JP2000159709A - ビスフェノール類の製造方法 - Google Patents
ビスフェノール類の製造方法Info
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- JP2000159709A JP2000159709A JP10332733A JP33273398A JP2000159709A JP 2000159709 A JP2000159709 A JP 2000159709A JP 10332733 A JP10332733 A JP 10332733A JP 33273398 A JP33273398 A JP 33273398A JP 2000159709 A JP2000159709 A JP 2000159709A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 反応成績が良好で、かつ反応液からの生
成物の分離が容易な、長鎖のアルキル基を有するケトン
類を原料としたビスフェノール類の製造方法を提供す
る。 【解決手段】 酸性触媒を使用し、水と共沸する脂肪
族系炭化水素の存在下、フェノール類と、長鎖のアルキ
ル基を有するケトン類とを反応させるビスフェノール類
の製造方法である。
成物の分離が容易な、長鎖のアルキル基を有するケトン
類を原料としたビスフェノール類の製造方法を提供す
る。 【解決手段】 酸性触媒を使用し、水と共沸する脂肪
族系炭化水素の存在下、フェノール類と、長鎖のアルキ
ル基を有するケトン類とを反応させるビスフェノール類
の製造方法である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ビスフェノール類
の製造方法に関する。ビスフェノール類はポリカーボネ
ート樹脂の改質，エポキシ樹脂，感熱記録材料等の原料
として有用である。
の製造方法に関する。ビスフェノール類はポリカーボネ
ート樹脂の改質，エポキシ樹脂，感熱記録材料等の原料
として有用である。
【０００２】
【従来の技術】ビスフェノール類〔ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）アルカン〕は、ポリカーボネート樹脂の改
質やエポキシ樹脂、感熱記録材料などの原料として工業
的に広く使用されてきている。ビスフェノール類は、酸
性触媒の存在下、フェノール類とケトン類とを縮合させ
ることにより製造されることは知られている。このビス
フェノールＡに代表される短鎖のアルキル基を有するケ
トン類から製造されたビスフェノール類の製造方法を、
そのまま長鎖のアルキル基を有するケトン類に適用する
と、反応速度の低下、反応成績の低下を引き起こし満足
な成績を得られないばかりか、反応液からの生成物の分
離が困難である等の問題も存在する。
シフェニル）アルカン〕は、ポリカーボネート樹脂の改
質やエポキシ樹脂、感熱記録材料などの原料として工業
的に広く使用されてきている。ビスフェノール類は、酸
性触媒の存在下、フェノール類とケトン類とを縮合させ
ることにより製造されることは知られている。このビス
フェノールＡに代表される短鎖のアルキル基を有するケ
トン類から製造されたビスフェノール類の製造方法を、
そのまま長鎖のアルキル基を有するケトン類に適用する
と、反応速度の低下、反応成績の低下を引き起こし満足
な成績を得られないばかりか、反応液からの生成物の分
離が困難である等の問題も存在する。
【０００３】特開平７−３３０６４７号公報や特開平２
−４５４３９号公報には、縮合反応で生成する水を系外
に除去しながら反応させることの記載はあるが、比較的
短鎖のアルキル基を有するケトン類が使用されており、
水と共沸する溶剤も記載されていないし、また、反応液
からの生成物の分離のし易さについての記載もない。
−４５４３９号公報には、縮合反応で生成する水を系外
に除去しながら反応させることの記載はあるが、比較的
短鎖のアルキル基を有するケトン類が使用されており、
水と共沸する溶剤も記載されていないし、また、反応液
からの生成物の分離のし易さについての記載もない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記観点か
らなされたもので、反応成績が良好で、かつ反応液から
の生成物の分離が容易な、長鎖のアルキル基を有するケ
トン類を原料としたビスフェノール類の製造方法を提供
することを目的とするものである。
らなされたもので、反応成績が良好で、かつ反応液から
の生成物の分離が容易な、長鎖のアルキル基を有するケ
トン類を原料としたビスフェノール類の製造方法を提供
することを目的とするものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は鋭意研究の結
果、反応系に水と共沸する脂肪族系炭化水素を共存させ
ることにより、上記本発明の目的を効果的に達成しうる
ことを見出し本発明を完成したものである。すなわち、
本発明は、酸性触媒を使用し、水と共沸する脂肪族系炭
化水素の存在下、下記一般式（１）
果、反応系に水と共沸する脂肪族系炭化水素を共存させ
ることにより、上記本発明の目的を効果的に達成しうる
ことを見出し本発明を完成したものである。すなわち、
本発明は、酸性触媒を使用し、水と共沸する脂肪族系炭
化水素の存在下、下記一般式（１）
【０００６】
【化３】
【０００７】（式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は、水素原子、炭素数
１〜４のアルキル基、又はハロゲン原子を示し、それら
はたがいに同一でも異なっていてもよい。）で表される
フェノール類と、下記一般式（２）
１〜４のアルキル基、又はハロゲン原子を示し、それら
はたがいに同一でも異なっていてもよい。）で表される
フェノール類と、下記一般式（２）
【０００８】
【化４】
【０００９】（式中、Ｒ5 及びＲ6 は、炭素数１〜２８
のアルキル基を示し、それらはたがいに同一でも異なっ
てよいが、Ｒ5 の炭素数とＲ6 の炭素数の和は１５〜２
９である。）で表されるケトン類とを反応させることを
特徴とするビスフェノール類の製造方法を提供するもの
である。
のアルキル基を示し、それらはたがいに同一でも異なっ
てよいが、Ｒ5 の炭素数とＲ6 の炭素数の和は１５〜２
９である。）で表されるケトン類とを反応させることを
特徴とするビスフェノール類の製造方法を提供するもの
である。
【００１０】
【発明の実施の形態】以下に、本発明について詳細に説
明する。本発明の方法においては、フェノール類とケト
ン類を反応させる。前記フェノール類は、前記一般式
（１）で表される。好ましいフェノール類としては、フ
ェノール、オルソクレゾール、メタクレゾール、２，６
−メチルフェノール、２，３，６−トリメチルフェノー
ル、２，３，５，６−テトラメチルフェノール、２，６
−ジｔｅｒｔ−ブチルフェノール等のアルキルフェノー
ルや、オルソクロロフェノール、メタクロロフェノー
ル、２，６−ジクロロフェノール等のハロゲン化された
フェノールなどを挙げることができる。
明する。本発明の方法においては、フェノール類とケト
ン類を反応させる。前記フェノール類は、前記一般式
（１）で表される。好ましいフェノール類としては、フ
ェノール、オルソクレゾール、メタクレゾール、２，６
−メチルフェノール、２，３，６−トリメチルフェノー
ル、２，３，５，６−テトラメチルフェノール、２，６
−ジｔｅｒｔ−ブチルフェノール等のアルキルフェノー
ルや、オルソクロロフェノール、メタクロロフェノー
ル、２，６−ジクロロフェノール等のハロゲン化された
フェノールなどを挙げることができる。
【００１１】前記ケトン類は、前記一般式（２）で表さ
れる。好ましいケトン類としては、メチルｎ−テトラコ
シルケトン、メチルｎ−ドコシルケトン、メチルｎ−エ
イコシルケトン、メチルｎ−オクタデシルケトン、メチ
ルｎ−ヘキサデシルケトン、メチルｎ−テトラデシルケ
トン及びそれらの混合物などを挙げることができる。本
発明の方法においては、前記フェノール類と前記ケトン
類とを、酸性触媒を使用し、水と共沸する脂肪族系炭化
水素の存在下、生成する水を共沸により系外に除きつつ
反応させる。この反応は下記式（３）で表される。
れる。好ましいケトン類としては、メチルｎ−テトラコ
シルケトン、メチルｎ−ドコシルケトン、メチルｎ−エ
イコシルケトン、メチルｎ−オクタデシルケトン、メチ
ルｎ−ヘキサデシルケトン、メチルｎ−テトラデシルケ
トン及びそれらの混合物などを挙げることができる。本
発明の方法においては、前記フェノール類と前記ケトン
類とを、酸性触媒を使用し、水と共沸する脂肪族系炭化
水素の存在下、生成する水を共沸により系外に除きつつ
反応させる。この反応は下記式（３）で表される。
【００１２】
【化５】
【００１３】前記酸性触媒としては、公知の有機，無機
化合物の中から適宜選択され使用される。例えば、ｐ−
トルエンスルホン酸，メチルスルホン酸，シュウ酸，ト
リフルオロ酢酸等の有機酸、塩酸，硫酸，リン酸，硝酸
等の鉱酸、活性白土，ゼオライト，イオン交換樹脂，ヘ
テロポリ酸等の固体酸などを挙げることができる。
化合物の中から適宜選択され使用される。例えば、ｐ−
トルエンスルホン酸，メチルスルホン酸，シュウ酸，ト
リフルオロ酢酸等の有機酸、塩酸，硫酸，リン酸，硝酸
等の鉱酸、活性白土，ゼオライト，イオン交換樹脂，ヘ
テロポリ酸等の固体酸などを挙げることができる。
【００１４】前記水と共沸する脂肪族系炭化水素として
は、炭素数５〜１５のパラフィン系炭化水素や炭素数５
〜８のシクロパラフィン系炭化水素の中から好ましく選
択でき、中でも更に好ましいものとして、ｎ−ヘキサ
ン，イソヘキサン，ｎ−ヘプタン，ｎ−オクタン，イソ
オクタン，ｎ−ノナン，ｎ−デカン，ｎ−ウンデカン等
のパラフィン系炭化水素、シクロペンタン，シクロヘキ
サン，メチルシクロヘキサン，エチルシクロヘキサン等
のシクロパラフィン系炭化水素を挙げることができる。
中でも特に好ましいものとして、ｎ−ヘキサン，ｎ−ヘ
プタン，ｎ−オクタン，ｎ−ノナン，ｎ−デカン及びシ
クロヘキサンを挙げることができる。
は、炭素数５〜１５のパラフィン系炭化水素や炭素数５
〜８のシクロパラフィン系炭化水素の中から好ましく選
択でき、中でも更に好ましいものとして、ｎ−ヘキサ
ン，イソヘキサン，ｎ−ヘプタン，ｎ−オクタン，イソ
オクタン，ｎ−ノナン，ｎ−デカン，ｎ−ウンデカン等
のパラフィン系炭化水素、シクロペンタン，シクロヘキ
サン，メチルシクロヘキサン，エチルシクロヘキサン等
のシクロパラフィン系炭化水素を挙げることができる。
中でも特に好ましいものとして、ｎ−ヘキサン，ｎ−ヘ
プタン，ｎ−オクタン，ｎ−ノナン，ｎ−デカン及びシ
クロヘキサンを挙げることができる。
【００１５】また、本発明の反応系には、触媒の活性向
上のために、３−メルカプトプロピオン酸，２−メルカ
プトプロピオン酸，エチルメルカプタン，プロピルメル
カプタン，２−アミノエタンチオールなどを適宜添加す
ることができる。この反応における反応形式は、特に限
定されないが、槽型、塔型など一般に用いられるものが
使用される。バッチ式、連続式いずれも使用可能であ
る。
上のために、３−メルカプトプロピオン酸，２−メルカ
プトプロピオン酸，エチルメルカプタン，プロピルメル
カプタン，２−アミノエタンチオールなどを適宜添加す
ることができる。この反応における反応形式は、特に限
定されないが、槽型、塔型など一般に用いられるものが
使用される。バッチ式、連続式いずれも使用可能であ
る。
【００１６】フェノール類とケトン類とのモル比は、フ
ェノール類：ケトン類が３：１〜３０：１であり、好ま
しくは５：１〜１５：１である。酸性触媒の量は、特に
限定されないが、バッチ反応の場合、ケトン類１モルに
対して０．０１〜１モル、好ましくは０．０５〜０．５
モルの範囲である。水と共沸する脂肪族系炭化水素の使
用量は、特に限定されないが、フェノール類とケトン類
の和に対して、３０〜１２０重量％であり、好ましくは
６０〜１００重量％である。
ェノール類：ケトン類が３：１〜３０：１であり、好ま
しくは５：１〜１５：１である。酸性触媒の量は、特に
限定されないが、バッチ反応の場合、ケトン類１モルに
対して０．０１〜１モル、好ましくは０．０５〜０．５
モルの範囲である。水と共沸する脂肪族系炭化水素の使
用量は、特に限定されないが、フェノール類とケトン類
の和に対して、３０〜１２０重量％であり、好ましくは
６０〜１００重量％である。
【００１７】この反応は、常圧ないし５気圧程度の圧力
下、もしくは減圧下で、３０〜１５０℃で行われる。好
ましくは、５０〜１２０℃である。反応温度が低すぎる
場合には、触媒の活性が十分に発揮されず、しかも反応
進行とともに反応速度が極端に遅くなる。一方、反応温
度が高すぎると、副生物の生成量が多くなる。反応時間
は触媒量や反応温度によって異なるが、例えば、攪拌槽
型の反応器を用いたバッチ反応の場合には、通常０．１
〜２０時間程度である。触媒を固定床とした連続反応の
場合には、液時空間速度（ＬＨＳＶ）が０．１〜２０ｈ
ｒ-1となるように調節すればよい。
下、もしくは減圧下で、３０〜１５０℃で行われる。好
ましくは、５０〜１２０℃である。反応温度が低すぎる
場合には、触媒の活性が十分に発揮されず、しかも反応
進行とともに反応速度が極端に遅くなる。一方、反応温
度が高すぎると、副生物の生成量が多くなる。反応時間
は触媒量や反応温度によって異なるが、例えば、攪拌槽
型の反応器を用いたバッチ反応の場合には、通常０．１
〜２０時間程度である。触媒を固定床とした連続反応の
場合には、液時空間速度（ＬＨＳＶ）が０．１〜２０ｈ
ｒ-1となるように調節すればよい。
【００１８】反応終了後そのまま、又は触媒を除去した
後、混合物を１０〜２０℃に冷却して、ビスフェノール
類とフェノール類との付加物（以下、フェノールアダク
トという）を析出させる。その後、フェノールアダクト
を減圧（１００〜７００Ｐａ）でフェノール類を留出さ
せ、残渣物を適当な溶剤を使用して再結晶を行い、目的
のビスフェノール類を得ることができる。
後、混合物を１０〜２０℃に冷却して、ビスフェノール
類とフェノール類との付加物（以下、フェノールアダク
トという）を析出させる。その後、フェノールアダクト
を減圧（１００〜７００Ｐａ）でフェノール類を留出さ
せ、残渣物を適当な溶剤を使用して再結晶を行い、目的
のビスフェノール類を得ることができる。
【００１９】本発明の方法によれば、水と共沸する脂肪
族系炭化水素を反応系に共存させることにより、反応で
生成する水を共沸によって除くことができるので、反応
成績を向上させることができる。また、反応終了時には
貧溶媒として機能するため、生成物を容易に反応液中か
ら析出分離させることができる。
族系炭化水素を反応系に共存させることにより、反応で
生成する水を共沸によって除くことができるので、反応
成績を向上させることができる。また、反応終了時には
貧溶媒として機能するため、生成物を容易に反応液中か
ら析出分離させることができる。
【００２０】
【実施例】次に、本発明を実施例により具体的に説明す
るが、これらの実施例になんら制限されるものではな
い。 〔実施例１〕メチルｎ−オクタデシルケトン：メチルｎ
−エイコシルケトン：メチルｎ−ドコシルケトン（モル
比）＝５４：３５：１１からなるアルキルメチルケトン
５ｇ（１５ミリモル）、フェノール１４．１ｇ（１５０
ミリモル）、ｐ−トルエンスルホン酸０．２９ｇ（１．
５ミリモル）、３−メルカプトプロピオン酸０．１６ｇ
（１．５ミリモル）及びｎ−ヘキサン２０ミリリットル
を５０ミリリットルのフラスコに仕込み、Ｄｅａｎ−Ｓ
ｔａｒｋ水分離器を組み込んで、８５℃の油浴中で６時
間還流させた。この時の内温は、７４〜７５℃であっ
た。室温まで冷却後、更に、氷水（１５℃）にて冷却
し、析出物（フェノールアダクト）を濾過して採取し
た。ガスクロマトグラフィーを用いて内部標準法により
収率（ケトン基準）を求めると８５％であった。さら
に、得られた析出物をエバポレーターで除き、残渣物を
ｎ−ヘキサン：アセトン（容積比）＝９８：２の混合溶
媒で再結晶を行うと、ほぼ白色の固体が得られた。収量
５．１ｇ（収率７５％）で、ＮＭＲスペクトル、ＧＣ−
ＭＳから構造を確認した。
るが、これらの実施例になんら制限されるものではな
い。 〔実施例１〕メチルｎ−オクタデシルケトン：メチルｎ
−エイコシルケトン：メチルｎ−ドコシルケトン（モル
比）＝５４：３５：１１からなるアルキルメチルケトン
５ｇ（１５ミリモル）、フェノール１４．１ｇ（１５０
ミリモル）、ｐ−トルエンスルホン酸０．２９ｇ（１．
５ミリモル）、３−メルカプトプロピオン酸０．１６ｇ
（１．５ミリモル）及びｎ−ヘキサン２０ミリリットル
を５０ミリリットルのフラスコに仕込み、Ｄｅａｎ−Ｓ
ｔａｒｋ水分離器を組み込んで、８５℃の油浴中で６時
間還流させた。この時の内温は、７４〜７５℃であっ
た。室温まで冷却後、更に、氷水（１５℃）にて冷却
し、析出物（フェノールアダクト）を濾過して採取し
た。ガスクロマトグラフィーを用いて内部標準法により
収率（ケトン基準）を求めると８５％であった。さら
に、得られた析出物をエバポレーターで除き、残渣物を
ｎ−ヘキサン：アセトン（容積比）＝９８：２の混合溶
媒で再結晶を行うと、ほぼ白色の固体が得られた。収量
５．１ｇ（収率７５％）で、ＮＭＲスペクトル、ＧＣ−
ＭＳから構造を確認した。
【００２１】〔実施例２〕実施例１において、ｐ−トル
エンスルホン酸の代わりに濃硫酸０．１５ｇ（１．５ミ
リモル）を用いて反応を行った。内部標準法により収率
を求めると８７％であった。 〔実施例３〕実施例１において、ｎ−ヘキサンの代わり
にｎ−ヘプタン２０ミリリットルを用いて反応を行っ
た。内部標準法により収率を求めると８６％であった。 〔実施例４〕実施例１において、ｎ−ヘキサンの代わり
にシクロヘキサン２０ミリリットルを用いて反応を行っ
た。内部標準法により収率を求めると８５％であった。
エンスルホン酸の代わりに濃硫酸０．１５ｇ（１．５ミ
リモル）を用いて反応を行った。内部標準法により収率
を求めると８７％であった。 〔実施例３〕実施例１において、ｎ−ヘキサンの代わり
にｎ−ヘプタン２０ミリリットルを用いて反応を行っ
た。内部標準法により収率を求めると８６％であった。 〔実施例４〕実施例１において、ｎ−ヘキサンの代わり
にシクロヘキサン２０ミリリットルを用いて反応を行っ
た。内部標準法により収率を求めると８５％であった。
【００２２】〔比較例１〕実施例１において、ｎ−ヘキ
サンを添加せずに反応を行った。内部標準法により収率
を求めると４２％であった。 〔比較例２〕実施例１において、ｎ−ヘキサンの代わり
にトルエン２０ミリリットルを用いて反応を行った。内
部標準法により収率を求めると８５％であった。しか
し、反応液を冷却してもフェノールアダクトの析出は認
められなかった。 〔比較例２〕実施例１において、ｐ−トルエンスルホン
酸の代わりにイオン交換樹脂（ローム・アンド・ハース
社製；固定化修飾触媒）５ｇを用い、ｎ−ヘキサンを添
加せずに反応を行った。内部標準法により収率を求める
と３７％であった。
サンを添加せずに反応を行った。内部標準法により収率
を求めると４２％であった。 〔比較例２〕実施例１において、ｎ−ヘキサンの代わり
にトルエン２０ミリリットルを用いて反応を行った。内
部標準法により収率を求めると８５％であった。しか
し、反応液を冷却してもフェノールアダクトの析出は認
められなかった。 〔比較例２〕実施例１において、ｐ−トルエンスルホン
酸の代わりにイオン交換樹脂（ローム・アンド・ハース
社製；固定化修飾触媒）５ｇを用い、ｎ−ヘキサンを添
加せずに反応を行った。内部標準法により収率を求める
と３７％であった。
【００２３】
【発明の効果】本発明によれば、水と共沸する脂肪族系
炭化水素を反応系に共存させることにより、反応成績が
良好で、かつ反応液からの生成物の分離が容易な、長鎖
のアルキル基を有するケトン類を原料としたビスフェノ
ール類の製造方法を提供することができる。
炭化水素を反応系に共存させることにより、反応成績が
良好で、かつ反応液からの生成物の分離が容易な、長鎖
のアルキル基を有するケトン類を原料としたビスフェノ
ール類の製造方法を提供することができる。
Claims (4)
- 【請求項１】 酸性触媒を使用し、水と共沸する脂肪族
系炭化水素の存在下、下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は、水素原子、炭素数１〜４のアル
キル基、又はハロゲン原子を示し、それらはたがいに同
一でも異なっていてもよい。）で表されるフェノール類
と、下記一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ5 及びＲ6 は、炭素数１〜２８のアルキル基
を示し、それらはたがいに同一でも異なってよいが、Ｒ
5 の炭素数とＲ6 の炭素数の和は１５〜２９である。）
で表されるケトン類とを反応させることを特徴とするビ
スフェノール類の製造方法。 - 【請求項２】 フェノール類がフェノールである請求項
１記載のビスフェノール類の製造方法。 - 【請求項３】 水と共沸する脂肪族系炭化水素が、炭素
数５〜１５のパラフィン系炭化水素及び炭素数５〜８の
シクロパラフィン系炭化水素から選ばれるものである請
求項１又は２に記載のビスフェノール類の製造方法。 - 【請求項４】 水と共沸する脂肪族系炭化水素が、ｎ−
ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、
ｎ−デカン及びシクロヘキサンから選ばれるものである
請求項１〜３のいずれかに記載のビスフェノール類の製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10332733A JP2000159709A (ja) | 1998-11-24 | 1998-11-24 | ビスフェノール類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10332733A JP2000159709A (ja) | 1998-11-24 | 1998-11-24 | ビスフェノール類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000159709A true JP2000159709A (ja) | 2000-06-13 |
Family
ID=18258262
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10332733A Pending JP2000159709A (ja) | 1998-11-24 | 1998-11-24 | ビスフェノール類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000159709A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4819055B2 (ja) * | 2004-09-23 | 2011-11-16 | キャタリティック・ディスティレイション・テクノロジーズ | ビスフェノール−ａの製造方法 |
-
1998
- 1998-11-24 JP JP10332733A patent/JP2000159709A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4819055B2 (ja) * | 2004-09-23 | 2011-11-16 | キャタリティック・ディスティレイション・テクノロジーズ | ビスフェノール−ａの製造方法 |
| KR101176240B1 (ko) * | 2004-09-23 | 2012-08-22 | 캐털리틱 디스틸레이션 테크놀로지스 | 비스페놀-ａ의 생산방법 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20041208 |