JP2000212155A - １，１，３，３―テトラメチルグアニジン及びジメチルシアナミドの製造方法 - Google Patents
１，１，３，３―テトラメチルグアニジン及びジメチルシアナミドの製造方法Info
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- JP2000212155A JP2000212155A JP11009433A JP943399A JP2000212155A JP 2000212155 A JP2000212155 A JP 2000212155A JP 11009433 A JP11009433 A JP 11009433A JP 943399 A JP943399 A JP 943399A JP 2000212155 A JP2000212155 A JP 2000212155A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 実用的な１，１，３，３−テトラメチルグア
ニジン及びジメチルシアナミドの製造方法を提供する。 【解決手段】 塩化シアンとジメチルアミンをアルコー
ルを含む有機溶媒中で反応させる。
ニジン及びジメチルシアナミドの製造方法を提供する。 【解決手段】 塩化シアンとジメチルアミンをアルコー
ルを含む有機溶媒中で反応させる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は医薬中間体、化成品
原料等として有用な１，１，３，３−テトラメチルグア
ニジン及びその合成の中間体であるジメチルシアナミド
の製造方法に関するものである。
原料等として有用な１，１，３，３−テトラメチルグア
ニジン及びその合成の中間体であるジメチルシアナミド
の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来ジメチルシアナミドの製造法として
は特公平５−６０４６０号公報にあるように青酸ソーダ
（若しくは青酸カリ）とジメチルアミンとを塩素の存在
下水溶液中で反応させる方法がある。またドイツ特許Ｄ
Ｔ１９５８０９５号公報及び、特開昭５５−１３３３５
２号公報では１，１，３，３−テトラメチルグアニジン
及び１，１，３，３−テトラメチルグアニジン塩の製造
方法が提案されているとともに、１，１，３，３−テト
ラメチルグアニジン及び１，１，３，３−テトラメチル
グアニジン塩合成段階の中間体としてジメチルシアナミ
ドが生成することが記載されている。即ちドイツ特許Ｄ
Ｔ１９５８０９５号公報では水と非混和性の有機溶媒中
で塩化シアンとジメチルアミンを反応させることによ
り、１，１，３，３−テトラメチルグアニジンを合成し
ている。特開昭５５−１３３３５２号公報ではハロゲン
化シアンとジメチルアミンを水溶媒中で反応させジメチ
ルシアナミドを経由して１，１，３，３−テトラメチル
グアニジン及び１，１，３，３−テトラメチルグアニジ
ン塩が合成されている。
は特公平５−６０４６０号公報にあるように青酸ソーダ
（若しくは青酸カリ）とジメチルアミンとを塩素の存在
下水溶液中で反応させる方法がある。またドイツ特許Ｄ
Ｔ１９５８０９５号公報及び、特開昭５５−１３３３５
２号公報では１，１，３，３−テトラメチルグアニジン
及び１，１，３，３−テトラメチルグアニジン塩の製造
方法が提案されているとともに、１，１，３，３−テト
ラメチルグアニジン及び１，１，３，３−テトラメチル
グアニジン塩合成段階の中間体としてジメチルシアナミ
ドが生成することが記載されている。即ちドイツ特許Ｄ
Ｔ１９５８０９５号公報では水と非混和性の有機溶媒中
で塩化シアンとジメチルアミンを反応させることによ
り、１，１，３，３−テトラメチルグアニジンを合成し
ている。特開昭５５−１３３３５２号公報ではハロゲン
化シアンとジメチルアミンを水溶媒中で反応させジメチ
ルシアナミドを経由して１，１，３，３−テトラメチル
グアニジン及び１，１，３，３−テトラメチルグアニジ
ン塩が合成されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ドイツ特許ＤＴ１９５
８０９５号公報に示されるような水と非混和性の有機溶
媒を用いた場合、１，１，３，３−テトラメチルグアニ
ジンを得るためには加圧下、１３０−１８０℃という高
温で反応を行う必要がある。また、特公平５−６０４６
０号公報、特開昭５５−１３３３５２号公報に示される
ような水を溶媒とする方法では０−５０℃と比較的低温
でジメチルシアナミドが合成でき、この系はそのまま６
０℃程度の温度にすることで１，１，３，３−テトラメ
チルグアニジンが合成され、高温加圧下という工業的に
実施しにくい条件は必要ない。しかしながら、この反応
液中で１，１，３，３−テトラメチルグアニジンは塩酸
塩の状態で存在し、これを単離するには過剰量のアルカ
リを水層に加え抽出を行う必要がある。工業的にはアル
カリと抽出溶媒のリサイクル使用が必要でプロセスが煩
雑になる。また１，１，３，３−テトラメチルグアニジ
ン及びジメチルシアナミドは水溶液中での変質が速いと
いう問題点もある。
８０９５号公報に示されるような水と非混和性の有機溶
媒を用いた場合、１，１，３，３−テトラメチルグアニ
ジンを得るためには加圧下、１３０−１８０℃という高
温で反応を行う必要がある。また、特公平５−６０４６
０号公報、特開昭５５−１３３３５２号公報に示される
ような水を溶媒とする方法では０−５０℃と比較的低温
でジメチルシアナミドが合成でき、この系はそのまま６
０℃程度の温度にすることで１，１，３，３−テトラメ
チルグアニジンが合成され、高温加圧下という工業的に
実施しにくい条件は必要ない。しかしながら、この反応
液中で１，１，３，３−テトラメチルグアニジンは塩酸
塩の状態で存在し、これを単離するには過剰量のアルカ
リを水層に加え抽出を行う必要がある。工業的にはアル
カリと抽出溶媒のリサイクル使用が必要でプロセスが煩
雑になる。また１，１，３，３−テトラメチルグアニジ
ン及びジメチルシアナミドは水溶液中での変質が速いと
いう問題点もある。
【０００４】これに対し筆者らは特願平１０−２７１６
１４号公報で青酸とジメチルアミンを塩素の存在下にア
ルコール溶媒中で反応させることを特徴とする１，１，
３，３−テトラメチルグアニジン又はその塩酸塩の製造
方法、及びジメチルシアナミドの製造方法を提案した。
即ち、アルコールを溶媒として用いると低温で変質する
ことなく１，１，３，３−テトラメチルグアニジンを合
成することが可能であった。しかしながら特願平１０−
２７１６１４号公報の方法は、反応液中で発火の起こる
危険性がある。本発明の目的は１，１，３，３−テトラ
メチルグアニジン及びその塩酸塩と、それらの中間体で
あるジメチルシアナミドの製造に関して操作面、安全面
で有利な方法を提供することにある。
１４号公報で青酸とジメチルアミンを塩素の存在下にア
ルコール溶媒中で反応させることを特徴とする１，１，
３，３−テトラメチルグアニジン又はその塩酸塩の製造
方法、及びジメチルシアナミドの製造方法を提案した。
即ち、アルコールを溶媒として用いると低温で変質する
ことなく１，１，３，３−テトラメチルグアニジンを合
成することが可能であった。しかしながら特願平１０−
２７１６１４号公報の方法は、反応液中で発火の起こる
危険性がある。本発明の目的は１，１，３，３−テトラ
メチルグアニジン及びその塩酸塩と、それらの中間体で
あるジメチルシアナミドの製造に関して操作面、安全面
で有利な方法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは塩化シアン
とジメチルアミンをアルコールを含む有機溶媒中で反応
させることにより、高い収率でジメチルシアナミドが得
られることを見出した。本発明により得られたジメチル
シアナミド溶液をそのまま原料成分に用いれば適当な時
間、温度で反応させることにより１，１，３，３−テト
ラメチルグアニジン及びその塩酸塩が得られる。即ち本
発明は、塩化シアンとジメチルアミンをアルコール成分
を含有する有機溶媒中で反応させることによりジメチル
シアナミド、１，１，３，３−テトラメチルグアニジン
及びその塩酸塩を製造する方法に関する。
とジメチルアミンをアルコールを含む有機溶媒中で反応
させることにより、高い収率でジメチルシアナミドが得
られることを見出した。本発明により得られたジメチル
シアナミド溶液をそのまま原料成分に用いれば適当な時
間、温度で反応させることにより１，１，３，３−テト
ラメチルグアニジン及びその塩酸塩が得られる。即ち本
発明は、塩化シアンとジメチルアミンをアルコール成分
を含有する有機溶媒中で反応させることによりジメチル
シアナミド、１，１，３，３−テトラメチルグアニジン
及びその塩酸塩を製造する方法に関する。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明の反応は式（１）に示すよ
うに、ジメチルシアナミドを経由して１，１，３，３−
テトラメチルグアニジンを合成するものであり、中間体
であるジメチルシアナミドにジメチルアミンが付加して
１，１，３，３−テトラメチルグアニジン塩酸塩が合成
される。
うに、ジメチルシアナミドを経由して１，１，３，３−
テトラメチルグアニジンを合成するものであり、中間体
であるジメチルシアナミドにジメチルアミンが付加して
１，１，３，３−テトラメチルグアニジン塩酸塩が合成
される。
【０００７】
【化１】
【０００８】本発明を実施する際の原料のモル比は、
１，１，３，３−テトラメチルグアニジンの中間体とし
て有用なジメチルシアナミドを合成する場合には塩化シ
アン１モルに対しジメチルアミン２モル以上が必須であ
る。塩化シアンに対するジメチルアミンの量がこれより
少ない場合、生成物中に毒性の高い塩化シアンが残留
し、作業環境上好ましくない。また１，１，３，３−テ
トラメチルグアニジン塩酸塩を合成する場合には塩化シ
アン１モルに対しジメチルアミン３モル以上が必須であ
る。塩化シアンに対するジメチルアミンの量がこれより
少ない場合、生成物中に塩化シアンが残留したり、ジメ
チルシアナミドの１，１，３，３−テトラメチルグアニ
ジンへの転化が十分行われず生成物中にジメチルシアナ
ミドが残留するなどして作業環境上及び工業化上好まし
くない。
１，１，３，３−テトラメチルグアニジンの中間体とし
て有用なジメチルシアナミドを合成する場合には塩化シ
アン１モルに対しジメチルアミン２モル以上が必須であ
る。塩化シアンに対するジメチルアミンの量がこれより
少ない場合、生成物中に毒性の高い塩化シアンが残留
し、作業環境上好ましくない。また１，１，３，３−テ
トラメチルグアニジン塩酸塩を合成する場合には塩化シ
アン１モルに対しジメチルアミン３モル以上が必須であ
る。塩化シアンに対するジメチルアミンの量がこれより
少ない場合、生成物中に塩化シアンが残留したり、ジメ
チルシアナミドの１，１，３，３−テトラメチルグアニ
ジンへの転化が十分行われず生成物中にジメチルシアナ
ミドが残留するなどして作業環境上及び工業化上好まし
くない。
【０００９】本発明を実施する際、原料の塩化シアン、
ジメチルアミンの少なくとも一方（例えば塩化シアン）
はアルコールを含む有機溶媒溶液とする必要があるが、
他方はその限りではない。従って他方（例えばジメチル
アミン）は無溶媒、又はアルコール以外の有機溶媒、又
はアルコール溶媒又はそれらの混合物の何れに溶解させ
ても本発明の実施にあたり影響を及ぼさない。また、塩
化シアン、ジメチルアミンの両成分をアルコール溶液と
することも可能である。以下、これらを原料成分又は塩
化シアン成分、ジメチルアミン成分と略称する。尚、本
発明で言うところのアルコールとはメタノール、エタノ
ール、ｎ−プロピルアルコール、ｉ−プロピルアルコー
ル或いはそれらの混合物である。
ジメチルアミンの少なくとも一方（例えば塩化シアン）
はアルコールを含む有機溶媒溶液とする必要があるが、
他方はその限りではない。従って他方（例えばジメチル
アミン）は無溶媒、又はアルコール以外の有機溶媒、又
はアルコール溶媒又はそれらの混合物の何れに溶解させ
ても本発明の実施にあたり影響を及ぼさない。また、塩
化シアン、ジメチルアミンの両成分をアルコール溶液と
することも可能である。以下、これらを原料成分又は塩
化シアン成分、ジメチルアミン成分と略称する。尚、本
発明で言うところのアルコールとはメタノール、エタノ
ール、ｎ−プロピルアルコール、ｉ−プロピルアルコー
ル或いはそれらの混合物である。
【００１０】本発明を実施する上での反応温度範囲はジ
メチルシアナミドの製造を目的とする場合は−１０℃〜
５０℃である。反応温度が−１０℃以下になると反応速
度が低下する傾向にあり、５０℃以上になると副生成物
の生成が起こり目的とするジメチルシアナミドの収率が
低下する。上記反応温度は好ましくは０℃〜３５℃、よ
り好ましくは５℃〜２５℃である。１，１，３，３−テ
トラメチルグアニジン塩酸塩の製造を目的とする場合、
発熱の大きい原料混合段階では−１０℃〜５０℃、好ま
しくは０℃〜３５℃、より好ましくは５〜２５℃で反応
を行う必要がある。原料混合が終了した段階で該反応液
を６０〜７０℃の条件下で反応させ、目的物の１，１，
３，３−テトラメチルグアニジン塩酸塩を得ることがで
きる。
メチルシアナミドの製造を目的とする場合は−１０℃〜
５０℃である。反応温度が−１０℃以下になると反応速
度が低下する傾向にあり、５０℃以上になると副生成物
の生成が起こり目的とするジメチルシアナミドの収率が
低下する。上記反応温度は好ましくは０℃〜３５℃、よ
り好ましくは５℃〜２５℃である。１，１，３，３−テ
トラメチルグアニジン塩酸塩の製造を目的とする場合、
発熱の大きい原料混合段階では−１０℃〜５０℃、好ま
しくは０℃〜３５℃、より好ましくは５〜２５℃で反応
を行う必要がある。原料混合が終了した段階で該反応液
を６０〜７０℃の条件下で反応させ、目的物の１，１，
３，３−テトラメチルグアニジン塩酸塩を得ることがで
きる。
【００１１】こうして得られた１，１，３，３−テトラ
メチルグアニジン塩酸塩のアルコール溶液に、水酸化ナ
トリウム、ナトリウムメトキシド等のアルカリのアルコ
ール溶液を加えることで塩酸を中和し塩化ナトリウム、
塩化カリウム等の形で析出させて濾別する事ができる。
さらにこの濾液を蒸留することで精製１，１，３，３−
テトラメチルグアニジンが得られる。
メチルグアニジン塩酸塩のアルコール溶液に、水酸化ナ
トリウム、ナトリウムメトキシド等のアルカリのアルコ
ール溶液を加えることで塩酸を中和し塩化ナトリウム、
塩化カリウム等の形で析出させて濾別する事ができる。
さらにこの濾液を蒸留することで精製１，１，３，３−
テトラメチルグアニジンが得られる。
【００１２】本発明を実施する際の反応方式としてジメ
チルシアナミドの製造を目的とする場合、バッチ方式、
連続方式いずれも可能である。このうち、連続式を採用
する場合は、塩化シアン、ジメチルアミンをモル比で１
対２になるようにそれぞれ別個に、同時に反応器に供給
する方法がとられる。１，１，３，３−テトラメチルグ
アニジン及びその塩酸塩の製造を目的とする場合にはバ
ッチ方式が好適である。次に実施例に基づいて本発明を
具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。
チルシアナミドの製造を目的とする場合、バッチ方式、
連続方式いずれも可能である。このうち、連続式を採用
する場合は、塩化シアン、ジメチルアミンをモル比で１
対２になるようにそれぞれ別個に、同時に反応器に供給
する方法がとられる。１，１，３，３−テトラメチルグ
アニジン及びその塩酸塩の製造を目的とする場合にはバ
ッチ方式が好適である。次に実施例に基づいて本発明を
具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。
【００１３】
【実施例】実施例１ 還流冷却管、攪拌装置、温度計を備え付けた反応器にメ
タノール（２０ｇ）、ジメチルアミン（７．７ｇ、０．
１７モル）を入れ、塩化シアン（５．１５ｇ、０．０８
３モル）をメタノール（２０ｇ）に溶かした溶液を反応
温度１０℃〜２５℃の条件下で滴下した。滴下終了後反
応液の一部を採取しガスクロマトグラフ（以下、ＧＣと
略記）で分析したところジメチルシアナミドが収率９
９．８モル％（対仕込み塩化シアン）で得られた。ＧＣ
上溶媒以外に検出された成分として過剰量仕込んだジメ
チルアミンが認められたが、副反応による不純物の生成
は認められなかった。原料の１成分である塩化シアンも
残留していなかった。引き続き本反応液にジメチルアミ
ン（３．７９ｇ、０．０８４モル）を加え、還流条件下
４時間反応させた。得られた反応液に苛性ソーダ（３．
４ｇ、０．０８５モル）をメタノール（２５ｇ）に溶解
したものを加えて析出する結晶をろ過した後、反応液を
ＧＣ分析したところ１，１，３，３−テトラメチルグア
ニジンが収率９５．２モル％（対仕込み塩化シアン）で
得られた。
タノール（２０ｇ）、ジメチルアミン（７．７ｇ、０．
１７モル）を入れ、塩化シアン（５．１５ｇ、０．０８
３モル）をメタノール（２０ｇ）に溶かした溶液を反応
温度１０℃〜２５℃の条件下で滴下した。滴下終了後反
応液の一部を採取しガスクロマトグラフ（以下、ＧＣと
略記）で分析したところジメチルシアナミドが収率９
９．８モル％（対仕込み塩化シアン）で得られた。ＧＣ
上溶媒以外に検出された成分として過剰量仕込んだジメ
チルアミンが認められたが、副反応による不純物の生成
は認められなかった。原料の１成分である塩化シアンも
残留していなかった。引き続き本反応液にジメチルアミ
ン（３．７９ｇ、０．０８４モル）を加え、還流条件下
４時間反応させた。得られた反応液に苛性ソーダ（３．
４ｇ、０．０８５モル）をメタノール（２５ｇ）に溶解
したものを加えて析出する結晶をろ過した後、反応液を
ＧＣ分析したところ１，１，３，３−テトラメチルグア
ニジンが収率９５．２モル％（対仕込み塩化シアン）で
得られた。
【００１４】実施例２ ジャケット式冷却器、攪拌装置、温度計、抜液口を備え
付けた連続式反応器を用いてジメチルシアナミド及び
１，１，３，３−テトラメチルグアニジン及びその塩酸
塩の合成を行った。（ａ）ジメチルアミン（２０．６
ｇ、０．４６モル）をメタノール（５０ｇ）に溶かした
溶液、（ｂ）塩化シアン（１３．９ｇ、０．２３モル）
をメタノール（５０ｇ）に溶かした溶液を、前記連続式
反応器内でのジメチルアミン／塩化シアン等量比が２
（モル比）となるようにそれぞれ別個に供給した。供給
に要した時間は４０分で、反応温度は５〜２５℃の範囲
で制御し、且つ反応器内の液量が２０ｍｌとなるように
原料成分の供給と反応液の抜液を行った。原料成分の供
給と反応液の抜液終了後、抜液した液のＧＣ分析を行っ
たところジメチルシアナミドが収率９９．７モル％（対
仕込み塩化シアン）で得られた。ＧＣ上溶媒以外に検出
された成分として過剰量仕込んだジメチルアミンが認め
られたが、副反応による不純物の生成は認められなかっ
た。原料の１成分である塩化シアンも残留していなかっ
た。引き続き本反応液にジメチルアミン（１０．２ｇ、
０．２３モル）を加え、７０℃で４時間反応させた。得
られた反応液に苛性ソーダ（９．１ｇ、０．２３モル）
をメタノール（６５ｇ）に溶解したものを加えて析出す
る結晶をろ過した後、反応液をＧＣ分析したところ１，
１，３，３−テトラメチルグアニジンが収率９４．８モ
ル％（対仕込み塩化シアン）で得られた。
付けた連続式反応器を用いてジメチルシアナミド及び
１，１，３，３−テトラメチルグアニジン及びその塩酸
塩の合成を行った。（ａ）ジメチルアミン（２０．６
ｇ、０．４６モル）をメタノール（５０ｇ）に溶かした
溶液、（ｂ）塩化シアン（１３．９ｇ、０．２３モル）
をメタノール（５０ｇ）に溶かした溶液を、前記連続式
反応器内でのジメチルアミン／塩化シアン等量比が２
（モル比）となるようにそれぞれ別個に供給した。供給
に要した時間は４０分で、反応温度は５〜２５℃の範囲
で制御し、且つ反応器内の液量が２０ｍｌとなるように
原料成分の供給と反応液の抜液を行った。原料成分の供
給と反応液の抜液終了後、抜液した液のＧＣ分析を行っ
たところジメチルシアナミドが収率９９．７モル％（対
仕込み塩化シアン）で得られた。ＧＣ上溶媒以外に検出
された成分として過剰量仕込んだジメチルアミンが認め
られたが、副反応による不純物の生成は認められなかっ
た。原料の１成分である塩化シアンも残留していなかっ
た。引き続き本反応液にジメチルアミン（１０．２ｇ、
０．２３モル）を加え、７０℃で４時間反応させた。得
られた反応液に苛性ソーダ（９．１ｇ、０．２３モル）
をメタノール（６５ｇ）に溶解したものを加えて析出す
る結晶をろ過した後、反応液をＧＣ分析したところ１，
１，３，３−テトラメチルグアニジンが収率９４．８モ
ル％（対仕込み塩化シアン）で得られた。
【００１５】実施例３ 実施例２と同様な連続式反応器を用いてジメチルシアナ
ミド及び１，１，３，３−テトラメチルグアニジン及び
その塩酸塩の合成を行った。（ａ）ジメチルアミン（２
２．０ｇ、０．４９モル）をメタノール（５０ｇ）に溶
かした溶液、（ｂ）塩化シアン（１４．９ｇ、０．２４
モル）を塩化メチレン（５０ｇ）に溶かした溶液を、前
記連続式反応器内でのジメチルアミン／塩化シアンのモ
ル比が２となるようにそれぞれ別個に供給した。供給に
要した時間は４０分で、反応温度は５〜２５℃の範囲で
制御し、且つ反応器内の液量が２０ｍｌとなるように原
料成分の供給と反応液の抜液を行った。原料成分の供給
と反応液の抜液終了後、抜液した液のＧＣ分析を行った
ところジメチルシアナミドが収率９９．８モル％（対仕
込み塩化シアン）で得られた。ＧＣ上溶媒以外に検出さ
れた成分として過剰量仕込んだジメチルアミンが認めら
れたが、副反応による不純物の生成は認められなかっ
た。原料の１成分である塩化シアンも残留していなかっ
た。続いて本反応液から蒸留により塩化メチレンを留去
した後、ジメチルアミン（１１．０ｇ、０．２４モル）
を加え、７０℃で４時間反応させた。得られた反応液に
苛性ソーダ（９．７４ｇ、０．２４モル）をメタノール
（６５ｇ）に溶解したものを加えて析出する結晶をろ過
した後、反応液をＧＣ分析したところ１，１，３，３−
テトラメチルグアニジンが収率９５．０モル％（対仕込
み塩化シアン）で得られた。
ミド及び１，１，３，３−テトラメチルグアニジン及び
その塩酸塩の合成を行った。（ａ）ジメチルアミン（２
２．０ｇ、０．４９モル）をメタノール（５０ｇ）に溶
かした溶液、（ｂ）塩化シアン（１４．９ｇ、０．２４
モル）を塩化メチレン（５０ｇ）に溶かした溶液を、前
記連続式反応器内でのジメチルアミン／塩化シアンのモ
ル比が２となるようにそれぞれ別個に供給した。供給に
要した時間は４０分で、反応温度は５〜２５℃の範囲で
制御し、且つ反応器内の液量が２０ｍｌとなるように原
料成分の供給と反応液の抜液を行った。原料成分の供給
と反応液の抜液終了後、抜液した液のＧＣ分析を行った
ところジメチルシアナミドが収率９９．８モル％（対仕
込み塩化シアン）で得られた。ＧＣ上溶媒以外に検出さ
れた成分として過剰量仕込んだジメチルアミンが認めら
れたが、副反応による不純物の生成は認められなかっ
た。原料の１成分である塩化シアンも残留していなかっ
た。続いて本反応液から蒸留により塩化メチレンを留去
した後、ジメチルアミン（１１．０ｇ、０．２４モル）
を加え、７０℃で４時間反応させた。得られた反応液に
苛性ソーダ（９．７４ｇ、０．２４モル）をメタノール
（６５ｇ）に溶解したものを加えて析出する結晶をろ過
した後、反応液をＧＣ分析したところ１，１，３，３−
テトラメチルグアニジンが収率９５．０モル％（対仕込
み塩化シアン）で得られた。
【００１６】
【発明の効果】本発明の方法によれば、１，１，３，３
−テトラメチルグアニジン及びその塩酸塩ならびにジメ
チルシアナミドが安全にかつ操作上有利な条件で製造で
きる。
−テトラメチルグアニジン及びその塩酸塩ならびにジメ
チルシアナミドが安全にかつ操作上有利な条件で製造で
きる。
Claims (7)
- 【請求項１】 塩化シアンとジメチルアミンをアルコー
ルを含む有機溶媒中で反応させることを特徴とする１，
１，３，３−テトラメチルグアニジン及び／又はその塩
酸塩の製造方法。 - 【請求項２】 アルコールがメタノール、エタノール、
ｎ−プロピルアルコール、ｉ−プロピルアルコール又は
それらの混合物である請求項１記載の製造方法。 - 【請求項３】 原料のジメチルアミンと塩化シアンのモ
ル比が、ジメチルアミン／塩化シアン≧３である請求項
１記載の製造方法。 - 【請求項４】 塩化シアンとジメチルアミンをアルコー
ルを含む有機溶媒中で反応させることを特徴とするジメ
チルシアナミドの製造方法。 - 【請求項５】 アルコールがメタノール、エタノール、
ｎ−プロピルアルコール、ｉ−プロピルアルコール又は
それらの混合物である請求項４記載の製造方法。 - 【請求項６】 原料のジメチルアミンと塩化シアンのモ
ル比が、ジメチルアミン／塩化シアン≧２である請求項
４記載の製造方法。 - 【請求項７】 反応温度が−１０℃〜５０℃である請求
項４記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11009433A JP2000212155A (ja) | 1999-01-18 | 1999-01-18 | １，１，３，３―テトラメチルグアニジン及びジメチルシアナミドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11009433A JP2000212155A (ja) | 1999-01-18 | 1999-01-18 | １，１，３，３―テトラメチルグアニジン及びジメチルシアナミドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000212155A true JP2000212155A (ja) | 2000-08-02 |
Family
ID=11720203
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11009433A Pending JP2000212155A (ja) | 1999-01-18 | 1999-01-18 | １，１，３，３―テトラメチルグアニジン及びジメチルシアナミドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000212155A (ja) |
-
1999
- 1999-01-18 JP JP11009433A patent/JP2000212155A/ja active Pending
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