JP2000273333A - オキサメチン化合物の組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 溶解性および溶液安定性が高いオキサメチン
化合物の溶液を供給することを目的とする。 【解決手段】 オキサゾール、２−オキサゾリン、４−
オキサゾリンあるいはオキサゾリジン構造を含むメチン
化合物を、炭素数２以上のアルコールの溶液にしたメチ
ン化合物のアルコール溶液

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は濃度および溶液安定
性が高いオキサメチン化合物の溶液に関するものであ
る。

【０００２】

【従来の技術】可視域の光を吸収する化合物は、その吸
収した光の波長に応じて様々な色を呈することになる。
これらの化合物は色素または染料と称せられ、各種材料
の着色に用いられるほか、より高度な利用方法として高
密度情報記録材料である光ディスク材料用色素や画像情
報記録材料であるハロゲン化銀写真や電子写真の分光増
感色素やフィルター用色素として用いられている。ま
た、近年ではフォトセラピーなどの医薬としても注目さ
れるようになっている。

【０００３】これらの用途に用いられる色素は、まず溶
液とした後に所望の状態を形成するように加工されるこ
とが多く、溶解性の優れていることが求められる。ま
た、溶液を調製してから、加工に使用されるまであるい
は所望の状態を形成するまでにはある程度の時間を要す
ることが一般的であるため、溶液状態でも色素が安定に
存在しており、所望の状態になったときに要求される性
能を安定して発揮することが求められる。

【０００４】色素の持つ性能をより引き出す目的で、高
濃度の色素溶液を使用するか、あるいは溶解させること
なく微粒子分散状のものを添加することが可能である。
高濃度の色素溶液を調製できるのは、用いる溶媒に対し
て溶解性の良い色素を用いた場合に限られる。加熱や添
加剤添加などの手段も安定な色素の場合に限られ、安定
でない色素の場合には溶解中に分解などを伴うことが多
い。また、微粒子分散された色素を用いた場合には、溶
液状態からの加工とは異なるものを与え、所望の状態を
形成できない場合がある。

【０００５】なかでも、オキサゾール、２−オキサゾリ
ン、４−オキサゾリンあるいはオキサゾリジン構造を有
するポリメチン色素においては、調液時における溶液安
定性が低いために、所望の性能が得られることがわかっ
ていても使用することが困難であった。

【０００６】したがって、分子設計としては良い性能を
期待できるが安定性が低いために使用できなかった、オ
キサゾール、２−オキサゾリン、４−オキサゾリンある
いはオキサゾリジン構造を有するポリメチン色素を、安
定性の高い溶液として供給できれば、従来にない高い性
能が得られることになるが、現状ではそのような溶液は
見出されていない。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】濃度および溶液安定性
が高い、オキサゾール、２−オキサゾリン、４−オキサ
ゾリンあるいはオキサゾリジン構造を有するポリメチン
化合物の溶液を供給することである。

【０００８】

【課題を解決するための手段】上記課題は下記手段によ
って解決される。 （１） オキサゾール、２−オキサゾリン、４−オキサ
ゾリンあるいはオキサゾリジン構造を含むメチン化合物
を、炭素数２以上のアルコールの溶液にしたメチン化合
物のアルコール溶液。 （２） 下記一般式（Ｉ）で表わされるメチン化合物を
炭素数２以上のアルコールの溶液にしたメチン化合物の
アルコール溶液。 一般式（Ｉ）

【０００９】

【化２】

【００１０】式中Ｚは５員複素環を形成するのに必要な
原子群を表わす。ただし、これらに芳香族環が縮環して
いてもよい。Ｒはアルキル基、アリール基、または複素
環基を表わす。Ｑはメチン色素を形成するのに必要な基
を表わす。Ｍは電荷均衡対イオンを表わし、ｍは分子の
電荷を中和するのに必要な数を表わす。 （３） （２）の一般式（Ｉ）で表わされるメチン化合
物において、Ｑで表わされるポリメチン基は５個以上９
個以下のメチン基からなる、（２）記載のメチン化合物
のアルコール溶液。 （４） （１）、（２）および（３）におけるメチン化
合物の溶媒がエタノールであることを特徴とする、
（１）、（２）および（３）記載のメチン化合物のアル
コール溶液。

【００１１】

【発明の実施の形態】以下に本発明を詳細に説明する。
本発明において、メチン化合物の溶媒として用いる炭素
数２以上のアルコールとしては、例えば、エタノール、
ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノー
ル、イソブタノール、ｔ−ブタノール、ベンジルアルコ
ール、フッ素アルコールなどが挙げられる。好ましくは
エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ
−ブタノールであり、特に好ましくはエタノールであ
る。

【００１２】以下に本発明に使用する一般式（Ｉ）の化
合物について詳細に説明する。Ｑはメチン色素を形成す
るのに必要なメチン基またはポリメチン基を表わす。ポ
リメチン基におけるメチンの数は好ましくは０から９、
さらに好ましくは５から９、特に好ましくは７である。
またメチンの数が０のシンプルメロシアニンも本発明に
含む。

【００１３】Ｑのメチン基またはポリメチン基はメチン
色素を形成するものであれば、いかなるものでもよい
が、好ましくはメチン色素を形成するのに必要な置換メ
チン基またはポリメチン基であり、そのような置換基と
しては脂肪族基、芳香族基、複素環基、アミノ基、シア
ノ基、アルコキシカルボニル基、アルキルスルホニル
基、アシル基などが挙げられる。具体的には、脂肪族基
としては、炭素数５以下の置換あるいは無置換アルキル
基（例えば、メチル、エチル、メトキシメチル）が挙げ
られる。芳香族基としては、置換または無置換の芳香族
基（例えば、４−ジメチルアミノフェニル、４−メトキ
シフェニル、フェニル、４−ジメチルアミノナフチル）
などが挙げられる。複素環基の例としては、色素を形成
する際に公知の塩基性核、酸性核（例えば、チアゾリン
核、チアゾール核、ベンゾチアゾール核、２−オキサゾ
リン核、４−オキサゾリン核、オキサゾリジン核、オキ
サゾール核、ベンゾオキサゾール核、セレナゾリン核、
セレナゾール核、ベンゾセレナゾール核、３，３−ジア
ルキルインドレニン核（例えば３，３−ジメチルインド
レニン）、イミダゾリン核、イミダゾール核、ベンゾイ
ミダゾール核、２−ピリジン核、４−ピリジン核、２−
キノリン核、４−キノリン核、１−イソキノリン核、３
−イソキノリン核、イミダゾ〔４、５−ｂ〕キノキザリ
ン核、オキサジアゾール核、チアジアゾール核、テトラ
ゾール核、ピリミジン核）が挙げられる。アミノ基とし
ては、置換または無置換のアミノ基（例えば、アミノ、
ジメチルアミノ）が挙げられる。アルコキシカルボニル
基としては、置換または無置換のアルコキシカルボニル
基（例えば、エトキシカルボニル）が挙げられる。アル
キルスルホニル基としては、置換または無置換のアルキ
ルスルホニル基（例えば、メタンスルホニル）が挙げら
れる。アシル基としては、置換または無置換のアシル基
（例えば、アセチル）が挙げられる。

【００１４】Ｑにより、いかなるメチン色素を形成する
ことも可能であるが、好ましくはシアニン色素、メロシ
アニン色素、ロダシアニン色素、３核メロシアニン色
素、アロポーラー色素、ヘミシアニン色素、スチリル色
素などが挙げられる。これらの色素の詳細については、
エフ・エム・ハーマー(F.M.Harmer)著「ヘテロサイクリ
ック・コンパウンズ−シアニンダイズ・アンド・リレィ
ティド・コンパウンズ(Heterocyclic Compounds-Cyanin
e Dyes and Related Compounds)」、ジョン・ウィリー
・アンド・サンズ(John Wiley & Sons)社−ニューヨー
ク、ロンドン、１９６４年刊、デー・エム・スターマー
(D.M.Sturmer)著「ヘテロサイクリック・コンパウンズ
−スペシャル・トピックス・イン・ヘテロサイクリック
・ケミストリー(Heterocyclic Compounds-Special topi
cs in heterocyclic chemistry)」、第１８章、第１４
節、第４８２から５１５頁などに記載されている。シア
ニン色素、メロシアニン色素、ロダシアニン色素の一般
式は、米国特許第５，３４０，６９４号第２１、２２頁
の（XI）、（XII)、（XIII) に示されているものが好ま
しい。また、一般式（Ｉ）などにおいて、Ｑによりシア
ニン色素が形成される場合などは、下記のような共鳴式
で表現することも可能である。

【００１５】

【化３】

【００１６】一般式（Ｉ）において、Ｚで表される５員
複素環としてはオキサゾール核、ベンゾオキサゾール
核、２−オキサゾリン核、４−オキサゾリン核、オキサ
ゾリジン核であり、好ましくはベンゾオキサゾール核、
ベンゾオキサゾリン核である。

【００１７】Ｚ上には置換基を有してもよく、置換基を
ＶとするとＶで示される置換基としては特に制限はない
が、例えば、ハロゲン原子（例えば塩素、臭素、沃素、
フッ素）、メルカプト基、シアノ基、カルボキシル基、
リン酸基、スルホ基、ヒドロキシ基、炭素数１から１
０、好ましくは炭素数２から８、さらに好ましくは炭素
数２から５のカルバモイル基（例えばメチルカルバモイ
ル、エチルカルバモイル、モルホリノカルボニル）、炭
素数０から１０、好ましくは炭素数２から８、さらに好
ましくは炭素数２から５のスルファモイル基（例えばメ
チルスルファモイル、エチルスルファモイル、ピペリジ
ノスルホニル）、ニトロ基、炭素数１から２０、好まし
くは炭素数１から１０、さらに好ましくは炭素数１から
８のアルコキシ基（例えばメトキシ、エトキシ、２−メ
トキシエトキシ、２−フェニルエトキシ）、炭素数６か
ら２０、好ましくは炭素数６から１２、さらに好ましく
は炭素数６から１０のアリールオキシ基（例えばフェノ
キシ、ｐ−メチルフェノキシ、ｐ−クロロフェノキシ、
ナフトキシ）、

【００１８】炭素数１から２０、好ましくは炭素数２か
ら１２、さらに好ましくは炭素数２から８のアシル基
（例えばアセチル、ベンゾイル、トリクロロアセチ
ル）、炭素数１から２０、好ましくは炭素数２から１
２、さらに好ましくは炭素数２から８のアシルオキシ基
（例えばアセチルオキシ、ベンゾイルオキシ）、炭素数
１から２０、好ましくは炭素数２から１２、さらに好ま
しくは炭素数２から８のアシルアミノ基（例えばアセチ
ルアミノ）、炭素１から２０、好ましくは炭素数１から
１０、さらに好ましくは炭素数１から８のスルホニル基
（例えばメタンスルホニル、エタンスルホニル、ベンゼ
ンスルホニルなど）、炭素１から２０、好ましくは炭素
数１から１０、さらに好ましくは炭素数１から８のスル
フィニル基（例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスル
フィニル）、炭素１から２０、好ましくは炭素数１から
１０、さらに好ましくは炭素数１から８のスルホニルア
ミノ基（例えばメタンスルホニルアミノ、エタンスルホ
ニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなど）、

【００１９】アミノ基、、炭素１から２０、好ましくは
炭素数１から１２、さらに好ましくは炭素数１から８の
置換アミノ基（例えばメチルアミノ、ジメチルアミノ、
ベンジルアミノ、アニリノ、ジフェニルアミノ）、炭素
数０から１５、好ましくは炭素数３から１０、さらに好
ましくは炭素数３から６のアンモニウム基（例えばトリ
メチルアンモニウム基、トリエチルアンモニウム基）、
炭素数０から１５、好ましくは炭素数１から１０、さら
に好ましくは炭素数１から６のヒドラジノ基（例えばト
リメチルヒドラジノ基）、炭素数１から１５、好ましく
は炭素数１から１０、さらに好ましくは炭素数１から６
のウレイド基（例えばウレイド基、Ｎ，Ｎ−ジメチルウ
レイド基）、炭素数１から１５、好ましくは炭素数１か
ら１０、さらに好ましくは炭素数１から６のイミド基
（例えばスクシンイミド基）、炭素数１から２０、好ま
しくは炭素数１から１２、さらに好ましくは炭素数１か
ら８のアルキルまたはアリールチオ基（例えばメチルチ
オ、エチルチオ、カルボキシエチルチオ、スルホブチル
チオ、フェニルチオなど）、炭素２から２０、好ましく
は炭素数２から１２、さらに好ましくは炭素数２から８
のアルコキシカルボニル基（例えばメトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニ
ル）、炭素６から２０、好ましくは炭素数６から１２、
さらに好ましくは炭素数６から８のアリーロキシカルボ
ニル基（例えばフェノキシカルボニル）、

【００２０】炭素数１から１８、好ましくは炭素数１か
ら１０、さらに好ましくは炭素数１から５の無置換アル
キル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチ
ル）、炭素数１から１８、好ましくは炭素数１から１
０、さらに好ましくは炭素数１から５の置換アルキル基
（ヒドロキシメチル、トリフルオロメチル、ベンジル、
カルボキシエチル、エトキシカルボニルメチル、アセチ
ルアミノメチル、また、ここでは好ましくは炭素数２か
ら１８、さらに好ましくは炭素数３から１０、特に好ま
しくは炭素数３から５の不飽和炭化水素基（例えばビニ
ル基、エチニル基、１−シクロヘキセニル基、ベンジリ
ジン基、ベンジリデン基）も置換アルキル基に含まれる
ことにする。）、炭素数６から２０、好ましくは炭素数
６から１５、さらに好ましくは炭素数６から１０の置換
または無置換のアリール基（例えばフェニル、ナフチ
ル、ｐ−カルボキシフェニル、ｐ−ニトロフェニル、
３，５−ジクロロフェニル、ｐ−シアノフェニル、ｍ−
フルオロフェニル、ｐ−トリル）、

【００２１】炭素数１から２０、好ましくは炭素数２か
ら１０、さらに好ましくは炭素数４から６の置換されて
も良いヘテロ環基（例えばピリジル、５−メチルピリジ
ル、チエニル、フリル、モルホリノ、テトラヒドロフル
フリル）が挙げられる。また、ベンゼン環、ナフタレン
環やアントラセン環が縮合した構造をとることもでき
る。さらに、これらの置換基上にさらにＶが置換してい
ても良い。

【００２２】Ｚ上の置換基として好ましいものは上述の
アルキル基、アリール基、アルコキシ基、ハロゲン原
子、アシル基、シアノ基、スルホニル基、及びベンゼン
環縮合であり、さらに好ましくはアルキル基、アリール
基、ハロゲン原子、アシル基、スルホニル基、及びベン
ゼン環縮合であり、特に好ましくはメチル基、フェニル
基、メトキシ基、塩素原子、臭素原子、沃素原子、及び
ベンゼン環縮合である。最も好ましくは、メチル基、フ
ェニル基、塩素原子、臭素原子、沃素原子である。

【００２３】Ｒはアルキル基、アリール基、または複素
環基を表し、例えば、炭素原子１から１８、好ましくは
１から７、特に好ましくは１から４の無置換アルキル基
（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル、ヘキシル、オクチル、ドデシル、
オクタデシル）、炭素原子１から１８、好ましくは１か
ら７、特に好ましくは１から４の置換アルキル基｛例え
ば前述のＶが置換したアルキル基が挙げられる。好まし
くはアラルキル基（例えばベンジル、２−フェニルエチ
ル）、不飽和炭化水素基（例えばアリル基）、ヒドロキ
シアルキル基（例えば、２−ヒドロキシエチル、３−ヒ
ドロキシプロピル）、カルボキシアルキル基（例えば、
２−カルボキシエチル、３−カルボキシプロピル、４−
カルボキシブチル、カルボキシメチル）、アルコキシア
ルキル基（例えば、２−メトキシエチル、２−（２−メ
トキシエトキシ）エチル）、アリーロキシアルキル基
（例えば２−フェノキシエチル、２−（１−ナフトキ
シ）エチル）、アルコキシカルボニルアルキル基（例え
ばエトキシカルボニルメチル、２−ベンジルオキシカル
ボニルエチル）、アリーロキシカルボニルアルキル基
（例えば３−フェノキシカルボニルプロピル）、アシル
オキシアルキル基（例えば２−アセチルオキシエチ
ル）、アシルアルキル基（例えば２−アセチルエチ
ル）、カルバモイルアルキル基（例えば２−モルホリノ
カルボニルエチル）、スルファモイルアルキル基（例え
ばＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイルメチル）、スルホアル
キル基（例えば、２−スルホエチル、３−スルホプロピ
ル、３−スルホブチル、４−スルホブチル、２−（３−
スルホプロポキシ）エチル、２−ヒドロキシ−３−スル
ホプロピル、３−スルホプロポキシエトキシエチル）、
スルホアルケニル基、スルファトアルキル基（例えば、
２−スルファトエチル基、３−スルファトプロピル、４
−スルファトブチル）、複素環置換アルキル基（例えば
２−（ピロリジン−２−オン−１−イル）エチル、テト
ラヒドロフルフリル）、アルキルスルホニルカルバモイ
ルアルキル基（例えばメタンスルホニルカルバモイルメ
チル基）、アシルカルバモイルアルキル基（例えばアセ
チルカルバモイルメチル基）、アシルスルファモイルア
ルキル基（例えばアセチルスルファモイルメチル基）、
アルキルスルフォニルスルファモイルアルキル基（例え
ばメタンスルフォニルスルファモイルメチル基）｝、炭
素数６から２０、好ましくは炭素数６から１０、さらに
好ましくは炭素数６から８の無置換アリール基（例えば
フェニル基、１−ナフチル基）、炭素数６から２０、好
ましくは炭素数６から１０、さらに好ましくは炭素数６
から８の置換アリール基（例えば前述のＶが置換したア
リール基が挙げられる。具体的にはｐ−メトキシフェニ
ル基、ｐ−メチルフェニル基、ｐ−クロロフェニル基な
どが挙げられる。）、炭素数１から２０、好ましくは炭
素数３から１０、さらに好ましくは炭素数４から８の無
置換複素環基（例えば２−フリル基、２−チエニル基、
２−ピリジル基、３−ピラゾリル、３−イソオキサゾリ
ル、３−イソチアゾリル、２−イミダゾリル、２−オキ
サゾリル、２−チアゾリル、２−ピリダジル、２−ピリ
ミジル、３−ピラジル、２−（１，３，５−トリアゾリ
ル）、３−（１，２，４−トリアゾリル）、５−テトラ
ゾリル）、炭素数１から２０、好ましくは炭素数３から
１０、さらに好ましくは炭素数４から８の置換複素環基
（例えば前述のＶが置換した複素環基が挙げられる。具
体的には５−メチル−２−チエニル基、４−メトキシ−
２−ピリジル基などが挙げられる。）が挙げられる。

【００２４】Ｒとして好ましくはアルキル基、カルボキ
シアルキル基、スルホアルキル基、アリーロキシアルキ
ル基であり、さらに好ましくはエチル基、カルボキシメ
チル基、スルホエチル基、２−（１−ナフトキシ）エチ
ル基である。

【００２５】Ｍは色素のイオン電荷を中性にするために
必要であるとき、陽イオン又は陰イオンの存在を示すた
めに式の中に含められている。典型的な陽イオンとして
は水素イオン（Ｈ⁺）、アルカリ金属イオン（例えばナ
トリウムイオン、カリウムイオン、リチウムイオン）、
アルカリ土類金属イオン（例えばカルシウムイオン）な
どの無機陽イオン、アンモニウムイオン（例えば、アン
モニウムイオン、トリアルキルアンモニウムイオン、テ
トラアルキルアンモニウムイオン、ピリジニウムイオ
ン、エチルピリジニウムイオン）などの有機イオンが挙
げられる。陰イオンは無機陰イオンあるいは有機陰イオ
ンのいずれであってもよく、ハロゲン陰イオン（例えば
フッ素イオン、塩素イオン、ヨウ素イオン）、置換アリ
ールスルホン酸イオン（例えばｐ−トルエンスルホン酸
イオン、ｐ−クロルベンゼンスルホン酸イオン）、アリ
ールジスルホン酸イオン（例えば１，３−ベンゼンスル
ホン酸イオン、１，５−ナフタレンジスルホン酸イオ
ン、２，６−ナフタレンジスルホン酸イオン）、アルキ
ルスルホン酸イオン（例えば、メタンスルホン酸イオ
ン、エタンスルホン酸イオン）、アルキル硫酸イオン
（例えばメチル硫酸イオン）、硫酸イオン、チオシアン
酸イオン、過塩素酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオ
ン、ピクリン酸イオン、酢酸イオン、トリフルオロメタ
ンスルホン酸イオンが挙げられる。さらに、イオン性ポ
リマー又は色素と逆電荷を有する他の色素を用いても良
い。また、ＣＯ₂ ^-、ＳＯ₃ ^-は、対イオンとして水素イオ
ンを持つときはＣＯ₂Ｈ、ＳＯ₃Ｈと表記することも可能
である。陽イオンとして好ましくは、ナトリウムイオ
ン、カリウムイオン、水素イオンである。陰イオンとし
て好ましくは、ヨウ素イオン、ｐ−トルエンスルホン酸
イオン、メタンスルホン酸イオンである。特に好ましく
はメタンスルホン酸イオンである。

【００２６】ｍは電荷を均衡させるのに必要な数を表わ
し、分子内で塩を形成する場合に０である。

【００２７】一般式（Ｉ）で表わされる化合物が、下記
一般式（II）である場合、特に好ましい。 一般式（II）

【００２８】

【化４】

【００２９】式中、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³、Ｌ⁴およびＬ⁵はメ
チン基を表わす。ｐ¹は０または１を表わす。ｎ¹は０以
上５以下の整数を表わす。Ｚ¹ およびＺ² は５または６
員環の含窒素複素環を形成するのに必要な原子群を表わ
す。ただし、Ｚ¹およびＺ²に芳香族環が縮環していても
よい。Ｒ¹およびＲ²はアルキル基、アリール基または複
素環基を表わす。Ｍ¹は電荷均衡対イオンを表わし、ｍ¹
は分子の電荷を中和するのに必要な０以上４以下の数を
表わす。

【００３０】Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³、Ｌ⁴およびＬ⁵はそれぞれ
独立にメチン基を表す。これらは置換基を有していても
よく、置換基としては例えば置換もしくは無置換の炭素
数１から１５、好ましくは炭素数１から１０、さらに好
ましくは炭素数１から５のアルキル基（例えばメチル、
エチル、２−カルボキシエチル）、置換もしくは無置換
の炭素数６から２０、好ましくは炭素数６から１５、さ
らに好ましくは炭素数６から１０のアリール基（例えば
フェニル、ｏ−カルボキシフェニル）、置換もしくは無
置換の炭素数３から２０、好ましくは炭素数４から１
５、さらに好ましくは炭素数６から１０の複素環基（例
えばＮ，Ｎ−ジエチルバルビツール酸基）、ハロゲン原
子（例えば塩素、臭素、フッ素、沃素）、炭素数１から
１５、好ましくは炭素数１から１０、さらに好ましくは
炭素数１から５のアルコキシ基（例えばメトキシ、エト
キシ）、炭素数１から１５、好ましくは炭素数１から１
０、さらに好ましくは炭素数１から５のアルキルチオ基
（例えばメチルチオ、エチルチオ）、炭素数６から２
０、好ましくは炭素数６から１５、さらに好ましくは炭
素数６から１０のアリールチオ基（例えばフェニルチ
オ）、炭素数０から１５、好ましくは炭素数２から１
０、さらに好ましくは炭素数４から１０のアミノ基（例
えば、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フ
ェニルアミノ、Ｎ−メチルピペラジノ）などが挙げられ
る。また他のメチン基と環を形成してもよく、あるいは
Ｚ¹またはＺ²と共に環を形成することもできる。

【００３１】ｐ¹は０または１を表わすが、好ましくは
０である。

【００３２】ｎ¹は０以上５以下の整数を表わすが、好
ましくは１以上５以下であり、さらに好ましくは２以上
５以下である。特に好ましくは３以上５以下であり、最
も好ましくは３である。ｎ¹が２以上の時、メチン基が
繰り返されるが同一である必要はない。

【００３３】Ｚ¹で表される５または６員含窒素複素環
としては、芳香族環が縮環していても良い。芳香族環と
しては、ベンゼン環、ナフタレン環などや、ピラジン
環、チオフェン環などの複素芳香族環でも良い。好まし
くは、チアゾリン核、チアゾール核、ベンゾチアゾール
核、オキサゾリン核、オキサゾール核、ベンゾオキサゾ
ール核、セレナゾリン核、セレナゾール核、ベンゾセレ
ナゾール核、３，３−ジアルキルインドレニン核（例え
ば３，３−ジメチルインドレニン）、イミダゾリン核、
イミダゾール核、ベンゾイミダゾール核、２−ピリジン
核、４−ピリジン核、２−キノリン核、４−キノリン
核、１−イソキノリン核、３−イソキノリン核、イミダ
ゾ〔４，５−ｂ〕キノキザリン核、オキサジアゾール
核、チアジアゾール核、テトラゾール核、ピリミジン核
を挙げることができる。

【００３４】好ましくはベンゾオキサゾール核、ベンゾ
チアゾール核、ベンゾイミダゾール核およびキノリン核
である。さらに好ましくはベンゾオキサゾール核、ベン
ゾチアゾール核である。特に好ましくはベンゾチアゾー
ル核である。

【００３５】Ｚ²としては、前述の一般式（Ｉ）におけ
るＺと同義である。

【００３６】Ｒ¹およびＲ²としては、前述の一般式
（Ｉ）におけるＲと同義である。

【００３７】Ｍ¹は前述の一般式（Ｉ）のＭ、ｍ¹は一般
式（Ｉ）のｍと同義である。

【００３８】以下に本発明の一般式（Ｉ）および（II）
の化合物の具体例を示すが、本発明の範囲はこれらのみ
に限定されるものではない。

【００３９】

【化５】

【００４０】

【化６】

【００４１】

【化７】

【００４２】

【化８】

【００４３】

【化９】

【００４４】本発明の一般式（Ｉ）および（II）で表さ
れる化合物は、エフ・エム・ハーマー(F.M.Harmer)著
「ヘテロサイクリック・コンパウンズ−シアニンダイズ
・アンド・リレィティド・コンパウンズ(Heterocyclic
Compounds-Cyanine Dyes and Related Compounds)」、
ジョン・ウィリー・アンド・サンズ(John Wiley & Son
s)社−ニューヨーク、ロンドン、１９６４年刊、デー・
エム・スターマー(D.M.Sturmer)著「ヘテロサイクリッ
ク・コンパウンズ−スペシャル・トピックス・イン・ヘ
テロサイクリック・ケミストリー(Heterocyclic Compou
nds-Special topicsin heterocyclic chemistry)」、第
１８章、第１４節、第４８２から５１５頁、ジョン・ウ
ィリー・アンド・サンズ(John Wiley & Sons)社−ニュ
ーヨーク、ロンドン、１９７７年刊、「ロッズ・ケミス
トリー・オブ・カーボン・コンパウンズ(Rodd's Chemis
try of Carbon Compounds)」2nd.Ed.vol.IV,partB,１９
７７刊、第１５章、第３６９から４２２頁、エルセビア
・サイエンス・パブリック・カンパニー・インク(Elsev
ier Science Publishing Company Inc.)社刊、ニューヨ
ーク、などに記載の方法に基づいて合成することができ
る。

【００４５】

【実施例】次に、本発明を実施例に基づいてさらに詳細
に説明するが、本発明はこれに限定されるものではな
い。

【００４６】（実施例１）例示化合物９、１３それぞれ
５ｍｇを１０ｍｌメスフラスコに量り取り、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノールで
溶解して全体を１０ｍｌにした。この時目視で色素の溶
解性を評価した。溶液になったものを○、少し溶け残っ
たものを△、全く溶解しなかったものを×と表わした結
果を表1に示す。完全に溶解しなかったものについて
は、濾過した溶液を次の溶液安定性試験に用いた。色素
溶液を密栓して、暗所下、１０℃および２５℃恒温槽で
保存した。この溶液を３日後および６日後に少量取り出
し、分光光度計で極大吸収波長の吸光係数を測定し、調
液直後の値と比較することで溶液安定性を評価した。調
液直後の吸光係数を１００とした結果、および６日経時
後の吸光係数が調液直後のものと比べて９５％以上であ
るものを◎、９０％以上であるものを○、８０％以上で
あるものを△、７９％以下であるものを×として評価し
た結果を表１に示す。

【００４７】

【表１】

【００４８】表１から、オキサゾール、２−オキサゾリ
ン、４−オキサゾリンあるいはオキサゾリジン構造を含
む色素は、メタノール溶液に比べて、エタノール、イソ
プロパノールおよびｎ−ブタノール溶液の場合、溶液安
定性に優れていることがわかる。特にエタノール溶液の
場合には溶解度と溶液安定性の両方を満足する色素溶液
が得られることがわかる。

【００４９】

【発明の効果】溶解度および溶液安定性の高いオキサメ
チン色素のアルコール溶液を提供できる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｇ０３Ｃ 1/20 Ｇ０３Ｃ 1/20 1/22 1/22 Ｇ０３Ｇ 5/09 １０１ Ｇ０３Ｇ 5/09 １０１ Ｆターム(参考） 2H023 CA07 CA08 CA09 2H068 AA19 BA03 BA32 EA14 FA30 4H056 CA01 CA05 CB01 CC02 CE03 CE07 DD19 DD23 FA01 FA05

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 オキサゾール、２−オキサゾリン、４−
   オキサゾリンあるいはオキサゾリジン構造を含むメチン
   化合物を、炭素数２以上のアルコールの溶液にしたメチ
   ン化合物のアルコール溶液。
2. 【請求項２】 下記一般式（Ｉ）で表わされるメチン化
   合物を炭素数２以上のアルコールの溶液にしたメチン化
   合物のアルコール溶液。 一般式（Ｉ） 【化１】 式中Ｚは５員複素環を形成するのに必要な原子群を表わ
   す。ただし、これらに芳香族環が縮環していてもよい。
   Ｒはアルキル基、アリール基、または複素環基を表わ
   す。Ｑはメチン色素を形成するのに必要な基を表わす。
   Ｍは電荷均衡対イオンを表わし、ｍは分子の電荷を中和
   するのに必要な数を表わす。
3. 【請求項３】 請求項２の一般式（Ｉ）で表わされるメ
   チン化合物において、Ｑで表わされるポリメチン基は５
   個以上９個以下のメチン基からなる、請求項２記載のメ
   チン化合物のアルコール溶液。
4. 【請求項４】 請求項１、２および３におけるメチン化
   合物の溶媒がエタノールであることを特徴とする、請求
   項１、２および３記載のメチン化合物のアルコール溶
   液。