JP2000178460A - 高度に着色性のペリレン顔料の製法 - Google Patents
高度に着色性のペリレン顔料の製法Info
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- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
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- C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/26—2-Pyrrolidones
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/08—Naphthalimide dyes; Phthalimide dyes
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- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
Abstract
(57)【要約】
【課題】 改良された透明性及び着色性を有し、金属塗
料中への使用に特に適したペリレン顔料組成物を提供す
る。 【解決手段】 本発明は、（ａ） ペリレンテトラカル
ボン酸化合物、（ｂ） ペリレンテトラカルボン酸化合
物に対して約０．０１ないし約２０重量％の、式（Ｉ） 【化１】 の非顔料の環式無水物又はイミド、（ｃ） アンモニア
あるいは第一級アミン、を、場合によっては（ｄ） 溶
媒及び／又は（ｅ） １種以上の添加剤、の存在下反応
させる、ペリレン顔料組成物の調製法に関する。
料中への使用に特に適したペリレン顔料組成物を提供す
る。 【解決手段】 本発明は、（ａ） ペリレンテトラカル
ボン酸化合物、（ｂ） ペリレンテトラカルボン酸化合
物に対して約０．０１ないし約２０重量％の、式（Ｉ） 【化１】 の非顔料の環式無水物又はイミド、（ｃ） アンモニア
あるいは第一級アミン、を、場合によっては（ｄ） 溶
媒及び／又は（ｅ） １種以上の添加剤、の存在下反応
させる、ペリレン顔料組成物の調製法に関する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ある種の非顔料の
環式無水物又はイミドの存在下におけるペリレン顔料組
成物の製造法に関する。
環式無水物又はイミドの存在下におけるペリレン顔料組
成物の製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ペリレン−３，４，９，１０−テトラカ
ルボン酸のジイミドを含むペリレン類は当該技術分野で
知られた方法で製造することができる。例えば、W.Herb
st andK.Hunger,Industrial Organic Pigments,2nd ed.
(New York:VCH Publishers,Inc.,1997),pages 9 及び 4
76-479、H.Zollinger,Color Chemistry(VCH Verlagsges
sellschaft,1991),pages 227-228 及び 297-298、並び
にM.A.Perkins,“Pyridines and Pyridones" in The Ch
emistry of Synthetic Dyes and Pigments, ed.H.A.Lub
s(Malabar,Florida:Robert E.Krieger Publishing Comp
any,1955),pages481-482、更に米国特許第４，４３１，
８０６号、４，４９６，７３１号、４，７９７，１６２
号、５，２４８，７７４号、５，２６４，０３４号及び
５，４６６，８０７号を参照されたい。しばしば粗製ペ
リレンと称される本発明の方法において最初に単離され
るペリレンは一般的に、顔料としての用途に不適であ
り、従って、良好な顔料としての品質を与えるように、
粒子の寸法、粒子の形態及び／又は結晶の構造を改良す
る、１種類以上の追加的仕上げ工程を経なければならな
い。例えば、K.Merkle and H.Schaefer,“Surface Trea
tment of Organic Pigments（有機顔料の表面処理）" i
n Pigment Handbook,Vol.III(New York:John Wiley & S
ons,Inc.1973),page 157、R.B.Mckay,“The Developmen
t of Organic Pigments with Particular Referene to
Physical Form and Consequent Behaviorin Use（物理
的形状及び使用時の結果的動態に特に焦点を当てた有機
顔料の開発）" in Rev. Prog. Coloration,10,25-32(19
79)、及びR.B.Mckay,“Control ofthe application per
formance of classical organic pigments（古典的有機
顔料の使用性能の調節）" in JOCCA,89-93(1989)を参照
されたい。
ルボン酸のジイミドを含むペリレン類は当該技術分野で
知られた方法で製造することができる。例えば、W.Herb
st andK.Hunger,Industrial Organic Pigments,2nd ed.
(New York:VCH Publishers,Inc.,1997),pages 9 及び 4
76-479、H.Zollinger,Color Chemistry(VCH Verlagsges
sellschaft,1991),pages 227-228 及び 297-298、並び
にM.A.Perkins,“Pyridines and Pyridones" in The Ch
emistry of Synthetic Dyes and Pigments, ed.H.A.Lub
s(Malabar,Florida:Robert E.Krieger Publishing Comp
any,1955),pages481-482、更に米国特許第４，４３１，
８０６号、４，４９６，７３１号、４，７９７，１６２
号、５，２４８，７７４号、５，２６４，０３４号及び
５，４６６，８０７号を参照されたい。しばしば粗製ペ
リレンと称される本発明の方法において最初に単離され
るペリレンは一般的に、顔料としての用途に不適であ
り、従って、良好な顔料としての品質を与えるように、
粒子の寸法、粒子の形態及び／又は結晶の構造を改良す
る、１種類以上の追加的仕上げ工程を経なければならな
い。例えば、K.Merkle and H.Schaefer,“Surface Trea
tment of Organic Pigments（有機顔料の表面処理）" i
n Pigment Handbook,Vol.III(New York:John Wiley & S
ons,Inc.1973),page 157、R.B.Mckay,“The Developmen
t of Organic Pigments with Particular Referene to
Physical Form and Consequent Behaviorin Use（物理
的形状及び使用時の結果的動態に特に焦点を当てた有機
顔料の開発）" in Rev. Prog. Coloration,10,25-32(19
79)、及びR.B.Mckay,“Control ofthe application per
formance of classical organic pigments（古典的有機
顔料の使用性能の調節）" in JOCCA,89-93(1989)を参照
されたい。
【０００３】閉環段階に対する、ある種のペリレン誘導
体の付加も報告されている。例えば、米国特許第５，２
６４，０３４号は、ペリレン顔料の着色性及び流動学的
特性を改良するためのある種のペリレンビスイミド又は
イミド無水物の使用を開示している。米国特許第５，２
４８，７７４号は、着色剤又は、既知のペリレン顔料の
ための表面変性剤としての使用のためのある種の両イオ
ン性のペリレンビスイミド誘導体を開示している。米国
特許第５，４７２，４９４号は有機顔料の性質を改良す
るためのある種のペリレンモノイミド誘導体の使用を開
示している。しかし、これらの特許は本発明の、非顔料
の環式無水物及びイミドについては開示していない。
体の付加も報告されている。例えば、米国特許第５，２
６４，０３４号は、ペリレン顔料の着色性及び流動学的
特性を改良するためのある種のペリレンビスイミド又は
イミド無水物の使用を開示している。米国特許第５，２
４８，７７４号は、着色剤又は、既知のペリレン顔料の
ための表面変性剤としての使用のためのある種の両イオ
ン性のペリレンビスイミド誘導体を開示している。米国
特許第５，４７２，４９４号は有機顔料の性質を改良す
るためのある種のペリレンモノイミド誘導体の使用を開
示している。しかし、これらの特許は本発明の、非顔料
の環式無水物及びイミドについては開示していない。
【０００４】今回、ペリレンビスイミドの化学合成中
に、ある種の非顔料の環式無水物及びイミドを存在させ
ると、最初に単離され処理されない形態においてすら改
良された透明性及び着色性を有し、そして金属塗料中へ
の使用に特に適したペリレン顔料組成物が得られること
が見いだされた。
に、ある種の非顔料の環式無水物及びイミドを存在させ
ると、最初に単離され処理されない形態においてすら改
良された透明性及び着色性を有し、そして金属塗料中へ
の使用に特に適したペリレン顔料組成物が得られること
が見いだされた。
【０００５】本発明において使用されたタイプの非顔料
の環式無水物及びイミドは既知である。例えば、米国特
許第４，９９２，２０４号及びJ.M.Chapman,Jr.et at.,
J.Pharm,Sci,78,903-909(1989)。しかし、これらの化合
物は有機顔料と組み合わせて使用されたことはなかっ
た。
の環式無水物及びイミドは既知である。例えば、米国特
許第４，９９２，２０４号及びJ.M.Chapman,Jr.et at.,
J.Pharm,Sci,78,903-909(1989)。しかし、これらの化合
物は有機顔料と組み合わせて使用されたことはなかっ
た。
【０００６】非顔料のナフタルイミド誘導体は、ピグメ
ントレッド１７９及びＮ，Ｎ，−２置換ペリレン顔料の
顔料特性を改善するための添加剤のコンピューターによ
る設計につき記載している定期刊行物の記事に開示され
た。P.Erk et al,Eur.Coat.J.,10,906-910(1997)。その
記事は、ナフタルイミドをペリレン誘導体に比して弱い
生長抑制剤として説明し、顔料の合成に際しそれらを組
み入れることについては開示していない。更に、本発明
において使用されるタイプの非顔料の環式無水物及びイ
ミドについては開示されていない。
ントレッド１７９及びＮ，Ｎ，−２置換ペリレン顔料の
顔料特性を改善するための添加剤のコンピューターによ
る設計につき記載している定期刊行物の記事に開示され
た。P.Erk et al,Eur.Coat.J.,10,906-910(1997)。その
記事は、ナフタルイミドをペリレン誘導体に比して弱い
生長抑制剤として説明し、顔料の合成に際しそれらを組
み入れることについては開示していない。更に、本発明
において使用されるタイプの非顔料の環式無水物及びイ
ミドについては開示されていない。
【０００７】
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、（ａ） ペリ
レンテトラカルボン酸化合物、（ｂ） ペリレンテトラ
カルボン酸化合物に対して、約０．０１ないし約２０重
量％（好ましくは、５ないし１５重量％）の、式（Ｉ）
レンテトラカルボン酸化合物、（ｂ） ペリレンテトラ
カルボン酸化合物に対して、約０．０１ないし約２０重
量％（好ましくは、５ないし１５重量％）の、式（Ｉ）
【０００９】
【化２】
【００１０】［式中、ＷはＯ又ＮＲ1であり、Ｒ1は水
素、金属、Ｃ1-Ｃ6アルキル、Ｃ5-Ｃ8シクロアルキル、
Ｃ7-Ｃ16アラルキル、Ｃ6-Ｃ10アリール、又は-Alk-Ｘ
であり、Ｒ2及びＲ3は独立して水素、Ｃ1-Ｃ6アルキ
ル、Ｃ7-Ｃ16アラルキル、又はＣ6-Ｃ10アリールである
か、あるいはＲ2及びＲ3が一緒になって縮合環であり
（好ましくは、縮合シクロアルカン又は芳香族環）、点
線はＲ2-Ｃ＝Ｃ-Ｒ3を表す、場合により存在する二重結
合であり（Ｒ2及びＲ3により一緒になって形成されるい
かなる縮合芳香族環の正式の二重結合をも含む）、Alk
はＣ1-Ｃ18アルキレン又はＣ5-Ｃ8シクロアルキレンで
あり、そしてＸは（ｉ） -ＳＯ3 -、-ＣＯＯ-、-ＰＯ3
--、-ＰＯ（ＯＲX）Ｏ-（ここでＲXはＣ1-Ｃ6アルキル
である）、-Ｏ-ＰＯ3 --、及び-Ｏ-ＰＯ（ＯＲY）Ｏ
-（ここでＲYはＣ1-Ｃ6アルキルである）から選択され
るアニオン基、これらのアニオン基はそれぞれ、化学量
論的な量のカチオン（好ましくは水素、金属及び／又は
アンモニウムイオン）と電気的に平衡している、（ii）
式ＮＲaＲbＲc+（ここでＲa、Ｒb、及びＲcは独立し
て水素、Ｃ1-Ｃ6アルキル、Ｃ7-Ｃ16アラルキル、又は
Ｃ6-Ｃ10アリールである）を有するカチオン基、これら
のカチオン基はそれぞれ、化学量論的な量のアニオン
（好ましくはハロゲン化物、硫酸塩、リン酸塩、硝酸、
メシラート、又はトシラート、又はそれほど好ましくは
ないが、水酸化物）と電気的に平衡している、（iii）
ＮＲdＲe（ここでＲdは水素、Ｃ1-Ｃ6アルキル、Ｃ7-
Ｃ16アラルキル、Ｃ6-Ｃ10アリール、Ｃ2-Ｃ6アルカノ
イル、Ｃ7-Ｃ11アロイル、又はスルホニルであり、Ｒe
は水素、Ｃ1-Ｃ6アルキル、Ｃ7-Ｃ16アラルキル、又は
Ｃ6-Ｃ10アリールである）、（iv） ＯＲf（ここでＲf
は水素、Ｃ1-Ｃ6アルキル、又はＣ6-Ｃ10アリールであ
る）、（v） ＣＯＯＲg（ここでＲgはＣ1-Ｃ6アルキ
ル、Ｃ7-Ｃ16アラルキル、又はＣ6-Ｃ10アリールであ
る）、（vi） スルホニル、あるいは（vii） Ｃ6-Ｃ
10アリール、である］、を有する、非顔料の環式無水物
又はイミド、並びに（ｃ） アンモニア又は、式ＲA-Ｎ
Ｈ2（ここで、ＲAはＣ1-Ｃ6アルキル、Ｃ7-Ｃ16アラル
キル、又はＣ6-Ｃ10アリールである）を有する第一級ア
ミンを、場合によっては、（ｄ） 溶媒及び／又は
（ｅ） １種以上の添加剤、の存在下で反応させること
を含んでなる、ペリレン顔料組成物の製法に関する。
素、金属、Ｃ1-Ｃ6アルキル、Ｃ5-Ｃ8シクロアルキル、
Ｃ7-Ｃ16アラルキル、Ｃ6-Ｃ10アリール、又は-Alk-Ｘ
であり、Ｒ2及びＲ3は独立して水素、Ｃ1-Ｃ6アルキ
ル、Ｃ7-Ｃ16アラルキル、又はＣ6-Ｃ10アリールである
か、あるいはＲ2及びＲ3が一緒になって縮合環であり
（好ましくは、縮合シクロアルカン又は芳香族環）、点
線はＲ2-Ｃ＝Ｃ-Ｒ3を表す、場合により存在する二重結
合であり（Ｒ2及びＲ3により一緒になって形成されるい
かなる縮合芳香族環の正式の二重結合をも含む）、Alk
はＣ1-Ｃ18アルキレン又はＣ5-Ｃ8シクロアルキレンで
あり、そしてＸは（ｉ） -ＳＯ3 -、-ＣＯＯ-、-ＰＯ3
--、-ＰＯ（ＯＲX）Ｏ-（ここでＲXはＣ1-Ｃ6アルキル
である）、-Ｏ-ＰＯ3 --、及び-Ｏ-ＰＯ（ＯＲY）Ｏ
-（ここでＲYはＣ1-Ｃ6アルキルである）から選択され
るアニオン基、これらのアニオン基はそれぞれ、化学量
論的な量のカチオン（好ましくは水素、金属及び／又は
アンモニウムイオン）と電気的に平衡している、（ii）
式ＮＲaＲbＲc+（ここでＲa、Ｒb、及びＲcは独立し
て水素、Ｃ1-Ｃ6アルキル、Ｃ7-Ｃ16アラルキル、又は
Ｃ6-Ｃ10アリールである）を有するカチオン基、これら
のカチオン基はそれぞれ、化学量論的な量のアニオン
（好ましくはハロゲン化物、硫酸塩、リン酸塩、硝酸、
メシラート、又はトシラート、又はそれほど好ましくは
ないが、水酸化物）と電気的に平衡している、（iii）
ＮＲdＲe（ここでＲdは水素、Ｃ1-Ｃ6アルキル、Ｃ7-
Ｃ16アラルキル、Ｃ6-Ｃ10アリール、Ｃ2-Ｃ6アルカノ
イル、Ｃ7-Ｃ11アロイル、又はスルホニルであり、Ｒe
は水素、Ｃ1-Ｃ6アルキル、Ｃ7-Ｃ16アラルキル、又は
Ｃ6-Ｃ10アリールである）、（iv） ＯＲf（ここでＲf
は水素、Ｃ1-Ｃ6アルキル、又はＣ6-Ｃ10アリールであ
る）、（v） ＣＯＯＲg（ここでＲgはＣ1-Ｃ6アルキ
ル、Ｃ7-Ｃ16アラルキル、又はＣ6-Ｃ10アリールであ
る）、（vi） スルホニル、あるいは（vii） Ｃ6-Ｃ
10アリール、である］、を有する、非顔料の環式無水物
又はイミド、並びに（ｃ） アンモニア又は、式ＲA-Ｎ
Ｈ2（ここで、ＲAはＣ1-Ｃ6アルキル、Ｃ7-Ｃ16アラル
キル、又はＣ6-Ｃ10アリールである）を有する第一級ア
ミンを、場合によっては、（ｄ） 溶媒及び／又は
（ｅ） １種以上の添加剤、の存在下で反応させること
を含んでなる、ペリレン顔料組成物の製法に関する。
【００１１】本発明は更にこの方法で製造されたペリレ
ン顔料組成物に関する。
ン顔料組成物に関する。
【００１２】本発明の顔料のペリレン組成物の製造のた
めに使用することができるペリレンテトラカルボン酸化
合物は種々のカルボン酸、カルボン酸エステル、カルボ
キシアミド（carboxamides）、環式無水物、及び／又
は、式（II）
めに使用することができるペリレンテトラカルボン酸化
合物は種々のカルボン酸、カルボン酸エステル、カルボ
キシアミド（carboxamides）、環式無水物、及び／又
は、式（II）
【００１３】
【化３】
【００１４】［式中、Ｅ1及びＥ3は独立してＯＲ又はＮ
Ｒ’Ｒ”であり、Ｅ2及びＥ4は独立してＯＲであるか、
あるいはＥ1及びＥ2が一緒になってＯ又はＮＡ1であ
り、そしてＥ3及びＥ4は一緒になってＯ又はＮＡ2であ
り、各Ｒはそれぞれ独立して水素（すなわち、遊離酸
基）、金属又はアンモニウムカチオン（すなわち、塩に
対する）、Ｃ1-Ｃ6アルキル（すなわち、アルキルエス
テルに対する）、Ｃ7-Ｃ16アラルキル（すなわち、アラ
ルキルエステルに対する）、又はＣ6-Ｃ10アリール（す
なわち、アリールエステルに対する）であり、各Ｒ’及
びＲ”はそれぞれ独立して、水素、Ｃ1-Ｃ6アルキル、
又はＣ7-Ｃ16アラルキルであり、Ａ1及びＡ2は独立して
（しかし好ましくは同一で）水素、金属、Ｃ1-Ｃ6アル
キルもしくは置換Ｃ1-Ｃ6アルキル、Ｃ5-Ｃ8シクロアル
キルもしくは置換Ｃ5-Ｃ8シクロアルキル、Ｃ7-Ｃ16ア
ラルキルもしくは置換Ｃ7-Ｃ16アラルキル、又はＣ6-Ｃ
10アリールもしくは置換Ｃ6-Ｃ10アリールであり、Ｂは
Ｃ1-Ｃ6アルキル、Ｃ1-Ｃ6アルコキシ、スルホニル基、
アミノ、アンモニウム、ヒドロキシ、ニトロ、又はハロ
ゲンであり、そしてｐはゼロ又は１ないし８の整数であ
る］の環式イミドを含む。
Ｒ’Ｒ”であり、Ｅ2及びＥ4は独立してＯＲであるか、
あるいはＥ1及びＥ2が一緒になってＯ又はＮＡ1であ
り、そしてＥ3及びＥ4は一緒になってＯ又はＮＡ2であ
り、各Ｒはそれぞれ独立して水素（すなわち、遊離酸
基）、金属又はアンモニウムカチオン（すなわち、塩に
対する）、Ｃ1-Ｃ6アルキル（すなわち、アルキルエス
テルに対する）、Ｃ7-Ｃ16アラルキル（すなわち、アラ
ルキルエステルに対する）、又はＣ6-Ｃ10アリール（す
なわち、アリールエステルに対する）であり、各Ｒ’及
びＲ”はそれぞれ独立して、水素、Ｃ1-Ｃ6アルキル、
又はＣ7-Ｃ16アラルキルであり、Ａ1及びＡ2は独立して
（しかし好ましくは同一で）水素、金属、Ｃ1-Ｃ6アル
キルもしくは置換Ｃ1-Ｃ6アルキル、Ｃ5-Ｃ8シクロアル
キルもしくは置換Ｃ5-Ｃ8シクロアルキル、Ｃ7-Ｃ16ア
ラルキルもしくは置換Ｃ7-Ｃ16アラルキル、又はＣ6-Ｃ
10アリールもしくは置換Ｃ6-Ｃ10アリールであり、Ｂは
Ｃ1-Ｃ6アルキル、Ｃ1-Ｃ6アルコキシ、スルホニル基、
アミノ、アンモニウム、ヒドロキシ、ニトロ、又はハロ
ゲンであり、そしてｐはゼロ又は１ないし８の整数であ
る］の環式イミドを含む。
【００１５】成分（ａ）の、好ましいペリレンテトラカ
ルボン酸化合物は、基Ｅ1、Ｅ2、Ｅ 3、及びＥ4が独立し
てＯＨもしくはそれらの塩形態又はＣ1-Ｃ6アルコキシ
である、ペリレンテトラカルボン酸及び／又はエステ
ル、並びにそれらの塩（好ましくはＥ1、Ｅ2、Ｅ3、及
びＥ4が同一にＯＨ又は対応する塩形態であるテトラカ
ルボン酸又はそれらの塩）、Ｅ1及びＥ2が一緒になっ
て、そしてＥ3及びＥ4が一緒になって酸素原子であるビ
ス無水物、並びにＥ1及びＥ2が一緒になって、そしてＥ
3及びＥ4が一緒になって、独立してＮＨ又は置換窒素原
子であるビスイミド（好ましくは、両方の窒素原子が同
じ置換基を有する対称的ビスイミド）である。好ましい
ペリレンテトラカルボン酸化合物は芳香族環置換基Ｂを
有しない（すなわち、ｐがゼロである）が、ペリレン部
分の８個の置換可能な芳香族環の炭素原子のうちの少な
くとも１個が少なくとも１個の基Ｂを有する、置換ペリ
レンテトラカルボン酸化合物（すなわち、ｐがゼロでは
ない）もまた適する。成分（ａ）として使用されるペリ
レンテトラカルボン酸化合物の幾つかはそれら自体顔料
であることができるが、その化合物は、最終的ペリレン
顔料組成物が顔料である限り、必ずしも顔料である必要
はない。
ルボン酸化合物は、基Ｅ1、Ｅ2、Ｅ 3、及びＥ4が独立し
てＯＨもしくはそれらの塩形態又はＣ1-Ｃ6アルコキシ
である、ペリレンテトラカルボン酸及び／又はエステ
ル、並びにそれらの塩（好ましくはＥ1、Ｅ2、Ｅ3、及
びＥ4が同一にＯＨ又は対応する塩形態であるテトラカ
ルボン酸又はそれらの塩）、Ｅ1及びＥ2が一緒になっ
て、そしてＥ3及びＥ4が一緒になって酸素原子であるビ
ス無水物、並びにＥ1及びＥ2が一緒になって、そしてＥ
3及びＥ4が一緒になって、独立してＮＨ又は置換窒素原
子であるビスイミド（好ましくは、両方の窒素原子が同
じ置換基を有する対称的ビスイミド）である。好ましい
ペリレンテトラカルボン酸化合物は芳香族環置換基Ｂを
有しない（すなわち、ｐがゼロである）が、ペリレン部
分の８個の置換可能な芳香族環の炭素原子のうちの少な
くとも１個が少なくとも１個の基Ｂを有する、置換ペリ
レンテトラカルボン酸化合物（すなわち、ｐがゼロでは
ない）もまた適する。成分（ａ）として使用されるペリ
レンテトラカルボン酸化合物の幾つかはそれら自体顔料
であることができるが、その化合物は、最終的ペリレン
顔料組成物が顔料である限り、必ずしも顔料である必要
はない。
【００１６】成分（ａ）のペリレンテトラカルボン酸化
合物を説明するために使用する時には、「Ｃ1-Ｃ6アル
キル」の語は、１ないし６個の炭素原子を有する直鎖又
は分枝鎖の脂肪族炭化水素基を意味する。Ｃ1-Ｃ6アル
キルの例は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペン
チル、ヘキシル及びそれらの異性体形態である。「Ｃ 5-
Ｃ8シクロアルキル」の語は、５ないし８個の炭素原子
を有する環式脂肪族炭化水素基を意味する。Ｃ5-Ｃ8シ
クロアルキルの例は、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロヘプチル及びシクロオクチルである。「Ｃ6-
Ｃ10アリール」の語はフェニル及び１−もしくは２−ナ
フチルを意味する。「Ｃ7-Ｃ16アラキル」の語は、炭素
原子の総数が７ないし１６であるようなＣ6-Ｃ10アリー
ルで置換されたＣ1-Ｃ6アルキルを意味する。Ｃ7-Ｃ16
アラキルの例はベンジル、フェネチル及びナフチルメチ
ルである。置換アルキル基は、１個以上の炭素原子が、
本明細書で定義されたアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキ
シ（互変異性体のオキソ形態を含む）、アルコキシカル
ボニル、アリールオキシカルボニル、シアノ、及びニト
ロで置換されているものである。置換アリール及びアラ
ルキル基は、１個以上の炭素原子が、本明細書で定義さ
れた、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ
（互変異性体のオキソ形態を含む）、アルコキシカルボ
ニル、アリールオキシカルボニル、シアノ、及びニトロ
で置換されているものである。「Ｃ1-Ｃ6アルコキシ」
の語は、１ないし６個の炭素原子を有する直鎖又は分枝
鎖のアルキルオキシ基を意味する。Ｃ1-Ｃ6アルコキシ
の例は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、
ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ及びそれらの異性体形
である。「スルホニル基」の語は、アルキルスルホニル
（Ｒiがアルキルである、例えば、メチルスルホニル又
はエタンスルホニル）、アリールスルホニル（Ｒiがア
リールである、例えばフェニルスルホニル、１−もしく
は２−ナフチルスルホニル、及びトルエンスルホニルの
ような置換形）、スルホキシル及び対応するエステル
（ＲiがＯＨ、アルコキシ、シクロアルコキシ、アラル
コキシ、アリールオキシである）、並びにスルホンアミ
ド（Ｒiが−ＮＲiiＲiii（ここで、Ｒii及びＲiiiは独
立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アラルキル
又はアリールである）である）、のような-ＳＯ2-Ｒi基
を意味する。「アミノ」及び「アンモニウム」の語はそ
れぞれ、-ＮＲivＲv及び-ＮＲivＲvＲviを意味する、こ
こでＲiv、Ｒv、及びＲviは独立して水素、Ｃ1-Ｃ6アル
キル、又はＣ7-Ｃ16アラルキルであり、各アンモニウム
基が化学量論的な量のアニオンと電気的に平衡してい
る。「ハロゲン」の語はフッ素、塩素、臭素及びヨウ素
を含む。
合物を説明するために使用する時には、「Ｃ1-Ｃ6アル
キル」の語は、１ないし６個の炭素原子を有する直鎖又
は分枝鎖の脂肪族炭化水素基を意味する。Ｃ1-Ｃ6アル
キルの例は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペン
チル、ヘキシル及びそれらの異性体形態である。「Ｃ 5-
Ｃ8シクロアルキル」の語は、５ないし８個の炭素原子
を有する環式脂肪族炭化水素基を意味する。Ｃ5-Ｃ8シ
クロアルキルの例は、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロヘプチル及びシクロオクチルである。「Ｃ6-
Ｃ10アリール」の語はフェニル及び１−もしくは２−ナ
フチルを意味する。「Ｃ7-Ｃ16アラキル」の語は、炭素
原子の総数が７ないし１６であるようなＣ6-Ｃ10アリー
ルで置換されたＣ1-Ｃ6アルキルを意味する。Ｃ7-Ｃ16
アラキルの例はベンジル、フェネチル及びナフチルメチ
ルである。置換アルキル基は、１個以上の炭素原子が、
本明細書で定義されたアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキ
シ（互変異性体のオキソ形態を含む）、アルコキシカル
ボニル、アリールオキシカルボニル、シアノ、及びニト
ロで置換されているものである。置換アリール及びアラ
ルキル基は、１個以上の炭素原子が、本明細書で定義さ
れた、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ
（互変異性体のオキソ形態を含む）、アルコキシカルボ
ニル、アリールオキシカルボニル、シアノ、及びニトロ
で置換されているものである。「Ｃ1-Ｃ6アルコキシ」
の語は、１ないし６個の炭素原子を有する直鎖又は分枝
鎖のアルキルオキシ基を意味する。Ｃ1-Ｃ6アルコキシ
の例は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、
ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ及びそれらの異性体形
である。「スルホニル基」の語は、アルキルスルホニル
（Ｒiがアルキルである、例えば、メチルスルホニル又
はエタンスルホニル）、アリールスルホニル（Ｒiがア
リールである、例えばフェニルスルホニル、１−もしく
は２−ナフチルスルホニル、及びトルエンスルホニルの
ような置換形）、スルホキシル及び対応するエステル
（ＲiがＯＨ、アルコキシ、シクロアルコキシ、アラル
コキシ、アリールオキシである）、並びにスルホンアミ
ド（Ｒiが−ＮＲiiＲiii（ここで、Ｒii及びＲiiiは独
立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アラルキル
又はアリールである）である）、のような-ＳＯ2-Ｒi基
を意味する。「アミノ」及び「アンモニウム」の語はそ
れぞれ、-ＮＲivＲv及び-ＮＲivＲvＲviを意味する、こ
こでＲiv、Ｒv、及びＲviは独立して水素、Ｃ1-Ｃ6アル
キル、又はＣ7-Ｃ16アラルキルであり、各アンモニウム
基が化学量論的な量のアニオンと電気的に平衡してい
る。「ハロゲン」の語はフッ素、塩素、臭素及びヨウ素
を含む。
【００１７】式（II）の基Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3、及びＥ4の少
なくとも１個がカルボン酸アニオン又はイミド形態を表
す場合には、ペリレンテトラカルボン酸化合物の塩形態
を使用することができる。適切なカルボン酸塩は、それ
ぞれのアニオン性のカルボン酸アニオンがｎ−価のカチ
オンＭn+（Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｍｇ++、Ｃａ++、Ｂａ
++、Ａｌ+++，Ｆｅ++，又はＦｅ+++のような）の１／ｎ
モル等量あるいは、式ＲIＲIIＲIIIＲIVＮ+（ここで、
ＲI、ＲII、ＲIII、及びＲIVは独立して水素、Ｃ1-Ｃ6
アルキル、Ｃ1-Ｃ6ヒドロキシアルキル、又はＣ7-Ｃ16
アラルキルである）を有するアンモニウムイオンと電気
的に平衡しているものである。一般的に、Ｅ1、Ｅ2、Ｅ
3、及びＥ4のうちの少なくとも１個がＯＨである遊離酸
が最初に反応混合物に添加されるが、成分（ｃ）のアン
モニア又は第一級アミンとの現場での酸−塩基反応によ
り対応するアミン塩に転化される。式（II）の適切なイ
ミド塩は、Ａ1又はＡ2のうちの少なくとも一方がｎ−価
のカチオンＭn+（Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｍｇ++、Ｃ
ａ++、Ｂａ++、Ａｌ+++，Ｆｅ++，又はＦｅ+++のよう
な）の１／ｎモル等量を表すペリレンである。これらの
塩は、Ａ1及び／又はＡ2が水素である式（II）のイミド
が、ペリレンイミドを製造するために使用される反応条
件中でも又は強塩基の添加によっても、強塩基媒質にさ
らされる時にいつでも生成する。
なくとも１個がカルボン酸アニオン又はイミド形態を表
す場合には、ペリレンテトラカルボン酸化合物の塩形態
を使用することができる。適切なカルボン酸塩は、それ
ぞれのアニオン性のカルボン酸アニオンがｎ−価のカチ
オンＭn+（Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｍｇ++、Ｃａ++、Ｂａ
++、Ａｌ+++，Ｆｅ++，又はＦｅ+++のような）の１／ｎ
モル等量あるいは、式ＲIＲIIＲIIIＲIVＮ+（ここで、
ＲI、ＲII、ＲIII、及びＲIVは独立して水素、Ｃ1-Ｃ6
アルキル、Ｃ1-Ｃ6ヒドロキシアルキル、又はＣ7-Ｃ16
アラルキルである）を有するアンモニウムイオンと電気
的に平衡しているものである。一般的に、Ｅ1、Ｅ2、Ｅ
3、及びＥ4のうちの少なくとも１個がＯＨである遊離酸
が最初に反応混合物に添加されるが、成分（ｃ）のアン
モニア又は第一級アミンとの現場での酸−塩基反応によ
り対応するアミン塩に転化される。式（II）の適切なイ
ミド塩は、Ａ1又はＡ2のうちの少なくとも一方がｎ−価
のカチオンＭn+（Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｍｇ++、Ｃ
ａ++、Ｂａ++、Ａｌ+++，Ｆｅ++，又はＦｅ+++のよう
な）の１／ｎモル等量を表すペリレンである。これらの
塩は、Ａ1及び／又はＡ2が水素である式（II）のイミド
が、ペリレンイミドを製造するために使用される反応条
件中でも又は強塩基の添加によっても、強塩基媒質にさ
らされる時にいつでも生成する。
【００１８】幾つかは粗製か又は状態調節されたペリレ
ン顔料であり、幾つかはペリレン顔料の前駆体である、
前記のペリレンテトラカルボン酸化合物は当該技術分野
で知られた種々のいかなる方法によっても製造すること
ができる。例えば、W.Herbstand K.Hunger,Industrial
Organic Pigments,2nd ed.(New York:VCH Publishers,I
nc.1997),pages476-479、H.Zollinger,Color Chemistry
(VCH Verlagsgessellschaft,1991),pages 227-228、M.
A.Perkins,“Pyridines and Pyridones"in TheChemistr
y of Synthetic Dyes and Pigments, ed.H.A.Lubs(Mala
bar,Florida:Robert E.Krieger Publishing Company,19
55),pages481-482、及びF.Graser,“Perylenes" in Pig
ment Handbook,2nd edition,Vol.III(New York:John Wi
ley & Sons,Inc.1988),pages 653-658。
ン顔料であり、幾つかはペリレン顔料の前駆体である、
前記のペリレンテトラカルボン酸化合物は当該技術分野
で知られた種々のいかなる方法によっても製造すること
ができる。例えば、W.Herbstand K.Hunger,Industrial
Organic Pigments,2nd ed.(New York:VCH Publishers,I
nc.1997),pages476-479、H.Zollinger,Color Chemistry
(VCH Verlagsgessellschaft,1991),pages 227-228、M.
A.Perkins,“Pyridines and Pyridones"in TheChemistr
y of Synthetic Dyes and Pigments, ed.H.A.Lubs(Mala
bar,Florida:Robert E.Krieger Publishing Company,19
55),pages481-482、及びF.Graser,“Perylenes" in Pig
ment Handbook,2nd edition,Vol.III(New York:John Wi
ley & Sons,Inc.1988),pages 653-658。
【００１９】本発明の重要な特徴は式（Ｉ）の非顔料の
環式無水物又はイミドの使用である。「非顔料」の語
は、化合物が実質的に無色であるか又は、ペリレンテト
ラカルボン酸化合物及びそれらがともに使用されている
ペリレン顔料組成物に比較して、非常に僅かしか着色せ
ず、良好な顔料の性質に欠けることを意味する。すなわ
ち、式（Ｉ）の適切な環式無水物又はイミドはそれら自
体は顔料としての実際的有用性をもたないであろう。
「実質的に無色」の語は環式無水物又はイミドが可視領
域で絶対的に色彩をもたないことを意味せず、化合物が
それらと使用されるペリレン顔料に比較して、ほんの僅
かしか着色していないことのみを意味する。例えば、式
（Ｉ）の好ましい環式無水物又はイミドはペリレン前駆
体及びそれらがともに使用されているペリレン顔料組成
物のものより少ないモル吸光係数（好ましくは少なくと
も約１桁数字の少ない）を示すであろう。
環式無水物又はイミドの使用である。「非顔料」の語
は、化合物が実質的に無色であるか又は、ペリレンテト
ラカルボン酸化合物及びそれらがともに使用されている
ペリレン顔料組成物に比較して、非常に僅かしか着色せ
ず、良好な顔料の性質に欠けることを意味する。すなわ
ち、式（Ｉ）の適切な環式無水物又はイミドはそれら自
体は顔料としての実際的有用性をもたないであろう。
「実質的に無色」の語は環式無水物又はイミドが可視領
域で絶対的に色彩をもたないことを意味せず、化合物が
それらと使用されるペリレン顔料に比較して、ほんの僅
かしか着色していないことのみを意味する。例えば、式
（Ｉ）の好ましい環式無水物又はイミドはペリレン前駆
体及びそれらがともに使用されているペリレン顔料組成
物のものより少ないモル吸光係数（好ましくは少なくと
も約１桁数字の少ない）を示すであろう。
【００２０】成分（ｂ）（以下の化合物を含む）の非顔
料環式無水物又はイミドを説明するために使用される場
合、「Ｃ1-Ｃ6アルキル」、「Ｃ5-Ｃ8シクロアルキ
ル」、「Ｃ6-Ｃ10アリール」、「Ｃ7-Ｃ16アラルキ
ル」、「Ｃ1-Ｃ6アルコキシ」、「スルホニル基」、
「アミノ」、「アンモニウム」、及び「ハロゲン」は、
ペリレンテトラカルボン酸化合物に対して前記に与えら
れたものと同様な意味を有する。「Ｃ1-Ｃ18アルキレ
ン」は１ないし１８個の炭素原子及び２カ所の付加位置
を有する直鎖又は分枝鎖の脂肪族炭化水素基を意味す
る。Ｃ1-Ｃ18アルキレンの例は、メチレン、エチレン、
プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、並び
に、線状及び分枝鎖の基を含む、より長い炭化水素鎖で
ある。「Ｃ5-Ｃ8シクロアルキレン」の語は、５ないし
８個の炭素原子及び２カ所の付加位置を有する環式脂肪
族炭化水素基を意味する。Ｃ5-Ｃ8シクロアルキレンの
例は、１，３−シクロペンチレン、１，４−シクロヘキ
シレン、等を含む。「Ｃ2-Ｃ6アルカノイル」の語は２
ないし６個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルカ
ノイル基を意味する。Ｃ2-Ｃ6アルカノイルの例は、ア
セチル、プロパノイル、ブタノイル、ペンタノイル、ヘ
キサノイル、及びそれらの異性体型である。「Ｃ7-Ｃ11
アロイル」の語は、アリール部分が場合によっては「ア
リール」で前記のように置換することができるベンゾイ
ル及び１−もしくは２−ナフトイルを意味する。「縮合
環」の語は、シクロアルカン環を含む縮合炭化水素環を
一緒になって形成する基、及び更に好ましくは、ベンゼ
ン又は１，２−もしくは２，３−ナフタレンのような芳
香族環系を意味する。各縮合環系はそれぞれ、前記のよ
うな例えば、Ｃ 1-Ｃ6アルキル、Ｃ7-Ｃ16アラルキル、
Ｃ6-Ｃ10アリール、Ｃ1-Ｃ6アルコキシ、スルホニル、ア
ミノ、アンモニウム及びハロゲン基で環置換することが
できる。
料環式無水物又はイミドを説明するために使用される場
合、「Ｃ1-Ｃ6アルキル」、「Ｃ5-Ｃ8シクロアルキ
ル」、「Ｃ6-Ｃ10アリール」、「Ｃ7-Ｃ16アラルキ
ル」、「Ｃ1-Ｃ6アルコキシ」、「スルホニル基」、
「アミノ」、「アンモニウム」、及び「ハロゲン」は、
ペリレンテトラカルボン酸化合物に対して前記に与えら
れたものと同様な意味を有する。「Ｃ1-Ｃ18アルキレ
ン」は１ないし１８個の炭素原子及び２カ所の付加位置
を有する直鎖又は分枝鎖の脂肪族炭化水素基を意味す
る。Ｃ1-Ｃ18アルキレンの例は、メチレン、エチレン、
プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、並び
に、線状及び分枝鎖の基を含む、より長い炭化水素鎖で
ある。「Ｃ5-Ｃ8シクロアルキレン」の語は、５ないし
８個の炭素原子及び２カ所の付加位置を有する環式脂肪
族炭化水素基を意味する。Ｃ5-Ｃ8シクロアルキレンの
例は、１，３−シクロペンチレン、１，４−シクロヘキ
シレン、等を含む。「Ｃ2-Ｃ6アルカノイル」の語は２
ないし６個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルカ
ノイル基を意味する。Ｃ2-Ｃ6アルカノイルの例は、ア
セチル、プロパノイル、ブタノイル、ペンタノイル、ヘ
キサノイル、及びそれらの異性体型である。「Ｃ7-Ｃ11
アロイル」の語は、アリール部分が場合によっては「ア
リール」で前記のように置換することができるベンゾイ
ル及び１−もしくは２−ナフトイルを意味する。「縮合
環」の語は、シクロアルカン環を含む縮合炭化水素環を
一緒になって形成する基、及び更に好ましくは、ベンゼ
ン又は１，２−もしくは２，３−ナフタレンのような芳
香族環系を意味する。各縮合環系はそれぞれ、前記のよ
うな例えば、Ｃ 1-Ｃ6アルキル、Ｃ7-Ｃ16アラルキル、
Ｃ6-Ｃ10アリール、Ｃ1-Ｃ6アルコキシ、スルホニル、ア
ミノ、アンモニウム及びハロゲン基で環置換することが
できる。
【００２１】好ましい環式無水物及びイミドは、式（Ｉ
ａ）
ａ）
【００２２】
【化４】
【００２３】［式中、Ｗは前記に定義されたものであ
り、そしてＲ4、Ｒ5、Ｒ6、及びＲ7は独立して水素、Ｃ
1-Ｃ6アルキル、Ｃ1-Ｃ6アルコキシ、スルホニル基、ア
ミノ、アンモニウム、ヒドロキシ、ニトロ、又はハロゲ
ンであるか、あるいは、いかなる２個の隣接するＲ4、
Ｒ5、Ｒ6、及びＲ7基（すなわち、Ｒ4とＲ5、Ｒ5と
Ｒ6、又はＲ6とＲ7）が一緒になって縮合環（好ましく
はベンゼン環）及び／又は式
り、そしてＲ4、Ｒ5、Ｒ6、及びＲ7は独立して水素、Ｃ
1-Ｃ6アルキル、Ｃ1-Ｃ6アルコキシ、スルホニル基、ア
ミノ、アンモニウム、ヒドロキシ、ニトロ、又はハロゲ
ンであるか、あるいは、いかなる２個の隣接するＲ4、
Ｒ5、Ｒ6、及びＲ7基（すなわち、Ｒ4とＲ5、Ｒ5と
Ｒ6、又はＲ6とＲ7）が一緒になって縮合環（好ましく
はベンゼン環）及び／又は式
【００２４】
【化５】
【００２５】（ここでＷは前記に定義されたものであ
る）により表される基を形成し、残りのＲ4、Ｒ5、
Ｒ6、及び／又はＲ7基は独立して、水素、Ｃ1-Ｃ6アル
キル、Ｃ1-Ｃ6アルコキシ、スルホニル基、アミノ、ア
ンモニウム、ヒドロキシ、ニトロ、又はハロゲンであ
る］の芳香族化合物を含む。ＷがＮＲ1である（すなわ
ち、イミド）式（Ｉａ）の化合物に対しては、Ｒ1基は
好ましくは水素、金属、Ｃ1-Ｃ6アルキル、又は-Alk-Ｘ
（ここで、AlkはＣ1-Ｃ18アルキレンであり、Ｘは、水
素又は金属イオンと電気的に平衡している-ＳＯ3 -又は-
ＣＯＯ-である）である。このタイプの適切な環式無水
物及びイミドの例は、無水フタル酸、フタルイミド、
１，２，４，５−ベンゼンテトラカルボン酸二無水物、
１，２−ナフタリン酸無水物、及び２，３−ナフタリン
酸無水物を含む。
る）により表される基を形成し、残りのＲ4、Ｒ5、
Ｒ6、及び／又はＲ7基は独立して、水素、Ｃ1-Ｃ6アル
キル、Ｃ1-Ｃ6アルコキシ、スルホニル基、アミノ、ア
ンモニウム、ヒドロキシ、ニトロ、又はハロゲンであ
る］の芳香族化合物を含む。ＷがＮＲ1である（すなわ
ち、イミド）式（Ｉａ）の化合物に対しては、Ｒ1基は
好ましくは水素、金属、Ｃ1-Ｃ6アルキル、又は-Alk-Ｘ
（ここで、AlkはＣ1-Ｃ18アルキレンであり、Ｘは、水
素又は金属イオンと電気的に平衡している-ＳＯ3 -又は-
ＣＯＯ-である）である。このタイプの適切な環式無水
物及びイミドの例は、無水フタル酸、フタルイミド、
１，２，４，５−ベンゼンテトラカルボン酸二無水物、
１，２−ナフタリン酸無水物、及び２，３−ナフタリン
酸無水物を含む。
【００２６】適切であるが一般にはやゝ好ましくない環
式無水物及びイミドは、点線が炭素−炭素二重結合を表
し、Ｒ2及びＲ3が独立して水素、Ｃ1-Ｃ6アルキル、Ｃ7
-Ｃ1 6アラルキル、又はＣ6-Ｃ10アリールであるかある
いは、更に好ましさが劣るが、Ｒ2及びＲ3が一緒になっ
て縮合シクロアルカン環を形成する、式（Ｉ）の非芳香
族化合物を含む。このタイプの適切な環式無水物及びイ
ミドの例は、無水マレイン酸、マレイミド、及びシクロ
ヘキサン−１，２−ジカルボン酸無水物を含む。 式
（Ｉ）（ここで、ＷがＯである）の環式無水物は、市販
品を購入するかあるいは、例えば加熱により、又は強酸
又はその他の脱水剤で処理することにより既知の方法を
使用して、対応するジカルボン酸を無水物に転化するこ
とにより得ることができる。例えば、A.Streitweiser,J
r.and C.H.Heathcock,Introductionto Organic Chemist
ry, 3rd.edition(New York;Macmillan Publishing Comp
any,1985),pages 495 and 866。
式無水物及びイミドは、点線が炭素−炭素二重結合を表
し、Ｒ2及びＲ3が独立して水素、Ｃ1-Ｃ6アルキル、Ｃ7
-Ｃ1 6アラルキル、又はＣ6-Ｃ10アリールであるかある
いは、更に好ましさが劣るが、Ｒ2及びＲ3が一緒になっ
て縮合シクロアルカン環を形成する、式（Ｉ）の非芳香
族化合物を含む。このタイプの適切な環式無水物及びイ
ミドの例は、無水マレイン酸、マレイミド、及びシクロ
ヘキサン−１，２−ジカルボン酸無水物を含む。 式
（Ｉ）（ここで、ＷがＯである）の環式無水物は、市販
品を購入するかあるいは、例えば加熱により、又は強酸
又はその他の脱水剤で処理することにより既知の方法を
使用して、対応するジカルボン酸を無水物に転化するこ
とにより得ることができる。例えば、A.Streitweiser,J
r.and C.H.Heathcock,Introductionto Organic Chemist
ry, 3rd.edition(New York;Macmillan Publishing Comp
any,1985),pages 495 and 866。
【００２７】式（Ｉ）（ここで、ＷがＮＲ1である）の
イミドは順次、既知の方法により、好ましくは、適当な
溶媒中で、対応する環式無水物を、少なくとも僅かにモ
ル過剰の適当なアミンと反応させることにより、対応す
る酸、エステル、又は無水物から製造することができ
る。Ｒ1がイオン性の基を含まないイミドを製造するた
めの好ましい方法においては、無水物及びアミンは、典
型的には約２ないし４時間、外界圧力下で、約８０℃な
いし１００℃に、あるいはオートクレーブ又はその他の
密封容器中で約１４０℃までの温度に加熱された水中で
反応させる。Ｒ1がアニオン性の基（例えば、カルボン
酸、スルホン酸、又はリン酸基）を含むイミドの好まし
い製法においては、反応混合物に１等量の塩基（水酸化
ナトリウムもしくはカリウムのような）を添加すること
により、両イオン性アミン前駆体のプロトン化アミノ基
を遊離アミノ基に転化し、次いで非イオン化合物に使用
されるものと本質的に同様な条件下で反応を行う。しか
し、生成するアニオン化合物が水溶性である場合は、例
えば、反応混合物を酸性化して遊離酸を単離することに
より、混合物のイオン強度を増加させてその他の可溶性
金属塩（すなわち、ナトリウムもしくはカリウム）を単
離することにより、あるいは、多価金属塩（例えば、Ｃ
ａＣｌ2、ＢａＣｌ2、又はＦｅＣｌ2）を添加すること
によりイミドを沈澱させることにより、単離しなければ
ならない。
イミドは順次、既知の方法により、好ましくは、適当な
溶媒中で、対応する環式無水物を、少なくとも僅かにモ
ル過剰の適当なアミンと反応させることにより、対応す
る酸、エステル、又は無水物から製造することができ
る。Ｒ1がイオン性の基を含まないイミドを製造するた
めの好ましい方法においては、無水物及びアミンは、典
型的には約２ないし４時間、外界圧力下で、約８０℃な
いし１００℃に、あるいはオートクレーブ又はその他の
密封容器中で約１４０℃までの温度に加熱された水中で
反応させる。Ｒ1がアニオン性の基（例えば、カルボン
酸、スルホン酸、又はリン酸基）を含むイミドの好まし
い製法においては、反応混合物に１等量の塩基（水酸化
ナトリウムもしくはカリウムのような）を添加すること
により、両イオン性アミン前駆体のプロトン化アミノ基
を遊離アミノ基に転化し、次いで非イオン化合物に使用
されるものと本質的に同様な条件下で反応を行う。しか
し、生成するアニオン化合物が水溶性である場合は、例
えば、反応混合物を酸性化して遊離酸を単離することに
より、混合物のイオン強度を増加させてその他の可溶性
金属塩（すなわち、ナトリウムもしくはカリウム）を単
離することにより、あるいは、多価金属塩（例えば、Ｃ
ａＣｌ2、ＢａＣｌ2、又はＦｅＣｌ2）を添加すること
によりイミドを沈澱させることにより、単離しなければ
ならない。
【００２８】ＷがＮＲ1であり、Ｒ1が金属である式
（Ｉ）のイミドの塩は、Ｒ1が水素である対応する「遊
離イミド」から製造することが出来る。式（Ｉ）の適切
なイミド塩はＲ1がそれぞれｎ−価のカチオンＭn+(Ｌｉ
+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｍｇ++、Ｃａ++、Ｂａ++、Ａｌ+++、Ｆ
ｅ++、又はＦｅ+++のような）の１／ｎモル等量を表す
ものである。これらの塩は、Ｒ1が水素である式（Ｉ）
のイミドが、ペリレンイミドを製造するために使用され
る反応条件中でも、又は遊離イミドへの強酸の添加によ
ってでも、強塩基媒体にさらされる時にはいつでも生成
する。
（Ｉ）のイミドの塩は、Ｒ1が水素である対応する「遊
離イミド」から製造することが出来る。式（Ｉ）の適切
なイミド塩はＲ1がそれぞれｎ−価のカチオンＭn+(Ｌｉ
+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｍｇ++、Ｃａ++、Ｂａ++、Ａｌ+++、Ｆ
ｅ++、又はＦｅ+++のような）の１／ｎモル等量を表す
ものである。これらの塩は、Ｒ1が水素である式（Ｉ）
のイミドが、ペリレンイミドを製造するために使用され
る反応条件中でも、又は遊離イミドへの強酸の添加によ
ってでも、強塩基媒体にさらされる時にはいつでも生成
する。
【００２９】成分（ｃ）は、アンモニア及び、ＲAがＣ1
-Ｃ6アルキル、Ｃ7-Ｃ16アラルキル、又はＣ6-Ｃ10アリ
ールである、式ＲA-ＮＨ2を有する第一級アミンを含
む。適切な第一級アミンの例は、メチルアミン、エチル
アミン、プロピルアミン、ブチルアミン、ペンチルアミ
ン、ヘキシルアミンのようなアルキルアミン及びそれら
の異性体、ベンジルアミン及びフェネチルアミンのよう
なアラルキルアミン、並びに、アニリン、アニシジン、
フェネチジン、トルイジンのようなアリールアミン、並
びに種々のキシリジン異性体を含む。無水物に対して少
なくとも僅かに過剰なアンモニア又はアミン（ｃ）及び
／又はペリレン顔料前駆体のイミド基（ａ）及び非顔料
の環式無水物又はイミド（ｂ）を使用することが必要で
ある。一般に約１．１ないし約１０モル（好ましくは
１．５ないし５モル）のアンモニア又は第一級アミン
（ｃ）が、成分（ａ）及び（ｂ）の無水物及びイミド基
１モル当たりに使用される。一般には好ましくはない
が、反応条件下で液体である場合は溶媒として、又は成
分（ｄ）との共溶媒としてすら働くことができる、より
大量のアンモニア又は第一級アミン（ｃ）を使用するこ
ともできる。
-Ｃ6アルキル、Ｃ7-Ｃ16アラルキル、又はＣ6-Ｃ10アリ
ールである、式ＲA-ＮＨ2を有する第一級アミンを含
む。適切な第一級アミンの例は、メチルアミン、エチル
アミン、プロピルアミン、ブチルアミン、ペンチルアミ
ン、ヘキシルアミンのようなアルキルアミン及びそれら
の異性体、ベンジルアミン及びフェネチルアミンのよう
なアラルキルアミン、並びに、アニリン、アニシジン、
フェネチジン、トルイジンのようなアリールアミン、並
びに種々のキシリジン異性体を含む。無水物に対して少
なくとも僅かに過剰なアンモニア又はアミン（ｃ）及び
／又はペリレン顔料前駆体のイミド基（ａ）及び非顔料
の環式無水物又はイミド（ｂ）を使用することが必要で
ある。一般に約１．１ないし約１０モル（好ましくは
１．５ないし５モル）のアンモニア又は第一級アミン
（ｃ）が、成分（ａ）及び（ｂ）の無水物及びイミド基
１モル当たりに使用される。一般には好ましくはない
が、反応条件下で液体である場合は溶媒として、又は成
分（ｄ）との共溶媒としてすら働くことができる、より
大量のアンモニア又は第一級アミン（ｃ）を使用するこ
ともできる。
【００３０】適切な溶媒（ｄ）は、反応期間中に著しく
分解又は反応することなく、反応混合物の成分を溶解又
は懸濁させることができる液体である。適切な溶媒の例
は、水、単官能アルコール、特にメタノール、エタノー
ル、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノールのような
低級アルカノール及びそれらの異性体、ジメチルホルム
アミド及びジメチルアセトアミドのようなアミド、アセ
トン及びジアセトンアルコールのようなケトン及びケト
ンアルコール、テトラヒドロフラン及びジオキサンのよ
うなエーテル、エチレングリコール、プロピレングリコ
ール、ブチレングリコール、トリエチレングリコール、
ヘキシレングリコール、ジエチレングリコール、及びチ
オジグリコールのようなアルキレングリコール及びチオ
グリコール、ポリエチレングリコール及びポリプロピレ
ングリコールのようなポリアルキレングリコール、グリ
セロール及び１，２，６−ヘキサントリオールのような
その他のポリオール、２−メトキシエタノール、２−
（２−メトキシエトキシ）エタノール、２−［２−（２
−メトキシエトキシ）エトキシ］エタノール、及び２−
［２−（２−エトキシエトキシ）エトキシ］エタノール
のような多価アルコールの低級アルキルエーテル、ベン
ゼン、ピリジン及びキノリンのような芳香族及びヘテロ
芳香族の液体、並びに当該技術分野で知られたその他の
そのような有機液体を含む。水、メタノール、及びキノ
リンが特に好ましい溶媒である。もちろんその他の溶媒
もまたしばしば使用することができるが、一般的に、反
応成分と反応する可能性がある溶媒は避けた方が良い。
溶媒の量は一般的には重要ではないが、反応混合物の成
分を溶解又は懸濁させるのに十分であるが、反応が終結
後に過剰量の除去を要する程大量でない程度でなければ
ならない。溶媒の典型的な量は、成分（ａ）及び（ｂ）
の総量に対して、約５ないし約２０重量部（好ましくは
７ないし１５重量部）である。
分解又は反応することなく、反応混合物の成分を溶解又
は懸濁させることができる液体である。適切な溶媒の例
は、水、単官能アルコール、特にメタノール、エタノー
ル、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノールのような
低級アルカノール及びそれらの異性体、ジメチルホルム
アミド及びジメチルアセトアミドのようなアミド、アセ
トン及びジアセトンアルコールのようなケトン及びケト
ンアルコール、テトラヒドロフラン及びジオキサンのよ
うなエーテル、エチレングリコール、プロピレングリコ
ール、ブチレングリコール、トリエチレングリコール、
ヘキシレングリコール、ジエチレングリコール、及びチ
オジグリコールのようなアルキレングリコール及びチオ
グリコール、ポリエチレングリコール及びポリプロピレ
ングリコールのようなポリアルキレングリコール、グリ
セロール及び１，２，６−ヘキサントリオールのような
その他のポリオール、２−メトキシエタノール、２−
（２−メトキシエトキシ）エタノール、２−［２−（２
−メトキシエトキシ）エトキシ］エタノール、及び２−
［２−（２−エトキシエトキシ）エトキシ］エタノール
のような多価アルコールの低級アルキルエーテル、ベン
ゼン、ピリジン及びキノリンのような芳香族及びヘテロ
芳香族の液体、並びに当該技術分野で知られたその他の
そのような有機液体を含む。水、メタノール、及びキノ
リンが特に好ましい溶媒である。もちろんその他の溶媒
もまたしばしば使用することができるが、一般的に、反
応成分と反応する可能性がある溶媒は避けた方が良い。
溶媒の量は一般的には重要ではないが、反応混合物の成
分を溶解又は懸濁させるのに十分であるが、反応が終結
後に過剰量の除去を要する程大量でない程度でなければ
ならない。溶媒の典型的な量は、成分（ａ）及び（ｂ）
の総量に対して、約５ないし約２０重量部（好ましくは
７ないし１５重量部）である。
【００３１】溶媒（ｄ）は、成分（ａ）、（ｂ）、又は
（ｃ）のうちの１種以上が液体であるか、あるいは、成
分（ａ）、（ｂ）、及び（ｃ）の混合物が、望ましくな
い副生成物に有意に分解せずに融解できる場合は、必要
でないかも知れない。
（ｃ）のうちの１種以上が液体であるか、あるいは、成
分（ａ）、（ｂ）、及び（ｃ）の混合物が、望ましくな
い副生成物に有意に分解せずに融解できる場合は、必要
でないかも知れない。
【００３２】場合により使用される添加剤（ｅ）は、例
えば、着色性を改善し、凝集（flocculation）を緩和も
しくは回避し、顔料の分散安定性を増加させ、そして被
膜の粘度を減少させるために役立つ、当該技術分野で知
られているあらゆる通常の顔料調製添加剤であり得る。
適切な添加剤は例えば、分散剤又は界面活性剤及び種々
の顔料誘導体を含む。適切な分散剤の例は、脂肪酸（ス
テアリン酸又はオレイン酸のような）、脂肪酸塩（すな
わち、脂肪酸のアルカリ金属塩のような石鹸）、脂肪酸
タウリド又はＮ−メチルタウリド、アルキルベンゼンス
ルホナート、アルキルナフタレンスルホナート、アルキ
ルフェノールポリグリコールエーテルスルフエート、ナ
フテン酸又は樹脂酸（アビエチン酸のような）、のよう
なアニオン性化合物、第四級アンモニウム塩、脂肪酸ア
ミン、脂肪酸アミンエチラート、及び脂肪酸アミンポリ
グリコールエーテルのようなカチオン性化合物、並び
に、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、脂肪族
アルコールポリグリコールエステル、及びアルキルフェ
ノールポリグリコールエーテルのような非イオン化合物
を含む。適切な顔料添加剤の例は、１個以上のスルホン
酸基、スルホンアミド基、カルボン酸、カルボキシアミ
ド、及び／又は（ヘテロ）アリール−含有（シクロ）脂
肪族基を有する有機顔料を含む。これらの添加剤は顔料
の量を基礎にして、約０．０５ないし２０重量％（好ま
しくは１ないし１０重量％）の範囲の量で組み入れるこ
とができる。
えば、着色性を改善し、凝集（flocculation）を緩和も
しくは回避し、顔料の分散安定性を増加させ、そして被
膜の粘度を減少させるために役立つ、当該技術分野で知
られているあらゆる通常の顔料調製添加剤であり得る。
適切な添加剤は例えば、分散剤又は界面活性剤及び種々
の顔料誘導体を含む。適切な分散剤の例は、脂肪酸（ス
テアリン酸又はオレイン酸のような）、脂肪酸塩（すな
わち、脂肪酸のアルカリ金属塩のような石鹸）、脂肪酸
タウリド又はＮ−メチルタウリド、アルキルベンゼンス
ルホナート、アルキルナフタレンスルホナート、アルキ
ルフェノールポリグリコールエーテルスルフエート、ナ
フテン酸又は樹脂酸（アビエチン酸のような）、のよう
なアニオン性化合物、第四級アンモニウム塩、脂肪酸ア
ミン、脂肪酸アミンエチラート、及び脂肪酸アミンポリ
グリコールエーテルのようなカチオン性化合物、並び
に、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、脂肪族
アルコールポリグリコールエステル、及びアルキルフェ
ノールポリグリコールエーテルのような非イオン化合物
を含む。適切な顔料添加剤の例は、１個以上のスルホン
酸基、スルホンアミド基、カルボン酸、カルボキシアミ
ド、及び／又は（ヘテロ）アリール−含有（シクロ）脂
肪族基を有する有機顔料を含む。これらの添加剤は顔料
の量を基礎にして、約０．０５ないし２０重量％（好ま
しくは１ないし１０重量％）の範囲の量で組み入れるこ
とができる。
【００３３】本発明のペリレン顔料組成物は、成分
（ａ）、（ｂ）、及び（ｃ）、及び場合により成分
（ｄ）及び（ｅ）を、本質的にどんな順序でも混合する
ことにより製造することができる。しかし、好ましく
は、アンモニア又はアミン（ｃ）を添加する前に、ペリ
レンテトラカルボン酸化合物（ａ）及び非顔料の環式無
水物又はイミド（ｂ）、並びにあらゆる分散剤（ｅ）を
溶媒（ｄ）に添加し、約０℃ないし約３０℃の温度で
（好ましくは室温以下、より好ましくは０℃ないし５℃
で）撹拌する。成分（ｃ）を添加後、反応が終結するま
で、典型的には約２ないし６時間、混合物を約５０℃な
いし約１５０℃の温度で（好ましくは８０℃ないし１０
０℃）加熱する。例えば、成分（ｃ）がメチルアミンで
ある、特に好ましい態様において、ペリレンテトラカル
ボン酸化合物及び非顔料の環式無水物又はイミドの水中
混合物を約５℃に冷却し、次にメチルアミンとともに加
熱する。反応終結時に、必要なら反応混合物を冷却し、
顔料を、例えば濾過、遠心分離、又はその他の既知の方
法により回収する。
（ａ）、（ｂ）、及び（ｃ）、及び場合により成分
（ｄ）及び（ｅ）を、本質的にどんな順序でも混合する
ことにより製造することができる。しかし、好ましく
は、アンモニア又はアミン（ｃ）を添加する前に、ペリ
レンテトラカルボン酸化合物（ａ）及び非顔料の環式無
水物又はイミド（ｂ）、並びにあらゆる分散剤（ｅ）を
溶媒（ｄ）に添加し、約０℃ないし約３０℃の温度で
（好ましくは室温以下、より好ましくは０℃ないし５℃
で）撹拌する。成分（ｃ）を添加後、反応が終結するま
で、典型的には約２ないし６時間、混合物を約５０℃な
いし約１５０℃の温度で（好ましくは８０℃ないし１０
０℃）加熱する。例えば、成分（ｃ）がメチルアミンで
ある、特に好ましい態様において、ペリレンテトラカル
ボン酸化合物及び非顔料の環式無水物又はイミドの水中
混合物を約５℃に冷却し、次にメチルアミンとともに加
熱する。反応終結時に、必要なら反応混合物を冷却し、
顔料を、例えば濾過、遠心分離、又はその他の既知の方
法により回収する。
【００３４】本発明の過程中に、成分（ｃ）のアンモニ
ア又はアミンは、式（Ｉ）及び／又は（II）の化合物中
に存在する酸無水物及び／又はイミドと反応して、
Ｒ1、Ａ1及び／又はＡ2の基の少なくとも幾つかが水素
（アンモニアからの）又は基ＲA（アミンＲA-ＮＨ2から
の）で置換されている、対応するイミドを生成すること
ができる。しかし、出発物質のペリレンテトラカルボン
酸化合物及び非顔料の環式無水物又はイミドが成分
（ｃ）により転化されるか否かにかかわらず、生成する
ペリレン顔料組成物は、非顔料の環式無水物又はイミド
の不存在下で製造されるペリレン顔料に比較して、改善
された透明性及び着色性を示す。
ア又はアミンは、式（Ｉ）及び／又は（II）の化合物中
に存在する酸無水物及び／又はイミドと反応して、
Ｒ1、Ａ1及び／又はＡ2の基の少なくとも幾つかが水素
（アンモニアからの）又は基ＲA（アミンＲA-ＮＨ2から
の）で置換されている、対応するイミドを生成すること
ができる。しかし、出発物質のペリレンテトラカルボン
酸化合物及び非顔料の環式無水物又はイミドが成分
（ｃ）により転化されるか否かにかかわらず、生成する
ペリレン顔料組成物は、非顔料の環式無水物又はイミド
の不存在下で製造されるペリレン顔料に比較して、改善
された透明性及び着色性を示す。
【００３５】顔料組成物は場合によっては、溶媒処理又
は、溶媒処理と組み合わせた練摩のような、当該技術分
野で既知の方法を使用して状態調整することができる。
顔料の最終粒径は後処理法を変更することにより調節す
ることができる。例えば、顔料を、粒径を小さくするこ
とにより、より透明に、そして粒径を大きくすることに
より、より不透明にすることができる。適当な練摩法
は、添加剤を伴うか又は伴わない、ジェット練摩、ボー
ル練摩、等のような乾燥練摩法、あるいは、添加剤を伴
うか又は伴わない、水又は有機溶媒中での、塩混練、砂
練摩、ビード練摩、等のような湿式練摩法を含む。
は、溶媒処理と組み合わせた練摩のような、当該技術分
野で既知の方法を使用して状態調整することができる。
顔料の最終粒径は後処理法を変更することにより調節す
ることができる。例えば、顔料を、粒径を小さくするこ
とにより、より透明に、そして粒径を大きくすることに
より、より不透明にすることができる。適当な練摩法
は、添加剤を伴うか又は伴わない、ジェット練摩、ボー
ル練摩、等のような乾燥練摩法、あるいは、添加剤を伴
うか又は伴わない、水又は有機溶媒中での、塩混練、砂
練摩、ビード練摩、等のような湿式練摩法を含む。
【００３６】場合による条件調整段階中又はその後に、
しばしば、改善した特性を与える、種々のその他の、場
合により使用される成分を使用することが望ましい。こ
れらの場合により使用される成分の例は、ステアリン酸
又はベヘン酸のような、少なくとも１２個の炭素原子を
有する脂肪酸、あるいは対応するアミド、エステル又
は、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸亜鉛、ス
テアリン酸アルミニウム、又はベヘン酸マグネシウムの
ような塩、トリ［（Ｃ1-Ｃ4アルキル）ベンジル］アン
モニウム塩のような第四級アンモニウム化合物、エポキ
シド化大豆油のような可塑化剤、ポリエチレンワックス
のようなワックス、アビエチン酸、ロジン石鹸、水素化
又はダイマー化ロジンのような樹脂酸、Ｃ12-Ｃ18-パラ
フィン−ジスルホン酸、アルキルフェノール、ステアリ
ルアルコールのようなアルコール、ラルリルアミン又は
ステアリルアミのようなアミン、ドデカン−１，２−ジ
オールのような脂肪族１，２−ジオールを含む。これら
の添加剤は顔料の量を基礎にして、約０．０５ないし２
０重量％（好ましくは１ないし１０重量％）の範囲の量
で組み入れることができる。顔料組成物はまた、当該技
術分野で知られた１種以上の顔料誘導体、なかでもスル
ホン酸、スルホンアミド及びフタルイミド誘導体と混合
（好ましくは乾式混合）することもできる。
しばしば、改善した特性を与える、種々のその他の、場
合により使用される成分を使用することが望ましい。こ
れらの場合により使用される成分の例は、ステアリン酸
又はベヘン酸のような、少なくとも１２個の炭素原子を
有する脂肪酸、あるいは対応するアミド、エステル又
は、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸亜鉛、ス
テアリン酸アルミニウム、又はベヘン酸マグネシウムの
ような塩、トリ［（Ｃ1-Ｃ4アルキル）ベンジル］アン
モニウム塩のような第四級アンモニウム化合物、エポキ
シド化大豆油のような可塑化剤、ポリエチレンワックス
のようなワックス、アビエチン酸、ロジン石鹸、水素化
又はダイマー化ロジンのような樹脂酸、Ｃ12-Ｃ18-パラ
フィン−ジスルホン酸、アルキルフェノール、ステアリ
ルアルコールのようなアルコール、ラルリルアミン又は
ステアリルアミのようなアミン、ドデカン−１，２−ジ
オールのような脂肪族１，２−ジオールを含む。これら
の添加剤は顔料の量を基礎にして、約０．０５ないし２
０重量％（好ましくは１ないし１０重量％）の範囲の量
で組み入れることができる。顔料組成物はまた、当該技
術分野で知られた１種以上の顔料誘導体、なかでもスル
ホン酸、スルホンアミド及びフタルイミド誘導体と混合
（好ましくは乾式混合）することもできる。
【００３７】本発明に従うペリレン顔料組成物は、それ
らの光安定性及び移染性のために、多数の異なる顔料の
用途に適している。例えば、本発明に従う顔料組成物
は、非常に光堅牢な顔料系のための着色剤（又は２種以
上の着色剤の１つとして）として使用することができ
る。例は、その他の物質との顔料添加混合物、顔料配合
物、塗料、印刷用インキ、着色紙、又は着色高分子物質
を含む。「その他の物質との混合物」の語は例えば、二
酸化チタン（ルチル）又はセメントのような無機の白色
顔料、あるいはその他の無機顔料との混合物を含むと理
解される。顔料配合物の例は、有機液体とのフラッシュ
ペースト又は水とのペースト及び分散液、分散剤並び
に、適当な場合には保存剤をを含む。本発明の顔料を使
用することができる塗料の例は例えば、物理的に又は酸
化的に乾燥するラッカー、焼き付けエナメル、反応性塗
料、二成分塗料、溶媒もしくは水を基礎にした塗料、防
水性被膜のためのエマルジョン塗料、及び水性塗料を含
む。印刷用インキは、紙、織物及びブリキ板印刷におけ
る使用に知られたものを含む。適切な高分子物質は、ゴ
ムのような天然源のもの、アセチルセルロース、酪酸セ
ルロース、又はビスコースのような化学変性により得ら
れるもの、あるいはポリマー、ポリ付加生成物、及びポ
リ縮合物のような、合成物を含む。合成により製造され
る高分子物質の例は、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニ
ル、及びポリプロピオン酸ビニルのようなプラスチック
材料、ポリエチレン及びポリプロピレンのようなポリオ
レフィン、高分子量のポリアミド、アクリレート、メタ
クリレート、アクリロニトリル、アクリルアミド、ブタ
ジエン、又はスチレンのポリマー及びコポリマー、ポリ
ウレタン、並びにポリカーボナートを含む。本発明のペ
リレン顔料組成物を顔料として含む物質は、いかなる所
望の形状もしくは形をも有することができる。本発明に
従う顔料組成物は著しく水抵抗性、油抵抗性、酸抵抗
性、石灰抵抗性、アルカリ抵抗性、溶媒抵抗性、過剰ラ
ッカー吹き付けに堅牢、過剰噴霧に堅牢、昇華に堅牢、
熱抵抗性、そして加硫に抵抗性で、しかし非常に良好な
着色収率を与え、容易に分散性（例えば、プラスチック
材料に）である。
らの光安定性及び移染性のために、多数の異なる顔料の
用途に適している。例えば、本発明に従う顔料組成物
は、非常に光堅牢な顔料系のための着色剤（又は２種以
上の着色剤の１つとして）として使用することができ
る。例は、その他の物質との顔料添加混合物、顔料配合
物、塗料、印刷用インキ、着色紙、又は着色高分子物質
を含む。「その他の物質との混合物」の語は例えば、二
酸化チタン（ルチル）又はセメントのような無機の白色
顔料、あるいはその他の無機顔料との混合物を含むと理
解される。顔料配合物の例は、有機液体とのフラッシュ
ペースト又は水とのペースト及び分散液、分散剤並び
に、適当な場合には保存剤をを含む。本発明の顔料を使
用することができる塗料の例は例えば、物理的に又は酸
化的に乾燥するラッカー、焼き付けエナメル、反応性塗
料、二成分塗料、溶媒もしくは水を基礎にした塗料、防
水性被膜のためのエマルジョン塗料、及び水性塗料を含
む。印刷用インキは、紙、織物及びブリキ板印刷におけ
る使用に知られたものを含む。適切な高分子物質は、ゴ
ムのような天然源のもの、アセチルセルロース、酪酸セ
ルロース、又はビスコースのような化学変性により得ら
れるもの、あるいはポリマー、ポリ付加生成物、及びポ
リ縮合物のような、合成物を含む。合成により製造され
る高分子物質の例は、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニ
ル、及びポリプロピオン酸ビニルのようなプラスチック
材料、ポリエチレン及びポリプロピレンのようなポリオ
レフィン、高分子量のポリアミド、アクリレート、メタ
クリレート、アクリロニトリル、アクリルアミド、ブタ
ジエン、又はスチレンのポリマー及びコポリマー、ポリ
ウレタン、並びにポリカーボナートを含む。本発明のペ
リレン顔料組成物を顔料として含む物質は、いかなる所
望の形状もしくは形をも有することができる。本発明に
従う顔料組成物は著しく水抵抗性、油抵抗性、酸抵抗
性、石灰抵抗性、アルカリ抵抗性、溶媒抵抗性、過剰ラ
ッカー吹き付けに堅牢、過剰噴霧に堅牢、昇華に堅牢、
熱抵抗性、そして加硫に抵抗性で、しかし非常に良好な
着色収率を与え、容易に分散性（例えば、プラスチック
材料に）である。
【００３８】以下の実施例は、本発明の方法を更に詳細
に説明する。前記の説明に示されている、本発明は、こ
れらの実施例により、精神又は範囲のどちらにおいても
制約されるべきではない。当業者は、以下の方法の条件
の既知の変法を使用することができることを容易に理解
するであろう。特記されない限り、すべての温度は摂氏
の温度であり、すべての百分率は重量百分率である。
に説明する。前記の説明に示されている、本発明は、こ
れらの実施例により、精神又は範囲のどちらにおいても
制約されるべきではない。当業者は、以下の方法の条件
の既知の変法を使用することができることを容易に理解
するであろう。特記されない限り、すべての温度は摂氏
の温度であり、すべての百分率は重量百分率である。
【００３９】
【実施例】テスト法 水性塗料試験を、水に溶解された下塗り／溶媒に溶解さ
れた透明塗料系を使用して、本発明に従って調製された
Ｎ，Ｎ’−ジメチルペリレンテトラカルボン酸ジイミド
について実施した。同様の方法により製造された未処理
のＮ，Ｎ’−ジメチルペリレンテトラカルボン酸ジイミ
ドを対照として使用した。水分散液をAROLON(R)559-G4-
70アクリル樹脂（Reichhold Chemicals,Inc.）１２．４
％、SOLSPERSE(R)27000超分散剤（Zeneca,Inc.）３．２
％、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール（Angu
s Chemical）１．６％及び顔料１８％の混合物を使用し
て調製し、１８：１２の顔料対結合剤比及び総固体含量
３０％とした。次に、追加のAROLON(R)559-G4-70アクリ
ル樹脂（総量２６％）及び２５％のCYMEL(R)325メラミ
ン／ホルムアルデヒド樹脂（Cytec Industries）によ
り、顔料対結合剤比を１０：４０に減少させ、総固体含
量５０％とした。肉見（masstone）及び透明度測定をそ
れぞれ、７６μｍ及び３８μｍの湿潤塗膜の厚さで適用
した塗膜を使用して実施し、１５分間室温で、そして５
分間１００℃で放置した。次に、総固体濃度５７％にお
ける、AROPLAZ(R)1453-X-50アルキド樹脂（Reichhold C
hemicals,Inc.)８０％及び、CYMEL(R)325メラミン/ホル
ムアルデヒド樹脂２０％の混合物を含む透明塗料を、７
６μｍの湿潤塗膜の厚さで下塗り塗膜上に適用し、１５
分間室温で、そして１５分間１２１℃で放置した。透明
度を、白色の背景上で測定された上色のΔＣ値から、黒
色背景上で測定された上色のΔＣを差し引くことによ
り、３８μｍ塗膜を使用して計算した。
れた透明塗料系を使用して、本発明に従って調製された
Ｎ，Ｎ’−ジメチルペリレンテトラカルボン酸ジイミド
について実施した。同様の方法により製造された未処理
のＮ，Ｎ’−ジメチルペリレンテトラカルボン酸ジイミ
ドを対照として使用した。水分散液をAROLON(R)559-G4-
70アクリル樹脂（Reichhold Chemicals,Inc.）１２．４
％、SOLSPERSE(R)27000超分散剤（Zeneca,Inc.）３．２
％、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール（Angu
s Chemical）１．６％及び顔料１８％の混合物を使用し
て調製し、１８：１２の顔料対結合剤比及び総固体含量
３０％とした。次に、追加のAROLON(R)559-G4-70アクリ
ル樹脂（総量２６％）及び２５％のCYMEL(R)325メラミ
ン／ホルムアルデヒド樹脂（Cytec Industries）によ
り、顔料対結合剤比を１０：４０に減少させ、総固体含
量５０％とした。肉見（masstone）及び透明度測定をそ
れぞれ、７６μｍ及び３８μｍの湿潤塗膜の厚さで適用
した塗膜を使用して実施し、１５分間室温で、そして５
分間１００℃で放置した。次に、総固体濃度５７％にお
ける、AROPLAZ(R)1453-X-50アルキド樹脂（Reichhold C
hemicals,Inc.)８０％及び、CYMEL(R)325メラミン/ホル
ムアルデヒド樹脂２０％の混合物を含む透明塗料を、７
６μｍの湿潤塗膜の厚さで下塗り塗膜上に適用し、１５
分間室温で、そして１５分間１２１℃で放置した。透明
度を、白色の背景上で測定された上色のΔＣ値から、黒
色背景上で測定された上色のΔＣを差し引くことによ
り、３８μｍ塗膜を使用して計算した。
【００４０】下塗り着色塗料は、追加のAROLON(R)559-G
4-70アクリル樹脂、CYMEL(R)325メラミン／ホルムアル
デヒド樹脂、及び３５％のTINT-AYD(R) CW-5003白色分
散物（Daniel Produts Company）を添加することによ
り、１０：４０の顔料対結合剤比を有する、前記の減少
された水性分散物から調製され、顔料対結合剤比１：
１．１、総固体含量５５％及びＴｉＯ2対顔料比９０：
１０を得た。３８μｍの湿潤塗膜の厚さで適用された塗
膜を使用して着色測定を実施し、１５分間室温で、そし
て５分間１００℃に放置した。次に透明塗料を適用し、
前記のように焼き付けた。
4-70アクリル樹脂、CYMEL(R)325メラミン／ホルムアル
デヒド樹脂、及び３５％のTINT-AYD(R) CW-5003白色分
散物（Daniel Produts Company）を添加することによ
り、１０：４０の顔料対結合剤比を有する、前記の減少
された水性分散物から調製され、顔料対結合剤比１：
１．１、総固体含量５５％及びＴｉＯ2対顔料比９０：
１０を得た。３８μｍの湿潤塗膜の厚さで適用された塗
膜を使用して着色測定を実施し、１５分間室温で、そし
て５分間１００℃に放置した。次に透明塗料を適用し、
前記のように焼き付けた。
【００４１】金属塗料を、１：２の顔料対結合剤比、２
０：８０のアルミニウム対顔料比及び４３％の総固体含
量を与える量の、水分散性のアルミニウム顔料（Silber
lineManufacturing Co.,Inc.からHYDRO PASTE(R) 8726
として販売）、AROLON(R)559-G4-70アクリル樹脂、及び
CYMEL(R)325メラミン／ホルムアルデヒド樹脂を使用し
て、１８：１２の顔料対結合剤比を有する前記の分散物
から調製した。３８μｍの湿潤塗膜の厚さで適用され、
前記のように焼き付けた塗膜を使用して着色測定を実施
した。次に透明塗料を適用し前記のように焼き付けた。出発材料 実施例では以下の市販の環式無水物を使用した。 （ｂ）（１） 式
０：８０のアルミニウム対顔料比及び４３％の総固体含
量を与える量の、水分散性のアルミニウム顔料（Silber
lineManufacturing Co.,Inc.からHYDRO PASTE(R) 8726
として販売）、AROLON(R)559-G4-70アクリル樹脂、及び
CYMEL(R)325メラミン／ホルムアルデヒド樹脂を使用し
て、１８：１２の顔料対結合剤比を有する前記の分散物
から調製した。３８μｍの湿潤塗膜の厚さで適用され、
前記のように焼き付けた塗膜を使用して着色測定を実施
した。次に透明塗料を適用し前記のように焼き付けた。出発材料 実施例では以下の市販の環式無水物を使用した。 （ｂ）（１） 式
【００４２】
【化６】
【００４３】を有する、無水マレイン酸（Aldrich Chem
ical Companyから販売） （ｂ）（２） 式
ical Companyから販売） （ｂ）（２） 式
【００４４】
【化７】
【００４５】を有する無水フタル酸（Aldrich Chemical
Companyから販売） （ｂ）（３） 式
Companyから販売） （ｂ）（３） 式
【００４６】
【化８】
【００４７】を有する１，２，４，５−ベンゼンテトラ
カルボン酸二無水物（Aldrich Chemical Companyから販
売）。
カルボン酸二無水物（Aldrich Chemical Companyから販
売）。
【００４８】本発明に従う実施例に使用された環式イミ
ドは以下のように調製された。調製 Ｎ−メチルフタルイミド（イミド（ｂ）（４））
ドは以下のように調製された。調製 Ｎ−メチルフタルイミド（イミド（ｂ）（４））
【００４９】
【化９】
【００５０】水２００ｍｌ中の無水フタル酸２５．０ｇ
（０．１７モル）の懸濁液にメチルアミン４０％水溶液
３０ｇ（０．３８モル）を添加した。混合物を４時間還
流下加熱し、次いで蒸留によりアミン水溶液約５０ｍｌ
を除去し、混合物を放置冷却した。生成した沈澱物を濾
取すると、Ｎ−メチルフタルイミド（環式イミド（ｂ）
（４））１０．３ｇを得た。
（０．１７モル）の懸濁液にメチルアミン４０％水溶液
３０ｇ（０．３８モル）を添加した。混合物を４時間還
流下加熱し、次いで蒸留によりアミン水溶液約５０ｍｌ
を除去し、混合物を放置冷却した。生成した沈澱物を濾
取すると、Ｎ−メチルフタルイミド（環式イミド（ｂ）
（４））１０．３ｇを得た。
【００５１】（実施例１）ペリレン−３，４，９，１０
−テトラカルボン酸二無水物５０ｇ（０．１３モル）及
び無水フタル酸２．７ｇ（０．０２８モル）の混合物を
水１０００ｇ及び氷５００ｇの混合物中に撹拌混合し
た。冷たいスラリーに、１５分間にわたり、４０％のメ
チルアミン水溶液１２７ｇ（１．６４モル）を滴下して
加えた。その期間中に温度が約１５℃に上昇した１時間
にわたり撹拌後、混合物を８０℃に加熱し、その温度
で、４時間維持した。反応混合物を冷却し、次いで粗製
顔料を濾取し水で洗浄した。湿った濾過ケークに約１０
重量％（顔料に対して）の高分子量コポリマー顔料分散
剤、ｐＨ８ないし９に調整するための塩基、及び約１０
ないし約２０重量％の顔料を含むスラリーとするに十分
な水を添加した。スラリーを、８時間、水平湿式ミル中
で練摩した。練摩された顔料をミルから取り出し、塩酸
を使用してｐＨ４未満に酸性化した。１５分間撹拌後、
顔料を濾過により回収して、酸がなくなるまで、水で洗
浄し、８０℃のオーブンで乾燥すると、明赤色の顔料が
得られた。粗製顔料の試験データを表１に示し、練摩顔
料の試験データを表２に示す。
−テトラカルボン酸二無水物５０ｇ（０．１３モル）及
び無水フタル酸２．７ｇ（０．０２８モル）の混合物を
水１０００ｇ及び氷５００ｇの混合物中に撹拌混合し
た。冷たいスラリーに、１５分間にわたり、４０％のメ
チルアミン水溶液１２７ｇ（１．６４モル）を滴下して
加えた。その期間中に温度が約１５℃に上昇した１時間
にわたり撹拌後、混合物を８０℃に加熱し、その温度
で、４時間維持した。反応混合物を冷却し、次いで粗製
顔料を濾取し水で洗浄した。湿った濾過ケークに約１０
重量％（顔料に対して）の高分子量コポリマー顔料分散
剤、ｐＨ８ないし９に調整するための塩基、及び約１０
ないし約２０重量％の顔料を含むスラリーとするに十分
な水を添加した。スラリーを、８時間、水平湿式ミル中
で練摩した。練摩された顔料をミルから取り出し、塩酸
を使用してｐＨ４未満に酸性化した。１５分間撹拌後、
顔料を濾過により回収して、酸がなくなるまで、水で洗
浄し、８０℃のオーブンで乾燥すると、明赤色の顔料が
得られた。粗製顔料の試験データを表１に示し、練摩顔
料の試験データを表２に示す。
【００５２】（実施例２〜４）実施例１の方法を、本発
明に従うペリレン−３，４−９−１０−テトラカルボン
酸二無水物及びその他の環式無水物及びイミドの同様な
混合物を使用して繰り返した。環式無水物及びイミドは
それぞれ同定され、試験データは以下の表に示される。
明に従うペリレン−３，４−９−１０−テトラカルボン
酸二無水物及びその他の環式無水物及びイミドの同様な
混合物を使用して繰り返した。環式無水物及びイミドは
それぞれ同定され、試験データは以下の表に示される。
【００５３】 表１ 実施例１〜４の粗製顔料組成物の試験結果 実施例 環式無水物 肉見(masstone) 底色(undertone) 金属 又はイミド ΔＣ 透明度 ΔＨ ΔＣ ΔＨ ΔＣ １ (b)(1) -0.10 -0.68 -0.13 -0.03 0.23 2.46 ２ (b)(2) -0.11 1.96 0.67 1.04 0.49 3.43 ３ (b)(3) -0.56 1.45 1.02 0.93 0.61 1.75 ４ (b)(4) 0.05 4.10 0.90 1.97 0.60 4.67 ΔＨ、ΔＣ及び透明度に対するすべての値は未処理の対
照に比較されている。ΔＨ、ΔＣ及び透明度の正の値
は、それぞれ、より黄色がかり、より着色性で、そして
より透明な試料に相当する。
照に比較されている。ΔＨ、ΔＣ及び透明度の正の値
は、それぞれ、より黄色がかり、より着色性で、そして
より透明な試料に相当する。
【００５４】 表２ 実施例１〜３の練摩顔料組成物の試験結果 実施例 環式無水物 肉見 底色 金属 又はイミド ΔＣ 透明度 ΔＨ ΔＣ ΔＨ ΔＣ １ (b)(1) 0.15 5.78 0.23 1.51 0.09 2.16 ２ (b)(2) 0.79 7.25 0.54 1.84 0.07 2.74 ３ (b)(3) 0.97 4.88 0.02 1.75 -0.07 2.84 ΔＨ、ΔＣ及び透明度に対するすべての値は未処理の対
照に比較されている。ΔＨ、ΔＣ及び透明度の正の値
は、それぞれ、より黄色がかり、より着色性で、そして
より透明な試料に相当する。
照に比較されている。ΔＨ、ΔＣ及び透明度の正の値
は、それぞれ、より黄色がかり、より着色性で、そして
より透明な試料に相当する。
【００５５】表のデータは、本発明に従って調製された
顔料組成物が未処理の顔料よりも黄色で、より透明であ
ったことを示している。
顔料組成物が未処理の顔料よりも黄色で、より透明であ
ったことを示している。
【００５６】
【発明の効果】本発明のペリレン顔料組成物は光安定性
及び移染性にすぐれ、多くの顔料用途に使用することが
可能であり、光堅牢性顔料のための着色剤として使用す
ることができる。
及び移染性にすぐれ、多くの顔料用途に使用することが
可能であり、光堅牢性顔料のための着色剤として使用す
ることができる。
【００５７】本発明の特徴及び態様を以下に示す。
【００５８】１．（ａ） ペリレンテトラカルボン酸化
合物、（ｂ） ペリレンテトラカルボン酸化合物に対し
て、約０．０１ないし約２０重量％の、式（Ｉ）
合物、（ｂ） ペリレンテトラカルボン酸化合物に対し
て、約０．０１ないし約２０重量％の、式（Ｉ）
【００５９】
【化１０】
【００６０】［式中、ＷはＯ又ＮＲ1であり、Ｒ1は水
素、金属、Ｃ1-Ｃ6アルキル、Ｃ5-Ｃ8シクロアルキル、
又は-Alk-Ｘであり、Ｒ2及びＲ3は独立して水素、Ｃ1-
Ｃ6アルキル、Ｃ7-Ｃ16アラルキル、又はＣ6-Ｃ10アリ
ールであるか、あるいはＲ2及びＲ3が一緒になって縮合
環であり、点線はＲ2-Ｃ＝Ｃ-Ｒ3を表す、場合により存
在する二重結合であり、AlkはＣ1-Ｃ18アルキレン又は
Ｃ5-Ｃ8シクロアルキレンであり、そしてＸは（ｉ） -
ＳＯ3 -、-ＣＯＯ-、-ＰＯ3 --、-ＰＯ（ＯＲX）Ｏ-（こ
こでＲXはＣ1-Ｃ6アルキルである）、-Ｏ-ＰＯ3 --、及
び-Ｏ-ＰＯ（ＯＲY）Ｏ-（ここでＲYはＣ1-Ｃ6アルキル
である）から選択されるアニオン基、これらのアニオン
基はそれぞれ、化学量論的量のカチオンと電気的に平衡
している、（ii） 式ＮＲaＲbＲc+（ここでＲa、Ｒb、及
びＲcは独立して水素、Ｃ1-Ｃ6アルキル、Ｃ7-Ｃ16アラ
ルキル、又はＣ6-Ｃ10アリールである）を有するカチオ
ン基、これらのカチオン基はそれぞれ、化学量論的な量
のアニオンと電気的に平衡している、（iii） ＮＲdＲ
e（ここでＲdは水素、Ｃ1-Ｃ6アルキル、Ｃ7-Ｃ16アラ
ルキル、Ｃ6-Ｃ10アリール、Ｃ2-Ｃ6アルカノイル、Ｃ7
-Ｃ11アロイル、又はスルホニルであり、Ｒeは水素、Ｃ
1-Ｃ6アルキル、Ｃ7-Ｃ16アラルキル、又はＣ6-Ｃ10ア
リールである）、（iv） ＯＲf（ここでＲfは水素、Ｃ
1-Ｃ6アルキル、又はＣ6-Ｃ10アリールである）、（v）
ＣＯＯＲg（ここでＲgはＣ1-Ｃ6アルキル、Ｃ7-Ｃ16
アラルキル、又はＣ6-Ｃ10アリールである）、（vi）
スルホニル、あるいは（vii） Ｃ6-Ｃ10アリール、で
ある］、を有する非顔料の環式無水物又はイミド、並び
に（ｃ） アンモニア又は、式ＲA-ＮＨ2（ここで、ＲA
はＣ1-Ｃ6アルキル、Ｃ7-Ｃ16アラルキル、又はＣ6-Ｃ
10アリールである）を有する第一級アミン、を、場合に
よっては、（ｄ） 溶媒及び／又は（ｅ） １種以上の
添加剤、の存在下で反応させることを含んでなる、ペリ
レン顔料組成物の製造法。
素、金属、Ｃ1-Ｃ6アルキル、Ｃ5-Ｃ8シクロアルキル、
又は-Alk-Ｘであり、Ｒ2及びＲ3は独立して水素、Ｃ1-
Ｃ6アルキル、Ｃ7-Ｃ16アラルキル、又はＣ6-Ｃ10アリ
ールであるか、あるいはＲ2及びＲ3が一緒になって縮合
環であり、点線はＲ2-Ｃ＝Ｃ-Ｒ3を表す、場合により存
在する二重結合であり、AlkはＣ1-Ｃ18アルキレン又は
Ｃ5-Ｃ8シクロアルキレンであり、そしてＸは（ｉ） -
ＳＯ3 -、-ＣＯＯ-、-ＰＯ3 --、-ＰＯ（ＯＲX）Ｏ-（こ
こでＲXはＣ1-Ｃ6アルキルである）、-Ｏ-ＰＯ3 --、及
び-Ｏ-ＰＯ（ＯＲY）Ｏ-（ここでＲYはＣ1-Ｃ6アルキル
である）から選択されるアニオン基、これらのアニオン
基はそれぞれ、化学量論的量のカチオンと電気的に平衡
している、（ii） 式ＮＲaＲbＲc+（ここでＲa、Ｒb、及
びＲcは独立して水素、Ｃ1-Ｃ6アルキル、Ｃ7-Ｃ16アラ
ルキル、又はＣ6-Ｃ10アリールである）を有するカチオ
ン基、これらのカチオン基はそれぞれ、化学量論的な量
のアニオンと電気的に平衡している、（iii） ＮＲdＲ
e（ここでＲdは水素、Ｃ1-Ｃ6アルキル、Ｃ7-Ｃ16アラ
ルキル、Ｃ6-Ｃ10アリール、Ｃ2-Ｃ6アルカノイル、Ｃ7
-Ｃ11アロイル、又はスルホニルであり、Ｒeは水素、Ｃ
1-Ｃ6アルキル、Ｃ7-Ｃ16アラルキル、又はＣ6-Ｃ10ア
リールである）、（iv） ＯＲf（ここでＲfは水素、Ｃ
1-Ｃ6アルキル、又はＣ6-Ｃ10アリールである）、（v）
ＣＯＯＲg（ここでＲgはＣ1-Ｃ6アルキル、Ｃ7-Ｃ16
アラルキル、又はＣ6-Ｃ10アリールである）、（vi）
スルホニル、あるいは（vii） Ｃ6-Ｃ10アリール、で
ある］、を有する非顔料の環式無水物又はイミド、並び
に（ｃ） アンモニア又は、式ＲA-ＮＨ2（ここで、ＲA
はＣ1-Ｃ6アルキル、Ｃ7-Ｃ16アラルキル、又はＣ6-Ｃ
10アリールである）を有する第一級アミン、を、場合に
よっては、（ｄ） 溶媒及び／又は（ｅ） １種以上の
添加剤、の存在下で反応させることを含んでなる、ペリ
レン顔料組成物の製造法。
【００６１】２．ペリレンテトラカルボン酸化合物が、
式
式
【００６２】
【化１１】
【００６３】［式中、Ｅ1及びＥ3は独立してＯＲ又はＮ
Ｒ’Ｒ”でありそしてＥ2及びＥ4は独立してＯＲである
か、あるいはＥ1及びＥ2が一緒になってＯ又はＮＡ1で
ありそしてＥ3及びＥ4が一緒になってＯ又はＮＡ2であ
り、Ｒはそれぞれ独立して水素、金属又はアンモニウム
カチオン、Ｃ1-Ｃ6アルキル、Ｃ7-Ｃ16アラルキル、又は
Ｃ6-Ｃ10アリールであり、Ｒ’及びＲ”はそれぞれ独立
して、水素、Ｃ1-Ｃ6アルキル、又はＣ7-Ｃ16アラルキ
ルであり、Ａ1及びＡ2は独立して水素、金属、Ｃ1-Ｃ6
アルキルもしくは置換Ｃ1-Ｃ6アルキル、Ｃ5-Ｃ8シクロ
アルキルもしくは置換Ｃ5-Ｃ8シクロアルキル、Ｃ7-Ｃ
16アラルキルもしくは置換Ｃ7-Ｃ16アラルキル、又はＣ
6-Ｃ10アリールもしくは置換Ｃ6-Ｃ10アリールであり、
ＢはＣ1-Ｃ6アルキル、Ｃ1-Ｃ6アルコキシ、スルホニル
基、アミノ、アンモニウム、ヒドロキシ、ニトロ、又は
ハロゲンであり、そしてｐはゼロ又は１ないし８の整数
である］の化合物である、第１項記載の方法。
Ｒ’Ｒ”でありそしてＥ2及びＥ4は独立してＯＲである
か、あるいはＥ1及びＥ2が一緒になってＯ又はＮＡ1で
ありそしてＥ3及びＥ4が一緒になってＯ又はＮＡ2であ
り、Ｒはそれぞれ独立して水素、金属又はアンモニウム
カチオン、Ｃ1-Ｃ6アルキル、Ｃ7-Ｃ16アラルキル、又は
Ｃ6-Ｃ10アリールであり、Ｒ’及びＲ”はそれぞれ独立
して、水素、Ｃ1-Ｃ6アルキル、又はＣ7-Ｃ16アラルキ
ルであり、Ａ1及びＡ2は独立して水素、金属、Ｃ1-Ｃ6
アルキルもしくは置換Ｃ1-Ｃ6アルキル、Ｃ5-Ｃ8シクロ
アルキルもしくは置換Ｃ5-Ｃ8シクロアルキル、Ｃ7-Ｃ
16アラルキルもしくは置換Ｃ7-Ｃ16アラルキル、又はＣ
6-Ｃ10アリールもしくは置換Ｃ6-Ｃ10アリールであり、
ＢはＣ1-Ｃ6アルキル、Ｃ1-Ｃ6アルコキシ、スルホニル
基、アミノ、アンモニウム、ヒドロキシ、ニトロ、又は
ハロゲンであり、そしてｐはゼロ又は１ないし８の整数
である］の化合物である、第１項記載の方法。
【００６４】３．ペリレンテトラカルボン酸化合物にお
いて、Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3、及びＥ4が独立してＯＨ又はそれ
らの塩形態であり、Ｂが存在しない、第２項記載の方
法。
いて、Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3、及びＥ4が独立してＯＨ又はそれ
らの塩形態であり、Ｂが存在しない、第２項記載の方
法。
【００６５】４．ペリレンテトラカルボン酸化合物が、
Ｅ1及びＥ2が一緒になって、そしてＥ3及びＥ4が一緒に
なって酸素原子であり、Ｂが存在しないビス無水物であ
る、第２項記載の方法。
Ｅ1及びＥ2が一緒になって、そしてＥ3及びＥ4が一緒に
なって酸素原子であり、Ｂが存在しないビス無水物であ
る、第２項記載の方法。
【００６６】５．ペリレンテトラカルボン酸化合物が、
Ｅ1及びＥ2が一緒になって、そしてＥ3及びＥ4が一緒に
なって、それぞれ独立して、ＮＨあるいは、Ｃ1-Ｃ6ア
ルキル、Ｃ7-Ｃ16アラルキル、又はＣ6-Ｃ10アリールに
より置換された窒素原子であり、Ｂが存在しないビスイ
ミドである、第２項記載の方法。
Ｅ1及びＥ2が一緒になって、そしてＥ3及びＥ4が一緒に
なって、それぞれ独立して、ＮＨあるいは、Ｃ1-Ｃ6ア
ルキル、Ｃ7-Ｃ16アラルキル、又はＣ6-Ｃ10アリールに
より置換された窒素原子であり、Ｂが存在しないビスイ
ミドである、第２項記載の方法。
【００６７】６．環式無水物又はイミドが、式
【００６８】
【化１２】
【００６９】［式中、ＷはＯ又はＮＲ1であり、Ｒ1は水
素、金属、Ｃ1-Ｃ6アルキル、又は-Alk-Ｘであり、
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、及びＲ7は独立して、水素、Ｃ1-Ｃ6ア
ルキル、Ｃ1-Ｃ6アルコキシ、スルホニル基、アミノ、
アンモニウム、ヒドロキシ、ニトロ、又はハロゲンであ
るか、あるいは、一緒に採られたあらゆる２個の隣接す
るＲ4、Ｒ5、Ｒ6、及びＲ7の基が縮合環及び／又は式
素、金属、Ｃ1-Ｃ6アルキル、又は-Alk-Ｘであり、
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、及びＲ7は独立して、水素、Ｃ1-Ｃ6ア
ルキル、Ｃ1-Ｃ6アルコキシ、スルホニル基、アミノ、
アンモニウム、ヒドロキシ、ニトロ、又はハロゲンであ
るか、あるいは、一緒に採られたあらゆる２個の隣接す
るＲ4、Ｒ5、Ｒ6、及びＲ7の基が縮合環及び／又は式
【００７０】
【化１３】
【００７１】により表される基を形成し、残りのＲ4、
Ｒ5、Ｒ6、及び／又はＲ7基は独立して、水素、Ｃ1-Ｃ6
アルキル、Ｃ1-Ｃ6アルコキシ、スルホニル基、アミ
ノ、アンモニウム、ヒドロキシ、ニトロ、又はハロゲン
であり、AlkはＣ1-Ｃ18アルキレンであり、そしてＸ
は、水素又は、化学量論的な量の金属イオンと電気的に
平衡した-ＳＯ3 -又は-ＣＯＯ-である］の芳香族化合物
である、第２項記載の方法。
Ｒ5、Ｒ6、及び／又はＲ7基は独立して、水素、Ｃ1-Ｃ6
アルキル、Ｃ1-Ｃ6アルコキシ、スルホニル基、アミ
ノ、アンモニウム、ヒドロキシ、ニトロ、又はハロゲン
であり、AlkはＣ1-Ｃ18アルキレンであり、そしてＸ
は、水素又は、化学量論的な量の金属イオンと電気的に
平衡した-ＳＯ3 -又は-ＣＯＯ-である］の芳香族化合物
である、第２項記載の方法。
【００７２】７．成分（ｂ）が無水フタル酸、１，２，
４，５−ベンゼンテトラカルボン酸二無水物、１，２−
ナフタリン酸無水物、又は２，３−ナフタリン酸無水物
である、第１項記載の方法。
４，５−ベンゼンテトラカルボン酸二無水物、１，２−
ナフタリン酸無水物、又は２，３−ナフタリン酸無水物
である、第１項記載の方法。
【００７３】８．成分（ｂ）がフタルイミドである第１
項記載の方法。
項記載の方法。
【００７４】９．（ａ） ペリレンテトラカルボン酸化
合物（ｂ） ペリレンテトラカルボン酸化合物に対し
て、約０．０１ないし約２０重量％の、式
合物（ｂ） ペリレンテトラカルボン酸化合物に対し
て、約０．０１ないし約２０重量％の、式
【００７５】
【化１４】
【００７６】［式中、ＷはＯ又ＮＲ1であり、Ｒ1は水
素、金属、Ｃ1-Ｃ6アルキル、Ｃ5-Ｃ8シクロアルキル、
又は-Alk-Ｘであり、Ｒ2及びＲ3は独立して水素、Ｃ1-
Ｃ6アルキル、Ｃ7-Ｃ16アラルキル、又はＣ6-Ｃ10アリー
ルであるか、あるいはＲ2及びＲ3が一緒になって縮合環
であり、点線はＲ2-Ｃ＝Ｃ-Ｒ3を表す、場合により存在
する二重結合であり、AlkはＣ1-Ｃ18アルキレン又はＣ5
-Ｃ8シクロアルキレンであり、そしてＸは（ｉ） -Ｓ
Ｏ3 -、-ＣＯＯ-、-ＰＯ3 --、-ＰＯ（ＯＲX）Ｏ-（ここ
でＲXはＣ1-Ｃ6アルキルである）、-Ｏ-ＰＯ3 --、及び-
Ｏ-ＰＯ（ＯＲY）Ｏ-（ここでＲYはＣ1-Ｃ6アルキルで
ある）から選択されるアニオン基、これらのアニオン基
はそれぞれ、化学量論的量のカチオンと電気的に平衡し
ている、（ii） 式ＮＲaＲbＲc+（ここでＲa、Ｒb、及
びＲcは独立して水素、Ｃ1-Ｃ6アルキル、Ｃ7-Ｃ16アラ
ルキル、又はＣ6-Ｃ10アリールである）を有するカチオ
ン基、これらのカチオン基はそれぞれ、化学量論的論の
アニオンと電気的に平衡している、（iii） ＮＲdＲe
（ここでＲdは水素、Ｃ1-Ｃ6アルキル、Ｃ7-Ｃ16アラル
キル、Ｃ6-Ｃ10アリール、Ｃ2-Ｃ6アルカノイル、Ｃ7-
Ｃ11アロイル、又はスルホニルであり、Ｒeは水素、Ｃ1
-Ｃ6アルキル、Ｃ7-Ｃ16アラルキル、又はＣ6-Ｃ10アリ
ールである）、（iv） ＯＲf、（ここでＲfは水素、Ｃ
1-Ｃ6アルキル、又はＣ6-Ｃ10アリールである）、（v）
ＣＯＯＲg（ここでＲgはＣ1-Ｃ6アルキル、Ｃ7-Ｃ16
アラルキル、又はＣ6-Ｃ10アリールである）、（vi）
スルホニル、あるいは（vii） Ｃ6-Ｃ10アリール、で
ある］、を有する非顔料の環式無水物又はイミド、並び
に（ｃ） アンモニア又は、式ＲA-ＮＨ2（ここで、ＲA
はＣ1-Ｃ6アルキル、Ｃ7-Ｃ16アラルキル、又はＣ6-Ｃ
10アリールである）を有する第一級アミン、を、場合に
よっては、（ｄ） 溶媒及び／又は（ｅ） １種以上の
添加剤、の存在下で、反応させることを含んでなる方法
により調製されたペリレン顔料組成物。
素、金属、Ｃ1-Ｃ6アルキル、Ｃ5-Ｃ8シクロアルキル、
又は-Alk-Ｘであり、Ｒ2及びＲ3は独立して水素、Ｃ1-
Ｃ6アルキル、Ｃ7-Ｃ16アラルキル、又はＣ6-Ｃ10アリー
ルであるか、あるいはＲ2及びＲ3が一緒になって縮合環
であり、点線はＲ2-Ｃ＝Ｃ-Ｒ3を表す、場合により存在
する二重結合であり、AlkはＣ1-Ｃ18アルキレン又はＣ5
-Ｃ8シクロアルキレンであり、そしてＸは（ｉ） -Ｓ
Ｏ3 -、-ＣＯＯ-、-ＰＯ3 --、-ＰＯ（ＯＲX）Ｏ-（ここ
でＲXはＣ1-Ｃ6アルキルである）、-Ｏ-ＰＯ3 --、及び-
Ｏ-ＰＯ（ＯＲY）Ｏ-（ここでＲYはＣ1-Ｃ6アルキルで
ある）から選択されるアニオン基、これらのアニオン基
はそれぞれ、化学量論的量のカチオンと電気的に平衡し
ている、（ii） 式ＮＲaＲbＲc+（ここでＲa、Ｒb、及
びＲcは独立して水素、Ｃ1-Ｃ6アルキル、Ｃ7-Ｃ16アラ
ルキル、又はＣ6-Ｃ10アリールである）を有するカチオ
ン基、これらのカチオン基はそれぞれ、化学量論的論の
アニオンと電気的に平衡している、（iii） ＮＲdＲe
（ここでＲdは水素、Ｃ1-Ｃ6アルキル、Ｃ7-Ｃ16アラル
キル、Ｃ6-Ｃ10アリール、Ｃ2-Ｃ6アルカノイル、Ｃ7-
Ｃ11アロイル、又はスルホニルであり、Ｒeは水素、Ｃ1
-Ｃ6アルキル、Ｃ7-Ｃ16アラルキル、又はＣ6-Ｃ10アリ
ールである）、（iv） ＯＲf、（ここでＲfは水素、Ｃ
1-Ｃ6アルキル、又はＣ6-Ｃ10アリールである）、（v）
ＣＯＯＲg（ここでＲgはＣ1-Ｃ6アルキル、Ｃ7-Ｃ16
アラルキル、又はＣ6-Ｃ10アリールである）、（vi）
スルホニル、あるいは（vii） Ｃ6-Ｃ10アリール、で
ある］、を有する非顔料の環式無水物又はイミド、並び
に（ｃ） アンモニア又は、式ＲA-ＮＨ2（ここで、ＲA
はＣ1-Ｃ6アルキル、Ｃ7-Ｃ16アラルキル、又はＣ6-Ｃ
10アリールである）を有する第一級アミン、を、場合に
よっては、（ｄ） 溶媒及び／又は（ｅ） １種以上の
添加剤、の存在下で、反応させることを含んでなる方法
により調製されたペリレン顔料組成物。
Claims (1)
- 【請求項１】 （ａ） ペリレンテトラカルボン酸化
合物、（ｂ） ペリレンテトラカルボン酸化合物に対し
て、約０．０１ないし約２０重量％の、式（Ｉ） 【化１】 ［式中、ＷはＯ又ＮＲ1であり、Ｒ1は水素、金属、Ｃ1-
Ｃ6アルキル、Ｃ5-Ｃ8シクロアルキル、又は-Alk-Ｘで
あり、 Ｒ2及びＲ3は独立して水素、Ｃ1-Ｃ6アルキル、Ｃ7-Ｃ
16アラルキル、又はＣ6-Ｃ10アリールであるか、あるい
はＲ2及びＲ3が一緒になって縮合環であり、点線はＲ2-
Ｃ＝Ｃ-Ｒ3を表す、場合により存在する二重結合であ
り、AlkはＣ1-Ｃ18アルキレン又はＣ5-Ｃ8シクロアルキ
レンであり、そしてＸは （ｉ） -ＳＯ3 -、-ＣＯＯ-、-ＰＯ3 --、-ＰＯ（Ｏ
ＲX）Ｏ-（ここでＲXはＣ1-Ｃ6アルキルである）、-Ｏ-
ＰＯ3 --、及び-Ｏ-ＰＯ（ＯＲY）Ｏ-（ここでＲYはＣ1-
Ｃ6アルキルである）から選択されるアニオン基、これ
らのアニオン基はそれぞれ、化学量論的量のカチオンと
電気的に平衡している、 （ii） 式ＮＲaＲbＲc+（ここでＲa、Ｒb、及びＲcは独
立して水素、Ｃ1-Ｃ6アルキル、Ｃ7-Ｃ16アラルキル、
又はＣ6-Ｃ10アリールである）を有するカチオン基、こ
れらのカチオン基はそれぞれ、化学量論的な量のアニオ
ンと電気的に平衡している、 （iii） ＮＲdＲe（ここでＲdは水素、Ｃ1-Ｃ6アルキ
ル、Ｃ7-Ｃ16アラルキル、Ｃ6-Ｃ10アリール、Ｃ2-Ｃ6
アルカノイル、Ｃ7-Ｃ11アロイル、又はスルホニルであ
り、Ｒeは水素、Ｃ1-Ｃ6アルキル、Ｃ7-Ｃ16アラルキ
ル、又はＣ6-Ｃ10アリールである）、 （iv） ＯＲf（ここでＲfは水素、Ｃ1-Ｃ6アルキル、
又はＣ6-Ｃ10アリールである）、 （v） ＣＯＯＲg（ここでＲgはＣ1-Ｃ6アルキル、Ｃ7-
Ｃ16アラルキル、又はＣ6-Ｃ10アリールである）、 （vi） スルホニル、あるいは （vii） Ｃ6-Ｃ10アリール、である］、を有する非顔
料の環式無水物又はイミド、並びに（ｃ） アンモニア
又は、式ＲA-ＮＨ2（ここで、ＲAはＣ1-Ｃ6アルキル、
Ｃ7-Ｃ16アラルキル、又はＣ6-Ｃ10アリールである）を
有する第一級アミン、を、場合によっては、（ｄ） 溶
媒及び／又は（ｅ） １種以上の添加剤、の存在下で反
応させることを含んでなる、ペリレン顔料組成物の製造
法。
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