JP2000160078A - インクジェット印刷方法 - Google Patents

インクジェット印刷方法

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JP2000160078A
JP2000160078A JP11337046A JP33704699A JP2000160078A JP 2000160078 A JP2000160078 A JP 2000160078A JP 11337046 A JP11337046 A JP 11337046A JP 33704699 A JP33704699 A JP 33704699A JP 2000160078 A JP2000160078 A JP 2000160078A
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Helmut Weber
ウェバー ヘルムート
Steven Evans
エバンス スティーブン
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Eastman Kodak Co
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Eastman Kodak Co
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00Inks
    • C09D11/30Inkjet printing inks
    • C09D11/32Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C09D11/328Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes

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  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
  • Ink Jet (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 良好な光安定性及び明るい色相の両方を有す
るマゼンタ金属錯体を含有するインクジェットインク組
成物を用いる方法を提供する。 【解決手段】 A)デジタルデータ信号に応答するイン
クジェットプリンタを用意し、B)前記プリンタにイン
ク受容基体を装填し、C)前記プリンタにキャリア及び
8−ヘテロシクリルアゾ−5−ヒドロキシキノリンの多
価遷移金属錯体を含んでなるインクジェットインクを装
填し、そしてD)前記デジタルデータ信号に応答して、
前記インクジェットインクを用いてインキ受容基体上に
印刷する各工程を含む、インクジェット印刷方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明はインクジェットイン
ク組成物の色材として、ある一定の金属錯体を用いるイ
ンクジェット印刷方法に関する。
【0002】
【従来の技術】インクジェット印刷はデジタル信号に応
答して画像記録要素にピクセル毎の様式でインク液滴を
付着させることによって画像を形成するノンインパクト
方法である。画像記録要素上へのインク液滴の付着を制
御して、所望の画像を生成するのに用いることができる
種々の方法が存在する。一つのプロセスは、コンティニ
ュアスインクジェットとして知られており、液滴の連続
ストリームを帯電させ、画像記録要素の表面上へと像様
に偏向させるが、画像形成されない液滴は捕捉されイン
ク溜に戻される。もう一つのプロセスは、ドロップオン
デマンドインクジェットとして知られており、個々のイ
ンク液滴を必要なときに画像記録要素上に放出して所望
の画像を形成する。ドロップオンデマンド印刷で、イン
ク液滴の放出を制御する一般的な方法には、圧電変換器
及び熱バブル形成が含まれる。インクジェットプリンタ
は、工業用ラベリングから事務文書の少量印刷及びピク
トリアル画像形成の範囲のマーケットにわたる広範囲の
用途を有している。
【0003】種々のインクジェットプリンタに用いられ
るインクは、色素系もしくは顔料系に分類される。色素
は、キャリア媒体に溶解される色材である。顔料はキャ
リア媒体に不溶性の色材であるが、小粒子の形態で分散
もしくは懸濁され、分散剤を用いることによって凝集及
び沈澱に対して安定化されることが多い。キャリア媒体
は、色素の場合でも顔料の場合でも、室温で液体もしく
は固体となることができる。通常使用されるキャリア媒
体には、水、水と有機補助溶剤との混合物、及び高沸点
有機溶剤、例えば、炭化水素、エステル、ケトン等が含
まれる。
【0004】インクジェットシステムにおける色材の選
定は画質にとって重要である。シアン、マゼンタ、イエ
ロー、グリーン、オレンジ等の色の場合、極大波長(λ
max)、吸収曲線の幅、第二吸収がないことが重要で
ある。また、色材はインク受容要素上に印刷した後、高
い光堅牢性を有するのがよい。受容要素上で十分な濃度
を生成することができ、長期の保存にも安定なインクを
提供するために、色材はキャリアと十分に適合する必要
がある。高品質のインクジェット印刷は、明るい色相と
良好な光安定性を与える色材を必要とする。これらの要
件全てに適合する色材、特に、マゼンタ色材を見つける
ことは困難である。
【0005】特開平第02−080470号公報、特開
昭第62−190272号公報及び同第63−2187
66号公報は、水性インクジェットインクに用いる2−
(オルト−ヒドロキシ−フェニルアゾ)−1−ナフトー
ル類及び−ピラゾロン類の、銅、ニッケル及びコバルト
錯体に関する。米国特許第5,074,914号明細書
は、インクジェット印刷におけるReactive R
ed 23、銅錯体化アゾ色素の使用を開示する。米国
特許第4,420,550号明細書は、マゼンタ金属色
素錯体成分を含有する写真要素に関する。しかし、イン
クジェットインク組成物中にこれらの錯体をを用いるこ
とは全く開示されていない。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】特開平第02−080
470号公報、特開昭第62−190272号公報及び
同第63−218766号公報記載のマゼンタ色素(例
えば、下記色素C−1)に関して、この色相が人が好む
ほど良くないという問題点がある。米国特許第5,07
4,914号明細書では、Reactive Red
23(下記色素C−2)に関して、この色相が人が好む
ほど良くないという問題点がある。
【0007】良好な光安定性及び明るい色相の両方を有
するマゼンタ金属錯体を含有するインクジェットインク
組成物を用いる方法を提供することが、本発明の目的で
ある。
【0008】
【課題を解決するための手段】上記の目的を、 A)デジタルデータ信号に応答するインクジェットプリ
ンタを用意し、 B)前記プリンタにインク受容基体を装填し、 C)前記プリンタにキャリア及び8−ヘテロシクリルア
ゾ−5−ヒドロキシキノリンの多価遷移金属錯体を含ん
でなるインクジェットインクを装填し、そして D)前記デジタルデータ信号に応答して、前記インクジ
ェットインクを用いてインキ受容基体上に印刷する各工
程を含む、インクジェット印刷方法に関する本発明に従
って達成する。
【0009】このインク組成物を用いる本発明の方法
は、従来技術の金属錯体アゾ色素を用いては得られない
優れた光安定性と明るいマゼンタ色相との組合せを備え
た画像を提供する。
【0010】
【発明の実施の形態】本発明の好ましい態様では、次の
一般構造を有する8−ヘテロシクリルアゾ−5−ヒドロ
キシキノリンの多価遷移金属錯体を用いる。
【0011】
【化1】
【0012】上式中、Mは多価遷移金属イオンを表し、
Lはそれぞれ独立に中性もしくはアニオン性リガンドを
表し、X、Y及びZはそれぞれ独立に、置換又は非置換
の炭素数1〜6のアルキル基、置換又は非置換の炭素数
6〜10のアリール基、置換又は非置換の原子5〜10
個のヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置
換又は非置換の炭素数1〜6のアルコキシカルボニル
基、置換又は非置換の炭素数1〜6のアルコキシ基、ヒ
ドロキシ、アルキレンオキシド残基2〜20個のポリオ
キシアルキレン基、カルボキシ又はその塩、スルホ又は
その塩、ホスホ又はその塩、カルバモイル、置換又は非
置換の、炭素数1〜20の、アルキル−、アラルキル
−、アリール−、ジアリール−もしくはジアルキル−カ
ルバモイル基、スルファモイル、置換又は非置換の、炭
素数1〜20の、アルキル−、アラルキル−、アリール
−、ジアリール−もしくはジアルキル−スルファモイル
基、アシルアミノ、ウレイド、スルホニルアミノ、アミ
ノ、置換又は非置換の、炭素数1〜20の、アルキル
−、アラルキル−、アリール−、ジアリール−もしくは
ジアルキル−アミノ基、又は第四級アンモニウムもしく
はホスホニウム基を表し、Qは5員もしくは6員の複素
環を完成するのに必要な原子団を表し、nは2又は3を
表し、mは1〜3の整数を表し、p及びrはそれぞれ独
立に0〜3の整数を表し、qは0、1又は2を表し、L
の2つ以上は一緒に結合して、上記と同じ構造もしくは
異なる構造の別の多座分子を随意選択的に含んでもよい
二座又は三座リガンドを形成することができ、Lの1つ
以上はX及び/又はZと結合してもよく、X、Y及びZ
の1つ以上は、それらが結合している炭素と一緒になっ
て、それぞれ独立に、環窒素を表してもよく、そして
X、Y又はZのうち任意の2つは一緒に結合して、5〜
7員の飽和又は不飽和環を形成してもよい。
【0013】構造式Iで表される上記金属錯体色素の2
種類以上が共有結合した組成物も、本発明の方法の範囲
内であると考えられる。構造式1における好ましい遷移
金属イオンには、Ni2+、Cu2+、Zn2+、Fe2+、F
3+、Cr3+、Pd2+、Pt2+及びCo2+が含まれる。
【0014】構造式1の中性リガンド(L)の例には、
水、ピリジン、モルホリン及びアンモニアが含まれる。
二座及び三座リガンドの例には、ビピリジン、ターピリ
ジン、イミノジアセテート、グリシン及び8−ヒドロキ
シキノリンが含まれる。アニオン性リガンド(L)の例
には、アセテート、クロリド及びシアネートが含まれ
る。
【0015】構造式1のX、Y及びZの場合、置換又は
非置換のアルキル基の例には、メチル、エチル、イソプ
ロピル、ヒドロキシエチル、3−(N,N−ジメチルア
ミノ)プロピル、スルファトエチル及びベンジルが含ま
れる。置換又は非置換のアリール基の例には、フェニ
ル、ナフチル、4−クロロフェニル及び2−カルボキシ
フェニルが含まれる。置換又は非置換のヘテロアリール
基の例には、ピリジル、イミダゾリル及びキノリルが含
まれる。ハロゲンの例には、クロロ、フルオロ、ブロモ
及びヨードが含まれる。置換又は非置換のアルコキシ基
の例には、メトキシ、イソプロポキシ、2−ヒドロキシ
エトキシ及びカルボキシメトキシが含まれる。カルボキ
シ、スルホ、ホスホ及びスルファトの有用な塩類には、
ナトリウム、リチウム、カリウム、トリエタノールアン
モニウム、ピリジニウム及びテトラメチルアンモニウム
が含まれる。
【0016】置換又は非置換の、アルキル−、アラルキ
ル−、アリール−、ジアリール−もしくはジアルキル−
カルバモイル基の例には、N−メチルカルバモイル、N
−メチル−N−(3−スルホフェニル)−カルバモイ
ル、N−p−(トリメチルアンモニウム)フェニルカル
バモイル及びN,N−ビス(4−カルボキシフェニル)
カルバモイルが含まれる。
【0017】置換又は非置換の、アルキル−、アラルキ
ル−、アリール−、ジアリール−もしくはジアルキル−
スルファモイル基の例には、N−メチルスルファモイ
ル、N−メチル−N−(3−スルホフェニル)−スルフ
ァモイル、N−p−(トリメチルアンモニウム)フェニ
ルスルファモイル及びN,N−ビス(4−カルボキシフ
ェニル)スルファモイルが含まれる。アシルアミノ基の
例には、アセトアミド、カルボキシエチルアセトアミド
及びベンズアミドが含まれる。
【0018】ウレイド基の例には、n−メチルウレイ
ド、ウレイド及び3,5−ビスカルボキシフェニルウレ
イドが含まれる。スルホニルアミノ基の例には、メタン
スルホンアミド、p−トルエンスルホンアミド及び2−
(トリメチルアンモニウム)エタンスルホンアミドが含
まれる。置換又は非置換の、アルキル−、アラルキル
−、アリール−、ジアリール−もしくはジアルキル−ア
ミノ基の例には、メチルアミノ、N,N−ジメチルアミ
ノ、カルボキシメチルアミノ及び2,5−ジスルホアニ
リノが含まれる。第四級アンモニウム基の例には、トリ
メチルアンモニウム及びベンジルジメチルアンモニウム
が含まれる。ホスホニウム基の例には、トリフェニルホ
スホニウム及びトリメチルホスホニウムが含まれる。
【0019】Qで表される原子団によって完成される複
素環系の例には、ピリジン、ピラジン、キノリン、チア
ゾール、ベンゾチアゾール及びピラゾールが含まれる。
【0020】本発明の好ましい態様では、MはNi2+
ある。別の好ましい態様では、Lmは8−ヘテロシクリ
ルアゾ−5−ヒドロキシキノリンからなる。また、もう
一つの好ましい態様では、Xは、クロロ、メチル、アル
コキシ又はカルボキシである。好ましい態様では、Yは
水素であり、Zは水素又はアルキルスルファモイルであ
る。別の好ましい態様では、Qはピリジン環を完成する
のに必要な原子団を表す。
【0021】上記米国特許第4,420,550号明細
書及び以下に記載する例1は、本発明の金属錯体を調製
する一般的な合成手順を記載する。本発明に用いるの色
素の代表例を次に記載する:
【0022】
【化2】
【0023】
【化3】
【0024】
【化4】
【0025】
【化5】
【0026】本発明に用いられるインクジェットインク
組成物のキャリアは水が好ましい。さらに、補助溶媒も
用いることができる。補助溶媒の選定は、具体的な用途
の要件、例えば、インクジェットインクの、所望する表
面張力及び粘度、乾燥時間、並びにインクが印刷される
紙の種類に依存する。選定してもよい水溶性補助溶媒の
代表例には、(1)アルコール類、例えば、メチルアル
コール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、
イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、se
c−ブチルアルコール、t−ブチルアルコール、イソブ
チルアルコール、フルフリルアルコール、及びテトラヒ
ドロフルフリルアルコール;(2)ケトン類もしくはケ
トアルコール類、例えば、アセトン、メチルエチルケト
ン及びジアセトンアルコール;(3)エステル類、例え
ば、酢酸エチル、乳酸エチル、エチレンカーボネート、
及びプロピレンカーボネート;並びに(4)イオウ含有
化合物、例えば、ジメチルスルホキシド及びテトラメチ
レンスルホンが含まれる。
【0027】キャリアが水の場合、プリントヘッドのオ
リフィス内でインクが乾燥するか、固まりつくのを防止
するために、インクジェットインク組成物に保湿剤を用
いてもよい。使用できる保湿剤の例には、多価アルコー
ル、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、
テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、
グリセロール、2−メチル−2,4−ペンタンジオー
ル、1,2,6−ヘキサントリオール及びチオグリコー
ル;アルキレングリコールから誘導される低級アルキル
モノ又はジエーテル、例えば、エチレングルコールモノ
メチル又はモノエチルエーテル、ジエチレングリコール
モノメチル又はモノエチルエーテル、プロピレングリコ
ールモノメチル又はモノエチルエーテル、トリエチレン
グリコールモノメチル又はモノエチルエーテル、ジエチ
レングリコールジメチル又はジエチルエーテル、及びジ
エチレングリコールモノブチルエーテル;窒素含有環状
化合物、例えば、ピロリドン、N−メチル−2−ピロリ
ドン及び1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン;並
びにイオウ含有化合物、例えば、ジメチルスルホキシド
及びテトラメチレンスルホンが含まれる。本発明に用い
る水性組成物に好ましい保湿剤は、ジエチレングリコー
ル、グリセロール、ジエチレングリコールモノブチルエ
ーテルである。
【0028】受容基体、特に基体が高度サイズ紙の場合
にインク浸透を助けるために、本発明に用いる水性イン
クに水混和性有機溶媒を添加してもよい。そのような溶
媒の例には、アルコール類、例えば、メチルアルコー
ル、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、イソ
プロピルアルコール、n−ブチルアルコール、sec−
ブチルアルコール、t−ブチルアルコール、イソブチル
アルコール、フルフリルアルコール、及びテトラヒドロ
フルフリルアルコール;ケトン類もしくはケトアルコー
ル類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン及びジア
セトンアルコール;エーテル類、例えば、テトラヒドロ
フラン及びジオキサン;並びにエステル類、例えば、乳
酸エチル、エチレンカーボネート及びプロピレンカーボ
ネートが含まれる。
【0029】界面活性剤を添加して紙に対するインクの
表面張力を適当なレベルに調節してもよい。界面活性剤
は、アニオン性、カチオン性、両性もしくは非イオン性
となることができる。水性インク中での微生物、例え
ば、カビ、真菌類の成長を抑制するために、本発明に用
いる組成物に殺生剤を添加してもよい。好ましい殺生剤
は、最終濃度0.05〜0.5質量%でのProxel
(商標)GXL(Zeneca Specialtie
s Co.)である。
【0030】本発明に用いる水性インク組成物のpH
を、有機又は無機の酸もしくは塩基を添加することによ
って調節することができる。有用なインクは、使用する
色素又は顔料の種類に依存して、2〜10の好ましいp
Hを有することができる。典型的な無機酸には、塩酸、
リン酸及び硫酸が含まれる。典型的な有機酸には、メタ
ンスルホン酸、酢酸及び乳酸が含まれる。典型的な無機
塩基には、アルカリ金属水酸化物及び炭酸塩が含まれ
る。典型的な有機塩基には、アンモニア、トリエタノー
ルアミン及びテトラメチルエチレンジアミンが含まれ
る。
【0031】本発明に用いる典型的な水性インク組成物
は、例えば以下のもの(質量基準)となることができ
る:色材(0.05〜20%)、水(20〜95%)、
保湿剤(5〜70%)、水混和性補助溶媒(2〜20
%)、界面活性剤(0.1〜10%)、殺生剤(0.0
5〜5%)、及びpH調節剤(0.1〜10%)。
【0032】本発明に用いるインクジェットインク組成
物に存在してもよい随意選択の追加の添加剤には、増粘
剤、導電性強化剤、コーゲーション防止剤、乾燥剤、及
び消泡剤が含まれる。本発明に用いるインクジェットイ
ンクを、インクジェットプリンタのプリントヘッドの複
数のノズルもしくはオリフィスからインク滴を噴射し
て、コントロールされた様式で液体インク滴をインク受
容層基体に適用するインクジェット印刷に用いることが
できる。インクジェット印刷に有用なインク受容基体は
当業者に周知である。そのような基体の代表例は、米国
特許第5,605,750号、同5,723,211号
及び同5,789,070号明細書、並びに欧州特許出
願公開公報第813978号A1に開示されている。
【0033】
【実施例】以下の例によって本発明の実用性を明らかに
する。次の対照色素(C−1及びC−2)を本発明の色
材と共に評価する。
【化6】
【0034】例1:色素6の合成 テトラヒドロフラン(THF)50mL中、エチル−
(2−メチル−5,8−ジメトキシ)−キノリン−3−
カルボキシレート(米国特許第4,656,283号明
細書を参照されたい)2.75g(0.01モル)の溶
液を酢酸エチル100mLで希釈した。この溶液に、水
50mL中の硝酸アンモニウムセリウム13.71g
(0.025モル)の溶液を加え、2相混合物を室温で
1.5時間撹拌した。この相を分離して、上部の有機層
を水25mLで2回、飽和NaClで1回洗浄した。M
gSO4 で乾燥後、この有機層を40℃未満で乾燥状態
まで蒸発させた。残った固形分を濃塩酸0.5mLを含
有するエタノール100mLに懸濁させ、濃塩酸0.5
mLを含有するエタノール20mL中2−ヒドラジノピ
リジン1.09g(0.01モル)の溶液で処理した。
周囲温度で18時間撹拌後、0℃に冷却し、固体生成物
を濾過して集めた。粗色素エステルを沸騰しているエタ
ノール25mLで温浸し、冷却し、そして濾過すること
によって精製した。生成物は、暗赤色の固体のエチル−
(2−メチル−5−ヒドロキシ−8[2−ピリジルア
ゾ])−キノリン−3−カルボキシレート1.3g(理
論収率の51%)であった。
【0035】上記の色素エステル(1.18g、0.0
035モル)を、NaOH(0.0175モル)0.7
gを含有するTHF/メタノール/水(7:25:5)
の混合物中で40℃で2時間温めることによって加水分
解した。水100mLで希釈後、濃いオレンジ色の溶液
を希塩酸でpH3以下に酸性にし、生じた黄オレンジ色
の固形分を濾過して集めた。粗色素酸を沸騰しているア
セトニトリル15mLで温浸し、冷却し、そして濾過す
ることによって精製すると、2−メチル−5−ヒドロキ
シ−8−(2−ピリジルアゾ)−キノリン−3−カルボ
ン酸1.0g(理論収率の92%)が得られた。
【0036】上記色素酸(1.0g、0.00325モ
ル)を、ジメチルホルムアミド10mLに懸濁させ、水
3mL中酢酸ニッケル(II)四水和物0.4g(0.
00162モル)の溶液で処理した。この赤−マゼンタ
溶液を75℃で1時間温め、周囲温度まで冷却し、そし
て水50mLで希釈し、濾過して粗色素6を集めた。ア
セトニトリル20mLで温浸し後、冷却し、そして濾過
して、暗赤−緑固体として色素6を1.0g(理論収率
の91%)を得た。1%トリエタノールアミン/水中で
UV〜可視スペクトルが得られ、λmax552nmを
与えた。マイナスに帯電したイオンを検出するように設
定されたエレクトロスプレーイオン化を用いる4重極質
量分析計を用いて質量スペクトル測定した。表されたm
/e671及び673でのスペクトル主ピークは、色素
6(式量672、58Ni)の構造と一致する。
【0037】インク調製 本発明に用いる色素及び対照色素を含有するインクを、
質量基準で、ジエチレングリコール及びグリセロール保
湿剤、それぞれ6質量%、殺生剤Proxel(商標)
GXL(Zeneca Specialties)0.
003質量%、及び界面活性剤Surfynol(商
標)465(Air ProductsCo.)0.5
質量%を含有する脱イオン水に適当量の色素を溶解する
ことによって調製した。トリエタノールアミンもしくは
希水酸化ナトリウムを添加して、pHをおおよそ8に調
節した。色素濃度を溶液吸収スペクトルに基づいて、
1:1000に希釈した場合の最終インクが、おおよそ
1.0の透過光学濃度を生じるように選定した。詳細を
表Iに示す。
【0038】その後、0.45μmのポリテトラフルオ
ロエチレンフィルターを通して濾過し、空のHewle
tt−Packardインクカートリッジ(51629
A)に入れた。
【0039】
【表1】
【0040】上記のインクカートリッジをHewlet
t−Packard DeskJe TM600プリンター
のブラックインクステーションに取付け、一連の21変
量濃度パッチ、大きさおおよそ15×13mm、ドット
被覆量5%〜100%の範囲からなるテスト画像を市販
のコダックインクジェット写真画質紙(KodakIn
kjet Photographic Quality
Paper、カタログ番号8006298)に印刷
し、周囲温度及び湿度で24時間乾燥させた。
【0041】テスト画像の評価 上記のステップ画像の最大濃度パッチの、ステータスA
赤、緑及び青反射濃度を、X−Rite 820デンシ
トメータを用いて測定した。表IIに緑濃度を掲載し
た。青濃度に対する緑の比(G/B)及び赤濃度に対す
る緑の比(G/R)は、色純度の尺度であり、本発明の
色素と対照色素から計算され、表IIに示した。1.5
を超える最大濃度(Dmax)は容認することができ、
高いG/B及びG/R比は、好ましくない吸収が少な
く、色純度が良いことを示しており、望ましい。
【0042】その後、これらのステップ画像を、50k
ルクス高照度デーライト照射及び50%相対湿度の下
で、1週間光褪色させた。ステップ画像のステータスA
緑濃度を再度測定し、75%ドット被覆量パッチのステ
ータスA緑濃度の低下率(%)を計算し、表IIに表し
た。
【0043】
【表2】
【0044】上記結果は、本発明に従うインクジェット
インク組成物を用いると、従来技術の色素の光安定性に
匹敵する画像を生じたことを表す。しかし、本発明に従
って用いたインクジェットインク組成物は、従来技術の
他の金属錯体アゾ色素よりも高い色純度(より大きな、
G/B及びG/R比)を有する画像を生じた。
【0045】
【発明の効果】このインク組成物を用いる本発明の方法
は、従来技術の金属錯体アゾ色素を用いて得ることがで
きない、優れた光安定性と明るいマゼンタ色相の組合せ
を備えた画像を提供する。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 A)デジタルデータ信号に応答するイン
    クジェットプリンタを用意し、 B)前記プリンタにインク受容基体を装填し、 C)前記プリンタにキャリア及び8−ヘテロシクリルア
    ゾ−5−ヒドロキシキノリンの多価遷移金属錯体を含ん
    でなるインクジェットインクを装填し、そして D)前記デジタルデータ信号に応答して、前記インクジ
    ェットインクを用いてインキ受容基体上に印刷する各工
    程を含む、インクジェット印刷方法。
JP11337046A 1998-12-01 1999-11-29 インクジェット印刷方法 Pending JP2000160078A (ja)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001115075A (ja) * 1999-08-31 2001-04-24 Eastman Kodak Co カラープリント用カラーインクジェットインクセット

Families Citing this family (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6566808B1 (en) 1999-12-22 2003-05-20 General Electric Company Luminescent display and method of making
EP1127707A1 (en) * 2000-02-23 2001-08-29 Eastman Kodak Company Ink jet printing method
US6521030B1 (en) 2000-06-20 2003-02-18 Hewlett-Packard Company Inkjet ink sets with high ligthfastness dye
US6824598B2 (en) * 2000-06-20 2004-11-30 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Inkjet ink sets with combinations of light dye load and dark dye load
US6431700B1 (en) * 2000-11-10 2002-08-13 Eastman Kodak Company Ink jet printing method
US6508548B2 (en) * 2000-12-20 2003-01-21 Eastman Kodak Company Ink jet printing method
US6527844B2 (en) * 2001-02-27 2003-03-04 Eastman Kodak Company Metal complex for ink jet ink
US6524378B2 (en) * 2001-02-27 2003-02-25 Eastman Kodak Company Ink jet printing method
US6869646B2 (en) * 2001-08-06 2005-03-22 Hewlett-Packard Company, L.P. Fast drying images and methods for printing on inorganic porous media
US6867251B2 (en) * 2001-12-14 2005-03-15 Eastman Kodak Company Polymer dye particles and process for making polymer dye particles
US6644800B2 (en) * 2002-01-30 2003-11-11 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Inkjet images having improved visual properties and methods of making same
US6808555B2 (en) 2002-01-30 2004-10-26 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Lightfade-stable ink formulations based on blends of rhodamines and metal-containing dyes
US7381755B2 (en) * 2002-09-27 2008-06-03 Eastman Kodak Company Inkjet ink composition and ink/receiver combination
US6764173B2 (en) 2002-09-27 2004-07-20 Eastman Kodak Company Inkjet printing method
US6848777B2 (en) 2002-09-27 2005-02-01 Eastman Kodak Company Aqueous inkjet ink and receiver combination
US7317042B2 (en) * 2002-10-04 2008-01-08 Eastman Kodak Company Ink jet ink composition and printing method
US6908186B2 (en) * 2003-03-26 2005-06-21 Eastman Kodak Company Inkjet ink composition and an ink/receiver combination
US7077516B2 (en) * 2003-03-26 2006-07-18 Eastman Kodak Company Inkjet printing method
US7041809B2 (en) * 2004-06-25 2006-05-09 Lexmark International, Inc. Metal complex dyes for inkjet inks
US7533980B2 (en) 2005-02-15 2009-05-19 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Ink set and media for ink-jet printing
US20070279467A1 (en) * 2006-06-02 2007-12-06 Michael Thomas Regan Ink jet printing system for high speed/high quality printing
TW200838715A (en) * 2007-03-26 2008-10-01 Benq Corp Anti-leaking cartridge and anti-leaking ink with specific formula
WO2009035944A2 (en) * 2007-09-12 2009-03-19 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Reducing damaging effects of dissolution within an ink-jet printhead
GB0820126D0 (en) * 2008-11-04 2008-12-10 Conductive Inkjet Technology Ltd Inkjet ink
US8419176B2 (en) 2009-05-29 2013-04-16 Eastman Kodak Company Aqueous compositions with improved silicon corrosion characteristics
US20110123714A1 (en) 2009-11-24 2011-05-26 Hwei-Ling Yau Continuous inkjet printer aquous ink composition
US8398191B2 (en) 2009-11-24 2013-03-19 Eastman Kodak Company Continuous inkjet printer aquous ink composition
US8465578B2 (en) 2011-03-31 2013-06-18 Eastman Kodak Company Inkjet printing ink set
CN103827233A (zh) 2011-09-16 2014-05-28 伊斯曼柯达公司 用于连续喷墨印刷机的墨组合物
US20130186301A1 (en) 2012-01-24 2013-07-25 Thomas Nelson Blanton Ink having antibacterial and antifungal protection
US20130189499A1 (en) 2012-01-24 2013-07-25 Thomas Nelson Blanton Antibacterial and antifungal protection for ink jet image
CA2886487C (en) 2012-12-07 2020-05-12 Sicpa Holding Sa Oxidatively drying ink compositions
EP3079916B1 (en) 2013-12-11 2018-10-31 Sicpa Holding SA Optically variable security threads and stripes and process for making such threads and stripes
CA2935444A1 (en) 2014-02-13 2015-08-20 Sicpa Holding Sa Security threads and stripes
PL2965920T3 (pl) 2014-07-09 2018-03-30 Sicpa Holding Sa Optycznie zmienne magnetyczne nitki zabezpieczające i paski
KR102571836B1 (ko) * 2014-10-21 2023-08-28 오렐테크 엘티디. 패터닝된 금속 박막을 기판 상에 형성하기 위한 잉크 조성물
TW201703879A (zh) 2015-06-02 2017-02-01 西克帕控股有限公司 用於生產光學效應層之製程
TW201708435A (zh) 2015-07-01 2017-03-01 西克帕控股有限公司 用於濕式平版印刷製程的環境友善油墨與潤版液以及濕式平版印刷製程
TW201728699A (zh) 2016-01-29 2017-08-16 西克帕控股有限公司 凹刻印刷磁電機可讀取的氧化乾燥油墨
CN110337473A (zh) 2016-10-14 2019-10-15 森馨影像技术公司 水性喷墨油墨组合物
KR102434309B1 (ko) 2016-12-09 2022-08-22 시크파 홀딩 에스에이 저에너지 경화성 오프셋 및 레터프레스 인쇄 잉크 및 인쇄 방법
MY192460A (en) 2016-12-09 2022-08-22 Sicpa Holding Sa Low energy curing offset and letterpress printing inks and printing process
HUE062652T2 (hu) 2019-07-30 2023-11-28 Sicpa Holding Sa Sugárzással kezelhetõ mélynyomó festékek
WO2024008632A1 (en) 2022-07-06 2024-01-11 Sicpa Holding Sa Intaglio printing processes for producing security features made of oxidative drying intaglio inks
WO2024041965A1 (en) 2022-08-23 2024-02-29 Sicpa Holding Sa Security ink composition and machine-readable security feature derived therefrom

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4052374A (en) * 1974-12-24 1977-10-04 Basf Aktiengesellschaft Unsymmetrical 1:2-chromium complexes containing an azo compound and an azomethine compound
US4420550A (en) * 1982-05-21 1983-12-13 Eastman Kodak Company Photographic products and processes employing novel nondiffusible magenta dye-releasing compounds and precursors thereof
JPS62190272A (ja) * 1986-02-17 1987-08-20 Canon Inc 記録液
JPS62252483A (ja) * 1986-04-24 1987-11-04 Fuji Photo Film Co Ltd 記録液
JPS63218766A (ja) * 1986-11-20 1988-09-12 Canon Inc 含金属モノアゾ化合物及び該化合物を含む記録液
JPH0280470A (ja) * 1988-09-14 1990-03-20 Mitsubishi Kasei Corp 記録液
JPH02191683A (ja) * 1988-10-25 1990-07-27 Canon Inc 記録液及びこれを用いたインクジェット記録方法
US4892584A (en) * 1988-12-05 1990-01-09 Eastman Kodak Company Water soluble infrared absorbing dyes and ink-jet inks containing them
KR0160944B1 (ko) * 1990-05-25 1998-12-15 에또오 다께또시 색소 배합 조성물 및 광학 기록 매체
EP0769530B1 (en) * 1995-10-20 1999-06-09 Orient Chemical Industries, Ltd. Monoazo metal compound, composition thereof, charge control agent, toner and powdery paint

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001115075A (ja) * 1999-08-31 2001-04-24 Eastman Kodak Co カラープリント用カラーインクジェットインクセット

Also Published As

Publication number Publication date
DE69914296T2 (de) 2004-11-18
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US5997622A (en) 1999-12-07
DE69914296D1 (de) 2004-02-26

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