JP2000150162A - 発光化合物及びこれを発色材料として採用している表示素子 - Google Patents
発光化合物及びこれを発色材料として採用している表示素子Info
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- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 発光化合物とこれを発色材料として採用して
いる表示素子を提供する。 【解決手段】 前記発光化合物は青色発光材料であっ
て、このような発光化合物を用いて発光層、ホール輸送
層のような有機膜を形成すれば青色が具現できると同時
に、発光効率及び駆動電圧特性が良好である。
いる表示素子を提供する。 【解決手段】 前記発光化合物は青色発光材料であっ
て、このような発光化合物を用いて発光層、ホール輸送
層のような有機膜を形成すれば青色が具現できると同時
に、発光効率及び駆動電圧特性が良好である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は青色発光化合物及び
これを発色材料として採用している表示素子に関する。
これを発色材料として採用している表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】情報通信産業の発達が加速化されるにつ
れて、高度の性能を有する表示素子が要求されている。
表示素子は一般的に発光型表示素子と非発光型表示素子
とに分けられる。発光型表示素子としては陰極線管、発
光ダイオード（ＬＥＤ）などがあり、非発光型表示素子
としては液晶表示素子などがある。
れて、高度の性能を有する表示素子が要求されている。
表示素子は一般的に発光型表示素子と非発光型表示素子
とに分けられる。発光型表示素子としては陰極線管、発
光ダイオード（ＬＥＤ）などがあり、非発光型表示素子
としては液晶表示素子などがある。
【０００３】表示素子の基本的な性能を示す指標として
は作動電圧、消費電力、輝度、コントラスト、応答時
間、寿命、表示色などがある。
は作動電圧、消費電力、輝度、コントラスト、応答時
間、寿命、表示色などがある。
【０００４】非発光型表示素子の一つである液晶表示素
子は軽くて消費電力が小さいとの利点があって現在最も
広く使われている。しかし、応答時間、コントラスト、
視野角などの特性において満足できるほどの水準には至
っていないためまだ改善の余地が多い。かかる問題点を
補完しうる次世代表示素子として電子発光素子が注目を
浴びている。
子は軽くて消費電力が小さいとの利点があって現在最も
広く使われている。しかし、応答時間、コントラスト、
視野角などの特性において満足できるほどの水準には至
っていないためまだ改善の余地が多い。かかる問題点を
補完しうる次世代表示素子として電子発光素子が注目を
浴びている。
【０００５】電子発光素子（以下、ＥＬ素子）は自発発
光型表示素子として視野角が広く、コントラストに優れ
るだけでなく応答時間が速い長所がある。
光型表示素子として視野角が広く、コントラストに優れ
るだけでなく応答時間が速い長所がある。
【０００６】ＥＬ素子は発光層形成用材料によって無機
ＥＬ素子と有機ＥＬ素にとに区分される。ここで、有機
ＥＬ素子は無機ＥＬ素子に比べて輝度、駆動電圧及び応
答速度特性に優れ、多色化しうる長所がある。
ＥＬ素子と有機ＥＬ素にとに区分される。ここで、有機
ＥＬ素子は無機ＥＬ素子に比べて輝度、駆動電圧及び応
答速度特性に優れ、多色化しうる長所がある。
【０００７】図１は一般の有機ＥＬ素子の構造を示す断
面図である。これを参照すれば、基板１１の上部にアノ
ード１２が形成されている。そしてこのアノード１２の
上部にはホール輸送層１３、発光層１４、電子輸送層１
５及びカソード１６が順次に形成されている。ここで、
ホール輸送層１３、発光層１４及び電子輸送層１５は有
機化合物よりなる有機薄膜である。
面図である。これを参照すれば、基板１１の上部にアノ
ード１２が形成されている。そしてこのアノード１２の
上部にはホール輸送層１３、発光層１４、電子輸送層１
５及びカソード１６が順次に形成されている。ここで、
ホール輸送層１３、発光層１４及び電子輸送層１５は有
機化合物よりなる有機薄膜である。
【０００８】前述したような構造を有する有機ＥＬ素子
の駆動原理は次の通りである。
の駆動原理は次の通りである。
【０００９】前記アノード１２及びカソード１６の間に
電圧を印加すればアノード１２から注入されたホールは
ホール輸送層１３を経由して発光層１４へ移動される。
一方、電子はカソード１６から電子輸送層１５を経由し
て発光層１４へ注入され、発光層１４の領域でキャリア
が再結合して励起子（ｅｘｉｔｏｎ）を生成する。この
励起子が励起状態から基底状態に変化し、これにより発
光層の蛍光性分子が発光することによって画像が形成さ
れる。
電圧を印加すればアノード１２から注入されたホールは
ホール輸送層１３を経由して発光層１４へ移動される。
一方、電子はカソード１６から電子輸送層１５を経由し
て発光層１４へ注入され、発光層１４の領域でキャリア
が再結合して励起子（ｅｘｉｔｏｎ）を生成する。この
励起子が励起状態から基底状態に変化し、これにより発
光層の蛍光性分子が発光することによって画像が形成さ
れる。
【００１０】一方、１９８７年イストマンコダック社
（Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋ Ｃｏ．）では発光層形
成用材料として低分子の芳香族ジアミンとアルミニウム
錯体を利用している有機電子発光素子を開発した（Ａｐ
ｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８
７）。
（Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋ Ｃｏ．）では発光層形
成用材料として低分子の芳香族ジアミンとアルミニウム
錯体を利用している有機電子発光素子を開発した（Ａｐ
ｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８
７）。
【００１１】その他、発光層形成用材料としてポリ（ｐ
−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）、ポリ（２−メトキ
シ−５−（２’−エチルへキシルオキシ）−１，４−フ
ェニレンビニレン）のような高分子を使用している有機
電子発光素子が発表された（Ｎａｔｕｒｅ，３４７，５
３９，１９９０ ＆ Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．
５８，１９８２，１９９１）。
−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）、ポリ（２−メトキ
シ−５−（２’−エチルへキシルオキシ）−１，４−フ
ェニレンビニレン）のような高分子を使用している有機
電子発光素子が発表された（Ｎａｔｕｒｅ，３４７，５
３９，１９９０ ＆ Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．
５８，１９８２，１９９１）。
【００１２】ところが、前記高分子のうちＰＰＶは有機
溶媒に対する溶解度の特性が不良なためスピンコーティ
ング法による膜の形成時に多くの難点がある。かかる問
題点を解決するためにＰＰＶに有機溶媒に対する溶解度
特性を改善させうる作用基を導入した可溶性ＰＰＶが開
発された。ＰＰＶまたはその誘導体を発光層の材料とし
て採用している有機電子発光素子は緑色からオレンジ色
までの色を具現する。
溶媒に対する溶解度の特性が不良なためスピンコーティ
ング法による膜の形成時に多くの難点がある。かかる問
題点を解決するためにＰＰＶに有機溶媒に対する溶解度
特性を改善させうる作用基を導入した可溶性ＰＰＶが開
発された。ＰＰＶまたはその誘導体を発光層の材料とし
て採用している有機電子発光素子は緑色からオレンジ色
までの色を具現する。
【００１３】一方、現在まで知られた青色発光化合物は
他の色相の発光化合物に比べて発光効率が劣る問題点が
あり、これによって新たな青色発光化合物の開発に対す
る必要性がだんだん高まっている。
他の色相の発光化合物に比べて発光効率が劣る問題点が
あり、これによって新たな青色発光化合物の開発に対す
る必要性がだんだん高まっている。
【００１４】これに応じて、青色発光化合物としてＰＰ
Ｖの発光基の間にＳｉ、Ｏのような非共役スペーサグル
ープを導入した化合物が提案された。しかし、このよう
な発光化合物よりなる発光層は膜強度のような物性面で
満足できるほどの水準ではない。
Ｖの発光基の間にＳｉ、Ｏのような非共役スペーサグル
ープを導入した化合物が提案された。しかし、このよう
な発光化合物よりなる発光層は膜強度のような物性面で
満足できるほどの水準ではない。
【００１５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は前記問
題点を解決するために新たな青色発光化合物を提供する
ことにある。
題点を解決するために新たな青色発光化合物を提供する
ことにある。
【００１６】本発明の他の目的は前記発光化合物を発色
材料として採用している表示素子を提供することにあ
る。
材料として採用している表示素子を提供することにあ
る。
【００１７】
【課題を解決するための手段】前記目的を達成するため
に本発明では、化学式１で表される発光化合物が提供さ
れる。
に本発明では、化学式１で表される発光化合物が提供さ
れる。
【００１８】
【化７】 前記式中、Ａｒ1、Ａｒ2及びＡｒ4は相互無関係に、化
学結合であるか、非置換または置換されたフェニル、非
置換または置換されたナフタレン、非置換または置換さ
れたアントラセン、非置換または置換されたジフェニル
アントラセン、非置換または置換されたフェナントレ
ン、非置換または置換されたインデン、非置換または置
換されたアセナフテン、非置換または置換されたビフェ
ニル、非置換または置換されたフルオレン、非置換また
は置換されたカルバゾール、非置換または置換されたチ
オフェン、非置換または置換されたピリジン、非置換ま
たは置換されたオキサジアゾール、非置換または置換さ
れたオキサゾール、非置換または置換されたトリアゾー
ル、非置換または置換されたベンゾチオフェン、非置換
または置換されたジベンゾフラン、非置換または置換さ
れたチアジアゾールよりなる群から選択され、Ａｒ3は
非置換または置換された縮合芳香族環であって、非置換
または置換されたナフタレン、非置換または置換された
アントラセン、非置換または置換されたジフェニルアン
トラセン、非置換または置換されたフェナントレン、非
置換または置換されたインデン、非置換または置換され
たアセナフテン、非置換または置換されたフルオレン、
非置換または置換されたカルバゾール、非置換または置
換されたベンゾチオフェン、非置換または置換されたジ
ベンゾフランよりなる群から選択され、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3
及びＲ4は相互無関係に水素、エチレンオキシ基、炭素
数１乃至２０のアルキル基、炭素数１乃至２０のアルコ
キシ基、アリル基、トリメチルシリル基及びトリメチル
シリルアリル基よりなる群から選択され、ｋとｍは相互
無関係に０または１であり、ｎは１０乃至２００の整数
である。
学結合であるか、非置換または置換されたフェニル、非
置換または置換されたナフタレン、非置換または置換さ
れたアントラセン、非置換または置換されたジフェニル
アントラセン、非置換または置換されたフェナントレ
ン、非置換または置換されたインデン、非置換または置
換されたアセナフテン、非置換または置換されたビフェ
ニル、非置換または置換されたフルオレン、非置換また
は置換されたカルバゾール、非置換または置換されたチ
オフェン、非置換または置換されたピリジン、非置換ま
たは置換されたオキサジアゾール、非置換または置換さ
れたオキサゾール、非置換または置換されたトリアゾー
ル、非置換または置換されたベンゾチオフェン、非置換
または置換されたジベンゾフラン、非置換または置換さ
れたチアジアゾールよりなる群から選択され、Ａｒ3は
非置換または置換された縮合芳香族環であって、非置換
または置換されたナフタレン、非置換または置換された
アントラセン、非置換または置換されたジフェニルアン
トラセン、非置換または置換されたフェナントレン、非
置換または置換されたインデン、非置換または置換され
たアセナフテン、非置換または置換されたフルオレン、
非置換または置換されたカルバゾール、非置換または置
換されたベンゾチオフェン、非置換または置換されたジ
ベンゾフランよりなる群から選択され、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3
及びＲ4は相互無関係に水素、エチレンオキシ基、炭素
数１乃至２０のアルキル基、炭素数１乃至２０のアルコ
キシ基、アリル基、トリメチルシリル基及びトリメチル
シリルアリル基よりなる群から選択され、ｋとｍは相互
無関係に０または１であり、ｎは１０乃至２００の整数
である。
【００１９】本発明の他の目的は前記発光化合物を発色
材料として採用していることを特徴とする表示素子によ
って達成される。このような本発明の望ましい一面とし
て、前記発光化合物を発色材料として採用している有機
電子発光素子が挙げられる。
材料として採用していることを特徴とする表示素子によ
って達成される。このような本発明の望ましい一面とし
て、前記発光化合物を発色材料として採用している有機
電子発光素子が挙げられる。
【００２０】即ち、本発明の他の目的は、一対の電極間
に備えられている有機膜を含む有機電子発光素子におい
て、前記有機膜が化学式１の発光化合物を含んでいるこ
とを特徴とする有機電子発光素子によって達成される。
に備えられている有機膜を含む有機電子発光素子におい
て、前記有機膜が化学式１の発光化合物を含んでいるこ
とを特徴とする有機電子発光素子によって達成される。
【００２１】
【化８】 前記式中、Ａｒ1、Ａｒ2及びＡｒ4は相互無関係に、化
学結合であるか、非置換または置換されたフェニル、非
置換または置換されたナフタレン、非置換または置換さ
れたアントラセン、非置換または置換されたジフェニル
アントラセン、非置換または置換されたフェナントレ
ン、非置換または置換されたインデン、非置換または置
換されたアセナフテン、非置換または置換されたビフェ
ニル、非置換または置換されたフルオレン、非置換また
は置換されたカルバゾール、非置換または置換されたチ
オフェン、非置換または置換されたピリジン、非置換ま
たは置換されたオキサジアゾール、非置換または置換さ
れたオキサゾール、非置換または置換されたトリアゾー
ル、非置換または置換されたベンゾチオフェン、非置換
または置換されたジベンゾフラン、非置換または置換さ
れたチアジアゾールよりなる群から選択され、Ａｒ3は
非置換または置換された縮合芳香族環であって、非置換
または置換されたナフタレン、非置換または置換された
アントラセン、非置換または置換されたジフェニルアン
トラセン、非置換または置換されたフェナントレン、非
置換または置換されたインデン、非置換または置換され
たアセナフテン、非置換または置換されたフルオレン、
非置換または置換されたカルバゾール、非置換または置
換されたベンゾチオフェン、非置換または置換されたジ
ベンゾフランよりなる群から選択され、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3
及びＲ4は相互無関係に水素、エチレンオキシ基、炭素
数１乃至２０のアルキル基、炭素数１乃至２０のアルコ
キシ基、アリル基、トリメチルシリル基及びトリメチル
シリルアリル基よりなる群から選択され、ｋとｍは相互
無関係に０または１であり、ｎは１０乃至２００の整数
である。
学結合であるか、非置換または置換されたフェニル、非
置換または置換されたナフタレン、非置換または置換さ
れたアントラセン、非置換または置換されたジフェニル
アントラセン、非置換または置換されたフェナントレ
ン、非置換または置換されたインデン、非置換または置
換されたアセナフテン、非置換または置換されたビフェ
ニル、非置換または置換されたフルオレン、非置換また
は置換されたカルバゾール、非置換または置換されたチ
オフェン、非置換または置換されたピリジン、非置換ま
たは置換されたオキサジアゾール、非置換または置換さ
れたオキサゾール、非置換または置換されたトリアゾー
ル、非置換または置換されたベンゾチオフェン、非置換
または置換されたジベンゾフラン、非置換または置換さ
れたチアジアゾールよりなる群から選択され、Ａｒ3は
非置換または置換された縮合芳香族環であって、非置換
または置換されたナフタレン、非置換または置換された
アントラセン、非置換または置換されたジフェニルアン
トラセン、非置換または置換されたフェナントレン、非
置換または置換されたインデン、非置換または置換され
たアセナフテン、非置換または置換されたフルオレン、
非置換または置換されたカルバゾール、非置換または置
換されたベンゾチオフェン、非置換または置換されたジ
ベンゾフランよりなる群から選択され、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3
及びＲ4は相互無関係に水素、エチレンオキシ基、炭素
数１乃至２０のアルキル基、炭素数１乃至２０のアルコ
キシ基、アリル基、トリメチルシリル基及びトリメチル
シリルアリル基よりなる群から選択され、ｋとｍは相互
無関係に０または１であり、ｎは１０乃至２００の整数
である。
【００２２】
【発明の実施の形態】本発明に係る化学式１で表される
発光化合物はその構造式から分かるように縮合芳香族環
（ｆｕｓｅｄ ａｒｏｍａｔｉｃ ｒｉｎｇ）Ａｒ3を
有している。このような縮合芳香族環を導入することに
より量子効率が約１に近くなり、その結果、化学式１の
化合物の発光効率特性が非常に良好になる。
発光化合物はその構造式から分かるように縮合芳香族環
（ｆｕｓｅｄ ａｒｏｍａｔｉｃ ｒｉｎｇ）Ａｒ3を
有している。このような縮合芳香族環を導入することに
より量子効率が約１に近くなり、その結果、化学式１の
化合物の発光効率特性が非常に良好になる。
【００２３】
【化９】 前記式中、Ａｒ1、Ａｒ2及びＡｒ4は相互無関係に、化
学結合であるか、非置換または置換されたフェニル、非
置換または置換されたナフタレン、非置換または置換さ
れたアントラセン、非置換または置換されたジフェニル
アントラセン、非置換または置換されたフェナントレ
ン、非置換または置換されたインデン、非置換または置
換されたアセナフテン、非置換または置換されたビフェ
ニル、非置換または置換されたフルオレン、非置換また
は置換されたカルバゾール、非置換または置換されたチ
オフェン、非置換または置換されたピリジン、非置換ま
たは置換されたオキサジアゾール、非置換または置換さ
れたオキサゾール、非置換または置換されたトリアゾー
ル、非置換または置換されたベンゾチオフェン、非置換
または置換されたジベンゾフラン、非置換または置換さ
れたチアジアゾールよりなる群から選択され、Ａｒ3は
非置換または置換された縮合芳香族環であって、非置換
または置換されたナフタレン、非置換または置換された
アントラセン、非置換または置換されたジフェニルアン
トラセン、非置換または置換されたフェナントレン、非
置換または置換されたインデン、非置換または置換され
たアセナフテン、非置換または置換されたフルオレン、
非置換または置換されたカルバゾール、非置換または置
換されたベンゾチオフェン、非置換または置換されたジ
ベンゾフランよりなる群から選択され、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3
及びＲ4は相互無関係に水素、エチレンオキシ基、炭素
数１乃至２０のアルキル基、炭素数１乃至２０のアルコ
キシ基、アリル基、トリメチルシリル基及びトリメチル
シリルアリル基よりなる群から選択され、ｋとｍは相互
無関係に０または１であり、ｎは１０乃至２００の整数
である。
学結合であるか、非置換または置換されたフェニル、非
置換または置換されたナフタレン、非置換または置換さ
れたアントラセン、非置換または置換されたジフェニル
アントラセン、非置換または置換されたフェナントレ
ン、非置換または置換されたインデン、非置換または置
換されたアセナフテン、非置換または置換されたビフェ
ニル、非置換または置換されたフルオレン、非置換また
は置換されたカルバゾール、非置換または置換されたチ
オフェン、非置換または置換されたピリジン、非置換ま
たは置換されたオキサジアゾール、非置換または置換さ
れたオキサゾール、非置換または置換されたトリアゾー
ル、非置換または置換されたベンゾチオフェン、非置換
または置換されたジベンゾフラン、非置換または置換さ
れたチアジアゾールよりなる群から選択され、Ａｒ3は
非置換または置換された縮合芳香族環であって、非置換
または置換されたナフタレン、非置換または置換された
アントラセン、非置換または置換されたジフェニルアン
トラセン、非置換または置換されたフェナントレン、非
置換または置換されたインデン、非置換または置換され
たアセナフテン、非置換または置換されたフルオレン、
非置換または置換されたカルバゾール、非置換または置
換されたベンゾチオフェン、非置換または置換されたジ
ベンゾフランよりなる群から選択され、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3
及びＲ4は相互無関係に水素、エチレンオキシ基、炭素
数１乃至２０のアルキル基、炭素数１乃至２０のアルコ
キシ基、アリル基、トリメチルシリル基及びトリメチル
シリルアリル基よりなる群から選択され、ｋとｍは相互
無関係に０または１であり、ｎは１０乃至２００の整数
である。
【００２４】前記化学式１において、置換されたフェニ
ルの例としてはメトキシフェニル、メチルフェニル、ト
リフェニルシリルフェニル、エチルヘキシルオキシフェ
ニルがあり、置換されたナフタリンの例としてはメトキ
シナフタレン、フェニルナフタレンがあり、置換された
アントラセンの例としてはフェニルアントラセンがあ
り、置換されたジフェニルアントラセンの例としては２
−フェノキシ−９，１０−ジフェニルアントラセンがあ
り、置換されたフェナントレンの例としてはフェニルフ
ェナントレンがあり、置換されたインデンの例としては
ジヘキシルインデンがあり、置換されたアセナフテンの
例としてはフェニルアセナフテンがあり、置換されたビ
フェニルの例としてはメトキシビフェニル、フェノキシ
ビフェニルがあり、置換されたフルオレンの例としては
ジメチルフルオレン、ジエチルフルオレン、ジプロピル
フルオレン、ジブチルフルオレン、ジペンチルフルオレ
ン、ジヘキシルフルオレン、ジヘプチルフルオレン、ジ
オクチルフルオレン、ジノニルフルオレン、ジデシルフ
ルオレン、ジドデシルフルオレン、ジフェニルフルオレ
ンがあり、置換されたカルバゾールの例としてはＮ−エ
チルヘキシルカルバゾールがあり、置換されたチオフェ
ンの例としては５−フェニルチオフェンがあり、置換さ
れたピリジンの例としてはフェニルピリジンがあり、置
換されたオキサジアゾールの例としてはフェニルオキサ
ジアゾール、ジフェニルオキサジアゾールがあり、置換
されたオキサゾールの例としてはベンゾオキサゾールが
あり、置換されたトリアゾールの例としては２，５−ジ
フェニル−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）ト
リアゾールがあり、置換されたベンゾチオフェンの例と
してはフェニルベンゾチオフェンがあり、置換されたジ
ベンゾフランの例としてはフェニルジベンゾフランがあ
り、置換されたチアジアゾールの例としてはフェニルチ
アジアゾール、ジフェニルチアジアゾールがある。
ルの例としてはメトキシフェニル、メチルフェニル、ト
リフェニルシリルフェニル、エチルヘキシルオキシフェ
ニルがあり、置換されたナフタリンの例としてはメトキ
シナフタレン、フェニルナフタレンがあり、置換された
アントラセンの例としてはフェニルアントラセンがあ
り、置換されたジフェニルアントラセンの例としては２
−フェノキシ−９，１０−ジフェニルアントラセンがあ
り、置換されたフェナントレンの例としてはフェニルフ
ェナントレンがあり、置換されたインデンの例としては
ジヘキシルインデンがあり、置換されたアセナフテンの
例としてはフェニルアセナフテンがあり、置換されたビ
フェニルの例としてはメトキシビフェニル、フェノキシ
ビフェニルがあり、置換されたフルオレンの例としては
ジメチルフルオレン、ジエチルフルオレン、ジプロピル
フルオレン、ジブチルフルオレン、ジペンチルフルオレ
ン、ジヘキシルフルオレン、ジヘプチルフルオレン、ジ
オクチルフルオレン、ジノニルフルオレン、ジデシルフ
ルオレン、ジドデシルフルオレン、ジフェニルフルオレ
ンがあり、置換されたカルバゾールの例としてはＮ−エ
チルヘキシルカルバゾールがあり、置換されたチオフェ
ンの例としては５−フェニルチオフェンがあり、置換さ
れたピリジンの例としてはフェニルピリジンがあり、置
換されたオキサジアゾールの例としてはフェニルオキサ
ジアゾール、ジフェニルオキサジアゾールがあり、置換
されたオキサゾールの例としてはベンゾオキサゾールが
あり、置換されたトリアゾールの例としては２，５−ジ
フェニル−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）ト
リアゾールがあり、置換されたベンゾチオフェンの例と
してはフェニルベンゾチオフェンがあり、置換されたジ
ベンゾフランの例としてはフェニルジベンゾフランがあ
り、置換されたチアジアゾールの例としてはフェニルチ
アジアゾール、ジフェニルチアジアゾールがある。
【００２５】化学式１の化合物の具体例として前記ｋ及
びｍは１で、Ａｒ1は単一結合で、Ｒ1はトリフェニルシ
リルフェニル基で、Ａｒ2及びＡｒ4はフェニル基で、Ａ
ｒ3は下記構造式で表され、
びｍは１で、Ａｒ1は単一結合で、Ｒ1はトリフェニルシ
リルフェニル基で、Ａｒ2及びＡｒ4はフェニル基で、Ａ
ｒ3は下記構造式で表され、
【００２６】
【化１０】 Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は水素である化学式２の化合物、前記
ｍは０で、Ｒ1及びＡｒ 1はフェニル基であり、Ａｒ3は
下記構造式で表され、
ｍは０で、Ｒ1及びＡｒ 1はフェニル基であり、Ａｒ3は
下記構造式で表され、
【００２７】
【化１１】 Ｒ2は水素の化学式３の化合物である。
【００２８】
【化１２】 前記式中、ｎ1は１０乃至２００の整数である。
【００２９】
【化１３】 前記式中、ｎ2は１０乃至２００の整数であり、ｋ1は０
または１である。
または１である。
【００３０】本発明に係る化学式１の化合物の分子量は
５×１０3乃至２×１０5であることが望ましい。この範
囲内で、発光効率に優れるからである。このような化学
式１の化合物を有機膜、特に発光層及びホール輸送層形
成用物質として使用することが望ましい。
５×１０3乃至２×１０5であることが望ましい。この範
囲内で、発光効率に優れるからである。このような化学
式１の化合物を有機膜、特に発光層及びホール輸送層形
成用物質として使用することが望ましい。
【００３１】以下、本発明に係る有機電子発光素子の製
造方法を説明する。
造方法を説明する。
【００３２】まず、基板の上部にアノード電極用物質を
コーティングする。ここで、基板としては通常の有機Ｅ
Ｌ素子で用いられる基板を使用するが、透明性、表面平
滑性、取扱容易性及び防水性に優れたガラス基板または
透明プラスチック基板が望ましい。そしてアノード電極
用物質としては透明で伝導性に優れたＩＴＯ、Ｓｎ
Ｏ 2、ＺｎＯなどを使用する。
コーティングする。ここで、基板としては通常の有機Ｅ
Ｌ素子で用いられる基板を使用するが、透明性、表面平
滑性、取扱容易性及び防水性に優れたガラス基板または
透明プラスチック基板が望ましい。そしてアノード電極
用物質としては透明で伝導性に優れたＩＴＯ、Ｓｎ
Ｏ 2、ＺｎＯなどを使用する。
【００３３】前記アノード電極の上部にホール輸送層を
形成する。このホール輸送層の上部に化学式１の化合物
をスピンコーティングして発光層を形成する。
形成する。このホール輸送層の上部に化学式１の化合物
をスピンコーティングして発光層を形成する。
【００３４】次いで、前記発光層の上部にカソード形成
用金属を全体的に真空蒸着してカソードを形成すること
によって有機ＥＬ素子が完成される。ここで、カソード
形成用金属としてはＬｉ、Ｍｇ、Ａｌ、Ａｌ−Ｌｉ、Ｃ
ａ、Ｍｇ−Ｉｎ、Ｍｇ−Ａｇなどが用いられる。
用金属を全体的に真空蒸着してカソードを形成すること
によって有機ＥＬ素子が完成される。ここで、カソード
形成用金属としてはＬｉ、Ｍｇ、Ａｌ、Ａｌ−Ｌｉ、Ｃ
ａ、Ｍｇ−Ｉｎ、Ｍｇ−Ａｇなどが用いられる。
【００３５】前記発光層の上部にはカソードを形成する
前に電子輸送層を形成することもある。この電子輸送層
としては通常の電子輸送層形成用物質を使用してもよ
い。
前に電子輸送層を形成することもある。この電子輸送層
としては通常の電子輸送層形成用物質を使用してもよ
い。
【００３６】前記ホール輸送層物質としては特に制限さ
れなく、本発明に係る化学式１のポリビニルカルバゾー
ル、下記構造式のＰＤＰＭＡなどが使われる。
れなく、本発明に係る化学式１のポリビニルカルバゾー
ル、下記構造式のＰＤＰＭＡなどが使われる。
【００３７】
【化１４】 本発明の有機電子発光素子はアノード、ホール輸送層、
発光層、電子輸送層及びカソードの中から選択された２
つの層間に特性向上のための中間層をさらに形成しう
る。例えば、アノードとホール輸送層との間にバッファ
ー層をさらに形成しうるが、このようなバッファー層を
形成すればアノードとホール輸送層との間の接触抵抗が
減少されると同時に、発光層に対したアノードのホール
輸送能力が向上されて素子の特性が全般的に改善される
効果がある。
発光層、電子輸送層及びカソードの中から選択された２
つの層間に特性向上のための中間層をさらに形成しう
る。例えば、アノードとホール輸送層との間にバッファ
ー層をさらに形成しうるが、このようなバッファー層を
形成すればアノードとホール輸送層との間の接触抵抗が
減少されると同時に、発光層に対したアノードのホール
輸送能力が向上されて素子の特性が全般的に改善される
効果がある。
【００３８】前記バッファー層の形成物質としては特に
制限されないが、ポリエチレンジオキシチオフェン（Ｐ
ＥＤＴ）、ポニアニリンなどを使用する。
制限されないが、ポリエチレンジオキシチオフェン（Ｐ
ＥＤＴ）、ポニアニリンなどを使用する。
【００３９】有機電子発光素子は、前述したように、ア
ノード／ホール輸送層／発光層／電子輸送層／カソード
の順に製造してもよく、逆に、即ちカソード／電子輸送
層／発光層／ホール輸送層／アノードの順に製造しても
よい。
ノード／ホール輸送層／発光層／電子輸送層／カソード
の順に製造してもよく、逆に、即ちカソード／電子輸送
層／発光層／ホール輸送層／アノードの順に製造しても
よい。
【００４０】図２及び図３は本発明の化学式２及び３で
表される化合物の合成経路を示す図面である。以下、図
２及び図３に基づき、本発明を実施例を挙げて詳しく説
明するが、本発明が下記実施例にのみ限定されることで
はない。
表される化合物の合成経路を示す図面である。以下、図
２及び図３に基づき、本発明を実施例を挙げて詳しく説
明するが、本発明が下記実施例にのみ限定されることで
はない。
【００４１】
【実施例】合成例１．化学式２の化合物（図２参照） アントラセンをメチレンクロライドに溶解した後、この
反応混合物の温度を−５℃に調節した。前記反応混合物
に２当量の臭素を滴加した後、常温で１２時間攪拌して
化合物（Ａ）を得た（収率：８５％）。前記化合物
（Ａ）にＴＨＦを加えた後、ここにテトラキス（トリフ
ェニルホスフィン）パラジウム及びＫ2ＣＯ3（２Ｍ 水
溶液）を加え２４時間還流させて化合物（Ｂ）を得た
（収率：６０％）。
反応混合物の温度を−５℃に調節した。前記反応混合物
に２当量の臭素を滴加した後、常温で１２時間攪拌して
化合物（Ａ）を得た（収率：８５％）。前記化合物
（Ａ）にＴＨＦを加えた後、ここにテトラキス（トリフ
ェニルホスフィン）パラジウム及びＫ2ＣＯ3（２Ｍ 水
溶液）を加え２４時間還流させて化合物（Ｂ）を得た
（収率：６０％）。
【００４２】これと別に、１，４−ジブロモベンゼンを
ジエチルエーテルに溶解した後、この混合物の温度を−
４０℃に調節した。この反応混合物にｎ−ブチルリチウ
ムを滴加して常温で２時間攪拌した。次いで、反応混合
物の温度を−７８℃に調節した後、この温度で１当量の
ジフェニルジクロロシランを滴加した。
ジエチルエーテルに溶解した後、この混合物の温度を−
４０℃に調節した。この反応混合物にｎ−ブチルリチウ
ムを滴加して常温で２時間攪拌した。次いで、反応混合
物の温度を−７８℃に調節した後、この温度で１当量の
ジフェニルジクロロシランを滴加した。
【００４３】前記反応混合物を常温で１２時間攪拌して
化合物（Ｃ）を得た（収率：７８％）。
化合物（Ｃ）を得た（収率：７８％）。
【００４４】化合物（Ｂ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド（ＤＭＦ）に溶解し、ここに化合物（Ｃ）、パラジ
ウム（ＩＩ）ジアセテート（Ｐｄ（ＣＨ3ＣＯ2）2）、
（ｏ−ｔｏｌｙｌ）3Ｐ及びトリエチルアミンを加え
た。得られた反応混合物を１００℃に加熱した後、この
温度で４０時間反応させた。
ミド（ＤＭＦ）に溶解し、ここに化合物（Ｃ）、パラジ
ウム（ＩＩ）ジアセテート（Ｐｄ（ＣＨ3ＣＯ2）2）、
（ｏ−ｔｏｌｙｌ）3Ｐ及びトリエチルアミンを加え
た。得られた反応混合物を１００℃に加熱した後、この
温度で４０時間反応させた。
【００４５】反応が完了された後、反応混合物をメタノ
ールに入れて沈殿物を形成させた。得られた沈殿物をク
ロロホルムに溶解した後、ここにメタノールを加えて再
沈殿させた。得られた沈殿物を濾過及び乾燥して化学式
２の化合物を得た（収率：８５％）。ここで、ｎ1は１
０乃至２００であった。
ールに入れて沈殿物を形成させた。得られた沈殿物をク
ロロホルムに溶解した後、ここにメタノールを加えて再
沈殿させた。得られた沈殿物を濾過及び乾燥して化学式
２の化合物を得た（収率：８５％）。ここで、ｎ1は１
０乃至２００であった。
【００４６】合成例２．化学式３の化合物（図３参照） アントラセンをメチレンクロライドに溶解した後、この
混合物の温度を−５℃に調節した。反応混合物に２当量
の臭素を滴加した後、常温で１２時間攪拌して９，９’
−ジブロモアントラセン（Ａ）を得た（収率：８５
％）。
混合物の温度を−５℃に調節した。反応混合物に２当量
の臭素を滴加した後、常温で１２時間攪拌して９，９’
−ジブロモアントラセン（Ａ）を得た（収率：８５
％）。
【００４７】これと別に、４−ブロモベンジルブロマイ
ドと１当量のトリフェニルホスフィンとをベンゼン溶媒
下で１２時間還流して化合物（Ｄ）を得た（収率：９５
％）。
ドと１当量のトリフェニルホスフィンとをベンゼン溶媒
下で１２時間還流して化合物（Ｄ）を得た（収率：９５
％）。
【００４８】前記化合物（Ｄ）に４−ブロモベンゾフェ
ノンを加えてウィッティヒ反応（ｗｉｔｔｉｇ ｒｅａ
ｃｔｉｏｎ）を実施して化合物（Ｅ）を製造した（収
率：６０％）。
ノンを加えてウィッティヒ反応（ｗｉｔｔｉｇ ｒｅａ
ｃｔｉｏｎ）を実施して化合物（Ｅ）を製造した（収
率：６０％）。
【００４９】三口フラスコに無水ニッケル（ＩＩ）クロ
ライド（ＮｉＣｌ2）、２，２’−ビピリジン、トリフ
ェニルフォスフィン及び亜鉛粉末を加えた後、アルゴン
ガスで約１０回繰返してパージした。反応混合物に無水
ＤＭＦを加えた後、反応混合物の温度を５０℃に調節し
た。反応混合物を３０分間攪拌した後、窒素ガス雰囲気
下で反応混合物に化合物（Ａ）及び（Ｅ）を迅速に加え
た。次いで、反応混合物の温度を９０℃に調節した後、
この温度で２４時間攪拌して化学式３の化合物を得た
（収率：６０％）。ここで、ｎ2は１０乃至２００、ｋ1
は１であった。
ライド（ＮｉＣｌ2）、２，２’−ビピリジン、トリフ
ェニルフォスフィン及び亜鉛粉末を加えた後、アルゴン
ガスで約１０回繰返してパージした。反応混合物に無水
ＤＭＦを加えた後、反応混合物の温度を５０℃に調節し
た。反応混合物を３０分間攪拌した後、窒素ガス雰囲気
下で反応混合物に化合物（Ａ）及び（Ｅ）を迅速に加え
た。次いで、反応混合物の温度を９０℃に調節した後、
この温度で２４時間攪拌して化学式３の化合物を得た
（収率：６０％）。ここで、ｎ2は１０乃至２００、ｋ1
は１であった。
【００５０】実施例１ ガラス基板上にＩＴＯ電極を形成した後、その上部に、
発光層形成用組成物をスピンコーティングして８００Å
の厚さの発光層を形成した。ここで発光層形成用組成物
は化学式２の化合物０．１ｇをジクロロメタン５ｇに溶
解して用意した。
発光層形成用組成物をスピンコーティングして８００Å
の厚さの発光層を形成した。ここで発光層形成用組成物
は化学式２の化合物０．１ｇをジクロロメタン５ｇに溶
解して用意した。
【００５１】次いで、前記発光層の上部にＡｌとＬｉと
を同時に真空蒸着して１２００Åの厚さのＡｌ・Ｌｉ電
極を形成することによって有機電子発光素子を製造し
た。
を同時に真空蒸着して１２００Åの厚さのＡｌ・Ｌｉ電
極を形成することによって有機電子発光素子を製造し
た。
【００５２】実施例２ 発光層の形成時、式学式２の化合物の代わりに化学式３
の化合物を使用したことを除いては、実施例１と同じ方
法で実施した。
の化合物を使用したことを除いては、実施例１と同じ方
法で実施した。
【００５３】実施例３ ガラス基板上にＩＴＯ電極を形成した後、その上部に、
化学式２の化合物０．１ｇをジクロロメタン５ｇに溶解
して形成した発光層形成用組成物をスピンコーティング
して発光層を８００Åの厚さに形成した。
化学式２の化合物０．１ｇをジクロロメタン５ｇに溶解
して形成した発光層形成用組成物をスピンコーティング
して発光層を８００Åの厚さに形成した。
【００５４】次いで、前記発光層の上部に下記化学式４
のトリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ）
を真空蒸着して２００Åの厚さの電子輸送層を形成し
た。
のトリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ）
を真空蒸着して２００Åの厚さの電子輸送層を形成し
た。
【００５５】次いで、前記発光層の上部にＡｌとＬｉと
を同時に真空蒸着して１２００Åの厚さのＡｌ・Ｌｉ電
極を形成することによって有機電子発光素子を製造し
た。
を同時に真空蒸着して１２００Åの厚さのＡｌ・Ｌｉ電
極を形成することによって有機電子発光素子を製造し
た。
【００５６】
【化１５】 実施例４ 発光層の形成時、化学式２の化合物の代わりに化学式３
の化合物を使用したことを除いては、実施例３と同じ方
法で実施した。
の化合物を使用したことを除いては、実施例３と同じ方
法で実施した。
【００５７】実施例５ ガラス基板上にＩＴＯ電極を形成した後、その上部にポ
リ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）をスピンコー
ティングしてホール輸送層を４００Åの厚さに形成し
た。
リ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）をスピンコー
ティングしてホール輸送層を４００Åの厚さに形成し
た。
【００５８】次いで、前記ホール輸送層の上部に化学式
２の化合物をスピンコーティングして８００Åの厚さの
発光層を形成した。次いで、前記発光層の上部にＡｌと
Ｌｉとを同時に真空蒸着して１２００Åの厚さのＡｌ・
Ｌｉ電極を形成することによって有機電子発光素子を製
作した。
２の化合物をスピンコーティングして８００Åの厚さの
発光層を形成した。次いで、前記発光層の上部にＡｌと
Ｌｉとを同時に真空蒸着して１２００Åの厚さのＡｌ・
Ｌｉ電極を形成することによって有機電子発光素子を製
作した。
【００５９】前記実施例１−５によって製造された有機
電子発光素子において、駆動開始電圧、輝度及びカラー
特性を評価して下記表１に示した。
電子発光素子において、駆動開始電圧、輝度及びカラー
特性を評価して下記表１に示した。
【００６０】
【表１】 前記表１から、実施例１乃至５によって製造された有機
電子発光素子は青色を具現することが分かる。そして、
駆動開始電圧は１０Ｖ以下として通常の青色発光材料を
用いた場合と比較して約同一かまたは低い水準を示し、
輝度特性は改善された。
電子発光素子は青色を具現することが分かる。そして、
駆動開始電圧は１０Ｖ以下として通常の青色発光材料を
用いた場合と比較して約同一かまたは低い水準を示し、
輝度特性は改善された。
【００６１】また、前記実施例１乃至５によって製造さ
れた有機電子発光素子における発光層の膜強度を評価し
た。
れた有機電子発光素子における発光層の膜強度を評価し
た。
【００６２】その結果、実施例１乃至５によって製造さ
れた有機電子発光素子において、発光層の膜強度が優秀
なのが分かった。
れた有機電子発光素子において、発光層の膜強度が優秀
なのが分かった。
【００６３】
【発明の効果】本発明に係る化学式１の化合物は青色発
光材料であって、表示素子の発色材料として好適であ
る。
光材料であって、表示素子の発色材料として好適であ
る。
【００６４】本発明に係る有機電子発光素子は化学式１
の化合物を用いて発光層、ホール輸送層のような有機膜
を形成し、青色が具現できると同時に発光効率、駆動電
圧特性が良好である。
の化合物を用いて発光層、ホール輸送層のような有機膜
を形成し、青色が具現できると同時に発光効率、駆動電
圧特性が良好である。
【図１】一般の有機電子発光素子の構造を示す図面であ
る。
る。
【図２】本発明の化学式２で表される化合物の合成経路
を示す図面である。
を示す図面である。
【図３】本発明の化学式３で表される化合物の合成経路
を示す図面である。
を示す図面である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 申 東 ▲てつ▼ 大韓民国慶尚南道晋州市加佐洞900番地 慶尚大學校 (72)発明者 安 準 煥 大韓民国光州廣域市北區五龍洞１番地 光 州科學技術院 (72)発明者 柳 漢 成 大韓民国京畿道安養市東安區富林洞1588− 13番地 富英２次アパート311棟1102號 (72)発明者 李 廷 賢 大韓民国京畿道水原市八達區靈通洞1048− ２番地 青明アウル住公アパート403棟 1101號 Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB04 AB06 CA01 CA05 CB01 DA00 DB03 EB00 FA01 4J002 CE001 GQ00 4J032 BA02 BA03 BA04 BA07 BA12 CA03 CA04 CA12 CA14 CB12 CG03
Claims (10)
- 【請求項１】 化学式１で表される発光化合物。 【化１】 前記式中、Ａｒ1、Ａｒ2及びＡｒ4は相互無関係に、化
学結合であるか、非置換または置換されたフェニル、非
置換または置換されたナフタレン、非置換または置換さ
れたアントラセン、非置換または置換されたジフェニル
アントラセン、非置換または置換されたフェナントレ
ン、非置換または置換されたインデン、非置換または置
換されたアセナフテン、非置換または置換されたビフェ
ニル、非置換または置換されたフルオレン、非置換また
は置換されたカルバゾール、非置換または置換されたチ
オフェン、非置換または置換されたピリジン、非置換ま
たは置換されたオキサジアゾール、非置換または置換さ
れたオキサゾール、非置換または置換されたトリアゾー
ル、非置換または置換されたベンゾチオフェン、非置換
または置換されたジベンゾフラン、非置換または置換さ
れたチアジアゾールよりなる群から選択され、 Ａｒ3は非置換または置換された縮合芳香族環であっ
て、非置換または置換されたナフタレン、非置換または
置換されたアントラセン、非置換または置換されたジフ
ェニルアントラセン、非置換または置換されたフェナン
トレン、非置換または置換されたインデン、非置換また
は置換されたアセナフテン、非置換または置換されたフ
ルオレン、非置換または置換されたカルバゾール、非置
換または置換されたベンゾチオフェン、非置換または置
換されたジベンゾフランよりなる群から選択され、 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は相互無関係に水素、エチレンオ
キシ基、炭素数１乃至２０のアルキル基、炭素数１乃至
２０のアルコキシ基、アリル基、トリメチルシリル基及
びトリメチルシリルアリル基よりなる群から選択され、 ｋとｍは相互無関係に０または１であり、 ｎは１０乃至２００の整数である。 - 【請求項２】 前記ｋ及びｍは１、Ａｒ1は単一結合、
Ｒ1はトリフェニルシリルフェニル基、Ａｒ2及びＡｒ4
はフェニル基であり、Ａｒ3は下記構造式で表され、
Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は水素であることを特徴とする請求項
１に記載の発光化合物。 【化２】 - 【請求項３】 前記ｍは０、Ｒ1及びＡｒ1はフェニル基
であり、Ａｒ3は下記構造式で表され、Ｒ2は水素である
ことを特徴とする請求項１に記載の発光化合物。 【化３】 - 【請求項４】 分子量が５×１０3乃至２×１０5である
ことを特徴とする請求項１に記載の発光化合物。 - 【請求項５】 一対の電極の間に備えられている有機膜
を含んでいる有機電子発光素子において、 前記有機膜が化学式１の発光化合物を含んでいることを
特徴とする有機電子発光素子。 【化４】 前記式中、Ａｒ1、Ａｒ2及びＡｒ4は相互無関係に、化
学結合であるか、非置換または置換されたフェニル、非
置換または置換されたナフタレン、非置換または置換さ
れたアントラセン、非置換または置換されたジフェニル
アントラセン、非置換または置換されたフェナントレ
ン、非置換または置換されたインデン、非置換または置
換されたアセナフテン、非置換または置換されたビフェ
ニル、非置換または置換されたフルオレン、非置換また
は置換されたカルバゾール、非置換または置換されたチ
オフェン、非置換または置換されたピリジン、非置換ま
たは置換されたオキサジアゾール、非置換または置換さ
れたオキサゾール、非置換または置換されたトリアゾー
ル、非置換または置換されたベンゾチオフェン、非置換
または置換されたジベンゾフラン、非置換または置換さ
れたチアジアゾールよりなる群から選択され、 Ａｒ3は非置換または置換された縮合芳香族環であっ
て、非置換または置換されたナフタレン、非置換または
置換されたアントラセン、非置換または置換されたジフ
ェニルアントラセン、非置換または置換されたフェナン
トレン、非置換または置換されたインデン、非置換また
は置換されたアセナフテン、非置換または置換されたフ
ルオレン、非置換または置換されたカルバゾール、非置
換または置換されたベンゾチオフェン、非置換または置
換されたジベンゾフランよりなる群から選択され、 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は相互無関係に水素、エチレンオ
キシ基、炭素数１乃至２０のアルキル基、炭素数１乃至
２０のアルコキシ基、アリル基、トリメチルシリル基及
びトリメチルシリルアリル基よりなる群から選択され、 ｋとｍは相互無関係に０または１であり、 ｎは１０乃至２００の整数である。 - 【請求項６】 前記ｋ及びｍは１、Ａｒ1は単一結合、
Ｒ1はトリフェニルシリルフェニル基、Ａｒ2及びＡｒ4
はフェニル基であり、Ａｒ3は下記構造式で表され、
Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は水素であることを特徴とする請求項
５に記載の有機電子発光素子。 【化５】 - 【請求項７】 前記ｍは０、Ｒ1及びＡｒ1はフェニル基
であり、Ａｒ3は下記構造式で表され、Ｒ2は水素である
ことを特徴とする請求項５に記載の有機電子発光素子。 【化６】 - 【請求項８】 分子量が５×１０3乃至２×１０5である
ことを特徴とする請求項５に記載の有機電子発光素子。 - 【請求項９】 前記有機膜が発光層またはホール輸送層
であることを特徴とする請求項５に記載の有機電子発光
素子。 - 【請求項１０】 請求項１乃至４のうち何れか１項によ
る発光高分子を発色材料として用いることを特徴とする
表示素子。
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| US20070152209A1 (en) * | 2005-12-19 | 2007-07-05 | Uckert Frank P | Devices using polymers based on 3,6- and 2,7-conjugated poly(phenanthrene) |
| US20070191583A1 (en) * | 2005-12-19 | 2007-08-16 | Josemon Jacob | Polymers based on 3,6-and 2,7-conjugated poly(phenanthrene) and pled devices |
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Cited By (5)
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|---|---|---|---|---|
| WO2003040255A1 (en) * | 2001-11-09 | 2003-05-15 | Sk Corporation | Blue light-emitting polymer containing 9,10-diphenylanthracene moiety and electroluminescent device using the same |
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