | |
KR20220102236A (ko) | 미세먼지 차단 및 항노화 기능을 갖는 화장료 조성물 | |
JP4076477B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
JP2000226311A (ja) | 抗老化剤 | |
KR20160024527A (ko) | 돌소리쟁이 추출물을 함유하는 피부 외용제 조성물 | |
JP3192376B2 (ja) | メラニン生成抑制剤および美白化粧料 | |
JPH09132527A (ja) | メラニン産生抑制剤及び皮膚外用剤 | |
JP2004346041A (ja) | 化粧料組成物 | |
JP2004284990A (ja) | 皮膚化粧料及び経口美白剤 | |
JP2002029957A (ja) | 化粧料 | |
KR100930592B1 (ko) | 반대해 추출물을 함유하는 피부 미백 및 항산화 조성물 | |
JP2001131050A (ja) | 皮膚化粧料 | |
KR100415430B1 (ko) | 안정화시킨 l-아스코르브산을 함유하는 화장료 조성물 | |
JPH0995436A (ja) | 皮膚外用剤 | |
JPH10203922A (ja) | 化粧料 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20040805 |
|
A521 | Written amendment |
Effective date: 20040806 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060130 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20060328 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20081114 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Effective date: 20090908 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
|
A02 | Decision of refusal |
Effective date: 20100112 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 |