JP2000212283A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2000212283A5 JP2000212283A5 JP1999018704A JP1870499A JP2000212283A5 JP 2000212283 A5 JP2000212283 A5 JP 2000212283A5 JP 1999018704 A JP1999018704 A JP 1999018704A JP 1870499 A JP1870499 A JP 1870499A JP 2000212283 A5 JP2000212283 A5 JP 2000212283A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- silicon
- reaction
- organosilicon compound
- alkoxy group
- proxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 28
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 24
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 23
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 14
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 8
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 8
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 7
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 7
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 description 7
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 7
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 6
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KWEKXPWNFQBJAY-UHFFFAOYSA-N (dimethyl-$l^{3}-silanyl)oxy-dimethylsilicon Chemical compound C[Si](C)O[Si](C)C KWEKXPWNFQBJAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L cacl2 Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 2
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229910003849 O-Si Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003872 O—Si Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002808 Si–O–Si Inorganic materials 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N Trifluoromethanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000005591 charge neutralization Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N iso-propanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005373 siloxane group Chemical group [SiH2](O*)* 0.000 description 1
- 239000001187 sodium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Description
【請求項1】 ケイ素原子結合アルコキシ基を有する有機ケイ素化合物に、一般式:HR1 2Si−O−SiR1 2H
(式中、R1は炭素原子数1〜10の一価炭化水素基である。)で示されるオルガノジシロキサン化合物をアルコール含有酸性水溶液中で反応させた後、カルボン酸とスルホン酸触媒で処理することにより、上記ケイ素原子結合アルコキシ基を一般式:−O−SiR1 2H(式中、R1は炭素原子数1〜10の一価炭化水素基である。)で示されるジオルガノシロキシ基に変換することを特徴とする有機ケイ素化合物の製造方法。
(式中、R1は炭素原子数1〜10の一価炭化水素基である。)で示されるオルガノジシロキサン化合物をアルコール含有酸性水溶液中で反応させた後、カルボン酸とスルホン酸触媒で処理することにより、上記ケイ素原子結合アルコキシ基を一般式:−O−SiR1 2H(式中、R1は炭素原子数1〜10の一価炭化水素基である。)で示されるジオルガノシロキシ基に変換することを特徴とする有機ケイ素化合物の製造方法。
【請求項4】 (A)ケイ素原子結合水素原子含有有機ケイ素化合物とアルケニルトリアルコキシシランとを白金系遷移金属触媒の存在下に付加反応させてケイ素原子結合アルコキシ基含有有機ケイ素化合物を得る工程と、
(B)上記(A)工程で得られたケイ素原子結合アルコキシ基含有有機ケイ素化合物に、一般式:HR1 2Si−O−SiR1 2H
(式中、R1は炭素原子数1〜10の一価炭化水素基である。)で示されるオルガノジシロキサン化合物をアルコール含有酸性水溶液中で反応させた後、反応生成物をカルボン酸とスルホン酸触媒で処理することにより、該ケイ素原子結合アルコキシ基を一般式:−O−SiR1 2H(式中、R1は炭素原子数1〜10の一価炭化水素基である。)で示されるジオルガノシロキシ基に変換してケイ素原子結合水素原子含有有機ケイ素化合物を得る工程
を交互に繰り返し行うことを特徴とする請求項3記載のカルボシロキサンデンドリマーの製造方法。
(B)上記(A)工程で得られたケイ素原子結合アルコキシ基含有有機ケイ素化合物に、一般式:HR1 2Si−O−SiR1 2H
(式中、R1は炭素原子数1〜10の一価炭化水素基である。)で示されるオルガノジシロキサン化合物をアルコール含有酸性水溶液中で反応させた後、反応生成物をカルボン酸とスルホン酸触媒で処理することにより、該ケイ素原子結合アルコキシ基を一般式:−O−SiR1 2H(式中、R1は炭素原子数1〜10の一価炭化水素基である。)で示されるジオルガノシロキシ基に変換してケイ素原子結合水素原子含有有機ケイ素化合物を得る工程
を交互に繰り返し行うことを特徴とする請求項3記載のカルボシロキサンデンドリマーの製造方法。
【0001】
【発明の属する技術分野】
本発明は有機ケイ素化合物の製造方法に関し、詳しくは、有機ケイ素化合物中のケイ素原子結合アルコキシ基を高転化率でジオルガノシロキシ基に変換することのできる有機ケイ素化合物の製造方法、さらにはこの方法を用いてなるカルボシロキサンデンドリマーの製造方法に関する。
【発明の属する技術分野】
本発明は有機ケイ素化合物の製造方法に関し、詳しくは、有機ケイ素化合物中のケイ素原子結合アルコキシ基を高転化率でジオルガノシロキシ基に変換することのできる有機ケイ素化合物の製造方法、さらにはこの方法を用いてなるカルボシロキサンデンドリマーの製造方法に関する。
【0002】
【従来の技術】
有機ケイ素化合物中のケイ素原子結合アルコキシ基を、
式:H(CH3)2Si−O−Si(CH3)2Hで表される1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンを用いて、式:−O−Si(CH3)2Hで表されるジメチルシロキシ基に変換する方法としては、アルコキシシランと1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンを塩酸水溶液中で反応させる方法が知られている(特開平4−323222号公報参照)。また、パーフルオロアルカンスルホン酸とカルボン酸の存在下に、アルコキシシランと1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンとを反応させる方法も提案されている(特願平10−29297号明細書)。しかし、前者の方法ではジメチルシロキシ化の転化率が低く、得られた有機ケイ素化合物中にアルコキシ基がかなり残存してしまうという欠点があった。また後者の方法は、ジメチルシロキシ化の転化率は高いものの反応中に副反応が起こるため、目的生成物を高収率で得られないという欠点があった。これらのことから従来の方法では、ケイ素原子結合アルコキシ基含有有機ケイ素化合物からケイ素原子結合水素原子含有有機ケイ素化合物を高純度で得ることができなかった。
【従来の技術】
有機ケイ素化合物中のケイ素原子結合アルコキシ基を、
式:H(CH3)2Si−O−Si(CH3)2Hで表される1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンを用いて、式:−O−Si(CH3)2Hで表されるジメチルシロキシ基に変換する方法としては、アルコキシシランと1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンを塩酸水溶液中で反応させる方法が知られている(特開平4−323222号公報参照)。また、パーフルオロアルカンスルホン酸とカルボン酸の存在下に、アルコキシシランと1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンとを反応させる方法も提案されている(特願平10−29297号明細書)。しかし、前者の方法ではジメチルシロキシ化の転化率が低く、得られた有機ケイ素化合物中にアルコキシ基がかなり残存してしまうという欠点があった。また後者の方法は、ジメチルシロキシ化の転化率は高いものの反応中に副反応が起こるため、目的生成物を高収率で得られないという欠点があった。これらのことから従来の方法では、ケイ素原子結合アルコキシ基含有有機ケイ素化合物からケイ素原子結合水素原子含有有機ケイ素化合物を高純度で得ることができなかった。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】
本発明者らは上記問題点を解決すべく鋭意検討した結果、本発明に到達した。
すなわち、本発明の目的は、ケイ素原子結合アルコキシ基のジオルガノシロキシ基への転化率が高く、かつ、副反応の起こらない有機ケイ素化合物の製造方法を提供することにある。さらにこの方法を使用して、分子量分布の狭い高純度のカルボシロキサンデンドリマーを製造する方法を提供することにある。
【発明が解決しようとする課題】
本発明者らは上記問題点を解決すべく鋭意検討した結果、本発明に到達した。
すなわち、本発明の目的は、ケイ素原子結合アルコキシ基のジオルガノシロキシ基への転化率が高く、かつ、副反応の起こらない有機ケイ素化合物の製造方法を提供することにある。さらにこの方法を使用して、分子量分布の狭い高純度のカルボシロキサンデンドリマーを製造する方法を提供することにある。
【0004】
【問題を解決するための手段】
本発明は、ケイ素原子結合アルコキシ基を有する有機ケイ素化合物に、一般式:HR1 2Si−O−SiR1 2H
(式中、R1は炭素原子数1〜10の一価炭化水素基である。)で示されるオルガノジシロキサン化合物をアルコール含有酸性水溶液中で反応させた後、カルボン酸とスルホン酸触媒で処理することにより、上記ケイ素原子結合アルコキシ基を一般式:−O−SiR1 2H(式中、R1は炭素原子数1〜10の一価炭化水素基である。)で示されるジオルガノシロキシ基に変換することを特徴とする有機ケイ素化合物の製造方法に関する。
【問題を解決するための手段】
本発明は、ケイ素原子結合アルコキシ基を有する有機ケイ素化合物に、一般式:HR1 2Si−O−SiR1 2H
(式中、R1は炭素原子数1〜10の一価炭化水素基である。)で示されるオルガノジシロキサン化合物をアルコール含有酸性水溶液中で反応させた後、カルボン酸とスルホン酸触媒で処理することにより、上記ケイ素原子結合アルコキシ基を一般式:−O−SiR1 2H(式中、R1は炭素原子数1〜10の一価炭化水素基である。)で示されるジオルガノシロキシ基に変換することを特徴とする有機ケイ素化合物の製造方法に関する。
本発明の製造方法では、最初に、ケイ素原子に結合するアルコキシ基をアルコール含有酸性水溶液中で、一般式:HR1 2Si−O−SiR1 2Hで示されるオルガノジシロキサン化合物によりジオルガノシロキシ化する。具体的には、ケイ素原子結合アルコキシ基含有有機ケイ素化合物中のアルコキシ基に対して1.0当量以上、好ましくは1.2当量以上のオルガノジシロキサン化合物と酸性アルコール水溶液の混合液を調製し、これにケイ素原子結合アルコキシ基含有有機ケイ素化合物を、0℃〜80℃、好ましくは10℃〜50℃、さらに好ましくは20℃〜40℃の温度条件下で滴下することにより、アルコキシ基のジオルガノシロキシ基への変換反応が進行する。しかしこのようにして得られた有機ケイ素化合物中には、アルコキシ基が残存している。このため上記反応終了後、該有機ケイ素化合物にカルボン酸とスルホン酸触媒を加えて、0℃〜80℃、好ましくは40℃〜70℃、さらに好ましくは45℃〜55℃の温度条件下で、残存しているアルコキシ基のジオルガノシロキシ基への変換を行う。このときのカルボン酸の使用量は、反応前のケイ素原子結合アルコキシ基含有有機ケイ素化合物中のアルコキシ基に対して、通常、0.6当量以上であり、1.0当量以上であることが好ましい。スルホン酸触媒の添加量は、反応混合物に対して200ppm以上であり、好ましくは500ppm以上であり、さらに好ましくは1000ppm以上である。また、これらの2段階のジオルガノシロキシ化反応の間に脱水処理を行ってもよい。反応終了後は、水洗、中和、乾燥、減圧濃縮することにより、分子中のアルコキシ基が全てジオルガノシロキシ基に変換した、高純度の有機ケイ素化合物を得ることができる。
さらに本発明の製造方法では、前記した(A)ケイ素原子結合水素原子含有有機ケイ素化合物とアルケニルトリアルコキシシランとを白金系遷移金属触媒の存在下に付加反応させてケイ素原子結合アルコキシ基含有有機ケイ素化合物を得る工程と、(B)該(A)工程で得られたケイ素原子結合アルコキシ基含有有機ケイ素化合物に、一般式:HR1 2Si−O−SiR1 2H(式中、R1は前記と同じである。)で示されるオルガノジシロキサン化合物をアルコール含有酸性水溶液中で反応させた後、反応生成物をカルボン酸とスルホン酸触媒で処理してケイ素原子結合水素原子含有有機ケイ素化合物を得る工程(ジオルガノシロキシ化反応)を交互に繰り返すことにより、シロキサン結合とシルアルキレン結合が交互に配列した高分岐状のカルボシロキサンデンドリマーを得ることができる。この反応の具体例は、次のように表すことができる。
以上のような本発明の製造方法によれば、分子中の全てのケイ素原子結合アルコキシ基をジオルガノシロキシ基に変換することができ、しかも、シロキサン結合の再配列などの副反応が起こらないので、高純度のケイ素原子結合水素原子含有有機ケイ素化合物が得られるという利点を有する。特にこの製造方法は、原料であるケイ素原子結合アルコキシ基含有有機ケイ素化合物が、白金系遷移金属触媒を用いて合成されたものである場合に極めて有効である。即ち、この製造方法により得られたケイ素原子結合水素原子含有有機ケイ素化合物は、白金系遷移金属触媒によるケイ素原子結合水素原子の脱水素反応が起こらないという利点を有する。さらに本発明のジオルガノシロキシ化反応とアルケニルトリアルコキシシランとの付加反応を組合わせることにより、ポリスチレン換算の分子量における分散度指数[重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)の商(Mw / Mn)]が2以下である、分子量分布が狭く、高純度のカルボシロキサンデンドリマーが得られるという利点を有する。
【0019】
【実施例1】
攪拌装置、温度計、還流冷却管、滴下ロートを取り付けた1000mlの4つ口フラスコに、1,1,3,3-テトラメチルジシロキサン235.4g、濃塩酸74ml、水148mlおよびイソプロパノール148mlを投入して攪拌した。次いでこれに、25〜30℃の温度条件下で、参考例1で得られた式:
【化16】
で表されるカルボシロキサンデンドリマー222.6gを滴下ロートを用いて1時間かけて滴下した。滴下終了後、反応溶液を1時間攪拌した。次いでこの反応溶液を分液ロートに移して下層を分取し、残った上層を水200mlで3回洗浄して、塩化カルシウムで乾燥した。生成した固形分を濾過した後、酢酸210gおよびトリフルオロメタンスルホン酸0.86gを加えて50℃に昇温し、1時間反応させた。反応終了後、反応溶液を滴下ロートに移して下層を分取した後、水200mlで3回、飽和炭酸ナトリウム水溶液200mlで1回洗浄し、次いで塩化カルシウムで乾燥した。生成した固形分を濾過して得られた反応溶液を減圧濃縮したところ、342.4gの無色透明液体が得られた。得られた液体を29Si−核磁気共鳴分析により分析したところ、この液体は、平均分子式:
【化17】
で示される、1分子中に12個のケイ素原子結合水素原子を有するカルボシロキサンデンドリマーであることが判明した。このカルボシロキサンデンドリマーは、ゲル透過クロマトグラフィーによるポリスチレン換算数平均分子量が1866であり、分散度指数が1.19であることが確認された。
【実施例1】
攪拌装置、温度計、還流冷却管、滴下ロートを取り付けた1000mlの4つ口フラスコに、1,1,3,3-テトラメチルジシロキサン235.4g、濃塩酸74ml、水148mlおよびイソプロパノール148mlを投入して攪拌した。次いでこれに、25〜30℃の温度条件下で、参考例1で得られた式:
【化16】
で表されるカルボシロキサンデンドリマー222.6gを滴下ロートを用いて1時間かけて滴下した。滴下終了後、反応溶液を1時間攪拌した。次いでこの反応溶液を分液ロートに移して下層を分取し、残った上層を水200mlで3回洗浄して、塩化カルシウムで乾燥した。生成した固形分を濾過した後、酢酸210gおよびトリフルオロメタンスルホン酸0.86gを加えて50℃に昇温し、1時間反応させた。反応終了後、反応溶液を滴下ロートに移して下層を分取した後、水200mlで3回、飽和炭酸ナトリウム水溶液200mlで1回洗浄し、次いで塩化カルシウムで乾燥した。生成した固形分を濾過して得られた反応溶液を減圧濃縮したところ、342.4gの無色透明液体が得られた。得られた液体を29Si−核磁気共鳴分析により分析したところ、この液体は、平均分子式:
【化17】
で示される、1分子中に12個のケイ素原子結合水素原子を有するカルボシロキサンデンドリマーであることが判明した。このカルボシロキサンデンドリマーは、ゲル透過クロマトグラフィーによるポリスチレン換算数平均分子量が1866であり、分散度指数が1.19であることが確認された。
【0023】
【発明の効果】
本発明の製造方法によると、アルコキシ基含有有機ケイ素化合物中の全てのアルコキシ基をジオルガノシロキシ基に変換できるという特徴を有する。さらにこの反応を利用すれば、分子量分布が狭く高純度のカルボシロキサンデンドリマーを製造することができるという利点を有する。
【発明の効果】
本発明の製造方法によると、アルコキシ基含有有機ケイ素化合物中の全てのアルコキシ基をジオルガノシロキシ基に変換できるという特徴を有する。さらにこの反応を利用すれば、分子量分布が狭く高純度のカルボシロキサンデンドリマーを製造することができるという利点を有する。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP01870499A JP3999902B2 (ja) | 1999-01-27 | 1999-01-27 | 有機ケイ素化合物の製造方法 |
US09/447,870 US6147243A (en) | 1999-01-27 | 1999-11-23 | Method for preparing organosilicon compounds |
CA002291205A CA2291205A1 (en) | 1998-11-30 | 1999-11-29 | Method for the preparation of organosilicon compounds |
EP99123670A EP1029885B1 (en) | 1999-01-27 | 1999-11-29 | Method for preparing organosilicon compounds |
DE69908080T DE69908080T2 (de) | 1999-01-27 | 1999-11-29 | Verfahren zur Herstellung von Organosilikonverbindungen |
KR1019990053830A KR20000052395A (ko) | 1999-01-27 | 1999-11-30 | 유기규소 화합물의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP01870499A JP3999902B2 (ja) | 1999-01-27 | 1999-01-27 | 有機ケイ素化合物の製造方法 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2000212283A JP2000212283A (ja) | 2000-08-02 |
JP2000212283A5 true JP2000212283A5 (ja) | 2006-03-09 |
JP3999902B2 JP3999902B2 (ja) | 2007-10-31 |
Family
ID=11979042
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP01870499A Expired - Lifetime JP3999902B2 (ja) | 1998-11-30 | 1999-01-27 | 有機ケイ素化合物の製造方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6147243A (ja) |
EP (1) | EP1029885B1 (ja) |
JP (1) | JP3999902B2 (ja) |
KR (1) | KR20000052395A (ja) |
CA (1) | CA2291205A1 (ja) |
DE (1) | DE69908080T2 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4187974B2 (ja) * | 2002-01-31 | 2008-11-26 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | シリコーン化合物の製造方法 |
EP2150575B1 (en) * | 2007-05-25 | 2016-01-27 | Dow Corning Corporation | Release coating composition and method of forming the same |
WO2010141432A1 (en) | 2009-06-02 | 2010-12-09 | Rogers Corporation | Thermally conductive circuit subassemblies, method of manufacture thereof, and articles formed therefrom |
RU2464286C1 (ru) * | 2011-03-09 | 2012-10-20 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Государственный ордена Трудового Красного Знамени научно-исследовательский институт химии и технологии элементоорганических соединений" (ФГУП ГНИИХТЭОС) | Способ получения термостойких олигоорганосилоксановых смол |
KR102584736B1 (ko) | 2018-10-02 | 2023-10-05 | 로저스코포레이션 | 코팅된 질화 붕소를 포함하는 인쇄회로기판 서브스트레이트 |
CN111440320A (zh) * | 2020-04-01 | 2020-07-24 | 中科院广州化学有限公司 | 一种防雾添加剂及其制备方法与应用 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61195129A (ja) * | 1985-02-22 | 1986-08-29 | Toray Silicone Co Ltd | 有機けい素重合体の製造方法 |
DE3716372A1 (de) * | 1987-05-15 | 1988-11-24 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur herstellung von organopolysiloxanen und ein neues organopolysiloxan |
JPH06792B2 (ja) * | 1989-12-27 | 1994-01-05 | 信越化学工業株式会社 | 水素シロキサンの製造方法 |
US5446185A (en) * | 1994-11-14 | 1995-08-29 | Dow Corning Corporation | Alkylhydrido siloxanes |
US6169156B1 (en) * | 1998-02-25 | 2001-01-02 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Branched siloxane-silalkylene copolymer |
JPH10292047A (ja) * | 1997-04-21 | 1998-11-04 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | シロキサン化合物の製造方法 |
-
1999
- 1999-01-27 JP JP01870499A patent/JP3999902B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-23 US US09/447,870 patent/US6147243A/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-11-29 EP EP99123670A patent/EP1029885B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-29 CA CA002291205A patent/CA2291205A1/en not_active Abandoned
- 1999-11-29 DE DE69908080T patent/DE69908080T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1999-11-30 KR KR1019990053830A patent/KR20000052395A/ko not_active Application Discontinuation
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4968828A (en) | Fluorine-Containing organosilicon compound | |
JP2003510337A (ja) | 多面体オリゴマーシルセスキオキサンの形成方法 | |
JP3651572B2 (ja) | 部分付加環状オルガノハイドロジェンシロキサンの製造方法 | |
JP2538426B2 (ja) | オルガノポリシロキサンの製造方法 | |
US7576169B2 (en) | Facile synthesis of polyhedral silsesquioxane anions and use thereof | |
JP4383555B2 (ja) | カルボシロキサンデンドリマー | |
JP2000212283A5 (ja) | ||
JP3797519B2 (ja) | 分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体 | |
JP3999902B2 (ja) | 有機ケイ素化合物の製造方法 | |
JP4278725B2 (ja) | α,ω−ジハイドロジェンオルガノペンタシロキサンの製造方法 | |
JP2864866B2 (ja) | 有機ケイ素化合物の製造方法 | |
US6153781A (en) | Silacyclobutene compounds, methods of preparing same, and polymers formed therefrom | |
JPH10292047A (ja) | シロキサン化合物の製造方法 | |
JP5913208B2 (ja) | 新規フルオレン化合物及びその製造方法 | |
Koželj et al. | Synthesis of polyhedral phenylsilsesquioxanes with KF as the source of the fluoride ion | |
JP2541060B2 (ja) | 有機ケイ素化合物の製造方法 | |
WO2007007597A1 (ja) | 新規な有機ケイ素化合物及びその製造方法 | |
JPS6155516B2 (ja) | ||
JPH0786117B2 (ja) | アルコキシシラン | |
CN115678012B (zh) | 一种多端烯烃基支化聚硅氧烷及其制备方法和应用 | |
JP4154577B2 (ja) | 改良されたエポキシシラン化合物の製造方法 | |
JPH0717981A (ja) | 有機ケイ素化合物及びその製造方法 | |
JP3252642B2 (ja) | シラノール基を有する低分子量のオルガノシラン又はシロキサンの製造方法 | |
JP3864648B2 (ja) | 1,3−ビス(カルボキシアルキル)テトラアルキルジシロキサンの製造方法 | |
WO2007007598A1 (ja) | アルコ-ル性水酸基を有する有機ケイ素樹脂及びその製造方法 |